DE10113443A1 - New polyurethane elastomer, useful as sound proofing and shock absorber, prepared from isocyanate, polyol and sterically hindered diol - Google Patents

New polyurethane elastomer, useful as sound proofing and shock absorber, prepared from isocyanate, polyol and sterically hindered diol

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DE10113443A1
DE10113443A1 DE2001113443 DE10113443A DE10113443A1 DE 10113443 A1 DE10113443 A1 DE 10113443A1 DE 2001113443 DE2001113443 DE 2001113443 DE 10113443 A DE10113443 A DE 10113443A DE 10113443 A1 DE10113443 A1 DE 10113443A1
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Martina Muther
Martin Dietrich
Andreas Stolz
Bianca Burtscher
Gerold Burtscher
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Abstract

Polyurethane elastomer (A) prepared from at least one each of: (I) isocyanate; (II) polyol; (III) catalyst; and (IV) sterically hindered diol. Independent claims are also included for the following: (a) method of preparing (A) by reacting (I)-(IV); and (b) molded article with the following material properties: loss factor 0.3-1; setting temperature -30 to 70[deg]C; rebound elasticity 0-15%; density 100-1100 kg/m3>; load-bearing strength 0.01-0.5 N/mm2>; breaking strength 0.2-2 N/mm2>; extension at break 300-500% and mold residue 1-5%.

Description

Die Erfindung betrifft Polyurethanelastomere, ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren und Formkörpern.The invention relates to polyurethane elastomers, a process for Manufacture of polyurethane elastomers and moldings.

Bekannt ist, dass hochdämpfende Werkstoffe meistens aus Polyvinylchlorid oder aus Polyethylen gefertigt werden, wobei vor allem Polyvinylchlorid folgende Nachteile aufweist:
Entstehung von Salzsäuredämpfen bei thermischer Zersetzung von Polyvinylchlorid; Verflüchtigung des Weichmachers bei Polyvinylchlorid.It is known that highly damping materials are mostly made from polyvinyl chloride or from polyethylene, with polyvinyl chloride in particular having the following disadvantages:
Formation of hydrochloric acid vapors during thermal decomposition of polyvinyl chloride; Volatilization of the plasticizer in polyvinyl chloride.

Die wenigen hochdämpfenden Polyurethanelastomere, die sich auf dem Markt befinden, weisen einen Dichtebereich auf, der bei 30-100 kg/m3 liegt, was ein Fehlen von Dämpfungsunterlagen für schwere Maschinen, Geräte, etc. zur Folge hat.The few highly damping polyurethane elastomers that are on the market have a density range of 30-100 kg / m 3 , which results in a lack of damping pads for heavy machinery, equipment, etc.

Es ist Aufgabe der Erfindung die Nachteile des Standes der Technik zu überwinden und die Eigenschaften von Polyurethanelastomeren zu verbessern.It is an object of the invention the disadvantages of the prior art Technology to overcome and the properties of Improve polyurethane elastomers.

Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.This object is achieved by the invention.

Ein Gegenstand der Erfindung ist ein Polyurethanelastomer, das auf der Basis von zumindest einer Isocyanatkomponente, zumindest einer Polyolkomponente, zumindest einem Katalysator und zumindest einem sterisch gehinderten Diol herstellbar ist.An object of the invention is a polyurethane elastomer that based on at least one isocyanate component, at least one polyol component, at least one catalyst and at least one sterically hindered diol can be produced.

Alle im folgenden genannten Kombinationen von Verbindungen oder Komponenten können in beliebigen Verhältnissen verwendet werden.All of the following combinations of compounds or Components can be used in any ratio become.

Als sogenannte Isocyanatkomponenten können vorzugsweise alle bifunktionellen aromatischen und/oder aliphatischen Isocyanate folgender allgemeiner Strukturformel verwendet werden. Und zwar vorzugsweise als Monomer einzeln oder in Kombination mit anderen Monomeren, als präpolymeres Isocyanat einzeln oder in Kombination mit anderen Präpolymeren oder Monomeren.As so-called isocyanate components, preferably all bifunctional aromatic and / or aliphatic isocyanates following general structural formula can be used. In fact preferably as a monomer individually or in combination with  other monomers, as prepolymeric isocyanate individually or in Combination with other prepolymers or monomers.

Als Monomere werden vorzugsweise OCN-R-NCO verwendet und als Präpolymere werden vorzugsweise OCN-R1-NCO verwendet.
wobei R vorzugsweise (CH2)n1,
OCN-R-NCO are preferably used as monomers and OCN-R 1 -NCO are preferably used as prepolymers.
where R is preferably (CH 2 ) n1 ,

und
R1 vorzugsweise
R-(NH)-(C=O)-O-[(CH-R2)-CH2-O-]-(C=O)-(NH)-R oder
R-NH-(C=O)-O-[(C=O)-R3-(C=O)-O-R4-O-]-(C=O)-NH-R bedeutet,
wobei R vorzugsweise (CH2)n1,
and
R 1 preferably
R- (NH) - (C = O) -O - [(CH-R 2 ) -CH 2 -O -] - (C = O) - (NH) -R or
R-NH- (C = O) -O - [(C = O) -R 3 - (C = O) -OR 4 -O -] - (C = O) -NH-R means
where R is preferably (CH 2 ) n1 ,

R2 vorzugsweise H, CH3 oder aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie vorzugsweise Ethyl-, n- Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl- bedeutet.
R3 vorzugsweise (CH2)n1, Phenyl,
und R4 vorzugsweise (CH2)n2 bedeutet und
n1 eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 2 bis 8, besonders bevorzugt von 2 bis 6 ist.
n2 eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 1 bis 6, besonders bevorzugt von 2 bis 5 ist.R 2 preferably H, CH 3 or aliphatic hydrocarbon radical with 2 to 4 carbon atoms, such as preferably ethyl, n-propyl, iso-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, iso-butyl, tert-butyl means.
R 3 preferably (CH 2 ) n1 , phenyl,
and R 4 is preferably (CH 2 ) n2 and
n1 is an integer from 1 to 10, preferably from 2 to 8, particularly preferably from 2 to 6.
n2 is an integer from 1 to 10, preferably from 1 to 6, particularly preferably from 2 to 5.

Bevorzugt werden alle Diisocyanatdiphenylmethan (MDI)-Varianten der allgemeinen Strukturformel wie folgt verwendet.
MDI-Varianten sind: OCN-R5-NCO
wobei R5 vorzugsweise:
All diisocyanate diphenylmethane (MDI) variants of the general structural formula are preferably used as follows.
MDI variants are: OCN-R 5 -NCO
where R 5 is preferably:

R2 vorzugsweise H, CH3 oder aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie vorzugsweise Ethyl-, n- Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl- bedeutet und
n3 eine ganze Zahl von 1 bis 500, bevorzugt von 10 bis 300, besonders bevorzugt von 10 bis 200 ist.
n4 eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 1 bis 5, besonders bevorzugt von 1 bis 3 ist.R 2 preferably H, CH 3 or aliphatic hydrocarbon radical with 2 to 4 carbon atoms, such as preferably ethyl, n-propyl, iso-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, iso-butyl, tert-butyl means and
n3 is an integer from 1 to 500, preferably from 10 to 300, particularly preferably from 10 to 200.
n4 is an integer from 1 to 10, preferably from 1 to 5, particularly preferably from 1 to 3.

Besonders bevorzugt werden Quasipräpolymere MDI-Variationen für die Herstellung der hochdämpfenden Polyurethanelastomere nach der allgemeinen Strukturformel verwendet:
Quasipräpolymere wie vorzugsweise MDI:
Quasi-prepolymer MDI variations are particularly preferably used for the production of the highly damping polyurethane elastomers according to the general structural formula:
Quasi-prepolymers such as preferably MDI:

OCN-R6-NCO+,
OCN-R 6 -NCO +,

wobei R6
where R 6

bedeutet,
wobei R2 vorzugsweise H, CH3 oder aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie vorzugsweise Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n- Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-bedeutet, und
n3 eine ganze Zahl von 1 bis 500, bevorzugt von 10 bis 300, besonders bevorzugt von 100 bis 200 ist. means
where R 2 is preferably H, CH 3 or an aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 4 carbon atoms, such as preferably ethyl, n-propyl, iso-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, iso-butyl , means tert-butyl, and
n3 is an integer from 1 to 500, preferably from 10 to 300, particularly preferably from 100 to 200.

Die Isocaynatkomponente wird vorzugsweise in einer Menge von 5 Gew.% bis 50 Gew.%, bevorzugt von 10 Gew.% bis 40 Gew.%, besonders bevorzugt von 20 Gew.% bis 35 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung eingesetzt.The isocyanate component is preferably used in an amount of 5% by weight. up to 50% by weight, preferably from 10% by weight to 40% by weight, particularly preferably from 20% by weight to 35% by weight, based on the Total weight of the composition used.

Als Polyolkomponenten kommen vorzugsweise alle bi- und trifunktionellen Polyether- und/oder Polyesterpolyole, sowie Kombinationen solcher Komponenten zur Anwendung. Diese Polyolkomponenten werden durch die nachfolgend beschriebene allgemeine Strukturformel charakterisiert.All bi- and. Preferably come as polyol components trifunctional polyether and / or polyester polyols, and Combinations of such components for use. This Polyol components are described by the following characterized general structural formula.

Vorzugsweise handelt es sich bei den Polyetherpolyolen um:
The polyether polyols are preferably:

HO-R7-H
HO-R 7 -H

wobei R7 vorzugsweise (CH2CHR2O)n5 und
R2 vorzugsweise H, CH3 oder aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie vorzugsweise Ethyl-, n- Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl- bedeutet.
n5 eine ganze Zahl von 1 bis 5000, bevorzugt von 1 bis 500, besonders bevorzugt von 50 bis 200 ist.where R 7 is preferably (CH 2 CHR 2 O) n5 and
R 2 preferably H, CH 3 or aliphatic hydrocarbon radical with 2 to 4 carbon atoms, such as preferably ethyl, n-propyl, iso-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, iso-butyl, tert-butyl means.
n5 is an integer from 1 to 5000, preferably from 1 to 500, particularly preferably from 50 to 200.

Vorzugsweise handelt es sich bei den Polyesterpolyolen um:
The polyester polyols are preferably:

wobei R8 vorzugsweise [(C=O)-R3-(C=O)-O-R4-O]n6
und R3 vorzugsweise (CH2)n7, Phenyl und
R4 vorzugsweise (CH2)n2 bedeutet.
n6 eine ganze Zahl von 1 bis 200, bevorzugt von 1 bis 100, besonders bevorzugt von 20 bis 60 ist.
n7 eine ganze Zahl von 1 bis 15, bevorzugt von 1 bis 10, besonders bevorzugt von 2 bis 6 ist.
n2 eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 1 bis 6, besonders bevorzugt von 2 bis 5 ist.where R 8 is preferably [(C = O) -R 3 - (C = O) -OR 4 -O] n6
and R 3 is preferably (CH 2 ) n7 , phenyl and
R 4 is preferably (CH 2 ) n2 .
n6 is an integer from 1 to 200, preferably from 1 to 100, particularly preferably from 20 to 60.
n7 is an integer from 1 to 15, preferably from 1 to 10, particularly preferably from 2 to 6.
n2 is an integer from 1 to 10, preferably from 1 to 6, particularly preferably from 2 to 5.

Bevorzugt sind die bifunktonellen Polyetherpolyole oder die bifunktionellen Polyesterpolyole der allgemeinen Strukturformel:The bifunctional polyether polyols or the bifunctional polyester polyols of the general Structural formula:

Bifunktionelle Polyole
Bifunctional polyols

HO-R9-H
HO-R 9 -H

wobei R9 vorzugsweise (CH2CHR2O)n5 und
where R 9 is preferably (CH 2 CHR 2 O) n5 and

[(C=O)-R3-(C=O)-O-R9-O)n6,
[(C = O) -R 3 - (C = O) -OR 9 -O) n6 ,

wobei R2 vorzugsweise H, CH3, aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie vorzugsweise Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n- Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-,
R3 vorzugsweise (CH2)n7, Phenyl und
R4 vorzugsweise (CH2)n2 bedeutet.
n5 eine ganze Zahl von 1 bis 5000, bevorzugt von 1 bis 500, besonders bevorzugt von 50 bis 200 ist.
n6 eine ganze Zahl von 1 bis 200, bevorzugt von 1 bis 100, besonders bevorzugt von 20 bis 60 ist.
n7 eine ganze Zahl von 1 bis 15, bevorzugt von 1 bis 10, besonders bevorzugt von 2 bis 6 ist.
n2 eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 1 bis 6, besonders bevorzugt von 2 bis 5 ist.where R 2 is preferably H, CH 3 , aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 4 carbon atoms, such as preferably ethyl, n-propyl, iso-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, iso-butyl , tert-butyl,
R 3 is preferably (CH 2 ) n7 , phenyl and
R 4 is preferably (CH 2 ) n2 .
n5 is an integer from 1 to 5000, preferably from 1 to 500, particularly preferably from 50 to 200.
n6 is an integer from 1 to 200, preferably from 1 to 100, particularly preferably from 20 to 60.
n7 is an integer from 1 to 15, preferably from 1 to 10, particularly preferably from 2 to 6.
n2 is an integer from 1 to 10, preferably from 1 to 6, particularly preferably from 2 to 5.

Besonders bevorzugt kommen die bifunktionellen Polyetherpolyole zum Einsatz mit der allgemeinen Formel:
Bifunktionelle Polyetherpolyole: HO-R7-H
wobei
R7 vorzugsweise (CH2CHR2O)n5
R2 vorzugsweise H, CH3, aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie vorzugsweise Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl- bedeutet.
n5 eine ganze Zahl von 1 bis 5000, bevorzugt von 1 bis 500, besonders bevorzugt von 50 bis 200 ist.The bifunctional polyether polyols are particularly preferably used with the general formula:
Bifunctional polyether polyols: HO-R 7 -H
in which
R 7 preferably (CH 2 CHR 2 O) n5
R 2 preferably H, CH 3 , aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 4 carbon atoms, such as preferably ethyl, n-propyl, iso-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, iso-butyl, tert-butyl means.
n5 is an integer from 1 to 5000, preferably from 1 to 500, particularly preferably from 50 to 200.

Die Polyolkomponente wird vorzugsweise in einer Menge von 10 Gew.% bis 80 Gew.%, bevorzugt von 30 Gew.% bis 80 Gew.%, besonders bevorzugt von 40 Gew.% bis 70 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung eingesetzt.The polyol component is preferably used in an amount of 10% by weight. to 80% by weight, preferably from 30% by weight to 80% by weight, particularly preferably from 40% by weight to 70% by weight, based on the Total weight of the composition used.

Weiter werden sogenannte Kettenverlängerer für die Herstellung eines hochdämpfenden Polyurethanelastomers eingesetzt. Es handelt sich bei diesen Kettenverlängerern um spezielle sterisch gehinderte, unsymmetrische Diole. Diese sterisch gehinderten unsymmetrischen Diole können auch mit anderen sterisch gehinderten bzw. unsymmetrischen Diolen, mit sterisch nicht gehinderten Diolen, mit sich selbst oder mit Triolen kombiniert werden, die in nachfolgenden allgemeinen Strukturformeln dargestellt werden.So-called chain extenders for manufacturing are also used a highly damping polyurethane elastomer. It these chain extenders are special sterically hindered, asymmetrical diols. This steric hindered asymmetric diols can also be used with others sterically hindered or asymmetrical diols, with steric unhindered diols, with themselves or with triplets can be combined in the following general Structural formulas are shown.

Als Kettenverlängerer wird vorzugsweise:
HO-R10-OH, HO-R11-OH verwendet, wobei R10 vorzugsweise (CH2)n8, - (CH2-CH3)-(CH2)n8-, -CH2-(CH-CH3)n8-,
R11 vorzugsweise -CH2-(HC-OH)-CH2-, -CH2-(HC-OH)-(CH2)n8- bedeutet.
n8 eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 1 bis 7, besonders bevorzugt von 2 bis 6 ist. The preferred chain extender is:
HO-R 10 -OH, HO-R 11 -OH are used, wherein R 10 is preferably (CH 2 ) n8 , - (CH 2 -CH 3 ) - (CH 2 ) n8 -, -CH 2 - (CH-CH 3 ) n8 -,
R 11 preferably denotes -CH 2 - (HC-OH) -CH 2 -, -CH 2 - (HC-OH) - (CH 2 ) n8 -.
n8 is an integer from 1 to 10, preferably from 1 to 7, particularly preferably from 2 to 6.

Es sind auch Kombinationen dieser sterisch gehinderten unsymmetrischen Diole mit Diolen und/oder Triolen mit Heteroatomen im Gerüst möglich (siehe nachfolgende Strukturformeln).Combinations of these are sterically hindered asymmetrical diols with diols and / or triplets with Heteroatoms possible in the framework (see below Structural formulas).

Als Kettenverlängerer mit Heteroatomen wird vorzugsweise:
The preferred chain extender with heteroatoms is:

HO-R12-OH, HO-R13-OH verwendet,
HO-R 12 -OH, HO-R 13 -OH used,

wobei R12 vor zugsweise (CH2)n9-O-(CH2)n9, -(CH2)n9-NH-(CH2)n9 und R13 vorzugsweise [CH2-(HC-OH)-O-(CH2)n9],
[CH2-(HC-OH)-NH-(CH2)n9] bedeutet.
n9 eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 1 bis 7, besonders bevorzugt von 2 bis 4 ist.where R 12 is preferably (CH 2 ) n9 -O- (CH 2 ) n9 , - (CH 2 ) n9 -NH- (CH 2 ) n9 and R 13 is preferably [CH 2 - (HC-OH) -O- ( CH 2 ) n9 ],
[CH 2 - (HC-OH) -NH- (CH 2 ) n9 ] means.
n9 is an integer from 1 to 10, preferably from 1 to 7, particularly preferably from 2 to 4.

Kombinationen von sterisch gehinderten unsymmetrischen Diolen mit Di- und/oder Triaminen nach folgenden Strukturformeln sind ebenfalls möglich.Combinations of sterically hindered asymmetric diols with di- and / or triamines according to the following structural formulas also possible.

Bei den Di-/Triaminen handelt es sich vorzugsweise um:
The di- / triamines are preferably:

H2N-R14-NH2, H2N-R15-NH2,
H 2 NR 14 -NH 2 , H 2 NR 15 -NH 2 ,

wobei R14 vorzugsweise -(CH2)n10-CH2-
R15 vorzugsweise -(CH2)-(HC-NH2)-CH2- bedeutet
n10 eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 1 bis 7, besonders bevorzugt von 2 bis 5 ist.where R 14 is preferably - (CH 2 ) n10 -CH 2 -
R 15 is preferably - (CH 2 ) - (HC-NH 2 ) -CH 2 -
n10 is an integer from 1 to 10, preferably from 1 to 7, particularly preferably from 2 to 5.

Bevorzugt kommen Stereoisomere von Propandiol, Butandiol, Pentandiol, Hexandiol oder Glykol zum Einsatz, die durch folgende Strukturformeln dargestellt werden können. Stereoisomers of propanediol, butanediol, Pentanediol, hexanediol or glycol are used by following structural formulas can be represented.  

Diole: HO-R16-OH,
wobei R16 vorzugsweise (CH2)2, (CH2)4, -CH2-CH2-CH-CH3, CH3-CH-CH-CH3-CH2-(CH-CH3)-CH2-CH2-, CH3-(C-CH3)-CH2-CH-CH3, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH-CH3 bedeutet.Diols: HO-R 16 -OH,
where R 16 is preferably (CH 2 ) 2 , (CH 2 ) 4 , -CH 2 -CH 2 -CH-CH 3 , CH 3 -CH-CH-CH 3 -CH 2 - (CH-CH 3 ) -CH 2 -CH 2 -, CH 3 - (C-CH 3 ) -CH 2 -CH-CH 3 , -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH-CH 3 .

Besonders bevorzugt kommen 1,3-Butandiol, 2,3-Butandiol, 1,2- Propandiol und 2-Methyl-2,4-pentandiol zur Verwendung.1,3-butanediol, 2,3-butanediol, 1,2- Propanediol and 2-methyl-2,4-pentanediol for use.

Die Diolkomponente wird vorzugsweise in einer Menge von 1 Gew.% bis 20 Gew.%, bevorzugt von 1 Gew.% bis 10 Gew.%, besonders bevorzugt von 1 Gew.% bis 7 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung eingesetzt.The diol component is preferably used in an amount of 1% by weight. to 20% by weight, preferably from 1% by weight to 10% by weight, particularly preferably from 1% by weight to 7% by weight, based on the total weight the composition used.

Als Katalysatoren kommen vorzugsweise sämtliche Sn, Zn und oder Aminkatalysatoren laut nachstehender allgemeiner Strukturformel in Frage.All Sn, Zn and or preferably come as catalysts Amine catalysts according to the general structural formula below in question.

Als Katalysatoren sind bevorzugt:
Preferred catalysts are:

R17-(N-R17)-R17, Metallamine
R 17 - (NR 17 ) -R 17 , metal amines

(R17)2-N-OH2-CH2-N-(R17)2,
(R 17 ) 2 -N-OH 2 -CH 2 -N- (R 17 ) 2 ,

wobei R17 vorzugsweise H, CH3, -(CH2)n-CH3, Cyclohexan und R2 vorzugsweise H, CH3, aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie vorzugsweise Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl- bedeutet.where R 17 is preferably H, CH 3 , - (CH 2 ) n -CH 3 , cyclohexane and R 2 is preferably H, CH 3 , aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 4 carbon atoms, such as preferably ethyl, n-propyl, isopropyl -, 1-n-butyl, 2-n-butyl, iso-butyl, tert-butyl.

Besonders bevorzugt sind die Katalysatoren Triethylamin, Zinnamin und/oder Diazobicyclooctan. The catalysts triethylamine are particularly preferred, Tin amine and / or diazobicyclooctane.  

Der Katalysator wird vorzugsweise in einer Menge von 0,05 Gew.% bis 7 Gew.%, bevorzugt von 0,05 Gew.% bis 4 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,1 Gew.% bis 2 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung eingesetzt.The catalyst is preferably used in an amount of 0.05% by weight. to 7% by weight, preferably from 0.05% by weight to 4% by weight, particularly preferably from 0.1% by weight to 2% by weight, based on the Total weight of the composition used.

Weiter können vorzugsweise noch Zusatzmittel verwendet werden, um diese hochdämpfenden Polyurethanelastomere herzustellen. Unter anderem können noch vorzugsweise Farbstoffe, Zellstabilisatoren, Molekularsiebe, Treibmittel, etc. zugegeben werden. Diese werden vorzugsweise in einer Menge von 1 Gew.% bis 10 Gew.%, bevorzugt von 1 Gew.% bis 7 Gew.%, besonders bevorzugt von 2 Gew.% bis 5 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung eingesetzt.Additives can also preferably be used, to make these high-damping polyurethane elastomers. Among other things, dyes, Cell stabilizers, molecular sieves, blowing agents, etc. added become. These are preferably in an amount of 1% by weight to 10% by weight, preferably from 1% by weight to 7% by weight, particularly preferably from 2% by weight to 5% by weight, based on the total weight the composition used.

Als Treibmittel kommt bevorzugt Wasser bzw. HFCKW zum Einsatz. Besonders bevorzugt wird Wasser bei der Herstellung der hochdämpfenden Polyurethanelastomere verwendet. Das Treibmittel wird vorzugsweise in einer Menge von 0,1 Gew.% bis 10 Gew.%, bevorzugt von 0,1 Gew.% bis 5 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,5 Gew.% bis 3 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung eingesetzt.The preferred blowing agent is water or HCFC. Water is particularly preferred in the production of highly damping polyurethane elastomers used. The blowing agent is preferably used in an amount of 0.1% by weight to 10% by weight, preferably from 0.1% by weight to 5% by weight, particularly preferably from 0.5% by weight to 3% by weight based on the total weight of the Composition used.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest eine Isocyanatkomponente, zumindest eine Polyolkomponente, zumindest ein Katalysator und zumindest ein sterisch gehindertes Diol miteinander reagieren gelassen werden.Another object of the invention is a method for Production of polyurethane elastomers, characterized in that that at least one isocyanate component, at least one Polyol component, at least one catalyst and at least one hindered diol reacted with each other become.

Beschreibung des HerstellungsverfahrensDescription of the manufacturing process

Die erfindungsgemäßen Polyurethanelastomere werden durch ein Polyadditionsverfahren auf handelsüblichen Hochdruck- oder Niederdruckpolyurethananlagen in einem Temperaturbereich von 15°C bis 70°C, bevorzugt bei 20 bis 30°C und einem Verarbeitungsdruck von 1 bar bis 40 bar, bevorzugt bei 1 bar bis 5 bar hergestellt.The polyurethane elastomers according to the invention are characterized by a Polyaddition process on commercially available high pressure or Low pressure polyurethane systems in a temperature range of 15 ° C to 70 ° C, preferably at 20 to 30 ° C and one  Processing pressure from 1 bar to 40 bar, preferably at 1 bar manufactured up to 5 bar.

Dabei werden vorzugsweise 10-80 Gew.%, bevorzugt 30-80 Gew.%, besonders bevorzugt 40-70 Gew.% der oben erwähnten Polyole, bevorzugt Polyetherpolyole, vorzugsweise 1-20 Gew.%, bevorzugt 1 Gew.%-10 Gew.%, besonders bevorzugt 1-7 Gew.% der genannten Kettenverlängerer, vorzugsweise 2-Methyl-2,4- pentandiol, Farben in Mengen von vorzugsweise 1-10 Gew.%, bevorzugt 1 Gew.-7 Gew.%, besonders bevorzugt von 2-5 Gew.%, Treibmittel, bevorzugt Wasser, in Mengen von vorzugsweise 0,1 Gew.% bis 10 Gew.%, bevorzugt 0,1 Gew.% bis 5 Gew.%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.% bis 3 Gew.%, Zusatzstoffe und Katalysatoren in einer Menge von 0,05 Gew.%-7 Gew.%, bevorzugt 0,05 Gew.%-4 Gew.%, besonders bevorzugt 0,1-2 Gew.% in einem Mischtank vermengt. 5-50 Gew.%, bevorzugt 10 Gew.%-40 Gew.%, besonders bevorzugt 20-35 Gew.% des in einem weiteren Vorratstank aufbewahrten Isocyanates, bevorzugt Quasipräpolymere von Diisocyanatodiphenylmethan, und diese Polyolmischung werden dann über ein Pumpensystem zum Mischkopf der Polyurethananlage gepumpt, dort gemischt, bevorzugt mit einem Lamellenrührer und werden dann je nach Produkt auf ein Band gegossen oder in eine Form gefüllt. (Alle vorstehend gemachten Gewichtsangaben beziehen sich auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung)Preferably 10-80% by weight, preferably 30-80% by weight, particularly preferably 40-70% by weight of the polyols mentioned above, preferably polyether polyols, preferably 1-20% by weight, preferred 1% by weight - 10% by weight, particularly preferably 1-7% by weight of the chain extenders mentioned, preferably 2-methyl-2,4- pentanediol, colors in amounts of preferably 1-10% by weight, preferably 1% -7% by weight, particularly preferably 2-5% by weight, Blowing agent, preferably water, in amounts of preferably 0.1% by weight to 10% by weight, preferably 0.1% to 5% by weight, particularly preferably 0.5% by weight to 3% by weight, additives and catalysts in an amount of 0.05% by weight - 7% by weight, preferably 0.05% by weight - 4% by weight, particularly preferably 0.1-2% by weight in a mixing tank mixed. 5-50% by weight, preferably 10% by weight - 40% by weight, particularly preferably 20-35% by weight of that in a further storage tank stored isocyanates, preferably quasi prepolymers of Diisocyanatodiphenylmethane, and this polyol blend then via a pump system to the mixing head of the polyurethane system pumped, mixed there, preferably with a blade stirrer and Depending on the product, they are then cast onto a belt or into a Form filled. (All weights given above refer to the total weight of the composition)

Ein weiterer Gegenstand ist ein Formkörper der folgende Werkstoffeigenschaften aufweist:
Verlustfaktor: 0,3-1
Einsatztemperatur: -30-+70 [°C]
Rückprallelastizität: 0-15 [%]
Dichte: 100-1100 [kg/m3]
Tragfähigkeit: 0,01-0,5 [N/mm2]
Reissfestigkeit: 0,2-2 [N/mm2]
Reissdehnung: 300-500 [%]
Druckverformungsrest. 1-5 [%]
Verlustfaktor nach DIN 53513
Rückprallelastizität nach DIN 53512
Reissfestigkeit nach DIN 53455-6-4
Reissdehnung nach DIN 53455-6-4
Zugversuch nach DIN 53455
Druckverformungsrest nach DIN 53572Another object is a molded body which has the following material properties:
Loss factor: 0.3-1
Operating temperature: -30- + 70 [° C]
Rebound resilience: 0-15 [%]
Density: 100-1100 [kg / m 3 ]
Load capacity: 0.01-0.5 [N / mm 2 ]
Tear strength: 0.2-2 [N / mm 2 ]
Elongation at break: 300-500 [%]
Compression set. 1-5 [%]
Loss factor according to DIN 53513
Rebound resilience according to DIN 53512
Tear resistance according to DIN 53455-6-4
Elongation at break according to DIN 53455-6-4
Tensile test according to DIN 53455
Compression set according to DIN 53572

Diese speziellen hochdämpfenden Polyurethanelastomere haben einen breiten Anwendungsbereich und kommen vor allem bei Sportartikeln, im Automobilbereich, auf dem Bau, in der Industrie, bei der Bahn und im Bekleidungssektor zum Einsatz, da in diesen Bereichen eine hohe Anforderung an dämpfende bzw. schockabsorbierende Materialien in einem breiten Temperaturbereich gestellt wird.These special high damping polyurethane elastomers have have a wide range of applications and above all Sporting goods, in the automotive sector, in construction, in the Industry, in the railways and in the clothing sector, because in these areas there is a high requirement for damping or shock absorbing materials in a wide range Temperature range is set.

Die Vorteile dieser hochdämpfenden Polyurethanelastomere sind unter anderen:
Tragekomfort im Bekleidungssektor, Schutz vor Schlägen im Sportartikelbereich und Lärmdämmung im Automobil-, Bau- und Industriebereich.The advantages of these highly damping polyurethane elastomers include:
Comfort in the clothing sector, protection against impacts in the sporting goods sector and noise insulation in the automotive, construction and industrial sectors.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

100 g Polyetherdiol (MG 4800) werden mit 3 g Glycerin, 4 g 2- Methyl-2,4-pentandiol, 0,3 g Wasser und 0,2 g Katalysator (Diazabicyclooctan) 25 sec. mit einem Handrührer in einem Becher vermischt. Danach werden 47 g Diisocyanatodiphenylmethan (Quasipräpolymer) dazugemischt, das Ganze nochmals 20 sec. gerührt und danach in eine beheizte Form gegossen. (Verlustfaktor: 0,55)100 g polyether diol (MW 4800) are mixed with 3 g glycerin, 4 g 2- Methyl 2,4-pentanediol, 0.3 g water and 0.2 g catalyst (Diazabicyclooctan) 25 sec. With a hand mixer in one Cup mixed. Then 47 g of diisocyanatodiphenylmethane (Quasi-prepolymer) added, the whole again 20 sec. stirred and then poured into a heated mold. (Loss factor: 0.55)

Beispiel 2Example 2

Es wird wie in Beispiel 1 vorgegangen, mit dem Unterschied, dass kein Treibmittel verwendet wird und statt 4 g 2-Methyl- 2,4-pentandiol wurden 7 g 2-Methyl-2,4-pentandiol eingesetzt und die Katalysatormenge auf 0,3 g angehoben wurde. Auch die Isocyanatmenge wurde auf 51 g angehoben. (Verlustfaktor: 0,6)The procedure is as in Example 1, with the difference that that no blowing agent is used and instead of 4 g of 2-methyl 2,4-pentanediol, 7 g of 2-methyl-2,4-pentanediol were used and the amount of catalyst was increased to 0.3 g. Also the The amount of isocyanate was increased to 51 g. (Loss factor: 0.6)

Beispiel 3Example 3

Dieses Beispiel dient als Vergleich, bei dem keine unsymmetrischen Kettenverlängerer eingesetzt wurden. Der Verlustfaktor ist dementsprechend niedrig und das Material kann nicht als hochdämpfend bezeichnet werden.This example serves as a comparison, in which none asymmetrical chain extender were used. The The loss factor is accordingly low and the material can cannot be described as highly damping.

100 g Polyetherdiol (MG 4800) werden mit 7 g 1,4-Butandiol, ohne Treibmittel und mit 0,3 g Katalysator (Diazabicyclooctan) wie in Beispiel 2 vermischt und mit 37 g Diisocyanatodiphenylmethan (Quasipräpolymer) (die Menge an Isocyanat ist abhängig von der Hydroxylmenge des 1,4- Butadiols) wie oben umgesetzt. (Verlustfaktor: 0,12)100 g of polyether diol (MW 4800) are mixed with 7 g of 1,4-butanediol, without blowing agent and with 0.3 g catalyst (diazabicyclooctane) mixed as in Example 2 and with 37 g Diisocyanatodiphenylmethane (quasi-prepolymer) (the amount of Isocyanate depends on the amount of hydroxyl in the 1,4- Butadiols) implemented as above. (Loss factor: 0.12)

Beispiel 4Example 4

Es wird wie Beispiel 1 vorgegangen, aber anstelle der dort verwendeten Kettenverlängerer wurde 5 g 1,2-Propandiol eingesetzt und mit 39 g Diisocyanatodiphenylmethan umgesetzt. (Verlustfaktor: 0,55)The procedure is as in example 1, but instead of that there The chain extender used was 5 g of 1,2-propanediol used and reacted with 39 g of diisocyanatodiphenylmethane. (Loss factor: 0.55)

Claims (9)

1. Polyurethanelastomer herstellbar auf der Basis von zumindest einer Isocyanatkomponente, zumindest einer Polyolkomponente, zumindest einem Katalysator und zumindest einem sterisch gehinderten Diol.1. Polyurethane elastomer can be produced on the basis of at least an isocyanate component, at least one polyol component, at least one catalyst and at least one steric hindered diol. 2. Polyurethanelastomer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Isoocyantkomponente um Diisocyanatdiphenylmethanverbindungen der folgenden Formel handelt: OCN-R5-NCO
wobei R5,
R2 H, CH3 oder aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und
n3 eine ganze Zahl von 1 bis 500 ist.
n4 eine ganze Zahl von 1 bis 102. Polyurethane elastomer according to claim 1, characterized in that the isoocyanate component is diisocyanate diphenylmethane compounds of the following formula: OCN-R 5 -NCO
where R 5 ,
R 2 is H, CH 3 or aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 4 carbon atoms and
n3 is an integer from 1 to 500.
n4 is an integer from 1 to 10 3. Polyurethanelastomer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Isoocyantkomponenete um folgenden Strukturformel handelt:
Quasipräpolymeres MDI:
OCN-R6-NCO+,
wobei R6
bedeutet,
wobei R2 H, CH3 oder aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und n3 eine ganze Zahl von 1 bis 500 ist.3. Polyurethane elastomer according to claim 1, characterized in that the isoocyant component is of the following structural formula:
Quasi-prepolymer MDI:
OCN-R 6 -NCO +,
where R 6
means
wherein R 2 is H, CH 3 or aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 4 carbon atoms, and n3 is an integer from 1 to 500. 4. Polyurethanelastomer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Polyolkomponente um Polyetherpolyole der folgenden Strukturformel handelt:
HO-R7-H
wobei R7 (CH2CHR2O)n5 und
R2 H, CH3 oder aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
n5 eine ganze Zahl von 1 bis 5000 ist.4. Polyurethane elastomer according to claim 1, characterized in that the polyol component is polyether polyols of the following structural formula:
HO-R 7 -H
where R 7 (CH 2 CHR 2 O) n5 and
R 2 denotes H, CH 3 or aliphatic hydrocarbon radical with 2 to 4 carbon atoms,
n5 is an integer from 1 to 5000. 5. Polyurethanelastomer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den sterisch gehinderten Diolen um Stereoisomere von Propandiol, Butandiol, Pentandiol, Hexandiol oder Glykol handelt.5. polyurethane elastomer according to claim 1, characterized in that the sterically hindered diols Stereoisomers of propanediol, butanediol, pentanediol, Hexanediol or glycol. 6. Polyurethanelastomer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den sterisch gehinderten Diolen um 1,3- Butandiol, 2,3-Butandiol, 1,2-Propandiol und 2-Methyl-2,4- pentandiol handelt.6. polyurethane elastomer according to claim 1, characterized in that the sterically hindered diols are 1.3- Butanediol, 2,3-butanediol, 1,2-propanediol and 2-methyl-2,4- pentanediol. 7. Polyurethanelastomer nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Katalysator, um Triethylamin, Diazobicyclooctan und/oder Zinnamin handelt. 7. polyurethane elastomer according to one of claims 1 to 6, characterized in that the catalyst is Triethylamine, diazobicyclooctane and / or tin amine.   8. Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest eine Isocyanatkomponente, zumindest eine Polyolkomponente, zumindest ein Katalysator und zumindest ein sterisch gehindertes Diol mit einander reagieren gelassen werden.8. Process for the preparation of polyurethane elastomers, thereby characterized in that at least one isocyanate component, at least one polyol component, at least one catalyst and at least one sterically hindered diol with each other be reacted to. 9. Formkörper, dadurch gekennzeichnet, dass er folgende Werkstoffeigenschaften aufweist:
Verlustfaktor: 0,3-1
Einsatztemperatur: -30-+70 [°C]
Rückprallelastizität: 0-15 [%]
Dichte: 100-1100 [kg/m3]
Tragfähigkeit: 0,01-0,5 [N/mm2]
Reissfestigkeit: 0,2-2 [N/mm2]
Reissdehnung: 300-500 [%]
Druckverformungsrest: 1-5 [%]9. Shaped body, characterized in that it has the following material properties:
Loss factor: 0.3-1
Operating temperature: -30- + 70 [° C]
Rebound resilience: 0-15 [%]
Density: 100-1100 [kg / m 3 ]
Load capacity: 0.01-0.5 [N / mm 2 ]
Tear strength: 0.2-2 [N / mm 2 ]
Elongation at break: 300-500 [%]
Compression set: 1-5 [%]
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