DE102004046428A1 - Production of an electronic component especially an organic FET comprises preparing a substrate with a structured metallic layer in the form of a substrate strip wound onto a first roller and further processing - Google Patents
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Aufbringen einer aus einer organischen Verbindung bestehenden molekularen selbstorganisierten Monolage auf ein elektronisches Bauelement, die in dem elektronischen Bauelement die Funktion eines Dielektrikums hat. Sie betrifft genauer ein Verfahren zum Aufbringen dieser molekularen selbstorganisierten Monolage auf eine strukturierte metallische Schicht im Laufe der Herstellung von organischen Feldeffekt-Transistoren, in denen die strukturierte metallische Schicht die Funktion der Gate-Elektrode und die molekulare selbstorganisierte Monolage die Funktion des Gate-Dielektrikums hat.The The present invention relates to a method for applying a molecular self-organized organic compound Monolayer on an electronic component used in the electronic Component has the function of a dielectric. It concerns more exactly a method for applying these molecular self-assembled Monolayer on a textured metallic layer over the course of Production of organic field-effect transistors in which the structured metallic layer, the function of the gate electrode and the molecular self-assembled monolayer the function of the gate dielectric Has.
Die Miniaturisierung elektronischer Bauelemente im Rahmen der anorganischen Halbleitertechnologie, wie der Siliciumtechnologie, stößt zunehmend an technische Grenzen, die mit den physikalischen Eigenschaften und den Techniken zur Verarbeitung dieser anorganischen Halbleiter-Materialien bei der Herstellung elektronischer Bauelemente zusammenhängen. Die Entdeckung, dass bestimmte niedermolekulare oder polymere organische Materialien den Strom leiten oder bei Raumtemperatur die Eigenschaften von Halbleitern haben, hat dazu geführt, dass nunmehr versucht wird, zur Überwindung der oben genannten technischen Grenzen der anorganischen Halbleitertechnologie zunehmend derartige organische Materialien zur Herstellung elektronischer Bauelemente einzusetzen.The Miniaturization of electronic components in the context of inorganic Semiconductor technology, such as silicon technology, is increasingly coming under pressure to technical limits, with the physical properties and the techniques for processing these inorganic semiconductor materials related to the production of electronic components. The Discovery that certain low molecular weight or polymeric organic Materials conduct electricity or at room temperature the properties of semiconductors, has led to trying now will, to overcome the above-mentioned technical limits of inorganic semiconductor technology increasingly such organic materials for the production of electronic To use components.
Mit der Verwendung organischer Materialien sind viele Vorteile verbunden. Die von anorganischen Werkstoffen deutlich ver schiedenen physikalischen und chemischen Eigenschaften sowohl von niedermolekularen als auch von polymeren organischen Materialien ermöglichen es, weniger komplizierte und weniger langwierige Herstellungsverfahren einzusetzen. Für die Realisierung besonders preiswerter Produkte auf der Basis organischer Werkstoffe wird in zunehmendem Maß der Einsatz verschiedener Drucktechniken diskutiert. Drucktechniken bieten die Möglichkeit, großflächige Substrate schnell und preiswert zu verarbeiten.With There are many advantages to using organic materials. The physical and chemical properties of inorganic materials are significantly different chemical properties of both low molecular weight and of polymeric organic materials make it possible, less complicated and to use less tedious manufacturing processes. For the realization especially inexpensive products based on organic materials is increasingly the Use of various printing techniques discussed. printing techniques provide the opportunity large area substrates fast and inexpensive to process.
Drucktechniken können bei der Herstellung organischer elektronischer Bauelemente als additiver Prozessschritt für den direkten Druck der funktionellen Schichten verwendet werden. Gedruckte Schichten können aber auch substraktiven Nutzen haben, indem sie beispielsweise als Ätzmasken dienen und so die in der klassischen Halbleitertechnologie verwendeten, relativ teuren Fotolithographie-Verfahren ersetzen.printing techniques can in the production of organic electronic components as an additive process step for the direct pressure of the functional layers can be used. printed Layers can but also have subtractive benefits by using, for example, as etching masks serve and so the ones used in classic semiconductor technology, replace relatively expensive photolithography process.
Die Anwendung von Drucktechniken eröffnet somit den Weg zur potentiell kostengünstigeren und großflächigen Massenfertigung von elektronischen Bauelementen. Besonders kostengünstig ist es, wenn es gelingt, die organischen elektronischen Bauelemente in hochvolumigen Rolle-zu-Rolle-Verfahren (reel-to-reel processes) herzustellen. Hierdurch werden völlig neue Anwendungsgebiete elektronischer Bauteile möglich, wie die Herstellung und Verwendung von RFID-Tags.The Application of printing techniques thus opens up the way to the potentially cheaper and large-scale mass production of electronic components. Particularly inexpensive if it succeeds, the organic electronic components in high-volume roll-to-roll processes (reel-to-reel processes). This will be completely new applications of electronic components possible, such as the production and use of RFID tags.
Von besonderem Interesse ist daher die Anwendung dieser Drucktechniken für die Herstellung organischer Feldeffekt-Transistoren (kurz: OFETs). OFETs bestehen wie herkömmliche anorganische Feldeffekt-Transistoren auf Si-Basis aus mehreren Schichten: Substrat, Gate-Elektrode, Gate-Dielektrikum, Source- und Drain-Anschluss, Halbleiterschichten und einer Passivierungs-Schutzschicht. Ein OFET liegt bereits dann vor, wenn zumindest die Halbleiterschicht aus einem organischen Material besteht, wie z.B. Pentacen oder einem substituierten Oligothiophen. Hierbei handelt es sich um so genannte Hybrid-Strukturen. Angestrebt werden aber vor allem elektronische Bauelemente, insbesondere OFETs, bei denen alle Komponenten aus organischen Materialien bestehen. In der vorliegenden Erfindung werden unter OFETS sowohl die hybriden Bauelemente als auch die Bauelemente verstanden, die vollständig aus organischen Materialien aufgebaut sind.From Of particular interest is therefore the application of these printing techniques for the Production of organic field-effect transistors (in short: OFETs). OFETs exist like traditional ones Si-based inorganic field-effect transistors made of several layers: Substrate, gate, gate dielectric, source and drain, Semiconductor layers and a passivation protective layer. An OFET already exists if at least the semiconductor layer is made an organic material, e.g. Pentacene or one substituted oligothiophene. These are so-called Hybrid structures. However, electronic components, in particular OFETs, where all components are made of organic materials. In the present invention, among OFETs, both the hybrid components as well as the components that are completely made of organic materials are constructed.
Die Funktionsweise von anorganischen Feldeffekt-Transistoren und von organischen Feldeffekt-Transistoren (OFETs) beruht auf der Modulation der Konzentration frei beweglicher Ladungsträger in der Halbleiterschicht. Die Modulation der Konzentration frei beweglicher Ladungsträger erfolgt, indem eine regelbare elektrische Spannung an die Gate-Elektrode angelegt wird. Hierfür muss die Gate-Elektrode von der darunter liegenden Halbleiterschicht elektrisch isoliert werden, was durch das Einfügen eine dünnen Schicht aus einem isolierenden Material, die als Gate-Dielektrikum bezeichnet wird, zwischen die Gate-Elektrode und die Halbleiterschicht gewährleistet wird.The Functioning of inorganic field-effect transistors and of organic field effect transistors (OFETs) is based on the modulation of Concentration of freely mobile charge carriers in the semiconductor layer. The modulation of the concentration of freely movable charge carriers takes place, by applying a controllable electrical voltage to the gate electrode is created. Therefor must be the gate electrode from the underlying semiconductor layer electrically insulated, resulting in the insertion of a thin layer of insulating Material, referred to as gate dielectric, between the Gate electrode and the semiconductor layer is ensured.
Im Fall anorganischer Feldeffekt-Transistoren besteht das Gate-Dielektrikum beispielsweise aus Aluminiumoxid Al2O3 oder Siliciumdioxid SiO2, die bei relativ hohen Temperaturen aufgebracht werden müssen, die üblicherweise oberhalb von 250°C liegen.In the case of inorganic field-effect transistors, the gate dielectric consists, for example, of aluminum oxide Al 2 O 3 or silicon dioxide SiO 2 , which must be applied at relatively high temperatures, which are usually above 250 ° C.
Für die Herstellung organischer Transistoren sind Gate-Dielektrika auf der Basis molekularer selbstorganisierter Monolagen (kurz: SAM, von "self-assembled monolayer) von besonderem Interesse. SAMs weisen gegenüber den oben erwähnten anorganischen Gate-Dielektrika mehrere Vorteile auf. Ihre Verar beitung bzw. Prozessierung ist in der Regel deutlich preiswerter, und die Prozessierung kann bei niedrigeren Temperaturen insbesondere unter 200°C durchgeführt werden, was die Verwendung preiswerter, flexibler und unzerbrechlicher Substrate, wie z.B. von Polymerfolien, erlaubt. Derartige Substrate bringen erhebliche Vorteile gegenüber Glas- oder Quarzsubstraten mit sich.For the production of organic transistors, gate dielectrics based on molecular self-assembled monolayers (SAM) are of particular interest SAMs have several advantages over the above-mentioned inorganic gate dielectrics. Processing is usually significantly cheaper, and the processing can be carried out at lower temperatures, especially below 200 ° C, which allows the use of inexpensive, flexible and unbreakable substrates, such as polymer films. Such substrates bring significant advantages over glass or quartz substrates with it.
Ein weiterer Vorteil der SAMs besteht darin, dass ihre Verwendung zu einer besseren elektrischen Isolation führt und dass mit ihnen deutlich niedrigere Versorgungsspannungen beim Betrieb des OFETs angelegt werden können. Dies hängt mit der Molekülstruktur der SAMs und der Art und Weise ihrer Selbstorganisation zwischen der Gate-Elektrode und der Halbleiterschicht zusammen.One Another advantage of SAMs is that their use too leads to better electrical insulation and that with them significantly lower Supply voltages during operation of the OFETs can be created. This depends on the molecular structure the SAMs and the way of their self-organization between the gate electrode and the semiconductor layer together.
SAMs bestehen aus Molekülen, die in der Regel mindestens eine Kopfgruppe, eine Linkergruppe und eine Ankergruppe aufweisen, die in dieser Reihenfolge miteinander verknüpft sind. Die Ankergruppe ist die Gruppe, die mit der Gate-Elektrode in Wechselwirkung tritt und unmittelbar auf der Gate-Elektrode haftet. Ihre chemische Molekülstruktur wird daher so gewählt, dass es mit dem gewählten Gate-Elektrodenmaterial zu einer starken physikalischen und/oder chemischen Wechselwirkung kommt. Die Linkergruppe besteht vorzugsweise aus einer n-Alkankette. Als Kopfgruppe können alle Gruppen verwendet werden, die in der Lage sind, einerseits die Ausrichtung des Moleküls zu bestimmen und andererseits zu einer Stabilisierung durch Wechselwirkungen, wie z.B. Dipol-Dipol-, CT-, π,π-Wechselwirkungen oder durch die van der Waals-Kräfte zu einer Stabilisierung der selbstorganisierten Schicht beizutragen. Als Kopfgruppen kommen prinzipiell alle Aromaten bzw. Heteroaromaten in Betracht, die durch die Ausbildung von π,π-Wechselwirkungen mit benachbarten Molekülen der selbstorgani sierten Monolage zu einer Stabilisierung der Schicht beitragen. SAMS können außerdem eine Orientierungsgruppe aufweisen, die als relativ kurze n-Alkanketten ausgestaltet werden kann. Aufgrund dieser Strukturelemente lagern sich die organischen Moleküle, vermittelt über die Ankergruppe, hoch orientiert auf der Gate-Elektrode an und bilden eine Monolage, die auf Grund der spontanen Selbstorganisation als selbstorganisierte Monolage SAM bezeichnet wird und die sowohl eine bessere elektrische Isolation als auch eine Versorgung mit einer niedrigeren Versorgungsspannung ermöglicht.SAMs consist of molecules, which usually at least one head group, a linker group and have an anchor group in this order with each other connected are. The anchor group is the group that is connected to the gate electrode interacts and adheres directly to the gate electrode. Your chemical molecule structure is therefore chosen that it is with the selected gate electrode material comes to a strong physical and / or chemical interaction. The linker group is preferably an n-alkane chain. As a head group can all groups that are capable of being used on the one hand the orientation of the molecule and on the other hand to a stabilization through interactions, such as. Dipole-dipole, CT, π, π interactions or by the van der Waals forces to contribute to a stabilization of the self-organized layer. In principle, all aromatics or heteroaromatics come as head groups considered by the formation of π, π interactions with neighboring molecules of the Self-organized Monolage to stabilize the layer contribute. SAMS can Furthermore have an orientation group which is a relatively short n-alkane chain can be configured. Store due to these structural elements the organic molecules, mediates over the anchor group, highly oriented on the gate electrode and form a monolayer, due to the spontaneous self-organization as self-organized monolayer SAM is called and which is both a better electrical insulation as well as a supply of one lower supply voltage allows.
Die Herstellung organischer elektronischer Bauelemente, insbesondere von OFETs, unter Anwendung von Drucktechniken erfordert in der Regel eine für konventionelle Drucktechniken extrem hohe Registriergenauigkeit der einzelnen Lagen zueinander. Die Registriergenauigkeit muss hierfür üblicherweise im Bereich von wenigen Mikrometern liegen. Das Drucken organischer elektronischer Bauelemente in einem Hochvolumenprozess wird hierdurch zu einem äußerst anspruchsvollen und technisch schwer zu realisierenden Verfahren. Die Verwendung der oben beschriebenen organischen Moleküle, die sich auf der gewählten Unterlage, wie einer metallischen Gate-Elektrode, spontan selbst organisieren und eine selbstorganisierte Monolage SAM bilden, ist zur Vereinfachung und Erleichterung der Anforderungen an den Druckvorgang besonders vorteilhaft. Bei Verwendung einer Ankergruppe dieser Moleküle, die spezifisch und selektiv nur an ein bestimmtes Unterlagenmaterial bindet, kommt es nur im Bereich dieses Unterlagenmaterials zur Ausbildung der SAM.The Production of organic electronic components, in particular OFETs, using printing techniques usually requires one for conventional Printing techniques extremely high registration accuracy of the individual layers to each other. The registration accuracy usually has to be within the range of lie a few micrometers. Printing organic electronic This makes components in a high-volume process extremely demanding and technically difficult to implement procedures. The use of organic molecules described above, which are located on the selected substrate, like a metallic gate electrode, spontaneously self-organize and forming a self-assembled monolayer SAM is for simplification and ease of printing requirements especially advantageous. When using an anchor group of these molecules, the specific and selectively binds only to a particular backing material comes it only in the area of this documentary material for the training of SAM.
Wenn die oben beschriebenen Moleküle aus aliphatischer Orientierungsgruppe, Kopfgruppe, Linkergruppe und Ankergruppe zum Aufbau der als Gate-Dielektrikum dienenden Schicht in einem OFET verwendet werden, ordnen sie sich – bei Auswahl einer entsprechenden Ankergruppe – nur an den Stellen des Bauelements selbstorganisierend an, an denen sich die aus einem Metall bestehende Gate-Elektrode befindet. Es kommt nur im Bereich der Gate-Elektrode zu einer starken Bindung, insbesondere chemischen Bindung, und zu keiner oder nur einen schwachen Bindung mit anderen, nichtmetallischen Bereichen des im Aufbau befindlichen Bauelements. Diese anderen Bereiche werden daher überhaupt nicht mit der SAM beschichtet. Sofern sich auf anderen Bereichen dennoch organische Moleküle ablagern, findet keine Verankerung und keine Ausbildung einer SAM statt, und die organischen Moleküle können in einem einfachen Waschschritt wieder entfernt werden. Sind die Gate-Elektroden der Transistoren bereits strukturiert, bilden dementsprechend die organischen Moleküle auch bei vollflächigem Auftrag einer die organischen Moleküle enthaltenden Lösung nur an den gewünschten Stellen eine chemische Bindung mit den metallischen Strukturen. Für das Aufdrucken des Gate-Dielektrikums auf die Gate-Elektroden sinken daher die Anforderungen an die Registriergenauigkeit erheblich. Genau genommen wird die Genauigkeit der Registrierung nicht mehr durch die Einstellung des Druckwerks, sondern durch die Spezifität der Wechselwirkung der organischen Moleküle mit dem Gate-Elektrodenmaterial festgelegt und liegt somit für diesen Druckschritt nicht mehr im Bereich von Mikrometern, sondern wesentlich genauer in der Größenordnung der verwendeten organischen Moleküle.If the molecules described above from aliphatic orientation group, head group, linker group and anchor group for constituting the gate dielectric layer are used in an OFET, they arrange themselves - if a corresponding one is selected Anchor Group - only self-organizing at the points of the device where the metal gate electrode is located. It comes only in the region of the gate electrode to a strong bond, especially chemical bonding, and none or only a weak one Bond with other, non-metallic areas of the under construction Component. These other areas are therefore ever not coated with the SAM. Unless on other areas still deposit organic molecules, There is no anchoring and training of a SAM, and the organic molecules can in be removed again in a simple washing step. Are the gate electrodes the transistors already structured, accordingly form the organic molecules even with full-surface Order of a solution containing organic molecules only to the desired Make a chemical bond with the metallic structures. For the Imprinting of the gate dielectric on the gate electrodes decrease Therefore, the requirements for the registration accuracy considerably. Strictly speaking, the accuracy of the registration is no longer by adjusting the printing unit, but by the specificity of the interaction of organic molecules determined with the gate electrode material and thus is for this Pressure step no longer in the range of micrometers, but essential more precise in the order of magnitude the organic molecules used.
Die Abscheidung der Moleküle zur Erzeugung der SAM kann durch vollflächiges Eintauchen des Substrats in ein Lösungsbad, das die organischen Moleküle enthält, stattfinden. Dieses Verfahren ist jedoch äußerst unsauber. Außerdem läßt es nur die Prozessierung von Bogensubstraten zu, was zeitaufwändig ist, wodurch auch die Herstellungskosten steigen.The Deposition of the molecules for generating the SAM can be achieved by full immersion of the substrate in a solution bath, the organic molecules contains occur. However, this procedure is extremely dirty. Besides, it only leaves the processing of sheet substrates too, which is time consuming which also increases the production costs.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Abscheidung einer molekularen selbstorganisierten Schicht auf ein Substrat, insbesondere ein organisches elektronisches Bauelement, wie einen organischen Feldeffekt-Transistor, anzugeben, das sauber und Substrat schonend ist und das die schnelle und preiswerte Herstellung derartiger Schichten auf einem Substrat ermöglicht.The The object of the present invention is a method for depositing a molecular self-assembled layer a substrate, in particular an organic electronic component, like an organic field-effect transistor, To specify that is clean and substrate gentle and that the fast and inexpensively producing such layers on a substrate allows.
Die Aufgabe wird gemäß dem Gegenstand des unabhängigen Anspruchs 1 gelöst.The Task is performed according to the subject matter of independent Claim 1 solved.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren, bei dem eine Lösung, die mindestens eine organische Verbindung enthält, auf eine Substratbahn unter Erzeugung einer Schicht der Lösung auf der Substratbahn aufgetragen wird. Durch die selektive Wechselwirkung der mindestens einen organischen Verbindung mit dem Metall der strukturierten metallischen Schicht auf diesem Metall wird eine selbstorganisierten Monolage aus der organischen Verbindung gebildet.object The present invention is therefore a method in which a Solution, which contains at least one organic compound, on a substrate web below Generation of a layer of the solution is applied to the substrate web. By the selective interaction the at least one organic compound with the metal of the structured metallic layer on this metal becomes a self-organized Monolayer formed from the organic compound.
Die Schicht der organischen Verbindung wird vorzugsweise vollflächig auf die Substratbahn aufgetragen. Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise kontinuierlich durchgeführt. Weiterhin handelt es sich bei dem Substrat bevorzugt um ein flexibles Substrat, wie eine Polymerfolie.The Layer of the organic compound is preferably over the entire surface applied the substrate web. The process of the invention is preferably carried out continuously. Furthermore, the substrate is preferably a flexible one Substrate, such as a polymer film.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher nach einer bevorzugten Ausführungsform ein Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bauelements, das eine selbstorganisierte Monolage aus mindestens einer organischen Verbindung aufweist, das folgende Schritte umfasst:
- a) Bereitstellen eines Substrats, auf dem eine strukturierte
metallische Schicht ausgebildet ist, in Form einer Sub stratbahn,
die auf eine erste Substratrolle (
5 ) aufgewickelt ist, - b) Abwickeln der Substratbahn von der ersten Substratrolle (
5 ), - c) Inkontaktbringen der metallischen Schicht auf der Substratbahn mit einer Lösung, die mindestens eine organische Verbindung enthält, so dass eine selbstorganisierte Monolage der organischen Verbindung auf dem Metall der metallischen Schicht gebildet wird,
- d) Aufrollen der mit der selbstorganisierten Monolage versehenen Substratbahn auf eine zweite Substratrolle.
- a) providing a substrate on which a structured metallic layer is formed, in the form of a sub stratbahn, which on a first substrate roll (
5 ) is wound up, - b) unwinding of the substrate web from the first substrate roll (
5 ) - c) contacting the metallic layer on the substrate web with a solution containing at least one organic compound so that a self-assembled monolayer of the organic compound is formed on the metal of the metallic layer,
- d) rolling the substrate web provided with the self-assembled monolayer onto a second substrate roll.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bauelements ist besonders bevorzugt ein hochvolumiges Rolle-zu-Rolle-Verfahren, durch das molekulare organische selbstorganisierte Monolagen SAM auf des Substrats, auf die Substratbahn, abgeschieden werden können.The inventive method for producing an electronic component is particularly preferred a high-volume roll-to-roll process, through which molecular organic self-assembled monolayers SAM on the substrate, on the substrate web can be deposited.
Bei dem Substrat oder der Substratbahn kann es sich insbesondere um ein vorstrukturiertes, beispielsweise mit einer strukturierten metallischen Schicht versehenes Substrat handeln. Für den Rolle-zu-Rolle-Prozess ist das Substrat oder die Substratbahn vorzugsweise als Endlossubstrat ausgebildet, das auf eine erste Substratrolle aufgewickelt ist. Um die Substratbahn mit der Lösung der organischen Verbindung in Kontakt zu bringen, wird sie von der ersten Rolle abgewickelt. Das Abwickeln erfolgt bevorzugt in einem Endlosprozess. Anschließend wird die Substratbahn mit einer beliebigen Einrichtung in Kontakt gebracht, die es ermöglicht, die Lösung der organischen Verbindung vorzugsweise einseitig mit der Seite der Substratbahn in Kontakt zu bringen und diese zu benetzen, auf der sich die strukturierte metallische Schicht befindet. Nach der Benetzung wird die Substratbahn auf eine zweite Substratrolle aufgerollt.at the substrate or the substrate web may be in particular a prestructured, for example, with a structured metallic layer provided substrate act. For the roll-to-roll process is the substrate or substrate web preferably formed as a continuous substrate, which on a first Substrate roll is wound up. To the substrate web with the solution of In contact with organic compounds, they will be the first Role handled. Unwinding preferably takes place in an endless process. Subsequently The substrate web is in contact with any device brought, which makes it possible the solution the organic compound preferably one-sided with the side to bring the substrate web in contact and to wet, on which is the structured metallic layer. After Wetting the substrate web is rolled up on a second substrate roll.
Durch die Rolle-zu-Rolle-Fertigung können extrem flache und flexible elektronische Bauelement, insbesondere als Verbund vieler solcher Bauelemente auf einer Endlosfolie, hergestellt werden. Durch das vereinfachte Rolle-zu-Rolle-Fertigungsverfahren und den erhöhten Durchsatz können die Herstellungskosten drastisch gesenkt werden, so dass elektronische Bauelemente für das alltägliche Leben, wie z.B. RFID-Tags, erhalten werden können.By Roll-to-roll production can be extreme flat and flexible electronic component, especially as a composite many such devices on a continuous film, are produced. Through the simplified roll-to-roll manufacturing process and the increased Throughput can the production costs are drastically reduced, so that electronic Components for the everyday Life, such as RFID tags, can be obtained.
Die organischen Verbindungen, die die selbstorganisierten Monolagen SAM bilden, bestehen vorzugsweise aus einer aliphatischen Orientierungsgruppe, einer Kopfgruppe, einer Linkergruppe und einer Ankergruppe, die in dieser Reihenfolge miteinander verknüpft sind.The organic compounds containing the self-assembled monolayers SAM preferably consist of an aliphatic orientation group, a head group, a linker group and an anchor group, the are linked together in this order.
Als aliphatische Orientierungsgruppen eigenen sich besonders relativ kurze n-Alkanketten der allgemeinen Formel -(CH2)n-, wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 10 bedeutet. Besonders geeignet sind die Ketten, wenn n eine gerade Zahl ist. Die aliphatische Orientierungsgruppe kann mit divalenten Heteroatomen, wie z.B. Sauerstoff oder Schwefel, substituiert sein. Die aliphatische Orientierungsgruppe ist entweder direkt oder über ein Brückenatom an die Kopfgruppe gebunden.Particularly suitable aliphatic orientation groups are relatively short n-alkane chains of the general formula - (CH 2 ) n -, where n is an integer from 2 to 10. Particularly suitable are the chains, if n is an even number. The aliphatic orientation group may be substituted with divalent heteroatoms such as oxygen or sulfur. The aliphatic orientation group is attached to the head group either directly or via a bridging atom.
Erfindungsgemäß besonders geeignete Kopfgruppen sind Aromaten oder Heteroaromaten mit Ein- und Zweiringsystemen, da deren räumliche Ausdehnung am besten den Platzbedarf an einer dicht gepackten Monolage erfüllt. Besonders geeignete Gruppen sind z.B. Phenyl, Thiophen, Furan, Pyrrol, Oxazol, Thiazol, Imidazol und Pyridin. Dabei sind auch Oligomere solcher Molekülbausteine möglich, sofern sie möglichst linear miteinander verbunden sind, um eine dichte Packung auf der Oberfläche zu gewährleisten. Die Anbindung an die entsprechende Linkergruppe kann über ein Brückenatom, wie z.B. Sauerstoff oder Schwe fel, oder direkt erfolgen, wobei die synthetische Zugänglichkeit bestimmt, welche Variante bevorzugt ist.Head groups which are particularly suitable according to the invention are aromatics or heteroaromatics with one-ring and two-ring systems, since their spatial extent best meets the space requirements of a densely packed monolayer. Particularly suitable groups are, for example, phenyl, thiophene, furan, pyrrole, oxazole, thiazole, imidazole and pyridine. In this case, oligomers of such molecular building blocks are possible, provided that they are connected as linearly as possible to a dense packing on the surface to ensure. The linkage to the corresponding linker group can take place via a bridging atom, such as, for example, oxygen or sulfur, or directly, with the synthetic accessibility determining which variant is preferred.
Die Linkergruppen bestehen vorzugsweise aus n-Alkanketten der allgemeinen Formel -(CH2)m, wobei m vorzugsweise im Bereich von 2 bis 26 liegt. Eine gerade Zahl für m ist besonders bevorzugt. Die n-Alkylkette kann auch mit divalenten Heteroatomen, wie z.B. Sauerstoff oder Schwefel, substituiert sein. Lineare Ketten der allgemeinen Formel [(-CH2-CH2-X)z], worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und z eine Zahl im Bereich von 2 bis 10 ist, sind daher auch möglich. Die Alkan- bzw. Poly(thio)etherkette kann erfindungsgemäß auch ungesättigte Bindungen enthalten oder Substituenten aufweisen.The linker groups preferably consist of n-alkane chains of the general formula - (CH 2 ) m , where m is preferably in the range from 2 to 26. An even number for m is particularly preferred. The n-alkyl chain may also be substituted with divalent heteroatoms such as oxygen or sulfur. Linear chains of the general formula [(-CH 2 -CH 2 -X) z ], wherein X is oxygen or sulfur and z is a number in the range of 2 to 10, are therefore also possible. The alkane or poly (thio) ether chain according to the invention may also contain unsaturated bonds or have substituents.
Die Ankergruppe kann in Abhängigkeit von dem Metall der strukturierten Metallschicht, insbesondere der Gate-Elektrode, variiert werden und soll so gewählt werden, dass eine Wechselwirkung zwischen der Ankergruppe und der Oberfläche des Metalls stattfindet. Beispielsweise kann die Ankergruppe einen Rest aufweisen, der aus der Gruppe bestehend aus R-SiCl3, R-SiCl2-Alkyl, R-SiCl(Alkyl)2, R-Si(OR1)3, R-Si(OR1)2Alkyl oder R-SiOR1(Alkyl)2 ausgewählt wird, wenn die Elektrode aus Al oder Ti oder einer Legierung davon besteht oder wenn dieses Metall bzw. diese Legierung eine Schicht aus einer nativen Oxidschicht oder einer gezielt erzeugten Oxidschicht aufweist, die mit der Ankergruppe in Kontakt steht.The anchor group can be varied depending on the metal of the patterned metal layer, in particular the gate electrode, and should be chosen so that an interaction between the anchor group and the surface of the metal takes place. For example, the anchor group may have a radical selected from the group consisting of R-SiCl 3 , R-SiCl 2 -alkyl, R-SiCl (alkyl) 2 , R-Si (OR 1 ) 3 , R-Si (OR 1 ) 2 alkyl or R-SiOR 1 (alkyl) 2 is selected, if the electrode consists of Al or Ti or an alloy thereof, or if this metal or alloy has a layer of a native oxide layer or a selectively generated oxide layer with the Anchor group is in contact.
Wenn die Elektrode eine Schicht aufweist, die Hydroxygruppen enthält, wie z.B. eine Struktur Al-OxOH oder TiOxOH, die im direkten Kontakt mit der Ankergruppe ist, kann die Ankergruppe auch Reste aufweisen, die aus der Gruppe bestehend aus R-SiCl3, R-SiCl2-Alkyl, R-SiCl(Alkyl)2, R-Si(OR1)3, R-Si(OR1)2Alkyl oder R-SiOR1(Alkyl)2 ausgewählt sind.When the electrode has a layer containing hydroxy groups, such as a structure Al-O x OH or TiO x OH, which is in direct contact with the anchor group, the anchor group may also have radicals selected from the group consisting of R-SiCl 3 , R-SiCl 2 alkyl, R-SiCl (alkyl) 2 , R-Si (OR 1 ) 3 , R-Si (OR 1 ) 2 alkyl or R-SiOR 1 (alkyl) 2 .
Wenn die Elektrode aus Gold oder Silber gebildet ist oder eine Schicht aus Gold oder Silber aufweist, die mit der Ankergruppe in Kontakt steht, kann die Ankergruppe R-SH, R-SAc, R-S-S-R1 oder R-SO2H sein.If the electrode is formed of gold or silver or has a layer of gold or silver in contact with the anchor group, the anchor group may be R-SH, R-SAc, RSSR 1 or R-SO 2 H.
In den oben angegebenen Resten bedeutet R eine oben beschriebene Linkergruppe und R1 eine Alkylgruppe, die beispielsweise mit Heteroatomen substituiert sein kann.In In the above-mentioned radicals, R represents a linker group described above and R1 is an alkyl group substituted, for example, with heteroatoms can be.
Die Stärke der Dielektrikumsschicht entspricht etwa der Länge der Moleküle, die die selbstorganisierte Monolage bilden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform weist die Dielektrikumsschicht eine Stärke von etwa 1 bis etwa 10 nm, vorzugsweise von etwa 2 bis etwa 5 nm auf.The Strength the dielectric layer corresponds approximately to the length of the molecules that form the self-organized monolayer. In a particularly preferred embodiment For example, the dielectric layer has a thickness of about 1 to about 10 nm, preferably from about 2 to about 5 nm.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird die selbstorganisierte Monolage in Schritt c) auf das Metall der strukturierten metallischen Schicht gedruckt wird.To a preferred embodiment the self - assembled monolayer in step c) on the metal of the printed structured metallic layer.
Das Drucken kann dann in einem Druckwerk durchgeführt werden, das sich zwischen der ersten und der zweiten Substratrolle befindet. Die Substratbahn wird hierfür in einem Endlosprozess durch das Druckwerk geführt.The Printing can then be done in a printing unit that is between the first and the second substrate roll is located. The substrate web will do this guided through the printing unit in an endless process.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform erfolgt der Druckvorgang, indem die Substratbahn mit einer rotierenden Walze in Kontakt gebracht wird, auf deren Oberfläche ein Schwamm vorhanden ist, der mit der Lösung versorgt wird, die die mindestens eine organische Verbindung enthält. Die rotierende Walze ist hierbei vollständig von einem Schwamm bedeckt, der beispielsweise aus Polyurethan besteht. Die Lösung befindet sich in einem Behälter unterhalb der rotierenden Walze, die mit der Schwammoberfläche in diesen Behälter eintaucht, so dass kontinuierlich Lösung aufgenommen wird.To a preferred embodiment takes place the printing process by moving the substrate web with a rotating roller is brought into contact, on whose surface a sponge is present, the with the solution is supplied containing the at least one organic compound. The rotating roller is completely covered by a sponge, which consists for example of polyurethane. The solution is located yourself in a container below the rotating roller, with the sponge surface in these container dips in, so that continuously solution is added.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform erfolgt der Druckvorgang, indem die Substratbahn mit einer rotierenden Tiefdruck- oder Flexodruck-Rasterwalze in Kontakt gebracht wird, in deren Vertiefungen die Lösung enthalten ist, die die mindestens eine organische Verbindung enthält. Wie in der obigen Ausführungsform taucht die Rasterwalze in einen die Lösung enthaltenen Behälter ein, der sich unterhalb der Walze befindet, wodurch kontinuierlich Lösung aufgenommen wird. Bei der Rasterwalze kann es sich um eine gravierte und verchromte Walze handeln. Bevor die Rasterwalze, die vollflächig mit der Lösung benetzt ist, auf das Endlossubstrat trifft, wird überschüssige Lösung mit einem Rakel von der Oberfläche der Rasterwalze abgerakelt.To a further preferred embodiment the printing process takes place by the substrate web with a rotating Gravure or flexographic anilox roller is brought into contact, in their wells the solution containing the at least one organic compound. As in the above embodiment dips the anilox roller into a container containing the solution, which is located below the roller, whereby continuously taken up solution becomes. The anilox roller can be an engraved and chrome plated roller act. Before the anilox roller wets the entire area with the solution is, hits the endless substrate, excess solution with a doctor blade of the surface the anilox roller doctored off.
In beiden Ausführungsformen, d.h. bei Anwendung der oben beschriebenen Schwammtechnik oder eines Tiefdruckverfahrens, wird die molekulare Schicht vollflächig auf die Oberfläche der Substratbahn übertragen, die die strukturierte Gate-Lage aufweist. Die Gate-Lage kann beispielsweise aus einer etwa 20 nm dicken und strukturierten Aluminiumschicht bestehen.In both embodiments, i.e. when using the sponge technique described above or a Gravure printing process, the molecular layer is over the entire surface the surface transfer the substrate web, which has the structured gate layer. The gate position can be, for example from an approximately 20 nm thick and structured aluminum layer consist.
Nach dem Bedrucken kann die in Schritt c) erhaltene benetzte Substratbahn durch Beblasen getrocknet werden. Durch das Beblasen kann die Lösung aus Bereichen entfernt werden, in denen sich keine selbstorganisierte Monolage bildet. Durch das Beblasen, das vorzugsweise in einem Heißlufttrockner durchgeführt wird, wird das Lösemittel verdampft. Wenn ein leichtflüchtiges Lösemittel verwendet wird, verdampft das Lösemittel gegebenenfalls auch ohne Beblasen und/oder ohne das Durchführen durch einen Heißlufttrockner.After printing, the wetted substrate web obtained in step c) can be dried by blowing. Blowing can remove the solution from areas where no self-assembled monolayer is formed. By blowing, which is preferably carried out in a hot air dryer, the solvent is evaporated. If a volatile solvent is used, the solvent may also evaporate without Blowing and / or without passing through a hot air dryer.
Im Idealfall verbleiben die selbstorganisierten organischen Moleküle, die die dielektrische Schicht bilden, nur auf den metallischen Strukturen. Wenn aber auch auf den sonstigen Be reichen der mit der strukturierten metallischen Schicht versehenen Substratbahn unorganisiertes organisches Material zurückbleibt, was nicht erwünscht ist, kann dieses Material durch Waschen mit einem geeigneten anorganischen oder organischen Lösemittel oder Lösemittelgemisch von der Substratbahn entfernt werden.in the Ideally, the self-organized organic molecules remain form the dielectric layer, only on the metallic structures. If but also in the other areas of the structured metallic layer provided substrate web unorganized organic Material remains, which is not desired This material can be made by washing with a suitable inorganic or organic solvents or solvent mixture be removed from the substrate web.
Anschließend wird die im Metallbereich mit SAM beschichtete Substratbahn entweder weiteren Prozessschritten zugeführt oder direkt auf die zweite Substratrolle aufgerollt.Subsequently, will either in the metal area with SAM coated substrate web supplied to further process steps or rolled up directly onto the second substrate roll.
Die auf der Substratbahn abgeschiedene Auftragsmenge kann eingestellt werden, indem das Schöpfvolumen des Schwammes oder der Rasterwalze eingestellt wird oder indem der Anpressdruck, mit dem der auf der rotierenden Walze vorhandene Schwamm oder die Rasterwalze auf die Substratbahn gepresst wird, entsprechend variiert wird. Die Auftragsmenge wird üblicherweise auf die minimal erforderliche Menge eingestellt, um Verschmutzungen der Substratbahn so gering wie möglich zu halten und/oder um auf einen anschließenden Waschschritt zur Entfernung überschüssiger Mengen des organischen Materials verzichten zu können.The deposited on the substrate web order quantity can be set be by the scoop volume of the sponge or anilox roller or by the Contact pressure, with the existing on the rotating roller sponge or the screen roller is pressed onto the substrate web, according to is varied. The order quantity is usually reduced to the minimum required Amount adjusted to contamination of the substrate web so low as possible to hold and / or to a subsequent washing step to remove excess amounts to dispense with the organic material.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann insbesondere für die Herstellung von organischen Feldeffekt-Transistoren OFET verwendet werden. In diesem Fall bildet die strukturierte metallischen Schicht die Gate-Elektrode, auf die die SAM als Gate-Dielektrikum aufgebracht ist.The inventive method especially for the production of organic field effect transistors OFET used become. In this case, the structured metallic layer forms the Gate electrode to which the SAM is applied as a gate dielectric.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform besteht die strukturierte metallische Schicht aus Gold, Silber oder einer Au/Ag-Legierung oder auch aus Galliumarsenid. In diesem Fall weisen die organischen Moleküle, die die SAM bilden, zur Ausbildung einer festen Verbindung mit der metallischen Schicht eine Ankergruppe auf, die beispielsweise aus einer Thiolgruppe besteht.To a further preferred embodiment is the structured metallic layer of gold, silver or an Au / Ag alloy or gallium arsenide. In this case show the organic molecules, which form the SAM, to form a solid connection with the metallic layer on an anchor group, for example, out a thiol group.
Alternativ kann die strukturierte metallische Schicht aus Aluminium oder Titan bestehen. Die Aluminium- oder Titanschicht kann dabei eine native oder eine gezielt erzeugte Oxidschicht aufweisen. In diesem Fällen weist die mindestens eine organische Verbindung zur Ausbildung der selbstorganisierten Monolage beispielsweise eine Ankergruppe auf, die aus einer Phosphonsäuregruppe oder einer Silangruppe besteht.alternative can be the structured metallic layer of aluminum or titanium consist. The aluminum or titanium layer can be a native or have a selectively generated oxide layer. In these cases, points the at least one organic compound for forming the self-assembled monolayer for example, an anchor group consisting of a phosphonic acid group or a silane group.
Für die Ausbildung der selbstorganisierten organischen Monolage können eine, aber auch mehrere verschiedene organische Moleküle verwendet werden.For training The self-assembled organic monolayer can have one or more different organic molecules be used.
Die Erfindung betrifft demnach die hochvolumige Prozessierung von selbstorganisierten molekularen Dielektrika aus Lösungen auf strukturierten metallischen Schichten insbesondre in einem Endlosverfahren als Prozeßschritt zur Herstellung von elektronischen Bauteilen, wie z.B. von organischen Feldeffekt-Transistoren.The The invention therefore relates to the high-volume processing of self-organized molecular dielectrics from solutions on structured metallic layers, in particular in a continuous process as a process step for the manufacture of electronic components, e.g. of organic Field effect transistors.
Die
Erfindung wird nachfolgend an Hand der
- 11
- elektronisches Bauelementelectronic module
- 22
- selbstorganisierte Monolageself-organized monolayer
- 33
- (flexibles) Substrats(Flexible) substrate
- 44
- strukturierte metallische Schichtstructured metallic layer
- 55
- erste Substratrollefirst substrate roll
- 66
- Lösungsolution
- 77
- vollflächige Schichtfull-surface layer
- 88th
- zweite Substratrollesecond substrate roll
Claims (13)
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2004
- 2004-09-24 DE DE102004046428A patent/DE102004046428B4/en not_active Expired - Fee Related
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