DE10037158A1 - Oxidative colorant for keratin fibers, especially hair colorant, contains combination of 2,5-diamino-1-(1'-hydroxyalkyl)benzene(s) and 1-substituted 4,5-diaminopyrazole - Google Patents
Oxidative colorant for keratin fibers, especially hair colorant, contains combination of 2,5-diamino-1-(1'-hydroxyalkyl)benzene(s) and 1-substituted 4,5-diaminopyrazoleInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, auf der Basis einer Entwicklersubstanz/Kupplersubstanz-Kombination, welche mindestens ein 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxyalkyl)-benzol-Derivat und mindestens ein 4,5-Diaminopyrazol-Derivat enthalten.The present invention relates to agents for the oxidative coloring of Keratin fibers, especially human hair, based on a Developer substance / coupler substance combination, which is at least one 2,5-diamino-1- (1'-hydroxyalkyl) benzene derivative and at least one 4,5-diaminopyrazole derivative included.
Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern, insbesondere der Haarfärbung, haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels. Als Entwicklersubstanzen werden hierbei insbesondere 2,5-Diaminotoluol, 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol, 3-Methyl-4-amino-phenol und 1,4-Diaminobenzol eingesetzt, während als Kupplersubstanzen beispielsweise Resorcin, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol und Derivate des m-Aminophenois und des m-Phenylendiamins zu nennen sind.In the field of dyeing keratin fibers, in particular Hair coloring, oxidation dyes have an essential meaning obtained. The color is created by the reaction of certain Developer substances with certain coupler substances in the presence a suitable oxidizing agent. As developer substances in particular 2,5-diaminotoluene, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol, 3-methyl-4-amino-phenol and 1,4-diaminobenzene used while as Coupler substances, for example resorcinol, 4-chlororesorcinol, 1-naphthol and derivatives of m-aminophenois and m-phenylenediamine are called.
An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden, werden neben der Färbung in der gewünschten Intensität zahlreiche zusätzliche Anforderungen gestellt. So müssen die Farbstoffe in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die erzielten Haarfärbungen eine gute Lichtechtheit, Dauerwellechtheit, Säureechtheit und Reibeechtheit aufweisen. Auf jeden Fall aber müssen solche Färbungen ohne Einwirkung von Licht, Reibung und chemischen Mitteln über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen stabil bleiben. Außerdem ist es erforderlich, daß durch Kombination geeigneter Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.Oxidation dyes used to dye human hair in addition to the coloring in the desired intensity made numerous additional requirements. So the dyes be harmless from a toxicological and dermatological point of view and the hair colorations obtained are good lightfastness, perm, Have acid fastness and rub fastness. Definitely have to such stains without exposure to light, rubbing and chemical Means stable over a period of at least 4 to 6 weeks stay. It is also necessary that by combining more suitable Developer substances and coupler substances a wide range different shades of color can be generated.
Mit den derzeit eingesetzten Färbemitteln ist es jedoch nicht möglich, die vorgenannten Anforderungen in allen Punkten zu erfüllen. Es besteht daher weiterhin ein Bedürfnis nach neuen Färbemitteln, welche die vorgenannten Anforderung in besonderem Maße erfüllen.With the colorants currently used, however, it is not possible to to fulfill the aforementioned requirements in all respects. It exists therefore, there continues to be a need for new colorants which meet the above-mentioned requirement to a particular degree.
Aus der DE-OS 196 43 059 sowie der DE-GM 299 09 427 sind Oxidationshaarfärbemittel bekannt, welche neben einer Kombination aus 4,5-Diaminopyrazolen und bestimmten Kupplersubstanzen als weitere Entwicklersubstanz übliche p-Phenylendiamine, wie zum Beispiel das 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol enthalten. Trotz einiger Verbesserungen gegenüber vorbekannten Färbemitteln erfüllen diese Färbemittel die an solche Mittel gestellten Anforderungen noch immer nicht in jeder Hinsicht.From DE-OS 196 43 059 and DE-GM 299 09 427 are Oxidation hair dye known, which in addition to a combination of 4,5-diaminopyrazoles and certain couplers as others Developing substance usual p-phenylenediamines, such as that Contain 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol. Despite some improvements compared to known colorants, these colorants meet the requirements such requirements still do not apply in every respect.
Es bestand daher weiterhin ein Bedarf an Färbemitteln für Keratinfasern mit guten physiologischen und toxikologischen Eigenschaften, einer guten Lagerstabilität sowie guten färberischen Eigenschaften.There was therefore still a need for colorants for keratin fibers with good physiological and toxicological properties, a good one Storage stability and good coloring properties.
Es wurde nunmehr gefunden, dass die an derartige Färbemittel (insbesondere im Rotbereich) gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße erfüllt werden, wenn eine Kombination aus 1,4-Diamino benzol-Derivate der allgemeinen Formel (I) und 4,5-Diaminopyrazolen der Formel (II) eingesetzt wird. It has now been found that such coloring agents (especially in the red area) to a high degree if a combination of 1,4-diamino benzene derivatives of the general formula (I) and 4,5-diaminopyrazoles Formula (II) is used.
Gegenstand der vorliegende Erfindung sind daher Mittel zur oxidativen
Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Pelzen, Federn oder
Haaren, und insbesondere menschlichen Haaren, auf der Basis einer
Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination welche eine
Kombination aus (a) mindestens einem 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxyalkyl)-
benzol-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder dessen physiologisch
verträglichen Salzen,
The present invention therefore relates to agents for the oxidative dyeing of keratin fibers, such as wool, furs, feathers or hair, and in particular human hair, based on a developer substance-coupler substance combination which is a combination of (a) at least one 2.5 Diamino-1- (1'-hydroxyalkyl) benzene derivative of the general formula (I) or its physiologically tolerable salts,
worin R die Bedeutung eines geradkettigen oder verzweigten Alkylrestes
mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen hat; und (b) mindestens einem
4,5-Diaminopyrazol der allgemeinen Formel (II) oder dessen physiologisch
verträglichen Salzen,
wherein R has the meaning of a straight-chain or branched alkyl radical having one to six carbon atoms; and (b) at least one 4,5-diaminopyrazole of the general formula (II) or its physiologically tolerable salts,
worin R1 gleich einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigten Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer gerad kettigen oder verzweigten Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigten Mono- oder Polyaminoalkylgruppe, einer Benzylgruppe, einer Phenylgruppe, einer mit einem Halogenatom, einer C1- bis C4-Alkylgruppe, einer C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe oder einer C1- bis C4-Alkoxygruppe monosubstituierten Phenylgruppe, oder einer mit einem Halogenatom, einer C1- bis C4-Alkylgruppe, einer C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe oder einer C1- bis C4-Alkoxygruppe mono substituierten Benzylgruppe ist, und die Reste R, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigten Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer gerad kettigen oder verzweigten Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigten Mono- oder Polyaminoalkylgruppe, einer Benzylgruppe, einer Phenylgruppe, einer mit einem Halogenatom, einer C1- bis C4-Alkylgruppe, einer C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe oder einer C1- bis C4-Alkoxygruppe monosubstituierten Phenylgruppe, oder einer mit einem Halogenatom, einer C1- bis C4-Alkylgruppe, einer C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe oder einer C1- bis C4-Alkoxygruppe mono substituierten Benzylgruppe sind; enthalten.wherein R1 is a straight-chain or branched alkyl group with 1 up to 6 carbon atoms, a straight-chain or branched mono- or polyhydroxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms, one straight chain or branched alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a straight-chain or branched mono- or polyaminoalkyl group, a benzyl group, a phenyl group, one with a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 hydroxyalkyl group or a C1 to C4 alkoxy group monosubstituted phenyl group, or one with a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 hydroxyalkyl group or a C1 to C4 alkoxy group mono substituted benzyl group, and the radicals R, R3 and R4 are identical or can be different and the same independently of one another Hydrogen, a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 6 Carbon atoms, a straight-chain or branched mono- or Polyhydroxyalkyl group with 2 to 6 carbon atoms, one straight chain or branched alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a straight-chain or branched mono- or polyaminoalkyl group, a benzyl group, a phenyl group, one with a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 hydroxyalkyl group or a C1 to C4 alkoxy group monosubstituted phenyl group, or one with a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 hydroxyalkyl group or a C1 to C4 alkoxy group mono are substituted benzyl group; contain.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R gleich einer Methyl- oder Ethyl-Gruppe ist.Compounds of the formula (I) in which R is one are preferred Is methyl or ethyl group.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (II) sind das 4,5-Diamino-1-benzyl- 1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-((4'-methyl-benzyl)-1H-pyrazol, 4, 5 Diamino- 1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-methoxy-benzyl)-1H-pyrazol, 4,5- Diamino- 1-(3'-methoxy-benzyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlor-benzyl)-1H- pyrazol, 4,5-Diamino-1-((4'-methyl-phenyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'- methoxy-phenyl)-1H-pyrazol, 4,5- Diamino-1-(3'-methoxy-phenyl)-1H- pyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlor-phenyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(2'- hydroxyethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino- 1-ethyl-1H-pyrazol, 4-Amino-1-((4-methoxyphenyl)methyl)-5-(methyl- amino)-1H-pyrazol, 4-Amino-5-((2-hydroxyethyl)amino)-1-(phenylmethyl)- 1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(2- hydroxyethyl)-3-phenyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-1H-Pyrazol und 4,5-Diamino-1-(1- isopropyl)-1H-pyrazol, wobei das 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H- pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3- phenyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-benzyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1- isopropyl-1H-pyrazol und 4,5-Diamino-1-((4'-methyl-benzyl)-1H-pyrazol besonders bevorzugt sind.Preferred compounds of the formula (II) are 4,5-diamino-1-benzyl 1H-pyrazole, 4,5-diamino-1 - ((4'-methyl-benzyl) -1H-pyrazole, 4,5-diamino- 1H-pyrazole, 4,5-diamino-1- (4'-methoxy-benzyl) -1H-pyrazole, 4,5-diamino- 1- (3'-methoxy-benzyl) -1H-pyrazole, 4,5-diamino-1- (4'-chloro-benzyl) -1H- pyrazole, 4,5-diamino-1 - ((4'-methylphenyl) -1H-pyrazole, 4,5-diamino-1- (4'- methoxy-phenyl) -1H-pyrazole, 4,5-diamino-1- (3'-methoxy-phenyl) -1H- pyrazole, 4,5-diamino-1- (4'-chlorophenyl) -1H-pyrazole, 4,5-diamino-1- (2'- hydroxyethyl) -1H-pyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-1H-pyrazole, 4,5-diamino- 1-ethyl-1H-pyrazole, 4-amino-1 - ((4-methoxyphenyl) methyl) -5- (methyl- amino) -1H-pyrazole, 4-amino-5 - ((2-hydroxyethyl) amino) -1- (phenylmethyl) - 1H-pyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole, 4,5-diamino-1- (2- hydroxyethyl) -3-phenyl-1H-pyrazole, 4,5-diamino-1,3-dimethyl-1H-pyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole and 4,5-diamino-1- (1- isopropyl) -1H-pyrazole, the 4,5-diamino-1- (2'-hydroxyethyl) -1H- pyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-1H-pyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3- phenyl-1H-pyrazole, 4,5-diamino-1-benzyl-1H-pyrazole, 4,5-diamino-1- isopropyl-1H-pyrazole and 4,5-diamino-1 - ((4'-methyl-benzyl) -1H-pyrazole are particularly preferred.
Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure oder Zitronensäure, eingesetzt werden.The compounds of the formulas (I) and (II) can be used both as free bases as well as in the form of their physiologically compatible salts inorganic or organic acids, such as hydrochloric acid, Sulfuric acid, phosphoric acid, acetic acid, propionic acid, lactic acid or citric acid.
Das 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxyalkyl)-benzol-Derivat der Formel (I) sowie das 4,5-Diaminopyrazol der Formel (II) ist in dem erfindungsgemäßen Färbemittel jeweils in einer Menge von etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten, wobei eine Menge von etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent besonders bevorzugt ist.The 2,5-diamino-1- (1'-hydroxyalkyl) benzene derivative of the formula (I) as well the 4,5-diaminopyrazole of formula (II) is in the invention Colorants each in an amount of about 0.005 to 20 percent by weight included, with an amount of about 0.01 to 5 weight percent is particularly preferred.
Als Kupplersubstanzen kommen vorzugsweise 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5- methylbenzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1- ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl- benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino- 6-methoxypyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2-(β-Hydroxyethyl-amino)-6-methoxy-3-aminopyridin, 2, 6-Diamino-3,5- dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino- benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 3-(2,4-Diaminophenoxy)- 1-propanol, 2,4-Diamino-1-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4- diamino-benzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1- methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)- amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diamino- phenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxy- ethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethyl- amino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl- phenol, 5-Amino-4-methoxy-2methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl- phenol, 3-Amino-2,4-dichlorphenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino- 2-methyl-phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)amino]acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl- phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]- phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)- amino]-2-methyl-phenol, 3-((2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy- naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxybenzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxy- benzol, 1,2-Dichlor-3, 5-dihydroxy-4-methyl-benzol, 1, 5-Dichlor-2,4- dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy- phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1,3- benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino- benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4- dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6- Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-Indolindion in Betracht.The coupler substances used are preferably 2,6-diamino-pyridine, 2-amino-4 - [(2-hydroxyethyl) amino] anisole, 2,4-diamino-1-fluoro-5- methylbenzene, 2,4-diamino-1-methoxy-5-methyl-benzene, 2,4-diamino-1- ethoxy-5-methyl-benzene, 2,4-diamino-1- (2-hydroxyethoxy) -5-methyl- benzene, 2,4-di [(2-hydroxyethyl) amino] -1,5-dimethoxy-benzene, 2,3-diamino- 6-methoxypyridine, 3-amino-6-methoxy-2- (methylamino) pyridine, 2- (β-hydroxyethylamino) -6-methoxy-3-aminopyridine, 2,6-diamino-3,5- dimethoxy pyridine, 3,5-diamino-2,6-dimethoxy pyridine, 1,3-diamino benzene, 2,4-diamino-1- (2-hydroxyethoxy) benzene, 3- (2,4-diaminophenoxy) - 1-propanol, 2,4-diamino-1- (2-methoxyethoxy) benzene, 2,4-diamino-1,5-di (2-hydroxyethoxy) benzene, 1- (2-aminoethoxy) -2,4- diamino-benzene, 2-amino-1- (2-hydroxyethoxy) -4-methylamino-benzene, 2,4-diaminophenoxyacetic acid, 3- [di (2-hydroxyethyl) amino] aniline, 4-amino-2-di [(2-hydroxyethyl) amino] -1-ethoxy-benzene, 5-methyl-2- (1- methylethyl) phenol, 3 - [(2-hydroxyethyl) amino] aniline, 3 - [(2-aminoethyl) - amino] aniline, 1,3-di (2,4-diaminophenoxy) propane, di (2,4-diamino- phenoxy) methane, 1,3-diamino-2,4-dimethoxy-benzene, 2,6-bis (2-hydroxy- ethyl) aminotoluene, 4-hydroxyindole, 3-dimethylamino-phenol, 3-diethyl- aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 5-amino-4-fluoro-2-methyl- phenol, 5-amino-4-methoxy-2methyl-phenol, 5-amino-4-ethoxy-2-methyl- phenol, 3-amino-2,4-dichlorophenol, 5-amino-2,4-dichlorophenol, 3-amino 2-methylphenol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 3-aminophenol, 2 - [(3-hydroxyphenyl) amino] acetamide, 5 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2-methyl- phenol, 3 - [(2-hydroxyethyl) amino] phenol, 3 - [(2-methoxyethyl) amino] - phenol, 5-amino-2-ethylphenol, 2- (4-amino-2-hydroxyphenoxy) ethanol, 5 - [(3-hydroxypropyl) amino] -2-methylphenol, 3 - [(2,3-dihydroxypropyl) - amino] -2-methylphenol, 3 - ((2-hydroxyethyl) amino] -2-methylphenol, 2-amino-3-hydroxy-pyridine, 5-amino-4-chloro-2-methylphenol, 1-naphthol, 1,5-dihydroxy-naphthalene, 1,7-dihydroxy-naphthalene, 2,3-dihydroxy- naphthalene, 2,7-dihydroxy-naphthalene, 2-methyl-1-naphthol acetate, 1,3-dihydroxybenzene, 1-chloro-2,4-dihydroxy-benzene, 2-chloro-1,3-dihydroxy- benzene, 1,2-dichloro-3,5-dihydroxy-4-methyl-benzene, 1,5-dichloro-2,4- dihydroxy-benzene, 1,3-dihydroxy-2-methyl-benzene, 3,4-methylenedioxy- phenol, 3,4-methylenedioxy-aniline, 5 - [(2-hydroxyethyl) amino] -1,3- benzodioxole, 6-bromo-1-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzene, 3,4-diamino benzoic acid, 3,4-dihydro-6-hydroxy-1,4 (2H) -benzoxazine, 6-amino-3,4- dihydro-1,4 (2H) -benzoxazine, 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone, 5,6- Dihydroxy-indole, 5,6-dihydroxy-indoline, 5-hydroxy-indole, 6-hydroxy-indole, 7-hydroxy-indole and 2,3-indolinedione.
Obwohl die vorteilhaften Eigenschaften der hier beschriebenen Kombination der Diaminobenzol-Derivate der Formel (I) und der 4,5-Diaminopyrazole der Formel (11) es nahelegen, diese als alleinige Entwicklersubstanzen zu verwenden, ist es selbstverständlich auch möglich, die vorgenannten Farbstoffen der Formel (I) und (II) gemeinsam mit bekannten Entwicklersubstanzen einzusetzen.Although the beneficial properties of those described here Combination of the diaminobenzene derivatives of the formula (I) and 4,5-diaminopyrazoles of the formula (11) suggest this as the sole one It goes without saying that it also uses developer substances possible, the aforementioned dyes of the formula (I) and (II) together use with known developer substances.
Als geeignete bekannte Entwicklersubstanzen können beispielsweise genannt werden: p-Phenylendiamine wie 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diamino- toluol, 2-Chlor-1,4-Diaminobenzol, 1-Phenylamino-4-amino-benzol, 2,3-Dimethyl-1,4-diaminobenzol, 1-(2-Methoxy-ethyl)-amino-4-amino- benzol, 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p phenylendiamin, 4,4'-Diamino-diphenylamin, 2,6-Dimethyl-1,4- diaminobenzol, 2-Isopropyl-1,4-diaminobenzol, 2-Propyl-1,4-diamino- benzol, 1,3-Bis-[(N-hydroxyethyl)-N-(4-aminophenyl)amino]-2-propanol, 2-Methyl-4-dimethylamino-anilin, 2-Methoxy-1,4-diaminobenzol und 1-(2,5-Diaminophenyl)-ethan-1,2-diol; p-Aminophenole wie 4-Amino- phenol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 2-(2'-Hydroxy- ethylaminomethyl)-4-aminophenol, 2-Methoxymethyl-4-aminophenol und 1-(5-Amino-2-hydroxyphenyl)-ethan-1,2-diol; o-Aminophenole wie 2,4-Diaminophenol, 5-Methyl-2-amino-phenol, 6-Methyl-2-aminophenol, 2-Ethylamino-4-methyl-phenol und 2-Amino-4-methyl-phenol; oder heterozyklische Verbindungen wie 2-Dimethylamino-5-aminopyridin, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-pyrimidin und Tetraaminopyrimidin. Die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten sein, wobei die Gesamtmenge an Kuppler substanzen und Entwicklersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels) jeweils etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent beträgt.Suitable suitable known developer substances can, for example are called: p-phenylenediamines such as 1,4-diaminobenzene, 2,5-diamino toluene, 2-chloro-1,4-diaminobenzene, 1-phenylamino-4-amino-benzene, 2,3-dimethyl-1,4-diaminobenzene, 1- (2-methoxy-ethyl) -amino-4-amino- benzene, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol, N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p phenylenediamine, 4,4'-diamino-diphenylamine, 2,6-dimethyl-1,4- diaminobenzene, 2-isopropyl-1,4-diaminobenzene, 2-propyl-1,4-diamino- benzene, 1,3-bis - [(N-hydroxyethyl) -N- (4-aminophenyl) amino] -2-propanol, 2-methyl-4-dimethylamino-aniline, 2-methoxy-1,4-diaminobenzene and 1- (2,5-diaminophenyl) ethane-1,2-diol; p-aminophenols such as 4-amino phenol, 4-amino-3-methylphenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-methyl-4-aminophenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 2- (2'-hydroxy- ethylaminomethyl) -4-aminophenol, 2-methoxymethyl-4-aminophenol and 1- (5-amino-2-hydroxyphenyl) -ethane-1,2-diol; o-aminophenols such as 2,4-diaminophenol, 5-methyl-2-aminophenol, 6-methyl-2-aminophenol, 2-ethylamino-4-methylphenol and 2-amino-4-methylphenol; or heterocyclic compounds such as 2-dimethylamino-5-aminopyridine, 4-hydroxy-2,5,6-triamino-pyrimidine and tetraaminopyrimidine. The coupler substances and developer substances can in the Colorants according to the invention in each case individually or in a mixture be included with each other, the total amount of coupler Substances and developer substances in the invention Colorant (based on the total amount of colorant) in each case about 0.005 to 20 weight percent, preferably about 0.01 to 5.0 Weight percent.
Die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklersubstanzen diesbezüglich in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß (beispielsweise in einem Verhältnis (Kuppler:Entwickler) von 1 : 2 bis 1 : 0,5) vorhanden sind.The developer substances and coupler substances are generally used in approximately equimolar amounts; however, it is not a disadvantage if the developer substances in this regard in a certain Excess or deficit (for example, in a ratio (Coupler: developer) from 1: 2 to 1: 0.5) are present.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 6-Amino-2-methylphenol und 2-Amino- 5-methylphenol, sowie ferner übliche direktziehende Farbstoffe, zum Beispiel Triphenylmethanfarbstoffe wie 4-[(4'-aminophenyl)-(4'-imino-2",5"- cyclohexadien-1 "-yliden)-methyl]-2-methylaminobenzol-monohydrochlorid (C. I. 42 510) und 4-[(4'-amino-3'-methyl-phenyl)-(4"-imino-3"-methyl-2",5"- cyclohexadien-1 "-yliden)-methyl]-2-methylamino-benzol- monohydrochlorid (C. I. 42 520), aromatische Nitrofarbstoffe wie 4-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrotoluol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino- 5-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol, 2-Chlor-6-(ethylamino)-4-nitro- phenol, 4-Chlor-N-(2-hydroxyethyl-2-nitroanilin, 5-Chlor-2-hydroxy-4- nitroanilin, 2-Amino-4-chlor-6-nitrophenoi und 1-[(2'-Ureidoethyl)amino-4- nitrobenzol, Azofarbstoffe wie 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)azo)pyridin oder 6-[(4'-Aminophenyl)azo]-5-hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure- Natriumsalz (C. I. 14 805) und Dispersionsfarbstoffe wie beispielsweise 1,4-Diamino-anthrachinon und 1,4,5,8-Tetraaminoantrachinon, enthalten. Die Färbemittel können diese Farbkomponenten in einer Menge von etwa 0,1 bis 4,0 Gewichtsprozent enthalten.Furthermore, the colorant according to the invention can additionally be other Color components, for example 6-amino-2-methylphenol and 2-amino 5-methylphenol, as well as usual direct dyes, for Example triphenylmethane dyes such as 4 - [(4'-aminophenyl) - (4'-imino-2 ", 5" - cyclohexadiene-1 "-ylidene) methyl] -2-methylaminobenzene monohydrochloride (C.I. 42 510) and 4 - [(4'-amino-3'-methylphenyl) - (4 "-imino-3" -methyl-2 ", 5" - cyclohexadiene-1 "-ylidene) -methyl] -2-methylamino-benzene- monohydrochloride (C.I. 42 520), aromatic nitro dyes such as 4- (2'-hydroxyethyl) amino-nitrotoluene, 2-amino-4,6-dinitrophenol, 2-amino- 5- (2'-hydroxyethyl) amino-nitrobenzene, 2-chloro-6- (ethylamino) -4-nitro- phenol, 4-chloro-N- (2-hydroxyethyl-2-nitroaniline, 5-chloro-2-hydroxy-4- nitroaniline, 2-amino-4-chloro-6-nitrophenoi and 1 - [(2'-ureidoethyl) amino-4- nitrobenzene, azo dyes such as 2,6-diamino-3 - ((pyridin-3-yl) azo) pyridine or 6 - [(4'-aminophenyl) azo] -5-hydroxy-naphthalene-1-sulfonic acid - Sodium salt (C.I. 14 805) and disperse dyes such as 1,4-diamino-anthraquinone and 1,4,5,8-tetraaminoanthraquinone. The colorants can contain these color components in an amount of about 0.1 to 4.0 percent by weight included.
Selbstverständlich können die Kupplersubstanzen und Entwickler substanzen sowie die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoff säure oder Schwefelsäure, beziehungsweise - sofern sie aromatische OH- Gruppen besitzen in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.Of course, the coupler substances and developers substances as well as the other color components, if they are bases, also in the form of physiologically acceptable salts with organic or inorganic acids, such as hydrochloric acid, hydrogen bromide acid or sulfuric acid, or - if they contain aromatic OH- Groups have in the form of salts with bases, for example as Alkali phenolates can be used.
Darüber hinaus können in den Färbemitteln, falls diese zur Färbung von Haaren verwendet werden sollen, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein.In addition, in the colorants, if these are for coloring Hair should be used, yet more common cosmetic Additives, for example antioxidants such as ascorbic acid, Thioglycolic acid or sodium sulfite, as well as perfume oils, complexing agents, Wetting agents, emulsifiers, thickeners and care agents can be included.
Die Zubereitungsform des erfindungsgemäßen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wässrige oder wässrig alkoholische Lösung sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungs formen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar, wie zum Beispiel Lösungsmitteln wie Wasser, niederen aliphatischen Alkoholen, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanoi, Glycerin oder Glykole wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmitteln oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester, Verdickern wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffen wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die genannten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent.The form of preparation of the colorant according to the invention can for example a solution, especially an aqueous or aqueous solution alcoholic solution. The most preferred preparation shapes are, however, a cream, a gel or an emulsion. Your Composition provides a mixture of the dye components the usual additives for such preparations, such as Solvents such as water, lower aliphatic alcohols, for example ethanol, propanol or isopropanoi, glycerin or glycols such as 1,2-propylene glycol, further wetting agents or emulsifiers from the Classes of anionic, cationic, amphoteric or nonionic surface-active substances such as fatty alcohol sulfates, oxyethylated fatty alcohol sulfates, alkyl sulfonates, alkyl benzene sulfonates, Alkyltrimethylammonium salts, alkylbetaines, ethoxylated fatty alcohols, oxyethylated nonylphenols, fatty acid alkanolamides and oxyethylated Fatty acid esters, thickeners such as higher fatty alcohols, starch, Cellulose derivatives, petrolatum, paraffin oil and fatty acids, as well as Care substances such as cationic resins, lanolin derivatives, cholesterol, Pantothenic acid and betaine. The components mentioned are in the quantities used for such purposes, for example the Wetting agents and emulsifiers in concentrations of about 0.5 to 30 Weight percent, the thickener in an amount of about 0.1 to 25 Weight percent and the care substances in a concentration of about 0.1 up to 5.0 percent by weight.
Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,5 bis 11,5 auf, wobei die basische Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, oder anorganische Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid Verwendung finden. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.Depending on the composition, the colorant according to the invention react weakly acidic, neutral or alkaline. In particular, it points a pH of 6.5 to 11.5, with the basic setting preferably with ammonia. But it can also be organic Amines, for example monoethanolamine and triethanolamine, or inorganic bases such as sodium hydroxide and potassium hydroxide Find use. Come for a pH adjustment in the acidic range inorganic or organic acids, for example phosphoric acid, Acetic acid, citric acid or tartaric acid.
Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle im allgemeinen etwa 60 bis 200 Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.For the application for the oxidative coloring of hair one mixes the colorant described above immediately before use with an oxidizer and wears one for hair dye treatment sufficient amount, generally around 60 to 200, depending on the fullness of the hair Grams, this mixture on the hair.
Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine 6prozentige Wasserstoff peroxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5 : 1 bis 1 : 2, vorzugsweise jedoch 1 : 1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbemittel oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist verwendet.Coming as an oxidizing agent for the development of hair coloring especially hydrogen peroxide or its addition compounds Urea, melamine, sodium borate or sodium carbonate in the form of a 3 to 12 percent, preferably 6 percent, aqueous solution, however atmospheric oxygen is also considered. Will be a 6 percent hydrogen Peroxide solution used as an oxidizing agent, that is Weight ratio between hair dye and oxidizer 5: 1 to 1: 2, but preferably 1: 1. Larger amounts of oxidizing agent are used especially at higher dye concentrations Hair dye or if at the same time a stronger bleaching of the Hair intended is used.
Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend wird das Haar getrocknet.The mixture is left at 15 to 50 degrees Celsius for about 10 to 45 minutes act on the hair for long, preferably 30 minutes, then rinse the hair with water and dries it. If necessary, in Following this conditioner washed with a shampoo and possibly with a weak organic acid, such as citric acid or tartaric acid, rinsed. The hair is then dried.
Das erfindungsgemäße Färbemittel mit einem Gehalt an Diaminobenzol- Derivaten der Formel (I) und 4,5-Diaminopyrazolen der Formel (II) ermöglicht Färbungen mit ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Hinsichtlich der färberischen Eigenschaften bieten das erfindungsgemäße Färbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. Hierbei zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität, insbesondere im Rotbereich, aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaften der Färbemittel gemäß der vorliegenden Anmeldung zeigen sich weiterhin darin, daß diese Mittel insbesondere auch eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschädigten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft ermöglichen.The colorant according to the invention containing diaminobenzene Derivatives of the formula (I) and 4,5-diaminopyrazoles of the formula (II) enables dyeings with excellent color fastness, in particular as far as light fastness, wash fastness and rub fastness are concerned. With regard to the dyeing properties, this offers the invention Colorants depending on the type and composition of the color components a wide range of different color shades, which differ from blonde from brown, purple, violet to blue and black Shades extends. The colors are characterized by their special color intensity, especially in the red area. The very good coloring properties of the colorants according to the The present application further shows that these agents especially a staining of gray, chemically not enable pre-damaged hair easily and with good coverage.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken. The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention explain without limiting it.
1-[2-Amino-5-(2-chlor-phenylazo)-phenyl]-ethanol beziehungsweise 1-[2-Amino-5-(2-chlor-phenylazo)-phenyl]-propanol wird in Analogie zur experimentellen Vorschrift von Joseph B. Dickey and James G. McNally in Beispiel 6 der US-PS 2 273 564 mit Nickel zu 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxy ethyl)-benzol beziehungsweise 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxypropyl)-benzol hydriert.1- [2-Amino-5- (2-chlorophenylazo) phenyl] ethanol respectively 1- [2-Amino-5- (2-chlorophenylazo) phenyl] propanol is analogous to experimental protocol by Joseph B. Dickey and James G. McNally in Example 6 of U.S. Patent 2,273,564 with nickel to 2,5-diamino-1- (1'-hydroxy ethyl) -benzene or 2,5-diamino-1- (1'-hydroxypropyl) -benzene hydrogenated.
0,3 g 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxy-ethyl)-benzol
0,3 g 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol-sulfat
0,2 g 1,3-Dihydroxybenzol
0,3 g 1-Naphthol
10,0 g Kaliumoleat (8-prozentige wässrige Lösung)
10,0 g Ammoniak (22-prozentige wässrige Lösung)
10,0 g Ethanol
0,3 g Ascorbinsäure
ad 100,0 g Wasser0.3 g of 2,5-diamino-1- (1'-hydroxyethyl) benzene
0.3 g of 4,5-diamino-1- (2'-hydroxyethyl) pyrazole sulfate
0.2 g 1,3-dihydroxybenzene
0.3 g of 1-naphthol
10.0 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10.0 g ammonia (22 percent aqueous solution)
10.0 g ethanol
0.3 g ascorbic acid
ad 100.0 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6-prozentigen wässrigen Wasserstoff peroxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. 30 g of the above coloring solution are immediately before the Application with 30 g of a 6 percent aqueous hydrogen peroxide solution mixed. The mixture is then bleached Applied hair. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C the hair is rinsed with water, using a commercially available shampoo washed and dried.
Es wird eine rotbraune Färbung erhalten.A red-brown color is obtained.
0,3 g 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxy-propyl)-benzol
0,3 g 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol-sulfat
0,2 g 1,3-Dihydroxybenzol
0,3 g 1-Naphthol
10,0 g Kaliumoleat (8-prozentige wässrige Lösung)
10,0 g Ammoniak (22-prozentige wässrige Lösung)
10,0 g Ethanol
0,3 g Ascorbinsäure
ad 100,0 g Wasser0.3 g of 2,5-diamino-1- (1'-hydroxypropyl) benzene
0.3 g of 4,5-diamino-1- (2'-hydroxyethyl) pyrazole sulfate
0.2 g 1,3-dihydroxybenzene
0.3 g of 1-naphthol
10.0 g potassium oleate (8% aqueous solution)
10.0 g ammonia (22 percent aqueous solution)
10.0 g ethanol
0.3 g ascorbic acid
ad 100.0 g water
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6-prozentigen wässrigen Wasserstoff peroxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.30 g of the above coloring solution are immediately before the Application with 30 g of a 6 percent aqueous hydrogen peroxide solution mixed. The mixture is then bleached Applied hair. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C the hair is rinsed with water, using a commercially available shampoo washed and dried.
Es wird eine hell-rotbraune Färbung erhalten.A light red-brown color is obtained.
15,00 g Cetylalkolhol
0,30 g Ascorbinsäure
3,50 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28-prozentige
wässrige Lösung
0,20 g 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxy-ethyl)-benzol
1,50 g 2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol-sulfat
0,02 g 5-Amino-6-chlor-o-kresol
1,50 g 4,5-Diamino-1-(4'-methylbenzyl)-1H-pyrazolsulfat
0,10 g Resorcin
0,10 g 2-Methylresorcin
0,05 g 5-Amino-2-methylphenol
0,02 g 3-Amino-phenol
3,00 g Ammoniak, 22-prozentige wässrige Lösung
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 100,0 g Wasser15.00 g cetyl alcohol
0.30 g ascorbic acid
3.50 g sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate, 28 percent
aqueous solution
0.20 g of 2,5-diamino-1- (1'-hydroxyethyl) benzene
1.50 g of 2- (2,4-diaminophenoxy) ethanol sulfate
0.02 g 5-amino-6-chloro-o-cresol
1.50 g of 4,5-diamino-1- (4'-methylbenzyl) -1H-pyrazole sulfate
0.10 g resorcinol
0.10 g of 2-methylresorcinol
0.05 g of 5-amino-2-methylphenol
0.02 g of 3-aminophenol
3.00 g ammonia, 22 percent aqueous solution
0.30 g sodium sulfite, anhydrous
ad 100.0 g water
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6-prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch auf dunkelblondes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei 35°C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.30 g of the above coloring cream are immediately before the Use with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution mixed. Then the mixture on dark blonde hair applied. After an exposure time of 30 minutes at 35 ° C Rinse hair with water with a commercially available shampoo washed and dried.
Das Haar ist in einem roten Farbton gefärbt.The hair is colored in a red shade.
15,00 g Cetylalkolhol
0,30 g Ascorbinsäure
3,50 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28-prozentige
wässrige Lösung
0,20 g 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxy-propyl)-benzol
1,50 g 2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol-sulfat
0,02 g 5-Amino-6-chlor-o-kresol
1,50 g 4,5-Diamino-1-(4'-methyibenzyl)-1H-pyrazolsulfat
0,10 g Resorcin
0,10 g 2-Methylresorcin
0,05 g 5-Amino-2-methylphenol
0,02 g 3-Amino-phenol
3,00 g Ammoniak, 22-prozentige wässrige Lösung
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 100,0 g Wasser15.00 g cetyl alcohol
0.30 g ascorbic acid
3.50 g sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate, 28 percent aqueous solution
0.20 g of 2,5-diamino-1- (1'-hydroxypropyl) benzene
1.50 g of 2- (2,4-diaminophenoxy) ethanol sulfate
0.02 g 5-amino-6-chloro-o-cresol
1.50 g of 4,5-diamino-1- (4'-methyibenzyl) -1H-pyrazole sulfate
0.10 g resorcinol
0.10 g of 2-methylresorcinol
0.05 g of 5-amino-2-methylphenol
0.02 g of 3-aminophenol
3.00 g ammonia, 22 percent aqueous solution
0.30 g sodium sulfite, anhydrous
ad 100.0 g water
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6-prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch auf dunkelblondes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei 35°C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.30 g of the above coloring cream are immediately before the Use with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution mixed. Then the mixture on dark blonde hair applied. After an exposure time of 30 minutes at 35 ° C Rinse hair with water with a commercially available shampoo washed and dried.
Das Haar ist in einem hell-roten Farbton gefärbt.The hair is colored in a light red shade.
10,0 g Ethanol
0,3 g Ascorbinsäure
10,0 g Natriumlaurylalkoholdiglycolethersulfat, 28prozentige
wässrige Lösung
0,6 g 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxy-ethyl)-benzol
0,2 g 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol
0,2 g 6-Chlor-2-(ethylamino)-4-nitrophenol
0,1 g 4,5-Diamino-1-benzyl-1H-pyrazolsulfat
0,5 g 5-Amino-2-methylphenol
10,0 g Ammoniak, 25-prozentige wässrige Lösung
ad 100,0 g Wasser10.0 g ethanol
0.3 g ascorbic acid
10.0 g sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate, 28 percent aqueous solution
0.6 g of 2,5-diamino-1- (1'-hydroxyethyl) benzene
0.2 g of 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol
0.2 g of 6-chloro-2- (ethylamino) -4-nitrophenol
0.1 g of 4,5-diamino-1-benzyl-1H-pyrazole sulfate
0.5 g 5-amino-2-methylphenol
10.0 g ammonia, 25 percent aqueous solution
ad 100.0 g water
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6-prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch auf dunkelblondes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.30 g of the above coloring cream are immediately before the Use with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution mixed. Then the mixture on dark blonde hair applied. After an exposure time of 30 minutes at room temperature the hair is rinsed with water, using a commercially available shampoo washed and dried.
Das Haar hat einen rotbraunen Farbton angenommen.The hair has taken on a reddish brown shade.
10,0 g Ethanol
0,3 g Ascorbinsäure
10,0 g Natriumlaurylalkoholdiglycolethersulfat, 28-prozentige
wässrige Lösung
0,6 g 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxy-propyl)-benzol
0,2 g 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol
0,2 g 6-Chlor-2-(ethylamino)-4-nitrophenol
0,1 g 4,5-Diamino-1-benzyl-1H-pyrazolsulfat
0,5 g 5-Amino-2-methylphenol
10,0 g Ammoniak, 25-prozentige wässrige Lösung
ad 100,0 g Wasser10.0 g ethanol
0.3 g ascorbic acid
10.0 g sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate, 28 percent aqueous solution
0.6 g 2,5-diamino-1- (1'-hydroxypropyl) benzene
0.2 g of 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol
0.2 g of 6-chloro-2- (ethylamino) -4-nitrophenol
0.1 g of 4,5-diamino-1-benzyl-1H-pyrazole sulfate
0.5 g 5-amino-2-methylphenol
10.0 g ammonia, 25 percent aqueous solution
ad 100.0 g water
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6-prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch auf dunkelblondes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.30 g of the above coloring cream are immediately before the Use with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution mixed. Then the mixture on dark blonde hair applied. After an exposure time of 30 minutes at room temperature the hair is rinsed with water, using a commercially available shampoo washed and dried.
Das Haar hat einen hell-rotbraunen Farbton angenommen.The hair has taken on a light red-brown color.
15,00 g Cetylalkohol
0,30 g Ascorbinsäure
3,50 g Natriumlaurylalkoholdiglycolethersulfat, 28prozentige
wässrige Lösung
2,00 g 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxy-ethyl)-benzol
2,00 g 2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol-sulfat
1,00 g N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-sulfat
0,01 g N-(3-(Dimethylamino)phenyl)-harnstoff
1,00 g 1-Naphthol
0,02 g 4-Amino-3-methyl-phenol
0,05 g 4,5-Diamino-1-(4'-methyl-benzyl)-1H-pyrazolsulfat
0,02 g 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-sulfat
0,01 g 4,5-Diamino-1-benzyl-1H-pyrazol-sulfat
0,02 g 5-((2-Hydroxyethyl)amino)-2-methoxy-anilin-sulfat
0,13 g 1-(2-Hydroxyethylamino)-3,4-methyiendioxybenzol
1,80 g Resorcin
0,20 g 5-Amino-2-methylphenol
1,50 g 3-Amino-phenol
30,00 g Ammoniak, 25-prozentige wässrige Lösung
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 100,00 g Wasser 15.00 g cetyl alcohol
0.30 g ascorbic acid
3.50 g sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate, 28 percent aqueous solution
2.00 g of 2,5-diamino-1- (1'-hydroxyethyl) benzene
2.00 g of 2- (2,4-diaminophenoxy) ethanol sulfate
1.00 g of N, N-bis (2-hydroxyethyl) p-phenylenediamine sulfate
0.01 g of N- (3- (dimethylamino) phenyl) urea
1.00 g of 1-naphthol
0.02 g of 4-amino-3-methylphenol
0.05 g of 4,5-diamino-1- (4'-methylbenzyl) -1H-pyrazole sulfate
0.02 g of 4,5-diamino-1- (2'-hydroxyethyl) -1H-pyrazole sulfate
0.01 g of 4,5-diamino-1-benzyl-1H-pyrazole sulfate
0.02 g of 5 - ((2-hydroxyethyl) amino) -2-methoxy-aniline sulfate
0.13 g of 1- (2-hydroxyethylamino) -3,4-methylenedioxybenzene
1.80 g resorcinol
0.20 g of 5-amino-2-methylphenol
1.50 g of 3-aminophenol
30.00 g ammonia, 25 percent aqueous solution
0.30 g sodium sulfite, anhydrous
ad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6-prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch auf dunkelblondes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.30 g of the above coloring cream are immediately before the Use with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution mixed. Then the mixture on dark blonde hair applied. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C it will Rinse hair with water with a commercially available shampoo washed and dried.
Das Haar ist schwarz gefärbt mit rötlichen Reflexen.The hair is colored black with reddish hues.
15,00 g Cetylalkohol
0,30 g Ascorbinsäure
3,50 g Natriumlaurylalkoholdiglycolethersulfat, 28-prozentige
wässrige Lösung
2,00 g 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxy-propyl)-benzol
2,00 g 2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol-sulfat
1,00 g N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-sulfat
0,01 g N-(3-(Dimethylamino)phenyl)-harnstoff
1,00 g 1-Naphthol
0,02 g 4-Amino-3-methyl-phenol
0,05 g 4,5-Diamino-1-(4'-methyl-benzyl)-1H-pyrazolsulfat
0,02 g 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-sulfat
0,01 g 4,5-Diamino-1-benzyl-1H-pyrazol-sulfat
0,02 g 5-((2-Hydroxyethyl)amino)-2-methoxy-anilin-sulfat
0,13 g 1-(2-Hydroxyethylamino)-3,4-methylendioxybenzol
1,80 g Resorcin
0,20 g 5-Amino-2-methylphenol
1,50 g 3-Amino-phenol
30,00 g Ammoniak, 25-prozentige wässrige Lösung
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 100,00 g Wasser15.00 g cetyl alcohol
0.30 g ascorbic acid
3.50 g sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate, 28 percent aqueous solution
2.00 g of 2,5-diamino-1- (1'-hydroxypropyl) benzene
2.00 g of 2- (2,4-diaminophenoxy) ethanol sulfate
1.00 g of N, N-bis (2-hydroxyethyl) p-phenylenediamine sulfate
0.01 g of N- (3- (dimethylamino) phenyl) urea
1.00 g of 1-naphthol
0.02 g of 4-amino-3-methylphenol
0.05 g of 4,5-diamino-1- (4'-methyl-benzyl) -1H-pyrazole sulfate
0.02 g of 4,5-diamino-1- (2'-hydroxyethyl) -1H-pyrazole sulfate
0.01 g of 4,5-diamino-1-benzyl-1H-pyrazole sulfate
0.02 g of 5 - ((2-hydroxyethyl) amino) -2-methoxy-aniline sulfate
0.13 g of 1- (2-hydroxyethylamino) -3,4-methylenedioxybenzene
1.80 g resorcinol
0.20 g of 5-amino-2-methylphenol
1.50 g of 3-aminophenol
30.00 g ammonia, 25 percent aqueous solution
0.30 g sodium sulfite, anhydrous
ad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6-prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch auf dunkelblondes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.30 g of the above coloring cream are immediately before the Use with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution mixed. Then the mixture on dark blonde hair applied. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C it will Rinse hair with water with a commercially available shampoo washed and dried.
Das Haar ist schwarz gefärbt mit rötlichen Reflexen.The hair is colored black with reddish hues.
15,00 g Cetylalkolhol
0,30 g Ascorbinsäure
3,50 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28-prozentige
wässrige Lösung
0,40 g 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxy-ethyl)-benzol
1,50 g 2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol-sulfat
0,02 g 5-Amino-6-chlor-o-kresol
1,20 g 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol
0,10 g Resorcin
0,10 g 2-Methylresorcin
0,05 g 5-Amino-2-methylphenol
0,02 g 3-Amino-phenol
3,00 g Ammoniak, 22-prozentige wässrige Lösung
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 100,00 g Wasser 15.00 g cetyl alcohol
0.30 g ascorbic acid
3.50 g sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate, 28 percent aqueous solution
0.40 g of 2,5-diamino-1- (1'-hydroxyethyl) benzene
1.50 g of 2- (2,4-diaminophenoxy) ethanol sulfate
0.02 g 5-amino-6-chloro-o-cresol
1.20 g of 4,5-diamino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole
0.10 g resorcinol
0.10 g of 2-methylresorcinol
0.05 g of 5-amino-2-methylphenol
0.02 g of 3-aminophenol
3.00 g ammonia, 22 percent aqueous solution
0.30 g sodium sulfite, anhydrous
ad 100.00 g water
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6-prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch auf dunkelblondes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei 35°C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.30 g of the above coloring cream are immediately before the Use with 30 g of a 6 percent hydrogen peroxide solution mixed. Then the mixture on dark blonde hair applied. After an exposure time of 30 minutes at 35 ° C Rinse hair with water with a commercially available shampoo washed and dried.
Das Haar ist in einem rotvioletten Farbton gefärbt.The hair is colored in a red-violet shade.
Alle in der vorliegenden Anmeldung enthaltenen Prozentangaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente dar.Provide all percentages contained in the present application unless otherwise stated, weight percentages.
Claims (9)
worin R die Bedeutung eines geradkettigen oder verzweigten Alkylrestes mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen hat; und (b) mindestens einem 4,5-Diaminopyrazol der allgemeinen Formel (II) oder dessen physiologisch verträglichen Salzen,
worin R1 gleich einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigten Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer gerad kettigen oder verzweigten Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigten Mono- oder Polyaminoalkylgruppe, einer Benzylgruppe, einer Phenylgruppe, einer mit einem Halogenatom, einer C1- bis C4-Alkylgruppe, einer C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe oder einer C1- bis C4-Alkoxygruppe monosubstituierten Phenylgruppe, oder einer mit einem Halogenatom, einer C1- bis C4-Alkylgruppe, einer C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe oder einer C1- bis C4-Alkoxygruppe mono substituierten Benzylgruppe ist, und die Reste R, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigten Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer gerad kettigen oder verzweigten Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigten Mono- oder Polyaminoalkylgruppe, einer Benzylgruppe, einer Phenylgruppe, einer mit einem Halogenatom, einer C1- bis C4-Alkylgruppe, einer C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe oder einer C1- bis C4-Alkoxygruppe monosubstituierten Phenylgruppe, oder einer mit einem Halogenatom, einer C1- bis C4-Alkylgruppe, einer C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe oder einer C1- bis C4-Alkoxygruppe mono substituierten Benzylgruppe sind;
enthalten.1. Agent for the oxidative dyeing of keratin fibers based on a developer-coupler combination, characterized in that it is a combination of (a) at least one 2,5-diamino-1- (1'-hydroxyalkyl) benzene derivative the general formula (I) or its physiologically tolerable salts,
wherein R has the meaning of a straight-chain or branched alkyl radical having one to six carbon atoms; and (b) at least one 4,5-diaminopyrazole of the general formula (II) or its physiologically tolerable salts,
wherein R1 is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a straight-chain or branched mono- or polyhydroxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms, a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a straight-chain or branched mono- or polyaminoalkyl group, one Benzyl group, a phenyl group, a phenyl group monosubstituted with a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 hydroxyalkyl group or a C1 to C4 alkoxy group, or one with a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 hydroxyalkyl group or a C1 to C4 alkoxy group is mono-substituted benzyl group, and the radicals R, R3 and R4 can be identical or different and, independently of one another, are the same as hydrogen, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a straight-chain or branched mono- or polyhydroxyalkyl group with 2 to 6 Carbon atoms, a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a straight-chain or branched mono- or polyaminoalkyl group, a benzyl group, a phenyl group, one with a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 hydroxyalkyl group or a C1 to C4 alkoxy group monosubstituted phenyl group, or a benzyl group mono substituted with a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 hydroxyalkyl group or a C1 to C4 alkoxy group;
contain.
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Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
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| EP1488782A1 (en) * | 2003-06-19 | 2004-12-22 | L'oreal | Dyeing composition comprising 4,5-diamino-1-(beta-hydroxyethyl)-1h-pyrazole or 4,5-diamino-1-(beta-methoxyethyl) -1h-pyrazole as oxidation bases and 2,6-bis-(beta-hydroxyethyl)-aminotoulene as a coupling agent |
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