DE102007012168A1 - New thiazole derivatives useful as herbicides and plant growth regulators - Google Patents

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DE102007012168A1
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Arianna Dr. Martelletti
Hansjörg Dr. Dietrich
Michael Gerhard Dr. Hoffmann
Hendrik Dr. Helmke
Jan Dr. Dittgen
Martin Hills
Heinz Dr. Kehne
Chris Dr. Rosinger
Dirk Schmutzler
Mark Wilhelm Dr. Drewes
Dieter Dr. Feucht
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Abstract

Thiazole derivatives (I) are new. Thiazole derivatives of formula (I) are new. n : 0-2; m : 1-3; R1>, R2>H, halo, NO2, CN, N3, NCO, NCS, SF3, SF5, CHO, COOH, NH2, SH, A1, B1, OB1, 1-8C hydroxyalkyl, 1-8C aminoalkyl, 1-8C mercaptoalkyl, OA1, NHA1, COA1, COB1, COOA1, COOB1, CONHA1, CONA1A1, SO2NHA1, SO2NA1A1, SA1, SB1, SOA1, SOB1, SO2A1, SO2B1, OSO2A1, OSO2B1 or Si(A1)3, optionally substituted with halo, NO2, CN, N3, NCO, NCS, CHO, COOH, NH2, SH, A2, 1-6C haloalkyl B2, OA2, NHA2, NA2A2, COA2, COOA2, CONHA2, CONA1A2, SO2NHA2, SO2NA2A2, SA2, SOA2, SO2A2, SO2B2, OSO2A2, OSO2B2, or phenyl or heterocyclyl optionally substituted with 1-3 of R9>; or D1, OD1, SD1, hydroxyalkenyl, hydroxyalkynyl, aminoalkenyl, aminoalkynyl, mercaptoalkenyl, mercaptoalkynyl, COD2, COOD2 or PO(OA2)2-substituted 1-6C alkyl, all optionally substituted with halo, NO2, CN, N3, NCO, NCS, A2, B2, NHA2, NA2A2, or phenyl optionally substituted with 1-3 of R9>, OR6> or SOpR6>; or CONHSO2A3, NHCHO, NHCOA3, NHCOOA3, NHCONHA3, NHSO2A3, NHSO2Ar; OCOA3, OCOAr, OCONHA3, OCONHAr, CONHR7>, CONR7>R8>, or 1-2C alkyl substituted with CONHA2, CONA2A2, SO2NHA2 or SO2NA2A2; or Ar', COAr', COOAr', SAr', SOAr' or SO2Ar'; or 1-10C heterocyclyl optionally substituted with R10>; A1 : 1-8C alkyl; B1 : 3-8C cycloalkyl; A2 : 1-6C alkyl; B2 : 3-6C cycloalkyl; D1 : alkenyl or alkynyl; A3 = 1-6C alkyl or haloalkyl; Ar : phenyl optionally substituted with 1-3 of R9>; Ar' : aryl optionally substituted with 1-3 of R9>; Y' : optionally substituted 1-10C heteroaryl other than 4-pyrazolyl; p = 0-2; R6>1-6C alkyl, 2-6C alkenyl, 2-6C alkynyl or 3-6C cycloalkyl, optionally substituted with halo or CN; R7>, R8>H, 1-6C alkyl, 3-6C cycloalkyl, 1-6C haloalkyl or Ar, or R7>+R8> = 3-8C alkylene optionally containing O, S, NH or NA2; R9>A3, B2, OA3, 2-6C (halo)alkenyl, 2-6C alkynyl, halo, CN, N3, NCO, NCS, CHO, COA2, COOA2, SO2A2, NHCHO, NHCOA2, NHCOOA2, NHSO2A2, CONHA2, CONA2A2 or Si(A2)3; R10>halo, CN, NO-2, OH, A2, OA3 or SA2; R11>H, A3, COOA2, CHO or COOH. Independent claims are also included for three processes for preparing (I). [Image] ACTIVITY : Herbicide; Plant growth regulant. Compounds (I), e.g. 2-(1-methyl-4-trifluoromethyl-3-pyrazolylthio)thiazole, have good pre- and post-emergence activity against a wide range of broad-leaf and grass weeds at application rates of 2 kg/ha or less. MECHANISM OF ACTION : None given.

Description

Diese Erfindung betrifft neuartige 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate, 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfenyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide, insbesondere als Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen, und Pflanzenwachstumsregulatoren allein, oder mit Safenern und/oder in Mischung mit anderen Herbiziden, deren Anwendung zur Pflanzenbekämpfung in speziellen Pflanzenkulturen oder als Pflanzenschutzregulatoren bekannt ist.These Invention relates to novel 2- [heteroarylalkylsulfonyl] thiazole derivatives, 2- [heteroarylalkylsulfinyl] thiazole derivatives and 2- [heteroarylalkylsulfenyl] thiazole derivatives, Process for their preparation, and their use as herbicides, especially as herbicides for the selective control of Harmful plants in crops, and plant growth regulators alone, or with safeners and / or mixed with other herbicides, their use for plant control in special crops or as plant protection regulators is known.

Aus verschiedenen Schriften, z. B. WO 2004/013112 , US 4022607 , ist bereits bekannt, dass bestimmte 2-Thioether-Thiazol-Derivate herbizide Eigenschaften besitzen.From different writings, z. B. WO 2004/013112 . US 4022607 It is already known that certain 2-thioether-thiazole derivatives have herbicidal properties.

So sind auch in der Patentschrift DE 10254876 herbizid wirksame Thio-, Sulfinyl- und Sulfonyl-Thiazol-Derivate beschrieben, die eine Fluoralkenylthioether-Gruppe als Substituenten an der 2-Position des Thiazol-Ringes tragen.So are in the patent DE 10254876 herbicidally active thio, sulfinyl and sulfonyl-thiazole derivatives which carry a Fluorokenylthioether group as substituents at the 2-position of the thiazole ring.

Desweiteren sind auch 2-(Arylmethyl-sulfonyl)-substituierte-thiazol-Derivate beschrieben, die herbizide Eigenschaften besitzen. So sind in der Patentschrift JP 2003/096059 einige 2-(Arylmethyl-sulfonyl)-thiazol-Derivate beschrieben, die eine geeignete substituierte Phenylmethyl-Gruppe als Substituent an der 2-Sulfonyl-Gruppe tragen. Ein Verfahren zu deren Herstellung ist ebenfalls in JP 2003/096059 beschrieben.Furthermore, 2- (arylmethyl-sulfonyl) -substituierte-thiazole derivatives are described which have herbicidal properties. So are in the patent JP 2003/096059 describe some 2- (arylmethylsulfonyl) thiazole derivatives bearing a suitable substituted phenylmethyl group as a substituent on the 2-sulfonyl group. A process for their preparation is also in JP 2003/096059 described.

WO 2006/123088 beschreibt 2-(1H-pyrazol-4-yl-alkyl-sulfenyl)-thiazole, 2-(1H-pyrazol-4-yl-alkyl-sulfinyl)-thiazole und 2-(1H-pyrazol-4-yl-alkyl-sulfonyl)-thiazole, deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide. WO 2006/123088 describes 2- (1H-pyrazol-4-yl-alkyl-sulfenyl) -thiazoles, 2- (1H-pyrazol-4-yl-alkyl-sulfinyl) -thiazoles and 2- (1H-pyrazol-4-yl-alkyl) sulfonyl) thiazoles, their preparation, and their use as herbicides.

Die gemäß den oben benannten Schriften bereits bekannten Wirkstoffe weisen bei ihrer Anwendung jedoch Nachteile auf, sei es, (a) dass sie keine oder aber eine nur unzureichende herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, oder (c) eine zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen besitzen.The already known according to the above-mentioned documents However, active ingredients have disadvantages in their application, be it, (a) that they have no or only inadequate herbicides Action against harmful plants, (b) an insufficient spectrum of harmful plants, that can be controlled with an active substance, or (c) have too low a selectivity in crops.

Es ist deshalb wünschenswert, alternative chemische Wirkstoffe bereitzustellen, die gegebenenfalls mit Vorteilen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren eingesetzt werden können.It is therefore desirable alternative chemical agents provide, where appropriate, with benefits as herbicides or plant growth regulators can be used.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salze, oder deren N-quaternierte Derivate (d. h. der Stickstoff kann a) protoniert, oder b) alkyliert oder c) oxidiert sein)

Figure 00020001
worin
n 0, 1 oder 2 bedeutet,
m 1, 2, oder 3 bedeutet,
R1, R2 unabhängig voneinander jeweils H, Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, -SF3, -SF5, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, Amino, Mercapto, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Amino-(C1-C8)-alkyl, Mercapto-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylamino, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, Mono-((C1-C8)-alkyl)- aminocarbonyl, Di-((C1-C8)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C8)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C8)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C8)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C1-C8)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyloxy, Tri-((C1-C8)-alkyl)-silyl, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C6)-Alkylthio, Formyl, Carboxyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyloxy, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Heterocyclyl oder Heterocyclyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, substituiert sind, bedeuten, oder
R1, R2 unabhängig voneinander jeweils (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C3-C8)-Alkenylthio, (C3-C6)-Alkinylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C4-C8)-Cycloalkenylthio, Hydroxy-(C2-C8)-alkenyl, Hydroxy-(C2-C8)-alkinyl, Amino-(C2-C8)-alkenyl, Amino-(C2-C8)-alkinyl, Mercapto-(C2-C8)-alkenyl, Mercapto-(C2-C8)-alkinyl, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl oder (C1-C6)-Alkyl-P(=O)(O(C1-C6)-alkyl)2, bedeuten, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, oder aber durch -OR6 oder -S(O)pR6 substituiert sind, bedeuten, oder
R1, R2 unabhängig voneinander jeweils -CONH-SO2-(C1-C6)-Alkyl, -CONH-SO2-(C1-C6)-Haloalkyl, -NHCHO, -NHCO-(C1-C6)-Alkyl, -NHCO-(C1-C6)-Haloalkyl, -NHCO2-(C1-C6)-Alkyl, -NHCO2-(C1-C6)-Haloalkyl, -NHCONH-(C1-C6)-Alkyl, -NHCONH-(C1-C6)-Haloalkyl, -NHSO2-(C1-C6)-Alkyl, -NHSO2-(C1-C6)-Haloalkyl, -NHSO2-Phenyl oder -NHSO2-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCO-(C1-C6)-Alkyl, -OCO-(C1-C6)-Haloalkyl, -OCO-Phenyl, -OCO-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCONH-(C1-C6)-Alkyl, -OCONH-(C1-C6)-Haloalkyl, -OCONH-Phenyl, -OCONH-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C6)-alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, -C(O)NHR7, -C(O)NR7R8 bedeuten, oder
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander Aryl oder Aryl, substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylcarbonyl oder Arylcarbonyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedene Resten R9, Aryloxycarbonyl oder Aryloxycarbonyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylthio oder Arylthio substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylsulfinyl oder Arylsulfinyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylsulfonyl oder Arylsulfonyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, wobei Aryl vorzugsweise 6 bis 14 Ring-C-Atome aufweist und wobei die unter R9 genannten Reste gegebenenfalls untereinander zyklisch verknüpft sein können, unter der Voraussetzung, dass sie ortho-ständig sind, bedeuten, oder
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituiertes oder substituiertes Heterocycyl, wobei das Heterocyclyl gesättigt oder ungesättigt sein kann, und vorzugsweise 1 bis 10 C-Atome und ein oder mehrere Heteroatome enthält, vorzugsweise mit 1 bis 4 Heteroatomen im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O und S, gegebenenfalls benzokondensiert, wobei es vorzugsweise ein partiell ungesättigter Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen ist, und wobei jeder der zuvor genannten carbocyclischen oder heterocyclischen Reste unsubstituiert oder gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe R10 substituiert ist, bedeuten,
Y ein unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl ist, welches 1 bis 10 C-Atome vorzugsweise 2 bis 6 C-Atome und ein oder mehrere Heteroatome, vorzugsweise 1 bis 4 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O und S, enthält, und gegebenenfalls benzokondensiert ist, ausgenommen unsubstituiertes oder substituiertes Pyrazol-4-yl.
Y vorzugsweise ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen ist, welcher unsubstituiert oder welcher im Falle der Substitution, ausgenommen unsubstituiertes oder substituiertes Pyrazol-4-yl,

  • (a) durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, -SF3, -SF5, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, Amino, Mercapto, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Amino-(C1-C8)-alkyl, Mono-(C1-C8)-alkylamino, Di-((C1-C8)-alkyl)-amino, Mercapto-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylamino, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, Mono-((C1-C8)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C8)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono- ((C1-C8)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C8)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C8)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C1-C8)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyloxy oder Tri-((C1-C8)-alkyl)-silyl substituiert ist, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C6)-Alkylthio, Formyl, Carboxyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyloxy, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Heterocyclyl oder Heterocyclyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, substituiert ist, substutiert sind, oder
  • (b) durch (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C4-C6)-Cycloalkenyloxy, (C2-C6)-Alkenylthio, (C4-C6)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, oder -C=NOR11 substituiert ist, oder
  • (c) durch Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Phenylthio oder Phenylthio substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Phenylsulfinyl oder Phenylsulfinyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfonyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Phenylcarbonyl oder Phenylcarbonyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedene Resten R9, Phenoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, wobei die unter R9 genannten Reste gegebenenfalls untereinander zyklisch verknüpft sein können, unter der Voraussetzung, dass sie ortho-ständig sind, bedeutet, substituiert ist, oder
  • (d) durch -CONH-SO2-(C1-C6)-Alkyl, -CONH-SO2-(C1-C6)-Haloalkyl, -NHCHO, -NH-SO2-(C1-C6)-Alkyl, -NH-SO2-(C1-C6)-Haloalkyl, -NHCO-(C1-C6)-Alkyl, -NHCO-(C1-C6)-Haloalkyl, -NHCO2-(C1-C6)-Alkyl, -NHCO2-(C1-C6)-Haloalkyl, –OCO-(C1-C6)-Alkyl, -OCO-(C1-C6)-Haloalkyl, -OCONH-(C1-C6)-Alkyl, -OCONH-(C1-C6)-Haloalkyl, -OCO-Phenyl, -OCO-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9 oder -CONR7R8, -OCONH-Phenyl, -OCONH-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9 oder -CONR7R8, wobei die unter R9 genannten Reste gegebenenfalls untereinander zyklisch verknüpft sein können, unter der Voraussetzung, dass sie ortho-ständig sind, substituiert ist, und wobei die zuvor benannten Alkyle, Haloalkyle, Cycloalkyle, Alkenyle, oder Alkinyle gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy oder (C1-C6)-Alkylthio substituiert sind,
und wobei hinsichtlich des Index p und der genannten Reste R6, R7, R8, R9, R10 und R11 in Zusammenhang mit den vorstehend wie auch nachstehend genannten Substituenten R1, R2 und Y, sofern nicht im Einzelfall explizit anders definiert,
p 0, 1 oder 2 bedeutet,
R6 jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl bedeuten, welche unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen oder Cyano substituiert sein können,
R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander H, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei unabhängig voneinander ausgewählten Resten aus der Gruppe R9 bedeuten, oder aber
R7 und R8 bilden zusammen mit dem N-Atom eine (C3-C6)-Alkylen-Gruppe, welche ein oder mehrere Sauerstoff-, oder Schwefel-Atome oder ein oder zwei Amino- oder (C1-C6)-Alkylamino-Gruppen enthalten kann,
R9 jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, Nitro, Formyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, -NHCHO, -NHCO-(C1-C6)-alkyl, NHCOO-(C1-C6)-alkyl, NHSO2-(C1-C6)-alkyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl oder Tri-((C1-C6)-alkyl)-silyl bedeuten,
R10 jeweils unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxyl, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, oder (C1-C6)-Alkylthio bedeutet,
R11 jeweils unabhängig voneinander H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Formyl, oder Carboxyl bedeutet.The present invention relates to compounds of the general formula (I) according to the invention and their salts, or their N-quaternized derivatives (ie the nitrogen can be a) protonated, or b) alkylated or c) oxidized)
Figure 00020001
wherein
n is 0, 1 or 2,
m is 1, 2, or 3,
R 1 , R 2 are each independently H, halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, -SF 3 , -SF 5 , formyl, carboxyl, hydroxyl, amino, mercapto, (C 1 -C 8 ) - Alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyloxy, hydroxy (C 1 -C 8 ) alkyl, amino (C 1 -C 8 ) alkyl, mercapto (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl, mono - ((C 1 -C 8 ) -alkyl) -aminocarbonyl, di- ((C 1 -C 8 ) -alkyl) -aminocarbonyl, Mono - ((C 1 -C 8 ) -alkyl) -aminosulfonyl, di- ((C 1 -C 8 ) -alkyl) -aminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) - Alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyloxy, tri - ((C 1 -C 8 ) -alkyl) -silyl, where the abovementioned radicals are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, mono - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminocarbonyl, di - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminosulfonyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminosulfonyl , (C 1 -C 6 ) -alkylthio, formyl, carboxyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyloxy, phenyl or phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , He terocyclyl or heterocyclyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , are substituted, mean, or
R 1 , R 2 are each independently (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -alkenylthio, (C 3 -C 6 ) -alkynylthio, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylthio, hydroxyl (C 2 -C 8 ) alkenyl, hydroxy (C 2 -C 8 ) alkynyl, amino (C 2 -C 8 ) alkenyl, amino (C 2 -C 8 ) alkynyl, mercapto (C 2 -C 8 ) -alkenyl, mercapto (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -Alkinyloxycarbonyl or (C 1 -C 6 ) -alkyl-P (= O) (O (C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , where the abovementioned radicals are optionally substituted by one or more a plurality of identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -Alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, phenyl or phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , or by -OR 6 or -S (O ) p R 6 are substituted, or
R 1 , R 2 independently of one another are each -CONH-SO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, -CONH-SO 2 - (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -NHCHO, -NHCO- (C 1 -) C 6 ) -alkyl, -NHCO- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -NHCONH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, -NHCONH- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 6 ) -haloalkyl , -NHSO 2 -phenyl or -NHSO 2 -phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , -OCO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, -OCO- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -OCO-phenyl, -OCO-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , -OCONH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, -OCONH- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -OCONH- Phenyl, -OCONH-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminosulfonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, di (C 1 -C 6 ) -alkylaminosulfonyl- (C 1 -C 2 ) - alkyl, -C (O) NHR 7 , -C (O) NR 7 R 8 n, or
R 1 , R 2 are each independently aryl or aryl substituted with one to three identical or different R 9 , arylcarbonyl or arylcarbonyl substituted with one to three same or different R 9 , aryloxycarbonyl or aryloxycarbonyl substituted with one to three same or different R 9 , arylthio or arylthio radicals substituted by one to three identical or different radicals R 9 , arylsulfinyl or arylsulfinyl substituted by one to three identical or different radicals R 9 , arylsulfonyl or arylsulfonyl substituted by one to three identical or different radicals R 9 , wherein Aryl preferably has 6 to 14 ring C atoms and wherein the radicals mentioned under R 9 may optionally be cyclically linked to one another, with the proviso that they are ortho, mean, or
R 1 , R 2 are each independently an unsubstituted or substituted heterocyclyl, wherein the heterocyclyl may be saturated or unsaturated, and preferably contains 1 to 10 C atoms and one or more heteroatoms, preferably having 1 to 4 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O and S, optionally benzo-fused, wherein it is preferably a partially unsaturated heterocyclyl radical having 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms, and wherein each of the aforementioned carbocyclic or heterocyclic radicals unsubstituted or optionally by one or a plurality of identical or different radicals independently of one another is selected from the group R 10 ,
Y is an unsubstituted or substituted heteroaryl containing 1 to 10 C atoms, preferably 2 to 6 C atoms and one or more heteroatoms, preferably 1 to 4 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O and S, and optionally benzo-fused, except unsubstituted or substituted pyrazol-4-yl.
Y is preferably a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms, which is unsubstituted or which, in the case of substitution, except unsubstituted or substituted pyrazol-4-yl,
  • (a) by one or more, identical or different radicals independently of one another selected from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, -SF 3 , -SF 5 , formyl, carboxyl, hydroxyl, amino, mercapto, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyloxy, hydroxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, amino (C 1 -C 8 ) alkyl, mono (C 1 -C 8 ) alkylamino, di ((C 1 -C 8 ) alkyl) amino, mercapto (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -Alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkoxycarbonyl, mono - ((C 1 -C 8 ) -alkyl) -aminocarbonyl, di- ((C 1 -C 8 ) -alkyl) -aminocarbonyl, mono- ((C 1 -C 8 ) -alkyl) - aminosulfonyl, di - ((C 1 -C 8 ) alkyl) -aminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyloxy or tri (C 1 -C 8 ) -alkyl (C 1 -C 8 ) optionally substituted by one or more, identical or different radicals selected from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, Di (C 1 -C 6 ) alkylamino, mono ((C 1 -C 6 ) alkyl) aminocarbonyl, di ((C 1 -C 6 ) alkyl) aminocarbonyl, mono ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminosulfonyl, di - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, formyl, carboxyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyloxy, phenyl or phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , heterocyclyl or heterocyclyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , is substituted, substituted, or
  • (b) C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, C 2 -C 6 ) -Alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) Alkynylthio, (C 2 -C 6 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynoxycarbonyl, or -C = NOR 11 is substituted, or
  • (c) substituted by phenyl or phenyl with one to three identical or different radicals R 9 , phenylthio or phenylthio substituted with one to three identical or different radicals R 9 , phenylsulfinyl or phenylsulfinyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , phenylsulfonyl or phenylsulfonyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , phenylcarbonyl or phenylcarbonyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , phenoxycarbonyl or phenoxycarbonyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , those mentioned under R 9 Radicals may optionally be cyclically linked to one another, provided that they are ortho-substituted, or is substituted, or
  • (d) -CONH-SO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, -CONH-SO 2 - (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -NHCHO, -NH-SO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, -NH-SO 2 - (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -NHCO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, -NHCO- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -OCO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, -OCO- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl , -OCONH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, -OCONH- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -OCO-phenyl, -OCO-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 or -CONR 7 R 8 , -OCONH-phenyl, -OCONH-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 or -CONR 7 R 8 , wherein the radicals mentioned under R 9 may optionally be cyclically linked to one another, with the proviso that they are ortho-substituted, and wherein the abovementioned alkyls, haloalkyls, cycloalkyls, alkenyls, or alkynyls are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkyl, (C 1 - C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy or (C 1 -C 6 ) -alkylthio are substituted,
and wherein, with respect to the index p and said radicals R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 in connection with the above as well as below substituents R 1 , R 2 and Y, unless explicitly stated in the individual case differently defined,
p is 0, 1 or 2,
Each R 6 is independently (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals from the group halogen or cyano may be substituted,
R 7 and R 8 are each independently H, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl, phenyl or phenyl substituted with one to three independently mean selected radicals from the group R 9 , or
R 7 and R 8 together with the N atom form a (C 3 -C 6 ) -alkylene group which contains one or more oxygen or sulfur atoms or one or two amino or (C 1 -C 6 ) May contain alkylamino groups,
R 9 are each independently (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, halogen, cyano, azido, -NCO, -NCS, nitro, formyl , (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, -NHCHO, -NHCO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, NHCOO- ( C 1 -C 6 ) alkyl, NHSO 2 - (C 1 -C 6 ) alkyl, mono - ((C 1 -C 6 ) alkyl) aminocarbonyl, di - ((C 1 -C 6 ) alkyl ) -aminocarbonyl or tri - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -silyl,
R 10 are each independently halogen, cyano, nitro, hydroxyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) haloalkoxy, or (C 1 -C 6 ) -Alkylthio means
Each R 11 is independently H, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, formyl, or carboxyl.

Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heteroaryl) kann ungesättigt oder heteroaromatisch sein; wenn nicht anders definiert, enthält er vorzugsweise ein oder mehrere, insbesondere 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O und S; vorzugsweise ist er ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen. Der heterocyclische Rest kann zum Beispiel ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z. B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält, oder benzoanneliert sein. Vorzugsweise ist er ein heteroaromatischer Ring mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Pyridyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Furyl; weiterhin bevorzugt ist er ein entsprechender heteroaromatischer Ring mit 2, 3 oder 4 Heteroatomen, z. B. Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Tetrazolyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,3,4-Tetrazinyl, 1,2,3,5-Tetrazinyl, 1,2,4,5-Tetrazinyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl.One heterocyclic radical or ring (heteroaryl) may be unsaturated or heteroaromatic; if not defined otherwise, contains it preferably one or more, in particular 1, 2, 3 or 4 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O and S; preferably it is a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms. The heterocyclic radical may be, for example, a heteroaromatic Be radical or ring (heteroaryl), such as. B. a mono-, bi- or Polycyclic aromatic system in which at least one ring or more heteroatoms, or benzo-ionized. Preferably, it is a heteroaromatic ring having a heteroatom from the group N, O and S, for example pyridyl, pyrrolyl, thienyl or furyl; furthermore, it is preferably a corresponding heteroaromatic Ring with 2, 3 or 4 heteroatoms, z. Pyrimidinyl, pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, tetrazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, Tetrazolyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,3,4-tetrazinyl, 1,2,3,5-tetrazinyl, 1,2,4,5-tetrazinyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, Pyrazolyl, imidazolyl.

Pyrazol-4-yl bedeutet ein Pyrazolylrest, in dem die Positionen 1 und 2 mit N-Atomen besetzt sind, und die anschließenden C-Atome in aufsteigender Folge nummeriert sind.Pyrazol-4-yl means a pyrazolyl radical in which positions 1 and 2 are occupied by N atoms, and the subsequent C atoms are numbered in ascending order.

Weiterhin ist er ein benzokondensierter heterocyclischer Rest, beispielsweise Benzofuryl, Benzisofuryl, Benzothiophenyl, Benzisothiophenyl, Isobenzothiophenyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzimidazolyl, Benztriazolyl, Benzoxazolyl, 1,2-Benzisoxazolyl, 2,1-Benzisoxazolyl, Benzothiazolyl, 1,2-Benzisothiazolyl, 2,1-Benzolsothiazolyl, 1,2,3-Benzoxadiazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazolyl, 1,2,3-Benzothiadiazolyl, 2,1,3-Benzothiadiazolyl, Quinolyl, Isoquinolyl, Cinnolinyl, Phtalazinyl, Quinazolinyl, Quinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl, Indolizinyl, Benzo-1,3-dioxylyl, 4H-Benzo-1,3-dioxinyl, und 4H-Benzo-1,4-dioxinyl, und wo es möglich ist, N-Oxide und Salze davon.Farther it is a benzo-fused heterocyclic radical, for example Benzofuryl, benzisofuryl, benzothiophenyl, benzisothiophenyl, isobenzothiophenyl, Indolyl, isoindolyl, indazolyl, benzimidazolyl, benztriazolyl, benzoxazolyl, 1,2-benzisoxazolyl, 2,1-benzisoxazolyl, benzothiazolyl, 1,2-benzisothiazolyl, 2,1-benzenesothiazolyl, 1,2,3-benzoxadiazolyl, 2,1,3-benzoxadiazolyl, 1,2,3-benzothiadiazolyl, 2,1,3-benzothiadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, phthalazinyl, Quinazolinyl, quinoxalinyl, naphthyridinyl, benzotriazinyl, purinyl, Pteridinyl, indolizinyl, benzo-1,3-dioxylyl, 4H-benzo-1,3-dioxinyl, and 4H-benzo-1,4-dioxinyl and, where possible, N-oxides and salts thereof.

Die 3- bis 10- Ringe, die als Substituenten in den erfindungsgemäßen Verbindungen anwesend sein können, können heterocyclische, sowie aromatische Ringe sein. Solche Ringe können allein oder in der Form von polycyclischen Ringen auftreten.The 3- to 10-rings, which are used as substituents in the inventive Compounds may be present, heterocyclic, as well as aromatic rings. Such rings can be alone or in the form of polycyclic rings.

Sie können weitere Substituenten enthalten oder/und können benzokondensiert sein. Sie können zum Beispiel Naphthyl, Anthryl, Indenyl und Phenanthrenyl, sowie die zuvor unter dem Begriff "Heterocyclischer Rest" angegebene Gruppen sein.she may contain further substituents and / or may be benzo-condensed. You can, for example, naphthyl, Anthryl, indenyl and phenanthrenyl, as well as those previously mentioned by the term Be "heterocyclic radical" specified groups.

Die Erfindung betrifft auch, wo es möglich ist, N-quaternierte Derivate und Salze der Verbindungen der Formel (I).The The invention also relates, where possible, to N-quaternized Derivatives and salts of the compounds of the formula (I).

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils H, Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, Amino, Mercapto, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, Amino-(C1-C6)-alkyl, Mercapto-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyloxy, Tri-((C1-C6)-alkyl)-silyl, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C4)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C4)-Alkylthio, Formyl, Carboxyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyloxy, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Heterocyclyl oder Heterocyclyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, substituiert ist, bedeutet, oder
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C6)-Alkenylthio, (C3-C6)-Alkinylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C4-C8)-Cycloalkenylthio, Hydroxy-(C2-C6)-alkenyl, Hydroxy-(C2-C6)-alkinyl, Amino-(C2-C6)-alkenyl, Amino-(C2-C6)-alkinyl, Mercapto-(C2-C6)-alkenyl, Mercapto-(C2-C6)-alkinyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkyl-P(=O)(O(C1-C4)-alkyl)2, bedeuten, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, oder aber durch -OR6 oder -S(O)pR6 substituiert ist, oder
R1, R2 unabhängig voneinander jeweils -CONH-SO2-(C1-C4)-Alkyl, -CONH-SO2-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHCHO, -NHCO-(C1-C4)-Alkyl, -NHCO-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHCO2-(C1-C4)-Alkyl, -NHCO2-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHCONH-(C1-C4)-Alkyl, -NHCONH-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHSO2-(C1-C4)-Alkyl, -NHSO2-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHSO2-Phenyl oder -NHSO2-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCO-(C1-C4)-Alkyl, -OCO-(C1-C4)-Haloalkyl, -OCO-Phenyl, -OCO-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCONH-(C1-C4)-Alkyl, -OCONH-(C1-C4)-Haloalkyl, -OCONH-Phenyl, -OCONH-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, (C1-C4)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C4)-alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C4)-Alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C4)-alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, -CONHR7, -CONR7R8 bedeuten, oder
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander Aryl oder Aryl, substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylcarbonyl oder Arylcarbonyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Aryloxycarbonyl oder Aryloxycarbonyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylthio oder Arylthio substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylsulfinyl oder Arylsulfinyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylsulfonyl oder Arylsulfonyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, wobei Aryl vorzugsweise 6 bis 10 Ring-C-Atome aufweist und wobei die unter R9 genannten Reste gegebenenfalls untereinander zyklisch verknüpft sein können, unter der Voraussetzung, dass sie ortho-ständig sind, bedeuten, oder
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituiertes oder substituiertes Heterocycyl, wobei das Heterocyclyl gesättigt oder ungesättigt sein kann, und 1 bis 8 C-Atome, besonders bevorzugt 1 bis 6 C-Atome und ein oder mehrere Heteroatome enthält, vorzugsweise mit 1 bis 4 Heteroatomen im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O und S, gegebenenfalls benzokondensiert, wobei es vorzugsweise ein partiell ungesättigter Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen ist, und wobei jeder der zuvor genannten carbocyclischen oder heterocyclischen Reste unsubstituiert oder gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe
R10 substituiert ist, bedeuten,Preference is given to compounds of the formula (I) in which
R 1 and R 2 are each independently H, halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, formyl, carboxyl, hydroxyl, amino, mercapto, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyloxy, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, amino (C 1 -C 6 ) alkyl, mercapto (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl, mono - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminocarbonyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminosulfonyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -Alkylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkylsulfonyloxy, tri - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -silyl, where the abovementioned radicals are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, Ni tic, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) - Alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, mono - ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminocarbonyl, Di - ((C 1 -C 4 ) alkyl) aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 4 ) alkyl) aminosulfonyl, di - ((C 1 -C 4 ) alkyl) aminosulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, formyl, carboxyl, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) - Alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyloxy, phenyl or phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , heterocyclyl or heterocyclyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , is substituted, or
R 1 and R 2 are each independently (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 6 ) -alkenylthio, (C 3 -C 6 ) -alkynylthio, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylthio, hydroxyl (C 2 -C 6 ) alkenyl, hydroxy (C 2 -C 6 ) alkynyl, amino (C 2 -C 6 ) alkenyl, amino (C 2 -C 6 ) alkynyl, mercapto (C C 2 -C 6 ) -alkenyl, mercapto (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -Alkinyloxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkyl-P (= O) (O (C 1 -C 4 ) -alkyl) 2 , where the radicals mentioned may be substituted by one or more , identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) - Alkylamino, di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, phenyl or phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , or by -OR 6 or -S (O) p R 6 is substituted, or
R 1 , R 2 independently of one another are each -CONH-SO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, -CONH-SO 2 - (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHCHO, -NHCO- (C 1 -) C 4 ) -alkyl, -NHCO- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHCONH- (C 1 -C 4 ) -alkyl, -NHCONH- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 4 ) -haloalkyl , -NHSO 2 -phenyl or -NHSO 2 -phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , -OCO- (C 1 -C 4 ) -alkyl, -OCO- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -OCO-phenyl, -OCO-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , -OCONH- (C 1 -C 4 ) -alkyl, -OCONH- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -OCONH- Phenyl, -OCONH-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminosulfonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, di (C 1 -C 4 ) -alkylaminosulfonyl- (C 1 -C 2 ) - alkyl, -CONHR 7 , -CONR 7 R 8 , o of the
R 1 , R 2 are each independently aryl or aryl substituted with one to two same or different R 9 , arylcarbonyl or arylcarbonyl substituted with one to two same or different R 9 , aryloxycarbonyl or aryloxycarbonyl substituted with one to two same or different R 9 , arylthio or arylthio radicals substituted by one to two identical or different radicals R 9 , arylsulfinyl or aryl sulfinyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , arylsulfonyl or arylsulfonyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , wherein aryl preferably has 6 to 10 ring carbon atoms and wherein the radicals mentioned under R 9 optionally with each other can be cyclically linked, provided that they are ortho-constant, mean, or
R 1 , R 2 are each independently an unsubstituted or substituted heterocycyl, wherein the heterocyclyl may be saturated or unsaturated, and contains 1 to 8 C atoms, more preferably 1 to 6 C atoms and one or more heteroatoms, preferably 1 to 4 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O and S, optionally benzo-fused, wherein it is preferably a partially unsaturated heterocyclyl radical having 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms, and wherein each of the aforementioned carbocyclic or heterocyclic radicals unsubstituted or optionally by one or more identical or different radicals independently selected from the group
R 10 is substituted,

Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils H, Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, Amino, Mercapto, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, Amino-(C1-C6)-alkyl, Mercapto-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminosulfonyl, Di- ((C1-C4)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C4)-Alkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyloxy, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, substituiert ist, bedeutet, oder
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, (C2-C3)-Alkenyloxy, (C2-C3)-Alkinyloxy, (C3-C4)-Alkenylthio, (C3-C4)-Alkinylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C4-C8)-Cycloalkenylthio, Hydroxy-(C2-C6)-alkenyl, Hydroxy-(C2-C4)-alkinyl, Amino-(C2-C4)-alkenyl, Amino-(C2-C4)-alkinyl, Mercapto-(C2-C4)-alkenyl, Mercapto-(C2-C4)-alkinyl, (C2-C4)-Alkenylcarbonyl, (C2-C4)-Alkinylcarbonyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl oder (C2-C4)-Alkinyloxycarbonyl oder bedeuten, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C3)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C3)-Alkylamino, Di-(C1-C3)-alkylamino, oder aber durch -OR6 oder -S(O)pR6 substituiert ist, oder
R1, R2 unabhängig voneinander jeweils -CONH-SO2-(C1-C3)-Alkyl, -CONH-SO2-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHCHO, -NHCO-(C1-C3)-Alkyl, -NHCO-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHCO2-(C1-C3)-Alkyl, -NHCO2-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHCONH-(C1-C3)-Alkyl, -NHCONH-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHSO2-(C1-C3)-Alkyl, -NHSO2-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHSO2-Phenyl oder -NHSO2-Phenyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCO-(C1-C3)-Alkyl, -OCO-(C1-C3)-Haloalkyl, -OCO-Phenyl, -OCO-Phenyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCONH-(C1-C3)-Alkyl, -OCONH-(C1-C3)-Haloalkyl, -OCONH-Phenyl, -OCONH-Phenyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, (C1-C3)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C3)-alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C3)-Alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C3)-alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, -CONHR7, -CONR7R8 bedeuten.Further preferred are compounds of the formula (I) in which
R 1 and R 2 are each independently H, halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, formyl, carboxyl, hydroxyl, amino, mercapto, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyloxy, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, amino (C 1 -C 6 ) alkyl, mercapto (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl, mono - ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminocarbonyl, di- ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminosulfonyl, di- ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminosulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -Alkylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkylsulfonyloxy, wherein said radicals are optionally substituted by one or more identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, is substituted, means, or
R 1 and R 2 are each independently (C 2 -C 3 ) alkenyl, (C 2 -C 3 ) alkynyl, (C 2 -C 3 ) alkenyloxy, (C 2 -C 3 ) alkynyloxy, (C 3 -C 4 ) -alkenylthio, (C 3 -C 4 ) -alkynylthio, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylthio, hydroxyl (C 2 -C 6 ) alkenyl, hydroxy (C 2 -C 4 ) alkynyl, amino (C 2 -C 4 ) alkenyl, amino (C 2 -C 4 ) alkynyl, mercapto (C C 2 -C 4 ) alkenyl, mercapto (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 4 ) alkynylcarbonyl, (C 2 -C 4 ) alkenyloxycarbonyl or (C 2 -C 4 ) -alkynyloxycarbonyl or where the radicals mentioned are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 3 ) Alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 3 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 3 ) -alkylamino, or -OR 6 or -S (O) p R 6 is substituted, or
R 1 , R 2 independently of one another are each -CONH-SO 2 - (C 1 -C 3 ) -alkyl, -CONH-SO 2 - (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -NHCHO, -NHCO- (C 1 -) C 3 ) -alkyl, -NHCO- (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 3 ) -alkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -NHCONH- (C 1 -C 3 ) -alkyl, -NHCONH- (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 3 ) -alkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 3 ) -haloalkyl , -NHSO 2 -phenyl or -NHSO 2 -phenyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , -OCO- (C 1 -C 3 ) -alkyl, -OCO- (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -OCO-phenyl, -OCO-phenyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , -OCONH- (C 1 -C 3 ) -alkyl, -OCONH- (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -OCONH- Phenyl, -OCONH-phenyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , (C 1 -C 3 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, di- (C 1 -C 3 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkylaminosulfonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, di (C 1 -C 3 ) -alkylaminosulfonyl- (C 1 -C 2 ) - alkyl, -CONHR 7 , -CONR 7 R 8 .

Ebenso weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils H, Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, Amino, Mercapto, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, Amino-(C1-C6)-alkyl, Mercapto-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, substituiert ist, bedeutet, oder
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, (C2-C3)-Alkenyloxy, (C2-C3)-Alkinyloxy, (C3-C4)-Alkenylthio, (C3-C4)-Alkinylthio, Hydroxy-(C2-C6)-alkenyl, Hydroxy-(C2-C4)-alkinyl, bedeuten, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C3)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, substituiert ist, oder
R1, R2 unabhängig voneinander jeweils -CONH-SO2-(C1-C3)-Alkyl, -CONH-SO2-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHCHO, -NHCO-(C1-C3)-Alkyl, -NHCO-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHCO2-(C1-C3)-Alkyl, -NHCO2-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHCONH-(C1-C3)-Alkyl, -NHCONH-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHSO2-(C1-C3)-Alkyl, -NHSO2-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHSO2-Phenyl oder -NHSO2-Phenyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCO-(C1-C3)-Alkyl, -OCO-(C1-C3)-Haloalkyl, -OCO-Phenyl, -OCO-Phenyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCONH-(C1-C3)-Alkyl, -OCONH-(C1-C3)-Haloalkyl, -OCONH-Phenyl, -OCONH-Phenyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, (C1-C3)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C3)-alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C3)-Alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C3)-alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, -CONHR7, -CONR7R8 bedeuten,Likewise preferred are compounds of the formula (I) in which
R 1 and R 2 are each independently H, halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, formyl, carboxyl, hydroxyl, amino, mercapto, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyloxy, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, amino (C 1 -C 6 ) alkyl, mercapto (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl, where the radicals mentioned are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 4 ) -alkyl , (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, is substituted, or
R 1 and R 2 are each independently (C 2 -C 3 ) alkenyl, (C 2 -C 3 ) alkynyl, (C 2 -C 3 ) alkenyloxy, (C 2 -C 3 ) alkynyloxy, (C 3 -C 4 ) -alkenylthio, (C 3 -C 4 ) -alkynylthio, hydroxy- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, hydroxy- (C 2 -C 4 ) -alkynyl, where the radicals mentioned may be substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, substituted, or
R 1 , R 2 independently of one another are each -CONH-SO 2 - (C 1 -C 3 ) -alkyl, -CONH-SO 2 - (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -NHCHO, -NHCO- (C 1 -) C 3 ) -alkyl, -NHCO- (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 3 ) -alkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -NHCONH- (C 1 -C 3 ) -alkyl, -NHCONH- (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 3 ) -alkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 3 ) -haloalkyl , -NHSO 2 -phenyl or -NHSO 2 -phenyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , -OCO- (C 1 -C 3 ) -alkyl, -OCO- (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -OCO-phenyl, -OCO-phenyl substituted with one to two same or various radicals R 9 , -OCONH- (C 1 -C 3 ) -alkyl, -OCONH- (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -OCONH-phenyl, -OCONH-phenyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , (C 1 -C 3 ) -alkylaminocarbonyl (C 1 -C 2 ) -alkyl, di (C 1 -C 3 ) -alkylaminocarbonyl (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkylaminosulfonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, di- (C 1 -C 3 ) -alkylaminosulfonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, -CONHR 7 , -CONR 7 R 8 ,

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils H, Nitro, Amino, Cyano, Azido, -NCS, Halogen, Mercapto, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe der Halogene substituiert ist, bedeuten.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which
R 1 and R 2 are each independently H, nitro, amino, cyano, azido, -NCS, halogen, mercapto, formyl, carboxyl, hydroxyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl , (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, which is optionally substituted by one or more radicals from the group of halogens.

Weiter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 und R2 unabhängig voneinander H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkyl, Halogen, bevorzugt F, Cl, Br und I, Nitro, Amino, Cyano oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl bedeuten.Further particularly preferred are compounds of the formula (I) in which
R 1 and R 2 independently of one another are H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, halogen, preferably F, Cl, Br and I, Nitro, amino, cyano or (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl.

Weiter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 einem Halogen, bevorzugt F, Cl, Br, I, einem (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt einem Methyl oder Ethyl, Nitro, einem (C1-C4)-Haloalkyl, bevorzugt einem Difluormethyl oder einem Trifluormethyl, einem Amino, einem (C1-C4)-Haloalkoxy, bevorzugt einem Difluormethoxy, einem (C1-C4)-Alkoxy, bevorzugt einem Methoxy, einem Formyl, einem (C1-C4)-Sulfonylalkyl, bevorzugt einem Sulfonylmethyl, einem Cyano, einem Di(C1-C4)-alkylamino, bevorzugt einem Dimethylamino oder Diethylamino, einem Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, bevorzugt einem Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl entspricht und R2 einem H entspricht.Further particularly preferred are compounds of the formula (I) in which
R 1 is a halogen, preferably F, Cl, Br, I, a (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably a methyl or ethyl, nitro, a (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, preferably a difluoromethyl or a trifluoromethyl an amino, a (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, preferably a difluoromethoxy, a (C 1 -C 4 ) -alkoxy, preferably a methoxy, a formyl, a (C 1 -C 4 ) -sulfonylalkyl, preferably one Sulfonylmethyl, a cyano, a di (C 1 -C 4 ) alkylamino, preferably a dimethylamino or diethylamino, a mono - ((C 1 -C 4 ) alkyl) aminocarbonyl, preferably a dimethylaminocarbonyl or diethylaminocarbonyl, and R 2 is a H corresponds.

Ebenso besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 Halogen, bevorzugt F, Cl, Br oder I ist und
R2 einem H, Halogen, bevorzugt Br, Cl, oder F, einem (C1-C4)-Alkyl bevorzugt Methyl, einem (C1-C4)-Haloalkyl, bevorzugt einem Difluormethyl oder einem Trifluormethyl, entspricht.Equally particularly preferred are compounds of the formula (I) in which
R 1 is halogen, preferably F, Cl, Br or I and
R 2 is an H, halogen, preferably Br, Cl, or F, a (C 1 -C 4 ) -alkyl preferably methyl, a (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, preferably a difluoromethyl or a trifluoromethyl, corresponds.

Ebenso bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 Halogen ist;
m 1 oder 2 ist und
n 0, 1, oder 2 ist;Likewise preferred are compounds of the formula (I) in which
R 1 is halogen;
m is 1 or 2 and
n is 0, 1, or 2;

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 und R2 unabhängig voneinander H, (C1-C4)-Haloalkyl, F, Cl, Br oder I sind.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which
R 1 and R 2 are independently H, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, F, Cl, Br or I.

Besonders bevorzugt sind weiter Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 H, F, Cl, Br, I oder (C1-C4)-Haloalkyl ist und
R2 einem H entspricht, sowie m 1 oder 2 ist und n 0, 1, oder 2 ist.Particular preference is furthermore given to compounds of the formula (I) in which
R 1 is H, F, Cl, Br, I or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl and
R 2 is H, and m is 1 or 2, and n is 0, 1, or 2.

Ebenso besonders bevorzugt sind weiter Verbindungen der Formel (I), in denen
R2 H, F, Cl, Br; I oder (C1-C4)-Haloalkyl ist und
R1 einem H entspricht, sowie m 1 oder 2 ist und n 0, 1, oder 2 ist.Equally particularly preferred are further compounds of the formula (I) in which
R 2 is H, F, Cl, Br; I or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl is and
R 1 is H, and m is 1 or 2, and n is 0, 1, or 2.

Ebenso besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 Halogen und R2 H ist; m 1 oder 2 ist und n 0, 1, oder 2 ist.Equally particularly preferred are compounds of the formula (I) in which
R 1 is halogen and R 2 is H; m is 1 or 2 and n is 0, 1, or 2.

Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen m 1, 2 oder 3, besonders bevorzugt 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt m 1 entspricht.Further Preference is given to compounds of the formula (I) in which m is 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2, most preferably m corresponds to 1.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen n 1 oder 2 bedeutet und m 1 ist.Prefers are compounds of the formula (I) in which n is 1 or 2 and m is 1.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen n 1 oder 2 ist.All Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which n 1 or 2 is.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen m 1 ist.All Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which m 1 is.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen ist, ausgenommen unsubstituiertes oder substituiertes Pyrazol-4-yl, welcher unsubstituiert oder welcher im Falle der Substitution,

  • (a) durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, Amino, Mercapto, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, Amino-(C1-C6)-alkyl, Mercapto-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyloxy oder Tri-((C1-C6)-alkyl)-silyl substituiert ist, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C4)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C4)-Alkylthio, Formyl, Carboxyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C4)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C4)-Cycloalkylsulfonyloxy, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Heterocyclyl oder Heterocyclyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, substituiert ist, substutiert ist, oder
  • (b) durch (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C3-C4)-Cycloalkenyl, (C2-C4)-Alkenyloxy, (C2-C4)-Alkinyloxy, (C4-C6)-Cycloalkenyloxy, (C2-C4)-Alkenylthio, (C4-C6)-Cycloalkenylthio, (C2-C4)-Alkinylthio, (C2-C4)-Alkenylcarbonyl, (C2-C4)-Alkinylcarbonyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)-Alkinoxycarbonyl, oder -C=NOR11 substituiert ist, oder
  • (c) durch Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Phenylthio oder Phenylthio substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Phenylsulfinyl oder Phenylsulfinyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfonyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Phenylcarbonyl oder Phenylcarbonyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedene Resten R9, Phenoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, wobei die unter R9 genannten Reste gegebenenfalls untereinander zyklisch verknüpft sein können, unter der Voraussetzung, dass sie ortho-ständig sind, bedeutet, substituiert ist, oder
  • (d) durch -CONH-SO2-(C1-C4)-Alkyl, -CONH-SO2-(C1-C4)-Haloalkyl, -NH-SO2-(C1-C4)-Alkyl, -NH-SO2-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHCHO, -NHCO-(C1-C4)-Alkyl, -NHCO-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHCO2-(C1-C4)-Alkyl, -NHCO2-(C1-C4)-Haloalkyl, -OCO-(C1-C4)-Alkyl, -OCO-(C1-C4)-Haloalkyl, -OCONH-(C1-C4)-Alkyl, -OCONH-(C1-C4)-Haloalkyl, -OCO-Phenyl, -OCO-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9 oder -CONR7R8, -OCONH-Phenyl, -OCONH-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9 oder -CONR7R8, wobei die unter R9 genannten Reste gegebenenfalls untereinander zyklisch verknüpft sein können, unter der Voraussetzung, dass sie ortho-ständig sind, substituiert ist, und wobei die zuvor benannten Alkyle, Haloalkyle, Cycloalkyle, Alkenyle, oder Alkinyle gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy oder (C1-C6)-Alkylthio substituiert sind,
Preference is given to compounds of the formula (I) in which Y is a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms, with the exception of unsubstituted or substituted pyrazol-4-yl which is unsubstituted or which in the case of substitution,
  • (a) by one or more identical or different radicals independently of one another selected from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, formyl, carboxyl, hydroxyl, amino, mercapto, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyloxy, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, amino (C 1 -C 6 ) -alkyl, mercapto (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, mono- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di-, ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkoxycarbonyl, mono - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminocarbonyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) - aminosulfonyl, di - ((C 1 -C 6 ) alkyl) -aminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyloxy or tri (C 1 -C 6 ) -alkyl. (C 1 -C 6 ) -alkyl) -silyl, where the abovementioned radicals are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 4 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, di- ( C 1 -C 4 ) -alkylamino, mono - ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminocarbonyl, di- ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminosulfonyl, di- ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminosulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, formyl, carboxyl, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 4 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 4 ) cycloalkylsulfonyloxy, phenyl or phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , heterocyclyl or heterocyclyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , is substituted, substituted, or
  • (b) By (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 3 -C 4 ) cycloalkenyl, (C 2 -C 4 ) Alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, (C 4 -C 6 ) cycloalkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkenylthio, (C 4 -C 6 ) cycloalkenylthio, (C 2 -C 4 ) -Alkynylthio, (C 2 -C 4 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 4 ) -alkynylcarbonyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, or -C = NOR 11 is substituted, or
  • (c) substituted by phenyl or phenyl with one to two identical or different radicals R 9 , phenylthio or phenylthio substituted with one to two identical or different radicals R 9 , phenylsulfinyl or phenylsulfinyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , phenylsulfonyl or phenylsulfonyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , phenylcarbonyl or phenylcarbonyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , phenoxycarbonyl or phenoxycarbonyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , those mentioned under R 9 Radicals may optionally be cyclically linked to one another, provided that they are ortho-substituted, or is substituted, or
  • (d) -CONH-SO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, -CONH-SO 2 - (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NH-SO 2 - (C 1 -C 4 ) - Alkyl, -NH-SO 2 - (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHCHO, -NHCO- (C 1 -C 4 ) -alkyl, -NHCO- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -OCO- (C 1 -C 4 ) -alkyl, -OCO- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl , -OCONH- (C 1 -C 4 ) -alkyl, -OCONH- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -OCO-phenyl, -OCO-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 or -CONR 7 R 8 , -OCONH-phenyl, -OCONH-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 or -CONR 7 R 8 , wherein the radicals mentioned under R 9 may optionally be cyclically linked to one another, with the proviso that they are ortho-substituted, and wherein the abovementioned alkyls, haloalkyls, cycloalkyls, alkenyls, or alkynyls are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy or (C 1 -C 6 ) -alkylthio are substituted,

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y ein unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl ist, wovon das Heterocyclyl ungesättigt ist und 5 oder 6 Ringatome im heterocyclischen Ring aufweist, wovon 1 bis 3 Ringatome Heteroatome, vorzugsweise aus der Gruppe N, O und S, ausgenommen unsubstituiertes oder substituiertes Pyrazol-4-yl, sind, gegebenenfalls benzokondensiert, wobei der heterocyclische Rest gegebenenfalls

  • (a) durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, Amino, Mercapto, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, Amino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyloxy oder Tri-((C1-C6)-alkyl)-silyl substituiert ist, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C4)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C4)-Alkylthio, Formyl, Carboxyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C4)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C4)-Cycloalkylsulfonyloxy, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Heterocyclyl oder Heterocyclyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, substituiert ist, substituiert sind, oder
  • (b) durch (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, Cycloalkenyloxy, (C2-C4)-Alkenylthio, (C4-C6)-Cycloalkenylthio, (C2-C4)-Alkinylthio, (C2-C4)-Alkenylcarbonyl, (C2-C4)-Alkinylcarbonyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)-Alkinoxycarbonyl, oder -C=NOR11 substituiert ist, oder
Preference is given to compounds of the formula (I) in which Y is an unsubstituted or substituted heteroaryl of which the heterocyclyl is unsaturated and has 5 or 6 ring atoms in the heterocyclic ring, of which 1 to 3 ring atoms are heteroatoms, preferably from the group consisting of N, O and S. , excluding unsubstituted or substituted pyrazol-4-yl, are optionally benzo-fused, wherein the heterocyclic radical is optionally
  • (a) by one or more, identical or different radicals independently of one another selected from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, formyl, carboxyl, hydroxyl, amino, mercapto, (C 1 -C 4 ) - Alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyloxy, hydroxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -) C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, mono (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, (C 1 -C 6 ) -Alkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl, mono - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminocarbonyl, Di - ((C 1 -C 6 ) alkyl) aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 6 ) alkyl) aminosulfonyl, di ((C 1 -C 6 ) alkyl) aminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyloxy or tri - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -silyl, the zuv or radicals mentioned, where appropriate, by one or more identical or different radicals from the group of halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 4 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 4 ) - alkylamino, mono - ((C 1 -C 4 ) alkyl) aminocarbonyl, di - ((C 1 -C 4 ) alkyl) aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 4 ) alkyl) aminosulfonyl, Di (C 1 -C 4 ) alkyl) aminosulfonyl, C 1 -C 4 alkylthio, formyl, carboxyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 4 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 4 ) -cycloalkylsulfonyloxy, Phenyl or phenyl substituted with one to three same or different Radicals R 9 , heterocyclyl or heterocyclyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , is substituted, or substituted
  • (b) by (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, cycloalkenyloxy, (C 2 -C 4 ) -alkenylthio, (C 4 -) C 6 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 4 ) -alkynylthio, (C 2 -C 4 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 4 ) -alkynylcarbonyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -) C 4 ) -Alkinoxycarbonyl, or -C = NOR 11 is substituted, or

Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y ein unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl ist, wovon das Heterocyclyl ungesättigt ist und 5 oder 6 Ringatome im heterocyclischen Ring aufweist, wovon 1 bis 3 Ringatome Heteroatome aus der Gruppe N, O und S, ausgenommen unsubstituiertes oder substituiertes Pyrazol-4-yl, sind, gegebenenfalls benzokondensiert, wobei der heterocyclische Rest gegebenenfalls

  • (a) durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Cyano, Carboxyl, Hydroxyl, Amino, Mercapto, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, Amino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, substituiert ist, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Carboxyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, substituiert ist, und wobei die zuvor genannten Alkyl-, Alkoxy-, Haloalkoxy-Reste gegebenenfalls untereinander zyklisch verknüpft sind, unter der Voraussetzung, dass sie ortho-ständig sind, substutiert sind, oder
  • (b) durch (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl substituiert ist.
Further preferred are compounds of the formula (I) in which Y is an unsubstituted or substituted heteroaryl of which the heterocyclyl is unsaturated and has 5 or 6 ring atoms in the heterocyclic ring, of which 1 to 3 ring atoms are heteroatoms from the group consisting of N, O and S, excluding unsubstituted or substituted pyrazol-4-yl, optionally benzo-fused, wherein the heterocyclic radical is optionally
  • (a) by one or more identical or different radicals independently of one another selected from the group halogen, cyano, carboxyl, hydroxyl, amino, mercapto, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkyloxy, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, amino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) -Alkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, wherein the aforementioned Radicals optionally by one or more identical or different radicals from the group halogen, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 4 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, di (C 1 -C 4 ) -alkylamino, mono - ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminocarbonyl, di- ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminocarbonyl, carboxyl, (C 1 -C 4 ) Alkylcarbonyl, phenyl or phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , and wherein the abovementioned alkyl, alkoxy, haloalkoxy radicals are optionally cyclically linked to one another, provided that they are ortho are constantly, are substuned, or
  • (b) is substituted by (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl.

Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y ein Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringatomen ist, enthaltend 1 bis 3 Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefel-Atome, ausgenommen unsubstituiertes oder substituiertes Pyrazol-4-yl, die gegebenfalls substituiert sind mit ein bis drei Substituenten, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, Cyano, Halogen, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, wovon einer der CH2-Gruppen durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist.Further preferred are compounds of the formula (I) in which Y is a heteroaryl having 5 to 6 ring atoms containing 1 to 3 nitrogen, oxygen or sulfur atoms, with the exception of unsubstituted or substituted pyrazol-4-yl, which are optionally substituted having one to three substituents which are independently selected from the group consisting of (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, cyano, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C C 1 -C 6 ) -haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyloxy, of which one of the CH 2 groups has been replaced by an oxygen atom.

Ebenso bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y ein unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringatomen, vorzugsweise 2 bis 5 C-Atomen und mit 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, ausgenommen unsubstituiertes oder substituiertes Pyrazol-4-yl, ist, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Ethyl, Methyl, c-Propyl, i-Propyl, c-Pentyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Haloethyl, Halomethyl, Halomethoxy, Haloethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, 3-Methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin, Ethoxycarbonyl, oder -C(O)NH2, -NHCHO, oder mit Formyl substituiert ist.Likewise preferred are compounds of the formula (I) in which Y is an unsubstituted or substituted heteroaryl having 5 to 6 ring atoms, preferably 2 to 5 C atoms and having 1 to 3 heteroatoms from the group N, O and S, except unsubstituted or substituted Pyrazol-4-yl, wherein each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals is optionally substituted by one or more identical or different radicals selected from the group halo, cyano, ethyl, methyl, c-propyl, i-propyl, c-pentyl, propyl , Methoxy, ethoxy, haloethyl, halomethyl, halomethoxy, haloethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, methoxycarbonyl, 3-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine, ethoxycarbonyl, or -C (O) NH 2 , -NHCHO, or substituted with formyl.

Ebenso besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, ausgenommen Pyrazol-4-yl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Thiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4- Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Tetrazolyl, Tetrazinyl, Benzofuryl, Benzoisofuryl, Benzothiophenyl, Benzisothienyl, Indolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazolyl, Quinolyl, Isoquinolyl, Cinnolinyl, Phtalazinyl, Quinazolinyl, Quinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl oder Indolizinyl ist, deren Ringe durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Propyl, Methyl, Ethyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, -C(O)NH2, -NHCHO, oder mit Formyl substituiert sein können.Also particularly preferred are compounds of formula (I) wherein Y is furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, except pyrazol-4-yl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl , Isothiazolyl, thiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4 Thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyridyl-N-oxide, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1 , 3,5-triazinyl, tetrazolyl, tetrazinyl, benzofuryl, benzoisofuryl, benzothiophenyl, benzisothienyl, indolyl, benzimidazolyl, 2,1,3-benzoxadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, naphthyridinyl, benzotriazinyl, purinyl, pteridinyl or indolizinyl whose rings are substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, propyl, methyl, ethyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl , Methoxy, ethoxy, propoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, cyano, nitro, methoxycarbonyl, -C (O) NH 2 , -NHCHO, or may be substituted with formyl.

Ebenso besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Thiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Tetrazolyl, Tetrazinyl, Benzofuryl, Benzolsofuryl, Benzothiophenyl, Benzisothienyl, Indolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazolyl, Quinolyl, Isoquinolyl, Cinnolinyl, Phtalazinyl, Quinazolinyl, Quinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl oder Indolizinyl ist, dessen Ringe gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy, Ethoxy, i-Propoxy, i-Butyloxy, c-Pentyloxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -C(O)NH2, -NHCHO, oder mit Formyl substituiert sind.Equally particularly preferred are compounds of the formula (I) in which Y is furyl, thienyl, pyrrolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, 1,2, 3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyridyl-N-oxide, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, tetrazolyl, Tetrazinyl, benzofuryl, benzenesofuryl, benzothiophenyl, benzisothienyl, indolyl, benzimidazolyl, 2,1,3-benzoxadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, phthaloyl, quinazolinyl, quino xalinyl, naphthyridinyl, benzotriazinyl, purinyl, pteridinyl or indolizinyl, whose rings are optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, methyl, ethyl, propyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl , Methoxy, ethoxy, i-propoxy, i-butyloxy, c-pentyloxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, cyano, nitro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, -C (O) NH 2 , -NHCHO, or substituted with formyl.

Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y ein Pyridyl, Pyridyl-N-Oxide, Pyrrolyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Thienyl, Furyl, Imidazolyl, Triazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl oder Oxazolyl, die gegebenfalls substituiert sind mit ein bis drei Substituenten, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, Cyano, Halogen, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, wovon einer der CH2-Gruppen durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist.Further preferred are compounds of formula (I) wherein Y is pyridyl, pyridyl-N-oxides, pyrrolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, thienyl, furyl, imidazolyl, triazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, thiazolyl or oxazolyl, optionally substituted having one to three substituents which are independently selected from the group consisting of (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkoxy, cyano, halo, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyloxy, of which one of the CH 2 groups has been replaced by an oxygen atom.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y einem substituierten oder unsubstituierten Pyridyl, Pyridyl-N-Oxide, Pyrrolyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Thienyl, Furyl, Imidazolyl, Triazolyl, Isothiazolyl, Thiazolyl oder Oxazolyl, ganz besonders bevorzugt einem Thiazolyl entspricht, wobei die vorgenannten Reste im Falle einer Substitution bevorzugt durch eine oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Ethyl, Methyl, c-Propyl, i-Propyl, c-Pentyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Halomethoxy, Haloethoxy, Halopropoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -C(O)NH2, -NHCHO, Formyl, Haloethyl oder Halomethyl substituiert sind, wobei wiederum unter den Halogenen Chlor und Fluor, ganz besonders Fluor, bevorzugt sind.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which Y is very particularly preferably a substituted or unsubstituted pyridyl, pyridyl-N-oxides, pyrrolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, thienyl, furyl, imidazolyl, triazolyl, isothiazolyl, thiazolyl or oxazolyl a thiazolyl, wherein the aforementioned radicals in the case of a substitution preferably by one or more identical or different radicals from the group halogen, cyano, ethyl, methyl, c-propyl, i-propyl, c-pentyl, propyl, methoxy, ethoxy , Propoxy, halomethoxy, haloethoxy, halopropoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, -C (O) NH 2 , -NHCHO, formyl, haloethyl or halomethyl, again among the halogens being chlorine and fluorine, especially fluorine , are preferred.

Ebenso besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y Benzimidazolyl, Benzisoxazolyl, Benzothiophenyl, Benzofuranyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzotriazolyl istAs well particular preference is given to compounds of the formula (I) in which Y Benzimidazolyl, benzisoxazolyl, benzothiophenyl, benzofuranyl, benzoxazolyl, Benzothiazolyl, benzotriazolyl

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y Thiazol-5-yl, Isothiazol-4-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, Imidazol-5-yl, Benzimidazol-2-yl, Benzothiophen-2-yl, Benzothiophen-7-yl, Benzofuran-2-yl, Benzofuran-7-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzothiazol-2-yl, Indazol-4-yl, Indazol-7-yl, Benzotriazol-1-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Pyrrol-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-2-yl-N-Oxide, Pyridin-3-yl-N-Oxide, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyridin-4-yl-N-Oxide, Pyrimidin-5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl ist, wobei alle vorstehenden beschriebenen Heterocyclen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Ethyl, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Halomethoxy, Haloethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Haloethyl oder Halomethyl substituiert sind.All particular preference is given to compounds of the formula (I) in which Y Thiazol-5-yl, isothiazol-4-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, imidazol-5-yl, Benzimidazol-2-yl, benzothiophen-2-yl, benzothiophen-7-yl, benzofuran-2-yl, Benzofuran-7-yl, benzoxazol-2-yl, benzothiazol-2-yl, indazol-4-yl, Indazol-7-yl, benzotriazol-1-yl, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, furan-2-yl, Furan-3-yl, pyrrol-3-yl, pyridin-2-yl, pyridin-2-yl-N-oxides, pyridin-3-yl-N-oxides, Pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyridin-4-yl-N-oxides, pyrimidin-5-yl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, all of those described above Heterocycles optionally once or more times by the same or different substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, ethyl, methyl, methoxy, ethoxy, halomethoxy, Haloethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, Haloethyl or halomethyl are substituted.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y ist Pyrimidin-5-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-3-yl-N-Oxide, Pyrrol-3-yl, Thiazol-5-yl, Isothiazol-4-yl, Isoxazol-4-yl, Imidazol-2-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, wobei alle vorstehenden beschriebenen Heterocyclen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Ethyl, Methyl, c-Propyl, i-Propyl, c-Pentyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Halomethoxy, Haloethoxy, Halopropoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -C(O)NH2, -NHCHO, Formyl, Haloethyl oder Halomethyl substituiert sind.Very particular preference is given to compounds of the formula (I) in which Y is pyrimidin-5-yl, pyridin-3-yl, pyridin-3-yl-N-oxides, pyrrol-3-yl, thiazol-5-yl, isothiazole 4-yl, isoxazol-4-yl, imidazol-2-yl, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, wherein all of the heterocycles described above are optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents selected from the group consisting of halogen , Cyano, ethyl, methyl, c-propyl, i -propyl, c-pentyl, propyl, methoxy, ethoxy, propoxy, halomethoxy, haloethoxy, halopropoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, -C (O) NH 2 , -NHCHO, formyl, haloethyl or halomethyl.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y Pyrimidin-5-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-3-yl-N-Oxide, Isothiazol-4-yl, Isoxazol-4-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-5-yl, Thiophen-2-yl oder Thiophen-3-yl ist, wobei alle vorstehenden beschriebenen Heterocyclen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Ethyl, Methyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, -C(O)NH2, -NHCHO, Formyl, Halomethoxy, Haloethoxy, Halopropoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Haloethyl oder Halomethyl substituiert sind, wobei wiederum unter den Halogenen Chlor und Fluor, ganz besonders Fluor, bevorzugt sind.Very particular preference is given to compounds of the formula (I) in which Y is pyrimidin-5-yl, pyridin-3-yl, pyridin-3-yl-N-oxides, isothiazol-4-yl, isoxazol-4-yl, thiazole 2-yl, thiazol-5-yl, thiophen-2-yl or thiophen-3-yl, wherein all the above-described heterocycles are optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, ethyl, methyl , Propyl, methoxy, ethoxy, propoxy, -C (O) NH 2 , -NHCHO, formyl, halomethoxy, haloethoxy, halopropoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, haloethyl or halomethyl substituted, again under the halogens chlorine and fluorine, completely especially fluorine, are preferred.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y Thiazolyl ist, das gegebenenfalls mit ein bis drei Substituenten, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehen aus Fluor, Chlor, 2,3-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy, Ethoxy, i-Propoxy, -C(O)NH2, -NHCHO, Formyl, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Propyl, oxetan-3-yloxy, iso-Propylsulfonyl oder Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl und Cyano ausgewählt sind, substituiert ist.Very particular preference is given to compounds of the formula (I) in which Y is thiazolyl optionally having from one to three substituents independently selected from the group consisting of fluorine, chlorine, 2,3-difluoroethoxy, 2,2,2 Trifluoroethoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxy, ethoxy, i -propoxy, -C (O) NH 2 , -NHCHO, formyl, methyl, ethyl, cyclopropyl, propyl, oxetan-3-yloxy, iso-propylsulfonyl or fluoromethyl, Difluoromethyl, trifluoromethyl and cyano are selected.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y einem mit einem, zwei oder drei, bevorzugt einem oder zwei, gleichen oder verschiedenen Substituenten aus der Gruppe Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy, versehenem Thiazolyl entspricht.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which Y is one having one, two or three, preferably one or two, identical or different substituents from the group consisting of fluorine, chlorine, cyano, methyl, trifluoromethyl, methoxy, 2,2,2 Trifluoroethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy, provided thia zolyl corresponds.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y ein Thiazol-5-yl ist.Especially preferred are compounds of the formula (I) in which Y is a thiazol-5-yl is.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y Thiazol-5-yl ist, das mit ein bis drei unabhängig voneinander gewählten Resten aus der Gruppe bestehend aus Trifluormethyl, Cyclopropyl, Methyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, -C(O)NH2, -C(O)NMe2, -NHCHO oder Formyl susbtituiert ist.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which Y is thiazol-5-yl which contains one to three independently selected radicals from the group consisting of trifluoromethyl, cyclopropyl, methyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, Trifluoromethylsulfonyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, cyano, nitro, methoxycarbonyl, -C (O) NH 2 , -C (O) NMe 2 , -NHCHO or formyl is susbtituiert.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Y Thiazol-5-yl ist, das gegebenenfalls mit ein bis zwei Substituenten, die unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Chlor, 2,3-Difluorethoxy, Difluormethoxy, Ethoxy, Methoxy, Methyl, oxetan-3-yloxy, iso-Propylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethoxy oder Trifluormethyl ausgewählt sind, substituiert ist.All particular preference is given to compounds of the formula (I) in which Y Thiazol-5-yl optionally having one to two substituents, which independently of one another consists of the group Chlorine, 2,3-difluoroethoxy, difluoromethoxy, ethoxy, methoxy, methyl, oxetan-3-yloxy, iso -propylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethoxy or trifluoromethyl are selected.

Ganz besonders bevorzugt ist Y ein 2-Me-4-CF3-thiazol-5-yl.Most preferably, Y is 2-Me-4-CF 3 -thiazol-5-yl.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1, R2 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden jeweils H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4)-Alkylamino, -C(O)NR7R8 ist, und wobei R7 und R8 unabhängig voneinander H, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Phenyl oder Phenyl substituiert mit (C1-C6)-Alkyl, Nitro, Cyano oder Halogen bedeutet, oder wo R7 und R8 zusammen eine (C1-C6)-Alkylen-Gruppe bilden, die ein Sauerstoff-, oder Schwefel-Atom oder ein oder zwei Amino oder (C1-C6)-Alkylamino-Gruppen enthalten kann.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2 independently of one another, identically or differently, are each H, halogen, formyl, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 - C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, (C 2 -C 3 ) -alkenyl, (C 2 - C 3 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, di (C 1 -C 4 ) alkylamino, -C (O) NR 7 R 8 , and where R 7 and R 8 are each independently H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, phenyl or phenyl substituted with (C 1 -C 6 ) -alkyl, nitro, cyano or halogen, or where R 7 and R 8 together form a (C 1 -C 6 ) -alkylene group which is an oxygen or sulfur atom or one or two amino or ( C 1 -C 6 ) -Alkylamino groups may contain.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1, R2 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden jeweils H, F, Cl, Br, I, Formyl, Cyano, Nitro, Amino, Dimethylamino, Methyl, Ethyl, i-Propyl, c-Propyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Fluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Methoxy, Ethoxy, c-Pentyloxy, Methoxycarbonyl, 3-Methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl, -C(O)NMe2 bedeuten.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2, independently of one another, denote, identically or differently, in each case H, F, Cl, Br, I, formyl, cyano, nitro, amino, dimethylamino, methyl, ethyl, Propyl, c-propyl, difluoromethyl, fluoromethyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, fluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, methoxy, ethoxy, c-pentyloxy, methoxycarbonyl, 3-methyl-5,6-dihydro-1,4, 2-dioxazine, ethoxycarbonyl, methylsulfonyl, -C (O) NMe 2 .

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 H, Halogen, Formyl, Cyano, Nitro, Amino, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4)-Alkylamino, -C(O)NR7R8 ist,
und R2 = H ist, und wobei R7 und R8 unabhängig voneinander H, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Phenyl oder Phenyl substituiert mit (C1-C6)-Alkyl, Nitro, Cyano oder Halogen bedeutet, oder wo R7 und R8 zusammen eine (C1-C6)-Alkylen-Gruppe bilden, die ein Sauerstoff-, oder Schwefel-Atom oder ein oder zwei Amino oder (C1-C6)-Alkylamino-Gruppen enthalten kann.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which R 1 is H, halogen, formyl, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -) C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 3 ) -alkenyl, (C 2 - C 3 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, -C (O) NR 7 R 8 ,
and R 2 = H, and wherein R 7 and R 8 are independently H, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl, phenyl or Phenyl which is substituted by (C 1 -C 6 ) -alkyl, nitro, cyano or halogen, or where R 7 and R 8 together form a (C 1 -C 6 ) -alkylene group which is an oxygen or sulfur Atom or one or two amino or (C 1 -C 6 ) alkylamino groups may contain.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 jeweils H, F, Cl, Br, I, Formyl, Cyano, Nitro, Amino, Dimethylamino, Methyl, Ethyl, i-Propyl, c-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, c-Pentyloxy, Methylcarbonyl, 3-Methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin, Ethylcarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Methylsulfonyl, -C(O)NMe2 ist und R2 = H ist.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which R 1 is in each case H, F, Cl, Br, I, formyl, cyano, nitro, amino, dimethylamino, methyl, ethyl, i-propyl, c-propyl, difluoromethyl, trifluoromethyl , Methoxy, ethoxy, c-pentyloxy, methylcarbonyl, 3-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine, ethylcarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, methylsulfonyl, C (O) NMe is 2 and R 2 = H.

Ganz bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 und R2 unabhängig voneinander oder gleich H, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkyl, Halogen bedeuten.Very particular preference is given to compounds of the formula (I) in which R 1 and R 2 independently of one another or identical to H, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) Haloalkyl, halogen.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 und R2 unabhängig voneinander gleich oder verschieden H, Methyl, Ethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethyl, Methoxycarbonyl, F, Cl, Br, I bedeuten.Very particular preference is given to compounds of the formula (I) in which R 1 and R 2 independently of one another are identical or different and denote H, methyl, ethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethyl, methoxycarbonyl, F, Cl, Br, I.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 und R2 unabhängig voneinander gleich oder verschieden einem F, Cl, Br, I, H entsprechen.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which R 1 and R 2 independently of one another are identical or different and correspond to an F, Cl, Br, I, H.

Ganz bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 H, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Haloalkyl bedeutet, und R2 = H, ist.Very particular preference is given to compounds of the formula (I) in which R 1 is H, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, and R 2 is H.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 H, F, Cl, Br, I, Difluormethyl, Trifluormethyl, Methyl, Ethyl bedeutet, und R2 = H, ist.Very particular preference is given to compounds of the formula (I) in which R 1 is H, F, Cl, Br, I, difluoromethyl, Trifluoromethyl, methyl, ethyl, and R 2 = H, is.

Ganz besonders bevorzugt sind weiter Verbindungen der Formel (I), in denen R1 H, F, Cl, Br, I ist, und R2 einem H entspricht.Very particular preference is furthermore given to compounds of the formula (I) in which R 1 is H, F, Cl, Br, I and R 2 corresponds to an H.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen n 1 oder 2 bedeutet und m 1 ist.All Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which n 1 or 2 and m is 1.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen m 1 ist.All Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which m 1 is.

Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4 oder HNO3, aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z. B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z. B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, dass bei geeigneten Substituenten, wie z. B.The compounds of formula (I) can be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as HCl, HBr, H 2 SO 4 or HNO 3 , but also oxalic acid or sulfonic acids to a basic group, such as. As amino or alkylamino, salts. Suitable substituents which are in deprotonated form, such as. For example, sulfonic acids or carboxylic acids, internal salts may in turn form protonatable groups, such as amino groups. Salts may also be formed by reacting with suitable substituents, such as. B.

Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze mit Kationen der Formel [NRR'R''R''']+, worin R bis R''' jeweils unabhängig einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen.Sulfonic acids or carboxylic acids, the hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture. These salts are, for example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary (quaternary) ammonium salts with cations of the formula [NRR'R''R '''] + , where R to R '''are each independently an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl.

Im Folgenden werden erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Salze auch kurz als "erfindungsgemäße Verbindungen (I)" bezeichnet.in the The following are compounds of the invention of the formula (I) and their salts also briefly as "inventive Compounds (I) "denotes.

In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können die Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl und Haloalkylsulfonyl, sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 10 C-Atomen, üblicherweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 C-Atomen, bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, insbesondere 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt. Cycloalkyl Gruppen und Reste von Cycloalkoxy, Cycloalkyl-alkoxy, u. a., haben insbesondere 3 bis 8, üblicherweise 3 bis 6, C Atome. Beispiele sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl. Cycloalkyl Radikale können in bi- oder tri-Cyclischer Form vorliegen.In Formula (I) and all subsequent formulas may be the radicals Alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino, alkylthio, haloalkylthio, Alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfinyl and haloalkylsulfonyl, and the corresponding unsaturated and / or substituted Radicals in the carbon skeleton in each case straight-chain or branched be. Unless specifically stated, these radicals are the lower carbon skeletons, e.g. B. with 1 to 10 carbon atoms, usually 1 to 6, in particular 1 to 4 C-atoms, or in unsaturated Groups having 2 to 6 carbon atoms, in particular 2 to 4 carbon atoms, are preferred. Cycloalkyl groups and radicals of cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, u. a., Have in particular 3 to 8, usually 3 to 6, C atoms. Examples are cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. Cycloalkyl radicals can be in bi- or tri-cyclic form.

Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl u. a., bedeuten z. B. Methyl, Methoxy, Ethyl, Ethoxy, n- oder i-Propyl, Propoxy, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Butoxy, Pentyl, Hexyl, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Hexyloxy, Heptyl, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl, Nonyl, Nonyloxy, Decyl, Decyloxy und auch verzweigte Isomeren derselben; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung, vorzugsweise eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Alkenyl bedeutet z. B. Vinyl, Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1- yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl, Alkinyl bedeutet z. B. Ethinyl, Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl.alkyl, also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl u. a. mean z. Methyl, methoxy, ethyl, ethoxy, n- or i-propyl, Propoxy, n-, i-, t- or 2-butyl, butoxy, pentyl, hexyl, such as n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl, hexyloxy, heptyl, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl, nonyl, nonyloxy, decyl, decyloxy and also branched isomers thereof; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning the possible unsaturated corresponding to the alkyl radicals Radicals, where at least one double bond or triple bond, preferably a double bond or triple bond is included. Alkenyl means z. Vinyl, allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl, 1-methylbut-3-en-1-yl and 1-methyl-but-2-en-1-yl, Alkynyl means z. Ethynyl, propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 1-methyl-but-3-in-1-yl.

Cycloalkyl-Gruppen sind z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl. Die Cycloalkyl Gruppen können in bi- oder tri-cyclischer Form vorkommen.Cycloalkyl groups are z. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl. The cycloalkyl groups may be in bi- or tri-cyclic form occur.

Wenn Haloalkylgruppen und Haloalkylreste von Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkenyl, Haloalkinyl u. a. angegeben sind, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen oder 2 bis 6, insbesondere 1 bis 4 C-Atomen oder bevorzugt 2 bis 4 C-Atomen, sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt. Beispiele sind Difluormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Trifluorallyl, 1-Chlorprop-1-yl-3-yl.If Haloalkyl groups and haloalkyl radicals of haloalkoxy, haloalkylthio, Haloalkenyl, Haloalkinyl u. a. are indicated in these residues the lower carbon skeletons, e.g. B. with 1 to 6 carbon atoms or 2 to 6, in particular 1 to 4 C-atoms or preferably 2 to 4 C-atoms, as well as the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in the carbon skeleton in each case straight-chain or branched. Examples are difluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, Trifluorallyl, 1-chloroprop-1-yl-3-yl.

Alkylen-Gruppen sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 10 C-Atomen, insbesondere 1 bis 6 C-Atomen oder bevorzugt 2 bis 4 C-Atomen, sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst, die jeweils geradkettig oder verzweigt sein können. Beispiele sind Methylen, Ethylen, n- und i- Propylen und n-, s-, i-, t-Butylen.Alkylene groups these radicals are the lower carbon skeletons, z. B. with 1 to 10 carbon atoms, in particular 1 to 6 carbon atoms or preferably 2 to 4 carbon atoms, and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in the carbon skeleton, respectively may be straight or branched. examples are Methylene, ethylene, n- and i-propylene and n-, s-, i-, t-butylene.

Hydroxyalkylgruppen sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere 1 bis 4 C-Atomen, sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Resten im Kohlenstoffgerüst, die jeweils geradkettig oder verzweigt sein können. Beispiele hierzu sind 1,2-Dihydroxyethyl und 3-Hydroxypropyl.Hydroxyalkyl groups in these residues are the lower carbon skeletons, e.g. B. with 1 to 6 C-Ato men, in particular 1 to 4 carbon atoms, and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in the carbon skeleton, which may each be straight-chain or branched. Examples of these are 1,2-dihydroxyethyl and 3-hydroxypropyl.

Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere durch Fluor und/oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl), Perhaloalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl; Haloalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl. Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine. Haloalkyl, alkenyl and alkynyl by halogen, preferably by fluorine, chlorine or bromine, in particular by fluorine and / or chlorine, partially or fully substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, z. Monohaloalkyl (= monohaloalkyl), perhaloalkyl, CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CF 3 CF 2 , CH 2 FCHCl, CCl 3 , CHCl 2 , CH 2 CH 2 Cl; Haloalkoxy is z. As OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 O, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl. The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z. B. bei N und S, auftreten.When Substituents for a substituted heterocyclic Remainder are the substituents mentioned below in question, in addition also oxo. The oxo group can also be attached to the hetero ring atoms in different oxidation states may exist, for. B. at N and S, occur.

Mit der Definition „mit einem oder mehreren Resten substituiert ist" sind, wenn nicht anders definiert, ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste gemeint.With the definition "substituted by one or more radicals is "unless otherwise defined, one or more of the same or different residues meant.

Die beispielhaft genannten Substituenten ("erste Substituentenebene") können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein ("zweite Substitutentenebene"), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff "substituierter Rest" nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.The exemplified substituents ("first substituent level") may contain, if they contain hydrocarbonaceous fractions, optionally further substituted there ("second level of substitution"), for example by one of the substituents, as for the first substituent level is defined. Corresponding further substituent levels are possible. Preferably, the term "substituted radical" only one or comprises two levels of substitution.

Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 6 C-Atomen bevorzugt, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, i-Propyl oder c-Propyl, (C1-C4)-Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl (C1-C4)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, vorzugsweise Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Fluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Nitro und Cyano.For radicals with C atoms, those having 1 to 6 C atoms are preferred, preferably 1 to 4 C atoms, in particular 1 or 2 C atoms. Preferably, substituents from the group halogen are preferred, for. B. fluorine and chlorine, (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl, ethyl, i-propyl or c-propyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, 2,2, 2-trifluoroethyl (C 1 -C 4 ) alkoxy, preferably methoxy or ethoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, preferably trifluoromethoxy, difluoromethoxy, fluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, nitro and cyano.

Ein Säurerest einer anorganischen oder organischen Sauerstoffsäure ist ein Rest, der formal durch Abtrennen einer Hydroxygruppe an der Säurefunktion entsteht, beispielsweise der Sulfo-Rest -SO3H, der von der Schwefelsäure H2SO4 abgeleitet ist, oder der Sulfinorest -SO2H, der von der Schwefligen Säure H2SO3 abgeleitet ist, oder entsprechend die Gruppe SO2NH2, der Phosphorest -PO(OH)2, die Gruppe -PO(NH2)2, -PO(OH)(NH2), -PS(OH)2, -PS(NH2)2 oder -PS(OH)(NH2), der Carboxy-Rest COOH, der von der Kohlensäure abgeleitet ist, Reste der Formel -CO-SH, -CS-OH, -CS-SH, -CO-NH2, -CS-NH2, -C(=NH)-OH oder -C(=NH)-NH2. Außerdem kommen Reste mit Kohlenwasserstoffresten oder substituierten Kohlenwasserstoffresten in Frage, d. h. Acylreste im weiteren Sinne (= "Acyl").An acid radical of an inorganic or organic oxygen acid is a radical which forms formally by separating a hydroxy group on the acid function, for example the sulfo radical -SO 3 H derived from the sulfuric acid H 2 SO 4 , or the sulfinic radical -SO 2 H derived from the sulfurous acid H 2 SO 3 , or correspondingly the group SO 2 NH 2 , the phosphoric group -PO (OH) 2 , the group -PO (NH 2 ) 2 , -PO (OH) (NH 2 ) , -PS (OH) 2 , -PS (NH 2 ) 2 or -PS (OH) (NH 2 ), the carboxy radical COOH, which is derived from the carbonic acid, radicals of the formula -CO-SH, -CS- OH, -CS-SH, -CO-NH 2 , -CS-NH 2 , -C (= NH) -OH or -C (= NH) -NH 2 . In addition, radicals with hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals in question, ie acyl radicals in the broader sense (= "acyl").

Gegenstand der Erfindung sind auch alle Stereoisomeren, die von Formel (I) umfaßt sind, und deren Gemische. Solche Verbindungen der Formel (I) enthalten ein oder mehrere asymmetrische C-Atome (= asymmetrisch substituierte C-Atome), oder/und asymmetrische Schwefelatome in Form von Sulfoxide, im Fall wo n 1 ist, die in zwei enantiomeren Formen existieren können, oder auch Doppelbindungen, die in den allgemeinen Formeln (I) nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereolsomeren, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfaßt und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereolsomeren erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen Ausgangsstoffen hergestellt werden.object The invention also includes all stereoisomers which are of formula (I) are included, and their mixtures. Such compounds of Formula (I) contain one or more asymmetric C atoms (= asymmetric substituted C atoms), or / and asymmetric sulfur atoms in Form of sulfoxides, in the case where n is 1, that in two enantiomers Forms may exist, or even double bonds, the in the general formulas (I) are not specified separately. The by their specific spatial form defined possible stereo-isomers, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers are all of the Formula (I) includes and may according to usual Methods obtained from mixtures of stereo-isomers or by stereoselective reactions in combination with the use of stereochemical pure starting materials are produced.

Vor allem aus den Gründen der höheren herbizide Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.In front all for the sake of higher herbicidal activity, better selectivity and / or better manufacturability are compounds of the invention mentioned Formula (I) or its salts of particular interest, wherein individual Radicals one of the already mentioned or mentioned below preferred meanings have, or in particular those, wherein one or more of the already combined or mentioned below preferred meanings occur.

Die oben angeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- und Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, als auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The above mentioned general or preferred Remaining definitions apply to both the end products of Formula (I) as well as corresponding to each for the production required starting materials and intermediates. These remainder definitions can communicate with each other, as well as between preferred areas can be combined as desired.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Methoden zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze.object The present invention also provides methods for the preparation of Compounds of the general formula (I) and / or salts thereof.

a.) Zur Herstellung von Sulfoxiden der Formel (III) bzw. Sulfonen der Formel (IV), worin m, R1, R2 und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben,

Figure 00320001
wird beispielsweise ein Thioether der allgemeinen Formel (II),
Figure 00320002
worin m, R1, R2 und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Äquivalent eines Oxidationsmittels zu den Sulfoxiden (III) oxidiert, für die n die Zahl 1 bedeutet, oder mit zwei Äquivalenten eines Oxidationsmittels zu den Sulfonen (IV) oxidiert, für die n die Zahl 2 bedeutet. Man kann die Sulfone (IV) auch aus den Sulfoxiden (III) gewinnen, wobei mit einem Äquivalent eines Oxidationsmittels zu den Sulfonen (IV) oxidiert wird.a) for the preparation of sulfoxides of the formula (III) or sulfones of the formula (IV) in which m, R 1 , R 2 and Y have the meanings given above according to formula (I),
Figure 00320001
For example, if a thioether of the general formula (II)
Figure 00320002
wherein m, R 1 , R 2 and Y have the meanings given in formula (I) above, with one equivalent of an oxidizing agent oxidized to the sulfoxides (III), for which n is 1, or with two equivalents of an oxidizing agent to the Oxidized sulfones (IV), for which n is the number 2. The sulfones (IV) can also be obtained from the sulfoxides (III), with one equivalent of an oxidizing agent oxidizing to the sulfones (IV).

Als Oxidationsmittel zur Herstellung der Sulfoxide (n = 1) sind anorganische Peroxide wie z. B. Wasserstoffperoxid, Natriummetaperjodat, organische Peroxide, wie z. B. tert.-Butylhydroperoxid oder organische Persäuren, wie Peressigsäure oder bevorzugt 3-Chlor-Perbenzoesäure geeignet. Die Reaktion kann in halogenierten Kohlenwasserstoffen, z. B. Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, einem Alkohol, wie z. B. Methanol, oder in Dimethylformamid, Wasser oder Essigsäure oder in einer Mischung der zuvor genannten Lösemittel durchgeführt werden. Die Reaktion wird in einer Temperaturbereich zwischen –80°C und 120°C, bevorzugt zwischen –20°C bis 50°C durchgeführt. Solche Verfahren sind in der Literatur bekannt und sind z. B. in J. Org. Chem., 58 (1993) 2791, J. Org. Chem., 68 (2003) 3849 und J. Heterocyclic Chem., 15 (1978) 1361 beschrieben. Als Oxidationsmittel zur Herstellung der Sulfone (n = 2) sind z. B. Wasserstoffperoxid, organische Peroxide, wie z. B. tert.-Butylhydroperoxid oder organische Persäuren, wie Peressigsäure oder bevorzugt 3-Chlor-Perbenzoesäure geeignet.As the oxidizing agent for the preparation of sulfoxides (n = 1) are inorganic peroxides such. As hydrogen peroxide, sodium metaperiodate, organic peroxides, such as. As tert-butyl hydroperoxide or organic peracids, such as peracetic acid or preferably 3-chloro-perbenzoic acid suitable. The reaction can be carried out in halogenated hydrocarbons, e.g. For example, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, an alcohol such. As methanol, or in dimethylformamide, water or acetic acid or in a mixture of the aforementioned solvents are performed. The reaction is carried out in a temperature range between -80 ° C and 120 ° C, preferably between -20 ° C to 50 ° C. Such methods are known in the literature and are for. In J. Org. Chem., 58 (1993) 2791, J. Org. Chem., 68 (2003) 3849 and J. Heterocyclic Chem., 15 (1978) 1361 described. As the oxidizing agent for the preparation of the sulfones (n = 2) z. As hydrogen peroxide, organic peroxides, such as. As tert-butyl hydroperoxide or organic peracids, such as peracetic acid or preferably 3-chloro-perbenzoic acid suitable.

Die Herstellung der Thioether der allgemeinen Formel (II) ist unter den Verfahren b.), c.), d.), e.), f.), g.) und h.) nachfolgend beschrieben.The Preparation of thioethers of general formula (II) is under the method b.), c.), d.), e.), f.), g.) and h.) described below.

b.) Zur Herstellung eines Thioethers der allgemeinen Formel (II),

Figure 00330001
worin m, R1, R2 und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben, wird beispielsweise 2-Mercaptothiazol bzw. ein Salz desselben, bevorzugt ein Alkali- oder Erdalkalimetallsalz der allgemeinen Formel (V),
Figure 00340001
worin R1 und R2 die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Heteroarylalkyl-Derivat der allgemeinen Formel (VI)
Figure 00340002
worin m und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben und Lg eine Abgangsgruppe bedeutet, in Gegenwart einer geeigneten Alkali- oder Erdalkalimetall-Base, z. B. Kaliumcarbonat oder Natriumhydrid, oder einer organischen Base wie z. B. bevorzugt 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en (DBU), in einem geigneten Lösemittel, z. B. Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Ethanol, oder bevorzugt Acetonitril, in einem Temperaturbereich zwischen 0°C und 100°C, und optional unter einer Inertgas-Atmosphäre, z. B. Stickstoff, umgesetzt.b.) For the preparation of a thioether of the general formula (II),
Figure 00330001
wherein m, R 1 , R 2 and Y have the meanings given in formula (I) above, for example 2-mercaptothiazole or a salt thereof, preferably an alkali metal or alkaline earth metal salt of the general formula (V),
Figure 00340001
in which R 1 and R 2 have the meanings given above according to formula (I), with a heteroarylalkyl derivative of the general formula (VI)
Figure 00340002
wherein m and Y have the meanings given above according to formula (I) and Lg is a leaving group, in the presence of a suitable alkali metal or alkaline earth metal base, for. As potassium carbonate or sodium hydride, or an organic base such as. B. preferably 1,8-diazabicyclo (5.4.0) undec-7-ene (DBU), in a suitable solvent, for. Example, dimethylformamide, tetrahydrofuran, ethanol, or preferably acetonitrile, in a temperature range between 0 ° C and 100 ° C, and optionally under an inert gas atmosphere, for. As nitrogen reacted.

Analoge Reaktionen für die Umsetzung von 2-Mercaptothiazolen bzw. deren Salzen sind in der Literatur beschrieben, z. B. in J. Heterocyclic Chem., 15 (1978) 1361–1366 und WO 03/029231 .Analogous reactions for the reaction of 2-mercaptothiazoles or their salts are described in the literature, for. In J. Heterocyclic Chem., 15 (1978) 1361-1366 and WO 03/029231 ,

Als Abgangsgruppen Lg sind Chlor, Brom, Iod oder Sulfonat-Gruppen, wie Methan-Trifluormethan-, Ethan-, Benzol- oder Toluolsulfonat bevorzugt.When Leaving groups Lg are chlorine, bromine, iodine or sulfonate groups, such as Methane trifluoromethane, ethane, benzene or toluenesulfonate preferred.

Die im Verfahren b.) eingesetzten 2-Mercaptothiazol-Derivate bzw. entsprechenden Salze der 2-Mercaptothiazol-Derivate der allgemeinen Formel (V) sind dem Fachmann bekannt, und teilweise kommerziell erhältlich oder nach dem Fachmann bekannten Verfahren darstellbar, beispielsweise wie beschrieben in Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann .The 2-mercaptothiazole derivatives or corresponding salts of the 2-mercaptothiazole derivatives of the general formula (V) used in process b.) Are known to the person skilled in the art, and partially commercially available or can be prepared by processes known to those skilled in the art, for example as described in US Pat Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann ,

Die im Verfahren b.) eingesetzten Heteroarylalkyl-Derivate der allgemeinen Formel (VI) sind dem Fachmann bekannt oder kommerziell erhältlich oder nach dem Fachmann bekannten Verfahren darstellbar (siehe z. B.: a) Communications de la Faculte des Sciences de l'Universite d'Ankara, Series B: Chemistry and Chemical Engineering (1996), 41(1–2), 87–94 ; b) WO 2004/013106 ; c) WO 2006/024820 ).The heteroarylalkyl derivatives of the general formula (VI) used in process b.) Are known to the person skilled in the art or are commercially available or can be prepared by processes known to the person skilled in the art (see, for example: a) Communications de la Faculté des Sciences de l'Universite d'Ankara, Series B: Chemistry and Chemical Engineering (1996), 41 (1-2), 87-94 ; b) WO 2004/013106 ; c) WO 2006/024820 ).

c.) Alternativ kann die Herstellung eines Thioethers der allgemeinen Formel (II),

Figure 00350001
worin m, R1, R2 und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben, durch die Umsetzung eines Thiazol-Derivates der allgemeinen Formel (VII),
Figure 00350002
worin R1, R2 die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben und Lg' eine Abgangsgruppe bedeutet, wobei als Abgangsgruppen u. a. Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder Sulfonat-Gruppen fungieren können, mit einem Heteroarylalkyl-Imidothiocarbamat-Salz der allgemeinen Formel (VIII)
Figure 00350003
worin m und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebene Bedeutungen haben, Lg eine Abgangsgruppe bedeutet, in einem Eintopfverfahren in Gegenwart einer wäßrigen Alkali- oder Erdalkalimetall-Base erfolgen.c.) Alternatively, the preparation of a thioether of the general formula (II),
Figure 00350001
in which m, R 1 , R 2 and Y have the meanings given above according to formula (I), by the reaction of a thiazole derivative of general formula (VII),
Figure 00350002
wherein R 1 , R 2 have the meanings given in formula (I) above and Lg 'is a leaving group, which may function as leaving groups inter alia fluorine, chlorine, bromine, iodine, or sulfonate groups, with a heteroarylalkyl imidothiocarbamate salt of general formula (VIII)
Figure 00350003
wherein m and Y have the meanings given in formula (I) above, Lg represents a leaving group, in a one-pot process in the presence of an aqueous alkali or alkaline earth metal base.

Allgemein wird die Umsetzung durch das nachstehende Formelschema dargestellt:

Figure 00360001
In general, the implementation is represented by the following formula scheme:
Figure 00360001

Die im Verfahren c.) eingesetzten Thiazol-Derivate der allgemeinen Formel (VII) sind dem Fachmann bekannt oder kommerziell erhältlich oder nach dem Fachmann bekannten Verfahren darstellbar [siehe z. B. JP 2003096059 oder Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann ].The thiazole derivatives of the general formula (VII) used in process c.) Are known to the person skilled in the art or are commercially available or can be prepared by processes known to the person skilled in the art [see, for example, US Pat. B. JP 2003096059 or Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann ].

Die Verwendung von Imidothiocarbamat-Salzen (Isothiuroniumsalzen) im Sinne einer Eintopfreaktion zur Verseifung des Imidothiocarbamat-Salzes (Isothiuroniumsalzes) und Umsetzung des intermediär entstandenen Mercaptans in einer Austauschreaktion ist an einem anderen Reaktionsschema z. B. in DE°3942946 , WO°2006/024820 und WO°2006/037945 beschrieben und unter Verwendung von Phasen-Transfer Katalyse in WO 2007/003294 und WO 2007/003295 beschrieben.The use of imidothiocarbamate salts (isothiuronium salts) in the sense of a one-pot reaction for the saponification of the imidothiocarbamate salt (isothiuronium salt) and reaction of the intermediately formed mercaptan in an exchange reaction is described in another reaction scheme z. In DE ° 3942946 . WO ° 2006/024820 and WO ° 2006/037945 described and using phase-transfer catalysis in WO 2007/003294 and WO 2007/003295 described.

Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) lassen sich durch Umsetzung eines Alkylierungsmittels Y(CH2)mLg der allgemeinen Formel (VI), worin m und Y die oben gemäß der allgemeinen Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben und Lg eine Abgangsgruppe ist, mit Thioharnstoff erhalten.Compounds of the general formula (VIII) can be obtained by reacting an alkylating agent Y (CH 2 ) m Lg of the general formula (VI) in which m and Y have the meanings given above according to the general formula (I) and Lg is a leaving group Thiourea obtained.

Die Herstellung der Imidothiocarbamat-Salze (VIII) durch Umsetzung eines Heteroarylalkyl-Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel (VI) mit Thioharnstoff erfolgt nach bekannten Verfahren (wie beispielsweise dem in DD 152557 beschriebenen Verfahren), vorteilhaft durch Reaktion mit einer äquimolaren Menge an Thioharnstoff und wahlweise in Anwesenheit von Alkali-Iodid, z. B. Natrium-Iodid, Kalium-Iodid, in einem inerten Lösemittel, wie niedrigen Alkoholen, wie beispielsweise Methanol, Ethanol oder Isopropanol; Kohlenwasserstoffen, wie beispielsweise Benzol oder Toluol; halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie beispielsweise Dichlormethan oder Chloroform; oder Etherderivaten, wie beispielsweise Methyl-tert.-Butylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan bei Temperaturen zwischen 0° bis 150°C, vorzugsweise zwischen 20° bis 100°C. Die in vielen Fällen durch Kristallisation erhaltenen Verbindungen der Imidothiocarbamat-Salze der allgemeinen Formel (VIII) werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren im allgemeinen ohne weitere Reinigungsschritte unter starkem Rühren mit äquimolaren Mengen der Thiazol-Derivate der allgemeinen Formel (VII) unter Phasentransferbedingungen umgesetzt. Vorteilhaft arbeitet man hier in einem Zweiphasensystem, wobei neben einer wäßrigen stark basischen Alkali- oder Erdalkalimetall-Hydroxid-Lösung, bevorzugt Natrium- oder Kaliumhydroxid, mit mindestens zwei Äquivalenten der Base, die organische Phase ein inertes Lösemittel wie Tetrahydrofuran, Diethylether, Acetonitril, Pentan, Hexan, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Nitrobenzol oder Mischungen dieser Lösemittel ist.The preparation of the imidothiocarbamate salts (VIII) by reacting a heteroarylalkyl alkylating agent of the general formula (VI) with thiourea is carried out by known processes (such as, for example, the process described in US Pat DD 152557 described method), advantageously by reaction with an equimolar amount of thiourea and optionally in the presence of alkali iodide, for. Sodium iodide, potassium iodide, in an inert solvent such as lower alcohols such as methanol, ethanol or isopropanol; Hydrocarbons, such as benzene or toluene; halogenated hydrocarbons, such as dichloromethane or chloroform; or ether derivatives, such as methyl tert-butyl ether, tetrahydrofuran or dioxane at temperatures between 0 ° to 150 ° C, preferably between 20 ° to 100 ° C. The compounds of the imidothiocarbamate salts of the general formula (VIII) obtained in many cases by crystallization are reacted in the process according to the invention generally without further purification steps with vigorous stirring with equimolar amounts of the thiazole derivatives of the general formula (VII) under phase transfer conditions. Advantageously, one works here in a two-phase system, wherein in addition to an aqueous strongly basic alkali or alkaline earth metal hydroxide solution, preferably sodium or potassium hydroxide, with at least two equivalents of the base, the organic phase is an inert solvent such as tetrahydrofuran, diethyl ether, acetonitrile, pentane , Hexane, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, nitrobenzene or mixtures of these solvents.

Es ist auch möglich, das jeweils wertvollere Edukt der Formel (VIII) oder der Formel (VII) etwas im Unterschuß einzusetzen.It is also possible, the respectively more valuable educt of the formula (VIII) or the formula (VII) to insert something in deficit.

Als Phasentransferkatalysatoren sind quaternäre Ammonium- oder Phosphoniumsalze sowie Kronenether, Kryptanden oder Polyethylenglykole geeignet. Beispiele solcher Katalysatoren finden sich z. B. in W. P. Weber, G. W. Gokel; Phase Transfer Catalysis in Organic Synthesis, Springer-Verlag, Berlin 1977 oder E. V. Dehmlow, S. S. Dehmlow, Phase Transfer Catalysis, Second Ed. Verlag Chemie, Weinheim 1983 .Suitable phase transfer catalysts are quaternary ammonium or phosphonium salts and also crown ethers, cryptands or polyethylene glycols. Examples of such catalysts can be found, for. In WP Weber, GW Gokel; Phase Transfer Catalysis in Organic Synthesis, Springer-Verlag, Berlin 1977 or EV Dehmlow, SS Dehmlow, Phase Transfer Catalysis, Second Ed. Verlag Chemie, Weinheim 1983 ,

Vorzugsweise werden die Reaktionspartner und der Katalysator bei Temperaturen von 20° bis 100°C unter Schutzgasatmosphäre stark gerührt.Preferably become the reactants and the catalyst at temperatures from 20 ° to 100 ° C under a protective gas atmosphere strongly stirred.

Das unter den Reaktionsbedingungen intermediär entstehende Mercaptan der allgemeinen Formel (IX), worin m und Y die oben gemäß der allgemeinen Formel (I) zuvor angegebene Bedeutung haben,

Figure 00380001
wird in situ sofort durch das Thiazol-Derivat der allgemeinen Formel (VII) abgefangen.The intermediately formed under the reaction conditions mercaptan of the general formula (IX), wherein m and Y have the meaning given above according to the general formula (I) above,
Figure 00380001
is immediately trapped in situ by the thiazole derivative of general formula (VII).

d.) Alternativ kann die Herstellung von Thioethern der Formel (II) worin m, R1, R2 und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben,

Figure 00380002
durch die Umsetzung eines Thiazol-Derivates der allgemeinen Formel (VII)
Figure 00380003
worin R1, R2 die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben und Lg' eine Abgangsgruppe bedeutet, wobei als Abgangsgruppen u. a. Chlor, Brom oder Methylsulfonyl-Gruppen fungieren können, mit einem Heteroarylalkyl-Imidothiocarbamat-Salz (Isothiuroniumsalz) der allgemeinen Formel (VIII)
Figure 00390001
worin m und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebene Bedeutungen haben, Lg eine Abgangsgruppe bedeutet, in einem Eintopfverfahren in Gegenwart einer Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-Carbonat Base und eines Lösemittels, wie einem Alkohol, erfolgen.d.) Alternatively, the preparation of thioethers of the formula (II) embedded image in which m, R 1 , R 2 and Y have the meanings given above according to formula (I),
Figure 00380002
by the reaction of a thiazole derivative of the general formula (VII)
Figure 00380003
wherein R 1 , R 2 have the meanings given in formula (I) above and Lg 'is a leaving group, wherein as leaving groups, inter alia, chlorine, bromine or methylsulfonyl groups can act, with a heteroarylalkyl imidothiocarbamate salt (isothiuronium salt) of the general formula (VIII)
Figure 00390001
wherein m and Y have the meanings given above according to formula (I), Lg represents a leaving group, in a one-pot process in the presence of an alkali metal or alkaline earth metal carbonate base and a solvent such as an alcohol carried out.

Allgemein wird die Umsetzung durch das nachstehende Formelschema dargestellt:

Figure 00390002
In general, the implementation is represented by the following formula scheme:
Figure 00390002

Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) lassen sich durch Umsetzung eines Alkylierungsmittels Y(CH2)mLg der allgemeinen Formel (VI), worin m und Y die oben gemäß der allgemeinen Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, und Lg eine Abgangsgruppe ist, mit Thioharnstoff erhalten, wie gemäß vorstehendem Verfahren c.) beschrieben.Compounds of the general formula (VIII) can be obtained by reacting an alkylating agent Y (CH 2 ) m Lg of the general formula (VI) in which m and Y have the meanings given above according to the general formula (I) and Lg is a leaving group, obtained with thiourea, as described in the above method c.).

Die Imidothiocarbamat-Salze (Isothiuroniumsalze) der allgemeinen Formel (VIII) werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren im allgemeinen ohne weitere Reinigungsschritte unter starkem Rühren mit leichtem Überschuß der Thiazol-Derivate der allgemeinen Formel (VII) und mit leichtem Überschuß einer Carbonat-Base, z. B. Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, oder Kaliumbicarbonat, oder eines Hydroxids, z. B. Kaliumhydroxid, oder ein Alkoxids, z. B. Natriumalkoxid, in Alkohol, z. B. Ethanol, Ether, z. B. 1,4-Dioxan, Tetrahydrofuran, einem polaren Lösemittel wie z. B. Wasser, Dimethylformamid oder einer Mischung dieser Lösemittel in einer Temperaturbereich zwischen 20°C bis 200°C, bevorzugt zwischen 50°C und 150°C, optional unter einer Inertgas-Atmosphäre, z. B. Stickstoff, oder in einer Mikrowelle-Apparatur umgesetzt.The Imidothiocarbamate salts (isothiuronium salts) of the general formula (VIII) are used in the process according to the invention generally without further purification steps with vigorous stirring with a slight excess of the thiazole derivatives of general formula (VII) and with a slight excess of one Carbonate base, e.g. Potassium carbonate, sodium carbonate, or potassium bicarbonate, or a hydroxide, e.g. As potassium hydroxide, or an alkoxide, for. For example, sodium alkoxide, in alcohol, for. For example, ethanol, ethers, z. B. 1,4-dioxane, Tetrahydrofuran, a polar solvent such. Water, Dimethylformamide or a mixture of these solvents in a temperature range between 20 ° C to 200 ° C, preferably between 50 ° C and 150 ° C, optionally below an inert gas atmosphere, z. As nitrogen, or in one Implemented microwave oven.

Die Imidothiocarbamat-Salze (Isothiuroniumsalze) der allgemeinen Formel (VIII) können auch in situ, ohne Isolierung, weiter umgesetzt werden. Vorteilhaft arbeitet man hier in einem Alkohol, bevorzugt Ethanol, mit mindestens 1.1 Äquivalenten der Base, bevorzugt Kaliumcarbonat (K2CO3).The imidothiocarbamate salts (isothiuronium salts) of the general formula (VIII) can also be reacted further in situ, without isolation. Advantageously, one works here in an alcohol, preferably ethanol, with at least 1.1 equivalents of the base, preferably potassium carbonate (K 2 CO 3 ).

Solche Verfahren sind in der Literatur bekannt und sind z. B. in WO 2006/024820 beschrieben.Such methods are known in the literature and are for. In WO 2006/024820 described.

Die im Verfahren d.) eingesetzten Thiazol-Derivate der allgemeinen Formel (VII) sind dem Fachmann bekannt oder kommerziell erhältlich oder nach dem Fachmann bekannten Verfahren darstellbar (siehe z. B. JP 2003/096059 , oder Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann) .The thiazole derivatives of the general formula (VII) used in process d.) Are known to the person skilled in the art or are commercially available or can be prepared by processes known to the person skilled in the art (see, for example, US Pat. JP 2003/096059 , or Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann) ,

e.) Alternativ kann die Herstellung eines Thioethers der allgemeinen Formel (II),

Figure 00400001
worin m, R1, R2 und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben, durch die Umsetzung eines Thiazol-Derivats der allgemeinen Formel (VII),
Figure 00400002
worin R1, R2 die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben und Lg' eine Abgangsgruppe bedeutet, wobei als Abgangsgruppen u. a. Fluor, Chlor, Brom, oder Sulfonat-Gruppen fungieren können,
mit einem Heteroarylalkyl-Mercaptan der allgemeinen Formel (IX),
Figure 00410001
worin m und Y die oben gemäß der allgemeinen Formel (I) zuvor angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Alkali- oder Erdalkalimetall-Base, z. B. Kaliumcarbonat oder Natriumhydrid, oder organischen Base, z. B. bevorzugt 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en (DBU), optional in einem Lösemittel, z. B. Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Ethanol, oder bevorzugt Acetonitril, in einem Temperaturbereich zwischen 0°C und 100°C, und optional unter einer Inertgas-Atmosphäre, z. B. Stickstoff, erfolgen.e.) Alternatively, the preparation of a thioether of the general formula (II),
Figure 00400001
in which m, R 1 , R 2 and Y have the meanings given above according to formula (I), by the reaction of a thiazole derivative of the general formula (VII),
Figure 00400002
in which R 1 , R 2 have the meanings given above according to formula (I) and Lg 'denotes a leaving group, it being possible for the leaving groups to be, inter alia, fluorine, chlorine, bromine or sulfonate groups,
with a heteroarylalkyl mercaptan of the general formula (IX),
Figure 00410001
wherein m and Y have the meaning given above according to the general formula (I) above, in the presence of an alkali or alkaline earth metal base, for. As potassium carbonate or sodium hydride, or organic base, for. B. preferably 1,8-diazabicyclo (5.4.0) undec-7-ene (DBU), optionally in a solvent, for. Example, dimethylformamide, tetrahydrofuran, ethanol, or preferably acetonitrile, in a temperature range between 0 ° C and 100 ° C, and optionally under an inert gas atmosphere, for. As nitrogen, take place.

Einige der Verfahren sind in der Literatur bekannt und sind z. B. in WO 2006/024820 beschrieben.Some of the methods are known in the literature and are for. In WO 2006/024820 described.

Die im Verfahren e.) eingesetzten Thiazol-Derivate der allgemeinen Formel (VII) sind dem Fachmann bekannt oder kommerziell erhältlich oder nach dem Fachmann bekannten Verfahren darstellbar [siehe z. B. JP 2003/096059 oder nach Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann ].The thiazole derivatives of the general formula (VII) used in process e.) Are known to the person skilled in the art or are commercially available or can be prepared by processes known to the person skilled in the art [see, for example, US Pat. B. JP 2003/096059 or after Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann ].

Die im Verfahren e.) eingesetzten Mercaptane der allgemeinen Formel (IX) sind dem Fachmann bekannt (siehe z. B. WO 2004/013106 ) oder in Analogie zu dem Fachmann bekannten Verfahren zur Mercaptan-Herstellung darstellbar.The mercaptans of the general formula (IX) used in process e.) Are known to the person skilled in the art (see, for example, US Pat. WO 2004/013106 ) or in analogy to the method known in the art for mercaptan production representable.

f.) Die Herstellung von Thioethern der Formel (II) worin m, R2 und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben, und R1 Halogen oder Nitro bedeutet

Figure 00420001
kann beispielsweise durch die Umsetzung eines Thiazol-Derivats der allgemeinen Formel (X),
Figure 00420002
worin m, R2, Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebene Bedeutungen haben, erfolgen. Allgemein wird die Umsetzung durch das nachstehende Formelschema dargestellt:
Figure 00420003
f.) The preparation of thioethers of the formula (II) wherein m, R 2 and Y have the meanings given above according to formula (I), and R 1 is halogen or nitro
Figure 00420001
can be prepared, for example, by the reaction of a thiazole derivative of the general formula (X)
Figure 00420002
wherein m, R 2 , Y have the meanings given in formula (I) above, take place. In general, the implementation is represented by the following formula scheme:
Figure 00420003

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (X) werden mit einem halogenierenden Mittel, wie z. B. Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Halo-Succinimid, wie N-Chlorsuccinimid (NCS), N-Bromsuccinimid (NBS), N-Iodsuccinimid (NIS) oder für Nitro mit einen Nitrierungsmittel, wie z. B. Nitriersäure, hergestellt aus Schwefelsäure und Salpetersäure, behandelt und in geeigneten Lösemittel, wie Chlorkohlenwasserstoffen, z. B. Tetrachlormethan, Dichlormethan, 1,2-Dichloroethan, oder Dimethylformamid zu Verbindungen der Formel (II) umgesetzt. Die im Verfahren f.) eingesetzten analogen Thioether-Derivate der allgemeinen Formel (X) sind nach dem Fachmann bekannten Verfahren (siehe z. B.: JP 2003/096059 oder nach den unter b.), c.), d.), e.) zuvor genannten Verfahren darstellbar.The compounds of general formula (X) are reacted with a halogenating agent, such as. As halogen, such as chlorine, bromine, iodine or halo-succinimide, such as N-chlorosuccinimide (NCS), N-bromosuccinimide (NBS), N-iodosuccinimide (NIS) or nitro with a nitrating agent such. As nitrating acid, prepared from sulfuric acid and nitric acid, treated and in suitable solvents, such as chlorinated hydrocarbons, for. For example, carbon tetrachloride, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, or dimethylformamide to compounds of formula (II). The analogous thioether derivatives of the general formula (X) used in process f.) Are known from those skilled in the art (see, for example: JP 2003/096059 or according to the methods mentioned under b.), c.), d.), e.) previously mentioned.

g.) Die Herstellung von Thioethern der Formel (II) worin m, R1, R2 und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben,

Figure 00430001
kann beispielsweise durch die Umsetzung eines Thiazol-Derivats der allgemeinen Formel (XI),
Figure 00430002
hergestellt aus einem Thiazol-Derivat der allgemeinen Formel (V), durch Umsetzung mit einem Alkylierungsmittel R12Lg', worin R2 die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen hat, R12 bevorzugt (C1-C6)-Alkyl, welches unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen substituiert ist, besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl, und Lg' eine Abgangsgruppe bedeutet, wobei als Abgangsgruppen u. a. Chlor, Brom oder Methylsulfonyl-Gruppen fungieren können, mit einer starken Base und einem Alkylierungsmittel R1Lg', worin R1 die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben, nach dem Schema
Figure 00440001
verlaufen, worin R1, R2, m, Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben und Lg bzw. Lg' eine Abgangsgruppe bedeutet, wobei als Abgangsgruppen u. a. Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Sulfonat-Gruppen wie Methan-Trifluormethan-, Ethan-, Phenyl- oder Toluolsulfonat fungieren können. Als starke Base kann Lithiumdiisopropylamid (LDA), Lithiumtetramethylpiperidin (LTMP), Lithiumhexamethyldisilazan (LHMDS) benutzt werden, bevorzugt LDA, die nach dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt sein können.g.) The preparation of thioethers of the formula (II) in which m, R 1 , R 2 and Y have the meanings given above according to formula (I),
Figure 00430001
can be prepared, for example, by the reaction of a thiazole derivative of the general formula (XI),
Figure 00430002
prepared from a thiazole derivative of the general formula (V), by reaction with an alkylating agent R 12 Lg ', in which R 2 has the meanings given above according to formula (I), R 12 is preferably (C 1 -C 6 ) -alkyl, which is unsubstituted or substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, particularly preferably methyl or ethyl, and Lg 'is a leaving group, wherein as leaving groups, inter alia, chlorine, bromine or methylsulfonyl groups can act, with a strong base and an alkylating agent R 1 Lg ', wherein R 1 have the meanings given above according to formula (I), according to the scheme
Figure 00440001
in which R 1 , R 2 , m, Y have the meanings given above according to formula (I) and Lg or Lg 'denotes a leaving group, where as leaving groups inter alia fluorine, chlorine, bromine, iodine or sulfonate groups such as methane Trifluoromethane, ethane, phenyl or toluenesulfonate can act. As the strong base, lithium diisopropylamide (LDA), lithium tetramethylpiperidine (LTMP), lithium hexamethyldisilazane (LHMDS) may be used, preferably LDA, which may be prepared by methods known to those skilled in the art.

Hexamethylphosphoramid (HMPT) kann z. B. als Co-Lösemittel verwendet werden. Als Lösemittel dienen inerte Lösemittel wie Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Hexan, Heptan, Cyclohexan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Benzol, Ether, wie z. B. Diethylether, Methyl-tert.-Butylether (MTBE), Tetrahydrofuran, und Dioxan, bevorzugt Tetrahydrofuran. Die zuvorgenannten Lösemittel können auch als Gemische eingesetzt werden.Hexamethylphosphoramide (HMPT) may e.g. B. be used as co-solvent. As solvents are inert solvents such as hydrocarbons, such as. For example, hexane, heptane, cyclohexane, aromatic hydrocarbons such as. As benzene, ethers, such as. As diethyl ether, methyl tert-butyl ether (MTBE), tetrahydrofuran, and Dioxane, preferably tetrahydrofuran. The aforementioned solvents can also be used as mixtures.

In dieser Reaktion werden die Verbindungen der Formel (XI) und die Base bzw. das Alkylierungsmittel R1Lg' bevorzugt in 0.9–1.5 Mol von den Letzteren pro Mol der Ersteren eingesetzt. Die Reaktion wird bevorzugt in einem Temperaturbereich zwischen –90°C und dem Siedepunkt des Lösemittels ausgeführt. Die Reaktionszeit unterliegt keiner Begrenzung, die Reaktionen sind allgemein nach 1–24 h abgeschlossen.In this reaction, the compounds of formula (XI) and the base or alkylating agent R 1 Lg 'are preferably used in 0.9-1.5 moles of the latter per mole of the former. The reaction is preferably carried out in a temperature range between -90 ° C and the boiling point of the solvent. The reaction time is not limited, the reactions are generally completed after 1-24 h.

Zur Herstellung der Sulfone und Sulfoxide der Verbindungen der Formel (II), worin m, R1, R2, Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben, kann die unter a) angegebene Methode angewendet werden.For the preparation of the sulfones and sulfoxides of the compounds of the formula (II) in which m, R 1 , R 2 , Y have the meanings given above according to formula (I), the method given under a) can be used.

Besonders für den Fall dass R1 Fluor ist, werden bevorzugt Reagenzien für die electrophylische Fluorierung eingesetzt, wie z. B. 1-Chlormethyl-4-fuor-1,4-diazabicyclo[2,2,2]oktan-bis-tetrafluorborat (F-TEDA-BF4, SelectFluorTM), N-Fluorbenzolsulfonsäureimid (NFBS oder NFSi), N-Fluor-o-benzenedisulfonimid (NFOBS), 1-Fluor-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]-octan bis(tetrafluorborat) (NFTh, AccuFluorTM) und weitere wie in „Modern Fluoroorganic Chemistry", 2004, Wiley-VCH Verlag, Ed. P. Kirsch , beschrieben.Especially in the case where R 1 is fluorine, reagents for the electrophilic fluorination are preferably used, such. For example, 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane-bis-tetrafluoroborate (F-TEDA-BF 4 , SelectFluor ™ ), N-fluorobenzenesulfonic acid imide (NFBS or NFSi), N- Fluoro-O-benzenedisulfonimide (NFOBS), 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo [2.2.2] octane bis (tetrafluoroborate) (NFTh, AccuFluor ™ ) and others as described in U.S. Pat "Modern Fluoroorganic Chemistry", 2004, Wiley-VCH Verlag, Ed. P. Kirsch , described.

Die im Verfahren g.) eingesetzten 2-Mercaptothiazol-Derivate bzw. entsprechenden Salze der 2-Mercaptothiazol-Derivate der allgemeinen Formel (V) sind dem Fachmann bekannt, oder kommerziell erhältlich oder nach dem Fachmann bekannten Verfahren darstellbar, beispielsweise wie beschrieben in Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann .The 2-mercaptothiazole derivatives or corresponding salts of the 2-mercaptothiazole derivatives of the general formula (V) used in process g.) Are known to the person skilled in the art, or are commercially available or can be prepared by processes known to the person skilled in the art, for example as described in US Pat Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann ,

Thiazol-Derivate (XI) können, in Analogie zu dem Fachmann bekannten Verfahren, in 5-Position deprotoniert werden. Analoge Reaktionen sind u. a. beschrieben in: Soth, S. M., Van sant A. K; J. Heterocyclic Chem. 1991)28, 1017; Dillender, S. C., Greenwood, T. D., Hendi, M. S., Wolfe, J. F.; J. Org. Chem. (1986) 51, 1184 . Die Verwendung einer Alkyl-Base wie Buthyllithium ist in der Literatur beschrieben, z. B. in Frey, F. L. et al; Tetrahedron (2003) 59 (33), 6363 .Thiazole derivatives (XI) can be deprotonated in the 5-position analogously to processes known to those skilled in the art. Analogous reactions are described, inter alia, in: Soth, SM, Van sant A. K; J. Heterocyclic Chem. 1991) 28, 1017; Dillender, SC, Greenwood, TD, Hendi, MS, Wolfe, JF; J. Org. Chem. (1986) 51, 1184 , The use of an alkyl base such as butyllithium is described in the literature, e.g. In Frey, FL et al; Tetrahedron (2003) 59 (33), 6363 ,

Die im Verfahren g.) eingesetzten Thiazol-Derivate der allgemeinen Formel (XI) können zum Beispiel entsprechend Verfahren b.) durch Reaktion eines 2-Mercaptothiazol-Derivates der allgemeinen Formel (V) mit einem Alkylierungsmittel R12Lg' oder nach dem Fachmann bekannten Verfahren [siehe z. B. Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann ] hergestellt werden, oder sind kommerziell erhältlich.The thiazole derivatives of general formula (XI) used in process g.) Can be prepared, for example, according to process b.) By reaction of a 2-mercaptothiazole derivative of general formula (V) with an alkylating agent R 12 Lg 'or according to the person skilled in the art Method [see, for. B. Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann ] or are commercially available.

Die im Verfahren g.) genannten Verbindungen der Formel (XIII) können aus den Verbindungen der Formel (XII) durch Oxidation nach vorstehendem Verfahren a) oder nach dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XIII) wiederum können nach den vorstehenden Verfahren c.) oder d.) mit Heteroarylalkyl-Imidothiocarbamat-Salzen (VIII) oder mit Heteroarylalkyl-Mercaptane der Formel (IX) nach vorstehenden Verfahren e.) zu Verbindungen des Typs (II) umgesetzt werden.The in the process g.) Compounds of formula (XIII) can from the compounds of the formula (XII) by oxidation according to the above Process a) or prepared by methods known in the art become. The compounds of the general formula (XIII) in turn can with the above method c.) or d.) With Heteroarylalkyl-imidothiocarbamate salts (VIII) or with heteroarylalkyl-mercaptans of Formula (IX) according to the above method e.) To compounds of Type (II) can be implemented.

h.) Die Herstellung von Thioethern der Formel (II) worin m, R1, R2 und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben,

Figure 00460001
kann beispielsweise auch durch die Umsetzung eines Heteroarylalkyldisulfid-Derivats der allgemeinen Formel (XV) mit 2-Aminothiazolen der Formel (XIV) und einem Diazotierungsmittel wie in folgendem Schema dargestellt,
Figure 00460002
und worin m, R1, R2 und Y die gemäß Formel (I) zuvor angegebenen Bedeutungen haben, erfolgen.h) The preparation of thioethers of the formula (II) in which m, R 1 , R 2 and Y have the meanings given above according to formula (I),
Figure 00460001
may also be exemplified by the reaction of a heteroarylalkyl disulfide derivative of the general formula (XV) with 2-aminothiazoles of the formula (XIV) and a diazotizing agent as shown in the following scheme,
Figure 00460002
and wherein m, R 1 , R 2 and Y have the meanings given in formula (I) above, take place.

Die Heteroarylalkyl-disulfide der allgemeinen Formel (XV) werden mit einem Diazotierungsmittel und einem 2-Aminothiazol-Derivat der allgemeinen Formel (XIV) in einem geeigneten Lösemittel zu Verbindungen der Formel (II) zur Reaktion gebracht.The Heteroarylalkyl disulfides of the general formula (XV) are with a diazotizing agent and a 2-aminothiazole derivative of the general Formula (XIV) in a suitable solvent to compounds of Formula (II) reacted.

Geeignete Lösemittel sind gegenüber der Reaktion inerte Lösemittel, wie z. B. Kohlenwasserstoffe, so wie Hexan, Heptan, Cyclohexan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Chlorbenzol, Toluol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie z. B. Dichlormethan, Dichlorethan, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, Ester wie z. B. Ethylacetat und Methylacetat, Ether wie z. B. Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Dioxan, Nitrile so wie Acetonitril, Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol, Isopropylalkohol, Amide wie z. B. N,N-Dimethylformamid und Sulfoxide wie z. B. Dimethylsulfoxid.suitable Solvents are inert to the reaction Solvents, such as. Hydrocarbons, such as hexane, Heptane, cyclohexane, aromatic hydrocarbons, such as benzene, Chlorobenzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as z. For example, dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, esters such as For example, ethyl acetate and methyl acetate, ethers such. B. diethyl ether, Methyl tert-butyl ether, dioxane, nitriles as well as acetonitrile, alcohols such as For example, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, amides such as. B. N, N-dimethylformamide and sulfoxides such as. For example, dimethyl sulfoxide.

Das Diazotierungsreagens kann z. B. ein Nitrit-Ester wie Isoamylnitrit oder ein Nitrit-Salz wie z. B. Natriumnitrit sein. Die Molverhältnisse können frei gewählt werden, bevorzugt sind equimolare Mengen der Heteroarylalkyldisulfide und der Diazotierungsmittel. Bevorzugt wird die Reaktion bei einer Temperatur zwischen –20°C und dem Siedepunkt des gewählten Lösemittels durchgeführt und ist nach einer Zeit von 0.1 bis 40 Stunden vollständig abgeschlossen.The Diazotizing reagent may, for. For example, a nitrite ester such as isoamylnitrite or a nitrite salt such as. For example, be sodium nitrite. The molar ratios can be chosen freely, equimolar are preferred Amounts of heteroarylalkyl disulfides and diazotizing agents. The reaction is preferably carried out at a temperature between -20 ° C and the boiling point of the chosen solvent and is complete after a time of 0.1 to 40 hours completed.

Die im Verfahren h.) eingesetzten Thiazol-Derivate der allgemeinen Formel (XIV) sind dem Fachmann bekannt oder kommerziell erhältlich, oder nach dem Fachmann bekannten Verfahren darstellbar (siehe z. B. Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann .The thiazole derivatives of the general formula (XIV) used in process h) are known to the person skilled in the art or are commercially available, or can be prepared by processes known to the person skilled in the art (see, for example, US Pat. Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), Category 2, Volume 11, Ed. E. Schaumann ,

Die Heteroarylalkyldisulfide der allgemeinen Formel (XV) können nach der Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden, wie z. B. in Gladysz, J. A., Wong, V. K., Jick, B. S.; Tetrahedron (1979) 35, 2329 .The Heteroarylalkyldisulfide of the general formula (XV) can be prepared by methods known in the art, such as. In Gladysz, JA, Wong, VK, Jick, BS; Tetrahedron (1979) 35, 2329 ,

Als Abgangsgruppen Lg sind Halogene, z. B. Chlor, Brom, Iod, oder Alkyl- oder Aryl-Sulfonyl-Gruppen, wie Methyl-, Ethyl-, Phenyl- oder Tolylsulfonyl, oder eine Haloalkylsulfonyl-Gruppe, wie Trifluormethyl-, oder Nitro, besonders aber sind Chlor und Methylsulfonyl bevorzugt.When Leaving groups Lg are halogens, e.g. As chlorine, bromine, iodine, or alkyl or aryl-sulfonyl groups, such as methyl, ethyl, phenyl or tolylsulfonyl, or a haloalkylsulfonyl group, such as trifluoromethyl-, or nitro, however, especially preferred are chlorine and methylsulfonyl.

Als Abgangsgruppen Lg' sind Halogene, z. B. Chlor, Brom, Iod, oder Alkyl- oder Arylsulfonyl-Gruppen, wie Methyl-, Ethyl-, Phenyl- oder Tolylsulfonyl, oder eine Haloalkylsulfonyl-Gruppe, wie Trifluormethyl-, oder Nitro, besonders aber sind Chlor und Methylsulfonyl bevorzugt.When Leaving groups Lg 'are halogens, e.g. As chlorine, bromine, iodine, or alkyl or arylsulfonyl groups, such as methyl, ethyl, phenyl or tolylsulfonyl, or a haloalkylsulfonyl group, such as trifluoromethyl-, or nitro, however, especially preferred are chlorine and methylsulfonyl.

Als Gruppe R12 ist (C1-C6)-Alkyl bevorzugt, welche unsubstituiert oder gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen substituiert ist, besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl.As group R 12 , preference is given to (C 1 -C 6 ) -alkyl which is unsubstituted or optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, more preferably methyl or ethyl.

Zur Herstellung der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) kommen folgende Säuren in Frage: Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, weiterhin Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure oder 1,5-Naphthalindisulfonsäure. Die Säureadditionsverbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach den üblichen Salzbildungsmethoden, z. B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten organischen Lösemittel wie z. B. Methanol, Aceton, Methylenchlorid oder Benzin und Hinzufügen der Säure bei Temperaturen von 0°C bis 100°C erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösemittel gereinigt werden.to Preparation of the acid addition salts of the compounds of Formula (I) are the following acids in question: hydrohalic acids such as hydrochloric or hydrobromic acid, phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, mono- or bifunctional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids such as acetic acid, maleic acid, succinic acid, Fumaric acid, tartaric acid, citric acid, Salicylic acid, sorbic acid or lactic acid, and sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid or 1,5-naphthalene disulfonic acid. The acid addition compounds of the formula (I) can be prepared in a simple manner according to the usual Salt formation methods, eg. B. by releasing a connection of the formula (I) in a suitable organic solvent such as As methanol, acetone, methylene chloride or gasoline and adding the acid at temperatures from 0 ° C to 100 ° C. be obtained and in a known manner, for. B. by filtration, isolated and optionally by washing with an inert organic Solvent be cleaned.

Die Basenadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in inerten polaren Lösemitteln wie z. B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0 bis 100°C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali- und Erdalkalihydroxide, wie z. B. NaOH oder KOH, Alkali- und Erdalkalihydride, wie z. B. NaH, Alkali- und Erdalkalialkoholate, wie z. B. Natriummethanolat oder Kalium-tert.-butylat, Ammoniak, Ethanolamin oder quartäres Ammoniumhydroxid der Formel [NRR'R''R''']+OH–.The base addition salts of the compounds of formula (I) are preferably in inert polar solvents such as. For example, water, methanol or acetone at temperatures from 0 to 100 ° C. suitable Bases for the preparation of the salts according to the invention are, for example, alkali metal carbonates, such as potassium carbonate, alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, such as. As NaOH or KOH, alkali and alkaline earth metal hydrides, such as. B. NaH, alkali and alkaline earth metal, such as. Example, sodium or potassium tert-butoxide, ammonia, ethanolamine or quaternary ammonium hydroxide of the formula [NRR'R''R '''] + OH - .

Für die Herstellung von Enantiomeren der Verbindungen (I) kommen neben enantioselektiven Synthesen auch übliche Racemattrennungsmethoden in Frage (vgl. Handbücher der Stereochemie), z. B. durch Adduktbildung mit einem optisch aktiven Hilfsreagens, Trennung der diastereomeren Addukte in die entsprechenden Diastereomere, z. B. durch Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und Hochdruckflüssigchromatographie, Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren und anschließende Rückspaltung der Diastereomeren in die Enantiomeren. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren wie die Kristallisation diastereomerer Salze, die aus den Verbindungen (I) mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können, in Frage.For the preparation of enantiomers of the compounds (I) come alongside enantioselective syntheses and customary Racemattrennungsmethoden in question (see manuals of stereochemistry), z. B. by Adduct formation with an optically active auxiliary reagent, separation of the diastereomeric adducts into the corresponding diastereomers, e.g. B. by crystallization, chromatography, especially column chromatography and High pressure liquid chromatography, distillation, optionally under reduced pressure, extraction and other procedures and subsequent Cleavage of the diastereomers in the enantiomers. For preparative quantities or on an industrial scale come procedures such as the crystallization of diastereomeric salts, the from the compounds (I) with optically active acids and optionally in the presence of acidic groups with optically active Bases can be obtained in question.

Zur Racemattrennung durch Kristallisation diastereomerer Salze kommen als optisch aktive Säure z. B. Camphersulfonsäure, Camphersäure, Bromcamphersulfonsäure, Chinasäure, Weinsäure, Dibenzoylweinsäure und andere analoge Säuren in Betracht; als optisch aktive Basen kommen z. B. Chinin, Cinchonin, Chinidin, Brucin, 1-Phenylethylamin und andere analoge Basen in Frage.to Racemat separation by crystallization of diastereomeric salts come as optically active acid z. B. camphorsulfonic acid, Camphoric acid, bromocamphersulfonic acid, quinic acid, Tartaric acid, dibenzoyltartaric acid and other analogues Acids are considered; as optically active bases come z. Quinine, cinchonine, quinidine, brucine, 1-phenylethylamine and others analogous bases in question.

Die Kristallisationen werden dann meist in wässrigen oder wässrig-organischen Lösemittel durchgeführt, wobei das Diastereomer mit der geringeren Löslichkeit gegebenenfalls nach Animpfen zunächst ausfällt. Das eine Enantiomer der Verbindung der Formel (I) wird danach aus dem ausgefällten Salz oder das andere aus dem Kristallisat durch Ansäuern bzw. mit Base freigesetzt.The Crystallizations are then usually in aqueous or aqueous-organic Solvent carried out, the diastereomer with the lower solubility, optionally after inoculation initially fails. The one enantiomer of the compound of the formula (I) is then selected from the precipitated salt or the other from the crystals by acidification or with Base released.

Desweiteren können Racemate durch Chromatographie an chiralen Säulen getrennt werden.Furthermore can racemates by chromatography on chiral columns be separated.

Mit den in den vorstehenden Verfahrensvarianten bezeichneten "inerten Lösemitteln" sind jeweils Lösemittel gemeint, die unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inert sind, jedoch nicht unter beliebigen Reaktionsbedingungen inert sein müssen.With designated in the above process variants "inert Solvents "means solvents, which are inert under the respective reaction conditions, however must not be inert under any reaction conditions.

Eine Kollektion aus Verbindungen der Formel (I), die nach den obengenannten Verfahren synthetisiert werden können, können zusätzlich in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es möglich, sowohl die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch S. H. DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Band 1, Verlag Escom, 1997, Seite 69 bis 77 beschrieben wird.In addition, a collection of compounds of formula (I) which can be synthesized by the above methods may be prepared in a parallelized manner, which may be done in a manual, partially automated or fully automated manner. It is possible to automate both the reaction, the work-up or the purification of the products or intermediates. Overall, this is understood as a procedure, as for example by SH DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Vol. 1, Escom, 1997, pages 69 to 77 is described.

Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden wie sie beispielsweise von den Firmen Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England oder H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Deutschland angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen (I) oder von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Die aufgeführten Apparaturen ermöglichen eine modulare Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise von Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden. Neben den beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) vollständig oder partiell durch Festphasen-unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z. B.: Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 .For parallelized reaction performance and work-up, a number of commercially available devices may be used, such as those available from Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England or H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Germany become. Chromatography apparatuses are available for the parallelized purification of compounds (I) or of intermediates obtained during the preparation, for example the company ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. The listed equipment allows a modular approach, in which the individual work steps are automated, but manual operations must be performed between the work steps. This can be circumvented by the use of partially or fully integrated automation systems in which the respective automation modules are operated, for example, by robots. Such automation systems may be obtained, for example, from Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA. In addition to the methods described, the preparation of compounds of the formula (I) can be carried out completely or partially by solid-phase-assisted methods. For this purpose, individual intermediates or all intermediates of the synthesis or adapted for the appropriate approach synthesis are bound to a synthetic resin. Solid-phase assisted synthesis methods are well described in the literature, eg. B .: Barry A. Bunin in The Combinatorial Index, Academic Press, 1998 ,

Die Verwendung von Festphasen unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann die "Teebeutelmethode" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 1985, 82, 5131–5135) mit Produkten der Firma IRORI, 11149 North Torreg Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA teilweise automatisiert werden. Die Automatisierung von Festphasen unterstützter Parallelsynthese gelingt beispielsweise durch Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Deutschland.The use of solid-phase assisted synthetic methods allows a series of protocols known from the literature, which in turn can be carried out manually or automatically. For example, the "Teabag Method" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad Sci., 1985, 82; 5131-5135) be partially automated with products of the company IRORI, 11149 North Torreg Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA. The automation of solid-phase assisted parallel synthesis succeeds, for example, by equipment of the companies Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA or MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany.

Die Herstellung gemäß dem hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) in Form von Substanzkollektionen oder -bibliotheken. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch Bibliotheken der Verbindungen der Formel (I), die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) enthalten, und deren Vorprodukte.The Preparation according to the method described here provides compounds of formula (I) in the form of substance collections or libraries. The subject of the present invention is therefore also libraries of the compounds of formula (I) which are at least contain two compounds of formula (I), and their precursors.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, im folgenden auch synonym zusammen auch als Verbindungen der Formel (I) bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden.The Compounds of the formula (I) according to the invention and their salts, also synonymously together below as compounds of the formula (I) have an excellent herbicidal Efficiency against a broad spectrum economically more important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants. Also difficult to combat Perennial weeds made from rhizomes, rootstalks or other permanent organs are eliminated by the active ingredients well recorded. It does not matter if the Substances applied in the pre-sowing, pre-emergence or post-emergence process become.

Im einzelnem seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.in the individual examples are some representatives of mono- and dicots Weed flora called by the invention Connections can be controlled without having to the naming is a limitation to certain species should.

Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachicaria, Bromus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Festuca, Fimbristylis, Ischaemum, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sphenoclea, sowie Cyperusarten vorwiegend aus der annuellen Gruppe und auf Seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.On the side of the monocotyledonous weed species are z. B. Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachicaria, Bromus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Festuca, Fimbristylis, Ischaemum, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sphenoclea, as well as Cyperusarten predominantly the annuell group and the perennial species Agropyron, Cynodon, Imperata and Sorghum, as well as perennial Cyperus species well recorded.

Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern. Außerdem wird herbizide Wirkung bei dikotylen Unkräutern wie Ambrosia, Anthemis, Carduus, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Emex, Galeopsis, Galinsoga, Lepidium, Lindernia, Papaver, Portlaca, Polygonum, Ranunculus, Rorippa, Rotala, Seneceio, Sesbania, Solanum, Sonchus, Taraxacum, Trifolium, Urtica und Xanthium beobachtet.at dicotyledonous weed species extends the spectrum of action on species such as B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon and Sida on the annuelle Page as well as Convolvulus, Cirsium, Rumex and Artemisia at the perennial Weeds. In addition, herbicidal activity is added dicotyledonous weeds such as Ambrosia, Anthemis, Carduus, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Emex, Galeopsis, Galinsoga, Lepidium, Lindernia, Papaver, Portlaca, Polygonum, Ranunculus, Rorippa, Rotala, Seneceio, Sesbania, Solanum, Sonchus, Taraxacum, Trifolium, Urtica and Xanthium are observed.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.Become the compounds of the invention before germination Applied to the earth's surface, either the Emergence of the weed seedlings completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, set but then their growth and finally die Completion of three to four weeks completely off.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.at Application of the active ingredients to the green parts of plants postemergence treatment also occurs very quickly after treatment a drastic halt in growth and the weed plants remain in the growth stage present at the time of application or die completely after a certain time, so that on this way harmful to crops Weed competition is eliminated very early and sustainably.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle, Raps und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.Although the compounds of the invention an excellent herbicidal activity towards mono- and dicots Weeds, crops become economical important cultures such as Wheat, barley, rye, rice, corn, Sugarbeet, cotton, rapeseed and soy only insignificant or not at all damaged. The present compounds are suitable for these reasons very well for selective control of undesirable plant growth in agricultural Plantations.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lager hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.About that In addition, the substances according to the invention excellent growth regulatory properties in crops on. They regulate the plant's metabolism and can thus be used to specifically influence plant ingredients and for harvest relief such. B. by triggering Desiccation and stunting are used. Furthermore are suitable They are also used for general control and inhibition of unwanted vegetative growth without killing the plants. An inhibition of vegetative growth plays in many mono- and dicotyledonous crops play a major role as a result of the camp reduced or completely prevented.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.by virtue of their herbicidal and plant growth regulatory properties The active ingredients can also be used to combat Harmful plants in cultures of known or yet to be developed genetically modified plants are used. The Transgenic plants are usually characterized by particular beneficial Properties, for example, by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance against plant diseases or pathogens of plant diseases like certain insects or microorganisms like fungi, bacteria or viruses. Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, Composition and special ingredients. So are transgenic Plants with increased starch content or altered quality the starch or those with other fatty acid composition the crop is known.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Prefers is the application of the compounds of the invention of the formula (I) or their salts in economically important transgenic Cultures of useful and ornamental plants, eg. B. of cereals such as wheat, barley, Rye, oats, millet, rice, cassava and corn or even cultures of Sugar beet, cotton, soy, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.

Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.Preferably For example, the compounds of the formula (I) can be used as herbicides in Crops crops are used, which opposite the phytotoxic effects of herbicides are resistant or genetically have been made resistant.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044 , EP-A-0131624 ). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen

  • – gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376 , WO 92/14827 , WO 91/19806 ),
  • – transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236 , EP-A-242246 ) oder Glyphosate ( WO 92/00377 ) oder der Sulfonylharnstoffe ( EP-A-0257993 , US-A-5013659 ) resistent sind,
  • – transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen ( EP-A-0142924 , EP-A-0193259 ).
  • – transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung ( WO 91/13972 ).
Conventional ways of producing new plants which have modified properties in comparison to previously occurring plants consist, for example, in classical breeding methods and the production of mutants. Alternatively, new plants with altered properties can be generated by means of genetic engineering methods (see, for example, US Pat. EP-A-0221044 . EP-A-0131624 ). For example, several cases have been described
  • - genetic modification of crops to modify the starch synthesized in the plants (eg. WO 92/11376 . WO 92/14827 . WO 91/19806 )
  • Transgenic crops which are resistant to certain glufosinate-type herbicides (cf. EP-A-0242236 . EP-A-242246 ) or glyphosate ( WO 92/00377 ) or the sulfonylureas ( EP-A-0257993 . US-A-5013659 ) are resistant,
  • Transgenic crops, such as cotton, capable of producing Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins) which render plants resistant to certain pests ( EP-A-0142924 . EP-A-0193259 ).
  • Transgenic crops with modified fatty acid composition ( WO 91/13972 ).

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY ; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423–431) .Numerous molecular biology techniques that can be used to produce novel transgenic plants with altered properties are known in principle; see, for. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd Edition Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY ; or Winnacker "Genes and Clones", VCH Weinheim 2nd edition 1996 or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431) ,

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.For Such genetic manipulations can include nucleic acid molecules be introduced into plasmids that have a mutagenesis or a sequence change by recombination of DNA sequences. With the help of the above Standard methods can z. B. base exchanges, Partial sequences removed or natural or synthetic Sequences are added. For the connection The DNA fragments among each other can be attached to the fragments Adapters or linkers are used.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.The Production of plant cells with reduced activity For example, a gene product can be obtained by expression at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA for Obtaining a Cosuppressionseffektes or expression at least a suitably engineered ribozyme that specifically transcripts of the above gene product cleaves.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.For this On the one hand, DNA molecules can be used including the entire coding sequence of a gene product possibly existing flanking sequences, as well DNA molecules that comprise only parts of the coding sequence, These parts need to be long enough to be in the cells to cause an antisense effect. It is also possible Use of DNA sequences that have a high degree of homology but not to the coding sequences of a gene product are completely identical.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219–3227 ; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846–850 ; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95–106) .In the expression of nucleic acid molecules in plants, the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But the localization in a certain Compartment can reach, for. For example, the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known to the person skilled in the art (see, for example Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227 ; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850 ; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106) ,

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.The Transgenic plant cells can be prepared by known techniques be regenerated to whole plants. In the transgenic plants they can in principle be plants of any plant species, d. h., both monocotyledonous and dicotyledonous plants.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.So Transgenic plants are available that changed Characteristics by overexpression, suppression or inhibition homologous (= natural) genes or gene sequences or expression heterologous (= foreign) genes or gene sequences.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-Isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind.Preferably can the compounds of the invention (I) are used in transgenic cultures which are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glufosinate-ammonium or Glyphosate isopropylammonium and analogous drugs are resistant.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.at the application of the active compounds according to the invention in transgenic cultures occur in addition to those observed in other cultures Effects on harmful plants often have effects, those for the application in the respective transgenic culture are specific, for example, a modified or special expanded weed spectrum that can be controlled changed application rates used for the application can be, preferably good compatibility with the Herbicides to which the transgenic culture is resistant and influencing the growth and yield of the transgenic crops.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.object Therefore, the invention is also the use of the invention Compounds of the formula (I) as herbicides for controlling of harmful plants in transgenic crops.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.The Compounds according to the invention can in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable Solutions, dusts or granules in the usual Preparations are applied. The subject of the invention is therefore also herbicidal and plant growth regulating agents, the compounds of the formula (I).

Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.The Compounds of the formula (I) can be obtained in various ways be formulated, depending on which biological and / or chemical-physical Parameters are specified. As formulation options come for example in question: wettable powder (WP), water-soluble Powder (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions, suspension concentrates (SC), oil or water based dispersions, oil miscible Solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordant, granules for litter and soil application, Granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and Adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble Granules (SG), ULV formulations, microcapsules and waxes.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986 , Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973 ; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London .These individual formulation types are known in principle and are described, for example, in: Winnacker-Kuchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986 . Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, NY, 1973 ; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London ,

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösemittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Collold Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986 .The necessary formulation auxiliaries, such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are likewise known and are described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ, Hv Olphen, "Introduction to Clay Colland Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, NY; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, NY 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood NJ; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., NY 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Publishing company, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986 ,

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.On The basis of these formulations can also be combined with other pesticide-active substances such. As insecticides, acaricides, Herbicides, fungicides, as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators produce, for. B. in the form of a finished formulation or as a tank mix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-Dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.Spritzpulver are uniformly dispersible in water preparations, in addition to the drug except egg nem diluent or inert or surfactants ionic and / or nonionic type (wetting agents, dispersants), z. Example, polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene-sulfonic acid sodium or oleoylmethyltaurine. To prepare the wettable powders, the herbicidal active compounds are finely ground, for example, in customary apparatus such as hammer mills, blower mills and air-jet mills and mixed simultaneously or subsequently with the formulation auxiliaries.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösemittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösemittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylaryipolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.emulsifiable Concentrates are made by dissolving the active ingredient in one organic solvents z. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, Xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of the organic solvents with addition of one or more ionic and / or nonionic surfactants Art (emulsifiers) produced. As emulsifiers, for example alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, Alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, Alkyl polyether, sorbitan esters such. B. sorbitan fatty acid esters or Polyoxethylenensorbitanester such. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.dusts obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, eg. Talc, natural clays such as kaolin, Bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.suspension concentrates can be water or oil based. You can for example, by wet grinding by means of commercial Bead mills and optional addition of surfactants, such as they z. B. already listed above for the other formulation types are to be produced.

Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rühren, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösemitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.emulsions z. As oil-in-water emulsions (EW), can be, for example by means of stirring, colloid mills and / or static Mixers using aqueous organic Solvents and, where appropriate, surfactants, as z. B. already listed above for the other formulation types are, manufacture.

Granulate können entweder durch Verdösen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise – gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln – granuliert werden.granules can either by dehydrating the drug made on adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of adhesives, z. As polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, Kaolinite or granulated inert material. Also can suitable active ingredients in the usual for the production of fertilizer granules Were - if desired, mixed with fertilizers - granulated.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z. B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Rill, New York 1973, S. 8-57. Water-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material. For the preparation of plate, fluidized bed, extruder and spray granules see, for. B. Method in "Spray-Drying Handbook" 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; JE Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff .; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Rill, New York 1973, pp. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103 .For more details on pesticide formulation see, e.g. B. GC Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96 and JD Freyer, SA Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford , 1968, pages 101-103 ,

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel (I).The agrochemical preparations usually contain from 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 to 95 wt .-%, active ingredient of the formula (I).

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe u. a. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.In Spray powders is the active ingredient concentration z. B. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional Formulation components. For emulsifiable concentrates can the drug concentration is about 1 to 90, preferably 5 to 80 Wt .-% amount. Contain dusty formulations 1 to 30% by weight of active compound, preferably in most cases 5 to 20% by weight on active ingredient, sprayable solutions about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient. In the case of water-dispersible Granules, the active substance content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids, fillers u. a. used become. For the water-dispersible granules, the content is of active ingredient, for example, between 1 and 95 wt .-%, preferably between 10 and 80% by weight.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösemittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.In addition, the active ingredient formulations mentioned optionally contain the customary adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving, antifreeze and solvent, filling, carrier and Dyes, defoamers, evaporation inhibitors and pH and viscosity affecting agents.

Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z. B. als Fertigformulierung oder als Tankmischungen. Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-Coenzym-A-Carboxylase, PS I, PS II, HPPDO, Phytoene-Desaturase, Protoporphyrinogen-Oxidase, Glutamine-Synthetase, 5-Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthetase oder der Cellulosebiosynthese beruhen, einsetzbar. Solche Verbindungen und auch andere einsetzbare Verbindungen mit teilweise unbekanntem oder anderem Wirkungsmechanismus sind z. B. in Weed Research 26, 441–445 (1986) , oder "The Pesticide Manual", 11. Auflage 1997 (im Folgenden auch kurz "PM") und 12. Auflage 2000, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry (Herausgeber) , und dort zitierter Literatur beschrieben. Als literaturbekannte Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z. B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet): acetochlor; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AKH 7088, d. h. [[[1-[5-[2-Chloro-4-(trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-essigsäure und -essigsäuremethylester; acrolein; alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrol; AMS, d. h. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atraton; atrazin; azafenidin, azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, d. h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; BCPC; beflubutamid, benazolin(-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone; benzfendizone; benzobicyclon, benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bifenox; bialaphos; bifenox; bispyribac(-sodium), borax; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil, butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim, butylate; cacodylic acid; calcium chlorate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone(-ethyl); caloxydim, CDAA, d. h. 2-Chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, d. h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlorflurenol (-methyl); chlomethoxyfen; clethodim; clomeprop; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chloroacetic acid; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal(-dimethyl); chlorthiamid; chlortoluron, cinidon(-methyl und -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; cisanilide; clefoxydim, clethodim; clodinafop und dessen Esterderivate (z. B. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl); cloransulam(-methyl), cresol; cumyluron (JC 940); cyanamide; cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z. B. Butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB, 2,4-DEB, dalapon; dazomed; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; ortho-dichlorobenzene; para-dichlorobenzene; dichlorprop; dichlorprop-P; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; difenzoquat-methylsulphate; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron; dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethenamid-P; dimethazone, dimexyflam, dimethipin; diemthylarsinic acid; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; diquat-dibromide; dithiopyr; diuron; DNOC; 3,4-DP; DSMA; EBEP; eglinazine-ethyl; EL77, d. h. 5-Cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamid; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron(-methyl); ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen und dessen Ester (z. B. Ethylester, HN-252); ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231, d. h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z. B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide, fenuron; ferroussulphate; flamprop(-methyl oder -isopropyl oder -isopropyl-L); flazasulfuron; floazulate, florasulam, fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z. B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; fluazolate; flucarbazone(-sodium), flucetosulfuron; fluchloralin; flufenacet; flufenpyr(-ethyl); flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(-pentyl), flumioxazin (S-482); flumipropyn; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupropanate, flupyrsulfuron(-methyl oder -sodium), flurenol(-butyl), fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol; flurtamone; fluthiacet(-methyl) (KIH-9201); fluthiamide; fomesafen; foramsulfuron; fosamine; furyloxyfen; glufosinate(-ammonium); glyphosate(-isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl) und dessen Ester (z. B. Methylester, NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester; HC-252; hexazinone; imazamethabenz(-methyl); imazapyr; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; indanofan, iodomethane; iodosulfuron(methylsodium); ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MAA; MAMA; MCPA; MCPA-2-ethylhexyl; MCPA-thioethyl; MCPB; mecoprop; mecoprop-P; mefenacet; mefluidid; mesosulfuron(-methyl); mesotrione, metamifop; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methylarsonic acid; methyldymron; methyl isothiocyanate; metabenzuron, metamifop; methobenzuron; metobromuron; (alpha-)metolachlor; S-metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MK-616; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MSMA; MT 128, d. h. 6-Chlor-N-(3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d. h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; nonanolc acid; norflurazon; oleic acid (fatty acid); orbencarb; orthosulfamuron; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen; paraquat; paraquat-dichloride; pebulate; pelargonic acid, pendimethalin; penoxsulam; pentachlorophenol; pentanochlor; pentoxazone, perfluidone; phenisopham; phenmedipham(ethyl); pethoxamid; picloram; picolinafen, pinoxaden, piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl); potassium arsenite; potassium azide; procarbazone-(sodium), procyazine; prodiamine; profluazol; profluralin; profoxydim; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone(-sodium)(BAY MKH 6561); propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraclonil; pyraflufen(-ethyl), pyrasulfotole; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribambenz-isopropyl; pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate; pyriftalid; pyrimidobac(-methyl), pyrimisulfan, pyrithiobac(-sodium)(KIH-2031); pyroxasulfone; pyroxofop und dessen Ester (z. B. Propargylester); pyroxsulam (triflosulam); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z. B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d. h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, d. h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluor-methyl)-phenoxy]-2-naphthalenyl]-oxy]-propansäure und -methylester; SMA; sodium arsenite; sodium azide; sodium chlorate; sulcotrione, sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron(-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron, 2,3,6-TBA; TCA(sodium); tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, d. h. N,N-Diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide, thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thiencarbazone-methyl, thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam, triazofenamide; tribenuron(-methyl); tricamba; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron(sodium); trifluralin; triflusulfuron und Ester (z. B. Methylester, DPX-66037); trihydroxytriazine; trimeturon; tritosulfuron; tropamezone; tsitodef; vernolate; [3-[2-chloro-4-fluoro-5-(1-methyl-6-trifluormethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]acetic acid ethyl ester;
WL 110547, d. h. 5-Phenoxy-1-[3-(trifluormethyl)-phenyl]-1H-tetrazol; UBH-509; D-489; IS 82-556, d. h. [(S)-3-N-(methylbenzyl)carbamoyl-5-propionyl-2,6-lutidine]; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; ET-751, d. h Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat; KIH-6127, d. h. Pyriminobac-methyl; KIH-2023, d. h. Bispyribac-Natrium; und SYP-249, d. h Ethyl 2- {2-nitro-5-[(2-chloro-4-trifluoromethyl)phenoxy]-benzoxy}-3-methyl-3-butenoate; SYN-523.The compounds of the formula (I) or salts thereof can be used as such or in the form of their formulations (formulations) with other pesticide-active substances, such as. As insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and / or growth regulators can be used in combination, eg. B. as a ready-made formulation or as tank mixes. As a combination partner for the active compounds according to the invention in mixed formulations or in the tank mix, for example, known active compounds which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-coenzyme A carboxylase, PS I, PS II, HPPDO, phytoene desaturase, protoporphyrinogen Oxidase, glutamine synthetase, 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthetase or cellulose biosynthesis based, can be used. Such compounds and other useful compounds with partially unknown or other mechanism of action are, for. In Weed Research 26, 441-445 (1986) , or "The Pesticide Manual", 11th edition 1997 (hereinafter also referred to as "PM") and 12th edition 2000, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry (Editor) , and literature cited therein. As literature-known herbicides, which can be combined with the compounds of formula (I), z. The following compounds are to be mentioned (note: the compounds are denoted either by the "common name" according to the International Organization for Standardization (ISO) or by the chemical name, if appropriate together with a customary code number): acetochlor; acifluorfen (-sodium); aclonifen; AKH 7088, ie methyl [[[1- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrophenyl] -2-methoxyethylidene] amino] oxy] acetic acid and acetic acid; acrolein; alachlor; alloxydim (-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrole; AMS, ie ammonium sulfamate; anilofos; asulam; atraton; atrazine; azafenidin, azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516H, ie 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; BCPC; beflubutamide, benazoline (-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron (-methyl); bensulide; bentazone; benzfendizone; benzobicyclone, benzofenap; benzofluor; benzoylprop (-ethyl); benzthiazuron; bifenox; bialaphos; bifenox; bispyribac (-sodium), borax; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil, butamifos; butenachlor; buthidazole; butraline; butroxydim, butylate; cacodylic acid; calcium chlorates; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone (-ethyl); caloxydim, CDAA, ie 2-chloro-N, N-di-2-propenylacetamide; CDEC, ie diethyldithiocarbamic acid 2-chloroallyl ester; chlorofluorol (-methyl); chlomethoxyfen; clethodim; clomeprop; chloramben; chlorazifop-butyl, chloromesulon; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron (-ethyl); chloroacetic acid; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal (dimethyl); chlorthiamid; chlorotoluron, cinidone (-methyl and -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; cisanilide; clefoxydim, clethodim; clodinafop and its ester derivatives (eg clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron (-methyl); cloransulam (-methyl), cresol; cumyluron (JC 940); cyanamide; cyanazine; cycloate; Cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop and its ester derivatives (eg, butyl ester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB, 2,4-DEB, dalapone; dazomed; desmedipham; Desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; ortho-dichlorobenzene; para-dichlorobenzene; dichloroprop; dichlorprop-P; diclofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl (-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; difenzoquat methylsulphate; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron; dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethenamid-P; dimethazone, dimexyflam, dimethipine; diethylsinic acid; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; diquat-dibromide; dithiopyr; diuron; DNOC; 3,4-DP; DSMA; EBEP; eglinazine-ethyl; EL77, ie 5-cyano-1- (1,1-dimethylethyl) -N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron (-methyl); Ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen and its esters (eg ethyl ester, HN-252); ethoxysulfuron, etobenzanide (HW 52); F5231, ie N- [2-chloro-4-fluoro-5- [4- (3-fluoropropyl) -4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl] -phenyl] -ethanesulfonamide; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P and their esters, eg. Fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide, fenuron; ferroussulphate; flamprop (-methyl or -isopropyl or -isopropyl-L); flazasulfuron; floazulate, florasulam, fluazifop and fluazifop-P and their esters, e.g. Fluazifop-butyl and fluazifop-p-butyl; fluazolate; flucarbazone (-sodium), flucetosulfuron; fluchloralin; flufenacet; flufenpyr (-ethyl); flumetsulam; flumeturon; flumiclorac (pentyl), flumioxazine (S-482); flumipropyn; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen (-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupropanate, flupyrsulfuron (-methyl or -sodium), flurenol (-butyl), fluridone; flurochloridone; fluroxypyr (-meptyl); flurprimidol; flurtamone; fluthiacet (-methyl) (KIH-9201); fluthiamide; fomesafen; foramsulfuron; fosamine; furyloxyfen; glufosinate (-ammonium); glyphosate (-isopropylammonium); halo safen; halosulfuron (-methyl) and its esters (eg, methyl ester, NC-319); haloxyfop and its esters; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) and its esters; HC-252; hexazinone; imazamethabenz (-methyl); imazapyr; imazaquin and salts such as the ammonium salt; imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; indanofan, iodomethane; iodosulfuron (methylsodium); ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MAA; MUMMY; MCPA; MCPA-2-ethylhexyl; MCPA-thioethyl; MCPB; mecoprop; mecoprop-P; mefenacet; mefluidide; mesosulfuron (-methyl); mesotrione, metamifop; meta mitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methylarsonic acid; methyldymron; methyl isothiocyanate; metabenzuron, metamifop; methobenzuron; metobromuron; (Alpha-) metolachlor; S-metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MK-616; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogen sulfates; monolinuron; monuron; MSMA; MT 128, ie 6-chloro-N- (3-chloro-2-propenyl) -5-methyl-N-phenyl-3-pyridazineamine; MT 5950, ie N- [3-chloro-4- (1-methylethyl) phenyl] -2-methylpentanamide; naproanilide, napropamide; naptalam; NC 310, ie 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1-methyl-5-benzyloxypyrazole; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; nonanolc acid; norflurazon; Oleic acid (fatty acid); orbencarb; orthosulfamuron; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen; paraquat; paraquat-dichloride; pebulate; pelargonic acid, pendimethalin; penoxsulam; pentachlorophenol; Pentanochlor; pentoxazone, perfluidone; phenisopham; phenmedipham (ethyl); pethoxamid; picloram; picolinafen, pinoxaden, piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron (-methyl); potassium arsenite; potassium azide; procarbazone- (sodium), procyazine; prodi amines; profluazol; profluralin; profoxydim; proglinazine (-ethyl); prometon; prometryne; propachlor; propanil; propaquizafop and its esters; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone (-sodium) (BAY MKH 6561); Propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraclonil; pyraflufen (-ethyl), pyrasulfotole; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron (-ethyl); pyrazoxyfen; pyribambenz-isopropyl; pyribenzoxime, pyributicarb, pyridafol, pyridate; pyriftalid; pyrimidobac (-methyl), pyrimisulfan, pyrithiobac (-sodium) (KIH-2031); pyroxasulfone; pyroxofop and its esters (eg propargyl esters); pyroxsulam (triflosulam); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop and its ester derivatives, quizalofop and quizalofop-P and their ester derivatives z. Eg quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, ie 2- [4-chloro-2-fluoro-5- (2-propynyloxy) -phenyl] -4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, ie 2 - [[7- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-naphthalenyl] oxy] propanoic acid and methyl ester; SMA; sodium arsenite; sodium azide; sodium chlorates; sulcotrione, sulfentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron (-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron, 2,3,6-TBA; TCA (sodium); tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; Terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, ie, N, N-diethyl-3 - [(2-ethyl-6-methylphenyl) sulfonyl] -1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide, thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thiencarbazone-methyl, thifensulfuron (-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam, triazofenamide; tribenuron (-methyl); tricamba; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron (sodium); trifluralin; triflusulfuron and esters (eg, methyl ester, DPX-66037); trihydroxytriazine; trimeturon; tritosulfuron; tropamezone; tsitodef; vernolate; [3- [2-chloro-4-fluoro-5- (1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-3-yl) phenoxy] -2-pyridyloxy] acetic acid ethyl ester;
WL 110547, ie 5-phenoxy-1- [3- (trifluoromethyl) -phenyl] -1H-tetrazole; UBH-509; D-489; IS 82-556, ie [(S) -3-N- (methylbenzyl) carbamoyl-5-propionyl-2,6-lutidine]; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; Dowco-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; ET-751, d. h ethyl [2-chloro-5- (4-chloro-5-difluoromethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -4-fluoro-phenoxy] -acetate; KIH-6127, ie pyriminobac-methyl; KIH-2023, ie bispyribac sodium; and SYP-249, d. h ethyl 2- {2-nitro-5 - [(2-chloro-4-trifluoromethyl) -phenoxy] -benzoxy} -3-methyl-3-butenoate; SYN 523rd

Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen der Formel (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z. B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Folgende Gruppen von Verbindungen kommen beispielsweise als Safener für die Verbindungen (I) alleinig oder aber in deren Kombinationen mit weiteren Pestiziden in Frage:

a) Verbindungen der Formeln (S-II) bis (S-IV),
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:

Figure 00650001
n' ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
T ist eine (C1 oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (C1-C4)-Alkylresten oder mit [(C1-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist;
W ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen des Typs N oder O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (W1) bis (W4),
Figure 00660001
m' ist 0 oder 1;
R17, R19 sind gleich oder verschieden Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Nitro oder (C1-C4)-Haloalkyl;
R18, R20 sind gleich oder verschieden OR24, SR24 oder NR24R25 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe 0 und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S-II) bzw. (S-III) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel OR24, NHR25 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;
R25 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl;
Rx' ist H, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C8)-Alkyl, Cyano oder COOR26, worin R26 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkyl-silyl ist;
R27, R28, R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl;
R21 ist (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl;
R22, R23 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C1-C4)-Alkylcarbamoyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenylcarbamoyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Dioxolanyl-(C1-C4)-alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder R22 und R23 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring;

b) eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe:
1,8-Naphthalsäureanhydrid,
Methyl-diphenylmethoxyacetat,
1-(2-Chlorbenzyl)-3-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Cumyluron),
O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat (Disulfoton),
4-Chlorphenyl-methylcarbamat (Mephenate),
O,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat (Dietholate),
4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure (CL-304415, CAS-Regno: 31541-57-8),
Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril (Cyometrinil),
1,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril (Oxabetrinil),
4'-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon-O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxim (Fluxofenim),
4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim),
Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxylat (Flurazole),
2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191),
N-(4-Methylphenyl)-N'-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Dymron),
(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D),
(4-Chlorphenoxy)essigsäure,
(R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop),
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB),
(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA),
4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,
4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure,
3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba),
1-(Ethoxycarbonyl)ethyl 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor)
sowie deren Salze und Ester, vorzugsweise (C1-C8);

c) N-Acylsulfonamide der Formel (S-V) und ihre Salze,
Figure 00680001
worin
R30 Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffrest, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, einen Kohlenwasserstoffthiorest oder einen Heterocyclylrest, der vorzugsweise über ein C-Atom gebunden ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Formyl, Carbonamid, Sulfonamid und Reste der Formel -Za'-Ra substituiert ist,
wobei jeder Kohlenwasserstoffteil vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist und ein C-haltiger Rest R30 inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome aufweist;
R31 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff, oder
R30 und R31 zusammen mit der Gruppe der Formel -CO-N- den Rest eines 3- bis 8-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Rings;
R32 gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Formyl, CONH2, SO2NH2 oder einen Rest der Formel -Zb'-Rb';
R33 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise H;
R34 gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, SO2NH2 oder einen Rest der Formel -Zc'-Rc';
Ra' einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert ist, oder einen Alkylrest, in dem mehrere, vorzugsweise 2 oder 3, nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind;
Rb ', Rc' gleich oder verschieden einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Phosphoryl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert ist, oder einen Alkylrest, in dem mehrere, vorzugsweise 2 oder 3, nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind;
Za' eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO2-NR*- oder -NR*-SO2-, wobei die rechts angegebene Bindung der jeweiligen divalenten Gruppe die Bindung zum Rest Ra' ist und wobei die R* in den letztgenannten 5 Resten unabhängig voneinander jeweils H, (C1-C4)-Alkyl oder Halo-(C1-C4)-alkyl bedeuten;
Zb', Zc ' unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SO2-NR*-, -NR*-SO2-, -CO-NR*- oder -NR*-CO-, wobei die rechts angegebene Bindung der jeweiligen divalenten Gruppe die Bindung zum Rest Rb' bzw. Rc' ist und wobei die R* in den letztgenannten 5 Resten unabhängig voneinander jeweils H, (C1-C4)-Alkyl oder Halo-(C1-C4)-alkyl bedeuten;
n eine ganze Zahl von 0 bis 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, insbesondere 0 oder 1, und
m eine ganze Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0, 1, 2 oder 3, insbesondere 0, 1 oder 2;
bedeuten;

d) Acylsulfamoylbenzoesäureamide der allgemeinen Formel (S-VI), gegebenenfalls auch in Salzform,
Figure 00700001
worin
X3 CH oder N;
R35 Wasserstoff, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die beiden letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, SO2NH2 und Za-Ra substituiert sind;
R36 Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio substituiert sind, oder
R35 und R36 zusammen mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen 3- bis 8-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ring;
R37 Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, SO2NH2 oder Zb'-Rb';
R38 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl;
R39 Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Phosphoryl, CHO, CONH2, SO2NH2 oder Zc'-Rc';
Ra' einen (C2-C20)-Alkylrest, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert sind;
Rb', Rc' gleich oder verschieden einen (C2-C20)-Alkylrest, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Phosphoryl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert sind;
Za' eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd', C(O)NRd' oder SO2NRd';
Zb', Zc' gleich oder verschieden eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd ', SO2NRd' oder C(O)NRd';
Rd' Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Haloalkyl;
N eine ganze Zahl von 0 bis 4, und
m für den Fall, daß X für CH steht, eine ganze Zahl von 0 bis 5, und für den Fall, daß X für N steht, eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeuten;

e) Verbindungen vom Typ der Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z. B. der nachfolgenden Formel (S-VII), die z. B. bekannt sind aus WO 99/16744 ,
Figure 00720001
z. B. solche worin
R21 = cyclo-Propyl und R22 = H ist (S-3-1 = 4-Cyclopopylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid),
R21 = cyclo-Propyl und R22 = 5-Cl ist (S-3-2),
R21 = Ethyl und R22 = H ist (S-3-3),
R21 = iso-Propyl und R22 = 5-Cl ist (S-3-4) und
R21 = iso-Propyl und R22 = H ist (S-3-5);

f) Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S-VIII), die z. B. bekannt sind aus der EP-A-365484 ,
Figure 00720002
worin
A für einen Rest aus der Gruppe
Figure 00730001
Rα' und Rβ' unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl,
Figure 00730002
Rα' und Rβ' gemeinsam für eine (C4-C6)-Alkylenbrücke oder eine durch Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, NH oder -N((C1-C4)-Alkyl)- unterbrochene (C4-C6)-Alkylenbrücke,
Rγ' für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl,
Ra' und Rb' unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, -COORj, -CONRk 'Rm', -CORn', -SO2NRk'Rm' oder -OSO2-(C1-C4)-Alkyl, oder Ra ' und Rb' gemeinsam für eine (C3-C4)-Alkylenbrücke, die durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, oder eine (C3-C4)-Alkenylenbrücke, die durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, oder eine C4-Alkadienylenbrücke, die durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, und
Rg' und Rh ' unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio oder -COORj' stehen, wobei
Rc' Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder Methoxy,
Rd' Wasserstoff, Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, -COORj' oder -CONRk'Rm',
Re' Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, -COORj', Trifluormethyl oder Methoxy, oder Rd' und Re' gemeinsam für eine (C3-C4)-Alkylenbrücke,
Rf' Wasserstoff, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl,
RX ' und RY ' unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, -COORj', Trifluormethyl, Nitro oder Cyan,
Rj', Rk' und Rm' unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl,
Rk' und Rm' gemeinsam eine C4-C6-Alkylenbrücke oder eine durch Sauerstoff, NH oder -N((C1-C4)-Alkyl)- unterbrochene (C4-C6)-Alkylenbrücke, und
Rn' (C1-C4)-Alkyl, Phenyl oder durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Methoxy, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl bedeuten, bevorzugt
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff,
1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,
1-[4-(N-Naphthoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff,

g) Verbindungen vom Typ der Acylsulfamoylbenzoesäureamide der Formel (S-IX), bekannt aus EP-A-1019368 , gegebenenfalls auch in Salzform,
Figure 00740001
worin
R101 bedeutet Methyl, Methoxy oder Trifluormethoxy;
R102 bedeutet Wasserstoff, Chlor oder Methyl;
R103 bedeutet Wasserstoff, Ethyl oder Propargyl;
R104 bedeutet Ethyl, Cyclopropyl, iso-Propyl oder Propargyl, oder
R103 und R104 bilden gemeinsam die Gruppe (CH2)4,
einschließlich der Stereolsomeren und der in der Landwirtschaft gebräuchlichen Salze.Of particular interest is the selective control of harmful plants in crops of commercial and ornamental plants. Although the compounds (I) according to the invention already have very good to sufficient selectivity in many cultures, in principle phytotoxicities can occur on the crop plants in some crops and, above all, in the case of mixtures with other herbicides which are less selective. Of particular interest in this regard are combinations of compounds of the formula (I) according to the invention which contain the compounds of the formula (I) or their combinations with other herbicides or pesticides and safeners. The safeners, which are used in an antidote effective content, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides / pesticides used, eg. B. in economically important crops such as cereals (wheat, barley, rye, corn, rice, millet), sugar beet, sugar cane, rapeseed, cotton and soybeans, preferably cereals. The following groups of compounds are suitable, for example, as safeners for the compounds (I), alone or in combinations thereof with other pesticides:

a) compounds of the formulas (S-II) to (S-IV),
where the symbols and indices have the following meanings:
Figure 00650001
n 'is a natural number from 0 to 5, preferably 0 to 3;
T is a (C 1 or C 2 ) alkanediyl chain which is unsubstituted or substituted by one or two (C 1 -C 4 ) -alkyl radicals or by [(C 1 -C 3 ) -alkoxy] -carbonyl;
W is an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic radical from the group of unsaturated or unsaturated five-membered ring heterocycles having 1 to 3 hetero ring N or O atoms, at least one N atom and at most one O atom in the ring, preferably a radical from the group (W1) to (W4),
Figure 00660001
m 'is 0 or 1;
R 17 , R 19 are identical or different and are halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, nitro or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl;
R 18 , R 20 are identical or different OR 24 , SR 24 or NR 24 R 25 or a saturated or unsaturated 3- to 7-membered heterocycle having at least one N atom and up to 3 heteroatoms, preferably from the group 0 and S. which is connected via the N atom to the carbonyl group in (S-II) or (S-III) and unsubstituted or by radicals from the group (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) Alkoxy or optionally substituted phenyl, preferably a radical of the formula OR 24 , NHR 25 or N (CH 3 ) 2 , in particular of the formula OR 24 ;
R 24 is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon radical, preferably having a total of 1 to 18 C atoms;
R 25 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy or substituted or unsubstituted phenyl;
R x ' is H, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, cyano or COOR 26 , wherein R 26 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 12 ) -cycloalkyl or tri- (C 1 -C 4 ) -alkyl-silyl;
R 27 , R 28 , R 29 are identical or different hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 12 ) -cycloalkyl or substituted or unsubstituted phenyl;
R 21 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 3 -C 7 Cycloalkyl, preferably dichloromethyl;
R 22 , R 23 are identical or different hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl , (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbamoyl (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenylcarbamoyl (C 1 -C 4 ) -alkyl , (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, dioxolanyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, thiazolyl, furyl, furylalkyl, thienyl, piperidyl, substituted or unsubstituted phenyl, or R 22 and R 23 together form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, preferably an oxazolidine, thiazolidine, piperidine, morpholine, hexahydropyrimidine or benzoxazine ring;

b) one or more compounds from the group:
1,8-,
Methyl-diphenylmethoxyacetat,
1- (2-chlorobenzyl) -3- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (cumyluron),
O, O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate (disulfonone),
4-chlorophenyl methylcarbamate (mephenate),
O, O-diethyl-O-phenyl phosphorotioate (dietholate),
4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid (CL-304415, CAS Regno: 31541-57-8),
Cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile (Cyometrinil),
1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile (oxabetrinil),
4'-Chloro-2,2,2-trifluoroacetophenone-O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxime (Fluxofenim),
4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine (fenclorim),
Benzyl 2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylate (flurazole),
2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane (MG-191),
N- (4-methylphenyl) -N '- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (Dymron),
(2,4-dichlorophenoxy) acetic acid (2,4-D),
(4-chlorophenoxy) acetic acid,
(R, S) -2- (4-chloro-o-tolyloxy) propionic acid (mecoprop),
4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB),
(4-chloro-o-tolyloxy) acetic acid (MCPA),
4- (4-chloro-o-tolyloxy) butyric acid,
4- (4-chlorophenoxy) butyric acid,
3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (Dicamba),
1- (ethoxycarbonyl) ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichloro)
and their salts and esters, preferably (C 1 -C 8 );

c) N-acylsulfonamides of the formula (SV) and their salts,
Figure 00680001
wherein
R 30 is hydrogen, a hydrocarbon radical, a hydrocarbonoxy radical, a hydrocarbylthio radical or a heterocyclyl radical which is preferably bonded via a carbon atom, where each of the last-mentioned 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals from the group halogen, cyano, nitro , Amino, hydroxy, carboxy, formyl, carbonamide, sulfonamide and radicals of the formula -Z a ' -R a is substituted,
wherein each hydrocarbon moiety preferably has 1 to 20 carbon atoms and a C-containing moiety R 30 including substituents preferably has 1 to 30 carbon atoms;
R 31 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably hydrogen, or
R 30 and R 31 together with the group of the formula -CO-N- denote the radical of a 3- to 8-membered saturated or unsaturated ring;
R 32 is identical or different and is halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxy, formyl, CONH 2 , SO 2 NH 2 or a radical of the formula -Z b ' -R b' ;
R 33 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably H;
R 34 is identical or different and is halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxy, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or a radical of the formula -Z c ' -R c' ;
R a 'is a hydrocarbon radical or a heterocyclyl radical, where each of the latter two radicals unsubstituted or by one or more identical or different radicals selected from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) -alkyl] -amino, or an alkyl radical in which several, preferably 2 or 3, non-adjacent CH 2 groups are each replaced by an oxygen atom;
R b ' , R c', identically or differently, a hydrocarbon radical or a heterocyclyl radical, where each of the last two radicals unsubstituted or by one or more identical or different radicals selected from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, phosphoryl, halogen- C 1 -C 4 ) alkoxy, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino, or an alkyl radical in which several, preferably 2 or 3, non-adjacent CH 2 groups each are replaced by an oxygen atom;
Z a 'is a divalent group of the formula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO -, -SO 2 -, -NR * -, -CO-NR * -, -NR * -CO-, -SO 2 -NR * - or -NR * -SO 2 -, wherein the binding on the right of the respective divalent Group is the bond to the radical R a ' and wherein the R * in the last-mentioned 5 radicals independently of one another are each H, (C 1 -C 4 ) -alkyl or halo (C 1 -C 4 ) -alkyl;
Z b ' , Z c ' independently of one another a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO -, -S-CO-, -SO-, -SO 2 -, -NR * -, -SO 2 -NR * -, -NR * -SO 2 -, -CO-NR * - or -NR * -CO -, Wherein the bond of the respective divalent group indicated on the right is the bond to the radical R b ' or R c' and wherein the R * in the last-mentioned 5 radicals independently of one another are H, (C 1 -C 4 ) -alkyl or Ha lo- (C 1 -C 4 ) -alkyl;
n is an integer from 0 to 4, preferably 0, 1 or 2, in particular 0 or 1, and
m is an integer from 0 to 5, preferably 0, 1, 2 or 3, in particular 0, 1 or 2;
mean;

d) Acylsulfamoylbenzoesäureamide of the general formula (S-VI), optionally in salt form,
Figure 00700001
wherein
X 3 is CH or N;
R 35 is hydrogen, heterocyclyl or a hydrocarbon radical, where the latter two radicals are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 and Z a -R a are substituted;
R 36 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 2 -) C 6 ) -Alkenyloxy, where the five latter radicals are optionally substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -Alkylthio substituted, or
R 35 and R 36 together with the nitrogen atom carrying them have a 3- to 8-membered saturated or unsaturated ring;
R 37 is halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or Z b ' -R b' ;
R 38 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl or (C 2 -C 4 ) -alkynyl;
R 39 is halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, phosphoryl, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or Z c ' -R c' ;
R a 'is a (C 2 -C 20 ) -alkyl radical whose carbon chain is interrupted one or more times by oxygen atoms, heterocyclyl or a hydrocarbon radical, where the last two radicals are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group consisting of halogen, Cyano, nitro, amino, hydroxy, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino;
R b ' , R c', identically or differently, are a (C 2 -C 20 ) -alkyl radical whose carbon chain is interrupted one or more times by oxygen atoms, heterocyclyl or a hydrocarbon radical, where the latter two radicals are optionally substituted by one or more, identical or various radicals from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, phosphoryl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) -alkyl] -amino are substituted;
Z a 'is a divalent unit from the group O, S, CO, CS, C (O) O, C (O) S, SO, SO 2 , NR d' , C (O) NR d ' or SO 2 NR d ' ;
Z b ' , Z c' denote, identically or differently, a direct bond or a divalent unit from the group O, S, CO, CS, C (O) O, C (O) S, SO, SO 2 , NR d ' , SO 2 NR d ' or C (O) NR d' ;
R d 'is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl;
N is an integer from 0 to 4, and
m in the case that X is CH, an integer from 0 to 5, and in the event that X is N, an integer from 0 to 4;

e) compounds of the acylsulfamoylbenzoic acid amide type, e.g. Example, the following formula (S-VII), the z. B. are known WO 99/16744 .
Figure 00720001
z. For example, such
R 21 = cyclopropyl and R 22 = H is (S-3-1 = 4-cyclopopylaminocarbonyl-N- (2-methoxybenzoyl) benzenesulfonamide),
R 21 = cyclopropyl and R 22 = 5-Cl is (S-3-2),
R 21 = ethyl and R 22 = H is (S-3-3),
R 21 = iso-propyl and R 22 = 5-Cl is (S-3-4) and
R 21 = iso-propyl and R 22 = H is (S-3-5);

f) compounds of the type of N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe of formula (S-VIII), the z. B. are known from the EP-A-365484 .
Figure 00720002
wherein
A for a rest of the group
Figure 00730001
R α ' and R β' independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) - alkynyl,
Figure 00730002
R α ' and R β' together represent a (C 4 -C 6 ) -alkylene bridge or one represented by oxygen, sulfur, SO, SO 2 , NH or -N ((C 1 -C 4 ) -alkyl) - interrupted (C 4 -C 6 ) -alkylene bridge,
R γ 'is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl,
R a ' and R b' independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, -COOR j , -CONR k ' R m' , -COR n ' , -SO 2 NR k' R m ' or -OSO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, or R a ' and R b' together for a (C 3 -C 4 ) -alkylene bridge which may be substituted by halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, or a (C 3 -C 4 ) -alkenylene bridge which may be substituted by halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, or a C 4 -alkadienylene bridge which may be substituted by halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl can, and
R g ' and R h ' independently represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, trifluoromethyl, methoxy, methylthio or -COOR j ' , wherein
R c 'is hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or methoxy,
R d 'is hydrogen, halogen, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, ( C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, -COOR j ' or -CONR k' R m ' ,
R e 'is hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, -COOR j' , trifluoromethyl or methoxy, or R d ' and R e' together represent a (C 3 -C 4 ) -alkylene bridge,
R f 'is hydrogen, halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl,
R X ' and R Y ' independently of one another are hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, -COOR j ' , trifluoromethyl, Nitro or cyan,
R j ' , R k' and R m ' independently of one another are hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl,
R k ' and R m' together represent a C 4 -C 6 -alkylene bridge or an interrupted by oxygen, NH or -N ((C 1 -C 4 ) alkyl) - (C 4 -C 6 ) -alkylene bridge, and
R n 'is (C 1 -C 4 ) -alkyl, phenyl or by halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, methoxy, nitro or trifluoromethyl-substituted phenyl, preferably
1- [4- (N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methyl-urea,
1- [4- (N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea,
1- [4- (N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methyl-urea,
1- [4- (N-Naphthoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea,

g) compounds of the acylsulfamoylbenzoic acid amide type of the formula (S-IX) known from EP-A-1019368 , optionally also in salt form,
Figure 00740001
wherein
R 101 is methyl, methoxy or trifluoromethoxy;
R 102 is hydrogen, chlorine or methyl;
R 103 is hydrogen, ethyl or propargyl;
R 104 is ethyl, cyclopropyl, iso-propyl or propargyl, or
R 103 and R 104 together form the group (CH 2 ) 4 ,
including the stereo-isomers and the salts commonly used in agriculture.

Bevorzugt sind Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend (A) eine herbizid wirksame Menge an einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, und (B) eine antidotische wirksame Menge an einem oder mehreren Safenern.Prefers are herbicide-safener combinations containing (A) a herbicide effective amount of one or more compounds of the formula (I) or their salts, and (B) an antidote effective amount of one or more safeners.

Herbizid wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Herbiziden, die geeignet ist, den Pflanzenwuchs negativ zu beeinflussen. Antidotisch wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Safenern, die geeignet ist, die phytotoxische Wirkung von Pflanzenschutzmittelwirkstoffen (z. B. von Herbiziden) an Kulturpflanzen zu reduzieren.herbicide effective amount means for the purposes of the invention an amount of a or more herbicides that is suitable, the plant growth negative to influence. Antidote effective amount means in the sense of Invention an amount of one or more safeners that are suitable is the phytotoxic effect of pesticide active ingredients (eg of herbicides) to crops.

Die Verbindungen der Formel (S-II) sind z. B. aus EP-A-0 333 131 ( ZA-89/1960 ), EP-A-0 269 806 ( US-A-4,891,057 ), EP-A-0 346 620 ( AU-A-89/34951 ), EP-A-0 174 562 , EP-A-0 346 620 ( WO-A-91/08 202 ), WO-A-91/07 874 oder WO-A 95/07 897 ( ZA 94/7120 ) und der dort zitierten Literatur bekannt oder können nach oder analog den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel (S-III) sind aus EP-A-0 086 750 , EP-A-0 94349 ( US-A-4,902,340 ), EP-A-0 191736 ( US-A-4,881,966 ) und EP-A-0 492 366 und dort zitierter Literatur bekannt oder können nach oder analog den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Einige Verbindungen sind ferner in EP-A-0 582 198 und WO 2002/34048 beschrieben.The compounds of the formula (S-II) are z. B. off EP-A-0 333 131 ( ZA-89/1960 ) EP-A-0 269 806 ( US-A-4,891,057 ) EP-A-0 346 620 ( AU-A-89/34951 ) EP-A-0 174 562 . EP-A-0 346 620 ( WO-A-91/08 202 ) WO-A-91/07 874 or WO-A 95/07 897 ( ZA 94/7120 ) and the literature cited therein, or can be prepared by or analogously to the processes described therein. The compounds of formula (S-III) are made EP-A-0 086 750 . EP-A-0 94349 ( US-A-4,902,340 ) EP-A-0 191736 ( US-A-4,881,966 ) and EP-A-0 492 366 and literature cited therein or can be prepared by or analogously to the processes described therein. Some compounds are also in EP-A-0 582 198 and WO 2002/34048 described.

Die Verbindungen der Formel (S-IV) sind aus zahlreichen Patentanmeldungen bekannt, beispielsweise US-A-4,021,224 und US-A-4,021,229 .The compounds of formula (S-IV) are known from numerous patent applications, for example US-A-4,021,224 and US-A-4,021,229 ,

Verbindungen der Gruppe B (b) sind weiterhin aus CN-A-87/102 789 , EP-A-365484 sowie aus "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 11th edition, Farnham 1997 , bekannt.Compounds of group B (b) are still off CN-A-87/102 789 . EP-A-365484 as well as out "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 11th edition, Farnham 1997 , known.

Die Verbindungen der Gruppe B (c) sind in der WO-A-97/45016 , die der Gruppe B (d) in der WO-A-99/16744 , die der Gruppe B (e) in der EP-A-365484 und die der Gruppe B (g) in EP-A-1019368 beschrieben.The compounds of group B (c) are in the WO 97/45016 belonging to group B (d) in the WO-A-99/16744 belonging to group B (e) in the EP-A-365484 and that of group B (g) in EP-A-1019368 described.

Die zitierten Schriften enthalten ausführliche Angaben zu Herstellungsverfahren und Ausgangsmaterialien und nennen bevorzugte Verbindungen. Auf diese Schriften wird ausdrücklich Bezug genommen, sie gelten durch Zitat als Bestandteil dieser Beschreibung.The cited documents contain detailed information on manufacturing processes and starting materials and name preferred compounds. On these writings are expressly referenced, they apply by quotation as part of this description.

Bevorzugt sind Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend Safener der Formel (S-II) und/oder (S-III) bei denen die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R24 ist Wasserstoff, (C1-C18)-Alkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl und (C2-C18)-Alkinyl, wobei die C-haltigen Gruppen durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei, Reste R50 substituiert sein können;
R50 ist gleich oder verschieden Halogen, Hydroxy, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C2-C8)-Alkenylthio, (C2-C8)-Alkinylthio, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy, Cyano, Mono- und Di-((C1-C4)-alkyl)-amino, Carboxy, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C1-C8)Alkylthiocarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-(C1-C6)-alkyl, 1-[(C1-C4)-Alkylimino]-(C1-C4)-alkyl, 1-[(C1-C4)-Alkoxyimino]-(C1-C6)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, (C2-C8)-Alkenylcarbonylamino, (C2-C8)-Alkinylcarbonylamino, Aminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C8)-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy, das unsubstituiert oder durch R51 substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy, (C2-C6)-Alkinylcarbonyloxy, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)-alkoxy, Phenyl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxy-(C1-C6)-alkoxy, Phenoxy-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylamino, Phenyl-(C1-C6)-alkylcarbonylamino, wobei die letztgenannten 9 Reste im Phenylring unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch Reste R52 substituiert sind; SiR'3, -O-SiR'3, R'3Si-(C1-C6)-alkoxy, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -O-NR'2, -NR'2, CH(OR')2, -O-(CH2)m-CH(OR')2, -CR'''(OR')2, -O-(CH2)mCR'''(OR'')2 oder durch R''O-CHR'''CHCOR''-(C1-C6)-alkoxy,
R51 ist gleich oder verschieden Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkoxy und unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei Resten R52 substituiertes Phenyl;
R52 ist gleich oder verschieden Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy oder Nitro;
R' ist gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei, Reste R52 substituiertes Phenyl oder zwei Reste R' bilden zusammen eine (C2-C6)-Alkandiylkette;
R'' ist gleich oder verschieden (C1-C4)-Alkyl oder zwei Reste R'' bilden zusammen eine (C2-C6)-Alkandiylkette;
R''' ist Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl;
m ist 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6.Preference is given to herbicide-safener combinations comprising safeners of the formula (S-II) and / or (S-III) in which the symbols and indices have the following meanings:
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 18 ) -alkyl, (C 3 -C 12 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl and (C 2 -C 18 ) -alkynyl, wherein the C-containing Groups may be substituted by one or more, preferably up to three, radicals R 50 ;
R 50 is identical or different halogen, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 2 -C 8 ) -alkenylthio, (C 2 -C 8 ) -alkynylthio, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxy, cyano, mono- and di- ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -amino, carboxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthiocarbonyl, (C 2 -C 8 ) - Alkynyloxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylcarbonyl, 1- (hydroxyimino) - (C 1 -C 6 ) -alkyl, 1- [(C 1 -C 4 ) -alkylimino] - (C 1 -C 4 ) -alkyl, 1 - [(C 1 -C 4 ) -alkoxyimino] - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 - C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 2 -C 8 ) -alkenylcarbonylamino, (C 2 -C 8 ) -alkynylcarbonylamino, aminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl ) -aminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 6 ) -Alkylcarbonyloxy, the unsubstitu or substituted by R 51 , (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) - alkoxy, phenyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, phenoxy, phenoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, phenoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylamino, phenyl- (C 1 - C 6 ) -alkylcarbonylamino, where the latter 9 radicals are unsubstituted in the phenyl ring or monosubstituted or polysubstituted, preferably up to three times, by radicals R 52 ; SiR ' 3 , -O-SiR' 3 , R ' 3 Si (C 1 -C 6 ) alkoxy, -CO-O-NR' 2 , -ON = CR ' 2 , -N = CR' 2 , - O-NR ' 2 , -NR' 2 , CH (OR ') 2 , -O- (CH 2 ) m -CH (OR') 2 , -CR '''(OR') 2 , -O- (CH 2 ) m CR '''(OR'') 2 or by R''O-CHR''' CHCOR '' - (C 1 -C 6 ) alkoxy,
R 51 is identical or different halogen, nitro, (C 1 -C 4 ) alkoxy and unsubstituted or substituted with one or more, preferably up to three radicals R 52 phenyl;
R 52 is identical or different and is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy or nitro;
R 'is identical or different hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more, preferably up to three, radicals R 52 or two radicals R' together form a (C 2 -C 6 ) -alkanediyl;
R "is identical or different (C 1 -C 4 ) -alkyl or two radicals R" together form a (C 2 -C 6 ) -alkanediyl chain;
R '''is hydrogen or (C 1 -C 4) -alkyl;
m is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6.

Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend Safener der Formel (S-II) und/oder (S-III), bei denen die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl oder (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei die vorstehenden C-haltigen Reste unsubstituiert sind oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach, vorzugsweise einfach, durch Reste R50 substituiert sind,
R50 ist gleich oder verschieden Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, Carboxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-(C1-C4)-alkyl, 1-[(C1-C4)Alkylimino]-(C1-C4)-alkyl und 1-[(C1-C4)-Alkoxyimino]-(C1-C4)-alkyl; -SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -NR'2, und -O-NR'2, worin R' gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder paarweise eine (C4-C5)-Alkandiylkette bedeutet,
R27, R28, R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio und (C1-C4)-Alkylsulfonyl substituiert ist;
Rx' ist Wasserstoff oder COOR24, worin R26 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkylsilyl bedeutet,
R17, R19 sind gleich oder verschieden Halogen, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, (C1 oder C2)-Haloalkyl, vorzugsweise Wasserstoff, Halogen oder (C1 oder C2)-Haloalkyl.Particular preference is given to herbicide-safener combinations according to the invention containing safeners of the formula (S-II) and / or (S-III) in which the symbols and indices have the following meanings:
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl or (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, where the above C-containing radicals are unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen or one or two times, preferably simply, are substituted by radicals R 50 ,
R 50 is identical or different hydroxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, carboxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl, 1- (hydroxyimino) - (C 1 -C 4 ) -alkyl, 1 - [(C 1 -C 4 ) -alkylimino] - (C 1 -C 4 ) -alkyl and 1 - [(C 1 -C 4 ) - Alkoxyimino] - (C 1 -C 4 ) alkyl; -SiR ' 3 , -ON = CR' 2 , -N = CR ' 2 , -NR' 2 , and -O-NR ' 2 , wherein R' is the same or ver is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or in pairs a (C 4 -C 5 ) -alkanediyl chain,
R 27 , R 28 , R 29 are identical or different hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more of the radicals from the group halogen, cyano, nitro, amino, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio and (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl;
R x ' is hydrogen or COOR 24 , wherein R 26 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or tri- (C 1 -C 4 ) -alkylsilyl,
R 17 , R 19 are identical or different halogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, (C 1 or C 2 ) haloalkyl, preferably hydrogen, halogen or (C 1 or C 2 ) haloalkyl.

Ganz besonders bevorzugt sind Safener in welchen die Symbole und Indizes in Formel (S-II) folgende Bedeutungen haben:
R17 ist Halogen, Nitro oder (C1-C4)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3;
R18 ist ein Rest der Formel OR24,
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl oder (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei die vorstehenden C-haltigen Reste unsubstituiert sind oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach, durch gleiche oder verschiedene Halogen-Reste oder bis zu zweifach, vorzugsweise einfach, durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-(C1-C4)-alkyl, 1-[(C1-C4)-Alkylimino]-(C1-C4)-alkyl, 1-[(C1-C4)-Alkoxyimino]-(C1-C4)-alkyl und Reste der Formeln -SiR'3, -O-N=R'2, -N=CR'2, -NR'2 und -O-NR'2 substituiert sind, wobei die Reste R' in den genannten Formeln gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder paarweise (C4 oder C5)-Alkandiyl bedeuten;
R27, R28, R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Nitro, (C1-C4)-Haloalkyl und (C1-C4)-Haloalkoxy substituiert ist, und
Rx' ist Wasserstoff oder COOR26, worin R26 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkylsilyl ist.Very particular preference is given to safeners in which the symbols and indices in formula (S-II) have the following meanings:
R 17 is halogen, nitro or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl;
n 'is 0, 1, 2 or 3;
R 18 is a radical of the formula OR 24 ,
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl or (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, where the above C-containing radicals are unsubstituted or one or more times, preferably up to three times, by identical or different halogen Radicals or up to twice, preferably simply, by identical or different radicals from the group consisting of hydroxyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl, 1- (hydroxyimino) - (C 1 -C 4 ) -alkyl, 1 - [(C 1 -C 4 ) -alkylimino] - (C 1 -C 4 ) -alkyl, 1 - [(C 1 -C 4 ) -alkoxyimino] - (C 1 -C 4 ) -alkyl and radicals of the formulas -SiR ' 3 , -ON = R' 2 , -N = CR ' 2 , -NR' 2 and -O-NR ' 2 are substituted, wherein the radicals R' in the above formulas are identical or different hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl or pairwise (C 4 or C 5 ) alkanediyl;
R 27 , R 28 , R 29 are identical or different hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more of the radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, nitro, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl and (C 1 -C 4 ) - Haloalkoxy is substituted, and
R x ' is hydrogen or COOR 26 , wherein R 26 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or tri- (C 1 -C 4 ) -alkylsilyl.

Ganz besonders bevorzugt sind auch Safener der Formel (S-III), bei denen die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R19 ist Halogen oder (C1-C4)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3, wobei (R19)n' vorzugsweise 5-Cl ist;
R20 ist ein Rest der Formel OR24;
T ist CH2 oder CH(COO-((C1-C3)-Alkyl)) und
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl oder (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, vorzugsweise Wasserstoff oder (C1-C8)-Alkyl.Very particular preference is also given to safeners of the formula (S-III) in which the symbols and indices have the following meanings:
R 19 is halogen or (C 1 -C 4 ) haloalkyl;
n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 19 ) n' is preferably 5-Cl;
R 20 is a group of formula OR 24 ;
T is CH 2 or CH (COO - ((C 1 -C 3 ) alkyl)) and
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably hydrogen or (C 1 -C 8 ) -alkyl.

Insbesondere bevorzugt sind dabei Safener der Formel (II) bei denen die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
W ist (W1);
R17 ist Halogen oder (C1-C2)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3, wobei (R17)n' vorzugsweise 2,4-Cl2 ist;
R18 ist ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder Tri-(C1-C2)-alkylsilyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl;
R27 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl oder (C3-C7)-Cycloalkyl, vorzugsweise Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, und
Rx' ist COOR26, worin R26 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder Tri-(C1-C2)-alkylsilyl, vorzugsweise Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl ist.Particular preference is given to safeners of the formula (II) in which the symbols and indices have the following meanings:
W is (W1);
R 17 is halogen or (C 1 -C 2 ) haloalkyl;
n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 17 ) n' is preferably 2,4-Cl 2 ;
R 18 is a radical of the formula OR 24 ;
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl or tri (C 1 -C 2 ) alkylsilyl, preferably (C 1 -C 4 ) alkyl;
R 27 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl or (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, and
R x ' is COOR 26 , wherein R 26 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) - Cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl or tri (C 1 -C 2 ) alkylsilyl, preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl.

Insbesondere bevorzugt sind auch herbizide Mittel, enthaltend einen Safener der Formel (S-II), worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
W ist (W2);
R17 ist Halogen oder (C1-C2)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3, wobei (R17)n' vorzugsweise 2,4-Cl2 ist;
R18 ist ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, ((C1-C4)-Alkoxy)-(C1-C4)-alkyl oder Tri-(C1-C2)-alkyl-silyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl, und
R27 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, vorzugsweise Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, Nitro, Cyano oder (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist.Also particularly preferred are herbicidal compositions comprising a safener of the formula (S-II) in which the symbols and indices have the following meanings:
W is (W2);
R 17 is halogen or (C 1 -C 2 ) haloalkyl;
n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 17 ) n' is preferably 2,4-Cl 2 ;
R 18 is a radical of the formula OR 24 ;
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, ((C 1 -) C 4 ) alkoxy) - (C 1 -C 4 ) -alkyl or tri- (C 1 -C 2 ) -alkyl-silyl, preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, and
R 27 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or unsubstituted or substituted tes phenyl, preferably hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl , Nitro, cyano or (C 1 -C 4 ) -alkoxy.

Insbesondere bevorzugt sind auch Safener der Formel (S-II), worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
W ist (W3);
R17 ist Halogen oder (C1-C2)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3, wobei (R17)n' vorzugsweise 2,4-Cl2 ist;
R18 ist ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder Tri-(C1-C2)-alkylsilyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl, und
R28 ist (C1-C8)-Alkyl oder (C1-C4)-Haloalkyl, vorzugsweise C1-Haloalkyl.Also particularly preferred are safeners of the formula (S-II) in which the symbols and indices have the following meanings:
W is (W3);
R 17 is halogen or (C 1 -C 2 ) haloalkyl;
n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 17 ) n' is preferably 2,4-Cl 2 ;
R 18 is a radical of the formula OR 24 ;
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl or tri (C 1 -C 2 ) alkylsilyl, preferably (C 1 -C 4 ) alkyl, and
R 28 is (C 1 -C 8 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, preferably C 1 -haloalkyl.

Insbesondere bevorzugt sind auch Safener der Formel (S-II), worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
W ist (W4);
R17 ist Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C2)-Haloalkyl, vorzugsweise CF3, oder (C1-C4)-Alkoxy;
n' ist 0, 1, 2 oder 3;
m' ist 0 oder 1;
R18 ist ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Carboxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkoxy-CO-CH2-, (C1-C4)-Alkoxy-CO-C(CH3)H-, HO-CO-CH2- oder HO-CO-C(CH3)H-, und
R29 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, Nitro, Cyano und (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist.Also particularly preferred are safeners of the formula (S-II) in which the symbols and indices have the following meanings:
W is (W4);
R 17 is halogen, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkyl, preferably CF 3 , or (C 1 -C 4 ) -alkoxy;
n 'is 0, 1, 2 or 3;
m 'is 0 or 1;
R 18 is a radical of the formula OR 24 ;
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, carboxy (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy-CO-CH 2 -, (C 1 -C 4 ) -alkoxy-CO-C (CH 3 ) H-, HO-CO-CH 2 - or HO-CO-C (CH 3 )Dog
R 29 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more of the radicals from the group halogen , (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, nitro, cyano and (C 1 -C 4 ) -alkoxy.

Folgende Gruppen von Verbindungen sind insbesondere als Safener für die herbiziden Wirkstoffe der Formel (I) geeignet:

  • b) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (d. h. der Formel (S-II), worin W = (W1) und (R17)n' = 2,4-Cl2), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S-II-1, Mefenpyr-diethyl), Mefenpyr-dimethyl und Mefenpyr (S-II-0), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A 91/07874 beschrieben sind;
  • c) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (d. h. der Formel (S-II), worin W = (W2) und (R17)n' = 2,4-Cl2 ist), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S-II-2), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S-II-3), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S-II-4), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S-II-5) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 333 131 und EP-A-0 269 806 beschrieben sind;
  • d) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (d. h. der Formel (S-II), worin W = (W3) und (R17)n' = 2,4-Cl2 ist), vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol-ethyl, d. h. 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4- triazol-3-carbonsäureethylester (S-II-6), und verwandte Verbindungen (siehe EP-A-0 174 562 und EP-A-0 346 620 );
  • e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure wie Isoxadifen (S-II-12), (worin W = (W4) ist), vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S-II-7) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S-II-8) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäureethylester (S-II-9, Isoxadifen-ethyl) oder -n-propylester (S-II-10) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S-II-11), wie sie in der WO-A-95/07897 beschrieben sind.
  • e) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure, z. B. solche der Formel (S-III), worin (R19)n' = 5-Cl, R20 = OR24 und T = CH2 ist, vorzugsweise die Verbindungen (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1-methylhexyl)-ester (S-III-1, Cloquintocetmexyl), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)-ester (S-III-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S-III-3), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-1-allyloxy-prop-2-ylester (S-III-4), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S-III-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S-III-6), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S-III-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-1-ethylester (S-III-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester (S-III-9), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S-III-10) und dessen Salze wie sie z. B. in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind, und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 860 750 , EP-A-0 094 349 und EP-A-0 191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind.
  • g) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure, d. h. der Formel (S-III), worin (R19)n' = 5-Cl, R20= OR24, T = -CH(COO-Alkyl)- ist, vorzugsweise die Verbindungen (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäurediethylester (S-III-11), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäurediallylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
  • h) Verbindungen vom Typ der Dichloracetamide, d. h. der Formel (S-IV), vorzugsweise: N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid (Dichlormid (S-IV-1), aus US-A 4,137,070 ), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (IV-2, Benoxacor, aus EP 0 149 974 ), N1,N2-Diallyl-N2-dichloracetylglycinamid (DKA-24 (IV-3), aus HU 2143821 ), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4,5]decan (AD-67), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148, S-IV-4), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidin, 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-5-(2-thienyl)oxazolidin, 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole (S-IV-5), MON 13900), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS 145138),
  • i) Verbindungen der Gruppe B(b), vorzugsweise 1,8-Naphthalsäureanhydrid (S-b-1), Methyl-diphenylmethoxyacetat (S-b-2), Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril (Cyometrinil) (S-b-3), 1-(2-Chlorbenzyl)-3-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Cumyluron) (S-b-4), O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat (Disulfoton) (S-b-5), 4-Chlorphenyl-methylcarbamat (Mephenate) (S-b-6), O,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat (Dietholate) (S-b-7), 4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure ( CL-304415 , CAS-Regno: 31541-57-8) (S-b-8), 1,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril (Oxabetrinil) (S-b-9), 4'-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxim (Fluxofenim) (S-b-10), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim) (S-b-11), Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxylat (Flurazole) (S-b-12), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191) (S-b-13), N-(4-Methylphenyl)-N'-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Dymron) (S-b-14), (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1-(Ethoxycarbonyl)ethyl3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor) sowie deren Salze und Ester, vorzugsweise (C1-C8).
The following groups of compounds are particularly suitable as safeners for the herbicidal active compounds of the formula (I):
  • b) compounds of the dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid (ie of the formula (S-II) where W = (W1) and (R 17) n '= 2,4-Cl2), preferably compounds such as 1- (2 , 4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S-II-1, mefenpyr-diethyl), mefenpyr-dimethyl and mefenpyr (S-II-0), and related Compounds, as in the WO-A 91/07874 are described;
  • c) derivatives of dichlorophenylpyrazolecarboxylic acid (ie of formula (S-II) wherein W = (W 2 ) and (R 17 ) n ' = 2,4-Cl 2 ), preferably compounds such as 1- (2,4-dichlorophenyl) Ethyl 5-methyl-pyrazole-3-carboxylate (S-II-2), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-isopropyl-pyrazole-3-carboxylate (S-II-3), 1- (2, 4-dichlorophenyl) -5- (1,1-dimethyl-ethyl) pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S-II-4), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S -II-5) and related compounds as described in EP-A-0 333 131 and EP-A-0 269 806 are described;
  • d) compounds of the type of the triazolecarboxylic acids (ie of the formula (S-II) in which W = (W3) and (R 17 ) n ' = 2,4-Cl 2 ), preferably compounds such as fenchlorazolethyl, ie (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl- (1H) -1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S-II-6), and related compounds (see EP-A-0 174 562 and EP-A-0 346 620 );
  • e) compounds of the 5-benzyl or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid type or of the 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid, such as isoxadifen (S-II-12), (wherein W = (W4)), preferably compounds such as ethyl 5- (2,4-dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylate (S-II-7) or ethyl 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate (S-II -8) and related compounds, as in WO-A-91/08202 or the ethyl 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-carboxylate (S-II-9, isoxadifen-ethyl) or n-propyl ester (S-II-10) or 5- (4-fluorophenyl) -5 -phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S-II-11), as described in the WO-A-95/07897 are described.
  • e) compounds of the 8-quinolinoxyacetic acid type, e.g. Those of formula (S-III) wherein (R 19 ) n ' = 5-Cl, R 20 = OR 24 and T = CH 2 , preferably the compounds (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid ( 1-methylhexyl) ester (S-III-1, cloquintocetmexyl), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1,3-dimethyl-but-1-yl) ester (S-III-2), (5-Chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 4-allyl oxy-butyl ester (S-III-3), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 1-allyloxy-prop-2-yl ester (S-III -4), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid ethyl ester (S-III-5), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid methyl ester (S-III-6), (5-chloro-8-quinolinoxy) allyl acetate (S-III-7), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2- (2-propylidene-iminoxy) -1-ethyl ester (S-III-8), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2-oxo-prop-1-yl ester (S-III-9), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (S-III-10) and its salts as they are z. B. in the WO-A-2002/34048 are described, and related compounds, as in EP-A-0 860 750 . EP-A-0 094 349 and EP-A-0 191 736 or EP-A-0 492 366 are described.
  • g) compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonic acid type, ie of the formula (S-III) in which (R 19 ) n ' = 5-Cl, R 20 = OR 24 , T = -CH ( COO-alkyl) - is, preferably the compounds (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonate (S-III-11), (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonate, (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonic acid methyl ethyl ester and related compounds, as in EP-A-0 582 198 are described.
  • h) compounds of the dichloroacetamide type, ie of the formula (S-IV), preferably: N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide (dichloromide (S-IV-1), from US-A 4,137,070 ), 4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine (IV-2, Benoxacor, from EP 0 149 974 ), N1, N2-diallyl-N2-dichloroacetylglycine amide (DKA-24 (IV-3) HU 2143821 ), 4-dichloroacetyl-1-oxa-4-aza-spiro [4,5] decane (AD-67), 2,2-dichloro-N- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -N- ( 2-propenyl) acetamide (PPG-1292), 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyloxazolidine (R-29148, S-IV-4), 3-dichloroacetyl-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidine, 3- Dichloroacetyl-2,2-dimethyl-5- (2-thienyl) oxazolidine, 3-dichloroacetyl-5- (2-furanyl) -2,2-dimethyloxazolidine (furilazole (S-IV-5), MON 13900), 1- Dichloroacetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo [1,2-a] pyrimidine-6 (2H) -one (dicyclonone, BAS 145138),
  • i) compounds of group B (b), preferably 1,8-naphthalic anhydride (Sb-1), methyl-diphenylmethoxyacetate (Sb-2), cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile (Cyometrinil) (Sb-3), 1- (2 Chlorobenzyl) -3- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (cumylurone) (Sb-4), O, O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate (disulfonone) (Sb-5), 4-chlorophenyl methylcarbamate ( Mephenate) (Sb-6), O, O-diethyl-O-phenylphosphorotioate (dietholate) (Sb-7), 4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid ( CL-304415 , CAS Regno: 31541-57-8) (Sb-8), 1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile (oxabetrinil) (Sb-9), 4'-chloro-2,2,2- trifluoroacetophenone O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxime (Fluxofenim) (Sb-10), 4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine (fenclorim) (Sb-11), benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1 , 3-thiazole-5-carboxylate (flurazole) (Sb-12), 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane (MG-191) (Sb-13), N- (4-methylphenyl) -N '- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (dymron) (Sb-14), (2,4-dichlorophenoxy) acetic acid (2,4-D), (4-chlorophenoxy) acetic acid, (R, S) - 2- (4-chloro-o-tolyloxy) propionic acid (mecoprop), 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB), (4-chloro-o-tolyloxy) acetic acid (MCPA), 4- (4-chloro-o-tolyloxy) butyric acid, 4- (4-chlorophenoxy) butyric acid, 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (Dicamba), 1- (ethoxycarbonyl) ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichloro) and their salts and esters, preferably (C 1 -C 8 ).

Bevorzugt sind als Safener weiterhin Verbindungen der Formel (S-V) oder deren Salze, worin
R30 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C6)-alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert ist,
R31 Wasserstoff,
R32 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl,
vorzugsweise Halogen, (C1-C4)-Halogenalkyl, wie Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylsulfonyl,
R33 Wasserstoff,
R34 Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl,
vorzugsweise Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, wie Trifluormethyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio,
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2 bedeuten.Also preferred as safeners are compounds of the formula (SV) or salts thereof, in which
R 30 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, furanyl or thienyl, where each of the last-mentioned 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, (C 1 - C 4 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -alkylthio and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) Haloalkyl is substituted,
R 31 is hydrogen,
R 32 is halogen, halo (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl,
preferably halogen, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, such as trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl,
R 33 is hydrogen,
R 34 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 4 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, phenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) - Alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl,
preferably halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, such as trifluoromethyl, halogeno (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio,
n 0, 1 or 2 and
m is 1 or 2.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (S-V), worin
R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe ist (S-V-1),
R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe-5-Cl ist (S-V-2),
R30 = Cyclopropyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe ist (S-V-3),
R30 = Cyclopropyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe-5-Cl ist (S-V-4),
R30 = Cyclopropyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-Me ist (S-V-5),
R30 = tert. Butyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe ist (S-V-6).Particular preference is given to compounds of the formula (SV) in which
R 30 = H 3 CO-CH 2 -, R 31 = R 33 = H, R 34 = 2-OMe is (SV-1),
R 30 = H 3 CO-CH 2 -, R 31 = R 33 = H, R 34 = 2-OMe-5-Cl is (SV-2),
R 30 = cyclopropyl, R 31 = R 33 = H, R 34 = 2-OMe is (SV-3),
R 30 = cyclopropyl, R 31 = R 33 = H, R 34 = 2-OMe-5-Cl is (SV-4),
R 30 = cyclopropyl, R 31 = R 33 = H, R 34 = 2-Me is (SV-5),
R 30 = tert. Butyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe is (SV-6).

Weiterhin bevorzugt sind Safener der Formel (S-VI), in der
X3 CH;
R35 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C2)-Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind;
R36 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio substituiert sind;
R37 Halogen, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl;
R38 Wasserstoff;
R39 Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl;
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2
bedeuten.Also preferred are safeners of the formula (S-VI) in which
X 3 CH;
R 35 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyl, phenyl or 3 to 6 -gliedriges heterocyclyl having up to three hetero atoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur, where the six last-mentioned radicals are optionally substituted by one or more identical or different substituents from the group halogen, (C 1 -C 6) alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 C 4 ) alkylcarbonyl and phenyl, and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl;
R 36 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, where the last three radicals mentioned are optionally substituted by one or more, identical or different substituents the group halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio are substituted;
R 37 is halogen, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 - C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl;
R 38 is hydrogen;
R 39 is halogen, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, phenyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl;
n 0, 1 or 2 and
m 1 or 2
mean.

Bevorzugte Safener der Formel (S-VII) sind (S-3-1), (S-3-2), (S-3-3), (S-3-4) und (S-3-5).preferred Safeners of the formula (S-VII) are (S-3-1), (S-3-2), (S-3-3), (S-3-4) and (S-3-5).

Bevorzugte Safener der Formel (VIII) sind
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff (S-VIII-1),
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff (S-VIII-2),
1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff (S-VIII-3) und
1-[4-(N-Naphthoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff (S-VIII-4).Preferred safeners of the formula (VIII) are
1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea (S-VIII-1),
1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea (S-VIII-2),
1- [4- (N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea (S-VIII-3) and
1- [4- (N-Naphthoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea (S-VIII-4).

Bevorzugte Safener der Formel S-IX sind sind Verbindungen der Formeln S-IX-A1 bis S-IX-A4,

Figure 00870001
von denen wiederum die Verbindung S-IX-A3 als Safener ganz besonders bevorzugt ist.Preferred safeners of the formula S-IX are compounds of the formulas S-IX-A1 to S-IX-A4,
Figure 00870001
of which in turn the compound S-IX-A3 is particularly preferred as safener.

Besonders bevorzugte Kombinationen von Herbiziden Wirkstoffen (A) wie in Tabelle (I) benannt und Safenern (B) sind solche, bei denen der Safener (B) ausgewählt ist aus der Gruppe von Safenern bestehend aus den Verbindungen der Formeln S-II-1 (Mefenpyr-diethyl), S-II-9 (Isoxadifen-ethyl), S-III-1 (Chloquintocet-mexyl), S-b-11 (Fenclorim), S-b-14 (Dymron), S-IX-A3 (4-Cyclopropylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid N-({4-[(cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamide, ganz besonders bevorzugt als Safener (B) sind Verbindungen S-II-1 und S-IX-A3).Especially preferred combinations of herbicidal active substances (A) as in Table (I) and safeners (B) are those in which the safener (B) is selected from the group consisting of safeners the compounds of the formulas S-II-1 (mefenpyr-diethyl), S-II-9 (isoxadifen-ethyl), S-III-1 (chloquintocet-mexyl), S-b-11 (fenclorim), S-b-14 (dymron), S-IX-A3 (4-Cyclopropylaminocarbonyl-N- (2-methoxybenzoyl) benzenesulfonamide N - ({4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] phenyl} sulfonyl) -2-methoxybenzamide, Very particularly preferred as safener (B) are compounds S-II-1 and S-IX-A3).

Für die Anwendung in Reis besonders bevorzugt ist Isoxadifen-ethyl. Für die Anwendung in Getreide besonders bevorzugt sind Mefenpyr-diethyl, Cloquintocetmexyl und 4-Cyclopropylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid N-({4-[(cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamide, in Mais insbesondere Isoxadifen-ethyl und 4-Cyclopropylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid N-({4-[(cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2- methoxy-benzamide. Für die Anwendung in Zuckerrohr bevorzugt ist Isoxadifenethyl.For the application in rice is particularly preferred is isoxadifen-ethyl. For use in cereals are particularly preferred Mefenpyr-diethyl, cloquintocetmexyl and 4-cyclopropylaminocarbonyl-N- (2-methoxybenzoyl) benzenesulfonamide N - ({4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] phenyl} sulfonyl) -2-methoxybenzamide, in corn, in particular isoxadifen-ethyl and 4-cyclopropylaminocarbonyl-N- (2-methoxybenzoyl) benzenesulfonamide N - ({4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] phenyl} sulfonyl) -2-methoxybenzamide. Isoxadifenethyl is preferred for use in sugar cane.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active substances, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellents, Plant nutrients and soil conditioners is possible.

Einige der Safener sind bereits als Herbizide bekannt und entfalten somit neben der Herbizidwirkung bei Schadpflanzen zugleich auch Schutzwirkung bei den Kulturpflanzen.Some The safeners are already known as herbicides and thus develop in addition to the herbicidal action in harmful plants at the same time also protective effect at the crops.

Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200:1 bis 1:200, vorzugsweise 100:1 bis 1:100, insbesondere 20:1 bis 1:20. Die Safener können analog den Verbindungen der Formel (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.The Weight ratios of herbicide (mixture) to safener Generally depends on the application rate of herbicide and the effectiveness of each safener and can continue within Limits vary, for example in the range of 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, in particular 20: 1 to 1:20. The safeners may analogously to the compounds of formula (I) or their Mixtures with other herbicides / pesticides are formulated and as a ready-made formulation or tank mix with the herbicides be deployed and applied.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.to Application will be in commercial form If appropriate, formulations are diluted in the customary manner z. As in wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Powdery Preparations, ground or spreading granules and sprayable Solutions become common before application no longer diluted with other inert substances.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity, the type of herbicide used, among others varies the required application rate of the compounds of formula (I). It can vary within wide limits, eg. B. between 0.001 and 10.0 kg / ha or more active substance, but it is preferably between 0.005 and 5 kg / ha.

Synthesebeispielesynthesis Examples

Nachfolgend sind einige Synthesebeispiele von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze beispielhaft beschrieben.following are some synthesis examples of compounds of the general formula (I) or salts thereof exemplified.

2-Methyl-5-{[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)sulfinyl]methyl}-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol2-methyl-5 - {[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl) sulfinyl] methyl} -4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole

2-Methyl-5-{[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)thio]methyl}-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol (0.561 g, 1.8 mmol) wird in 50 ml Dichlormethan unter einer Argonatmosphäre vorgelegt. Dann wird unter Rühren und Eiskühlung portionsweise 3-Chlorperbenzoesäure (0.416 g, 2 mmol, 77%ig) zugegeben und weitere 5 Stunden bei 0°C gerührt. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch zweimal mit 2 molarer Natriumhydroxid-Lösung, danach mit Wasser und schließlich mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und eingeengt. Man erhält 0.456 g Produkt (69.6% d. Th.).
NMR (CDCl3, 400 MHz): 2.5 (d, J = 1 Hz, 3H, Thiazolyl-CH3); 2.72 (s, 3H, 2-Me-4-CF3-Thiazolyl-CH3); 4.66 (AB System, 2H, S(O)CH2); 7.15 (s, 1H, Thiazolyl-H).2-Methyl-5 - {[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl) thio] methyl} -4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole (0.561 g, 1.8 mmol) is dissolved in 50 ml Dichloromethane submitted under an argon atmosphere. Then 3-chloroperbenzoic acid (0.416 g, 2 mmol, 77% strength) is added in portions with stirring and ice cooling and stirred at 0 ° C for a further 5 hours. For workup, the reaction mixture is washed twice with 2 molar sodium hydroxide solution, then with water and finally with saturated NaCl solution. The combined organic phases are dried over magnesium sulfate, filtered off and concentrated. 0.456 g of product (69.6% of theory) are obtained.
NMR (CDCl3, 400 MHz): 2.5 (d, J = 1 Hz, 3 H, thiazolyl-CH3); 2.72 (s, 3H, 2-Me-4-CF 3 -thiazolyl-CH 3 ); 4.66 (AB system, 2H, S (O) CH 2 ); 7.15 (s, 1H, thiazolyl-H).

5-{[(5-Ethyl-1,3-thiazol-2-yl)sulfonyl]methyl}-2-methyl-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol5 - {[(5-ethyl-1,3-thiazol-2-yl) sulfonyl] methyl} -2-methyl-4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole

5-{[(5-Ethyl-1,3-thiazol-2-yl)thio]methyl}-2-methyl-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol (0.20 g, 0.6 mmol) wird in 20 ml Dichlormethan unter einer Argonatmosphäre vorgelegt. Dann wird unter Rühren und Eiskühlung portionsweise 3-Chlorperbenzoesäure (0.312 g, 1.36 mmol, 77%ig) zugegeben und läßt das Reaktionsgemisch auf 25°C kommen. Nach 6 h wird die Reaktionslösung zweimal mit 2 molarer Natriumhydroxid-Lösung, danach mit Wasser und abschließend mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und eingeengt. Man erhält 0.150 g Produkt (64.9% d. Th.).
NMR (CDCl3, 400 MHz): 1.38 (t, 3H, CH3); 2.74 (s, 3H, CH3); 2.96 (q, 2H, CH2CH3); 4.93 (s, 2H, S(O)2CH2); 7.78 (s, 1H, Thiazolyl-H).5 - {[(5-Ethyl-1,3-thiazol-2-yl) thio] methyl} -2-methyl-4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole (0.20 g, 0.6 mmol) is dissolved in 20 ml Dichloromethane submitted under an argon atmosphere. Then 3-chloroperbenzoic acid (0.312 g, 1.36 mmol, 77% strength) is added in portions with stirring and ice cooling and the reaction mixture is allowed to come to 25 ° C. After 6 h, the reaction solution is washed twice with 2 molar sodium hydroxide solution, then with water and finally with saturated NaCl solution. The combined organic phases are dried over magnesium sulfate, filtered off and concentrated. This gives 0.150 g of product (64.9% of theory).
NMR (CDCl3, 400 MHz): 1:38 (t, 3H, CH 3); 2.74 (s, 3H, CH 3); 2.96 (q, 2H, CH 2 CH 3 ); 4.93 (s, 2H, S (O) 2 CH 2 ); 7.78 (s, 1H, thiazolyl-H).

2-Methyl-5-{[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)thio]methyl}-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol2-methyl-5 - {[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl) thio] methyl} -4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole

In 50 ml Acetonitril wird 4-Methyl-2-mercaptothiazol (0.7 g, 5.33 mmol) vorgelegt. Unter Rühren und Eisbadkühlung wird dann 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en (DBU, 0.876 ml, 5.86 mmol) zugetropft. Nach 10 Minuten wird dann in Acetonitril gelöstes 5-(Brommethyl)-2-methyl-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol (1.387 g, 5.33 mmol) zugetropft. Nach weiteren 3 Stunden Rühren bei 25°C wird die Reaktionslösung auf Wasser gegeben und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wird an Kieselgel chromatographiert (Heptan/Ethylacetat, Gradient). Man erhält 1.28 g Produkt (73.45% d. Th.).
NMR (CDCl3, 400 MHz): 2.43 (d, J = 1 Hz, 3H, Thiazolyl-CH3); 2.64 (s, 3H, 2-Me-4-CF3-Thiazolyl-CH3); 4.68 (s, 2H, SCH2); 7.28 (s, 1 H, Thiazolyl-H).4-Methyl-2-mercaptothiazole (0.7 g, 5.33 mmol) is placed in 50 ml of acetonitrile. While stirring and cooling with ice bath, 1,8-diazabicyclo (5.4.0) undec-7-ene (DBU, 0.876 ml, 5.86 mmol) is then added dropwise. After 10 minutes, then 5- (bromomethyl) -2-methyl-4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole (1.387 g, 5.33 mmol) dissolved in acetonitrile is added dropwise. After a further 3 hours stirring at 25 ° C, the reaction solution is added to water and extracted with dichloromethane. The combined organic phases are dried and concentrated. For purification, it is chromatographed on silica gel (heptane / ethyl acetate, gradient). This gives 1.28 g of product (73.45% of theory).
NMR (CDCl3, 400 MHz): 2:43 (d, J = 1 Hz, 3 H, thiazolyl-CH3); 2.64 (s, 3H, 2-Me-4-CF 3 -thiazolyl-CH 3 ); 4.68 (s, 2H, SCH 2 ); 7.28 (s, 1H, thiazolyl-H).

5-Ethyl-2-(methylthio)-1,3-thiazol5-ethyl-2- (methylthio) -1,3-thiazole

Zu einer auf –78°C gekühlten Lösung von Lithiumdiisopropylamid (hergestellt aus 5.87 ml Diisopropylamin und 16.76 ml n-Buthyllithium 2.5 M in Hexan) in 150 ml Tetrahydrofuran wird langsmam eine Lösung von 2-(Methylthio)-1,3-thiazol (5.0 g, 38 mmol) gelöst in Tetrahydrofuran zugetropft. Es wird 30 Minuten nachgerührt und dann bei –78°C Iodethan (3.05 ml) zugetropft. Dann wird das Reaktionsgemisch auf 25°C erwärmt und 4 Stunden gerührt. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch auf gesättigte Ammoniumchlorid-Lösung gegeben und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und eingeengt. Man erhält 6.15 g Produkt (96.2% d. Th.).
NMR (CDCl3, 400 MHz): 1.29 (t, 3H, CH3); 2.65 (t, 3H, SMe); 2.78 (q, 2H, CH2); 7.24 (s, 1H, Thiazolyl-H).To a cooled to -78 ° C solution of lithium diisopropylamide (prepared from 5.87 ml of diisopropylamine and 16.76 ml of n-butyllithium 2.5 M in hexane) in 150 ml of tetrahydrofuran langsmam a solution of 2- (methylthio) -1,3-thiazole (5.0 g, 38 mmol) dissolved in tetrahydrofuran was added dropwise. The mixture is stirred for 30 minutes and then added dropwise at -78 ° C iodoethane (3.05 ml). Then, the reaction mixture is warmed to 25 ° C and stirred for 4 hours. For workup, the reaction mixture is added to saturated ammonium chloride solution and extracted with dichloromethane. The combined organic phases are dried and concentrated. 6.15 g of product (96.2% of theory) are obtained.
NMR (CDCl3, 400 MHz): 1.29 (t, 3H, CH 3); 2.65 (t, 3H, SMe); 2.78 (q, 2H, CH 2 ); 7.24 (s, 1H, thiazolyl-H).

5-Ethyl-2-(methylsulfonyl)-1,3-thiazol5-ethyl-2- (methylsulfonyl) -1,3-thiazole

5-Ethyl-2-(methylthio)-1,3-thiazol (6.1 g, 38 mmol) wird in 400 ml Dichlormethan unter einer Argonatmosphäre vorgelegt und bei 0°C unter Rühren portionsweise mit 3-Chlor-perbenzoesäure (19.38 g, 84 mmol, 77%) versetzt. Die Reaktionslösung wird erst 30 Minuten bei 0°C, dann 6 h bei 25°C gerührt. Zur Aufarbeitung wird 2 × mit 2 molarer wässriger NaOH, dann mit Wasser, und schließlich mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und eingeengt. Man erhält 6.86 g Produkt (88.96% d. Th.).
NMR (CDCl3, 400 MHz): 1.38 (t, 3H, CH3); 2.95 (q, 2H, CH2); 3.29 (s, 2H, S(O)2CH2); 7.70 (s, 1H, Thiazolyl-H).5-ethyl-2- (methylthio) -1,3-thiazole (6.1 g, 38 mmol) is initially charged in 400 ml of dichloromethane under an argon atmosphere and at 0 ° C with stirring in portions with 3-chloro-perbenzoic acid (19.38 g, 84 mmol, 77%). The reaction solution is stirred for 30 minutes at 0 ° C, then 6 h at 25 ° C. For work-up, the mixture is washed twice with 2 molar aqueous NaOH, then with water, and finally with saturated NaCl solution rule. The combined organic phases are dried and concentrated. This gives 6.86 g of product (88.96% of theory).
NMR (CDCl3, 400 MHz): 1:38 (t, 3H, CH 3); 2.95 (q, 2H, CH 2); 3.29 (s, 2H, S (O) 2 CH 2 ); 7.70 (s, 1H, thiazolyl-H).

5-{[(5-Ethyl-1,3-thiazol-2-yl)thio]methyl}-2-methyl-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol5 - {[(5-ethyl-1,3-thiazol-2-yl) thio] methyl} -2-methyl-4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole

Zu einer heftig gerührten Mischung bestehend aus 50 ml Toluol und 50%iger wäßriger Natronlauge (21 g) wird [2-methyl-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol-5-yl]methylimidothiocarbamat-Hydrobromid (1.758 g, 5.22 mmol) gegeben und weitere 1,5 Stunden heftig gerührt. Danach werden tetra-n-Butylammoniumbromid (0.472 g, 1.46 mmol) und 5-Ethyl-2-(methylsulfonyl)-1,3-thiazol (1.0 g, 5.22 mmol) zugegeben und weitere 7 Stunden bei 25°C stark gerührt. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionslösung auf Wasser gegeben und mit Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wird an Kieselgel chromatographiert (Heptan/Ethylacetat, Gradient). Man erhält 0.450 g Produkt (25.2 % d. Th.).
NMR (CDCl3, 400 MHz): 1.31 (t, 3H, CH3); 2.64 (s, 3H, CH3); 2.82 (q, 2H, CH2); 4.62 (s, 2H, SCH2); 7.41 (s, 1H, Thiazolyl-H).To a vigorously stirred mixture consisting of 50 ml of toluene and 50% aqueous sodium hydroxide solution (21 g) of [2-methyl-4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazol-5-yl] methylimidothiocarbamat hydrobromide (1.758 g, 5.22 mmol) and stirred vigorously for a further 1.5 hours. Thereafter, tetra-n-butylammonium bromide (0.472 g, 1.46 mmol) and 5-ethyl-2- (methylsulfonyl) -1,3-thiazole (1.0 g, 5.22 mmol) are added and the mixture is stirred vigorously for a further 7 hours at 25.degree. For workup, the reaction solution is added to water and extracted with toluene. The combined organic phases are dried and concentrated. For purification, it is chromatographed on silica gel (heptane / ethyl acetate, gradient). This gives 0.450 g of product (25.2% of theory).
NMR (CDCl3, 400 MHz): 1.31 (t, 3H, CH 3); 2.64 (s, 3H, CH 3); 2.82 (q, 2H, CH 2 ); 4.62 (s, 2H, SCH 2 ); 7.41 (s, 1H, thiazolyl-H).

5-{[(5-Iod-1,3-thiazol-2-ylthio]methyl}-2-methyl-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol5 - {[(5-iodo-1,3-thiazol-2-ylthio] methyl} -2-methyl-4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole

2-Methyl-5-[(1,3-thiazol-2-ylthio)methyl]-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol (0.487 g, 1.64 mmol) wird in 10 ml trockenem N,N-Dimethylformamid unter einer Argonatmosphäre vorgelegt. Unter Rühren wird dann N-Iodsuccinimid (1.63 g, 6.9 mmol) zugegeben. Nach 22 Stunden bei 40°C wird die Reaktionslösung auf Wasser gegeben und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wird an Kieselgel chromatographiert (Heptan/Ethylacetat, Gradient). Man erhält 0.438 g Produkt (63.12% d. Th.).
NMR (CDCl3, 300 MHz): 2.62 (s, 3H, CH3); 4.69 (s, 2H, SCH2); 7.72 (s, 1H, Thiazolyl-H).2-Methyl-5 - [(1,3-thiazol-2-ylthio) methyl] -4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole (0.487 g, 1.64 mmol) is dissolved in 10 ml of dry N, N-dimethylformamide submitted an argon atmosphere. While stirring, N-iodosuccinimide (1.63 g, 6.9 mmol) is added. After 22 hours at 40 ° C, the reaction solution is added to water and extracted with dichloromethane. The combined organic phases are dried and concentrated. For purification, it is chromatographed on silica gel (heptane / ethyl acetate, gradient). 0.438 g of product (63.12% of theory) are obtained.
NMR (CDCl3, 300 MHz): 2.62 (s, 3H, CH 3); 4.69 (s, 2H, SCH 2 ); 7.72 (s, 1H, thiazolyl-H).

5-{[(5-Nitro-1,3-thiazol-2-yl)thio]methyl}-2-methyl-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol5 - {[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl) thio] methyl} -2-methyl-4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole

Zu vorgelegter konzentrierter Salpetersäure (0.210 ml, 5.06 mmol) wird unter Eisbadkühlung und Rühren langsam konzentrierte Schwefelsäure (0.270, 5.06 mmol) getropft und 20 Minuten bei 0°C gerührt. Dann wird langsam 2-Methyl-5-[(1,3-thiazol-2-ylthio)methyl]-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol (0.5 g, 1.6 mmol), gelöst in 2 ml konzentrierter Schwefelsäure, zugetropft und erst 30 Minuten bei 0°C dann 3 Stunden bei 25°C weitergerührt. Anschließend wird die Reaktionslösung auf Eiswasser gegeben, mit 2 molarer Kaliumhydroxid-Lösung neutral gestellt und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und eingeengt. Man erhält 0.89 g Produkt (73.41% d. Th.).
NMR (CDCl3, 400 MHz): 2.67 (s, 3H, CH3); 4.82 (s, 2H, SCH2); 8.39 (s, 1H, Thiazolyl-H).Slowly concentrated sulfuric acid (0.270, 5.06 mmol) is added dropwise to concentrated nitric acid (0.210 ml, 5.06 mmol) with cooling with ice bath and stirring and stirred at 0 ° C. for 20 minutes. Then, slowly add 2-methyl-5 - [(1,3-thiazol-2-ylthio) methyl] -4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole (0.5 g, 1.6 mmol) dissolved in 2 ml of concentrated sulfuric acid, added dropwise and then stirred for 30 minutes at 0 ° C then 3 hours at 25 ° C. Subsequently, the reaction solution is added to ice-water, made neutral with 2 molar potassium hydroxide solution and extracted with dichloromethane. The combined organic phases are dried and concentrated. 0.89 g of product (73.41% of theory) are obtained.
NMR (CDCl3, 400 MHz): 2.67 (s, 3H, CH 3); 4.82 (s, 2H, SCH 2 ); 8.39 (s, 1H, thiazolyl-H).

5-{[(5-Brom-1,3-thiazol-2-yl)thio]methyl}-2-methyl-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol5 - {[(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl) thio] methyl} -2-methyl-4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole

2-Methyl-5-[(1,3-thiazol-2-ylthio)methyl]-4-(trifluormethyl)-1,3-thiazol (0.7 g, 2.362 mmol) wird in 10 ml trockenem N,N-Dimethylformamid unter einer Argonatmosphäre vorgelegt. Unter Rühren wird dann N-Bromsuccinimid (0.560 g, 3.14 mmol) zugegeben. Nach 7 Stunden bei 25°C wird die Reaktionslösung auf Wasser gegeben und mit n-Heptan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und eingeengt. Man erhält 0.88 g Produkt (96.3% d. Th.).
NMR (CDCl3, 300 MHz): 2.86 (s, 3H, CH3); 4.67 (s, 2H, SCH2); 7.61 (s, 1H, Thiazolyl-H).2-Methyl-5 - [(1,3-thiazol-2-ylthio) methyl] -4- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole (0.7 g, 2.362 mmol) is dissolved in 10 ml of dry N, N-dimethylformamide submitted an argon atmosphere. With stirring, then N-bromosuccinimide (0.560 g, 3.14 mmol) is added. After 7 hours at 25 ° C, the reaction solution is added to water and extracted with n-heptane. The combined organic phases are dried and concentrated. This gives 0.88 g of product (96.3% of theory).
NMR (CDCl3, 300 MHz): 2.86 (s, 3H, CH 3); 4.67 (s, 2H, SCH 2 ); 7.61 (s, 1H, thiazolyl-H).

Tabelle ATable A

Die in der nachfolgenden Tabelle A beschriebenen Verbindungen erhält man gemäß oder analog zu den oben beschriebenen Synthesebeispielen.The obtained in Table A below one according to or analogous to those described above Synthesis Examples.

In den Tabellen bedeuten:

Me
= Methyl
Et
= Ethyl
cPr
= Cyclopropyl
iPr
= Isopropyl
cPent
= Cyclopentyl
Tabelle A
Figure 00930001
Bsp. Nr. R1 R2 m Y n 1. H H 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 0 2. H H 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 1 3. H H 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 2 4. H H 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 0 5. H H 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 1 6. H H 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 2 7. H H 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 0 8. H H 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 1 9. H H 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 2 10. H H 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 0 11. H H 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 1 12. H H 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 2 13. H H 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 0 14. H H 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 1 15. H H 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 2 16. H H 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 0 17. H H 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 1 18. H H 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 2 19. H H 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 0 20. H H 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 1 21. H H 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 2 22. H H 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 0 23. H H 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 1 24. H H 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 2 25. H H 1 Furan-2-yl 0 26. H H 1 Furan-2-yl 1 27. H H 1 Furan-2-yl 2 28. H H 1 Pyridin-2-yl 0 29. H H 1 Pyridin-2-yl 1 30. H H 1 Pyridin-2-yl 2 31. H H 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 0 32. H H 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 1 33. H H 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 2 34. H H 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 0 35. H H 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 1 36. H H 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 2 37. H H 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 0 38. H H 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 1 39. H H 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 2 40. H H 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 0 41. H H 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 1 42. H H 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 2 43. H H 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 0 44. H H 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 1 45. H H 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 2 46. H Cl 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 0 47. H Cl 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 1 48. H Cl 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 2 49. H Cl 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 0 50. H Cl 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 1 51. H Cl 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 2 52. H Cl 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 0 53. H Cl 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 1 54. H Cl 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 2 55. H Cl 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 0 56. H Cl 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 1 57. H Cl 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 2 58. H Cl 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 0 59. H Cl 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 1 60. H Cl 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 2 61. H Cl 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 0 62. H Cl 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 1 63. H Cl 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 2 64. H Cl 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 0 65. H Cl 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 1 66. H Cl 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 2 67. H Cl 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 0 68. H Cl 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 1 69. H Cl 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 2 70. H Cl 1 Furan-2-yl 0 71. H Cl 1 Furan-2-yl 1 72. H Cl 1 Furan-2-yl 2 73. H Cl 1 Pyridin-2-yl 0 74. H Cl 1 Pyridin-2-yl 1 75. H Cl 1 Pyridin-2-yl 2 76. H Cl 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 0 77. H Cl 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 1 78. H Cl 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 2 79. H Cl 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 0 80. H Cl 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 1 81. H Cl 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 2 82. H Cl 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 0 83. H Cl 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 1 84. H Cl 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 2 85. H Cl 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 0 86. H Cl 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 1 87. H Cl 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 2 88. H Cl 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 0 89. H Cl 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 1 90. H Cl 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 2 91. H Br 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 0 92. H Br 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 1 93. H Br 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 2 94. H Br 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 0 95. H Br 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 1 96. H Br 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 2 97. H Br 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 0 98. H Br 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 1 99. H Br 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 2 100. H Br 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 0 101. H Br 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 1 102. H Br 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 2 103. H Br 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 0 104. H Br 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 1 105. H Br 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 2 106. H Br 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 0 107. H Br 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 1 108. H Br 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 2 109. H Br 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 0 110. H Br 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 1 111. H Br 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 2 112. H Br 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 0 113. H Br 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 1 114. H Br 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 2 115. H Br 1 Furan-2-yl 0 116. H Br 1 Furan-2-yl 1 117. H Br 1 Furan-2-yl 2 118. H Br 1 Pyridin-2-yl 0 119. H Br 1 Pyridin-2-yl 1 120. H Br 1 Pyridin-2-yl 2 121. H Br 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 0 122. H Br 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 1 123. H Br 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 2 124. H Br 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 0 125. H Br 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 1 126. H Br 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 2 127. H Br 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 0 128. H Br 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 1 129. H Br 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 2 130. H Br 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 0 131. H Br 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 1 132. H Br 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 2 133. H Br 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 0 134. H Br 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 1 135. H Br 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 2 136. H Me 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 0 137. H Me 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 1 138. H Me 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 2 139. H Me 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 0 140. H Me 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 1 141. H Me 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 2 142. H Me 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 0 143. H Me 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 1 144. H Me 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 2 145. H Me 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 0 146. H Me 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 1 147. H Me 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 2 148. H Me 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 0 149. H Me 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 1 150. H Me 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 2 151. H Me 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 0 152. H Me 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 1 153. H Me 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 2 154. H Me 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 0 155. H Me 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 1 156. H Me 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 2 157. H Me 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 0 158. H Me 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 1 159. H Me 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 2 160. H Me 1 Furan-2-yl 0 161. H Me 1 Furan-2-yl 1 162. H Me 1 Furan-2-yl 2 163. H Me 1 Pyridin-2-yl 0 164. H Me 1 Pyridin-2-yl 1 165. H Me 1 Pyridin-2-yl 2 166. H Me 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 0 167. H Me 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 1 168. H Me 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 2 169. H Me 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 0 170. H Me 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 1 171. H Me 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 2 172. H Me 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 0 173. H Me 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 1 174. H Me 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 2 175. H Me 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 0 176. H Me 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 1 177. H Me 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 2 178. H Me 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 0 179. H Me 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 1 180. H Me 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 2 181. F H 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 0 182. F H 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 1 183. F H 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 2 184. F H 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 0 185. F H 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 1 186. F H 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 2 187. F H 1 1-Me-4-Cl-Pyrazol-5-yl 0 188. F H 1 1-Me-4-Cl-Pyrazol-5-yl 1 189. F H 1 1-Me-4-Cl-Pyrazol-5-yl 2 190. F H 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 0 191. F H 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 1 192. F H 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 2 193. 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Cl F 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 2 1786. Cl F 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 0 1787. Cl F 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 1 1788. Cl F 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 2 1789. Cl F 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 0 1790. Cl F 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 1 1791. Cl F 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 2 1792. Cl F 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 0 1793. Cl F 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 1 1794. Cl F 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 2 1795. Cl F 1 Furan-2-yl 0 1796. Cl F 1 Furan-2-yl 1 1797. Cl F 1 Furan-2-yl 2 1798. Cl F 1 Pyridin-2-yl 0 1799. Cl F 1 Pyridin-2-yl 1 1800. Cl F 1 Pyridin-2-yl 2 1801. Cl F 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 0 1802. Cl F 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 1 1803. Cl F 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 2 1804. Cl F 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 0 1805. Cl F 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 1 1806. Cl F 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 2 1807. Cl F 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 0 1808. Cl F 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 1 1809. Cl F 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 2 1810. Cl F 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 0 1811. Cl F 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 1 1812. Cl F 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 2 1813. Cl F 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 0 1814. Cl F 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 1 1815. Cl F 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 2 1816. Cl Me 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 0 1817. Cl Me 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 1 1818. Cl Me 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 2 1819. Cl Me 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 0 1820. Cl Me 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 1 1821. Cl Me 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 2 1822. Cl Me 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 0 1823. Cl Me 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 1 1824. Cl Me 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 2 1825. Cl Me 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 0 1826. Cl Me 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 1 1827. Cl Me 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 2 1828. Cl Me 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 0 1829. Cl Me 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 1 1830. Cl Me 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 2 1831. Cl Me 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 0 1832. Cl Me 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 1 1833. Cl Me 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 2 1834. Cl Me 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 0 1835. Cl Me 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 1 1836. Cl Me 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 2 1837. Cl Me 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 0 1838. Cl Me 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 1 1839. Cl Me 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 2 1840. Cl Me 1 Furan-2-yl 0 1841. Cl Me 1 Furan-2-yl 1 1842. Cl Me 1 Furan-2-yl 2 1843. Cl Me 1 Pyridin-2-yl 0 1844. Cl Me 1 Pyridin-2-yl 1 1845. Cl Me 1 Pyridin-2-yl 2 1846. Cl Me 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 0 1847. Cl Me 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 1 1848. Cl Me 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 2 1849. Cl Me 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 0 1850. Cl Me 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 1 1851. Cl Me 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 2 1852. Cl Me 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 0 1853. Cl Me 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 1 1854. Cl Me 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 2 1855. Cl Me 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 0 1856. Cl Me 1 4,6-di-Cl-Pynmidin-5-yl 1 1857. Cl Me 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 2 1858. Cl Me 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 0 1859. Cl Me 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 1 1860. Cl Me 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 2 1861. Cl CF3 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 0 1862. Cl CF3 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 1 1863. Cl CF3 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 2 1864. Cl CF3 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 0 1865. Cl CF3 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 1 1866. Cl CF3 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 2 1867. Cl CF3 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 0 1868. Cl CF3 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 1 1869. Cl CF3 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 2 1870. Cl CF3 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 0 1871. Cl CF3 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 1 1872. Cl CF3 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 2 1873. Cl CF3 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 0 1874. Cl CF3 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 1 1875. Cl CF3 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 2 1876. Cl CF3 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 0 1877. Cl CF3 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 1 1878. Cl CF3 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 2 1879. Cl CF3 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 0 1880. Cl CF3 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 1 1881. Cl CF3 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 2 1882. Cl CF3 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 0 1883. Cl CF3 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 1 1884. Cl CF3 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 2 1885. Cl CF3 1 Furan-2-yl 0 1886. Cl CF3 1 Furan-2-yl 1 1887. Cl CF3 1 Furan-2-yl 2 1888. Cl CF3 1 Pyridin-2-yl 0 1889. Cl CF3 1 Pyridin-2-yl 1 1890. Cl CF3 1 Pyridin-2-yl 2 1891. Cl CF3 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 0 1892. Cl CF3 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 1 1893. Cl CF3 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 2 1894. Cl CF3 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 0 1895. Cl CF3 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 1 1896. Cl CF3 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 2 1897. Cl CF3 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 0 1898. Cl CF3 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 1 1899. Cl CF3 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 2 1900. Cl CF3 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 0 1901. Cl CF3 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 1 1902. Cl CF3 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 2 1903. Cl CF3 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 0 1904. Cl CF3 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 1 1905. Cl CF3 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 2 1906. F Cl 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 0 1907. F Cl 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 1 1908. F Cl 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-3-yl 2 1909. F Cl 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 0 1910. F Cl 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 1 1911. F Cl 1 1-Me-4-CF3-Pyrazol-5-yl 2 1912. F Cl 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 0 1913. F Cl 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 1 1914. F Cl 1 2-Me-4-CF3-1,3-Thiazol-5-yl 2 1915. F Cl 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 0 1916. F Cl 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 1 1917. F Cl 1 2-CF3-4-OEt-1,3-Thiazol-5-yl 2 1918. F Cl 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 0 1919. F Cl 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 1 1920. F Cl 1 3-Me-5-Cl-Isothiazol-4-yl 2 1921. F Cl 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 0 1922. F Cl 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 1 1923. F Cl 1 3-Me-5-cPr-Isoxazol-4-yl 2 1924. F Cl 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 0 1925. F Cl 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 1 1926. F Cl 1 5-Cl-Thiophen-2-yl 2 1927. F Cl 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 0 1928. F Cl 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 1 1929. F Cl 1 2-Cl-4-Me-Thiophen-3-yl 2 1930. F Cl 1 Furan-2-yl 0 1931. F Cl 1 Furan-2-yl 1 1932. F Cl 1 Furan-2-yl 2 1933. F Cl 1 Pyridin-2-yl 0 1934. F Cl 1 Pyridin-2-yl 1 1935. F Cl 1 Pyridin-2-yl 2 1936. F Cl 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 0 1937. F Cl 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 1 1938. F Cl 1 Pyridin-2-yl-N-Oxide 2 1939. F Cl 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 0 1940. F Cl 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 1 1941. F Cl 1 2-Cl-4-CF3-Pyridin-3-yl 2 1942. F Cl 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 0 1943. F Cl 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 1 1944. F Cl 1 Pyridin-4-yl-N-Oxide 2 1945. F Cl 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 0 1946. F Cl 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 1 1947. F Cl 1 4,6-di-Cl-Pyrimidin-5-yl 2 1948. F Cl 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 0 1949. F Cl 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 1 1950. F Cl 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 2 1951. F Cl 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 0 1952. F Cl 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 1 1953. F Cl 1 1,2,4-Oxadiazol-3-yl 2 Spektroskopische Daten ausgewählter Verbindungen der Tabelle A: Verbindung Nr. 7: NMR (CDCl3, 400 MHz): 4,37 (s, 2H, SCH2) Verbindung Nr. 8: NMR (CDCl3, 300 MHz): 4,25 (AB system, 2H, S(O)CH2) Verbindung Nr. 9: NMR (CDCl3, 300 MHz): 4,62 (s, 2H, S(O)2CH2) Verbindung Nr. 144: NMR (CDCl3, 400 MHz): 7,32 (s, 1H, Thiazolyl-H) Verbindung Nr. 833: NMR (CDCl3, 400 MHz): 7,65 (s, 1H, Thiazolyl-H) In the tables mean:
me
= Methyl
et
= Ethyl
cPr
= Cyclopropyl
iPr
= Isopropyl
cPent
= Cyclopentyl
  table A
Figure 00930001
  Example no. R 1 R 2 m Y n 1. H H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 Second H H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 Third H H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 4th H H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 5th H H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 6th H H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 7th H H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 8th. H H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 9th H H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 10th H H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 11th H H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 12th H H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 13th H H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 14th H H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 15th H H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 16th H H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 17th H H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 18th H H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 19th H H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 20th H H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 21st H H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 22nd H H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 23rd H H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 24th H H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 25th H H 1 Furan-2-yl 0 26th H H 1 Furan-2-yl 1 27th H H 1 Furan-2-yl 2 28th H H 1 Pyridin-2-yl 0 29th H H 1 Pyridin-2-yl 1 30th H H 1 Pyridin-2-yl 2 31st H H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 32nd H H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 33rd H H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 34th H H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 35th H H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 36th H H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 37th H H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 38th H H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 39th H H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 40th H H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 41st H H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 42nd H H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 43rd H H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 44th H H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 45th H H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 46th H Cl 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 47th H Cl 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 48th H Cl 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 49th H Cl 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 50th H Cl 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 51st H Cl 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 52nd H Cl 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 53rd H Cl 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 54th H Cl 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 55th H Cl 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 56th H Cl 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 57th H Cl 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 58th H Cl 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 59th H Cl 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 60th H Cl 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 61st H Cl 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 62nd H Cl 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 63rd H Cl 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 64th H Cl 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 65th H Cl 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 66th H Cl 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 67th H Cl 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 68th H Cl 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 69th H Cl 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 70th H Cl 1 Furan-2-yl 0 71st H Cl 1 Furan-2-yl 1 72nd H Cl 1 Furan-2-yl 2 73rd H Cl 1 Pyridin-2-yl 0 74th H Cl 1 Pyridin-2-yl 1 75th H Cl 1 Pyridin-2-yl 2 76th H Cl 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 77th H Cl 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 78th H Cl 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 79th H Cl 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 80th H Cl 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 81st H Cl 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 82nd H Cl 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 83rd H Cl 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 84th H Cl 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 85th H Cl 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 86th H Cl 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 87th H Cl 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 88th H Cl 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 89th H Cl 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 90th H Cl 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 91st H br 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 92nd H br 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 93rd H br 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 94th H br 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 95th H br 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 96th H br 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 97th H br 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 98th H br 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 99th H br 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 100th H br 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 One hundred and first H br 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 102nd H br 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 103rd H br 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 104th H br 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 105th H br 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 106th H br 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 107th H br 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 108th H br 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 109th H br 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 110th H br 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 111th H br 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 112th H br 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 113th H br 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 114th H br 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 115th H br 1 Furan-2-yl 0 116th H br 1 Furan-2-yl 1 117th H br 1 Furan-2-yl 2 118th H br 1 Pyridin-2-yl 0 119th H br 1 Pyridin-2-yl 1 120th H br 1 Pyridin-2-yl 2 121st H br 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 122nd H br 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 123rd H br 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 124th H br 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 125th H br 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 126th H br 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 127th H br 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 128th H br 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 129th H br 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 130th H br 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 131st H br 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 132nd H br 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 133rd H br 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 134th H br 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 135th H br 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 136th H me 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 137th H me 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 138th H me 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 139th H me 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 140th H me 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 141st H me 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 142nd H me 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 143rd H me 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 144th H me 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 145th H me 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 146th H me 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 147th H me 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 148th H me 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 149th H me 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 150th H me 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 151st H me 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 152nd H me 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 153rd H me 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 154th H me 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 155th H me 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 156th H me 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 157th H me 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 158th H me 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 159th H me 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 160th H me 1 Furan-2-yl 0 161st H me 1 Furan-2-yl 1 162nd H me 1 Furan-2-yl 2 163rd H me 1 Pyridin-2-yl 0 164th H me 1 Pyridin-2-yl 1 165th H me 1 Pyridin-2-yl 2 166th H me 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 167th H me 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 168th H me 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 169th H me 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 170th H me 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 171st H me 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 172nd H me 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 173rd H me 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 174th H me 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 175th H me 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 176th H me 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 177th H me 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 178th H me 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 179th H me 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 180th H me 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 181st F H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 182nd F H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 183rd F H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 184th F H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 185th F H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 186th F H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 187th F H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 0 188th F H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 1 189th F H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 2 190th F H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 191st F H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 192nd F H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 193rd F H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 194th F H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 195th F H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 196th F H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 197th F H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 198th F H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 199th F H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 0 200th F H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 1 Two hundred and first F H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 2 202nd F H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 0 203rd F H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 1 204th F H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 2 205th F H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 0 206th F H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 1 207th F H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 2 208th F H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 0 209th F H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 1 210th F H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 2 211th F H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 212th F H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 213th F H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 214th F H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 0 215th F H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 1 216th F H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 2 217th F H 1 1-Me-imidazol-2-yl 0 218th F H 1 1-Me-imidazol-2-yl 1 219th F H 1 1-Me-imidazol-2-yl 2 220th F H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 0 221st F H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 1 222nd F H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 2 223rd F H 1 Benzimidazol-2-yl 0 224th F H 1 Benzimidazol-2-yl 1 225th F H 1 Benzimidazol-2-yl 2 226th F H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 0 227th F H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 1 228th F H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 2 229th F H 1 Benzothiophen-3-yl 0 230th F H 1 Benzothiophen-3-yl 1 231st F H 1 Benzothiophen-3-yl 2 232nd F H 1 Benzothiophene-7-yl 0 233rd F H 1 Benzothiophene-7-yl 1 234th F H 1 Benzothiophene-7-yl 2 235th F H 1 Benzofuran-2-yl 0 236th F H 1 Benzofuran-2-yl 1 237th F H 1 Benzofuran-2-yl 2 238th F H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 0 239th F H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 1 240th F H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 2 241st F H 1 Benzoxazol-2-yl 0 242nd F H 1 Benzoxazol-2-yl 1 243rd F H 1 Benzoxazol-2-yl 2 244th F H 1 Benzothiazol-2-yl 0 245th F H 1 Benzothiazol-2-yl 1 246th F H 1 Benzothiazol-2-yl 2 247th F H 1 1-Me-indazol-4-yl 0 248th F H 1 1-Me-indazol-4-yl 1 249th F H 1 1-Me-indazol-4-yl 2 250th F H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 0 251st F H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 1 252nd F H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 2 253rd F H 1 Benzotriazol-1-yl 0 254th F H 1 Benzotriazol-1-yl 1 255th F H 1 Benzotriazol-1-yl 2 256th F H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 0 257th F H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 1 258th F H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 2 259th F H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 0 260th F H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 1 261st F H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 2 262nd F H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 0 263rd F H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 1 264th F H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 2 265th F H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 0 266th F H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 1 267, respectively. F H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 2 268th F H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 0 269th F H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 1 270th F H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 2 271st F H 1 Furan-2-yl 0 272nd F H 1 Furan-2-yl 1 273rd F H 1 Furan-2-yl 2 274th F H 1 2-Me-furan-3-yl 0 275th F H 1 2-Me-furan-3-yl 1 276th F H 1 2-Me-furan-3-yl 2 277th F H 1 Pyridin-2-yl 0 278th F H 1 Pyridin-2-yl 1 279th F H 1 Pyridin-2-yl 2 280th F H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 281st F H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 282nd F H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 283rd F H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 0 284th F H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 1 285 AD. F H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 2 286th F H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 0 287th F H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 1 288th F H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 2 289th F H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 290th F H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 291st F H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 292nd F H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 0 293rd F H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 1 294th F H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 2 295th F H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 0 296th F H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 1 297th F H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 2 298th F H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 299th F H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 300th F H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 Three hundred and first F H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 302nd F H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 303rd F H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 304th F H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 0 305th F H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 1 306th F H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 2 307th F H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 308th F H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 309th F H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 310th Cl H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 311th Cl H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 312th Cl H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 313th Cl H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 314th Cl H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 315th Cl H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 316th Cl H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 0 317th Cl H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 1 318th Cl H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 2 319th Cl H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 320th Cl H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 321st Cl H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 322nd Cl H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 323rd Cl H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 324th Cl H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 325th Cl H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 326th Cl H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 327th Cl H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 328th Cl H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 0 329th Cl H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 1 330th Cl H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 2 331st Cl H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 0 332nd Cl H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 1 333rd Cl H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 2 334th Cl H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 0 335th Cl H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 1 336th Cl H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 2 337th Cl H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 0 338th Cl H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 1 339th Cl H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 2 340th Cl H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 341st Cl H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 342nd Cl H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 343rd Cl H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 0 344th Cl H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 1 345th Cl H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 2 346th Cl H 1 1-Me-imidazol-2-yl 0 347th Cl H 1 1-Me-imidazol-2-yl 1 348th Cl H 1 1-Me-imidazol-2-yl 2 349th Cl H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 0 350th Cl H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 1 351st Cl H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 2 352nd Cl H 1 Benzimidazol-2-yl 0 353rd Cl H 1 Benzimidazol-2-yl 1 354th Cl H 1 Benzimidazol-2-yl 2 355th Cl H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 0 356th Cl H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 1 357th Cl H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 2 358th Cl H 1 Benzothiophen-3-yl 0 359th Cl H 1 Benzothiophen-3-yl 1 360th Cl H 1 Benzothiophen-3-yl 2 361st Cl H 1 Benzothiophene-7-yl 0 362nd Cl H 1 Benzothiophene-7-yl 1 363rd Cl H 1 Benzothiophene-7-yl 2 364th Cl H 1 Benzofuran-2-yl 0 365th Cl H 1 Benzofuran-2-yl 1 366th Cl H 1 Benzofuran-2-yl 2 367th Cl H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 0 368th Cl H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 1 369th Cl H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 2 370th Cl H 1 Benzoxazol-2-yl 0 371st Cl H 1 Benzoxazol-2-yl 1 372nd Cl H 1 Benzoxazol-2-yl 2 373rd Cl H 1 Benzothiazol-2-yl 0 374th Cl H 1 Benzothiazol-2-yl 1 375th Cl H 1 Benzothiazol-2-yl 2 376th Cl H 1 1-Me-indazol-4-yl 0 377th Cl H 1 1-Me-indazol-4-yl 1 378th Cl H 1 1-Me-indazol-4-yl 2 379th Cl H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 0 380th Cl H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 1 381st Cl H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 2 382, respectively. Cl H 1 Benzotriazol-1-yl 0 383rd Cl H 1 Benzotriazol-1-yl 1 384th Cl H 1 Benzotriazol-1-yl 2 385th Cl H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 0 386th Cl H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 1 387th Cl H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 2 388th Cl H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 0 389th Cl H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 1 390th Cl H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 2 391st Cl H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 0 392nd Cl H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 1 393rd Cl H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 2 394th Cl H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 0 395th Cl H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 1 396th Cl H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 2 397th Cl H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 0 398th Cl H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 1 399th Cl H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 2 400th Cl H 1 Furan-2-yl 0 Four hundred and first Cl H 1 Furan-2-yl 1 402nd Cl H 1 Furan-2-yl 2 403rd Cl H 1 2-Me-furan-3-yl 0 404th Cl H 1 2-Me-furan-3-yl 1 405th Cl H 1 2-Me-furan-3-yl 2 406th Cl H 1 Pyridin-2-yl 0 407th Cl H 1 Pyridin-2-yl 1 408th Cl H 1 Pyridin-2-yl 2 409th Cl H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 410th Cl H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 411th Cl H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 412th Cl H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 0 413th Cl H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 1 414th Cl H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 2 415th Cl H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 0 416th Cl H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 1 417th Cl H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 2 418th Cl H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 419th Cl H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 420th Cl H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 421st Cl H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 0 422nd Cl H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 1 423rd Cl H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 2 424th Cl H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 0 425th Cl H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 1 426th Cl H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 2 427th Cl H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 428th Cl H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 429th Cl H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 430th Cl H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 431st Cl H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 432nd Cl H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 433rd Cl H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 0 434th Cl H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 1 435th Cl H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 2 436th Cl H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 437th Cl H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 438th Cl H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 439th br H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 440th br H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 441st br H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 442, respectively. br H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 443rd br H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 444th br H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 445th br H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 0 446th br H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 1 447th br H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 2 448th br H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 449th br H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 450th br H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 451st br H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 452nd br H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 453rd br H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 454th br H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 455th br H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 456th br H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 457th br H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 0 458th br H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 1 459th br H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 2 460th br H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 0 461st br H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 1 462nd br H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 2 463rd br H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 0 464th br H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 1 465th br H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 2 466th br H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 0 467th br H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 1 468th br H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 2 469th br H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 470th br H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 471st br H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 472nd br H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 0 473rd br H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 1 474th br H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 2 475th br H 1 1-Me-imidazol-2-yl 0 476th br H 1 1-Me-imidazol-2-yl 1 477th br H 1 1-Me-imidazol-2-yl 2 478th br H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 0 479th br H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 1 480th br H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 2 481st br H 1 Benzimidazol-2-yl 0 482nd br H 1 Benzimidazol-2-yl 1 483rd br H 1 Benzimidazol-2-yl 2 484th br H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 0 485th br H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 1 486th br H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 2 487th br H 1 Benzothiophen-3-yl 0 488th br H 1 Benzothiophen-3-yl 1 489th br H 1 Benzothiophen-3-yl 2 490th br H 1 Benzothiophene-7-yl 0 491st br H 1 Benzothiophene-7-yl 1 492nd br H 1 Benzothiophene-7-yl 2 493rd br H 1 Benzofuran-2-yl 0 494th br H 1 Benzofuran-2-yl 1 495th br H 1 Benzofuran-2-yl 2 496th br H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 0 497th br H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 1 498th br H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 2 499th br H 1 Benzoxazol-2-yl 0 500th br H 1 Benzoxazol-2-yl 1 Five hundred and first br H 1 Benzoxazol-2-yl 2 502nd br H 1 Benzothiazol-2-yl 0 503rd br H 1 Benzothiazol-2-yl 1 504th br H 1 Benzothiazol-2-yl 2 505th br H 1 1-Me-indazol-4-yl 0 506th br H 1 1-Me-indazol-4-yl 1 507th br H 1 1-Me-indazol-4-yl 2 508th br H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 0 509th br H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 1 510th br H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 2 511th br H 1 Benzotriazol-1-yl 0 512th br H 1 Benzotriazol-1-yl 1 513, respectively. br H 1 Benzotriazol-1-yl 2 514th br H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 0 515th br H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 1 516th br H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 2 517th br H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 0 518th br H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 1 519th br H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 2 520th br H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 0 521st br H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 1 522nd br H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 2 523rd br H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 0 524th br H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 1 525th br H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 2 526th br H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 0 527th br H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 1 528th br H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 2 529th br H 1 Furan-2-yl 0 530th br H 1 Furan-2-yl 1 531st br H 1 Furan-2-yl 2 532nd br H 1 2-Me-furan-3-yl 0 533rd br H 1 2-Me-furan-3-yl 1 534th br H 1 2-Me-furan-3-yl 2 535th br H 1 Pyridin-2-yl 0 536th br H 1 Pyridin-2-yl 1 537th br H 1 Pyridin-2-yl 2 538th br H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 539th br H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 540th br H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 541st br H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 0 542nd br H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 1 543rd br H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 2 544th br H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 0 545th br H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 1 546th br H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 2 547th br H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 548th br H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 549th br H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 550th br H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 0 551st br H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 1 552nd br H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 2 553rd br H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 0 554th br H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 1 555th br H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 2 556th br H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 557th br H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 558th br H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 559th br H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 560th br H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 561st br H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 562, respectively. br H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 0 563rd br H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 1 564th br H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 2 565th br H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 566th br H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 567th br H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 568th I H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 569th I H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 570th I H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 571st I H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 572nd I H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 573rd I H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 574th I H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 0 575th I H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 1 576th I H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 2 577th I H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 578th I H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 579th I H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 580th I H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 581st I H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 582, respectively. I H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 583rd I H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 584th I H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 585th I H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 586th I H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 0 587th I H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 1 588th I H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 2 589th I H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 0 590th I H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 1 591st I H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 2 592nd I H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 0 . 593 I H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 1 594th I H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 2 595th I H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 0 596th I H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 1 597th I H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 2 598th I H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 599th I H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 600th I H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 Six hundred and first I H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 0 602nd I H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 1 603rd I H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 2 604th I H 1 1-Me-imidazol-2-yl 0 605th I H 1 1-Me-imidazol-2-yl 1 606th I H 1 1-Me-imidazol-2-yl 2 607th I H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 0 608th I H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 1 609th I H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 2 610th I H 1 Benzimidazol-2-yl 0 611th I H 1 Benzimidazol-2-yl 1 612th I H 1 Benzimidazol-2-yl 2 613th I H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 0 614th I H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 1 615th I H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 2 616th I H 1 Benzothiophen-3-yl 0 617th I H 1 Benzothiophen-3-yl 1 618th I H 1 Benzothiophen-3-yl 2 619th I H 1 Benzothiophene-7-yl 0 620th I H 1 Benzothiophene-7-yl 1 621st I H 1 Benzothiophene-7-yl 2 622nd I H 1 Benzofuran-2-yl 0 623rd I H 1 Benzofuran-2-yl 1 624th I H 1 Benzofuran-2-yl 2 625th I H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 0 626th I H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 1 627th I H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 2 628th I H 1 Benzoxazol-2-yl 0 629th I H 1 Benzoxazol-2-yl 1 630th I H 1 Benzoxazol-2-yl 2 631st I H 1 Benzothiazol-2-yl 0 632nd I H 1 Benzothiazol-2-yl 1 633rd I H 1 Benzothiazol-2-yl 2 634th I H 1 1-Me-indazol-4-yl 0 635th I H 1 1-Me-indazol-4-yl 1 636th I H 1 1-Me-indazol-4-yl 2 637th I H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 0 638th I H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 1 639th I H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 2 640th I H 1 Benzotriazol-1-yl 0 641st I H 1 Benzotriazol-1-yl 1 642nd I H 1 Benzotriazol-1-yl 2 643rd I H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 0 644th I H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 1 645th I H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 2 646th I H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 0 647th I H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 1 648th I H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 2 649th I H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 0 650th I H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 1 651st I H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 2 652nd I H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 0 653rd I H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 1 654th I H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 2 655th I H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 0 656th I H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 1 657th I H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 2 658th I H 1 Furan-2-yl 0 659th I H 1 Furan-2-yl 1 660th I H 1 Furan-2-yl 2 661st I H 1 2-Me-furan-3-yl 0 662nd I H 1 2-Me-furan-3-yl 1 663rd I H 1 2-Me-furan-3-yl 2 664th I H 1 Pyridin-2-yl 0 665th I H 1 Pyridin-2-yl 1 666th I H 1 Pyridin-2-yl 2 667th I H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 668th I H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 669th I H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 670th I H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 0 671st I H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 1 672nd I H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 2 673rd I H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 0 674th I H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 1 675th I H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 2 676th I H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 677th I H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 678th I H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 679th I H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 0 680th I H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 1 681st I H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 2 682nd I H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 0 683rd I H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 1 684th I H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 2 685th I H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 686th I H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 687th I H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 688th I H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 689th I H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 690th I H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 691st I H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 0 692nd I H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 1 693rd I H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 2 694th I H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 695th I H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 696th I H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 697th me H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 698th me H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 699th me H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 700th me H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 701. FIG. me H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 702nd me H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 703rd me H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 0 704th me H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 1 705th me H 1 1-Me-4-Cl-pyrazol-5-yl 2 706th me H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 707th me H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 708th me H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 709th me H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 710th me H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 711th me H 1 2-Et-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 712th me H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 713th me H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 714th me H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 715th me H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 0 716th me H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 1 717th me H 1 2-Et-4-CH 2 OMe-1,3-thiazol-5-yl 2 718th me H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 0 719th me H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 1 720th me H 1 3-CF 3 -5-Me-isothiazol-4-yl 2 721st me H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 0 722nd me H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 1 723rd me H 1 3-CF 3 -5-Cl-isothiazol-4-yl 2 724th me H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 0 725th me H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 1 726th me H 1 5-Me-isoxazol-3-yl 2 727th me H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 728th me H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 729th me H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 730th me H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 0 731st me H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 1 732nd me H 1 3-CF 3 -5-Me-isoxazol-4-yl 2 733rd me H 1 1-Me-imidazol-2-yl 0 734th me H 1 1-Me-imidazol-2-yl 1 735th me H 1 1-Me-imidazol-2-yl 2 736th me H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 0 737th me H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 1 738th me H 1 1,4-di-Me-imidazol-5-yl 2 739th me H 1 Benzimidazol-2-yl 0 740th me H 1 Benzimidazol-2-yl 1 741st me H 1 Benzimidazol-2-yl 2 742nd me H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 0 743rd me H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 1 744, respectively. me H 1 3-Cl-benzothiophen-2-yl 2 745th me H 1 Benzothiophen-3-yl 0 746th me H 1 Benzothiophen-3-yl 1 747th me H 1 Benzothiophen-3-yl 2 748th me H 1 Benzothiophene-7-yl 0 749th me H 1 Benzothiophene-7-yl 1 750th me H 1 Benzothiophene-7-yl 2 751st me H 1 Benzofuran-2-yl 0 752nd me H 1 Benzofuran-2-yl 1 753rd me H 1 Benzofuran-2-yl 2 754th me H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 0 755th me H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 1 756th me H 1 2-Me-benzofuran-7-yl 2 757th me H 1 Benzoxazol-2-yl 0 758th me H 1 Benzoxazol-2-yl 1 759th me H 1 Benzoxazol-2-yl 2 760th me H 1 Benzothiazol-2-yl 0 761st me H 1 Benzothiazol-2-yl 1 762nd me H 1 Benzothiazol-2-yl 2 763rd me H 1 1-Me-indazol-4-yl 0 764th me H 1 1-Me-indazol-4-yl 1 765th me H 1 1-Me-indazol-4-yl 2 766th me H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 0 767th me H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 1 768th me H 1 1-CHF 2- indazole-7-yl 2 769th me H 1 Benzotriazol-1-yl 0 770th me H 1 Benzotriazol-1-yl 1 771st me H 1 Benzotriazol-1-yl 2 772nd me H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 0 773rd me H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 1 774th me H 1 3-Cl-1-Me-indol-2-yl 2 775th me H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 0 776th me H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 1 777th me H 1 3-Cl-4-Me-thiophen-2-yl 2 778th me H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 0 779th me H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 1 780th me H 1 3,4,5-tri-Cl-thiophene-2-yl 2 781st me H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 0 782nd me H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 1 783rd me H 1 2-Me-4-C (= NOME) Me-5-Me-thiophen-3-yl 2 784th me H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 0 785th me H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 1 786th me H 1 2,5-di-Cl-thiophen-3-yl 2 787th me H 1 Furan-2-yl 0 788th me H 1 Furan-2-yl 1 789th me H 1 Furan-2-yl 2 790th me H 1 2-Me-furan-3-yl 0 791st me H 1 2-Me-furan-3-yl 1 792nd me H 1 2-Me-furan-3-yl 2 793rd me H 1 Pyridin-2-yl 0 794th me H 1 Pyridin-2-yl 1 795th me H 1 Pyridin-2-yl 2 796th me H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 797th me H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 798th me H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 799th me H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 0 800th me H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 1 Eight hundred and first me H 1 Pyridin-3-yl-N-oxide 2 802nd me H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 0 803rd me H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 1 804th me H 1 2-Cl-pyridin-3-yl 2 805th me H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 806th me H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 807th me H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 808th me H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 0 809th me H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 1 810th me H 1 2,4-di-Me-pyridin-3-yl-N-oxide 2 811th me H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 0 812th me H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 1 813th me H 1 4-CF 3 -pyridin-3-yl-N-oxides 2 814th me H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 815th me H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 816th me H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 817th me H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 818th me H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 819th me H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 820th me H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 0 821st me H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 1 822nd me H 1 4-OcPent-6-Cl-pyrimidin-5-yl 2 823rd me H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 824th me H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 825th me H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 826th et H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 827th et H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 828th et H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 829th et H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 830th et H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 831st et H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 832nd et H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 833rd et H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 834th et H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 835th et H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 836th et H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 837th et H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 838th et H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 839th et H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 840th et H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 841st et H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 842nd et H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 843rd et H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 844th et H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 845th et H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 846th et H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 847th et H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 848th et H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 849th et H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 850th et H 1 Furan-2-yl 0 851st et H 1 Furan-2-yl 1 852nd et H 1 Furan-2-yl 2 853rd et H 1 Pyridin-2-yl 0 854th et H 1 Pyridin-2-yl 1 855th et H 1 Pyridin-2-yl 2 856th et H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 857th et H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 858th et H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 859th et H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 860th et H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 861st et H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 862nd et H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 863rd et H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 864th et H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 865th et H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 866th et H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 867th et H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 868th et H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 869th et H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 870th et H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 871st C (O) OEt H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 872nd C (O) OEt H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 873rd C (O) OEt H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 874th C (O) OEt H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 875th C (O) OEt H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 876th C (O) OEt H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 877th C (O) OEt H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 878th C (O) OEt H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 879th C (O) OEt H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 880th C (O) OEt H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 881st C (O) OEt H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 882nd C (O) OEt H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 883rd C (O) OEt H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 884th C (O) OEt H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 885th C (O) OEt H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 886th C (O) OEt H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 887th C (O) OEt H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 888th C (O) OEt H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 889th C (O) OEt H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 890th C (O) OEt H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 891st C (O) OEt H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 892nd C (O) OEt H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 893rd C (O) OEt H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 894th C (O) OEt H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 895th C (O) OEt H 1 Furan-2-yl 0 896th C (O) OEt H 1 Furan-2-yl 1 897th C (O) OEt H 1 Furan-2-yl 2 898th C (O) OEt H 1 Pyridin-2-yl 0 899th C (O) OEt H 1 Pyridin-2-yl 1 900th C (O) OEt H 1 Pyridin-2-yl 2 901. FIG. C (O) OEt H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 902. FIG. C (O) OEt H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 903rd C (O) OEt H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 904th C (O) OEt H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 905th C (O) OEt H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 906th C (O) OEt H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 907th C (O) OEt H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 908th C (O) OEt H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 909th C (O) OEt H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 910th C (O) OEt H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 911th C (O) OEt H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 912th C (O) OEt H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 913th C (O) OEt H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 914th C (O) OEt H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 915th C (O) OEt H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 916th NO 2 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 917th NO 2 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 918th NO 2 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 919th NO 2 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 920th NO 2 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 921st NO 2 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 922nd NO 2 H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 923rd NO 2 H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 924th NO 2 H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 925th NO 2 H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 926th NO 2 H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 927th NO 2 H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 928th NO 2 H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 929th NO 2 H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 930th NO 2 H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 931st NO 2 H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 932nd NO 2 H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 933rd NO 2 H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 934th NO 2 H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 935th NO 2 H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 936th NO 2 H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 937th NO 2 H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 938th NO 2 H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 939th NO 2 H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 940th NO 2 H 1 Furan-2-yl 0 941st NO 2 H 1 Furan-2-yl 1 942nd NO 2 H 1 Furan-2-yl 2 943rd NO 2 H 1 Pyridin-2-yl 0 944th NO 2 H 1 Pyridin-2-yl 1 945th NO 2 H 1 Pyridin-2-yl 2 946th NO 2 H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 947th NO 2 H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 948th NO 2 H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 949th NO2 H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 950th NO 2 H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 951st NO 2 H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 952nd NO 2 H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 953rd NO 2 H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 954th NO 2 H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 955th NO 2 H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 956th NO 2 H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 957th NO 2 H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 958th NO 2 H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 959th NO 2 H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 960th NO 2 H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 961st CF 3 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 962nd CF 3 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 963rd CF 3 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 964th CF 3 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 965th CF 3 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 966th CF 3 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 967th CF 3 H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 968th CF 3 H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 969th CF 3 H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 970th CF 3 H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 971st CF 3 H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 972nd CF 3 H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 973rd CF 3 H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 974th CF 3 H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 975th CF 3 H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 976th CF 3 H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 977th CF 3 H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 978th CF 3 H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 979th CF 3 H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 980th CF 3 H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 981st CF 3 H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 982nd CF 3 H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 983rd CF 3 H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 984th CF 3 H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 985th CF 3 H 1 Furan-2-yl 0 986th CF 3 H 1 Furan-2-yl 1 987th CF 3 H 1 Furan-2-yl 2 988th CF 3 H 1 Pyridin-2-yl 0 989th CF 3 H 1 Pyridin-2-yl 1 990th CF 3 H 1 Pyridin-2-yl 2 991st CF 3 H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 992nd CF 3 H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 993rd CF 3 H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 994th CF 3 H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 995th CF 3 H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 996th CF 3 H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 997th CF 3 H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 998th CF 3 H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 999th CF 3 H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 1000th CF 3 H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 1,001th CF 3 H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 1,002th CF 3 H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 1,003th CF 3 H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 1004th CF 3 H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 1005th CF 3 H 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 1006th MeO H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 1007th MeO H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 1008th MeO H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 1009th MeO H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 1010th MeO H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 1011th MeO H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 1012th MeO H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 1013th MeO H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 1,014th MeO H 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 1015th MeO H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 1016th MeO H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 1017th MeO H 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 1018th MeO H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 1019th MeO H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 1020th MeO H 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 1,021th MeO H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 1,022th MeO H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 1,023th MeO H 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 1024th MeO H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 1025th MeO H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 1026th MeO H 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 1027th MeO H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 1028th MeO H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 1029th MeO H 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 1030th MeO H 1 Furan-2-yl 0 1,031th MeO H 1 Furan-2-yl 1 1,032th MeO H 1 Furan-2-yl 2 1,033th MeO H 1 Pyridin-2-yl 0 1034th MeO H 1 Pyridin-2-yl 1 1035th MeO H 1 Pyridin-2-yl 2 1036th MeO H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 1037th MeO H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 1038th MeO H 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 1039th MeO H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 1040th MeO H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 1,041th MeO H 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 1,042th MeO H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 1,043th MeO H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 1044th MeO H 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 1045th MeO H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 1046th MeO H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 1047th MeO H 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 1048th MeO H 1 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H F 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 1197th H F 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 1198th H F 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 1199th H F 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 1200th H F 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 1,201th H F 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 1,202th H F 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 1,203th H F 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 1204th H F 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 1205th H F 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 1206th H F 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 1207th H F 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 1208th H F 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 1209th H F 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 1210th H F 1 Furan-2-yl 0 1211th H F 1 Furan-2-yl 1 1212th H F 1 Furan-2-yl 2 1213th H F 1 Pyridin-2-yl 0 1214th H F 1 Pyridin-2-yl 1 1215th H F 1 Pyridin-2-yl 2 1216th H F 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 1217th H F 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 1218th H F 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 1219th H F 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 1220th H F 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 1,221th H F 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 1,222th H F 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 1,223th H F 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 1224th H F 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 1225th H F 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 1226th H F 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 1227th H F 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 1228th H F 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 1229th H F 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 1230th H F 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 1,231th H I 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 1,232th H I 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 1,233th H I 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 1234th H I 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 1235th H I 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 1236th H I 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 1237th H I 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 1238th H I 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 1239th H I 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 1240th H I 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 1,241th H I 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 1,242th H I 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 1,243th H I 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 1244th H I 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 1245th H I 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 1246th H I 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 1247th H I 1 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H I 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 1250th H I 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 1,251th H I 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 1,252th H I 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 1,253th H I 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 1254th H I 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 1255th H I 1 Furan-2-yl 0 1256th H I 1 Furan-2-yl 1 1257th H I 1 Furan-2-yl 2 1258th H I 1 Pyridin-2-yl 0 1259th H I 1 Pyridin-2-yl 1 1260th H I 1 Pyridin-2-yl 2 1,261th H I 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 1,262th H I 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 1,263th H I 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 1264th H I 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 1265th H I 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 1266th H I 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 1267th H I 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 1268th H I 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 1269th H I 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 1270th H I 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 1,271th H I 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 1,272th H I 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 1,273th H I 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 1274th H I 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 1275th H I 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 1276th OCHF 2 H 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 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4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 1767th br CHF 2 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 1768th br CHF 2 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 1769th br CHF 2 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 1770th br CHF 2 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 1,771th Cl F 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 1,772th Cl F 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 1,773th Cl F 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 1774th Cl F 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 1775th Cl F 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 1776th Cl F 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 1777th Cl F 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 1778th Cl F 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 1779th Cl F 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 1780th Cl F 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 1,781th Cl F 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 1,782th Cl F 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 1,783th Cl F 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 1784th Cl F 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 1785th Cl F 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 1786th Cl F 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 1787th Cl F 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 1788th Cl F 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 1789th Cl F 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 1790th Cl F 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 1,791th Cl F 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 1,792th Cl F 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 1,793th Cl F 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 1794th Cl F 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 1795th Cl F 1 Furan-2-yl 0 1796th Cl F 1 Furan-2-yl 1 1797th Cl F 1 Furan-2-yl 2 1798th Cl F 1 Pyridin-2-yl 0 1799th Cl F 1 Pyridin-2-yl 1 1800s. Cl F 1 Pyridin-2-yl 2 1,801th Cl F 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 1,802th Cl F 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 1,803th Cl F 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 1804th Cl F 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 1805th Cl F 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 1806th Cl F 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 1807th Cl F 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 1808th Cl F 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 1809th Cl F 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 1810th Cl F 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 1811th Cl F 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 1812th Cl F 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 1813th Cl F 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 1814th Cl F 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 1815th Cl F 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 1816th Cl me 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 1817th Cl me 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 1818th Cl me 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 1819th Cl me 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 1820th Cl me 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 1,821th Cl me 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 1,822th Cl me 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 1,823th Cl me 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 1824th Cl me 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 1825th Cl me 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 1826th Cl me 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 1827th Cl me 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 1828th Cl me 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 1829th Cl me 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 1830th Cl me 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 1,831th Cl me 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 1,832th Cl me 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 1,833th Cl me 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 1834th Cl me 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 1835th Cl me 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 1836th Cl me 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 1837th Cl me 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 1838th Cl me 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 1839th Cl me 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 1840th Cl me 1 Furan-2-yl 0 1,841th Cl me 1 Furan-2-yl 1 1,842th Cl me 1 Furan-2-yl 2 1,843th Cl me 1 Pyridin-2-yl 0 1844th Cl me 1 Pyridin-2-yl 1 1845th Cl me 1 Pyridin-2-yl 2 1846th Cl me 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 1847th Cl me 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 1848th Cl me 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 1849th Cl me 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 1850th Cl me 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 1,851th Cl me 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 1,852th Cl me 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 1,853th Cl me 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 1854th Cl me 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 1855th Cl me 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 1856th Cl me 1 4,6-di-Cl-Pynmidin-5-yl 1 1857th Cl me 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 1858th Cl me 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 1859th Cl me 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 1860th Cl me 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 1,861th Cl CF 3 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 1,862th Cl CF 3 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 1,863th Cl CF 3 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 1864th Cl CF 3 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 1865th Cl CF 3 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 1866th Cl CF 3 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 1867th Cl CF 3 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 1868th Cl CF 3 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 1869th Cl CF 3 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 1870th Cl CF 3 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 1,871th Cl CF 3 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 1,872th Cl CF 3 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 1,873th Cl CF 3 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 1874th Cl CF 3 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 1875th Cl CF 3 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 1876th Cl CF 3 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 1877th Cl CF 3 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 1878th Cl CF 3 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 1879th Cl CF 3 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 1880th Cl CF 3 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 1,881th Cl CF 3 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 1,882th Cl CF 3 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 1,883th Cl CF 3 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 1884th Cl CF 3 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 1885th Cl CF 3 1 Furan-2-yl 0 1886th Cl CF 3 1 Furan-2-yl 1 1887th Cl CF 3 1 Furan-2-yl 2 1888th Cl CF 3 1 Pyridin-2-yl 0 1889th Cl CF 3 1 Pyridin-2-yl 1 1890th Cl CF 3 1 Pyridin-2-yl 2 1,891th Cl CF 3 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 1,892th Cl CF 3 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 1,893th Cl CF 3 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 1894th Cl CF 3 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 1895th Cl CF 3 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 1896th Cl CF 3 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 1897th Cl CF 3 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 1898th Cl CF 3 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 1899th Cl CF 3 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 1900's. Cl CF 3 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 1,901th Cl CF 3 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 1,902th Cl CF 3 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 1,903th Cl CF 3 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 1904th Cl CF 3 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 1905th Cl CF 3 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 1906th F Cl 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 0 1907th F Cl 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 1 1908th F Cl 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-3-yl 2 1909th F Cl 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 0 1910th F Cl 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 1 1911th F Cl 1 1-Me-4-CF 3 -pyrazol-5-yl 2 1912th F Cl 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 0 1913th F Cl 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 1 1914th F Cl 1 2-Me-4-CF 3 -1,3-thiazol-5-yl 2 1915th F Cl 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 0 1916th F Cl 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 1 1917th F Cl 1 2-CF 3 -4-OEt-1,3-thiazol-5-yl 2 1918th F Cl 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 0 1919th F Cl 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 1 1920th F Cl 1 3-Me-5-Cl-isothiazol-4-yl 2 1,921th F Cl 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 0 1,922th F Cl 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 1 1,923th F Cl 1 3-Me-5-cPr-isoxazol-4-yl 2 1924th F Cl 1 5-Cl-thiophene-2-yl 0 1925th F Cl 1 5-Cl-thiophene-2-yl 1 1926th F Cl 1 5-Cl-thiophene-2-yl 2 1927th F Cl 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 0 1928th F Cl 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 1 1929th F Cl 1 2-Cl-4-Me-thiophen-3-yl 2 1930th F Cl 1 Furan-2-yl 0 1,931th F Cl 1 Furan-2-yl 1 1,932th F Cl 1 Furan-2-yl 2 1,933th F Cl 1 Pyridin-2-yl 0 1934th F Cl 1 Pyridin-2-yl 1 1935th F Cl 1 Pyridin-2-yl 2 1936th F Cl 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 0 1937th F Cl 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 1 1938th F Cl 1 Pyridin-2-yl-N-oxide 2 1939th F Cl 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 0 1940th F Cl 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 1 1,941th F Cl 1 2-Cl-4-CF 3 -pyridin-3-yl 2 1,942th F Cl 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 0 1,943th F Cl 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 1 1944th F Cl 1 Pyridin-4-yl-N-oxide 2 1945th F Cl 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 0 1946th F Cl 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 1 1947th F Cl 1 4,6-di-Cl-pyrimidin-5-yl 2 1948th F Cl 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 1949th F Cl 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 1950th F Cl 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2 1,951th F Cl 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 0 1,952th F Cl 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 1 1,953th F Cl 1 1,2,4-oxadiazol-3-yl 2                                                                        spectroscopic Data of Selected Compounds of Table A: Connection No. 7: NMR (CDCl 3 400 MHz): 4.37 (s, 2H, SCH 2) Connection No. 8: NMR (CDCl3, 300 MHz): 4.25 (AB system, 2H, S (O) CH 2) Connection No. 9: NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 4.62 (s, 2H, S (O) 2 CH 2 ) Connection No. 144: NMR (CDCl3, 400 MHz): 7.32 (s, 1H, thiazolyl-H) Compound No. 833: NMR (CDCl3, 400 MHz): 7.65 (s, 1H, thiazolyl-H)

B. FormulierungsbeispieleB. Formulation Examples

  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) a dust is obtained by adding 10 parts by weight of a compound of formula (I) and 90 parts by weight Mixed talc as an inert material and crushed in a hammer mill.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.b) A wettable powder readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of a compound of the formula (I), 64 parts by weight of kaolin-containing quartz as an inert substance, 10 parts by weight lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyltaurine acid Sodium as wetting and dispersing mixes and in a pin mill served basis.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A readily water-dispersible dispersion concentrate is obtained by mixing 20 weight parts by weight of a compound of formula (I) with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (® Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71st Parts of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 to about 277 ° C) and milled in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight a compound of formula (I), 75 parts by weight of cyclohexanone as Solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol as an emulsifier.
  • e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Calcium, 5 Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat, 3 Gewichtsteile Polyvinylalkohol und 7 Gewichtsteile Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.e) A water-dispersible granules are obtained by you 75 parts by weight of a compound of the formula (I), 10 Parts by weight of lignosulfonic acid calcium, 5 parts by weight sodium lauryl sulfate, 3 Parts by weight of polyvinyl alcohol and 7 parts by weight kaolin mixed grinded on a pin mill and the powder in a fluidized bed by spraying water as Granulierflüssigkeit granulated.
  • f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 5 Gewichtsteile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium 2 Gewichtsteile oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol, 17 Gewichtsteile Calciumcarbonat und 50 Gewichtsteile Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.f) A water-dispersible granule is also obtained by 25 parts by weight of a compound of the formula (I), 5 Parts by weight of 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium 2 Parts by weight of oleoylmethyl taurine acid, 1 part by weight polyvinyl alcohol, 17 parts by weight of calcium carbonate and 50 Parts by weight of water homogenized on a colloid mill and pre-shredded, then on a bead mill grinds and the suspension thus obtained in a spray tower atomized by means of a single-fluid nozzle and dried.

C. Biologische BeispieleC. Biological examples

1. Herbizide Wirkung im Vorauflauf1. Pre-emergence herbicidal action

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten Testverbindungen werden dann als wäßrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.seed of mono- or dicotyledonous weeds or crop plants are in Wood fiber pots in sandy loam and designed with Covered earth. Formulated in the form of wettable powders (WP) Test compounds are then used as an aqueous suspension with an amount of water equivalent to 600 l / ha with addition of 0.2% wetting agent in different dosages on the surface the cover soil applied.

Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Auflaufschäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie unbehandelte Kontrollpflanzen).To The pots are treated in the greenhouse placed and under good growth conditions for the Test plants kept. The visual rating of the bumping damage on the test plants takes place after a trial period of 3 weeks compared to untreated controls (herbicidal activity in percent (%): 100% effect = plants have died, 0% effect = how untreated control plants).

Erfindungsgemäße Verbindungen, vor allem die in Tabelle A genannten Verbindungen, weisen eine sehr gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf, wie beispielsweise gegenüber Avena spp., Lolium multiflorum, Stellaria media, Setaria spp., Sinapis alba und Amaranthus retroflexus, bei Anwendung dieser Verbindungen im Vorauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 2 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.Compounds according to the invention, especially the compounds mentioned in Table A, have a very good herbicidal activity against a broad spectrum of weeds and weeds, for example against Avena spp., Lolium multiflorum, Stellaria media, Setaria spp., Sinapis alba and Amaranthus retroflexus when using these compounds in pre-emergence at an application rate of 2 kg and less active ingredient per hectare.

2. Herbizide Wirkung im Nachauflauf2. Post-emergence herbicidal action

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2–3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die als benetzbares Pulver (WP) formulierten Testverbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie unbehandelte Kontrollpflanzen).seed of mono- or dicotyledonous weeds or crop plants are in Wood fiber pots laid out in sandy clay soil, with soil covered and in the greenhouse under good growth conditions dressed. 2-3 weeks after sowing, the test plants treated at the single leaf stage. Formulated as wettable powder (WP) Test compounds are given in different dosages with an amount of water used of the equivalent of 600 l / ha with the addition of 0.2% wetting agent on the sprayed green plant parts. After about 3 weeks Life of the test plants in the greenhouse under optimal Growing conditions, the effect of the preparations becomes visual scored in comparison to untreated controls (herbicidal action in percent (%): 100% effect = plants are dead, 0% effect = as untreated control plants).

Erfindungsgemäße Verbindungen, vor allem die in Tabelle A genannten Verbindungen, weisen eine sehr gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf, wie beispielsweise gegenüber Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Cyperus iria, Avena spp., Stellaria media, Setaria spp., und Amaranthus retroflexus, bei Anwendung dieser Verbindungen im Nachlaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 2 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.invention Compounds, especially the compounds listed in Table A, have a very good herbicidal activity against a broad spectrum economically important grass weeds and weeds, such as Sinapis alba, Echinochloa Crus-galli, Cyperus iria, Avena spp., Stellaria media, Setaria spp. and Amaranthus retroflexus, when using these compounds in the Follow-up process at an application rate of 2 kg and less active substance per hectare.

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Claims (36)

Verbindung der Formel (I)
Figure 01660001
worin n 0, 1 oder 2 bedeutet, m 1, 2, oder 3 bedeutet, R1, R2 unabhängig voneinander jeweils H, Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, -SF3, -SF5, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, Amino, Mercapto, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, Hydroxy-(C1-C8)–alkyl, Amino-(C1-C8)-alkyl, Mercapto-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylamino, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, Mono-((C1-C8)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C8)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C8)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C8)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C8)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C1-C8)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyloxy, Tri-((C1-C8)-alkyl)-silyl, wobei die zuletzt genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C6)-Alkylthio, Formyl, Carboxyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyloxy, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Heterocyclyl oder Heterocyclyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, substituiert sind, bedeuten, oder R1, R2 unabhängig voneinander jeweils (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C3-C8)-Alkenylthio, (C3-C6)-Alkinylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C4-C8)-Cycloalkenylthio, Hydroxy-(C2-C8)-alkenyl, Hydroxy-(C2-C8)-alkinyl, Amino-(C2-C8)-alkenyl, Amino-(C2-C8)-alkinyl, Mercapto-(C2-C8)-alkenyl, Mercapto-(C2-C8)-alkinyl, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl oder (C1-C6)-Alkyl-P(=O)(O(C1-C6)-alkyl)2, bedeuten, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, oder aber durch -OR6 oder -S(O)pR6 substituiert sind, bedeuten, oder R1, R2 unabhängig voneinander jeweils -CONH-SO2-(C1-C6)-Alkyl, -CONH-SO2-(C1-C6)-Haloalkyl, -NHCHO, -NHCO-(C1-C6)-Alkyl, -NHCO-(C1-C6)-Haloalkyl, -NHCO2-(C1-C6)-Alkyl, -NHCO2- (C1-C6)-Haloalkyl, -NHCONH-(C1-C6)-Alkyl, -NHCONH-(C1-C6)-Haloalkyl, -NHSO2-(C1-C6)-Alkyl, -NHSO2-(C1-C6)-Haloalkyl, -NHSO2-Phenyl oder -NHSO2-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCO-(C1-C6)-Alkyl, -OCO-(C1-C6)-Haloalkyl, -OCO-Phenyl, -OCO-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCONH-(C1-C6)-Alkyl, -OCONH-(C1-C6)-Haloalkyl, -OCONH-Phenyl, -OCONH-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C6)-alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, -CONHR7, -CONR7R8 bedeuten, oder R1, R2 jeweils unabhängig voneinander Aryl oder Aryl, substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylcarbonyl oder Arylcarbonyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedene Resten R9, Aryloxycarbonyl oder Aryloxycarbonyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylthio oder Arylthio substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylsulfinyl oder Arylsulfinyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylsulfonyl oder Arylsulfonyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, wobei Aryl vorzugsweise 6 bis 14 Ring-C-Atome aufweist und wobei die unter R9 genannten Reste gegebenenfalls untereinander zyklisch verknüpft sein können, unter der Voraussetzung, dass sie ortho-ständig sind, bedeuten, oder R1, R2 jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituiertes oder substituiertes Heterocycyl, wobei das Heterocyclyl gesättigt oder ungesättigt sein kann, und vorzugsweise 1 bis 10 C-Atome und ein oder mehrere Heteroatome enthält, vorzugsweise mit 1 bis 4 Heteroatomen im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O und S, gegebenenfalls benzokondensiert, wobei es vorzugsweise ein partiell ungesättigter Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen ist, und wobei jeder der zuvor genannten carbocyclischen oder heterocyclischen Reste unsubstituiert oder gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe R10 substituiert ist, bedeuten, Y ein unsubstituiertes oder substituiertes Heteroaryl ist, welches 1 bis 10 C-Atome vorzugsweise 2 bis 6 C-Atome und ein oder mehrere Heteroatome, vorzugsweise 1 bis 4 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O und S, enthält, und gegebenenfalls benzokondensiert ist, bedeutet, ausgenommen unsubstituiertes oder substituiertes Pyrazol-4-yl. wobei die zuvor benannten Alkyle, Haloalkyle, Cycloalkyle, Alkenyle, oder Alkinyle gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy oder (C1-C6)-Alkylthio substituiert sind, und wobei hinsichtlich des Index p und der genannten Reste R6, R7, R8, R9, R10 und R11 in Zusammenhang mit R1, R2 und Y p 0, 1 oder 2 bedeutet, R6 jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl bedeuten, welche unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen oder Cyano substituiert sind, R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander H, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei unabhängig voneinander ausgewählten Resten aus der Gruppe R9 bedeuten, oder aber R7 und R8 bilden zusammen mit dem N-Atom eine (C3-C8)-Alkylen-Gruppe, welche gegebenenfalls ein oder mehrere Sauerstoff-, oder Schwefel-Atome oder ein oder zwei Amino- oder (C1-C6)-Alkylamino-Gruppen enthält, R9 jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, Nitro, Formyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, -NHCHO, -NHCO-(C1-C6)-alkyl, -NHCOO-(C1-C6)-alkyl, -NHSO2-(C1-C6)-alkyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl oder Tri((C1-C6)-alkyl)-silyl bedeuten, R10 jeweils unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxyl, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, oder (C1-C6)-Alkylthio bedeutet, R11 jeweils unabhängig voneinander H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Formyl, oder Carboxyl bedeutet. und deren Salze, oder deren N-quaternierte Derivate.Compound of the formula (I)
Figure 01660001
where n is 0, 1 or 2, m is 1, 2 or 3, R 1 , R 2 are each independently H, halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, -SF 3 , -SF 5 , Formyl, carboxyl, hydroxyl, amino, mercapto, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyloxy, hydroxy (C 1 -C 8 ) - alkyl, amino (C 1 -C 8 ) -alkyl, mercapto (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 1 - C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl, mono - ((C 1 -C 8 ) -alkyl) - aminocarbonyl, di - ((C 1 -C 8 ) alkyl) aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 8 ) alkyl) aminosulfonyl, di - ((C 1 -C 8 ) alkyl) aminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyloxy, tri - ((C 1 -C 8 ) -alkyl) -silyl, the last-mentioned If necessary, residues by a or several, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, mono - (( C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminocarbonyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminosulfonyl, di ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, formyl, carboxyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -Alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyloxy, phenyl or phenyl substituted with to three identical or different radicals R 9 , heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to three identical or different radicals R 9 , are substituted, or R 1 , R 2 are each independently (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylox y, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -alkenylthio, (C 3 -C 6 ) -alkynylthio, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 8 ) - Cycloalkenyloxy, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylthio, hydroxy- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, hydroxy- (C 2 -C 8 ) -alkynyl, amino- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, amino- (C 2 -C 8 ) alkynyl, mercapto (C 2 -C 8 ) alkenyl, mercapto (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -Alkynylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxycarbonyl or (C 1 -C 6 ) -alkyl-P (= O) (O (C 1 -C 6 ) -alkyl ) 2 , where the abovementioned radicals are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, phenyl or phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , or by -OR 6 or -S (O) p R 6 are substituted, or R 1 , R 2 independently of one another are each -CONH-SO 2 - (C 1 -C 6 ) -Alkyl, -CONH-SO 2 - (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -NHCHO, -NHCO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, -NHCO- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, - NHCO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -NHCONH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, -NHCONH- (C 1 -C 6 ) Haloalkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -NHSO 2 -phenyl or -NHSO 2 -phenyl substituted with one to three same or different R 9 radicals, -OCO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, -OCO- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -OCO-phenyl, -OCO-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , -OCONH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, -OCONH- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, -OCONH-phenyl, -OCONH-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , (C C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminosulfonyl- (C 1 -C 2 ) alkyl, di (C 1 -C 6 ) alkylaminosulfonyl (C 1 -C 2 ) alkyl, -CONHR 7 , -CONR 7 R 8 , or R 1 , R 2 each independently aryl or aryl, substituted with one to three identical or different radicals R 9 , arylcarbonyl or arylcarbonyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , aryloxycarbonyl or aryloxycarbonyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , arylthio or arylthio substituted with one to three identical or different radicals R 9 , arylsulfinyl or arylsulfinyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , arylsulfonyl or arylsulfonyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , wherein aryl preferably has 6 to 14 ring carbon atoms and wherein the radicals mentioned under R 9 may optionally be cyclically linked to one another, provided that they are ortho-substituted, or R 1 , R 2 are each independently an unsubstituted or substituted heterocycyl, where the heterocyclyl may be saturated or unsaturated , and preferably 1 to 10 C atoms u contains one or more heteroatoms, preferably with 1 to 4 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O and S, optionally benzo-fused, where it is preferably a partially unsaturated heterocyclyl radical having 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical having 5 or 6 Ring atoms is, and where each of the abovementioned carbocyclic or heterocyclic radicals is unsubstituted or optionally substituted by one or more identical or different radicals independently of one another selected from the group R 10 , Y is an unsubstituted or substituted heteroaryl which has 1 to 10 C atoms, preferably 2 to 6 carbon atoms and one or more heteroatoms, preferably 1 to 4 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O and S, containing, and optionally benzo-fused, means excluding unsubstituted or substituted pyrazol-4-yl. where the abovementioned alkyls, haloalkyls, cycloalkyls, alkenyls or alkynyls are optionally substituted by one or more identical or different radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) Alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy or (C 1 -C 6 ) -Alkylthio substituted, and wherein with respect to the index p and said radicals R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 in connection with R 1 , R 2 and Y p is 0, 1 or 2, R 6 are each independently (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl which are unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals from the group halogen or cyano, R 7 and R 8 are each independently H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, phenyl or phenyl substituted with one to three independently selected radicals from the group R 9 , or R 7 and form R 8 together with the N-atom, a (C 3 -C 8 ) -alkylene group which optionally contains one or more oxygen or sulfur atoms or one or two amino or (C 1 -C 6 ) -alkylamino groups , R 9 are each independently (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -) C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, halogen, cyano, azido, -NCO, -NCS, nitro, Formyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, -NHCHO, -NHCO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, -NHCOO - (C 1 -C 6 ) alkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 6 ) alkyl, mono - ((C 1 -C 6 ) alkyl) aminocarbonyl, di - ((C 1 -C 6 ) alkyl) aminocarbonyl or tri ((C 1 -C 6) alkyl) silyl, R 10 are each independently halogen, cyano, nitro, hydroxyl, (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 - C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, or (C 1 -C 6 ) -alkylthio, each R 11 is independently H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -Halo alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, formyl, or carboxyl. and their salts, or their N-quaternized derivatives. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen, ausgenommen unsubstituiertes oder substituiertes Pyrazol-4-yl, ist, welcher unsubstituiert oder welcher im Falle der Substitution, (a) durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, Amino, Mercapto, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, Amino-(C1-C6)-alkyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, Amino-(C1-C6)-alkyl, Mercapto-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyloxy oder Tri-((C1-C6)-alkyl)-silyl substituiert ist, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C4)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C4)-Alkylthio, Formyl, Carboxyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C4)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C4)-Cycloalkylsulfonyloxy, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Heterocyclyl oder Heterocyclyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, substituiert ist, substituiert sind, oder (b) durch (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C3-C4)-Cycloalkenyl, (C2-C4)-Alkenyloxy, (C2-C4)-Alkinyloxy, (C4-C6)-Cycloalkenyloxy, (C2-C4)-Alkenylthio, (C4-C6)-Cycloalkenylthio, (C2-C4)-Alkinylthio, (C2-C4)-Alkenylcarbonyl, (C2-C4)-Alkinylcarbonyl, (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C4)-Alkinoxycarbonyl, oder -C=NOR11 substituiert ist, oder (c) durch Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Phenylthio oder Phenylthio substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Phenylsulfinyl oder Phenylsulfinyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfonyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Phenylcarbonyl oder Phenylcarbonyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedene Resten R9, Phenoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, wobei die unter R9 genannten Reste gegebenenfalls untereinander zyklisch verknüpft sein können, unter der Voraussetzung, dass sie ortho-ständig sind, bedeutet, substituiert ist, oder (d) durch -CONH-SO2-(C1-C4)-Alkyl, -CONH-SO2-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHCHO, -NH-SO2-(C1-C4)-Alkyl, -NH-SO2-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHCO-(C1-C4)-Alkyl, -NHCO-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHCO2-(C1-C4)-Alkyl, -NHCO2-(C1-C4)-Haloalkyl, -OCO-(C1-C4)-Alkyl, -OCO-(C1-C4)-Haloalkyl, -OCONH-(C1-C4)-Alkyl, -OCONH-(C1-C4)-Haloalkyl, -OCO-Phenyl, -OCO-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9 oder -CONR7R8, -OCONH-Phenyl, -OCONH-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9 oder -CONR7R8, wobei die unter R9 genannten Reste gegebenenfalls untereinander zyklisch verknüpft sind, unter der Voraussetzung, dass sie ortho-ständig sind, substituiert ist, und wobei die zuvor benannten Alkyle, Haloalkyle, Cycloalkyle, Alkenyle, oder Alkinyle gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy oder (C1-C6)-Alkylthio substituiert sind,Compounds according to claim 1, characterized in that Y is a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms, excluding unsubstituted or substituted pyrazol-4-yl, which is unsubstituted or which, in the case of substitution, (a) by one or more, the same or various radicals independently of one another selected from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, formyl, carboxyl, hydroxyl, amino, mercapto, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyloxy, hydroxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, mono- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino, amino (C 1 -C 6 ) alkyl, mercapto (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl, mono- ((C 1 -C 6 ) alkyl) aminocarbonyl, di - ((C 1 -C 6 ) alkyl) aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 6 ) alkyl) aminosulfonyl, di (( C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminosulfonyl , (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl , (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyloxy or tri - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -silyl, wherein the abovementioned radicals are optionally substituted by one or more identical or different radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl , (C 3 -C 4 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, di (C 1 -C 4 ) -alkylamino, mono - ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminocarbonyl, di- ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminosulfonyl , Di (C 1 -C 4 ) alkyl) aminosulfonyl, C 1 -C 4 alkylthio, formyl, carboxyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl , (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 4 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 4 ) -cycloalky Isulfonyloxy, phenyl or phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , heterocyclyl or heterocyclyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , is substituted or substituted (b) by (C 2 -C 4 ) Alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 3 -C 4 ) cycloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) Alkynyloxy, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyloxy, (C 2 -C 4 ) -alkenylthio, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 4 ) -alkynylthio, (C 2 -C 4 ) Alkenylcarbonyl, (C 2 -C 4 ) alkynecarbonyl, (C 2 -C 4 ) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 4 ) alkynoxycarbonyl, or -C = NOR 11 , or (c) by phenyl or phenyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , phenylthio or phenylthio substituted with one to two identical or different radicals R 9 , phenylsulfinyl or phenylsulfinyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , phenylsulfonyl or phenylsul Fonyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , phenylcarbonyl or phenylcarbonyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , phenoxycarbonyl or phenoxycarbonyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , wherein the radicals mentioned under R 9 optionally substituted with each other cyclically, provided that they are ortho-substituted, is, or is (d) -CONH-SO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, -CONH-SO 2 - (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHCHO, -NH-SO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, -NH-SO 2 - (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHCO- (C C 1 -C 4 ) -alkyl, -NHCO- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, - OCO- (C 1 -C 4 ) -alkyl, -OCO- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -OCONH- (C 1 -C 4 ) -alkyl, -OCONH- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl , -OCO-phenyl, -OCO-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 or -CONR 7 R 8 , -OCONH-phenyl, -OCONH-substituted phenyl with one to three identical or different radicals R 9 or -CONR 7 R 8 , wherein the radicals mentioned under R 9 are optionally cyclically linked to one another, with the proviso that they are ortho-substituted, and wherein the abovementioned alkyls , Haloalkyle, cycloalkyls, alkenyls, or alkynyls optionally substituted by one or more identical or different radicals selected from the group halogen, nitro, cyano, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy or (C 1 -C 6 ) -alkylthio, Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, ausgenommen Pyrazol-4-yl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Thiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Tetrazolyl, Tetrazinyl, Benzofuryl, Benzolsofuryl, Benzothiophenyl, Benzisothienyl, Indolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazolyl, Quinolyl, Isoquinolyl, Cinnolinyl, Phtalazinyl, Quinazolinyl, Quinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl oder Indolizinyl ist, deren Ringe gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Propyl, Methyl, Ethyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, -C(O)NH2, -NHCHO, oder mit Formyl substituiert sind.Compounds according to claim 1, characterized in that Y is furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, except pyrazol-4-yl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, thiazolyl , 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1 , 3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyridyl-N-oxide, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5 Triazinyl, tetrazolyl, tetrazinyl, benzofuryl, benzenesofuryl, benzothiophenyl, benzisothienyl, indolyl, benzimidazolyl, 2,1,3-benzoxadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, naphthyridinyl, benzotriazinyl, purinyl, pteridinyl or indolizinyl, their rings optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, cyclopropyl, propyl, methyl, ethyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, methoxy , Ethoxy, propoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, cyano, nitro, methoxycarbonyl, -C (O) NH 2 , -NHCHO, or substituted with formyl. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Thiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Tetrazolyl, Tetrazinyl, Benzofuryl, Benzolsofuryl, Benzothiophenyl, Benzisothienyl, Indolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazolyl, Quinolyl, Isoquinolyl, Cinnolinyl, Phtalazinyl, Quinazolinyl, Quinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl oder Indolizinyl ist, dessen Ringe gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy, Ethoxy, i-Propoxy, i-Butyloxy, c-Pentyloxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -C(O)NH2, -NHCHO, oder mit Formyl substituiert sind.Compounds according to claim 1, characterized in that Y is furyl, thienyl, pyrrolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1, 2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyridyl-N-oxide, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, tetrazolyl, tetrazinyl, benzofuryl, Benzolsofuryl, benzothiophenyl, benzisothienyl, indolyl, benzimidazolyl, 2,1,3-benzoxadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, phthaloyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, naphthyridinyl, benzotriazinyl, purinyl, pteridinyl or indolizinyl, whose rings are optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine , Iodine, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, methyl, ethyl, propyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, methoxy, ethoxy , i-propoxy, i-butyloxy, c-pentyloxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, cyano, nitro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, -C (O) NH 2 , -NHCHO, or substituted with formyl are. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y einem substituierten oder unsubstituierten Pyridyl, Pyridyl-N-Oxid, Pyrrolyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Thienyl, Furyl, Imidazolyl, Triazolyl, Isothiazolyl, Thiazolyl oder Oxazolyl entspricht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls durch eine oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Ethyl, Methyl, c-Propyl, i-Propyl, c-Pentyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Halomethoxy, Haloethoxy, Halopropoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -C(O)NH2, -NHCHO, Formyl, Haloethyl oder Halomethyl substituiert sind.Compounds according to claim 1, characterized in that Y is a substituted or unsubstituted pyridyl, pyridyl-N-oxide, pyrrolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, thienyl, furyl, imidazolyl, triazolyl, isothiazolyl, thiazolyl or oxazolyl, wherein the abovementioned radicals are optionally by one or more, identical or different radicals from the group halogen, cyano, ethyl, methyl, c-propyl, i-propyl, c-pentyl, propyl, methoxy, ethoxy, propoxy, halomethoxy, haloethoxy, halopropoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, Trifluoromethylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, -C (O) NH 2 , -NHCHO, formyl, haloethyl or halomethyl. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y Thiazol-5-yl, Isothiazol-4-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-o-yl, Imidazol-5-yl, Benzimidazol-2-yl, Benzothiophen-7-yl, Benzofuran-2-yl, Benzofuran-7-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzothiazol-2-yl, Indazol-4-yl, Indazol-7-yl, Benzotriazol-1-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-2-yl-N-Oxide, Pyridin-3-yl-N-Oxide, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyridin-4-yl-N-Oxide, Pyrimidin-5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl ist, wobei alle vorstehenden beschriebenen Heterocyclen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Ethyl, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Halomethoxy, Haloethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Haloethyl oder Halomethyl substituiert sind.Compounds according to claim 1, characterized in that Y is thiazol-5-yl, isothiazol-4-yl, isoxazol-4-yl, Isoxazol-o-yl, imidazol-5-yl, benzimidazol-2-yl, benzothiophen-7-yl, Benzofuran-2-yl, benzofuran-7-yl, benzoxazol-2-yl, benzothiazol-2-yl, Indazol-4-yl, indazol-7-yl, benzotriazol-1-yl, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, Furan-2-yl, furan-3-yl, pyridin-2-yl, pyridin-2-yl-N-oxides, pyridin-3-yl-N-oxides, Pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyridin-4-yl-N-oxides, pyrimidin-5-yl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, wherein all of the heterocycles described above optionally single or multiple by the same or different Substituents selected from the group consisting of halogen, Cyano, ethyl, methyl, methoxy, ethoxy, halomethoxy, haloethoxy, Trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, Haloethyl or halomethyl are substituted. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y Pyrimidin-5-yl, Pyridin-3-yl, Pyrrol-3-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-5-yl, Isothiazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, Imidazo1-2-yl, oder Thiophen-3-yl ist, wobei alle vorstehenden beschriebenen Heterocyclen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Ethyl, Methyl, c-Propyl, i-Propyl, c-Pentyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Halomethoxy, Haloethoxy, Halopropoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, -C(O)NH2, -NHCHO, Formyl, Haloethyl oder Halomethyl substituiert sind.Compounds according to claim 1, characterized in that Y is pyrimidin-5-yl, pyridin-3-yl, pyrrol-3-yl, thiazol-2-yl, thiazol-5-yl, isothiazol-4-yl, isoxazole-3 yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, imidazol-2-yl, or thiophen-3-yl, where all the heterocycles described above are optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, ethyl, methyl, c-propyl, i-propyl, c-pentyl, propyl, Methoxy, ethoxy, propoxy, halomethoxy, haloethoxy, halopropoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, -C (O) NH 2 , -NHCHO, formyl, haloethyl or halomethyl. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y ein Thiazol-5-yl ist.Compounds according to claim 1, characterized in that Y is a thiazol-5-yl. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y ein Thiazol-5-yl ist, das mit ein bis drei unabhängig voneinander gewählten Resten aus der Gruppe bestehend aus Trifluormethyl, Cyclopropyl, Methyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, -C(O)NH2, -C(O)NMe2, -NHCHO oder Formyl substituiert ist.Compounds according to claim 1, characterized in that Y is a thiazol-5-yl having one to three independently selected radicals from the group consisting of trifluoromethyl, cyclopropyl, methyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, Methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, cyano, nitro, methoxycarbonyl, -C (O) NH 2 , -C (O) NMe 2 , -NHCHO or formyl substituted. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y Thiazol-5-yl ist, das mit ein bis zwei Substituenten, die unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Chlor, 2,3-Difluorethoxy, Difluormethoxy, Ethoxy, Methoxy, Methyl, oxetan-3-yloxy, iso-Propylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethoxy oder Trifluormethyl ausgewählt sind, substituiert ist.Compounds according to claim 1, characterized in that Y is thiazol-5-yl, having one to two Substituents independently of the group consisting of chlorine, 2,3-difluoroethoxy, difluoromethoxy, ethoxy, Methoxy, methyl, oxetan-3-yloxy, iso -propylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethoxy or trifluoromethyl are selected. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y ein 2-Me-4-CF3-thiazol-5-yl ist.Compounds according to claim 1, characterized in that Y is a 2-Me-4-CF 3 -thiazol-5-yl. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils H, Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, Amino, Mercapto, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, Amino-(C1-C6)-alkyl, Mercapto-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyloxy, Tri-((C1-C6)-alkyl)-silyl bedeuten, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Di-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl, Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminosulfonyl, Di-((C1-C4)-alkyl)-aminosulfonyl, (C1-C4)-Alkylthio, Formyl, Carboxyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyloxy, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Heterocyclyl oder Heterocyclyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, substituiert sind, oder R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C6)-Alkenylthio, (C3-C6)-Alkinylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C4-C8)- Cycloalkenylthio, Hydroxy-(C2-C6)-alkenyl, Hydroxy-(C2-C6)-alkinyl, Amino-(C2-C6)-alkenyl, Amino-(C2-C6)-alkinyl, Mercapto-(C2-C6)-alkenyl, Mercapto-(C2-C6)-alkinyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkyl-P(=O)(O(C1-C4)-alkyl)2, bedeuten, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Phenyl oder Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, oder aber durch -OR6 oder -S(O)pR6 substituiert sind, oder R1, R2 unabhängig voneinander jeweils -CONH-SO2-(C1-C4)-Alkyl, -CONH-SO2-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHCHO, -NHCO-(C1-C4)-Alkyl, -NHCO-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHCO2-(C1-C4)-Alkyl, -NHCO2-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHCONH-(C1-C4)-Alkyl, -NHCONH-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHSO2-(C1-C4)-Alkyl, -NHSO2-(C1-C4)-Haloalkyl, -NHSO2-Phenyl oder -NHSO2-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCO-(C1-C4)-Alkyl, -OCO-(C1-C4)-Haloalkyl, -OCO-Phenyl, -OCO-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCONH-(C1-C4)-Alkyl, -OCONH-(C1-C4)-Haloalkyl, -OCONH-Phenyl, -OCONH-Phenyl substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, (C1-C4)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C4)-alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C4)-Alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C4)-alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, -CONHR7, -CONR7R8 bedeuten, oder R1, R2 jeweils unabhängig voneinander Aryl oder Aryl, substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylcarbonyl oder Arylcarbonyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Aryloxycarbonyl oder Aryloxycarbonyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylthio oder Arylthio substituiert mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylsulfinyl oder Arylsulfinyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, Arylsulfonyl oder Arylsulfonyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, wobei Aryl vorzugsweise 6 bis 10 Ring-C-Atome aufweist und wobei die unter R9 genannten Reste gegebenenfalls untereinander zyklisch verknüpft sein können, unter der Voraussetzung, dass sie ortho-ständig sind, bedeuten, oder R1, R2 jeweils unabhängig voneinander ein unsubstituiertes oder substituiertes Heterocycyl, wobei das Heterocyclyl gesättigt oder ungesättigt sein kann, und 1 bis 8 C-Atome, besonders bevorzugt 1 bis 6 C-Atome und ein oder mehrere Heteroatome enthält, vorzugsweise mit 1 bis 4 Heteroatomen im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O und S, gegebenenfalls benzokondensiert, wobei es vorzugsweise ein partiell ungesättigter Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen ist, und wobei jeder der zuvor genannten carbocyclischen oder heterocyclischen Reste unsubstituiert oder gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe R10 substituiert ist, bedeuten,Compounds according to any one of claims 1 to 11, characterized in that R 1 and R 2 are each independently H, halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, formyl, carboxyl, hydroxyl, amino, mercapto, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyloxy, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, amino (C 1 -C 6 ) alkyl , Mercapto (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxycarbonyl, mono - ((C 1 -C 6 ) alkyl) aminocarbonyl, di (C 1 -C 6 ) alkyl) -aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminosulfonyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -aminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyloxy, tri - ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -silyl, where the abovementioned radicals are given if by one or more identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, di (C 1 -C 4 ) -alkylamino, mono - ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminocarbonyl, di- ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminocarbonyl, mono - ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminosulfonyl, di- ( (C 1 -C 4 ) -alkyl) -aminosulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, formyl, carboxyl, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyloxy, phenyl or phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , heterocyclyl or heterocyclyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , or R 1 and R 2 independently of one another are each (C 2 -C 6 ) -alkenyl, ( C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 2 -C 6 ) -A lkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 6 ) -alkenylthio, (C 3 -C 6 ) -alkynylthio, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 8 ) - Cycloalkenyloxy, (C 4 -C 8 ) cycloalkenylthio, hydroxy (C 2 -C 6 ) alkenyl, hydroxy (C 2 -C 6 ) alkynyl, amino (C 2 -C 6 ) alkenyl, amino (C 2 -C 6 ) alkynyl, mercapto (C 2 -C 6 ) alkenyl, mercapto (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -Alkynylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkyl-P (= O) (O (C 1 -C 4 ) -alkyl ) 2 , where the radicals mentioned are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 - C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, di (C 1 -C 4 ) -alkylamino, phenyl or phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , or by -OR 6 or -S (O) p R 6 are substituted, or R 1 , R 2 independently of each other -CONH-SO 2 - (C 1 -C 4 ) -Alky 1, -CONH-SO 2 - (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHCHO, -NHCO- (C 1 -C 4 ) -alkyl, -NHCO- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHCONH- (C 1 -C 4 ) -alkyl, -NHCONH- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl , -NHSO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -NHSO 2 -phenyl or -NHSO 2 -phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , -OCO- (C 1 -C 4 ) -alkyl, -OCO- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -OCO-phenyl, -OCO-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , - OCONH- (C 1 -C 4 ) -alkyl, -OCONH- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, -OCONH-phenyl, -OCONH-phenyl substituted with one to three identical or different radicals R 9 , (C 1 - C 4 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 2 ) alkyl, di (C 1 -C 4 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 2 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylaminosulfonyl (C C 1 -C 2 ) -alkyl, di- (C 1 -C 4 ) -alkylaminosulfonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, -CONHR 7 , -CONR 7 R 8 , or R 1 , R 2 are each independently Aryl or aryl, substituted with one to two identical or different radicals R 9 , arylcarbonyl or arylcarbonyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , aryloxycarbonyl or aryloxycarbonyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , arylthio or arylthio substituted with one to three identical or different radicals R 9 , arylsulfinyl or aryl sulfinyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , arylsulfonyl or arylsulfonyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , wherein aryl preferably has 6 to 10 ring carbon atoms and wherein the radicals mentioned under R 9 optionally with each other may be cyclically linked, provided that they are ortho-substituent, or R 1 , R 2 are each independently an unsubstituted or substituted heterocycyl, where the heterocyclyl may be saturated or unsaturated, and 1 to 8 carbon atoms, particularly preferably contains 1 to 6 C atoms and one or more heteroatoms, preferably with 1 to 4 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O and S, optionally benzo-fused, where it is preferably a partially unsaturated heterocyclyl radical having 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms, and wherein each of the aforementioned carboc yclic or heterocyclic radicals are unsubstituted or optionally substituted by one or more identical or different radicals independently of one another selected from the group R 10 , Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils H, Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, Amino, Mercapto, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, Amino-(C1-C6)-alkyl, Mercapto-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl bedeuten, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, substituiert ist, oder R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, (C2-C3)-Alkenyloxy, (C2-C3)-Alkinyloxy, (C3-C4)-Alkenylthio, (C3-C4)-Alkinylthio, Hydroxy-(C2-C6)-alkenyl, Hydroxy-(C2-C4)-alkinyl, bedeuten, wobei die genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Azido, -NCO, -NCS, (C1-C3)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, substituiert sind, oder R1, R2 unabhängig voneinander jeweils -CONH-SO2-(C1-C3)-Alkyl, -CONH-SO2-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHCHO, -NHCO-(C1-C3)-Alkyl, -NHCO-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHCO2-(C1-C3)-Alkyl, -NHCO2-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHCONH-(C1-C3)-Alkyl, -NHCONH-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHSO2-(C1-C3)-Alkyl, -NHSO2-(C1-C3)-Haloalkyl, -NHSO2-Phenyl oder -NHSO2-Phenyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCO-(C1-C3)-Alkyl, -OCO-(C1-C3)-Haloalkyl, -OCO-Phenyl, -OCO-Phenyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, -OCONH-(C1-C3)-Alkyl, -OCONH-(C1-C3)-Haloalkyl, -OCONH-Phenyl, -OCONH-Phenyl substituiert mit ein bis zwei gleichen oder verschiedenen Resten R9, (C1-C3)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C3)-alkylaminocarbonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C3)-Alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C3)-alkylaminosulfonyl-(C1-C2)-alkyl, -CONHR7, -CONR7R8 bedeuten.Compounds according to any one of claims 1 to 11, characterized in that R 1 and R 2 are each independently H, halogen, nitro, cyano, azido, -NCO, -NCS, formyl, carboxyl, hydroxyl, amino, mercapto, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyloxy, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, amino (C 1 -C 6 ) alkyl , Mercapto (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl, where the radicals mentioned are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, azido, NCO, -NCS, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, or R 1 and R 2 are each independently (C 2 -C 3 ) -alkenyl, (C 2 -C 3 ) -alkynyl, (C 2 -C 3 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 3 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 4 ) -alkenylthio, (C 3 -C 4 ) -Al kinylthio, hydroxy (C 2 -C 6 ) alkenyl, hydroxy (C 2 -C 4 ) alkynyl, where the radicals mentioned optionally by one or more, identical or different radicals selected from the group halogen, nitro, cyano , Azido, -NCO, -NCS, (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, or R 1 , R 2 are each independently -CONH-SO 2 - (C 1 -C 3 ) -alkyl, -CONH-SO 2 - (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -NHCHO, -NHCO- (C 1 -C 3 ) -alkyl, -NHCO- (C 1 -C 3 ) - Haloalkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 3 ) -alkyl, -NHCO 2 - (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -NHCONH- (C 1 -C 3 ) -alkyl, -NHCONH- (C 1 -) C 3 ) -haloalkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 3 ) -alkyl, -NHSO 2 - (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -NHSO 2 -phenyl or -NHSO 2 -phenyl substituted with one to two identical or different radicals R 9 , -OCO- (C 1 -C 3 ) -alkyl, -OCO- (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -OCO-phenyl, -OCO-phenyl substituted with one to two identical or different Radicals R 9 , -OCONH- (C 1 -C 3 ) -alkyl, -OCONH- (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, -OCONH-phenyl, -OCONH-phenyl substituents ert with one to two identical or different radicals R 9 , (C 1 -C 3 ) -alkylaminocarbonyl (C 1 -C 2 ) -alkyl, di- (C 1 -C 3 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkylaminosulphonyl (C 1 -C 2 ) -alkyl, di (C 1 -C 3 ) -alkylaminosulphonyl (C 1 -C 2 ) -alkyl, -CONHR 7 , -CONR 7 R 8 mean. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils H, Nitro, Amino, Cyano, Azido, -NCS, Halogen, Mercapto, Formyl, Carboxyl, Hydroxyl, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe der Halogene substituiert ist, bedeuten.Compounds according to any one of claims 1 to 11, characterized in that R 1 and R 2 are each independently H, nitro, amino, cyano, azido, -NCS, halogen, mercapto, formyl, carboxyl, hydroxyl, (C 1 -C 6 ) Alkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, which is optionally substituted by one or more radicals from the group of halogens , Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 unabhängig voneinander H, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkyl, Halogen, Nitro, Amino, Cyano oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl bedeuten.Compounds according to any one of Claims 1 to 11, characterized in that R 1 and R 2 independently of one another are H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) - Haloalkyl, halogen, nitro, amino, cyano or (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl mean. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einem Halogen, einem (C1-C4)-Alkyl, Nitro, einem (C1-C4)-Haloalkyl, einem Amino, einem (C1-C4)-Haloalkoxy, einem (C1-C4)-Alkoxy, einem Formyl, einem (C1-C4)-Sulfonylalkyl, einem Cyano, einem Di(C1-C4)-alkylamino, einem Mono-((C1-C4)-alkyl)-aminocarbonyl entspricht, und R2 einem H entspricht.Compounds according to any one of Claims 1 to 11, characterized in that R 1 represents a halogen, a (C 1 -C 4 ) -alkyl, nitro, a (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, an amino, a (C 1 -) C 4 ) -haloalkoxy, a (C 1 -C 4 ) -alkoxy, a formyl, a (C 1 -C 4 ) -sulfonylalkyl, a cyano, a di (C 1 -C 4 ) -alkylamino, a mono ( (C 1 -C 4 ) alkyl) aminocarbonyl, and R 2 corresponds to an H. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Halogen ist und R2 einem H, Halogen, einem (C1-C4)-Alkyl oder einem (C1-C4)-Haloalkyl entspricht.Compounds according to any one of claims 1 to 11, characterized in that R 1 is halogen and R 2 is an H, halogen, a (C 1 -C 4 ) alkyl or a (C 1 -C 4 ) haloalkyl. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 unabhängig voneinander H, (C1-C4)-Halolkyl, F, Cl, Br oder I sind.Compounds according to any one of claims 1 to 11, characterized in that R 1 and R 2 independently of one another are H, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, F, Cl, Br or I. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 18 zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachtumsregulierung von Pflanzen.Use of compounds of the formula (I) or salts thereof according to one of the claims 1 to 18 for the control of harmful plants or for the regulation of growth of plants. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachtumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 18 auf Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.A method for controlling harmful plants or regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the formula (I) or their Salts according to any one of claims 1 to 18 applied to plants, plant parts, plant seeds or the acreage. Verfahren gemäß Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation in Form einer oder mehrerer der in den Ansprüchen 1 bis 18 benannten Verbindungen der Formel (I) alleinig oder in Verbindung mit im Pflanzenschutz üblichen Formulierungshilfsmitteln erfolgt.A method according to claim 20, characterized characterized in that the application in the form of one or more the compounds mentioned in claims 1 to 18 Formula (I) alone or in conjunction with customary in crop protection Formulation aids done. Verfahren gemäß Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass mehrere Applikationen in Folge durchgeführt werden, wobei hierbei gegebenenfalls sowohl die Konzentration als auch die Kombination der verwendeten Verbindungen der Formel (I) variierenA method according to claim 21, characterized characterized in that several applications are performed in sequence be here, where appropriate, both the concentration as also the combination of the compounds of the formula (I) used vary Herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 18 und im Pflanzenschutz sonst üblicher Formulierungshilfsmittel enthält.Herbicidal or plant growth regulating agent, characterized in that it comprises one or more compounds of Formula (I) or salts thereof according to any one of claims 1 to 18 and in plant protection otherwise customary formulation aid contains. Verfahren zur Herstellung von Sulfoxiden der Formel (III) bzw. Sulfonen der Formel (IV)
Figure 01810001
worin m, R1, R2 und Y die in den Ansprüchen 1 bis 18 angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, dass ein Thioether der allgemeinen Formel (II),
Figure 01820001
worin m, R1, R2 und Y die in den Ansprüchen 1 bis 18 angegebenen angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Äquivalent eines Oxidationsmittels zu den Sulfoxiden (III) oxidiert wird, oder mit zwei Äquivalenten eines Oxidationsmittels zu den Sulfonen (IV) oxidiert wird, oder die Sulfone (IV) auch aus den Sulfoxiden (III) gewonnen werden, indem mit einem Äquivalent eines Oxidationsmittels zu den Sulfonen (IV) oxidiert wird.Process for the preparation of sulfoxides of the formula (III) or sulfones of the formula (IV)
Figure 01810001
in which m, R 1 , R 2 and Y have the meanings indicated in claims 1 to 18, characterized in that a thioether of general formula (II),
Figure 01820001
wherein m, R 1 , R 2 and Y have the meanings given in claims 1 to 18, is oxidized with one equivalent of an oxidizing agent to the sulfoxides (III), or is oxidized with two equivalents of an oxidizing agent to the sulfones (IV) , or the sulfones (IV) are also obtained from the sulfoxides (III) by oxidizing to the sulfones (IV) with one equivalent of an oxidizing agent. Verfahren gemäß Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxidationsmittel zur Herstellung der Sulfoxide anorganische Peroxide, organische Peroxide, oder organische Persäuren eingesetzt werden.A method according to claim 24, characterized characterized in that as an oxidizing agent for the preparation of the sulfoxides inorganic peroxides, organic peroxides, or organic peracids be used. Verfahren gemäß Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxidationsmittel zur Herstellung der Sulfone Wasserstoffperoxid, organische Peroxide, organische Persäuren verwendet werden.A method according to claim 24, characterized characterized in that as an oxidizing agent for the preparation of the sulfones Hydrogen peroxide, organic peroxides, organic peracids be used. Verbindungen der allgemeinen Formel (III), wie sie nach Anspruch 24 definiert sind.Compounds of general formula (III), as they are defined according to claim 24. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
Figure 01820002
worin m, R1, R2 und Y die in den Ansprüchen 1 bis 18 angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Mercaptothiazol der allgemeinen Formel (V) oder ein Salz derselben
Figure 01830001
worin R1, R2, und m die in den Ansprüchen 1 bis 18 angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Heteroarylalkyl-Derivat der allgemeinen Formel (VI)
Figure 01830002
worin m und Y die die in den Ansprüchen 1 bis 18 angegebenen Bedeutungen haben und Lg eine Abgangsgruppe bedeutet, in Gegenwart einer Alkali- oder Erdalkali-Base oder einer organischen Base in einem geeigneten Lösemittel umgesetzt wird.Process for the preparation of compounds of general formula (II)
Figure 01820002
wherein m, R 1 , R 2 and Y have the meanings given in claims 1 to 18, characterized in that 2-mercaptothiazole of the general formula (V) or a salt thereof
Figure 01830001
in which R 1 , R 2 and m have the meanings given in claims 1 to 18, with a heteroarylalkyl derivative of the general formula (VI)
Figure 01830002
wherein m and Y have the meanings given in claims 1 to 18 and Lg is a leaving group is reacted in the presence of an alkali or alkaline earth base or an organic base in a suitable solvent. Verfahren gemäß Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Abgangsgruppe Lg um Br, Cl, I, oder Sulfonat-Gruppen handelt.A method according to claim 28, characterized characterized in that the leaving group Lg is Br, Cl, I, or sulfonate groups. Verfahren zur Herstellung von Thioethern der Formel (II),
Figure 01840001
worin R1, R2, m und Y die in den Ansprüchen 1 bis 18 angegebenen Bedeutungen haben nach dem allgemeinen Schema
Figure 01840002
worin R1, R2, m, Y die gemäß den Ansprüchen 1 bis 18 angegegebenen Bedeutungen haben und Lg bzw. Lg' eine Abgangsgruppe bedeutet, durch die Umsetzung eines Thiazol-Derivats der allgemeinen Formel (XI),
Figure 01850001
das zuvor aus einem Thiazol-Derivat der allgemeinen Formel (V),
Figure 01850002
worin R1 und R2 die in den Ansprüchen 1 bis 18 angegebenen Bedeutungen haben, durch Umsetzung mit einem Alkylierungsmittel R12Lg', worin R2 die in den Ansprüchen 1 bis 18 angebenen Bedeutungen hat und R12 (C1-C6)-Alkyl bedeutet, hergestellt wird, mit einer starken Base und einem Alkylierungsmittel R1Lg', worin R1 die in den Ansprüchen 1 bis 18 angebenen Bedeutungen hat, sowie anschließender Oxidation zu Verbindungen der Formel (XIII) mit n = 1 oder 2, wobei mit einem Äquivalent eines Oxidationsmittels zu den Sulfoxiden oxidiert wird, oder mit zwei Äquivalenten eines Oxidationsmittels zu den Sulfonen oxidiert wird, oder die Sulfone auch aus den Sulfoxiden gewonnen werden, indem mit einem Äquivalent eines Oxidationsmittels zu den Sulfonen oxidiert wird, und wobei Verbindungen der allgemeinen Formel (XIII) in einem abschließenden Reaktionsschritt mit Heteroarylalkyl-Imidothiocarbamat- Salzen (VIII) oder mit Heteroarylalkyl-Mercaptane der Formel (IX) zu Verbindungen des Typs (II) umgesetzt werden.Process for the preparation of thioethers of the formula (II),
Figure 01840001
wherein R 1 , R 2 , m and Y have the meanings given in claims 1 to 18 according to the general scheme
Figure 01840002
in which R 1 , R 2 , m, Y have the meanings indicated in claims 1 to 18 and Lg or Lg 'denotes a leaving group, by the reaction of a thiazole derivative of the general formula (XI),
Figure 01850001
previously from a thiazole derivative of general formula (V),
Figure 01850002
wherein R 1 and R 2 have the meanings given in claims 1 to 18, by reaction with an alkylating agent R 12 Lg ', wherein R 2 has the meanings given in claims 1 to 18 and R 12 is (C 1 -C 6 ) -Alkyl, with a strong base and an alkylating agent R 1 Lg ', wherein R 1 has the meanings given in claims 1 to 18, and subsequent oxidation to compounds of formula (XIII) with n = 1 or 2, wherein one equivalent of an oxidizing agent oxidizes to the sulfoxides, or is oxidized to the sulfones with two equivalents of an oxidizing agent, or the sulfones are also recovered from the sulfoxides by oxidation to the sulfones with one equivalent of an oxidizing agent, and compounds of the general formula (XIII) in a final reaction step with heteroarylalkyl-imidothiocarbamate salts (VIII) or with heteroarylalkyl-mercaptans of the formula (IX) to give compounds de s type (II) are implemented. Verfahren gemäß Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, dass als Abgangsgruppen Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Sulfonat-Gruppen wie Methan-Trifluormethan-, Ethan-, Phenyl- oder Toluolsulfonat fungieren.A method according to claim 30, characterized characterized in that the leaving groups fluorine, chlorine, bromine, iodine or sulfonate groups such as methane trifluoromethane, ethane, phenyl or toluenesulfonate. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 30 oder 31, dadurch gekennzeichnet, dass als starke Base Lithiumdiisopropylamid (LDA), Lithiumtetramethylpiperidin (LTMP), Lithiumhexamethyldisilazan (LHMDS) benutzt werden.Method according to one of the claims 30 or 31, characterized in that as strong base lithium diisopropylamide (LDA), lithium tetramethylpiperidine (LTMP), lithium hexamethyldisilazane (LHMDS). Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 30 bis 32, dadurch gekennzeichnet, das als Lösemittel inerte Lösemittel wie Kohlenwasserstoffe, bevorzugt Hexan, Heptan, Cyclohexan, aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt Benzol, Ether, Tetrahydrofuran, und Dioxan, dienen, wobei die zuvor genannten Lösemittel gegebenenfalls als Gemische eingesetzt werden.Method according to one or more of claims 30 to 32, characterized in that as Solvents inert solvents such as hydrocarbons, preferably hexane, heptane, cyclohexane, aromatic hydrocarbons, preferably benzene, ether, tetrahydrofuran, and dioxane serve, wherein the aforementioned solvents optionally as mixtures be used. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 30 bis 33, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (XI) und die Base bzw. das Alkylierungsmittel R1Lg' in 0.9–1.5 Mol von den Letzteren pro Mol der Ersteren eingesetzt werden.Process according to one or more of Claims 30 to 33, characterized in that the compounds of the formula (XI) and the base or the alkylating agent R 1 Lg 'are used in 0.9-1.5 mol of the latter per mole of the former. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 30 bis 34, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen –90°C und dem Siedepunkt des Lösemittels ausgeführt wird.Method according to one or more of the claims 30 to 34, characterized in that the reaction in a temperature range between -90 ° C and the boiling point of the solvent is performed. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 30 bis 35 dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion über einen Zeitraum von 1–24 Stunden durchgeführt wird.Method according to one or more of the claims 30 to 35, characterized in that the reaction over a period of 1-24 hours is performed.
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