DE102006023965A1 - Photochromic plastic article with increased contrast and a reduction of scattering effects and glare - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft einen photochromen Kunststoffgegenstand, umfassend zwei transparente Kunststoffteile, zwischen denen eine Polarisationsfolie oder Polarisationsschicht angeordnet ist, wobei in ein transparentes Kunststoffteil zumindest ein photochromer Farbstoff und in das andere transparente Kunststoffteil zumindest ein kontraststeigerndes Mittel eingebracht ist oder wobei zumindest ein photochromer Farbstoff und zumindest ein kontraststeigerndes Mittel in ein transparentes Kunststoffteil oder in beide transparente Kunststoffteile eingebracht wird.The present invention relates to a photochromic plastic article, comprising two transparent plastic parts, between which a polarizing film or polarizing layer is arranged, wherein in a transparent plastic part at least one photochromic dye and in the other transparent plastic part at least one contrast increasing agent is introduced or at least one photochromic dye and at least one contrast-increasing agent is introduced into a transparent plastic part or both transparent plastic parts.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen photochromen Kunststoffgegenstand mit gesteigertem Kontrast sowie einer Reduzierung von Streueffekten und Blendungen und ein Verfahren zu dessen Herstellung.The The present invention relates to a photochromic plastic article with increased contrast and a reduction of scattering effects and Glares and a process for its preparation.

Kunststoffgegenstände mit photochromen Eigenschaften oder Polarisationsfiltern erfreuen sich in jüngster Zeit grosser Beliebtheit und werden beispielsweise für Sportbrillen in beträchtlichem Umfang eingesetzt. Viele photochrome Kunststoffgegenstände weisen jedoch trotz guter photochromer Eigenschaften einen ungenügenden Kontrast oder unerwünschte Streueffekte auf.Plastic objects with photochromic properties or polarizing filters enjoy in recently, Time great popularity and are used for example for sports glasses in considerable Scope used. Many photochromic plastic objects exhibit However, despite good photochromic properties an insufficient contrast or unwanted Scatter effects on.

Der vorliegenden Erfindung liegt somit die technische Aufgabe zugrunde, einen photochromen Kunststoffgegenstand bereitzustellen, der sich durch einen permanent gesteigerten Kontrast auszeichnet, d.h. der photochrome Kunststoffgegenstand soll in den stationären Zuständen und in jeder Phase sowohl während der Eindunkelung als auch der Aufhellung einen erhöhten bzw. gesteigerten Kontrast liefern, aber gleichzeitig auch eine Reduzierung von Streueffekten und Blendungen aufweisen. Der erfindungsgemäße Kunststoffgegenstand soll sich dabei insbesondere als photochromes Brillenglas, beispielsweise für Sportbrillen, eignen.Of the The present invention is therefore based on the technical object to provide a photochromic plastic article which is characterized by a permanently increased contrast, i. of the Photochromic plastic object is said to be in the steady state and in each phase both during the darkening as well as the brightening increased or provide increased contrast, but at the same time a reduction of scattering effects and glare. The plastic article according to the invention is intended in particular as a photochromic spectacle lens, for example for sports glasses, suitable.

Diese Aufgabe wird durch die in den Ansprüchen gekennzeichneten Ausführungsformen gelöst.These The object is achieved by the embodiments characterized in the claims solved.

Insbesondere wird gemäß der vorliegenden Erfindung ein photochromer Kunststoffgegenstand bereitgestellt, umfassend zwei transparente Kunststoffteile, vorzugsweise transparente Brillenglashälften, zwischen denen eine Polarisationsfolie oder Polarisationsschicht angeordnet ist, wobei in ein transparentes Kunststoffteil, vorzugs weise in das Kunststoffteil auf der einem Brillenträger abgewandten Seite eines Brillenglases, zumindest ein photochromer Farbstoff und in das andere Kunststoffteil zumindest ein kontraststeigerndes Mittel eingebracht ist oder wobei zumindest ein photochromer Farbstoff und zumindest ein kontraststeigerndes Mittel in ein transparentes Kunststoffteil oder in beide Kunststoffteile eingebracht sind.Especially is according to the present invention a photochromic plastic article provided comprising two transparent plastic parts, preferably transparent glasses half glass, between which arranged a polarizing film or polarizing layer is, wherein in a transparent plastic part, preferably in the plastic part on the side facing away from a wearer of a spectacle Spectacle lens, at least one photochromic dye and in the other Plastic part at least introduced a contrast-increasing agent or at least one photochromic dye and at least a contrast-increasing agent in a transparent plastic part or are introduced into both plastic parts.

Unter dem kontraststeigernden Mittel versteht man insbesondere eines, welches im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm derart absorbiert, daß der photochrome Kunststoffgegenstand im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs eine mittlere Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm von mindestens 5% bis höchstens 30% zeigt. Mit anderen Worten zeigt der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs vorzugsweise eine Reduktion der mittleren Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm um mindestens 70%.Under the contrast-increasing agent is understood in particular as one which absorbs in the range of visible light from 380 nm to 500 nm, that the photochromic plastic object in the lightened state of at least a photochromic dye has an average transmission in the range of visible light from 380 nm to 500 nm of at least 5% at the most 30% shows. In other words, the photochromic invention Plastic object in the brightened state of at least one photochromic dye preferably a reduction of the average transmission in the range of visible light from 380 nm to 500 nm by at least 70%.

Besonders bevorzugt zeigt der photochrome Kunststoffgegenstand im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs eine mittlere Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm von höchstens 20%, mehr bevorzugt von höchstens 10%.Especially Preferably, the photochromic plastic article in the brightened Condition of the at least one photochromic dye a medium Transmission in the range of visible light from 380 nm to 500 nm of at most 20%, more preferably at most 10%.

Der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand zeichnet sich durch einen permanent erhöhten bzw. gesteigerten Kontrast aus, so daß sich sowohl in den stationären Zuständen als auch während der durch den photochromen Farbstoff hervorgerufenen Eindunkelungs- sowie der Aufhellungsphase des photochromen Kunststoffgegenstands ein erhöhter Kontrast einstellt. Dies kann insbesondere auf einer entsprechenden Absorption des kontraststeigernden Mittels im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm beruhen, wodurch die kurzwelligen, blauen Anteile des einfallenden Lichts im wesentlichen herausgefiltert werden. Aufgrund der Tatsache, dass der Kontrast zwischen zwei Objekten als das Verhältnis von der Differenz zur Summe von zwei Leuchtdichten LI und LII definiert ist und die Leuchtdichte von blauem Streulicht vernachlässigbar gering ist, ist ein Kontrastgewinn eigentlich nicht objektiv meßbar. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird jedoch unter Kontraststeigerung die subjektive Empfindung verstanden, wie in DOZ (Deutsche Optikerzeitung), 12/90, Seite 43 ff., beschrieben.The photochromic plastic article according to the invention is characterized by a permanently increased or increased contrast, so that an increased contrast occurs both in the stationary states and during the darkening and the brightening phase of the photochromic plastic article caused by the photochromic dye. This may in particular be due to a corresponding absorption of the contrast-enhancing agent in the visible light range from 380 nm to 500 nm, whereby the short-wave, blue portions of the incident light are substantially filtered out. Due to the fact that the contrast between two objects as the ratio of the difference to the sum of two luminances L I and L is defined II and the luminance of blue scattered light is negligible, a contrast gain is actually not objectively measurable. In the context of the present invention, however, the subjective sensation is understood by increasing the contrast, as described in DOZ (Deutsche Optikerzeitung), 12/90, page 43 et seq.

In dem erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstand werden die kurzwelligen, blauen Anteile des einfallenden Lichts nicht vollständig herausgefiltert, da sonst eine unerwünschte Farbverfälschung, d.h. eine Verfälschung des farbtreuen Sehens hervorgerufen werden würde. Der photochrome Kunststoffgegenstand weist im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs daher eine mittlere Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm von mindestens 5% auf. Ein Restlicht in diesem Spektralbereich ist erforderlich, um ein weitgehend farbtreues Sehen zu erreichen.In the photochromic plastic article according to the invention become the short-wave, blue parts of the incident light not completely filtered out, otherwise an undesirable Color distortion, i.e. a falsification of color true vision would be evoked. The photochromic plastic article has in the brightened state of at least one photochromic Dye therefore an average transmission in the visible range Light of 380 nm to 500 nm of at least 5%. A low light in this spectral range is required to be a largely true color Seeing to reach.

Darüber hinaus zeichnet sich der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand dadurch aus, daß die Lichtstreuung bzw. Blendung von spiegelnden Oberflächen, wie Schneeflächen oder Wasseroberflächen, signifikant verringert werden kann.Furthermore the photochromic according to the invention is characterized Plastic object characterized in that the light scattering or glare of reflective surfaces, like snow surfaces or water surfaces, can be significantly reduced.

Der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand eignet sich insbesondere als photochromes Brillenglas, beispielsweise für Sportbrillen, wie z.B. Skibrillen oder Brillen zum Fliegenfischen. Darüber hinaus kann der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand selbstverständlich auch für Brillengläser aller Art, wie Motorradbrillen und Schutzbrillen, oder für Schutzhelmvisiere, Schutzblenden, Fenster, Abdeckungen, Dächer und dergleichen verwendet werden.The photochromic plastic article according to the invention is particularly suitable as a photochromic spectacle lens, for example for sports glasses, such as ski goggles or glasses for fly fishing. In addition, of course, the photochromic plastic article according to the invention can also be used for eyeglass lenses of all kinds, such as motorcycle goggles and goggles, or for protective helmet visors, protective covers, windows, covers, roofs and the like.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist der photochrome Kunststoffgegenstand ein photochromes Kunststoffbrillenglas, umfassend zwei transparente Brillenglashälften als Kunststoffteile, zwischen denen eine Polarisationsfolie oder Polarisationsschicht angeordnet ist, wobei in dem Kunststoffteil auf der dem Brillenträger abgewandten Seite des Brillenglases zumindest ein photochromer Farbstoff und in dem Kunststoffteil, welches dem Brillenträger zugewandt ist, zumindest ein kontraststeigerndes Mittel eingebracht ist.According to one preferred embodiment the photochromic plastic article is a photochromic plastic spectacle lens, comprising two transparent spectacle lens halves as plastic parts, between which arranged a polarizing film or polarizing layer is, wherein facing away from the wearer in the plastic part on the wearer Side of the lens at least one photochromic dye and in the plastic part, which faces the spectacle wearer, at least a contrast-increasing agent is introduced.

Als transparentes Kunststoffmaterial, das insbesondere als Träger bzw. Matrix für den bzw. die einzusetzenden photochromen Farbstoff(e) dient, enthält der erfindungsgemäße Kunststoffgegenstand ein oder mehrere Kunststoffmaterialien. Die verwendbaren Kunststoffmaterialien können die im Stand der Technik üblicherweise, insbesondere für ophthalmische Zwecke verwendbaren Kunststoffe, insbesondere solche mit einem Brechungsindex von 1,5, 1,52, 1,54, 1,6, 1,67, 1,7 oder 1,74, sein. Beispielsweise kann das Kunststoffmaterial aus Poly(C1-C12-alkyl)methacrylaten, Polyoxyalkylenmethacrylaten, Polyalkoxyphenolmethacrylaten, Celluloseacetat, Cellulosetriacetat, Celluloseacetatpropionat, Celluloseacetatbutyrat, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polycarbonaten, Polyestern, Polyurethanen, Polyethylenterephthalat, Polystyrol, Poly-α-methylstyrol, Polyvinylbutyral, Copoly(styrolmethylmethacrylat), Copoly(styrolacrylnitril) und Polymeren aus Bestandteilen der Gruppe, bestehend aus Polyol(allylcarbonat)monomeren, polyfunktionalen Acrylat-, Methacrylat- oder Diethylenglykoldimethacrylatmonomeren, ethoxylierten Bisphenol-A-dimethacrylatmonomeren, Diisopropenylbenzolmonomeren, Ethylenglykolbismethacrylatmonomeren, Poly(ethylenglykol)bismethacrylatmonomeren, ethoxylierten Phenolmethacrylatmonomeren, alkoxylierten Polyalkoholacrylatmonomeren und Diallylidenpentaerythritmonomeren oder Gemischen davon, ausgewählt sein.As a transparent plastic material which serves in particular as a carrier or matrix for the photochromic dye (s) to be employed, the plastic article according to the invention contains one or more plastic materials. The plastic materials which can be used are the plastics conventionally used in the prior art, in particular for ophthalmic purposes, in particular those having a refractive index of 1.5, 1.52, 1.54, 1.6, 1.67, 1.7 or 1, 74, his. For example, the plastic material may include poly (C 1 -C 12 alkyl) methacrylates, polyoxyalkylene methacrylates, polyalkoxyphenol methacrylates, cellulose acetate, cellulose triacetate, cellulose acetate propionate, cellulose acetate butyrate, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polycarbonates, polyesters, polyurethanes, polyethylene terephthalate, polystyrene, poly-α methylstyrene, polyvinylbutyral, copoly (styrenemethylmethacrylate), copoly (styrene-acrylonitrile) and polymers of the group consisting of polyol (allyl carbonate) monomers, polyfunctional acrylate, methacrylate or diethylene glycol dimethacrylate monomers, ethoxylated bisphenol A dimethacrylate monomers, diisopropenylbenzene monomers, ethylene glycol bismethacrylate monomers, poly (ethylene glycol) bis methacrylate monomers, ethoxylated phenol methacrylate monomers, alkoxylated polyalcohol acrylate monomers and diallylidenpentaerythritol monomers or mixtures thereof.

Insbesondere kann das Kunststoffmaterial ein festes, transparentes Homo- oder Copolymer sein, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Poly(methyl-methacrylat), Poly(ethylenglykolbismethacrylat), poly(ethoxyliertem Bis-phenol-A-dimethacrylat), thermoplastischem Polycarbonat, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Polyurethan oder ein Polymer, ausgewählt aus den Bestandteilen der Gruppe, bestehend aus Diethylenglykolbis(allylcarbonat)monomeren, Diethylenglykoldimethacrylatmonomeren, ethoxylierten Phenolmethacrylat-monomeren, ethoxylierten Diisopropenylbenzolmonomeren und ethoxylierten Trimethylolpropantriacrylatmonomeren.Especially the plastic material can be a solid, transparent homo- or Copolymer be selected from the group consisting of poly (methyl methacrylate), poly (ethylene glycol bismethacrylate), poly (ethoxylated bis-phenol A dimethacrylate), thermoplastic Polycarbonate, polyvinyl acetate, polyvinyl butyral, polyurethane or a polymer selected from the constituents of the group consisting of diethylene glycol bis (allyl carbonate) monomers, Diethylene glycol dimethacrylate monomers, ethoxylated phenol methacrylate monomers, ethoxylated diisopropenylbenzene monomers and ethoxylated trimethylolpropane triacrylate monomers.

Die für die vorliegende Erfindung verwendbaren photochromen Verbindungen bzw. Farbstoffe unterliegen keiner spezifischen Beschränkung. Vorzugsweise können sie aus der Klasse der Benzopyrane und höherer, davon abgeleiteter annellierter Ringsysteme, wie insbesondere Naphthopyrane oder Fluorenopyrane, ausgewählt werden. So können beispielsweise in 2,2-Stellung aromatisch bzw. heteroaromatisch substituierte [2H]-Naphtho(1,2-b)-pyrane, aber auch in 3,3-Stellung entsprechend substituierte [3H]-Naphtho(2,1-b)-pyrane, wie z.B. die in PCT-DE 98/02820 beschriebenen Naphthopyrane und die in PCT/EP 99/05258 beschriebenen Indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyranderivate und/oder Spiro-9-fluoreno[1,2-b]pyranderivate verwendet werden. Beispielhaft können hier
3,13-Diphenyl-3-(4-diphenylaminophenyl)-13-hydroxy-6-methoxy-indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran,
13-(2,5-Dimethylphenyl)-3-(4-diphenylaminophenyl)-13-hydroxy-6-methoxy-3-phenyl-indeno[2,1-f]-naphtho[1,2-b]pyran,
13-(2,5-Dimethylphenyl)-3-(4-diphenylaminophenyl)-13-hydroxy-3-phenyl-indeno[2,1-f]-naphtho[1,2-b]pyran,
Spiro-9-fluoreno-13'-[3-(4-dimethylaminophenyl)-6-methoxy-3-phenyl-indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran],
Spiro-9-fluoreno-13'-[3-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-indeno[2,1-f]naphtho-[1,2-b]pyran],
Spiro-9-fluoreno-13'-[3-(4-diphenylaminophenyl)-6-methoxy-3-phenyl-indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran],
Spiro-9-fluoreno-13'-[3-(4-diphenylaminophenyl)-3-phenyl-indeno[2,1-f]naphtho-[1,2-b]pyran],
Spiro-9-fluoreno-13'-{3-[4-(N-morpholinyl)phenyl]-6-methoxy-3-phenyl-indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran},
Spiro-9-fluoreno-13'-{3-[4-(N-morpholinyl)phenyl]-3-phenyl-indeno[2,1-f]naphtho-[1,2-b]pyran},
Spiro-9-fluoreno-13'-{6-methoxy-3-phenyl-3-[4-(N-piperidinyl)phenyl]-indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran} und
Spiro-9-fluoreno-13'-{3-phenyl-3-[4-(N-piperidinyl)phenyl]-indeno[2,1-f]naphtho-[1,2-b]pyran} sowie beispielsweise
3-(4-Diphenylaminophenyl)-3-(2-fluorphenyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran,
3-(4-Dimethylaminophenyl)-3-(2-fluorphenyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran,
3-(2-Fluorphenyl)-3-[4-(N-morpholinyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran,
3-(2-Fuuorphenyl)-3-[4-(N-piperidinyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran,
3-(4-Dimethylaminophenyl)-6-(N-morpholinyl)-3-phenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran,
6-(N-Morpholinyl)-3-[4-(N-morpholinyl)phenyl]-3-phenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran,
6-(N-Morpholinyl)-3-phenyl-3-[4-(N-piperidinyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran,
6-(N-Morpholinyl)-3-phenyl-3-[4-(N-pyrrolidinyl)phenyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran,
3-Phenyl-3-(2-fluorphenyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran,
6-(N-Morpholinyl)-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
und
6-(N-Morpholinyl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
angeführt werden. Jedoch können auch die in US 5,753,146 und EP-A-0 562 915 beschriebenen Pyrane, sowie photochrome Farbstoffe anderer Klassen, beispielsweise Oxazine, wie z.B. die in US 5,753,146 beschriebenen Oxazine, oder Fulgide verwendet werden.The photochromic compounds or dyes usable for the present invention are not specifically limited. Preferably, they can be selected from the class of benzopyrans and higher derived fused ring systems, such as, in particular, naphthopyrans or fluorenopyrans. Thus, for example, in the 2,2-position aromatic or heteroaromatic substituted [2H] -naphtho (1,2-b) -pyrane, but also in the 3,3-position appropriately substituted [3H] -naphtho (2,1-b ) pyranes, such as, for example, the naphthopyrans described in PCT-DE 98/02820 and the indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyridine derivatives described in PCT / EP 99/05258 and / or spiro-9- fluoreno [1,2-b] pyrene derivatives are used. Exemplary can here
3,13-diphenyl-3- (4-diphenylaminophenyl) -13-hydroxy-6-methoxy-indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyran,
13- (2,5-dimethylphenyl) -3- (4-diphenylaminophenyl) -13-hydroxy-6-methoxy-3-phenyl-indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyran,
13- (2,5-dimethylphenyl) -3- (4-diphenylaminophenyl) -13-hydroxy-3-phenyl-indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyran,
Spiro-9-fluoreno-13 '- [3- (4-dimethylaminophenyl) -6-methoxy-3-phenyl-indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyran],
Spiro-9-fluoreno-13 '- [3- (4-dimethylaminophenyl) -3-phenyl-indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyran],
Spiro-9-fluoreno-13 '- [3- (4-diphenylaminophenyl) -6-methoxy-3-phenyl-indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyran],
Spiro-9-fluoreno-13 '- [3- (4-diphenylaminophenyl) -3-phenyl-indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyran],
Spiro-9-fluoreno-13 '- {3- [4- (N-morpholinyl) phenyl] -6-methoxy-3-phenyl-indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyran},
Spiro-9-fluoreno-13 '- {3- [4- (N-morpholinyl) phenyl] -3-phenyl-indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyran},
Spiro-9-fluoreno-13 '- {6-methoxy-3-phenyl-3- [4- (N-piperidinyl) phenyl] indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyran} and
Spiro-9-fluoreno-13 '- {3-phenyl-3- [4- (N-piperidinyl) phenyl] indeno [2,1-f] naphtho [1,2-b] pyran} and, for example
3- (4-diphenylaminophenyl) -3- (2-fluorophenyl) -3H-naphtho [2,1-b] pyran,
3- (4-dimethylaminophenyl) -3- (2-fluorophenyl) -3H-naphtho [2,1-b] pyran,
3- (2-fluorophenyl) -3- [4- (N-morpholinyl) phenyl] -3H-naphtho [2,1-b] pyran,
3- (2-Fuuorphenyl) -3- [4- (N-piperidinyl) phenyl] -3H-naphtho [2,1-b] pyran,
3- (4-dimethylaminophenyl) -6- (N-morpholi nyl) -3-phenyl-3H-naphtho [2,1-b] pyran,
6- (N-morpholinyl) -3- [4- (N-morpholinyl) phenyl] -3-phenyl-3H-naphtho [2,1-b] pyran,
6- (N-morpholinyl) -3-phenyl-3- [4- (N-piperidinyl) phenyl] -3H-naphtho [2,1-b] pyran,
6- (N-morpholinyl) -3-phenyl-3- [4- (N-pyrrolidinyl) phenyl] -3H-naphtho [2,1-b] pyran,
3-phenyl-3- (2-fluorophenyl) -3H-naphtho [2,1-b] pyran,
6- (N-morpholinyl) -3,3-diphenyl-3H-naphtho [2,1-b] pyran
and
6- (N-morpholinyl) -3- (4-methoxyphenyl) -3-phenyl-3H-naphtho [2,1-b] pyran
be cited. However, also in US 5,753,146 and EP-A-0 562 915 described pyranes, as well as photochromic dyes of other classes, for example oxazines, such as those in US 5,753,146 described oxazines, or fulgides are used.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann das kontraststeigernde Mittel ein Farbstoff sein, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus organischen Farbstoffen und Pigmenten, oder als eine reflektierende Beschichtung oder als eine absorbierende Beschichtung ausgebildet sein oder es kann eine Kombination von zwei oder mehreren davon sein.In a preferred embodiment According to the present invention, the contrast-enhancing agent may Dye be selected from the group consisting of organic dyes and pigments, or as a reflective coating or as an absorbent Be formed coating or it may be a combination of be two or more of them.

Gemäß der vorliegenden Erfindung können in die transparenten Kunststoffteile, wenn gewünscht, auch weitere Additive und/oder Farbstoffe eingearbeitet werden, um weitere gewünschte Eigenschaften zu realisieren.According to the present Invention can in the transparent plastic parts, if desired, also other additives and / or dyes are incorporated to further desired properties to realize.

Der zumindest eine photochrome Farbstoff, das zumindest eine kontraststeigernde Mittel, gegebenenfalls weitere Additive und/oder Farbstoffe können auf jede übliche Art und Weise in die transparenten Kunststoffteile eingebracht bzw. auf diese aufgebracht werden. Beispielsweise können diese Verbindungen in eine Monomermischung eingearbeitet werden, aus der die transparenten Kunststoffteile beispielsweise durch Gießen und anschließendes Härten hergestellt werden. Ferner können diese Verbindungen durch Eindiffundieren in einen transparenten Kunststoffkörper oder durch Aufbringen eines Lacks oder einer Beschichtung auf die transparenten Kunststoffteile ein- bzw. aufgebracht werden.Of the at least one photochromic dye that has at least one contrast-enhancing Means, optionally further additives and / or dyes may every usual Art introduced into the transparent plastic parts or to be applied to this. For example, these compounds may be in a monomer mixture are incorporated, from which the transparent Plastic parts manufactured for example by casting and subsequent hardening become. Furthermore, can these compounds by diffusing into a transparent Plastic body or by applying a varnish or coating to the on or applied transparent plastic parts.

Wird in einer Ausführungsform ein organischer Farbstoff als kontraststeigerndes Mittel vorgesehen, so kann dieser beispielsweise aus der Gruppe der Azofarbstoffe, der Polymethinfarbstoffe, der Arylmethinfarbstoffe, der Polyenfarbstoffe und Carbonylfarbstoffe ausgewählt werden. Organische Farbstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung als kontraststeigerndes Mittel vorzugsweise eingesetzt werden absorbieren im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm. Als Beispiele können Celliton orange R und Celliton gelb 7GFL, vertrieben von BASF, Resolin brillantgelb PGG, vertrieben von Bayer, Samaron brillantorange GSL, vertrieben von Dystar, ehemals Hoechst, Terasil orange R, vertrieben von Ciba-Geigy, sowie Dorospers orange R der Fa. Dohmen erwähnt werden.Becomes in one embodiment an organic dye is provided as a contrast-increasing agent, so this example, from the group of azo dyes, the Polymethine dyes, the arylmethine dyes, the polyene dyes and carbonyl dyes become. Organic dyes used in the present invention preferably used as a contrast-increasing agent in the range of visible light from 380 nm to 500 nm. As examples can Celliton orange R and Celliton yellow 7GFL, marketed by BASF, Resolin brilliant yellow PGG, distributed by Bayer, Samaron brilliant orange GSL, distributed by Dystar, formerly Hoechst, Terasil orange R, distributed by Ciba-Geigy, as well as Doros orange R of the company Dohmen be mentioned.

Wird in einer anderen Ausführungsform ein Pigment als kontraststeigerndes Mittel vorgesehen, so kann das Pigment ein anorganisches oder ein organisches Pigment sein.Becomes in another embodiment a pigment provided as a contrast-increasing agent, so can Pigment be an inorganic or an organic pigment.

Die in der vorliegenden Erfindung geeignete Polarisationsfolie oder Polarisationsschicht unterliegt keiner besonderen Beschränkung, so lange sie eine polarisierende Wirkung zeigt. Vorzugsweise wird eine wärmebeständige Polarisationsfolie verwendet, insbesondere wenn die Polarisationsfolie in einem Gießverfahren zwischen die transparenten Kunststoffteile eingebracht werden soll oder wenn die Polarisationsfolie durch Verschmelzen mit einem geeigneten bei höherer Temperatur zu verwendenden Haftmittel zwischen die transparenten Kunststoffteile eingebracht werden soll. Beispielsweise kann eine durch Strecken orientierte Polarisationsfolie auf Basis von Polyvinylalkohol mit adsorbiertem Iod oder einem dichromatischen Farbstoff verwendet werden. Geeignete Harze auf Basis von Polyvinylalkohol unterliegen keiner wesentlichen Beschränkung. Beispielsweise können Polyvinylalkoholharze, Poly(ethylen/vinylacetat)copolymerharze, Polyvinylbutyralharze und Polyvinylacetalharze verwendet werden, wobei Polyvinylalkoholharze bevorzugt sind. Die Polarisationsfolie kann jedoch auch aus jedem anderen geeigneten Material aufgebaut sein.The in the present invention suitable polarizing film or Polarization layer is not subject to any particular restriction, so long it shows a polarizing effect. Preferably, a heat-resistant polarizing film used, in particular when the polarizing film in a casting process between the transparent plastic parts to be introduced or if the polarizing film by fusing with a suitable at higher Temperature to use adhesive between the transparent Plastic parts to be introduced. For example, a through Stretch-oriented polarizing film based on polyvinyl alcohol used with adsorbed iodine or a dichromatic dye become. Suitable resins based on polyvinyl alcohol are subject no significant restriction. For example, you can Polyvinyl alcohol resins, poly (ethylene / vinyl acetate) copolymer resins, Polyvinyl butyral resins and polyvinyl acetal resins are used wherein polyvinyl alcohol resins are preferred. The polarizing film However, it can also be constructed from any other suitable material be.

Ein Verfahren zur Herstellung einer geeigneten Polarisationsfolie umfaßt das Eintauchen einer Polymerfolie in eine auf etwa 10°C bis 50°C temperierte wässrige Lösung, welche gelöstes Iod oder einen gelösten dichromatischen Farbstoff aufweist, um Iod oder einen dichromatischen Farbstoff zu adsorbieren, und anschließend das Eintauchen in eine auf etwa 10°C bis 80°C temperierte wässrige Lösung, welche gelöste Additive, wie Metallverbindungen bzw. -salze und/oder Borsäure, aufweist, und das Strecken um einen Faktor von etwa 2,5 bis etwa 8 in eine Richtung, während die Folie in einem eingetauchten Zustand gehalten wird, wodurch die Polarisationsfolie gebildet wird. Die Polarisationsfolie kann jedoch auch auf jede andere übliche Art und Weise hergestellt werden.One Method of making a suitable polarizing film involves immersion a polymer film in a tempered at about 10 ° C to 50 ° C aqueous solution, which dissolved Iodine or a dissolved one has dichromate dye to iodine or a dichromatic Dye to adsorb, and then immersing in a to about 10 ° C up to 80 ° C tempered watery Solution, which dissolved Has additives, such as metal compounds or salts and / or boric acid, and stretching by a factor of about 2.5 to about 8 into one Direction while the film is kept in a submerged state, thereby the polarizing film is formed. However, the polarizing film can also on every other usual Fashion are made.

Die Dicke der Polarisationsfolie unterliegt grundsätzlich keiner wesentlichen Beschränkung, liegt jedoch vorzugsweise in einem Bereich von etwa 0,02 mm bis etwa 0,20 mm.The Thickness of the polarizing film is basically not essential Limitation, lies however, preferably in a range of about 0.02 mm to about 0.20 mm.

Die Polarisationsfolie kann auf einer oder beiden Seiten mit einer geeigneten transparenten Schutzfolie versehen werden, die in geeigneter Weise durch Kleben verbunden werden kann.The polarizing film may be on one or both sides with a suitable transparent Protective film are provided, which can be connected in a suitable manner by gluing.

Der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand kann ferner eine oder mehrere die Kratzfestigkeit verbessernde Hartschichten aufweisen. Darüber hinaus können auch auf der der Lichtquelle üblicherweise zugewandten Seite des Kunststoffgegenstands ein oder mehrere herkömmliche Antireflex-(AR-) und/oder Entspiegelungsschichten und/oder Verspiegelungsschichten vorgesehen sein. Ferner können zwischen der Polarisationsfolie und einem oder beiden transparenten Kunststoffteilen) eine oder mehrere weitere Schichten) vorgesehen werden. Beispielsweise kann zwischen der Polarisationsfolie und einer oder beiden transparenten Kunststoffteilen ein Lack oder eine Beschichtung aufgebracht werden, um die Haftung zwischen der Polaristionsfolie und dem bzw. den transparenten Kunststoffteilen) zu erhöhen. Ferner ist es möglich, zwischen der Polarisationsfolie und einem oder beiden transparenten Kunststoffteilen) einen Lack oder eine Beschichtung aufzubringen, welcher) zumindest einen photochromen Farbstoff und/oder zumindest ein kontraststeigerndes Mittel aufweist.Of the Photochromic according to the invention Plastic article may also have one or more scratch resistance have improving hard coatings. In addition, also can on the light source usually facing side of the plastic article one or more conventional antireflective (AR) and / or anti-reflection layers and / or mirroring layers be provided. Furthermore, can between the polarizing film and one or both transparent Plastic parts) one or more further layers) are provided. For example, between the polarizing film and one or Both transparent plastic parts a paint or a coating be applied to the adhesion between the polarizing film and the transparent plastic part (s)). Further Is it possible, between the polarizing film and one or both transparent Plastic parts) to apply a lacquer or a coating, which) at least one photochromic dye and / or at least having a contrast increasing means.

Der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand eignet sich grundsätzlich für jeden üblichen Glasbrechungsindex. Der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand weist beispielsweise Glasbrechungsindizes von 1,5, 1,52, 1,54, 1,6, 1,67, 1,7 und 1,74 auf.Of the Photochromic according to the invention Plastic article is basically suitable for any standard glass refractive index. The photochromic invention Plastic article has, for example, glass refractive indices of 1.5, 1.52, 1.54, 1.6, 1.67, 1.7 and 1.74.

Der erfindungsgemäße photochrome Kunststoffgegenstand kann mittels verschiedener Verfahren hergestellt werden und unterliegt keiner besonderen Beschränkung. Vor allem kommt es bei der Herstellung des erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstands darauf an, die Polarisationsfolie oder Polarisationsschicht in geeigneter Weise zwischen den zwei transparenten Kunststoffteilen anzuordnen bzw. zu fixieren.Of the Photochromic according to the invention Plastic article can be made by various methods are not subject to any special restrictions. Above all, it comes with the production of the photochromic plastic article according to the invention on the polarizing film or polarizing layer in a suitable To arrange way between the two transparent plastic parts or to fix.

Die vorliegende Erfindung wird weiter durch die in den Figuren beschriebenen Ausführungsformen erläutert:The The present invention is further described by those described in the figures embodiments explains:

1 beschreibt einen erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstand, umfassend – in der nachfolgenden Reihenfolge – eine Antireflex-(AR-) bzw. Verspiegelungsbeschichtung (1), eine Hartschicht (2), ein photochromes Kunststoffglas (3a), eine Polarisationsfolie (4), ein Kunststoffglas mit Kontrastfarbe (3b), eine Hartschicht (2) und eine Antireflexbeschichtung (1). 1 describes a photochromic plastic article according to the invention, comprising - in the following order - an antireflective (AR) or mirror coating ( 1 ), a hard layer ( 2 ), a photochromic plastic glass ( 3a ), a polarizing film ( 4 ), a plastic glass with contrasting color ( 3b ), a hard layer ( 2 ) and an antireflective coating ( 1 ).

2 beschreibt einen erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstand, umfassend – in der nachfolgenden Reihenfolge – eine Antireflexbeschichtung (1), eine Hartschicht (2), einen photochromen Lack (5), ein Kunststoffglas (3), eine Polarisationsfolie (4), ein Kunststoffglas mit Kontrastfarbe (3b), eine Hartschicht (2) und eine Antireflexbeschichtung (1). 2 describes a photochromic plastic article according to the invention, comprising - in the following order - an antireflective coating ( 1 ), a hard layer ( 2 ), a photochromic varnish ( 5 ), a plastic glass ( 3 ), a polarizing film ( 4 ), a plastic glass with contrasting color ( 3b ), a hard layer ( 2 ) and an antireflective coating ( 1 ).

3 beschreibt einen erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstand, umfassend – in der nachfolgenden Reihenfolge – eine Antireflexbeschichtung (1), eine Hartschicht (2), einen photochromen Lack (5), ein Kunststoffglas (3), eine Polarisationsfolie (4), ein Kunststoffglas (3), einen Lack mit Kontrastfarbe (6), eine Hartschicht (2) und eine Antireflexbeschichtung (1). 3 describes a photochromic plastic article according to the invention, comprising - in the following order - an antireflective coating ( 1 ), a hard layer ( 2 ), a photochromic varnish ( 5 ), a plastic glass ( 3 ), a polarizing film ( 4 ), a plastic glass ( 3 ), a paint with contrasting color ( 6 ), a hard layer ( 2 ) and an antireflective coating ( 1 ).

4 beschreibt einen erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstand, umfassend – in der nachfolgenden Reihenfolge – eine Antireflexbeschichtung (1), eine Hartschicht (2), ein photochromes Kunststoffglas (3a), eine Polarisationsfolie (4), ein Kunststoffglas ohne photochromen Effekt (3) oder ein photochromes Kunststoffglas (3a), eine Hartschicht mit Kontrastfarbe (7) und eine Antireflexbeschichtung (1). 4 describes a photochromic plastic article according to the invention, comprising - in the following order - an antireflective coating ( 1 ), a hard layer ( 2 ), a photochromic plastic glass ( 3a ), a polarizing film ( 4 ), a plastic glass without photochromic effect ( 3 ) or a photochromic plastic glass ( 3a ), a hard layer with contrasting color ( 7 ) and an antireflective coating ( 1 ).

5 beschreibt einen erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstand, umfassend – in der nachfolgenden Reihenfolge – eine Antireflexbeschichtung (1), eine Hartschicht (2), eine Haftschicht (7a), ein photochromer Lack (5), eine Haftschicht (7b), ein Kunststoffglas (3a), eine Polarisationsfolie (4), ein Kunststoffglas mit Kontrastfarbe (3b), eine Haftschicht (7c), eine Hartschicht (2), eine Haftschicht (7d) und eine Antireflexbeschichtung (1). Die in 5 gezeigten Haftschichten (7a) bis (7d) sind optional. Derartige Haftschichten können in dem erfindungsgemäßen photochromen Kunststoffgegenstand zwischen beliebigen Schichten angeordnet werden. 5 describes a photochromic plastic article according to the invention, comprising - in the following order - an antireflective coating ( 1 ), a hard layer ( 2 ), an adhesive layer ( 7a ), a photochromic lacquer ( 5 ), an adhesive layer ( 7b ), a plastic glass ( 3a ), a polarizing film ( 4 ), a plastic glass with contrasting color ( 3b ), an adhesive layer ( 7c ), a hard layer ( 2 ), an adhesive layer ( 7d ) and an antireflective coating ( 1 ). In the 5 shown adhesive layers ( 7a ) to ( 7d ) are optional. Such adhesive layers can be arranged in the photochromic plastic article according to the invention between any desired layers.

Ferner wird gemäß der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines photochromen Kunststoffgegenstands bereitgestellt, umfassend die Schritte:

  • – Bereitstellen einer Polarisationsfolie und Verbinden der Polarisationsfolie mit den zwei transparenten Kunststoffteilen durch Kleben und/oder Schmelzen oder
  • – Bereitstellen einer Polarisationsfolie in einer Gießform für einen photochromen Kunststoffgegenstand, Einfüllen der die transparenten Kunststoffteile bildenden Harze und anschließendes Aushärten der Harze oder
eine Kombination der vorstehenden Varianten zum Verbinden der Polarisationsfolie mit den transparenten Kunststoffteilen.Furthermore, according to the present invention, there is provided a process for producing a photochromic plastic article comprising the steps of:
  • - Providing a polarizing film and connecting the polarizing film with the two transparent plastic parts by gluing and / or melting or
  • - Providing a polarizing film in a mold for a photochromic plastic article, filling the transparent plastic parts forming resins and then curing the resins or
a combination of the above variants for connecting the polarizing film with the transparent plastic parts.

Claims (8)

Photochromer Kunststoffgegenstand, umfassend zwei transparente Kunststoffteile, zwischen denen eine Polarisationsfolie oder Polarisationsschicht angeordnet ist, wobei in ein transparentes Kunststoffteil zumindest ein photochromer Farbstoff und in das andere transparente Kunststoffteil zumindest ein kontraststeigerndes Mittel eingebracht ist oder wobei zumindest ein photochromer Farbstoff und zumindest ein kontraststeigerndes Mittel in ein transparentes Kunststoffteil oder in beide transparente Kunststoffteile eingebracht sind.Photochromic plastic article, comprising Send two transparent plastic parts, between which a polarizing film or polarizing layer is arranged, wherein in a transparent plastic part at least one photochromic dye and in the other transparent plastic part at least one contrast increasing agent is introduced or at least one photochromic dye and at least one contrast increasing agent in a transparent plastic part or in both transparent plastic parts are introduced. Photochromer Kunststoffgegenstand nach Anspruch 1, wobei das kontraststeigernde Mittel im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm derart absorbiert, daß der photochrome Kunststoffgegenstand im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs eine mittlere Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm von mindestens 5% bis höchstens 30% zeigt.A photochromic plastic article according to claim 1, wherein the contrast-increasing agent is in the range of visible light from 380 nm to 500 nm so absorbed that the photochromic plastic article in the lightened state of at least one photochromic dye an average transmission in the visible light range of 380 nm to 500 nm from at least 5% to at most 30%. Photochromer Kunststoffgegenstand nach Anspruch 2, wobei der photochrome Kunststoffgegenstand im aufgehellten Zustand des mindestens einen photochromen Farbstoffs eine mittlere Transmission im Bereich des sichtbaren Lichts von 380 nm bis 500 nm von höchstens 20% zeigt.A photochromic plastic article according to claim 2, wherein the photochromic plastic article in the lightened state the at least one photochromic dye has an average transmission in the Range of visible light from 380 nm to 500 nm of at most 20% shows. Photochromer Kunststoffgegenstand nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der zumindest eine photochrome Farbstoff aus der Gruppe der Benzopyrane und höherer, davon abgeleiteter annellierter Ringsysteme ausgewählt ist.Photochromic plastic article according to one of claims 1 to 3, wherein the at least one photochromic dye from the Group of benzopyrans and higher, thereof derived fused ring systems is selected. Photochromer Kunststoffgegenstand nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Polarisationsfolie eine wärmebeständige Polarisationsfolie ist.Photochromic plastic article according to one of claims 1 to 4, wherein the polarizing film is a heat-resistant polarizing film. Photochromer Kunststoffgegenstand nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Polarisationsfolie auf Basis von Polyvinylalkohol aufgebaut istPhotochromic plastic article according to one of claims 1 to 5, wherein the polarizing film based on polyvinyl alcohol is constructed Photochromer Kunststoffgegenstand nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der photochrome Kunststoffgegenstand eine Brillenglaslinse ist und die zwei transparenten Kunststoffteile Brillenglashälften sind.Photochromic plastic article according to one of claims 1 to 6, wherein the photochromic plastic article is a spectacle lens is and the two transparent plastic parts are spectacle lens halves. Verfahren zur Herstellung eines photochromen Kunststoffgegenstands nach einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend die Schritte: – Bereitstellen einer Polarisationsfolie und Verbinden der Polarisationsfolie mit den zwei transparenten Kunststoffteilen durch Kleben und/oder Schmelzen oder – Bereitstellen einer Polarisationsfolie in einer Gießform für einen photochromen Kunststoffgegenstand, Einfüllen der die transparenten Kunststoffteile bildenden Harze und anschließendes Aushärten der Harze oder eine Kombination der vorstehenden Varianten zum Verbinden der Polarisationsfolie mit den transparenten Kunststoffteilen.Method for producing a photochromic plastic article according to one of the claims 1 to 7, comprising the steps: - Providing a polarizing film and connecting the polarizing film to the two transparent plastic parts by gluing and / or melting or - Providing a polarizing film in a mold for one Photochromic plastic object, filling the transparent Plastic parts forming resins and subsequent curing of the resins or a Combination of the above variants for connecting the polarizing film with the transparent plastic parts.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016178036A1 (en) * 2015-05-06 2016-11-10 Asterios Daios Multilayer plastic film for perrenial agricultural use with self-adjusting shading attribute
EP3392700A1 (en) * 2017-04-19 2018-10-24 Essilor Italia Societa per Azioni Ophthalmic article

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1988002871A1 (en) * 1986-10-16 1988-04-21 Suntiger, Incorporated Ultraviolet radiation and blue light blocking polarizing lens
US6145984A (en) * 1997-12-23 2000-11-14 Maui Jim, Inc. Color-enhancing polarized lens
DE10026717A1 (en) * 2000-05-30 2001-12-13 Rodenstock Optik G Photochromic plastic object with permanently increased contrast
DE10130489A1 (en) * 2000-06-26 2002-01-10 Rodenstock Optik G Photochromic plastics article, useful as spectacle lens, especially for sports use, contains photochromic dye
US20040021941A1 (en) * 2002-03-14 2004-02-05 Giuseppe Iori Polarized lenses with variable transmission

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6926405B2 (en) * 2003-06-06 2005-08-09 Younger Mfg. Co. Eyewear lens having selective spectral response
US7256921B2 (en) * 2003-07-01 2007-08-14 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
TWI323254B (en) * 2004-02-02 2010-04-11 Mgc Filsheet Co Ltd Light control plastic lens, coated sheet-like light control element for the lens production, and a production method for light control plastic lens

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1988002871A1 (en) * 1986-10-16 1988-04-21 Suntiger, Incorporated Ultraviolet radiation and blue light blocking polarizing lens
US6145984A (en) * 1997-12-23 2000-11-14 Maui Jim, Inc. Color-enhancing polarized lens
DE10026717A1 (en) * 2000-05-30 2001-12-13 Rodenstock Optik G Photochromic plastic object with permanently increased contrast
DE10130489A1 (en) * 2000-06-26 2002-01-10 Rodenstock Optik G Photochromic plastics article, useful as spectacle lens, especially for sports use, contains photochromic dye
US20040021941A1 (en) * 2002-03-14 2004-02-05 Giuseppe Iori Polarized lenses with variable transmission

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016178036A1 (en) * 2015-05-06 2016-11-10 Asterios Daios Multilayer plastic film for perrenial agricultural use with self-adjusting shading attribute
US10624274B2 (en) 2015-05-06 2020-04-21 Asterios Daios Multilayer plastic film for perrenial agricultural use with self-adjusting shading attribute
EP3392700A1 (en) * 2017-04-19 2018-10-24 Essilor Italia Societa per Azioni Ophthalmic article
WO2018192983A1 (en) * 2017-04-19 2018-10-25 Essilor Italia Societa Per Azioni Ophthalmic article
US11474381B2 (en) 2017-04-19 2022-10-18 Essilor Italia Societa Per Azioni Ophthalmic article

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