DE102006009972A1 - New ionic liquids such as tetraalkyl ammonium salts, benzyl trialkyl ammonium salts, tetraalkylphosphonium salt or benzyltrialkylphosphonium salt, useful e.g. as a solvent and phase transfer catalyst in chemical reactions - Google Patents

New ionic liquids such as tetraalkyl ammonium salts, benzyl trialkyl ammonium salts, tetraalkylphosphonium salt or benzyltrialkylphosphonium salt, useful e.g. as a solvent and phase transfer catalyst in chemical reactions Download PDF

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Abstract

Compound (I) such as tetraalkyl ammonium salts, benzyl trialkyl ammonium salts, tetraalkylphosphonium salt or benzyltrialkylphosphonium salt, which is liquid at ambient temperature and exhibits at least two or more alkyl groups, is new. Independent claims are included for: (1) a composition comprising a benzyl compound of formula ([NR 1>R 2>R 3>R 4>] +>[X] ->) (85 wt.%) and water (0.01-10 (preferably 0.01-5) wt.%), where the maximum solubility of (I) in the maximum quantity of water is at 20[deg]C; (2) the use of an ionic liquid as a solvent, solvent additive, phase transfer catalyst, extracting agent or as a heat carrier; (3) a chemical reaction, which uses the ionic liquid as a solvent, solvent additive or phase transfer catalyst; (4) a material separation procedure, which uses the ionic liquid as a solvent or solvent additive; and (5) an apparatus for heat exchange, which uses the ionic liquid as a heat carrier or heat carrier additive. R 1>a benzyl residue or 1-4C alkyl residue; R 2>-R 4>8-24C-alkyl, preferably isotridecyl, 2-ethylhexyl, 2-propylheptyl, 2-butyloctyl, 2-hexyldecyl or 2-octyldodecyl; X : a halogenide-anion (chloride anion) or an alkylsulfate-anion of formula ([R 5>SO 4] ->); and R 5>1-12C alkyl residue.

Description

Gebiet der ErfindungField of the invention

Die Erfindung betrifft ionische Flüssigkeiten mit niedrigem Schmelzpunkt.The Invention relates to ionic liquids with low melting point.

Stand der Technikwas standing of the technique

Unter ionischen Flüssigkeiten versteht man im allgemeinen organische Salze oder deren Gemische, deren Schmelzpunkt unterhalb von 100°C liegt (vergl. den Übersichtsartikel von P. Wasserscheid u. W. Keim, Angew. Chem. 2001 (112), S. 3773–3789). Diese Salze bestehen typischerweise aus Anionen wie beispielsweise Halogeniden, Halogenostannaten, Halogenoaluminaten, Hexafluorophosphaten oder Tetrafluoroboraten kombiniert mit substituierten Ammonium-, Phosphonium-, Pyridinium-, Triazolium-, Pyrazolium- oder Imidazolium-Kationen.Under ionic liquids is understood in general to mean organic salts or mixtures thereof, the Melting point below 100 ° C lies (see the review article by P. Wasserscheid u. W. Keim, Angew. Chem. 2001 (112), p. 3773-3789). These salts are typically anions such as Halides, halostannates, haloaluminates, hexafluorophosphates or tetrafluoroborates combined with substituted ammonium, Phosphonium, pyridinium, triazolium, pyrazolium or imidazolium cations.

Beschreibung der Erfindungdescription the invention

Ionische Flüssigkeiten haben in jüngster Zeit hohe Aktualität erlangt. Eine wichtige Verwendung ist der Einsatz als Lösungsmittel für organische Substanzen. Dabei besteht ein ständiger Bedarf an Substanzen, deren Schmelzpunkt so niedrig wie möglich ist.Ionian liquids have in recent years Time high topicality obtained. An important use is the use as a solvent for organic Substances. There is a constant Need for substances whose melting point is as low as possible.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es zunächst, neue ionische Flüssigkeiten mit einem Schmelzpunkt von höchstens Raumtemperatur (hierunter wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine Temperatur von 30°C verstanden), bereitzustellen. Insbesondere war es Aufgabe der Erfindung den Schmelzpunkt von ionischen Flüssigkeiten vom Typ der Tetraalkylammoniumsalzen, Tetraalkylphosphoniumsalzen und dergleichen zu senken.task The present invention was initially, new ionic liquids with a melting point of at most Room temperature (this is used in the context of the present invention a temperature of 30 ° C understood). In particular, it was an object of the invention the melting point of ionic liquids of the tetraalkylammonium salt type, Tetraalkylphosphoniumsalzen and the like lower.

Die Lösung der o.g. Aufgabe erfolgt erfindungsgemäß durch Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der

  • • Tetraalkylammoniumsalze,
  • • Benzyltrialkylammoniumsalze,
  • • Tetraalkylphosphoniumsalze und
  • • Benzyltrialkylphosphoniumsalze
mit der Maßgabe, mit der Maßgabe, dass die mindestens zwei der Alkylgruppen ein- oder mehrfach verzweigt sind.The solution of the above object is achieved according to the invention by compounds which are selected from the group of
  • Tetraalkylammonium salts,
  • Benzyltrialkylammonium salts,
  • • tetraalkylphosphonium salts and
  • Benzyltrialkylphosphonium salts
with the proviso, with the proviso that the at least two of the alkyl groups are mono- or polysubstituted.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind dementsprechend bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Tetraalkylammoniumsalze, Benzyltrialkylammoniumsalze, Tetraalkylphosphoniumsalze und Benzyltrialkylphosphoniumsalze, mit der Maßgabe, dass die mindestens zwei der Alkylgruppen ein- oder mehrfach verzweigt sind.object Accordingly, the present invention is at room temperature liquid Connections selected from the group of tetraalkylammonium salts, benzyltrialkylammonium salts, Tetraalkylphosphoniumsalze and Benzyltrialkylphosphoniumsalze, with the proviso in that the at least two of the alkyl groups are branched one or more times are.

Hinsichtlich der Natur der Anionen ist die vorliegende Erfindung an sich nicht beschränkt. So können etwa Halogenide (Cl, Br, I), Halogenostannate, Halogenoaluminate, Hexafluorophosphate, Tetrafluoroborate, Tetrahydridoborate, Sulfate, Alkylsulfate, Hydrogensulfate, Carbonate als Anionen zur Anwendung kommen. Vorzugsweise setzt man jedoch als Anionen Halogenide (Chlorid, Bromid, Iodid) oder Alkylsulfate ein, insbesondere Chlorid.Regarding the nature of the anions is not the present invention per se limited. So can about Halides (Cl, Br, I), halogenostannates, halogenoaluminates, hexafluorophosphates, Tetrafluoroborates, tetrahydridoborates, sulphates, alkyl sulphates, hydrogen sulphates, Carbonates are used as anions. Preferably one sets however, as anions, halides (chloride, bromide, iodide) or alkyl sulfates a, in particular chloride.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Substanzen kann nach allen dem Fachmann einschlägig bekannten Methoden erfolgen, z.B. durch Einwirkung von Ammoniak auf Alkylhalogenide oder dergleichen (nach Hofmann) – das hat den Vorteil, dass die Alkylgruppen aus Alkoholen stammen. Die Alkohole können dabei natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein.The Production of the substances according to the invention can be done by any method known to those skilled in the art, e.g. by the action of ammonia on alkyl halides or the like (after Hofmann) - the has the advantage that the alkyl groups are derived from alcohols. The Alcohols can doing natural or of synthetic origin.

Beispiele geeigneter verzweigter Alkohole sind: Mehr oder weniger stark Methyl-, Ethyl-, Propyl- Butyl- oder höher Alkyl-verzweigte Alkohole aus der Oligomerisierung und Cooligomerisierung von Olefinen, wie z.B. Propylen und/oder Butylen, ggf. zusammen mit Ethylen, mit nachfolgender edelmetallkatalysierter Hydroformylierung (wobei ggf. weitere Isomerisierungen stattfinden können).Examples suitable branched alcohols are: more or less strongly methyl, Ethyl, propyl-butyl or higher Alkyl branched alcohols from oligomerization and co-oligomerization of olefins, e.g. Propylene and / or butylene, if necessary together with ethylene, followed by noble metal-catalyzed hydroformylation (where appropriate, further isomerizations can take place).

Als Alkohole seien beispielhaft genannt: Exxal 8, Exxal 9, Exxal 10, Exxal 11, Exxal 13 der Firma Exxon, i-Nonanol der Firma Degussa, sowie i-Decyl- und i-Tridecylalkohol der Firma BASF.When Alcohols may be mentioned by way of example: Exxal 8, Exxal 9, Exxal 10, Exxal 11, Exxal 13 from Exxon, i-Nonanol from Degussa, as well as i-decyl and i-tridecyl alcohol the company BASF.

Alkohole, die in 2-Stellung verzweigt sind; hierbei handelt es sich um die dem Fachmann bekanten Guerbetalkohole, die durch Dimerisierung von primären Alkoholen über die sogenannte Guerbetreaktion zugänglich sind. Als besonders bevorzugte Alkohole dieser Gruppe seien hier genannt: Isofol 12 der Firma Sasol, Rilanit G16 der Firma Cognis (2-Hexyldecanol), Rilanit G18 der Firma Cognis (2-Octyldodecanol), 2-Ethylhexanol und 2-Butyloctanol.alcohols, which are branched in the 2-position; these are the Guerbet alcohols obtained by dimerization of primary Alcohols over the so-called Guerbet reaction are accessible. As special preferred alcohols of this group may be mentioned here: isofol 12 the company Sasol, Rilanit G16 from Cognis (2-hexyldecanol), Rilanit G18 from Cognis (2-octyldodecanol), 2-ethylhexanol and 2-butyl.

In einer weiteren Ausführungsform setzt man im Rahmen der vorliegenden Erfindung als verzweigte Alkohole 2-Propylheptanol ein. Unter „2-Propylheptanol" wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung C5H11CH(C3H7)CH2OH verstanden, wobei der Rest C5H11 die Bedeutung n-C5H11, C2H5CH(CH3)CH2 oder CH3CH(CH3)CH2CH2 haben kann. Das 2-Propylheptanol kann in Form jeder der gerade genannten drei Species oder beliebiger Mischungen dieser Species eingesetzt werden. 2-Propylheptanol kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, etwa ausgehend von Valeraldehyd durch Aldolkondensation und nachfolgende Hydrierung. Des weiteren kann 2-Propylheptanol durch Kondensation von 1-Pentanol (als Mischung der entsprechenden Mehylbutanole) in Gegenwart von KOH bei erhöhten Temperaturen in Sinne einer Guerbet-Reaktion hergestellt werden. Schließlich ist 2-Propylheptanol durch Hydroformylierung von Butenen nebst anschließender Aldolkondensation zugänglich.In a further embodiment, 2-propylheptanol is used as branched alcohols in the context of the present invention. In the context of the present invention, "2-propylheptanol" is understood as meaning C 5 H 11 CH (C 3 H 7 ) CH 2 OH, where the radical C 5 H 11 is nC 5 H 11 , C 2 H 5 CH (CH 3 ) CH 2 or CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2. The 2-propylheptanol can be used in the form of any of the three species just mentioned or any mixtures of this species It is also possible to prepare 2-propylheptanol by condensing 1-pentanol (as a mixture of the corresponding methylbutanols) in the presence of KOH at elevated temperatures in the manner of a Guerbet reaction Hydroformylation of butenes and subsequent aldol condensation accessible.

In einer Ausführungsform setzt man ein 2-Propylheptanol ein, dessen Gehalt an n-C5H11CH(C3H7)CH2OH mindestens 98% beträgt. Substanzen dieser Reinheit werden vorzugsweise durch Guerbet-Reaktion von 1-Pentanol hergestellt.In one embodiment, use is made of a 2-propylheptanol whose content of nC 5 H 11 CH (C 3 H 7 ) CH 2 OH is at least 98%. Substances of this purity are preferably prepared by Guerbet reaction of 1-pentanol.

In einer weiteren Ausführungsform setzt man ein 2-Propylheptanol ein, das in folgender kommerziell erhältlichen Angebotsform in Form eines Isomerengemisches von

  • a) 70–99% n-C5H11CH(C3H7)CH2OH und
  • b) 1–30% eines Gemisches der Alkohole C2H5CH(CH3)CH2CH(C3H7)CH2OH und CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C3H7)CH2OH
vorliegt.In a further embodiment, a 2-propylheptanol is used, which in the following commercially available form in the form of an isomer mixture of
  • a) 70-99% nC 5 H 11 CH (C 3 H 7 ) CH 2 OH and
  • b) 1-30% of a mixture of the alcohols C 2 H 5 CH (CH 3 ) CH 2 CH (C 3 H 7 ) CH 2 OH and CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH (C 3 H 7 ) CH 2 OH
is present.

Ein Parameter bzgl. der Alkylketten ist der Verzweigungsgrad. Hier können sowohl Alkylketten mit reiner 1-fach-Verzweigung eingesetzt werden. Es können aber auch höhere Verzweigungsgrade eingesetzt werden. Es ist ferner möglich, dass die am Zentralatom (N oder P) befindlichen Alkylreste unterschiedliche Kettenlängen aufweisen.One Parameter with respect to the alkyl chains is the degree of branching. Here you can both Alkyl chains are used with pure 1-fold branching. It can but also higher Branching degrees are used. It is also possible that the alkyl radicals on the central atom (N or P) are different chain lengths exhibit.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen, die ionische Flüssigkeiten darstellen, weisen Schmelzpunkte unterhalb von 30°C auf. In diesem Zusammenhang ist ein Vergleich mit den Schmelzpunkten von Tetraalkylammoniumhalogeniden, die identische Alkylgruppen aufweisen, aufschlussreich: • Tetrabutylammoniumbromid 100–103°C • Tetrabutylammoniumhydrogensulfat 169–172°C • Tetrabutylammoniumtetrahydridoborat 124–129°C • Tetrabutylammoniumiodid 143–146°C • Tetrapentylammoniumiodid 135–137°C • Tetrahexylammoniumiodid 121–124°C • Tetraoctylammoniumbromid 95–98°C The compounds of the invention, which are ionic liquids, have melting points below 30 ° C. In this context, a comparison with the melting points of tetraalkylammonium halides having identical alkyl groups is instructive: • tetrabutylammonium bromide 100-103 ° C • tetrabutylammonium hydrogen sulfate 169-172 ° C • tetrabutylammonium tetrahydridoborate 124-129 ° C • tetrabutylammonium iodide 143-146 ° C • tetrapentylammonium iodide 135-137 ° C • tetrahexylammonium iodide 121-124 ° C • tetraoctylammonium bromide 95-98 ° C

Sämtliche dieser Verbindungen weisen recht hohe Schmelzpunkte auf. Es war daher überraschend, dass die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung, sich durch die gewünschten niedrigen Schmelzpunkte auszeichnen.All These compounds have quite high melting points. It was therefore surprising that the compounds according to the present invention Invention, by the desired characterized by low melting points.

In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen der Formel (I) [NR1R2R3R4]+ [X]- (I)worin der Rest R1 ein Benzylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist und die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander ein- oder mehrfach verzweigte Alkylreste mit 8 bis 24 C-Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]– ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist.In a preferred embodiment, the present invention relates to compounds of the formula (I) which are liquid at room temperature. [NR 1 R 2 R 3 R 4 ] + [X] - (I) wherein the radical R 1 is a benzyl radical or an alkyl radical having 1 to 4 C atoms and the radicals R 2 to R 4 are independently mono- or polysubstituted alkyl radicals having 8 to 24 carbon atoms and X is a halide anion or a Alkyl sulfate anion of the formula [R 5 SO 4 ] - is wherein R 5 is an alkyl radical having 1 to 12 carbon atoms.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen der Formel (I-a) [NCH3R2R3R4]+ [X]- (I-a)worin die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander ein- oder mehrfach verzweigte Alkylreste mit 8 bis 24 C-Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]– ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist.In a particularly preferred embodiment, the present invention relates to Raumtempe Ratur liquid compounds of the formula (Ia) [NCH 3 R 2 R 3 R 4 ] + [X] - (Ia) wherein the radicals R 2 to R 4 are independently mono- or polysubstituted alkyl radicals having 8 to 24 carbon atoms and X is a halide anion or an alkyl sulfate anion of the formula [R 5 SO 4 ] - , wherein R 5 is a Alkyl radical having 1 to 12 carbon atoms.

Die Verbindungen I und insbesondere I-a können einzeln oder im Gemisch untereinander eingesetzt werden. Zur ihrer Synthese können an sich alle dem Fachmann einschlägig bekannten Methoden herangezogen werden. Insbesondere werden sie hergestellt, indem man Trialkylamine der Formel (II) NR2R3R4 (II) worin die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander ein- oder mehrfach verzweigte Alkylreste mit 8 bis 24 C-Atomen bedeuten, mit Verbindungen R1-X, worin X Halogen bedeutet, im Sinne einer Quarternisierungsreaktion miteinander umsetzt. Im Hinblick auf die Herstellung von Verbindungen I bzw. I-a mit Alkylsulfat-Anionen sei beispielhaft auf WO-A-03/02281 verwiesen.The compounds I and in particular Ia can be used individually or mixed with one another. For their synthesis, all methods known to those skilled in the art can be used per se. In particular, they are prepared by reacting trialkylamines of the formula (II) NR 2 R 3 R 4 (II) wherein the radicals R 2 to R 4 independently of one another or poly-branched alkyl radicals having 8 to 24 carbon atoms, with compounds R 1 -X, wherein X is halogen, in the sense of a quaternization reaction with each other. With regard to the preparation of compounds I or Ia with alkyl sulfate anions, reference is made by way of example to WO-A-03/02281.

In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man ein Gemisch von Verbindungen I-a, die Chloridanionen aufweisen, als ionische Flüssigkeiten ein. Diese Gemische sind hydrophobe bei Raumtemperatur flüssige Substanzen, die als Lösemittel für beliebige organische Reaktionen genutzt werden können.In a preferred embodiment If a mixture of compounds I-a, which have chloride anions, is added, as ionic liquids one. These mixtures are hydrophobic substances which are liquid at room temperature, as a solvent for any organic reactions can be used.

Die Verbindungen I und insbesondere I-a – einzeln oder im Gemisch untereinander – können gewünschtenfalls in Kombination mit anderen Tetraalkylammoniumsalzen eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind Tetraalkylammoniumsalzen mit gesättigten Alkylgruppen, vorzugsweise solche mit Kettenlängen im Bereich von 6 bis 12 und insbesondere 8 bis 10 C-Atomen und Chlorid-Anionen.The Compounds I and in particular I-a - individually or mixed with one another - can, if desired be used in combination with other tetraalkylammonium salts. examples for this are Tetraalkylammonium salts with saturated Alkyl groups, preferably those having chain lengths in the range of 6 to 12 and in particular 8 to 10 C atoms and chloride anions.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Zusammensetzungen enthaltend – bezogen auf die gesamte Zusammensetzung – (a) mindestens 85 Gew.-% ein oder mehrere Verbindungen der Formel (I) [NR1R2R3R4]+ [X]- (I)worin der Rest R1 ein Benzylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist und die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander ein- oder mehrfach verzweigte Alkylreste mit 8 bis 24 C-Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]– ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist und (b) 0,01 bis 10 Gew.-% Wasser, mit der Maßgabe, dass die die Obergrenze der Wassermenge durch die maximale Löslichkeit von Wasser in den Verbindungen I bei 20°C limitiert ist.Another subject of the invention are compositions comprising - based on the total composition - (a) at least 85 wt .-% of one or more compounds of formula (I) [NR 1 R 2 R 3 R 4 ] + [X] - (I) wherein the radical R 1 is a benzyl radical or an alkyl radical having 1 to 4 C atoms and the radicals R 2 to R 4 are independently mono- or polysubstituted alkyl radicals having 8 to 24 carbon atoms and X is a halide anion or a Alkyl sulfate anion of the formula [R 5 SO 4 ] - , wherein R 5 is an alkyl radical having 1 to 12 carbon atoms and (b) 0.01 to 10 wt .-% water, with the proviso that the upper limit the amount of water is limited by the maximum solubility of water in the compounds I at 20 ° C.

In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man diesbezüglich solche Zusammensetzungen ein, enthaltend (a) mindestens 85 Gew.-% ein oder mehrere Verbindungen der Formel I-a [NCH3R2R3R4]+ [X]- (I-a)worin die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander ein- oder mehrfach verzweigte Alkylreste mit 8 bis 24 C-Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]– ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist und (b) 0,01 bis 5 Gew.-% Wasser, mit der weiteren Maßgabe, dass, sofern die Reste R2 bis R4 identisch sind, mindestens zwei unterschiedliche Verbindungen I-a eingesetzt werden; das Gegenion der Verbindungen I-a ist dabei insbesondere Chlorid.In a preferred embodiment, such compositions are used in this context, containing (a) at least 85% by weight of one or more compounds of the formula Ia [NCH 3 R 2 R 3 R 4 ] + [X] - (Ia) wherein the radicals R 2 to R 4 are independently mono- or poly-branched alkyl radicals having 8 to 24 carbon atoms and X is a halide anion or an alkyl sulfate anion of the formula [R 5 SO 4 ] - , wherein R 5 is a Alkyl radical having 1 to 12 carbon atoms and (b) 0.01 to 5 wt .-% water, with the further proviso that, if the radicals R 2 to R 4 are identical, at least two different compounds Ia are used; the counterion of the compounds Ia is in particular chloride.

Die genannten Zusammensetzungen zeichnen sich durch sehr tiefe Schmelzpunkte aus, teilweise sogar unterhalb von 0°C liegen.The mentioned compositions are characterized by very low melting points off, sometimes even below 0 ° C lie.

Ausdrücklich sei erwähnt, dass die genannten Zusammensetzungen eine einheitliche homogene Phase darstellen und hydrophob sind. Die Hydrophobie äußert sich durch die gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln. Die genannten Zusammensetzungen sind bei 20°C praktisch vollständig in organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Chloroform oder Isopropanol löslich.Express mentioned, that said compositions have a uniform homogeneous Phase and are hydrophobic. The hydrophobicity manifests itself by the good solubility in organic solvents. The compositions mentioned are almost completely at 20 ° C in organic solvents such as benzene, chloroform or isopropanol.

Die oben beschriebenen Verbindungen der Formel I bzw. I-a, deren Gemische untereinander sowie die beschriebenen Zusammensetzungen, die derartige Substanzen sowie geringe Mengen an Wasser enthalten, können als ionische Flüssigkeiten klassifiziert werden. Diese ionischen Flüssigkeiten können einer Vielzahl verschiedener Verwendungen zugeführt werden. Beispielhaft seien genannt: Die Verwendung als Lösungsmittel, Lösungsmittelzusatzstoff, Phasentransferkatalysator, Extraktionsmittel, Schmierstoffe, Gasabsorptionsmittel, Lösemittel für Batterien, Fixateur für Riechstoffe oder Wärmeträger. Weitere Erfindungsgegenstände sind: Chemische Reaktion, in der man als Lösungsmittel, Lösungsmittelzusatz oder Phasentransfer-Katalysator eine ioni sche Flüssigkeit gemäß der vorliegenden Erfindung einsetzt; Elektrochemische Prozesse (z.B. Elektrolyse, Elektrotauchlackierung, usw.) in der man als Lösungsmittel eine ionische Flüssigkeit gemäß der vorliegenden Erfindung einsetzt; Stofftrennverfahren, bei dem man als Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusatz eine ionische Flüssigkeit gemäß der vorliegenden Erfindung einsetzt; Apparatur zum Wärmeaustausch, in der man als Wärmeträger oder Wärmeträgerzusatz eine ionische Flüssigkeit gemäß der vorliegenden Erfindung einsetzt.The compounds of the formula I or Ia described above, their mixtures with one another and the compositions described which contain such substances and small amounts of water can be classified as ionic liquids. These ionic liquids can be fed to a variety of different uses. Examples include: The use as a solvent, solvent additive, phase transfer catalyst, extractants, lubricants, gas absorbents, solvents for batteries, fixer for fragrances or heat transfer. Other subjects of the invention are: Chemical reaction in which the solvent, solvent additive or phase transfer catalyst used is an ionic liquid according to the present invention; Electrochemical processes (eg electrolysis, electrocoating, etc.) in which the solvent used is an ionic liquid according to the present invention; A substance separation process, wherein the solvent or solvent additive used is an ionic liquid according to the present invention; Heat exchange apparatus in which an ionic liquid according to the present invention is used as the heat carrier or heat carrier additive.

Claims (15)

Bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Tetraalkylammoniumsalze, Benzyltrialkylammoniumsalze, Tetraalkylphosphoniumsalze und Benzyltrialkylphosphoniumsalze, mit der Maßgabe, dass die mindestens zwei der Alkylgruppen ein- oder mehrfach verzweigt sind.At room temperature, liquid compounds selected from the group of tetraalkylammonium salts, benzyltrialkylammonium salts, Tetraalkylphosphoniumsalze and Benzyltrialkylphosphoniumsalze, with the proviso in that the at least two of the alkyl groups are branched one or more times are. Bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen der Formel (I) [NR1R2R3R4]+ [X]- (I)worin der Rest R1 ein Benzylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist und die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander ein- oder mehrfach verzweigte Alkylreste mit 8 bis 24 C-Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]– ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist.Room temperature liquid compounds of formula (I) [NR 1 R 2 R 3 R 4 ] + [X] - (I) wherein the radical R 1 is a benzyl radical or an alkyl radical having 1 to 4 C atoms and the radicals R 2 to R 4 are independently mono- or polysubstituted alkyl radicals having 8 to 24 carbon atoms and X is a halide anion or a Alkyl sulfate anion of the formula [R 5 SO 4 ] - is wherein R 5 is an alkyl radical having 1 to 12 carbon atoms. Bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen der Formel (I-a) [NCH3R2R3R4]+ [X]- (I-a)worin die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander ein- oder mehrfach verzweigte Alkylreste mit 8 bis 24 C-Atomen sind und X ein Halogenid-Anion, oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]– ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist.Liquid at room temperature compounds of formula (Ia) [NCH 3 R 2 R 3 R 4 ] + [X] - (Ia) wherein the radicals R 2 to R 4 are independently mono- or poly-branched alkyl radicals having 8 to 24 carbon atoms and X is a halide anion, or an alkyl sulfate anion of the formula [R 5 SO 4 ] - , wherein R 5 is an alkyl radical having 1 to 12 C atoms. Verbindungen nach Anspruch 3, wobei die Reste R2 bis R4 ausgewählt werden aus der Gruppe Isotridecyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylheptyl, 2-Butyloctyl, 2-Hexyldecyl, und 2-Octyldodecyl.Compounds according to claim 3, wherein the radicals R 2 to R 4 are selected from the group isotridecyl, 2-ethylhexyl, 2-propylheptyl, 2-butyloctyl, 2-hexyldecyl, and 2-octyldodecyl. Verbindungen nach Anspruch 3, wobei die Reste R2 bis R4 einen Verzweigungsgrad von mindestens 2 aufweisen.Compounds according to claim 3, wherein the radicals R 2 to R 4 have a degree of branching of at least 2. Zusammensetzungen enthaltend – bezogen auf die gesamte Zusammensetzung – (a) mindestens 85 Gew.-% ein oder mehrere Verbindungen der Formel (I) [NR1R2R3Ra]+ [X]- (I)worin der Rest R1 ein Benzylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist und die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander ein- oder mehrfach verzweigte Alkylreste mit 8 bis 24 C-Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]– ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist und (b) 0,01 bis 10 Gew.-% Wasser, mit der Maßgabe, dass die die Obergrenze der Wassermenge durch die maximale Löslichkeit von Wasser in den Verbindungen (I) bei 20°C limitiert ist.Compositions comprising - based on the total composition - (a) at least 85% by weight of one or more compounds of the formula (I) [NR 1 R 2 R 3 R a] + [X] - (I) wherein the radical R 1 is a benzyl radical or an alkyl radical having 1 to 4 C atoms and the radicals R 2 to R 4 are independently mono- or polysubstituted alkyl radicals having 8 to 24 carbon atoms and X is a halide anion or a Alkyl sulfate anion of the formula [R 5 SO 4 ] - , wherein R 5 is an alkyl radical having 1 to 12 carbon atoms and (b) 0.01 to 10 wt .-% water, with the proviso that the upper limit the amount of water is limited by the maximum solubility of water in the compounds (I) at 20 ° C. Zusammensetzungen enthaltend – bezogen auf die gesamte Zusammensetzung – (a) mindestens 85 Gew.-% ein oder mehrere Verbindungen der Formel (I-a) [NCH3R2R3R4]+ [X]- (I-a)worin die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander ein- oder mehrfach verzweigte Alkylreste mit 8 bis 24 C-Atomen sind und X ein Chlorid-Anion oder ein Alkyl-sulfat-Anion der Formel [R5SO4]– ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist, und (b) 0,01 bis 5 Gew.-% Wasser, mit der Maßgabe, dass die die Obergrenze der Wassermenge durch die maximale Löslichkeit von Wasser in den Verbindungen (I) bei 20°C limitiert ist und der weiteren Maßgabe, dass, sofern die Reste R2 bis R4 identisch sind, mindestens zwei unterschiedliche Verbindungen I-a eingesetzt werdenCompositions containing - based on the total composition - (a) at least 85% by weight of one or more compounds of the formula (Ia) [NCH 3 R 2 R 3 R 4 ] + [X] - (Ia) wherein the radicals R 2 to R 4 are independently mono- or polysubstituted alkyl radicals having 8 to 24 carbon atoms and X is a chloride anion or an alkyl sulfate anion of the formula [R 5 SO 4 ] - , wherein R 5 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and (b) 0.01 to 5 wt% of water, provided that the upper limit of the amount of water is determined by the maximum solubility of water in the compounds (I) 20 ° C is limited and the white tere proviso that, if the radicals R 2 to R 4 are identical, at least two different compounds Ia are used Verwendung einer ionischen Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als Lösungsmittel.Use of an ionic liquid according to any one of claims 1 to 6 as a solvent. Verwendung einer ionischen Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als Lösungsmittelzusatzstoff.Use of an ionic liquid according to any one of claims 1 to 6 as a solvent additive. Verwendung einer ionischen Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als Phasentransferkatalysator.Use of an ionic liquid according to any one of claims 1 to 6 as a phase transfer catalyst. Verwendung einer ionischen Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als Extraktionsmittel.Use of an ionic liquid according to any one of claims 1 to 6 as extractant. Verwendung einer ionischen Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als Wärmeträger.Use of an ionic liquid according to any one of claims 1 to 6 as a heat transfer medium. Chemische Reaktion, in der man als Lösungsmittel, Lösungsmittelzusatz oder Phasentransfer-Katalysator eine ionische Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 6 einsetzt.Chemical reaction in which, as a solvent, Solvent additive or phase transfer catalyst, an ionic liquid according to any one of claims 1 to 6 uses. Stofftrennverfahren, bei dem man als Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusatz eine ionische Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 6 einsetzt.Separation process, in which as a solvent or solvent additive an ionic liquid according to one of the claims 1 to 6 starts. Apparatur zum Wärmeaustausch, in der man als Wärmeträger oder Wärmeträgerzusatz eine ionische Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 6 einsetzt.Apparatus for heat exchange, in which one as a heat transfer medium or Additional heat transfer an ionic liquid according to one of the claims 1 to 6 starts.
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