DE102006021178A1 - Low-VOC humectants for aqueous pigment preparations - Google Patents
Low-VOC humectants for aqueous pigment preparations Download PDFInfo
- Publication number
- DE102006021178A1 DE102006021178A1 DE102006021178A DE102006021178A DE102006021178A1 DE 102006021178 A1 DE102006021178 A1 DE 102006021178A1 DE 102006021178 A DE102006021178 A DE 102006021178A DE 102006021178 A DE102006021178 A DE 102006021178A DE 102006021178 A1 DE102006021178 A1 DE 102006021178A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aqueous pigment
- pigment preparations
- sodium
- component
- humectant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/0089—Non common dispersing agents non ionic dispersing agent, e.g. EO or PO addition products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0063—Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/44—Carbon
- C09C1/48—Carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/001—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in aqueous medium
Abstract
Gegenstand der Erfindung sind wässrige Pigmentpräparationen, enthaltend neben einem farbgebenden anorganischen oder organischen Pigment 0,1 bis 20 Gew.-% eines Feuchthaltemittels mit einem nach DIN EN ISO 11890-2 bestimmten VOC-Gehalt von höchstens 5 Gew.-%, wobei das Feuchthaltemittel mindestens ein Polyalkylenglykol umfasst, das durch Anlagerung von 1 bis 500 mol C<SUB>2</SUB>- bis C<SUB>4</SUB>-Alkylenoxiden an einen Startalkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Hydroxylgruppen erhalten werden kann.The invention relates to aqueous pigment preparations containing, in addition to an inorganic or organic pigment, 0.1 to 20% by weight of a humectant with a VOC content of at most 5% by weight, as determined in accordance with DIN EN ISO 11890-2, the humectant comprises at least one polyalkylene glycol which is obtained by adding 1 to 500 mol of C <SUB> 2 </SUB> - to C <SUB> 4 </SUB> alkylene oxides onto a starting alcohol having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 6 hydroxyl groups can.
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wässrige Pigmentpräparationen, die Feuchthaltemittel mit geringen Anteilen an leicht flüchtigen Verbindungen enthalten.object the present invention are aqueous pigment preparations, the humectants with low levels of volatile Contain connections.
Feuchthaltemittel werden wässrigen Pigmentpräparationen zugesetzt, um das vorschnelle Antrocknen der Präparationen an der Oberfläche zu verhindern. Insbesondere bei höheren Temperaturen, z.B. 60 °C bilden sich an der Oberfläche der Pigmentpräparation feste Kuchen oder eine Haut. Bei Lagerung der Pigmentpräparationen in Gebinden mit einem Luftraum verdunstet das Wasser und die Pigmentpräparation konzentriert sich auf. Da Pigmentpräparationen üblicherweise bereits hohe Pigmentkonzentrationen enthalten, wird durch das Verdunsten des Wassers die Pigmentpräparation weiter aufkonzentriert, was zu einer weiteren Erhöhung der Viskosität führt, so dass sich eine Haut oder ein fester Kuchen bildet. Feuchthaltemittel binden das Wasser und verhindern so ein Austrocknen der Pigmentpräparation. Des Weiteren haben Feuchthaltemittel die Aufgabe, dass sich beim Antrocknen der Präparationen gleichmäßige Filme bilden. Derartige Pigmentpräparationen werden als Abtönpasten in Bautenfarben, als Pigmentpasten im Einfärben von Textilien, z.B. Polyesterfasern, als Drucktinten zum Bedrucken von Papier, Textil und anderen Oberflächen sowie als Ink Jet Inks in berührungslosen Druckverfahren eingesetzt.Humectants become watery pigment preparations added to prevent premature drying of the preparations on the surface. Especially at higher Temperatures, e.g. 60 ° C form on the surface the pigment preparation solid cakes or a skin. When storing the pigment preparations in containers with an air space, the water and the pigment preparation evaporates focused on. Since pigment preparations usually already high pigment concentrations contain, by the evaporation of water the pigment preparation further concentrated, resulting in a further increase in viscosity, so that forms a skin or a solid cake. Humectants bind the water and thus prevent the pigment preparation from drying out. Furthermore, humectants have the task that in the Drying of the preparations even films form. Such pigment preparations be used as tinting pastes in architectural paints, as pigment pastes in coloring textiles, e.g. Polyester fibers, as printing inks for printing on paper, textile and other surfaces as well as Ink Jet Inks in non-contact Printing method used.
Übliche Feuchthaltemittel sind Polyalkylenglykole und deren Mischungen. Nachteilig für höhermolekulare Polyalkylenglykole ist, dass mit ihrem zunehmenden Molekulargewicht auch die Viskosität der Pigmentpräparationen zunimmt, was zu einer erschwerten Dosierung und Förderfähigkeit der Pigmentpräparation führt. Daher werden bevorzugt Polyalkylenglykole mit einem niedrigen Molekulargewicht als Feuchthaltemittel eingesetzt. Diese zeigen jedoch einen erhöhten Gehalt an leichtflüchtigen organischen Verbindungen (VOC, volatile organic compounds). Diese belasten Mensch und Umwelt durch Geruch und Toxizität und gelten als Verursacher der Ozonbelastung in Städten bei Sonneneinstrahlung. Ihre Vermeidung ist daher erwünscht. Der VOC-Gehalt in Lacken und Farben wird nach DIN EN ISO 11890-2 bestimmt, nach der alle Substanzen mit einem Siedepunkt von kleiner als 250 °C als VOC gelten und ihre Anteile summiert werden.Common humectants are polyalkylene glycols and mixtures thereof. A disadvantage for higher molecular weight Polyalkylene glycols is that with their increasing molecular weight also the viscosity the pigment preparations increases, resulting in a difficult dosage and eligibility the pigment preparation leads. Therefore, preferred are polyalkylene glycols having a low molecular weight used as humectant. However, these show an increased content on volatile organic compounds (VOC, volatile organic compounds). These burden humans and the environment by smell and toxicity and apply as the cause of ozone pollution in cities under sunlight. Your Avoidance is therefore desirable. The VOC content in paints and coatings is in accordance with DIN EN ISO 11890-2 determined, after all substances with a boiling point of less as 250 ° C are considered VOCs and their proportions are summed up.
Polyalkylenglykole mit einem niedrigen Molekulargewicht haben einen Siedepunkt von kleiner als 250 °C oder enthalten größere Mengen an flüchtigen organischen Komponenten mit einem Siedepunkt von kleiner als 250 °C. Auch Polyalkylenglykole mit einem höheren Molekulargewicht enthalten Anteile an Nebenprodukten, Rohstoffen, Hilfsstoffen wie Katalysatoren und Säuren und bei Polymeren niedermolekulare Homologen, die einen Siedepunkt von kleiner als 250 °C haben und daher als flüchtige organische Verbindungen erfasst werden.polyalkylene with a low molecular weight have a boiling point of less than 250 ° C or contain larger quantities on fleeting organic components with a boiling point of less than 250 ° C. Also polyalkylene glycols with a higher one Molecular weight contain fractions of by-products, raw materials, Excipients such as catalysts and acids and polymers low molecular weight Homologs that have a boiling point of less than 250 ° C and therefore as fleeting organic compounds are detected.
Es bestand daher die Aufgabe, Feuchthaltemittel bereitzustellen, die zwar die Viskosität der Pigmentpräparation nicht wesentlich erhöhen, aber einen geringen Anteil VOC enthalten.It Therefore, the object was to provide humectants, the although the viscosity the pigment preparation do not increase significantly, but contain a small amount of VOC.
Gegenstand der Erfindung sind wässrige Pigmentpräparationen, enthaltend neben einem farbgebenden anorganischen oder organischen Pigment 0,1 bis 20 Gew.-% eines Feuchthaltemittels mit einem nach DIN EN ISO 11890-2 bestimmten VOC-Gehalt von höchstens 5 Gew.-%, wobei das Feuchthaltemittel mindestens ein Polyalkylenglykol umfasst, das durch Anlagerung von 1 bis 500 mol C2- bis C4-Alkylenoxiden an einen Startalkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Hydroxylgruppen erhalten werden kann.The invention relates to aqueous pigment preparations containing in addition to a coloring inorganic or organic pigment 0.1 to 20 wt .-% of a humectant with a determined according to DIN EN ISO 11890-2 VOC content of at most 5 wt .-%, wherein the humectant comprises at least one polyalkylene glycol which can be obtained by addition of 1 to 500 moles of C 2 - to C 4 -alkylene oxides to a starting alcohol having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 6 hydroxyl groups.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von mindestens einem Polyalkylenglykol, das durch Anlagerung von 1 bis 500 mol C2- bis C4-Alkylenoxiden an einen Startalkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Hydroxylgruppen erhalten werden kann, als Feuchthaltemittel mit einem nach DIN EN ISO 11890-2 bestimmten VOC-Gehalt von höchstens 5 Gew.-% für Präparationen anorganischer oder organischer Pigmente.Another object of the invention is the use of at least one polyalkylene glycol, which can be obtained by addition of 1 to 500 moles of C 2 - to C 4 alkylene oxides to a starting alcohol having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 6 hydroxyl groups, as a humectant with a according to DIN EN ISO 11890-2 determined VOC content of at most 5 wt .-% for preparations of inorganic or organic pigments.
Ein weiterer Gegenstand ist ein Verfahren zur Herstellung von Präparationen anorganischer oder organischer Pigmente, indem man einem anorganischen oder organischen Pigment 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die fertige Präparation eines Feuchthaltemittels mit einem nach DIN EN ISO 11890-2 bestimmten VOC-Gehalt von höchstens 5 Gew.-%, wobei das Feuchthaltemittel mindestens ein Polyalkylenglykol umfasst, das durch Anlagerung von 1 bis 500 mol C2- bis C4-Alkylenoxiden an einen Startalkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Hydroxylgruppen erhalten werden kann, zusetzt.A further subject matter is a process for preparing preparations of inorganic or organic pigments by subjecting an inorganic or organic pigment 0.1 to 20 wt .-%, based on the finished preparation of a humectant with a determined according to DIN EN ISO 11890-2 VOC Content of at most 5% by weight, wherein the humectant comprises at least one polyalkylene glycol obtainable by adding 1 to 500 moles of C 2 to C 4 alkylene oxides to a starting alcohol having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 6 hydroxyl groups , added.
Geeignete Polyalkylenglykole werden durch Steuerung des Molekulargewichtes und durch Auswahl der Startalkohole, Katalysatoren und Säuren und durch eine besondere Reinheit der Rohstoffe erhalten.suitable Polyalkylene glycols are controlled by molecular weight and by selecting the starting alcohols, catalysts and acids and obtained by a special purity of raw materials.
Geeignete Polyalkylenglykole werden durch anionische Polymerisation von 1 bis 500 mol C2- bis C4-Alkylenoxiden pro mol Startalkohol erhalten. Geeignete Startalkohole sind Monoethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Glycerin, Pentaerythritol und mehrwertige Alkohole mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Pentanol. Insbesondere sind geeignete Feuchthaltemittel Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 400 g/mol, Polyethylenglykolmonomethylether mit einem mittleren Molekulargewicht von 500 g/mol oder ein Glycerinethoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht von 350 g/mol.Suitable polyalkylene glycols are obtained by anionic polymerization of from 1 to 500 mol of C 2 - to C 4 -alkylene oxides per mole of starting alcohol. Suitable starting alcohols are monoethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerol, pentaerythritol and polyhydric alcohols having 2 to 6 carbon atoms and 2 to 6 hydroxyl groups, methanol, ethanol, propanol, butanol and pentanol. In particular, suitable Humectant Polyethylene glycol having an average molecular weight of 400 g / mol, polyethylene glycol monomethyl ether having an average molecular weight of 500 g / mol or a glycerol ethoxylate having an average molecular weight of 350 g / mol.
Durch Verwenden von wasserfreien oder wasserarmen Startalkoholen mit Wassergehalten von unterhalb 1 Gew.-%, vorzugsweise unterhalb 0,1 Gew.-%, insbesondere unterhalb 50 ppm und/oder wasserarmen Alkylenoxiden, wie beispielsweise wasserarmes Ethylenoxid, lassen sich die erfindungsgemäßen Polyalkylenglykole herstellen. Der Wassergehalt der verwendeten Alkylenoxide, insbesondere des verwendeten Ethylenoxids, beträgt vorzugsweise weniger als 0,1 Gew.-%, insbesondere weniger als 500 ppm und in besonders bevorzugter Weise weniger als 100 ppm.By Use anhydrous or low-water starter alcohols with water contents of below 1 wt .-%, preferably below 0.1 wt .-%, in particular below 50 ppm and / or low-water alkylene oxides, such as low-water Ethylene oxide, the polyalkylene glycols of the invention can be prepared. The water content of the alkylene oxides used, in particular the used ethylene oxide is preferably less than 0.1% by weight, in particular less than 500 ppm, and more preferably less than 100 ppm.
Als geeignete Katalysatoren werden Alkali- und Erdalkalihydroxide, insbesondere Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid verwendet. Die Katalysatoren werden nach der Umsetzung mit dem Startalkohol vorzugsweise getrocknet, um ein möglichst wasserfreies System zu erhalten und um einen geringen Anteil an niedermolekularen Homologen der Polyalkylenglykole zu erhalten, die als VOC miterfasst werden würden. Eine weitere Maßnahme zur Herstellung von Polyalkylenglykolen als VOC-arme Feuchthaltemittel ist die Steuerung des Molekulargewichtes und der Molekülmassenverteilung der Polyalkylenglykole. Durch eine enge Molekülmassenverteilung kann der Anteil an niedermolekularen Verbindungen reduziert werden, was zu einem geringeren Anteil an zu den VOCs zählenden Bestandteile der Polyalkylenglykole führt.When Suitable catalysts are alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, in particular Sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide used. The Catalysts are preferably after reaction with the starting alcohol dried to a possible anhydrous system to obtain and a low proportion of low molecular weight Homologs of the polyalkylene glycols, which also included as VOC would become. Another measure to Production of polyalkylene glycols as low-VOC humectants is the control of molecular weight and molecular weight distribution the polyalkylene glycols. By a narrow molecular mass distribution of the Reduced proportion of low molecular weight compounds, leading to a lower proportion of VOCs constituents of the polyalkylene glycols leads.
Als geeignete Säuren zum Neutralisieren der Katalysatoren, die zur Beendigung der Alkoxylierung erforderlich ist, werden üblicherweise organische Säuren verwendet, welche auch in neutralisierter Form im Gaschromatographen einen Siedepunkt von kleiner als 250 °C haben können und somit als VOC erfassbar sind. Die Auswahl der Säuren erfolgt so, dass die Summe aller zu den VOC gezählten Komponenten den gewünschten Grenzwert nicht überschreitet. Es werden zur Neutralisation Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Zitronensäure und höhermolekulare organische Carbonsäuren, insbesondere Isooktansäure, Isononansäure, Isodekansäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Hexadekansäure, Oktadekansäure und Oktadecensäure eingesetzt. Besonders eignen sich aber anorganische Säuren zur Neutralisation der verwendeten Katalysatoren, da diese nicht zu den flüchtigen organischen Verbindungen zählen können, beispielsweise Borsäure, Schwefelsäure, schwefelige Säure, Phosphorsäure, phosphorige Säure, unterphosphorige Säure und Salzsäure, wobei Schwefelsäure und Phosphorsäure als besonders geeignet angesehen sind.When suitable acids to neutralize the catalysts required to complete the alkoxylation is usually organic acids which are also used in neutralized form in the gas chromatograph have a boiling point of less than 250 ° C and thus detectable as VOC are. The choice of acids is done so that the sum of all counted to the VOC components the desired Limit does not exceed. There are used for neutralization acetic acid, propionic acid, lactic acid, citric acid and high molecular weight organic carboxylic acids, especially isooctanoic acid, isononanoic acid, isodecanoic, Lauric acid, myristic, hexadecanoic, octadecanoic and octadecenoic acid used. However, inorganic acids are particularly suitable for Neutralization of the catalysts used, since these are not too the fleeting one include organic compounds can, for example, boric acid, Sulfuric acid, sulphurous acid, Phosphoric acid, phosphorous acid, hypophosphorous acid and hydrochloric acid, wherein sulfuric acid and phosphoric acid are considered particularly suitable.
Den Polyalkylenglykolen können weitere hydrotrope Substanzen zugesetzt werden. Hydrotrope Substanzen, die gegebenenfalls auch als Lösungsmittel dienen, können beispielsweise Formamid, Harnstoff, Tetramethylharnstoff, ε-Caprolactam, Methylcellosolve, Glycerin, N-Methylpyrrolidon, 1,3-Diethyl-2-imidazolidinon, Thiodiglykol, Natrium-Benzolsulfonat, Natrium-Xylolsulfonat, Natrium-Toluolsulfonat, Natrium-Cumolsulfonat, Natrium-Dodecylsulfonat, Natrium-Benzoat, Natrium-Salicylat oder Natrium-Butylmonoglykolsulfat sein. Maßgebend ist jedoch, dass das aus Polyalkylenglykolen und weiterer hydrotroper Substanzen zusammengesetzte Feuchthaltemittel einen nach DIN EN ISO 11890-2 bestimmten VOC-Gehalt von höchstens 5 Gew.-% aufweist.The Polyalkylene glycols can additional hydrotrope substances are added. Hydrotrope substances, optionally also as a solvent serve, can for example formamide, urea, tetramethylurea, ε-caprolactam, Methylcellosolve, glycerol, N-methylpyrrolidone, 1,3-diethyl-2-imidazolidinone, Thiodiglycol, sodium benzenesulfonate, sodium xylenesulfonate, sodium toluenesulfonate, Sodium Cumene Sulfonate, Sodium Dodecyl Sulfonate, Sodium Benzoate, Sodium salicylate or sodium butylmonoglycol sulfate. authoritative is, however, that of polyalkylene glycols and other hydrotropes Substances composed humectants one according to DIN EN ISO 11890-2 has a maximum VOC content of 5% by weight.
Der VOC-Gehalt des Feuchthaltemittels liegt insbesondere bei unter 1 %, bevorzugt unter 0,5% und besonders bevorzugt unter 0,3%. Der VOC-Gehalt der wässrigen Pigmentpräparationen liegt insbesondere bei unter 3%, bevorzugt unter 1 %, speziell unter 0,5% und besonders bevorzugt unter 0,1% (alle Angaben Gewichtsprozente bezogen auf die Gewichte der Feuchthaltemittel bzw. Pigmentpräparationen).Of the VOC content of the humectant is in particular below 1 %, preferably below 0.5% and more preferably below 0.3%. Of the VOC content of the aqueous pigment preparations is in particular below 3%, preferably below 1%, especially below 0.5% and more preferably below 0.1% (all figures by weight based on the weights of humectants or pigment preparations).
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen werden zum Abtönen und Einfärben von Lacken und Farben und insbesondere von wässrigen Dispersionsfarben eingesetzt. Übliche Einsatzmengen der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen sind 0,1–20 Gew.-% bezogen auf die Farbe. Bevorzugt werden wässrige Dispersionsfarben mit den erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen abgetönt. Des Weiteren werden wässrige Silikatfarben, wässrige Silikonfarben, lösemittelhaltige und wässrige Alkydlacke, Epoxyd-Lacke, Ein- oder Zweikomponenten-Polyurethanlacke und Melamin-Formaldehyd-Einbrennlacke und alle für Bautenanstrichstoffe verwendeten wässrigen oder lösemittelhaltigen Farben und Lacke mit den erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen eingefärbt.The Pigment preparations according to the invention become tinting and coloring of paints and inks and in particular of aqueous emulsion paints. Usual quantities the pigment preparations according to the invention are 0.1-20 Wt .-% based on the color. Preference is given to aqueous emulsion paints with the pigment preparations according to the invention tinted. Of Further become watery Silicate paints, aqueous Silicone paints, solvent-based and watery Alkyd paints, epoxy paints, one- or two-component polyurethane paints and melamine-formaldehyde stoving enamels and all for Architectural paints used aqueous or solvent-containing Paints and varnishes with the pigment preparations according to the invention inked.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen werden auch als Farbmittel für das Einfärben von Papier, als Druckpasten für den Textildruck, als Drucktinten für den Papierdruck und als Ink Jet-Tinten eingesetzt.The Pigment preparations according to the invention are also used as colorants for the coloring of paper, as printing pastes for Textile printing, as printing inks for paper printing and as Ink Jet inks used.
Vorzugsweise
enthalten die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen
folgende Inhaltsstoffe:
BeispieleExamples
In
den folgenden Beispielen stehen Prozentangaben für Gewichtsprozente, sofern
nicht anders angegeben. Beispiel
1
In einem Mahlbehälter wurden die Komponenten (B), (C), (D), (E) und (F) vorgelegt und vermischt. Anschließend wurde die pulverförmige Komponente (A) zugegeben und mit dem Dissolver vordispergiert. Die Feindispergierung erfolgte in einer Perlmühle mittels Zirkonmischoxidperlen der Größe d = 1 mm unter Kühlung. Anschließend wurden die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert. Die Pigmentpräparation wurde eine Woche bei 60°C gelagert und visuell beurteilt. Die Viskosität der Pigmentpräparation wurde mit einem Brookfield Digital Viscometer Model DV-II bei 100 Umdrehungen pro Minute mit der Spindel 4 gemessen.In a grinding container the components (B), (C), (D), (E) and (F) were submitted and mixed. Subsequently was the powdery Component (A) was added and predispersed with the dissolver. The Fine dispersion was carried out in a bead mill using zirconium mixed oxide beads the size d = 1 mm under cooling. Subsequently were the grinding media separated and the pigment preparation isolated. The pigment preparation was one week at 60 ° C stored and visually assessed. The viscosity of the pigment preparation was awarded a Brookfield Digital Viscometer Model DV-II at 100 Revolutions per minute measured with the spindle 4.
Die
Pigmentpräparation
war nach einwöchiger
Lagerung bei 60°C
flüssig,
homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation betrug
240 mPa·s. Beispiel
2
Die
Pigmentpräparation
wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und ausgeprüft. Nach
einwöchiger
Lagerung bei 60°C
war die Pigmentpräparation
flüssig,
homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation
betrug 310 mPa·s. Beispiel
3
Die
Pigmentpräparation
wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und ausgeprüft. Nach
einwöchiger
Lagerung bei 60°C
war die Pigmentpräparation
flüssig,
homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation
betrug 260 mPa·s. Beispiel
4
Die
Pigmentpräparation
wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und ausgeprüft. Nach
einwöchiger
Lagerung bei 60°C
war die Pigmentpräparation
flüssig,
homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation
betrug 600 mPa·s. Beispiel
5
Die
Pigmentpräparation
wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und ausgeprüft. Nach
einwöchiger
Lagerung bei 60°C
war die Pigmentpräparation
flüssig,
homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation
betrug 200 mPa·s. Beispiel
6
Die
Pigmentpräparation
wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und ausgeprüft. Nach
einwöchiger
Lagerung bei 60°C
war die Pigmentpräparation
flüssig,
homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation
betrug 105 mPa·s. Beispiel
7
Die
Pigmentpräparation
wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und ausgeprüft. Nach
einwöchiger
Lagerung bei 60°C
war die Pigmentpräparation
flüssig,
homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation
betrug 95 mPa·s. Beispiel
8
Die
Pigmentpräparation
wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und ausgeprüft. Nach
einwöchiger
Lagerung bei 60°C
war die Pigmentpräparation
flüssig,
homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation
betrug 260 mPa·s. Beispiel
9
Die Pigmentpräparation wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und ausgeprüft. Nach einwöchiger Lagerung bei 60°C war die Pigmentpräparation flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation betrug 70 mPa·s.The pigment preparation is prepared and tested as described in Example 1. To one week Storage at 60 ° C was the pigment preparation liquid, homogeneous and foam-free. The viscosity of the pigment preparation was 70 mPa · s.
Claims (11)
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006021178A DE102006021178A1 (en) | 2006-05-06 | 2006-05-06 | Low-VOC humectants for aqueous pigment preparations |
EP07724364A EP2024445A2 (en) | 2006-05-06 | 2007-04-19 | Low-voc humectant for aqueous pigment preparations |
PCT/EP2007/003427 WO2007128388A2 (en) | 2006-05-06 | 2007-04-19 | Low-voc humectant for aqueous pigment preparations |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006021178A DE102006021178A1 (en) | 2006-05-06 | 2006-05-06 | Low-VOC humectants for aqueous pigment preparations |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE102006021178A1 true DE102006021178A1 (en) | 2007-11-08 |
Family
ID=38564928
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE102006021178A Withdrawn DE102006021178A1 (en) | 2006-05-06 | 2006-05-06 | Low-VOC humectants for aqueous pigment preparations |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2024445A2 (en) |
DE (1) | DE102006021178A1 (en) |
WO (1) | WO2007128388A2 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7833343B2 (en) * | 2006-11-06 | 2010-11-16 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Universal stir-in pigments |
EP3333231B1 (en) | 2016-12-07 | 2020-08-19 | Daw Se | Aqueous composition for a tinting system, kit-of-parts tinting system, tinted paint and plaster systems and paints and plasters obtainable by applying the tinted paint or plaster systems |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2948956A1 (en) | 2015-12-15 | 2017-06-15 | Rohm And Haas Company | Phenyl glycidyl ether adduct of maltodextrin |
CA2948965A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-17 | Dow Global Technologies Llc | Di- or tristyrylphenol monogycidyl ether adduct of maltodextrin |
US10669444B2 (en) | 2016-03-11 | 2020-06-02 | Dow Global Technologies Llc | Coating formulation with an open time additive |
MX2018015554A (en) | 2016-07-05 | 2019-06-06 | Rohm & Haas | Compositions comprising polyether-urethane-urea additives for block resistance and open time. |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19842952A1 (en) * | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Basf Ag | Dispersing agent, useful for printing inks is prepared from a di- or polyfunctional isocyanate, a polymeric compound or homopolymer containing a functionalized chain end or a phosphoric acid ester. |
DE10042900A1 (en) * | 2000-08-31 | 2002-03-14 | Basf Ag | Aqueous colorant preparation for inkjet printing |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1195146B (en) * | 1986-09-01 | 1988-10-12 | Olivetti & Co Spa | INK PARTICULARLY SUITABLE FOR AN INK JET PRINTER |
DE10338142A1 (en) * | 2003-08-15 | 2005-03-17 | Basf Ag | Colorant preparations |
DE102006002800A1 (en) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Clariant International Limited | Aqueous pigment preparation, useful e.g. for coloring macromolecular material e.g. synthetic material, comprises an organic and/or inorganic pigment and a dispersant |
-
2006
- 2006-05-06 DE DE102006021178A patent/DE102006021178A1/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-04-19 WO PCT/EP2007/003427 patent/WO2007128388A2/en active Application Filing
- 2007-04-19 EP EP07724364A patent/EP2024445A2/en not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19842952A1 (en) * | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Basf Ag | Dispersing agent, useful for printing inks is prepared from a di- or polyfunctional isocyanate, a polymeric compound or homopolymer containing a functionalized chain end or a phosphoric acid ester. |
DE10042900A1 (en) * | 2000-08-31 | 2002-03-14 | Basf Ag | Aqueous colorant preparation for inkjet printing |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7833343B2 (en) * | 2006-11-06 | 2010-11-16 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Universal stir-in pigments |
EP3333231B1 (en) | 2016-12-07 | 2020-08-19 | Daw Se | Aqueous composition for a tinting system, kit-of-parts tinting system, tinted paint and plaster systems and paints and plasters obtainable by applying the tinted paint or plaster systems |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007128388A2 (en) | 2007-11-15 |
EP2024445A2 (en) | 2009-02-18 |
WO2007128388A3 (en) | 2008-01-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1858953B1 (en) | Compositions for producing universal pigment preparations | |
EP0065751B1 (en) | Anionic compounds based on modified novolak-oxyalkylates, their preparation and their use as foam-free surface-active agents | |
WO2007077045A1 (en) | Universal pigment preparations | |
DE102006021178A1 (en) | Low-VOC humectants for aqueous pigment preparations | |
DE102012013046A1 (en) | Fatty acid condensation products as dispersants in pigment preparations | |
WO2007141115A2 (en) | Coating compositions based on universal pigment preparations | |
EP0735109A2 (en) | Aqueous pigment preparations | |
DE2840113A1 (en) | INTERFACE-ACTIVE CONNECTIONS BASED ON NATURAL RESIN ACIDS | |
WO2006097379A1 (en) | Universal pigment preparations | |
DE19748575A1 (en) | Use of dimer diol alkoxylates as additives for the production of pigment concentrates | |
WO2014044345A1 (en) | Derivatives of sulphosuccinic acid as a dispersing agent in aqueous binder-free pigment preparations | |
DE2914299C3 (en) | Pigment preparations, processes for their production and their use | |
CH647248A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING RESIN-MODIFIED POLYESTERS WITH A HIGH SOLIDS PART. | |
DE102013016889B4 (en) | Aqueous, binder-free pigment preparations and their uses | |
EP2906642B1 (en) | Binding agent free-pigment preparations containing phosphoric acid ester | |
WO2004078858A2 (en) | Associative thickener preparation | |
EP2611870A1 (en) | Sedimentation-stabilized water-based pigment preparations | |
EP1029008B1 (en) | Use of diol alkoxylates as additives for the production of pigment concentrates | |
DE102006000646A1 (en) | Composition for the preparation of universal pigment preparations | |
WO2022242917A1 (en) | Universal dispersant for inorganic and organic pigments | |
WO2008135172A1 (en) | Complex esters as solvent for printing inks (ii) | |
EP0020812A1 (en) | Use of water-soluble compounds, obtained by addition of ethylene and/or propylene oxide to modified natural resins, as compounding agents for dyestuffs | |
DE102013009706A1 (en) | Aqueous binder-free pigment formulation useful e.g. for coloring coating materials, lacquers and paints, comprises organic or inorganic white- or colored pigment, phosphoric acid ester compound, fatty acid alkanolamide ethoxylate, and water | |
DE102013009704A1 (en) | Aqueous binder-free pigment preparation used to color e.g. macromolecular materials to print e.g. textiles, comprises white/colored pigment, alkylpolyethyleneglycolethersulfates, ethoxylated product of fatty acid alkanol amides, and water |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8130 | Withdrawal |