DE10114426A1 - Material for dyeing fibres, especially human hair, obtained by mixing two components, one containing a 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, -benzthiadiazole or -benzselenadiazole derivative, and the other a CH-active compound - Google Patents

Material for dyeing fibres, especially human hair, obtained by mixing two components, one containing a 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, -benzthiadiazole or -benzselenadiazole derivative, and the other a CH-active compound

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DE10114426A1 DE2001114426 DE10114426A DE10114426A1 DE 10114426 A1 DE10114426 A1 DE 10114426A1 DE 2001114426 DE2001114426 DE 2001114426 DE 10114426 A DE10114426 A DE 10114426A DE 10114426 A1 DE10114426 A1 DE 10114426A1
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Gisela Umbricht
Hans-Juergen Braun
Sylviane Oberson
Catherine Mueller
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Abstract

Material for dyeing fibres is obtained by mixing a 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, -benzthiadiazole or -benzselenadiazole derivative with a component with a CH-active compound. Material (A) for dyeing fibres, obtained by mixing a component (A1) which contains compound(s) of formula (I) and a component (A2) which contains CH-active compound(s) of formula (II)-(XI). X = H, halogen, methoxy or ethoxy; Y = O, S or Se; Z1, Z2 = N or NO; R1, R2 = H, halogen, 1-4C alkyl, monohaloalkyl or alkoxy, nitro, acetamido or NRaRb; Ra, Rb = H, 1-4C alkyl, an optionally substituted carbocyclic aromatic group or 1-4C alkanecarbonyl, or Ra, Rb and the linking nitrogen may form an optionally unsaturated 3-6C heterocyclic group; R3, R4 = CN or COR5; R5 = H, hydroxyl, amino, 1-4C alkoxy or alkylamino, 1-6C alkyl or aryl; R6, R7, R9- R12 = H, 1-6C alkyl, hydroxyalkyl or aminoalkyl, 2-6C polyhydroxy-alkyl, (1-6C alkoxy)-(1-6C alkyl), poly-(1-6C alkoxy)-(2-6C alkyl), or a carbocyclic or heterocyclic, optionally substituted aromatic residue (Ar); A = O or NR8; R8 = H or 1-6C alkyl; D = O or S; R13 = H, CN, optionally substituted 1-6C alkyl, Ar or -COR5; E, G = O, S or NR'; R' = H or optionally substituted 1-6C alkyl; R14, R16 = H, CN, halogen, hydroxyl, nitro, 1-6C alkyl, hydroxyalkyl or aminoalkyl, 2-6C polyhydroxyalkyl, (1-6C alkoxy)-(1-6C alkyl), poly-(1-6C alkoxy)-(2-5C alkyl), Ar, a carboxamide or a sulfonamide; R15 = H, optionally substituted 1-6C alkyl or Ar; and V = O or NR'. Independent claims are included for: (1) material (A) for dyeing fibres, obtained by mixing two components, one of which is a powder containing solid compounds (I) and solid compounds (II-XI), optionally with other conventional cosmetic additives (powders) and the other is water or a liquid preparation containing other ingredients; (2) a method for dyeing hair by mixing components (A1) and (A2) (optionally with the addition of sodium carbonate) just before use, applying the mixture to the hair, leaving to act for 5-60 minutes, rinsing with water at 20-50 deg C, optionally washing with shampoo and then drying; and (3) a multi-component kit for dyeing hair, comprising a component containing (A1), a component containing (A2) and optionally a component for adjusting pH.

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zur Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Seide, Wolle oder Haaren und ins­ besondere menschlichen Haaren, welches eine Kombination aus (i) min­ destens einem 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivat, einem 4-Nitro-2,1,3- benzthiadiazol-Derivat oder einem 4-Nitro-2,1,3-benzoselenadiazol- Derivat und (ii) mindestens einer CH-aktiven Verbindung enthält, sowie ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern unter Verwendung dieses Färbemittels.The present invention relates to an agent for coloring Keratin fibers, such as silk, wool or hair and ins special human hair, which is a combination of (i) min at least one 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole derivative, one 4-nitro-2,1,3- benzthiadiazole derivative or a 4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole Contains derivative and (ii) at least one CH-active compound, and a method of dyeing keratin fibers using this Colorant.

Haarfärbemittel werden je nach zu färbender Ausgangshaarfarbe und ge­ wünschtem Endresultat hauptsächlich in den Bereich der Oxidations­ färbemittel oder der Tönungen unterteilt. Oxidationshaarfarben eignen sich hervorragend für die Abdeckung von höheren Grauanteilen, hierbei werden die bei einem Grauanteil von bis zu 50% verwendeten Oxidationsfärbemittel in der Regel als oxidative Tönungen bezeichnet, während die bei einem Grauanteil von über 50% oder zum "Hellerfärben" verwendeten Oxidationsfärbemittel in der Regel als sogenannte oxidative Farben bezeichnet werden. Direktziehende Farbstoffe sind hauptsächlich in nicht-oxidativen Färbemitteln (sogenannten Tönungsmitteln) enthalten. Einige direktziehende Farbstoffe wie z. B. die Nitrofarbstoffe, können auf­ grund ihrer geringen Größe in das Haar eindringen und es - zumindest in den äußeren Bereichen - direkt anfärben. Derartige Tönungen sind sehr haarschonend und überstehen in der Regel 6 bis 8 Haarwäschen. Direkt­ ziehende Farbstoffe, insbesondere Nitrofarbstoffe werden ebenfalls oft in oxidativen Färbemitteln zur Erzeugung bestimmter Nuancen beziehungs­ weise zur Intensivierung der Farbe eingesetzt.Hair dyes are depending on the starting hair color and ge desired end result mainly in the area of oxidation dye or tints divided. Oxidation hair colors are suitable great for covering higher levels of gray, here are used with a gray content of up to 50% Oxidation dyes are usually referred to as oxidative tints, while those with a gray content of over 50% or for "lightening" Oxidation coloring agents are usually used as so-called oxidative Colors are called. Direct dyes are primary contained in non-oxidative colorants (so-called tinting agents). Some direct dyes such as B. the nitro dyes can due to their small size penetrate the hair and it - at least in the outer areas - stain directly. Such tints are very gentle on hair and usually withstand 6 to 8 washes. directly drawing dyes, especially nitro dyes, are also often in  oxidative colorants for the production of certain nuances used to intensify the color.

Es besteht jedoch weiterhin ein großer Bedarf für Färbemittel, die unter milden Bedingungen sowohl intensive als auch schonende Färbungen ermöglichen.However, there is still a great need for colorants that are below mild conditions both intensive and gentle colorings enable.

Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, dass durch die Verwen­ dung einer Kombination aus (i) mindestens einem 4-Nitro-2,1,3-benzoxa­ diazol-Derivat, einem 4-Nitro-2,1,3-benzthiadiazol-Derivat oder einem 4-Nitro-2,1,3-benzoselenadiazol-Derivat und (ii) mindestens einer CH-aktiven Verbindung auf schonende Weise und unter milden Bedin­ gungen intensive Färbungen mit einer großen Nuancenvielfalt ermöglicht werden.Surprisingly, it has now been found that the use a combination of (i) at least one 4-nitro-2,1,3-benzoxa diazole derivative, a 4-nitro-2,1,3-benzthiadiazole derivative or a 4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole derivative and (ii) at least one CH-active compound in a gentle way and under mild conditions intensive coloring with a large variety of shades become.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Färbung von Fasern (A), wie zum Beispiel Wolle, Seide, Baumwolle oder Haaren und insbesondere menschlichen Haaren, welches durch Vermischen zweier Komponenten (A1) und (A2) hergestellt wird und dadurch gekenn­ zeichnet ist, dass die Komponente (A1) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält,
The present invention therefore relates to an agent for dyeing fibers (A), such as wool, silk, cotton or hair and in particular human hair, which is produced by mixing two components (A1) and (A2) and is characterized thereby that component (A1) contains at least one compound of the formula (I),

worin X gleich einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom (F, Cl, Br, I), einer Methoxy-Gruppe oder einer Ethoxy-Gruppe ist; Y gleich einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom oder einem Selenatom ist; Z1 und Z2 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Stickstoff oder Stickstoffmonoxid (NO) bedeuten; und R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom (F, Cl, Br, I), eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom (F, Cl, Br, I) substituierte (C1-C4)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)- Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Acetamidogruppe oder eine NRaRb- Gruppe, wobei die Reste Ra und Rb gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus oder eine (C1-C4)-Alkancarbonylgruppe darstellen, oder Ra und Rb gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten heterozyklischen (C3-C6)-Rest (beispielsweise eine Imidazolidino-, Piperidino-, Pyrrolidino-, Pyrazolidino-, Piperazino- oder Morpholino-Gruppe) bilden;
und die Komponente (A2) mindestens eine CH-aktive Verbindung der Formeln (II) bis (XI) enthält; mit
wherein X is a hydrogen atom, a halogen atom (F, Cl, Br, I), a methoxy group or an ethoxy group; Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom; Z1 and Z2 can be the same or different and independently of one another denote nitrogen or nitrogen monoxide (NO); and R1 and R2 may be the same or different and are independently hydrogen, a halogen atom (F, Cl, Br, I), a (C 1 -C 4 ) alkyl group, one with a halogen atom (F, Cl, Br, I) substituted (C 1 -C 4 ) alkyl group, a (C 1 -C 4 ) alkoxy group, a nitro group, an acetamido group or an NR a R b group, where the radicals R a and R b can be the same or different and independently represent hydrogen, a (C 1 -C 4 ) alkyl group, an optionally substituted aromatic carbocycle or a (C 1 -C 4 ) alkanecarbonyl group, or Ra and R b together with the nitrogen atom form a saturated or unsaturated heterocyclic (C 3 -C 6 ) radical (for example an imidazolidino, piperidino, pyrrolidino, pyrazolidino, piperazino or morpholino group);
and component (A2) contains at least one CH-active compound of the formulas (II) to (XI); With

worin R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander eine Cyanogruppe, eine Carbonylfunktion (CO)-R5, mit R5 gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer (C1-C4)-Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer (C1-C4)-Alkylaminogruppe, einer (C1-C6)-Alkyl­ gruppe oder einer Arylgruppe, bedeuten;
wherein R3 and R4 can be the same or different and independently of one another are a cyano group, a carbonyl function (CO) -R5, with R5 being hydrogen, a hydroxyl group, a (C 1 -C 4 ) alkoxy group, an amino group, a (C 1 - C 4 ) alkylamino group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group or an aryl group;

worin R6 und R7 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono-(C1-C5)-alkoxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Poly-(C1-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest, einen gerad­ kettigen oder verzweigten Amino-(C1-C6)-alkylrest, oder eine carbozykli­ sche oder heterozyklische, substituierte oder unsubstituierte aromatische Verbindung darstellen,
A gleich einem Sauerstoffatom oder einer Aminogruppe NR8, mit R8 gleich einem Wasserstoffatom oder einem C1-C6-Alkylrest, ist;
wherein R6 and R7 may be the same or different and represent hydrogen, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl radical, a straight-chain or branched monohydroxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched polyhydroxy- (C 2 - C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched mono- (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched poly- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C Represent 2 -C 6 ) alkyl radical, a straight-chain or branched amino (C 1 -C 6 ) alkyl radical, or a carbocyclic or heterocyclic, substituted or unsubstituted aromatic compound,
A is an oxygen atom or an amino group NR8, with R8 being a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl radical;

worin R9 und R10 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Poly-(C1-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest, einen gerad­ kettigen oder verzweigten Amino-(C1-C6)-alkylrest, oder eine carbozykli­ sche oder heterozyklische, substituierte oder unsubstituierte aromatische Verbindung darstellen,
und D gleich einem Schwefelatom oder Sauerstoffatom ist;
wherein R9 and R10 may be the same or different and are hydrogen, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl radical, a straight-chain or branched monohydroxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched polyhydroxy- (C 2 - C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched mono- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched poly- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C Represent 2 -C 6 ) alkyl radical, a straight-chain or branched amino (C 1 -C 6 ) alkyl radical, or a carbocyclic or heterocyclic, substituted or unsubstituted aromatic compound,
and D is a sulfur atom or oxygen atom;

worin R11 und R12 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Poly-(C1-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest, einen gerad­ kettigen oder verzweigten Amino-(C1-C6)-alkylrest, oder eine carbozykli­ sche oder heterozyklische, substituierte oder unsubstituierte aromatische Verbindung darstellen, und
R13 gleich einem Wasserstoffatom, einer Nitrilgruppe, einem substituier­ ten oder unsubstituierten C1-C6-Alkylrest, einer carbozyklischen oder heterozyklischen, substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ver­ bindung oder einer Carbonylfunktion (CO)-R5 ist, mit R5 gleich Wasser­ stoff, einer Hydroxygruppe, einer (C1-C4)-Alkoxygruppe, einer Amino­ gruppe, einer (C1-C4)-Alkylaminogruppe, einer (C1-C6)-Alkylgruppe oder einer Arylgruppe;
wherein R11 and R12 may be the same or different and represent hydrogen, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl radical, a straight-chain or branched monohydroxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched polyhydroxy- (C 2 - C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched mono- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched poly- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 2 -C 6 ) alkyl radical, a straight-chain or branched amino (C 1 -C 6 ) alkyl radical, or a carbocyclic or heterocyclic, substituted or unsubstituted aromatic compound, and
R13 is a hydrogen atom, a nitrile group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl radical, a carbocyclic or heterocyclic, substituted or unsubstituted aromatic compound or a carbonyl function (CO) -R5, with R5 being hydrogen, a hydroxyl group , a (C 1 -C 4 ) alkoxy group, an amino group, a (C 1 -C 4 ) alkylamino group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group or an aryl group;

worin E gleich einem Sauerstoffatom, Schwefelatom oder einer Amino­ gruppe NR' ist, mit R' gleich Wasserstoff oder einem substituierten oder unsubstituierten C1-C6-Alkylrest, und
R14 eine Cyanogruppe, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom (Cl, Br, J), eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, einen geradkettigen oder ver­ zweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono­ hydroxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Poly­ hydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono-(C1- C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Poly- (C1-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Amino-(C1-C6)-Alkylrest, eine carbocyclische oder heterocyclische aroma­ tische Verbindung, ein Carboxamid oder ein Sulfonamid darstellt;
wherein E is an oxygen atom, sulfur atom or an amino group NR ', with R' is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl radical, and
R14 is a cyano group, a hydrogen atom, a halogen atom (Cl, Br, J), a hydroxyl group, a nitro group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl radical, a straight-chain or branched monohydroxy (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched poly hydroxy- (C 2 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched mono- (C1-C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched poly - (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 2 -C 6 ) alkyl, a straight-chain or branched amino (C 1 -C 6 ) alkyl, a carbocyclic or heterocyclic aromatic compound, a carboxamide or a sulfonamide represents;

worin G gleich einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom oder einer Aminogruppe NR' ist, mit R' gleich Wasserstoff oder einem substituierten oder unsubstituierten C1-C6-Alkylrest, und
R15 gleich Wasserstoff, einem substituierten oder unsubstituierten C1-C6- Alkylrest, oder einer carbozyklischen oder heterozyklischen, substituierten oder unsubstituierten aromatischen Verbindung ist;
wherein G is an oxygen atom, a sulfur atom or an amino group NR ', with R' is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl radical, and
R15 is hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl radical, or a carbocyclic or heterocyclic, substituted or unsubstituted aromatic compound;

worin V gleich einem Sauerstoffatom oder einer Aminogruppe NR ist, mit R' gleich Wasserstoff oder einem substituierten oder unsubstituierten C1- C6-Alkylrest, und
R16 eine Cyanogruppe, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom (Cl, Br, J), eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, einen geradkettigen oder ver­ zweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono­ hydroxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Poly­ hydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono-(C1- C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Poly- (C1-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Amino-(C1-C6)-Alkylrest, eine carbocyclische oder heterocyclische aroma­ tische Verbindung, ein Carboxamid oder ein Sulfonamid darstellt.wherein V is an oxygen atom or an amino group NR, with R 'is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl radical, and
R16 is a cyano group, a hydrogen atom, a halogen atom (Cl, Br, J), a hydroxyl group, a nitro group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl radical, a straight-chain or branched monohydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, a linear or branched poly hydroxy- (C 2 -C 6) alkyl, a straight-chain or branched mono- (C 1 - C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl, a straight or branched Poly- (C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 2 -C 6 ) alkyl radical, a straight-chain or branched amino (C 1 -C 6 ) alkyl radical, a carbocyclic or heterocyclic aromatic compound, a carboxamide or a Represents sulfonamide.

Unter den Verbindungen der Formel (I) sind insbesondere die folgenden 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazole, 4-Nitro-2,1,3-benzthiadiazole und 4-Nitro- 2,1,3-benzoselenadiazole zu nennen:
4-Nitro-2,1,3-benzoxa-diazol; 4,6-Dinitro-2,1,3-benzoxadiazol; 5-Chlor-4- nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 5-Brom-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro-5- diethylamino-2,1,3-benzoxadiazol; 5-Amino-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro-5-(1-piperidinyl)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol- 3-oxid; 4-Nitro- 2,1,3-benzthiadiazol; 4,5-Dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Chlor-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 6-Chlor-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Brom-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 6-Brom-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Chlor4,6-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Brom-4,6-dinitro-2,1,3-benzthia­ diazol; 5-Anilino-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Amino-4-nitro-2,1,3-benzo­ thiadiazol; 5-(Diethylamino)-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 6-Methyl-4-nitro- 2,1,3-benzthiadiazol, 5-(Brommethyl)-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; N-(4-Nitro-2,1,3-benzthiadiazol-5-yl)-acetamid; 4-Nitro-2,1,3-benzoselena­ diazol; 5-Brom-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5-Chlor-4-nitro-2,1,3- benzoselenadiazol; 5-Methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5-(Brom­ methyl)-4-nitro-2,1,3-benzo-selenadiazol; 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzoxa­ diazol; 4-Brom-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Fluor-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Methoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Ethoxy-7-nitro-2,1,3- benzoxadiazol; 4-Chlor-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazol; 5,7-Dichlor-4- nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 5,7-Dibrom-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 7-Chlor-4-nitro-5-diethylamino-2,1,3-benzoxadiazol; 5-Amino-7-chlor-4- nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 7-Chlor-4-nitro-5-(1-piperidinyl)-2,1,3- benzoxadiazol; 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-Brom-7-nitro-2,1,3- benzthiadiazol; 4-Methoxy-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-Ethoxy-7-nitro- 2,1,3-benzoxathiazol; 4-Chlor-5,7-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-Brom- 5,7-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4,5-Dichlor-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5,7-Dichlor-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4,5-Dibrom-7-nitro-2,1,3-benzthia­ diazol; 5,7-Dibrom-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4,6-Dichlor-5,7-dinitro- 2,1,3-benzthiadiazol; 4,6-Dibrom-5,7-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Chlor- 7-fluoro-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Anilino-7-brom-4-nitro-2,1,3- benzthiadiazol; 5-Amino-7-chlor-4-nitro-2,1,3-benzo-thiadiazol; 7-Brom-5- (diethylamino)-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-Chlor-5-methyl-7-nitro-2,1,3- benzthiadiazol; 4-Brom-5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 7-Brom-5- (brommethyl)-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; N-(7-Chlor-4-nitro-2,1,3- benzthiadiazol-5-yl)-acetamid; 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzo-selenadiazol; 4-Brom-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 4-Methoxy-7-nitro-2,1,3- benzoselenadiazol; 4-Ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5,7-Dibrom- 4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5,7-Dichlor-4-nitro-2,1,3-benzoselena­ diazol; 7-Brom-5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol und 7-Brom-5- (brommethyl)-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; wobei die folgenden Verbindungen besonders bevorzugt sind: 4-Nitro-2,1,3-benzoxa-diazol; 4-Nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro- 2,1,3-benzoxadiazol-3-oxid; 4-Brom-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Chlor- 7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-Brom-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-Chlor- 7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol und 4-Brom-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol. Among the compounds of formula (I), the following 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazoles, 4-nitro-2,1,3-benzothiadiazoles and 4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazoles are to be mentioned in particular:
4-nitro-2,1,3-diazole BenzOXA-; 4,6-dinitro-2,1,3-benzoxadiazole; 5-chloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 5-bromo-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-nitro-5-diethylamino-2,1,3-benzoxadiazole; 5-Amino-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-nitro-5- (1-piperidinyl) -2,1,3-benzoxadiazole; 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole-3-oxide; 4-nitro-2,1,3-benzthiadiazole; 4,5-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Chloro-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 6-Chloro-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-bromo-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 6-bromo-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Chlor4,6-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-bromo-4,6-dinitro-2,1,3-benzthia diazole; 5-anilino-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-amino-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazole; 5- (diethylamino) -4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 6-methyl-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazole, 5- (bromomethyl) -7-nitro-2,1,3-benzthiadiazole; N- (4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol-5-yl) -acetamide; 4-nitro-2,1,3-benzoselena diazole; 5-bromo-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5-chloro-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole; 5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5- (bromomethyl) -4-nitro-2,1,3-benzo-selenadiazole; 4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-bromo-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-fluoro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-methoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-chloro-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazole; 5,7-dichloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 5,7-dibromo-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 7-Chloro-4-nitro-5-diethylamino-2,1,3-benzoxadiazole; 5-amino-7-chloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 7-chloro-4-nitro-5- (1-piperidinyl) -2,1,3-benzoxadiazole; 4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-bromo-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazole; 4-methoxy-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxathiazole; 4-chloro-5,7-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-bromo-5,7-dinitro-2,1,3-benzthiadiazole; 4,5-dichloro-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5,7-dichloro-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4,5-dibromo-7-nitro-2,1,3-benzothia diazole; 5,7-dibromo-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4,6-dichloro-5,7-dinitro-2,1,3-benzthiadiazole; 4,6-dibromo-5,7-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-chloro-7-fluoro-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazole; 5-anilino-7-bromo-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazole; 5-Amino-7-chloro-4-nitro-2,1,3-benzo-thiadiazole; 7-bromo-5- (diethylamino) -4-nitro-2,1,3-benzthiadiazole; 4-chloro-5-methyl-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazole; 4-bromo-5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 7-bromo-5- (bromomethyl) -7-nitro-2,1,3-benzothiadiazole; N- (7-chloro-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) acetamide; 4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzo-selenadiazole; 4-bromo-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 4-methoxy-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole; 4-ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5,7-dibromo-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole; 5,7-dichloro-4-nitro-2,1,3-benzoselena diazole; 7-bromo-5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole and 7-bromo-5- (bromomethyl) -4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole; the following compounds being particularly preferred: 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole-3-oxide; 4-bromo-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazole; 4-bromo-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole and 4-bromo-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole.

Die Verbindungen der Formel (I) sind zum Teil im Handel erhältlich. Die Verbindungen der Formel (I) können jedoch auch nach aus der Literatur bekannten Syntheseverfahren, beispielsweise in Analogie zu den in Jour­ nal of Organic Chemistry 36 (1), (1971), Seiten 207-209; in Recueil Trav. Chim. Pays-Bas, 86 (12), Seiten 1159-1181 (1967); in Journal of Medici­ nal Chemistry, Vol. 17 (2), Seiten 203-206 (1974); in Journal of the Chemi­ cal Society (B), (1967), Seiten 909-911, oder in der US-PS 3 577 427 be­ schriebenen Verfahren hergestellt werden.Some of the compounds of the formula (I) are commercially available. The However, compounds of the formula (I) can also be found in the literature known synthesis methods, for example in analogy to those in Jour nal of Organic Chemistry 36 (1), (1971), pages 207-209; in Recueil Trav. Chim. Pays-Bas, 86 (12), pages 1159-1181 (1967); in Journal of Medici nal Chemistry, vol. 17 (2), pages 203-206 (1974); in Journal of the Chemi cal Society (B), (1967), pages 909-911, or in U.S. Patent No. 3,577,427 described methods can be produced.

Als CH-aktive Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) bis (XI) können insbesondere die folgenden Verbindungen genannt werden: Malonsäure­ dinitril, Cyanessigsäure, Cyanessigsäuremethylester, Cyanessigsäure­ ethylester, Malonsäuredimethylester, Malonsäurediethylester, Acetessig­ säure und seine Ester, Cyclohexan-1,3-dion, Pivaloylacetonitril, 2,4-Dihydro-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-on, 2-Cyano-1-methyl-4- nitrobenzol, 2-Cyan-acetamid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliumjodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,3,3-Trimethyl-2- methylenindolin, 2,3-Dimethylbenzthiazoliumjodid, 2,3-Dimethyl­ benzthiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1,4-Dimethylchinoliniumjodid, 1-Methyl-2- chinaldiniumjodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethyl­ thiobarbitursäure, Oxindol, Cumaranon, 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon, 3-Methyl-5-pyrazolon, 1,3-Dimethylpyrazolinon, 1,3-Dihydroindol-2-on, 3H-Benzofuran-2-on, 2-Phenyl-3,5-dihydroimidazol-4-on, 3-Indoxylacetat und 1,3-Indandion; wobei die folgenden Verbindungen besonders bevor­ zugt sind: Malonsäuredinitril, Cyanessigsäure, Cyanessigsäuremethylester, Cyanessigsäureethylester, Malonsäuredimethylester, Malonsäure­ diethylester, Cyclohexandion, Pivaloylacetonitril, 2,4-Dihydro-5-methyl-2- phenyl-3H-pyrazol-3-on, 2-Cyano-1-methyl-4-nitrobenzol, 2-Cyanacetamid und Barbitursäure.As CH-active compounds of the general formulas (II) to (XI) can in particular the following compounds are mentioned: malonic acid dinitrile, cyanoacetic acid, methyl cyanoacetate, cyanoacetic acid ethyl ester, malonic acid dimethyl ester, malonic acid diethyl ester, acetoacetic acid acid and its esters, cyclohexane-1,3-dione, pivaloylacetonitrile, 2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one, 2-cyano-1-methyl-4- nitrobenzene, 2-cyanoacetamide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium p-toluenesulfonate, 1,3,3-trimethyl-2- methylene indoline, 2,3-dimethylbenzthiazolium iodide, 2,3-dimethyl benzothiazolium p-toluenesulfonate, rhodanine, rhodanine-3-acetic acid, 1-ethyl-2-quinaldinium iodide, 1,4-dimethylquinolinium iodide, 1-methyl-2- quinaldinium iodide, barbituric acid, thiobarbituric acid, 1,3-dimethyl thiobarbituric acid, oxindole, coumaranone, 1-methyl-3-phenyl-2-pyrazolinone, 3-methyl-5-pyrazolone, 1,3-dimethylpyrazolinone, 1,3-dihydroindol-2-one, 3H-Benzofuran-2-one, 2-phenyl-3,5-dihydroimidazol-4-one, 3-indoxy acetate and 1,3-indanedione; the following connections especially before are added: malononitrile, cyanoacetic acid, methyl cyanoacetate,  Ethyl cyanoacetate, dimethyl malonate, malonic acid diethyl ester, cyclohexanedione, pivaloylacetonitrile, 2,4-dihydro-5-methyl-2- phenyl-3H-pyrazol-3-one, 2-cyano-1-methyl-4-nitrobenzene, 2-cyanoacetamide and barbituric acid.

Die Verbindungen der Formel (I) und die CH-aktiven Verbindungen der Formeln (II) bis (XI) werden getrennt voneinander aufbewahrt und erst kurz vor der Anwendung miteinander vermischt. Es ist jedoch auch möglich, sofern die Verbindungen der Formel (I) und die CH-aktiven Verbindungen der Formeln (II) bis (XI) in fester Form vorliegen, diese gemeinsam (gegebenenfalls mit weiteren üblichen pulverförmigen kosmetischen Zu­ satzstoffen) abzupacken und das gebrauchsfertige Färbemittel (A) kurz vor der Anwendung durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) und der CH-aktiven Verbindungen der Formeln (II) bis (Xl) mit Wasser oder einer die übrigen Bestandteile des Mittels enthaltenden flüssigen Zuberei­ tung herzustellen.The compounds of formula (I) and the CH-active compounds of Formulas (II) to (XI) are kept separate from each other and only briefly mixed together before use. However, it is also possible provided the compounds of formula (I) and the CH-active compounds of formulas (II) to (XI) are in solid form, these together (if necessary with further conventional powdered cosmetic additives packaging materials) and the ready-to-use colorant (A) shortly before the application by mixing the compounds of formula (I) and the CH-active compounds of the formulas (II) to (Xl) with water or a liquid preparation containing the remaining components of the agent manufacture.

Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) sowie den CH-aktiven Verbindungen der Formeln (II) bis (XI) in der Komponente (A2) sowie der gebrauchsfertigen Zubereitung (A) gegebenenfalls weitere übliche, physiologisch unbedenk­ liche, direktziehende Farbstoffe aus der Gruppe der kationischen und anionischen Farbstoffe, der Dispersionsfarbstoffe, der Azofarbstoffe, der Chinonfarbstoffe und der Triphenylmethanfarbstoffe enthalten, sofern diese Farbstoffe keine freien Hydroxy- oder Aminofunktionen aufweisen.Furthermore, the colorant according to the invention can be used in addition to Compounds of formula (I) and the CH-active compounds of Formulas (II) to (XI) in component (A2) and ready-to-use Preparation (A) optionally other conventional, physiologically unobjectionable Liche, direct dyes from the group of cationic and anionic dyes, disperse dyes, azo dyes, the Quinone dyes and the triphenylmethane dyes contain, provided these dyes do not have any free hydroxyl or amino functions.

Diese direktziehenden Farbstoffe können in der Komponente (A2) in einer Gesamtmenge von etwa 0,02 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, eingesetzt werden, wobei die Gesamtmenge an direktziehenden Farbstoffen in dem durch Vermischen der Komponenten (A1) und (A2) erhaltenen gebrauchsfertigen Färbemittel (A) etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, beträgt.These direct dyes can be used in component (A2) Total amount from about 0.02 to 20 percent by weight, preferably 0.2  up to 10 percent by weight, the total amount of direct dyes in that by mixing the components (A1) and (A2) obtained ready-to-use colorant (A) about 0.01 to 10 percent by weight, preferably 0.1 to 5 percent by weight.

Das erfindungsgemäße Färbemittel besteht in der Regel aus einer Mischung der Komponenten (A1) und (A2), nämlich einer Komponente (A1), welche die Verbindung der Formel (I) enthält, und einer weiteren Komponente (A2), welche die CH-aktive Verbindung der Formeln (II) bis (XI) enthält.The colorant according to the invention usually consists of a Mixture of components (A1) and (A2), namely one component (A1), which contains the compound of formula (I), and another Component (A2), which is the CH-active compound of the formulas (II) to (XI) contains.

Die Verbindungen der Formel (I) sowie die CH-aktiven Verbindungen der Formeln (II) bis (XI) sind in der jeweiligen Komponente (Komponente (A1) beziehungsweise Komponente (A2)) jeweils in einer Gesamtmenge von etwa 0,02 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,2 bis 10 Ge­ wichtsprozent, enthalten, wobei in dem gebrauchsfertigen Färbemittel (A) die Verbindungen der Formel (I) sowie die CH-aktive Verbindung der Formeln (II) bis (XI) jeweils in einer Gesamtmenge von etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, enthalten sind.The compounds of formula (I) and the CH-active compounds of Formulas (II) to (XI) are in the respective component (component (A1) or component (A2)) in each case in a total amount of about 0.02 to 20 weight percent, preferably about 0.2 to 10 Ge percent by weight, wherein, in the ready-to-use colorant (A) the compounds of formula (I) and the CH-active compound of Formulas (II) to (XI) each in a total amount of approximately 0.01 to 10 Percent by weight, preferably about 0.1 to 5 percent by weight are.

Die Zubereitungsform für die Komponenten (A1) und (A2) sowie des gebrauchsfertigen Färbemittels (A) kann beispielsweise eine Lösung, ins­ besondere eine wässrige oder wässrig-alkoholische Lösung, eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion sein. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Verbindungen der Formel (I) beziehungsweise der CH-aktiven Verbindungen der Formeln (II) bis (XI) mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.The preparation form for the components (A1) and (A2) as well as the ready-to-use colorant (A) can, for example, a solution ins especially an aqueous or aqueous-alcoholic solution, a cream, be a gel or an emulsion. Their composition represents one Mixture of the compounds of formula (I) or CH-active compounds of the formulas (II) to (XI) with those for such Preparations usual  Additions.

Übliche in Färbemitteln verwendete Zusätze in Lösungen, Cremes, Emul­ sionen, Gelen oder Aerosolschäumen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, n-Propanol und Isopropanol oder Glykole wie Glycerin und 1,2-Propan­ diol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächen­ aktiven Substanzen wie Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkyl­ betaine, oxethylierte Fettalkohle, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäure­ alkanolamide, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fett­ säurealkanolamide, oxethylierte Fettsäureester, ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke oder Cellulosederivate, Parfüme, Haarvorbe­ handlungsmittel, Konditionierer, Haarquellmittel, Konservierungsstoffe, weiterhin Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie außerdem Pflege­ stoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothen­ säure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren und Verdicker in einer Konzentration von jeweils etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent (jeweils bezogen auf die Komponente (A1) bzw. (A2)) und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5 Gewichts­ prozent (jeweils bezogen auf die Komponente (A1) bzw. (A2)).Common additives used in colorants in solutions, creams, emulsions Sions, gels or aerosol foams are, for example, solvents such as water, lower aliphatic alcohols, for example ethanol, n-propanol and isopropanol or glycols such as glycerin and 1,2-propane diol, wetting agents or emulsifiers from the classes of anionic, cationic, amphoteric or non-ionic surfaces active substances such as fatty alcohol sulfates, ethoxylated fatty alcohol sulfates, Alkyl sulfonates, alkyl benzene sulfonates, alkyl trimethyl ammonium salts, alkyl betaine, ethoxylated fatty alcohol, ethoxylated nonylphenols, fatty acid alkanolamides, ethoxylated fatty alcohols, ethoxylated nonylphenols, fat acid alkanolamides, ethoxylated fatty acid esters, also thickeners such as higher fatty alcohols, starch or cellulose derivatives, perfumes, hair styling agents, conditioners, hair swellings, preservatives, Vaseline, paraffin oil and fatty acids as well as care substances such as cationic resins, lanolin derivatives, cholesterol, pantothes acid and betaine. The components mentioned are in the for such Uses usual amounts, for example the wetting agents and Emulsifiers and thickeners in a concentration of about 0.5 to 30 percent by weight (each based on component (A1) or (A2)) and the conditioning agents in a concentration of about 0.1 to 5 weight percent (each based on component (A1) or (A2)).

Der pH-Wert des gebrauchsfertigen Färbemittels (A) beträgt etwa 3 bis 12, vorzugsweise etwa 4 bis 10, und stellt sich in der Regel bei der Mischung der Komponente (A1) mit der Komponente (A2) ein. The pH of the ready-to-use colorant (A) is about 3 to 12, preferably about 4 to 10, and usually arises at the Mix component (A1) with component (A2).  

Zur Einstellung des für die Färbung gewünschten pH-Wertes der Kompo­ nenten (A1) und (A2) sowie des gebrauchsfertigen Färbemittels (A) können - falls erforderlich - alkalisierende Mittel, wie zum Beispiel Alkali­ hydroxide, Erdalkalihydroxide, Alkaliacetate, Erdalkaliacetate, Alkali­ carbonate oder Erdalkalicarbonate, oder Säuren, wie zum Beispiel Milch­ säure, Essigsäure, Weinsäure, Phosphorsäure, Salzsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure und Borsäure, verwendet werden.To adjust the pH value of the compo for the coloring nents (A1) and (A2) and the ready-to-use coloring agent (A) can - if necessary - alkalizing agents, such as alkali hydroxides, alkaline earth hydroxides, alkali acetates, alkaline earth acetates, alkali carbonates or alkaline earth carbonates, or acids, such as milk acid, acetic acid, tartaric acid, phosphoric acid, hydrochloric acid, citric acid, Ascorbic acid and boric acid can be used.

Das gebrauchsfertige Färbemittel wird unmittelbar vor der Anwendung durch Vermischen der Komponenten (A1) und (A2) - gegebenenfalls unter Zusatz von Natriumcarbonat - hergestellt und sodann auf die Faser, insbe­ sondere menschliche Haare, aufgetragen. Je nach gewünschter Farbtiefe läßt man diese Mischung etwa 5 bis 60 Minuten, vorzugsweise etwa 15 bis 30 Minuten, bei einer Temperatur von etwa 20 bis 50°C, insbesondere bei etwa 30 bis 40°C einwirken. Anschließend wird die Faser mit Wasser gespült, gegebenenfalls mit einem Shampoo gewaschen und sodann ge­ trocknet.The ready-to-use colorant is immediately before use by mixing components (A1) and (A2) - if necessary under Addition of sodium carbonate - produced and then on the fiber, esp special human hair, applied. Depending on the desired color depth this mixture is left for about 5 to 60 minutes, preferably about 15 to 30 minutes, at a temperature of about 20 to 50 ° C, in particular act at about 30 to 40 ° C. Then the fiber with water rinsed, optionally washed with a shampoo and then ge dries.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mehrkompo­ nenten-Kit, bestehend aus einem Mittel der Komponente (A1), einem Mittel der Komponente (A2), sowie gegebenenfalls einem Mittel zur Ein­ stellung des pH-Wertes. Selbstverständlich können auch die Mittel der Komponenten (A1) und (A2) aus mehreren Einzelkomponenten bestehen, welche erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander vermischt werden. Ebenfalls ist ein Mehrkomponenten-Kit möglich, dessen 1. Kom­ ponente aus eine die Verbindungen der Formel (I) sowie die CH-aktiven Verbindungen der Formeln (II) bis (XI) und gegebenenfalls weitere übliche pulverförmige kosmetische Zusatzstoffe enthaltenden Pulver besteht, und dessen 2. Komponente Wasser oder eine flüssige kosmetische Zuberei­ tung ist. Besonders bevorzugt ist jedoch ein 2-Komponenten-Kit, bestehend aus einem Mittel der Komponente (A1) und einem Mittel der Komponente (A2).Another object of the present invention is a multi-compo nenten kit, consisting of an agent of component (A1), a Agent of component (A2), and optionally an agent for adjustment of the pH value. Of course, the means of Components (A1) and (A2) consist of several individual components, which only mixes with each other immediately before use become. A multi-component kit is also possible, the first com component from a the compounds of formula (I) and the CH-active Compounds of the formulas (II) to (XI) and optionally other customary ones powdered cosmetic cosmetic additives powder, and  its 2nd component water or a liquid cosmetic preparation tung is. However, a two-component kit is particularly preferred, consisting of an agent of component (A1) and an agent of Component (A2).

Das erfindungsgemäße Färbemittel ermöglicht eine schonende, gleich­ mässige und dauerhafte Färbung der Fasern, insbesondere von Keratin­ fasern, wie zum Beispiel menschlichen Haaren, wobei eine breite Farb­ palette von gelben bis blauen beziehungsweise braun-schwarzen Farbtö­ nen möglich ist.The colorant according to the invention enables a gentle, same moderate and permanent coloring of the fibers, especially keratin fibers, such as human hair, with a broad color range from yellow to blue or brown-black color tones NEN is possible.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand näher erläutern, oh­ ne ihn auf diese Beispiele zu beschränken.The following examples are intended to explain the subject in more detail, oh ne to limit him to these examples.

BeispieleExamples Beispiel 1 bis 5Examples 1 to 5 Komponente (A1)Component (A1)

0,25 g 7-Chlor-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol
5,00 g Ethanol
4,00 g Decylpolyglucose (Plantaren® 2000), wässrige Lösung
0,20 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
ad 100,00 g Wasser, vollentsalzt0.25 g of 7-chloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
5.00 g ethanol
4.00 g decyl polyglucose (Plantaren® 2000), aqueous solution
0.20 g of ethylenediaminotetraacetic acid disodium salt hydrate
ad 100.00 g water, fully desalinated

Komponente (A2)Component (A2)

X g CH-aktive Verbindung gemäß Tabelle 1 X g CH-active compound according to Table 1

Bei Raumtemperatur (20-25°C) oder unter leichtem Erwärmen (35-40°C) wird die vorstehend genannte (Komponente (A1) mit der die CH-aktive Verbindung enthaltenden Komponente (A2) - gegebenenfalls unter Zusatz einer Spatelspitze Natriumcarbonat - homogen vermischt. Der pH-Wert wird - falls erforderlich - mit Natronlauge, Natriumcarbonat, Ammoniak oder Zitronensäure auf den gewünschten Wert eingestellt.At room temperature (20-25 ° C) or with gentle warming (35-40 ° C) the above (component (A1) with the CH-active Compound (A2) containing compound - optionally with addition a spatula tip of sodium carbonate - homogeneously mixed. The pH if necessary - with sodium hydroxide solution, sodium carbonate, ammonia or Citric acid adjusted to the desired value.

Das so erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird auf das Haar aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmässig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.The ready-to-use hair dye obtained in this way is applied to the hair applied and spread evenly with a brush. After a Exposure time of 30 minutes at 40 ° C will leave the hair lukewarm Rinsed water and then dried.

Die Einsatzmenge der CH-aktiven Verbindung sowie die erhaltenen Färbungen sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst.The amount of CH-active compound used and the amount obtained Colorings are summarized in Table 1 below.

Tabelle 1 Table 1

Beispiel 6 bis 9Examples 6 to 9 Komponente (A1)Component (A1)

0,23 g 4-Nitro-2,1,3-benzthiadiazol
5,00 g Ethanol
4,00 g Decylpolyglucose (Plantaren® 2000), wässrige Lösung
0,20 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
ad 100,00 g Wasser, vollentsalzt0.23 g of 4-nitro-2,1,3-benzothiadiazole
5.00 g ethanol
4.00 g decyl polyglucose (Plantaren® 2000), aqueous solution
0.20 g of ethylenediaminotetraacetic acid disodium salt hydrate
ad 100.00 g water, fully desalinated

Komponente (A2)Component (A2)

X g CH-aktive Verbindung gemäß Tabelle 2X g CH-active compound according to Table 2

Bei Raumtemperatur (20-25°C) oder unter leichtem Erwärmen (35-40°C) wird die vorstehend genannte Komponente (A1) mit der die CH-aktive Verbindung enthaltenden Komponente (A2) - gegebenenfalls unter Zusatz einer Spatelspitze Natriumcarbonat - homogen vermischt. Der pH-Wert wird - falls erforderlich - mit Natronlauge, Natriumcarbonat, Ammoniak oder Zitronensäure auf den gewünschten Wert eingestellt.At room temperature (20-25 ° C) or with gentle warming (35-40 ° C) the above-mentioned component (A1) with the CH-active Compound (A2) containing compound - optionally with addition a spatula tip of sodium carbonate - homogeneously mixed. The pH if necessary - with sodium hydroxide solution, sodium carbonate, ammonia or Citric acid adjusted to the desired value.

Das so erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird auf das Haar aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmässig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.The ready-to-use hair dye obtained in this way is applied to the hair applied and spread evenly with a brush. After a Exposure time of 30 minutes at 40 ° C will leave the hair lukewarm Rinsed water and then dried.

Die Einsatzmenge der CH-aktiven Verbindung sowie die erhaltenen Färbungen sind in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengefasst. The amount of CH-active compound used and the amount obtained Colorings are summarized in Table 2 below.  

Tabelle 2 Table 2

Beispiel 10 und 11Examples 10 and 11 Komponente (A1)Component (A1)

0,23 g 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-3-oxid
5,00 g Ethanol
4,00 g Decylpolyglucose (Plantaren® 2000), wässrige Lösung
0,02 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
ad 100,00 g Wasser, vollentsalzt0.23 g of 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole-3-oxide
5.00 g ethanol
4.00 g decyl polyglucose (Plantaren® 2000), aqueous solution
0.02 g of ethylenediaminotetraacetic acid disodium salt hydrate
ad 100.00 g water, fully desalinated

Komponente (A2)Component (A2)

X g CH-aktive Verbindung gemäß Tabelle 3X g CH-active compound according to Table 3

Bei Raumtemperatur (20-25°C) oder unter leichtem Erwärmen (35-40°C) wird die vorstehend genannte (Komponente (A1) mit der die CH-aktive Verbindung enthaltenden Komponente (A2) - gegebenenfalls unter Zusatz einer Spatelspitze Natriumcarbonat - homogen vermischt. Der pH-Wert wird - falls erforderlich - mit Natriumcarbonat, Natronlauge, Ammoniak oder Zitronensäure auf den gewünschten Wert eingestellt.At room temperature (20-25 ° C) or with gentle warming (35-40 ° C) the above (component (A1) with the CH-active Compound (A2) containing compound - optionally with addition  a spatula tip of sodium carbonate - homogeneously mixed. The pH if necessary - with sodium carbonate, sodium hydroxide solution, ammonia or Citric acid adjusted to the desired value.

Das so erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird auf das Haar aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmässig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.The ready-to-use hair dye obtained in this way is applied to the hair applied and spread evenly with a brush. After a Exposure time of 30 minutes at 40 ° C will leave the hair lukewarm Rinsed water and then dried.

Die Einsatzmenge der CH-aktiven Verbindung sowie die erhaltenen Färbungen sind in der nachfolgenden Tabelle 3 zusammengefasst.The amount of CH-active compound used and the amount obtained Colorings are summarized in Table 3 below.

Tabelle 3 Table 3

Die in den vorliegenden Beispielen angegebenen L*a*b*-Farbmesswerte wurden mit einem Farbmessgerät der Firma Minolta, Typ Chromameter II, ermittelt. Hierbei steht der L-Wert für die Helligkeit (das heißt je geringer der L-Wert ist, umso grösser ist die Farbintensität), während der a-Wert ein Maß für den Rotanteil ist (das heißt je grösser der a-Wert ist, umso grösser ist der Rotanteil). Der b-Wert ist ein Maß für den Blauanteil der Farbe, wobei der Blauanteil umso grösser ist, je negativer der b-Wert ist.The L * a * b * color measurements given in the present examples were using a color measuring device from Minolta, type Chromameter II, determined. Here, the L value stands for the brightness (i.e. the lower the L value is, the greater the color intensity), while the a value is a measure of the red component (i.e. the larger the a value, the more the red component is larger). The b-value is a measure of the blue component of the Color, the greater the proportion of blue, the more negative the b value is.

Alle Prozentangaben in der vorliegenden Anmeldung stellen, sofern nicht anders angegeben, Gewichtsprozente dar.Provide all percentages in the present application, if not otherwise stated, percentages by weight.

Claims (11)

1. Mittel zur Färbung von Fasern (A), welches durch Vermischen zweier Komponenten (A1) und (A2) hergestellt wird und dadurch gekenn­ zeichnet ist, dass die Komponente (A1) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält,
worin X gleich einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Methoxy-Gruppe oder einer Ethoxy-Gruppe ist; Y gleich einem Sauer­ stoffatom, einem Schwefelatom oder einem Selenatom ist; Z1 und Z2 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Stick­ stoff oder Stickstoffmonoxid (NO) bedeuten; und R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom substituierte (C1-C4)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine Nitro­ gruppe, eine Acetamidogruppe oder eine NRaRb-Gruppe, wobei die Reste Ra und Rb gleich oder verschieden sein können und unabhängig vonein­ ander Wasserstoff, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, einen gegebenenfalls sub­ stituierten aromatischen Carbozyklus oder eine (C1-C4)-Alkancarbonyl­ gruppe darstellen, oder Ra und Rb gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten heterozyklischen (C3-C6)- Rest bilden;
und die Komponente (A2) mindestens eine CH-aktive Verbindung der Formeln (II) bis (Xl) enthält; mit
worin R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander eine Cyanogruppe, eine Carbonylfunktion (CO)-R5, mit R5 gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer (C1-C4)-Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer (C1-C4)-Alkylaminogruppe, einer (C1-C6)-Alkyl­ gruppe oder einer Arylgruppe, bedeuten;
worin R6 und R7 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Poly-(C1-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest, einen gerad­ kettigen oder verzweigten Amino-(C1-C6)-alkylrest, oder eine carbozykli­ sche oder heterozyklische, substituierte oder unsubstituierte aromatische Verbindung darstellen,
A gleich einem Sauerstoffatom oder einer Aminogruppe NR8, mit R8 gleich einem Wasserstoffatom oder einem C1-C6-Alkylrest, ist;
worin R9 und R10 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettige oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Poly-(C1-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest, einen gerad­ kettigen oder verzweigten Amino-(C1-C6)-alkylrest, oder eine carboz di­ sche oder heterozyklische, substituierte oder unsubstituierte aromat che Verbindung darstellen,
und D gleich einem Schwefelatom oder Sauerstoffatom ist;
worin R11 und R12 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettige oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Poly-(C1-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest, einen gerad­ kettigen oder verzweigten Amino-(C1-C6)-alkylrest, oder eine carbozykli­ sche oder heterozyklische, substituierte oder unsubstituierte aromatische Verbindung darstellen, und
R13 gleich einem Wasserstoffatom, einer Nitrilgruppe, einem substituier­ ten oder unsubstituierten C1-C6-Alkylrest, einer carbozyklischen oder heterozyklischen, substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ver­ bindung oder einer Carbonylfunktion (CO)-R5 ist, mit R5 gleich Wasser­ stoff, einer Hydroxygruppe, einer (C1-C4)-Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer (C1-C4)-Alkylaminogruppe, einer (C1-C6)-Alkylgruppe oder einer Arylgruppe;
worin E gleich einem Sauerstoffatom, Schwefelatom oder einer Amino­ gruppe NR' ist, mit R' gleich Wasserstoff oder einem substituierten oder unsubstituierten C1-C6-Alkylrest, und
R14 eine Cyanogruppe, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1- C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)- alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono-(C1-C6)-alkoxy-(C1- C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Poly-(C1-C6)-alkoxy- (C2-C5)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten
Amino-(C1-C6)-Alkylrest, eine carbocyclische oder heterocyclische aroma­ tische Verbindung, ein Carboxamid oder ein Sulfonamid darstellt;
worin G gleich einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom oder einer Aminogruppe NR' ist, mit R' gleich Wasserstoff oder einem substituierten oder unsubstituierten C1-C6-Alkylrest, und
R15 gleich Wasserstoff, einem substituierten oder unsubstituierten C1-C6 Alkylrest, oder einer carbozyklischen oder heterozyklischen, substituierten oder unsubstituierten aromatischen Verbindung ist;
worin V gleich einem Sauerstoffatom oder einer Aminogruppe NR' ist, mit R' gleich Wasserstoff oder einem substituierten oder unsubstituierten C1- C6-Alkylrest, und
R16 eine Cyanogruppe, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1- C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)- alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Mono-(C1-C6)-alkoxy-(C1- C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Poly-(C1-C6)-alkoxy- (C2-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Amino-(C1-C6)- Alkylrest, eine carbocyclische oder heterocyclische aromatische Verbindung, ein Carboxamid oder ein Sulfonamid darstellt.1. agent for dyeing fibers (A) which is produced by mixing two components (A1) and (A2) and is characterized in that component (A1) contains at least one compound of the formula (I),
wherein X is a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group or an ethoxy group; Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom; Z1 and Z2 may be the same or different and, independently of one another, denote nitrogen or nitrogen monoxide (NO); and R1 and R2 may be the same or different and are independently hydrogen, a halogen atom, a (C 1 -C 4 ) alkyl group, a (C 1 -C 4 ) alkyl group substituted by a halogen atom, a (C 1 -C 4 ) Alkoxy group, a nitro group, an acetamido group or an NR a R b group, where the radicals R a and R b can be the same or different and, independently of one another, hydrogen, a (C 1 -C 4 ) alkyl group optionally substituted aromatic carbocycle or a (C 1 -C 4 ) alkanecarbonyl group, or R a and R b together with the nitrogen atom form a saturated or unsaturated heterocyclic (C 3 -C 6 ) radical;
and component (A2) contains at least one CH-active compound of the formulas (II) to (Xl); With
wherein R3 and R4 can be the same or different and independently of one another are a cyano group, a carbonyl function (CO) -R5, with R5 being hydrogen, a hydroxyl group, a (C 1 -C 4 ) alkoxy group, an amino group, a (C 1 - C 4 ) alkylamino group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group or an aryl group;
wherein R6 and R7 may be the same or different and represent hydrogen, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl radical, a straight-chain or branched monohydroxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched polyhydroxy- (C 2 - C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched mono- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched poly- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C Represent 2 -C 6 ) alkyl radical, a straight-chain or branched amino (C 1 -C 6 ) alkyl radical, or a carbocyclic or heterocyclic, substituted or unsubstituted aromatic compound,
A is an oxygen atom or an amino group NR8, with R8 being a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl radical;
wherein R9 and R10 may be the same or different and represent hydrogen, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl radical, a straight-chain or branched monohydroxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched polyhydroxy- (C 2 - C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched mono- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched poly- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C Represent 2 -C 6 ) alkyl radical, a straight-chain or branched amino (C 1 -C 6 ) alkyl radical, or a carboxylic or heterocyclic, substituted or unsubstituted aromatic compound,
and D is a sulfur atom or oxygen atom;
wherein R11 and R12 may be the same or different and represent hydrogen, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl radical, a straight-chain or branched monohydroxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched polyhydroxy- (C 2 - C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched mono- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched poly- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 2 -C 6 ) alkyl radical, a straight-chain or branched amino (C 1 -C 6 ) alkyl radical, or a carbocyclic or heterocyclic, substituted or unsubstituted aromatic compound, and
R13 is a hydrogen atom, a nitrile group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl radical, a carbocyclic or heterocyclic, substituted or unsubstituted aromatic compound or a carbonyl function (CO) -R5, with R5 being hydrogen, a hydroxyl group , a (C 1 -C 4 ) alkoxy group, an amino group, a (C 1 -C 4 ) alkylamino group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group or an aryl group;
wherein E is an oxygen atom, sulfur atom or an amino group NR ', with R' is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl radical, and
R14 is a cyano group, a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl radical, a straight-chain or branched monohydroxy- (C 1 - C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched polyhydroxy- (C 2 -C 6 ) alkyl radical, a straight-chain or branched mono- (C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 1 - C 6 ) alkyl radical, a straight-chain or branched poly- (C 1 -C 6 ) - alkoxy- (C 2 -C 5 ) alkyl radical, a straight-chain or branched
Represents amino (C 1 -C 6 ) alkyl, a carbocyclic or heterocyclic aromatic compound, a carboxamide or a sulfonamide;
wherein G is an oxygen atom, a sulfur atom or an amino group NR ', with R' is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl radical, and
R15 is hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl radical, or a carbocyclic or heterocyclic, substituted or unsubstituted aromatic compound;
wherein V is an oxygen atom or an amino group NR ', with R' is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl radical, and
R16 is a cyano group, a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl radical, a straight-chain or branched monohydroxy- (C 1 - C 6 ) -alkyl radical, a straight-chain or branched polyhydroxy- (C 2 -C 6 ) alkyl radical, a straight-chain or branched mono- (C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 1 - C 6 ) alkyl radical, a straight-chain or branched poly- (C 1 -C 6 ) - alkoxy (C 2 -C 6 ) alkyl, a straight-chain or branched amino (C 1 -C 6 ) alkyl, a carbocyclic or heterocyclic aromatic compound, a carboxamide or a sulfonamide. 2. Mittel zur Färbung von Fasern (A), welches durch Vermischen zweier Komponenten hergestellt wird und dadurch gekennzeichnet ist, dass die eine Komponente pulverförmig ist und die in fester Form vorlie­ genden Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 sowie die in fester Form vorliegenden CH-aktiven Verbindungen der Formeln (II) bis (XI) und gegebenenfalls weitere übliche pulverförmige kosmetische Zusatzstoffe enthält und die andere Komponente Wasser oder eine die übrigen Bestandteile des Mittels enthaltende flüssige Zubereitung ist.2. Agent for dyeing fibers (A), which by mixing two components is produced and is characterized by that one component is powdery and that it is in solid form ing compounds of formula (I) according to claim 1 and in solid form present CH-active compounds of the formulas (II) to (XI) and optionally other conventional powdered cosmetic Contains additives and the other component water or one liquid preparation containing other components of the agent. 3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4,6-Dinitro-2,1,3-benzoxadiazol; 5-Chlor-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 5-Brom-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro-5-diethylamino-2,1,3-benz­ oxadiazol; 5-Amino-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro-5-(1-piperidinyl)- 2,1,3-benzoxadiazol; 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-3-oxid; 4-Nitro-2,1,3- benzthiadiazol; 4,5-Dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Chlor-4-nitro-2,1,3- benzthiadiazol; 6-Chlor-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Brom-4-nitro-2,1,3- benzthiadiazol; 6-Brom-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Chlor-4,6-dinitro- 2,1,3-benzthiadiazol; 5-Brom-4,6-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Anilino-4- nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Amino-4-nitro-2,1,3-benzo-thiadiazol; 5-(Diethylamino)-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 6-Methyl-4-nitro-2,1,3- benzthiadiazol, 5-(Brommethyl)-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; N-(4-Nitro- 2,1,3-benzthiadiazol-5-yl)-acetamid; 4-Nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5-Brom-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5 -Chlor-4-nitro-2,1,3-benzo­ selenadiazol; 5-Methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5-(Brommethyl)-4- nitro-2,1,3-benzo-selenadiazol; 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzoxa-diazol; 4-Brom-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Fluor-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Methoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxa­ diazol; 4-Chlor-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazol; 5,7-Dichlor-4-nitro-2,1,3- benzoxadiazol; 5,7-Dibrom-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 7-Chlor-4-nitro-5- diethylamino-2,1,3-benzoxadiazol; 5-Amino-7-chlor-4-nitro-2,1,3-benzoxa­ diazol; 7-Chlor-4-nitro-5-(1-piperidinyl)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Chlor-7- nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-Brom-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-Methoxy-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-Ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxa­ thiazol; 4-Chlor-5,7-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-Brom-5,7-dinitro-2,1,3- benzthiadiazol; 4,5-Dichlor-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5,7-Dichlor-4- nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4,5-Dibrom-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5,7-Dibrom-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4,6-Dichlor-5,7-dinitro-2,1,3- benzthiadiazol; 4,6-Dibrom-5,7-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Chlor-7- fluoro-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Anilino-7-brom-4-nitro-2,1,3-benz­ thiadiazol; 5-Amino-7-chlor-4-nitro-2,1,3-benzo-thiadiazol; 7-Brom-5- (diethylamino)-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-Chlor-5-methyl-7-nitro-2,1,3- benzthiadiazol; 4-Brom-5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 7-Brom-5- (brommethyl)-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; N-(7-Chlor-4-nitro-2,1,3- benzthiadiazol-5-yl)-acetamid; 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzo-selenadiazol; 4-Brom-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 4-Methoxy-7-nitro-2,1,3-benzo­ selenadiazol; 4-Ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5,7-Dibrom-4- nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5,7-Dichlor-4-nitro-2,1,3-benzoselena­ diazol; 7-Brom-5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol und 7-Brom-5- (brommethyl)-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol.3. Means according to claim 1 or 2, characterized in that the  Compound of formula (I) is selected from 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4,6-dinitro-2,1,3-benzoxadiazole; 5-Chloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 5-bromo-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-nitro-5-diethylamino-2,1,3-benz oxadiazole; 5-Amino-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-nitro-5- (1-piperidinyl) - 2,1,3-benzoxadiazole; 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-3-oxide; 4-nitro-2,1,3- benzthiadiazol; 4,5-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Chloro-4-nitro-2,1,3- benzthiadiazol; 6-Chloro-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-bromo-4-nitro-2,1,3- benzthiadiazol; 6-bromo-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-chloro-4,6-dinitro- 2,1,3-benzthiadiazol; 5-bromo-4,6-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-anilino-4- nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-Amino-4-nitro-2,1,3-benzo-thiadiazole; 5- (diethylamino) -4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 6-methyl-4-nitro-2,1,3- benzthiadiazole, 5- (bromomethyl) -7-nitro-2,1,3-benzthiadiazole; N- (4-nitro 2,1,3-benzthiadiazol-5-yl) -acetamide; 4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5-bromo-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5-Chloro-4-nitro-2,1,3-benzo selenadiazole; 5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5- (bromomethyl) -4- nitro-2,1,3-benzo-selenadiazole; 4-chloro-7-nitro-2,1,3-diazole BenzOXA-; 4-bromo-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-fluoro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-methoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-ethoxy-7-nitro-2,1,3-BenzOXA- diazole; 4-chloro-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazole; 5,7-dichloro-4-nitro-2,1,3 benzoxadiazole; 5,7-dibromo-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 7-Chloro-4-nitro-5- diethylamino-2,1,3-benzoxadiazole; 5-Amino-7-chloro-4-nitro-2,1,3-BenzOXA- diazole; 7-Chloro-4-nitro-5- (1-piperidinyl) -2,1,3-benzoxadiazole; 4-chloro-7- nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-bromo-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-methoxy-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-ethoxy-7-nitro-2,1,3-BenzOXA- thiazole; 4-chloro-5,7-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-bromo-5,7-dinitro-2,1,3- benzthiadiazol; 4,5-dichloro-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5,7-dichloro-4- nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4,5-dibromo-7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol;  5,7-dibromo-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4,6-dichloro-5,7-dinitro-2,1,3 benzthiadiazol; 4,6-dibromo-5,7-dinitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-chloro-7- fluoro-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 5-anilino-7-bromo-4-nitro-2,1,3-benz thiadiazole; 5-Amino-7-chloro-4-nitro-2,1,3-benzo-thiadiazole; 7-bromo-5- (Diethylamino) -4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 4-chloro-5-methyl-7-nitro-2,1,3- benzthiadiazol; 4-bromo-5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; 7-bromo-5- (Bromomethyl) -7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol; N- (7-chloro-4-nitro-2,1,3- benzthiadiazol-5-yl) -acetamide; 4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzo-selenadiazole; 4-bromo-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 4-methoxy-7-nitro-2,1,3-benzo selenadiazole; 4-ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5,7-dibromo-4- nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5,7-dichloro-4-nitro-2,1,3-benzoselena diazole; 7-bromo-5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole and 7-bromo-5- (Bromomethyl) -4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol. 4. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die CH-aktive Verbindung der Formeln (II) bis (XI) ausgewählt ist aus Malon­ säuredinitril, Cyanessigsäure, Cyanessigsäuremethylester, Cyanessig­ säureethylester, Malonsäuredimethylester, Malonsäurediethylester, Acetessigsäure und ihren Estern, Cyclohexan-1,3-dion, Pivaloylaceto­ nitril, 2,4-Dihydro-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-on, 2-Cyano-1-methyl-4- nitrobenzol, 2-Cyan-acetamid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliumjodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,3,3-Trimethyl-2- methylenindolin, 2,3-Dimethylbenzthiazoliumjodid, 2,3-Dimethyl­ benzthiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldiniumjodid, 1,4-Dimethylchinoliniumjodid, 1-Methyl-2-chinaldiniumjodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, Oxindol, Cumaranon, 1-Methyl-3-phenyl-2- pyrazolinon, 3-Methyl-5-pyrazolon, 1,3-Dimethylpyrazolinon, 1,3-Dihydro­ indol-2-on, 3H-Benzofuran-2-on, 2-Phenyl-3,5-dihydroimidazol-4-on, 3-Indoxylacetat und 1,3-Indandion.4. Means according to claim 1 or 2, characterized in that the CH-active compound of the formulas (II) to (XI) is selected from Malon acid dinitrile, cyanoacetic acid, methyl cyanoacetate, cyanoacetic acid acid ethyl ester, malonic acid dimethyl ester, malonic acid diethyl ester, Acetoacetic acid and its esters, cyclohexane-1,3-dione, pivaloylaceto nitrile, 2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one, 2-cyano-1-methyl-4- nitrobenzene, 2-cyanoacetamide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium p-toluenesulfonate, 1,3,3-trimethyl-2- methylene indoline, 2,3-dimethylbenzthiazolium iodide, 2,3-dimethyl benzothiazolium p-toluenesulfonate, rhodanine, rhodanine-3-acetic acid, 1-ethyl-2-quinaldinium iodide, 1,4-dimethylquinolinium iodide, 1-methyl-2-quinaldinium iodide, barbituric acid, thiobarbituric acid,  1,3-dimethylthiobarbituric acid, oxindole, coumaranone, 1-methyl-3-phenyl-2- pyrazolinone, 3-methyl-5-pyrazolone, 1,3-dimethylpyrazolinone, 1,3-dihydro indol-2-one, 3H-benzofuran-2-one, 2-phenyl-3,5-dihydroimidazol-4-one, 3-indoxy acetate and 1,3-indanedione. 5. Mittel nach einem der Ansprüche 1, 3 oder 4, dadurch gekenn­ zeichnet, dass es die Verbindungen der Formel (I) sowie die CH-aktiven Verbindungen der Formeln (II) bis (XI) in der Komponente (A1) beziehungsweise (A2) jeweils in einer Gesamtmenge von 0,02 bis 20 Gewichtsprozent enthält.5. Agent according to one of claims 1, 3 or 4, characterized records that it contains the compounds of formula (I) and the CH-active Compounds of the formulas (II) to (XI) in component (A1) or (A2) each in a total amount of 0.02 to 20 Contains percent by weight. 6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindungen der Formel (I) und die CH-aktiven Verbindun­ gen der Formeln (II) bis (XI) in dem gebrauchsfertigen Färbemittel (A) jeweils in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent enthält.6. Agent according to one of claims 1 to 5, characterized in that it is the compounds of formula (I) and the CH active compounds of formulas (II) to (XI) in the ready-to-use colorant (A) each contains in a total amount of 0.01 to 10 percent by weight. 7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich 0,02 bis 20 Gewichtsprozent mindestens eines physio­ logisch unbedenklichen, keine freien Hydroxy- oder Aminofunktionen auf­ weisenden, direktziehenden Farbstoffes aus der Gruppe der kationischen und anionischen Farbstoffe, der Dispersionsfarbstoffe, der Azofarbstoffe, der Chinonfarbstoffe und der Triphenylmethanfarbstoffe enthält.7. Agent according to one of claims 1 to 6, characterized in that there is an additional 0.02 to 20 percent by weight of at least one physio logically harmless, no free hydroxy or amino functions pointing, direct dye from the group of the cationic and anionic dyes, the disperse dyes, the azo dyes, which contains quinone dyes and triphenylmethane dyes. 8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das gebrauchsfertige Färbemittel (A) einen pH-Wert von 3 bis 12 aufweist. 8. Agent according to one of claims 1 to 7, characterized in that the ready-to-use colorant (A) has a pH of 3 to 12 having.   9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.9. Composition according to one of claims 1 to 8, characterized in that it is a hair dye. 10. Verfahren zum Färben von Haaren bei dem das gebrauchsfertige Färbemittel (A) unmittelbar vor der Anwendung durch Vermischen zweier Komponenten (A1) und (A2) - gegebenenfalls unter Zusatz von Natrium­ carbonat - hergestellt und sodann auf die Haare aufgetragen wird und nach einer Einwirkungszeit von 5 bis 60 Minuten bei einer Temperatur von 20 bis 50°C das Haar mit Wasser gespült, gegebenenfalls mit einem Shampoo gewaschen und sodann getrocknet wird, dadurch gekennzeich­ net, dass ein durch Vermischen zweier Komponenten (A1) und (A2) er­ hältliches Färbemittel (A) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 verwendet wird.10. Process for dyeing hair in which the ready-to-use Coloring agent (A) immediately before use by mixing two Components (A1) and (A2) - optionally with the addition of sodium carbonate - produced and then applied to the hair and after an exposure time of 5 to 60 minutes at a temperature of 20 to 50 ° C rinsed the hair with water, if necessary with a Shampoo is washed and then dried, characterized net that one by mixing two components (A1) and (A2) Colorant (A) according to any one of claims 1 to 9 used becomes. 11. Mehrkomponenten-Kit zum Färben von Haaren, bestehend aus einem Mittel der Komponente (A1) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 und einem Mittel der Komponente (A2) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, sowie gegebenenfalls einem Mittel zur Einstellung des pH-Wertes.11. Multi-component hair coloring kit consisting of an agent of component (A1) according to one of claims 1 to 9 and an agent of component (A2) according to any one of claims 1 to 9, and optionally a means for adjusting the pH.
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