DE1002356C2 - Process for the decomposition of racemic mixtures of organic compounds, which form inclusion compounds with urea, into their optically active components - Google Patents

Process for the decomposition of racemic mixtures of organic compounds, which form inclusion compounds with urea, into their optically active components

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DE1002356C2 DE1955B0035010 DEB0035010A DE1002356C2 DE 1002356 C2 DE1002356 C2 DE 1002356C2 DE 1955B0035010 DE1955B0035010 DE 1955B0035010 DE B0035010 A DEB0035010 A DE B0035010A DE 1002356 C2 DE1002356 C2 DE 1002356C2
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

PATENTSCHRIFT 1 002PATENT 1 002 ANMELDETAG:REGISTRATION DAY:

BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DEB AUSLEGESOHRIFT:NOTICE THE REGISTRATION AND ISSUE DEB EXTENSION STUD:

AUSGABE DER PATENTSCHRIFT:ISSUE OF PATENT LETTERING:

kl. 12 ο 27kl. 12 ο 27

INTERNAT. KL. C 07 b 2 4. MÄRZ 19 55INTERNAT. KL. C 07 b 2 4 MARCH 19 55

14. FEBRUAR 1957 18. JULI 1957 FEBRUARY 14, 1957 JULY 18, 1957

STIMMT GBEREIN MIT AUSLEGESCHRIFTAGREES GEREIN WITH EDITORIAL

1 002 356 (B 35010 IV b /12 o)1 002 356 (B 35010 IV b / 12 o)

Das Hauptpatent 963 516 betrifft ein Verfahren zur Zerlegung racemischer Gemische organischer Verbindungen, die mit Harnstoff Einschlußverbindungen bilden, in ihre optisch aktiven Bestandteile, wobei man die, racemischen Geroische mit Harnstoff behandelt, die sich aus der gesättigten Lösung, zweckmäßig nach Impfung mit einer Harnstoffeinschlußverbindung von rechts- oder ünksdrehendem Aufbau, abscheidenden Einschlußverbindungen abtrennt und in bekannter Weise in ihre Bestandteile zerlegt. Die Einschlußgitter der entstandenen Einschlußverbindungen gehören zu einer der fünfzehn Symmetrieklassen ohne Symmetriezentrum. Die das Gitter bildenden Moleküle sind längs Schraubenlinien angeordnet. Das hat zur Folge, daß die Gitter in zwei enantiomorphen Formen vorkommen, deren eine einer Linksschraube und deren andere einer Rechtsschraube entspricht. Der Erfolg des Verfahrens beruht auf der überwiegenden Ausbildung eines dieser beiden Schraubengitter im Kristall. Man kann dabei die Entstehung des einen oder anderen Schraubengitters dem Zufall der ersten Kristallkeimbildung überlassen oder sie willkürlich steuern, indem man mit Kristallen der Einschlußverbindung von rechts- oder linksdrehendem Aufbau impft.The main patent 963 516 relates to a process for the decomposition of racemic mixtures of organic compounds, which form inclusion compounds with urea, into their optically active constituents, wherein one treats the racemic Geroic with urea, which results from the saturated solution, expediently after inoculation with a urea inclusion compound of clockwise or counterclockwise structure, separating Inclusion compounds are separated and broken down into their components in a known manner. The inclusion lattices of the The resulting inclusion compounds belong to one of the fifteen symmetry classes without a center of symmetry. The molecules forming the lattice are arranged along helical lines. As a result, the grids in two enantiomorphic forms occur, one a left-hand screw and the other a right-hand screw is equivalent to. The success of the procedure is based on the predominant training of one of these two Screw grid in the crystal. You can see the emergence of one or the other screw grid Leave the initial nucleation to chance or control it arbitrarily by using crystals of the inclusion compound vaccinates from clockwise or counter-clockwise construction.

Es wurde nun gefunden, daß man die Entstehung des einen oder anderen Schraubengitters und damit die bevorzugte Kristallisation des einen oder des anderen optisch aktiven Bestandteiles auch dadurch nach Belieben steuern kann, daß man dem zu trennenden Gemisch optisch aktive Stoffe, die das racemische Gemisch lösen oder von ihm gelöst werden, zusetzt. Als optisch aktive Stoffe dieser Art können sowohl solche verwendet werden, die selber, für sich allein oder in Gegenwart der zu bindenden Moleküle des racemischen Gemisches Harnstoff einschlußverbindungen liefern, als auch solche, die keine Einschlußverbindungen bilden. In beiden Fällen veranlaßt der zugesetzte optisch aktive Stoff die bevorzugte Ausbildung jeweils einer bestimmten der beiden Spiegelbildformen des Einschlußgitters.It has now been found that the creation of one or the other screw grid and thus the preferred one Control the crystallization of one or the other optically active component at will can that the mixture to be separated optically active substances that dissolve the racemic mixture or of be solved for him. Both those which can be used as optically active substances of this type itself, by itself or in the presence of the molecules to be bound of the racemic mixture urea inclusion compounds as well as those that do not form inclusion compounds. Caused in both cases the optically active substance added, the preferred design of one of the two mirror image shapes of the inclusion lattice.

Als optisch aktive Einschlußverbindung kann einer der beiden optisch aktiven Bestandteile dienen, aus denen das zu trennende racemische Gemisch besteht, oder aber auch ein beliebiger anderer, vom Gitterbildner anlagerungsfähiger optisch aktiver Stoff zugesetzt werden.As an optically active containment compound, one of the serve both optically active components that make up the racemic mixture to be separated, or but any other optically active substance that can be deposited by the lattice former is also added will.

Als optisch aktive Zusatzstoffe, die selbst nicht eingelagert werden, können optisch aktive Stoffe der verschiedensten Verbindungen dienen. Da die Moleküle dieser Stoffe nicht im Einschlußgitter Platz zu finden brauchen, ist hinsichtlich ihrer Gestalt keine Einschränkung gegeben. Als brauchbar erwiesen sich z. B. folgende Stoffe: (—)-2-Methylbutanol-(l) (Gärungsamylalkohol), d-Sorbit, d-Fructose, 1-Sorbose, d-Xylose, Rohrzucker, (+)-Cholsäure, (-(-)-Desoxycholsäure, d-Weinsäure, Verfahren zur Zerlegung racemischer Gemische organischer Verbindungen,Optically active substances of the most varied can be used as optically active additives that are not themselves stored Connections serve. Because the molecules of these substances cannot be accommodated in the inclusion lattice need, there is no restriction in terms of their shape. Proven to be useful z. B. the following Substances: (-) - 2-methylbutanol- (l) (fermentation amyl alcohol), d-sorbitol, d-fructose, 1-sorbose, d-xylose, cane sugar, (+) - cholic acid, (- (-) - deoxycholic acid, d-tartaric acid, Process for the resolution of racemic mixtures of organic compounds,

die mit Harnstoff Einschlußverbindungen bilden, in ihre optisch aktiven Bestandteilewhich form inclusion compounds with urea into their optically active components

Zusatz zum Patent 963 516Addendum to patent 963 516

IO Patentiert fur: IO patented for:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/RheinBadische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein

Dr. Wilhelm Schlenk, Mannheim, ist als Erfinder genannt wordenDr. Wilhelm Schlenk, Mannheim, has been named as the inventor

30 d-Weinsäurediäthylester, Seignettesalz, (—)-Tallölharzsäuren, (—)-Kolophonium, (—)-Leucin, (-(-)-Alanin. Für jeden der genannten Stoffe ist charakteristisch, 30 d-tartaric acid diethyl ester, seignette salt, (-) - tall oil resin acids, (-) - rosin, (-) - leucine, (- (-) - alanine. For each of the substances mentioned it is characteristic

as daß er unveränderlich immer die Ausbildung ein und derselben Form des Einschlußgitters bewirkt. Verwendet man statt des betreffenden Stoffes die Spiegelbildform, z. B. an Stelle von (—)-2-Methylbutanol-(l) (+)-2-Methylbutanol-(l) oder statt (—)-Leucin (-f-)-Leucin, so bildet sich die entgegengesetzte Form des Einschlußgitters. as that he is always training one and invariable causes the same shape of the inclusion lattice. If one uses the mirror image form instead of the substance in question, z. B. instead of (-) - 2-methylbutanol- (l) (+) - 2-methylbutanol- (l) or instead of (-) - leucine (-f -) - leucine, see above the opposite shape of the inclusion lattice is formed.

Die Herstellung der Harnstoffeinschlußverbindungen und ihre Zerlegung geschieht im übrigen in der gleichen Weise wie beim Verfahren nach der Hauptpatentanmeldung. Die zuzusetzenden Stoffe werden in Mengen von 0,1 bis 20e/0, bezogen auf das zu zerlegende Gemisch, angewandt. Stoffe, die keine Einschlußverbindungen bilden, können auch in größeren Mengen, z. B. 20 bis 300 °/0, zugesetzt werden. Die zugesetzten optisch aktiven Stoffe bleiben ganz oder zum größten Teil in der Mutterlauge und werden mit dieser erneut für die Zerlegung racemischer Gemische verwendet.The production of the urea inclusion compounds and their decomposition are otherwise carried out in the same way as in the process according to the main patent application. The substances to be added are used in amounts of 0.1 to 20 e / 0 , based on the mixture to be broken down. Substances that do not form inclusion compounds can also be used in larger quantities, e.g. B. 20 to 300 ° / 0 , can be added. The added optically active substances remain wholly or for the most part in the mother liquor and are used again with this for the decomposition of racemic mixtures.

Der Vorteil des geschilderten Verfahrens besteht darin, daß es von der Zufälligkeit der ersten Keimbildung bei der Kristallisation der Einschlußverbindungen unabhängig macht und die Trennschärfe erhöht.The advantage of the described procedure is that that it is independent of the randomness of the first nucleation during the crystallization of the inclusion compounds power and increases the selectivity.

Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.The parts given in the examples below are parts by weight.

Beispiel 1example 1

Zu 18 Teilen d, 1-Äpfelsäurediamylester werden 2 Teile (—)-Äpfelsäurediamylester gegeben, wonach das Gemisch die Drehung [d\f = — 1,03° zeigt. Die Mischung wird mit 100 Teilen einer bei Zimmertemperatur gesättigten2 parts of (-) - diamyl malate are added to 18 parts of d, 1-malic acid diamyl ester, after which the mixture shows the rotation [d \ f = -1.03 °. The mixture is saturated with 100 parts of a room temperature

1TO 593/35« 1 TO 593/35 "

methanolischen Harnstofüösung versetzt. Nach der Abtrennung des gebildeten Niederschlages wird das Fiitrat innerhalb von 20 Stunden unter langsamem Rühren von 25,6 auf 7,5° abgekühlt. Der entstandene kristalline Niederschlag (6 Teile) liefert bei der Zersetzung mit Wasser 1,5 Teile Äpfelsäurediamylester mit dem Drehwert MS0 = - 2,71°.methanolic urea solution added. After the precipitate formed has been separated off, the filtrate is cooled from 25.6 ° to 7.5 ° over the course of 20 hours with slow stirring. The resulting crystalline precipitate (6 parts), on decomposition with water, yields 1.5 parts of diamyl malate with a rotation value of MS 0 = - 2.71 °.

Bei 23° wird die Lösung mit weiteren 6 g Harnstoff versetzt und von einem geringen, sofort sich bildenden Niederschlag befreit. Das Fiitrat liefert bei der Wiederholung der Abkühlung erneut 6 Teile der Harnstoffeinschlußverbindung, aus denen durch Zersetzung mit Wasser 1,5 Teile Äpfelsäurediamylester mit dem Drehwert [ajj? = — 2,34° gewonnen werden.At 23 °, the solution is mixed with a further 6 g of urea and a small one that forms immediately Precipitation freed. When the cooling is repeated, the filtrate again provides 6 parts of the urea inclusion compound, from which by decomposition with water 1.5 parts of diamyl malate with the rotation value [ajj? = - 2.34 ° can be obtained.

Beispiel 2Example 2

20 Teilen racemischem Dichlorbernsteinsäurediheptylester werden 0,6 Teile (—)-Äpfelsäurediamylester zugesetzt. Das Gemisch, das eine Drehung von [a]g" = —0,22° zeigt, wird mit 100 Teilen einer bei ZimmertPTiperatur gesättigten methanolischen Harnstofflösung versetzt. Nach Beseitigung des geringen, dabei sofort entstehenden Niederschlags kühlt man die Lösung unter langsamem Rühren innerhalb von 22 Stunden von 25,2 auf 6,5° ab und erhält 3 Teile Harnstoffeinschlußverbindung, die bei der Zersetzung mit Wasser 1 Teil Ester liefern. Dieser zeigt eine Drehung von (α]" = + 2,41°. Er besteht zu 90°/0 aus Dichlorbernsteinsäurediheptylester und zu 10% aus Äpfelsäurediamylester und wird durch Vakuumdestillation rein erhalten.20 parts of racemic di-dichlorosuccinic acid are added to 0.6 parts of diamyl (-) malate. The mixture, which shows a rotation of [a] g "= -0.22 °, is admixed with 100 parts of a methanolic urea solution saturated at room temperature 22 hours from 25.2 to 6.5 ° and receives 3 parts of urea inclusion compound, which on decomposition with water yield 1 part of ester. This shows a rotation of (α] ″ = + 2.41 °. It consists of 90 ° / 0 from dichlorosuccinic acid diheptyl ester and 10% from malic acid diamyl ester and is obtained in pure form by vacuum distillation.

Beispiel 3Example 3

0,5 Teile 1-Leucin werden in 100 Teilen bei Zimmertemperatur gesättigter methanolischer Harnstofflösung gelöst. Dieser Lösung setzt man 8 Teile d, 1-Methyläthylessigsäuredecylester zu, beseitigt den sofort entstehenden Niederschlag durch Filtrieren und kühlt das Fiitrat unter langsamem Rühren innerhalb von 20 Stunden von 24,7 auf 6° ab. Man erhält 2,3 Teile kristalline Harnstoffeinschlußverbindung, welche frei von Leucin ist und bei der Zersetzung nut Wasser 0,6 Teile rechtsdrehenden Methyläthylessigsäuredecylester, [a]% = + 0,58°, liefert. 50.5 part of 1-leucine is dissolved in 100 parts of saturated methanolic urea solution at room temperature. 8 parts of d, 1-methylethyl acetic acid decyl ester are added to this solution, the precipitate which forms immediately is eliminated by filtration and the filtrate is cooled from 24.7 ° to 6 ° over the course of 20 hours with slow stirring. 2.3 parts of crystalline urea inclusion compound are obtained, which are free from leucine and, on decomposition with water , yield 0.6 parts of dextrorotatory decyl methylethyl acetate, [a]% = + 0.58 °. 5

Beispiel 4Example 4

Zu 100 Teilen bei Zimmertemperatur gesättigter methanolischer Harnstofflösung gibt man 10 g (-^-Weinsäure. Der erhaltenen Lösung werden weitere 6 Teile10 g (- ^ - tartaric acid. The resulting solution is a further 6 parts

ίο Harnstoff und dann 20 Teile d, l-ß-Chlorbuttersäureheptylester zugefügt. Nach der Abtrennung des geringen sofort sich bildenden Niederschlages kühlt man die Lösung innerhalb von 22 Stunden _von 26 auf 7°. ab und erhält 5,1 Teile einer von Weinsäure freien Harnstoffeinschlußverbindung, die bei der Zersetzung mit Wasser 1,3 Teile linksdrehenden /J-Chlorbutters^ureheptylester [a]|ff = — 1,03° liefert.ίο urea and then 20 parts of d, l-ß-chlorobutyric acid heptyl ester added. After the small amount of precipitate which forms immediately has been separated off, the solution is cooled from 26 ° to 7 ° within 22 hours. and receives 5.1 parts of a urea inclusion compound which is free of tartaric acid and which, on decomposition with water, releases 1.3 parts of levorotatory / I-chlorobutyrate [a] | ff = - 1.03 ° delivers.

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: ao 1. Verfahren zur Zerlegung racemischer Gemischeao 1. Process for the resolution of racemic mixtures organischer Verbindungen, die mit Harnstoff Einschlußverbindungen bilden, in ihre optisch aktiven Bestandteile durch Behändem der racemischen Gemische mit Harnstoff, zweckmäßigem Animpfen der gesättigten Lösung mit einer Harnstoffeinschjußverbindung von rechts- oder linksdrehendem Aufbau, Abtrennen der sich abscheidenden Einschlußverbindung und Zerlegung in ihre Bestandteile nach Patent 963 516, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kristallbildung der Harnstoff-Einschlußverbindungen in Gegenwart von optisch aktiven Stoffen, die das Reaktionsgemisch lösen oder von diesem gelöst werden, vornimmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche optisch aktive Stoffe verwendet, die mit dem für die Zerlegung benützten Harnstoff als Gitterbildner Einschlußverbindungen zu liefern vermögen.Organic compounds, which form inclusion compounds with urea, into their optically active constituents by handling the racemic mixtures with urea, appropriate inoculation of the saturated solution with a urea inclusion compound of clockwise or counterclockwise rotation, separation of the inclusion compound which separates out and decomposition into its constituents according to patent 963 516, characterized in that the urea inclusion compounds are crystallized in the presence of optically active substances which dissolve the reaction mixture or are dissolved by it.
2. The method according to claim 1, characterized in that such optically active substances are used which are able to deliver inclusion compounds with the urea used for the decomposition as a lattice former.
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