DE10122213C1 - Electrode and/or conductor track used for components of OFETs and OLEDs is produced by treating an organic functional polymer with a chemical compound - Google Patents

Electrode and/or conductor track used for components of OFETs and OLEDs is produced by treating an organic functional polymer with a chemical compound

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Abstract

Electrode and/or conductor track (2') is produced by treating an organic functional polymer with a chemical compound. Preferred Features: The organic functional polymer is conductive before treatment with the chemical compound and is present as a layer (2). The chemical compound is a base or an oxidant. Regions (3) of the layer which are non-conducting are selectively removed.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erzeugung von hoch­ aufgelösten leitfähigen Strukturen, insbesondere auf einem flexiblen Substrat. Das Verfahren ist zur Herstellung von or­ ganischen Feldeffekttransistoren (OFETs) und organischen Leuchtdioden (OLEDs) sowie von photoelektronischen Bauteilen allgemein geeignet.The invention relates to a method for generating high dissolved conductive structures, especially on a flexible substrate. The process is used to manufacture or ganic field effect transistors (OFETs) and organic Light-emitting diodes (OLEDs) and photoelectronic components generally suitable.

Zur Realisierung von all-organischen optoelektronischen Bau­ elementen, wie Feldeffekttransistoren oder Leuchtdioden wer­ den leitfähige und feinstrukturierte Elektroden bzw. Elektro­ denbahnen benötigt, die aus leitfähigen Polymeren hergestellt werden können. Solche leitfähigen Polymere sind aus der Lö­ sung verarbeitbar und können durch verschiedene Arbeitsmetho­ den flächig und homogen auf ein Substrat aufgebracht werden.For the realization of all-organic optoelectronic construction elements, such as field effect transistors or light emitting diodes the conductive and finely structured electrodes or electrical denbahnen needed, which are made of conductive polymers can be. Such conductive polymers are from Lö solution can be processed and can by different working methods which are applied flat and homogeneously to a substrate.

Zur Strukturierung der Elektroden bzw. Elektrodenbahnen sind im Prinzip zwei Arbeitsweisen bekannt.For structuring the electrodes or electrode tracks known in principle two ways of working.

Bei der photochemischen Strukturierung, bei welcher die zu strukturierende Funktionsschicht aus einem leitfähigen Poly­ mer und einer lichtempfindlichen, reduzierenden Verbindung, auch Photoinitiator genannt, besteht, wird die Schicht durch eine Schattenmaske mit UV-Licht bestrahlt. Dabei wird das leitfähige Polymer an den bestrahlten Stellen zu einer nicht­ leitenden Modifikation reduziert. Damit lassen sich bei­ spielsweise leitfähige Stege oder Finger in einer nichtlei­ tenden Matrix mit guter Auflösung erzeugen. Ein Nachteil da­ bei ist, dass die nichtleitende Modifikation des Polymeres, beispielsweise Polyanilin, luftempfindlich ist und durch Luftsauerstoff in kurzer Zeit wieder zur leitfähigen Form aufoxidiert wird. Es sind zusätzliche Vorkehrungen erforder­ lich, wie beispielsweise Bestrahlung und weitere Prozessie­ rung unter Schutzgas oder Verkapselung, um diese nichtleiten­ de, polymere Schicht zu schützen (vgl. C. J. Drury et al., Appl. Phys. Lett. 73 (1) (1998) 108 und G. H. Gelink et al., Appl. Phys. Lett. 77 (10 (2000) 1487).In photochemical structuring, in which the functional layer to be structured consists of a conductive polymer and a light-sensitive, reducing compound, also called a photoinitiator, the layer is irradiated with UV light through a shadow mask. The conductive polymer is reduced to a non-conductive modification at the irradiated points. This allows, for example, conductive bars or fingers to be generated in a non-conductive matrix with good resolution. A disadvantage here is that the non-conductive modification of the polymer, for example polyaniline, is sensitive to air and is quickly oxidized back to the conductive form by atmospheric oxygen. Additional precautions are required, such as radiation and further processing under protective gas or encapsulation, in order to protect this non-conductive, polymeric layer (cf. CJ Drury et al., Appl. Phys. Lett. 73 ( 1 ) ( 1998 ) 108 and GH Gelink et al., Appl. Phys. Lett. 77 (10 ( 2000 ) 1487).

In Synth. Met. 101 (1999) 705 wird von T. Mäkelä et al. eine Modifikation der lithographischen Strukturierung beschrieben, bei welcher auf die leitfähige Polymerschicht eine dünne Schicht eines Photoresists aufgebracht und durch eine Schat­ tenmaske mit UV-Licht belichtet wird. Die belichteten Stellen lassen sich dann mit einem basischen Lösungsmittel entfernen, wodurch die darunterliegenden Schichten durch Deprotonierung in eine nichtleitende Modifikation übergeführt werden. Die auf diese Weise erzeugten Strukturen sind nicht luftempfind­ lich. Der Nachteil dieser Methode besteht allerdings darin, dass im Verlauf der Zeit von den mit Base behandelten Berei­ chen basische Spezies in die extrem dünnen, leitfähigen Fin­ gerstrukturen hineindiffundieren, diese partiell deprotonie­ ren und damit deren Leitfähigkeit nachhaltig negativ beein­ flussen.In synth. Met. 101 ( 1999 ) 705 is described by T. Mäkelä et al. describes a modification of the lithographic structuring in which a thin layer of a photoresist is applied to the conductive polymer layer and is exposed to UV light through a shadow mask. The exposed areas can then be removed with a basic solvent, as a result of which the layers underneath are converted into a non-conductive modification by deprotonation. The structures created in this way are not sensitive to air. The disadvantage of this method, however, is that, over time, basic species from the areas treated with base diffuse into the extremely thin, conductive finger structures, partially deprotonate them and thus have a lasting negative impact on their conductivity.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Verfah­ ren anzugeben, mit dem sich hochaufgelöste leitfähige Struk­ turen aus organischen Materialien mit langer Lebensdauer er­ zeugen lassen.The object of the present invention is therefore a method to specify with which high-resolution conductive structure structures made of organic materials with a long lifespan have a father.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach ein Verfah­ ren zur Erzeugung von hochaufgelösten, leitfähigen Strukturen auf einem flexiblen Substrat durch Aufbringen einer leitfähi­ gen organischen Schicht und Strukturieren einer nichtleitfä­ higen organischen Matrix in der leitfähigen organischen Schicht, dass sich dadurch auszeichnet, dass man die nicht­ leitfähige Matrix mit einem nichtbasischen Lösungsmittel se­ lektiv entfernt.The present invention accordingly relates to a method ren for the generation of high-resolution, conductive structures on a flexible substrate by applying a conductive organic layer and structuring a non-conductive organic matrix in the conductive organic Layer that is characterized by the fact that one does not conductive matrix with a non-basic solvent se removed selectively.

Damit werden die ausgebildeten leitfähigen Strukturen, das sind Stege oder Finger auf dem Substrat, effektiv vor Zerstö­ rung durch aus den nichtleitenden Bereichen herausdiffundie­ renden basischen Spezies geschützt. Die ausgebildeten Struk­ turen sind nicht luftempfindlich, wodurch eine große Langle­ bigkeit von daraus erzeugten all-organischen, opto­ elektronischen Bauelementen garantiert ist.With this, the trained conductive structures, the are bridges or fingers on the substrate, effective against destruction  diffusion out of the non-conductive areas protected basic species. The trained structure doors are not sensitive to air, which makes them very long of all-organic, opto electronic components is guaranteed.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter Substrat die Trägerfolie verstanden. Sie kann bereits eine oder mehrere Funktionsschichten tragen oder nicht.In the context of the present invention, the substrate Understood carrier film. You can already have one or more Wear functional layers or not.

Vorzugsweise wird die leitfähige organische Schicht durch Ra­ keln, Spin-Coating oder im Siebdruckverfahren auf das Sub­ strat aufgebracht. Da die Polymermaterialien aus der Lösung auftragbar sind, wird insbesondere durch das letztere Verfah­ ren eine überaus homogene dünne Schicht erzeugt. Das leitfä­ hige organische Polymer ist vorzugsweise mit beispielsweise Camphersulfonsäure (CSA) dotiertes Polyanilin. Es können je­ doch auch andere leitfähige Polymere eingesetzt werden, so­ fern diese unter Einwirkung einer Base in den nichtleitenden Zustand übergehen.Preferably, the conductive organic layer is Ra cel, spin coating or screen printing on the sub strat upset. Because the polymer materials from solution can be applied, in particular by the latter procedure a very homogeneous thin layer. The guide hige organic polymer is preferably with, for example Camphorsulfonic acid (CSA) doped polyaniline. It can ever but other conductive polymers are also used, so far away under the action of a base in the non-conductive Overcome condition.

Vorzugsweise wird die nichtleitfähige organische Matrix durch Deprotonierung der leitfähigen Schicht in ausgewählten Berei­ chen ausgebildet. Hierzu wird beispielsweise zunächst die leitfähige Schicht aus dotiertem Polyanilin (PANI) erzeugt. Darauf wird eine dünne Schicht aus einem Photoresist, vor­ zugsweise einem positiv Photoresist, welcher kommerziell ver­ fügbar ist, erzeugt. Der Photoresist wird durch strukturier­ tes Belichten, beispielsweise mittels einer Schattenmaske, in ausgewählten Bereichen basenlöslich gemacht und diese basen­ löslichen Bereiche werden durch ein basisches Lösungsmittel abgelöst.The non-conductive organic matrix is preferably passed through Deprotonation of the conductive layer in selected areas Chen trained. For this purpose, for example, the conductive layer made of doped polyaniline (PANI). A thin layer of photoresist is placed on top preferably a positive photoresist, which ver is available. The photoresist is structured by exposure, for example using a shadow mask, in selected areas are made base-soluble and these base Soluble areas are replaced by a basic solvent replaced.

Vorteilhaft bei dieser Vorgehensweise ist, dass die darunter liegende, also freigelegte Polyanilinschicht durch das basi­ sche Lösungsmittel deprotoniert und damit nichtleitfähig wird. Als basische Lösungsmittel können flüssige Tetrabutyl­ ammoniumverbindungen bzw. Lösungen davon verwendet werden. Basische Lösungsmittel oder Entwickler, welche im Rahmen der Erfindung eingesetzt werden können, sind beispielsweise AZ 1512 HS (Merck).An advantage of this procedure is that the underlying, that is, exposed, polyaniline layer is deprotonated by the basic solvent and thus becomes non-conductive. Liquid tetrabutyl ammonium compounds or solutions thereof can be used as basic solvents. Basic solvents or developers which can be used in the context of the invention are, for example, AZ 1512 HS (Merck).

Der verbliebene Photoresist wird dann mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise niedrigen Alkoholen oder Ketonen, abgelöst.The remaining photoresist is then covered with a suitable one Solvents such as low alcohols or Ketones, replaced.

Das Herauslösen der nichtleitfähigen Matrix mit einem nicht­ basischen Lösungsmittel kann vor oder nach diesem Schritt er­ folgen. Als nichtbasisches Lösungsmittel kann man insbesonde­ re Dimethylformamid, das vorher frisch destilliert wurde, verwenden. Damit wird gewährleistet, dass dieses Lösungsmit­ tel aminfrei ist. Gleichzeitig wird damit gewährleistet, dass eine Deprotonierung der feinen leitfähigen Finger durch das Amin unterbunden wird.The dissolution of the non-conductive matrix with a not basic solvent before or after this step he consequences. In particular, as a non-basic solvent right dimethylformamide, which was previously freshly distilled, use. This ensures that this solution with tel is amine free. At the same time, this ensures that a deprotonation of the fine conductive fingers by the Amin is prevented.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere zur Herstel­ lung von organischen Feldeffekttransistoren (OFETs), organi­ schen Leuchtdioden (OLEDs) oder photoelektronischen Bauteilen geeignet, bei denen leitfähige und feinstrukturierte Elektro­ den bzw. Elektrodenbahnen benötigt werden.The method according to the invention is in particular for the manufacture development of organic field effect transistors (OFETs), organi light-emitting diodes (OLEDs) or photoelectronic components suitable where conductive and fine-structured electrical the or electrode tracks are required.

Nachfolgend wird das erfindungsgemäße Verfahren unter Bezug­ nahme auf das in der einzigen Fig. 1 gezeigte Ablaufdiagramm näher erläutert.The method according to the invention is explained in more detail below with reference to the flow diagram shown in FIG. 1.

Zunächst wird auf einem Substrat 1, das beispielsweise aus Polyethylen-, Polyimid-, vorzugsweise jedoch Polyterephtha­ latfolie gebildet ist, eine leitfähige Schicht 2 aus mit Camphersulfonsäure (CSA) dotiertem Polyanilin (PANI), bei­ spielsweise durch Spin-Coating, homogen aufgebracht. Auf die­ ser leitfähigen Schicht 2 wird dann beispielsweise wieder durch Spin-Coating eine dünne Schicht 4 eines positiv- Photoresists aufgeschleudert, welche dann durch eine Schat­ tenmaske 5 mit UV-Licht belichtet wird. An den von Licht ge­ troffenen Stellen wird der Photoresist durch eine chemische Reaktion löslich, hier insbesondere basenlöslich gemacht. Das gesamte Substrat wird anschließend in ein basisches Lösungs­ mittel, wie Tetrabutylammoniumverbindungen oder AZ 1512 (Merck), getaucht, so dass die bestrahlten Bereiche des Pho­ toresists weggelöst werden. Gleichzeitig kommen die darunter liegenden leitfähigen Polyanilinbereiche, das sogenannte grü­ ne PANI, in Kontakt mit dem basischen Lösungsmittel bzw. Ent­ wickler, wobei das PANI deprotoniert und in eine nichtleiten­ de Modifikation, das sogenannte blaue PANI, übergeführt wird. Die Photoresistreste werden mit einem geeigneten Lösungsmit­ tel, vorzugsweise Isopropanol, entfernt. Dann wird das Sub­ strat in frisch destilliertes und damit aminfreies Dimethyl­ formamid (DMF) getaucht, wobei sich die nichtleitende Matrix 3 auflöst. Man erhält so leitfähige PANI-Stege bzw. - Elektroden bzw. -Elektrodenbahnen 2' in der durch die Schat­ tenmaske vorgegebenen Struktur. Gegebenenfalls kann das Sub­ strat nachträglich für kurze Zeit in eine wässrige Campher­ sulfonsäure (CSA)-Lösung eingelegt werden, um die Oberfläche der PANI-Elektroden bzw. -Elektrodenbahnen mit Camphersulfon­ säure zu sättigen, wodurch eine hohe Leitfähigkeit sicherge­ stellt wird. Andererseits könnte man das Herauslösen der nichtleitenden Matrix auch mit Dimethylformamid (DMF) durch­ führen, das bereits mit Camphersulfonsäure (CSA) versetzt ist.First, a conductive layer 2 made of camphorsulfonic acid (CSA) doped polyaniline (PANI), for example by spin coating, is applied homogeneously to a substrate 1 , which is formed, for example, from polyethylene, polyimide, but preferably polyterephthalate film. A thin layer 4 of a positive photoresist is then spun onto the conductive layer 2 , for example by spin coating, which is then exposed to UV light through a shadow mask 5 . At the areas hit by light, the photoresist is made soluble by a chemical reaction, in particular here made base-soluble. The entire substrate is then immersed in a basic solvent, such as tetrabutylammonium compounds or AZ 1512 (Merck), so that the irradiated areas of the photoresist are dissolved away. At the same time, the underlying conductive polyaniline areas, the so-called green PANI, come into contact with the basic solvent or developer, the PANI being deprotonated and converted into a non-conductive modification, the so-called blue PANI. The photoresist residues are removed with a suitable solvent, preferably isopropanol. Then the substrate is immersed in freshly distilled and thus amine-free dimethyl formamide (DMF), the non-conductive matrix 3 dissolving. In this way, conductive PANI webs or electrodes or electrode tracks 2 'are obtained in the structure predetermined by the shadow mask. If necessary, the substrate can be subsequently placed in an aqueous camphor sulfonic acid (CSA) solution for a short time in order to saturate the surface of the PANI electrodes or electrode tracks with camphorsulfonic acid, which ensures high conductivity. On the other hand, the non-conductive matrix could also be extracted with dimethylformamide (DMF), which has already been treated with camphorsulfonic acid (CSA).

Statt eines positiv-Photoresists kann natürlich auch ein ne­ gativ-Photoresist verwendet werden, welcher durch UV- Bestrahlung in den belichteten Bereichen vernetzt wird. Die nichtbelichteten Bereiche bleiben löslich und können durch ein geeignetes Lösungsmittel entfernt werden. Geeignete Pho­ toresistsysteme sind beispielsweise in Kirk-Othmer (3.) 17, Seiten 680 bis 708 beschrieben.Instead of a positive photoresist, it is of course also possible to use a negative photoresist which is crosslinked in the exposed areas by UV radiation. The unexposed areas remain soluble and can be removed with a suitable solvent. Suitable photoresist systems are described, for example, in Kirk-Othmer (3.) 17 , pages 680 to 708.

Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich so zuverläs­ sig hochaufgelöste leitende Strukturen auf Substraten erzeu­ gen, welche über eine große Langlebigkeit verfügen.The method according to the invention can thus be used reliably sig high-resolution conductive structures on substrates conditions that have a long service life.

Claims (8)

1. Verfahren zur Erzeugung von hochaufgelösten leitfähigen Strukturen auf einem flexiblen Substrat (1), durch Auf­ bringen einer leitfähigen organischen Schicht (2) und Strukturieren einer nichtleitfähigen organischen Matrix (3) in der leitfähigen organischen Schicht (2), dadurch gekennzeichnet, dass man die nichtleitfähige Matrix (3) mit einem nichtbasischen Lösungsmittel selektiv ent­ fernt.1. A method for producing high-resolution conductive structures on a flexible substrate ( 1 ), by bringing on a conductive organic layer ( 2 ) and structuring a non-conductive organic matrix ( 3 ) in the conductive organic layer ( 2 ), characterized in that selectively removes the non-conductive matrix ( 3 ) with a non-basic solvent. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die leitfähige organische Schicht (2) durch Rakeln, Spin-Coating oder im Siebdruckverfahren auf das Substrat aufgebracht wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the conductive organic layer ( 2 ) is applied to the substrate by knife coating, spin coating or by screen printing. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich­ net, dass die leitfähige organische Schicht (2) aus do­ tiertem Polyanilin erzeugt wird.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the conductive organic layer ( 2 ) is made of doped polyaniline. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die nichtleitfähige organische Matrix (3) durch Deproto­ nierung der leitfähigen Schicht (2) in ausgewählten Be­ reichen ausgebildet wird.4. The method according to claim 3, characterized in that the non-conductive organic matrix ( 3 ) is formed by deprotonation of the conductive layer ( 2 ) in selected areas. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Schicht (2) aus dotiertem Polyanilin (PANI) erzeugt wird, darauf eine Schicht (4) aus einem Photoresist er­ zeugt wird, welcher durch strukturiertes Belichten in ausgewählten Bereichen basenlöslich gemacht wird, die basenlöslichen Bereiche durch ein basisches Lösungsmit­ tel abgelöst werden, wobei die darunter liegende Poly­ anilinschicht deprotoniert und nichtleitfähig wird und in einem weiteren Schritt der verbliebene Photoresist abgelöst wird. 5. The method according to claim 4, characterized in that the layer ( 2 ) is produced from doped polyaniline (PANI), on which a layer ( 4 ) is produced from a photoresist which is made base-soluble in selected areas by structured exposure base-soluble areas are detached by a basic solvent, the underlying poly aniline layer becoming deprotonated and non-conductive and the remaining photoresist being detached in a further step. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstel­ lung von organischen Feldeffekttransistoren (OFETs).6. The method according to any one of claims 1 to 5 for the manufacture development of organic field effect transistors (OFETs). 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstel­ lung von organischen Leuchtdioden (OLEDs).7. The method according to any one of claims 1 to 5 for the manufacture organic light-emitting diodes (OLEDs). 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstel­ lung von photoelektronischen Bauteilen.8. The method according to any one of claims 1 to 5 for the manufacture development of photoelectronic components.
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