DE10061990A1 - Agent for dyeing keratinous fibers - Google Patents

Agent for dyeing keratinous fibers

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DE10061990A1
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alkyl group
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hydrogen
acid
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David Rose
Horst Hoeffkes
Bernd Meinigke
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Henkel AG and Co KGaA
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Abstract

The invention relates to an agent for dyeing keratin containing fibers, especially human hair. The inventive agent contains as the dyeing component compounds of formula (I): A-CH=B-CH=A', wherein =B- represents a group =CR<1>- or a group (1), A is selected from the groups (A1), (A2), (A3), (A4) and A' is selected from the groups (A11), (A12), (A13), (A14), wherein X and Y independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a group NR', wherein R' represents a C1-C4 alkyl group that is optionally substituted with an SO3<-> group, R<1> represents hydrogen, a C1-C4 alkyl group or a group NH2, R<2> represents hydrogen or a halogen atom, especially a chlorine atom, R<5> and R<23> independently represent a C1-C4 alkyl group that is optionally substituted with one or more hydroxy group(s) or an acid or acid anion group, especially an SO3<-> group, R<8>, R<17>, R<25> and R<26> independently represent hydrogen, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group, a phenyl group, an SO2CF3 group or a carboxy group that is esterified with a C1-C4 alkyl group, and the remaining rests independently represent hydrogen, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group or a C1-C4 alkoxy group that are optionally substituted by one or more hydroxy groups or halogen atoms. The positive charge in the groups used can be compensated for by a negative charge in one of the rests or by an acid anion. The inventive agents are especially useful for dyeing keratin containing fibers, particularly in the absence of oxidizing agents.

Description

Die Erfindung betrifft ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, das spezielle färbende Komponente enthält, die Verwendung dieser speziellen Komponenten als färbende Komponente in Haarfärbemitteln sowie ein Verfah­ ren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren.The invention relates to an agent for dyeing keratin-containing fibers, in particular human hair that contains special coloring component, the use of this special components as a coloring component in hair dyes and a Verfah ren for dyeing keratin-containing fibers, in particular human hair.

Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, beispielsweise Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Kuppler- und Entwicklerkomponenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet.For the dyeing of keratin-containing fibers, for example hair, wool or furs, In general, either direct dyes or oxidation dyes, the by oxidative coupling of one or more developer components with each other or arise with one or more coupler components, for use. Coupler and Developer components are also referred to as oxidation dye precursors.

Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonde­ rivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.As developer components are usually primary aromatic amines with a further, in the para or ortho position free or substituted hydroxy or Amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazole probe and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and derivatives thereof.

Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Te­ traaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2- (2',5'-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2',5'-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxy­ amido-4-amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy- 5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin. Specific representatives are, for example, p-phenylenediamine, p-toluenediamine, 2,4,5,6-Te traaminopyrimidine, p-aminophenol, N, N-bis- (2'-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (2 ', 5'-diaminophenyl) ethanol, 2- (2', 5'-diaminophenoxy) ethanol, 1-phenyl-3-carboxy amido-4-amino-pyrazolone-5, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine.  

Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone, m-Aminophenole und substituierte Pyridinde­ rivate verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4- (2'-hydroxyethylamino)-anisol, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophe­ nol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6- methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 3-Amino-6-methoxy-2- methylamino-pyridin und 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin.As coupler components are usually m-phenylenediamine derivatives, naphthols, Resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones, m-aminophenols and substituted pyridine used. Particularly suitable as coupler substances are α-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, Resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2-amino-4 (2'-hydroxyethylamino) -anisole, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolone-5, 2,4-dichloro-3-aminophe nol, 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenoxy) -propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6- methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 3-amino-6-methoxy-2- methylamino-pyridine and 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine.

Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Reihe "Der­ matology", herausgeben von Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, Bd. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kap. 7, Seiten 248-250 (Direktziehende Farbstoffe), und Kap. 8, Seiten 264-267 (Oxidationsfarbstoffe), sowie das "Europäische Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, herausgegeben von der Euro­ päischen Kornmission, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband der deutschen In­ dustrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e. V., Mannheim, Bezug genommen.With regard to further customary dye components, express reference is made to the series "Der Matology ", edited by Ch. Culnan, H. Maibach, published by Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, ch. 7, pages 248-250 (Direct dyes), and Chap. 8, pages 264-267 (oxidation dyes), as well the "European Inventory of Cosmetic Raw Materials", 1996, published by the Euro European grain mission, available in disk form from the Federal Association of German In industrial and commercial enterprise for pharmaceuticals, health products and personal care products e. V., Mannheim.

Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigen­ schaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch i. a. unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie beispielsweise H2O2, was in einigen Fällen Schädigungen der Faser zur Folge haben kann. Desweiteren können einige Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezie­ hungsweise bestimmte Mischungen von Oxidationsfarbstoffvorprodukten bisweilen bei Personen mit empfindlicher Haut sensibilisierend wirken. Direktziehende Farbstoffe wer­ den unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.Although intensive dyeings with good fastness properties can be achieved with oxidation dyes, the development of the color generally takes place under the influence of oxidizing agents such as H 2 O 2 , which may in some cases result in damage to the fiber. Furthermore, some oxidation dye precursors or certain mixtures of oxidation dye precursors can sometimes have a sensitizing effect on persons with sensitive skin. Direct dyes which applied to the gentler conditions, but their disadvantage is that the dyeings often have only insufficient fastness properties.

Die Verwendung der unten näher beschriebenen speziellen Komponenten zum Färben von keratinhaltigen Fasern ist bislang nicht bekannt. The use of the special components for dyeing keratin-containing fibers is not yet known.  

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere menschliche Haare, bereitzustellen, die hinsichtlich der Farbtiefe, der Grauabdeckung und den Echtheitseigenschaften qualitativ den üblichen Oxidationshaarfärbemitteln mindestens gleichwertig sind, ohne jedoch unbedingt auf Oxidationsmittel wie zum Beispiel H2O2 an­ gewiesen zu sein. Darüber hinaus dürfen die Färbemittel kein oder lediglich ein sehr ge­ ringes Sensibilisierungspotential aufweisen.The object of the present invention is to provide colorants for keratin fibers, in particular human hair, which are qualitatively at least equivalent to the usual oxidation hair colorants in terms of color depth, gray coverage and fastness properties, without, however, necessarily pointing to oxidizing agents such as H 2 O 2 his. In addition, the colorants must have no or only a very small sensitizing potential.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die in der Formel I dargestellten Verbin­ dungen sich auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen. Sie ergeben Ausfärbungen mit hervorragender Brillanz und Farbtiefe und führen zu vielfältigen Farbnuancen. Der Einsatz von oxidierenden Agen­ zien soll dabei jedoch nicht prinzipiell ausgeschlossen werden.Surprisingly, it has now been found that the verbin shown in the formula I. even in the absence of oxidizing agents are excellent for dyeing of keratin-containing fibers are suitable. They give colorations with excellent brilliance and color depth and lead to diverse color nuances. The use of oxidizing agents However, zien should not be excluded in principle.

Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbeson­ dere menschlichen Haaren, enthaltend als färbende Komponente Verbindungen mit der Formel I,
The invention relates to an agent for dyeing keratin-containing fibers, in particular human hair, containing as coloring component compounds of the formula I,

A-CH=B-CH=A' (I)
A-CH = B-CH = A '(I)

in der =B- steht für eine Gruppe =CR1- oder eine Gruppe
in which = B- stands for a group = CR 1 - or a group

A ist ausgewählt aus den Gruppen
A is selected from the groups

und A' ist ausgewählt aus den Gruppen
and A 'is selected from the groups

wobei
X und Y stehen unabhängig voneinander für ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom, oder eine Gruppe NR', wobei R' steht fit eine C1- bis C4-Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer SO3 --Gruppe substituiert ist,
R1 steht für Wasserstoff, eine C1- bis C4-Alkylgruppe oder eine Gruppe NH2,
R2 steht für Wasserstoff oder ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom,
R5 und R23 stehen unabhängig voneinander für eine C1- bis C4-Alkylgruppe, die gegebenen­ falls mit einer oder mehreren Hydroxygruppe(n) oder einer Säure- oder Säureanion­ gruppe, insbesondere einer SO3 --Gruppe substituiert ist,
R8, R17, R25 und R26 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1- bis C4-Alkyl­ gruppe, eine C1- bis C4-Alkoxygruppe, eine Phenylgruppe, eine SO2CF3-Gruppe oder eine mit einer C1- bis C4-Alkylgruppe veresterte Carboxygruppe, und
die übrigen Reste stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein Halogenatom, eine C1- bis C4-Alkylgruppe oder eine C1- bis C4-Alkoxygruppe, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxygruppen oder Halogenatome substituiert sind,
wobei die positive Ladung durch eine negative Ladung in einem der Reste oder durch ein Säureanion ausgeglichen werden kann.in which
X and Y independently of one another represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a group NR ', where R' is a C 1 - to C 4 -alkyl group which is optionally substituted by an SO 3 - group,
R 1 is hydrogen, a C 1 - to C 4 -alkyl group or a group NH 2 ,
R 2 is hydrogen or a halogen atom, in particular a chlorine atom,
R 5 and R 23 independently of one another represent a C 1 - to C 4 -alkyl group which is optionally substituted by one or more hydroxyl group (s) or an acid or acid anion group, in particular an SO 3 - group,
R 8 , R 17 , R 25 and R 26 independently of one another represent hydrogen, a C 1 - to C 4 -alkyl group, a C 1 - to C 4 -alkoxy group, a phenyl group, an SO 2 CF 3 group or a carboxy group esterified with a C 1 to C 4 alkyl group, and
the remaining radicals are independently of one another hydrogen, a halogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl group or a C 1 - to C 4 -alkoxy group which are optionally substituted by one or more hydroxyl groups or halogen atoms,
wherein the positive charge can be balanced by a negative charge in one of the residues or by an acid anion.

Unter keratinhaltigen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie beispielsweise Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie beispielsweise Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie beispielsweise Poly­ amid-, Polyacrylnitril-, Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden.Among keratin-containing fibers are wool, furs, feathers and especially human To understand hair. In principle, however, the colorants according to the invention can also be used for Dyeing other natural fibers, such as cotton, jute, sisal, linen or silk, modified natural fibers, such as regenerated cellulose, nitro, alkyl or Hydroxyalkyl or acetyl cellulose and synthetic fibers such as poly amide, polyacrylonitrile, polyurethane and polyester fibers are used.

Beispiele für die als Substituenten in den erfindungsgemäßen Verbindungen genannten, C1- bis C4-Alkylgruppen sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl. Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylgruppen. Erfindungsgemäß bevorzugte C1- bis C4- Alkoxyradikale sind beispielsweise eine Methoxy- oder eine Ethoxygruppe. Weiterhin können als bevorzugte Beispiele für eine C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe eine Hydroxy­ methyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 3-Hydroxypropyl- oder eine 4-Hydroxybutylgruppe genannt werden. Eine 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für Halo­ genatome sind erfindungsgemäß F-, Cl- oder Br-Atome, Cl-Atome sind ganz besonders bevorzugt. Die weiteren verwendeten Begriffe leiten sich erfindungsgemäß von den hier gegebenen Definitionen ab. Examples of the C 1 -C 4 -alkyl groups mentioned as substituents in the compounds according to the invention are the groups methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl. Ethyl and methyl are preferred alkyl groups. C 1 -C 4 -alkoxy radicals which are preferred according to the invention are, for example, a methoxy or an ethoxy group. Furthermore, as preferred examples of a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl group, a hydroxy methyl, a 2-hydroxyethyl, a 3-hydroxypropyl or a 4-hydroxybutyl group may be mentioned. A 2-hydroxyethyl group is particularly preferred. Examples of halo genatome according to the invention F, Cl or Br atoms, Cl atoms are very particularly preferred. The other terms used are derived according to the invention from the definitions given here.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, bei denen R5 und R23 unabhängig voneinander stehen für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine 2- Hydroxyethylgruppe oder eine 2-Sulfonatpropylgruppe.According to the invention compounds are particularly preferred of the formula I wherein R 5 and R 23 are independently a methyl group, an ethyl group, a 2- hydroxyethyl group or a 2-Sulfonatpropylgruppe.

Weiterhin besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, bei denen R8, R17, R25 und R26 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Phenylgruppe, eine SO2CF3-Gruppe oder eine Carboxyethyl­ gruppe.Particular preference is furthermore given to compounds of the formula I in which R 8 , R 17 , R 25 and R 26 independently of one another represent hydrogen, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, a phenyl group, an SO 2 CF 3 group or a carboxyethyl group.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden als Verbindungen der Formel I, eine oder mehrere der in Tabelle 1 genannten Verbindungen eingesetzt, wobei die in der Tabelle nicht definierten Substituenten für Wasserstoff stehen. In a particularly preferred embodiment of the present invention are as Compounds of the formula I, one or more of the compounds mentioned in Table 1 used, wherein the substituents not defined in the table are hydrogen.  

Als bevorzugte Säureanionen zum Ausgleich der positiven Ladung kommen Säureanion­ gruppe innerhalb der Verbindungen der Formel I selber oder freie Anionen, insbesondere Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Propansulfonat, Perchlo­ rat, Sulfat, Chlorid, Bromid, Jodid, Tetrachlorzinkat, Methylsulfate, Trifluormethansul­ fonat, Hexafluorphosphat und/oder Tetrafluorborat in Betracht.Preferred acid anions to balance the positive charge are acid anion group within the compounds of formula I itself or free anions, in particular Benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, methanesulfonate, ethanesulfonate, propanesulfonate, Perchlo sulfate, chloride, bromide, iodide, tetrachlorozincate, methylsulfates, trifluoromethanesul fonate, hexafluorophosphate and / or tetrafluoroborate.

Die Verbindungen mit der Formel I sind zum Teil literaturbekannt, im Handel erhältlich oder nach bekannten Syntheseverfahren herstellbar.Some of the compounds of the formula I are known from the literature, commercially available or can be prepared by known synthesis methods.

Die voranstehend genannten Verbindungen mit der Formel I werden vorzugsweise in den erfindungsgemäßen Mitteln jeweils in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol, insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, verwendet.The above-mentioned compounds of the formula I are preferably used in the agents according to the invention each in an amount of 0.03 to 65 mmol, in particular from 1 to 40 mmol, based on 100 g of the total colorant used.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen mit der Formel I können als direktzie­ hende Färbemittel oder in Gegenwart von üblichen Oxidationsfarbstoffvorprodukten, wie üblichen Kuppler- und Entwicklerkomponenten, die bereits im einleitenden Teil der Be­ schreibung genannt wurden, eingesetzt werden.The compounds of the formula I used according to the invention can be used as direktzie or in the presence of conventional oxidation dye precursors, such as conventional coupler and developer components already described in the introductory part of Be were used.

Färbemittel, die als einzige färbende Komponente die erfindungsgemäße Verbindungen enthalten, werden bevorzugt für Färbungen von gelb, orange bis hin zu rot eingesetzt.Colorants, the only coloring component, the compounds of the invention are preferably used for colorations of yellow, orange to red.

Zur Erlangung weiterer und intensiverer Ausfärbungen können die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich Farbverstärker enthalten. Die Farbverstärker sind vorzugsweise ausge­ wählt aus der Gruppe bestehend aus Piperidin, Piperidin-2-carbonsäure, Piperidin-3-car­ bonsäure, Piperidin-4-carbonsäure, Pyridin, 2-Hydroxypyridin, 3-Hydroxypyridin, 4- Hydroxypyridin, Imidazol, 1-Methylimidazol, Histidin, Pyrrolidin, Prolin, Pyrrolidon, Pyrrolidon-5-carbonsäure, Pyrazol, 1,2,4-Triazol, Piperazin, deren Derivaten sowie deren physiologisch verträglichen Salzen.To obtain further and more intense colorations, the inventive Agent additionally color enhancers included. The color enhancers are preferably out selected from the group consisting of piperidine, piperidine-2-carboxylic acid, piperidine-3-car bonsäure, piperidine-4-carboxylic acid, pyridine, 2-hydroxypyridine, 3-hydroxypyridine, 4- Hydroxypyridine, imidazole, 1-methylimidazole, histidine, pyrrolidine, proline, pyrrolidone, Pyrrolidone-5-carboxylic acid, pyrazole, 1,2,4-triazole, piperazine, their derivatives and their physiologically acceptable salts.

Die voranstehend genannten Farbverstärker können in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, eingesetzt werden. The color enhancers mentioned above may be in an amount of 0.03 to 65, in particular 1 to 40 mmol, in each case based on 100 g of the total colorant, be used.  

In allen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene Verbindungen mit der Formel I zum Einsatz kommen; ebenso können auch mehrere verschiedene Oxidationsfarbstoffvor­ produkte und/oder Farbverstärker gemeinsam verwendet werden.In all colorants also several different compounds of the formula I can are used; as well as several different oxidation dye vor products and / or color intensifiers are used together.

Auf die Anwesenheit von Oxidationsmitteln, wie beispielsweise H2O2, kann dabei ver­ zichtet werden. Es kann jedoch unter Umständen wünschenswert sein, den erfindungsge­ mäßen Mitteln zur Erzielung der Nuancen, die heller als die zu färbende keratinhaltige Fa­ ser sind, Wasserstoffperoxid oder andere Oxidationsmittel zuzusetzen. Oxidationsmittel werden in der Regel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwen­ dungslösung, eingesetzt. Ein für menschliches Haar bevorzugtes Oxidationsmittel ist H2O2.The presence of oxidizing agents, such as H 2 O 2 , can be dispensed with. However, it may be desirable under some circumstances, the erfindungsge MAESSEN means to achieve the nuances that are brighter than the keratin-containing Fa ser to be dyed, hydrogen peroxide or other oxidizing agents add. Oxidizing agents are usually used in an amount of 0.01 to 6 wt .-%, based on the appli cation solution. A preferred oxidizing agent for human hair is H 2 O 2 .

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Färbemittel zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den erfindungsgemäß enthaltenen Verbin­ dungen zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, zum Beispiel aus der Gruppe der Ni­ trophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, wie beispiels­ weise die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Ver­ bindungen sowie Pikraminsäure 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Amino-2-nitrodiphe­ nylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 4-N-Ethyl-1,4-bis(2'-hy­ droxyethylamino)-2-nitrobenzol-hydrochlorid und 1-Methyl-3-nitro-4-(2'-hydroxyethyl)- aminobenzol. Die erfindungsgemäßen Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel.In a preferred embodiment, the inventive colorants for further modification of the shades in addition to the invention contained verbin In addition, customary substantive dyes, for example from the group of Ni trophenylenediamines, nitroaminophenols, anthraquinones or indophenols, such as example, under the international names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 and Basic Brown 17 Known Ver compounds and picramic acid 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-amino-2-nitrodiphe nylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 4-N-ethyl-1,4-bis (2'-hy droxyethylamino) -2-nitrobenzene hydrochloride and 1-methyl-3-nitro-4- (2'-hydroxyethyl) - aminobenzene. The agents according to the invention according to this embodiment contain the substantive dyes preferably in an amount of 0.01 to 20 wt .-%, based on the entire colorant.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzer Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten. Furthermore, the preparations according to the invention can also occur in nature Dyes such as henna red, henna neutral, henna black, chamomile flower, Sandalwood, black tea, buckthorn bark, sage, bluewood, madder root, catechu, sedre and alkano root included.  

Es ist nicht erforderlich, daß die erfindungsgemäß enthaltenen Verbindungen der Formel I oder die fakultativ enthaltenen Oxidationsfarbstoffvorprodukte, Farbverstärker und direkt­ ziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Färbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die ein­ zelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, beispielsweise toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.It is not necessary that the compounds according to the invention of the formula I or the optional oxidation dye precursors, color enhancers and directly drawing dyes each represent uniform compounds. Rather, in the colorants according to the invention, due to the production process for the one individual dyes, minor amounts of other components, as far as these do not adversely affect the staining result or for other reasons, For example, toxicological, must be excluded.

Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Tem­ peraturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die Färbemittel üblicherweise in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet wer­ den. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind zum Beispiel Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie zum Beispiel Shampoos oder an­ dere Zubereitungen, die für die Anwendung auf den keratinhaltigen Fasern geeignet sind. Falls erforderlich ist es auch möglich, die Färbemittel in wasserfreie Träger einzuarbeiten.The colorants according to the invention give already at physiologically tolerable Tem temperatures of less than 45 ° C. They are therefore particularly suitable for Dyeing of human hair. For use on human hair, the Colorants usually incorporated in an aqueous cosmetic carrier who the. Suitable hydrous cosmetic carriers are, for example, creams, emulsions, Gels or surfactant-containing foaming solutions such as shampoos or on preparations suitable for use on the keratin-containing fibers. If necessary, it is also possible to incorporate the colorants in anhydrous carrier.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbemittel alle in solchen Zubereitungen be­ kannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Färbemittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, am­ pholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen.Furthermore, the colorants of the invention may be all in such preparations be knew active ingredients, additives and excipients included. In many cases, the colorants contain at least one surfactant, wherein in principle both anionic and zwitterionic, am phytic, nonionic and cationic surfactants are suitable. In many cases it has However, proved to be advantageous, the surfactants from anionic, zwitterionic or select nonionic surfactants.

Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Ver­ wendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie beispielsweise eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipo­ phile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
Suitable anionic surfactants in preparations according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipo philic alkyl group having about 10 to 22 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups may be present in the molecule. Examples of suitable anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 or 3 C atoms in the alkanol group,

  • - lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),- linear fatty acids with 10 to 22 carbon atoms (soaps),
  • - Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,Ether carboxylic acids of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group having 10 to 22 C atoms and x = 0 or 1 to 16,
  • - Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,Acylsarcosides having 10 to 18 C atoms in the acyl group,
  • - Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,Acyltaurides having 10 to 18 C atoms in the acyl group,
  • - Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,Acyl isethionates having 10 to 18 C atoms in the acyl group,
  • - Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl­ gruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,- Sulfobernsteinsäuremono- and -dialkylester having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid mono-alkylpolyoxyethylester having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
  • - lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,Linear alkanesulfonates having 12 to 18 C atoms,
  • - lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,- linear alpha-olefin sulfonates having 12 to 18 C atoms,
  • - Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids containing 12 to 18 carbon atoms,
  • - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -SO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 10 to 18 C atoms and x = 0 or 1 to 12,
  • - Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,Mixtures of surface-active hydroxysulfonates according to DE-A-37 25 030,
  • - sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,- Sulfated Hydroxyalkylpolyethylen- and / or Hydroxyalkylenpropylenglykolether according to DE-A-37 23 354,
  • - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindun­ gen gemäß DE-A-39 26 344,- Sulfonates of unsaturated fatty acids having 12 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds according to DE-A-39 26 344,
  • - Ester der Weinsäure und Citronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2 bis 15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.- esters of tartaric acid and citric acid with alcohols, the addition products of about 2 to 15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols with 8 bis Represent 22 C atoms.

Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ether­ carbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergrup­ pen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure. Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, Alkylpolyglykolethersulfate and ether carboxylic acids having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 Glykolethergrup groups in the molecule and in particular salts of saturated and especially unsaturated C 8 -C 22 carboxylic acids, such as oleic acid, stearic acid, isostearic acid and palmitic acid.

Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(-)- oder -SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammo­ niumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxy­ methylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeich­ nung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.Zwitterionic surfactants are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one -COO (-) or -SO 3 (-) group. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl N, N-dimethylammoniumglycinates, for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate, and Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxy methylglycinat. A preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known under the CTFA designation Cocamidopropyl Betaine.

Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstan­ den, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Ami­ nogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkyl­ glycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropion­ säuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2- Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkyl­ aminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.Ampholytic surfactants are understood to mean those surface-active compounds which, apart from a C 8-18 -alkyl or -acyl group in the molecule, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and which are capable of forming internal salts are. Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 18 C atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12-18 acylsarcosine.

Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe beispielsweise eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykol­ ethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
Nonionic surfactants contain as hydrophilic group, for example, a polyol group, a polyalkylene glycol ether or a combination of polyol and polyglycol ether group. Such compounds are, for example

  • - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylen­ oxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C- Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,- Addition products of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear fatty alcohols containing 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids containing 12 to 22 carbon atoms Atoms and alkylphenols having 8 to 15 C atoms in the alkyl group,
  • - C12-22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,C 12-22 fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol,
  • - C8-22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, C 8-22 alkyl mono- and oligoglycosides and their ethoxylated analogs,
  • - Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizi­ nusöl,- Addition products of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated Rizi nusöl,
  • - Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester- Addition products of ethylene oxide to sorbitan fatty acid esters
  • - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.- Addition products of ethylene oxide to fatty acid alkanolamides.

Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kat­ ionischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoni­ umchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, beispielsweise Cetyltrimethylammoni­ umchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lau­ ryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylme­ thylammoniumchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.Examples of the usable in the hair treatment compositions according to the invention kat ionic surfactants are especially quaternary ammonium compounds. Preferred are Ammonium halides such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammoni Rechlorides and Trialkylmethylammoniumchloride, for example Cetyltrimethylammoni chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, Lau Ryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid and Tricetylme methylammonium. Further cationic surfactants which can be used according to the invention the quaternized protein hydrolysates.

Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trime­ thylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-mo­ difiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80). Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.Likewise suitable according to the invention are cationic silicone oils, such as those described in US Pat Commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trim thylsilylamodimethicone), Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxyl-amino-mo modified silicone, also referred to as amodimethicone), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil® Quat 3270 and 3272 (Manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, quaternium-80). Alkylamidoamines, especially fatty acid amidoamines such as that under the name Tego Amid®S 18 available stearylamidopropyldimethylamine, stand out next to one good conditioning effect especially by their good biodegradability.

Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methylhydroxyal­ kyldialkoyloxyalkylammoniummethosulfate.Also very readily biodegradable are quaternary ester compounds, so-called "Esterquats", such as methylhydroxyal sold under the trademark Stepantex® kyldialkoyloxyalkylammoniummethosulfate.

Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride". An example of a cationic surfactant employable quaternary sugar derivative the commercial product Glucquat®100, according to CTFA nomenclature a "Lauryl methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride ".  

Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkyl­ kettenlängen erhält.The compounds used as surfactants with alkyl groups may be in each case act uniform substances. However, it is usually preferred in the production These substances are based on native plant or animal raw materials, so that one Substance mixtures with different, depending on the particular raw material alkyl chain lengths receives.

Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fett­ alkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homo­ logenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkali­ metallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden da­ gegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbon­ säuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann be­ vorzugt sein.For the surfactants, the adducts of ethylene and / or propylene oxide to fat Alcohols or derivatives of these addition products may represent both products with a "normal" homolog distribution as well as with a restricted homo logen distribution be used. Under "normal" homolog distribution are thereby Mixtures of homologues understood in the reaction of fatty alcohol and Alkylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali obtained metal alkoxides as catalysts. Narrow homolog distributions are there when, for example, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ethercarbon acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates used as catalysts become. The use of products with restricted homolog distribution can be be preferred.

Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
Other active ingredients, auxiliaries and additives are, for example

  • - nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copo­ lymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Poly­ siloxane,Nonionic polymers such as vinyl pyrrolidone / vinyl acrylate copo polymers, polyvinylpyrrolidone and vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers and poly siloxanes,
  • - kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallyl­ ammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylaminoethyl­ methacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazoliniummethochlo­ rid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,Cationic polymers such as quaternized cellulose ethers, polysiloxanes with quaternary Groups, dimethyldiallylammonium chloride polymers, acrylamide-dimethyldiallyl ammonium chloride copolymers, diethyl sulfate quaternized dimethylaminoethyl methacrylate-vinylpyrrolidone copolymers, vinylpyrrolidone-imidazolinium methochlo Rid copolymers and quaternized polyvinyl alcohol,
  • - zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-tri­ methylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und OctylacrylamidJMethylmethacry­ lat/tert.-Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,Zwitterionic and amphoteric polymers such as acrylamidopropyl tri methyl ammonium chloride / acrylate copolymers and octylacrylamide methyl methacrylate lat / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers,
  • - anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Malein­ säureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.-Butylacrylamid- Terpolymere,Anionic polymers such as, for example, polyacrylic acids, crosslinked polyacrylic acids, Vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinyl pyrrolidone / vinyl acrylate copolymers,  Vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic acid anhydride copolymers and acrylic acid / ethyl acrylate / N-tert-butylacrylamide terpolymers
  • - Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi ara­ bicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellu­ lose-Derivate, beispielsweise Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxy­ methylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie beispielsweise Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie beispielsweise Polyvinylalkohol,- Thickeners such as agar-agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum ara bicum, karaya gum, locust bean gum, linseed gums, dextran, cellu lose derivatives, for example methylcellulose, hydroxyalkylcellulose and carboxy methylcellulose, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and Dextrins, clays such as bentonite or fully synthetic hydrocolloids such as for example polyvinyl alcohol,
  • - Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,- structurants such as glucose and maleic acid,
  • - haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,Hair conditioning compounds such as phospholipids, for example soya lecithin, Egg lecithin and cephalins, as well as silicone oils,
  • - Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Soja­ protein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate,- Protein hydrolysates, especially elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein and wheat protein hydrolysates, their condensation products with fatty acids and quaternized protein hydrolysates,
  • - Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,Perfume oils, dimethylisosorbide and cyclodextrins,
  • - Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,- Solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerol and diethylene glycol,
  • - Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine,Anti-dandruff agents such as Piroctone Olamine and Zinc Omadine,
  • - weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes,- other substances for adjusting the pH,
  • - Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,- Active substances such as panthenol, pantothenic acid, allantoin, pyrrolidonecarboxylic acids and their salts, plant extracts and vitamins,
  • - Cholesterin,- cholesterol,
  • - Lichtschutzmittel,- light stabilizers,
  • - Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,Bodying agents such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers,
  • - Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester,- Fats and waxes such as spermaceti, beeswax, montan wax, paraffins, fatty alcohols and fatty acid esters,
  • - Fettsäurealkanolamide,- fatty acid,
  • - Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,- complexing agents such as EDTA, NTA and phosphonic acids,
  • - Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbo­ nate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und ter­ tiäre Phosphate, Imidazole, Tannine, Pyrrol, - Swelling and penetration substances such as glycerol, propylene glycol monoethyl ether, Carbo nate, bicarbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and ter tiary phosphates, imidazoles, tannins, pyrrole,  
  • - Trübungsmittel wie Latex,Opacifiers such as latex,
  • - Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,Pearlescing agents such as ethylene glycol mono- and distearate,
  • - Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie- Propellants such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 and air and
  • - Antioxidantien.- antioxidants.

Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsge­ mäßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; beispielsweise wer­ den Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.The constituents of the water-containing carrier are used to prepare the erfindungsge colorants are used in amounts customary for this purpose; for example, who the emulsifier in concentrations of 0.5 to 30 wt .-% and thickener in Concentrations of 0.1 to 25 wt .-% of the total colorant used.

Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metall­ salze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind beispielsweise Formiate, Carbonate, Halo­ genide, Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, wobei Natriumacetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat bevorzugt sind. Diese Salze sind vorzugsweise in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol, insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten. Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt üblicherweise zwischen 2 und 12, vorzugs­ weise zwischen 4 und 10.For the dyeing result, it may be advantageous to the colorants ammonium or metal Add salts. Suitable metal salts are, for example, formates, carbonates, halo genides, sulphates, butyrates, valerates, capronates, acetates, lactates, glycolates, tartrates, Citrates, gluconates, propionates, phosphates and phosphonates of alkali metals, such as Potassium, sodium or lithium, alkaline earth metals such as magnesium, calcium, strontium or barium, or of aluminum, manganese, iron, cobalt, copper or zinc, wherein Sodium acetate, lithium bromide, calcium bromide, calcium gluconate, zinc chloride, zinc sulfate, Magnesium chloride, magnesium sulfate, ammonium carbonate, chloride and acetate are. These salts are preferably in an amount of 0.03 to 65 mmol, in particular from 1 to 40 mmol, based on 100 g of the total colorant. The pH the ready-to-use dyeing preparations is usually between 2 and 12, preferably between 4 and 10.

Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung der Verbin­ dungen der Formel I zur Färbung keratinischer Fasern.A second object of the present invention relates to the use of the verbin formulations of the formula I for coloring keratinic fibers.

Ein dritter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, worin ein Färbemittel, enthal­ tend mindestens eine Verbindung der Formel I sowie übliche kosmetische Inhaltsstoffe, auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausge­ waschen wird. A third object of the present invention relates to a process for dyeing keratin-containing fibers, in particular human hair, in which a colorant enthal at least one compound of the formula I and customary cosmetic ingredients The keratin fibers applied, some time, usually about 30 minutes, on the Leave fiber and then rinsed again or out with a shampoo will wash.  

Die Verbindungen der Formel I und die gegebenenfalls enthaltenen Oxidationsfarbstoff­ vorprodukte, Farbverstärker und direktziehenden Farbstoffe können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es unerheblich ist, welche der beiden Komponenten zuerst aufgetragen wird. Die fakultativ enthaltenen Am­ monium- oder Metallsalze können dabei der ersten oder der zweiten Komponente zugesetzt werden. Zwischen dem Auftragen der ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen. Auch eine Vorbehandlung der Fasern mit der Salzlösung ist möglich.The compounds of the formula I and the oxidation dye which may be present Precursors, color enhancers and direct dyes can be used either simultaneously be applied to the hair or even sequentially, where it is irrelevant which of the two components is applied first. The facultative Am Mono or metal salts may be added to the first or the second component become. Between the application of the first and the second component can be up to 30 minutes interval. Also a pretreatment of the fibers with the saline solution is possible.

Die Verbindungen der Formel I und die gegebenenfalls enthaltenen Oxidationsfarbstoff­ vorprodukte, Farbverstärker und direktziehenden Farbstoffe können entweder getrennt oder zusammen gelagert werden, entweder in einer flüssigen bis pastösen Zubereitung (wäßrig oder wasserfrei) oder als trockenes Pulver. Bei der getrennten Lagerung werden die Kom­ ponenten erst unmittelbar vor der Anwendung innig miteinander vermischt. Bei der troc­ kenen Lagerung wird vor der Anwendung üblicherweise eine definierte Menge warmen (30 bis 80°C) Wassers hinzugefügt und eine homogene Mischung hergestellt. The compounds of the formula I and the oxidation dye which may be present precursors, color enhancers and direct dyes can be either separated or be stored together, either in a liquid to pasty preparation (aqueous or anhydrous) or as a dry powder. In the separate storage, the Kom components are intimately mixed immediately before use. At the troc kenen storage is usually a defined amount of warm (30 to 80 ° C) added water and made a homogeneous mixture.  

BeispieleExamples Ausfärbungencolorations

Es wurde zunächst eine Cremebasis folgender Zusammensetzung hergestellt [alle Angaben sind, soweit nicht anders vermerkt, in g]:
A cream base of the following composition was first prepared [all statements are in g], unless stated otherwise:

Talgfettalkoholtallow 17,017.0 Lorol®techn.1 Lorol®techn. 1 4,04.0 Texapon®N 282 Texapon®N 28 2 40,040.0 Dehyton®K3 Dehyton®K 3 25,025.0 Eumulgin®B 24 Eumulgin®B 2 4 1,51.5 destilliertes Wasserdistilled water 12,512.5 1 C12-18-Fettalkohol (Cognis)
2 Natriumlaurylethersulfat (ca. 28% Aktivsubstanz; CTFA-Bezeichnung: Sodium Laureth Sulfate) (Cognis)
3 Fettsäureamid-Derivat mit Betainstruktur der Formel R-CONH(CH2)3N+(CH3)2CH2COO- (ca. 30% Aktivsubstanz; CTFA-Bezeichnung Cocoamidopropyl Betaine) (Cognis)
4 Cetylstearylalkohol mit ca. 20 Mol EO (CTFA-Bezeichnung: Ceteareth-20) (Cognis)@@@ 1 C 12-18 fatty alcohol (Cognis)
2 sodium lauryl ether sulfate (about 28% active, CTFA name: Sodium Laureth Sulfate) (Cognis)
3 fatty acid amide derivative having a betaine structure of the formula R-CONH (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COO - (about 30% active substance; CTFA designation Cocoamidopropyl Betaine) (Cognis)
4 cetylstearyl alcohol with about 20 moles of EO (CTFA designation: ceteareth-20) (Cognis) @@@

Auf Basis dieser Creme wurde dann folgende Haarfärbecremeemulsion hergestellt:Based on this cream, the following hair dye cream emulsion was then prepared:

Cremebasiscream base 50,050.0 Färbekomponentecoloring component 7,5 mmol7.5 mmol Na2SO3 (Inhibitor)Na 2 SO 3 (inhibitor) 1,01.0 (NH4)2SO4 (NH 4 ) 2 SO 4 1,01.0 konz. Ammoniaklösungconc. ammonia solution ad pH 10ad pH 10 Wasserwater ad 100ad 100

Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxida­ tionsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH-Wert der Emulsion auf 10 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.The ingredients were mixed together in order. After addition of the Oxida tion dye precursors and the inhibitor was initially concentrated with Ammonia solution, the pH of the emulsion was adjusted to 10, then it was mixed with water filled to 100 g.

Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 32°C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.The staining cream was standardized to about 5 cm long strands, 90% gray, but not particularly pre-treated human hair applied and there for 30 minutes Leave at 32 ° C. After completion of the dyeing process, the hair was rinsed, with a usual shampoo and then dried.

Die verwendeten Färbekomponenten sowie die Färbeergebnisse sind in der folgenden Ta­ belle dargestellt.The coloring components used and the dyeing results are in the following Ta belle shown.

Färbekomponentecoloring component Farbtonhue Verbindung 1 gemäß Tabelle 1Compound 1 according to Table 1 KalypsorotKalypsorot Verbindung 2 gemäß Tabelle 1Compound 2 according to Table 1 Melonenorangemelon Orange Verbindung 3 gemäß Tabelle 1Compound 3 according to Table 1 Zitronengelblemon Verbindung 4 gemäß Tabelle 1Compound 4 according to Table 1 Cremecream Verbindung 5 gemäß Tabelle 1Compound 5 according to Table 1 RotorangeRed orange Verbindung 6 gemäß Tabelle 1Compound 6 according to Table 1 Rotred

Claims (11)

1. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, ent­ haltend als färbende Komponente Verbindungen mit der Formel I,
A-CH=B-CH=A' (I)
in der =B- steht für eine Gruppe =CR'- oder eine Gruppe
A ist ausgewählt aus den Gruppen
und A' ist ausgewählt aus den Gruppen
wobei
X und Y stehen unabhängig voneinander für ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom, oder eine Gruppe NR', wobei R' steht für eine C1- bis C4-Alkylgruppe, die gege­ benenfalls mit einer SO3 --Gruppe substituiert ist,
R1 steht für Wasserstoff, eine C1- bis C4-Alkylgruppe oder eine Gruppe NH2,
R2 steht für Wasserstoff oder ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom,
R5 und R23 stehen unabhängig voneinander für eine C1- bis C4-Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppe(n) oder einer Säure- oder Säureaniongruppe, insbesondere einer SO3 --Gruppe substituiert ist,
R8, R17, R25 und R26 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1- bis C4- Alkylgruppe, eine C1- bis C4-Alkoxygruppe, eine Phenylgruppe, eine SO2CF3- Gruppe oder eine mit einer C1- bis C4-Alkylgruppe veresterte Carboxygruppe, und
die übrigen Reste stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein Halogenatom, eine C1- bis C4-Alkylgruppe oder eine C1- bis C4-Alkoxygruppe, die gegebenen­ falls durch eine oder mehrere Hydroxygruppen oder Halogenatome substituiert sind,
wobei die positive Ladung durch eine negative Ladung in einem der Reste oder durch ein Säureanion ausgeglichen werden kann. 1. A composition for dyeing keratin-containing fibers, in particular human hair, ent holding as a coloring component compounds of the formula I,
A-CH = B-CH = A '(I)
where = B- stands for a group = CR 'or a group
A is selected from the groups
and A 'is selected from the groups
in which
X and Y independently of one another represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a group NR ', where R' is a C 1 - to C 4 -alkyl group which is optionally substituted by an SO 3 - group,
R 1 is hydrogen, a C 1 - to C 4 -alkyl group or a group NH 2 ,
R 2 is hydrogen or a halogen atom, in particular a chlorine atom,
R 5 and R 23 independently of one another represent a C 1 - to C 4 -alkyl group which is optionally substituted by one or more hydroxy group (s) or an acid or acid anion group, in particular an SO 3 - group,
R 8, R 17, R 25 and R 26 are independently hydrogen, a C 1 - to C 4 - alkyl group, a C 1 - to C 4 alkoxy group, a phenyl group, an SO 2 CF 3 - group or a with a C 1 - to C 4 alkyl group esterified carboxy group, and
the remaining radicals are independently of one another hydrogen, a halogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl group or a C 1 - to C 4 -alkoxy group which, if appropriate, are substituted by one or more hydroxyl groups or halogen atoms,
wherein the positive charge can be balanced by a negative charge in one of the residues or by an acid anion. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R5 und R23 stehen unabhängig voneinander für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Hydroxyethylgruppe oder eine 2-Sulfonatpropylgruppe.2. Composition according to claim 1, characterized in that R 5 and R 23 independently of one another represent a methyl group, an ethyl group, a hydroxyethyl group or a 2-sulfonatopropyl group. 3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R8, R17, R25 und R26 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Phenylgruppe, eine SO2CF3-Gruppe oder eine Carboxyethylgruppe.3. Composition according to one of claims 1 or 2, characterized in that R 8 , R 17 , R 25 and R 26 are each independently hydrogen, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, a phenyl group, a SO 2 CF 3 - Group or a carboxyethyl group. 4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindun­ gen mit der Formel I eine der in Tabelle 1 genannten Verbindungen eingesetzt wird, wobei die in der Tabelle nicht definierten Substituenten für Wasserstoff stehen. 4. Composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that as Verbindun conditions with the formula I one of the compounds mentioned in Table 1 is used, wherein the substituents not defined in the table represent hydrogen. 5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es Farbverstär­ ker ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Piperidin, Piperidin-2-carbonsäure, Piperidin-3-carbonsäure, Piperidin-4-carbonsäure, Pyridin, 2-Hydroxypyridin, 3-Hy­ droxypyridin, 4-Hydroxypyridin, Imidazol, 1-Methylimidazol, Histidin, Pyrrolidin, Prolin, Pyrrolidon, Pyrrolidon-5-carbonsäure, Pyrazol, 1,2,4-Triazol, Piperazidin oder deren beliebigen Gemischen enthält.5. Composition according to one of claims 1 to 4, characterized in that it color enhancers ker selected from the group consisting of piperidine, piperidine-2-carboxylic acid, Piperidine-3-carboxylic acid, piperidine-4-carboxylic acid, pyridine, 2-hydroxypyridine, 3-Hy droxypyridine, 4-hydroxypyridine, imidazole, 1-methylimidazole, histidine, pyrrolidine, Proline, pyrrolidone, pyrrolidone-5-carboxylic acid, pyrazole, 1,2,4-triazole, piperazidine or containing any mixtures thereof. 6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es direktzie­ hende Farbstoffe aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, An­ thrachinone oder Indophenole vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel, enthält.6. Composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that it direktzie The following dyes from the group of Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, An thraquinones or indophenols, preferably in an amount of from 0.01 to 20% by weight, based on the total colorant contains. 7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Ammonium- oder Metallsalze ausgewählt aus der Gruppe der Formiate, Carbonate, Halogenide, Sul­ fate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Glu­ conate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Na­ trium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Ba­ rium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, zuzugeben wer­ den.7. Composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that ammonium or metal salts selected from the group of formates, carbonates, halides, Sul fate, butyrates, valerates, capronates, acetates, lactates, glycolates, tartrates, citrates, glu conates, propionates, phosphates and phosphonates of alkali metals, such as potassium, Na trium or lithium, alkaline earth metals such as magnesium, calcium, strontium or Ba or aluminum, manganese, iron, cobalt, copper or zinc the. 8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es Oxidations­ mittel, insbesondere H2O2, in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die An­ wendungslösung, enthält.8. Composition according to one of claims 1 to 7, characterized in that it contains oxidizing agent, in particular H 2 O 2 , in an amount of 0.01 to 6 wt .-%, based on the appli cation solution. 9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es anionische, zwitterionische oder nichtionische Tenside enthält.9. Composition according to one of claims 1 to 8, characterized in that it anionic, contains zwitterionic or nonionic surfactants. 10. Verwendung von Verbindungen mit der Formel I als eine färbende Komponente in Mitteln zum Färben von keratinhaltigen Fasern.10. Use of compounds of the formula I as a coloring component in Agents for dyeing keratinous fibers. 11. Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, worin ein Färbemittel, enthaltend mindestens eine Verbindung mit der Formel I sowie übliche kosmetische Inhaltsstoffe, auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen wird.11. A method for dyeing keratin-containing fibers, in particular human hair, wherein a colorant containing at least one compound of the formula I and usual cosmetic ingredients, applied to the keratin fibers, some  Time, usually about 30 minutes, left on the fiber and then again rinsed or washed out with a shampoo.
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