DE102005056530A1 - New amphiphilic block copolymer containing polypentadecalactone as hydrophobic component, useful e.g. as solubilizer or dispersant for pesticides and pharmaceuticals - Google Patents

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Abstract

Amphiphilic block copolymer (P) that contains poly(pentadecalactone) (A) as hydrophobic component is new. An independent claim is included for a method for preparing (P) by mixing, with heating, (A) with poly(alkylene glycol) (B; the hydrophilic component) and a catalyst.

Description

Die Erfindung betrifft neue amphiphile Blockcopolymere enthaltend Polypentadecalacton als hydrophobe Komponente, entsprechende Zusammensetzungen für die Anwendung und ihre Verwendung in Wirkstoffzubereitungen.The The invention relates to novel amphiphilic block copolymers containing polypentadecalactone as a hydrophobic component, corresponding compositions for use and their use in active ingredient preparations.

Amphiphilie beschreibt die chemische Eigenschaft einer Substanz, sowohl hydrophil als auch lipophil zu sein. Das heißt, sie ist sowohl in polaren Lösungsmitteln als auch in unpolaren Lösungsmitteln löslich. Eine wichtige Eigenschaft amphipiler Stoffe ist die Bildung von Mizellen und Liposomen.amphiphilic describes the chemical property of a substance, both hydrophilic as well as being lipophilic. That is, she is both in polar solvents as well as in nonpolar solvents soluble. An important property of amphipilic substances is the formation of Micelles and liposomes.

Amphiphile Blockcopolymere sind beispielsweise aus der WO 01/12718 A1, EP 0 166 596 A2 , US 5 981 743 und EP 1 226 212 A1 bekannt.Amphiphilic block copolymers are known, for example, from WO 01/12718 A1, EP 0 166 596 A2 . US 5,981,743 and EP 1 226 212 A1 known.

In der WO 01/12718 A1 werden biologisch abbaubare amphiphile Verbindungen beschrieben, die als hydrophilen Teil ein Polyalkylenglykol und als hydrophoben Teil beispielsweise Polylactid oder Polycaprolacton, enthalten. Die bekannten amphiphilen Verbindungen können verwendet werden, um schwerlösliche Arzneimittel in Lösung zu bringen.In WO 01/12718 A1 discloses biodegradable amphiphilic compounds described as the hydrophilic part of a polyalkylene glycol and as hydrophobic part, for example polylactide or polycaprolactone, contain. The known amphiphilic compounds can be used become sparingly soluble Medicines in solution bring to.

Die bekannten amphiphile Blockcopolymere haben den Nachteil, dass sie wenig zur sterischen Stabilisierung von Emulsionen und Dispersionen beitragen.The known amphiphilic block copolymers have the disadvantage that they little for steric stabilization of emulsions and dispersions contribute.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war eine langkettige hydrophobe Komponente für die amphiphilen Blockcopolymeren zur Verfügung zu stellen, die in Kombination mit üblichen hydrophilen Komponenten die Einstellung des HLB-Wertes (hydrophil-lipophil balance) eines oberflächenaktiven Mittels ermöglichen.task The present invention was a long chain hydrophobic component for the to provide amphiphilic block copolymers, in combination with usual Hydrophilic components the adjustment of the HLB value (hydrophilic-lipophilic balance) of a surface active Enable by means.

Es wurden neue amphiphile Blockcopolymere gefunden, die Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente enthalten.It new amphiphilic block copolymers were found, the polypentadecalactone (A) contained as a hydrophobic component.

Die erfindungsgemäßen neuen amphiphilen Blockcopolymere mit Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente sind gut biologisch abbaubar.The new invention amphiphilic block copolymers with polypentadecalactone (A) as hydrophobic Component are well biodegradable.

Die erfindungsgemäßen neuen amphiphilen Blockcopolymere mit Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente haben überraschenderweise die Eigenschaft, dass sie im Vergleich zu bekannten amphiphilen Blockcopolymeren besser in hydrophoben Medien löslich sind und wirkungsvoll Emulsionen und Dispersionen stabilisieren. Durch die Bildung von Mizellen mit einem oberflächenaktiven Stoff werden hydrophobe Materialien wirkungsvoll gelöst.The new invention amphiphilic block copolymers with polypentadecalactone (A) as hydrophobic Component have surprisingly the property that they are compared to known amphiphilic Block copolymers are more soluble in hydrophobic media and effective Stabilize emulsions and dispersions. Through the formation of Micelles with a surface active Substance hydrophobic materials are effectively solved.

Bevorzugte erfindungsgemäße amphiphile Blockcopolymere, enthalten Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente und ein Polyalkylenglykol (B) als hydrophile Komponente.preferred Amphiphiles according to the invention Block copolymers containing polypentadecalactone (A) as hydrophobic Component and a polyalkylene glycol (B) as a hydrophilic component.

Besonders bevorzugte amphiphile Blockcopolymere gemäß der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als Polyalkylenglykolkomponente (B) eine oder mehrere Verbindungen der Formel

Figure 00020001
worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Niederalkyl, Benzyl oder Acyl bedeuten,
m für eine ganze Zahl im Bereich von 10 bis 230 steht und
n für eine ganze Zahl von 0 bis etwa 100 steht,
enthalten.Particularly preferred amphiphilic block copolymers according to the present invention are characterized in that they contain as polyalkylene glycol component (B) one or more compounds of the formula
Figure 00020001
wherein
R 1 and R 2 are the same or different and denote hydrogen, lower alkyl, benzyl or acyl,
m stands for an integer in the range of 10 to 230 and
n is an integer from 0 to about 100,
contain.

Die Reste R1 und R2 können bevorzugt Wasserstoff oder Methyl bedeuten.The radicals R 1 and R 2 may preferably be hydrogen or methyl.

Beispielsweise seien als Polyalkylenglykolkomponente (B) Polyethylenglykol, Methoxypolyethylenglykol oder Ethylenoxid/Propylenoxid Copolymere genannt.For example as polyalkylene glycol component (B) are polyethylene glycol, methoxypolyethylene glycol or ethylene oxide / propylene oxide copolymers.

Die erfindungsgemäßen amphiphilen Blockcopolymere können bevorzugt überwiegend Diblockcopolymere des Typs AB oder Triblockcopolymere der Typen ABA oder BAB sein.The amphiphiles according to the invention Block copolymers can preferably predominantly Diblock copolymers of type AB or triblock copolymers of the types Be ABA or BAB.

Besonders im Fall von ABA Blockcopolymeren bilden zwei lange hydrophobe Ketten (A) zwei Ankerpunkte, die eine wirkungsvolle sterische Stabilisierung z.B. von Emulsionen ermöglicht.Especially in the case of ABA block copolymers form two long hydrophobic chains (A) two anchor points that provide effective steric stabilization e.g. of emulsions.

Die erfindungsgemäßen amphiphilen Blockcopolymere enthalten im allgemeinen 85 bis 15 Gew. %, bevorzugt 80 bis 55 Gew. %, des Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente.The amphiphiles according to the invention Block copolymers generally contain from 85 to 15% by weight, preferably 80 to 55% by weight of the polypentadecalactone (A) as a hydrophobic component.

Die erfindungsgemäßen amphiphilen Blockcopolymere weisen im Allgemeinen eine mittlere Molmasse im Bereich von 1.000 bis 10.000, bevorzugt im Bereich von 2.000 bis 8.000 auf.The amphiphiles according to the invention Block copolymers generally have an average molecular weight in the Range from 1,000 to 10,000, preferably in the range of 2,000 to 8,000 on.

Kennzeichnend für amphiphile Verbindungen ist der HLB-Wert. Der HLB-Wert beschreibt den hydrophilen und lipophilen Anteil einer chemischen Verbindung. Der HLB-Wert für nicht-ionische Stoffe kann folgendermaßen berechnet werden: HLB = (Mh/M)·100·1/5wobei Mh die Molmasse des hydrophilen Anteils eines Moleküls ist und M die Molmasse des gesamten Moleküls. Es ergibt sich damit eine Skala von 0 bis 20. Ein HLB-Wert von 0 spricht für eine lipophile Verbindung; eine chemische Verbindung mit einem HLB-Wert von 20 hat nur hydrophile Anteile.Characteristic of amphiphilic compounds is the HLB value. The HLB value describes the hydrophilic and lipophilic portion of a chemical compound. The HLB value for non-ionic substances can be calculated as follows: HLB = (m H / M) x 100 x 1/5 where M h is the molecular weight of the hydrophilic portion of a molecule and M is the molecular weight of the entire molecule. This results in a scale from 0 to 20. An HLB value of 0 indicates a lipophilic compound; a chemical compound with an HLB value of 20 has only hydrophilic parts.

Die erfindungsgemäßen amphiphilen Blockcopolymere weisen im Allgemeinen einen HLB Wert im Bereich von 3 bis 20, bevorzugt von 3 bis 10 auf.The amphiphiles according to the invention Block copolymers generally have an HLB value in the range from 3 to 20, preferably from 3 to 10.

Es wurde auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen amphiphilen Blockcopolymeren gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, dass Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente und Polyalkylenglykol (B) als hydrophile Komponente unter Rühren und Erwärmen gemischt werden und ein Katalysator zur Reaktion hinzugegeben wird.It was also a method for producing the amphiphilic invention Found block copolymers, which is characterized in that Polypentadecalactone (A) as a hydrophobic component and polyalkylene glycol (B) mixed as a hydrophilic component with stirring and heating and a catalyst is added to the reaction.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann bevorzugt in der Schmelze durchgeführt werden.The inventive method may preferably be carried out in the melt.

Katalysatoren für das erfindungsgemäße Verfahren können beispielsweise Titan (IV) isopropoxid, Lithiumchlorid, Zinnoctanoat, Zinkacetat, Zinkchlorid, Dibutylzinnoxid sein.catalysts for the inventive method can for example, titanium (IV) isopropoxide, lithium chloride, tin octanoate, Zinc acetate, zinc chloride, dibutyltin oxide.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
Ployethylenglykol (PEG) mit einem Wassergehalt größer als 100 ppm wird in der Schmelze in Gegenwart eines Katalysators (0,1 bis 0,5 %) mit Pentadecalacton bei 180 bis 200 °C reagieren gelassen. Die Reaktionskontrolle erfolgt mittels GPC (Gel-Permeations-Chromatographie). Die Reaktion ist beendet, wenn kein Monomer mehr detektierbar ist.The process according to the invention can be carried out, for example, as follows:
Polyethylene glycol (PEG) with a water content greater than 100 ppm is allowed to react in the melt in the presence of a catalyst (0.1 to 0.5%) with pentadecalactone at 180 to 200 ° C. The reaction is monitored by GPC (gel permeation chromatography). The reaction is over when no monomer is detectable.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Zusammensetzungen für die Anwendung, die ein amphiphiles Blockcopolymer mit Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente enthalten.object The present invention also relates to compositions for use, an amphiphilic block copolymer with polypentadecalactone (A) as contain hydrophobic component.

Die erfindungsgemäßen amphiphilen Blockcopolymere können in weiten Bereichen der Technik eingesetzt werden.The amphiphiles according to the invention Block copolymers can be used in a wide range of technology.

Bevorzugt können die erfindungsgemäßen amphiphilen Blockcopolymeren in der Medizintechnik, in Wirkstoffzubereitungen für Mensch und/oder Tier in der Kosmetik und im Pflanzenschutz eingesetzt werden.Prefers can the amphiphilic invention Block copolymers in medical technology, in active ingredient preparations for human and / or animal are used in cosmetics and plant protection.

Beispielsweise seien die folgenden Anwendungen genannt:

  • • Als Emulgator, insbesondere W/O-Emulgator zur Herstellung von Emulsionen, insbesondere W/O-Emulsionen in der Kosmetik und im Agrobereich.
  • • Als Solubilisator und Dispergator für gering wasserlösliche Inhaltsstoffe im Bereich der Kosmetik, Pharmazie und Pflanzenschutz.
  • • Aufgrund der vorhandenen Esterbindungen als „spaltbarer" Stoff. Die limitierte Stabilität und kontrollierbare (biologische) Abbaubarkeit ist interessant für den Einsatz in der Kosmetik im Bereich Körperpflege und im biomedizinischen Bereich.
  • • Die amphiphilen Blockcopolymere können auch zur Bildung biokompatibler Mizellen verwendet werden. Diese Mizellen können hydrophobe Arzneimittel aufnehmen und kontrolliert wieder abgeben.
For example, the following applications may be mentioned:
  • As an emulsifier, in particular W / O emulsifier for the preparation of emulsions, in particular W / O emulsions in cosmetics and agrochemicals.
  • • As a solubilizer and dispersant for low-water-soluble ingredients in the field of cosmetics, pharmacy and crop protection.
  • • Due to the presence of ester bonds as a "fissile" substance, the limited stability and controllable (biodegradability) is of interest for use in personal care and biomedical cosmetics.
  • The amphiphilic block copolymers can also be used to form biocompatible micelles. These micelles can absorb and release controlled hydrophobic drugs.

Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen für die Anwendung können ein oder mehrere amphiphile Blockcopolymere mit Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente und Polyalkylenglykol (B) als hydrophile Komponente enthalten.Preferred inventive compositions for use may include one or more amphiphilic block copolymers with polypentadecalactone (A) as the hydrophobic component and polyalkylene glycol (B) as a hydrophilic component.

Besonders seien Zusammensetzungen für die Anwendung genannt, die ein oder mehrere amphiphile Blockcopolymere und einen Wirkstoff enthalten.Especially be compositions for called the application containing one or more amphiphilic block copolymers and an active ingredient.

Besonders seien auch Zusammensetzungen für die Anwendung genannt, die ein oder mehrere amphiphile Blockcopolymere, einen Wirkstoff und weitere Hilfsstoffe enthalten.Especially are also compositions for called the application containing one or more amphiphilic block copolymers, contain an active ingredient and other excipients.

Wirkstoffe für die erfindungsgemäßen Anwendungen sind bevorzugt in üblichen Lösungsmitteln schwerlösliche Verbindungen, wie Pestizide, Fungizide, Geruchstoffe, Farbstoffe, Pigmente, Sonnenschutzmittel, Feuchtigkeitscremes und Befeuchtigungsmittel.drugs for the applications according to the invention are preferred in usual Solvents poorly soluble compounds, such as pesticides, fungicides, fragrances, dyes, pigments, sunscreens, Moisturizers and moisturizers.

Außerdem seien Arzneistoffe wie Anticancermittel z.B. Paclitaxel, chemotherapeutisch wirksame Mittel wie Cyclosporin und Taxol, Hormone, Antibiotika, antivirale Mittel, Antimycotika, Vaccine, lokale Anestetika, Antikörper und Wirkstoffe zur Reproduktion von Organen genannt.In addition, be Drugs such as anticancer agents e.g. Paclitaxel, chemotherapeutic effective agents such as cyclosporin and taxol, hormones, antibiotics, antivirals, antimycotics, vaccines, local anesthetics, antibodies and Agents called for the reproduction of organs.

Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Anwendung 0,2 bis 10 Gew. % des amphiphiles Blockcopolymer bezogen auf die Gesamtzubereitung.Prefers contain the compositions of the invention for the Application 0.2 to 10 wt.% Of the amphiphilic block copolymer based to the overall preparation.

In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in der Medizintechnik eingesetzt werden.In another preferred embodiment of the present invention the compositions of the invention be used in medical technology.

Beispielsweise sei hier genannt das Beschichten von Metall- und Polymerstents zur Abgabe von Wirkstoffen.For example may be mentioned here the coating of metal and polymer stents to Release of active ingredients.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung von amphiphilen Blockcopolymeren mit Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente in Wirkstoffzubereitungen und in der Medizintechnik.object The present invention is also the use of amphiphilic Block copolymers with polypentadecalactone (A) as a hydrophobic component in active ingredient preparations and in medical technology.

Bevorzugt ist die Verwendung von amphiphilen Blockcopolymeren mit Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente und Polyalkylenglykol (B) als hydrophile Komponente.Prefers is the use of amphiphilic block copolymers with polypentadecalactone (A) as hydrophobic component and polyalkylene glycol (B) as hydrophilic component Component.

Im besonderen bevorzugt ist die Verwendung von amphiphilen Blockcopolymeren in Wirkstoffzubereitungen und der Medizintechnik für Mensch und/oder Tier.in the particularly preferred is the use of amphiphilic block copolymers in active ingredient preparations and medical technology for humans and / or animal.

Im besonderen bevorzugt ist auch die Verwendung von amphiphilen Blockcopolymeren in der Kosmetik.in the the use of amphiphilic block copolymers is also particularly preferred in cosmetics.

Als Beispiele seien die folgenden Anwendungsformen genannt:

  • • Als Emulgator zur Herstellung von Emulsionen, insbesondere als W/O-Emulgator zur Herstellung von W/O-Emulsionen (Cremes und Lotionen) im Bereich der Körperpflege.
  • • Zur Bildung von Micellen oder Liposomen, die als Transportvehikel für lipophile oder hydrophile aktive Wirkstoffe in tiefere Hautschichten dienen.
  • • Als Solubilisator/Dispergator für Sonnenschutzmittel, Parfümöle oder Farbstoffe.
Beispiele: Beispiel 1: 171,4 g (0,0286 mol) Polyethylenglykol 6000 (I) 28,5 g (0,119 mol) Pentadecalacton (II) 0,5 g (0,25 %) Titan (IV) isopropoxid) (III As examples, the following application forms may be mentioned:
  • • As an emulsifier for the preparation of emulsions, especially as a W / O emulsifier for the production of W / O emulsions (creams and lotions) in the field of personal care.
  • • For the formation of micelles or liposomes, which serve as transport vehicles for lipophilic or hydrophilic active ingredients in deeper skin layers.
  • • As solubilizer / dispersant for sunscreen, perfume oils or dyes.
Examples: Example 1 171.4 g (0.0286 mol) of polyethylene glycol 6000 (I) 28.5 g (0.119 mol) of pentadecalactone (II) 0.5 g (0.25%) of titanium (IV) isopropoxide) (III

In einem Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer und Kühler wird I aufgeschmolzen und im Vakuum (1 mbar) bei 100°C getrocknet auf einen Wassergehalt < 100 ppm. Unter Argon als Schutzgas wird II zugegeben und nach der Homogenisation III zugegeben. Es wird auf 200°C erwärmt und 4 Stunden im Vakuum (10mbar) bei 200°C reagieren gelassen. Die Reaktionskontrolle erfolgt mittels GPC. Nach 4 Stunden ist kein Monomer mehr detektierbar.
Molmasse des resultierenden Triblocks (ABA): 7000
HLB Wert: 17In a three-necked flask equipped with stirrer, thermometer and condenser, I is melted and dried in vacuo (1 mbar) at 100 ° C. to a water content <100 ppm. Under argon as inert gas II is added and added after the homogenization III. It is heated to 200 ° C and allowed to react for 4 hours in vacuo (10mbar) at 200 ° C. The reaction is monitored by GPC. After 4 hours no monomer is detectable.
Molar mass of the resulting triblock (ABA): 7000
HLB value: 17

Mit diesem Triblock lässt sich eine O/W/-Emulsion herstellen: O/W- Emulsion: 10 g Rizinusöl 90 g Wasser 5 g des Blockcopolymeren mit Polypentadecalacton nach Beispiel 1 als Emulgator An O / W / emulsion can be produced with this triblock: O / W emulsion: 10 g castor oil 90 g water 5 g of the block copolymer with polypentadecalactone according to Example 1 as emulsifier

Durch Mischen der Komponenten durch intensives Rühren wird eine O/W-Emulsion erhalten. Die Emulsion ist dünnflüssig und stabil. Es wurde nach 24 h Lagerung bei Raumtemperatur keine Phasentrennung beobachtet. Beispiel 2: 100,0 g (0,05 mol) Polyethylenglykol 2000 (I) 240,0 g (1,0 mol) Pentadecalacton (II) 0,85 g (0,25 %) Titan (IV) isopropoxid (III) By mixing the components by vigorous stirring, an O / W emulsion is obtained. The emulsion is thin and stable. No phase separation was observed after 24 h storage at room temperature. Example 2: 100.0 g (0.05 mol) of polyethylene glycol 2000 (I) 240.0 g (1.0 mol) of pentadecalactone (II) 0.85 g (0.25%) of titanium (IV) isopropoxide (III)

In einem Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer und Kühler wird I aufgeschmolzen und im Vakuum (1 mbar) bei 100°C getrocknet auf einen Wassergehalt < 100 ppm. Unter Argon als Schutzgas wird II zugegeben und nach der Homogenisation III zugegeben. Es wird auf 200°C erwärmt und 8 Stunden im Vakuum (10mbar) bei 200°C reagieren gelassen. Die Reaktionskontrolle erfolgt mittels GPC. Nach 8 Stunden ist kein Monomer mehr detektierbar.
Molmasse 6800
HLB Wert:6In a three-necked flask equipped with stirrer, thermometer and condenser, I is melted and dried in vacuo (1 mbar) at 100 ° C. to a water content <100 ppm. Under argon as inert gas II is added and added after the homogenization III. It is heated to 200 ° C and allowed to react for 8 hours in vacuo (10mbar) at 200 ° C. The reaction is monitored by GPC. After 8 hours, no monomer is detectable.
Molecular weight 6800
HLB value: 6

Mit diesem Copolymer läßt sich die folgende w/o-Emulsion herstellen: Ölphase: 19% Paraffinöl 3% Sorbitan sesquioleat 5% gebleichtes Bienenwachs 5% des Blockcopolymeren mit Polypentadecalacton nach Beispiel 2 als Emulgator wäßrige Phase 62% Wasser 5% Sorbitol 0,5% Magnesiumsulfat 0,2% eines handelsüblichen Konservierungsmittel With this copolymer, the following w / o emulsion can be prepared: 19% paraffin oil 3% Sorbitan sesquioleate 5% bleached beeswax 5% of the block copolymer with polypentadecalactone according to Example 2 as emulsifier aqueous phase 62% water 5% sorbitol 0.5% magnesium sulfate 0.2% a commercial preservative

Herstellung:production:

Die Bestandteile der Ölphase werden durch Erwärmen auf 75° C geschmolzen; es entsteht eine homogene Lösung.The Components of the oil phase be by heating at 75 ° C melted; it creates a homogeneous solution.

Die wäßrige Phase wird gemischt und in ähnlicher Weise auf 75° C erwärmt. Unter anfänglich starkem Rühren wird die erwärmte wäßrige Phase langsam zu der erwärmten Ölphase gegeben.The aqueous phase is mixed and in similar Way to 75 ° C heated. Under initially strong stirring will the heated aqueous phase slowly added to the heated oil phase.

Nach dem Abkühlen erhält man die fertige w/o-Emulsion.To cooling receives the finished w / o emulsion.

Um die Lagerstabilität dieser w/o-Emulsion zu prüfen, wurde über 1 Monat geprüft, ob eine Auftrennung in eine wäßrige und eine Ölphase erfolgt. Die Prüfung wurde bei 45° C, bei 20° C und bei –5° C durchgeführt. In allen Fällen blieb die Emulsion stabil.In order to test the storage stability of this w / o emulsion, it was checked for 1 month whether it was separated into an aqueous and an oil phase. The test was carried out at 45 ° C, at 20 ° C and at -5 ° C guided. In all cases, the emulsion remained stable.

Claims (20)

Amphiphiles Blockcopolymer enthaltend Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente.Amphiphilic block copolymer containing polypentadecalactone (A) as a hydrophobic component. Amphiphiles Blockcopolymer nach Anspruch 1, enthaltend Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente und Polyalkylenglykol (B) als hydrophile Komponente.Amphiphilic block copolymer according to claim 1, comprising Polypentadecalactone (A) as a hydrophobic component and polyalkylene glycol (B) as a hydrophilic component. Amphiphiles Blockcopolymer nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Polyalkylenglykolkomponente (B) eine oder mehrere Verbindungen der Formel
Figure 00110001
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten, m für eine ganze Zahl im Bereich von 10 bis 230 steht und n für eine ganze Zahl von 0 bis etwa 100 steht.Amphiphilic block copolymer according to one of claims 1 or 2, characterized in that as polyalkylene glycol component (B) one or more compounds of the formula
Figure 00110001
wherein R 1 and R 2 are the same or different and are hydrogen or lower alkyl, m is an integer in the range of 10 to 230, and n is an integer of 0 to about 100. Amphiphiles Blockcopolymer nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Polyalkylenglykolkomponente (B) Polyethylenglykol, Methoxypolyethylenglykol oder Ethylenoxid/Propylenoxid Copolymere eingesetzt werden.Amphiphilic block copolymer according to one of claims 1 to 3, characterized in that as polyalkylene glycol component (B) Polyethylene glycol, methoxypolyethylene glycol or ethylene oxide / propylene oxide copolymers be used. Amphiphiles Blockcopolymer nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um Diblockcopolymere des Typs AB oder Triblockcopolymere der Typen ABA oder BAB handelt.Amphiphilic block copolymer according to one of claims 1 to 4, characterized in that they are diblock copolymers of the Type AB or triblock copolymers of types ABA or BAB. Amphiphiles Blockcopolymer nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es 15 bis 85 Gew.% des Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente enthält.Amphiphilic block copolymer according to one of claims 1 to 5, characterized in that it is 15 to 85 wt.% Of Polypentadecalacton (A) contains as a hydrophobic component. Amphiphiles Blockcopolymer nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die mittlere Molmasse im Bereich von 1.000 bis 10.000 liegt.Amphiphilic block copolymer according to one of claims 1 to 6, characterized in that the average molecular weight in the range from 1,000 to 10,000. Zusammensetzungen für die Anwendung, enthaltend ein amphiphiles Blockcopolymer mit Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente.Compositions for use containing an amphiphilic block copolymer with polypentadecalactone (A) as hydrophobic Component. Zusammensetzung nach Anspruch 8 für eine Anwendung in der Medizintechnik, in Wirkstoffzubereitungen für Mensch und/oder Tier, in der Kosmetik und im Pflanzenschutz.Composition according to claim 8 for use in medical technology, in active ingredient preparations for Human and / or animal, in cosmetics and plant protection. Zusammensetzungen für die Anwendung nach einem der Ansprüche 8 oder 9, enthaltend ein amphiphiles Blockcopolymer mit Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente und Polyalkylenglykol (B) als hydrophile Komponente.Compositions for use after one the claims 8 or 9 containing an amphiphilic block copolymer with polypentadecalactone (A) as hydrophobic component and polyalkylene glycol (B) as hydrophilic component Component. Zusammensetzungen für die Anwendung nach einem der Ansprüche 8 bis 10, enthaltend ein amphiphiles Blockcopolymer und einen Wirkstoff.Compositions for use after one the claims 8 to 10, containing an amphiphilic block copolymer and an active ingredient. Zusammensetzungen für die Anwendung nach einem der Ansprüche 8 bis 11, enthaltend ein amphiphiles Blockcopolymer, einen Wirkstoff und weitere Hilfsstoffe.Compositions for use after one the claims 8 to 11 containing an amphiphilic block copolymer, an active ingredient and other auxiliaries. Zusammensetzungen für die Anwendung nach einem der Ansprüche 8 bis 12, enthaltend 0,2 bis 10 Gew.% des amphiphiles Blockcopolymer bezogen auf die Gesamtzubereitung.Compositions for use after one the claims 8 to 12, containing 0.2 to 10 wt.% Of the amphiphilic block copolymer based on the total preparation. Verwendung von amphiphilen Blockcopolymeren mit Polypentadecalacton (A) in der Medizintechnik, in Wirkstoffzubereitungen für Mensch und/oder Tier, in der Kosmetik und im Pflanzenschutz.Use of amphiphilic block copolymers with Polypentadecalactone (A) in medical technology, in active ingredient preparations for human and / or animal, in cosmetics and plant protection. Verwendung von amphiphilen Blockcopolymeren nach Anspruch 14 mit Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente und Polyalkylenglykol (B) als hydrophile Komponente in Wirkstoffzubereitungen.Use of amphiphilic block copolymers according to Claim 14 with Polypentadecalacton (A) as a hydrophobic component and polyalkylene glycol (B) as a hydrophilic component in active compound preparations. Verwendung von amphiphilen Blockcopolymeren nach Anspruch 14 mit Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente und Polyalkylenglykol (B) als hydrophile Komponente in der Medizintechnik.Use of amphiphilic block copolymers according to Claim 14 with Polypentadecalacton (A) as a hydrophobic component and polyalkylene glycol (B) as a hydrophilic component in medical technology. Verwendung von amphiphilen Blockcopolymeren nach einem der Ansprüche 14 bis 16 in Wirkstoffzubereitungen für Mensch und/oder Tier.Use of amphiphilic block copolymers according to one of the claims 14 to 16 in active compound preparations for humans and / or animals. Verwendung von amphiphilen Blockcopolymeren nach einem der Ansprüche 14 bis 16 in Wirkstoffzubereitungen in der Kosmetik.Use of amphiphilic block copolymers according to one of the claims 14 to 16 in active ingredient preparations in cosmetics. Verwendung von amphiphilen Blockcopolymeren nach einem der Ansprüche 14 bis 16 in Wirkstoffzubereitungen im Pflanzenschutz.Use of amphiphilic block copolymers according to one of the claims 14 to 16 in active compound preparations in crop protection. Verfahren zur Herstellung von amphiphilen Blockcopolymeren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass Polypentadecalacton (A) als hydrophobe Komponente und Polyalkylenglykol (B) als hydrophile Komponente unter Rühren und Erwärmen gemischt werden und ein Katalysator zur Reaktion hinzugegeben wird.Process for the preparation of amphiphilic block copolymers according to the claims 1 to 8, characterized in that Polypentadecalacton (A) as hydrophobic component and polyalkylene glycol (B) as a hydrophilic component with stirring and heating are mixed and a catalyst is added to the reaction.
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JPS5069088A (en) * 1973-10-20 1975-06-09

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Title
BRAUN,Martin,u.a.: Amphiphilic (5:1)- and (3:3)-Hexakisadducts of C60. In: Eur.J.Org.Chem.,2004,S.1983-2001 *
BRAUN,Martin,u.a.: Amphiphilic (5:1)- and (3:3)-Hexakisadducts of C60. In: Eur.J.Org.Chem.,2004,S.1983-2001;
Cellulose,2005,12,2,S.209-219 *
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