DE10152310A1 - A method for production of hard, compact polyurethane or polyurethane foams in the presence of an amine useful for achieving the desired flowability of the reaction mixture during their preparation - Google Patents

A method for production of hard, compact polyurethane or polyurethane foams in the presence of an amine useful for achieving the desired flowability of the reaction mixture during their preparation

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DE10152310A1
DE10152310A1 DE2001152310 DE10152310A DE10152310A1 DE 10152310 A1 DE10152310 A1 DE 10152310A1 DE 2001152310 DE2001152310 DE 2001152310 DE 10152310 A DE10152310 A DE 10152310A DE 10152310 A1 DE10152310 A1 DE 10152310A1
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Abstract

Polyurethanes are prepared by reaction of: (a) at least one polyisocyanate with (b) at least two compounds having at least two hydrogen atoms reactive to isocyanates, by insertion of the liquid starting components into a mold on the surface of a building component, and finally insertion of the building component with the starting components into a closed mold. The compounds with at least two hydrogen atoms reactive to isocyanate groups are selected from 1-5C, preferably 2C dialkyltoluylenediamines in the alkylene chain and 2,2'-dimethyl-4,4'-methylene bis(cyclohexylamine). An Independent claim is included for a polyurethane prepared as above.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von harten Polyurethanen, insbesondere kompakten Polyurethanen und harten Polyurethan-Integralschaumstoffen, das heißt harten Schaumstoffen mit kompakter Randzone und einem zelligen Kern. The invention relates to a method for producing hard Polyurethanes, especially compact polyurethanes and hard Integral polyurethane foams, i.e. hard foams with a compact edge zone and a cellular core.

Harte kompakte Polyurethane und harte Polyurethan-Integralschaumstoffe, auch als duroplastische Polyurethane bezeichnet, sind bekannt. Ihre Verwendung kann als Gehäuseteile, in der Möbelindustrie, beispielsweise als Dekorteile, als Fensterrahmen oder als Sportartikel, beispielsweise Ski, erfolgen. Hard compact polyurethanes and hard Integral polyurethane foams, also known as thermosetting polyurethanes, are known. Their use can be used as housing parts in the Furniture industry, for example as decorative parts, as window frames or as sporting goods, for example skiing.

Harte Polyurethan-Integralschaumstoffe, ihre Herstellung und Anwendung sind beispielsweise beschrieben im Kunststoffhandbuch, Band 7 "Polyurethane", 3. Auflage 1993, Carl Hanser Verlag München Wien, im Kapitel 7.4. Rigid integral polyurethane foams, their manufacture and Application are described for example in the plastics manual, Volume 7 "Polyurethane", 3rd edition 1993, Carl Hanser Verlag Munich Vienna, in chapter 7.4.

Ihre Herstellung erfolgt üblicherweise durch Umsetzung von Polyisocyanaten, insbesondere 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat oder seinen Derivaten, mit kurzkettigen Polyetheralkoholen in Gegenwart von Katalysatoren, Treibmitteln sowie, falls erforderlich, Vernetzern sowie Hilfs- und/oder Zusatzstoffen. They are usually manufactured by implementing Polyisocyanates, in particular 4,4'-diphenylmethane diisocyanate or its derivatives, with short chain polyether alcohols in Presence of catalysts, blowing agents and, if necessary, Crosslinkers and auxiliaries and / or additives.

Die Herstellung der harten kompakten Polyurethane und Polyurethan-Integralschaumstoffe erfolgt durch Einbringen der Polyolkomponente und der Isocyanatkomponente in Formen oder auf gewölbte Oberflächen oder Skiunterteile, die dann in Formen oder, nach Aufbringen eines weiteren Teils, in Pressen gebracht werden, wo die Reaktionsmischung zum Polyurethan ausreagiert, welches danach der Form entnommen wird. Prinzipiell unterscheiden sich die Einsatzprodukte für die Herstellung der harten kompakten Polyurethane und Polyurethan-Integralschaumstoffe im wesentlichen nur durch die Anwesenheit von Treibmitteln bei den geschäumten Polyurethanen. The production of hard compact polyurethanes and Integral polyurethane foams are made by introducing the Polyol component and the isocyanate component in molds or on domed Surfaces or ski bottoms, which are then shaped or, after Application of another part, to be brought into presses where the reaction mixture reacted to the polyurethane, which afterwards is taken from the form. In principle, they differ Insert products for the manufacture of hard compact Polyurethanes and integral polyurethane foams essentially only due to the presence of blowing agents in the foamed Polyurethanes.

Beim Aufbringen der flüssigen Reaktionsmischung auf unebene, insbesondere gewölbte Oberflächen, beispielsweise bei der Herstellung von Ski, kommt es häufig zum Abfließen der flüssigen Reaktionsmischung von den höheren Bereichen zu den niedrigen Bereichen der Oberfläche. Bei der Herstellung von Teilen mit mehreren voneinander getrennten Schichten von Polyurethanen, wie es bei Ski häufig der Fall ist, mußte jede Schicht einzeln nacheinander aufgebracht werden, da ansonsten die zuerst aufgebrachten Reaktionsmischungen bereits an den tiefsten Punkt der Oberfläche geflossen waren, bevor das Polyurethan-System für die nächste Schicht aufgetragen war. When applying the liquid reaction mixture on uneven, in particular curved surfaces, for example in the Manufacturing skis, the liquid often drains away Reaction mixture from the higher ranges to the lower ones Areas of the surface. When producing parts with multiple separate layers of polyurethanes, as in Skiing is often the case, each shift had to be done individually one by one be applied, otherwise the first applied Reaction mixtures already at the lowest point on the surface had flowed before the polyurethane system for the next Layer was applied.

Aus dem Stand der Technik sind Möglichkeiten bekannt, die Viskosität der Reaktionsmischung für die Herstellung von Polyurethanen zu erhöhen. Possibilities are known from the prior art which Viscosity of the reaction mixture for the production of polyurethanes to increase.

Insbesondere bei Klebstoffen und Coatings auf Basis von Polyurethan ist es wichtig, die Reaktionsmischung an dem Ort, an dem sie aufgetragen wurde, zu fixieren. So beschreibt US-A-4,444,976 Polyurethan-Klebstoffe, denen als Thixotropiermittel Dialkyl- N;N'-alkylendiamine zugesetzt wurden. In US-A-3,979,364 werden Polyurethan-Elastomere für Coatings beschrieben, deren Polyolkomponente als Thixotropiermittel Polyetheramine enthält. Especially for adhesives and coatings based on It is important for polyurethane to place the reaction mixture in the place where it was applied to fix. For example, US-A-4,444,976 describes Polyurethane adhesives, which use dialkyl as a thixotropic agent. N; N'-alkylenediamines were added. In US-A-3,979,364 Polyurethane elastomers for coatings described Contains polyol component as a thixotropic agent polyetheramine.

Derartige Lösungen haben sich bei Klebstoffen und Coatings bewährt, wo die flüssigen Ausgangsstoffe an der Auftragsstelle fixiert werden sollen. Bei der Herstellung von Polyurethan- Schaumstoffen und kompakten Polyurethanen kommt es jedoch darauf an, daß die flüssige Reaktionsmischung sich gleichmäßig an den Stellen verteilt, an der sich der Schaum bilden soll. Such solutions have been found in adhesives and coatings proven where the liquid raw materials at the job site to be fixed. In the manufacture of polyurethane Foams and compact polyurethanes, however, are what matters indicates that the liquid reaction mixture adheres evenly to the Places where the foam should form.

In DE-A-198 11 472 wird ein Verfahren zum Hinterschäumen von Flächengebilden beschrieben, bei dem das Durchschlagen des Schaums durch das Flächengebilde verhindert werden soll. Dazu werden als Polyolkomponente Harnstoff enthaltende Polyole eingesetzt. Diese werden hergestellt durch in-situ Umsetzung von Aminen und/oder Aminoalkoholen in Polyetheralkoholen. Nachteilig sind jedoch die hohe Viskosität sowie die aufwendige Herstellung dieser Polyole. DE-A-198 11 472 describes a method for back-foaming Flat structures described, in which the penetration of the Foam should be prevented by the fabric. To are polyols containing urea as the polyol component used. These are produced by in-situ implementation of Amines and / or amino alcohols in polyether alcohols. adversely are the high viscosity and the complex production these polyols.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, kompakte und zellige, harte Polyurethan-Integralschaumstoffe zu entwickeln, deren flüssige Reaktionsmischung nach der Vereinigung von Polyisocyanat mit den Verbindungen mit mindestens zwei mit Polyisocyanaten reaktiven Wasserstoffatomen eine solche Viskosität aufweist, daß sie sich gleichmäßig auf einer Oberfläche oder in einer Form verteilen läßt, ohne daß es zu einem Zusammenlaufen an den tieferen Punkten der Form oder der Oberfläche kommt. The invention was based on the object, compact and cellular, to develop rigid integral polyurethane foams whose liquid reaction mixture after combining polyisocyanate with the compounds with at least two with polyisocyanates reactive hydrogen atoms has such a viscosity that they itself evenly on a surface or in a shape can be distributed without causing the lower ones to converge Points of shape or surface comes up.

Die Aufgabe konnte überraschenderweise gelöst werden, indem die Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Gruppen mindestens ein Amin, ausgewählt aus der Gruppe, enthaltend Dialkyl-Toluylendiamine mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 und besonders bevorzugt 2 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, und 2,2'-Dimethyl-4,4'-methylenbis(cyclohexylamin), enthalten. Surprisingly, the task was solved by the Compounds with at least two reactive with isocyanate groups Groups at least one amine selected from the group containing dialkyl-toluenediamines with 1 to 5, preferably 1 to 3 and particularly preferably 2 carbon atoms in the alkyl chain, and 2,2'-dimethyl-4,4'-methylenebis (cyclohexylamine).

Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein Verfahren zur Herstellung von harten kompakten Polyurethanen oder harten Polyurethan-Integralschaumstoffen durch Umsetzung von

  • a) mindestens einem Polyisocyanat mit
  • b) mindestens einer Verbindung mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen
durch Aufbringen der flüssigen Ausgangskomponenten in eine Form, auf die Oberfläche eines Bauteils und anschließendes Einbringen des mit den flüssigen Ausgangskomponenten versehenen Bauteils in eine geschlossene Form oder, nach Aufbringen eines weiteren Teils, in eine Preßvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen mindestens ein Amin, ausgewählt aus der Gruppe, enthaltend Dialkyl-Toluylendiamine mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 und besonders bevorzugt 2 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, und 2,2'-Dimethyl-4,4'-methylenbis(cyclohexylamin), enthalten. The invention accordingly relates to a process for the production of hard compact polyurethanes or hard integral polyurethane foams by reacting
  • a) at least one polyisocyanate
  • b) at least one compound with at least two hydrogen atoms reactive with isocyanate groups
by applying the liquid starting components in a mold to the surface of a component and then introducing the component provided with the liquid starting components into a closed form or, after applying a further part, in a pressing device, characterized in that the connections with at least two with Isocyanate-reactive hydrogen atoms at least one amine selected from the group containing dialkyl-toluenediamines with 1 to 5, preferably 1 to 3 and particularly preferably 2 carbon atoms in the alkyl chain, and 2,2'-dimethyl-4,4'-methylenebis (cyclohexylamine ), contain.

Gegenstand der Erfindung sind weiterhin harte kompakte Polyurethane und harte Polyurethan-Integralschaumstoffe, herstellbar durch Umsetzung von

  • a) mindestens einem Polyisocyanat mit
  • b) mindestens einer Verbindung mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen
dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen mindestens ein Amin, ausgewählt aus der Gruppe, enthaltend Dialkyl-Toluylendiamine mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 und besonders bevorzugt 2 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, und 2,2'-Dimethyl-4,4'- methylenbis(cyclohexylamin), enthalten. The invention further relates to hard compact polyurethanes and hard integral polyurethane foams which can be produced by reacting
  • a) at least one polyisocyanate
  • b) at least one compound with at least two hydrogen atoms reactive with isocyanate groups
characterized in that the compounds having at least two hydrogen atoms reactive with isocyanate groups have at least one amine selected from the group comprising dialkyl-toluenediamines having 1 to 5, preferably 1 to 3 and particularly preferably 2 carbon atoms in the alkyl chain, and 2,2'- Dimethyl-4,4'-methylenebis (cyclohexylamine).

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung von Aminen, ausgewählt aus der Gruppe, enthaltend Dialkyl-Toluylendiamine mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 und besonders bevorzugt 2 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, und 2,2'-Dimethyl-4,4'-methylenbis(cyclohexylamin), zur Einstellung der Fließfähigkeit der flüssigen Reaktionsmischung bei der Herstellung von harten Polyurethan-Integralschaumstoffen und kompakten Polyurethanen. The invention furthermore relates to the use of amines, selected from the group containing dialkyl-toluenediamines 1 to 5, preferably 1 to 3 and particularly preferably 2 Carbon atoms in the alkyl chain, and 2,2'-dimethyl-4,4'-methylenebis (cyclohexylamine), to adjust the flowability of the liquid reaction mixture in the manufacture of hard Integral polyurethane foams and compact polyurethanes.

Die Amine werden vorzugsweise in einer Menge im Bereich zwischen 0,5 und 7 Gew.-%, insbesondere 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen, eingesetzt. Bei geringeren Gehalten kann die Fließfähigkeit der Reaktionsmischung zu hoch sein, bei einem höheren Gehalt kann es durch die Ausbildung von Harnstoffgruppen im Polyurethan zu einer Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften kommen. Außerdem kann sich die Viskosität der flüssigen Reaktionsmischung so erhöhen, daß es nicht mehr zu ihrer gleichmäßigen Verteilung in der Form oder auf der Oberfläche kommt. The amines are preferably used in an amount ranging between 0.5 and 7 wt .-%, in particular 1 to 5 wt .-%, based on the Weight of the compounds with at least two with isocyanate groups reactive hydrogen atoms. At lower levels the flowability of the reaction mixture may be too high A higher salary can be obtained through training Urea groups in the polyurethane deteriorate the mechanical Properties come. In addition, the viscosity of the increase the liquid reaction mixture so that it is no longer part of it even distribution in the form or on the surface comes.

Die Amine können den Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen bereits vor der Mischung mit den Polyisocyanaten zugesetzt werden. Es ist prinzipiell auch möglich, diese als zusätzlichen Strom der Mischeinrichtung der Komponenten zuzuführen. Vorzugsweise werden die Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen, die Amine, die Katalysatoren, Treibmittel sowie Hilfs- und/oder Zusatzstoffe zu einer sogenannten Polyolkomponente vereinigt und in dieser Form mit den Polyisocyanaten umgesetzt. Es ist jedoch prinzipiell auch möglich, die Amine erst unmittelbar vor der Umsetzung der Polyisocyanate mit den Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen zuzusetzen, beispielsweise durch eine gesonderte Dosierung zur Mischapparatur, insbesondere zum Mischkopf. The amines can contain the compounds with at least two Hydrogen atoms reactive to isocyanate groups even before Mixture with the polyisocyanates are added. It is in principle also possible this as an additional stream of Feed mixing device of the components. Preferably the Compounds with at least two reactive with isocyanate groups Hydrogen atoms, the amines, the catalysts, blowing agents as well as auxiliaries and / or additives to a so-called Polyol component combined and in this form with the polyisocyanates implemented. In principle, however, it is also possible to add the amines first immediately before the reaction of the polyisocyanates with the Compounds with at least two reactive with isocyanate groups Add hydrogen atoms, for example by a separate one Dosage to the mixing apparatus, in particular to the mixing head.

Zu den übrigen für das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzten Ausgangsverbindungen ist im einzelnen folgendes zu sagen. To the others used for the method according to the invention Starting compounds can be said in detail as follows.

Als Polyisocyanate (a) können prinzipiell alle bekannten und gebräuchlichen aliphatischen und insbesondere aromatischen Isocyanate mit mindestens zwei Isocyanatgruppen im Molekül eingesetzt werden. Zur Herstellung von harten Polyurethan-Integralschaumstoffen wird zumeist Diphenylmethandiisocyanat oder Mischungen von Diphenylmethandiisocyanat mit Polyphenylenpolymethylenpolyisocyanaten eingesetzt. Die Isocyanate können als reine Verbindungen oder in modifizierter Form eingesetzt werden. Die Modifizierung der Polyisocyanate kann beispielsweise durch Einbau von Allophanat-, Urethan- oder Isocyanuratgruppen erfolgen. In principle, all known and as polyisocyanates (a) common aliphatic and especially aromatic Isocyanates with at least two isocyanate groups in the molecule be used. For the production of hard Integral polyurethane foams are mostly diphenylmethane diisocyanate or Mixtures of diphenylmethane diisocyanate with Polyphenylene polymethylene polyisocyanates are used. The isocyanates can be used as pure compounds or in modified form can be used. The polyisocyanates can be modified, for example, by Incorporation of allophanate, urethane or isocyanurate groups respectively.

Als Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen b) kommen vorzugsweise Polyetheralkohole und/oder Polyesteralkohole zum Einsatz. As compounds with at least two with isocyanate groups reactive hydrogen atoms b) are preferably polyether alcohols and / or polyester alcohols are used.

Die Polyetheralkohole besitzen insbesondere eine Funktionalität im Bereich zwischen 2,5 und 5, vorzugsweise zwischen 2,5 und 4. Die Molmasse (Mw) der Polyetheralkohole liegt vorzugsweise im Bereich zwischen 150 und 650, insbesondere zwischen 200 und 600, und ihre Viskosität bei 25°C liegt vorzugsweise im Bereich 250 und 7000 mPa.s, insbesondere zwischen 350 und 6500 mPa.s, bestimmt nach DIN 53019. Die Herstellung dieser Polyetheralkohole erfolgt nach allgemein bekannten Verfahren, insbesondere durch Anlagerung niederer Alkylenoxide, vorzugsweise Propylenoxid und/oder Ethylenoxid, an H-funktionelle Startsubstanzen. Bevorzugt eingesetzte Startsubstanzen sind 3- bis 5-funktionelle Alkohole oder Amine, beispielsweise Glyzerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit oder Ethylendiamin oder beliebige Mischungen aus Alkoholen und/oder Aminen. The polyether alcohols in particular have a functionality in the range between 2.5 and 5, preferably between 2.5 and 4. The molar mass (M w ) of the polyether alcohols is preferably in the range between 150 and 650, in particular between 200 and 600, and their viscosity 25 ° C is preferably in the range 250 and 7000 mPa.s, in particular between 350 and 6500 mPa.s, determined according to DIN 53019. The production of these polyether alcohols is carried out by generally known processes, in particular by addition of lower alkylene oxides, preferably propylene oxide and / or ethylene oxide , on H-functional starter substances. Starting substances which are preferably used are 3- to 5-functional alcohols or amines, for example glycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol or ethylenediamine or any mixtures of alcohols and / or amines.

Als Polyesteralkohole werden insbesondere solche mit einer Hydroxylzahl im Bereich zwischen 150 und 350 mgKOH/g und einer Viskosität bei 25°C, bestimmt nach DIN 53019, im Bereich zwischen 2000 und 10000 mPa.s, eingesetzt. Polyester alcohols are, in particular, those with a Hydroxyl number in the range between 150 and 350 mgKOH / g and one Viscosity at 25 ° C, determined according to DIN 53019, in the range between 2000 and 10000 mPa.s, used.

Ihre Herstellung erfolgt nach bekanntem Verfahren durch Umsetzung von mehrfunktionellen Carbonsäuren mit mehrfunktionellen Alkoholen. Als mehrfunktionelle Carbonsäuren werden insbesondere Dicarbonsäuren und/oder ihre Derivate, vorzugsweise Phthalsäure, Phthalsäureanhydrid oder Adipinsäure eingesetzt. Als mehrfunktionelle Alkohole werden insbesondere Diole, beispielsweise Ethylenglykol und seine höheren Homologen, Propylenglykol und seine höheren Homologen, Butandiole, oder höhere Alkandiole, insbesondere solche mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen in der Alkankette, eingesetzt. Zur Erhöhung der Funktionalität der Polyesteralkohole können auch geringe Mengen an drei- oder höherfunktionellen Alkoholen eingesetzt werden. They are produced by implementation using a known method of multifunctional carboxylic acids with multifunctional Alcohols. As polyfunctional carboxylic acids in particular Dicarboxylic acids and / or their derivatives, preferably phthalic acid, Phthalic anhydride or adipic acid used. As Polyfunctional alcohols are especially diols, for example Ethylene glycol and its higher homologues, propylene glycol and its higher homologues, butanediols, or higher alkanediols, especially those with up to 10 carbon atoms in the Alkane chain, used. To increase the functionality of the Polyester alcohols can also contain small amounts of tri-or higher functional alcohols are used.

Zumeist werden als Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen ausschließlich Polyetheralkohole eingesetzt. Dabei ist es möglich, nur einen Polyetheralkohol oder Mischungen aus mindestens zwei Polyetheralkoholen einzusetzen. Most are used as connections with at least two Hydrogen atoms reactive exclusively with isocyanate groups Polyether alcohols used. It is possible to have only one Polyether alcohol or mixtures of at least two Use polyether alcohols.

Als Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen können neben den oben beschriebenen Polyetheralkoholen und Polyesteralkoholen auch noch sogenannte Kettenverlängerer und Vernetzter eingesetzt werden. Dabei handelt es sich um niedermolekulare H-funktionelle Verbindungen. Das Molekulargewicht dieser Verbindungen liegt im Bereich zwischen 62 und dem der oben beschriebenen Polyetheralkohole und Polyesteralkohole. Als Kettenverlängerer kommen zumeist Diole zum Einsatz, als Vernetzer mindestens dreifunktionelle Alkohole und/oder Amine. As compounds with at least two with isocyanate groups reactive hydrogen atoms can besides those described above Polyether alcohols and polyester alcohols also so-called Chain extenders and crosslinkers are used. Acting are low molecular weight H-functional compounds. The The molecular weight of these compounds is in the range between 62 and that of the polyether alcohols described above and Polyester alcohols. Diols are mostly used as chain extenders, as crosslinker at least three-functional alcohols and / or Amines.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird üblicherweise in Anwesenheit von Treibmitteln, Katalysatoren sowie, falls erforderlich, Hilfs- und/oder Zusatzstoffen durchgeführt. The process according to the invention is usually in the presence of blowing agents, catalysts and, if necessary, auxiliary and / or additives.

Als Treibmittel kann beispielsweise Wasser verwendet werden, das mit Isocyanatgruppen unter Abspaltung von Kohlendioxid reagiert. An Stelle von, vorzugsweise jedoch in Kombination mit Wasser können auch sogenannte physikalische Treibmittel eingesetzt werden. Dabei handelt es sich um gegenüber den Einsatzkomponenten inerte Verbindungen, die zumeist bei Raumtemperatur flüssig sind und bei den Bedingungen der Urethanreaktion verdampfen. Vorzugsweise liegt der Siedepunkt dieser Verbindungen unter 110°C, insbesondere unter 80°C. Zu den physikalischen Treibmitteln zählen auch inerte Gase, die in den in die Einsatzkomponenten eingebracht bzw. in ihnen gelöst werden, beispielsweise Kohlendioxid, Stickstoff oder Edelgase. Water, for example, can be used as the blowing agent reacts with isocyanate groups with elimination of carbon dioxide. Instead of, but preferably in combination with water So-called physical blowing agents can also be used. These are inert to the insert components Compounds that are mostly liquid at room temperature and at vaporize the conditions of the urethane reaction. Preferably the boiling point of these compounds is below 110 ° C, especially below 80 ° C. Physical blowing agents also include inert ones Gases that are introduced into or into the insert components be solved, for example carbon dioxide, nitrogen or Noble gases.

Die bei Raumtemperatur flüssigen Verbindungen werden zumeist ausgewählt aus der Gruppe, enthaltend Alkane und/oder Cycloalkane mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylether, Ester, Ketone, Acetale, Fluoralkane mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, und Tetraalkylsilane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, insbesondere Tetramethylsilan. The compounds that are liquid at room temperature are mostly selected from the group containing alkanes and / or cycloalkanes with at least 4 carbon atoms, dialkyl ethers, esters, ketones, Acetals, fluoroalkanes with 1 to 8 carbon atoms, and Tetraalkylsilanes with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl chain, especially tetramethylsilane.

Als Beispiele für physikalische Treibmittel seien genannt Propan, n-Butan, iso- und Cyclobutan, n-, iso- und Cyclopentan, Cyclohexan, Dimethylether, Methylethylether, Methylbutylether, Ameisensäuremethylester, Aceton, sowie Fluoralkane, die in der Troposphäre abgebaut werden können und deshalb für die Ozonschicht unschädlich sind, wie Trifluormethan, Difluormethan, 1,1,1,3,3-Pentafluorbutan, 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan, 1,1,1,2-Tetrafluorethan, Difluorethan und Heptafluorpropan. Die genannten physikalischen Treibmittel können allein oder in beliebigen Kombinationen untereinander eingesetzt werden. Examples of physical blowing agents are propane, n-butane, iso- and cyclobutane, n-, iso- and cyclopentane, Cyclohexane, dimethyl ether, methyl ethyl ether, methyl butyl ether, Methyl formate, acetone, and fluoroalkanes, which in the Troposphere can be broken down and therefore for the ozone layer are harmless, such as trifluoromethane, difluoromethane, 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane, difluoroethane and heptafluoropropane. The above physical blowing agents can be used alone or in any Combinations can be used.

Als Katalysatoren werden insbesondere Verbindungen eingesetzt, welche die Reaktion der Isocyanatgruppen mit den mit Isocyanatgruppen reaktiven Gruppen stark beschleunigen. Insbesondere eingesetzt werden organische Metallverbindungen, vorzugsweise organische Zinnverbindungen, wie Zinn(II)-salze von organischen Säuren. In particular, compounds are used as catalysts, which the reaction of the isocyanate groups with the Accelerate isocyanate groups reactive groups strongly. In particular organic metal compounds are preferably used organic tin compounds, such as tin (II) salts of organic Acids.

Weiterhin können als Katalysatoren stark basische Amine eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind sekundäre aliphatische Amine, Imidazole, Amidine, Triazine sowie Alkanolamine. Strongly basic amines can also be used as catalysts be used. Examples of these are secondary aliphatic Amines, imidazoles, amidines, triazines and alkanolamines.

Die Katalysatoren können, je nach Erfordernis, allein oder in beliebigen Mischungen untereinander eingesetzt werden. Depending on requirements, the catalysts can be used alone or in any mixtures with each other can be used.

Als Hilfsmittel und/oder Zusatzstoffe kommen die für diesen Zweck an sich bekannten Stoffe, beispielsweise oberflächenaktive Substanzen, Schaumstabilisatoren, Zellregler, Füllstoffe, beispielsweise mineralische Füllstoffe, wie Kreide oder Schwerspat, oder Mikrohohlkugeln, Pigmente, Farbstoffe, Flammschutzmittel, Hydrolyseschutzmittel, Antistatika, fungistatisch und bakteriostatisch wirkende Mittel zum Einsatz. Aids and / or additives come for this purpose substances known per se, for example surface-active substances Substances, foam stabilizers, cell regulators, fillers, for example mineral fillers, such as chalk or heavy spar, or Hollow microspheres, pigments, dyes, flame retardants, Hydrolysis inhibitor, antistatic, fungistatic and bacteriostatic effective means of use.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen harten Polyurethan-Integralschaumstoffe und der harten kompakten Polyurethane werden die Polyisocyanate und die Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen vermischt und in eine Form gefüllt oder auf eine Oberfläche aufgebracht, auf diese Oberfläche ein weiteres Teil aufgebracht und die beiden Teile aufeinandergedrückt werden, wo sie zum Polyurethan aushärten. Das Aufeinanderdrücken der beiden Oberflächen mit den dazwischen befindlichen Polyurethan-Aufbaukomponenten erfolgt zumeist mittels Pressen. To produce the hard according to the invention Polyurethane integral foams and the hard compact polyurethanes are the Polyisocyanates and the compounds with at least two Isocyanate reactive hydrogen atoms mixed and into a Mold filled or applied to a surface Surface another part applied and the two parts are pressed together where they cure to form polyurethane. The Press the two surfaces together with the two in between existing polyurethane construction components are usually made using presses.

Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einem Isocyanatindex im Bereich zwischen 90 und 150, besonders bevorzugt zwischen 95 und 130, durchgeführt. The reaction is preferably at an isocyanate index in Range between 90 and 150, particularly preferably between 95 and 130.

In der Technik ist es üblich, die Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen mit den Kettenverlängerern, den Vernetzern, Katalysatoren, Treibmitteln sowie den Hilfs- und/oder Zusatzstoffen zu einer sogenannten Polyolkomponente zu vereinigen und diese mit den Polyisocyanaten zur Umsetzung zu bringen. Es ist jedoch prinzipiell auch möglich, alle oder einige der genannten Einsatzstoffe einzeln zu dosieren. In the art it is common to use at least the compounds two hydrogen atoms reactive with isocyanate groups with the Chain extenders, crosslinkers, catalysts, blowing agents and the auxiliaries and / or additives to a so-called Combine polyol component and this with the polyisocyanates to implement. In principle, however, it is also possible dosing all or some of the starting materials mentioned individually.

Die Vermischung der Reaktionskomponenten vor dem Aufbringen auf die Oberfläche kann im einfachsten Fall durch manuelles Rühren erfolgen. In der Technik ist es jedoch üblich, die Vermischung mittels Dosiervorrichtungen, zumeist Mischköpfen, durchzuführen. Derartige Vorrichtungen sind allgemein bekannt und handelsüblich. Mix the reaction components prior to application in the simplest case, the surface can be stirred manually respectively. However, mixing is common in the art by means of dosing devices, mostly mixing heads. Such devices are generally known and commercially available.

Die Temperatur zur Aushärtung zum Polyurethan liegt vorzugsweise im Bereich zwischen 40 und 130°C. Die Verbindung zwischen den Oberflächen kann, wie oben ausgeführt, vorzugsweise in einer Presse erfolgen. The temperature for curing to polyurethane is preferably in the range between 40 and 130 ° C. The connection between the As stated above, surfaces can preferably be in a Press.

Nach erfolgter Aushärtung wird das Bauteil entformt, das heißt aus der Form oder der Presse entnommen. Im allgemeinen liegt die Zeit, nach der das Bauteil der Presse entnommen wird, bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten harten kompakten Polyurethanen oder Polyurethan-Integralschaumstoffen mit einer Dicke im Bereich zwischen 20 bis 100 mm bei 20 Sekunden bis 300 Minuten. After curing, the component is removed from the mold, that is taken from the mold or from the press. In general, the Time after which the component is removed from the press at the hard produced by the inventive method compact polyurethanes or integral polyurethane foams with a thickness in the range between 20 to 100 mm at 20 seconds to 300 minutes.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten harten Polyurethan-Integralschaumstoffe haben zumeist eine Dichte im Bereich zwischen 200 und 800 kg/m3, vorzugsweise zwischen 200 und 700 kg/m3. Die Dichte der kompakten Polyurethane liegt vorzugsweise im Bereich zwischen 700 und 1200 kg/m3. The rigid integral polyurethane foams produced by the process according to the invention mostly have a density in the range between 200 and 800 kg / m 3 , preferably between 200 and 700 kg / m 3 . The density of the compact polyurethanes is preferably in the range between 700 and 1200 kg / m 3 .

Die Formteile haben auch bei komplizierten Geometrien und konkaven Oberflächen einen gleichmäßigen Aufbau. The molded parts also have complicated geometries and concave surfaces have a uniform structure.

Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Verfahren im Falle der harten Polyurethan-Integralschaumstoffe bei der Herstellung von Ski auf Basis von Polyurethanen eingesetzt. The method according to the invention is preferably used in the case of rigid polyurethane integral foams in the manufacture of Skis based on polyurethane used.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten kompakten Polyurethane werden vorzugsweise zum Verbinden von Bauteilen, beispielsweise zum Verbinden von Metallteilen mit Glas, eingesetzt. The compact manufactured by the inventive method Polyurethanes are preferably used to connect components, for example for connecting metal parts to glass, used.

Die Erfindung soll an den nachstehenden Beispielen näher erläutert werden. The invention is illustrated by the examples below are explained.

Beispiel 1 (Vergleich)Example 1 (comparison)

638 Gew.-Teile eines Polyetheralkohols auf der Basis von Trimethylolpropan, Propylenoxid und Ethylenoxid mit einer Hydroxylzahl von 26 mgKOH/g, 9 Gew.-Teile Äthylenglykol, 8 g Katalysator Dabco® 33 LV der Firma Air Products, 0,1 Gew.-Teile Dibutylzinndilaurat, 5,8 Gew.-Teile Schwarzpaste, 3 Gew.-Teile UV-Stabilisator Uvinul® 34 der Firma BASF AG und 2 Gew.-Teile Zeolithpaste wurden zu einer Polyolkomponente vermischt. 638 parts by weight of a polyether alcohol based on Trimethylolpropane, propylene oxide and ethylene oxide with one Hydroxyl number of 26 mgKOH / g, 9 parts by weight of ethylene glycol, 8 g of catalyst Dabco® 33 LV from Air Products, 0.1 part by weight Dibutyltin dilaurate, 5.8 parts by weight black paste, 3 parts by weight UV stabilizer Uvinul® 34 from BASF AG and 2 parts by weight of zeolite paste were mixed into a polyol component.

100 Gew.-Teile dieser Polyolkomponente wurden mit einer Mischung aus 50 Gew.-Teilen modifiziertem Diphenylmethandiisocyanat (Lupranat® MP102) und 50 Gew.-Teilen modifiziertem Diphenylmethandiisocyanat (Lupranat® ME) in einem Mischkopf vermischt und auf eine konkave Glasscheibe aufgebracht, auf welche eine Metallleiste aufgeklebt werden sollte. Auf Grund der hohen Fließfähigkeit der vermischten Reaktionskomponenten floß die Mischung in den tieferen Stellen der Scheibe zusammen. Ein gleichmäßiges Verkleben der Leiste war nicht möglich. 100 parts by weight of this polyol component were mixed from 50 parts by weight of modified diphenylmethane diisocyanate (Lupranat® MP102) and 50 parts by weight modified Diphenylmethane diisocyanate (Lupranat® ME) mixed in a mixing head and applied to a concave glass pane, on which a Metal strip should be glued on. Because of the high Flowability of the mixed reaction components flowed into the mixture the lower parts of the disc together. An even one It was not possible to glue the bar.

Beispiel 2Example 2

Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, jedoch wurden der Polyolkomponente zusätzlich 5 Gewichtsteile Diethyl-Toluylendiamin zugesetzt. The procedure was as in Example 1, but the Polyol component additionally 5 parts by weight of diethyl-toluenediamine added.

Die flüssige Reaktionsmischung blieb an den Stellen, auf die sie aufgebracht wurde, die Metallleiste konnte problemlos aufgeklebt werden. The liquid reaction mixture stayed where it was was applied, the metal bar could be glued on easily become.

Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung von harten kompakten Polyurethanen oder harten Polyurethan-Integralschaumstoffen durch Umsetzung von a) mindestens einem Polyisocyanat mit b) mindestens einer Verbindung mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen durch Aufbringen der flüssigen Ausgangskomponenten in eine Form, auf die Oberfläche eines Bauteils und anschließendes Einbringen des mit den flüssigen Ausgangskomponenten versehenen Bauteils in eine geschlossene Form oder, nach Aufbringen eines weiteren Teils, in eine Preßvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen mindestens ein Amin, ausgewählt aus der Gruppe, enthaltend Dialkyl-Toluylendiamine mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 und besonders bevorzugt 2 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, und 2,2'-Dimethyl-4,4'-methylenbis(cyclohexylamin), enthalten. 1. Process for the production of hard compact polyurethanes or rigid integral polyurethane foams by the implementation of a) at least one polyisocyanate b) at least one compound with at least two hydrogen atoms reactive with isocyanate groups by applying the liquid starting components in a mold to the surface of a component and then introducing the component provided with the liquid starting components into a closed form or, after applying a further part, in a pressing device, characterized in that the connections with at least two with Isocyanate-reactive hydrogen atoms at least one amine selected from the group containing dialkyl-toluenediamines with 1 to 5, preferably 1 to 3 and particularly preferably 2 carbon atoms in the alkyl chain, and 2,2'-dimethyl-4,4'-methylenebis (cyclohexylamine ), contain. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Amine in einer Menge im Bereich zwischen 0,5 und 7 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen, eingesetzt werden. 2. The method according to claim 1, characterized in that the Amines in an amount in the range between 0.5 and 7% by weight based on the weight of the connections with at least two hydrogen atoms reactive with isocyanate groups become. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Amine in einer Menge im Bereich zwischen vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen, eingesetzt werden. 3. The method according to claim 1, characterized in that the Amines in an amount ranging preferably from 1 to 5 wt .-%, based on the weight of the compounds with at least two hydrogen atoms reactive with isocyanate groups, be used. 4. Verwendung von Aminen, ausgewählt aus der Gruppe, enthaltend Dialkyl-Toluylendiamine mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 und besonders bevorzugt 2 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, und 2,2'-Dimethyl-4,4'-methylenbis(cyclohexylamin), zur Einstellung der Fließfähigkeit der flüssigen Reaktionsmischung bei der Herstellung von harten Polyurethan-Integralschaumstoffen und kompakten Polyurethanen. 4. Use of amines selected from the group containing Dialkyl-toluenediamines with 1 to 5, preferably 1 to 3 and particularly preferably 2 carbon atoms in the alkyl chain, and 2,2'-dimethyl-4,4'-methylenebis (cyclohexylamine), for Adjustment of the flowability of the liquid reaction mixture in the manufacture of hard Integral polyurethane foams and compact polyurethanes. 5. Polyurethane, herstellbar nach einem der Ansprüche 1 bis 3. 5. Polyurethanes, producible according to one of claims 1 to 3.
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