DE102006000931A1 - Recording layer for high density optical recording medium, e.g. optical disc, includes organic dye - Google Patents

Recording layer for high density optical recording medium, e.g. optical disc, includes organic dye Download PDF

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Abstract

A recording layer comprises an organic dye. A recording layer comprises a dye of formula (I). n : 0 or 1; X : O or C(CN) 2; A : optionally substituted cyclic alkyl group; and R 1>-R 10>H, halo, 1-18(1-18C) alkyl, 1-8(1-18C) alkoxy, 1-18(1-18C) carboxyl, optionally substituted amino, 1-8(1-18C) alkyl ester, 1-18(1-18C) carboxyl, benzene including amino or carboxyl, nitro, adamantyl carbonyl, adamantyl, alkenyl, alkynyl, amino, azo, aryl, aryloxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylcarbonyloxy, aryloxycarbonyloxy, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkoxycarbonyl group, carbamoyl, cyanate, cyano, formyl, formyloxy, heterocyclic, isothiocyanate, isocyano, isocyanate, nitroso, perfluoroalkyl, perfluoroalkoxy, sulfinyl, sulfonyl, silyl, or thiocyanate. Independent claims are included for: (1) a high-density optical recording medium comprising a first substrate and a cover layer, and a recording layer between the first substrate and the cover layer; and (2) a method for synthesizing the dye (I). The first substrate is 0.5-1.3 mm thick, and the cover layer is 0.01-0.7 mm thick. The first substrate comprises a land-and-groove surface on its side. A reflective layer is between the cover layer and the first substrate. A protective layer is disposed on the recording layer or the reflective layer. The recording layer is formed by spin coating, roller press, inkjet printing, or dipping. Adhering the cover layer to the reflective layer is carried out by spin coating, screen printing, or thermal glue. [Image].

Description

QUERVERWEIS ZU ZUGEHÖRIGER ANMELDUNGCROSS REFERENCE TO RELATED REGISTRATION

Diese Anmeldung beansprucht die Priorität der Anmeldung in Taiwan Nr. 94139057, eingereicht am 08. November 2005. Die gesamte Offenbarung der Anmeldung in Taiwan ist hier durch Verweis inkorporiert.These Registration claims priority of application in Taiwan No. 94139057, filed November 8, 2005. The entire disclosure The registration in Taiwan is incorporated herein by reference.

HINTERGRUND DER ERFINDUNGBACKGROUND THE INVENTION

Gebiet der ErfindungField of the invention

Die vorliegende Erfindung bezieht sich im Allgemeinen auf ein hochdichtes optisches Aufzeichnungsmedium. Im Besonderen bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein hochdichtes optisches Aufzeichnungsmedium, das einen Kurzwellenlängen-Laser verwendet, das hochdichte Speicherung und Reproduktion/Wiedergabe der hochdichten Informationsaufzeichnungen ermöglicht.The The present invention generally relates to a high density optical recording medium. In particular, the present invention relates The invention relates to a high-density optical recording medium, the a short wavelength laser used the high-density storage and reproduction / playback the high-density information records allows.

Beschreibung der zugehörigen Technikdescription the associated technology

In den letzten Jahren ist die Entwicklung der optischen Aufzeichnungsmedien, die Laser verwenden, beachtlich gewesen. Ein Beispiel des optischen Aufzeichnungsmediums, wie etwa einer optischen Disc, ist im Allgemeinen derart ausgestaltet, dass ein fokussierter Laserstrahl von ungefähr 1 μm auf eine dünne Aufzeichnungsschicht gestrahlt wird, die auf einem scheibenförmigen Substrat aufgebracht ist, um das Aufzeichnen von Information auszuführen. Das Aufzeichnen ist in einer Weise implementiert, dass unter Absorption der Energie des Laserstrahls der bestrahlte Abschnitt der Aufzeichnungsschicht einer thermischen Deformierung unterliegt, wie etwa Zersetzung, Verdampfung oder Schmelzen. Reproduktion der aufgezeichneten Information wird durch Lesen des Unterschiedes des Reflexionsgrades zwischen dem Abschnitt, der eine durch den Laserstrahl verursachte Deformierung aufweist, und dem Abschnitt ohne diese Deformierung ausgeführt.In recent years, the development of optical recording media, the lasers have been considerable. An example of the optical Recording medium, such as an optical disc, is generally configured such that a focused laser beam of about 1 micron on a thin recording layer is blasted, which is applied to a disc-shaped substrate is to execute the recording of information. The recording is in a way that implements absorption of the energy of the Laser beam, the irradiated portion of the recording layer of a thermal deformation, such as decomposition, evaporation or melting. Reproduction of the recorded information by reading the difference of the reflectance between the Section, which is a deformation caused by the laser beam and the section without this deformation.

Dementsprechend muss ein optisches Aufzeichnungsmedium die Energie des Laserstrahls wirksam absorbieren, und muss auch eine vorbestimmte absorbierte Lichtmenge eines Laserstrahls, das eine für das Aufzeichnen verwendete spezifische Wellenlänge besitzt, und einen hohen Reflexionsgrad für einen Laserstrahl aufweisen, das eine für das Reproduzieren verwendete spezifische Wellenlänge besitzt, um die Reproduktion von Information exakt ausführen zu können.Accordingly An optical recording medium needs the energy of the laser beam absorb effectively, and must also absorb a predetermined amount Amount of light of a laser beam using one used for recording specific wavelength has, and have a high reflectivity for a laser beam, the one for the reproducing used has specific wavelength to reproduce to execute information exactly to be able to.

Jedoch ist die Speicherkapazität des optischen Aufzeichnungsmediums, das die Laserquelle verwendet, aufgrund von optischer Diffraktion eingeschränkt. Derzeit werden einige Prinzipien und Verfahren zur Erhöhung der Speicherdichte der optischen Informationsspeichermedien diskutiert, einschließlich solcher wie etwa Verschieben der Wellenlänge der Laserquelle, zum Beispiel, von einem roten Laser zu einem blauen Laser, oder Erhöhung der objektiven numerischen Apertur („NA") der optischen Linse. Einige weitere Verfahren schließen Verbesserung der Codierverfahren des digitalen Signals ein, oder ein Discspeicherverfahren durch Verwenden einer extrafeinen Auflösung nahe der optischen Feldstruktur, oder eine Technologie, um die Speicherkapazität des Informationsspeichermediums (z.B. eine Compact Disc) durch Verwenden von mehreren übereinander liegenden Aufzeichnungsschichten zu erhöhen, d.h. die Aufzeichnungsschichten der Informationsspeichermedien sind in eine dreidimensionale Raumstruktur mit mehreren Schichten eingebracht, um die Speicherkapazität zu erhöhen. Sämtliche oben beschriebene Verfahren können angewendet werden, um die Speicherkapazität des optischen Aufzeichnungsmediums wirksam zu erhöhen.however is the storage capacity the optical recording medium using the laser source, restricted due to optical diffraction. Currently some are Principles and methods of increase the storage density of the optical information storage media is discussed, including such as shifting the wavelength of the laser source, for example, from a red laser to a blue laser, or increase the objective numerical aperture ("NA") of the optical lens Close the procedure Improvement of the coding method of the digital signal on, or suggest a disk storage method by using extra fine resolution the optical field structure, or a technology, the storage capacity of the information storage medium (e.g., a compact disc) by using multiple ones to increase lying recording layers, i. the recording layers The information storage media are in a three-dimensional space structure introduced with several layers to increase the storage capacity. All methods described above can be applied to the storage capacity of the optical recording medium effectively increase.

In dem Verfahren des Verschiebens zu einer Laserquelle mit kürzerer Wellenlänge wird im Jahr 2002 eine neue Generation einer hochdichten Discspeicherspezifikation (Blue-ray Disc) von Unternehmen wie etwa Hitachi, LG, National, Pioneer, Philips, Samsung, Sharp, Sony und Thomson Multimedia gemeinsam veröffentlicht. Eine einseitige Blue-ray Disc kann bis zu 27 GB Speicher haben, unter Verwendung einer blauen Laserquelle von 405 nm und einer Deckschichtstruktur von 0,1 mm für die optische Übertragung. Somit ist das optische Aufzeichnungsmedium, das eine Kurzwellenlängen-Laserquelle für Lese- und Speichervorgänge verwendet, der Hauptzweig in der Entwicklung der hochdichten optischen Aufzeichnungsmedien geworden.In the method of shifting to a shorter wavelength laser source in 2002, a new generation of high-density disc storage specification (Blue-ray Disc) from companies such as Hitachi, LG, National, Pioneer, Philips, Samsung, Sharp, Sony and Thomson Multimedia released. A one-sided Blu-ray Disc can have up to 27GB of memory using a 405 nm blue laser source and a capping layer structure of 0.1 mm for the optical transmission. Thus, the optical recording medium that is a short wavelength laser source for reading and store operations used, the main branch in the development of high-density optical Become recording media.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNGSUMMARY THE INVENTION

Dementsprechend bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein hochdichtes optisches Aufzeichnungsmedium, das eine Kurzwellenlängen-Laserquelle mit einer Wellenlänge von nicht mehr als 530 nm für das Aufzeichnen von hochdichter Information und Reproduktion/Vlliedergabe der hochdichten Informationsaufzeichnungen verwendet.Accordingly, the present invention relates to a high-density optical recording medium comprising a short-wavelength laser source having a wavelength of not more than 530 nm for recording high-density information and reproducing / reproducing the high-density information records used.

Die vorliegende Erfindung stellt einen Farbstoff für eine Aufzeichnungsschicht für das Aufzeichnen von hochdichter Information und Reproduktion/Wiedergabe der hochdichten Informationsaufzeichnungen bereit, der für ein optisches Aufzeichnungsmedium geeignet ist, das eine Kurzwellenlängen-Laserquelle mit einer Wellenlänge von nicht mehr als 530 nm verwendet.The The present invention provides a dye for a recording layer for the Record high-density information and reproduction / playback high-density information records ready for an optical Recording medium is suitable, which is a short wavelength laser source with one wavelength used by not more than 530 nm.

Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung weist der oben erwähnte Farbstoff eine Absorption bei Wellenlängen in einem Bereich von 300 bis 600 nm auf, und ist hervorragend, was die Lichtechtheit und thermische Stabilität betrifft.According to one Aspect of the present invention comprises the above-mentioned dye an absorption at wavelengths in a range of 300 to 600 nm, and is excellent, which the light fastness and thermal stability concerns.

Der oben erwähnte Farbstoff der vorliegenden Erfindung hat eine folgende allgemeine chemische Strukturformel:

Figure 00030001
The above-mentioned dye of the present invention has a general chemical structural formula as follows:
Figure 00030001

Wobei n eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist, X ein Sauerstoffatom oder C(CN)2 darstellt, A stellt eine substituierte oder unsubstituierte zyklische Alkylgruppe dar und R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 stellen Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Alkoxygruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Carboxylgruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Aminogruppe, substituierte Aminogruppe, Alkylestergruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Carboxylgruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Benzol, das Aminogruppe oder Carboxylgruppe, Nitrogruppe, Adamantylcarbonylgruppe, Adamantylgruppe, Alkenylgruppe, Alkynylgruppe, Aminogruppe, Azogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylcarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Arylcarbonyloxygruppe, Aryloxycarbonyloxygruppe, Alkylcarbonylgruppe, Alkylcarbonyloxygruppe, Alkoxycarbonyloxygruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Carbamoylgruppe, Cyanatgruppe, Cyanogruppe, Formylgruppe, Formyloxygruppe, heterozyklische Gruppe, Isothiocyanatgruppe, Isocyanogruppe, Isocyanatgruppe, Nitrosogruppe, Perfluoralkylgruppe, Perfluoralkoxygruppe, Sulfinylgruppe, Sulfonylgruppe, Silylgruppe oder Thiocyanatgruppe einschließt, dar.Wherein n is an integer of 0 or 1, X represents an oxygen atom or C (CN) 2 , A represents a substituted or unsubstituted cyclic alkyl group, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 represent hydrogen atom, halogen atom, an alkyl group with carbon number 1-18 (C 1-18 ), alkoxy group with carbon number 1-18 (C 1-18 ), carboxyl group with carbon number 1-18 ( C 1-18 ), amino group, substituted amino group, alkyl ester group of carbon number 1-18 (C 1-18 ), carboxyl group of carbon number 1-18 (C 1-18 ), benzene, amino group or carboxyl group, nitro group, adamantylcarbonyl group, adamantyl group, Alkenyl, alkynyl, amino, azo, aryl, aryloxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylcarbonyloxy, aryloxycarbonyloxy, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, cyanato, cyano, formyl, formylo xy group, heterocyclic group, isothiocyanato group, isocyanato group, isocyanato group, nitroso group, perfluoroalkyl group, perfluoroalkoxy group, sulfinyl group, sulfonyl group, silyl group or thiocyanate group.

Der Farbstoff der vorliegenden Erfindung kann zum Beispiel für eine Aufzeichnungsschicht eines optischen Aufzeichnungsmediums verwendet werden. Da der Farbstoff der vorliegenden Erfindung Absorption bei einer Wellenlänge im Bereich von 300 nm bis 600 nm aufweist, ist es möglich, ein hochdichtes optisches Aufzeichnungsmedium herzustellen, das eine Kurzwellenlängen-Laserquelle mit einer Wellenlänge von weniger als 530 nm verwendet, bevorzugt eine Laserquelle mit einer Wellenlänge von 405 nm, für das Aufzeichen von hochdichter Information und Reproduktion/Wiedergabe der hochdichten Informationsaufzeichnungen.Of the Dye of the present invention can be used, for example, for a recording layer an optical recording medium. As the dye of the present invention absorption at a wavelength in the range from 300 nm to 600 nm, it is possible to use a high-density optical recording medium producing a short wavelength laser source having a wavelength less than 530 nm, preferably a laser source with a wavelength of 405 nm, for the recording of high-density information and reproduction / reproduction high-density information records.

KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGENBRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

Die begleitenden Zeichnungen sind eingeschlossen, um ein weiteres Verständnis der Erfindung bereitzustellen und sind in diese Spezifikation inkorporiert und stellen einen Teil von ihr dar. Die Zeichnungen veranschaulichen Ausführungsformen der Erfindung und dienen, gemeinsam mit der Beschreibung, dazu, die Prinzipien der Erfindung zu erläutern.The accompanying drawings are included to further understand the art Invention and are incorporated in this specification and represent a part of it. The drawings illustrate embodiments of the invention and, together with the description, serve to explain the principles of the invention.

1 veranschaulicht ein UV-/sichtbares Licht/IR-Absorptionsspektrum des Farbstoffderivats (1) der vorliegenden Erfindung. 1 Fig. 12 illustrates a UV / visible light / IR absorption spectrum of the dye derivative (1) of the present invention.

2 veranschaulicht ein UV-/sichtbares Licht/IR-Absorptionsspektrum des Farbstoffderivats (2) der vorliegenden Erfindung. 2 Fig. 10 illustrates a UV / visible light / IR absorption spectrum of the dye derivative (2) of the present invention.

3 veranschaulicht ein Reflektionsspektrum für die eine HD-DVD-R-Aufzeichnungsschicht des Farbstoffderivats (1) der vorliegenden Erfindung aufweisende Disc. 3 Fig. 14 illustrates a reflection spectrum for the disc comprising an HD-DVD-R recording layer of the dye derivative (1) of the present invention.

4 veranschaulicht eine Querschnittsansicht eines hochdichten optischen Aufzeichnungsmediums gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. 4 FIG. 11 illustrates a cross-sectional view of a high-density optical recording medium according to an embodiment of the present invention. FIG.

BESCHREIBUNG DER ERFINDUNGDESCRIPTION THE INVENTION

Es soll verstanden werden, dass sowohl die vorangehende allgemeine Beschreibung als auch die folgende detaillierte Beschreibung exemplarisch sind, und dazu dienen, eine weitere Erklärung der Erfindung wie beansprucht bereitzustellen.It It should be understood that both the preceding general Description as well as the following detailed description by way of example and serve to further explain the invention as claimed provide.

Die vorliegende Erfindung stellt einen Farbstoff bereit, der geeignet ist für eine Aufzeichnungsschicht für das Herstellen eines hochdichten optischen Aufzeichnungsmediums unter Verwendung von Kurzwellenlängen-Laserquelle mit einer Wellenlänge von weniger als 530 nm für das Aufzeichnen von hochdichter Information und Reproduktion/Wiedergabe der hochdichten Informationsaufzeichnungen. Der Farbstoff hat die folgende allgemeine chemische Strukturformel:

Figure 00050001
The present invention provides a dye suitable for a recording layer for producing a high density optical recording medium using a short wavelength laser source having a wavelength of less than 530 nm for recording high density information and reproducing / reproducing the high density information records. The dye has the following general chemical structural formula:
Figure 00050001

Wobei n eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist, X ein Sauerstoffatom oder C(CN)2 darstellt, A stellt substituierte oder unsubstituierte zyklische Alkylgruppe dar und R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 stellen Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Alkoxygruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Carboxylgruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Aminogruppe, substituierte Aminogruppe, Alkylestergruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Carboxylgruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Benzol einschließend Aminogruppe oder Carboxylgruppe, Nitrogruppe, Adamantylcarbonylgruppe, Adamantylgruppe, Alkenylgruppe, Alkynylgruppe, Aminogruppe, Azogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylcarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Arylcarbonyloxygruppe, Aryloxycarbonyloxygruppe, Alkylcarbonylgruppe, Alkylcarbonyloxygruppe, Alkoxycarbonyloxygruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Carbamoylgruppe, Cyanatgruppe, Cyanogruppe, Formylgruppe, Formyloxygruppe, heterozyklische Gruppe, Isothiocyanatgruppe, Isocyanogruppe, Isocyanatgruppe, Nitrosogruppe, Perfluoralkylgruppe, Perfluoralkoxygruppe, Sulfinylgruppe, Sulfonylgruppe, Silylgruppe oder Thiocyanatgruppe dar.Wherein n is an integer of 0 or 1, X represents an oxygen atom or C (CN) 2 , A represents substituted or unsubstituted cyclic alkyl group, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 represent hydrogen atom, halogen atom, an alkyl group of carbon number 1-18 (C 1-18 ), alkoxy group of carbon number 1-18 (C 1-18 ), carboxyl group of carbon number 1-18 (C 1-18 ), amino group, substituted amino group, alkyl ester group of carbon number 1-18 (C 1-18 ), carboxyl group of carbon number 1-18 (C 1-18 ), benzene including amino group or carboxyl group, nitro group, adamantylcarbonyl group, adamantyl group, alkenyl group, Alkynyl, amino, azo, aryl, aryloxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylcarbonyloxy, aryloxycarbonyloxy, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, cyanato, cyano, formyl, Fo rmyloxy group, heterocyclic group, isothiocyanato group, isocyanato group, isocyanato group, nitroso group, perfluoroalkyl group, perfluoroalkoxy group, sulfinyl group, sulfonyl group, silyl group or thiocyanate group.

Der Farbstoff (I) der vorliegenden Erfindung zeigt Absorption in einem Wellenlängenbereich von 300 bis 600 nm und ist hervorragend, was die Lichtechtheit und die thermische Stabilität angeht. Aus diesem Grund ist es möglich, ein hochdichtes optisches Medium herzustellen, dadurch dass man die Aufzeichnungsschicht mit dem enthaltenen Farbstoff der vorliegenden Erfindung verwendet, so dass ein Kurzwellenlängen-Laser mit einer Wellenlänge von weniger als 530 nm, bevorzugt ein blauer Laser mit einer Wellenlänge von 405 nm für das Aufzeichnen von hochdichter Information auf der Aufzeichnungsschicht und für die Reproduktion/Wiedergabe derselben verwendet werden kann.Of the Dye (I) of the present invention exhibits absorption in one Wavelength range from 300 to 600 nm and is excellent, what the light fastness and the thermal stability As. For this reason, it is possible to use a high-density optical Medium by adding the recording layer with using the included dye of the present invention, making a short-wavelength laser with one wavelength of less than 530 nm, preferably a blue laser with a wavelength of 405 nm for the Recording high density information on the recording layer and for the reproduction / reproduction thereof can be used.

Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann der Farbstoff (I) der vorliegenden Erfindung durch Verwenden der folgenden Ausgangsmaterialien synthetisiert werden.

Figure 00070001
wobei n eine ganze Zahl von 0 oder 1 in Ausgangsmaterialien (a) und (b) ist, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 stellen Wasserstoffatom, Halogenatom, Alkylgruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Alkoxygruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Carboxylgruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Aminogruppe, substituierte Aminogruppe, Alkylestergruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Carboxylgruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Benzol, das Aminogruppe oder Carboxylgruppe, Nitrogruppe, Adamantylcarbonylgruppe, Adamantylgruppe, Alkenylgruppe, Alkynylgruppe, Aminogruppe, Azogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylcarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Arylcarbonyloxygruppe, Aryloxycarbonyloxygruppe, Alkylcarbonylgruppe, Alkylcarbonyloxygruppe, Alkoxycarbonyloxygruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Carbamoylgruppe, Cyanatgruppe, Cyanogruppe, Formylgruppe, Formyloxygruppe, heterozyklische Gruppe, Isothiocyanatgruppe, Isocyanogruppe, Isocyanatgruppe, Nitrosogruppe, Perfluoralkylgruppe, Perfluoralkoxygruppe, Sulfinylgruppe, Sulfonylgruppe, Silylgruppe oder Thiocyanatgruppe einschließt, dar.
Figure 00070002
wobei in Ausgangsmaterial (c) A substituierte oder unsubstituierte zyklische Alkylgruppe darstellt, X stellt Sauerstoffatom oder C(CN)2 dar.According to one embodiment of the present invention, the dye (I) of the present invention can be synthesized by using the following starting materials.
Figure 00070001
wherein n is an integer of 0 or 1 in starting materials (a) and (b), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 Hydrogen atom, halogen atom, alkyl group of carbon number 1-18 (C 1-18 ), alkoxy group of carbon number 1-18 (C 1-18 ), carboxyl group of carbon number 1-18 (C 1-18 ), amino group, substituted amino group, alkyl ester group Carbon number 1-18 (C 1-18 ), carboxyl group 1-18 (C 1-18 ), benzene, amino group or carboxyl group, nitro group, adamantylcarbonyl group, adamantyl group, alkenyl group, alkynyl group, amino group, azo group, aryl group, aryloxy group, arylcarbonyl group , Aryloxycarbonyl, arylcarbonyloxy, aryloxycarbonyloxy, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, cyanato, cyano, formyl, formyloxy, heterocyclic, isothiocyanato, isocyanato, isocyanato, nitros ogroup, perfluoroalkyl group, perfluoroalkoxy group, sulfinyl group, sulfonyl group, silyl group or thiocyanate group, is.
Figure 00070002
wherein in starting material (c) A represents a substituted or unsubstituted cyclic alkyl group, X represents oxygen atom or C (CN) 2 .

Der Farbstoff (I) der vorliegenden Erfindung kann über die folgende chemische Reaktion synthetisiert werden.Of the Dye (I) of the present invention can be prepared by the following chemical Reaction be synthesized.

Figure 00080001
Figure 00080001

Es folgen einige der spezifischen Derivate des Farbstoffs (I) der vorliegenden Erfindung. Jedoch ist der Schutzumfang der vorliegenden Erfindung nicht auf die nachstehend aufgelisteten Beispiele beschränkt.The following are some of the specific derivatives of the dye (I) of the present invention. However, that is the scope of the present invention is not limited to the examples listed below.

Figure 00080002
Figure 00080002

Figure 00090001
Figure 00090001

Figure 00100001
Figure 00100001

Figure 00110001
Figure 00110001

Figure 00120001
Figure 00120001

Figure 00130001
Figure 00130001

Figure 00140001
Figure 00140001

Figure 00150001
Figure 00150001

Nachstehend wird die chemische Synthese der spezifischen Farbstoffderivate (1), (2), (3) und (4) des Farbstoffs (I) der vorliegenden Erfindung beschrieben.below becomes the chemical synthesis of the specific dye derivatives (1), (2), (3) and (4) of the dye (I) of the present invention.

SYNTHESE BEISPIEL 1SYNTHESIS EXAMPLE 1

0.02 mol N,N-diethylaminolbenzaldehyd und 0.01 mol Ausgangsmaterial (c) (X ist Sauerstoffatom) wurden in 20 mol Methanol gelöst und die resultierende Lösung 8 Stunden lang unter Rückflusskühlung erhitzt. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde das Produkt gefiltert und getrocknet, um hellorange gefärbte, verfestigte Kristalle zu erhalten. Es wurde gefunden, dass die Ausbeute ungefähr 80% beträgt. Die chemische Struktur dieses Derivates wird unten gezeigt.12:02 moles of N, N-diethylaminobenzaldehyde and 0.01 mole of starting material (c) (X is oxygen atom) were dissolved in 20 mol of methanol and the resulting solution Heated under reflux for 8 hours. After this When the reaction was complete, the product was filtered and dried to light orange, to obtain solidified crystals. It was found that the yield approximately 80%. The chemical structure of this derivative is shown below.

Figure 00160001
Figure 00160001

Eine Probe des obigen Farbstoffderivats (1) wurde in Ethanollösung gelöst und die resultierende Lösung wurde verwendet, um den Absorptionsgrad in einem Spektrophotometer zu messen.A Sample of the above dye derivative (1) was dissolved in ethanol solution and the resulting solution was used to measure the absorbance in a spectrophotometer to eat.

Die obige Farbstoffderivatlösung zeigte einen maximalen Absorptionsgrad bei 471 nm.The above dye derivative solution showed a maximum absorbance at 471 nm.

SYNTHESE BEISPIEL 2SYNTHESIS EXAMPLE 2

0.02 mol N,N-Diemthylaminolbenzaldehyd und 0.01 mol von Rohmaterial (c) (X ist Sauerstoffatom) wurden in 20 mol Methanol gelöst, und die resultierende Lösung wurde 8 Stunden lang unter Rückflusskühlung erhitzt. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde das Produkt gefiltert und getrocknet, um hellorange gefärbte verfestigte Kristalle zu erhalten. Es wurde gefunden, dass die Ausbeute ungefähr 80% beträgt. Die chemische Struktur dieses Derivates wird unten gezeigt.12:02 moles of N, N-dimethylaminobenzaldehyde and 0.01 moles of crude material (c) (X is oxygen atom) were dissolved in 20 mol of methanol, and the resulting solution was refluxed for 8 hours. After the reaction was complete, the product was filtered and dried to bright orange solidified crystals to obtain. It was found that the yield is about 80%. The chemical Structure of this derivative is shown below.

Figure 00160002
Figure 00160002

Eine Probe des obigen Farbstoffderivats (2) wurde in Ethanollösung gelöst und die resultierende Lösung wurde verwendet, um den Absorptionsgrad in einem Spektrophotometer zu messen.A Sample of the above dye derivative (2) was dissolved in ethanol solution and the resulting solution was used to measure the absorbance in a spectrophotometer to eat.

Die obige Farbstoffderivatlösung zeigte einen maximalen Absorptionsgrad bei 466 nm.The above dye derivative solution showed a maximum absorbance at 466 nm.

SYNTHESE BEISPIEL 3SYNTHESIS EXAMPLE 3

0.02 mol N,N-Dibutylaminobenzaldehyd und 0.01 mol von Rohmaterial (c) (X ist Sauerstoffatom) wurden in 20 mol Methanol gelöst, und die resultierende Lösung wurde 8 Stunden lang unter Rückflusskühlung erhitzt. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde das Produkt gefiltert und getrocknet, um hellorange gefärbte verfestigte Kristalle zu erhalten. Es wurde gefunden, dass die Ausbeute ungefähr 80% beträgt. Die chemische Struktur dieses Derivates wird unten gezeigt.12:02 moles of N, N-dibutylaminobenzaldehyde and 0.01 moles of crude material (c) (X is oxygen atom) were dissolved in 20 mol of methanol, and the resulting solution was refluxed for 8 hours. After the reaction was complete, the product was filtered and dried to bright orange solidified crystals to obtain. It was found that the yield is about 80%. The chemical Structure of this derivative is shown below.

Figure 00170001
Figure 00170001

Eine Probe des obigen Farbstoffderivats (3) wurde in Ethanollösung gelöst und die resultierende Lösung wurde verwendet, um den Absorptionsgrad in einem Spektrophotometer zu messen.A Sample of the above dye derivative (3) was dissolved in ethanol solution and the resulting solution was used to measure the absorbance in a spectrophotometer to eat.

Die obige Farbstoffderivatlösung zeigte einen maximalen Absorptionsgrad bei 466 nm.The above dye derivative solution showed a maximum absorbance at 466 nm.

SYNTHESE BEISPIEL 4SYNTHESIS EXAMPLE 4

0.02 mol N,N-Diheptylaminolbenzaldehyd und 0.01 mol von Rohmaterial (c) wurden in 20 mol Methanol gelöst, und die resultierende Lösung wurde 8 Stunden lang unter Rückflusskühlung erhitzt. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde das Produkt gefiltert und getrocknet, um hellorange gefärbte verfestigte Kristalle zu erhalten. Es wurde gefunden, dass die Ausbeute ungefähr 80% beträgt. Die chemische Struktur dieses Derivates wird unten gezeigt.12:02 moles of N, N-diheptylaminobenzaldehyde and 0.01 moles of crude material (c) were dissolved in 20 mol of methanol, and the resulting solution was refluxed for 8 hours. After the reaction was complete, the product was filtered and dried to bright orange solidified crystals to obtain. It was found that the yield is about 80%. The chemical structure of this derivative is shown below.

Figure 00180001
Figure 00180001

Eine Probe des obigen Farbstoffderivats wurde in Ethanollösung gelöst und die resultierende Lösung wurde verwendet, um den Absorptionsgrad in einem Spektrophotometer zu messen.A Sample of the above dye derivative was dissolved in ethanol solution and the resulting solution was used to increase the absorbance in a spectrophotometer measure up.

Die obige Farbstoffderivatlösung zeigte einen maximalen Absorptionsgrad bei 464 nm.The above dye derivative solution showed a maximum absorbance at 464 nm.

1 veranschaulicht ein UV-/sichtbares Licht-/IR-Absorptionsspektrum des Farbstoffderivats (1) der vorliegenden Erfindung. 1 Fig. 10 illustrates a UV / visible light / IR absorption spectrum of the dye derivative (1) of the present invention.

2 veranschaulicht ein UV-/sichtbares Licht-/IR-Absorptionsspektrum des Farbstoffderivats (1) der vorliegenden Erfindung. 2 Fig. 10 illustrates a UV / visible light / IR absorption spectrum of the dye derivative (1) of the present invention.

3 veranschaulicht ein Reflektionsspektrum für die eine HD-DVD-R-Aufzeichnungsschicht aufweisende Disc des Farbstoffderivats (1) der vorliegenden Erfindung. 3 Fig. 12 illustrates a reflection spectrum for the HD-DVD-R recording layer containing disc of the dye derivative (1) of the present invention.

Nachstehend wird eine Struktur eines hochdichten optischen Blue-ray-Aufzeichnungsmediums unter Bezug auf 4 wie folgt beschrieben. Unter Bezug auf 4 umfasst das hochdichte optische Aufzeichnungsmedium ein erstes Substrat 400, eine Deckschicht 408 und wenigstens eine Aufzeichnungsschicht 402, die wenigstens eines der Derivate des Farbstoffs (I) der oben beschriebenen vorliegenden Erfindung enthält, angeordnet zwischen dem ersten Substrat 400 und der Deckschicht 408. Des Weiteren kann eine Reflektionsschicht 406 auf der Aufzeichnungsschicht 402 bereitgestellt werden, und, falls nötig, kann auch eine Grundanstrichschicht auf dem ersten Substrat 400 bereitgestellt werden, eine Schutzschicht 404 kann auf der Aufzeichnungsschicht 402 oder der Reflektionsschicht 406 bereitgestellt werden, und eine Oberflächenschutzschicht kann auf dem ersten Substrat 400 auf der der Aufzeichnungsschicht 402 gegenüberliegenden Schicht bereitgestellt werden.Hereinafter, a structure of a high-density blue-ray optical recording medium will be described with reference to FIG 4 described as follows. With reference to 4 For example, the high density optical recording medium comprises a first substrate 400 , a topcoat 408 and at least one recording layer 402 containing at least one of the derivatives of the dye (I) of the present invention described above disposed between the first substrate 400 and the topcoat 408 , Furthermore, a reflection layer 406 on the recording layer 402 and, if necessary, a primer layer may also be provided on the first substrate 400 be provided, a protective layer 404 can on the recording layer 402 or the reflection layer 406 and a surface protective layer may be provided on the first substrate 400 on the recording layer 402 be provided opposite layer.

Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung, sind das erste Substrat 400 und die Deckschicht 408 bevorzugt durchsichtig für den Laserstrahl. Das Material des ersten Substrats 400 und der Deckschicht 408 kann beispielsweise, jedoch nicht hierauf beschränkt, Glas- oder Kunststoffmaterialien umfassen. Von verschiedenen Aspekten wird das Kunststoffmaterial bevorzugt verwendet. Das Kunststoffmaterial kann, beispielsweise, jedoch nicht hierauf beschränkt, Polycarbonat (PC), Polymethylmethacrylat (PMMA), Polymerharze, Glas, Acrylharz, Methacrylharz, Vinylacetatharz, Vinylchloridharz, Nitrocellulose, Polyethylenharz, Polypropylenharz, Polycarbonatharz, Polyimidharz, Epoxydharz, Polysulfonharz und metallocenbasiertem zyklischen Olefincopolymer (mCOC). Von den oben erwähnten Plastikmaterialien kann ein im Spritzgussverfahren hergestelltes Polycarbontharzsubstrat unter dem Gesichtspunkt der hohen Produktivität, geringen Kosten und Feuchtigkeitsbeständigkeit von besonderem Interesse sein. Die Dicke des ersten Substrats 400 kann zwischen 0.5 bis 1.3 mm liegen, bevorzugter ungefähr bei 0.6 mm. Das erste Substrat 400 umfasst, zum Beispiel, Lands, oder vorgefertigte, spiralförmige (pre-curved) Pits oder Grooves mit einem Spurabstand von weniger als 0.4 μm. Die Lands, oder vorgefertigten, spiralförmigen (pre-curved) Pits oder Grooves in dem ersten Substrat 400 werden verwendet, um eine Signaloberfläche für das Auffinden der Spur des Abtastkopfs des Lasers bereitzustellen.According to one aspect of the present invention, the first substrate is 400 and the topcoat 408 preferably transparent to the laser beam. The material of the first substrate 400 and the topcoat 408 For example, but not limited to, may include glass or plastic materials. From various aspects, the plastic material is preferably used. The plastic material may include, but is not limited to, polycarbonate (PC), polymethyl methacrylate (PMMA), polymer resins, glass, acrylic resin, methacrylic resin, vinyl acetate resin, vinyl chloride resin, nitrocellulose, polyethylene resin, polypropylene resin, polycarbonate resin, polyimide resin, epoxy resin, polysulfone resin, and metallocene-based cyclic olefin copolymer (mCOC). Of the above-mentioned plastic materials, an injection molded polycarbonate resin substrate may be of particular interest from the viewpoint of high productivity, low cost and moisture resistance. The thickness of the first substrate 400 may be between 0.5 to 1.3 mm, more preferably about 0.6 mm. The first substrate 400 includes, for example, Lands, or prefabricated, spiral-shaped (pre-curved) pits or grooves with a track pitch of less than 0.4 μm. The Lands, or prefabricated, spiral-shaped (pre-curved) pits or grooves in the first substrate 400 are used to provide a signal surface for finding the track of the scanning head of the laser.

Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird die Aufzeichnungsschicht 402 der vorliegenden Erfindung, die den Farbstoff (I) enthält, mit einer Dicke in einem Bereich von ungefähr 10 Å bis 500 nm, bevorzugt in einem Bereich von ungefähr 5 nm bis 200 nm aufgebracht. Die Aufzeichnungsschicht 402 der vorliegenden Erfindung kann durch Verwenden von gut bekannten Dünnschicht-Auftragungsmethoden aufgebracht werden, wie etwa ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Walzenpressverfahren, ein Vakuumdampfbeschichtungsverfahren, ein Aufdampfverfahren, ein Streichverfahren mit Rakel, ein Gießverfahren, Tintendruckverfahren oder ein Tauchverfahren. Jedoch wird das Rotationsbeschichtungsverfahren unter dem Gesichtspunkt der Produktivität und der Kosten bevorzugt. Eine 1.5 Gew.-% Lösung des Farbstoffs (I) der vorliegenden Erfindung in 2,2,3,3-Tetrafluoropropanol kann vorbereitet und verwendet werden, um mittels Rotationsbeschichtung, die Dünnfilm-Aufzeichnungsschicht 402 über das erste Substrat 400 aufzubringen. Es gilt auch zu beachten, dass andere Lösungsmittel wie etwa Alkohol, Keton, Ether, Chloroform oder Dichlormethan verwendet werden können, um die Farbstofflösung herzustellen, um die Dünnfilm-Aufzeichnungsschicht 402 zu erzeugen. Bevorzugte Beispiele von Alkohol schließen 2,2,3,3-Tetrafluoropropanol, Methanol, Ethanol und Isopropanol ein. Bevorzugte Beispiele von Keton schließen Aceton und Dimethyl-Ethylketon ein. Bevorzugte Beispiele von Ether schließen Ethylether und Tetrahydrofuran ein.According to one aspect of the present invention, the recording layer 402 of the present invention containing the dye (I) in a thickness in a range of about 10 Å to 500 nm, preferably in a range of about 5 nm to 200 nm. The recording layer 402 The present invention can be applied by using well-known thin film deposition methods such as a spin coating method, a roll pressing method, a vacuum vapor deposition method, a vapor deposition method, a doctor blade coating method, a casting method, an ink printing method or a dipping method. However, the spin coating method is preferred from the viewpoint of productivity and cost. A 1.5% by weight solution of the dye (I) of the present invention in 2,2,3,3-tetrafluoropropanol can be prepared and used to measure by means of Rotationsbe layer, the thin film recording layer 402 over the first substrate 400 applied. It should also be noted that other solvents such as alcohol, ketone, ether, chloroform or dichloromethane can be used to prepare the dye solution to form the thin film recording layer 402 to create. Preferred examples of alcohol include 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, methanol, ethanol and isopropanol. Preferred examples of ketone include acetone and dimethyl ethyl ketone. Preferred examples of ethers include ethyl ether and tetrahydrofuran.

Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung kann die Reflektionsschicht 406 zum Beispiel, aber nicht darauf beschränkt, aus Metallen wie etwa Gold, Silber, Kupfer, Aluminium oder Platin, Titan und Legierungen davon, oder Äquivalenten davon bestehen, die in dem verwendeten Laserwellenlängenbereich einen hohen Reflexionsgrad aufweisen. Die Dicke der Reflexionsschicht 406 kann ungefähr 1 nm bis 300 nm betragen. Die Reflexionsschicht 406 kann auf der Aufzeichnungsschicht 402 unter Verwendung von Vakuumbeschichtung aufgebracht werden.According to one aspect of the present invention, the reflection layer 406 for example, but not limited to, metals such as gold, silver, copper, aluminum or platinum, titanium and alloys thereof, or equivalents thereof having a high reflectance in the laser wavelength range used. The thickness of the reflection layer 406 may be about 1 nm to 300 nm. The reflection layer 406 can on the recording layer 402 be applied using vacuum coating.

Schließlich kann die Deckschicht 408 über der Reflektionsschicht 406 aufgeklebt werden, um die Herstellung des hochdichten optischen Blue-ray-Aufzeichnungsmediums abzuschließen. Die Deckschicht 408 kann über die Reflexionsschicht 406 durch Rotationsbeschichtung, Siebdruckverfahren, thermisches Kleben oder Walzenpressverfahren aufgebracht werden.Finally, the topcoat can 408 above the reflection layer 406 be adhered to complete the production of the high-density optical blue-ray recording medium. The cover layer 408 can over the reflection layer 406 be applied by spin coating, screen printing, thermal bonding or roll pressing.

Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung kann die Oberflächenschutzschicht auf der Hochglanzspiegelseite des ersten Substrats zum Beispiel, aber nicht darauf beschränkt, aus einem UV-ausgehärteten Acrylharz oder einem Hartbeschichtungsmittel vom Silikontyp bestehen. Die Schutzschicht ist bevorzugt mit einer antistatischen Eigenschaft ausgestattet, um zu verhindern, dass Staub oder ähnliches haften bleibt.According to one Aspect of the present invention may be the surface protective layer on the high-gloss mirror side of the first substrate, for example, but not limited to from a UV-cured Acrylic resin or a hard coating agent of the silicone type. The protective layer is preferably with an antistatic property equipped to prevent dust or the like from sticking.

Die Aufzeichnungsschicht 402 des optischen Aufzeichnungsmediums der vorliegenden Erfindung kann auf einer Seite des ersten Substrats 400 aufgebracht sein. Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung können mehrere Aufzeichnungsschichten verwendet werden, um eine Struktur des Aufzeichnungsmediums mit mehreren übereinander liegenden Schichten herzustellen, mit dem Ziel, die Speicherkapazität des optischen Aufzeichnungsmediums weiter zu erhöhen.The recording layer 402 The optical recording medium of the present invention may be on one side of the first substrate 400 be upset. According to one aspect of the present invention, a plurality of recording layers may be used to make a structure of the recording medium having a plurality of superimposed layers, with the aim of further increasing the storage capacity of the optical recording medium.

Das Aufzeichnen auf einem so erhaltenen optischen Aufzeichnungsmedium kann ausgeführt werden, indem ein Laserstrahl mit einer Wellenlänge von nicht mehr als 530 nm, zum Beispiel unter Verwendung eines blauen Lasers mit einer Wellenlänge von 405 nm, auf die Aufzeichnungsschicht gestrahlt wird. Auf dem Abschnitt, der mit dem Laserstrahl angestrahlt wird, kann eine thermische Deformierung der Aufzeichnungsschicht, wie etwa Zersetzung, Verdampfung oder Schmelzen aufgrund der Absorption der Laserenergie entstehen. Reproduktion der aufgezeichneten Information kann ausgeführt werden, indem der Unterschied des Reflexionsgrades zwischen dem Abschnitt, der eine derartige durch einen Laserstrahl entstandene thermische Deformierung aufweist, und dem Abschnitt, der keine solche thermische Deformierung aufweist, gelesen wird.The Recording on an optical recording medium thus obtained can be executed be made by a laser beam with a wavelength of not more than 530 nm, for example using a blue laser with one wavelength of 405 nm, is irradiated to the recording layer. On the Section that is illuminated with the laser beam, can be a thermal Deformation of the recording layer, such as decomposition, evaporation or melting due to absorption of the laser energy. Reproduction of the recorded information can be carried out by the difference of the reflectance between the section, such a thermal deformation caused by a laser beam and the section that does not undergo such thermal deformation is read.

Die Aufzeichnungs- und Reproduktionseigenschaften des obigen optischen Aufzeichnungsmediums wurden berechnet, indem ein PULSTEC ODU-1000-Instrument unter den Bedingungen, die einen blauen Laserstrahl mit einer Wellenlänge von 405 nm, eine Objektivlinse mit numerischer Apertur (NA) von 0.65, CLV = 6.61 m/s, Bezugsschicht (Ag) = 150 nm; Typ 1: Hoch zu tief, Bezug (16% ~32%); Typ 2: Tief zu hoch, Bezug (14% ~28%), und Aufzeichnungsmuster 3T, 11T. Es wurde gefunden, dass die Aufzeichnungsleistung in einem Bereich von 7 bis 12 mW liegt und dass die Leseleistung bei 0.5 mW liegt. Wie aus den Ergebnissen der unten in Tabelle 1 gezeigten Aufzeichnungs- und Reproduktionseigenschaften ersichtlich, dass das optische Aufzeichnungsmedium, das die Aufzeichnungsschicht enthält, die die Farbstoffderivate (1–4) der vorliegenden Erfindung einschließt, konstant Aufzeichnungs- und Leseleistungen unter 10 mW aufwies und die CNR beider Aufzeichnungsmuster 3T, 11T war konstant hoch, zum Beispiel zwischen 40–50 dB. Somit können die oben beschriebenen organischen Farbstoffderivate (1–4) der vorliegenden Erfindung praktisch als optisches Aufzeichnungsmaterial für eine Aufzeichnungsschicht für, zum Beispiel, eine blue-ray HD-DVD-R verwendet werden.The Recording and reproduction properties of the above optical Recording medium was calculated by placing a PULSTEC ODU-1000 instrument under the conditions that a blue laser beam with a wavelength of 405 nm, an objective lens with numerical aperture (NA) of 0.65, CLV = 6.61 m / s, reference layer (Ag) = 150 nm; Type 1: high to low, Reference (16% ~ 32%); Type 2: low to high, reference (14% ~ 28%), and recording pattern 3T, 11T. It was found that the recording performance in one area from 7 to 12 mW and that the reading power is 0.5 mW. As can be seen from the results of the recording shown in Table 1 below. and reproduction characteristics, that the optical recording medium, which contains the recording layer containing the dye derivatives (1-4) of the present invention, constantly recording and reading powers below 10 mW and the CNR of both recording patterns 3T, 11T was consistently high, for example between 40-50 dB. Thus, you can the organic dye derivatives (1-4) described above present invention practically as an optical recording material for one Recording layer for, For example, a blue-ray HD-DVD-R will be used.

Tabelle 1

Figure 00220001
Table 1
Figure 00220001

Wobei n den Realteil der Refraktion für den Farbstofffilm darstellt, k stellt den Imaginärteil der Refraktion für Farbstofffilm dar, I11L stellt den Reflexionsgrad für die Markierung von 11T nach dem Beschreiben einer Disc dar, und CNR stellt das Träger-Rausch-Verhältnis dar.Where n represents the real part of the refraction for the dye film, k represents the imaginary part of the dye film refraction, I 11L represents the reflectance for the mark of 11T after writing a disc, and CNR represents the carrier-to-noise ratio.

Da die Aufzeichnungsschicht, die den Farbstoff (I) der vorliegenden Erfindung enthält, Absorption in dem Bereich von 300 bis 600 nm zeigt, und hervorragend ist, was die Lichtechtheit und die thermische Stabilität betrifft, ist es möglich einen kurzen Wellenlängenlaser mit einer Wellenlänge von nicht mehr als 530 nm zu verwenden, bevorzugt einen blauen Laser mit einer Wellenlänge von ungefähr 405 nm, um 15 darauf hochdichte Information aufzuzeichnen und um die darauf aufgezeichnete hochdichte Information zu reproduzieren. Somit ermöglicht die den Farbstoff (I) enthaltende Aufzeichnungsschicht die Herstellung eines hochdichten optischen Aufzeichnungsmediums.There the recording layer containing the dye (I) of the present invention Contains invention Absorption in the range of 300 to 600 nm shows, and excellent is in terms of light fastness and thermal stability, Is it possible a short wavelength laser with one wavelength of not more than 530 nm, preferably a blue laser with one wavelength of about 405 nm to record 15 high density information on it and to to reproduce the high-density information recorded thereon. Consequently allows the recording layer containing the dye (I) is the preparation a high-density optical recording medium.

Einem Fachmann ist ersichtlich, dass verschiedene Änderungen und Variationen an der Struktur der vorliegenden Erfindung vorgenommen werden können, ohne von dem Schutzumfang oder Wesen der Erfindung abzuweichen. Im Hinblick auf das Voranstehende wird beabsichtigt, dass die vorliegende Erfindung sich auf Änderungen und Variationen dieser Erfindung erstreckt, vorausgesetzt, sie fallen in den Schutzumfang der folgenden Ansprüche und ihrer Äquivalente.a One skilled in the art will appreciate that various changes and variations are made the structure of the present invention can be made without to depart from the scope or spirit of the invention. In terms of the foregoing is intended to be the present invention on changes and variations of this invention, provided they fall within the scope of the following claims and their equivalents.

Claims (12)

Eine Aufzeichnungsschicht für ein hochdichtes optisches Aufzeichnungsmedium, das eine Kurzwellenlängen-Laserquelle mit einer Wellenlänge von nicht mehr als 530 nm verwendet, die wenigstens einen Farbstoff umfasst, der eine folgende allgemeine chemische Strukturformel aufweist:
Figure 00230001
wobei n eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist, X ein Sauerstoffatom oder C(CN)2 darstellt, A eine substituierte oder unsubstituierte zyklische Alkylgruppe darstellt und R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 Wasserstoffatom, Halogenatom, Alkylgruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Alkoxygruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Carboxylgruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Aminogruppe, substituierte Aminogruppe, Alkylestergruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Carboxylgruppe mit Kohlenstoffzahl 1–18 (C1-18), Benzol einschließend eine Aminogruppe oder Carboxylgruppe, Nitrogruppe, Adamantylcarbonylgruppe, Adamantylgruppe, Alkenylgruppe, Alkynylgruppe, Aminogruppe, Azogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylcarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Arylcarbonyloxygruppe, Aryloxycarbonyloxygruppe, Alkylcarbonylgruppe, Alkylcarbonyloxygruppe, Alkoxycarbonyloxygruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Carbamoylgruppe, Cyanatgruppe, Cyanogruppe, Formylgruppe, Formyloxygruppe, heterozyklische Gruppe, Isothiocyanatgruppe, Isocyanogruppe, Isocyanatgruppe, Nitrosogruppe, Perfluoralkylgruppe, Perfluoralkoxygruppe, Sulfinylgruppe, Sulfonylgruppe, Silylgruppe oder Thiocyanatgruppe darstellen.A recording layer for a high-density optical recording medium using a short-wavelength laser source having a wavelength of not more than 530 nm and comprising at least one dye having a general chemical structural formula:
Figure 00230001
wherein n is an integer of 0 or 1, X represents an oxygen atom or C (CN) 2 , A represents a substituted or unsubstituted cyclic alkyl group, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7, R 8, R 9, R 10 hydrogen atom, halogen atom, alkyl group of carbon number 1-18 (C 1-18), alkoxy group of carbon number 1-18 (C 1-18), carboxyl group with carbon number 1-18 (C 1- 18 ), amino group, substituted amino group, alkyl ester group of carbon number 1-18 (C 1-18 ), carboxyl group of carbon number 1-18 (C 1-18 ), benzene including amino group or carboxyl group, nitro group, adamantylcarbonyl group, adamantyl group, alkenyl group, alkynyl group , Amino, azo, aryl, aryloxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylcarbonyloxy, aryloxycarbonyloxy, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, cyanato, cyano, formyl, formyl oxy group, heterocyclic group, isothiocyanato group, isocyanato group, isocyanato group, nitroso group, perfluoroalkyl group, perfluoroalkoxy group, sulfinyl group, sulfonyl group, silyl group or Represent thiocyanate group. Ein hochdichtes optisches Aufzeichnungsmedium, das einen Kurzwellenlängen-Laser mit einer Wellenlänge von nicht mehr als 530 nm für das Lesen und Aufzeichnen von Daten verwendet, welches folgendes umfasst: ein erstes Substrat und eine Deckschicht; und wenigstens eine Aufzeichnungsschicht gemäß Anspruch 1, die zwischen dem ersten Substrat und der Deckschicht angeordnet ist, wobei die Aufzeichnungsschicht wenigstens einen Farbstoff, wie in Anspruch 1 genannt, umfasst.A high-density optical recording medium, the a short wavelength laser with one wavelength of not more than 530 nm for the reading and recording of data uses the following includes: a first substrate and a cover layer; and at least a recording layer according to claim 1, which is disposed between the first substrate and the cover layer wherein the recording layer is at least one dye, as recited in claim 1. Das hochdichte optische Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 2, wobei ein Material des ersten Substrats und der Deckschicht aus einer Gruppe ausgewählt wird, die aus Polycarbonat (PC), Polymethylmethacrylat (PMMA), Polymerharzen, Glas, Acrylharz, Methacrylharz, Vinylacetatharz, Vinylchloridharz, Nitrozellulose, Polyethylenharz, Polypropylenharz, Polycarbonatharz, Polyimidharz, Epoxydharz, Polysulfonharz und metallocenbasiertes zyklisches Olefincopolymer (mCOC) besteht.The high-density optical recording medium according to claim 2, wherein a material of the first substrate and the cover layer of selected from a group made of polycarbonate (PC), polymethyl methacrylate (PMMA), polymer resins, Glass, acrylic resin, methacrylic resin, vinyl acetate resin, vinyl chloride resin, Nitrocellulose, polyethylene resin, polypropylene resin, polycarbonate resin, Polyimide resin, epoxy resin, polysulfone resin and metallocene-based cyclic olefin copolymer (mCOC). Das hochdichte optische Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 2, wobei eine Dicke des ersten Substrats zwischen 0,5 mm bis 1,3 mm beträgt.The high-density optical recording medium according to claim 2, wherein a thickness of the first substrate between 0.5 mm to 1.3 mm. Das hochdichte optische Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 2, wobei eine Dicke der Deckschicht zwischen 0,01 bis 0,7 mm beträgt.The high-density optical recording medium according to claim 2, wherein a thickness of the cover layer is between 0.01 to 0.7 mm. Das hochdichte optische Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 2, wobei das erste Substrat eine Land-und-Groove-Oberfläche auf einer einzigen Seite davon umfasst.The high-density optical recording medium according to claim 2, wherein the first substrate has a land-and-groove surface a single page of it. Das hochdichte optische Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 2, das ferner eine Reflexionsschicht umfasst, die zwischen der Deckschicht und dem ersten Substrat angeordnet ist, und ein Material der Reflexionsschicht wird aus einer Gruppe ausgewählt, die aus Gold, Silber, Kupfer, Aluminium, Platin, Titan und Legierungen davon besteht.The high-density optical recording medium according to claim 2, further comprising a reflective layer disposed between the cover layer and the first substrate, and a material of the reflective layer is selected from a group, made of gold, silver, copper, aluminum, platinum, titanium and alloys of which consists. Das hochdichte optische Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 2, das ferner eine Schutzschicht umfasst, die auf der Aufzeichnungsschicht oder der Reflektionsschicht angeordnet ist.The high-density optical recording medium according to claim 2, further comprising a protective layer disposed on the recording layer or the reflection layer is arranged. Das hochdichte optische Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 8, wobei ein Material der Schutzschicht SiN, SiO2, ZnS-SiO2, einen UV-ausgehärteten Acrylharz oder ein Hartbeschichtungsmittel vom Silikontyp umfasst.The high-density optical recording medium according to claim 8, wherein a material of the protective layer comprises SiN, SiO 2 , ZnS-SiO 2 , a UV-cured acrylic resin or a silicone-type hard coating agent. Das hochdichte optische Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 2, wobei ein Verfahren zum Aufbringen der Aufzeichnungsschicht aus einer Gruppe ausgewählt wird, die aus einem Rotationsbeschichtungsverfahren, einem Walzenpressverfahren, einem Tintendruckverfahren und einem Tauchverfahren besteht.The high-density optical recording medium according to claim 2, wherein a method of applying the recording layer of selected from a group obtained from a spin coating process, a roll pressing process, an ink printing method and a dipping method. Das hochdichte optische Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 2, wobei ein Verfahren zum Aufkleben der Deckschicht auf die Reflexionsschicht aus einer Gruppe ausgewählt wird, die aus einem Rotationsbeschichtungsverfahren, einem Siebdruckverfahren und einem thermischen Klebeverfahren besteht.The high-density optical recording medium according to claim 2, wherein a method of adhering the cover layer to the reflective layer selected from a group is made from a spin coating process, a screen printing process and a thermal bonding method. Ein Verfahren für das Herstellen des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs, welches das folgende umfasst:
Figure 00250001
wobei eine Reaktionstemperatur (T) zwischen –15°C bis 150°C liegt, und eine Reaktionszeit (t) länger als eine Minute ist.A process for preparing the dye mentioned in claim 1, which comprises the following:
Figure 00250001
wherein a reaction temperature (T) is between -15 ° C to 150 ° C, and a reaction time (t) is longer than one Minute is.
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