DE102005058792A1 - 2-Methoxymethylphenol as a fragrance and flavoring agent - Google Patents

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Abstract

Beschrieben wird die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Riech- oder Aromastoff mit einer vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Note. Beschrieben wird ferner die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Booster für Riech- oder Aromastoffe, insbesondere für solche mit frischen, fruchtigen und/oder süßen Noten.The use of 2-methoxymethylphenol as a fragrance or aroma substance with a vanilla, carnation and / or leathery note is described. The use of 2-methoxymethylphenol as a booster for fragrance or aroma substances, in particular for those with fresh, fruity and / or sweet notes, is also described.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Riech- oder Aromastoff mit einer vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Note. Die Erfindung betrifft zudem die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Booster (Verstärker; Enhancer) für Riech- oder Aromastoffe, insbesondere für Riech- oder Aromastoffe mit frischen, fruchtigen und/oder süßen Noten.The The present invention primarily relates to the use of 2-methoxymethylphenol as a scent or flavoring with a vanilligen, nelkigen and / or leathery note. The invention also relates to the use of 2-methoxymethylphenol as a booster (amplifier; Enhancer) for Fragrances or flavorings, in particular for fragrances or flavorings with fresh, fruity and / or sweet notes.

Die Erfindung betrifft ferner bestimmte Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs- oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten vanillig, nelkig und/oder ledrig sowie Verfahren zum Modizifieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs und/oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten frisch, fruchtig und/oder süß.The The invention further relates to certain methods for switching, modifying and / or amplify (boost) an odor or taste with one, several or all the notes vanillig, nekkig and / or leathery and method for modifying and / or amplify (Boost) of an odor and / or taste with one or more or all the notes are fresh, fruity and / or sweet.

Die Erfindung betrifft auch bestimmte Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methoxymethylphenol umfassen sowie Verfahren zur Herstellung entsprechender Riech- oder Aromastoffkompositionen. Die Erfindung betrifft auch ein Produkt umfassend eine erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkomposition (zu bevorzugten Produkttypen siehe unten).The Invention also relates to certain fragrance or flavor compositions, which include 2-methoxymethylphenol and methods of preparation appropriate fragrance or flavor compositions. The invention also relates to a product comprising an odor or flavoring composition (for preferred product types see below).

Die Erfindung betrifft zudem die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol oder einer 2-Methoxymethylphenol enthaltenden Mischung als Mittel zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Duft sowie entsprechende Verfahren und (vorzugsweise tensidhaltige) Mischungen.The Invention also relates to the use of 2-methoxymethylphenol or a mixture containing 2-methoxymethylphenol as an agent for providing (a) hair or (b) textile fibers with a vanilligen, nelkigen and / or leathery fragrance and corresponding methods and (preferably surfactant-containing) mixtures.

Die Erfindung betrifft zudem die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung und/oder als Fixateur und die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Mittel zum Erhöhen des über einer tensidhaltigen wässrigen Lösung wahrgenommenen Geruches anderer Riechstoffe.The Invention also relates to the use of 2-methoxymethylphenol as a means to increase the substantivity and / or retention of a fragrance mixture and / or fixator and the use of 2-methoxymethylphenol as an enhancer over one surfactant-containing aqueous solution perceived odor of other fragrances.

Die Erfindung betrifft auch Verfahren zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem fruchtigen, frischen und/oder süßen Geruch.The The invention also relates to methods of providing (a) hair or (b) textile fibers with a fruity, fresh and / or sweet odor.

Schließlich betrifft die Erfindung auch Produkte, die 2-Methoxymethylphenol und daneben z.B. weitere Riechstoffe und/oder Tenside umfassen.Finally, concerns the invention also includes products containing 2-methoxymethylphenol and besides e.g. further fragrances and / or surfactants.

Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen, die über Ihre primären, nämlich geruchlichen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen, wie z.B. eine höhere Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine höhere Ausgiebigkeit, ein besseres Haftungsvermögen, eine größere Ausstrahlungskraft oder aber auch bessere dermatologische und toxikologische Eigenschaften gegenüber vergleichbaren Riechstoffen, wie z.B. eine gute biologische Abbaubarkeit.In spite of a variety of already existing fragrances exists in the perfume industry continue to have a general need for new fragrances that are beyond your primary, namely odor properties, additional positive secondary properties own, such as a higher one stability under certain conditions of use, a higher yield, a better Adhesion, a greater charisma or even better dermatological and toxicological properties across from comparable fragrances, e.g. a good biodegradability.

Gerade in der jüngsten Vergangenheit wurden bezüglich der zuletzt genannten Eigenschaften zunehmend Bedenken gegenüber einigen häufig eingesetzten Riechstoffe geäußert. Es ist zu erwarten, dass deren Einsatz zukünftig limitiert wird oder auf den Einsatz gänzlich verzichtet werden muss.Just in the youngest Past were re The latter features are becoming increasingly objectionable to some often expressed fragrances. It is expected that their use will be limited in future or on the use completely must be waived.

Es besteht daher in der Parfümindustrie grundsätzlich ein Bedarf an weiteren Riechstoffen, die sich zur Herstellung von Riechstoffkompositionen oder parfümierten Artikeln eignen. Insbesondere besteht ein Bedarf an Riechstoffen, die durch die oben erwähnten technischen Eigenschaften wie Stärke oder Ausgiebigkeit zu einem erhöhten Nutzen von Parfümölen führen.It exists therefore in the perfume industry in principle a need for further fragrances which are suitable for the production of Fragrance compositions or perfumed articles are suitable. Especially There is a need for fragrances by the above-mentioned technical Properties like strength or excessiveness to an increased Benefit from perfume oils.

Die vorliegende Erfindung betrifft gemäß einem primären Aspekt die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Riech- oder Aromastoff mit einer vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Note.The The present invention relates to a primary aspect the use of 2-methoxymethylphenol as a fragrance or flavoring agent with a vanilla, knotty and / or leathery note.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Booster für Riech- oder Aromastoffe, insbesondere für Riech- oder Aromastoffe mit frischen, fruchtigen und/oder süßen Noten. Als „Booster" (Enhancer) verstärkt 2-Methoxymethylphenol die Geruchs- oder Geschmacksnoten von Riech- oder Aromastoffen, insbesondere frische, fruchtige und/oder süße Noten. Besonders ausgeprägt ist der sogenannte „Boost-Effekt" in Parfümölen, insbesondere Parfümölen mit fruchtigen, frischen und/oder süßen Noten.One Another aspect of the present invention relates to the use of 2-methoxymethylphenol as Booster for Fragrances or flavorings, in particular for fragrances or flavorings with fresh, fruity and / or sweet notes. As a "booster" (enhancer) enhances 2-methoxymethylphenol the odor or taste notes of fragrances or flavorings, especially fresh, fruity and / or sweet notes. Particularly pronounced is the so-called "boost effect" in perfume oils, in particular Perfume oils with fruity, fresh and / or sweet notes.

Die Strukturformel von 2-Methoxymethylphenol ist nachfolgend wiedergegeben:

Figure 00030001
The structural formula of 2-methoxymethylphenol is shown below:
Figure 00030001

Die Verbindung ist aus der Literatur bekannt.The Compound is known from the literature.

So wird z.B. in J. Org. Chem. 1999, 64, 3012–3018 die Synthese von o-Methoxymethylphenol aus o-Hydroxybenzylalkohol (Salicylalkohol) und Methanol bei relativ niedriger Temperatur (424 K) beschrieben.So is e.g. in J. Org. Chem. 1999, 64, 3012-3018 the synthesis of o-methoxymethylphenol from o-hydroxybenzyl alcohol (salicyl alcohol) and methanol at relative low temperature (424 K).

In Chem. Pharm. Bull. 2002, 50(3), 380–383 wird eine Veretherung mittels Trifluormethansulfonsäuresalzen der seltenen Erden beschrieben.In Chem. Pharm. Bull. 2002, 50 (3), 380-383 becomes an etherification by means of trifluoromethanesulfonic acid salts the rare earth described.

In Acta Chem. Scand. 1999, 53, 258–262 erfolgt die Darstellung als Nebenprodukt bei der neuartigen ortho-Formylierung von Phenolen mittels Magnesiumchlorid und Triethylamine.In Acta Chem. Scand. 1999, 53, 258-262 the illustration is a by-product of the novel ortho-formylation of phenols by means of magnesium chloride and triethylamine.

Die geruchlichen Eigenschaften von 2-Methoxymethylphenol (2-Hydroxy-benzylmethyläther) wurden bis jetzt einmal beschrieben und zwar in der Zeitschrift „Riechstoffe, Aromen, Körperpflegemittel" 1964, 15(11), 407–9. Der Geruch wird als "an Guaiacol erinnernd" beschrieben. Es wurden keine Beispiele für die Effekte von 2-Methoxymethylphenol in Parfümölen angegeben. S. Arctander beschreibt Guaiacol in Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag, als Substanz mit starker rauchähnlicher, medizinischer Note, die süßer ist als diejenige des Phenols.The odor properties of 2-methoxymethylphenol (2-hydroxy-benzylmethylether) were up now described once in the journal "fragrances, Flavors, Personal Care "1964, 15 (11), 407-9 Smell is called "on Reminiscent of Guaiacol ". There were no examples of given the effects of 2-methoxymethylphenol in perfume oils. S. Arctander describes Guaiacol in Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I and II, Montclair, N.J., 1969, self-published, as a substance with strong smoke-like, medical grade that is sweeter as that of the phenol.

Die Geruchsbeschreibung "an Guaiacol erinnernd" ist somit weder vollständig noch akkurat, wenn nicht gar völlig falsch. In eigenen Untersuchungen zeigte sich nämlich, dass das erfindungsgemäß einzusetzende 2-Methoxymethylphenol einen starken vanilligen, nelkigen und ledrigen Geruch aufweist.The Odor description " Remembering Guaiacol "is thus neither complete still accurate, if not completely accurate not correct. In fact, in our own investigations, it has been shown that the invention to be used 2-Methoxymethylphenol a strong vanilligen, nelkigen and leathery Has odor.

Zwei wichtige Aspekte der vorliegenden Erfindung, welche bevorzugte Verwendungen von 2-Methoxymethylphenol betreffen, wurden bereits vorstehend angegeben; weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung ergeben sich insbesondere aus den beigefügten Patentansprüchen, aber auch aus der vorliegenden Beschreibung inklusive der Beispiele.Two important aspects of the present invention, which are preferred uses of 2-methoxymethylphenol have already been mentioned above; Further aspects of the present invention emerge in particular from the attached Claims, but also from the present description including the examples.

Die Tatsache, dass 2-Methoxymethylphenol in Übereinstimmung mit dem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung einen ausdrucksstarken Geruch nach Vanille, Nelke und Leder aufweist, ist überraschend, da es sich strukturell von bekannten Substanzen mit ähnlichem Geruch unterscheidet. Üblicherweise führt ein Wechsel von Substitutionsmustern an aromatischen Ringen auch bei ansonsten strukturell ähnlichen Verbindungen zu deutlich unterschiedlichen olfaktorischen Eigenschaften. Die nachfolgende Tabelle 1 zeigt exemplarisch ausgewählte Verbindungen, deren geruchliche Eigenschaften mit nelkig, vanillig oder ledrig beschrieben sind (K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001): Tabelle 1:

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The fact that 2-methoxymethylphenol in accordance with the first aspect of the present invention has an expressive odor of vanilla, clove and leather is surprising since it differs structurally from known substances having a similar odor. Usually, a change of substitution patterns on aromatic rings leads to significantly different olfactory properties even in otherwise structurally similar compounds. The following Table 1 exemplarily shows selected compounds whose olfactory properties are described with nelkig, vanilla or leathery (K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4 approx. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001): Table 1:
Figure 00050001

Es ist erstaunlich, dass 2-Methoxymethylphenol die sensorischen Eigenschaften aller oben genannten Verbindungen in sich vereint, während diese jeweils nur für eine Geruchsrichtung charakteristisch sind.It It is amazing that 2-methoxymethylphenol has the sensory properties all of the above compounds united in themselves while these only for an odor direction are characteristic.

Wie oben bereits ausgeführt, wurde gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung gefunden, dass sich 2-Methoxymethylphenol hervorragend zum Verstärken (Boosten) eines Geruchs oder Geschmacks mit fruchtigen, frischen und/oder süßen Noten eignet. Diese Eigenschaft des 2-Methoxymethylphenol wird anhand eines Parfümöls mit fruchtiger Himbeernote in Beispiel 2 illustriert (siehe unten). In analogen Untersuchungen wurden besonders gute Ergebnisse erhalten, wenn 2-Methoxymethylphenol mit einer oder mehreren der in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen kombiniert wurde.As stated above, according to another aspect of the present invention, it has been found that 2-methoxymethylphenol is excellent for enhancing (boosting) an odor or taste with fruity, fresh and / or sweet notes. This property of 2-methoxymethylphe nol is illustrated by a fruity raspberry perfume oil in Example 2 (see below). In analogous studies, particularly good results were obtained when 2-methoxymethylphenol was combined with one or more of the compounds listed in Table 2.

Tabelle 2: Verbindungen mit fruchtiger, frischer und/oder süßer Note zur bevorzugten Kombination mit 2-Methoxymethylphenol

Figure 00060001
Table 2: Fruity, fresh and / or sweet notes for the preferred combination with 2-methoxymethylphenol
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Figure 00070001
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Figure 00080001
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Figure 00090001
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Vorstehend wurde erläutert, dass gemäß einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung 2-Methoxymethylphenol als Riech- oder Aromastoff mit einer vanilli gen, nelkigen und/oder ledrigen Note verwendet wird. Ein entsprechendes erfindungsgemäßes Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten vanillig, nelkig und/oder ledrig umfasst einen Schritt, in dem eine Menge 2-Methoxymethylphenol oder einer 2-Methoxymethylphenol umfassenden Riech- oder Aromastoffkomposition mit einem Erzeugnis in Kontakt gebracht oder gemischt wird. Das Erzeugnis kann dabei beispielsweise ein weiterer Riech- oder Aromastoff oder eine Mischung weiterer Riech- oder Aromastoffe sein.above was explained that according to one First aspect of the present invention 2-methoxymethylphenol as Smelling or aromatic substance with a vanilli gen, nelkigen and / or leathery grade is used. A corresponding inventive method for conveying, modifying and / or enhancing (boosting) an odor or taste with one, several or all of the notes vanillig, kinky and / or leathery includes a step in which a lot 2-methoxymethylphenol or a 2-methoxymethylphenol Odor or aroma composition with a product in contact brought or mixed. The product can for example another smell or Flavoring or a mixture of other fragrances or flavors.

Mit Blick auf einen zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wurde bereits ausgeführt, dass 2-Methoxymethylphenol als Booster für Riech- oder Aromastof fe verwendet werden kann. Ein entsprechendes Verfahren zum Modifizieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs und/oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten frisch, fruchtig und/oder süß umfasst den folgenden Schritt:

  • – Vermischen eines oder mehrerer Riech- oder Aromastoffe mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten frisch, fruchtig und/oder süß, mit einer Menge an 2-Methoxymethylphenol, die ausreicht, den Geruchs- und/oder Geschmackseindruck des bzw. der Riech- oder Aromastoffe, die eine oder mehrere der Noten frisch, fruchtig und/oder süß verursachen, sensorisch zu modifizieren und/oder zu verstärken.
With regard to a second aspect of the present invention, it has already been stated that 2-methoxymethylphenol can be used as a booster for fragrances or flavorings. A corresponding method for modifying and / or enhancing (boosting) an odor and / or flavor with one, several or all of the notes fresh, fruity and / or sweet comprises the following step:
  • - Mixing one or more fragrances or flavorings with one, several or all of the notes fresh, fruity and / or sweet, with an amount of 2-methoxymethylphenol, which is sufficient, the smell and / or taste of the or the olfactory or Flavoring substances that cause one or more of the notes fresh, fruity and / or sweet to modify and / or enhance sensory.

In Mischungen mit anderen Riech- oder Aromastoffen vermag das erfindungsgemäß einzusetzende 2-Methoxymethylphenol bereits in geringen Dosierungen die Intensität der Riech- bzw. Aromastoffmischung zu verstärken und das Gesamtbild der Mischung geruchlich abzurunden sowie der Mischung mehr Ausstrahlung, Glanz, Harmonie sowie Natürlichkeit zu verleihen.In Mixtures with other fragrances or flavorings can be used according to the invention 2-methoxymethylphenol even at low dosages, the intensity of the aroma or aroma mixture to strengthen and round out the overall picture of the mixture as well as the Blend more charisma, shine, harmony and naturalness to rent.

Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methoxymethylphenol und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe umfassen (insbesondere Riech- oder Aromastoffe mit fruchtiger, frischer und/oder süßer Note) besitzen eine überraschende geruchliche Qualität.odoriferous or flavoring compositions containing 2-methoxymethylphenol and a or several other fragrances or flavorings (in particular Fragrances or flavorings with a fruity, fresh and / or sweet note) have a surprising olfactory quality.

Die Erfindung betrifft auch entsprechende Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methoxymethylphenol und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe umfassen. Es sind dabei zumindest drei unterschiedliche Typen von erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkompositionen voneinander unterscheidbar, wobei allerdings die Übergänge vom einen Typ zum anderen fließend sind.The Invention also relates to corresponding fragrance or flavor compositions, the 2-methoxymethylphenol and one or more other odoriferous or flavoring agents. There are at least three different ones Types of odor or flavoring compositions distinguishable from each other, however the transitions from one guy to another fluent are.

In Typ (i) einer erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkomposition reicht die Menge an 2-Methoxymethylphenol aus, eine, mehrere oder sämtliche der Noten vanillig, nelkig und/oder ledrig zu vermitteln. Dieser Kompositionstyp (i) liegt insbesondere dann vor, wenn keiner der weiteren Riech- oder Aromastoffe selbst eine, mehrere oder sämtliche der Noten vanillig, nelkig und/oder ledrig vermittelt, aber die Menge an 2-Methoxymethylphenol ausreicht, eine, mehrere oder sämtliche dieser Noten zu vermitteln.In Type (i) of an odor or flavoring composition, the amount of 2-methoxymethylphenol ranges out, one, several or all the notes vanillig, knotty and / or leathery mediate. This Composition type (i) is especially true if none of the another fragrance or flavoring itself one, several or all the notes vanillig, nodular and / or leathery mediated, but the Amount of 2-methoxymethylphenol sufficient, one, several or all to convey these notes.

In Typ (ii) einer erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkomposition vermitteln der oder die weiteren Riech- oder Aromastoffe eine, mehrere oder sämtliche der Noten vanillig, nelkig, ledrig, frisch, fruchtig und/oder süß und die Menge an 2-Methoxymethylphenol reicht aus, eine oder mehrere dieser Noten zu modifizieren und/oder zu verstärken (zu boosten).In Type (ii) of an odor flavoring composition or the other odoriferous odorants or flavoring one, several or all of the notes vanillig, kinky, leathery, fresh, fruity and / or sweet and the amount of 2-methoxymethylphenol is sufficient to modify one or more of these notes and / or to reinforce (to boost).

Gemäß Typ (iii) einer erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkomposition reicht die Menge an 2-Methoxymethylphenol aus, der Riech- oder Aromastoffkomposition (Aus)Strahlung, Glanz, Abrundung, Natürlichkeit und/oder Harmonie zu verleihen.According to type (iii) an odor or flavoring composition, the amount of 2-methoxymethylphenol ranges out, the smell or aroma composition (off) radiation, shine, Rounding off, naturalness and / or to give harmony.

Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen, die neben dem erfindungsgemäß einzusetzenden 2-Methoxymethylphenol einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:
2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n-butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1,1-Dimethoxy-2,2,5-timethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol und deren Mischungen. Vergleiche insoweit Tabelle 2, oben.
Particular preference is given to odoriferous or flavoring compositions according to the invention which, in addition to the 2-methoxymethylphenol to be used according to the invention, contain one or more further odoriferous or aromatic substances which are selected from the group consisting of:
Ethyl 2-methylbutyrate, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, isobutyric butyrate, isoamyl acetate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl 3-methylbutyrate, n-hexanoic acid ethyl ester, n-hexanoic acid allyl ester, ethyl 2-trans-4-cis-decadienoate, 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexane, 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al, gamma- Undecalactone, gamma-nonalactone, vanillin, ethyl vanillin, maltol, ethyl maltol and mixtures thereof. Compare in this regard Table 2, above.

Ganz besonders bevorzugt sind Kompositionen umfassend 2-Methoxymethylphenol und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe gewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n-butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-Undecalacton, und gamma-Nonalacton, d.h. die Verbindungen der Tabelle 2 mit Ausnahme von Vanillin, Ethylvanillin, Maltol und Ethylmaltol. 2-Methoxymethylphenol erzielt in Kombination mit diesen Verbindungen mit fruchtigen Geschmacksnoten die besten sensorischen Ergebnisse und Effekte.All particularly preferred are compositions comprising 2-methoxymethylphenol and one or more other fragrances or flavors selected from the group consisting of ethyl 2-methylbutyrate, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, Ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, isobutyric acid ester, isoamyl acetate, Butyl acetate, butyrate, 3-methyl-butyric acid, n-hexanoate, n-Hexansäureallylester, Ethyl 2-trans-4-cis-decadienoate, 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexane, 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al, gamma undecalactone, and gamma nonalactone, i. the connections Table 2 with the exception of vanillin, ethylvanillin, maltol and Ethylmaltol. 2-Methoxymethylphenol achieved in combination with these Compounds with fruity notes the best sensory Results and effects.

Insbesondere bevorzugt sind erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen (insbesondere umfassend Verbindungen der Tabelle 2), die eine Menge an 2-Methoxymethylphenol im Bereich von 0,0001 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,1 bis 50 Gew.-%, umfassen, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition.Especially preferred are odoriferous or flavoring compositions (especially comprising compounds Table 2) containing a quantity of 2-methoxymethylphenol in the range from 0.0001 to 90% by weight, preferably 0.01 to 70% by weight, and especially preferably from 0.1 to 50% by weight, based on the total amount the fragrance or aroma composition.

Sofern 2-Methoxymethylphenol hauptsächlich eingesetzt wird, um einer Riech- oder Aromastoffkomposition mehr (Aus)Strahlung, Glanz, Abrundung, Natürlichkeit und/oder Harmonie zu verleihen und/oder bestimmte Noten zu modifizieren bzw. zu verstärken, insbesondere Noten der Richtungen fruchtig, frisch und/oder süß, ist der Anteil an 2-Methoxymethylphenol vorzugsweise recht niedrig und vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition. Sofern innerhalb der bevorzugten Konzentrationsbereiche eine vergleichsweise niedrige Konzentration gewählt wird, kommt es in Abhängigkeit von den weiteren Komponenten der jeweiligen Komposition in manchen Fällen noch nicht zu der Vermittlung der oben angegebenen Eigengeruchs- oder -geschmacksnoten.Provided 2-Methoxymethylphenol mainly is used to an olfactory or Flavoring composition more (off) Radiation, shine, roundness, naturalness and / or to give harmony and / or to modify certain notes or reinforce, especially notes of the directions fruity, fresh and / or sweet, is the Proportion of 2-methoxymethylphenol preferably quite low and preferably in the range of 0.01 to 5 wt .-%, preferably in the range of 0.1 to 2% by weight, based on the total amount of the fragrance or flavoring composition. If within the preferred concentration ranges a comparatively low concentration selected is, it comes in dependence from the other components of each composition in some make not yet to mediate the abovementioned odor or tastes.

Erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen werden vorzugsweise zur Herstellung parfümierter oder aromatisierter Produkte (Artikel) eingesetzt; zu bevorzugten parfümierten bzw. aromatisierten Produkten siehe unten.According to the invention or flavoring compositions are preferred for preparation perfumed or flavored products (articles) used; to be preferred perfumed or flavored products, see below.

Die sensorischen Eigenschaften, stofflichen Eigenschaften (wie Löslichkeit in gängigen Lösungsmitteln und Kompatibilität mit gängigen weiteren Bestandteilen derartiger Produkte) sowie die toxikologische Unbedenklichkeit der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindung unterstreichen ihre besondere Eignung für die genannten Einsatzzwecke.The sensory properties, material properties (such as solubility in common solvents and compatibility with common other constituents of such products) and the toxicological Safety of the compound to be used according to the invention emphasize their particular suitability for the stated purposes.

Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen, bei denen die Effekte der Typen (i), (ii) und (iii) nebeneinander und einander überlagernd auftreten. Ein Beispiel für eine derartige bevorzugte Riechstoffkomposition (Parfümkomposition) ist unten in Beispiel 2 gegeben. Ausgehend von einer Basiskomposition werden durch den Zusatz einer Menge an 2-Methoxymethylphenol (i) die Noten vanillig, nelkig und ledrig hinzugefügt (vermittelt), (ii) der Eindruck von Frische und Fruchtigkeit wird verstärkt und die Komposition wird (iii) insgesamt glänzender, abgerundeter und besitzt mehr Harmonie sowie Natürlichkeit. Durch Variation der Ausgangskomposition kann der Fachmann zu einer Vielzahl weiterer Riechstoffkompositionen gelangen, in denen die Effekte der Typen (i), (ii) und (iii) nebeneinander auftreten.Particular preference is given to odoriferous or flavoring compositions according to the invention in which the effects of types (i), (ii) and (iii) occur side by side and one above the other. An example of a derar The preferred preferred fragrance composition (perfume composition) is given below in Example 2. Starting from a basic composition, the addition of an amount of 2-methoxymethylphenol (i) adds vanillic, nodular and leathery notes, (ii) enhances the impression of freshness and fruitiness, and (iii) makes the composition more brilliant overall. more rounded and has more harmony and naturalness. By varying the starting composition, the skilled person can arrive at a large number of other fragrance compositions in which the effects of types (i), (ii) and (iii) occur side by side.

Eine erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkomposition wird erfindungsgemäß hergestellt, indem 2-Methoxymethylphenol mit üblichen weiteren Bestandteilen einer Riech- oder Aromastoffkomposition vermischt wird, wobei das 2-Methoxymethylphenol in einer Menge eingesetzt wird, die ausreicht, um in der Riech- oder Aromastoffkomposition eine Geruchs- oder Geschmacksnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken. Das weiter unten angegebene Beispiel einer „fruchtig-vanilligen Himbeer"-Riechstoffkomposition demonstriert in anschaulicher Weise den olfaktorischen Effekt von 2-Methoxymethylphenol.A scent or flavoring composition is prepared according to the invention by 2-methoxymethylphenol with usual other constituents of a fragrance or flavoring composition is, wherein the 2-methoxymethylphenol used in an amount sufficient to be in the olfactory or Flavoring composition to convey an odor or flavor note, to modify and / or reinforce. The below given Example of a "fruity-vanilla Raspberry "fragrance composition demonstrated vividly the olfactory effect of 2-methoxymethylphenol.

In einem bevorzugten Verfahren zur Herstellung einer Riech- oder Aromastoffkomposition mit fruchtiger, frischer und/oder süßer Note umfassen die üblichen Bestandteile der Riech- oder Aromastoffkomposition Riech- oder Aromastoffe, die ausgewählt sind aus der bereits oben genannten Gruppe, die besteht aus:
2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n-butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol und deren Mischungen.
In a preferred process for producing a fragrance or flavoring composition having a fruity, fresh and / or sweet note, the usual ingredients of the fragrance or flavoring composition include fragrances or flavorings selected from the group already mentioned above which consists of:
Ethyl 2-methylbutyrate, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, isobutyric butyrate, isoamyl acetate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl 3-methylbutyrate, n-hexanoic acid ethyl ester, n-hexanoic acid allyl ester, ethyl 2-trans-4-cis-decadienoate, 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexane, 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al, gamma- Undecalactone, gamma-nonalactone, vanillin, ethyl vanillin, maltol, ethyl maltol and mixtures thereof.

Besonders bevorzugt sind hierbei wiederum die Verbindungen 2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n-butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma Undecalacton, gamma-Nonalacton und deren Mischungen.Especially in this case again preferred are the compounds 2-methyl-butyric acid ethyl ester, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate, Buttersäureisoamylester, isoamyl acetate, N-butyl acetate, ethyl butyrate, 3-methyl-butyric acid, n-hexanoate, n-Hexansäureallylester, Ethyl 2-trans-4-cis-decadienoate, 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexane, 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al, gamma undecalactone, gamma-nonalactone and mixtures thereof.

Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung (Riechstoffkomposition) und/oder als Fixateur.The The invention also relates to the use of 2-methoxymethylphenol as a means to increase the substantivity and / or retention of a fragrance mixture (fragrance composition) and / or as a fixator.

2-Methoxymethylphenol bzw. 2-Methoxymethylphenol enthaltende Riechstoffmischungen (wie oben charakterisiert) zeichnen sich durch ein hohes Aufziehvermögen (Eigenhaftung auf einem Substrat) und eine hohe Substantivität (Fähigkeit, aus einer, meist wässrigen, Phase heraus auf ein Substrat aufzuziehen bzw. auch nach einem Wasch- oder Spülvorgang auf einem Substrat zu verbleiben) aus. Dieser Effekt zeigt sich insbesondere auf Substraten wie Haut, Haar und textilen Fasern (z.B. Wolle, Baumwolle, Leinen, synthetische Fasern).2-methoxymethylphenol or 2-methoxymethylphenol-containing fragrance mixtures (such as characterized above) are characterized by a high Aufziehvermögen (Eigenhaftung on a substrate) and high substantivity (ability of one, mostly aqueous, Phase out onto a substrate or even after a washing or rinsing process to remain on a substrate). This effect is especially evident on substrates such as skin, hair and textile fibers (e.g. wool, cotton, Linen, synthetic fibers).

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind daher Waschmittel, Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts.Especially preferred perfumed products of the invention are therefore detergents, hygiene or care products, in particular in the area of body and hair care, cosmetics and household.

Eine weitere wichtige einbindungstechnische Anforderung an Riechstoffe und Riechstoffmischungen insbesondere für tensidhaltige Produkte ist deren Substantivität gegenüber dem bzw. Retention am Substrat, insbesondere Haaren oder textilen Fasern. Die Begriffe "Substantivität" und "Retention" werden z.B. in EP 1 201 738 A1 ausführlich dargelegt, vgl. dort die Abschnitte [0004]–[0005]. Gesucht werden daher auch generell Riechstoffe mit hoher Substantivität und/oder Retention.Another important integration requirement for fragrances and fragrance mixtures, in particular for surfactant-containing products, is their substantivity towards or retention on the substrate, in particular hair or textile fibers. The terms "substantivity" and "retention" are used eg in EP 1 201 738 A1 set out in detail, cf. there the sections [0004] - [0005]. Therefore, fragrances with high substantivity and / or retention are generally sought.

Diesen Erkenntnissen entsprechend betrifft der genannte weitere Aspekt der Erfindung insbesondere die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung (insbesondere gegenüber bzw. auf Haaren bzw. textilen Fasern), vorzugsweise einer Riechstoffmischung mit fruchtiger, frischer und/oder süßer Note. Durch Zusatz von 2-Methoxymethylphenol zu einer vorgegebenen Riechstoffmischung nur geringer Substantivität und/oder Retention werden diese Eigenschaften in besonders vorteilhafter Weise verbessert. So lässt sich beispielsweise eine zwar fruchtig, frisch und/oder süß duftende, aber aufgrund nur mangelhafter Substantivität der enthaltenen Duftstoffe nicht zum Weitergeben eines fruchtigen, frischen und/oder süßen Geruchs an Wäsche (textile Fasern) oder Haare geeignete wässrige Waschlösung (bzw. ein entsprechendes Waschmittel oder Shampoo oder dergleichen) durch Zusatz von 2-Methoxymethylphenol in eine Lösung überführen, die einen fruchtigen, frischen und/oder süßen Geruch hervorragend weitergibt – und an den behandelten Substraten (Haare bzw. textile Fasern) haftet der fruchtige, frische und/oder süß Geruch lange an.this According to findings, the mentioned further aspect concerns the invention in particular the use of 2-methoxymethylphenol as a means to increase the substantivity and / or retention of a fragrance mixture (in particular opposite or on hair or textile fibers), preferably a fragrance mixture with a fruity, fresh and / or sweet note. By adding 2-Methoxymethylphenol to a given fragrance mixture only low substantivity and / or retention, these properties are particularly advantageous Way improved. So lets For example, a fruity, fresh and / or sweet-smelling, but due to poor substantivity of the fragrances contained not for passing on a fruity, fresh and / or sweet smell on laundry (textile fibers) or hair suitable aqueous washing solution (or a corresponding detergent or shampoo or the like) by addition convert 2-methoxymethylphenol into a solution containing a fruity, fresh and / or sweet smell excellently passes on - and adheres to the treated substrates (hair or textile fibers) the fruity, fresh and / or sweet smell long on.

Ein entsprechendes erfindungsgemäßes Verfahren zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Duft umfasst die folgenden Schritte:

  • – Bereitstellen einer 2-Methoxymethylphenol enthaltenden Mischung,
  • – Applizieren der Mischung auf das Haar oder die textilen Fasern.
A corresponding method according to the invention for providing (a) hair or (b) textile fibers with a vanilla, reddish and / or leathery fragrance comprises the following steps:
  • Providing a mixture containing 2-methoxymethylphenol,
  • Apply the mixture to the hair or textile fibers.

Ein entsprechendes erfindungsgemäßes Verfahren zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem fruchtigen, frischen und/oder süßen Geruch umfasst die folgenden Schritte:

  • – Bereitstellen einer (erfindungsgemäßen) Riechstoffmischung (Riechstoffkomposition), umfassend 2-Methoxymethylphenol und einen oder mehrere weitere Riechstoffe, der bzw. die eine, mehrere oder sämtliche der (Geruchs-)Noten frisch, fruchtig und/oder süß vermitteln, wobei die Menge an 2-Methoxymethylphenol ausreicht, eine oder mehrere dieser Noten zu modifizieren und/oder zu verstärken (zu boosten),
  • – Applizieren der Mischung auf das Haar oder die textilen Fasern.
A corresponding method according to the invention for providing (a) hair or (b) textile fibers having a fruity, fresh and / or sweet odor comprises the following steps:
  • - Providing a (inventive) fragrance mixture (fragrance composition), comprising 2-methoxymethylphenol and one or more other fragrances, the one or more or all of the (odor) notes fresh, fruity and / or sweet convey, the amount of 2-methoxymethylphenol is sufficient to modify and / or enhance one or more of these notes,
  • Apply the mixture to the hair or textile fibers.

Für die erfindungsgemäßen Verwendungen bzw. die entsprechenden Verfahren, welche die Behandlung von Haaren oder textilen Fasern betreffen, besonders geeignet ist eine tensidhaltige Mischung, insbesondere eine Lösung, die umfasst:
(a) Wasser, (b) 2-Methoxymethylphenol (z.B. in Form einer erfindungsgemäßen Riechstoffkombination) sowie (c) ein oder mehrere Tenside, wobei die Konzentration an 2-Methoxymethylphenol in der Lösung im Bereich von 10–7–10–1 Gew.-% liegt. Weitere Riechstoffe (als Bestandteil einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition, insbesondere einer mit vanilliger, nelkiger, ledriger, frischer, fruchtiger und/oder süßer Note) und/oder sonstige übliche Zusatzstoffe können vorhanden sein.
Particularly suitable for the uses according to the invention or the corresponding processes which relate to the treatment of hair or textile fibers is a surfactant-containing mixture, in particular a solution which comprises:
(A) water, (b) 2-methoxymethylphenol (eg in the form of a fragrance combination according to the invention) and (c) one or more surfactants, wherein the concentration of 2-methoxymethylphenol in the solution in the range of 10 -7 -10 -1 wt. -% lies. Other fragrances (as part of a fragrance composition according to the invention, in particular one with vanilliger, nelkiger, leathery, fresh, fruity and / or sweet note) and / or other conventional additives may be present.

Bevorzugte erfindungsgemäße Produkte sind (a) Parfümölmischungen (als Beispiel für erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen) für tensidhaltige Formulierungen, wie z.B. Reinigungsmittel, Waschmittel, Weichspüler sowie Körperpflegemittel sowie (b) die entsprechenden tensidhaltigen Formulierungen selbst.preferred products according to the invention are (a) perfume oil blends (as an example for fragrance compositions according to the invention) for surfactant-containing Formulations such as e.g. Detergents, detergents, softeners as well Personal care products and (b) the corresponding surfactant-containing formulations themselves.

Die bevorzugten tensidhaltigen Formulierungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, umfassen neben den erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen allgemein Substanzen aus der Klasse der anionischen Tenside, wie zum Beispiel Carboxylate, Sulfate, Sulfonate und Phosphate, der kationischen Tenside, wie zum Beispiel quartäre Ammoniumsalze, der amphoteren Tenside, wie zum Beispiel Betaine, und der nichtionischen Tenside, wie zum Beispiel Ethoxylate und Propoxylate.The preferred surfactant-containing formulations, which in the context of the present Invention can be used include in addition to the perfume compositions according to the invention generally substances from the class of anionic surfactants, such as for example, carboxylates, sulfates, sulfonates and phosphates, the cationic surfactants, such as quaternary ammonium salts, the amphoteric Surfactants, such as betaines, and the nonionic surfactants, such as ethoxylates and propoxylates.

Unter den anionischen Tensiden sind die Sulfate und Sulfonate bevorzugt. Bei den Sulfaten sind solche mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und einem Ethoxylierungsgrad von 1 bis maximal 5 bevorzugt. Insbesondere bevorzugt ist Natriumlaurylethersulfat, vorzugsweise mit einem mittleren Ethoxylierungsgrad von 2 bis 4.Under the anionic surfactants, the sulfates and sulfonates are preferred. In the sulfates are those having 12 to 18 carbon atoms and a degree of ethoxylation of 1 to a maximum of 5 is preferred. Especially preferred is sodium lauryl ether sulfate, preferably with a middle one Degree of ethoxylation from 2 to 4.

Unter den Sulfonaten sind insbesondere die linearen Natriumalkylbenzolsulfonate mit durchschnittlich ca. 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, wobei diese aus homologen Resten mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen bestehen („Dodecylbenzolsulfonat"), bevorzugt.Under The sulfonates are in particular the linear sodium alkylbenzenesulfonates with an average of about 12 carbon atoms in the alkyl chain, these being homologous radicals of 10 to 14 carbon atoms consist ("Dodecylbenzolsulfonat"), preferred.

Aus der Gruppe der nichtionischen Tenside sind die ethoxylierten Fettalkohole, die durch Ethoxylierung von Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen erhalten werden (Fettalkoholethoxylate mit 12 bis 18 C-Atomen), bevorzugt. Der Ethoxylierungsgrad kann dabei in weiten Grenzen variieren, besonders bevorzugt sind jedoch Produkte mit einem durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad von 5 bis 10, insbesondere von 7 Mol addiertem Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol.Out the group of nonionic surfactants are the ethoxylated fatty alcohols, by ethoxylation of alcohols having 12 to 18 carbon atoms are obtained (fatty alcohol ethoxylates having 12 to 18 carbon atoms), prefers. The degree of ethoxylation can vary within wide limits, however, products with an average are particularly preferred Degree of ethoxylation of 5 to 10, in particular of 7 mol added Ethylene oxide per mole of fatty alcohol.

Unter den Betainen sind insbesondere solche vom Säureamidtyp mit der aufgeführten Struktur bevorzugt.Under The betaines are in particular those of the acid amide type with the listed structure prefers.

Figure 00170001
Figure 00170001

Ein bevorzugter Rest RC=O ist dabei der Schnitt aus den Fettsäuren des Kokosöls, in dem die Laurylsäure mit 45–50 % der Hauptbestandteil ist.One preferred radical RC = O is the section of the fatty acids of the Coconut oil, in which the lauric acid with 45-50 % is the main ingredient.

In Kombination mit ausgewählten Tensiden sind die günstigen Eigenschaften des 2-Methoxymethylphenols überraschend stark ausgeprägt. Eine entsprechende erfindungsgemäße Tensidformulierung (als Beispiel eines erfindungsgemäßen Artikels) umfasst 2-Methoxymethylphenol und ein oder mehrere Tenside, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:

  • – Lineare Alkylbenzolsulfonate (insbesondere die oben genannten, wie z.B. die linearen Natriumalkylbenzolsulfonate),
  • – Fettalkoholethoxylate mit 12-18 C-Atomen (insbesondere die oben genannten, also z.B. die mit dem oben als bevorzugt gekennzeichneten Ethoxylierungsgrad),
  • – Laurylethersulfate (insbesondere die oben genannten, also z.B. das oben genannte Natriumlaurylethersulfat) und
  • – Betaine (insbesondere die oben genannten, also z.B. Betaine vom Säureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur).
In combination with selected surfactants, the favorable properties of 2-methoxymethylphenol are surprisingly pronounced. A corresponding surfactant formulation according to the invention (as an example of an article according to the invention) comprises 2-methoxymethylphenol and one or more surfactants which are selected from the group consisting of:
  • Linear alkyl benzene sulphonates (in particular those mentioned above, such as the linear sodium alkyl benzene sulphonates),
  • Fatty alcohol ethoxylates having 12-18 C atoms (in particular the abovementioned ones, ie, for example, the degree of ethoxylation identified above as preferred),
  • Lauryl ether sulphates (especially those mentioned above, eg the abovementioned sodium lauryl ether sulphate) and
  • Betaines (in particular those mentioned above, eg betaines of the acid amide type having the structure listed above).

Lineare Alkylbenzolsulfonate und Fettalkoholethoxylate mit 12-18 C-Atomen werden dabei vorzugsweise nebeneinander eingesetzt, insbesondere in Vollwaschmittelpulvern.linear Alkylbenzenesulfonates and fatty alcohol ethoxylates with 12-18 C-atoms are preferably used side by side, in particular in heavy duty detergent powders.

Ebenso werden Laurylethersulfate (insbesondere das oben genannte Natriumlaurylethersulfat) und Betaine (insbesondere Betaine vom Säureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur) vorzugsweise nebeneinander eingesetzt, insbesondere in Feinwaschmitteln, Shampoos und Duschgelen.As well are lauryl ether sulfates (in particular the abovementioned sodium lauryl ether sulfate) and betaines (especially acid amide-type betaines having the above structure) preferably used side by side, especially in mild detergents, Shampoos and shower gels.

Die Konzentration der oberflächenaktiven Stoffe in den erfindungsgemäßen Tensidformulierungen ist in der Regel unkritisch. Bevorzugte Konzentrationen sind abhängig vom Typ des Tensids und der jeweiligen Anwendung. Sie können zum Beispiel in speziellen Bleichprodukten kleiner 1 Gew.-%, in Seifen oder Waschpulver aber größer 99 Gew.-% sein.The Concentration of the surface-active Substances in the surfactant formulations according to the invention is usually not critical. Preferred concentrations are dependent on Type of surfactant and application. You can to Example in special bleaching products less than 1 wt .-%, in soaps or washing powder but greater than 99% by weight be.

Für bestimmte Anwendungsgebiete sind in erfindungsgemäßen Tensidformulierungen bestimmte Kombinationen und Konzentrationen bevorzugt. So sind erfindungsgemäße Mischungen (Waschmittelformulierungen) bevorzugt, in denen der Anteil an linearen Alkylbenzolsulfonaten im Bereich von 7–10 Gew.-% und/oder der Anteil an Fettalkoholethoxylaten mit 12-18 C-Atomen im Bereich von 3–6 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung. Zudem sind erfindungsgemäße Mischungen (Formulierungen für Feinwaschmittel, Shampoos und Duschgele) bevorzugt, in denen der Anteil an Natriumlaurylethersulfat im Bereich von 7–13 Gew.-% und/oder der Anteil an Betain (insbesondere Betain vom Säureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur) im Bereich von 1–3 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung.For certain Areas of application are certain combinations in surfactant formulations according to the invention and concentrations are preferred. So are mixtures according to the invention (Detergent formulations) in which the proportion of linear Alkylbenzenesulfonates in the range of 7-10 wt .-% and / or the proportion fatty alcohol ethoxylates having 12-18 C atoms in the range of 3-6% by weight is, in each case based on the total mass of the mixture. In addition are inventive mixtures (Formulations for Mild detergents, shampoos and shower gels) in which the Proportion of sodium lauryl ether sulfate in the range of 7-13% by weight and / or the proportion of betaine (in particular betaine of acid amide type with the above Structure) in the range of 1-3 Wt .-%, in each case based on the total mass of the mixture.

Bei Anwendung erfindungsgemäßer Tensidformulierungen ist die Substantivität des 2-Methoxymethylphenols auf Haaren und textilen Fasern derart ausgeprägt, dass der Eindruck entsteht, dass die vorhandenen Tenside das 2-Methoxymethylphenol zwar zunächst in die wässrige Phase hineinbringen, diese Verbindung jedoch in Gegenwart von Haaren oder textilen Fasern aus der wäss rigen Phase heraus- und auf die Haare bzw. die textile Faser gedrängt wird. Eine wissenschaftliche Erklärung für diese Beobachtung gibt es jedoch derzeit nicht.at Application of inventive surfactant formulations is the substantivity of 2-methoxymethylphenol on hair and textile fibers in such a way pronounced, that gives the impression that the surfactants present the 2-methoxymethylphenol though initially into the watery Phase, but this compound in the presence of hair or textile fibers from the aqueous Phase out and on the hair or textile fiber is pushed. A scientific explanation for this However, there is currently no observation.

Neben seinen Eigenschaften als "Booster" und seinem hohen Aufziehvermögen zeichnet sich 2-Methoxymethylphenol durch seine fixierenden Eigenschaften aus. Ein solcher Fixateur erhöht die Haftfestigkeit von anderen Riechstoffen, sei es durch deren Dampfdruckerniedrigung oder geruchliche Verstärkung (z.B. Absenkung des Schwellenwertes). Die Erfindung betrifft daher auch – wie bereits erwähnt – die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol oder einer 2-Methoxymethylphenol umfassenden Riechstoffmischung (wie oben charakterisiert) als Fixateur.Next its characteristics as a "booster" and its high absorptive power 2-methoxymethylphenol is characterized by its fixing properties out. Such a fixator increases the adhesion of other fragrances, be it by their Vapor pressure reduction or odor enhancement (e.g., lowering the threshold). The invention therefore also relates - as already mentioned - the use of 2-methoxymethylphenol or a perfume mixture comprising 2-methoxymethylphenol (as characterized above) as a fixator.

Die Herstellung von 2-Methoxymethylphenol erfolgt vorzugsweise nach einer der oben beschriebenen Veretherungsmethoden ausgehend von Salicylalkohol.The Preparation of 2-methoxymethylphenol is preferably carried out one of the Veretherungsmethoden described above, starting from Salicyl.

2-Methoxymethylphenol wurde in eigenen Untersuchungen beispielsweise ausgehend von Salicylaldehyd durch Reduktion mit Natriumborhydrid und anschließende Veretherung des entstandenen Salicylalkohols mit Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure hergestellt (vergleiche Beispiel 1, unten):

Figure 00190001
2-Methoxymethylphenol was prepared in own investigations, for example, starting from salicylaldehyde by reduction with sodium borohydride and subsequent etherification of the resulting salicyl alcohol with methanol in the presence of sulfuric acid (see Example 1, below):
Figure 00190001

2-Methoxymethylphenol eignet sich wegen seiner olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in Riech- und Aromastoffkompositionen. Die Verbindung kann mit einer Vielzahl weiterer Riech- oder Aromastoffe kombiniert in zahlreichen Produkten verwendet werden. Besonders vorteilhaft lässt sich die Verbindung mit anderen Riech- oder Aromastoffen in verschiedenen, unterschiedlichen Mengenverhältnissen zu neuartigen Riech- oder Aromastoffkompositionen kombinieren.Due to its olfactory properties, 2-methoxymethylphenol is excellently suited for use in fragrance and flavoring compositions. The compound can be used in combination with a variety of other fragrances or flavors combined in numerous products. Particularly advantageous is the connection with other fragrances or flavorings in different, different proportions to Combine novel fragrance or flavor compositions.

Es ist vorteilhaft, 2-Methoxymethylphenol zumindest mit einem weiteren Riech- oder Aromastoff zu kombinieren und so eine neue Riech- oder Aromastoffkomposition zu bilden; vorzugsweise umfassen die weiteren Riech- oder Aroma stoff dabei eine oder mehrere der in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen. Auf diese Weise lassen sich besonders interessante und natürliche neue und originelle Duftnoten kreieren. Riechstoffe, die zur Kombination vorteilhafterweise geeignet sind, finden sich z.B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J. 1969, Eigenverlag, oder K. Bauer et al., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001. Im einzelnen seien genannt:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z.B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-Öl; Eucalyptusöl; Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-Öl; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-Öl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; alpha-Pinen; beta-Pinen; alpha-Terpinen; gamma-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;
der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2;6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal;2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1-(1-Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen;
der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;
der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat; 4-Methyl-2-pentyl-crotonat;
der acyclischen Terpenalkohole wie z.B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z.B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
der cyclischen Terpenalkohole wie z.B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z.B. Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-Isomethylionon; beta-Isomethylionon; alpha-Iron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; Nootkaton; Dihydronootkaton; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; acetylierfes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; 1,1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;
der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
der cycloaliphatischen Ketone wie z.B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 2,2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B. 1-Cyclohexylethylcrotonat;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z.B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; cis- und trans-Methyldihydrojasmonat; cis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6- dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;
der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z.B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon; 2-Benzofuranylethanon; (3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;
der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin; 2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat; der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 4-Methyl-1,4-decanolid; 1,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.
It is advantageous to combine 2-methoxymethylphenol at least with another fragrance or flavoring and thus to form a new fragrance or flavoring composition; The further odoriferous or aromatic substances preferably comprise one or more of the compounds listed in Table 2. In this way you can create particularly interesting and natural new and original fragrances. Fragrances which are advantageously suitable for combination can be found, for example, in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, NJ 1969, Eigenverlag, or K. Bauer et al., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001. The following may be mentioned:
Extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolues, resines, resinoids, balsams, tinctures such as
ambergris tincture; Amyrisöl; Angelica seed oil; Angelica root oil; anise oil; Valerian oil; Basil oil; Tree moss absolute; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin; Bergamot oil; Beeswax absolute; birch tar; Bitter almond oil; Savory oil; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; cade oil; calamus; camphor oil; Cananga oil; cardamom; Cascarillaöl; cassia; Cassie absolute; Beaver-absolue; Cedernblätteröl; cedarwood; cistus; citronella; lemon; copaiba balsam; Copaivabalsamöl; Coriander oil; costus root; Cuminöl; Cypress oil; Davanaöl; Dill herb oil; Dill seed oil; Eau de Brouts absolute; Oak moss absolute; elemi; Tarragon oil; Eucalyptus citriodora oil; eucalyptus oil; Fennel oil; Pine needle oil; galbanum; Galbanumresin; geranium; Grapefruit oil; guaiac wood; gurjun balsam; gurjun balsam oil; Helichrysum absolute; Helichrysumöl; Ginger oil; Iris root absolute; Orris root oil; Jasmine absolute; calamus; Chamomile oil blue; Camomile oil Roman; Carrot seed oil; Kaskarillaöl; Pine needle oil; spearmint; Seed oil; labdanum; Labdanum absolute; Labdanumresin; Lavandin absolute; lavender oil; Lavender absolute; Lavender oil; Lemongrass oil; Lovage oil; Distilled lime oil; Pressed lime oil; linaloe; Litsea cubeba oil; Bay leaf oil; Macisöl; Marjoram oil; Mandarin oil; Massoirindenöl; Mimosa absolute; Musk seed oil; musk tincture; Clary sage oil; nutmeg; Myrrh absolute; Myrrh oil; myrtle; Clove leaf oil; Clove flower oil; neroli; Olibanum absolute; olibanum; Opopanaxöl; Orange blossom absolute; Orange oil; oregano; Palmarosa oil; patchouli oil; perilla oil; Peruvian balsam oil; Parsley leaf oil; Parsley seed oil; Petitgrain oil; Peppermint oil; Pepper oil; chilli; pine oil; Poleyöl; Rose absolute; Rosewood oil; Rose oil; Rosemary oil; Sage oil Dalmatian; Sage oil spanish; sandalwood; Celery seed oil; spike lavender oil; star anise; Styraxöl; tagetes; Pine needle oil; Tea-tree oil; turpentine; Thyme oil; Tolu; Tonka absolute; Tuberose absolute; Vanilla extract; Violet leaf absolute; verbena; vetiver; Juniper berry oil; Wine yeast oil; Wormwood oil; Wintergreen oil; ylang oil; hyssop oil; Civet absolute; cinnamon leaf; Cinnamon bark oil and fractions thereof, or ingredients isolated therefrom;
Individual fragrances from the group of hydrocarbons, such as 3-carene; alpha-pinene; beta-pinene; alpha-terpinene; gamma-terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedrene; farnesene; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; valencene; (E, Z) -1,3,5-undecatriene; styrene; diphenylmethane;
the aliphatic alcohols such as hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (E) -2-hexenol; (E) - and (Z) -3-hexenol; 1-octene-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-Nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
the aliphatic aldehydes and their acetals such as hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-methyloctanal; 2-methyl nonanal; (E) -2-hexenal; (Z) -4-heptenal; 2; 6-dimethyl-5-heptenal; 10-undecenal; (E) -4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexene; citronellyloxyacetaldehyde; (1-methoxy-propoxy) 1- - 3-ene (E / Z);
the aliphatic ketones and their oximes such as 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2,4,4,7-tetramethyl-6-octen-3-one; 6-methyl-5-hepten-2-one;
the aliphatic sulfur-containing compounds such as 3-methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-mercaptohexanol; 3-mercaptohexyl acetate; 3-mercaptohexyl butyrate; 3-acetylthiohexyl acetate; 1-menthene-8-thiol;
the aliphatic nitriles such as 2-nonenitrile; 2-Undecensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-dimethyl-6-octensäurenitril;
the ester of aliphatic carboxylic acids such as (E) - and (Z) -3-hexenylformate; ethylacetoacetate; isoamyl; hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenylacetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-yl acetate; ethyl butyrate; butyl butyrate; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethylisovalerianat; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhexanoate; allyl hexanoate; ethyl heptanoate; allyl heptanoate; ethyl octanoate; Ethyl (E, Z) -2,4-decadienoate; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoate; 4-methyl-2-pentyl-crotonate;
the acyclic terpene alcohols such as citronellol; geraniol; nerol; linalool; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol; 2-methyl-6-methyl- len-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadiene-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadiene-3-ol; 3,7-dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoates;
the acyclic terpene aldehydes and ketones such as geranial; neral; citronellal; 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; geranyl acetone; and the dimethyl and diethyl acetals of geranial, neral, 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
the cyclic terpene alcohols such as menthol; isopulegol; alpha-terpineol; Terpinenol-4; Menthane-8-ol; Menthane-1-ol; Menthane-7-ol; borneol; soborneol; linalool; monopoly; cedrol; ambrinol; Vetyverol; guaiol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoates;
the cyclic terpene aldehydes and ketones such as menthone; menthone; 8-mercaptomenthan-3-one; carvone; camphor; fenchon; alpha-ionone; beta-ionone; alpha-n-methylionone; beta-n-methylionone; alpha-isomethylionone; beta-isomethylionone; alpha-irone; alpha-damascone; beta-damascone; beta-damascenone; delta-damascone; gamma-damascone; 1- (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl) -2-buten-1-one; 1,3,4,6,7,8a-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8 (5H) -one; 2-methyl-4- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; nootkatone; Dihydronootkaton; 4,6,8-Mega stigma triene-3-one; alpha-sinensal; beta-sinensal; acetylated cedarwood oil (methyl cedryl ketone);
the cyclic alcohols such as 4-tert-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyl tetrahydro-2H-pyran-4-ol;
the cycloaliphatic alcohols such as alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) pentan-3-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol;
the cyclic and cycloaliphatic ethers such as cineole; cedryl methyl ether; cyclododecyl; 1,1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy) cyclododecane; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6,6,9a-tetramethyl-dodecahydronaphtho [2,1-b] furan; 3a-ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan; 1,5,9-trimethyl-13-oxabicyclo [10.1.0] trideca-4,8-dien; rose oxide; 2- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -5-methyl-5- (1-methylpropyl) -1,3-dioxane;
the cyclic and macrocyclic ketones such as 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2-pentylcyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methylcyclopentadecanone, 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert.-pentylcyclohexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanon; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-cycloheptadecen-1-one; cyclopentadecanone; cyclohexadecanone;
the cycloaliphatic aldehydes such as 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 2-methyl-4- (2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexene carbaldehyde;
the cycloaliphatic ketones such as 1- (3,3-dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 2,2-dimethyl-1- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -1-propanone; 1- (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert-butyl (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone;
the ester of cyclic alcohols such as 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-pentylcyclohexyl acetate; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthyl acetate; 2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-pentyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indenyl acetate, respectively; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indenylpropionate, respectively; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indenyl isobutyrate, respectively; 4,7-Methanooctahydro-5, or 6-indenyl acetate;
the ester of cycloaliphatic alcohols such as 1-cyclohexylethyl crotonate;
the esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as allyl-3-cyclohexylpropionate; Allylcyclohexyloxyacetat; cis- and trans-methyldihydrojasmonate; cis- and trans-methyl jasmonate; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate; Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene carboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetate;
the araliphatic alcohols such as benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 2-phenylethyl; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1,1-dimethyl-2-phenylethyl; 1,1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl; 1- (4-isopropylphenyl) ethanol;
the ester of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids such as benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1-phenylethyl acetate; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; cinnamyl; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate;
the araliphatic ethers such as 2-phenylethyl methyl ether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; phenylacetaldehyde; phenylacetaldehyde; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetrahydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5,9b-tetrahydro-2,4-dimethylindeno [1,2-d] -m-dioxin;
the aromatic and araliphatic aldehydes such as benzaldehyde; phenylacetaldehyde; 3-phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-methylbenzaldehyde; 4-methylphenylacetaldehyde; 3- (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanal; 2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal; propanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl); 2-methyl-3- (4-isobutylphenyl) propanal; 3- (4-tert-butylphenyl) propanal; cinnamic aldehyde; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-amyl cinnamic aldehyde; alpha-hexylcinnamaldehyde; 3-methyl-5-phenylpentanal; 4-methoxybenzaldehyde; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde; 4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde; 3,4-methylenedioxybenzaldehyde; 3,4-dimethoxybenzaldehyde; 2-methyl-3- (4-methoxyphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-methylenedioxyphenyl) propanal;
the aromatic and araliphatic ketones such as acetophenone; 4-methylacetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; 2-Benzofuranylethanon; (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; benzophenone; 1,1,2,3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1,1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1- [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 8'-hexamethyl-2-acetonaphthone, 5 ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-3', 5 ', 5', 6 ', 8';
the aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as benzoic acid; phenylacetic acid; methylbenzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; Benzyl benzoate; methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl; Phenylethylcinnamat; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; isoamyl; hexyl salicylate; cyclohexyl; Cis-3-hexenyl salicylate; benzyl; phenylethyl; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; Ethyl 3-phenylglycidate; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate;
the nitrogen-containing aromatic compounds such as 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone; cinnamic acid; 3-methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-methyl-5-phenylpentansäurenitril; methyl anthranilate; Methyl N-methylanthranilate; Schiff bases of methyl anthranilate with 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal or 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 6-Isopropyl; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.-butylquinoline; 2- (3-phenylpropyl) pyridine; indole; skatol; 2-methoxy-3-isopropylpyrazine; 2-isobutyl-3-methoxypyrazine;
the phenols, phenyl ethers and phenyl esters such as estragole; anethole; eugenol; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; carvacrol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether; 1,4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methyl phenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat; heterocyclic compounds such as 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
the lactones such as 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decen-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-decanolide; 1,5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1.15 pentadecanolide; cis- and trans-11-pentadecene-1,15-olide; cis and trans-12-pentadecene-1,15-olide; 1,16-hexadecanolide; 9-hexadecene-1,16-olide; 10-oxa-1,16-hexadecanolide; 11-oxa-1,16-hexadecanolide; 12-oxa-1,16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedioate; Ethylene-1,13-tridecandioat; coumarin; 2,3-dihydrocoumarin; Octahydrocoumarin.

In Riech- oder Aromastoffkompositionen beträgt die eingesetzte Menge des 2-Methoxymethylphenols vorzugsweise 0,0001 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition.In Smelling or flavoring compositions is the amount of 2-Methoxymethylphenols preferably 0.0001 to 90% by weight, preferably 0.01 to 70% by weight, and especially preferably 0.1 to 50% by weight, based on the total amount of the odoriferous or flavoring composition.

Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methoxymethylphenol enthalten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt zur Parfümierung oder Aromatisierung eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethyleter, Glycerin, Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphtalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat, Triacetin, Pflanzenöle usw.odoriferous or flavoring compositions containing 2-methoxymethylphenol, can in liquid form, undiluted or with a solvent dilute for perfuming or flavoring. Suitable solvents therefor are e.g. Ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, Propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, Triethyl citrate, isopropyl myristate, triacetin, vegetable oils, etc.

Zutaten, mit denen 2-Methoxymethylphenol kombiniert werden kann, sind beispielsweise:
Konservierungsmittel, Abrasiva, Antiakne-Mittel, Mittel gegen Hautalterung, anitbakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, schweisshemmende Mittel, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, Chelatbildnder, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel, Antiperspirantien, Weichmacher, Emulgatoren, Enzyme, ätherische Öle, Fasern, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel, gelbildende Mittel, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, Slilcone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel, Hautaufhellungsmittel, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel, wärmende Mittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, Verdickungsmittel, Vitamine, Öle, Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren, Verflüssiger, Farbstoffe, farbschützende Mittel, Pigmente, Antikorrosiva, Aromen, Geschmackstoffe, Riechstoffe, Polyole, Tenside (besonders bevorzugte Kombination, siehe oben), Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Ingredients with which 2-methoxymethylphenol can be combined are, for example:
Preservatives, abrasives, anti-acne, anti-aging, anti-bacterial, anti-cellulite, anti-dandruff, anti-inflammatory, anti-irritant, anti-irritant, antimicrobial, anti-oxidants, astringents, antiperspirant, antiseptic Agents, antistatic agents, binders, buffers, carrier materials, chelating agents, cell stimulants, cleansing agents, skin care agents, depilatory agents, surface active agents, deodorizing agents, antiperspirants, emollients, emulsifiers, enzymes, essential oils, fibers, film formers, fixatives, foaming agents, foam stabilizers, substances foaming inhibitors, foaming boosters, fungicides, gelling agents, gelling agents, hair care products, hair styling agents, hair relaxants, moisturizers, moisturizers, moisturizers, bleaches, tonicity enhancers, stain removers, optical brighteners, waterproofing agents, antisoiling agents, friction reducing agents Agents, lubricants, moisturizers, ointments, opacifiers, plasticizers, mordants, polishes, brighteners, polymers, powders, proteins, moisturisers, abrasives, slilcones, skin soothing agents, hau antacids, skin-care agents, skin-healing agents, skin-lightening agents, skin-protecting agents, skin softening agents, cooling agents, skin-cooling agents, warming agents, skin-warming agents, stabilizers, UV-absorbing agents, UV filters, detergents, fabric softeners, suspending agents, skin tanning agents, thickeners , Vitamins, oils, waxes, fats, phospholipids, saturated fatty acids, mono- or polyunsaturated fatty acids, α-hydroxy acids, polyhydroxy fatty acids, plasticizers, dyes, color protectants, pigments, anti-corrosives, flavors, flavorings, fragrances, polyols, surfactants (particularly preferred Combination, see above), electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.

Des weiteren können erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methoxymethylphenol enthalten, an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riech- oder Aromastoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die Kombination aus erfindungsgemäßer Komposition und Trägerstoff stellt einen beispielhaften erfindungsgemäßen Artikel dar.Of others can scent or flavoring compositions containing 2-methoxymethylphenol, on a carrier be adsorbed for both a fine distribution of fragrances or flavorings in the product as also for ensures a controlled release during use. such Carriers can be porous inorganic Materials such as light sulphate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, Clay granules, aerated concrete etc. or organic materials such as wood, cellulose-based Substances, sugars, dextrins (e.g., maltodextrin) or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes. The combination of inventive composition and carrier represents an exemplary article according to the invention.

Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methoxymethylphenol enthalten, können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte (d.h. erfindungsgemäße Produkte) vorliegen und in dieser Form z.B. einem zu parfümierenden oder zu aromatisierenden Produkt hinzugefügt werden.odoriferous or flavoring compositions containing 2-methoxymethylphenol, can also micro-encapsulated, spray-dried, as inclusion complexes or as extrusion products (i.e. products according to the invention) present and in this form e.g. to be perfumed or flavored product added become.

Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Produkte dar.Possibly can the properties of the so modified compositions by so-called "Coaten" with suitable materials further optimized with a view to a more targeted fragrance release waxes, preferably wax-like plastics, e.g. polyvinyl alcohol be used. The resulting products in turn make up products according to the invention represents.

Die Mikroverkapselung der erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkompositionen zu erfindungsgemäßen Produkte kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Riech- oder Aromastoffkompositionen können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer die Riech- oder Aromastoffkomposition enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von der Riech- oder Aromastoffkomposition und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Riech- oder Aromastoffkompositionen mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden.The Microencapsulation of the odoriferous or flavoring compositions according to the invention to products according to the invention For example, by the so-called coacervation method with the aid of capsule materials e.g. made of polyurethane-like fabrics or soft gelatin. The spray-dried fragrance or flavoring compositions can for example by spray drying an emulsion containing the fragrance or flavoring composition, or dispersion are prepared, wherein as carriers modified starches, proteins, Dextrin and vegetable gums can be used. Inclusion complexes can be e.g. by introducing dispersions of the fragrance or flavor composition and cyclodextrins or urea derivatives in a suitable solvent, e.g. Water, to be produced. Extrusion products can by Melt the fragrance or flavor compositions with a suitable waxy fabric and by extrusion with subsequent solidification, optionally in a suitable solvent, e.g. Isopropanol.

2-Methoxymethylphenol und Riechstoffkompositionen, die 2-Methoxymethylphenol enthalten, können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Produkten wie z.B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellentien und Treibstoffen.2-Methoxymethylphenol and fragrance compositions containing 2-methoxymethylphenol can be used in concentrated form, in solutions or in modified form as described above for the preparation of perfumed products of the invention such as perfume extracts, eau de parfums, eau de toilettes, shaving waters, Eau de Colognes, pre-shave products, splash colognes and perfumed refreshing wipes, as well as the perfuming of acidic, alkaline and neutral detergents, such as floor cleaners, window glass cleaners, dishwashing detergents, bath and sanitary cleaners, scouring cream, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners, textile removers, ironing aids, liquid detergents, powdered detergents, laundry pretreatment agents such as bleaching agents, soaking and stain removers, fabric softeners, laundry soaps, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants and air fresheners Improvement in liquid, gel or applied on a solid support form, aerosol sprays, waxes and polishes such as furniture polishes, floor waxes, shoe creams and personal care such as solid and liquid soaps, shower gels, shampoos, shaving soaps, shaving foams, bath oils, oil-in-water, water-in-oil and water-in-oil-in-water type cosmetic emulsions such as skin creams and lotions, face creams and lotions, sunscreen creams and lotions, after-sun creams and lotions, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, tanning lotions and lotions, hair care products such as hair sprays, hair gels, toning hair lotions, hair conditioners, permanent and semipermanent hair dyes, hair styling products such as cold waves and hair straighteners, hair lotions, hair creams and lotions, deodorants and antiperspirants such as underarm sprays, roll-ons, deodorants, deodorants, decorative cosmetics such as eyeshadows, nail polishes, make-up ups, lipsticks, mascara and candles, lamp oils, joss sticks, insecticides, repellents and fuels.

Das erfindungsgemäß zu verwendende 2-Methoxymethylphenol kann in aromatisierte oder zu aromatisierende Produkte eingearbeitet werden, insbesondere der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende Zubereitungen.The to be used according to the invention 2-methoxymethylphenol can be in flavored or aromatized Products are incorporated, especially the diet, the Oral care or pleasure-giving preparations.

Der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen sind z.B. Backwaren (z.B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z.B. Schokoladen, Schokoladenriegelprodukte, sonstige Riegelprodukte, Fruchtgummi, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z.B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht- oder Gemüse saftzubereitungen), Instantgetränke (z.B. Instant-Kakao-Getränke, Instant-Tee-Getränke, Instant-Kaffeegetränke), Fleischprodukte (z.B. Schinken, Frischwurst- oder Rohwurstzubereitungen, gewürzte oder marinierte Frisch- oder Pökelfleischprodukte), Eier oder Eiprodukte (Trockenei, Eiweiß, Eigelb), Getreideprodukte (z.B. Frühstückscerealien, Müsliriegel, vorgegarte Fertigreis-Produkte), Milchprodukte (z.B. Milchgetränke, Milcheis, Joghurt, Kefir, Frischkäse, Weichkäse, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Molke, Butter, Buttermilch, teilweise oder ganz hydrolisierte Milchprotein-haltige Produkte), Produkte aus Sojaprotein oder anderen Sojabohnen-Fraktionen (z.B. Sojamilch und daraus gefertigte Produkte, Sojalecithin-haltige Zubereitungen, fermentierte Produkte wie Tofu oder Tempe oder daraus gefertigte Produkte, Sojasoßen), Fruchtzubereitungen (z.B. Konfitüren, Fruchteis, Fruchtsoßen, Fruchtfüllungen), Gemüsezubereitungen (z.B. Ketchup, Soßen, Trockengemüse, Tiefkühlgemüse, vorgegarte Gemüse, in Essig eingelegte Gemüse, eingekochte Gemüse), Knabberartikel (z.B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Brotteigprodukte, Extrudate auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder Emulsionen derselben (z.B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings, Würzzubereitungen), sonstige Fertiggerichte und Suppen (z.B. Trockensuppen, Instant-Suppen, vorgegarte Suppen), Gewürze, Würzmischungen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (englisch: Seasonings), die beispielsweise im Snackbereich Anwendung finden. Nach Einarbeiten der erfindungsgemäßen Verbindung sind diese Zubereitungen erfindungsgemäße Zubereitungen (als Beispiel erfindungsgemäßer Produkte).Of the nutrition or benefit preparations are e.g. Baked goods (e.g. Bread, dried biscuits, cakes, other pastry), confectionery (for example, chocolates, chocolate bar products, other bar products, fruit gums, hard and soft caramels, chewing gum), alcoholic or non-alcoholic drinks (For example, coffee, tea, wine, wine-based drinks, beer, beer-based drinks, liqueurs, brandies, brandies, fruit-based Lemonades, isotonic drinks, soft drinks, Nectars, fruit and vegetable juices, fruit or vegetable juice preparations), instant drinks (e.g., instant cocoa drinks, Instant tea drinks, instant coffee drinks), meat products (For example, ham, fresh sausage or Raw sausage preparations, spiced or marinated fresh or cured meat products), Eggs or egg products (dry egg, egg white, egg yolks), cereal products (e.g., breakfast cereals, Granola bar, pre-cooked finished rice products), dairy products (for example, milk drinks, milk ice, Yogurt, kefir, cream cheese, Soft cheese, Hard cheese, Dried milk powder, whey, butter, buttermilk, partly or wholly hydrolyzed milk protein-containing products), soy protein products or other soybean fractions (e.g., soy milk and derived therefrom Products, soy lecithin-containing preparations, fermented products such as tofu or tempe or products made from it, soy sauces), fruit preparations (for example, jams, Fruit ice cream, fruit sauces, Fruit fillings) vegetable preparations (e.g., ketchup, sauces, Dried vegetables, Frozen vegetables, pre-cooked Vegetables, pickled vegetables, cooked vegetables), Snack foods (e.g., baked or fried potato chips or Potato dough products, bread dough products, extrudates on corn or Peanut base), fat and oil based products or emulsions thereof (e.g., mayonnaise, remoulade, dressings, seasonings), others Prepared meals and soups (e.g., dry soups, instant soups, pre-cooked Soups), spices, seasoning mixes and in particular Aufstreuwürzungen (English: Seasonings), for example, in the snack area application Find. After incorporation of the compound of the invention, these preparations preparations according to the invention (As an example of inventive products).

Erfindungsgemäße Zubereitungen können z.B. als Halbfertigware oder als Würzmischung vorliegen.Preparations according to the invention can e.g. as semi-finished product or seasoning mixture.

Erfindungsgemäße Zubereitungen können insbesondere als Halbfertigware zur Herstellung weiterer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen, insbesondere in sprühgetrockneter Form. Erfindungsgemäße Zubereitungen können auch in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsi onen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen als Nahrungsergänzungsmittel vorliegen.Preparations according to the invention can especially as a semi-finished product for the production of more of the diet or serving the benefit preparations, especially in spray-dried Shape. Preparations according to the invention can also in the form of capsules, tablets (uncoated as well as coated Tablets, e.g. gastro-resistant coatings), dragees, granules, pellets, Solid mixtures, dispersions in liquid phases, as emulsions, as a powder, as solutions, as pastes or as other swallowable or chewable preparations as Dietary supplements available.

Der Mundpflege dienende erfindungsgemäße Zubereitungen sind insbesondere Mund- und/oder Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele, Zahnpulver, Mundwässer, Kaugummis und andere Mundpflegemittel.Of the Oral care formulations of the invention are in particular Oral and / or dental care products such as toothpastes, dental gels, toothpowder, Mouthwashes, Chewing gum and other oral hygiene products.

Weitere übliche Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende erfindungsgemäße Zubereitungen können in Mengen von 5 bis 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, aufweisen.Other usual active, Basic, auxiliary and additives for nutrition, oral care or The preparations according to the invention which are suitable for use in Amounts of from 5 to 99.999999% by weight, preferably from 10 to 80% by weight, based on the total weight of the preparation to be included. Further can they Preparations Water in an amount up to 99.999999 wt .-%, preferably From 5 to 80% by weight, based on the total weight of the preparation, exhibit.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen (als Beispiele erfindungsgemäßer Produkte), enthaltend 2-Methoxymethylphenol, werden gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung hergestellt, indem das 2-Methoxymethylphenol als Substanz, als Lösung (z.B. in Ethanol, Wasser oder 1,2-Propylenglycol) oder in Form eines Gemisches mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff (z.B. Maltodextrin, Stärke, Silicagel), sonstigen Aromen oder Aromastoffen und gegebenfalls weiteren Hilfsmitteln und/oder Stabilisatoren (z.B. natürliche oder künstliche Polysaccharide und/oder Pflanzengummen wie modifizierte Stärken oder Gummi Arabicum) in eine der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende Basis-Zubereitung eingearbeitet werden. Vorteilhafterweise können als Lösung und/oder Suspension oder Emulsion vorliegende erfindungsgemäße Zubereitungen auch durch Sprühtrocknung in eine feste erfindungsgemäße Zubereitung (Halbfertigware) überführt werden.The preparations according to the invention (as examples of products according to the invention) containing 2-methoxymethylphenol are prepared according to a preferred embodiment by reacting the 2-methoxymethylphenol as a substance, as a solution (eg in ethanol, water or 1,2-propylene glycol) or in the form of a Mixture with a solid or liquid carrier (eg maltodextrin, starch, silica gel), other flavorings or flavorings and optionally further auxiliaries and / or stabilizers (eg natural or artificial polysaccharides and / or plant gums such as modified starches or gum arabic) in one of the diets, the oral care or pleasure serving base preparation are incorporated. Advantageously, preparations according to the invention present as solution and / or suspension or emulsion can also be converted by spray-drying into a solid preparation according to the invention (semi-finished product).

Die erfindungsgemäßen sprühgetrockneten festen Zubereitungen (als Beispiel erfindungsgemäßer Produkte) sind als Halbfertigwaren besonders gut zur Herstellung von weiteren erfindungsgemäßen Zubereitungen geeignet. In den erfindungsgemäßen sprühgetrockneten festen Zubereitungen sind vorzugsweise 50 bis 95 % Gew.-% Trägerstoffe, insbesondere Maltodextrin und/oder Stärke, 5 bis 40 % Hilfsstoffe, bevorzugt natürliche oder künstliche Polysaccharide und/oder Pflanzengummen wie modifizierte Stärken oder Gummi Arabicum enthalten.The spray-dried according to the invention solid preparations (as an example of products according to the invention) are semi-finished goods especially good for the preparation of further preparations according to the invention suitable. In the spray-dried invention solid preparations are preferably 50 to 95% by weight of excipients, especially maltodextrin and / or starch, 5 to 40% excipients, prefers natural or artificial Polysaccharides and / or plant gums such as modified starches or Containing gum arabic.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden zur Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen das erfindungsgemäße 2-Methoxymethylphenol und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung zunächst in Emulsionen, in Liposomen, z.B. ausgehend von Phosphatidylcholin, in Microsphären, in Nanosphären oder auch in Kapseln, Granulaten oder Extrudaten aus einer für Lebens- und Genussmittel geeigneten Matrix, z.B. aus Stärke, Stärkederivaten (z.B. modifizierte Stärke), Cellulose oder Cellulosederivaten (z.B. Hydroxypropylcellulose), anderen Polysacchariden (z.B. Dextrin, Alginat, Curdlan, Carageenan, Chitin, Chitosan, Pullulan), natürlichen Fetten, natürlichen Wachsen (z.B. Bienenwachs, Carnaubawachs), aus Proteinen, z.B. Gelatine oder sonstigen Naturprodukten (z.B. Schellack) eingearbeitet. Dabei können je nach Matrix die Produkte durch Sprühtrocknung, Sprühgranulation, Schmelzgranulation, Koazervation, Koagulation, Extrusion, Schmelzextrusion, Emulsionsverfahren, Beschichtung (Coating) oder andere geeignete Verkapselungsverfahren und gegebenenfalls eine geeignete Kombination der vorgenannten Verfahren erhalten werden. In einem weiteren bevorzugten Herstellungsverfahren für eine erfindungsgemäße Zubereitung wird das 2-Methoxymethylphenol zunächst mit einem oder mehreren geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevorzugt α- oder β-Cyclodextrin, komplexiert und in dieser komplexierten Form eingesetzt.According to one another preferred embodiment For the preparation of inventive preparations, the inventive 2-methoxymethylphenol and optionally other constituents of the preparation according to the invention first in emulsions, in liposomes, e.g. starting from phosphatidylcholine, in microspheres, in nanospheres or in capsules, granules or extrudates from a for food and Stimulants suitable matrix, e.g. starch, starch derivatives (e.g., modified Strength), Cellulose or cellulose derivatives (e.g., hydroxypropyl cellulose), other polysaccharides (e.g., dextrin, alginate, curdlan, carageenan, Chitin, chitosan, pullulan), natural Fats, natural Waxes (e.g., beeswax, carnauba wax), from proteins, e.g. gelatin or other natural products (e.g., shellac). there can depending on the matrix, the products by spray drying, spray granulation, Melt granulation, coacervation, coagulation, extrusion, melt extrusion, Emulsion method, coating or other suitable Encapsulation method and optionally a suitable combination the above-mentioned methods are obtained. In another preferred Manufacturing process for a preparation according to the invention becomes 2-methoxymethylphenol first with one or more suitable complexing agents, for example with cyclodextrins or cyclodextrin derivatives, preferably α- or β-cyclodextrin, complexed and used in this complexed form.

Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Zubereitung, bei der die Matrix so gewählt ist, dass 2-Methoxymethylphenol verzögert von der Matrix freigegeben werden, so dass eine langanhaltende Wirkung erzielt wird. Besonders bevorzugt ist insoweit eine Fett-, Wachs-, Polysaccharid- oder Proteinmatrix.Especially preferred is a preparation according to the invention, where the matrix is chosen is that releases 2-methoxymethylphenol delayed from the matrix so that a long-lasting effect is achieved. Especially in this respect, preference is given to a fat, wax, polysaccharide or protein matrix.

Als weitere Bestandteile für erfindungsgemäße, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen können übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel verwendet werden, z.B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund- oder Rohstoffe (z.B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes, geräuchertes und/oder gekochtes Fleisch, Knochen, Knorpel, Fisch, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüse- oder Fruchtsäfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z.B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose, Tagatose), Zuckeralkohole (z.B. Sorbit, Erythritol), natürliche oder gehärtete Fette (z.B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), Öle (z.B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z.B. Kaliumstearat), proteinogene oder nicht-proteinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z.B. gamma-Aminobuttersäure, Taurin), Peptide (z.B. Glutahthion), native oder prozessierte Proteine (z.B. Gelatine), Enzyme (z.B. Peptidasen), Nukleinsäuren, Nucleotide, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, weitere Geschmacksmodulatoren für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, andere geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Emulgatoren (z.B. Lecithine, Diacylglycerole, Gummi arabicum), Stabilisatoren (z.B. Carageenan, Alginat), Konservierungsstoffe (z.B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z.B. Tocopherol, Ascorbinsäure), Chelatoren (z.B. Citronensäure), organische oder anorganische Säuerungsmittel (z.B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), Bitterstoffe (z.B. Chinin, Coffein, Limonin, Amarogentin, Humolone, Lupolone, Catechine, Tannine), mineralische Salze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z.B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische Öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z.B. Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, trigeminal wirksame Stoffe oder Pflanzenextrakte, enthaltend solche trigeminal wirksamen Stoffe, synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe oder Riechstoffe sowie Geruchskorrigentien.When other ingredients for according to the invention nutrition or preparations serving pleasure may contain conventional basic, auxiliary and additives for food or stimulants, e.g. Water, mixtures fresher or processed, vegetable or animal basic or raw materials (e.g., raw, roasted, dried, fermented, smoked and / or cooked meat, bones, cartilage, fish, vegetables, fruits, herbs, nuts, vegetable or fruit juices or pastes or mixtures thereof), digestible or non-digestible Carbohydrates (e.g., sucrose, maltose, fructose, glucose, dextrins, Amylose, amylopectin, inulin, xylans, cellulose, tagatose), sugar alcohols (e.g., sorbitol, erythritol), natural or hardened Fats (e.g., tallow, lard, palm fat, coconut fat, hardened vegetable fat), oils (e.g. Sunflower oil, peanut oil, corn oil, olive oil, fish oil, soybean oil, sesame oil), fatty acids or their salts (e.g., potassium stearate), proteinogenic or non-proteinogenic amino acids and related compounds (e.g., gamma-aminobutyric acid, taurine), Peptides (e.g., glutathione), native or processed proteins (e.g. Gelatin), enzymes (e.g., peptidases), nucleic acids, nucleotides, taste correctors for unpleasant Taste impressions, other flavor modulators for other, usually not unpleasant taste impressions, other taste modulating Substances (e.g., inositol phosphate, nucleotides such as guanosine monophosphate, Adenosine monophosphate or other substances such as sodium glutamate or 2-phenoxypropionic acid), Emulsifiers (e.g., lecithins, diacylglycerols, gum arabic), stabilizers (e.g., carrageenan, alginate), preservatives (e.g., benzoic acid, sorbic acid), antioxidants (e.g., tocopherol, ascorbic acid), Chelators (e.g., citric acid), organic or inorganic acidulants (e.g., malic acid, acetic acid, citric acid, tartaric acid, phosphoric acid), bitter substances (e.g., quinine, caffeine, limonin, amarogentin, humolone, lupolone, Catechins, tannins), mineral salts (e.g., sodium chloride, potassium chloride, Magnesium chloride, sodium phosphates) which prevents enzymatic browning Substances (e.g., sulfite, ascorbic acid), essential oils, Plant extracts, natural or synthetic dyes or color pigments (e.g., carotenoids, Flavonoids, anthocyanins, chlorophyll and their derivatives), spices, trigeminal active substances or plant extracts containing such trigeminal effective substances, synthetic, natural or nature identical Flavorings or fragrances and odor remedies.

Zahnpflegemittel (als Basis für der Mundpflege dienende Zubereitungen), die 2-Methoxymethylphenol enthalten, umfassen im Allgemeinen ein abrasives System (Schleif- oder Poliermittel), wie z.B. Kieselsäuren, Calciumcarbonate, Calciumphosphate, Alumiuniumoxide und/oder Hydroxylapatite, oberflächenaktive Substanzen wie z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain, Feuchthaltemitteln wie z.B. Glycerin und/oder Sorbit, Verdickungsmittel, wie z.B. Carboxymethylcellulose, Polyethylenglycole, Carrageenan und/oder Laponite®, Süßstoffe, wie z.B. Saccharin, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, Geschmackskorrigenzien für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Kühlwirkstoffen wie z.B. Menthol, Mentholderivate (z.B. L-Menthol, L-Menthyllactat, L-Menthylalkylcarbonate, Menthonketale, Menthancarbonsäureamide), 2,2,2-Trialkylessigsäureamiden (z.B. 2,2-Diisopropylpropionsäuremethylamid), Icilin und Icilin-Derivate, Stabilisatoren und aktive Wirkstoffe, wie z.B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartären Ammoniumfluoriden, Zinkcitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridiniumchlorid, Aluminiumlactat, Kaliumcitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Aromen und/oder Natriumbicarbonat oder Geruchskorrigentien.Dentifrices (as a base for oral care preparations) containing 2-methoxymethylphenol generally comprise an abrasive system (abrasives or abrasives) such as silicas, calcium carbonates, calcium phosphates, aluminas and / or hydroxyapatites, surfactants such as sodium lauryl sulfate, Sodium lauryl sarcosinate and / or Cocamidopropylbetain, humectants such as glycerol and / or sorbitol, thickening agents such as carboxymethylcellulose, polyethylene glycols, carrageenan and / or Laponite ® , sweeteners such as saccharin, taste for bad taste sensations, flavoring properties for other, usually not unpleasant Taste impressions, flavor modulating substances (eg inositol phosphate, nucleotides such as guanosine monophosphate, adenosine monophosphate or other substances such as sodium glutamate or 2-phenoxypropionic acid), cooling agents such as menthol, menthol derivatives (eg L-menthol, L-menthyl lactate, L-menthol) Menthyl alkyl carbonates, menthone ketals, menthane carboxylic acid amides), 2,2,2-trialkylacetic acid amides (eg 2,2-diisopropylpropionic acid methylamide), icilin and icilin derivatives, stabilizers and active agents such as sodium fluoride, sodium monofluorophosphate, tin difluoride, quaternary ammonium fluorides, zinc citrate, zinc sulfate, tin pyrophosphate , Tin dichloride, mixtures of various pyrophosphates, triclosan, cetylpyridinium chloride, aluminum lactate, potassium citrate, potassium nitrate, potassium chloride, strontium chloride, hydrogen peroxide, flavors and / or sodium bicarbonate or odorants.

Kaugummis (als weiteres Beispiel für der Mundpflege dienende Zubereitungen), welche 2-Methoxymethylphenol enthalten, umfassen im allgemeinen eine Kaugummibase, d.h. eine beim Kauen plastisch werdende Kaumasse, Zucker verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffe, andere süß schmeckende Stoffe, Zuckeralkoholen, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, andere Geschmacksmodulatoren für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Feuchthaltemittel, Verdicker, Emulgatoren, Aromen und Stabilisatoren oder Geruchskorrigentien.chewing gum (as another example of oral care preparations) containing 2-methoxymethylphenol generally comprise a chewing gum base, i. a chewing gum, sugar of various kinds, Sugar substitutes, other sweet-tasting Substances, sugar alcohols, flavoring agents for unpleasant Taste impressions, other flavor modulators for other, usually not unpleasant taste impressions, taste modulating substances (e.g., inositol phosphate, nucleotides such as guanosine monophosphate, adenosine monophosphate or other substances such as monosodium glutamate or 2-phenoxypropionic acid), humectants, Thickeners, emulsifiers, flavors and stabilizers or odor remedies.

Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch neben der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindung eine (zusätzliche) Aromakomposition enthalten, um den Geschmack und/oder Geruch der Zubereitung abzurunden und zu verfeinern. Geeignete (zusätzliche) Aromakompositionen enthalten z.B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aroma-, Riech- und Geschmacksstoffe sowie geeignete Hilfs- und Trägerstoffe.Prefers can the preparations according to the invention also in addition to the invention used Connection one (additional) Aroma composition included to the taste and / or smell of the preparation to round off and refine. Suitable (additional) aroma compositions contain e.g. synthetic, natural or nature-identical flavorings, fragrances and flavorings and suitable Auxiliaries and carriers.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung; sofern nicht anders angegeben beziehen sich Anteile und Prozente auf das Gewicht.The explain the following examples The invention; Unless otherwise indicated, proportions and Percent on the weight.

Beispiel 1: Darstellung von 2-MethoxymethylphenolExample 1: Representation of 2-methoxymethylphenol

1.1. Darstellung von Salicylalkohol:1.1. Preparation of salicyl alcohol:

In einem 4 l Rührwerk wurden 2200 g Wasser und 200 g (3 mol) Kaliumhydroxid 85 % vorgelegt und anschließend ohne Kühlung (exotherme Reaktion) 366 g (3 mol) Salicylaldehyd dazugegeben. Anschließend wurden in 4–5 Portionen 30 g (0,78 mol) Natriumboranat hinzugefügt. Nach beendeter Reaktion (DC-Kontrolle, Hexan/Ether 2:1) wurde mit 375 g (1,96 mol) Schwefelsäure 50 % angesäuert und der ausgefallene Salicylalkohol abgesaugt.

  • Rohausbeute: 420 g (feucht).
In a 4 l stirrer 2200 g of water and 200 g (3 mol) of potassium hydroxide 85% were initially charged and then added without cooling (exothermic reaction) 366 g (3 mol) of salicylaldehyde. Then, in 4-5 portions, 30 g (0.78 mol) of sodium borohydride was added. After completion of the reaction (TLC control, hexane / ether 2: 1) was acidified with 375 g (1.96 mol) of sulfuric acid 50% and filtered with suction, the precipitated salicyl alcohol.
  • Crude yield: 420 g (moist).

1.2. Darstellung von 2-Methoxymethylphenol:1.2. Preparation of 2-methoxymethylphenol:

Ein Gemisch aus 2200 ml Methanol, 50 g Schwefelsäure 50 % und 420 g Salicylalkohol roh (aus Beispiel 1.1) wurde 2 h unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde mit einem Gemisch aus 50 g Natriumhydrogencarbonat und 100 g Wasser neutralisiert. Das Methanol wurde am Rotationsverdampfer abgezogen und der Rückstand mit ca. 1000 g Wasser und 200 g Ether aufgenommen. Die organische Phase wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel abgezogen. Der Rückstand (250 g) wurde anschließend an einer Claisenkolonne fraktioniert.
Ausbeute: 148 g (37 % über beide Stufen)
Sdp.: 70°C/2 mbar
1H-NMR (CDCl3, TMS, 400 MHz): δ = 3.43 (s, 3H), 4.65 (s, 2H), 6.84 (ddd, J = 7.4, 7.4, 1.2 Hz, 1H), 6.88 (dddt, J = 8.1, 1.2, 0.4, 0.4 Hz, 1H), 7.01 (ddm, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.20 (dddt, J = 8.1, 7.3, 1.7, 0.4 Hz, 1H), 7.49 (s, OH).
13C-NMR (CDCl3, TMS, 100 MHz): δ = 58.2 (q), 74.0 (t), 116.4 (d), 119.9 (d), 122.1 (s), 128.2 (d), 129.5 (d), 156.2 (s). Beispiel 2: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition) Gewichtsteile Aldehyd C6 2,0 Aldehyd C14 sog. (gamma-Undecalacton) 2,0 Aldehyd C16 sog. (Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate) 26,0 Benzaldehyd, 10 % in DPG 5,0 Butylacetat 0,1 Citronellol 0,3 Damascenon 1,1 Damascone delta 2,0 Decalacton delta 4,0 Decalacton gamma 2,0 Essigsäure 1,5 Ethylbenzoat 1,0 Ethylcapronat 10,2 Ethylmaltol 8,0 Ethylpropionat 0,4 Ethylsalicylat 0,1 Ethylvanillin, 10 % in DPG 8,0 Frambinon (4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on) 12,0 Frambinonmethylether (4-(4-Methoxy-phenyl)-butan-2-on) 8,0 Geraniol 1,0 Hexenal trans-2 0,1 Hexenol cis-3 56,0 Hexenylacetat cis,trans-3 4,6 Hexenylacetat cis-3 5,0 Hexenylformiat cis,trans-3 0,3 Hexylacetat 2,5 Ionon alpha 48,0 Ionon beta 21,3 Isoamylacetat, 10 % in DPG 4,0 Isoamylbutyrat 2,0 Isobutylacetat 4,2 Isoeugenolmethylether 18,0 Menthol L 8,0 Methylacetophenon para 0,1 Methylcinnamat 26,0 Octylacetat-1 0,1 Parmanyl® (3-[((Z)-Hex-3-enyl)oxy]-propionitril) 4,0 Phenylethylacetat 0,1 Phenylethylalkohol 2,0 Propionsäure 1,0 Rosaphen (2-Methyl-5-phenylpentanol) 43,0 Strawberiff, 10 % in DPG (2-Methyl-2-pentansäure) 2,0 Styrolylpropionat 14,0 Terpineol rein 16,0 Dipropylenglycol 623,0

  • Verwendete Abkürzungen: DPG = Dipropylenglycol
  • Geruchsbeschreibung der Riechstoffkomposition ohne 2-Methoxymethylphenol: frisch, fruchtig, Himbeere, vanillig
A mixture of 2200 ml of methanol, 50 g of sulfuric acid 50% and 420 g of salicyl alcohol crude (from Example 1.1) was heated under reflux for 2 h. It was then neutralized with a mixture of 50 g of sodium bicarbonate and 100 g of water. The methanol was stripped off on a rotary evaporator and the residue was taken up in about 1000 g of water and 200 g of ether. The organic phase was separated, washed with water and the solvent removed. The residue (250 g) was then fractionated on a Claisen column.
Yield: 148 g (37% over both stages)
Boiling point: 70 ° C / 2 mbar
1 H-NMR (CDCl 3 , TMS, 400 MHz): δ = 3.43 (s, 3H), 4.65 (s, 2H), 6.84 (ddd, J = 7.4, 7.4, 1.2 Hz, 1H), 6.88 (dddt, J = 8.1, 1.2, 0.4, 0.4 Hz, 1H), 7.01 (ddm, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.20 (dddt, J = 8.1, 7.3, 1.7, 0.4 Hz, 1H), 7.49 (s, OH).
13 C-NMR (CDCl 3 , TMS, 100 MHz): δ = 58.2 (q), 74.0 (t), 116.4 (d), 119.9 (d), 122.1 (s), 128.2 (d), 129.5 (d) . 156.2 (s). Example 2: Perfume Composition (Fragrance Composition) parts by weight Aldehyde C6 2.0 Aldehyde C14 so-called (gamma undecalactone) 2.0 Aldehyde C16 so-called (ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate) 26.0 Benzaldehyde, 10% in DPG 5.0 butyl 0.1 Citronellol 0.3 damascenone 1.1 Damascone delta 2.0 Decalactone delta 4.0 Decalactone gamma 2.0 acetic acid 1.5 ethyl benzoate 1.0 caproate 10.2 ethylmaltol 8.0 ethyl propionate 0.4 ethyl salicylate 0.1 Ethyl vanillin, 10% in DPG 8.0 Frambinone (4- (4-hydroxyphenyl) -butan-2-one) 12.0 Frambinone methyl ether (4- (4-methoxy-phenyl) -butan-2-one) 8.0 geraniol 1.0 Hexenal trans-2 0.1 Hexenol cis-3 56.0 Hexenyl acetate cis, trans-3 4.6 Hexenyl acetate cis-3 5.0 Hexenyl formate cis, trans-3 0.3 hexyl acetate 2.5 Ionone alpha 48.0 Ionone beta 21.3 Isoamyl acetate, 10% in DPG 4.0 isoamyl 2.0 isobutyl 4.2 isoeugenol methyl ether 18.0 Menthol L. 8.0 Methyl acetophenone para 0.1 methyl cinnamate 26.0 1-octyl acetate 0.1 Parmanyl ® (3 - [((Z) -hex-3-enyl) oxy] -propionitrile) 4.0 phenylethylacetate 0.1 phenylethyl 2.0 propionic 1.0 Rosaphene (2-methyl-5-phenylpentanol) 43.0 Strawberridge, 10% in DPG (2-methyl-2-pentanoic acid) 2.0 Styrolylpropionat 14.0 Pure terpineol 16.0 dipropylene 623.0
  • Abbreviations used: DPG = dipropylene glycol
  • Odor description of the fragrance composition without 2-methoxymethylphenol: fresh, fruity, raspberry, vanilla

Nach Meinung der Parfümeure bekommt diese Riechstoffkomposition durch den Zusatz von 5 Teilen 2-Methoxymethylphenol eine schwach ausgeprägte vanillige, nelkige und ledrige Note. Der Eindruck von Frische und Fruchtigkeit (hier speziell der „Himbeer"-Charakter) wird durch den Zusatz von 2-Methoxymethylphenol erheblich verstärkt, d.h. dass 2-Methoxymethylphenol insoweit als „Booster" wirkt. 2-Methoxymethylphenol fügt sich gut in die Komposition ein und gibt der Komposition mehr Glanz, rundet diese ab und verleiht ihr mehr Harmonie sowie Natürlichkeit. Ferner machte sich in der 2-Methoxymethylphenol enthaltenden Riechstoffkomposition die stark fixierende Wirkung des 2-Methoxymethylphenols bemerkbar.In the opinion of the perfumers, this fragrance composition is given a slightly pronounced vanilla, kerchite and leathery note by the addition of 5 parts of 2-methoxymethylphenol. The impression of freshness and fruitiness (here especially the "raspberry" character) is the addition of 2-Methoxymethylphe nol, ie that 2-methoxymethylphenol acts as a "booster" in this respect. 2-Methoxymethylphenol blends well into the composition and gives the composition more shine, rounds it off and gives it more harmony and naturalness -Methoxymethylphenol containing fragrance composition the strong fixing effect of 2-Methoxymethylphenols noticeable.

Beispiel 3: Sensorische VergleichsdatenExample 3: Sensory comparative data

Tabelle 3 zeigt einige ausgewählte sensorische Daten, die das sensorische Potential von 2-Methoxymethylphenol verdeutlichen. Als Vergleich diente Isobutylchinolin der folgenden Formel:

Figure 00390001

  • Geruchsbeschreibung des Isobutylchinolins: Eichenmoos (oakmoss), würzig, erdig
Table 3 shows some selected sensory data illustrating the sensory potential of 2-methoxymethylphenol. For comparison, isobutyl quinoline has the following formula:
Figure 00390001
  • Odor description of isobutyl quinoline: oakmoss (oakmoss), spicy, earthy

Die Vergleichssubstanz Isobutylchinolin wurde hier nicht wegen ihres Eigengeruchs ausgewählt, sondern vielmehr wegen ihrer Eigenschaft als "Booster" zu wirken (vgl. insoweit Arctander, in Perfume and Flavor Chemicals, wie oben zitiert, "... the effect is more that of a general "lift" than actually an odor contribution, and the quinoline odor should not be part of the fragrance picture, but should appear with an undetectable note of radiation and strength.").The Comparative substance isobutylquinoline was not here because of their Own smell selected, but rather to act on account of their property as "boosters" (see in this regard Arctander, in Perfume and Flavor Chemicals, as cited above, "... the effect is more that of a general "lift" than actually odor contribution, and the quinoline or should not be part of the fragrance picture, but should appear with undetectable note of radiation and strength. ").

Tabelle 3: Sensorische Daten von 2-Methoxymethylphenol im direkten Vergleich zu Isobutylchinolin

Figure 00390002
Table 3: Sensory data of 2-methoxymethylphenol in direct comparison to isobutylquinoline
Figure 00390002

Figure 00400001
Figure 00400001

Beispiel 4: Stabilität des 2-Methoxymethylphenols in tensidhaltigen ProduktenExample 4: Stability of 2-methoxymethylphenol in surfactant-containing products

In Tabelle 4 ist die Stabilität des 2-Methoxymethylphenols in unterschiedlichen (tensidhaltigen) Produkten anhand der analytischen Wiederfindungsraten dargestellt.In Table 4 is the stability of 2-methoxymethylphenol in different (surfactant-containing) Products based on analytical recovery rates.

Tabelle 4: Wiederfindungsraten an 2-Methoxymethylphenol (Lagerung bei 38°C, Angaben in Gew.-%):

Figure 00400002
Table 4: Recovery rates of 2-methoxymethylphenol (storage at 38 ° C., data in% by weight):
Figure 00400002

Beispiel 5: ShampooExample 5: Shampoo

2-Methoxymethylphenol wurde als 50 Gew.%-ige Lösung in Diethylphthalat bereitgestellt, welche in einer Dosierung von 0,2 Gew.-% in eine Shampoo-Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet wurde: Natriumlaurylethersulfat (z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH) 12 % Cocamidopropylbetain (z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH) 2 % Natriumchlorid 1,4 % Citronensäure 1,3 % Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl-, und Propylparaben 0,5 % Pfirsichriechstoffmischung umfasend gamma-Undecalacton 0,5 % Wasser 82,3 % 2-Methoxymethylphenol was provided as a 50% strength by weight solution in diethyl phthalate, which was incorporated in a dosage of 0.2% by weight into a shampoo base of the following formulation: Sodium lauryl ether sulfate (eg Texapon NSO, Cognis Deutschland GmbH) 12% Cocamidopropylbetaine (eg Dehyton K, Cognis Deutschland GmbH) 2% sodium chloride 1.4% citric acid 1.3% Phenoxyethanol, methyl, ethyl, butyl, and propylparaben 0.5% Peach fragrance blend comprising gamma undecalactone 0.5% water 82.3%

Der pH-Wert der Shampoo-Grundmasse lag bei etwa 6. Hieraus wurden 100 mL einer 20 Gew.%-igen wässrigen Shampoo-Lösung hergestellt. In dieser Shampoo-Lösung wurden 2 Haarsträhnchen gemeinsam für 2 Minuten gewaschen und anschließend 20 Sekunden unter fließendem handwarmen Wasser gespült. Eine Haarsträhne wurde nass in Aluminiumfolie eingepackt und die zweite Haarsträhne mit einem Fön getrocknet. Beide Haarsträhnen wurden von einem Panel geruchlich beurteilt. Beide Haarsträhnen zeigten einen frischen, pfirsich-fruchtigen und süßen Geruch, wobei der Gesamteindruck strahlend, abgerundet, natürlich und harmonisch empfunden wurde.Of the pH of the shampoo base was about 6. From this, 100 mL of a 20% by weight aqueous Shampoo solution produced. In this shampoo solution were 2 hair tresses together for 2 Washed for a few minutes and then 20 seconds under running flushed with warm water. A strand of hair was wet wrapped in aluminum foil and the second strand of hair with a hair dryer dried. Both strands of hair were judged by a panel odor. Both strands of hair showed a fresh, peach-fruity and sweet smell, the overall impression being radiant, rounded, natural and harmoniously felt.

Beispiel 6: WeichspülerExample 6: fabric softener

Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz von 2-Methoxymethylphenol) wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Weichspüler-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet: Quarternäres Ammoniummethosulfat (Esterquat), ca. 90 % (z.B. Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH) 5,5 % Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, ca. 50 % 0,2 % (z.B. Preventol R50, Fa. Bayer AG) Farblösung, ca. 1%-ig 0,3 % Wasser 94,0 % The perfume oil composition from Example 2 (after addition of 2-methoxymethylphenol) was incorporated in a dosage of 0.5% by weight into a fabric softener base of the following composition: Quaternary ammonium methosulfate (esterquat), about 90% (eg Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH) 5.5% Alkyldimethylbenzylammonium chloride, approx. 50% 0.2% (eg Preventol R50, Fa. Bayer AG) dye solution, about 1% strength 0.3% water 94.0%

Der pH-Wert des Weichspüler-Grundmasse lag im Bereich 2–3. Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Weichspüler-Lösung in einer Linetest-Maschine im Weichspülprogramm 30 Minuten bei 20°C gespült. Die Lappen wurden ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. Beide Lappen zeigten einen frischen, himbeer-fruchtigen und vanillig-süßlichen Geruch mit schwachen ledrig-nelkigen Aspekten, wobei der Gesamteindruck strahlend, abgerundet, natürlich und harmonisch empfunden wurde.Of the pH of the fabric softener base was in the range 2-3. Two rags were mixed with 370 g of a 1% aqueous Fabric softener solution in rinsed on a Linetest machine in the softening program for 30 minutes at 20 ° C. The Rags were wrung out and then spun for 20 seconds. A cloth was wet-sealed, and one to dry suspended. Subsequently Both flaps were judged by a panel odor. Both Rags showed a fresh, raspberry-fruity and vanilla-sweetish Odor with weak leathery-nelkigen aspects, whereby the overall impression radiant, rounded, natural and was harmoniously felt.

Beispiel 7: WaschpulverExample 7: Washing powder

Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz von 2-Methoxymethylphenol) wurde in einer Dosierung von 0,3 Gew.-% in eine Waschpulver-Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet: Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat 8,8 % Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 % Na-Seife 3,2 % Entschäumer DOW CORNING(R) 2-4248S POWDERED ANTIFORM, Silikonöl auf Zeolith als Trägermaterial 3,9 % Zeolith 4A 28,3 % Na-Carbonat 11,6 % Na-Salz eines Copolymers aus Acryl- und Maleinsäure (Sokalan CP5) 2,4 % Na-Silicat 3,0 % Carboxymethylzellulose 1,2 % Dequest 2066 2,8 % ([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis (methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz) Optischer Aufheller 0,2 % Na-Sulfat 6,5 % Protease 0,4 % Natriumperborattetrahydrat 21,7 % Riechstoffkomposition mit Rosengeruch 0,3 % TAED 1,0 % The perfume oil composition from Example 2 (after addition of 2-methoxymethylphenol) was incorporated in a dosage of 0.3% by weight into a base powder of the following formulation: Linear Na-alkylbenzenesulfonate 8.8% Ethoxylated fatty alcohol C12-18 (7 EO) 4.7% Na-soap 3.2% defoamers DOW CORNING (R) 2-4248S POWDERED ANTIFORM, Silicone oil on zeolite as carrier material 3.9% Zeolite 4A 28.3% Na carbonate 11.6% Na salt of a copolymer of acrylic and maleic acid (Sokalan CP5) 2.4% Na-silicate 3.0% carboxymethylcellulose 1.2% Dequest 2066 2.8% ([[(Phosphonomethyl) imino] bis [(ethylenitrilo) bis (methylene)]] tetrakisphosphonic acid, sodium salt) Optical brightener 0.2% Na sulfate 6.5% protease 0.4% sodium perborate 21.7% Fragrance composition with rose smell 0.3% TAED 1.0%

Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Waschpulverlauge (der pH-Wert der Waschpulverlauge liegt deutlich im basischen Bereich) in einer Linetest-Maschine im Hauptwaschgang 45 Minuten bei 60°C gewaschen. Die Lappen wurden zunächst 5 Minuten mit kaltem Wasser gespült, ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. Beide Lappen zeigten einen frischen, rosig-blumigen, himbeer-fruchtigen und leicht vanillig-süßlichen Geruch, wobei der Gesamteindruck glänzend, abgerundet und harmonisch empfunden wurde.Two Cloths were washed with 370 g of a 1% aqueous wash powder liquor (the pH of the washing powder liquor is clearly in the basic range) washed in a Linetest machine in the main wash for 45 minutes at 60 ° C. The rags were first Rinsed with cold water for 5 minutes, wrung out and then Thrown for 20 seconds. A rag was shrink wrapped and wet one hung up to dry. Subsequently Both flaps were judged by a panel odor. Both Lapps showed a fresh, rosy-flowery, raspberry-fruity and slightly vanilla-sweetish Smell, the overall impression being shiny, rounded and harmonious was felt.

Beispiel 8: Deo-StickExample 8: Deodorant stick

Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz von 2-Methoxymethylphenol) wurde in einer Dosierung von 0,25 Gew.-% in eine Deo-Stick-Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet:

Figure 00440001
The perfume oil composition from Example 2 (after addition of 2-methoxymethylphenol) was incorporated in a dosage of 0.25% by weight into a deodorant base of the following formulation:
Figure 00440001

Der Geruch des Deo-Sticks selbst sowie der in der Nähe der Achselhöhle wahrnehmbare Geruch nach Anwendung des Deo-Sticks zeigten einen frischen, himbeer-fruchtigen und vanillig-süßlichen Geruch mit schwachen ledrig-nelkigen Aspekten, wobei der Gesamteindruck strahlend, abgerundet, natürlich und harmonisch empfunden wurde.Of the Odor of the deodorant stick itself and the perceptible near the armpit Odor after application of the deodorant stick showed a fresh, raspberry-fruity and vanilla-sweetish Odor with weak leathery-nelkigen aspects, whereby the overall impression radiant, rounded, natural and was harmoniously felt.

Claims (19)

Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Riech- oder Aromastoff mit einer vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Note.Use of 2-methoxymethylphenol as an odoriferous or flavoring with a vanilligen, nelkigen and / or leathery Grade. Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Booster für Riech- oder Aromastoffe.Use of 2-methoxymethylphenol as a booster for smelling or flavorings. Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten vanillig, nelkig und/oder ledrig, wobei eine Menge 2-Methoxymethylphenol oder einer 2-Methoxymethylphenol umfassenden Riech- oder Aromastoffkomposition mit einem Erzeugnis in Kontakt gebracht oder gemischt wird.Method for switching, modifying and / or amplifying (boosting) an odor or taste with one, several or all the notes vanillig, nelkig and / or leathery, with a lot of 2-methoxymethylphenol or a 2-methoxymethylphenol comprising olfactory or Aromastoffkomposition with a product is brought into contact or mixed. Verfahren zum Modifizieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs und/oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten frisch, fruchtig und/oder süß, mit folgendem Schritt: – Vermischen eines oder mehrerer Riech- oder Aromastoffe mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten frisch, fruchtig und/oder süß, mit einer Menge an 2-Methoxymethylphenol, die ausreicht, den Geruchs- und/oder Geschmackseindruck des bzw. der Riech- oder Aromastoffe, die eine oder mehrere der Noten frisch, fruchtig und/oder süß verursachen, sensorisch zu modifizieren und/oder zu verstärken.Method for modifying and / or amplifying (boosting) an odor and / or taste with one, several or all notes fresh, fruity and / or sweet, with the following step: - mixing one or more fragrances or flavorings with one or more or all notes fresh, fruity and / or sweet, with a quantity of 2-methoxymethylphenol, sufficient, the odor and / or taste impression of or odoriferous or aromatic substances that make one or more of the notes fresh, fruity and / or cause sweet, sensory to modify and / or amplify. Riech- oder Aromastoffkomposition, umfassend – 2-Methoxymethylphenol und – einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe, wobei (i) die Menge an 2-Methoxymethylphenol ausreicht, eine, mehrere oder sämtliche der Noten vanillig, nelkig und/oder ledrig zu vermitteln und/oder (ii) der oder die weiteren Riech- oder Aromastoffe eine, mehrere oder sämtliche der Noten vanillig, nelkig, ledrig frisch, fruchtig und/oder süß vermitteln und die Menge an 2-Methoxymethylphenol ausreicht, eine oder mehrere dieser Noten zu Modifizieren und/oder zu Verstärken (zu Boosten) und/oder (iii) die Menge an 2-Methoxymethylphenol ausreicht, der Riech- oder Aromastoffkomposition (Aus)Strahlung, Glanz, Abrundung, Natürlichkeit und/oder Harmonie zu verleihen.Fragrance or flavor composition comprising 2-methoxymethylphenol and - one or several other fragrances or flavorings, in which (I) the amount of 2-methoxymethylphenol is sufficient, one, several or all to convey the notes vanillig, knotty and / or leathery and / or (Ii) the one or more other fragrances or flavorings one, several or all the notes vanillig, nelkig, leathery fresh, fruity and / or sweet convey and the amount of 2-methoxymethylphenol is sufficient, one or more to modify and / or amplify (boost) these notes and / or (Iii) the amount of 2-methoxymethylphenol is sufficient, the fragrance or flavor composition (Off) Radiation, shine, rounding, naturalness and / or harmony to rent. Riech- oder Aromastoffkomposition nach Anspruch 5, wobei der oder die weiteren Riech- oder Aromastoffe ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: 2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n-butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol und deren Mischungen.The fragrance or flavoring composition according to claim 5, wherein the one or more other fragrances or flavorings are selected from the group consisting of: ethyl 2-methyl-butyrate, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, ethyl-3-methyl-3 phenyl glycidate, isobutyric butyrate, isoamyl acetate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl 3-methylbutyrate, ethyl n-hexanoate, allyl n-hexanoate, ethyl 2-trans-4-cis-decadienoate, 1,1-dimethoxy-2,2 , 5-trimethyl-4-hexane, 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-undecalactone, gamma-nonalactone, vanillin, Ethyl vanillin, maltol, ethyl maltol and mixtures thereof. Riech- oder Aromastoffkomposition nach Anspruch 5 oder 6, wobei die Riech- oder Aromastoffkomposition eine Menge an 2-Methoxymethylphenol im Bereich von 0,0001 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,1 bis 50 Gew.-%, umfasst, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition.Odor or aroma composition according to claim 5 or 6, wherein the fragrance or flavor composition comprises an amount 2-methoxymethylphenol in the range of 0.0001 to 90 wt .-%, preferably 0.01 to 70 wt .-% and particularly preferably 0.1 to 50 wt .-% comprises, based on the total amount of the fragrance or flavor composition. Riech- oder Aromastoffkomposition nach Anspruch 5 oder 6, wobei die Riech- oder Aromastoffkomposition eine Menge an 2-Methoxymethylphenol im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-%, umfasst, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition.Odor or aroma composition according to claim 5 or 6, wherein the fragrance or flavor composition comprises an amount 2-methoxymethylphenol in the range of 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.1 to 2% by weight, based on the total amount of the odoriferous or flavoring composition. Verfahren zur Herstellung einer Riech- oder Aromastoffkomposition, mit folgendem Schritt: – Vermischen von 2-Methoxymethylphenol mit üblichen Bestandteilen einer Riech- oder Aromastoffkomposition, wobei das 2-Methoxymethylphenol in einer Menge eingesetzt wird, die ausreicht, um in der Riech- oder Aromastoffkomposition eine Geruchs- oder Geschmacksnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.Process for producing a fragrance or flavoring composition, with the following step: - mixing of 2-methoxymethylphenol with conventional Ingredients of a fragrance or flavor composition, wherein the 2-methoxymethylphenol is used in an amount that is sufficient to smell or taste in the fragrance or aroma composition to convey, modify and / or reinforce. Verfahren nach Anspruch 9 zur Herstellung einer Riech- oder Aromastoffkomposition mit fruchtiger, frischer und/oder süßer Note, wobei die üblichen Bestandteile der Riech- oder Aromastoffkomposition Riech- oder Aromastoffe umfassen, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: 2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n-butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol und deren Mischungen.A method according to claim 9 for the production of a Smell or aroma composition with fruity, fresh and / or sweet note, being the usual Components of the fragrance or aroma composition Aromas or fragrances include that selected are from the group consisting of: 2-methyl-butyric acid, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, isobutyric acid ester, isoamyl acetate, N-butyl acetate, ethyl butyrate, 3-methyl-butyric acid, n-hexanoate, n-Hexansäureallylester, Ethyl 2-trans-4-cis-decadienoate, 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexane, 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-undecalactone, gamma-nonalactone, vanillin, ethylvanillin, Maltol, ethyl maltol and mixtures thereof. Verwendung von 2-Methoxymethylphenol oder einer 2-Methoxymethylphenol enthaltenden Mischung als Mittel zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Duft.Use of 2-methoxymethylphenol or a 2-methoxymethylphenol containing mixture as means for providing (a) hair or (b) textile fibers having a vanillic, nodular and / or leathery Fragrance. Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung und/oder als Fixateur.Use of 2-methoxymethylphenol as an agent to increase the substantivity and / or retention of a fragrance mixture and / or fixator. Verfahren zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Duft, mit folgenden Schritten: – Bereitstellen einer 2-Methoxymethylphenol enthaltenden Mischung, – Applizieren der Mischung auf das Haar oder die textilen Fasern.Process for providing (a) hair or (b) textile Fibers with a vanilligen, nelkigen and / or leathery fragrance, with following steps: - Provide a mixture containing 2-methoxymethylphenol, - Apply Mix on hair or textile fibers. Verfahren zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem fruchtigen, frischen und/oder süßen Geruch, mit folgenden Schritten: – Bereitstellen einer Riechstoffmischung umfassend 2-Methoxymethylphenol und einen oder mehrere weitere Riechstoffe, der bzw. die eine, mehrere oder sämtliche der Noten frisch, fruchtig und/oder süß vermitteln, wobei die Menge an 2-Methoxymethylphenol ausreicht, eine oder mehrere dieser Noten zu modifizieren und/oder zu verstärken (zu boosten), – Applizieren der Mischung auf das Haar oder die textilen Fasern.Process for providing (a) hair or (b) textile Fibers with a fruity, fresh and / or sweet smell, with the following steps: - Provide a fragrance mixture comprising 2-methoxymethylphenol and a or more fragrances, the one or more or all the notes fresh, fruity and / or sweet convey, the amount sufficient for 2-methoxymethylphenol, one or more of these notes to modify and / or amplify (to boost), - Apply Mix on hair or textile fibers. Lösung umfassend – Wasser – 2-Methoxymethylphenol sowie – ein oder mehrere Tenside, wobei die Konzentration an 2-Methoxymethylphenol in der Lösung im Bereich von 10–7–10–1 Gew.-% liegt.A solution comprising - water - 2-methoxymethylphenol and - one or more surfactants, wherein the concentration of 2-methoxymethylphenol in the solution in the range of 10 -7 -10 -1 wt .-% is. Verwendung nach Anspruch 11 oder Verfahren nach Anspruch 13 oder 14, wobei die 2-Methoxymethylphenol enthaltende Mischung eine Lösung nach Anspruch 15 ist.Use according to claim 11 or method according to Claim 13 or 14, wherein the 2-methoxymethylphenol containing Mix a solution according to claim 15. Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Mittel zum Erhöhen des über einer tensidhaltigen wässrigen Lösung wahrgenommenen Geruches anderer Riechstoffe.Use of 2-methoxymethylphenol as an agent to increase of the over a surfactant-containing aqueous solution perceived odor of other fragrances. Mischung umfassend 2-Methoxymethylphenol und ein oder mehrere Tenside, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Lineare Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholethoxylate mit 12-18 C-Atomen, Laurylethersulfate und Betaine.A mixture comprising 2-methoxymethylphenol and one or more surfactants selected from the group consisting of: linear alkyl benzene sulfonates, fatty alcohol ethoxylates having 12-18 C atoms, lauryl ether sulfates and betaines. Produkt umfassend eine Riech- oder Aromastoffkomposition nach einem der Ansprüche 5–8.Product comprising a fragrance or flavoring composition according to one of the claims 5-8.
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