DE102004023221B4 - Organic light emitting diode with improved lifetime - Google Patents
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Abstract
Durch die vorliegende Erfindung wird erstmals eine OLED offenbart, in der durch geschickte Anbringung zumindest einer Schicht aus einem Co-Polyarylboranpolymer zwischen die Kathode und die Emitterschicht und/oder zwischen die Anode und die Emitterschicht die Lebensdauer einer OLED enorm gesteigert wird. Dies gelingt, weil das Co-Polyarylboranpolymer sich sowohl als lockblockende als auch als elektronenanziehende Zwischenschicht einsetzen lässt. Durch den Einsatz zumindest einer solchen Schicht kann insbesondere der Bereich, in dem Rekombination stattfindet, und die Balance der Ladungsträger einer OLED besser kontrolliert und gesteuert werden.The present invention discloses for the first time an OLED in which, by skillfully attaching at least one layer of a co-polyarylborane polymer between the cathode and the emitter layer and / or between the anode and the emitter layer, the lifetime of an OLED is enormously increased. This is possible because the co-polyarylborane polymer can be used both as a lock-blocking and as an electron-attracting intermediate layer. By using at least one such layer, in particular, the region in which recombination takes place and the balance of the charge carriers of an OLED can be better controlled and controlled.
Description
Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode, insbesondere eine mit einer neuartigen Zwischenschicht, die entweder zwischen dem Emitter und der Kathode oder zwischen dem Emitter und der Anode oder einer anderen organischen aktiven Schicht angeordnet sein kann.The The invention relates to an organic light-emitting diode, in particular a with a novel intermediate layer, either between the Emitter and the cathode or between the emitter and the anode or another organic active layer.
Bekannt sind organische Leuchtdioden (OLED), die in ein paar ausgewählten Farben von orange bis grün bereits eine erste Kommerzialisierung der Technik durchgesetzt haben. Der limitierende Faktor der wirtschaftlichen Umsetzung der OLED-Technologie ist jedoch immer noch deren begrenzte Betriebslebensdauer, die momentan im Bereich von 20,000 Stunden jährlich (für GELB) liegt. Sobald es gelingt, die (Betriebs)-Lebensdauer der Geräte zu erhöhen, könnten die OLEDs Bauelemente und Displays in ganz neue Anwendungsgebieten eingesetzt werden, beispielsweise in der Automobilindustrie oder ähnlichem. In diesem Zusammenhang ist es insbesondere wünschenswert, langlebige OLED Bauelemente auf der Basis blauer oder weißer Emittermaterialien zu schaffen.Known are organic light emitting diodes (OLEDs) that come in a few selected colors from orange to green have already enforced a first commercialization of technology. However, the limiting factor of economic implementation of OLED technology is still their limited service life, currently in the Range of 20,000 hours annually (for YELLOW) lies. Once it succeeds in increasing the (operating) life of the devices, the OLEDs could become components and displays are used in entirely new application areas, for example in the automotive industry or the like. In this context it is particularly desirable Long-life OLED components based on blue or white emitter materials to accomplish.
Im Allgemeinen wird die Lebensdauer der OLEDs durch die Betriebsbedingungen wie Spannung, Stromstärke und/oder Temperatur bestimmt, die andererseits die Leuchtkraft der Diode beeinflussen. Die Lichtemission bei OLEDs ist immer das Ergebnis der Rekombination positiver und negativer Ladungen und/oder Ladungsträger, die durch das Bauelement transportiert wurden. Die Stabilität des Emittermaterials im Hinblick auf Oxidation durch die positiven Ladungsträger und Reduktion durch die negativen Ladungsträger ist oft der limitierende Faktor für die Lebensdauer des gesamten Bauelements. Deshalb ist es besonders wichtig die Balance zwischen den positiven und negativen Ladungsträgern zu halten und die Lage des Be reichs, in dem die Rekombination stattfindet, möglichst optimal zu wählen.in the Generally, the life of the OLEDs is determined by the operating conditions like voltage, current and / or temperature determines, on the other hand, the luminosity of Affect diode. The light emission in OLEDs is always the result the recombination of positive and negative charges and / or charge carriers, the were transported through the device. The stability of the emitter material with regard to oxidation by the positive charge carriers and Reduction by the negative charge carriers is often the limiting factor Factor for the life of the entire device. That's why it's special important to the balance between the positive and negative charge carriers and the location of the area in which the recombination takes place, preferably optimal to choose.
In einer typischen "small-molecule" OLED ("small-molecule" steht hier für Materialien aus Einzelmolekülen, im Gegensatz zu den Polymeren, die bevorzugt durch Aufdampfen, Aufsputtern etc aufgebracht werden, weniger durch spin coating oder ähnliches) gibt es mehrere Zwischenschichten zusätzlich zu der aktiven Schicht (oder den aktiven Schichten) und den Elektroden. Die Zwischenschichten dienen beispielsweise dazu, den Bereich, in dem Rekombination stattfindet, innerhalb der aktiven Schicht zu halten, jedenfalls entfernt von den Elektroden; und die Zahl der Ladungsträger auszugleichen wenn eine Ladung überkompensiert wird.In a typical "small-molecule" OLED ("small-molecule" here stands for materials from single molecules, in contrast to the polymers, preferably by vapor deposition, sputtering etc are applied, less by spin coating or the like) There are several intermediate layers in addition to the active layer (or the active layers) and the electrodes. The intermediate layers serve, for example, the area in which recombination takes place, to keep within the active layer, at least away from the electrodes; and to balance the number of charge carriers if one Charge overcompensated becomes.
Aus
der
Trotz der Nebenschichten ist es bislang nicht gelungen, die Lebensdauer deutlich zu erhöhen.In spite of the secondary layers have so far failed, the life to increase significantly.
Aufgabe der Erfindung ist daher, eine OLED zu schaffen, die durch geschickte Anordnung und/oder Auswahl zumindest einer Zwischenschicht eine verlängerte Lebensdauer hat.task The invention is therefore to provide an OLED by skillful Arrangement and / or selection of at least one intermediate layer a extended Lifespan has.
Gegenstand der Erfindung ist eine Organische Leuchtdiode (OLED), ein Substrat, darauf eine untere Elektrode, darauf zumindest eine organische aktive Schicht und eine obere Gegenelektrode umfassend, wobei zumindest eine Zwischenschicht aus einem polymeren Triarylboran zwischen einer der organischen aktiven Schicht(en) und der Anode und/oder zwischen einer der organischen aktiven Schicht(en) und der Kathode und direkt im Anschluss an die emittierende Schicht angeordnet ist.object the invention is an organic light emitting diode (OLED), a substrate, on it a lower electrode, on it at least one organic active one Layer and comprising an upper counter electrode, wherein at least an intermediate layer of a polymeric triarylborane between a the organic active layer (s) and the anode and / or between one of the organic active layer (s) and the cathode and directly is arranged after the emitting layer.
Triarylborane,
die sich gemäß der Erfindung
für den
Einsatz in einer Zwischenschicht eignen, wurden von der Anmelderin
bereits in früheren
Dokumenten wie beispielsweise der
Vorzugsweise
wird dabei ein Co-polyarylboran des Typs K eingesetzt, 
x,
y und z sind molare Teile von Komponenten und ergeben in Summe gleich
1, wobei zwei der Indizes x, y und z auch den Wert 0 haben können,
an
den Enden sind Wasserstoff-Atome gebunden,
Arn steht
für die
jeweilige Arylenkomponente, -Ar1- und/oder
-Ar2- und/oder -Ar3-
im Copolymer,
dabei stehen Ar1 und
Ar2 für
Komponenten mit einer bivalent konjugativ verbindenden ein- oder
mehrkernigen, aromatischen und/oder heteroaromatischen Arylenstruktur,
wobei Ar1 für eine Komponente steht, deren π-Elektronendichte
gleich oder größer als
die von Benzol ist und Ar2 für eine Komponente,
die lochtransportfähig
ist,
Ar3 steht für eine Komponente mit einer
beliebigen bivalent konjugativ verbindenden ein- oder mehrkernigen heteroaromatischen
Arylenstruktur geringer π-Elektronendichte,
die gleich oder kleiner als die des Benzols ist,
wobei die π-Elektronendichte
von Ar3 in jedem Fall kleiner als die von
Ar1 ist,
und
R steht für einen
Rest mit Arylstruktur, der je nach beabsichtigter Konjugation des
Polyborans R einen heteroaromatischen und/oder einen (homo)-aromatischen
Arylrest umfasst,
- – der donorfrei ist, wobei eine Konjugation im Polyboran K durch Anlegen eines elektrischen Feldes ausgebildet werden kann, und/oder
- – bei dem mindestens eine zusätzliche Donorfunktion substituiert ist (intrinsische Konjugationsausbildung) und/oder
- – dessen Wasserstoffatome auch beliebig durch einen oder mehrere verzweigte oder unverzweigte Alkylreste oder Alkoxyreste R*, substituiert sein können. Dabei kann es sich bei dem Material um ein sogenanntes „Blend", also eine Mischung mehrerer Polymere, handeln, das mehrere Bestandteile umfasst.
x, y and z are molar parts of components and add up to 1 in total, where two of the indices x, y and z can also have the value 0,
at the ends are hydrogen atoms bound,
Ar n is the respective arylene component, -Ar 1 - and / or -Ar 2 - and / or -Ar 3 - in the copolymer,
Ar 1 and Ar 2 represent components having a bivalent conjugated mononuclear or polynuclear, aromatic and / or heteroaromatic arylene structure, wherein Ar 1 represents a component whose π-electron density is equal to or greater than that of benzene and Ar 2 for a component that is hole transportable,
Ar 3 represents a component having any bivalent conjugated mononuclear or polynuclear heteroaromatic arylene structure of low π-electron density equal to or less than that of benzene,
wherein the π-electron density of Ar 3 is in each case smaller than that of Ar 1 ,
and
R is a radical having an aryl structure which, depending on the intended conjugation of the polyborane R, comprises a heteroaromatic and / or a (homo) -aromatic aryl radical,
- - is donor-free, wherein a conjugation in polyborane K can be formed by applying an electric field, and / or
- In which at least one additional donor function is substituted (intrinsic conjugation formation) and / or
- - Whose hydrogen atoms may also be arbitrarily substituted by one or more branched or unbranched alkyl radicals or alkoxy radicals R *. In this case, the material may be a so-called "blend", that is to say a mixture of a plurality of polymers, which comprises a plurality of constituents.
Nach
einer vorteilhaften Ausführungsform
ist das Triarylboran der Zwischenschicht, die zwischen der organischen
aktiven Schicht und der Kathode angeordnet ist, aus einem Triarylboran
mit Substituenten, die elektronenschiebend sind, also Donoreigenschaften
besitzen. Beispielhaft genannt seien folgende Strukturen: Interlayer
zwischen Emitter und Kathode: 
mit R2: Aryl oder
Donor-hetaryl/aryl-substituent
z.B.: R1 und R2 Aryl 
with R2: aryl or donor-hetaryl / aryl-substituent
eg: R1 and R2 aryl
Nach
einer vorteilhaften Ausführungsform
ist das Triarylboran der Zwischenschicht, die zwischen der organischen
aktiven Schicht und der Anode angeordnet ist aus einem Triarylboran,
das keine Substituenten und insbesondere keine Donorsubstituenten
hat, sondern eher elektronenziehend wirkt. An dieser Stelle sollen die
Elektronen abgefangen werden, deshalb werden an dieser Stelle beispielsweise
Triarylborane der folgenden Strukturen eingesetzt: Interlayer
zwischen Pedot und Emitter: 
mit R2: Aryl
z.B.:According to an advantageous embodiment, the triaryl borane of the intermediate layer, which is arranged between the organic active layer and the anode, is composed of a triarylborane which has no substituents and in particular no donor substituents, but rather acts electron withdrawing. At this point, the electrons are to be trapped, so for example triarylboranes of the following structures are used at this point: interlayer between pedot and emitter:
with R2: aryl
eg:
Diese Co-Polyarylborane können sowohl als Elektronentransportmaterial also auch als „lochblockende" Materialien eingesetzt werden, also sowohl negative als auch positive Ladungen transportieren. Entsprechend können sie zwischen der Anode und der organischen aktiven, also emittierenden Schicht und/oder zwischen der Kathode und der organischen aktiven, also emittierenden Schicht angeordnet werden.These Co-polyarylboranes can used both as electron transport material and as "hole blocking" materials be transported, so both negative and positive charges. Correspondingly they are between the anode and the organic active, that is emitting Layer and / or between the cathode and the organic active, So emitting layer can be arranged.
Der wesentliche Vorteil der Co-Polyarylborane in dem Zusammenhang ist, dass sie sehr gute Elektronentransporteigenschaften haben und Elektronen von dort aus gut in die üblichen Materialien für die organische aktive Schicht injiziert werden können, da die energetischen Niveaus der Orbitale gut harmonieren. Das LUMO- Niveau der Co-Polyarylborane liegt typischerweise zwischen –2eV und –4eV. Auf der anderen Seite werden positive Ladungstransporter (kurz "Löcher" genannt) effizient von der Seite geblockt, weil das HOMO Niveau der Co-Polyarylborane niedriger ist als das der meisten Materialien, die für organische aktive Schichten eingesetzt werden. Insofern verhindert Co-Polyarylboran die Rekombination der Ladungen nicht nur innerhalb der aktiven Schicht sondern überhaupt abseits, also in gewisser Distanz zur Kathode.The major advantage of co-polyarylboranes in the context is that they have very good electron transport properties and electrons from there can be well injected into the usual materials for the organic active layer since the energetic levels of the orbitals are in good harmony. The LUMO level of co-polyarylboranes is typically between -2eV and -4eV. On the other hand, positive charge transporters (also called "holes") are effectively blocked from the side because the HOMO level of the co-polyarylboranes is lower than that of most materials used for organic active layers. In this respect, Co-polyarylborane prevents the recombination of the charges not only within the active layer but even off, ie at a certain distance from the cathode.
Der Distanz des Rekombinationsbereichs zur Kathode entspricht die Dicke der jeweiligen Schicht, die im Allgemeinen zwischen 3 bis 50 nm, insbesondere zwischen 5 und 45 und insbesondere zwischen 15 und 35 nm liegt.Of the Distance of the recombination region to the cathode corresponds to the thickness the respective layer, which is generally between 3 to 50 nm, in particular between 5 and 45 and in particular between 15 and 35 nm is located.
Des weiteren können die Co-Polyarylborane für den Spezialfall der OLEDs, die gepulst betrieben werden (beispielsweise in Passiv Matrix Displays) gut als Elektronen-Getter-Materialien eingesetzt werden. Dieser Effekt kann durch die energetische Lage der Moleküle allein nicht erklärt werden, da es sich um einen dynamischen Effekt handelt.Of others can the co-polyarylboranes for the special case of OLEDs that are pulsed (for example in passive matrix displays) are well used as electron getter materials become. This effect can be due to the energetic position of the molecules alone not explained because it is a dynamic effect.
Es wurde jedoch gezeigt, dass die Co-Polyarylborane als Materialien für die organisch aktive Schicht, also als Emittermaterial, (wenn keine Donorsubstituenten am Co-Polyarylboran gebunden sind) eine sehr langsame Aufladung mit Elektronen zeigen. Dies wird vermutlich darauf zurückgeführt, dass diese Borverbindungen sowohl Elektronenmangelverbindungen als auch nicht konjugierten Verbindungen sind und mit Elektronen geladen werden müssen, bevor sie leitend werden.It however, it was shown that the co-polyarylboranes as materials for the organic active layer, ie as emitter material, (if no Donor substituents are attached to the co-polyarylborane) a very show slow charging with electrons. This will probably be on it attributed that these boron compounds both electron deficient compounds and not are conjugated compounds and are charged with electrons have to, before they become conductive.
Dieser Effekt wird gemäß der Erfindung genutzt, indem eine Zwischenschicht aus dem Co-Polyarylboranpolymer zwischen der Lochtransport- und der organisch aktiven (Emitter)Schicht eingeführt wird, die geradezu als Kondensatorschicht wirkt, weil sie sich wie ein Kondensator mit Elektronen auflädt. In dem Fall ist ein Co-Polyarylboranpolymer bevorzugt, das keine Donorsubstituenten hat und elektronenziehend wirkt.This Effect is according to the invention used by an intermediate layer of the co-Polyarylboranpolymer between the hole transport and the organic active (emitter) layer introduced which acts almost as a capacitor layer, because they like charging a capacitor with electrons. In the case is a co-polyarylborane polymer preferably having no donor substituents and electron withdrawing acts.
Dieser Effekt kann jedoch nur bei gepulst betriebenen OLEDs gewinnbringend eingesetzt werden, weil es ein dynamischer Effekt ist, aber in dem Fall werden nach jedem kurzen Puls eines beispielsweise mit Wechselstrom betriebenen Displays die Elektronen vor dem Eindringen in die Lochtransportschicht gehindert. Dadurch kann enormer Schaden an der Lochtransportschicht vermieden werden, weil die meisten Materialien für die Lochtransportschicht nicht stabil gegenüber Reduktion durch freie Elektronen sind. Insofern dient der Einsatz der Co-Polyarylboranpolymer Schicht der Verlängerung der Lebensdauer der OLED.This However, this effect can be profitable only with pulsed OLEDs be used because it is a dynamic effect, but in that Fall after every short pulse of one example with alternating current operated displays the electrons from entering the hole transport layer prevented. This can cause enormous damage to the hole transport layer be avoided because most materials for the hole transport layer not stable opposite Reduction by free electrons are. In this respect, the use serves the co-polyarylborane polymer layer of the life extension of OLED.
Die organische aktive Schicht kann entweder eine organische halbleitende Schicht und/oder eine organische Lichtemittierende Schicht sein. Als organisches Material wird hier jede Art von Material bezeichnet mit Ausnahme der traditionellen anorganischen Halbleitermaterialien, also Silizium, Gallium-Arsenid und/oder Mischungen davon enthaltenden Materialien.The organic active layer can be either an organic semiconducting Layer and / or an organic light-emitting layer. As organic material here every kind of material is called Exception of traditional inorganic semiconductor materials, So silicon, gallium arsenide and / or mixtures thereof Materials.
Durch die vorliegende Erfindung wird erstmals eine OLED offenbart, in der durch geschickte Anbringung zumindest einer Schicht aus einem Co-Polyarylboranpolymer zwischen die Kathode und die Emitterschicht und/oder zwischen die Anode und die Emitterschicht die Lebensdauer einer OLED enorm gesteigert wird. Dies gelingt, weil das Co-Polyarylboranpolymer sich so wohl als lochblockende als auch als elektronenanziehende Zwischenschicht einsetzen lässt. Durch den Einsatz zumindest einer solchen Schicht kann insbesondere der Bereich, in dem Rekombination stattfindet und die Balance der Ladungsträger einer OLED besser kontrolliert und gesteuert werden.By the present invention is first disclosed an OLED, in by skillfully attaching at least one layer of a Co-polyaryl borane polymer between the cathode and the emitter layer and / or between the anode and the emitter layer the life an OLED is increased enormously. This succeeds because the co-polyarylborane polymer as well as hole-blocking as well as electron-attracting Intermediate layer can be used. By using at least one such layer, in particular the area where recombination takes place and the balance of charge carrier an OLED better controlled and controlled.
Die erfindungsgemäß ausgeglichene Anzahl an positiven und negativen Ladungsträgern führt zu einer verbesserten Stabilität des Emittermaterials sowie die erfindungsgemäße Einführung eines Lochblockers zwischen den Emitter und der Elektrode zu einem besseren Lichteffekt führt. Schließlich kann mit Hilfe der Erfindung auch noch erreicht werden, dass die Lebensdauer des lochtransportierenden Materials während des Betriebs gesteigert wird, weil die Elektronen in einer Zwischenschicht zwischen dem Lochtransporter und dem Emitter aufgefangen werden.The balanced according to the invention Number of positive and negative charge carriers leads to improved stability of the emitter material as well as the inventive introduction of a Lochblockers between the emitter and the electrode for a better Light effect leads. After all can also be achieved with the help of the invention that the Lifetime of the hole transporting material during the Operation is increased because the electrons in an intermediate layer be caught between the hole transporter and the emitter.
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