DE1019787B - Lubricating oil - Google Patents
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Description
DEUTSCHESGERMAN
Die Erfindung betrifft Schmieröle, welche öllösliche, stickstoffhaltige Zusatzmittel enthalten.The invention relates to lubricating oils which contain oil-soluble, nitrogen-containing additives.
Die Verwendung von Detergenten, d. h. Zusatzmitteln zur Verbesserung der schlammdispergierenden Eigenschaften von Schmierölen ist an sich bekannt. Derartige Verbindungen verhindern bei Schmierölen, die in Verbrennungskraftmaschinen verwendet werden, auch die Korrosion, den Zylinderverschleiß und die Bildung von Beschlag und Kohleablagerungen auf den Maschinenteilen. Bekannte Arten von Zusatzstoffen, die für diese Zwecke verwendet werden, enthalten Schwefel und ein Metall. Metallhaltige Detergenten sind zwar wirksam; ihre Anwendung in großen Mengen oder unter starker Beanspruchung des Motors kann jedoch zur Bildung eines Rückstandes von hohem Aschegehalt in der Maschine und der sich daraus ergebenden Minderung der Leistung der Maschine führen.The use of detergents, i. H. Additives to improve the sludge-dispersing properties of lubricating oils is known per se. Such compounds prevent lubricating oils used in internal combustion engines corrosion, cylinder wear and the formation of Fogging and carbon deposits on the machine parts. Known types of additives for this Purposes used contain sulfur and a metal. Metal-containing detergents are effective; however, their application in large quantities or with heavy engine use can lead to formation a residue of high ash content in the machine and the resulting reduction in Performance of the machine.
Es wurde nun gefunden, daß solche öllöslichen Zusatzstoffe den Schmierölen detergierende Eigenschaften verleihen und nicht zur Bildung von Asche in der Maschine führen, die aus einem Teilester von Polyvinylalkohol und einer oder mehreren Carbonsäuren oder ihren Derivaten bestehen, dessen nicht veresterte Hydroxylgruppe in stickstoffhaltige Gruppen übergeführt worden sind.It has now been found that such oil-soluble additives impart detergent properties to the lubricating oils and do not lead to the formation of ash in the machine, which are made from a partial ester of polyvinyl alcohol and one or more carboxylic acids or their derivatives exist whose non-esterified hydroxyl group in nitrogenous groups have been transferred.
Die stickstoffhaltigen Gruppen können Nitrile, Cyanäthyläther, Amine, substituierte Amine, Amide, substituierte Amide, Amino- oder Amidosäureester oder Gemische derselben sein.The nitrogen-containing groups can be nitriles, cyanoethyl ether, amines, substituted amines, amides, substituted Be amides, amino or amido acid esters or mixtures thereof.
Der zur Herstellung der erfindungsgemäßen Schmierölzusätze verwendete Polyvinylalkohol soll vorzugsweise ein wahres Molekulargewicht zwischen etwa 500 und 50000, insbesondere zwischen etwa 1000 und 20000, besitzen. The polyvinyl alcohol used to make the lubricating oil additives of the present invention should be preferred have a true molecular weight between about 500 and 50,000, especially between about 1,000 and 20,000.
Polyvinylalkohol läßt sich durch die allgemeine Formel SchmierölPolyvinyl alcohol can be broken down by the general formula lubricating oil
Anmelder:Applicant:
Esso Research and Engineering Company, Elizabeth, N. J. (V. St. A.)Esso Research and Engineering Company, Elizabeth, N.J. (V. St. A.)
Vertreter: E, Maemecke, Berlin-Lichterfelde West,
und Dr. W. Kühl, Hamburg 36, Esplanade 36 a,Representative: E, Maemecke, Berlin-Lichterfelde West,
and Dr. W. Kühl, Hamburg 36, Esplanade 36 a,
PatentanwältePatent attorneys
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 21. Oktober 1954Claimed priority:
Great Britain October 21, 1954
-!-CH9-CH--! - CH 9 -CH-
OHOH
darstellen, worin η eine ganze Zahl, und zwar im Rahmen der Erfindung vorzugsweise eine solche zwischen 10 und 1000, insbesondere zwischen 20 und 400, ist.represent, in which η is an integer, specifically in the context of the invention preferably one between 10 and 1000, in particular between 20 and 400.
Um ein öllösliches Endprodukt zu erhalten, wird der Polyvinylalkohol mit einer oder mehreren Carbonsäuren oder ihren Derivaten teilweise verestert. Als derartige Säuren kommen geradkettige oder verzweigtkettige, gesättigte oder vorzugsweise ungesättigte Säuren in Betracht. Die zur Veresterung des Polyvinylalkohole verwendeten Säuren oder Säurederivate sollen vorzugsweise 8 bis 24, insbesondere 12 bis 20 C-Atome im Molekül besitzen. Eine bevorzugte Säure ist Oleinsäure. Auch aromatische und insbesondere alkylaromatische sowie aromatisch substituierte aliphatische Säuren kommen als Carbonsäuren in Betracht.In order to obtain an oil-soluble end product, the polyvinyl alcohol is mixed with one or more carboxylic acids or their derivatives are partially esterified. Such acids are straight-chain or branched-chain, saturated ones or, preferably, unsaturated acids. The ones used to esterify the polyvinyl alcohols Acids or acid derivatives should preferably have 8 to 24, in particular 12 to 20, carbon atoms in the molecule own. A preferred acid is oleic acid. Also aromatic and especially alkylaromatic as well Aromatic substituted aliphatic acids come into consideration as carboxylic acids.
Bei dem für die erfindungsgemäßen Schmierölzusätze verwendeten Polyvinylalkohol sollen 30 bis 93% und
insbesondere weniger als 90 % der Hydroxylgruppen verestert sein. Ein besonders wertvolles Produkt erhält man
aus einem Polyvinylalkohol, bei welchem etwa 75 % der Hydroxylgruppen verestert sind.
Die nicht veresterten Hydroxylgruppen des Polyvinylalkohols werden nach an sich bekannten chemischen Verfahren
in stickstoffhaltige Gruppen übergeführt. So kann man z. B. Nitrile herstellen, indem man die halogensubstituierten
Gruppen in wäßrig-alkoholischer Lösung mit Kaliumcyanid erhitzt. Primäre Amine erhält man
durch Reduktion der Nitrile oder auf andere an sich bekannte Art, und gemischte, primäre, sekundäre und tertiäre
Amine erhält man durch Umsetzung eines Polyvinylhalogenides mit Ammoniak oder Aminen. Amide
können durch Umwandlung der Hydroxylgruppe in das Säurechlorid, z. B. mittels Thionylchlorid, und nachfolgende
Umsetzung mit Ammoniak hergestellt werden. Cyanäthyläther lassen sich durch Umsetzung der
Hydroxylgruppen des Polyvinylalkohols mit Acrylsäurenitril in Gegenwart von Natronlauge darstellen. DieseIn the case of the polyvinyl alcohol used for the lubricating oil additives according to the invention, 30 to 93% and in particular less than 90% of the hydroxyl groups should be esterified. A particularly valuable product is obtained from a polyvinyl alcohol in which about 75% of the hydroxyl groups are esterified.
The non-esterified hydroxyl groups of the polyvinyl alcohol are converted into nitrogen-containing groups by chemical processes known per se. So you can z. B. produce nitriles by heating the halogen-substituted groups in an aqueous-alcoholic solution with potassium cyanide. Primary amines are obtained by reducing the nitriles or in some other known manner, and mixed, primary, secondary and tertiary amines are obtained by reacting a polyvinyl halide with ammonia or amines. Amides can be obtained by converting the hydroxyl group to the acid chloride, e.g. B. by means of thionyl chloride, and subsequent reaction with ammonia. Cyanoethyl ethers can be prepared by reacting the hydroxyl groups of polyvinyl alcohol with acrylonitrile in the presence of sodium hydroxide solution. These
709· 806/330709 · 806/330
Reaktion kann durch die folgende Gleichung wiedergegeben werden: -CH2-CH-I- + CH2=CHCN > Reaction can be represented by the following equation: -CH 2 -CH-I- + CH 2 = CHCN >
OHOH
-CH5,-CH -CH 5 , -CH
CH2CH2CNCH 2 CH 2 CN
Zu den substituierten Carbaminaten gelangt man durch des Polyvinylalkohols mit einer Amidosäure. Das ProUmsetzung des Polyvinylalkohols mit einem substi- io dukt kann durch Umsetzung mit Natriumhypobromit tuierten Isocyanat der Formel R-NCO, worin R eine (NaOBr) in den Aminosäureester übergeführt werden. Alkyl-, Alkylaryl- oder Arylgruppe sein kann. Diese Reaktionen lassen sich durch die folgende all-Die Amidosäureester erhält man durch Veresterung gemeine Gleichung wiedergeben:The substituted carbaminates are obtained from polyvinyl alcohol with an amido acid. The pro implementation the polyvinyl alcohol with a substituted io can by reaction with sodium hypobromite tuted isocyanate of the formula R-NCO, in which R a (NaOBr) are converted into the amino acid ester. Can be alkyl, alkylaryl or aryl group. These reactions can be explained by the following all-die Amido acid esters are obtained by esterification. The following equation is given:
R-OH + HOOC-(CH2)mCO.NH2 -> R-OOC-(CH2)^CO-NH2 R-OH + HOOC- (CH 2 ) m CO.NH 2 -> R-OOC- (CH 2 ) ^ CO-NH 2
NaOBr
R-OOC(CH2)„CO.NH2 >
R - 0OC · (CH2)n · NH2 NaOBr
R-OOC (CH 2) "CO.NH 2> R - · 0OC (CH 2) n NH 2 ·
Hierin bedeutet R den Polyvinylalkoholrest und η eine ganze Zahl von 1 bis 24.Here, R denotes the polyvinyl alcohol radical and η denotes an integer from 1 to 24.
Die Schmieröle, denen die Verbindungen nach der Erfindung zugesetzt werden können, können Mineralöle sein; die Zusätze eignen sich jedoch auch für Schmieröle, die aus tierischen oder pflanzlichen Quellen stammen, sowie für synthetische Schmieröle, wie Diester, komplexe Ester, Formale oder Gemische derselben.The lubricating oils to which the compounds according to the invention can be added can be mineral oils be; However, the additives are also suitable for lubricating oils that come from animal or vegetable sources, as well as for synthetic lubricating oils such as diesters, complex esters, formals or mixtures thereof.
Die erfindungsgemäßen Zusätze müssen in den Ölen, denen sie zugesetzt werden sollen, löslich sein, was sich durch eine einfache Löslichkeitsprobe feststellen läßt.The additives according to the invention must be soluble in the oils to which they are to be added, which is the case can be determined by a simple solubility test.
Die Zusätze nach der Erfindung können den Schmierölen unmittelbar oder in Form von Ölkonzentraten zugesetzt werden.The additives according to the invention can be added to the lubricating oils can be added directly or in the form of oil concentrates.
Bei der Herstellung dieser Zusatzstoffe kann man entweder zunächst den Polyvinylalkohol mit der Carbonsäure verestern und sodann die verbleibenden Hydroxylgruppen in stickstoffhaltige Gruppen überführen, oder man kann zunächst Hydroxylgruppen des Polyvinylalkohols in stickstoffhaltige Gruppen umwandeln und dann die übrigen Hydroxylgruppen verestern.In the preparation of these additives you can either first use the polyvinyl alcohol with the carboxylic acid esterify and then convert the remaining hydroxyl groups into nitrogen-containing groups, or one can first convert hydroxyl groups of the polyvinyl alcohol into nitrogen-containing groups and then esterify the remaining hydroxyl groups.
Die Veresterung kann gegebenenfalls mit Hilfe von Carbonsäurederivaten, wie den Chloriden, oder nach anderen an sich bekannten Veresterungsverfahren erfolgen. The esterification can, if appropriate, with the aid of carboxylic acid derivatives, such as the chlorides, or after other esterification processes known per se.
Obwohl die erfindungsgemäßen Zusatzmittel in erster Linie als Schlamminhibitoren oder Detergenten gedacht sind, kann man durch Einverleibung geradkettiger Gruppen in die Polymerisate außer dieser Wirkung auch eine Erhöhung des Viskositätsindex und eine Fließpunkterniedrigung der Öle erreichen. Dies erzielt man z. B., indem man den Verbindungen geradkettige Alkylgruppen, insbesondere solche mit 8 bis 18 C-Atomen im Molekül, einverleibt.Although the additives according to the invention are primarily intended as sludge inhibitors or detergents are, one can by incorporating straight-chain groups in the polymers in addition to this effect also achieve an increase in the viscosity index and a lowering of the pour point of the oils. This is achieved z. B. by adding straight-chain alkyl groups to the compounds, especially those with 8 to 18 carbon atoms in the Molecule incorporated.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung:The following examples serve to illustrate the invention:
Polyvinylalkohol mit einem Molekulargewicht von etwa 10 000 wurde 4 Stunden mit Stearylchlorid und Pyridin auf 90° erhitzt. Das Pyridin diente zur Absorption des bei der Umsetzung gebildeten HCl. Die Menge des Stearylchlorides wurde so berechnet, daß sie zu einer 75%igen Veresterung ausreichte. Die Menge des Pyridins betrug 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtbeschickung. Als Lösungsmittel diente Tetrachlorkohlenstoff. Der entstandene Teilester wurde mit Heptan ausgefällt, abfiltriert, gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Der Teilester war in einem lösungsmittelextrahierten paraffinischen SAE 30-01 löslich. Der Teilester wurde in Gegenwart von 40 ecm 2%iger NaOH mit 10 Gewichtsprozent Acrylsäurenitril durch 7 Stunden langes Erhitzen am Rückflußkühler umgesetzt und das Produkt abfiltriert, gewaschen und getrocknet.Polyvinyl alcohol with a molecular weight of about 10,000 was mixed with stearyl chloride for 4 hours and pyridine heated to 90 °. The pyridine was used to absorb the HCl formed during the reaction. The amount of stearyl chloride was calculated to be sufficient for 75% esterification. the The amount of pyridine was 10 weight percent based on the total charge. Served as a solvent Carbon tetrachloride. The resulting partial ester was precipitated with heptane, filtered off, washed and under dried under reduced pressure. The partial ester was in a solvent extracted paraffinic SAE 30-01 soluble. The partial ester was in the presence of 40 ecm 2% NaOH with 10 weight percent acrylonitrile reacted by refluxing for 7 hours and the product filtered off, washed and dried.
In Lösung in einem Mineralschmieröl erwies sich das Produkt als ausgezeichnetes Detergens.In solution in a mineral lubricating oil, the product was found to be an excellent detergent.
In einem einstufigen Verfahren wurde Polyvinylalkohol mit 75 °/0 der theoretischen Menge Laurylchlorid im Verlaufe von 4 Stunden bei 70° umgesetzt. Der hier verwendete Polyvinylalkohol besaß einen maximalen Acetatrückstand von 2,5 °/0 und eine Viskosität von cP bei 20° in einer 4°/0igen wäßrigen Lösung.In a one step process, polyvinyl alcohol was reacted with 75 ° / 0 of the theoretical amount of lauryl chloride in the course of 4 hours at 70 °. The polyvinyl alcohol used here had a maximum Acetatrückstand of 2.5 ° / 0 and a viscosity of cps at 20 ° in a 4 ° / 0 aqueous solution.
Nach der Veresterung wurden 10 Gewichtsprozent Acrylsäurenitril zugesetzt, und es wurde weitere 6 Stunden lang auf 90° erhitzt. Das Produkt wurde mit Heptan ausgefällt, gewaschen und getrocknet.After the esterification, 10 weight percent acrylonitrile was added and it was continued for 6 hours heated to 90 ° for a long time. The product was precipitated with heptane, washed and dried.
Das Endprodukt wurde in einem lösungsmittelextrahierten paraffinischen SAE30-Schmieröl zu einer l1/2°/0igen Lösung gelöst und besaß ausgezeichnete schlamminhibierende Eigenschaften.The final product was dissolved in a solvent extracted paraffinic SAE 30 lubricating oil to an l 1/2 ° / 0 solution and had excellent schlamminhibierende properties.
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