DE102006055081A1 - Urethane epoxides for the low-temperature curing of coatings, methods of manufacture and use - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Beschichtungssystem auf der Basis von epoxyfunktionellen Urethanen (Urethanepoxide) für thermisch härtende Massen. Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung die Herstellung und Applikation von Lacksystemen, bestehend aus den Urethanepoxiden und einem Koreaktanden, sowie weiteren, für die Herstellung von Lacken bekannten Füllstoffen und Additiven.The present invention relates to a novel coating system based on epoxy-functional urethanes (urethane epoxides) for thermosetting compositions. Moreover, the present invention relates to the preparation and application of paint systems consisting of the urethane epoxides and a koreanctand, as well as other, known for the production of paints fillers and additives.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Beschichtungssystem auf der Basis von epoxyfunktionellen Urethanen (Urethanepoxide) für thermisch härtende Massen. Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung die Herstellung und Applikation von Lacksystemen, bestehend aus den Urethanepoxiden und einem Koreaktanden, sowie weiteren, für die Herstellung von Lacken bekannten Füllstoffen und Additiven.The The present invention relates to a novel coating system the basis of epoxy-functional urethanes (urethane epoxides) for thermal curing Masses. Furthermore The present invention relates to the preparation and application paint systems consisting of the urethane epoxides and a coreactant, as well as further, for the production of paints known fillers and additives.
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Die
Patente
In
verschiedenen Veröffentlichungen
beschreiben Edwards et al. die Synthese von Urethanepoxiden und
ihre Verwendung als thermohärtbares
Beschichtungsmaterial (
Die bisher bekannten (Pulver-)Beschichtungssysteme weisen folgenden Nachteil auf. Um eine vollständige Aushärtung der Beschichtungen sicher zu stellen, sind zur Härtung Temperaturen von 150 bis 200°C notwendig. Neben den hohen Energiekosten für den Aushärtungsvorgang ist diese Art der Beschichtung auf thermoresistente Materialien beschränkt. Gegenstände aus Holz oder Kunststoff lassen sich nicht beschichten.The Previously known (powder) coating systems have the following Disadvantage on. To a complete curing To ensure the coatings are to harden temperatures of 150 necessary up to 200 ° C. Besides the high energy costs for the curing process This type of coating is based on thermoresistant materials limited. objects made of wood or plastic can not be coated.
Bei der Härtung von UV-Pulverlacken kann auf eine starke Erwärmung des Substrates verzichtet werden, diese haben aber den Nachteil, dass eine vollständige Aushärtung nur an schattenfreien Bereichen erfolgt. Für geometrisch komplizierte Werkstücke ist diese Technologie ungeeignet.In the curing of UV powder coatings can be dispensed with a strong heating of the substrate who but these have the disadvantage that complete curing takes place only on shadow-free areas. For geometrically complicated workpieces, this technology is unsuitable.
Somit ist es Aufgabe vorliegender Erfindung, eine Beschichtungsmasse bereitzustellen, die universell applizierbar sowie bei niedrigen Temperaturen aushärtbar ist. Weiterhin ist es Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein Verfahren anzugeben, mit dem eine derartige Beschichtungsmasse hergestellt werden kann.Consequently It is an object of the present invention to provide a coating composition, which can be applied universally and cured at low temperatures. Furthermore, it is an object of the present invention, a method specify with which such a coating composition prepared can be.
Die Aufgabe wird durch Beschichtungsmasse mit den Merkmalen des Anspruchs 1 sowie durch das Verfahren mit den Merkmalen des Anspruchs 21 gelöst. In den Ansprüchen 24 bis 26 werden Verwendungszwecke der Beschichtungsmasse angegeben. Die jeweiligen abhängigen Ansprüche stellen dabei vorteilhafte Weiterbildungen dar.The The object is achieved by a coating composition having the features of the claim 1 and solved by the method having the features of claim 21. In the claims 24 to 26, uses of the coating composition are given. The respective dependent claims represent advantageous developments.
Erfindungsgemäß wird eine Wärmehärtbare pulverförmige Beschichtungsmasse bereitgestellt, enthaltend
- (A) 5 bis 100 Gew.-% eines 2 oder mehr Epoxygruppen pro Molekül enthaltenden Umsetzungsproduktes aus einem Di- und/oder Polyisocyanat mit einem Di- und/oder Polyol, und/oder einem Di- und/oder Polyamin, und einem Glycidalkohol und/oder Glycidphenol, wobei das Umsetzungsprodukt einen Tg zwischen 30 und 120°C, gemessen mittels DSC, aufweist.
- (B) 0 bis 95 Gew.-% eines Koreaktanten aus der Gruppe (i) carboxylfunktioneller Polyester, wobei der Polyester einen Tg im Bereich von 30°C bis 80°C, gemessen mittels DSC, und eine Säurezahl von 20 bis 100 mgKOH/g aufweist, und/oder (ii) carboxylfunktionelle Polymere, wobei das Polymer einen Tg im Bereich von 30°C bis 80°C, gemessen mittels DSC, und eine Säurezahl von 20 bis 200 mgKOH/g aufweist, und/oder (iii) Di- und/oder Polycarbonsäuren und/oder deren Anhydride (iv) Di- und/oder Polyole.
- (A) 5 to 100 wt .-% of a 2 or more epoxy groups per molecule containing reaction product of a di- and / or polyisocyanate with a di- and / or polyol, and / or a di- and / or polyamine, and a glycidyl alcohol and / or glycidophenol, wherein the reaction product has a Tg between 30 and 120 ° C, as measured by DSC.
- (B) 0 to 95% by weight of a co-reactant from the group consisting of (i) carboxyl-functional polyester, the polyester having a Tg in the range from 30 ° C to 80 ° C, measured by DSC, and an acid number from 20 to 100 mgKOH / g. and / or (ii) carboxyl-functional polymers, the polymer having a Tg in the range from 30 ° C. to 80 ° C., measured by means of DSC, and an acid number from 20 to 200 mg KOH / g, and / or (iii) Di- and / or polycarboxylic acids and / or their anhydrides (iv) di- and / or polyols.
Die erfindungsgemäße Lösung besteht in der Verwendung von Kondensaten aus Polyisocyanaten und Alkoholen und/oder Aminen, sowie Glycidylalkoholen. Dadurch lassen sich Pulverlacke herstellen, die in einem Temperaturbereich von 90 bis 150°C härten.The inventive solution exists in the use of condensates of polyisocyanates and alcohols and / or amines, as well as glycidyl alcohols. This allows powder coatings which cure in a temperature range of 90 to 150 ° C.
In Hinblick auf der Stand der Technik war es überraschend und für den Fachmann nicht vorhersehbar, dass die Aufgabe, die der vorliegenden Erfindung zugrunde lag, mit Hilfe des erfindungsgemäßen Systems und des erfindungsgemäßen Verfahrens gelöst werden kann.In With regard to the prior art, it was surprising and obvious to a person skilled in the art unpredictable that the task of the present invention underlying, using the inventive system and the method according to the invention solved can be.
Insbesondere war es überraschend, dass sich die erfindungsgemäßen Härter auch ohne externe Katalysatoren bei vergleichsweise niedrigen Temperaturen von 150°C rasch aushärten ließen.Especially it was surprising that the hardener according to the invention also without external catalysts at comparatively low temperatures of 150 ° C cure quickly left.
Außerdem können die erfindungsgemäßen Härter problemlos derart modifiziert werden, dass sie thermisch gehärtete Beschichtungen und Lackierungen liefern, die witterungsstabil, flexibel, klar, kratzfest und chemikalienresistent sind.In addition, the Hardener according to the invention easily be modified so that they thermally cured coatings and paint finishes that are weather-resistant, flexible, clear, scratch resistant and resistant to chemicals.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein pulverförmiges Überzugsmittel auf der Basis eines festen Urethanepoxids. Es werden vorzugsweise einer oder mehrere Koreaktanten aus den Gruppen Alkohole, Carbonsäuren und deren Anhydride, sowie durch Additions- oder Kondensationsreaktionen hergestellte Oligomere und Polymere zur Aushärtung verwendet. Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung des erfindungsgemäßen Urethanepoxid-Systems für das elektrostatische Pulverbeschichten und das Wirbelsinterverfahren.The The present invention thus relates to a powdery coating agent on the base a solid urethane epoxide. It will preferably be one or more Coreactants from the groups alcohols, carboxylic acids and their anhydrides, as well by addition or Condensation reactions prepared oligomers and polymers for curing used. The present invention also relates to the use the Urethanepoxid system according to the invention for the electrostatic powder coating and the vortex sintering process.
Herkömmliche thermisch härtende Pulverlacke weisen Verarbeitungstemperaturen von 150 bis 200°C auf. Damit sind temperaturempfindliche Werkstoffe wie Holz oder Kunststoffe durch das Pulverbeschichten nicht, oder nur schwer zugänglich. Durch die vorliegende Erfindung lassen sich die Verarbeitungstemperaturen bis auf 100°C senken.conventional thermosetting Powder coatings have processing temperatures of 150 to 200 ° C. In order to are temperature-sensitive materials such as wood or plastics not by powder coating, or difficult to access. By the present invention, the processing temperatures can be up at 100 ° C reduce.
Vorzugsweise können zur Herstellung der Urethanepoxide als Isocyanatkomponente sowohl aromatische als auch aliphatische oder heterocyclische Di- oder Polyisocyanate verwendet werden, beispielsweise 4,4'-Methylen-bis-(benzylisocyanat), 4,4'-Methylen-bis-(cyclohexylisocyanat), 1,5-Naphtylendiisocyanat, 2,4- und 2,5-Toluoldiisocyanat, Tetramethylxylylen-1,4-diisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Trimethylhexamethylendiisocyanat und isocyanuratisierte Diisocyanate, wie isocyanuratisiertes Isophorondiisocyanat. Bevorzugt als Isocyanatkomponente sind Isophorondiisocyanat und Hexamethylendiisocyanat.Preferably, both aromatic and aliphatic or heterocyclic di- or polyisocyanates can be used to prepare the urethane epoxides as the isocyanate component, for example 4,4'-methylene-bis (benzyl isocyanate), 4,4'-methylene-bis (cyclohexyl isocyanate), 1 , 5-naphthylene diisocyanate, 2,4- and 2,5-toluene diisocyanate, tetramethylxylylene-1,4-diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate and isocyanurated diisocyanates, such as isocyanurated isophorone diisocyanate. Preferred isocyanate components are isophorone diisocyanate and hexamethylene diisocyanate nat.
Als
Glycidylalkohol eignen sich Verbindungen der Formel worin
R1 für einen
Alkylen- oder Arylenrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen
R2, R3, R4 für Wasserstoff,
eine Methyl- oder Ethylgruppe stehen, beispielsweise Glycidol.Suitable glycidyl alcohols are compounds of the formula wherein
R 1 is an alkylene or arylene radical having 1 to 10 carbon atoms
R 2 , R 3 , R 4 are hydrogen, a methyl or ethyl group, for example glycidol.
Zur Erhöhung des Molekulargewichts und/oder des Verzweigungsgrades können bei der Synthese des Urethanepoxids weitere Komponenten zugesetzt sein. Ein Diol und/oder ein Polyol mit OH-Funktionalität > 2 und/oder ein Diamin und/oder ein Polyamin mit NH-Funktionalität > 2. Als geeignete Alkoholkomponenten seien aliphatische Diole genannt, wie zum Beispiel Ethylenglykol, 1,3-Propandiol, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, 2,2-Dimethylpropandiol-1,3 (Neopentylglykol), 2,5-Hexandiol, 1,6-Hexandiol, 2,2-[Bis-(4-hydroxycyclohexal)]-propan, 1,4-Dimethylolcyclohexan, Diethylenglykol, Dipropylenglykol und 2,2-Bis-[4-(2-hydroxy)]-phenyl-propan, oder auch Polyole, wie z.B. Neopentylglycol, Glycerol, Hexantri-ol, Pentaeryltritol, Sorbitol, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, und Tris(2-hydroxy)-isocyanurat, oder auch Oligomere, Polymere, und Copolymere aus Ethylenoxid, Propylenoxid, Tetrahydrofuran, Lactonen und Lactamen. Als geeignete Aminkomponenten seien aliphatische und aromatische genannt, wie zum Beispiel Ethylendiamin, Isophorondiamin, 3,4'-Methylendiphenylamin, 4,4'-Methylendiphenylamin, Trimethylhexamethylendiamin, m-Xylylendiamin, 1,2-Diaminocyclohexan. Ebenfalls geeignet sind Diethanolamin, N-Methylethanolamin und Diisoproylamin.to increase the molecular weight and / or the degree of branching can at be added to the synthesis of urethane epoxide other components. A diol and / or a polyol with OH functionality> 2 and / or a diamine and / or a polyamine with NH functionality> 2. As suitable alcohol components called aliphatic diols, such as ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2,2-Dimethylpropanediol-1,3 (neopentyl glycol), 2,5-hexanediol, 1,6-hexanediol, 2,2- [bis- (4-hydroxycyclohexal)] - propane; 1,4-dimethylolcyclohexane, diethylene glycol, dipropylene glycol and 2,2-bis [4- (2-hydroxy)] phenylpropane, or also polyols, e.g. Neopentyl glycol, glycerol, hexanetriol, pentaerytlitol, sorbitol, trimethylolethane, Trimethylolpropane, and tris (2-hydroxy) isocyanurate, or oligomers, Polymers, and copolymers of ethylene oxide, propylene oxide, tetrahydrofuran, Lactones and lactams. Suitable amine components are aliphatic and aromatic, such as, for example, ethylenediamine, isophoronediamine, 3,4'-methylenediphenylamine, 4,4'-methylene diphenylamine, Trimethylhexamethylenediamine, m-xylylenediamine, 1,2-diaminocyclohexane. Also suitable are diethanolamine, N-methylethanolamine and diisopropylamine.
Die Urethanepoxide werden vorzugsweise in einem organischen polaren aprotischen Lösungsmittel, wie Essigsäureethylester, hergestellt und können nach der erfolgten Umsetzung durch Vakuumdestillation, Sprühtrocknung oder Ausfällen in einem Lösungsmittel anderer Polarität vom ursprünglichen Lösungsmittel befreit werden.The Urethane epoxides are preferably in an organic polar aprotic solvents, such as ethyl acetate, made and can after the reaction by vacuum distillation, spray drying or failures in a solvent other polarity from the original one Solvent freed become.
Die als Koreaktant dienende Komponente kann eine Polycarbonsäure, ein Anhydrid, eine Polyestercarbonsäure, eine Polyacrylatcarbonsäure, ein Polyol oder Gemische daraus sein. Geeignete Koreaktanten sind aliphatische und/oder cycloaliphatische Carbonsäuren, wie z.B. 1,4-Cyclohexadicarbonsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexachlorophthalsäure, Azelainsäure, Sebazinsäure, Decandicarbonsäure, Adipinsäure, Dodecandicarbonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure oder dime re Fettsäuren, und, soweit verfügbar, deren Anhydrid, Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. 12-Hydroxystearinsäure, und/oder aromatische mehrbasische Carbonsäuren, wie z.B. Terephthalsäure, Isophthalsäure, Phthalsäure, Pyromellitsäure, Trimellithsäure, 3,6-Dichlorphthalsäure, Tetrachlorphthalsäure, und, soweit verfügbar, deren Anhydrid. In geringen Mengen kommen auch Monocarbonsäuren, wie z.B. Benzoesäure, Tertiärbutylbenzoesäure, Hexahydrobenzoesäure und gesättigte aliphatische Monocarbonsäuren zum Einsatz. Der Anteil an reaktiven Gruppen des Koreaktanten beträgt im allgemeinen das 0,1 bis 3-fache, bevorzugt das 0,5 bis 1,5-fache der stöchiometrischen Menge, bezogen auf den Epoxidgehalt des Urethanepoxids.The Component which serves as a reactant may be a polycarboxylic acid Anhydride, a polyestercarboxylic acid, a polyacrylate carboxylic acid, a polyol or mixtures thereof. Suitable coreactants are aliphatic and / or cycloaliphatic carboxylic acids, e.g. 1,4-cyclohexadicarboxylic acid, tetrahydrophthalic acid, hexachlorophthalic acid, azelaic acid, sebacic acid, decanedicarboxylic acid, adipic acid, dodecanedicarboxylic acid, succinic acid, maleic acid or dime fatty acids, and, if available, their anhydride, hydroxycarboxylic acids, such as. 12-hydroxystearic acid, and / or aromatic polybasic carboxylic acids, e.g. Terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, 3,6-dichlorophthalic acid, tetrachlorophthalic acid, and, if available, their anhydride. In small amounts, monocarboxylic acids, such as e.g. benzoic acid, Tertiarybutylbenzoic acid, hexahydrobenzoic acid and saturated aliphatic monocarboxylic acids for use. The proportion of reactive groups of the coreactant is generally 0.1 to 3 times, preferably 0.5 to 1.5 times, the stoichiometric Amount based on the epoxide content of the urethane epoxide.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Pulverlacke einen Katalysator für die beschleunigte Reaktion der Epoxidgruppen. Geeignete Katalysatoren sind zum Beispiel quaternäre Ammonium- und Phosphonium-Salze, Metallsalze bzw. Metallverbindungen, wie zum Beispiel Zinn-(II)-octoat, basische Verbindungen, wie zum Beispiel Imidazole, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel N-Benzyldimethylamin und 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-7-undecen. Der Katalysator oder eine Katalysatormischung wird bevorzugt in einer Menge zugesetzt, dass die Gelierzeit des Gemisches bei 130°C etwa 70 bis 400 Sekunden, bevorzugt 90 bis 200 Sekunden beträgt.Prefers contain the powder coatings of the invention a catalyst for the accelerated reaction of the epoxide groups. Suitable catalysts are for example quaternary Ammonium and phosphonium salts, metal salts or metal compounds, such as tin (II) octoate, basic compounds such as Example imidazole, and tertiary Amines such as N-benzyldimethylamine and 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene. The catalyst or a catalyst mixture is preferably added in an amount such that the gel time of the mixture at 130 ° C about 70 to 400 seconds, preferably 90 to 200 seconds.
Insbesondere sind Zusammensetzungen bevorzugt, enthaltend:
- (A) 5 bis 90 Gew.-% des Umsetzungsproduktes,
- (B) 5 bis 90 Gew.-% des Koreaktanden und
- (C) 0,1 bis 50 Gew.-% an Pigmenten und/oder Füllstoffen und/oder Additiven.
- (A) 5 to 90% by weight of the reaction product,
- (B) 5 to 90% by weight of the coreactant and
- (C) 0.1 to 50 wt .-% of pigments and / or fillers and / or additives.
Weiter bevorzugt sind Zusammensetzungen enthaltend:
- (A) 30 bis 85 Gew.-% des Umsetzungsproduktes,
- (B) 10 bis 30 Gew.-% des Koreaktanden und
- (C) 3 bis 50 Gew.-% Füllstoffe, 0,1 bis 5 Gew.-% Additive und 0,01 bis 5 Gew.-% Katalysator.
- (A) 30 to 85% by weight of the reaction product,
- (B) 10 to 30% by weight of the coreactant and
- (C) 3 to 50% by weight of fillers, 0.1 to 5% by weight of additives and 0.01 to 5% by weight of catalyst.
Die Beschichtungszusammensetzung liegt bevorzugt in Form eines pulverförmigen gemahlenen Extrudates vor, wobei es vorteilig ist, wenn die mittlere Partikelgröße des pulverförmig gemahlenen Extrudates < 100 μm ist.The Coating composition is preferably in the form of a powdered ground Extrudates ago, wherein it is advantageous if the average particle size of the pulverulent ground Extrudates <100 microns.
Erfindungsgemäß wird ebenso ein Verfahren zur Herstellung einer oben genannten wärmehärtbaren, pulverförmigen Beschichtungsmasse bereitgestellt, bei dem die Formulierungsbestandteile bei 60 bis 140°C extrudiert und anschließend abgekühlt und granuliert werden.According to the invention as well a process for producing a thermosetting powdery coating composition as mentioned above provided wherein the formulation ingredients at 60 to Extruded 140 ° C and subsequently chilled and granulated.
Günstig ist es dabei, wenn das pulverförmig gemahlene Extrudat auf eine Partikelgröße < 100 μm abgesiebt wird.Cheap is if it's powdery milled extrudate is screened to a particle size <100 microns.
Weiterhin ist es vorteilhaft, wenn die Formulierungsbestandteile einer Granulierung mittels Hochdrucksprühverfahren (PGSS-, RESS- oder GAS-Verfahren), durch Extrusion unter Gaszusatz, dem VEDOC Advanced Manufacturing Process (VAMP), dem Continuos Powder Coating Spraying Process (CPCSP) oder Sprühtrocknung unterzogen werden.Farther it is advantageous if the formulation components of a granulation by means of high-pressure spraying process (PGSS, RESS or GAS process), by extrusion with addition of gas, the VEDOC Advanced Manufacturing Process (VAMP), the Continuos Powder Coating Spraying Process (CPCSP) or spray drying.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls die Verwendung der erfindungsgemäßen pulverförmigen Überzugsmittel, gegebenenfalls in Kombination mit Pigmenten, Verlaufsmitteln, Antistatika, Katalysatoren und weiteren Hilfsmitteln und dem elektrostatischen Pulverbeschichten z.B. nach dem triboelektrischen oder Coronapulver-Sprühverfahren oder dem Wirbelschichtverfahren oder nach dem Wirbelsinterverfahren. Geeignete Applikationsmethoden für die erfindungsgemäßen Pulverlacke sind z.B. das Flammspritzen, ladungsfreies Aufstreuen auf die zu beschichtenden Werkstoffe, Wirbelsintern und vorzugsweise elektrostatisches Pulverspritzen.object The present invention likewise relates to the use of the pulverulent coating compositions according to the invention, optionally in combination with pigments, leveling agents, antistatic agents, Catalysts and other aids and the electrostatic Powder coating e.g. after the triboelectric or corona powder spraying process or the fluidized bed process or after the fluidized bed process. suitable Application methods for the powder coatings of the invention are e.g. the flame spraying, charge-free sprinkling on the coating materials, vortex sintering and preferably electrostatic Powder painting.
Die applizierten erfindungsgemäßen Pulverlacke werden allgemeinen zwischen 50 bis 200°C, bevorzugt 70 bis 150°C, besonders bevorzugt 80 bis 130°C, während 5 bis 60 Minuten ausgehärtet.The applied powder coatings according to the invention are generally between 50 to 200 ° C, preferably 70 to 150 ° C, especially preferably 80 to 130 ° C, while Hardened for 5 to 60 minutes.
Die erfindungsgemäßen pulverförmigen Überzugsmittel eignen sich z.B. zum Beschichten von Metallteilen, wie Automobilkarosserien, Fensterteilen, Fassadenverkleidungen und ähnlichem, und zum Beschichten von nichtmetallischen Oberflächen wie Glas, Keramik, Kunststoffen und Holz. Im unpigmentierten Zustand sind sie auch als Decklack für Metalliclacke zu verwenden. Weiterhin sind sie für die Beschichtung von Haushaltsgeräten, Rohren sowie Geräten der Land- und Forstwirtschaft geeignet.The powdery coating compositions of the invention are suitable e.g. for coating metal parts, such as automobile bodies, Window parts, facade cladding and the like, and for coating of non-metallic surfaces like glass, ceramics, plastics and wood. In the unpigmented state are she also as a topcoat for To use metallic paints. Furthermore, they are for the coating of household appliances, pipes as well as devices suitable for agriculture and forestry.
Daneben ist auch das Applizieren der erfindungsgemäßen Beschichtungsmassen aus wässrigen oder nichtwässrigen Lösungsmitteln denkbar. Als Koreaktanten eignen sich dann auch aliphatische und aromatische Di- und/oder Polyamine, wie zum Beispiel Ethylendiamin, Isophorondiamin, 3,4'-Methylendiphenylamin, 4,4'-Methylendiphenylamin, Trimethylhexamethylendiamin, m-Xylylendiamin, 1,2-Diaminocyclohexan. Ebenfalls geeignet sind Diethanolamin, N-Methylethanol amin und Diisoproylamin.Besides is also the application of the coating compositions of the invention aqueous or non-aqueous solvents conceivable. As a coreactant then also aliphatic and aromatic di- and / or polyamines, such as, for example, ethylenediamine, Isophoronediamine, 3,4'-methylenediphenylamine, 4,4'-methylenediphenylamine, Trimethylhexamethylenediamine, m-xylylenediamine, 1,2-diaminocyclohexane. Also suitable are diethanolamine, N-methylethanol amine and diisopropylamine.
Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne die Erfindung jedoch auf die dort erwähnten speziellen Parameter zu beschränken.The Invention will be explained in more detail with reference to the following examples, without the invention, however, to the special parameters mentioned there to restrict.
Beispiele und VergleichsbeispieleExamples and Comparative Examples
Herstellbeispiel 1:Production Example 1:
In
einem Kolben, ausgerüstet
mit einem Rückflusskühler und
einem Rührer,
wurden unter Stickstoff 532.8 g (6 Teile) Isophorondiisocyanat und
1.3 g Dibutylzinndilaurat in 800 g Methylethylketon gelöst und auf 10°C abgekühlt. Anschließend wurde
langsam eine Mischung aus 53.6 g (1 Teil) Trimethylolpropan und
108 g (3 Teile) 1,4-Butandiol unter Rühren zudosiert. Nach Beendigung
der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch langsam auf Raumtemperatur
erwärmt.
Anschließend
wurden zu der Reaktionsmischung 88.8 g (3 Teile) Glycidol zudosiert.
Das resultierende Reaktionsgemisch wurde unter Stickstoff während 14
Stunden bei Raumtemperatur und 10 Stunden bei 60°C gerührt, wonach die Reaktion beendet
war (Nachweis durch das Verschwinden der Isocyanatbande im IR-Spektrum
des Reaktionsgemisches). Das Reaktionsprodukt wurde durch Fällen in
Petrolether abgetrennt.
E-Zahl: 0.19 equ./100 g (soll: 0.15
equ./100 g)
E number: 0.19 equ./100 g (should be: 0.15 equ./100 g)
Herstellbeispiel 2:Production Example 2:
In
einem Kolben, ausgerüstet
mit einem Rückflusskühler und
einem Rührer,
wurden unter Stickstoff 3.13.9 g (6 Teile) Isophorondiisocyanat
und 1.5 g Dibutylzinndilaurat in 1200 g Methylethylketon gelöst und auf 10°C abgekühlt. Anschließend wurde
langsam eine Mischung aus 63.2 g (2 Teile) Trimethylolpropan und 153.18
g (1 Teil) Polytetrahydrofuran (M = 650 g/mol) unter Rühren zudosiert.
Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch langsam auf
Raumtemperatur erwärmt.
Anschließend
wurden zu der Reaktionsmischung 69.8 g (4 Teile) Glycidol zudosiert.
Das resultierende Reaktionsgemisch wurde unter Stickstoff während 14
Stunden bei Raumtemperatur und 10 Stunden bei 60°C gerührt, wonach die Reaktion beendet
war (Nachweis durch das Verschwinden der Isocyanatbande im IR-Spektrum
des Reaktionsgemisches). Das Reaktionsprodukt wurde durch Fällen in
Petrolether abgetrennt.
E-Zahl: 0.13 equ./100 g (soll: 0.16
equ./100 g)
E number: 0.13 equ./100 g (should be: 0.16 equ./100 g)
Herstellbeispiel 3:Production Example 3
In
einem Kolben, ausgerüstet
mit einem Rückflusskühler und
einem Rührer,
wurden unter Stickstoff 30 g Trimethylolpropan in 200 g Dioxan gelöst. Anschließend wurden
zuerst langsam 161.2 g Tetramethylxylylen-l,4-diisocyanat, dann
0.5 g Dibutylzinndilaurat bei Raumtemperatur zugefügt. Nach
Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei 80°C gerührt. Anschließend wurden
zu der Reaktionsmischung 74 g Glycidol zudosiert. Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde unter Stickstoff während 4 Stunden bei 80°C und weitere
14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, wonach die Reaktion beendet
war (Nachweis durch das Verschwinden der Isocyanatbande im IR- Spektrum des Reaktionsgemisches).
Das Reaktionsprodukt wurde durch Fällen in Diethylether abgetrennt.
E-Zahl:
0.24 equ./100 g (soll: 0.28 equ./100 g)
E number: 0.24 equ./100 g (should be: 0.28 equ./100 g)
Beispiel 1:Example 1:
509.2 g Herstellbeispiel 1 mit einer Epoxidzahl von 0.19 equ./100 g und einem Tg von ca. 70°C, 178.9 g Poly-Dodecandisäureanhydrid, 300.0 g Kronos Titan 2160, 10.0 g Resiflow PV88 (Verlaufmittel auf Polyacrylatbasis), und 2.0 g Benzoin werden in einem Henschelmischer bei 700 U/min während 30 sec trocken gemischt und anschließend auf einem Thysson-Co-Kneter (TSK 20) bei einer Manteltemperatur von 80°C und einer Schneckenumdrehung von 500 U/min extrudiert. Das Extrudat wird gekühlt, gemahlen und auf < 90 μm abgesiebt. Die Pulverlacke werden elektrostatisch (Corona oder Tribo) sowohl auf Aluminiumbleche (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0.8mm)), als auch auf Stahlbleche (Q-panel R-36 (0.8 mm)) appliziert und bei einer Einbrenntemperatur von 130°C und einer Einbrennzeit von 15 min im Elektroofen UT6060 der Firma Heraeus (D) ausgehärtet. Die Schichtdicke beträgt ca. 80 μm. Die Filmeigenschaften sind der Tabelle zu entnehmen.509.2 g Preparation Example 1 with an epoxide number of 0.19 equ./100 g and a Tg of about 70 ° C, 178.9 g of poly-dodecanedioic anhydride, 300.0 g Kronos Titan 2160, 10.0 g Resiflow PV88 (leveling agent on Polyacrylate base) and 2.0 g of benzoin are in a Henschel mixer at 700 rpm during Dry mixed for 30 seconds and then on a Thysson co-kneader (TSK 20) at a jacket temperature of 80 ° C and one screw revolution extruded at 500 rpm. The extrudate is cooled, ground and sieved to <90 μm. The powder coatings are electrostatically (corona or tribo) both on aluminum sheets (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0.8mm)), as well as on steel sheets (Q-panel R-36 (0.8 mm)) and applied at a stoving temperature of 130 ° C and a Burn-in time of 15 min in the electric oven UT6060 from Heraeus (D) cured. The layer thickness is approx. 80 μm. The film properties are shown in the table.
Beispiel 2:Example 2:
494.24 g Herstellbeispiel 1 mit einer Epoxidzahl von 0.19 equ./100 g und einem Tg von ca. 70°C, 173.8 g Poly-Dodecandisäureanhydrid, 300.0 g Kronos Titan 2160, 20.0 g n-Butyltriphenylphosphoniumchlorid, 10.0 g Resiflow PV88 (Verlaufmittel auf Polyacrylat basis), und 2.0 g Benzoin werden in einem Henschelmischer bei 700 U/min während 30 sec trocken gemischt und anschließend auf einem Thysson-Co-Kneter (TSK 20) bei einer Manteltemperatur von 80°C und einer Schneckenumdrehung von 500 U/min extrudiert. Das Extrudat wird gekühlt, gemahlen und auf < 90 μm abgesiebt. Die Pulverlacke werden elektrostatisch (Corona oder Tribo) sowohl auf Aluminiumbleche (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0.8 mm)), als auch auf Stahlbleche (Q-panel R-36 (0.8 mm)) appliziert und bei einer Einbrenntemperatur von 130°C und einer Einbrennzeit von 15 min im Elektroofen UT6060 der Firma Heraeus (D) ausgehärtet. Die Schichtdicke beträgt ca. 80 μm. Die Filmeigenschaften sind der Tabelle zu entnehmen.494.24 g Preparation Example 1 with an epoxide number of 0.19 equ./100 g and a Tg of about 70 ° C, 173.8 g of poly-dodecanedioic anhydride, 300.0 g of Kronos Titan 2160, 20.0 g of n-butyltriphenylphosphonium chloride, 10.0 g Resiflow PV88 (polyacrylate leveling agent), and 2.0 g benzoin in a Henschel mixer at 700 rpm for 30 dry mix and then on a Thysson co-kneader (TSK 20) at a jacket temperature of 80 ° C and one screw revolution extruded at 500 rpm. The extrudate is cooled, ground and sieved to <90 μm. The powder coatings are electrostatically (corona or tribo) both on aluminum sheets (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0.8 mm)), as well on steel sheets (Q-panel R-36 (0.8 mm)) and applied at a stoving temperature of 130 ° C and a Burn-in time of 15 min in the electric oven UT6060 from Heraeus (D) cured. The layer thickness is approx. 80 μm. The film properties are shown in the table.
Beispiel 3:Example 3:
820g Herstellbeispiel 2 mit einer Epoxidzahl von 0.13 equ./100 g und einem Tg von ca. 50°C, 180g Poly-Dodecandisäureanhydrid werden in einem Henschelmischer bei 700 U/min während 30 sec trocken gemischt und anschließend auf einem Thysson-Co-Kneter (TSK 20) bei einer Manteltemperatur von 70°C und einer Schneckenumdrehung von 500 U/min extrudiert. Das Extrudat wird gekühlt, gemahlen und auf < 90 μm abgesiebt. Die Pulverlacke werden elektrostatisch (Corona oder Tribo) sowohl auf Aluminiumbleche (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0.8 mm)), als auch auf Stahlbleche (Q-panel R-36 (0.8 mm)) appliziert und bei einer Einbrenntemperatur von 130°C und einer Einbrennzeit von 15 min im Elektroofen UT6060 der Firma Heraeus (D) ausgehärtet. Die Schichtdicke beträgt ca. 80 μm. Die Filmeigenschaften sind der Tabelle zu entnehmen.820g Preparation Example 2 with an epoxide number of 0.13 equ./100 g and a Tg of about 50 ° C, 180g poly-dodecanedioic anhydride are dry blended in a Henschel mixer at 700 U / min for 30 sec and then on a Thysson co-kneader (TSK 20) at a jacket temperature of 70 ° C and a screw revolution of 500 rev / min extruded. The extrudate is cooled, ground and <90 microns sieved. The powder coatings are electrostatically applied (Corona or Tribo) both on aluminum sheets (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0.8 mm)), and on steel sheets (Q-panel R-36 (0.8 mm)) and at a Curing temperature of 130 ° C and a baking time of 15 min in the electric oven UT6060 from Heraeus (D) cured. The layer thickness is about 80 microns. The film properties are shown in the table.
Vergleichsbeispiel RAL9010:Comparative Example RAL9010:
657.5 g Crylcoat 2630-2 mit einer Säurezahl von 33 mgKOH/g und einem Tg von ca. 60°C, 32.5 g Primid XL-552, 300.0 g Kronos Titan 2160, 8.0 g Resiflow PV88 und 2.0 g Benzoin werden in einem Henschelmischer bei 700 U/min während 30 sec trocken gemischt und anschließend auf einem Thysson-Co-Kneter (TSK 20) bei einer Manteltemperatur von 110°C und einer Schneckenumdrehung von 500 U/min extrudiert. Das Extrudat wird gekühlt, gemahlen und auf < 90 μm abgesiebt.657.5 g Crylcoat 2630-2 with an acid number of 33 mgKOH / g and a Tg of ca. 60 ° C, 32.5 g of Primid XL-552, 300.0 g Kronos Titan 2160, 8.0 g Resiflow PV88 and 2.0 g benzoin dry blended in a Henschel mixer at 700 rpm for 30 sec and subsequently on a Thysson co-kneader (TSK 20) at a jacket temperature of 110 ° C and a screw revolution of 500 rpm extruded. The extrudate is cooled, ground and sieved to <90 microns.
Die Pulverlacke werden elektrostatisch (Corona oder Tribo) sowohl auf Aluminiumbleche (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0.8 mm)), als auch auf Stahlbleche (Q-panel R-36 (0.8 mm)) appliziert und bei einer Einbrenntemperatur von 180°C und einer Einbrennzeit von 15 min im Elektroofen UT6060 der Firma Heraeus (D) ausgehärtet. Die Schichtdicke beträgt ca. 80 μm. Die Filmeigenschaften sind der Tabelle zu entnehmen.The Powder coatings are electrostatically (corona or tribo) both on Aluminum sheets (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0.8 mm)), as well applied to steel sheets (Q-panel R-36 (0.8 mm)) and at one Baking temperature of 180 ° C and a baking time of 15 min in the electric oven UT6060 the company Heraeus (D) cured. The layer thickness is approx. 80 μm. The film properties are shown in the table.
Vergleichsbeispiel Klarlack:Comparative Example clear coat:
938.0 g Crylcoat 2471-4 mit einer Säurezahl von 33 mgKOH/g und einem Tg von ca. 58°C, 55.0 g Primid QM-1260, 5.0 g Irgafos P-EPQ und 2.0 g Benzoin werden in einem Henschelmischer bei 700 U/min während 30 sec trocken gemischt und anschließend auf einem Thysson-Co-Kneter (TSK 20) bei einer Manteltemperatur von 110°C und einer Schneckenumdrehung von 400 U/min extrudiert. Das Extrudat wird gekühlt, gemahlen und auf < 90 μm abgesiebt.938.0 g Crylcoat 2471-4 with an acid number of 33 mgKOH / g and a Tg of ca. 58 ° C, 55.0 g of Primid QM-1260, 5.0 g Irgafo's P-EPQ and 2.0 g of benzoin are in a Henschel mixer at 700 rpm during Dry mixed for 30 seconds and then on a Thysson co-kneader (TSK 20) at a jacket temperature of 110 ° C and one screw revolution extruded from 400 rpm. The extrudate is cooled, ground and sieved to <90 μm.
Die
Pulverlacke werden elektrostatisch (Corona oder Tribo) sowohl auf
Aluminiumbleche (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0.8 mm)), als auch
auf Stahlbleche (Q-panel R-36 (0.8 mm)) appliziert und bei einer
Einbrenntemperatur von 180°C
und einer Einbrennzeit von 15 min im Elektroofen UT6060 der Firma
Heraeus (D) ausgehärtet.
Die Schichtdicke beträgt
ca. 80 μm.
Die Filmeigenschaften sind der Tabelle zu entnehmen.
- ♦: visuelle Beurteilung von 0 bis 5
- 0: glatt, ausgespannt, kaum Orangenschale
- 5: rauh, nicht ausgespannt, wie Schmirgelpapier
- ♢: visuelle Beurteilung von 0 bis 5
- 0: klar, transparent, keine Trübung
- 5: undurchsichtig, milchig
- ⎕: Substrat Q-Panel Al-36, chromatiertes Aluminium
- Filmdicke ~150 μm, der Film wird in 2 Arbeitschritten aufgebracht
- Aushärtbedingung 40s/180°C für die erste Schicht 15 min/180°C zum vollständigem Aushärten
- Prüfung Die Prüfungen werden 1 h nach dem Beschichten der Bleche durchgeführt. Das beschichtete Blech wird in die Testapparatur (siehe Anlage) eingespannt. Die Biegung in der Mitte des Blechs beträgt dabei 2 mm. Das so einer mechanischen Beanspruchung ausgesetzte Blech wird für 30 s in absoluten Ethanol (98 %) getaucht und visuell auf Spannungsrisse untersucht. Sind keine Risse sichtbar, wird die Biegung um 2 mm erhöht und neuerlich geprüft. Dies wird solange wiederholt, bis erste Risse auftreten. Es wird diejenige Biegung (in mm) angegeben, bei der noch keine Spannungsrissbildung sichtbar war.
- ♦ : visual rating from 0 to 5
- 0: smooth, relaxed, barely orange peel
- 5: rough, unrestrained, like sandpaper
- ♢ : visual assessment from 0 to 5
- 0: clear, transparent, no haze
- 5: opaque, milky
- ⎕: Substrate Q-Panel Al-36, chromated aluminum
- Film thickness ~ 150 μm, the film is applied in 2 work steps
- Curing condition 40s / 180 ° C for the first coat 15 minutes / 180 ° C for complete cure
- Test The tests are carried out 1 h after the coating of the sheets. The coated sheet is clamped in the test apparatus (see attachment). The bend in the middle of the Sheet metal is 2 mm. The sheet thus exposed to mechanical stress is immersed in absolute ethanol (98%) for 30 seconds and visually inspected for stress cracks. If no cracks are visible, the bend is increased by 2 mm and rechecked. This is repeated until first cracks occur. The bend (in mm) at which no stress cracking was visible is given.
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