DE102005008406A1 - Conductive liquid, useful for inclination- and acceleration sensors and in inclination switches, comprises ionic liquid - Google Patents

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Abstract

Conductive liquid (A), for inclination and acceleration sensors, comprises ionic liquid (I). Conductive liquid (A), for inclination and acceleration sensors, comprises ionic liquid (I) of formula (aA m+>bX n->) and the ionic liquid has melting point below 80 (preferably 0)[deg]C. n, m : 1-2 (where a.m is equal to b.n); Z : halides, OH, 1-20C alkyl residues optionally substituted with halides, OH, nitrile, amine, substituted thiol or residues of formula ((R-X) n-R a (where n is 1-10, R is 1-20C alkyl, R a is H or alkyl group and X is (thio)ether, ester, siloxane or amide); cation A +>imidazolium cation of formula ([R]N1C=C[N+]([R a])=C1), morpholinium cation of formula ([R][N+]1CC[O]CC1), oxazolinium cation of formula ([R][N+]1=COCC1), pyridinium cation of formula ([R][N+]1=CC=CC=C1), pyrrolidinium cation of formula ([R][N+]1([R a])CCCC1), pyrazolium cation of formula [R][N+]1C=CC=N1, triazolium cation of formula [ R][N+]1([R'])N=CC=N1 or [ R][N+]1([R'])C=NC=N1, guanidium cation of formula [R a]N([R])C(N([R b'])[R b])=[N+]([R c])[R c] (all substituted by Z), quarternary ammonium cation of formula ([R c][N+]([R a])([R b])[R]) or quarternary phosphonium cation of formula ([R c][P+]([R a])([R b])[R]); R, R a, R b, R cH or Z; and anion X ->halide, tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, sulfate, phosphate, R 1>R 2>PO 4 ->, dicyanamide, thiocyanate, cyanide, carboxylate of formula R-COO ->, sulfonate of formula R 1>-SO 3 ->, benzosulfate, toluol sulfate, organic sulfate of formula R-O-SO 3 ->, bis(sulfon)imide of formula R-SO 2-N ->-SO 2-R 2>, imide of formula [R 1>]S([N-]C([R])=O)(=O)=O (where R 1> and R 2> are 1-20C aliphatic or alicyclic alkyl- or 5-15C aryl-, 5-15C aryl-1-6C alkyl, 1-6C alkyl-5-15C aryl or R-X) n-R a).

Description

Hintergrundbackground

Die Erfassung von Meßgrößen durch elektrischen Strom bedingt, das die verwendeten Sensoren ihren Widerstand oder ihre Kapazität in Abhängigkeit von der Meßgröße ändern.The Acquisition of measured variables electric current, the sensors used their resistance or their capacity dependent on change from the measurand.

Für die Erfassung der Meßgröße "Neigung" werden häufig Sensoren eingesetzt, die einen Hohlraum, teilweise oder vollständig mit leitfähiger Flüssigkeit, aufweisen. Die leitfähige Flüssigkeit sammelt sich aufgrund der Schwerkraft am tiefsten Punkt des Hohlraumes. Die Position der Flüssigkeit kann mit Hilfe von Elektroden erfasst werden.For the capture The measurand "tilt" are often sensors used a cavity, partially or completely with conductive Liquid, exhibit. The conductive liquid collects by gravity at the lowest point of the cavity. The position of the liquid can be detected with the help of electrodes.

Im einfachsten Fall ist der Neigungssensor ein Kippschalter nach 1, der beim Eintritt der leitfähigen Flüssigkeit [1] zwischen die Elektroden [2] leitfähig wird.In the simplest case, the tilt sensor is a toggle switch 1 which occurs when the conductive liquid enters 1 ] between the electrodes [ 2 ] becomes conductive.

Es sind verschiedene Anordnungen von Elektroden in verschiedenen Hohlkörpern in Verkehr, die letztlich die Lage einer leitfähigen Flüssigkeit bestimmen. Die Meßprinzipien derartiger resistiv arbeitender Sensoren werden in "Sensor Report", 7, (1992), 5, S.34–36 beschrieben. Daneben sind andere Bauformen und Auswertemethoden möglich, z.B. eine kapazitive Auswertung.It are different arrangements of electrodes in different hollow bodies in Traffic that ultimately determines the location of a conductive fluid. The measuring principles Such resistively operating sensors are described in "Sensor Report", 7, (1992), 5, p.34-36. In addition, other designs and evaluation methods are possible, e.g. a capacitive evaluation.

Für jeden Anwendungsfall muß die leitfähige Flüssigkeit einem bestimmten Anforderungsprofil entsprechen. Wesentliche Kriterien sind hier die Leitfähigkeit, die Viskosität, die Temperaturstabilität, die Oberflächenspannung sowie der Dampfdruck.For each Use case must be conductive liquid correspond to a specific requirement profile. Essential criteria here are the conductivity, the viscosity, the temperature stability, the surface tension as well as the vapor pressure.

Die leitfähigen Flüssigkeiten, die in Neigungssensoren Anwendung finden, sind Quecksilber und Lösungen dissozierter Ionen in molekularen Lösemitteln. Für die Lösungen dissoziierter Ionen kommen als Ionenquelle Säuren und Laugen sowie Salze in Betracht. Als Lösemittel werden organische Lösemittel wie Alkohole, Ether usw. sowie Wasser verwendet.The conductive Liquids, used in inclination sensors, mercury and solutions are more dissociated Ions in molecular solvents. For the solutions Dissociated ions come as an ion source acids and alkalis and salts into consideration. As a solvent become organic solvents such as alcohols, ethers, etc., as well as water.

Die Verwendung von Quecksilber ist problematisch aufgrund der Toxizität und des hohen Preises. Der Erstarrungspunkt von –38°C schränkt zudem den Temperaturbereich solcher Sensoren ein.The Use of mercury is problematic due to the toxicity and the high price. The freezing point of -38 ° C also limits the temperature range such sensors.

Bei Verwendung von Säuren und Laugen stellt die Korrosivität der Lösungen ein Problem dar, da die Materialauswahl zur Konstruktion des Sensors eingeschränkt wird.at Use of acids and alkalis represents the corrosiveness the solutions a problem because the choice of materials for the construction of the sensor limited becomes.

Wenn Wasser als Lösemittel verwendet wird stellt sich der Siedepunkt von 100°C oder etwas darüber als obere Grenze für nicht druckfeste Sensoren dar. Gleiches gilt für andere Lösemittel, deren Siedepunkt unterhalb der vorgesehenen maximalen Arbeitstemperatur des Sensors liegt. Für solche Systeme müssen die Hohlräume der Sensoren druckfest ausgelegt werden.If Water as a solvent is used, the boiling point of 100 ° C or something about it as upper limit for non-pressure-resistant sensors. The same applies to other solvents, their boiling point below the intended maximum operating temperature of the sensor lies. For such systems need the cavities the sensors are pressure resistant.

Ein weiteres Problem der flüchtigen Lösemittel können destillative Prozesse innerhalb des Sensorhohlraumes sein. Hierdurch kann es zu lokalen Konzentrationsänderungen der Lösung kommen, die die Messgenauigkeit des Sensors nachteilig beeinflussen.One Another problem of the volatile solvent can be distillative processes within the sensor cavity. hereby it can lead to local concentration changes of the solution, which adversely affect the measurement accuracy of the sensor.

Einige flüchtige Lösemittel bringen zudem das Problem eines relativ niedrigen Flammpunktes mit sich. Dies ist insbesondere in solchen Sensoren nachteilig, die in Umgebungen mit Zündquellen eingesetzt werden.Some volatile solvent also bring along the problem of a relatively low flashpoint yourself. This is particularly disadvantageous in such sensors, the in environments with ignition sources be used.

Ein weiteres Kernproblem ist die Diffusion flüchtiger Bestandteile der leitfähigen Flüssigkeit durch Konstruktionsmaterialien des Sensors, insbesondere Polymerbauteile. Um diese Diffusion zu vermeiden, werden häufig Glaskörper verwendet. Diese sind teurer in der Herstellung als Plastikkörper.One Another key problem is the diffusion of volatile constituents of the conductive liquid by construction materials of the sensor, in particular polymer components. To avoid this diffusion, glass bodies are often used. These are more expensive in manufacturing than plastic body.

Zusammenfassend werden an eine leitfähige Flüssigkeit für die Verwendung in Neigungssensoren folgende Anforderungen gestellt:

  • – elektrische Leitfähigkeit in einem möglichst weiten Temperaturbereich ohne Unstetigkeiten.
  • – Geringe Änderung der Leitfähigkeit mit der Temperatur (Verhältnis der Leitfähigkeiten über einen Bereich von ca. 120°C maximal 20)
  • – Langfristig stabiles System mit den Elektroden und onstigen Sensorkomponenten, die mit der Flüssigkeit in Kontakt sind.
  • – Geringe Korrosivität
  • – Hoher Flammpunkt, niedriger Dampfdruck.
  • – Geringe Diffusion durch verschiedene Werkstoffe wie z.B. Polymere.
  • – Wenig toxisch, unproblematisch zu entsorgen.
In summary, the following requirements are placed on a conductive fluid for use in inclination sensors:
  • - Electrical conductivity in the widest possible temperature range without discontinuities.
  • - Low change of conductivity with temperature (ratio of conductivities over a range of approx. 120 ° C maximum 20)
  • - Long-term stable system with the electrodes and on-line sensor components in contact with the fluid.
  • - Low corrosivity
  • - High flash point, low vapor pressure.
  • - Low diffusion through different materials such as polymers.
  • - Low toxicity, easy to dispose of.

Elektrisch leitfähige Flüssigkeiten werden z.B. in DE 4244724 beschrieben. Diese bestehen aus niederen Alkoholen und darin gelösten Salzen, bevorzugt Alkalimetallsulfaten. Die verwendeten Alkohole weisen Flammpunkte von unter 15°C auf.Electrically conductive liquids are eg in DE 4244724 described. These consist of lower alcohols and salts dissolved therein, preferably alkali metal sulfates. The alcohols used have flash points of less than 15 ° C.

US 4975806 beschreibt leitfägige Flüssigkeiten auf Basis aprotischer Solventien wie Formamid, N-Alkylpyrrolidon etc. mit dem Leitsalz Ammoniumborosalicylat. Viele der verwendeten Lösemittel besitzen Flammpunkte unterhalb von 90°C, ebenso besitzen viele der Lösemittel Schmelzpunkte um den Gefrierpunkt. US 4975806 describes conductive liquids based on aprotic solvents such as formamide, N-alkylpyrrolidone, etc. with the conductive salt ammonium borosalicylate. Many of the solvents used have flash points below 90 ° C, as well as many of the solvents have melting points around the freezing point.

DE 19507610 beschreibt die Verwendung von Oligoethylenglycoldimethylethern gemischt mit Alkoholen als Lösemittel für Salze. Diese Mischungen benötigen zur Einstellung höherer Viskositäten die Zugabe von Additiven; darüberhinaus sind die verwendeten Lösemittelgemische vielfach nicht mit Polymeren verträglich. DE 19507610 describes the use of oligoethylene glycol dimethyl ethers mixed with alcohols as solvents for salts. These mixtures require the addition of additives to adjust higher viscosities; In addition, the solvent mixtures used are often incompatible with polymers.

Die Erfindung als ProblemlösungThe invention as a problem solution

Nach dem vorher beschriebenen ist eine leitfähige Flüssigkeit zu finden, die den Anforderungen weitgehend entspricht und eine Alternative zu den bisher verwendeten Stoffgemischen darstellt.To the previously described is to find a conductive liquid, the Requirements largely corresponds and an alternative to the represents previously used mixtures.

Seit Ende der vierziger Jahre sind ionische Flüssigkeiten (engl. „ionic liquids") bekannt. Es handelt sich dabei um bei Raumtemperatur und darunter flüssige Salzschmelzen, die eine neuartige Klasse von Lösungsmitteln mit nicht-molekularem, ionischem Charakter darstellen. Eine gängige Definition Ionischer Flüssigkeiten mit Abgrenzung gegen die bekannten Salzschmelzen ist ein Schmelzpunkt von unter 80°C. Andere Stellen nennen hier einen Schmelzpunkt unterhalb Raumtemperatur. Im Rahmen dieses Patentes sollen unter Ionischen Flüssigkeiten solche Salze verstanden werden, die im Reinzustand einen Schmelzpunkt von unterhalb 80°C, bevorzugt unterhalb Raumtemperatur besitzen. Die Mischungen Ionischer Flüssigkeiten weisen die von anderen Stoffen bekannte Schmelzpunkterniedrigung auf, so daß Schmelzpunkte von unter –60°C erreichbar sind.since At the end of the forties, ionic liquids ("ionic liquids "). These are liquid salt melts at room temperature and below, a novel class of solvents with non-molecular, ionic character. A common definition Ionic liquids with Differentiation against the known molten salts is a melting point from below 80 ° C. Other places here call a melting point below room temperature. In the context of this patent are intended to ionic liquids Such salts are understood to be pure in the melting point from below 80 ° C, preferably below room temperature. The mixtures of ionic liquids have the melting point depression known from other substances on, so that melting points can be reached from below -60 ° C.

Typische Kation-/Anion Kombinationen, die zu ionischen Flüssigkeiten führen sind z.B. Dialkylimidazolium, Pyridinium, Ammonium und Phosphonium mit Halogenid, Tetrafluoroborat, Methylsulfat. Daneben sind viele weiter Kombinationen von Kationen und Anionen denkbar, die zu niedrigschmelzenden Salzen führen.typical Cation / anion combinations that lead to ionic liquids e.g. Dialkylimidazolium, pyridinium, ammonium and phosphonium with Halide, tetrafluoroborate, methylsulfate. Many are next Combinations of cations and anions conceivable, those too low-melting Salts lead.

Im Hinblick auf den Einsatz als leitfähige Flüssigkeit in Neigungssensoren sind die folgenden grundlegenden Eigenschaften dieser Materialklasse von Interesse:

  • – Elektrische Leitfähigkeit der Reinsubstanzen von unter 0.1 mS/cm bis über 20 mS/cm bei Raumtemperatur.
  • – Praktisch kein Dampfdruck unterhalb der Zersetzungstemperatur (bis 400°C).
  • – Unbrennbarkeit.
  • – großer Flüssigbereich von –60°C bis 400°.
  • – weites elektrochemisches Fenster bis über SV, damit hohe Reduktions- und Oxidationsbeständigkeit.
With regard to the use as conductive liquid in inclination sensors, the following basic properties of this material class are of interest:
  • - Electrical conductivity of the pure substances from below 0.1 mS / cm to over 20 mS / cm at room temperature.
  • - Virtually no vapor pressure below the decomposition temperature (up to 400 ° C).
  • - incombustibility.
  • - large liquid range from -60 ° C to 400 °.
  • - wide electrochemical window to above SV, so high reduction and oxidation resistance.

Übersichten zu den Ionischen Flüssigkeiten, ihrer Herstellung, Eigenschaften und Verwendung finden sich z.B. in: Ionic Liquids in Synthesis, P. Wasserscheid, T. Welton (eds), Wiley; Green Industrial Applications of Ionic Liquids (NATO Science Series. Ii. Mathematics, Physics and Chemistry, 92); Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry (Acs Symposium Series, 818) by Robin D. Rogers (Editor).overviews to the ionic liquids, their preparation, properties and use can be found e.g. in: Ionic Liquids in Synthesis, P. Wasserscheid, T. Welton (eds), Wiley; Green Industrial Applications of Ionic Liquids (NATO Science Series. Ii. Mathematics, Physics and Chemistry, 92); Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry (Acs Symposium Series, 818) by Robin D. Rogers (Editor).

Ionische Flüssigkeiten zeigen innerhalb ihres Flüssigbereiches allgemein eine stetige Abhängigkeit der Leitfähigkeit von der Temperatur, da keine Bestandteile ausfallen oder verdampfen können. 2 zeigt die Leitfähigkeit einiger Ionischen Flüssigkeiten in Abhängigkeit von der Temperatur, die Zahlenwerte sind in Tab. 1 widergegeben. Die Stoffbezeichnungen entsprechen den Beispielen.Ionic liquids generally show a continuous dependence of the conductivity on the temperature within their liquid range, since no components can precipitate or evaporate. 2 shows the conductivity of some ionic liquids as a function of the temperature, the numerical values are given in Tab. 1. The substance names correspond to the examples.

Figure 00020001
Tab. 1: Temperaturabhängigkeit der Leitfähigkeit, Werte: mS/cm
Figure 00020001
Tab. 1: Temperature dependence of the conductivity, values: mS / cm

Überraschenderweise zeigt sich, daß die Änderung der Leitfähigkeit mit der Temperatur gering ausfällt. Wenn ein Faktor F(T) berechnet wird als F(ΔT) = (Leitfähigkeit bei oberer Temperatur T1/Leitfähigkeit bei unterer Temperatur T2), so zeigt sich, das der Faktor F über die Spanne von 30°C bis 230°C für die Ionischen Flüssigkeiten BMIM-Otf, EMMIM-NTf2 und EMMIM-NTf2 zwischen 20 und 30 liegt, für Auswerteelektroniken damit gut zu erfassen ist. Die Ionische Flüssigkeit EMIM-NTf2 zeichnet sich durch einen sehr niedrigen Wert für F von nur 10.5 aus, der eine einfache Elektronik für eine grosse Temperaturspanne ermöglicht. Die Werte für die Temepraturspanne von 160°C bis 30°C liegen alle weit unter dem für eine Spanne von 130°C geforderten Wert von etwa 20. Hinsichtlich der Temperaturabhängigkeit der Leitfähigkeiten sind Ionische Flüssigkeiten hervorragend geeignet, über einen weiten Temperaturbereich als leitfähige Flüssigkeit eingesetzt zu werden.Surprisingly, it turns out that the change in the conductivity with the temperature is small. If a factor F (T) is calculated as F (ΔT) = (conductivity at upper temperature T1 / conductivity at lower temperature T2), it turns out that the factor F over the range of 30 ° C to 230 ° C for the Ionic liquids BMIM-Otf, EMMIM-NTf 2 and EMMIM-NTf 2 is between 20 and 30, so it is easy to detect for evaluation electronics. The ionic liquid EMIM-NTf 2 is characterized by a very low value for F of only 10.5, which allows simple electronics for a wide temperature range. The values for the temperature range from 160 ° C to 30 ° C are all well below the value of about 20 required for a span of 130 ° C. With regard to the temperature dependence of the conductivities, ionic liquids are outstandingly suitable as conductive liquid over a wide temperature range to become.

Ionische Flüssigkeiten sind mit vielen Elektrodenmaterialien gut verträglich, so das hier eine breite Palette an Materialien zur Verfügung steht. Als Elektrodenmaterial könen neben Kohlenstoff und Platin auch Silber, verschiedene Edelstähle, Zinn, Nickel und leitfähige Polymere verwendet werden. Auch die Verträglichkeit der Ionischen Flüssigkeiten mit Polymeren ist gut. Die Ionische Flüssigkeit BMIM-OTf ist beispielsweise bis zu Temperaturen von 150°C verträglich mit Polypropylen, Polyoxymethylen, Polystyrol, Polyurethan und Polyamiden.Ionian liquids are well compatible with many electrode materials, so this is a broad Range of materials available stands. As electrode material könen besides carbon and platinum also silver, various stainless steels, tin, Nickel and conductive Polymers are used. Also, the compatibility of ionic liquids with polymers is good. The ionic liquid BMIM-OTf is for example up to temperatures of 150 ° C compatible with polypropylene, polyoxymethylene, polystyrene, polyurethane and polyamides.

Die Korrosivität der meisten Ionischen Flüssigkeiten ist als gering einzustufen. Die Ionische Flüssigkeit BMIM-NTf2 beispielsweise greift in wasserfreien Zustand z.B. Aluminium, Nickel, Silber und Edelstähle auch über längere Zeiträume nicht an.The corrosivity of most ionic liquids is classified as low. The ionic liquid BMIM-NTf 2, for example, does not attack in an anhydrous state, for example aluminum, nickel, silver and stainless steels, even over long periods of time.

Durch die geringe Agressivität der Ionischen Flüssigkeiten gegenüber Elektroden- und sonstigen Sensorwerkstoffen ist gewährleistet, das das Gesamtsystem über lange Zeit stabil bleiben kann.By the low aggressiveness of ionic liquids across from Electrode and other sensor materials are guaranteed that over the entire system can remain stable for a long time.

Ionische Flüssigkeiten besitzen aufgrund ihres vernachlässigbar kleinen Dampfdruckes unterhalb ihrer Zersetzungstemperatur dort auch keinen Flammpunkt. Erst oberhalb der Zersetzungstemperatur entstehen überhaupt brennbare Gase. Da die Zersetzungstemperaturen Ionischer Flüssigkeiten in der Regel deutlich oberhalb von 150°C, in einigen Fällen sogar oberhalb 400°C liegen, sind sie den meisten organischen Lösemitteln hinsichtlich des Flammpunktes überlegen.Ionian liquids own due to their negligible small vapor pressure below its decomposition temperature there also no flash point. Only above the decomposition temperature arise at all flammable gases. As the decomposition temperatures of ionic liquids usually well above 150 ° C, in some cases even above 400 ° C They are the most organic solvents in terms of Flashing point superior.

Ein weiterer Vorteil des vernachlässigbar geringen Dampfdruckes ist in der Möglichkeit zu sehen, die Hohlräume der Sensoren unter Vakuum zu versiegeln. Hierdurch tritt bei Erwärmungs des Sensors keinerlei Druckbelastung des Sensorgehäuses auf.One Another advantage of the negligible low vapor pressure is in the possibility to see the cavities of the Seal sensors under vacuum. This occurs when the heating of the Sensors no pressure load on the sensor housing.

Die Diffusion der Ionischen Flüssigkeiten durch polymere Werkstoffe, Metalle und Glas ist zu vernachlässigen. Ein Durchtritt der Ionischen Flüssigkeiten BMIM-BF4 und BMIM-NTf2 durch Membranen aus Polyethylen, Polypropylen, Polyoxymethylen und Polyurethan kann nicht nachgewiesen werden. Ebenso ist eine Diffusion Ionischer Flüssigkeiten durch Metall oder Glas nicht bekannt. Dadurch wird es möglich, Sensorkomponenten wie den Flüssigkeitsbehälter aus verschiedensten Materialien zu konstruieren, ohne durch Unverträglichkeiten eingeschränkt zu sein.The diffusion of ionic liquids through polymeric materials, metals and glass is negligible. Passage of the ionic liquids BMIM-BF 4 and BMIM-NTf 2 through membranes of polyethylene, polypropylene, polyoxymethylene and polyurethane can not be detected. Similarly, diffusion of ionic liquids through metal or glass is not known. This makes it possible to construct sensor components such as the liquid container from a variety of materials, without being limited by incompatibilities.

Abschließend ermöglicht die hohe thermische Stabilität der Ionischen Flüssigkeiten neben dem Einsatz der mit ihnen hergestellten Sensoren in Hochtemperaturumgebungen auch die Herstellung der Sensoren unter Anwendung erhöhter Temperaturen. Dies kann z.B. bei der Versiegelung von Glaskörpern mit Glaslot vorteilhaft sein.Finally, the high thermal stability of ionic liquids besides the use of sensors manufactured in high temperature environments also the production of the sensors using elevated temperatures. This can e.g. advantageous in the sealing of glass bodies with glass solder be.

Erfindungsgemäß werden bevorzugt reine Ionische Flüssigkeiten verwendet, wobei der Begriff "rein" hier die Abwesenheit molekularer, nicht-ionischer Verbindungen meint. Damit sind auch Mischungen Ionscher Flüssigkeiten umfasst. Diese Mischungen werden vorteilhaft eingesetzt, um durch Schmelzpunktsenkung Ionische Flüssigkeiten zu erhalten, die für tiefe Temperaturen geeignet sind.According to the invention prefers pure ionic liquids used, with the term "pure" here the absence means molecular, nonionic compounds. There are too Mixtures of ionic liquids includes. These mixtures are used to advantage Melting Point Reduction Ionic Liquids to get that for low temperatures are suitable.

Es ist erfindungsgemäß ebenso möglich, die Ionischen Flüssigkeiten oder deren Mischungen mit anderen, bei Raumtemperatur festen Salzen oder anderen molekularen Flüssigkeiten zu versetzen, um die Leitfähigkeit und Viskosität zu modulieren.It is also according to the invention possible, the ionic liquids or mixtures thereof with other salts solid at room temperature or other molecular fluids to offset the conductivity and viscosity to modulate.

Beispiel 1:Example 1:

N-Ethyl-N'-methylimidazolium-bis(trifluormethansulfon)imid (EMIM-NTf2)N-ethyl-N'-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfone) imide (EMIM-NTf 2 )

  • Leitfähigkeit: s. 2.Conductivity: s. 2 ,
  • Viskosität: 34 mPa/s bei 25°CViscosity: 34 mPa / s at 25 ° C
  • Änderung der Leitfähigkeit nach Wechselspannungsbetrieb 2V/1kHz/150°C/300h: 0.2%modification the conductivity after AC operation 2V / 1kHz / 150 ° C / 300h: 0.2%
  • Elektrochemisches Fenster(an Glaskohlenstoff): 4.5VElectrochemical window (on glassy carbon): 4.5V
  • Zersetzungstemperatur: > 400°CDecomposition temperature:> 400 ° C
  • Erstarrungspunkt: –3°CFreezing point: -3 ° C

Beispiel 2: N-Butyl-N'-methylimidazolium- trifluormethansulfonat (BMIM-OTf)Example 2: N-butyl-N'-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate (BMIM-OTf)

  • Leitfähigkeit: s. 2.Conductivity: s. 2 ,
  • Viskosität: 89 mPa/s bei 25°CViscosity: 89 mPa / s at 25 ° C
  • Änderung der Leitfähigkeit nach Wechselspannungsbetrieb 2V/1kHz/150°C/300h: 0.4%modification the conductivity after AC operation 2V / 1kHz / 150 ° C / 300h: 0.4%
  • Elektrochemisches Fenster(an Glaskohlenstoff): 4.4VElectrochemical window (on glassy carbon): 4.4V
  • Zersetzungstemperatur: > 300°CDecomposition temperature:> 300 ° C
  • Erstarrungspunkt:Freezing Point:

Beispiel 3: N-Ethyl-N'-methyl-2-methylimidazolium-bis(trifluormethansulfon)imid (EMMIM-NTf2)Example 3: N-ethyl-N'-methyl-2-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfone) imide (EMMIM-NTf 2 )

  • Leitfähigkeit: s. 2.Conductivity: s. 2 ,
  • Viskosität: 85 mPa/s bei 25°CViscosity: 85 mPa / s at 25 ° C
  • Änderung der Leitfähigkeit nach Wechselspannungsbetrieb 2V/1kHz/150°C/300h: 0.1%modification the conductivity after AC operation 2V / 1kHz / 150 ° C / 300h: 0.1%
  • Elektrochemisches Fenster(an Glaskohlenstoff): 4.7VElectrochemical window (on glassy carbon): 4.7V
  • Zersetzungstemperatur: > 300°CDecomposition temperature:> 300 ° C
  • Erstarrungspunkt:Freezing Point:

Beispiel 4: N-ButyI-N'-methylimidazolium-tetrafluoroborat (BMIM-BF4)Example 4: N-Butyl-N'-methylimidazolium tetrafluoroborate (BMIM-BF 4 )

  • Leitfähigkeit: s. 2.Conductivity: s. 2 ,
  • Viskosität: 142 mPa/s bei 25°CViscosity: 142 mPa / s at 25 ° C
  • Änderung der Leitfähigkeit nach Wechselspannungsbetrieb 2V/1kHz/150°C/300h: 0.6%modification the conductivity after AC operation 2V / 1kHz / 150 ° C / 300h: 0.6%
  • Elektrochemisches Fenster(an Platin): 4.1 VElectrochemical window (on platinum): 4.1 V
  • Zersetzungstemperatur: > 300°CDecomposition temperature:> 300 ° C
  • Erstarrungspunkt:Freezing Point:

Anwendungsbeispiel:Example of use:

Die in der Erfindung beschriebenen Ionischen Flüssigkeiten lassen sich als Elektrolytflüssigkeiten in Neigungssensoren vorteilhaft überall dort einsetzen, wo mit Temperaturen oberhalb von 150°C zu rechnen ist, z.B. in Motorennähe im Automobilbereich, im Maschinenbau etc.The In the invention described ionic liquids can be as electrolyte fluids advantageous in inclination sensors everywhere Use where to expect temperatures above 150 ° C is, e.g. near the engine in the automotive sector, in mechanical engineering, etc.

Claims (6)

Eine leitfähige Flüssigkeit für Neigungs- und Beschleunigungssensoren, dadurch gekennzeichnet, das es sich bei der Flüssigkeit um eine oder mehrere Ionische Flüssigkeiten der allgemeinen Formel aAm+ bXn– handelt, wobei n = 1 oder n = 2 und m = 1 oder m = 2 und a·m = b·n ist und das Kation A ausgewählt ist aus quarternären Ammonium-Kationen der allgemeinen Formel [R'''][N+]([R'])([R''])[R] quarternären Phosphonium-Kationen der allgemeinen Formel [R'''][P+]([R'])([R''])[R] Imidazoliumkationen der allgemeinen Formel [R]N1C=C[N+]([R'])=C1, wobei der Imidazoliumkern substituiert sein kann durch wenigsten eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Halogeniden, Hydroxyl, linearen oder verzweigten substituierten oder unsubstituierten Alkylresten bis 20 Kohlenstoffatomen die mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus den Halogeniden, Hydroxyl, Nitril, Amin, Thiol substituiert sein können, Resten der allgemeinen Formel -(R-X)n-R' mit n = 1–10, wobei R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R' Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe ist und X eine Ethergruppe, Thioethergruppe, Estergruppe, Siloxangruppe oder Amidgruppe ist. Morpholiniumkationen der allgemeinen Formel [R][N+]1CC[O]CC1, wobei der Morpholiniumkern substituiert sein kann durch wenigsten eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Halogeniden, Hydroxyl, linearen oder verzweigten substituierten oder unsubstituierten Alkylresten bis 20 Kohlenstoffatomen die mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus den Halogeniden, Hydroxyl, Nitril, Amin, Thiol substituiert sein können, Resten der allgemeinen Formel -(R-X)n-R' mit n = 1–10, wobei R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R' Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe ist und X eine Ethergruppe, Thioethergruppe, Estergruppe, Siloxangruppe oder Amidgruppe ist. Oxazoliniumkationen der allgemeinen Formel [R][N+]1=COCC1, wobei der Oxazoliniumkern substituiert sein kann durch wenigsten eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Halogeniden, Hydroxyl, linearen oder verzweigten substituierten oder unsubstituierten Alkylresten bis 20 Kohlenstoffatomen die mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus den Halogeniden, Hydroxyl, Nitril, Amin, Thiol substituiert sein können, Resten der allgemeinen Formel -(R-X)n-R' mit n = 1–10, wobei R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R' Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe ist und X eine Ethergruppe, Thioethergruppe, Estergruppe, Siloxangruppe oder Amidgruppe ist. Pyridinium-Kationen der allgemeinen Formel [R][N+]1=CC=CC=C1, wobei der Pyridiniumkern substituiert sein kann durch wenigsten eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Halogeniden, Hydroxyl, linearen oder verzweigten substituierten oder unsubstituierten Alkylresten bis 20 Kohlenstoffatomen die mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus den Halogeniden, Hydroxyl, Nitril, Amin, Thiol substituiert sein können, Resten der allgemeinen Formel -(R-X)n-R' mit n = 1–10, wobei R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R' Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe ist und X eine Ethergruppe, Thioethergruppe, Estergruppe, Siloxangruppe oder Amidgruppe ist. Pyrrolidinium-Kationen der allgemeinen Formel [R][N+]1([R'])CCCC1, wobei der Pyrrolidiniumkern substituiert sein kann durch wenigsten eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Halogeniden, Hydroxyl, linearen oder verzweigten substituierten oder unsubstituierten Alkylresten bis 20 Kohlenstoffatomen die mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus den Halogeniden, Hydroxyl, Nitril, Amin, Thiol substituiert sein können, Resten der allgemeinen Formel -(R-X)n-R' mit n = 1–10, wobei R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R' Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe ist und X eine Ethergruppe, Thioethergruppe, Estergruppe, Siloxangruppe oder Amidgruppe ist. Pyrazolium-Kationen der allgemeinen Formel [R][N+]1C=CC=N1, wobei Pyrazoliumkern substituiert sein kann durch wenigsten eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Halogeniden, Hydroxyl, linearen oder verzweigten substituierten oder unsubstituierten Alkylresten bis 20 Kohlenstoffatomen die mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus den Halogeniden, Hydroxyl, Nitril, Amin, Thiol substituiert sein können, Resten der allgemeinen Formel -(R-X)n-R' mit n = 1–10, wobei R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R' Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe ist und X eine Ethergruppe, Thioethergruppe, Estergruppe, Siloxangruppe oder Amidgruppe ist. Triazolium-Kationen der allgemeinen Formeln [R][N+]1([R'])N=CC=N1 oder [R][N+]1([R'])C=NC=N1, wobei der Triazoliumkern substituiert sein kann durch wenigsten eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Halogeniden, Hydroxyl, linearen oder verzweigten substituierten oder unsubstituierten Alkylresten bis 20 Kohlenstoffatomen die mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus den Halogeniden, Hydroxyl, Nitril, Amin, Thiol substituiert sein können, Resten der allgemeinen Formel -(R-X)n-R' mit n = 1–10, wobei R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R' Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe ist und X eine Ethergruppe, Thioethergruppe, Estergruppe, Siloxangruppe oder Amidgruppe ist. Guanidinium-Kationen der allgemeinen Formel [R']N([R])C(N([R''])[R''])=[N+]([R'''])[R'''], wobei der Guanidiniumkern substituiert sein kann durch wenigsten eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Halogeniden, Hydroxyl, linearen oder verzweigten substituierten oder unsubstituierten Alkylresten bis 20 Kohlenstoffatomen die mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus den Halogeniden, Hydroxyl, Nitril, Amin, Thiol substituiert sein können, Resten der allgemeinen Formel -(R-X)n-R' mit n = 1–10, wobei R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R' Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe ist und X eine Ethergruppe, Thioethergruppe, Estergruppe, Siloxangruppe oder Amidgruppe ist. und in den allgemeinen Formeln die Reste R, R', R'', R''' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff; Halogeniden; Hydroxyl; linearen oder verzweigten substituierten oder unsubstituierten Alkylresten bis 20 Kohlenstoffatomen die mit einer oder mehreren Gruppen ausgewählt aus den Halogeniden, Hydroxyl, Nitril, Amin, Thiol substituiert sein können; Resten der allgemeinen Formel -(R-X)n-R' mit n = 1–10, wobei R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R' Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe ist und X eine Ethergruppe, Thioethergruppe, Estergruppe, Siloxangruppe oder Amidgruppe ist. und das Anion X- ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den Halogeniden, Tetrafluoroborat, Hexafluorophosphat, Hexafluoroantimonat, Sulfat, Phosphat, RR'PO4 -, Dicyanamid, Thiocyanat, Cyanid, Carboxylat R-COO-, Sulfonat R-SO3 -, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, organischen Sulfaten R-O-SO3 -, bis(sulfon)imiden R-SO2-N--SO2-R', Imiden der Struktur [R']S([N–]C([R])=O)(=O)=O, wobei R und R' unabhängig voneinander ein linearer oder verzweigter 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltender aliphatischer oder alicyclischer Alkyl- oder ein C5-C15-Aryl-, C5-C15-Aryl-C1-C6-alkyl-oder C1-C6-Alkyl-C5-C15-aryl-Rest oder ein Rest der allgemeinen Formel -(R-X)n-R' mit n = 1–10, wobei R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R' Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe ist und X eine Ethergruppe, Thioethergruppe, Estergruppe, Siloxangruppe oder Amidgruppe ist, sein können, die durch Halogenatome und/oder Hydroxylgruppen substituiert sein können, und die einzelne reine Ionische Flüssigkeit einen Schmelzpunkt von unter 80°C, bevorzugt unter 25°C und besonders bevorzugt unter 0°C besitzt.A conductive fluid for inclination and acceleration sensors, characterized in that the fluid is one or more ionic liquids of the general formula aA m + bX n- , where n = 1 or n = 2 and m = 1 or m = 2 and a · m = b · n and the cation A is selected from quaternary ammonium cations of the general formula [R '] [N +] ([R']) ([R ']) [R] quaternary phosphonium cations of the general formula [R '] [P +] ([R']) ([R ']) [R] Imidazolium cations of the general formula [R] N 1 C = C [N +] ([R ']) = C 1, wherein the imidazolium nucleus may be substituted by at least one group selected from halides, hydroxyl, linear or branched substituted or unsubstituted alkyl radicals to 20 Carbon atoms which may be substituted by one or more groups selected from the halides, hydroxyl, nitrile, amine, thiol, radicals of the general formula - (RX) n -R 'where n = 1-10, where R is a linear or branched alkyl group 1 to 20 carbon atoms, R 'is hydrogen or a linear or branched alkyl group and X is an ether group, thioether group, ester group, siloxane group or amide group. Morpholinium cations of the general formula [R] [N +] 1CC [O] CC1, wherein the morpholinium nucleus may be substituted by at least one group selected from halides, hydroxyl, linear or branched substituted or unsubstituted alkyl radicals of up to 20 carbon atoms having one or more Groups selected from the halides, hydroxyl, nitrile, amine, thiol can be substituted, radicals of the general formula - (RX) n -R 'with n = 1-10, wherein R is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, R 'is hydrogen or a linear or branched alkyl group and X is an ether group, thioether group, ester group, siloxane group or amide group. Oxazolinium cations of the general formula [R] [N +] 1 = COCC1, wherein the oxazolinium nucleus may be substituted by at least one group selected from halides, hydroxyl, linear or branched substituted or unsubstituted alkyl radicals of up to 20 carbon atoms selected from one or more groups may be substituted from the halides, hydroxyl, nitrile, amine, thiol, radicals of the general formula - (RX) n -R 'where n = 1-10, where R is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, R' Is hydrogen or a linear or branched alkyl group and X is an ether group, thioether group, ester group, siloxane group or amide group. Pyridinium cations of the general formula [R] [N +] 1 = CC = CC = C1, wherein the pyridinium nucleus may be substituted by at least one group selected from halides, hydroxyl, linear or branched substituted or unsubstituted alkyl radicals of up to 20 carbon atoms may be substituted with one or more groups selected from the halides, hydroxyl, nitrile, amine, thiol, radicals of general formula - (RX) n R 'where n = 1-10, wherein R is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms R 'is hydrogen or a linear or branched alkyl group and X is an ether group, thioether group, ester group, siloxane group or amide group. Pyrrolidinium cations of the general formula [R] [N +] 1 ([R ']) CCCCl, wherein the pyrrolidinium nucleus may be substituted by at least one group selected from halides, hydroxyl, linear or branched substituted or unsubstituted alkyl radicals of up to 20 carbon atoms which may be substituted by one or more groups selected from the halides, hydroxyl, nitrile, amine, thiol, radicals of the general formula - (RX) n -R 'where n = 1-10, where R is a linear or branched alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, R 'is hydrogen or a linear or branched alkyl group and X is an ether group, thioether group, ester group, siloxane group or amide group. Pyrazolium cations of the general formula [R] [N +] 1C = CC = N1, where pyrazolium nucleus may be substituted by at least one group selected from halides, hydroxyl, linear or branched substituted or unsubstituted alkyl radicals of up to 20 carbon atoms having one or more carbon atoms a plurality of groups selected from the halides, hydroxyl, nitrile, amine, thiol may be substituted radicals of the general formula - (RX) n -R 'where n = 1-10, wherein R is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms R 'is hydrogen or a linear or branched alkyl group and X is an ether group, thioether group, ester group, siloxane group or amide group. Triazolium cations of the general formulas [R] [N +] 1 ([R ']) N = CC = N1 or [R] [N +] 1 ([R']) C = NC = N1, where the triazolium nucleus may be substituted at least one group selected from halides, hydroxyl, linear or branched substituted or unsubstituted alkyl groups of up to 20 Koh benzenesubstituted by one or more groups selected from the halides, hydroxyl, nitrile, amine, thiol, radicals of the general formula - (RX) n -R 'where n = 1-10, wherein R is a linear or branched alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, R 'is hydrogen or a linear or branched alkyl group and X is an ether group, thioether group, ester group, siloxane group or amide group. Guanidinium cations of general formula [R '] N ([R]) C (N ([R''])[R'']) = [N +] ([R''']) [R '''] wherein the guanidinium nucleus may be substituted by at least one group selected from halides, hydroxyl, linear or branched substituted or unsubstituted alkyl groups of up to 20 carbon atoms substituted with one or more groups selected from halides, hydroxyl, nitrile, amine, thiol may be radicals of the general formula - (RX) n -R 'where n = 1-10, where R is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, R' is hydrogen or a linear or branched alkyl group and X is an ether group, Thioether group, ester group, siloxane group or amide group. and in the general formulas the radicals R, R ', R'',R''' are independently selected from hydrogen; halides; hydroxyl; linear or branched substituted or unsubstituted alkyl radicals of up to 20 carbon atoms which may be substituted by one or more groups selected from the halides, hydroxyl, nitrile, amine, thiol; Radicals of the general formula - (RX) n -R 'where n = 1-10, where R is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, R' is hydrogen or a linear or branched alkyl group and X is an ether group, thioether group, Ester group, siloxane group or amide group. and the anion X - is selected from the group consisting of the halides, tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, sulfate, phosphate, RR'PO 4 - , dicyanamide, thiocyanate, cyanide, carboxylate R-COO - , sulfonate R-SO 3 - , Benzenesulfonate, toluenesulfonate, organic sulfates RO-SO 3 - , bis (sulfone) imides R-SO 2 -N - -SO 2 -R ', imides of structure [R'] S ([N-] C ([R]) = O) (= O) = O, where R and R 'independently of one another are a linear or branched aliphatic or alicyclic alkyl or C5-C15-aryl, C5-C15-aryl-C1-C6 containing 1 to 20 carbon atoms alkyl or C 1 -C 6 -alkyl-C 5 -C 15 aryl radical or a radical of the general formula - (RX) n -R 'where n = 1-10, where R is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms 'R' is hydrogen or a linear or branched alkyl group and X is an ether group, thioether group, ester group, siloxane group or amide group which may be substituted by halogen atoms and / or hydroxyl groups can be iert, and the single pure ionic liquid has a melting point of below 80 ° C, preferably below 25 ° C and more preferably below 0 ° C. Eine Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Flüssigkeit ein bei Raumtemperatur festes Salz gelöst wird.A liquid according to claim 1, characterized in that in the liquid at room temperature solid salt dissolved becomes. Eine Flüssigkeit nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Flüssigkeit ein organisches Lösemittel zugefügt wird zu einem Volumenanteil unter 20%, bevorzugt unter 10% und besonders bevorzugt unter 5%.A liquid according to claim 1 or 2, characterized in that the liquid an organic solvent added is in a volume fraction less than 20%, preferably less than 10% and especially preferably less than 5%. Verwendung der in einem der vorherigen Ansprüchen definierten Flüssigkeit in Sensoren, die Beschleunigung oder Neigung durch kapazitive Auswertung bestimmen.Use of the method defined in one of the preceding claims liquid in sensors, the acceleration or inclination through capacitive evaluation determine. Verwendung der in einem der vorherigen Ansprüchen definierten Flüssigkeit in Sensoren, die Beschleunigung oder Neigung durch resistive Auswertung bestimmen.Use of the method defined in one of the preceding claims liquid in sensors that accelerate or incline through resistive evaluation determine. Verwendung der in einem der vorherigen Ansprüchen definierten Flüssigkeit in Neigungsschaltern.Use of the method defined in one of the preceding claims liquid in tilt switches.
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