DE1006565B

DE1006565B - Synthetic lubricant

Info

Publication number: DE1006565B
Application number: DEST8440A
Authority: DE
Original assignee: Exxon Research and Engineering Co
Current assignee: ExxonMobil Technology and Engineering Co
Priority date: 1953-08-24
Filing date: 1954-07-13
Publication date: 1957-04-18

Description

Synthetisches Schmiermittel Die Erfindung betrifft die Verwendung von Kohlensäureestern organischer Verbindungen mit mindestens einer freien Hydroxylgruppe alkoholischer Natur, die eine enthalten, in der x, n und y gleich oder größer als 1 sind, als Schmiermittel von außergewöhnlicher Schmierfähigkeit bei hohen und tiefen Temperaturen, die den Vorteil bieten, keine Abscheidungen in den Zylindern von Kolbenmaschinen zu hinterlassen, oder als Schmiermittelbestandteil.Synthetic lubricant The invention relates to the use of carbonic acid esters of organic compounds with at least one free hydroxyl group of an alcoholic nature, the one in which x, n and y are equal to or greater than 1, as a lubricant with exceptional lubricity at high and low temperatures, which offers the advantage of not leaving any deposits in the cylinders of piston engines, or as a lubricant component.

Die Bemühungen der letzten Zeit zur Auffindung von Schmiermitteln von außergewöhnlichen und besonderen Eigenschaften haben zur Entwicklung völlig neuer synthetischer Stoffe mit Schmiermitteleigenschaften geführt. Diese Schmiermittel sind im allgemeinen durch außergewöhnliche Viskositäten bei tiefen und hohen Temperaturen gekennzeichnet, insbesondere im Vergleich mit Mineralölen. Diese hervorragenden Tief- und Hochtemperatureigenschaften sind besonders wertvoll für die Verwendung in Vorrichtungen, die zum Betrieb bei sehr verschiedenen Temperaturen bestimmt sind, wie Düsenmotoren für Flugzeuge, Verbrennungsmotoren für Flugzeuge u. dgl., sowie von gewöhnlichen Fahrzeugmotoren.Recent efforts to find lubricants of extraordinary and special properties have to develop completely new synthetic substances with lubricant properties. These lubricants are generally characterized by exceptional viscosities at low and high temperatures marked, especially in comparison with mineral oils. These excellent Low and high temperature properties are particularly valuable for use in devices designed to operate at very different temperatures, such as jet engines for aircraft, internal combustion engines for aircraft and the like, as well as from ordinary vehicle engines.

Es wurde auch gefunden, daß synthetische Schmiermittel sehr geringe Abscheidungen in der Verbrennungskammer hervorrufen, insbesondere bei langandauerndem Betrieb. Hierdurch wird ein erhöhter Leistungsfaktor des Brennstoffes, eine geringere Erhöhung der für den Motor erforderlichen Oktanzahl, eine geringere Neigung zur Vorzündung und eine allgemeine Verbesserung der Arbeitsweise der Maschine bewirkt. Die synthetischen Schmiermittel können auch zur Verminderung oder Entfernung solcher Zylinderabscheidungen verwendet werden, die sich bereits in der Maschine abgesetzt haben.It has also been found that synthetic lubricants are very low Cause deposits in the combustion chamber, especially long-term Operation. This results in an increased power factor of the fuel, a lower one Increase in the octane number required for the engine, a lower tendency to Preignition and a general improvement in the way the machine works. The synthetic lubricants can also be used to reduce or remove such Cylinder deposits are used that are already deposited in the machine to have.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer neuen Gruppe von Verbindungen als synthetische Schmiermittel, die aus den Kohlensäureestern einer großen Anzahl organischer Verbindungen besteht, die mindestens eine freie alkoholische Hydroxylgruppe und mindestens zwei enthalten. Die Ester nach der Erfindung besitzen die folgende Strukturformel In dieser Formel bedeuten A und B die organischen Verbindungen, vermindert um die Hydroxylgruppe, x, n und y sind gleich oder größer als 1. Die Reste können gleich oder verschieden sein und 1 bis 60 Kohlenstoffatome enthalten. A und B sind so ausgewählt, daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in dem Kohlensäureester zwischen etwa 20 und 130, vorzugsweise zwischen etwa 25 und 100 beträgt. Die als Ausgangsstoffe für die Reste A und B dienenden organischen Hydroxylverbindungen werden an späterer Stelle ausführlich beschrieben.The present invention relates to the use of a new group of compounds as synthetic lubricants, which consists of the carbonic acid esters of a large number of organic compounds which have at least one free alcoholic hydroxyl group and at least two contain. The esters of the invention have the following structural formula In this formula, A and B denote the organic compounds, reduced by the hydroxyl group, x, n and y are equal to or greater than 1. The radicals can be identical or different and contain 1 to 60 carbon atoms. A and B are selected so that the total number of carbon atoms in the carbonic acid ester is between about 20 and 130, preferably between about 25 and 100. The organic hydroxyl compounds used as starting materials for the radicals A and B are described in detail later.

Zur Verwendung in Kolbenmaschinen, besonders als Schmiermittel für Kraftfahrzeug- oder Flugzeugmotoren, muß ein Schmiermittel einer Anzahl von Anforderungen genügen. Um einen wirksamen Schmierfilm zu bilden, der bei tiefen und hohen Temperaturen bestehen bleibt, muß das Schmiermittel bestimmte Eigenschaften hinsichtlich seiner Viskosität besitzen. Bei tiefen Temperaturen muß es beweglich genug sein, um durch das Umlaufsystem der Maschine zu fließen und die Bewegung der geschmierten Oberflächen gegeneinander ohne übermäßigen Kraftaufwand zu gestatten. Ein Schmiermittel mit einem ASTM-Fließpunkt unterhalb etwa 2° besitzt hinreichende Beweglichkeit bei tiefer Temperatur und ist daher in dieser Hinsicht zur allgemeinen Verwendung geeignet. Bei hohen Temperaturen muß das Schmiermittel genügend »Substanz« oder Konsistenz haben, einen ausreichenden Schmierfilm zu bilden und aufrechtzuerhalten. Ein in dieser Hinsicht befriedigendes Schmiermittel soll eine Viskosität von etwa 2 bis 60 cSt bei 98,9° besitzen. Zur Vermeidung unnötigen Schmiermittelverlustes infolge Verdampfung und Zersetzung und zur Sicherung gegen Explosionsgefahr bei höheren Temperaturen muß der Flammpunkt des Schmiermittels oberhalb etwa 150° liegen. Die in der vorliegenden Beschreibung als »Schmiermittel« bezeichneten Stoffe und auch die Kohlensäureester gemäß der Erfindung sind auf solche beschränkt, die diesen Anforderungen genügen. Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugten Schmieröle haben ASTM-Fließpunkte unterhalb etwa -26°, Flammpunkte oberhalb etwa 190° und Viskositäten im Bereich von 2,6 bis 13 cSt bei 98,9°.For use in piston engines, especially as a lubricant for Automotive or aircraft engines, a lubricant must meet a number of requirements suffice. To form an effective lubricating film that can be used at low and high temperatures remains, the lubricant must have certain properties with regard to its Have viscosity. At low temperatures it has to be flexible enough to get through the circulation system of the machine to flow and the movement of the lubricated surfaces to allow against each other without excessive effort. A lubricant with an ASTM pour point below about 2 ° has sufficient mobility at lower Temperature and is therefore for general use in this regard suitable. At high temperatures the lubricant must have enough "substance" or Have the consistency to form and maintain a sufficient lubricating film. A lubricant which is satisfactory in this regard should have a viscosity of about 2 to 60 cSt at 98.9 °. To avoid unnecessary loss of lubricant as a result of evaporation and decomposition and to protect against the risk of explosion higher temperatures, the flash point of the lubricant must be above about 150 °. The substances and referred to as “lubricants” in this description the carbonic acid esters according to the invention are also limited to those which have this Requirements met. The lubricating oils preferred in the context of the present invention have ASTM pour points below about -26 °, flash points above about 190 ° and viscosities in the range of 2.6 to 13 cSt at 98.9 °.

Die angegebenen Eigenschaften sind Funktionen sowohl des Molekülbaues als auch des Molekulargewichts. Deshalb ist es möglich, innerhalb gewisser Grenzen auf verschiedenste Weise Stoffe herzustellen, die die gleichen Hoch- und Tieftemperatureigenschaften aufweisen, und Schmiermittel, die bestimmten festgesetzten Normen in einem allgemeinen Rahmen entsprechen, gewissermaßen »nach Maß anzufertigen«. Aus dem gleichen Grunde steht auch eine große Zahl organischer, alkoholische Hydroxylgruppen enthaltender Verbindungen zur Herstellung der Schmiermittel nach der Erfindung zur Verfügung. Für das Herstellungsverfahren der Kohlensäuremischester wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung kein Schutz beansprucht.The specified properties are functions of both the molecular structure as well as the molecular weight. Therefore it is possible, within certain limits to produce substances in a wide variety of ways that have the same high and low temperature properties have, and lubricants that meet certain set standards in a general Frames correspond to, so to speak, "to be made to measure". For the same reason also stands for a large number of organic, alcoholic hydroxyl-containing groups Compounds for making the lubricants of the invention are available. For the production process of the carbonic acid mixed esters is in the context of the present Invention claims no protection.

Allgemein werden die Carbonate der vorliegenden Erfindung nach an sich bekannten Verfahren hergestellt. Man kann dabei die folgenden Wege einschlagen: I. Wenn x in der obigen Strukturformel gleich 1 ist, so bestehen die folgenden Möglichkeiten: 1. Bildung des Chlorkohlensäureesters aus Phosgen mit einer einwertigen Verbindung, wie einem Alkohol, bei 120 bis 200°, und weitere Umsetzung von 2 Mol des Chlorkohlensäureesters mit 1 Mol eines Glykols zu einem Kohlensäuremischester bei etwa 100 bis 200°; 2. Umesterung zwischen Diäthylcarbonat und 1 Mol eines einwertigen Alkohols, z. B. Äthanol, gewöhnlich in Gegenwart eines sauren Katalysators, und Umsetzung von 2 Mol des erhaltenen Kohlensäure-Äthyhnischesters mit 1 Mol eines Glykols; 3. Herstellung aus 2 Mol einer einwertigen Verbindung, 2 Mol Phosgen und 1 Mol einer zweiwertigen Verbindung bei 120 bis 200°.In general, the carbonates of the present invention are according to known processes. You can go in the following ways: I. If x in the structural formula above is equal to 1, the following possibilities exist: 1. Formation of the chlorocarbonic acid ester from phosgene with a monovalent compound, such as an alcohol, at 120 to 200 °, and further reaction of 2 moles of the chlorocarbonic acid ester with 1 mole of a glycol to a carbonic acid mixed ester at about 100 to 200 °; 2. Transesterification between diethyl carbonate and 1 mole of a monohydric alcohol, e.g. B. Ethanol, usually in the presence of an acidic catalyst, and reaction of 2 Mole of the obtained carbonic acid ethyl ester with 1 mole of a glycol; 3. Manufacturing from 2 moles of a monovalent compound, 2 moles of phosgene and 1 mole of a divalent compound Connection at 120 to 200 °.

II. Wenn x gleich 2 ist, so kann man folgendermaßen vorgehen: 1. Herstellung aus 2 Mol des Alkohols mit 2 Mol des Glykols und 3 Mol Phosgen bei etwa 120 bis 200°; 2. Umsetzung von 1 Mol Bis-glykolkohlensäureester, erhalten aus 2 Mol des Glykols und 1 Mol Phosgen, mit 2 Mol Chlorkohlensäureester; 3. Umsetzung von 2 Mol eines Alkohols mit 1 Mol Bis-glykol-Chlorkohlensäureester, erhalten aus 2 Mol eines Glykols mit 3 Mol Phosgen.II. If x is equal to 2, one can proceed as follows: 1. Manufacture from 2 moles of the alcohol with 2 moles of the glycol and 3 moles of phosgene at about 120 to 200 °; 2. Implementation of 1 mole of bis-glycol carbonic acid ester obtained from 2 moles of the Glycol and 1 mole of phosgene, with 2 moles of chlorocarbonic acid ester; 3. Implementation of 2 moles of an alcohol with 1 mole of bis-glycol chlorocarbonic acid ester, obtained from 2 moles of one Glycol with 3 moles of phosgene.

Für Verbindungen, in denen x gleich oder größer als 3 ist, können Kombinationen der oben angegebenen Verfahrensweisen angewandt werden.For compounds in which x is equal to or greater than 3, Combinations of the above procedures can be used.

An Stelle von Sauerstoff kann in den obigen Gleichungen in jeder beliebigen Stellung auch Schwefel stehen. So können an Stelle der angegebenen Sauerstoffderivate oder zusammen mit ihnen z. B. Mercaptane, Mercaptoglykole und Thioglykole verwendet werden.Instead of oxygen, any of the above equations can be used Position also stand sulfur. So instead of the specified oxygen derivatives or together with them z. B. mercaptans, mercaptoglycols and thioglycols are used will.

Als Ausgangsstoffe für die Kohlensäuremischester, d. h. als mindestens eine freie alkoholische Hydroxylgruppe enthaltende organische Verbindungen kommen unter anderem die folgenden Verbindungen in Betracht: I. Nichtsubstituierte Alkohole A. Einwertige 1. Aliphatische a) Methylalkohol b) Äthylalkohol c) Propylalkohol d) Isopropylalkohol e) n-Butylalkohol f) Isobutylalkohol g) sek.-Butylalkohol h) tert.-Butylalkohol i) n-Amylalkohol j) Isoamylalkohol k) n-Hexylalkohol 1) Isohexylalkohol m) 2-Äthyl-l-butanol n) 2-Äthyl-l-Hexanol o) Octylalkohol p) Isooctylalkohol q) 2-Octylalkohol r) Isononylalkohol s) Decylalkohol t) Laurylalkohol u) Tetradecylalkohol v) Pentadecylalkohol w) Octadecylalkohol x) Allylalkohol y) Crotylalkohol z) Oleylalkohol aa) die Terpineole bb) C3 bis C"- Alkohole von der Oxosynthese cc) von der Oxydation von Erdölfraktionen abgeleitete Alkohole dd) von Guerbets Reaktion abgeleitete Alkohole ee) durch Wasseranlagerung an Olefine erhaltene Alkohole ff) Gemische der obengenannten Alkohole gg) Mercaptane 2. Aromatische a) Benzylalkohol b) Phenäthylalkohol c) 3-Phenyl-l-propanol d) a-Naphthylcarbinol e) Cinnamylalkohol f) Diphenylcarbinol g) Furfurylalkohol h) Cuminalkohol i) Vanillylalkohol j) Piperonylalkohol B. Mehrwertige 1. Glykole a) Äthylenglykol b) Propan-1, 2-diol c) Propan-1, 3-diol d) 2, 2-Dimethylpropan-1, 3-diol e) 2, 2-Diäthylpropan-1, 3-diol f) 2-Äthyl-2-butylpropan-1, 3-diol g) 2-Methyl-2-isopentylpropan-1, 3-diol h) Butan-1,3-diol i) Butan-1, 4-diol j) Pentan-1, 5-diol k) Hexan-1, 6-diol 1) die verschiedenen Polyalkylenglykole, z. B. 1. Polyäthylenglykole wie a) Diäthylenglykol b) Triäthylenglykol c) Tetraäthylenglykol 2. Polypropylenglykole wie a) Dipropylenglykol b) Tripröpylenglykol 3. Thiodiglykol 4. Mercaptoäthanol m) Cyclohexan-1, 2-diol n) Decan-1, 10-diol 2. Andere mehrwertige Alkohole a) Glycerin b) 2-Oxymethyl-2-methylpropan-1, 3-diol c) Pentaerythrit d) Sorbit e) Dipentaerythrit f) Dulcit g) Trimethylolpropan h) Trimethylolpentan i) Trimethylolheptan j) Tetramethylolcyclohexanol k) Benzotrimethylol IL Substituierte Alkohole A. Einwertige, bzw. Alkohole mit einer freien OH-Gruppe.As starting materials for the carbonic acid mixed esters, d. H. than at least organic compounds containing a free alcoholic hydroxyl group including the following compounds: I. Non-substituted alcohols A. Monohydric 1. Aliphatic a) methyl alcohol b) ethyl alcohol c) propyl alcohol d) isopropyl alcohol e) n-butyl alcohol f) isobutyl alcohol g) sec-butyl alcohol h) tert-butyl alcohol i) n-amyl alcohol j) isoamyl alcohol k) n-hexyl alcohol 1) isohexyl alcohol m) 2-ethyl-l-butanol n) 2-ethyl-l-hexanol o) octyl alcohol p) isooctyl alcohol q) 2-octyl alcohol r) isononyl alcohol s) decyl alcohol t) lauryl alcohol u) tetradecyl alcohol v) pentadecyl alcohol w) octadecyl alcohol x) allyl alcohol y) crotyl alcohol z) oleyl alcohol aa) the terpineols bb) C3 to C "alcohols from the oxo synthesis cc) from the oxidation alcohols derived from petroleum fractions dd) alcohols derived from Guerbet's reaction ee) alcohols obtained by addition of water onto olefins ff) mixtures of the abovementioned Alcohols gg) Mercaptans 2. Aromatic a) Benzyl alcohol b) Phenethyl alcohol c) 3-phenyl-1-propanol d) a-Naphthylcarbinol e) Cinnamyl alcohol f) Diphenylcarbinol g) Furfuryl alcohol h) Cumic alcohol i) Vanillyl alcohol j) Piperonyl alcohol B. Polyvalent 1st glycols a) ethylene glycol b) propane-1,2-diol c) propane-1,3-diol d) 2,2-dimethylpropane-1, 3-diol e) 2, 2-diethylpropane-1, 3-diol f) 2-ethyl-2-butylpropane-1, 3-diol g) 2-methyl-2-isopentylpropane-1, 3-diol h) butane-1,3-diol i) butane-1,4-diol j) pentane-1,5-diol k) hexane-1,6-diol 1) the various polyalkylene glycols, e.g. B. 1. Polyethylene glycols like a) diethylene glycol b) triethylene glycol c) tetraethylene glycol 2. polypropylene glycols like a) dipropylene glycol b) tripropylene glycol 3. thiodiglycol 4. mercaptoethanol m) Cyclohexane-1, 2-diol n) Decane-1, 10-diol 2. Other polyhydric alcohols a) Glycerine b) 2-oxymethyl-2-methylpropane-1,3-diol c) pentaerythritol d) sorbitol e) dipentaerythritol f) Dulcit g) Trimethylolpropane h) Trimethylolpentane i) Trimethylolheptane j) Tetramethylolcyclohexanol k) Benzotrimethylol IL Substituted alcohols A. Monohydric alcohols or alcohols with a free OH group.

1. Aliphatische a) halogenierte Alkohole 1. Äthylenchlorhydrin 2. Trifluoräthanol 3. Propylenchlorhydrin b) Äthanolamin c) 2-Aminopropanol d) 2-Nitroäthanol e) 2-Nitropropanol f) 2-Nitrobutanol g) Glykolmonoester, z. B.1. Aliphatic a) halogenated alcohols 1. Ethylene chlorohydrin 2. Trifluoroethanol 3. propylene chlorohydrin b) ethanolamine c) 2-aminopropanol d) 2-nitroethanol e) 2-nitropropanol f) 2-nitrobutanol g) glycol monoesters, e.g. B.

1. Äthylenglykol-monoacetat 2. Propylenglykol-monobutyrat 3. Butylenglykol-monolaurat h) Glykolmonoäther, z. B.1. Ethylene glycol monoacetate 2. Propylene glycol monobutyrate 3. Butylene glycol monolaurate h) glycol monoethers, e.g. B.

1. Äthylenglykol-monomethyläther 2. Propylenglykol-monobutyläther 3. Butylenglykol-monolauryläther i) Glykolmonoformale, z. B. die gemischten Formale von Glykolen und Alkoholen j) Oxyalkylcyanide 1. Äthylencyanhydrin 2. a-Oxyisobutyronitril k) Äthanolmorpholin 1) Glykolmonothioäther R S (C" H210) x H 2. Aromatische a) p-Methoxybenzylalkohol b) die verschiedenen Chlorbenzylalkohole c) die verschiedenen Nitrobenzylalkohole d) 2-Anilinoäthanol B. Mehrwertige 1. Glykole a) halogenierte Glykole, z. B. 1. 3-Chlorpropan-1, 2-diol 2. 2-Chlorpropan-1, 3-diol b) Nitroglykole, z. B.1. Ethylene glycol monomethyl ether 2. Propylene glycol monobutyl ether 3. Butylene glycol monolauryl ether i) Glycol monoformals, e.g. B. the mixed formals of glycols and alcohols j) oxyalkyl cyanides 1. ethylene cyanohydrin 2. a-oxyisobutyronitrile k) Ethanol morpholine 1) Glycol monothioether R S (C "H210) x H 2. Aromatic a) p-Methoxybenzyl alcohol b) the various chlorobenzyl alcohols c) the various nitrobenzyl alcohols d) 2-anilinoethanol B. Polyvalent 1st glycols a) halogenated glycols, e.g. B. 1. 3-chloropropane-1,2-diol 2. 2-chloropropane-1,3-diol b) nitroglycols, e.g. B.

1. 2-Nitropropan-1, 3-diol 2. 2-Nitro-2-methylpropan-1, 3-diol 3. Trimethylol-nitromethan c) Aminoglykole 1. 2-Aminopropan-1, 3-diol 2. 2-Amino-2-methylpropan-1, 3-diol 3. Diäthanolamin 4. Trimethylol-aminomethan C. Andere Hydroxylverbindungen 1. Oxysäureester a) Milchsäureester b) Glykolsäureester c) Oxystearinsäureester 2. carbonylsubstituierte Alkohole a) Oxyketone, z. B.1. 2-Nitropropane-1,3-diol 2. 2-Nitro-2-methylpropane-1,3-diol 3. Trimethylol-nitromethane c) aminoglycols 1. 2-aminopropane-1, 3-diol 2. 2-amino-2-methylpropane-1, 3-diol 3. Diethanolamine 4. Trimethylol-aminomethane C. Other hydroxyl compounds 1. Oxy acid esters a) lactic acid esters b) glycolic acid esters c) oxystearic acid esters 2. carbonyl-substituted alcohols a) oxyketones, e.g. B.

1. Oxyaceton b) Oxyaldehyde, z. B.1. Oxyacetone b) Oxyaldehydes, e.g. B.

1. a-Oxyadipinaldehyd 2. ß-Oxypropionaldehyd Besonders wertvolle organische Oxyverbindungen im Sinne der Erfindung sind die durch die Oxosynthese hergestellten hochverzweigtkettigen aliphatischen Alkohole.1. α-Oxyadipaldehyde 2. ß-Oxypropionaldehyde Particularly valuable organic Oxy compounds in the context of the invention are those produced by the oxo synthesis highly branched aliphatic alcohols.

Für die Bildung der Kohlensäuremischester der vorliegenden Erfindung werden diejenigen durch die Oxosynthese erhaltenen Alkohole bevorzugt, die 6 bis 20 Kohlenstoffatome haben und von Olefinmischpolymerisaten mit 5 bis 19 Kohlenstoffatomen abgeleitet sind.For the formation of the mixed carbonic acid esters of the present invention those alcohols obtained by the oxo synthesis are preferred which are 6 to 20 carbon atoms and olefin copolymers with 5 to 19 carbon atoms are derived.

Die Mischester der eingangs angegebenen allgemeinen Strukturformel lassen sich aus verschiedenen Arten einwertiger Alkohole, Glykole und organischer Säuren durch Kondensation mit niederen Alkylestern der Kohlensäure gewinnen. Bevorzugt werden Mischester der folgenden Zusammensetzungen, wobei die Reste A, (C" Hz, 0), und B durch Bezeichnung der entsprechenden Verbindungen angegeben sind, von denen sich diese Reste ableiten Alkohol - (Carbonat-Glykol) x - Alkohol Glykol - (Carbonat-Glykol) x Glykolmonoester - (Carbonat-Glykol) x - Glykolmonoester Glykolmonoäther - (Carbonat-Glykol) x - Glykolmonoäther.The mixed esters of the general structural formula given at the beginning can be made from various types of monohydric alcohols, glycols and organic Acids obtained by condensation with lower alkyl esters of carbonic acid. Preferred mixed esters of the following compositions, where the radicals A, (C "Hz, 0), and B are indicated by designating the corresponding compounds, of which these residues are derived from alcohol - (carbonate glycol) x - alcohol glycol - (carbonate glycol) x glycol monoester - (carbonate glycol) x - glycol monoester glycol monoether - (carbonate glycol) x - glycol monoether.

In allen diesen Formeln ist x eine ganze Zahl. Die zur Darstellung der Glykolmonoester verwendbaren Säuren können unter anderem aus der folgenden Liste ausgewählt werden Essigsäure Mono-2-äthylhexyladipat Propionsäure Mono-C3 oxo-sebacat Buttersäure C3 bis C2- Oxosäuren ein-2-Äthylbuttersäure schließlich von Boden-Capronsäure fraktionen 2-Äthylhexancarbonsäure Von Erdölfraktionen durch Caprylsäure Oxydation abgeleitete Pelargonsäure Säuren Caprinsäure Von Alkoholen und bzw. Laurinsäure oder Aldehyden durch Myristinsäure Alkalischmelze abgelei-Oleinsäure tete Säuren Stearinsäure Naphthensäuren Glykolsäure Milchsäure Methoxypropionsäure Oxystearinsäure Äthoxy-äthoxyessigsäure Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung des Erfindungsgedankens: Beispiel Ein aus 300g C13 Oxoalkohol, 266g Kohlensäureäthylester und 300 g Polyäthylenglykol von einem Molekulargewicht von etwa 200 hergestellter Mischester besaß die folgenden Eigenschaften: Kinematische Viskosität, cSt bei 99°............................. 7,94 bei 37,8° .......................... 50,6 Viskositätsindex....................... 129,0 Fließpunkt ........................... - 29° Flammpunkt ......................... 224° Brennpunkt .......................... 254° Neutralisationszahl (ASTM D-664) ...... 0,49 Wichte .............................. 0,9986 Die erfindungsgemäß verwendbaren Kohlensäuremischester können als Schmiermittelgrundlage für Schmierfette dienen. Diese synthetischen Schmiermittel kann man mit Hilfe der üblichen fettbildenden Seifen, wie Lithiumseifen hochmolekularer, praktisch gesättigter Fettsäuren, der n-Acyl-p-aminophenole, Silikagele, behandelter Betonite zu beständigen Fettstrukturen verdicken. Man kann den Kohlensäuremischestern nach der Erfindung auch bekannte Oxydationsverzögerer, Rostschutzmittel, Mittel zur Erhöhung der Klebrigkeit und andere Zusatzstoffe für Schmierfette beigeben. Die bekannten, unter Verwendung niedrigmolekularer Säuren hergestellten Mischseifen können ebenfalls in diesen Schmierfetten verwendet werden. Gewünschtenfalls können die Kohlensäuremischester mit Mineralöl oder mit anderen synthetischen Schmiermitteln, wie einfachen Bis-formalen, Mischestern, Monoestern, Diestern, Triestern, Tetraestern, Phosphaten, Siloxanen, Silikaten, Phosphonaten gemischt werden, und das jeweils die gewünschten Eigenschaften der Mischung aufweisende Schmierfett kann in der üblichen Weise hergestellt werden. Diese neuen synthetischen Schmiermittel können anderen natürlichen oder synthetischen Schmiermitteln entweder als Konzentrate oder als fertige Mischungen beigemischt werden. Sie sind verträglich und mischbar mit bekannten Schmiermittelzusätzen, wie Viskositätsindexverbesserern, Fließpunkterniedrigern, Schlamminhibitoren, Rostschutzmitteln, Mitteln zur Erhöhung der Belastbarkeit, Oxydationsschutzmitteln u. dgl.In all of these formulas, x is an integer. The acids that can be used to prepare the glycol monoesters can be selected from the following list, among others: acetic acid mono-2-ethylhexyl adipate propionic acid mono-C3 oxo-sebacate butyric acid C3 to C2-oxo acids one-2-ethylbutyric acid finally from ground-caproic acid fractions 2-ethylhexanecarboxylic acid Von Pelargonic acid derived from petroleum fractions by caprylic acid oxidation Acids Capric acid Oleic acid derived from alcohols and / or lauric acid or aldehydes by myristic acid alkali melt Stearic acid Naphthenic acids Glycolic acid Lactic acid Methoxypropionic acid Oxystearic acid Ethoxy-ethoxy alcohol acetic acid The following example is used to illustrate the example of the C13 oxystearic acid ethoxy-ethoxy-alcohol-acetic acid: Carbonic acid ethyl ester and 300 g of polyethylene glycol with a molecular weight of about 200 produced mixed ester had the following properties: Kinematic viscosity, cSt at 99 ° ......................... .... 7.94 at 37.8 ° ..................... ..... 50.6 Viscosity index ....................... 129.0 Pour point .............. ............. - 29 ° flash point ......................... 224 ° focus ..... ..................... 254 ° Neutralization number (ASTM D-664) ...... 0.49 specific weight .......... .................... 0.9986 The carbonic acid mixed esters which can be used according to the invention can serve as a lubricant base for lubricating greases. These synthetic lubricants can be thickened with the help of the usual fat-forming soaps, such as lithium soaps of high molecular weight, practically saturated fatty acids, the n-acyl-p-aminophenols, silica gels, treated bentonites, to form stable fat structures. The carbonic acid mixed esters according to the invention can also be added to known antioxidants, rust inhibitors, agents for increasing the stickiness and other additives for lubricating greases. The known mixed soaps produced using low molecular weight acids can also be used in these lubricating greases. If desired, the carbonic acid mixed esters can be mixed with mineral oil or with other synthetic lubricants, such as simple bis-formal, mixed esters, monoesters, diesters, triesters, tetraesters, phosphates, siloxanes, silicates, phosphonates, and the lubricating grease, which in each case has the desired properties of the mixture, can be mixed in the usual way. These new synthetic lubricants can be added to other natural or synthetic lubricants either as concentrates or as ready-made mixtures. They are compatible and miscible with known lubricant additives, such as viscosity index improvers, pour point depressants, sludge inhibitors, rust inhibitors, agents for increasing the load capacity, antioxidants and the like.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Use of carbonic acid mixed esters of organic compounds with at least one hydroxyl group of an alcoholic nature of the formula in which A and B are organic radicals having 1 to 60 carbon atoms and x, -ia and y are equal to or greater than 1 and the total number of carbon atoms in the molecule is 20 to 130, as a component of lubricants, or as lubricants with a pour point below 2 °, a flash point of over 150 ° and a viscosity measured at 98.9 ° between 2 and 60 cSt.

2. Use of carbonic acid mixed esters according to claim 1, in which A and B are derived from oxo alcohols radicals, their each contains 6 to 20 carbon atoms.

3. Use of carbonic acid mixed esters according to claim 1, in which A and B of branched-chain alcohols with 6 to 20 Are radicals derived from carbon atoms and x is equal to 2.