DE102005056864B4 - Preparations based on ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes and their use for the finishing of textile substrates - Google Patents
Preparations based on ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes and their use for the finishing of textile substrates Download PDFInfo
- Publication number
- DE102005056864B4 DE102005056864B4 DE102005056864.5A DE102005056864A DE102005056864B4 DE 102005056864 B4 DE102005056864 B4 DE 102005056864B4 DE 102005056864 A DE102005056864 A DE 102005056864A DE 102005056864 B4 DE102005056864 B4 DE 102005056864B4
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- integer
- ammonium
- preparations
- polyether
- untreated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 92
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 64
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 37
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 14
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 5
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 claims description 2
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- -1 aminoethylaminopropyl Chemical group 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 12
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 12
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 10
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 9
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 9
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 7
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 5
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 4
- 239000004440 Isodecyl alcohol Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N hydron;morpholine;chloride Chemical compound Cl.C1COCCN1 JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009981 jet dyeing Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 0 *N(*)*N(*)* Chemical compound *N(*)*N(*)* 0.000 description 1
- LFEHSRSSAGQWNI-UHFFFAOYSA-N 2,6,8-trimethylnonan-4-ol Chemical compound CC(C)CC(C)CC(O)CC(C)C LFEHSRSSAGQWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 3-Vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21 SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001687 destabilization Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229910052615 phyllosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000009958 sewing Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
- D06M15/277—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
- D06M15/576—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them containing fluorine
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, an (1) 2 bis 60 Gewichtsprozent eines ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxanes der allgemeinen Formelwobei einer der beiden Reste R1 und R2 die Bedeutunghat, und der andere der Reste R1 und R2 die Bedeutung ...Preparations characterized by a content, based on the total composition, of (1) 2 to 60% by weight of an ammonium- and polyether-modified organopolysiloxane of the general formulawherein one of the two radicals R 1 and R 2 has the meaning and the other of R 1 and R 2 is the meaning. ..
Description
Die Erfindung betrifft Zubereitungen auf Basis von ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxanen und deren Anwendung auf textilen Substraten.The invention relates to preparations based on ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes and their use on textile substrates.
Aminogruppen enthaltende Organopolysiloxane werden schon seit geraumer Zeit als Textilausrüstungsmittel eingesetzt. Bei den damit behandelten Textilien werden gute Weichgriffeffekte erreicht. Häufig werden Organopolysiloxane verwendet, welche in der Polymerkette lateral oder terminal mit Aminoethylaminopropyl- oder Aminopropylresten modifiziert sind. Diese aminofunktionellen Organopolysiloxane werden, wie beispielsweise in
Nachteile dieser Emulsionen sind die geringe Stabilität unter alkalischen Anwendungsbedingungen, eine schlechte Beständigkeit gegenüber Scherbeanspruchungen, eine ausgeprägte Vergilbungstendenz unter Temperaturbeanspruchung sowie ein starkes Schäumen während der Anwendung auf modernen Veredelungsmaschinen.Disadvantages of these emulsions are the low stability under alkaline conditions of use, a poor resistance to shear stress, a pronounced yellowing tendency under temperature stress as well as a strong foaming during the application on modern finishing machines.
Viele textile Veredlungsprozesse erfordern die Anwendung hoher pH-Werte in den wässrigen Behandlungsbädern. So ist bei der Vorbehandlung, dem Bleichen und Färben cellulosischer Substrate stets die Verwendung hoher Mengen von Alkalien notwendig. Wird nach solchen Verfahrensschritten nicht ausreichend neutralisiert und sorgfältig ausgewaschen, so kann es in der nachfolgenden Behandlung mit Weichgriffmitteln auf Basis aminofunktioneller Organopolysiloxane zur Destabilisierung der Mikroemulsionen und damit zu erheblichen Abscheidungen des wasserunlöslichen Organopolysiloxanes im Behandlungsaggregat kommen. Diese Abscheidungen können sich dann direkt in Form von Flecken auf dem Textilgut niederschlagen, welche sich nur schwer oder gar nicht mehr entfernen lassen.Many textile finishing processes require the application of high pH values in the aqueous treatment baths. Thus, the pretreatment, bleaching and dyeing of cellulosic substrates always requires the use of high amounts of alkalis. If not sufficiently neutralized and carefully washed out after such process steps, it may come in the subsequent treatment with soft-grip agents based on amino-functional organopolysiloxanes to destabilize the microemulsions and thus to significant depositions of the water-insoluble organopolysiloxane in the treatment unit. These deposits can then be reflected directly in the form of stains on the textile, which are difficult or impossible to remove.
Die Destabilisierung der Emulsionen unter alkalischen Bedingungen ist auf eine Deprotonierung der aminofunktionellen Gruppen des Organopolysiloxanes zurückzuführen. Ohne die kationischen Ladungen am Organopolysiloxan kommt es zur Koaleszenz der Mikroemulsionspartikel und damit zur Bildung von unerwünschten Siliconöltropfen in der Behandlungsflotte.Destabilization of the emulsions under alkaline conditions is due to deprotonation of the amino functional groups of the organopolysiloxane. Without the cationic charges on the organopolysiloxane, the coalescence of the microemulsion particles and thus the formation of undesired silicone oil droplets in the treatment liquor occur.
Aminofunktionelle Organopolysiloxane zeigen bei Anwendung auf Ausrüstungsmaschinen, welche hohe Scherkräfte auf die Behandlungsflotte ausüben, häufig ungenügende Stabilität der Zubereitung. Insbesondere auf den modernen voll- oder teilgefluteten Düsenfärbeapparaten treten während der Umpumpvorgänge hohe Scherbeanspruchungen auf, weshalb beispielsweise während einer Anwendung im Ausziehverfahren wiederum Emulsionsspaltung mit den unerwünschten Silikonflecken auf dem Textilsubstrat auftreten kann.Aminofunctional organopolysiloxanes, when applied to finishing machines which exert high shear forces on the treatment liquor, often exhibit insufficient stability of the formulation. Particularly on the modern fully or partly flooded jet dyeing machines, high shear stresses occur during the pumping processes, which is why, for example, emulsion separation with the unwanted silicone spots on the textile substrate can again occur during use in the exhaust process.
Ein weiterer Nachteil der Weichgriffmittel auf Basis aminofunktioneller Organopolysiloxane ist die starke Neigung zur Vergilbung, welche bei den behandelten, weißen und hellfarbigen textilen Substraten bei Trocknungstemperaturen über 120°C auftreten kann.Another disadvantage of the softener agents based on amino-functional organopolysiloxanes is the strong tendency to yellowing, which can occur in the treated, white and light-colored textile substrates at drying temperatures above 120 ° C.
Weichgriffmittel auf Basis aminofunktioneller Organopolysiloxane enthalten meist größere Mengen an nichtionogenen Emulgatoren, wodurch die Schaumtendenz der Anwendungsflotten stark ansteigt. Hierdurch wird die universelle Anwendbarkeit auf den schnell laufenden Textilausrüstungsmaschinen, wie beispielsweise den Düsenfärbeapparaten eingeschränkt, weil der in diesen Apparaten durch die starke Mechanik erzeugte Schaum den Transport der zu behandelnden Ware in der Maschine, sowie den Stoffaustausch zwischen Behandlungsflotte und textilem Substrat erheblich behindert.Soft-grip agents based on amino-functional organopolysiloxanes usually contain relatively large amounts of nonionic emulsifiers, as a result of which the foam tendency of the application liquors increases greatly. As a result, the universal applicability is limited to the fast-running textile equipment machines, such as the Düsenfärbeapparaten because the foam produced in these devices by the strong mechanics significantly hindered the transport of the product to be treated in the machine, as well as the mass transfer between the treatment liquor and textile substrate.
In der
In
Die Ausrüstung von Textilien mit Fluorcarbonpolymeren ist seit langem bekannt. Während die Erzeugung von wasserabweisenden Effekten mit Produkten auf Basis von Paraffinen und Siliconen lediglich eine Hydrophobierung der Textilfaser bewirkt, führen Fluorcarbonpolymere zusätzlich zu einer Schmutz- und Ölabweisung. Fluorcarbonausrüstungen kommen für eine große Anzahl von Artikeln in Frage. Sie werden sowohl im Bekleidungs- und Heimtextilienbereich, als auch im Sektor der technischen Textilien eingesetzt.The finishing of textiles with fluorocarbon polymers has been known for a long time. While the production of water repellency effects with paraffins and silicones only effects hydrophobization of the textile fibers, fluorocarbon polymers add to the dirt and oil repellency. Fluorocarbon equipment is suitable for a large number of articles. They are used in the clothing and home textiles sector, as well as in the technical textiles sector.
Üblicherweise basieren Produkte für die Fluorcarbonausrüstung auf Polyurethanen oder Polyacrylaten, welche Perfluoralkylgruppen unterschiedlicher Kettenlänge enthalten. Die Applikation der bevorzugt wässrigen Produkte erfolgt meist über das Auszieh- und Foulardverfahren durch Sprühen, Schäumen oder Pflatschen, häufig in Kombination mit anderen Additiven. Dies können z. B. wärmehärtende Harze auf Basis von Methylolverbindungen sein, die Formbeständigkeit, Waschechtheit und Steife bewirken. Desweiteren werden auch Stoffe eingesetzt, die als Extender bezeichnet werden. Üblicherweise handelt es sich dabei um fettsäuremodifizierte Melaminharze, Gemische aus Wachs und Zirkoniumsalzen oder blockierte Polyisocyanate. Letztere werden häufig eingesetzt, um die wasser- und ölabweisenden Effekte der Fluorcarbonausrüstung zu verbessern und die Waschpermanenz zu erhöhen.Typically, products for the fluorocarbon finish are based on polyurethanes or polyacrylates containing perfluoroalkyl groups of different chain lengths. The application of the preferably aqueous products is usually carried out by the exhaustion and padding process by spraying, foaming or padding, often in combination with other additives. This can z. Example, thermosetting resins based on methylol compounds that cause dimensional stability, wash fastness and stiffness. Furthermore, substances are used, which are referred to as extenders. These are usually fatty acid-modified melamine resins, mixtures of wax and zirconium salts or blocked polyisocyanates. The latter are often used to improve the water and oil repellency effects of the fluorocarbon finish and increase the wash permanence.
Nach der wässrigen Applikation der genannten Fluorcarbonprodukte erfolgt in einem weiteren Schritt die Trocknung bzw. thermische Behandlung des ausgerüsteten Textils bei Temperaturen zwischen 120°C und 190°C. Dabei erfolgt eine Orientierung der Perfluoralkylseitenketten, wobei das Fluorcarbonpolymer sein optimales Effektniveau entfaltet. Bei Verwendung blockierter Polyisocyanate sind erhöhte Temperaturen erforderlich, um die Deblockierung der reaktiven Isocyanatgruppen zu bewirken. Diese können anschließend mit der Faser, mit sich selbst oder mit dem Fluorcarbonpolymer reagieren. Dabei entstehen vernetzte Polyurethane, welche aufgrund ihrer polyvalenten Vernetzung zu einer besseren Orientierung der Perfluoralkylketten und damit zu einer Verbesserung der öl- und wasserabweisenden Eigenschaften führen. Weiterhin wird aufgrund der Vernetzung mit dem textilen Substrat die Waschbeständigkeit der Ausrüstung verbessert.After the aqueous application of said fluorocarbon products, the drying or thermal treatment of the finished textile takes place in a further step at temperatures between 120 ° C. and 190 ° C. An orientation of the perfluoroalkyl side chains takes place, the fluorocarbon polymer unfolding its optimum level of effect. When using blocked polyisocyanates, elevated temperatures are required to effect deblocking of the reactive isocyanate groups. These can subsequently react with the fiber, with itself or with the fluorocarbon polymer. This results in crosslinked polyurethanes, which due to their polyvalent crosslinking lead to a better orientation of the perfluoroalkyl chains and thus to an improvement of the oil and water repellent properties. Furthermore, due to the crosslinking with the textile substrate, the washing resistance of the equipment is improved.
Als nachteilig hat sich herausgestellt, dass die vernetzten Polyurethane den Griff, die Verarbeitungseigenschaften und die Vernähbarkeit des ausgerüsteten Textils negativ beeinflussen. Insbesondere bei Textilien auf Basis nativer Fasern ist eine deutliche Verhärtung des Griffcharakters zu beobachten.A disadvantage has been found that the crosslinked polyurethanes adversely affect the handle, the processing properties and the sewability of the finished textile. Particularly in the case of textiles based on native fibers, a pronounced hardening of the handle character can be observed.
Um diese negativen Eigenschaften zu minimieren wäre an sich der Einsatz von herkömmlichen Siliconweichgriffmitteln auf Basis von aminofunktionellen Organopolysiloxanen denkbar. Diese Produkte führen jedoch zu einer starken Verschlechterung der wasser- und ölabweisenden Eigenschaften der Fluorcarbonausrüstung. Ein weiterer Nachteil der genannten aminofunktionellen Organopolysiloxane liegt in einer Vergilbungstendenz, welche bei den damit behandelten, weißen und hellfarbigen textilen Substraten bei Trocknungstemperaturen über 120°C auftreten kann.In order to minimize these negative properties, it would be conceivable to use conventional silicone softeners based on amino-functional organopolysiloxanes. However, these products result in a severe deterioration of the water and oil repellency properties of the fluorocarbon finish. Another disadvantage of said aminofunctional organopolysiloxanes is a yellowing tendency, which can occur in the treated, white and light-colored textile substrates at drying temperatures above 120 ° C.
Zusammensetzungen die Fluorpolymere, Extender und aminofunktionelle Polysiloxane enthalten und für die Behandlung von Fasermaterialien verwendet werden, sind in
In der
In
Es bestand nun die Aufgabe, eine Zubereitung zur Behandlung textiler Substrate bereitzustellen, die einen guten Weichgriffeffekt erzeugt und bei der pH-Wert-Stabilität, Scherkraftbeständigkeit, Schaumarmut und Vergilbungsresistenz sichergestellt sind. Ferner sollte die Zubereitung mit Fluorcarbonausrüstungsflotten kombinierbar sein ohne die guten öl- und wasserabweisenden Effekte der Fluorcarbonappretur negativ zu beeinflussen. It was now the object to provide a preparation for the treatment of textile substrates, which produces a good soft-touch effect and in which pH stability, shear resistance, low foaming and yellowing resistance are ensured. Furthermore, the preparation should be combinable with fluorocarbon finishing fleets without negatively affecting the good oil and water repellent effects of the fluorocarbon finish.
In unerwarteter Weise hat sich gezeigt, dass diese Aufgabe erfindungsgemäß durch die anspruchsgemäßen Zubereitungen aus ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxanen gelöst werden kann. Dabei sind die Ammonium- und Polythergruppen terminal am Organopolysiloxan in α,ω-Stellung positioniert.Unexpectedly, it has been found that this object can be achieved according to the invention by the claimed preparations of ammonium and polyether-modified organopolysiloxanes. The ammonium and polyther groups are positioned terminally on the organopolysiloxane in the α, ω position.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen zeichnen sich durch eine hohe Stabilität in der Anwendungsflotte aus. Sie sind sowohl gegenüber hohen pH-Werten als auch gegenüber starker Scherbeansprung stabil. Bei der Verwendung auf Düsenfärbeapparaten zeigen die erfindungsgemäßen Zubereitungen nur eine geringe Schaumtendenz. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxane sich ohne bzw. mit sehr geringen Emulgatormengen in stabile Emulsionen überführen lassen. Der negative Einfluss von hohen Tensidmengen auf das Schaumverhalten der Anwendungsflotte wird somit verringert.The preparations according to the invention are distinguished by high stability in the application liquor. They are stable against both high pH and high shear rates. When used on jet dyeing machines, the preparations according to the invention show only a slight tendency to foam. This is due to the fact that the ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes can be converted into stable emulsions without or with very small quantities of emulsifier. The negative influence of high amounts of surfactant on the foaming behavior of the application liquor is thus reduced.
Die mit den erfindungsgemäßen Zubereitungen ausgerüsteten Textilien besitzen neben einem sehr guten Weichgriff eine hohe Vergilbungsresistenz.The textiles finished with the preparations according to the invention have, in addition to a very good softness, a high yellowing resistance.
Desweiteren lassen sich die erfindungsgemäßen Zubereitungen zusammen mit wässrigen Fluorcarbonprodukten und anderen Additiven wie z. B. Extendern oder wärmehärtenden Harzen, einstufig im Auszieh- oder Foulardverfahren applizieren. Die mit den erfindungsgemäßen Zubereitungen in Kombination mit Fluorcarbonpolymeren behandelten Textilien weisen neben der guten Wasser- und Ölabweisung einen sehr guten Weichgriff auf. Ebenso ist die Vernähbarkeit gegenüber einer reinen Fluorcarbonausrüstung deutlich verbessert.Furthermore, the inventive preparations can be used together with aqueous fluorocarbon products and other additives such. As extenders or thermosetting resins, single-stage in the exhaust or padding process. The textiles treated with the preparations according to the invention in combination with fluorocarbon polymers have, in addition to good water and oil repellency, a very good softness. Likewise, the sewability compared to a pure Fluorcarbonausrüstung is significantly improved.
Ein Vorteil der ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxane ist, dass sie sich ohne bzw. mit sehr geringen Emulgatormengen in stabile Emulsionen überführen lassen. Der negative Einfluß von hohen Emulgatormengen, die zur Emulgierung und Stabilisierung von reinen aminofunktionellen Organopolysiloxanen nötig sind, kann bei den erfindungsgemäßen Zubereitungen reduziert werden.An advantage of the ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes is that they can be converted into stable emulsions without or with very small quantities of emulsifier. The negative influence of high amounts of emulsifier, which are necessary for the emulsification and stabilization of pure amino-functional organopolysiloxanes, can be reduced in the preparations according to the invention.
Desweiteren zeigen die ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxane in Kombination mit Fluorcarbonen eine hohe Vergilbungsresistenz bei hohen Trocknungstemperaturen. Dies ist besonders bei der Verwendung von blockierten Polyisocyanaten (Booster) von Vorteil. Um die Deblockierung der Isocyanatgruppen zu iniitieren sind hohe Temperaturen erforderlich, die bei primäre Aminogruppen enthaltenden Organopolysiloxanen zu einer starken Vergilbung führen.Furthermore, the ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes in combination with fluorocarbons show a high yellowing resistance at high drying temperatures. This is particularly advantageous when using blocked polyisocyanates (boosters). In order to initiate the deblocking of the isocyanate groups, high temperatures are required which lead to a strong yellowing in the case of organopolysiloxanes containing primary amino groups.
Der erste Gegenstand der Erfindung sind Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, an
- (1) 2 bis 60 Gewichtsprozent eines ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxanes der allgemeinen Formel wobei einer der beiden Reste R1 und R2 die Bedeutung hat,
und der andere der Reste R1 und R2 die Bedeutung
R4-(OC2H4)n-(OC3H6)o-O-R8 - (4) 20 bis 98 Gewichtsprozent Wasser.
- (1) 2 to 60% by weight of an ammonium- and polyether-modified organopolysiloxane of the general formula wherein one of the two radicals R 1 and R 2 is the meaning has, and the other of the radicals R 1 and R 2 is the meaning
R 4 - (OC 2 H 4 ) n - (OC 3 H 6 ) o -OR 8 - (4) 20 to 98% by weight of water.
Sämtliche Gewichtsangaben der erfindungsgemäßen Zubereitungen beziehen sich auf die Gesamtzusammensetzung der erfindungsgemäßen Zubereitung. Als bevorzugter Bereich für die Komponente (1) ist ein Bereich von 10–40 Gewichtsprozent zu nennen.All weights of the preparations according to the invention relate to the total composition of the preparation according to the invention. The preferred range for the component (1) is a range of 10-40% by weight.
Bevorzugt ist eine Zubereitung mit einem Gehalt der Komponenten (1) und (4), gekennzeichnet durch einen Gehalt, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, an den zusätzlichen Komponenten
- (2) bis 10 Gew.-% eines Emulgators und/oder
- (3) bis 15 Gew.-% eines Hydrotopikums.
- (2) to 10 wt .-% of an emulsifier and / or
- (3) to 15% by weight of a hydrotopic.
Sofern die Komponente (3) zugesetzt wird, liegt deren Konzentration bevorzugt im Bereich von 1–10, insbesondere von 3–7 Gewichtsprozent. Der bevorzugte Bereich der Komponente (4) liegt bei 60–90, insbesondere jedoch zwischen 70–90 Gewichtsprozent. If component (3) is added, its concentration is preferably in the range of 1-10, in particular 3-7 weight percent. The preferred range of component (4) is 60-90, but especially between 70-90 weight percent.
Die Anionen sind von anorganischen oder organischen Säuren abgeleitet. Als Beispiele für anorganische Anionen sind Chlorid, Bromid, Jodid und Sulfat zu nennen; bevorzugt sind Chlorid und Sulfat. Beispiele für organische Anionen sind Tosylat, Formiat und Acetat; bevorzugt ist Tosylat.The anions are derived from inorganic or organic acids. Examples of inorganic anions include chloride, bromide, iodide and sulfate; preferred are chloride and sulfate. Examples of organic anions are tosylate, formate and acetate; preferred is tosylate.
Die Herstellung der modifizierten Organpolysiloxane erfolgt nach Methoden, welche dem Fachmann bekannt sind. Die anspruchsgemäße Komponente (1) ist insbesondere durch die nachstehend beschriebene Syntheseroute zugänglich.The preparation of the modified organopolysiloxanes is carried out by methods which are known to the person skilled in the art. The claimed component (1) is particularly accessible by the synthetic route described below.
Ausgehend von Methylwasserstoffsiloxanen mit terminalen Si-H-Einheiten der allgemeinen Formel (I) mit einer Kettenlänge von m = 10–1000 wird, wie in
In den folgenden Syntheseschritten werden die Epoxidgruppen mit Aminen und Alkylalkoholalkoxylaten unter Ringöffnung zu den erfindungsgemäßen ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxanen umgesetzt.In the following synthesis steps, the epoxide groups are reacted with amines and alkyl alcohol alkoxylates with ring opening to give the inventive ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes.
Als Aminkomponente können sowohl sekundäre Amine der Formel (IIIa) und (IIIb) wie auch tertiäre Amine der Formel (IV) eingesetzt werden, wobei R3, R5, R6 und R7 die oben genannten Bedeutungen haben. Die Addition von tertiären Aminen der Formel (IV) an das epoxyfunktionelle Organopolysiloxan unter sauren Bedingungen erfolgt analog zu
Als Alkylalkoholalkoxylat werden Ethoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte von linearen oder verzweigten C10-C18-Alkoholen der Formel (V)
Die Reihenfolge der Addition des Amins und des Alkylalkoholalkoxylats ist variabel. Die Stöchiometrie wird so gewählt, dass jeweils nach dem ersten Schritt eine Epoxygruppe im Organopolysiloxan verbleibt.The order of addition of the amine and the alkyl alcohol alkoxylate is variable. The stoichiometry is chosen so that in each case after the first step, an epoxy group remains in the organopolysiloxane.
Wird das epoxyfunktionelle Organopolysiloxan zunächst mit einem sekundären Amin analog zu
Alternativ kann in der ersten Stufe das epoxyfunktionelle Organopolysiloxan in Gegenwart von sauren Katalysatoren wie in
Als in den erfindungsgemäßen Zubereitungen optional vorhandene Emulgatoren (Komponente (2)) können solche auf kationischer, nichtionogener oder amphoterer Basis oder Mischungen dieser Verbindungen Verwendung finden. Vorzugsweise werden kationische Emulgatoren oder Ethoxilierungsprodukte aliphatischer Alkohole mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen verwendet, die bis zu 50 Mol Ethylenoxid angelagert enthalten. Die Alkohole enthalten bevorzugt 8 bis 16 Kohlenstoffatome. Sie können gesättigt, linear oder verzweigt, vorzugsweise verzweigt, sein und können allein oder in Mischung zur Anwendung gelangen. Von besonderem Vorteil hinsichtlich niedriger Schaumentwicklung in den Anwendungsflotten sind Alkohole der erwähnten Art, wenn deren Alkylenoxidrest aus Ethylenoxid und 1,2-Propylenoxid in statistischer Verteilung und vorzugsweise in blockartiger Verteilung aufgebaut ist. Nichtionogene Emulgatoren aus der Gruppe der ethoxilierten, verzweigten aliphatischen Alkohole haben sich aufgrund ihrer günstigen Gesamteigenschaften besonders bewährt. Deshalb werden z. B. Ethoxilate des 2,6,8-Trimethyl-4-nonanols, des Isodecylalkoholes oder des Isotridecylalkoholes mit jeweils 2 bis 50 Mol, insbesondere 3 bis 15 Mol angelagertem Ethylenoxid für die Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen bevorzugt. Besonders bevorzugt ist Isotridecylalkohol mit 6 Mol angelagertem Ethylenoxid.As emulsifiers optionally present in the preparations according to the invention (component (2)), those based on cationic, nonionic or amphoteric base or mixtures of these compounds can be used. Preferably, cationic emulsifiers or ethoxylation products of aliphatic alcohols containing from 6 to 22 carbon atoms are used which contain up to 50 moles of ethylene oxide. The Alcohols preferably contain from 8 to 16 carbon atoms. They may be saturated, linear or branched, preferably branched, and may be used alone or in a mixture. Of particular advantage in terms of low foaming in the application liquors are alcohols of the type mentioned, when the alkylene oxide is composed of ethylene oxide and 1,2-propylene oxide in random distribution and preferably in a block-like distribution. Nonionic emulsifiers from the group of ethoxylated, branched aliphatic alcohols have proven particularly useful due to their favorable overall properties. Therefore z. For example, ethoxylates of 2,6,8-trimethyl-4-nonanol, of isodecyl alcohol or of isotridecyl alcohol having in each case 2 to 50 mol, in particular 3 to 15 mol, of attached ethylene oxide are preferred for the preparation of the preparations according to the invention. Particularly preferred is isotridecyl alcohol with 6 moles of attached ethylene oxide.
Als bevorzugte kationische Emulgatoren seien beispielhaft quaternäre Ammoniumsalze, wie Di-(C10-C24)-Alkyldimethylammoniumchlorid, (C10-C24)-Alkyldimethylethylammoniumchlorid oder -bromid, (C10-C24)-Alkyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, (C10-C24)-Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, N-(C10-C18)-Alkylpyridiniumchlorid oder -bromid, N-(C12-C18)isochinoliniumchlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat, N-(C12-C18)-Alkyl-N-methyl-ammounium-morpholinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat, N-(C12-C18)-Alkyl-N-ethyl-ammounium-morpholinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(C12-C18)-Alkylmethylpolyoxyethylenammoniumchlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat und Salze von primären, sekundären und tertiären Fettaminen mit 8 bis 24 C-Atomen mit organischen oder anorganischen Säuren genannt.Preferred cationic emulsifiers are, for example, quaternary ammonium salts, such as di (C 10 -C 24 ) -alkyldimethylammonium chloride, (C 10 -C 24 ) -alkyldimethylethylammonium chloride or bromide, (C 10 -C 24 ) -alkyltrimethylammonium chloride or bromide, (C 10 -C 24 ) -alkyldimethylbenzylammonium chloride, N- (C 10 -C 18 ) -alkylpyridinium chloride or bromide, N- (C 12 -C 18 ) isoquinolinium chloride, bromide or monoalkylsulfate, N- (C 12 -C 18 ) - Alkyl-N-methyl-ammonium morpholinium chloride, bromide or monoalkyl sulfate, N- (C 12 -C 18 ) alkyl-N-ethylammonium morpholinium chloride, bromide or monoalkyl sulfate; N- (C 12 -C 18 ) -Alkylmethylpolyoxyethylenammoniumchlorid, bromide or monoalkylsulfat and salts of primary, secondary and tertiary fatty amines having 8 to 24 carbon atoms with organic or inorganic acids called.
Die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen optional vorhandene Komponente (3), ein Hydrotropikum, kann aus der Gruppe der polyfunktionellen Alkohole ausgewählt werden. So können Dialkohole mit 2–10, bevorzugt 2–6, insbesondere jedoch 2–4 Kohlenstoffatomen pro Molekül eingesetzt werden. Gut geeignet sind auch deren Mono- und Diether sowie die Mono- und Diester dieser Dialkohole. Als besonders bevorzugt zu verwendende Beispiele für die Komponente (3) sind Butyldiglykol, 1,2-Propylenglykol und Dipropylenglykol zu nennen.The component (3) optionally present in the preparations according to the invention, a hydrotrope, can be selected from the group of polyfunctional alcohols. Thus, dialcohols having 2-10, preferably 2-6, but especially 2-4 carbon atoms per molecule can be used. Also suitable are their mono- and diethers and the mono- and diesters of these dialcohols. Particularly preferred examples of component (3) to be used are butyldiglycol, 1,2-propylene glycol and dipropylene glycol.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen erfolgt im Allgemeinen durch Verühren der ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxane (Komponente (1)), des Emulgators (Komponente (2)), des Hydrotopikums (Komponente (3)) und des Wassers (Komponente (4)) bei 70°C. Die anspruchsgemäßen ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxane (Komponente 1) besitzen aufgrund ihrer Struktur in der Regel bereits eine gute Emulgierbarkeit. Sofern diese im Einzelfall ungenügend sein sollte, kann es zweckmäßig sein, die Zubereitungen aus den Komponenten (1) bis (4) unter Verrühren bei 70°C in Gegenwart geringer Mengen von organischen Säuren (zum Beispiel Essigsäure oder Milchsäure) herzustellen, um das Polymer in die aus wässrigem Medium anwendbare Form einer Emulsion zu bringen.The preparations according to the invention are generally prepared by stirring the ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes (component (1)), the emulsifier (component (2)), the hydrotopic agent (component (3)) and the water (component (4)) 70 ° C. The claimed ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes (component 1) generally already have a good emulsifiability because of their structure. If this should be insufficient in individual cases, it may be appropriate to prepare the preparations of components (1) to (4) with stirring at 70 ° C in the presence of small amounts of organic acids (for example acetic acid or lactic acid) to the polymer to bring into the form of an emulsion applicable from aqueous medium.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitung in wässrigen Bädern und Anwendungsflotten zur Veredelung textiler Substrate.Another object of the invention is the use of the preparation according to the invention in aqueous baths and application liquors for finishing textile substrates.
Bei den textilen Substraten handelt es sich um Gewebe, Gewirke, Geflechte und Textilverbunde aus nativen Fasern, wie beispielsweise Baumwolle oder Wolle, aber auch aus synthetischen Fasern, wie beispielsweise Viskose, Polyester, Polyamid oder Polyacrylnitril. Bei der Anwendung auf textilen Substraten können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch mit den in der Textilindustrie üblichen Textilhilfsmitteln kombiniert werden. Hervorzuheben sind Mittel, welche die Entknitterungseigenschaften verbessern, beispielsweise Methylolverbindungen des Dihydroxyethylenharnstoffes oder Methylolmelaminether unterschiedlichen Methylolierungsgrades.The textile substrates are woven, knitted fabrics, braids and textile composites of native fibers, such as cotton or wool, but also of synthetic fibers, such as viscose, polyester, polyamide or polyacrylonitrile. When used on textile substrates, the preparations according to the invention can also be combined with the textile auxiliaries customary in the textile industry. Worth mentioning are agents which improve the Entknitterungseigenschaften, for example, methylol compounds of Dihydroxyethylenharnstoffes or Methylolmelaminether different degrees of methylolation.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen in Kombination mit Fluorcarbonpolymer-Formulierungen. Bei den Formulierungen handelt es sich um wässrige Zubereitungen von Fluorcarbonpolymeren auf Basis von perfluorierten Polyacrylaten oder perfluorierten Polyurethanen, die gegebenenfalls mit anderen Hilfsmitteln wie z. B. blockierten Polyisocyanaten (Booster) oder Extender abgemischt sind. Alle Komponenten dieser Formulierungen können auch separat in der Anwendungsflotte eingesetzt werden.Another object of the invention is the use of the preparations according to the invention in combination with fluorocarbon polymer formulations. The formulations are aqueous preparations of fluorocarbon polymers based on perfluorinated polyacrylates or perfluorinated polyurethanes, optionally with other auxiliaries such. As blocked polyisocyanates (booster) or extender are mixed. All components of these formulations can also be used separately in the application liquor.
Der Auftrag auf die textilen Substrate erfolgt im Allgemeinen mit Auflagen von 1–5 Gew.-%, vorzugsweise jedoch 1–3 Gew.-% der Trockensubstanz der erfindungsgemäßen Zubereitung (d. h. Komponenten 1, 2 und 3) bezogen auf das Gewicht des zu behandelnden Flächengebildes. Üblicherweise wird eine Flotte in der gewünschten Konzentration mittels einer Zwangsapplikation aus wässrigem Medium durch Foulard-, Sprüh-, Pflatsch-, Schaumauftrag vorgenommen. Die Flottenaufnahmen liegen zwischen 40 und 100%. Anschließend erfolgt eine Vortrocknung bei 80–110°C und danach eine Heißbehandlung bei 130–170°C während 1–5 Minuten. Die Dauer der Hitzebehandlung ist jeweils abhängig von den angewandten Temperaturen.The application to the textile substrates is generally carried out with runs of 1-5 wt .-%, but preferably 1-3 wt .-% of the dry matter of the inventive preparation (ie components 1, 2 and 3) based on the weight of the treated sheet. Usually, a liquor is made in the desired concentration by means of a forced application of aqueous medium by padding, spraying, padding, foam application. The fleet takes between 40 and 100%. Subsequently Pre-drying at 80-110 ° C and then a heat treatment at 130-170 ° C for 1-5 minutes. The duration of the heat treatment depends on the temperatures used.
Eine weitere Applikationsmöglichkeit auf textile Flächengebilde ist durch das dem Fachmann bekannte Ausziehverfahren gegeben.Another possibility for application to textile fabrics is given by the exhaust process known to those skilled in the art.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert.The invention is explained in more detail in the following examples.
Beispiel 1 (nicht erfindungsgemäß):Example 1 (not according to the invention):
Analog zu
Beispiel 2 (nicht erfindungsgemäß):Example 2 (not according to the invention):
Analog zu
Beispiel 3 (nicht erfindungsgemäß):Example 3 (not according to the invention):
Analog zu
Beispiel 4 (erfindungsgemäß)Example 4 (according to the invention)
Die Herstellung des ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxans erfolgt durch Umsetzung von 759,8 Gramm (0,1 mol) α,ω-Diepoxypolydimethylsiloxan mit der Formel mit 10,0 Gramm (0,1 mol) N-Methylpiperazin analog zu
Die tertiären Aminogruppen werden vollständig mit 28,2 Gramm (0,2 mol) Methyliodid analog zu
Eine Zubereitung wird aus 15 Gramm des so hergestellten ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxans (Komponente (1)) durch Verrühren mit 5 Gramm Isotridecylalkohol mit 6 Ethylenoxidgruppen (Komponente (2)) und 5 Gramm Butyldiglykol (Komponente (3)) in 73 Gramm Wasser (Komponente (4)), welches mit 2 Gramm Essigsäure (60%) versetzt ist, hergestellt.A preparation is prepared from 15 grams of the thus prepared ammonium- and polyether-modified organopolysiloxane (component (1)) by stirring with 5 grams of isotridecyl alcohol with 6 ethylene oxide groups (component (2)) and 5 grams of butyldiglycol (component (3)) in 73 grams of water ( Component (4)), which is mixed with 2 grams of acetic acid (60%) prepared.
Beispiel 5 (erfindungsgemäß)Example 5 (according to the invention)
Die Herstellung des ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxans erfolgt durch Umsetzung von 330,6 Gramm (0,1 mol) α,ω-Diepoxypolydimethylsiloxan mit der Formel mit 18,7 Gramm (0,1 mol) Bis-[3-(dimethylamino)-propyl]-amin analog zu
Anschließend addiert man analog zu
Eine Zubereitung wird aus 15 Gramm des so hergestellten ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxans (Komponente (1)) durch Verrühren mit 3 Gramm Isotridecylalkohol mit 6 Ethylenoxidgruppen (Komponente (2)) und 5 Gramm Butyldiglykol (Komponente (3)) in 75 Gramm Wasser (Komponente (4)), welches mit 2 Gramm Essigsäure (60) % versetzt ist, hergestellt.A preparation is prepared from 15 grams of the thus prepared ammonium- and polyether-modified organopolysiloxane (component (1)) by stirring with 3 grams of isotridecyl alcohol with 6 ethylene oxide groups (component (2)) and 5 grams of butyl diglycol (component (3)) in 75 grams of water ( Component (4)), which is mixed with 2 grams of acetic acid (60)%.
Beispiel 6 (erfindungsgemäß) Example 6 (according to the invention)
Die Herstellung des ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxans erfolgt durch Umsetzung von 199,0 Gramm (0,1 mol) α,ω-Diepoxypolydimethylsiloxan mit der Formel mit 10,0 Gramm (0,1 mol) N-Methylpiperazin analog zu
Anschließend addiert man analog zu
Die tertiären Aminogruppen werden vollständig mit 28,2 Gramm (0,2 mol) Methyliodid analog zu
Eine Zubereitung wird aus 15 Gramm des so hergestellten ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxans (Komponente (1)) durch Verrühren mit 6 Gramm Isotridecylalkohol mit 6 Ethylenoxidgruppen (Komponente (2)) und 4 Gramm Butyldiglykol (Komponente (3)) in 73 Gramm Wasser (Komponente (4)), welches mit 2 Gramm Essigsäure (60%) versetzt ist, hergestellt.A preparation is prepared from 15 grams of the thus prepared ammonium- and polyether-modified organopolysiloxane (component (1)) by stirring with 6 grams of isotridecyl alcohol with 6 ethylene oxide groups (component (2)) and 4 grams of butyldiglycol (component (3)) in 73 grams of water ( Component (4)), which is mixed with 2 grams of acetic acid (60%) prepared.
Ausrüstungenequipment
Die Applikation der Appreturen auf textilen Flächengebilden erfolgte auf einem Laborfoulard der Type LFV 350/2 „RFA” (Fa. Benz, Schweiz) mit nachfolgender Trocknung und Heißbehandlung auf einem Laborspannrahmen der Type TKF 15/M 350 (Fa. Benz, Schweiz). Die Bestimmung der Flottenaufnahme erfolgte durch Auswiegen der appretierten Testmuster vor und nach der Applikation.The application of the finishes to textile fabrics was carried out on a laboratory tampon type LFV 350/2 "RFA" (Benz, Switzerland) with subsequent drying and heat treatment on a laboratory clamping frame type TKF 15 / M 350 (Benz, Switzerland). The liquor pickup was determined by weighing the finished test samples before and after the application.
Durchführung der Griffbeurteilung Carrying out the handle assessment
Zur Griffbeurteilung wurden Abschnitte einer gebleichten, nicht optisch aufgehellten Baumwoll-Webware mit einer wässrigen Flotte, enthaltend 20 g/l der gemäß den Beispielen hergestellten Zubereitungen und 0,5 g/l Essigsäure (60%) auf einem Laborfoulard mit einer Nassaufnahme von 80% imprägniert und anschließend 2 Minuten bei 120°C getrocknet und 2 Minuten bei 170°C kondensiert. (Tabelle 1: Griffbeurteilung I.)To evaluate the handle, sections of a bleached, non-visually brightened cotton woven fabric with an aqueous liquor containing 20 g / l of the formulations prepared according to the examples and 0.5 g / l acetic acid (60%) were placed on a laboratory tampon with a wet pickup of 80%. impregnated and then dried for 2 minutes at 120 ° C and condensed at 170 ° C for 2 minutes. (Table 1: Grip assessment I.)
Ebenso wurden die gemäß den Beispielen hergestellten Zubereitungen in Kombination mit einem Fluorcarbonpolymer und einem Booster getestet. Hierzu wurden Abschnitte einer gebleichten, nicht optisch aufgehellten Baumwoll-Webware mit einer wässrigen Flotte, enthaltend 20 g/l der gemäß den Beispielen hergestellten Zubereitungen, 20 g/l Hydrophobiermittel auf Basis eines perfluorierten Polyacrylates, 20 g/l Booster auf Basis eines blockierten Polyisocyanates und 0,5 g/l Essigsäure (60%) auf einem Laborfoulard mit einer Nassaufnahme von 80% imprägniert und anschließend 2 Minuten bei 120°C getrocknet und 2 Minuten bei 170°C kondensiert. (Tabelle 2: Griffbeurteilung II.)Likewise, the formulations prepared according to the examples were tested in combination with a fluorocarbon polymer and a booster. For this purpose, sections of a bleached, non-visually brightened cotton woven fabric with an aqueous liquor containing 20 g / l of the preparations prepared according to the examples, 20 g / l hydrophobizing agent based on a perfluorinated polyacrylate, 20 g / l booster based on a blocked polyisocyanate and 0.5 g / l acetic acid (60%) impregnated on a laboratory pad with a wet pickup of 80% and then dried for 2 minutes at 120 ° C and condensed for 2 minutes at 170 ° C. (Table 2: Grip assessment II.)
Anschließend erfolgte die Beurteilung des Griffcharakters der behandelten Testgewebe. Diese unterliegt individuell unterschiedlichen Kriterien. Um aussagekräftige Ergebnisse zu erhalten, erfolgt eine Beurteilung durch mindestens 5 Testpersonen. Die Auswertung der Ergebnisse erfolgte nach statistischen Methoden, wobei die Notenstufe 1 den weichsten, angenehmsten Griff, die Notenstufe 10 den härtesten, am wenigsten oberflächenglatten und unangenehmsten Griff innerhalb der Testreihe darstellt. Tabelle 1: Griffbeurteilung I.
Alkalibeständigkeitalkali resistance
Es wird 1 Liter einer wässrige Flotte mit 20 g/l der gemäß den Beispielen hergestellten Zubereitungen angesetzt. Diese wird mit Natriumhydroxidlösung (w(NaOH) = 10%) auf einen pH-Wert von 12 gestellt. Anschließend wird die Flotte zwanzig Minuten mit einem Flügelrührer bei zweitausend Umdrehungen pro Minute gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wurde der Rührer abgestellt und die Flüssigkeitsoberfläche nach 1 Stunde hinsichtlich Abscheidungen beurteilt. Tabelle 3: Alkalibeständigkeit
Schaumprüfung foam test
Für die Bewertung des Schaumverhaltens wird 1 Liter einer Flotte mit 3 g/l der gemäß den Beispielen hergestellten Zubereitungen angesetzt. Diese wird in einem Laborjet der Firma MATHIS gefüllt und bei 40°C und 1000 rpm umgewälzt. Nach 10 min wird die Schaumhöhe gemessen. Die maximale Schaumhöhe geträgt 10 cm die minimale 0 cm. Eine geringe Schaumhöhe ist positiv zu bewerten. Tabelle 4: Schaumverhalten
Bestimmung der Hydrophobie und OleophobieDetermination of hydrophobicity and oleophobicity
Abschnitte einer gebleichten, nicht optisch aufgehellten Baumwoll-Webware wurden mit einer wässrigen Flotte, enthaltend 20 g/l der gemäß den Beispielen hergestellten Zubereitungen, 20 g/l Hydrophobiermittel auf Basis eines perfluorierten Polyacryaltes, 20 g/l Booster auf Basis eines blockierten Polyisocyanates und 0,5 g/l Essigsäure (60%) auf einem Laborfoulard mit einer Nassaufnahme von 80% imprägniert und anschließend 2 Minuten bei 120°C getrocknet und 2 Minuten bei 170°C kondensiert.Sections of a bleached, non-optically brightened cotton woven fabric were coated with an aqueous liquor containing 20 g / l of the formulations prepared according to the examples, 20 g / l of a perfluorinated polyacrylic based water-repellent, 20 g / l of a blocked polyisocyanate-based booster 0.5 g / l acetic acid (60%) impregnated on a laboratory pad with a wet pickup of 80% and then dried for 2 minutes at 120 ° C and condensed for 2 minutes at 170 ° C.
Die Prüfung der hydrophoben und gegebenenfalls oleophoben Effekte erfolgte nicht unmittelbar nach der Applikation, sondern erst nach einer Konditionierung der Substrate im Normklima während 24 Stunden, um Einflüsse auf diese Eigenschaften durch Übertrocknung zu nivellieren.The examination of the hydrophobic and optionally oleophobic effects did not take place immediately after the application, but only after a conditioning of the substrates in a standard atmosphere for 24 hours in order to level influences on these properties by overdrying.
Die Wasserabweisung wurde auf den textilen Flächengebilden mittels Spraytest gemäß AATCC Standard Test Method 22 durchgeführt. Die Prüfung gemäß AATCC Standard Test Method 22 erfolgt durch Aufsprühen von destilliertem Wasser unter kontrollierten Bedingungen auf das zu testende textile Substrat und anschließenden visuellen Vergleich des Benetzungsmusters mit Bildern eines in der Testmethode aufgeführten Beurteilungsstandards. Die angegebenen Zahlenwerte beziehen sich dabei auf das Erscheinungsbild der Oberfläche nach dem Aufsprühen des Wassers und haben folgende Bedeutung:
- 100
- = Kein Anhaften von Wassertropfen oder Benetzung der oberen Oberfläche
- 90
- = Vereinzeltes Anhaften von Wassertropfen oder Benetzung der oberen Oberfläche
- 80
- = Benetzung der oberen Oberfläche an den Auftreffpunkten des Wassers
- 70
- = Teilweise Benetzung der ganzen oberen Oberfläche
- 50
- = Vollständige Benetzung der ganzen oberen Oberfläche
- 0
- = Vollständige Benetzung der ganzen oberen und unteren Oberfläche (Durchnetzung).
- 100
- = No adhesion of water droplets or wetting of the upper surface
- 90
- = Isolated adhesion of drops of water or wetting of the upper surface
- 80
- = Wetting of the upper surface at the points of impact of the water
- 70
- = Partial wetting of the whole upper surface
- 50
- = Complete wetting of the whole upper surface
- 0
- = Complete wetting of the whole upper and lower surface (Durchnetzung).
Die Ölabweisung wird gemäß AATCC Standard Test Method 118 geprüft. Dabei wird die Fähigkeit des textilen Substrates beurteilt, der Benetzung durch flüssige Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlichen Oberflächenspannungen zu widerstehen. Der Test liefert einen Index der Fähigkeit eines Substrates, ölige Verschmutzungen abzuweisen, wobei in der Bewertungsskala die höheren Benotungen eine bessere Abweisung solcher Verschmutzungen, insbesondere gegen ölige Flüssigkeiten bedeuten. Bei dem Test werden Tropfen von standardisierten Testflüssigkeiten, bestehend aus einer ausgewählten Serie von Kohlenwasserstoffen mit unterschiedlichen Oberflächenspannungen nacheinander auf die Oberfläche des zu testenden Prüfmusters durch vorsichtiges Auftropfen appliziert und die Benetzung nach definierter Kontaktzeit visuell beurteilt. Der Ölabweisungswert entspricht der Testflüssigkeit mit der höchsten Nummer, bei welcher keine Benetzung der Oberfläche stattfindet. Die Standard-Testflüssigkeiten haben folgende Zusammensetzung:
Mit üblicherweise eingesetzten FC-Polymeren des Stands der Technik werden zum gegenwärtigen Zeitpunkt Ölabweisungswerte von 6 erreicht; die Note 5 wird jedoch üblicherweise schon als ausgezeichneter Wert betrachtet. Tabelle 5: Spraytest nach AATCC Method 22 und Ölabweisung nach Method 118
Bestimmung der VergilbungDetermination of yellowing
Abschnitte einer gebleichten, optisch aufgehellten Baumwoll-Webware wurden mit einer wässrigen Flotte, enthaltend 20 g/l der gemäß den Beispielen hergestellten Zubereitungen, und 0,5 g/l Essigsäure 60% auf einem Laborfoulard mit einer Nassaufnahme von 80% imprägniert und anschließend 2 Minuten bei 120°C getrocknet und 2 Min bei 170°C kondensiert. (Tabelle 6: Vergilbung 1)Sections of a bleached, optically brightened cotton woven fabric were impregnated with an aqueous liquor containing 20 g / l of the formulations prepared according to the examples and 0.5 g / l acetic acid 60% on a laboratory pad with a wet pickup of 80% and then 2 Dried minutes at 120 ° C and condensed at 170 ° C for 2 min. (Table 6: yellowing 1)
Ebenso wurden die gemäß den Beispielen hergestellten Zubereitungen in Kombination mit einem Fluorcarbonpolymer und einem Booster getestet. Hierzu wurden Abschnitte einer gebleichten, nicht optisch aufgehellten Baumwoll-Webware mit einer wässrigen Flotte, enthaltend 20 g/l der gemäß den Beispielen hergestellten Zubereitungen, 20 g/l Hydrophobiermittel auf Basis eines perfluorierten Polyacrylates, 20 g/l Booster auf Basis eines blockierten Polyisocyanates und 0,5 g/l Essigsäure (60%) auf einem Laborfoulard mit einer Nassaufnahme von 80% imprägniert und anschließend 2 Minuten bei 120°C getrocknet und 2 Minuten bei 170°C kondensiert. (Tabelle 7: Vergilbung II.)Likewise, the formulations prepared according to the examples were tested in combination with a fluorocarbon polymer and a booster. For this purpose, sections of a bleached, non-visually brightened cotton woven fabric with an aqueous liquor containing 20 g / l of the preparations prepared according to the examples, 20 g / l water repellents based on a perfluorinated polyacrylate, 20 g / l booster based on a blocked polyisocyanate and 0.5 g / l acetic acid (60%) impregnated on a laboratory pad with a wet pickup of 80% and then dried for 2 minutes at 120 ° C and condensed for 2 minutes at 170 ° C. (Table 7: yellowing II.)
Anschließend wurde der Weißgrad der Muster nach Ganz auf dem Weißgradmeßgerät ”texflash 2000” der Firma ”datacolor international” (Schweiz) gemessen. Tabelle 6: Vergilbung I.
Bestimmung der VernähbarkeitDetermination of sewability
Abschnitte einer gebleichten, nicht optisch aufgehellten Baumwoll-Maschenware wurden mit einer wässrigen Flotte, enthaltend 20 g/l der gemäß den Beispielen hergestellten Zubereitungen, 20 g/l Hydrophobiermittel auf Basis eines perfluorierten Polyacrylates, 20 g/l Booster auf Basis eines blockierten Polyisocyanates und 0,5 g/l Essigsäure (60%) auf einem Laborfoulard mit einer Nassaufnahme von 80% imprägniert und anschließend 2 Minuten bei 120°C spannungslos getrocknet und 2 Minuten bei 170°C kondensiert.Sections of a bleached, non-optically brightened cotton knitted fabric were treated with an aqueous liquor containing 20 g / l of the formulations prepared according to the examples, 20 g / l of a perfluorinated polyacrylate-based water repellent, 20 g / l of a blocked polyisocyanate-based booster 0.5 g / l acetic acid (60%) impregnated on a laboratory pad with a wet pickup of 80% and then dried for 2 minutes at 120 ° C without voltage and condensed at 170 ° C for 2 minutes.
Die Vernähbarkeit wurde mit einer Dürkopp-Industrie-Nähmaschine, überprüft. Das ausgerüstete Textil wird in vier Lagen übereinander vernäht. Die Messtrecke beträgt 50 cm. Die dabei verwendete Nadelstärke beträgt 80R. Die Anzahl der entstandenen Maschensprengschäden gibt Aufschluss über die Nähbarkeit des ausgerüsteten Textils. Tabelle 8: Vernähbarkeit
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005056864.5A DE102005056864B4 (en) | 2005-11-29 | 2005-11-29 | Preparations based on ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes and their use for the finishing of textile substrates |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005056864.5A DE102005056864B4 (en) | 2005-11-29 | 2005-11-29 | Preparations based on ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes and their use for the finishing of textile substrates |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE102005056864A1 DE102005056864A1 (en) | 2007-05-31 |
DE102005056864B4 true DE102005056864B4 (en) | 2015-10-22 |
Family
ID=38037761
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE102005056864.5A Expired - Fee Related DE102005056864B4 (en) | 2005-11-29 | 2005-11-29 | Preparations based on ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes and their use for the finishing of textile substrates |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE102005056864B4 (en) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2281850B1 (en) * | 2009-08-06 | 2012-04-18 | Siate S.r.l. | Polymers, support comprising said polymers and uses thereof as dyes capturing and bactericidal agents |
DE102015209627A1 (en) | 2015-05-26 | 2016-12-01 | Rudolf Gmbh | Polyurethane organopolysiloxanes |
CN105568695B (en) * | 2016-03-02 | 2018-07-24 | 深圳天鼎新材料有限公司 | A kind of fabric wetting softener and its preparation method and application |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3928867C1 (en) * | 1989-08-31 | 1990-10-11 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
DE102004034266A1 (en) * | 2004-07-15 | 2006-02-09 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Phyllosilicate-containing polysiloxane compositions |
-
2005
- 2005-11-29 DE DE102005056864.5A patent/DE102005056864B4/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3928867C1 (en) * | 1989-08-31 | 1990-10-11 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
DE102004034266A1 (en) * | 2004-07-15 | 2006-02-09 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Phyllosilicate-containing polysiloxane compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102005056864A1 (en) | 2007-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE102007020790B4 (en) | Fluorocarbon polymer-free preparations based on water and / or organic solvents and their use as a finish on fabrics and textile substrates obtained therefrom | |
EP0417047B1 (en) | Microemulsions of aminopolysiloxans | |
DE102004002208B4 (en) | Preparations based on organopolysiloxane-polyammonium block copolymers and their use on textile substrates | |
EP1560972B1 (en) | Partially quaternised, amino-functional organopolysiloxanes and their use in aqueous systems | |
DE102013209170A1 (en) | Composition useful e.g. for waterproofing of absorbent materials, comprises silicone polymer, wax and/or fatty acid esters, aminoplast, urea derivatives and/or melamine derivatives, solvent, crosslinking agent, and dispersing auxiliaries | |
EP0057937B1 (en) | Process for impregnating organic fibers | |
EP0325918A2 (en) | Modified polyurethanes containing perfluoroaliphatic groups, and their use | |
DE10211549A1 (en) | Preparations based on water and / or organic solvents and their use as a finish on fabrics | |
WO2018146016A1 (en) | Polymers for hydrophobic and oelophobic textile finishing | |
DE10259291B4 (en) | Highly concentrated, self-emulsifying preparations containing organopolysiloxanes and alkylammonium compounds and their use in aqueous systems | |
DE102005056864B4 (en) | Preparations based on ammonium- and polyether-modified organopolysiloxanes and their use for the finishing of textile substrates | |
DE2844952C2 (en) | Preparation for shrinking wool and process for making the preparation | |
EP3303453B1 (en) | Polyurethane-organopolysiloxanes | |
EP3049488B1 (en) | Polysiloxanes with quaternized heterocyclic groups | |
EP1076078B1 (en) | Polysiloxane compositions for wool treatment | |
DE19852621A1 (en) | Permanent means of finishing fibers or fiber products | |
WO2009062907A2 (en) | Water-compatible sols for coating various substrates | |
DE3802633A1 (en) | Modified polyurethanes containing perfluoroaliphatic groups, and the use thereof | |
DE19835227A1 (en) | Aqueous microemulsions containing organopolysiloxanes | |
EP0554863B1 (en) | Process for impregnating organic fibers | |
DE3929757A1 (en) | Amino-polysiloxane micro-emulsions useful for textile finishing | |
WO2022180142A1 (en) | Hydrophobizing agent having a permanent effect | |
DE1282597B (en) | Process for making textiles water repellent with organopolysiloxane emulsions | |
DE1769877A1 (en) | Process for softening textile fabrics |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
R016 | Response to examination communication | ||
R016 | Response to examination communication | ||
R082 | Change of representative |
Representative=s name: WEICKMANN, HANS, DIPL.-CHEM. DR. RER. NAT., DE |
|
R018 | Grant decision by examination section/examining division | ||
R020 | Patent grant now final | ||
R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee |