DE10009352C1 - Deformation of human hair under mild conditions comprises treatment with a composition containing a dithio compound - Google Patents

Deformation of human hair under mild conditions comprises treatment with a composition containing a dithio compound

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Abstract

Method for deforming human hair comprises winding the hair onto curlers, applying a composition containing a dithio compound (I) and having a pH of 7.5-10, keeping the hair at 35-55 degrees C for 10-40 minutes, rinsing with water and removing the curlers.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Formveränderung von menschlichen Haaren mit guter Wirksamkeit ohne Haarschädigung.The present invention relates to a method for changing the shape of human hair with good effectiveness without hair damage.

Die Dauerwellung erfolgt bekanntlich in zwei Behandlungsschritten, der reduktiven Spaltung der Cystin-Disulfidbrücken des Haares durch Einwirkung eines Reduktionsmittels, und die anschließende Neutralisierung bzw. Fixierung durch Aufbringung eines Oxidationsmittels, wodurch die Cystin-Disulfidbrücken wiederhergestellt werden.The Dauerwellung is known to be in two treatment steps, the reductive Cleavage of the cystine disulfide bridges of the hair by the action of a Reducing agent, and the subsequent neutralization or fixation by Application of an oxidizing agent, causing the cystine disulfide bridges be restored.

Das überwiegend eingesetzte Reduktionsmittel ist auch heute noch die Thioglykolsäure, z. B. in Form ihrer Salze, insbesondere des Ammoniumsalzes, obwohl zahlreiche andere Thioverbindungen für diesen Zweck vorgeschlagen wurden, die sich jedoch in der Praxis zumeist nicht durchgesetzt haben.The predominantly used reducing agent is still the Thioglycolic acid, e.g. In the form of their salts, in particular the ammonium salt, although numerous other thio compounds have been suggested for this purpose most of them have not been successful in practice.

Die Thioglykolat enthaltenden Zusammensetzungen werden üblicherweise bei einem pH-Wert zwischen 7 und 10, insbesondere 8 und 9,5, eingesetzt.The thioglycolate-containing compositions are usually used in a pH value between 7 and 10, in particular 8 and 9.5 used.

Diese Zusammensetzungen können, insbesondere bei häufiger Anwendung, schädigend auf das Haar wirken.These compositions may, especially with frequent use, Damaging the hair.

Es besteht daher nach wie vor ein Bedürfnis nach einem Verfahren, das das Haar zwar ausreichend verformt, aber keine haarschädigende Nebenwirkung aufweist.There is therefore still a need for a method that the hair Although sufficiently deformed, but has no hair damaging side effect.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß auf, vorzugsweise angefeuchtetes, mit Wicklern versehenes Haar, eine Zusammensetzung aufgebracht wird, die mindestens eine Dithioverbindung enthält und einen pH-Wert zwischen 7,5 und 10 aufweist, und anschließend das Haar bei 35 bis 55°C etwa 10 bis 40 Minuten behandelt und anschließend mit Wasser gespült wird, wobei gegebenenfalls auch noch eine Nachbehandlung mit einer sauren Zusammensetzung, die einen pH-Wert unterhalb 7 aufweist, durchgeführt werden kann, wonach die Wickler aus dem Haar entfernt werden.This object is achieved in that on, preferably moistened, curled hair, a composition applied which contains at least one dithio compound and has a pH between 7.5 and 10, and then the hair at 35 to 55 ° C for about 10 to 40 minutes treated and then rinsed with water, optionally also  another aftertreatment with an acidic composition that has a pH below 7, can be performed, after which the winder from the hair be removed.

Als geeignete Dithioverbindungen, die vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, insbesondere etwa 0,5 bis 7,5 Gew.-%, vor allem etwa 1 bis 5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten sind, seien beispielhaft Dithiodiglykolsäure, 2,2'-Dithiodipropionsäure, 3,3-Dithiodipropionsäure, Cystamin, Panthetin, 2,2'-Dithiobenzoesäure, 2,2'-Dithiobenzothiazol und deren Salze genannt.As suitable dithio compounds, preferably in an amount of 0.1 to 10 wt .-%, in particular about 0.5 to 7.5% by weight, especially about 1 to 5% by weight, calculated on the total composition, are exemplary Dithiodiglycolic acid, 2,2'-dithiodipropionic acid, 3,3-dithiodipropionic acid, cystamine, Panthenol, 2,2'-dithiobenzoic acid, 2,2'-dithiobenzothiazole and salts thereof.

Aus der DE 41 19 044 C1 ist ein Dauerwellverfahren bekannt, wobei nach der Ver­ formung mit einer konventionellen Thioverbindung eine Vorfixierung mit einer Dithio­ verbindung durchgeführt und anschließend mit einem Oxidationsmittel fixiert wird.From DE 41 19 044 C1 a permanent wave method is known, wherein according to the Ver Forming with a conventional thio compound a prefixing with a dithio compound is carried out and then fixed with an oxidizing agent.

Durch die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine Formveränderung der Haare erreicht, die, im Gegensatz zum klassischen Dauerwellverfahren unter Anwendung höherer Konzentrationen starker Reduktionsmittel wie Thioglykolsäure und deren Salzen, keine komplette Spaltung der Disulfidbrücken des Cystins im Haar bewirkt, die dann durch starke Oxidationsmittel wieder rückgängig gemacht werden muß, sondern bei wesentlich milderen Bedingungen erfolgt und deshalb keinerlei Haarschädigung hervorruft, gleichwohl aber in ausreichendem Maße formverändernd wirkt.By applying the method according to the invention is a Form change of the hair achieved, which, in contrast to the classic Perming method using higher concentrations of strong Reducing agents such as thioglycolic acid and its salts, no complete cleavage the disulfide bridges of cystine in the hair causes, which then by strong Oxidizing agent must be reversed again, but at essential milder conditions and therefore causes no hair damage, nevertheless, however, has a sufficient shape-changing effect.

Dies wird durch die Einwirkung der Dithioverbindung(en) in Kombination mit einer Erwärmung erreicht, wodurch die Umformung des Haares erfolgt, ohne eine tiefgreifende Spaltung der Cystine zu bewirken, und damit auch keine oxidative Wiederverbindung gespaltener Schwefelbrücken erforderlich wird.This is due to the action of the dithio compound (s) in combination with a Warming achieved, whereby the transformation of the hair takes place without a cause profound cleavage of the cystine, and therefore no oxidative Reconnection of split sulfur bridges is required.

Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird trotz der schonenden Behandlung eine Verformung erreicht, die über mehr als zehn Haarwäschen stabil bleibt.The inventive method, despite the gentle treatment a Deformation is achieved, which remains stable over more than ten hair washes.

Die erfindungsgemäß zur Formveränderung verwendeten Zusammensetzungen weisen einen pH-Wert von 7,5 bis 10, vorzugsweise 8 bis 9,5 auf und enthalten zur Einstellung dieses pH-Wertes mindestens ein Alkalisierungsmittel, insbesondere ausgewählt aus Ammoniak, Ammoniumcarbonat, Ammoniumhydrogencarbonat, Ammoniumcarbamat, Monoethanolamin, Aminomethylpropandiol, 3-Amino-1- propanol, 1-Amino-2-propanol, 2-(Aminomethyl)-ethanol, 2-(Dimethylamino)ethanol und oder deren Salze.The compositions used according to the invention for changing the shape have a pH of 7.5 to 10, preferably 8 to 9.5 and contain to Adjustment of this pH at least one alkalizing agent, in particular  selected from ammonia, ammonium carbonate, ammonium bicarbonate, Ammonium carbamate, monoethanolamine, aminomethylpropanediol, 3-amino-1 propanol, 1-amino-2-propanol, 2- (aminomethyl) ethanol, 2- (dimethylamino) ethanol and or their salts.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist in dieser Zusammen­ setzung noch mindestens eine Aminosäure als Alkalisierungsmittel, allein oder zusätzlich zu den zuvor genannten, enthalten.According to another preferred embodiment is in this together at least one amino acid as alkalizing agent, alone or in addition to the aforementioned.

Bevorzugte Aminosäuren sind Arginin, Lysin, Histidin und deren Salze.Preferred amino acids are arginine, lysine, histidine and their salts.

Falls eine besonders starke formverändernde Wirkung gewünscht wird, kann die erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung noch einen geringen Anteil, vorzugsweise etwa 0,1 bis 1 Gew.-%, eines konventionellen Reduktionsmittels, also einer Monothioverbindung, zusätzlich zu der obligatorisch anwesenden Dithioverbindung enthalten.If a particularly strong shape-changing effect is desired, the Composition used according to the invention still a small proportion, preferably about 0.1 to 1 wt .-%, of a conventional reducing agent, ie a monothio connection, in addition to the compulsory presence Dithio compound included.

Als solche sind insbesondere Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, Cystein und/oder deren Salze geeignet.As such, in particular thioglycolic acid, thiolactic acid, cysteine and / or their salts suitable.

Weitere zusätzlich einsetzbare Thioverbindungen sind insbesondere Cystein bzw. dessen Hydrochlorid, Homocystein, Cysteamin, N-Acetylcystein, Thioglycerin, Ethandiolmonothioglykolat, 1,2-Propylenglykolmonothioglykolat (vgl. auch WO-A 93/1791), 1,3-Propandiolmonothioglykolat bzw. das daraus resultierende Isomeren­ gemisch, 1,3-Butandiol- und 1,4-Butandiolmonothioglykolat bzw. deren Isomeren­ gemische, Polyethylenglykol- wie Di-, Tri- und Tetraethylenglykolmonothioglykolate, Glycerinmonothiolactate und weitere Thiosäuren und deren Ester sowie Gemische derselben. Further additionally usable thio compounds are in particular cysteine or its hydrochloride, homocysteine, cysteamine, N-acetylcysteine, thioglycerol, Ethanediol monothioglycolate, 1,2-propylene glycol monothioglycolate (see also WO-A 93/1791), 1,3-propanediol monothioglycolate or the resulting isomer mixture, 1,3-butanediol and 1,4-butanediol monothioglycolate or their isomers mixed, polyethylene glycol such as di-, tri- and tetraethylene glycol monothioglycolates, Glycerol monothiolactates and other thioacids and their esters and mixtures the same.  

Auch die Mitverwendung anorganischer reduzierender Schwefelverbindungen wie Natriumhydrogensulfit ist prinzipiell möglich.The concomitant use of inorganic reducing sulfur compounds such Sodium hydrogen sulfite is possible in principle.

Die erfindungsgemäß zum Einsatz kommenden Verformungsmittel können Tenside in einer Menge von 0,25 bis 10, insbesondere etwa 0,5 bis 7,5, vor allem etwa 1 bis etwa 5 Gew.-%, berechnet auf Zusammensetzung, enthalten.The deforming agents used according to the invention can be surfactants in an amount of 0.25 to 10, especially about 0.5 to 7.5, especially about 1 to about 5 wt .-%, calculated on the composition.

Es handelt sich dabei vorzugsweise um die bekannten anionaktiven, nichtionischen und amphoteren bzw. zwitterionischen Produkte, die gegebenenfalls auch in Kombination untereinander zum Einsatz gelangen.These are preferably the known anionic, nonionic and amphoteric or zwitterionic products, which may also be present in Combination with each other used.

Geeignete anionaktive Tenside sind beispielsweise solche vom Sulfat-, Sulfonat-, Carboxylat- und Alkylphosphat-Typ, vor allem natürlich diejenigen, die üblicherweise verwendet werden, beispielsweise die bekannten C10-C18-Alkylsulfate und insbesondere die entsprechenden Ethersulfate, beispielsweise C12-C14- Alkylethersulfat und Laurylethersulfat, insbesondere mit 1 bis 4 Ethylenoxidgruppen im Molekül, weiterhin Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamidsulfate, die durch Ethoxylierung und anschließende Sulfatierung von Fettsäurealkanolamiden erhalten werden, und deren Alkalisalze sowie Salze langkettiger Mono- und Dialkylphosphate, die milde, hautverträgliche Detergentien darstellen, Acylisethionate, etc.Suitable anionic surfactants are, for example, those of the sulfate, sulfonate, carboxylate and alkyl phosphate type, especially of course those which are customarily used, for example the known C 10 -C 18 -alkyl sulfates and in particular the corresponding ether sulfates, for example C 12 - C 14 - Alkyl ether sulfate and lauryl ether sulfate, in particular having 1 to 4 ethylene oxide groups in the molecule, furthermore monoglyceride (ether) sulfates, fatty acid amide sulfates which are obtained by ethoxylation and subsequent sulfation of fatty acid alkanolamides, and their alkali salts and salts of long-chain mono- and dialkyl phosphates, the mild, are skin-friendly detergents, acyl isethionates, etc.

Es können auch Mischungen aus mehreren anionischen Tensiden eingesetzt werden, beispielsweise ein Gemisch aus einem α-Olefinsulfonat und einem Sulfosuccinat, vorzugsweise im Verhältnis 1 : 3 bis 3 : 1, oder einem Ethersulfat und einer Alkylamidoethercarbonsäure.It is also possible to use mixtures of a plurality of anionic surfactants are, for example, a mixture of an α-olefinsulfonate and a Sulfosuccinate, preferably in the ratio 1: 3 to 3: 1, or an ether sulfate and an alkylamidoethercarboxylic acid.

Eine weitere bevorzugte anionische Tensidgruppe, die in den erfindungsgemäßen Shampoos zusätzlich im Gemisch mit den erfindungsgemäß vorhandenen Tensiden zum Einsatz gelangt, sind C8-C22-Acylaminocarbonsäuren bzw. deren wasserlösliche Salze, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 10, insbesondere 1 bis 7,5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung.Another preferred anionic surfactant group which is additionally used in the shampoos of the invention in admixture with the surfactants present according to the invention are C 8 -C 22 -acylaminocarboxylic acids or their water-soluble salts, preferably in an amount of 0.5 to 10, in particular 1 to 7.5% by weight, calculated on the total composition.

Besonders bevorzugt ist hierbei N-Lauroylglutamat, insbesondere als Natriumsalz. Weitere geeignete N-Acylaminocarbonsäuren sind beispielsweise N-Lauroyl­ sarcosinat, N-C12-C18-Acylasparaginsäure, N-Myristoylsarcosinat, N-Oleoyl­ sarcosinat, N-Lauroylmethylalanin, N-Lauroyllysin und N-Lauroylaminopropylglycin, vorzugsweise in Form ihrer wasserlöslichen Alkali- oder Ammonium-, insbesondere Natriumsalze.Particularly preferred here is N-lauroylglutamate, in particular as the sodium salt. Further suitable N-acylaminocarboxylic acids are, for example, N-lauroyl sarcosinate, NC 12 -C 18 -acylaspartic acid, N-myristoyl sarcosinate, N-oleoyl sarcosinate, N-lauroylmethylalanine, N-lauroyllysine and N-lauroylaminopropylglycine, preferably in the form of their water-soluble alkali metal or ammonium -, in particular sodium salts.

Weitere geeignete anionische Tenside sind C8-C20-Alkylpolyethercarbonsäuren bzw. deren Salze der Formel
Further suitable anionic surfactants are C 8 -C 20 -Alkylpolyethercarbonsäuren or their salts of the formula

R-(A)n-O-CH2COOX,
R- (A) n -O-CH 2 COOX,

worin R eine C8-C20-Alkyl oder Alkenylgruppe, vorzugsweise eine C12-C14- Alkylgruppe, n eine Zahl von 1 bis 10, A eine Ethylen- und/oder Propylenoxidgruppe, n eine Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 17, und X H oder vorzugsweise ein Kation der Gruppe Natrium, Kalium, Magnesium und Ammonium, das gegebenenfalls hydroxyalkylsubstituiert sein kann, bedeuten.wherein R is a C 8 -C 20 alkyl or alkenyl group, preferably a C 12 -C 14 alkyl group, n is a number from 1 to 10, A is an ethylene and / or propylene oxide group, n is a number from 1 to 20, preferably 2 to 17, and X is H or preferably a cation of the group sodium, potassium, magnesium and ammonium, which may be hydroxyalkyl optionally substituted.

Derartige Produkte sind seit längerem bekannt und im Handel, beispielsweise unter den Handelsnamen "AKYPO®" und "AKYPO-SOFT®":Such products have long been known and commercially, for example, under the trade name "AKYPO®" and "AKYPO-SOFT®":

Geeignete nichtionische Tenside sind Verbindungen aus der Klasse der Alkylpoly­ glucoside mit der allgemeinen Formel
Suitable nonionic surfactants are compounds from the class of alkyl polyglucosides having the general formula

R-O-(CH2CH2O)n-Zx,
RO- (CH 2 CH 2 O) n -Z x ,

worin R eine Alkylgruppe mit 8 bis 20, vorzugsweise 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, Zx einen Saccharidrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, n, eine Zahl von 0 bis 10, und x eine Zahl zwischen 1 und 5, vorzugsweise 1,1 bis 2,5 bedeuten.wherein R is an alkyl group having 8 to 20, preferably 10 to 14 carbon atoms, Z x is a saccharide radical having 5 to 6 carbon atoms, n is a number from 0 to 10, and x is a number between 1 and 5, preferably 1.1 to 2, 5 mean.

Weitere geeignete nichtionische Tenside in den erfindungsgemäßen Mitteln sind C10- C22-Fettalkoholethoxylate.Further suitable nonionic surfactants in the agents according to the invention are C 10 -C 22 -fatty alcohol ethoxylates.

Besonders geeignete C10-C22-Fettalkoholether sind die unter den Trivialnamen "Laureth", "Myristeth", "Oleth", "Ceteth", "Deceth", "Steareth" und "Ceteareth" nach der CTFA-Nomenklatur mit Anfügung der Zahl der Ethylenoxid-Moleküle bezeichneten Alkylpolyglykolether, z. B. "Laureth-16":Particularly suitable C 10 -C 22 fatty alcohol ethers are those of the trivial names "Laureth", "Myristeth", "Oleth", "Ceteth", "Deceth", "Steareth" and "Ceteareth" according to the CTFA nomenclature with the addition of the number ethylene oxide molecules denoted alkyl polyglycol ethers, e.g. Eg "Laureth-16":

Der durchschnittliche Ethoxylierungsgrad liegt dabei zwischen etwa 5 und etwa 25, vorzugsweise etwa 10 und etwa 20.The average degree of ethoxylation is between about 5 and about 25, preferably about 10 and about 20.

Andere zusätzlich mitverwendbare nichtionische Tenside sind z. B. die verschiedenen Sorbitanester, wie Polyethylenglykolsorbitanstearinsäureester, Fettsäurepoly­ glykolester oder auch Mischkondensate aus Ethylenoxid und Propylenoxid, wie sie beispielsweise unter der Handelsbezeichnung "Pluronics®" im Verkehr sind.Other additionally co-usable nonionic surfactants are, for. B. the different ones Sorbitan esters such as polyethylene glycol sorbitan stearic acid ester, fatty acid poly Glycol esters or mixed condensates of ethylene oxide and propylene oxide, as they For example, under the trade name "Pluronics®" in the market.

Weitere zusätzlich einsetzbare Tenside sind Aminoxide.Further surfactants which can additionally be used are amine oxides.

Solche Aminoxide gehören seit langem zum Stand der Technik, beispielsweise C12- C18-Alkyldimethylaminoxide wie Lauryldimethylaminoxid, C12-C18-Alkylamidopropyl- oder ethylaminoxide, C12-C18-Alkyldi(hydroxyethyl)- oder -(hydroxypropyl)aminoxide, oder auch Aminoxide mit Ethylenoxid- und/oder Propylenoxidgruppen in der Alkylkette.Such amine oxides have long been state of the art, for example C 12 - C 18 alkyl dimethyl such as lauryl dimethyl amine oxide, C 12 -C 18 -Alkylamidopropyl- or ethylaminoxide, C 12 -C 18 alkyl di (hydroxyethyl) - amine oxides (hydroxypropyl), - or or also amine oxides with ethylene oxide and / or propylene oxide groups in the alkyl chain.

Solche Aminoxide sind beispielsweise unter den Bezeichnungen "Ammonyx®", "Aromox®", oder "Genaminox®" im Handel. Such amine oxides are, for example, under the designations "Ammonyx®", "Aromox®", or "Genaminox®" in the trade.  

Weitere fakultative Tensidbestandteile sind beispielsweise Fettsäuremono- und dialkanolamide, wie Cocosfettsäuremonoethanolamid und Myristinfettsäuremono­ isopropanolamid, die auch als zusätzliche Schaumverstärker eingesetzt werden können.Further optional surfactant components are, for example, fatty acid mono- and dialkanolamides, such as coconut fatty acid monoethanolamide and myristic fatty acid mono isopropanolamide, which are also used as additional foam enhancers can.

Geeignete amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind insbesondere die ver­ schiedenen bekannten Betaine wie Fettsäureamidoalkylbetaine und Sulfobetaine, beispielsweise Laurylhydroxysulfobetain; auch langkettige Alkylaminosäuren wie Cocoaminoacetat, Cocoaminopropionat und Natriumcocoamphopropionat und -acetat haben sich als geeignet erwiesen.Suitable amphoteric or zwitterionic surfactants are in particular the ver various known betaines such as fatty acid amidoalkyl betaines and sulfobetaines, for example, lauryl hydroxysulfobetaine; also long-chain alkyl amino acids such as Cocoaminoacetate, cocoaminopropionate and sodium cocoamphopropionate and Acetate have proven to be suitable.

In einzelnen können Betaine der Struktur
In particular, Betaine's structure

wobei R eine C8-C18-Alkylgruppe und n 1 bis 3 bedeuten,where R is a C 8 -C 18 -alkyl group and n is 1 to 3,

Sulfobetaine der Struktur
Sulfobetaines of the structure

wobei R eine C8-C18-Alkylgruppe und n 1 bis 3 bedeuten,
und Amidoalkylbetaine der Struktur
where R is a C 8 -C 18 -alkyl group and n is 1 to 3,
and amidoalkylbetaines of the structure

wobei R eine C8-C18-Alkylgruppe und n 1 bis 3 bedeuten, verwendet werden.wherein R is a C 8 -C 18 alkyl group and n is 1 to 3, are used.

Bevorzugt sind Fettsäureamidoalkylbetaine, insbesondere Cocoamidopropylbetain und Cocoamphoacetat und -propionat, insbesondere deren Natriumsalze. Besonders bevorzugt sind Gemische aus Cocoamidopropylbetain und Cocoamphoacetat, insbesondere im Gewichtsverhältnis 3 : 1 bis 1 : 3, vor allem 2 : 1 bis 1 : 1.Preference is given to fatty acid amidoalkylbetaines, in particular cocoamidopropylbetaine and cocoamphoacetate and propionate, especially their sodium salts. Particularly preferred are mixtures of Cocoamidopropylbetain and Cocoamphoacetate, especially in the weight ratio 3: 1 to 1: 3, especially 2: 1 to 1: 1.

Auch kationische Tenside können eingesetzt werden.Also cationic surfactants can be used.

Geeignete kationische Tenside sind beispielsweise langkettige quaternäre Ammoniumverbindungen, die allein oder im Gemisch miteinander eingesetzt werden können, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Dimethyldistearylammoniumchlorid, Trimethylcetylammoniumbromid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Dimethylstearyl­ benzyl-ammoniumchlorid, Benzyltetradecyldimethylammoniumchlorid, Dimethyl­ dihydriertes-Talgammoniumchlorid, Laurylpyridiniumchlorid, Lauryldimethylbenzyl­ ammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumchlorid, Lauryltrimethylammonium­ chlorid, Tris-(oligooxyethyl)alkylammoniumphosphat, Cetylpyridiniumchlorid, etc. Gut geeignet sind auch die in der EP 0 472 107 A2 geoffenbarten quaternären Ammoniumsalze.Suitable cationic surfactants are, for example, long-chain quaternary Ammonium compounds which are used alone or in admixture with each other may, cetyltrimethylammonium chloride, dimethyldistearylammonium chloride, Trimethylcetylammonium bromide, stearyltrimethylammonium chloride, dimethylstearyl benzyl-ammonium chloride, benzyltetradecyldimethylammonium chloride, dimethyl dihydrogenated tallow ammonium chloride, lauryl pyridinium chloride, lauryl dimethylbenzyl ammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, tris (oligooxyethyl) alkylammonium phosphate, cetylpyridinium chloride, etc. Good Also suitable are the quaternaries disclosed in EP 0 472 107 A2 Ammonium salts.

Es können selbstverständlich auch Gemische aus den verschiedenen Tensiden, soweit sie miteinander kompatibel sind, verwendet werden. It is of course also possible to use mixtures of the various surfactants, as far as they are compatible with each other.  

Ein weiterer wünschenswerter Bestandteil der erfindungsgemäßen Reduktionsmittel- Zusammensetzungen ist ein C3-C6-Alkandiol bzw. dessen Ether, insbesondere Mono-C1-C3-alkylether.Another desirable constituent of the reducing agent compositions according to the invention is a C 3 -C 6 -alkanediol or its ethers, in particular mono-C 1 -C 3 -alkyl ethers.

Bevorzugte Substanzen sind in diesem Zusammenhang 1,2- und 1,3-Propandiol, 1-Methoxypropanol(-2), 1-Ethoxypropanol(-2), 1,3- und 1,4-Butandiol, Diethylen­ glykol und dessen Monomethyl- und Monoethylether sowie Dipropylenglykol und dessen Monomethyl- und Monoethylether.Preferred substances in this context are 1,2- and 1,3-propanediol, 1-methoxypropanol (-2), 1-ethoxypropanol (-2), 1,3- and 1,4-butanediol, diethylene glycol and its monomethyl and monoethyl ethers and dipropylene glycol and its monomethyl and monoethyl ethers.

Der Anteil dieser Diole liegt vorzugsweise zwischen 0,5 und 30, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 15, insbesondere etwa 5 bis etwa 10 Gew.-% der Reduktionsmittel- Zusammensetzung.The proportion of these diols is preferably between 0.5 and 30, preferably about 1 to about 15, in particular about 5 to about 10 wt .-% of the reducing agent Composition.

Neben den C3-C6-Alkandiolen bzw. deren Ethern können zusätzlich auch Monoalkohole wie Ethanol, Propanol-1, Propanol-2 sowie Polyalkohole wie Glycerin und Hexantriol, Ethylcarbitol, Benzylalkohol, Benzyloxyethanol sowie Propylencarbonat (4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on), N-Alkylpyrrolidone und Harnstoff Verwendung finden.In addition to the C 3 -C 6 alkanediols or their ethers, it is additionally possible to use monoalcohols such as ethanol, propanol-1, propanol-2 and also polyalcohols such as glycerol and hexanetriol, ethylcarbitol, benzyl alcohol, benzyloxyethanol and propylene carbonate (4-methyl-1,3-triol). dioxolan-2-one), N-alkylpyrrolidones and urea.

Weitere mögliche zusätzliche Bestandteile sind kationische, anionische, nichtionische und amphotere Polymere, vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,1 bis etwa 5, insbesondere etwa 0,25 bis 2,5 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung.Other possible additional ingredients are cationic, anionic, nonionic and amphoteric polymers, preferably in an amount of about 0.1 to about 5, in particular about 0.25 to 2.5 wt .-% of the total composition.

Die erfindungsgemäßen Mittel können selbstverständlich alle in Haarverformungsmitteln üblichen Stoffe enthalten, auf deren detaillierte Aufzählung hier verzichtet wird.Of course, the agents according to the invention can all be used in Hair styling agents contain usual substances, on their detailed list is omitted here.

Die mit der Anwendung des Verformungsmittels verbundene Erwärmung auf 35 bis 55, vorzugsweise 40 bis 50°C erfolgt während einer Einwirkungszeit von etwa 10 bis 40, insbesondere etwa 15 bis 30 Minuten. Danach wird das Haar ausgiebig gespült. In einer bevorzugten Ausführungsform erfolgt noch eine Schlußbehandlung mit einer sauren Zusammensetzung unterhalb pH 7, die auch ein saures Shampoo sein kann.The heating connected with application of a deformative on 35 bis 55, preferably 40 to 50 ° C takes place during an exposure time of about 10 bis  40, in particular about 15 to 30 minutes. Thereafter, the hair is rinsed extensively. In a preferred embodiment, there is still a final treatment with a acidic composition below pH 7, which may also be an acidic shampoo.

Derartige Zusammensetzungen sind an sich bekannt.Such compositions are known per se.

Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung.The following examples illustrate the invention.

Beispiel 1example 1

Eine Zusammensetzung aus
A composition from

Gew.-%Wt .-% Dithiodiglykolsäure, Ammoniumsalz, 40%-ige wäßrige LösungDithiodiglycolic acid, ammonium salt, 40% aqueous solution 7,07.0 Ethanolaminethanolamine 3,03.0 Polyquaternium-4Polyquaternium-4 1,01.0 1,2-Propandiol1,2-propanediol 0,50.5 ParfumPerfume 0,20.2 PEG-60-hydriertes RizinusölPEG-60 hydrogenated castor oil 0,20.2 Ammoniumchloridammonium chloride ad pH 9,0ad pH 9.0 Wasserwater ad 100,0ad 100.0

wurde auf angefeuchtetes, auf Lockenwickler gewickeltes Haar aufgebracht. Nach zwanzigminütiger Einwirkung unter einer Haube bei 45°C wurde das Haar mit Wasser gespült, anschließend mit einem handelsüblichen Shampoo (pH: 6,1) gewaschen, nochmals gespült, getrocknet, die Wickler entfernt und gekämmt. Es wurde eine Wellung erhalten, die über zehn Haarwäschen stabil war. Das Haar wies einen weichen, vollen Griff, guten Volumen, dezenten Glanz und Sprungkraft auf. was applied to moistened hair curler-wrapped hair. To Twenty-minute exposure under a hood at 45 ° C, the hair with Rinsed with water, then with a commercial shampoo (pH: 6.1) washed, rinsed again, dried, the winder removed and combed. A corrugation was obtained which was stable over ten washes. The hair had a soft, full feel, good volume, subtle shine and Bounce on.  

Beispiel 2Example 2

Eine Zusammensetzung aus
A composition from

Gew.-%Wt .-% Dithiodiglykolsäure, Ammoniumsalz, 40%-ige wäßrige LösungDithiodiglycolic acid, ammonium salt, 40% aqueous solution 5,05.0 L-ArgininL-arginine 10,010.0 Polyquaternium-2Polyquaternium-2 1,01.0 1,2-Propandiol1,2-propanediol 0,50.5 ParfumPerfume 0,20.2 PEG-40-hydriertes RizinusölPEG-40 hydrogenated castor oil 0,20.2 Ammoniumthioglykolatammonium thioglycolate 0,50.5 Ammoniumchloridammonium chloride ad pH 9,0ad pH 9.0 Wasserwater ad 100,0ad 100.0

wurde auf gewickeltes, feuchtes Haar aufgebracht und 25 Minuten bei 40°C unter der Haube erwärmt.was applied to wrapped, damp hair and set at 40 ° C for 25 minutes the hood is heated.

Danach wurde mit Wasser und einer 2,5%-igen Citronensäurelösung gespült, vorgetrocknet, die Wickler entfernt und gefönt.It was then rinsed with water and a 2.5% citric acid solution, pre-dried, the winder removed and tanned.

Es wurde eine stabile Wellung erhalten, das Haar wies einen vollen, weichen Griff, dezenten Glanz und sprungkräftige Lockung auf. A stable curl was obtained, the hair had a full, soft feel, subtle shine and great curls on.  

Beispiel 3Example 3

Eine Zusammensetzung aus
A composition from

Gew.-%Wt .-% Dithiodiglykolsäure, Ammoniumsalz, 40%-ige wäßrige LösungDithiodiglycolic acid, ammonium salt, 40% aqueous solution 10,010.0 Cetyltrimethylammoniumchloridcetyltrimethylammonium 1,01.0 Polyquaternium-6Polyquaternium-6 1,01.0 Aminomethylpropanolamino methyl propanol 5,05.0 PEG-60-hydriertes RizinusölPEG-60 hydrogenated castor oil 0,30.3 ParfumPerfume 0,20.2 Ammoniumchloridammonium chloride ad pH 8,5ad pH 8.5 Wasserwater ad 100,0ad 100.0

wurde auf gewickeltes, feuchtes Haar aufgebracht und 25 Minuten bei 45°C behandelt. Anschließend wird mit Wasser ausgiebig gespült, getrocknet und die Wickler entfernt.was applied to wrapped, damp hair and 25 minutes at 45 ° C treated. It is then rinsed extensively with water, dried and the Winder removed.

Es wird ein lockeres, leicht kämmbares Haar mit ausdrucksvoller Wellung erhalten, das einen dezenten Glanz und einen vollen, lockeren Griff und Sprungkraft aufweist.It will get a loose, easily combed hair with expressive curl, which has a subtle shine and a full, loose feel and bounce.

Claims (8)

1. Verfahren zur Formveränderung von menschlichen Haaren, wobei auf das auf Lockenwickler gewickelte Haar
  • a) eine Zusammensetzung aufgebracht wird, die mindestens eine Dithioverbindung enthält und einen pH-Wert zwischen etwa 7,5 und 10 aufweist,
  • b) das Haar bei 35 bis 55°C etwa 10 bis 40 Minuten behandelt wird,
  • c) anschließend mit Wasser gespült, und die Wickler aus dem Haar entfernt werden.
A method of changing the shape of human hair, wherein the hair curler wound on
  • a) a composition is applied which contains at least one dithio compound and has a pH of between about 7.5 and 10,
  • b) the hair is treated at 35 to 55 ° C for about 10 to 40 minutes,
  • c) then rinsed with water and the winder removed from the hair.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die in der Verfahrensstufe a) verwendete Zusammensetzung 0,1 bis 10 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung, mindestens einer Dithioverbindung, ausgewählt aus Dithiodiglykolsäure, 2,2'-Dithiodipropionsäure, 3,3'- Dithiodipropionsäure, Cystamin, Panthetin, 2,2'-Dithiodibenzoesäure, 2,2'- Dithiobisbenzothiazol und/oder deren Salzen enthält.2. The method according to claim 1, characterized in that in the Process stage a) used composition 0.1 to 10 wt .-%, calculated to the total composition, at least one dithio compound, selected from dithiodiglycolic acid, 2,2'-dithiodipropionic acid, 3,3'- Dithiodipropionic acid, cystamine, panthetin, 2,2'-dithiodibenzoic acid, 2,2'- Dithiobisbenzothiazole and / or their salts. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die in der Stufe a) verwendete Zusammensetzung etwa 0,1 bis 1 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung, zusätzlich mindestens einer Monothioverbindung als Reduktionsmittel enthält.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that in the stage a) used composition about 0.1 to 1 wt .-%, calculated on the Total composition, in addition to at least one Monothioverbindung as Contains reducing agent. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Reduktionsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, Cystein und/oder deren Salzen. 4. The method according to claim 3, characterized in that the reducing agent is selected from the group of thioglycolic acid, thiolactic acid, cysteine and / or their salts.   5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Durchführung der Stufe a) vorgesehene Zusammensetzung mindestens ein Alkalisierungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe Ammoniak, Ammoniumcarbonat, Ammoniumhydrogencarbonat, Ammoniumcarbamat, Monoethanolamin, Aminomethylpropandiol, 3-Amino-1- propanol, 1-Amino-2-propanol, 2-(Aminomethyl)ethanol, 2-(Dimethylamino)ethanol und/oder deren Salzen enthält.5. The method according to one or more of claims 1 to 4, characterized characterized in that provided for carrying out the step a) Composition at least one alkalizing agent, selected from the Group ammonia, ammonium carbonate, ammonium bicarbonate, Ammonium carbamate, monoethanolamine, aminomethylpropanediol, 3-amino-1 propanol, 1-amino-2-propanol, 2- (aminomethyl) ethanol, 2- (dimethylamino) ethanol and / or their salts. 6. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Durchführung der Verfahrensstufe a) vorgesehene Zusammensetzung mindestens eine Aminosäure enthält.6. The method according to one or more of claims 1 to 5, characterized characterized in that the for carrying out the process step a) provided Composition contains at least one amino acid. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung Arginin, Lysin, Histidin und/oder deren Salze enthält.7. The method according to claim 6, characterized in that the composition Arginine, lysine, histidine and / or salts thereof. 8. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, daß als Verfahrensstufe d) noch eine Behandlung in Form einer Spülung mit einer sauren Zusammensetzung, die einen pH-Wert unterhalb 7 aufweist, durchgeführt wird.8. The method according to one or more of claims 1 to 7, that as Process stage d) nor a treatment in the form of a rinse with an acidic Composition, which has a pH below 7, is performed.
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