DE102006061909A1 - Emitter layer for organic light emitting diode, has metal-organic triplet emitter, which is transferred from base condition in triplet exiton by energy absorption - Google Patents

Emitter layer for organic light emitting diode, has metal-organic triplet emitter, which is transferred from base condition in triplet exiton by energy absorption Download PDF

Info

Publication number
DE102006061909A1
DE102006061909A1 DE102006061909A DE102006061909A DE102006061909A1 DE 102006061909 A1 DE102006061909 A1 DE 102006061909A1 DE 102006061909 A DE102006061909 A DE 102006061909A DE 102006061909 A DE102006061909 A DE 102006061909A DE 102006061909 A1 DE102006061909 A1 DE 102006061909A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
triplet
emitter
emitter layer
organic
metal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE102006061909A
Other languages
German (de)
Inventor
Albrecht Dr. Uhlig
Werner Dr. Humbs
Thomas Schrader
Kerstin Dr. Nolte
Jens Heinze
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Priority to DE102006061909A priority Critical patent/DE102006061909A1/en
Priority to KR1020070066774A priority patent/KR100898074B1/en
Publication of DE102006061909A1 publication Critical patent/DE102006061909A1/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • H10K85/146—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE poly N-vinylcarbazol; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

The emitter layer has a metal-organic triplet emitter, which is transferred from base condition in a triplet exiton by energy absorption. Another metal-organic triplet emitter is transferred from base condition in a triplet condition by dexter process by coupling with the triplet exiton of the former triplet emitter and which emits light in the base condition during reverse crossover from the triplet condition.

Description

Die Erfindung betrifft eine Emitterschicht für eine organische Leuchtdiode (OLED).The The invention relates to an emitter layer for an organic light-emitting diode (OLED).

Stand der Technik und Hintergrund der ErfindungState of the art and background the invention

Organische Leuchtdioden (OLED, engl. für organic light-emitting diode) sind Leuchtdioden aus organischen, halbleitenden Polymeren oder kleinen Molekülen. Ein Anwendungsbereich von OLEDs sind insbesondere grafische Bildschirme.organic Light-emitting diodes (OLED, English for organic Light-emitting diode) are light-emitting diodes of organic, semiconducting Polymers or small molecules. One application of OLEDs is in particular graphic screens.

OLEDs besitzen im Prinzip einen Sandwich-Aufbau; sie bestehen aus zwei Elektroden, zwischen denen sich ein oder mehrere Schichten organischen Materials befinden. Auf einem Glas- oder Polymersubstrat wird eine Anode, üblicherweise aus Indium-Zinnoxid (ITO), aufgebracht. Als Kathode dient ein Material mit geringer Austrittsarbeit, zum Beispiel unedle Metalle wie Aluminium, Kalzium oder Magnesium. Damit es zur Emission von Licht kommt, bedarf es zunächst der Injektion von positiven und negativen Ladungsträgern in das zwischen den Elektroden liegende organische Material. Auf Seiten der Kathode müssen somit organische Materialen bereitstehen, die bei Anlegen ausreichend hoher Spannung in Durchlassrichtung Elektronen in das LUMO des organischen Materials injizieren, wobei sich Radikalanionen bilden. An der Anode werden dagegen positive Ladungsträger (Löcher) in das HOMO injiziert, wobei Radikalkationen entstehen. Im Gegensatz zu anorganischen Halbleitern treten in organischen Festkörpern nur sehr schwache intermolekulare Wechselwirkungen zwischen den Molekülen auf, so dass in der Regel geringe Orbitalüberlappungen der Einzelmoleküle die Bildung von Bandstrukturen einschränkt oder gar unterbindet. Der Ladungstransport wird in organischen Materialien daher vornehmlich von lokalisierten Zuständen zwischen dem Leitungs- und Valenzband dominiert, die energetisch und positionell ungeordnet sind und deren Abstand in der Größenordnung der molekularen Bausteine liegt. Der Ladungstransport zwischen diesen lokalisierten Zuständen kann durch so genannte Hüpf- und Tunnelprozesse erfolgen. Zahlreiche Materialien zum Transport von Löchern bzw. Elektronen sind aus dem Stand der Technik bekannt.OLEDs in principle have a sandwich construction; they consist of two Electrodes between which one or more layers of organic Materials are located. On a glass or polymer substrate is a Anode, usually made of indium tin oxide (ITO), applied. The cathode is a material with low work function, for example base metals such as aluminum, Calcium or magnesium. It requires the emission of light first injection of positive and negative charge carriers in the organic material lying between the electrodes. On pages the cathode must thus provide organic materials that are sufficient upon application high voltage in the forward direction electrons in the LUMO of the organic Inject materials, forming radical anions. At the anode on the other hand positive charge carriers (holes) are injected into the HOMO, whereby radical cations arise. Unlike inorganic semiconductors occur in organic solids only very weak intermolecular interactions between the molecules on, so that usually small Orbitalüberlappungen of the single molecules the education of band structures or restricts even prevented. The charge transport is in organic materials therefore primarily localized states between the line and valence band dominates, which are energetically and positionally disordered are and whose distance is on the order of magnitude the molecular building blocks lies. The charge transport between these isolated states can be achieved by so-called hopping and tunneling processes take place. Numerous materials for the transport of holes or electrons are known from the prior art.

In der Emitterschicht erfolgt eine Rekombination von Löchern und Elektronen unter Bildung eines ungeladenen, bi-radikalischen Exitons. Das Exiton kann unter Aussendung eines Lichtquants zerfallen, dessen Energie die Wellenlänge des emittierten Lichts bestimmt. Eine Emission von Licht kann dabei zwei Wegen folgen: Aus dem angeregten Singulett-Zustand oder – unter Spin-Umkehr – aus einem Triplett-Zustand. In ersterem Falle spricht von Fluoreszenz, der zweite Fall wird als Phosphoreszenz bezeichnet. Die Emission von Licht aus dem Singulett-Zustand ist dabei aus quantenmechanischen Gründen mit einer geringeren Quantenausbeute als bei Emission über den Triplett-Zustand verbunden.In the emitter layer is a recombination of holes and Electrons to form an uncharged, bi-radical exiton. The exiton can decay by emitting a quantum of light whose Energy the wavelength of the emitted light. One emission of light can be two Because of follow: From the excited singlet state or - under Spin reversal - from a triplet state. In the former case speaks of fluorescence, which becomes the second case referred to as phosphorescence. The emission of light from the singlet state is for quantum mechanical reasons with a lower quantum efficiency as at issue over linked to the triplet state.

Durch Dotieren eines oligomeren oder polymeren Grundmaterials der Emitterschicht (im folgenden als Host bezeichnet) mit einem phosphoreszierenden Gastmolekül (im folgenden auch als Triplett-Emitter bezeichnet), zum Beispiel metall-organischen Komplexen des Platins oder Iridiums, wie PTOEP und Ir(ppy)3, lassen sich OLEDs mit hohen Quantenausbeuten realisieren. Diese werden aufgrund des polymeren Host-Materials auch als PLED (engl. für Polymer Light-Emitting Diode) bezeichnet. Hierbei werden die im Host generierten Triplett- und Singulett-Exitonen in tiefliegenden Energieleveln des Triplett-Emitters akkumuliert. Singulett-Exitonen sind über weite intermolekulare Distanzen (40 bis 100 Å) auf den Triplett-Emitter übertragbar (Förster-Prozess), wohingegen Triplett-Exitonen nur durch Diffusion benachbarter Moleküle (10 bis 15 Å) transportiert werden (Dexter-Prozess).By doping an oligomeric or polymeric base material of the emitter layer (hereinafter referred to as host) with a phosphorescent guest molecule (hereinafter also referred to as triplet emitter), for example metal-organic complexes of platinum or iridium, such as PTOEP and Ir (ppy) 3 , OLEDs can be realized with high quantum yields. These are also referred to as PLED (Polymer Light Emitting Diode) due to the polymeric host material. Here, the triplet and singlet exitons generated in the host are accumulated in low energy levels of the triplet emitter. Singlet exitons are transferable to the triplet emitter over long intermolecular distances (40 to 100 Å) (Förster process), whereas triplet exits are only transported by diffusion of neighboring molecules (10 to 15 Å) (Dexter process).

Trotz aller Fortschritte auf dem Gebiet ist die Lebensdauer der OLEDs für eine breite Anwendung der Technologie noch limitierend. Dies trifft insbesondere auf die aus fertigungstechnischer Sicht bevorzugten OLED/PLED-Varianten mit einer reduzierten Anzahl organischer Schichten zu, bei denen von den Komponenten der Emitterschicht gleich mehrere Funktionen der vorgenannten Prozesse wahrgenommen werden („single layer”-Konzept).In spite of All advances in the field are the lifetime of the OLEDs for one broad application of technology still limiting. This is especially true on the manufacturing technology preferred OLED / PLED variants with a reduced number of organic layers, where from the components of the emitter layer equal to several functions the aforementioned processes are perceived ("single layer" concept).

Zusammenfassung der ErfindungSummary of the invention

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die geschilderten Nachteile des Standes der Technik zu überwinden.Of the present invention is based on the object, the described Overcome disadvantages of the prior art.

Diese Aufgabe wird durch eine Emitterschicht für ein OLED nach Anspruch 1 gelöst. Die erfindungsgemäße Emitterschicht enthält:

  • (a) einen ersten metall-organischen Triplett-Emitter, der vom Grundzustand durch Energieaufnahme in ein Triplett-Exziton überführbar ist; und
  • (b) einen zweiten metall-organischen Triplett-Emitter, der via Dexter-Prozess durch Kopplung mit dem Triplett-Exziton des ersten Triplett-Emitters vom Grundzustand in einen Triplett-Zustand überführbar ist und der beim Übergang von diesem Triplett-Zustand zurück in den Grundzustand Licht emittiert.
This object is achieved by an emitter layer for an OLED according to claim 1. The emitter layer according to the invention contains:
  • (A) a first metal-organic triplet emitter, which is convertible from the ground state by energy absorption in a triplet exciton; and
  • (b) a second metal-organic triplet emitter, which can be converted from the ground state into a triplet state by coupling with the triplet exciton of the first triplet emitter via the Dexter process, and which, in the transition from this triplet state, back into the triplet state Ground state emitted light.

Überraschenderweise hat es sich gezeigt, dass die erfindungsgemäß beanspruchte Kaskade von Triplett-Emittern effektiv ist, obgleich die dem Energietransfer zugrunde liegenden Prozesse nur über kurze Distanzen stattfinden. Da der Förster-Prozess offenbar eine untergeordnete Rolle spielt, werden zwar höhere Konzentrationen der Triplett-Emitter benötigt, jedoch ist insgesamt eine höhere Effizienz festzustellen. Weiterhin ist die Lebensdauer einer solchen Kombination von Triplett-Emittern gegenüber der separaten Verwendung eines einzelnen Triplett-Emitters verlängert.Surprisingly, it has been found that the cascade of triplet emitters claimed according to the invention is effective, although the processes underlying the energy transfer take place only over short distances. Since the Förster process apparently plays a minor role, although higher concentrations of the triplet emitter be is necessary, but overall, a higher efficiency is observed. Furthermore, the lifetime of such a combination of triplet emitters is prolonged over the separate use of a single triplet emitter.

Ein Triplett-Exziton des ersten Triplett-Emitters kann auf verschiedenen Wegen erzeugt werden:

  • (i) Durch Rekombination von Ladungsträgern und damit Überführung in einen angeregten Zustand sowie anschließenden Transfer eines angeregten Elektrons in ein Triplett-Niveau unter Spinumkehr (Interkombination; engl. inter system crossing (ISC)). Dies setzt voraus, dass der Triplett-Emitter in der Lage ist positive als auch negative Ladungsträger aufzunehmen;
  • (ii) Wenn die beiden Triplett-Emitter in einen Host eingebettet sind, durch Aufnahme eines vom Host emittierten Lichtquants und damit Überführung in einen angeregten Zustand sowie anschließendem ISC; und/oder
  • (iii) Wenn die beiden Triplett-Emitter in einen Host eingebettet sind, via Dexter-Prozess durch Kopplung mit einem Host-Triplett-Exziton.
A triplet exciton of the first triplet emitter can be generated in several ways:
  • (i) By recombination of charge carriers and thus transfer to an excited state, followed by transfer of an excited electron into a triplet level under interspersion (intercrossing (ISC)). This implies that the triplet emitter is capable of accepting positive as well as negative charge carriers;
  • (ii) when the two triplet emitters are embedded in a host by receiving a quantum of light emitted by the host and thereby transferring it to an excited state followed by an ISC; and or
  • (iii) If the two triplet emitters are embedded in a host, via the Dexter process by coupling to a host triplet exciton.

Durch Kopplung des zweiten metall-organischen Triplett-Emitters mit dem Triplett-Exziton des ersten Triplett-Emitters über einen Dexter-Prozess wird der zweite metall-organische Triplett-Emitter in sein Triplett-Exziton überführt. Die Bildung des Triplett-Exzitons des zweiten Triplett-Emitters über den Dexter-Prozess ist erfindungsgemäß der dominierende Prozess bei der Energieübertragung auf den zweiten Triplett-Emitter. Daneben können auch andere Arten des Energietransfers aus den Exzitonen von Host und ersten Triplett-Emitter stattfinden, jedoch jeweils im Vergleich zum genannten Dexter-Prozess mit einer geringeren Ausbeute. Vorzugsweise wird das zweite Triplett-Exziton zu mehr aus 50%, insbesondere mehr als 70%, über den genannten Dexter-Prozess generiert.By Coupling of the second metal-organic triplet emitter with the Triplet exciton of the first triplet emitter via a Dexter process the second metal-organic triplet emitter is converted into its triplet exciton. The Formation of the triplet exciton of the second triplet emitter via the Dexter process is the dominant in the invention Process of energy transfer on the second triplet emitter. In addition, other types of Energy transfers from the excitons of host and first triplet emitter take place, however, in each case in comparison to the aforementioned Dexter process with a lower yield. Preferably, the second triplet exciton to more than 50%, in particular more than 70%, via the aforementioned Dexter process generated.

Um den genannten Dexter-Prozess möglichst effektiv zu gestalten, sind die beteiligten Energieniveaus der beiden Triplett-Emitter aufeinander abzustimmen. Die Auswahl kann bei Kenntnis der Jablonski-Diagramme der Triplett-Zustände beider Emitter derart erfolgen, dass eine energetische Lage des energieärmsten promovierten Triplett-Niveaus des ersten Triplett-Emitters einem energiereicheren Triplett-Niveau des zweiten Triplett-Emitters entspricht. Aus Letzterem erfolgt durch Schwingungsrelaxation ein Übergang in das energieärmste Triplett-Niveau des zweiten Triplett-Emitters. Alternativ oder ergänzend kann die Auswahl auch anhand der Lage der Maxima der Phosphoreszenz-Emissionsspektren beider Triplett-Emitter erfolgen; das Emissionsmaximum des ersten Triplett-Emitters ist kurzwelliger zu wählen, etwa um 50 bis 200 nm. Vorzugsweise liegt ein Emissionsmaximum des ersten Triplett-Emitters im Wellenlängenbereich von 520 bis 565 nm und ein Emissionsmaximum des zweiten Triplett-Emitters im Wellenlängenbereich von 625 bis 740 nm. Mit anderen Worten, der erste als Donor agierende Triplett-Emitter phosphoresziert im grünen Bereich, während der zweite als Akzeptor agierende Triplett-Emitter Rotlicht emittiert.Around the said Dexter process as possible To make effective, the involved energy levels of the two To tune triplet emitter. The selection can be made with knowledge the Jablonski diagrams of the triplet states of both emitters are that an energetic location of the lowest-energy doctorate triplet level of the first triplet emitter a more energetic triplet level corresponds to the second triplet emitter. From the latter takes place through vibration relaxation a transition in the poorest of energy Triplet level of the second triplet emitter. Alternatively or additionally the selection also based on the location of the maxima of the phosphorescence emission spectra both triplet emitters take place; the emission maximum of the first Triplet emitter is to be chosen shorter wave, about 50 to 200 nm. Preferably, there is an emission maximum of the first triplet emitter in the wavelength range from 520 to 565 nm and an emission maximum of the second triplet emitter in the wavelength range from 625 to 740 nm. In other words, the first acting as a donor Triplet emitter phosphoresced in the green region, while the second acting as an acceptor triplet emitter emits red light.

In einer weiteren – auch im Zusammenhang mit der zuvor genannten bevorzugten Ausführungsform besonders geeigneten – Ausführungsform ist der erste Emitter eine metall-organische Komplexverbindung eines Übergangsmetalls, vorzugsweise von Iridium. Phosphoreszierende Iridium-Komplexe sind aus dem Stand der Technik bekannt und umfassen insbesondere Porphyrin- und 2-Phenylpyridin-Komplexe. Besonders bevorzugt sind folgende Komplexverbindungen: Tac-tris(2-phenylpyridin) Iridium (III), Bis(2-(9,9-dihexylfluorenyl)-1-pyridin)-(acetylacetonat) Iridium (III), Tris-[4-(4-methyl)-phenylpyridin] Iridium (III).In another - too in connection with the aforementioned preferred embodiment particularly suitable - embodiment the first emitter is a metal-organic complex compound of a transition metal, preferably from iridium. Phosphorescent iridium complexes are made known in the art and include in particular porphyrin and 2-phenylpyridine complexes. Particularly preferred are the following complex compounds: Tac-tris (2-phenylpyridine) iridium (III), bis (2- (9,9-dihexylfluorenyl) -1-pyridine) - (acetylacetonate) Iridium (III), tris [4- (4-methyl) phenylpyridine] iridium (III).

Auch der zweite Emitter ist vorzugsweise eine metall-organische Komplexverbindung eines Übergangsmetalls, insbesondere von Iridium oder Platin. Besonders bevorzugt sind folgende Komplexverbindungen: Bis(1-phenylisoquinolin)-(acetylacetonat) Iridium (III), Bis(3-(2-(2-pyridyl)benzothenoyl)-(mono-acetylacetonat) Iridium (III), Tris(1-phenylisoquinolin) Iridium (III), Bis (1-(4'-tert.-butyl-phenyl)isochinolin)-1,3-pentandionat Iridium (III), (2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin) Platin (II)Also the second emitter is preferably a metal-organic complex compound a transition metal, in particular of iridium or platinum. Particularly preferred are the following Complex compounds: bis (1-phenylisoquinoline) - (acetylacetonate) Iridium (III), bis (3- (2- (2-pyridyl) benzothenoyl) - (mono-acetylacetonate) Iridium (III), tris (1-phenylisoquinoline) iridium (III), bis (1- (4'-tert-butylphenyl) isoquinoline) -1,3-pentanedionate Iridium (III), (2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H, 23H-porphine) platinum (II)

Ein molares Verhältnis des ersten Triplett-Emitters zum zweiten Triplett-Emitter liegt vorzugsweise im Bereich von 5:1 bis 1:5.One molar ratio the first triplet emitter to the second triplet emitter is preferably in the range of 5: 1 to 1: 5.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Emitterschicht – die vorzugsweise auch mit jeder der vorgenannten bevorzugten Ausführungsformen realisierbar ist – enthält zusätzlich einen Host aus einem oligomeren oder polymeren Werkstoff zur Aufnahme der beiden Triplett-Emitter. Vorzugsweise ist der oligomere oder polymere Werkstoff für den Host ausgewählt aus einem oder mehreren Materialien der Gruppe Oligo- oder Polycarbozole oder Oligo- oder Polyarylketone. Besonders bevorzugt ist der oligomere oder polymere Werkstoff ein fluorhaltiges Oligo- oder Polyarylketon. Durch Rekombination von Ladungsträgern wird der Host von einem Grundzustand in einen angeregten Zustand überführt (Host-Exziton). Die Materialauswahl für den Host/ersten Triplett-Emitter hat so zu erfolgen, dass ausgehend vom Host-Exziton via Förster-Prozess, Dexter-Prozess und/oder Ladungsübertragung der erste metall-organische Triplett-Emitter direkt oder indirekt in seinen Triplett-Zustand überführbar ist.A Another preferred embodiment of Emitter layer - the preferably also with each of the aforementioned preferred embodiments feasible is - contains additionally one Host of an oligomeric or polymeric material for inclusion the two triplet emitters. Preferably, the oligomeric or polymeric material for selected the host from one or more materials of the group oligo- or polycarbozoles or oligo- or polyaryl ketones. Particularly preferred is the oligomeric or polymeric material, a fluorine-containing oligo- or polyaryl ketone. By recombination of charge carriers, the host of one Ground state converted into an excited state (host exciton). The material selection for the host / first Triplet emitter has to be done so that starting from the host exciton via Förster process, Dexter process and / or charge transfer the first metal-organic triplet emitter, directly or indirectly into its triplet state is convertible.

Bei vorgenannter Ausführungsvariante der Emitterschicht liegt ein kumulierter Gewichtsanteil des ersten und zweiten Tripletts-Emitters am Gesamtgewicht der Emitterschicht im Bereich von 5 bis 40%, insbesondere von 15 bis 25%.at aforementioned embodiment the emitter layer is a cumulative weight fraction of the first and second triplets emitter on the total weight of the emitter layer in the range of 5 to 40%, in particular 15 to 25%.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein OLED, das eine erfindungsgemäße Emitterschicht beinhaltet.The The invention further relates to an OLED comprising an emitter layer according to the invention includes.

Die Erfindung wird nachfolgend anhand eines Ausführungsbeispiels und zwei Figuren näher erläutert. Es zeigen:The Invention will be described below with reference to an embodiment and two figures explained in more detail. It demonstrate:

1: Ein Verhältnis von Lichtausbeute vs. angelegter Spannung einer erfindungsgemäßen OLED und von zwei Vergleichsbeispielen; und 1 : A ratio of light output vs. applied voltage of an inventive OLED and two comparative examples; and

2: Ein Verhältnis der Performance einer OLED vs. Zeit einer erfindungsgemäßen OLED und von zwei Vergleichsbeispielen. 2 : A ratio of the performance of an OLED vs. Time of an inventive OLED and two comparative examples.

Ausführungsbeispiel – OLED mit erfindungsgemäßer EmitterschichtEmbodiment - OLED with Emitter layer according to the invention

Vorgereinigte Glassubstrate mit einem Anodenkontakte aus Indium-Zinnoxid (ITO) und jeweils vier voneinander getrennten Testfeldern wurden mit Aceton, dann i-Propanol im Ultraschallbad gereinigt und anschließend bei 150°C getrocknet. Eine 50 nm dicke Schicht aus PEDT/PSS (Poly(3,4-ethylendioxythiophen) Poly(styrolsulfonat); erhältlich als wässrige Lösung unter dem Handelsnamen Baytron P bei der Firma H. C. Starck GmbH, Leverkusen, Deutschland) wurde durch Spin-Coating auf die Testfelder der Substrate aufgetragen und anschließend bei 180°C für 10 min. an der Luft getrocknet. Diese Schicht wirkt als Lochtransportschicht (HTL, hole transport layer).pre-cleaned Glass substrates with an anode contacts made of indium tin oxide (ITO) and four separate test fields each were treated with acetone, then i-propanol cleaned in an ultrasonic bath and then at Dried 150 ° C. A 50 nm thick layer of PEDT / PSS (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) poly (styrenesulfonate); available as watery solution under the trade name Baytron P at the company H. C. Starck GmbH, Leverkusen, Germany) was spin-coated on the test fields the substrates applied and then at 180 ° C for 10 min. dried in the air. This layer acts as a hole transport layer (HTL, hole transport layer).

Zur Herstellung einer Emitterschicht wurde eine Emitterlösung der folgenden Komponenten angesetzt:

  • (a) PVK (Poly(9-vinylcarbazol), secondary standard), erhältlich bei der Firma Aldrich, Deutschland;
  • (b) PBD (2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazol), erhältlich bei der Firma Sensient Imaging Technologies GmbH, Wolfen, Deutschland unter dem Handelsnamen ST 1563.S;
  • (c) Ir(bpi) (Bis-(1-(4'-tert.-butyl-phenyl)-Isochinolin)-1,3-pentandionat Iridium (III)) als zweiten Triplett-Emitter, erhältlich bei Sensient Imaging Technologies GmbH, Wolfen, Deutschland unter dem Handelsnamen ST 2347.S.
  • (d) Ir(mppy) (Tris-[4-(4-methyl)phenylpyridin] Iridium (III)) als ersten Triplett-Emitter; erhältlich bei der Firma Sensient Imaging Technologies GmbH, Wolfen, Deutschland unter dem Handelsnamen ST 2356.S;
  • (e) TBD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin), erhältlich bei der Firma Sensient Imaging Technologies GmbH, Wolfen, Deutschland unter dem Handelsnamen ST 16/1.S;
To prepare an emitter layer, an emitter solution of the following components was used:
  • (a) PVK (poly (9-vinylcarbazole), secondary standard), available from Aldrich, Germany;
  • (b) PBD (2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole) available from Sensient Imaging Technologies GmbH, Wolfen, Germany under the trade name ST 1563.S;
  • (c) Ir (bpi) (bis (1- (4'-tert-butylphenyl) isoquinoline) -1,3-pentanedionate iridium (III)) as a second triplet emitter available from Sensient Imaging Technologies GmbH , Wolfen, Germany under the trade name ST 2347.S.
  • (d) Ir (mppy) (tris [4- (4-methyl) phenylpyridine] iridium (III)) as the first triplet emitter; available from Sensient Imaging Technologies GmbH, Wolfen, Germany under the trade name ST 2356.S;
  • (e) TBD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenylbenzidine) available from Sensient Imaging Technologies GmbH, Wolfen, Germany under the trade name ST 16 / 1.S;

Die Komponenten (a) und (b) wurden getrennt voneinander in Chlorbenzol gelöst, zu 5 Gew.-% für (a) und 3 Gew.-% für (b). Komponente (c) wurde ebenfalls in Chlorbenzol gelöst (1 Gew.-%). Auch die Komponente (d) wurde in Chlorbenzol gelöst (1 Gew.-%). Die erhaltenen Lösungen wurden so miteinander vermengt, dass die Komponente (a) 63 Gew.-% am gesamten Feststoffanteil, die Komponente (b) 24 Gew.-% am gesamten Feststoffanteil und die Komponente (c) 4 Gew.-% am gesamten Feststoffanteil besaß. Der kumulierte Gewichtsanteil der Komponenten (d) in der Lösung lag dabei bei etwa 9 Gew.-%. Die Emitterlösung wurde durch Spin-Coating mit einer Dicke von 70 nm auf die HTL-Schicht aufgetragen und anschließend für 30 min. bei 80°C unter inerten Bedingungen erhitzt. Eine Kathode (6 nm Barium, bedeckt von 500 nm Aluminium) wurde bei etwa 2 × 10–6 mbar über eine Maske auf der Emitterschicht abgeschieden. Schließlich wurden die Substrate unter inerten Bedingungen verkapselt.The components (a) and (b) were separately dissolved in chlorobenzene, at 5 wt% for (a) and 3 wt% for (b). Component (c) was also dissolved in chlorobenzene (1 wt%). Component (d) was also dissolved in chlorobenzene (1% by weight). The resulting solutions were mixed together so that component (a) 63 wt .-% of the total solids content, component (b) 24 wt .-% of the total solids content and component (c) 4 wt .-% of the total solids content possessed. The cumulative weight fraction of components (d) in the solution was about 9% by weight. The emitter solution was applied by spin coating with a thickness of 70 nm to the HTL layer and then for 30 min. heated at 80 ° C under inert conditions. A cathode (6 nm barium covered by 500 nm aluminum) was deposited on the emitter layer at about 2 × 10 -6 mbar via a mask. Finally, the substrates were encapsulated under inert conditions.

Vergleichbeispiel 1 und 2Comparative Example 1 and 2

  • (1) Eine OLED wurde in gleicher Weise gefertigt, wie im Ausführungsbeispiel beschrieben, jedoch mit dem Unterschied, dass der Emitterschicht statt Ir(mppy) (c) das Lochtransportmaterial TBD (e) mit 9 Gew.-% am gesamten Feststoffanteil zugesetzt wurde. Zuvor wurde TBD (e) mit 1 Gew.-% in Chlorbenzol gelöst.(1) An OLED was manufactured in the same way as in the embodiment described, but with the difference that the emitter layer instead Ir (mppy) (c) the hole transport material TBD (e) at 9% w / w total Solid content was added. Previously, TBD (e) was incorporated at 1 wt% Chlorobenzene dissolved.
  • (2) Eine weitere OLED wurde in gleicher Weise gefertigt, wie im Ausführungsbeispiel (1) beschrieben, jedoch mit dem Unterschied, dass der Emitterschicht weder Ir(mppy) (c) noch das Lochtransportmaterial TBD (e) zugesetzt wurde. Dadurch verändern sich die Zusammensetzung der Komponenten zu (a) 69 Gew-%, (b) 26 Gew-% und (c) 5 Gew-% am gesamten Feststoffanteil.(2) Another OLED was made in the same way as in the embodiment (1), but with the difference that the emitter layer neither Ir (mppy) (c) nor the hole transport material TBD (e) added has been. Change as a result the composition of the components is (a) 69% by weight, (b) 26 % By weight and (c) 5% by weight of the total solids content.

Zur Bestimmung der spannungsabhängigen Effizienz wurde wie folgt vorgegangen: Die Spannung an der OLED wurde von –6V bis +8V mit einer Schrittweite von 0.2V/s erhöht und dabei der Strom, der durch die OLED fließt, und die Leuchtdichte mittels V-lambda angepasster Photodiode detektiert. Da sich der Photodiodenstrom zur Helligkeit proportional verhält, entspricht ein bestimmter Strom einer bestimmten Helligkeit. Mit Hilfe eines Skalierungsfaktors ließ sich so das von der OLED emittierte Licht messen. Aus OLED Strom, aktiver emittierender Fläche der OLED und Helligkeit wurde die Effizienz berechnet.to Determination of the voltage-dependent efficiency The procedure was as follows: The voltage at the OLED was from -6V to + 8V with a step size of 0.2V / s increases while the current, the flowing through the OLED, and the luminance detected by V-lambda matched photodiode. Since the photodiode current proportional to the brightness behaves, corresponds a certain current of a certain brightness. With help of a Scaling factor settled so measure the light emitted by the OLED. Off OLED power, more active emitting surface the OLED and brightness was calculated the efficiency.

1 ist ein Verhältnis von Lichtausbeute vs. angelegter Spannung der OLEDs des Ausführungsbeispiels und der Vergleichsbeispiele zu entnehmen. Es ist ein deutlicher Anstieg der Lichtausbeute zu erkennen. Es sei darauf hingewiesen, dass sich die Farbwerte nicht unterscheiden. 1 is a ratio of luminous efficacy vs. applied voltage of the OLEDs of the embodiment and the comparative examples. It can be seen a significant increase in the light output. It should be noted that the color values do not differ.

Zur Bestimmung der zeitabhängigen Performance wurde wie folgt vorgegangen: Die OLED wurde unter einem Konstantstrom betrieben, der eine bestimmte Menge an emittierenden Licht erzeugt. Dieser Wert wurde von einer Photodiode erfasst und gleich 100% gesetzt. Unter permanent anliegendem Konstantstrom wurde dann der Abfall des von der OLED emittierenden Lichtes relativ gemessen und über die Zeit dargestellt. Bei Erreichen der 50%-Marke wurde die Lebensdauer bestimmt.to Determination of time-dependent Performance was as follows: The OLED was under a Constant current operated, which emit a certain amount of Generates light. This value was detected by a photodiode and equal 100% set. Under permanently applied constant current then became the drop in light emitted by the OLED is relatively measured and over the time shown. When reaching the 50% mark, the life was certainly.

2 ist ein Verhältnis der Helligkeit vs. Zeit der OLEDs bei einem konstanten Strom des Ausführungsbeispiels und der Vergleichsbeispiele zu entnehmen. Es ist eine deutliche Verbesserung der Lebensdauer für das Ausführungsbeispiel (Zeit bei der die Anfangshelligkeit von 800 cd/m2 auf 50% abgefallen ist) zu erkennen. Es sei darauf hingewiesen, dass sich die Farbwerte der aufgeführten Beispiele nicht unterscheiden. 2 is a ratio of brightness vs. Time of the OLEDs at a constant current of the embodiment and the comparative examples. It is a significant improvement in the life of the embodiment (time at which the initial brightness of 800 cd / m 2 has fallen to 50%) to recognize. It should be noted that the color values of the examples listed do not differ.

Aus 1 und 2 ist klar zu erkennen, dass die im Ausführungsbeispiel beschriebene Kombination der Materialien zu einer Verbesserung der Effizienz und Lebensdauer gegenüber den Vergleichsbeispielen führt.Out 1 and 2 It can be clearly seen that the combination of materials described in the exemplary embodiment leads to an improvement in the efficiency and service life compared to the comparative examples.

Claims (12)

Emitterschicht für eine organische Leuchtdiode (OLED), enthaltend (a) einen ersten metall-organischen Triplett-Emitter, der vom Grundzustand durch Energieaufnahme in ein Triplett-Exziton überführbar ist; und (b) einen zweiten metall-organischen Triplett-Emitter, der via Dexter-Prozess durch Kopplung mit dem Triplett-Exziton des ersten Triplett-Emitters vom Grundzustand in einen Triplett-Zustand überführbar ist und der beim Übergang von diesem Triplett-Zustand zurück in den Grundzustand Licht emittiert.Emitter layer for an organic light emitting diode (OLED), containing (a) a first metal-organic triplet emitter, the can be converted from the ground state by energy absorption into a triplet exciton; and (B) a second metal-organic triplet emitter, the via Dexter process by coupling with the triplet exciton of the first triplet emitter from the ground state into a triplet state is convertible and the transition from this triplet state back emitted to the ground state light. Emitterschicht nach Anspruch 1, bei der der erste Triplett-Emitter eine metall-organische Komplexverbindung eines Übergangsmetalls ist.The emitter layer of claim 1, wherein the first Triplet Emitter A metal-organic complex compound of a transition metal is. Emitterschicht nach Anspruch 2, bei der das Übergangsmetall Iridium ist.The emitter layer of claim 2, wherein the transition metal Iridium is. Emitterschicht nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der der zweite Triplett-Emitter eine metall-organische Komplexverbindung eines Übergangsmetalls ist.Emitter layer according to one of the preceding claims, in the second triplet emitter is a metal-organic complex compound a transition metal is. Emitterschicht nach Anspruch 4, bei der das Übergangsmetall Iridium oder Platin ist.An emitter layer according to claim 4, wherein the transition metal Iridium or platinum is. Emitterschicht nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der der erste Triplett-Emitter ein Emissionsmaximum im Wellenlängenbereich von 520–565 nm und der zweite Triplett-Emitter ein Emissionsmaximum im Wellenlängenbereich von 625–740 nm aufweist.Emitter layer according to one of the preceding claims, in the first triplet emitter has an emission maximum in the wavelength range from 520-565 nm and the second triplet emitter an emission maximum in the wavelength range from 625-740 nm. Emitterschicht nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der ein molares Verhältnis des ersten Triplett-Emitters zum zweiten Triplett-Emitter im Bereich von 5:1 bis 1:5 liegt.Emitter layer according to one of the preceding claims, in the one molar ratio of the first triplet emitter to the second triplet emitter in the region from 5: 1 to 1: 5. Emitterschicht nach einem der vorhergehenden Ansprüche, ferner enthaltend: (c) einen Host aus einem oligomeren oder polymeren Werkstoff zur Aufnahme der beiden Triplett-Emitter.An emitter layer according to any one of the preceding claims, further including: (c) a host of an oligomeric or polymeric material for receiving the two triplet emitters. Emitterschicht nach Anspruch 8, bei der der oligomere oder polymere Werkstoff für den Host ausgewählt ist aus einem oder mehreren Materialien der Gruppe Oligo- oder Polycarbazole oder Oligo- oder Polyarylketone.An emitter layer according to claim 8, wherein the oligomeric or polymeric material for selected the host is one or more materials of the group oligo- or polycarbazoles or oligo- or polyaryl ketones. Emitterschicht nach Anspruch 9, bei der der oligomere oder polymere Werkstoff ein fluorhaltiges Oligo- oder Polyarylketon ist.An emitter layer according to claim 9, wherein the oligomeric or polymeric material, a fluorine-containing oligo- or polyaryl ketone is. Emitterschicht nach einem der Ansprüche 8 bis 10, bei der ein kumulierter Gewichtsanteil des ersten und zweiten Triplett-Emitters am Gesamtgewicht der Emitterschicht im Bereich von 1 bis 40% liegt.Emitter layer according to one of claims 8 to 10, in which a cumulative weight fraction of the first and second Triplet emitter in the total weight of the emitter layer in the area from 1 to 40%. Organische Leuchtdiode (OLED), umfassend eine Emitterschicht nach einem der Ansprüche 1 bis 11.Organic light emitting diode (OLED) comprising an emitter layer according to one of the claims 1 to 11.
DE102006061909A 2006-12-21 2006-12-21 Emitter layer for organic light emitting diode, has metal-organic triplet emitter, which is transferred from base condition in triplet exiton by energy absorption Ceased DE102006061909A1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006061909A DE102006061909A1 (en) 2006-12-21 2006-12-21 Emitter layer for organic light emitting diode, has metal-organic triplet emitter, which is transferred from base condition in triplet exiton by energy absorption
KR1020070066774A KR100898074B1 (en) 2006-12-21 2007-07-03 Organic light-emitting diode

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006061909A DE102006061909A1 (en) 2006-12-21 2006-12-21 Emitter layer for organic light emitting diode, has metal-organic triplet emitter, which is transferred from base condition in triplet exiton by energy absorption

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102006061909A1 true DE102006061909A1 (en) 2008-06-26

Family

ID=39431808

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102006061909A Ceased DE102006061909A1 (en) 2006-12-21 2006-12-21 Emitter layer for organic light emitting diode, has metal-organic triplet emitter, which is transferred from base condition in triplet exiton by energy absorption

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR100898074B1 (en)
DE (1) DE102006061909A1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6303238B1 (en) * 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
WO2005055330A1 (en) * 2003-12-02 2005-06-16 Koninklijke Philips Electronics N.V. Electroluminescent device
WO2006130883A2 (en) * 2005-06-01 2006-12-07 The Trustees Of Princeton University Fluorescent filtered electrophosphorescence

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10328627A1 (en) * 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh New materials for electroluminescence
DE102004032527A1 (en) 2004-07-06 2006-02-02 Covion Organic Semiconductors Gmbh Electroluminescent polymers
KR100787428B1 (en) * 2005-03-05 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 Organic electroluminescence device

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6303238B1 (en) * 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
WO2005055330A1 (en) * 2003-12-02 2005-06-16 Koninklijke Philips Electronics N.V. Electroluminescent device
WO2006130883A2 (en) * 2005-06-01 2006-12-07 The Trustees Of Princeton University Fluorescent filtered electrophosphorescence

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080058142A (en) 2008-06-25
KR100898074B1 (en) 2009-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0697744B1 (en) Organic electroluminescent device
DE112006000495B4 (en) Multilayer light emitting polymer diode for solid state lighting applications
EP1508176B1 (en) Phosphorescent light-emitting component comprising organic layers
EP0991303B1 (en) Auxiliary layers for electroluminescent devices
DE102006000770B4 (en) OLEDs with phosphors
EP0831676B1 (en) Organic electroluminescent element with exciplex
DE112008004292B3 (en) Light emitting device and method of manufacturing
DE112009000181B4 (en) Process for the production of white light emitting material
DE112005002479T5 (en) Light emitting device
DE112006002463T5 (en) Interfacial conditioning to improve the efficiency and lifetime of organic electroluminescent devices
DE102013109451B9 (en) Method for producing an optoelectronic component
EP2335301B1 (en) Radiation emitting device
EP1336208A1 (en) Light emitting component comprising organic layers
WO1998004007A1 (en) Electron-conducting layer in organic, electroluminescent arrangements
DE102010006280A1 (en) color conversion
DE112011102874T5 (en) Crosslinked charge transport layer containing an additional compound
DE102018126668B4 (en) Organic compound, and light-emitting diode and light-emitting device containing them
DE112011101652T5 (en) Polymer, polymer composition and organic light-emitting device
DE112011103455B4 (en) Light-emitting composition, method for its preparation, organic light-emitting device and use of a non-conjugating triplet quenching repeat unit in a polymer
EP3235020B1 (en) Ambipolar host materials for optoelectronic elements
WO2008131750A2 (en) Light-emitting component and method for the production thereof
DE112015004529T5 (en) Organic light-emitting diode with an electron transport layer comprising a three-component mixture of a matrix compound and two lithium compounds
WO2007121877A1 (en) Light-emitting component
DE102007020644A1 (en) Organic light emitting diode comprises electrode, counter electrode and light emitting organic area, which is arranged between the electrode and the counter electrode and has emission layer having a massive layer of fluorescent emitter
DE4428450A1 (en) Optical electroluminescent component used as LED's

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: SAMSUNG MOBILE DISPLAY CO. LTD., SUWON, GYEONG, KR

8131 Rejection