DD297272A5 - INFORMATION RECORDING MEDIUM AND ADHESIVE COMPOSITION - Google Patents
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- DD297272A5 DD297272A5 DD90343603A DD34360390A DD297272A5 DD 297272 A5 DD297272 A5 DD 297272A5 DD 90343603 A DD90343603 A DD 90343603A DD 34360390 A DD34360390 A DD 34360390A DD 297272 A5 DD297272 A5 DD 297272A5
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Abstract
Es wird ein Informationsaufzeichnungsmedium offenbart, das gebildet wird, indem man zwei Scheibensubstrate mit einer Klebstoffzusammensetzung miteinander verklebt, wobei mindestens eines der beiden Scheibensubstrate eine Aufzeichnungsschicht auf mindestens einer Oberflaeche eines durchsichtigen Harzsubstrats davon aufweist und die Klebstoffzusammensetzung die folgenden Komponenten (A) bis *There is disclosed an information recording medium formed by adhering two disc substrates with an adhesive composition, at least one of the two disc substrates having a recording layer on at least one surface of a transparent resin substrate thereof, and the adhesive composition has the following components (A) to (i).
Description
Hierzu 2 Seiten ZeichnungenFor this 2 pages drawings
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Informationsaufzeichnungsmedium sowie eine Klebstoffzusammensetzung dafür. Insbesondere betrifft sie ein als optische Scheibe und dgl. verwendetes Informationsaufzeichnungsmedium und ganz besonders ein Informationsaufzeichnungsmedium, das hergestellt wird, indem man zwei Scheibensubstrate zusammenklebt, sowie eine Klebstoffzusammensetzung dafür.The present invention relates to an information recording medium and an adhesive composition therefor. More particularly, it relates to an information recording medium used as an optical disk and the like, and more particularly to an information recording medium prepared by adhering two disk substrates together, and an adhesive composition therefor.
Als eines von Kunststoffinformations-Aufzeichnungsmedien, in denen Information durch Fokusieren von Laserstrahlen usw. aufgeschrieben und abgelesen wird, gibt es eine sogenannte Luftscheibe mit Sandwichstruktur, die gebildet wird, indem man zwei Scheibensubstrate über einen Abstandhalter in Ringform miteinander verklebt.As one of plastic information recording media in which information is written and read by focusing laser beams, etc., there is a so-called sandwich type air disk, which is formed by adhering two disk substrates to each other via a spacer in a ring shape.
Es sind auch UV-härtbare Klebstoffe, Doppelklebebänder, bei Normaltemperatur härtbare Klebstoffe und Heißschmelzkleber als Klebstoff zur Verwendung bei der Herstellung von Scheiben erhältlich, die solch eine Luftsandwichstruktur oder eine andere Struktur aufweisen und gebildet werden, indem zwei Scheibensubstrate direkt verklebt werden. Im allgemeinen bringen UV-härtbare Klebstoffe und Doppelklebebänder Nachteile einer starken Deformation wie Verkrümmung, schlechtes Aussehen wie Sprünge und Lochfraß sowie niedrige Haftungsstärke mit sich. Das Doppelklebeband beinhaltet auch den Mangel des Lufteinschlusses zwischen sich und der Aufzeichnungsmediumschicht. Der bei Normaltemperatur härtbare Klebstoff liefert zwar gutes Aussehen und eine hohe Haftungsstärke, er schließt jedoch den Mangel einer starken Deformation, z. B. Verkrümmung, ein.Also available are UV curable adhesives, double bond tapes, normal temperature curable adhesives, and hot melt adhesives as adhesives for use in making disks having such an air sandwich structure or other structure formed by directly adhering two disk substrates. In general, UV-curable adhesives and double-sided tapes involve disadvantages of severe deformation such as warping, poor appearance such as cracks and pitting, and low adhesion strength. The double-sided tape also includes the lack of air entrapment between itself and the recording medium layer. While the normal temperature curable adhesive provides good appearance and adhesion, it eliminates the lack of severe deformation, e.g. B. curvature, a.
Andererseits liefert der mittels einer Walze, Düse usw. aufgebrachte Heißschmelzkleber gutes Aussehen und eine hohe Haftungsstärke. Ferner ist die Deformation hervorgerufen durch den Heißschmelzkleber, nur gering, verglichen mit den obigen Klebstoffen usw. Deshalb lenkt der Heißschmelzkleber die Aufmerksamkeit auf sich, und man verspricht sich einiges von ihm. Wenn er jedoch unter hohen Temperaturen und hoher Feuchtigkeit (z. B. bei einer Temperatur von 80°C und einer Feuchtigkeit von 85%) über einen längeren Zeitraum (z. B. 300h) getestet wird, ergeben sich dahingehend Probleme, daß Abweichungen zwischen den miteinander verklebten Scheiben und starke Deformationen durch Verziehen auftreten. Um Abweichung und Deformation zu verhindern, ist es übliche Praxis, einen Heißschmelzkleber mit hoher Schmelzviskosität zu verwenden. In diesem Fall besteht jedoch das Problem, daß der Heißschmelzkleber bei Raumtemperatur zu hart wird und ein Absinken des Haftungsvermögens bei einer Temperatur unterhalb Raumtemperatur zeigt.On the other hand, the hot melt adhesive applied by means of a roller, nozzle, etc. provides good appearance and high adhesion strength. Further, the deformation caused by the hot melt adhesive is small compared with the above adhesives and so on. Therefore, the hot melt adhesive attracts attention and some of it is expected. However, when tested under high temperatures and high humidity (eg, at a temperature of 80 ° C and a humidity of 85%) for a long period of time (eg, 300 hours), there are problems that deviations between the glued together discs and strong deformations occur by warping. In order to prevent deviation and deformation, it is common practice to use a hot melt adhesive of high melt viscosity. In this case, however, there is a problem that the hot melt adhesive becomes too hard at room temperature and shows a decrease in adhesiveness at a temperature below room temperature.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es somit, ein Informationsaufzeichnungsmedium bereitzustellen, bei dem keine Abweichung zwischen den miteinander verklebten Scheibensubstraten auftritt, das nicht sehr deformiert wird, sogar wenn es hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit über einen langen Zeitraum ausgesetzt ist, und welches seine hohe Haftungsstärke sogar bei einer niedrigeren Temperatur als Raumtemperatur beibehält.Thus, it is an object of the present invention to provide an information recording medium in which no deviation between the bonded-together disk substrates occurs, which is not much deformed even when exposed to high temperature and high humidity for a long time, and which even has high adhesion strength at a lower temperature than room temperature.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine neue Klebstoffzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die sich zur Herstellung des obigen Informationsaufzeichnungsmediums eignet.Another object of the present invention is to provide a novel adhesive composition suitable for producing the above information recording medium.
Ferner ist es eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die vorgenannte neue Klebstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei der Herstellung von Informationsaufzeichnungsmedien anzuwenden. Weitere Problemlösungen und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung ersichtlich.Further, it is another object of the present invention to apply the aforementioned novel adhesive composition of the present invention in the production of information recording media. Further problem solutions and advantages of the present invention will become apparent from the following description.
Erfindungsgemäß werden die obigen Aufgaben bzw. Vorteile der vorliegenden Erfindung als erstes durch ein Informationsaufzeichnungsmedlum gelöst bzw. erreicht, welches gebildet wird, indem man zwei Scheibensubstrate mit einer Klebstoffzusammensetzung miteinander verklebt, wobei mindestens eines der beiden Scheibensubstrate eine Aufzeichnungsschicht auf mindestens einer Oberfläche eines durchsichtigen Harzsubstrates davon aufweist und die Klebstoffzusammensetzung die folgenden Komponenten (A) bis (D):According to the present invention, the above objects and advantages of the present invention are firstly achieved by an information recording medium formed by adhering two disc substrates with an adhesive composition, wherein at least one of the two disc substrates has a recording layer on at least one surface of a transparent resin substrate and the adhesive composition has the following components (A) to (D):
(A) eina-Olefinpolymer,(A) a-olefin polymer,
(B) ein Ethylen/IMethJacrylat-Copolymer,(B) an ethylene / methacrylate copolymer,
(C) ein Polymer vom Styrol-Typ und(C) a styrene type polymer and
(D) ein Klebemittel(D) an adhesive
enthält, mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Komponenten (A) bis (D) mit einer ungesättigten Carbonsäure oder einemwith the proviso that at least one of the components (A) to (D) with an unsaturated carboxylic acid or a
schematisch darstellen.schematically represent.
darstellen.represent.
dieser Scheibensubstrate mit einem Klebstoff direkt oder über einen ringförmigen Abstandshalter mit denthis disc substrates with an adhesive directly or via an annular spacer with the
thermoplastische Harze aus z. B. Polycarbonaten, Polymethylmethacrylaten, Polyolefinen und dgl. Von diesen Harzen sindthermoplastic resins of z. As polycarbonates, polymethylmethacrylates, polyolefins and the like. Of these resins are
(a) ein Copolymer von Ethylen mit einem Cycloolefin der folgenden Formel (I)(a) a copolymer of ethylene with a cycloolefin of the following formula (I)
(D(D
worin R1 bis R8 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom c der eine KohlenwasserstoKgruppe sind, R9 bis R12 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe sind oder eine Kombination von R9 und R'° oder R" und R12 eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe sein kann und eine Kombination von R9 oder R'° und R" oder R'2 einen Ring bilden kann und nO oder eine positive ganze Zahl ist, mit der Maßgabe, daß, wenn η 2 oder mehr ist, eine Vielzahl von R5, eine Vielzahl von R6, eine Vielzahl von R7 oder eine Vielzahl von R8 gleich oder verschieden sein können, wobei das Copolymer das Cycloolefin der obigen Formel (I) als eine Polymereinheit der folgenden Formel (l-a)wherein R 1 to R 8 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom c which is a hydrocarbon group, R 9 to R 12 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group or a combination of R 9 and R '° or R "and R 12 can be a divalent hydrocarbon group and a combination of R 9 or R' ° and R" or R ' 2 can form a ring and n is O or a positive integer, with the proviso when η is 2 or more, a plurality of R 5 , a plurality of R 6 , a plurality of R 7, or a plurality of R 8 may be the same or different, wherein the copolymer is the cycloolefin of the above formula (I) as a polymer unit of the following formula (Ia)
(l-a)(L-a)
enthält, worin R' bis R'2 und η wie für die obige Formel (I) definiert sind und die beiden offenen Striche auf der linken Seite der Formel Bindungen darstellen, (b) ein Polymer eines Cycloolefins der obigen Formel (I) oder ein Copolymer von Ethylen mit einem Cycloolefin der obigen Formel (I), wobei das Polymer oder Copolymer das Cycloolefin der obigen Formel (I) als eine Polymereinheit, polymerisiert durch eine Ringöffnungspolymerisation, der folgenden Formel (l-b)in which R 'to R' 2 and η are as defined for the above formula (I) and the two open lines on the left side of the formula represent bonds, (b) a polymer of a cycloolefin of the above formula (I) or A copolymer of ethylene with a cycloolefin of the above formula (I), wherein the polymer or copolymer comprises the cycloolefin of the above formula (I) as a polymer unit polymerized by a ring-opening polymerization represented by the following formula (Ib)
(l-b)(L-b)
RVn RV n
enthält, worin R1 bis R12 und η wie in der ob. jen Formel (I) definiert sind und die beiden offenen Striche auf der linken Seite der Formel Bindungen darstellen, oder ein Hydrierungsprodukt davon, und (c) ein Copolymer von Ethylen mit einem polycyclischen Monomer der folgenden Formel (II)wherein R 1 to R 12 and η are as defined in the above formula (I) and the two open lines on the left side of the formula represent bonds, or a hydrogenation product thereof, and (c) a copolymer of ethylene with a polycyclic monomer of the following formula (II)
(CH3)p (CH3)q (CH 3 ) p (CH 3 ) q
CHn)CH n )
3'fi3'fi
(ID(ID
worin ρ, q, r und s jeweils 0 oder 1 sind und 10 oder eine positive ganze Zahl ist, wobei das Copolymer das polycyclische Monomer der Formel (II) als eine Polymereinheit der folgenden Formel (ll-a)wherein ρ, q, r and s are each 0 or 1 and is 10 or a positive integer, said copolymer comprising the polycyclic monomer of the formula (II) as a polymer unit of the following formula (II-a)
(CH3)(CH 3 )
^CH^ CH
3>r3> r
CH3),CH 3 ),
(H-a)(Ha)
enthält, worin p, q, r, t und s wie in der obigen Formel {II) definiert bind.wherein p, q, r, t and s are as defined in the above formula {II).
Das obige Copolymer (a) wird als erstes nachfolgend detaillierter beschrieben.The above copolymer (a) will first be described in more detail below.
In der obigen Formel (I) können R' bis R8 jeweils gleich oder verschieden sein und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe darstellen. Beispiele des Halogona'.oms sind Fluor, Chlor und Brom. Beispiele derIn the above formula (I), R 'to R 8 may each be the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group. Examples of Halogona'.oms are fluorine, chlorine and bromine. Examples of
Kohlenwasserstoffgruppe sind bevorzugt Niedrigalkylgruppen wie Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylgruppen.Hydrocarbon group are preferably lower alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl and butyl groups.
In der obigen Formel (I) können R9 bis R12 jeweils gleich oder verschieden sein und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe darstellen. Beispiele des Halogenatoms sind die oben genannten.In the above formula (I), R 9 to R 12 may each be the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group. Examples of the halogen atom are the above.
Beispiele der Kohlenwasserstoffgruppo sind Alkylgruppen wie Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Hexyl- und Stearylgruppen, Cycloalkylgruppen wio eine Cyclohexylgruppe und dgl. Eine Kombination von R9 und R10 oder R" und R12 kann eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe bilden, und R9 oder R10 und R11 oder R'2 können miteinander einen Ring bilden.Examples of the hydrocarbon group are alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, hexyl and stearyl groups, cycloalkyl groups wio a cyclohexyl group and the like. A combination of R 9 and R 10 or R "and R 12 may form a divalent hydrocarbon group, and R 9 or R 10 and R 11 or R ' 2 may form a ring with each other.
Beispiele der zweiwertigen Kohlenwasserstoffgruppe, die aus einer Kombination von R9 und R10 oder R1' und R'2 gebildet wird, sind Alkylidengruppen wio Ethyliden-, Propyliden- und Isopropylidengruppen.Examples of the divalent hydrocarbon group formed from a combination of R 9 and R 10 or R 1 'and R' 2 are alkylidene groups such as ethylidene, propylidene and isopropylidene groups.
Der aus R9 oder R10 und R" odor R12 gebildete Ring kann ein einzelner Ring, ein kondensierter Ring, ein polycyclischer Ring mit Verbrückung oder ein Ring mit einer ungesättigten Bindung sein, oder er kann eine Kombination dieser Ringe sein. Diese Ringe können einen Substituenten, wie eine Alky!gruppe (z. B. Methvlgruppe) und dgl., aufweisen.The ring formed by R 9 or R 10 and R "odor R 12 may be a single ring, a condensed ring, a bridged polycyclic ring or a ring having an unsaturated bond, or it may be a combination of these rings a substituent such as an alkyl group (e.g., methyl group) and the like.
Beispiele der Verbindung der obigen Formel (I) sind Bicyclo|2.2.1 ]hept-2-enExamples of the compound of the above formula (I) are bicyclo [2.2.1] hept-2-ene
6-Methylbicyclo(2.2.1]hept-2-en, 5,6-Dimethylbicyclo(2.2.1]hept-2-en, 1-Methylbicyclo|2.2.1)hept-2-en, 6-Ethylbicyclo[2.2.1)hept-2-en,e-ButylbicycloI2.2.1)hept-2-en,6-lsobutylbicyclo(2.2.1lhept-2-en, 7-Methylbicyclo-|2.2.1]hept-2-en; Tetracyclo[4.4.0.126,17'°l-3-dodecen6-methylbicyclo (2.2.1) hept-2-ene, 5,6-dimethylbicyclo (2.2.1) hept-2-ene, 1-methylbicyclo | 2.2.1) hept-2-ene, 6-ethylbicyclo [2.2. 1) hept-2-ene, e-butylbicycloI2.2.1) hept-2-ene, 6-isobutylbicyclo (2.2.1lhept-2-ene, 7-methylbicyclo- | 2.2.1] hept-2-ene, tetracyclo [4.4 .0.1 26 , 1 7 '° l-3-dodecene
8-Methyltetracyclo[4.4.0.1.2-6,17-10l-3-dodecen,8-Ethyl-oder8-Propyl-tetracyclo[4.4.0.12S,17l0|-3-dodecen,8-methyl tetra [4.4.0.1. 2 - 6 , 1 7 - 10 l-3-dodecene, 8-ethyl or 8-propyl-tetracyclo [4.4.0.1 2S , 1 7l0 | 3-dodecene,
8-Hexyltetracyclo-|4.4.0.125,1710]-3-dodecen,8-hexyltetracyclo- | 4.4.0.1 25 , 1 710 ] -3-dodecene,
8-Stearyltetracyclo[4.4.0.125,17l0]-3-docecen,8-stearyltetracyclo [4.4.0.1 25 , 1 7l0 ] -3-docecene,
8,9-Dimethyltetracyclo[4.4.0.1} 6,17-10)-3-dodecen,8,9-Dimethyltetracyclo [4.4.0.1} 6, 1 7 - 10) -3-dodecene,
8-Methyl-9-ethyltetracyclo[4.4.0.1.25,17l0!-3-dodecen,8-methyl-9-ethyltetracyclo [4.4.0.1. 25 , 1 7l0 ! -3-dodecene,
8-Chlortetracyclo[4.4.0.125,17'0)-3-dodecen,8-Bromtetracyclo[4.4.0.126,17l0l-3-dodecen,8-Fluortetracyclot4.4.0.125,17'0)-3-8-chloro tetracyclo [4.4.0.1 25, 1 7 '0) -3-dodecene, 8-Bromtetracyclo [4.4.0.1 26, 1 7L0 l-3-dodecene, 8-Fluortetracyclot4.4.0.1 25, 1 7' 0) -3-
dodecen,8,9-Dichlortetracyclo(4.4.0.126,17-10l-3-dodecen,8-Cyclohexyltetracyclo[4.4.0.12S,17l0j-3-dodecen,8-dodecene, 8,9-dichlorotetracyclo (4.4.0.1 26 , 1 7 - 10 l-3-dodecene, 8-cyclohexyltetracyclo [4.4.0.1 2S , 1 7l0 j-3-dodecene, 8-
lsobutyltetracylco[4.4.0.1.25,17-10l-3-dodecen,lsobutyltetracylco [4.4.0.1. 25, 1 7 - 10 L-3-dodecene,
8-Butyltetracyclol4.4.0.12-6,1710l-3-dodecen,8-butyltetracyclol4.4.0.1 2 - 6 , 1 710 l-3-dodecene,
8-Ethylidentetracyclo!4.4.0.12-5,17-10l-3-dodecen,8-ethylidenetracyclo! 4.4.0.1 2 - 5 , 1 7 - 10 l-3-dodecene,
8-Ethyliden-9-methyltetracyclo|4.4.0.1JB,17-10]-3-dodecen,8-ethylidene-9-methyltetracyclo | 4.4.0.1 JB , 1 7 - 10 ] -3-dodecene,
8-Ethyliden-9-ethyltetracyclo[4.4.0.126,17-'°l-3-dodecen,8-ethylidene-9-ethyltetracyclo [4.4.0.1 26, 1 7 - '° l-3-dodecene,
8-Ethyliden-9-isopropyltetracyclo|4.4.0.12S,17"))-3-dodecen,8-Ethyliden-9-butylletracyclo[4.4.0.126,17-10l-3-dodecen,8-ethylidene-9-isopropyltetracyclo | 4.4.0.1 2S, 1 7 ")) -3-dodecene, 8-ethylidene-9-butylletracyclo [4.4.0.1 26, 1 7 - 10 L-3-dodecene,
8-n-Propylidentetracyclo[4.4.0.12B,17-10)-3-dodecen,8-n-propylidenetracyclo [4.4.0.1 2B , 1 7 - 10 ) -3-dodecene,
8-n-Propyliden-9-methyltetracyclo[4.4.0.128,17-10]-3-dodecen,8-n-propylidene-9-methyltetracyclo [4.4.0.1 28 , 1 7 - 10 ] -3-dodecene,
8-n-Propyliden-9-ethyltetracyclo|4.4.0.12-6,1710l-3-dodecen,8-n-propylidene-9-ethyltetracyclo | 4.4.0.1 2 - 6 , 1 710 l-3-dodecene,
8-n-Propyliden-9-isopropyltetracyclo[4.4.0.128,17-1°l-3-dodecen,8-n-propylidene-9-isopropyltetracyclo [4.4.0.1 28, 1 7 - 1 ° l-3-dodecene,
8-n-Propyliden-9butyltetracyclo[4.4.0.12S,1710l-3-dodecen,8-lsopropylidentetfacyclo|4.4.0.126,17-10]-3-dodecen,8-lsopropyliden-9-methyltetracycloI4.4.0.126,17-10|-3-dodecen,8-lsopropyliden-9-ethyltetracycloI4.4.0.l26,17-10|-3-dodecen,8-lsopropyliden-9-isopropyltetracyclo(4.4.0.1i6,17l0)-3-dodecen,8-lsopropyllden-9-butyltelracycloI4.4.0.1}6,17-10J-3-dodecen,8-n-propylidene-9-butyltetracyclo [4.4.0.1 2S , 1 710 l-3-dodecene, 8-isopropylidenetfacyclo | 4.4.0.1 26 , 1 7 - 10 ] -3-dodecene, 8-isopropylidene-9-methyltetracycloI4.4.0. 1 26, 1 7 - 10 | -3-dodecene, 8-isopropylidene-9-ethyltetracycloI4.4.0.l 26, 1 7 - 10 | -3-dodecene, 8-isopropylidene-9-isopropyltetracyclo (4.4.0.1 i6, 1 710 ) -3-dodecene, 8-isopropyl-9-butyl-tetracycloI4.4.0.1 } 6 , 1 7 - 10 J-3-dodecene,
5,10-Dimethyltetracyclo[4.4.0.126,17l0|-3-dodecen,2,10-Dimethyltetracyclo[4.4.0.126,17-10|-3-dodecen,11,12-Dimethyltetracyclo[4.4.0.12S,17-10l-3-dodecen,2,7,9-Trimethyltetracyclo[4.4.0.i",17-10|-3-dodecen,9-Ethyl-2,7-dimetyltetracycloI4.4.0.126,1710|-3-dodecen,9-lsobutyl-2,7-dimethyltetracyclo[4.4.0.126,17l0l-3-dodecen,9,11,12-Trimethyltetracyclo(4.4.0.1' e, 17 l0|-3-dodecen,9-Ethyl-11,12-dimethyltetracyclo[4.4.0.1?6,1710|-3-dodecen,9-lsobutyl-11,12-dimethyltetracyclo|4.4.0.12 6,17-10|-3-dodecGn,5,8,9,10-Tetramethyltetracyclo[4.4.0.12S,1710l-3-dodecen;5,10-Dimethyltetracyclo [4.4.0.1 26, 1 7L0 | -3-dodecene, 2,10-Dimethyltetracyclo [4.4.0.1 26, 1 7 - 10 | -3-dodecene, 11,12-Dimethyltetracyclo [4.4.0.1 2S , 1 7 - 10 l-3-dodecene, 2,7,9-trimethyltetracyclo [4.4.0.i ", 1 7 - 10 l -3-dodecene, 9-ethyl-2,7-dimetyltetracyclo 4 4.4.0.1 26 , 1710 | -3-dodecene, 9-isobutyl-2,7-dimethyltetracyclo [4.4.0.1 26, 1 7L0 l-3-dodecene, 9,11,12-Trimethyltetracyclo (4.4.0.1 'e, 1 7 l0 | -3-dodecene, 9-ethyl-11,12-dimethyltetracyclo [4.4.0.1 6, 1710 |? -3-dodecene, 9-isobutyl-11,12-dimethyltetracyclo | 4.4.0.1 2 6, 1710 | 3-dodecGn, 5,8,9,10-tetramethyltetracyclo [4.4.0.1 2S , 1 710 1-3-dodecene;
12-Methylhexacyclo|6.6.1.13 e,110n,02 7,09 ul-4-heptadecen,1 ^Ethylhexacyclole.e.i .13e,1 lon (O2 7,09u]-4-heptadecen,12-lsobutylhexacyclo|6.6.1.13',11013,02-7,09 u|-4-heptadecen ,1,6,10-Trimethyl-12-isobutylhexacyclo[6.6.112-methylhexacyclo | 6.6.1.1 3 e , 1 10n , 0 2 7 , 0 9 u l-4-heptadecene, 1 ^ ethylhexacyclole.ei. 1 3e , 1 lon ( O 2 7 , 0 9u ] -4-heptadecene, 12-isobutylhexacyclo | 6.6.1.1 3 ', 1 1013 , 0 2 - 7 , 0 9 u | -4-heptadecene, 1,6,10-trimethyl-12-isobutylhexacyclo [6.6.1
heptadecen;Octacyclo[8.8.0.129,147,i"le,i'3U,03e,0'2'7]-5-docosenheptadene; octacyclo [8.8.0.1 29 , 1 47 , i " le , i ' 3U , 0 3e , 0' 2 ' 7 ] -5-docoses
3,02 7,09 3 , 0 2 7 , 0 9
Pentacyclo(6.6.1.1.3e,027,09-14]-4-hexadecen, (Pentacyclo (6.6.1.1 3e, 0 27, 0 9 -. 14] -4-hexadecene, (
1,3-Dimethylpentacyclo[6.6.1.13 e,02 7,09 l4)-4-hexadecen, 1 ,e-Dimethylpentacycloie.e. 1.13 e,02 7,09l4)-4-hexadecen, 15,16-Dimethylpentacyclo[6.6.1.13e,027,09l4]-4-hexadecen;Pentacyclo|6.5.1.13e,02-7,09-13]-4-pentadecen,-4-hexadecene 1,3-dimethylpentacyclo [6.6.1.1 3 e, 0 2 7 0 9 l4), 1, e-Dimethylpentacycloie.e. 1.1 3 e , 0 2 7 , 0 9l4 ) -4-hexadecene, 15,16-dimethylpentacyclo [6.6.1.1 3e , 0 27 , 0 9l4 ] -4-hexadecene; Pentacyclo | 6.5.1.1 3e , 0 2 - 7 , 0 9 - 13 ] -4-pentadecene,
1,3-Dimethyipentacyclo[6.5.1.13e,0",09-13]-4-pentadecen,1,6-Dimethylpentacyclo[6.5,1,13e,0",09-13]-4-pentadecen, 14,15-Dimethylpentacyclo[6.5.1.136,027,09-'3]-4-pentadecen;1,3-Dimethyipentacyclo [6.5.1.1 3e , 0 ", 0 9 - 13 ] -4-pentadecene, 1,6-dimethylpentacyclo [6,5,1,1 3e , 0", 0 9 - 13 ] -4-pentadecene, 14,15-dimethylpentacyclo [6.5.1.1 36 , 0 27 , 0 9 - ' 3 ] -4-pentadecene;
Tricyclol4.3.0.1.2 5)-3-decenTricyclol4.3.0.1. 2 5 ) -3-decene
2-Methyltricyclo[4.3.0.12-6J-3-decen,5-Methyltricyclo[4.3.0.126]-3-decen;Tricyclo[4.4.0.12-5l-3-undecen2-methyltricyclo [4.3.0.1 decene J-3 26, 5-methyltricyclo [4.3.0.1 26] -3-decene; tricyclo [4.4.0.1 2 - 5 l-3-undecene
10-Methyltricyclo[4.4.0.i"|-3-undecen; undPentacyclo|6.5.1.13e,02-7,09nl-4.10-pentadecadien10-methyltricyclo [4.4.0.i] | -3-undecene; and pentacyclo | 6.5.1.1 3e , 0 2 - 7 , 0 9n l-4.10-pentadecadiene
und Cycloolefine der folgenden Formel (Γ)and cycloolefins of the following formula (Γ)
(I1)(I 1 )
in der R'-R4, R9 R und R12 wie in Formel I definiert sind, R15-R" gleich oder verschieden sein können, jedes ein Wasserstoffatom ein Halogenatom, eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Alkoxygruppe sein kann, und ein Rest von R9, R11 und R12 und ein Rest von R'6-R" können direkt oder über Alkyhngruppen, die 1-3 Kohlenstoffatome aufweisen, einen Ring bilden; X ist 0 oder eine ganze Zahl größer oder gleich 1, und Y und ζ sind unabhängig 1 oder 2.wherein R'-R 4 , R 9 R and R 12 are as defined in formula I, R 15 -R "may be the same or different, each of a hydrogen atom may be a halogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group or an alkoxy group and a group of R 9 , R 11 and R 12 and a group of R ' 6 -R "may form a ring directly or via alkyl groups having 1-3 carbon atoms; X is 0 or an integer greater than or equal to 1, and Y and ζ are independently 1 or 2.
In der obigen Formel (Γ), können R15-R22 verschieden oder gleich sein und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor oder Brom, eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, wie Methyl, Ethyl, Propyl-, iso-Propyl-, Butyl-, iso-Butyl-, Hexyl- oder eine Stearylgruppe darstellen, eine Cycloalkylgruppe, wie Cyclohexyl-, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, wie Phenyl-, ToIyI-, Ethylphenyl-, iso-Propylphenyl-, Naphthyl-, Anthryl-, eine Aralkylgruppe wie Benzyl- oder Phenethyl und eine Alkoxygruppe wie Methoxy-, Ethoxy- oder Propoxy-.In the above formula (Γ), R 15 -R 22 may be different or the same and a hydrogen atom, a halogen atom such as fluorine, chlorine or bromine, an aliphatic hydrocarbon group such as methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, butyl , iso-butyl, hexyl or a stearyl group, a cycloalkyl group such as cyclohexyl, an unsubstituted or substituted aromatic hydrocarbon group such as phenyl, ToIyI, ethylphenyl, iso-propylphenyl, naphthyl, anthryl, a Aralkyl group such as benzyl or phenethyl and an alkoxy group such as methoxy, ethoxy or propoxy.
In der obigen Formel (I') ist χ bevorzugt 0,1,2 oder 3. Beispiele für die Verbindung der obigen Formel (I') sind 5-Methyl-5-phenylbicyclo-[2,2,1 ]hept-2-en, 5-Methyl-5-phenylbicyclo-[2,2,1 ]hept-2-en, 5 Benzylbicyclo-[2.2.1 lhept-2-en, 5 Tolylbicyclo-[2.2.1 ]hept-2-en, 5-(Ethylphenyl)bicyclo-[2.2.1 jhept-2-en, 5-(a-Naphthyl)bicyclo-|2.2.1 lhept-2-en 5-(lsopropylphenyl)bicyclo-12.2.1 ]hept-2-en, 5-(Anthracenyl)bicyclo-[2.2.1 )hept-2-en, 5-(Ethylphenyl)bicyclo-[2.2.1 )hept-2-en, Cyclopentadienacenaphylen-AdduktIn the above formula (I '), χ is preferably 0, 1, 2 or 3. Examples of the compound of the above formula (I') are 5-methyl-5-phenylbicyclo [2,2,1] hept-2 5-methyl-5-phenylbicyclo- [2,2,1] hept-2-ene, 5-benzylbicyclo [2.2.1 lhept-2-ene, 5-tolylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- (ethylphenyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- (a-naphthyl) bicyclo [2.2.1] lhept-2-ene 5- (isopropylphenyl) bicyclo-12.2.1] hept-2 en, 5- (anthracenyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- (ethylphenyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, cyclopentadienacenaphylene adduct
1,4-Methano-1,1 n,4,4n-tetrahydrofluoren1,4-methano-1,1n, 4,4n-tetrahydrofluorene
(CC®,(CC®,
undM-Methano-M^n.BIO.IOn-hexahydroanthracenand M-methano-M ^ n.BIO.IOn-hexahydroanthracene
Cycloolefine der Formel (I) können leicht hergestellt werden, indem man Cyclopentadiene und entsprechende Olefine unter einer Diels-Alder-Reaktion kondensiert.Cycloolefins of formula (I) can be readily prepared by condensing cyclopentadienes and corresponding olefins under a Diels-Alder reaction.
Es sollte klar sein, daß der Rahmen des Cycioolefins der obigen Formel (I) ein einzelnes Stereoisomer oder eine Mischung von Stereoisomeren in jedem Verhältnis einschließt. Eine gegenseitige Umwandlung zwischen den Stereoisomeren kann in der Gegenwart eines Isomerisierungskatalysators durchgeführt werden.It should be understood that the scope of the cycioolefin of formula (I) above includes a single stereoisomer or a mixture of stereoisomers in any ratio. Mutual conversion between the stereoisomers can be carried out in the presence of an isomerization catalyst.
Wie oben beschrieben, umfaßt das Copolymer (a) eines Cycloolofins eine Polymereinhoit dor Formel (l-a), abgeleitet vom Cycloolefin der Formel (I), und eine Polymoreinheit aus Ethylen und enthält, bozogon auf diese gesamten Polymereinheiten, vorzugsweise 1 5-60 Mol-%, noch bevorzugter 25-50Mol-%, dor Polymereinheit der Formel (l-a) und vorzugsweise 85-40 Mol-%, noch bevorzugter 75-50Mol-%, der Polymereinheit aus Ethylen.As described above, the copolymer (a) of a cycloolefin comprises a polymer moiety of the formula (Ia) derived from the cycloolefin of the formula (I) and a polymoron unit of ethylene and contains, boron on these total polymer units, preferably 1-5-60 molar %, more preferably 25-50 mol%, of the polymer unit of formula (Ia), and preferably 85-40 mol%, more preferably 75-50 mol%, of the polymer unit of ethylene.
Das Copolymer (a) eines Cycloolofins kann eine Polymerolnhoit zusätzlich zu den obigen Polymereinhoiton enthalten, wolcho von (einem) weiteren copolymerisierbaren ungesättigten Monomer(en) abgeleitet ist. Bovorzugt als solche ungesättigte Monomere sind z. B. a-Olefine mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und Monomere der Kohlonwassoretoffreiho mit mindostens zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen im Moldküi. Spezifische Beispiele der a-Olefine mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen sind Propylen, 1-Buten, 1-Penten,4-Methyl-1-penten,3-Methyl-1-penton, 1-Hexen, 1-Hopten, 1-Octon, 1-Nonen, 1-Docei, 1-Dodecon, 1-Tetradecen, 1-Hexadecen, 1-Octadecen und 1-Eicoson. Spezifische Beispiele der Monomere der Kohlenwasserstoffreihe mit mindestens zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen im Molekül sind lineare nichtkonjugierte Diene wie 1,4-Hexadion, 1,6-Octadien, 2-Mothyl-1,5-hexadien, 4-Methyl-1,6-hexedion, 5-Mothyl-1,5-hexadien, 6-Methyl-1,5-heptadien und 7-Mothyl-1,6-octadien; cyclische nicht-konjugierte Diene wie Cyclohexadien, Dicyclopentadien, Methyltetrahydroinden, 5-Vinyl-2-norbornen, 5- Ethyliden-2-norbornon, 5-Methylen-2-norbornen, ö-lsopropylidon^-norbornen, e-Chlormethyl-ö-isopropenyl^-norbornen und 4,9,5,8-Dimethano-3a,4,4 a,5,8,9,9a-octahydro-1 H-benzoinden, 2,3-Diisopropyliden-5-norbornen, 2-Ethylidon-3-isopropyliden-5-norbornen und 2-Proponyl-2,2-norbornadien. Unter diesen Monomeren sind bevorzugt 1,4-Hexadien, 1,6-Octadien und cyclische nicht-konjugibrto Diene, insbesondere Dicyclopentadien, 5-Ethyliden-2-norbornen, 5-Vinyl-2-norbornon, 5-Methylen-2-norbornen, 1,4-Hexadienund 1,6-Octadien.The copolymer (a) of a cycloolefin may contain a polymer olefin in addition to the above polymer purity derived from another copolymerizable unsaturated monomer (s). Bovorzugt as such unsaturated monomers are, for. B. a-olefins having 3 to 20 carbon atoms and monomers Kohlonwassoretoffreiho with mindostens two carbon-carbon double bonds in Moldküi. Specific examples of the α-olefins having 3 to 20 carbon atoms are propylene, 1-butene, 1-pentene, 4-methyl-1-pentene, 3-methyl-1-pentone, 1-hexene, 1-hoptene, 1-octone, 1-nonene, 1-docei, 1-dodecone, 1-tetradecene, 1-hexadecene, 1-octadecene and 1-eicosone. Specific examples of the monomers of the hydrocarbon series having at least two carbon-carbon double bonds in the molecule are linear nonconjugated dienes such as 1,4-hexadione, 1,6-octadiene, 2-methyl-1,5-hexadiene, 4-methyl-1,6 hexadione, 5-methyl-1,5-hexadiene, 6-methyl-1,5-heptadiene and 7-methyl-1,6-octadiene; cyclic non-conjugated dienes such as cyclohexadiene, dicyclopentadiene, methyltetrahydroindene, 5-vinyl-2-norbornene, 5-ethylidene-2-norbornone, 5-methylene-2-norbornene, 6-isopropylidone-norbornene, e-chloromethyl-6-isopropenyl ^ -norbornene and 4,9,5,8-dimethano-3a, 4,4a, 5,8,9,9a-octahydro-1H-benzoindene, 2,3-diisopropylidene-5-norbornene, 2-ethylidone 3-isopropylidene-5-norbornene and 2-proponyl-2,2-norbornadiene. Among these monomers, preference is given to 1,4-hexadiene, 1,6-octadiene and cyclic non-conjugibribronedienes, in particular dicyclopentadiene, 5-ethylidene-2-norbornene, 5-vinyl-2-norbornone, 5-methylene-2-norbornene, 1,4-hexadiene and 1,6-octadiene.
Die Menge der von diesen weiteren ungesättigten Monomeren abgeleiteten Polymoreinheit beträgt, insgesamt bezogen auf die von der Formel (l-a) abgeleiteten Polymereinheiten und Ethylen, höchstens 15Mol-%, bevorzugter höchstens IOMol-%. Das Copolymer (a) ist im wesentlichen ein lineares statistisches Copolymer. Daß das Copolymer (a) keine gelartige vornetzte Struktur aufweist, kann durch die Tatsache belegt werden, daß es in Decalin bei 1350C vollständig aufgelöst wird. Das obige cycloulefinhaltige statistische Copolymer (a) hat eine intrinsische Viskosität (η), gemessen in Decalin bei '350C, von vorzugsweise 0,01 bis 10dl/g, noch bevorzugter von 0,05 bis 5dl/g, eine Erweichungstemperatur (TMA), gemessen mit einem thermomechanischon Analysegerät, von vorzugsweise nicht weniger als 7O0C, noch bevorzugter von 90-250°C, weiter bovorzugt von 100-200°C, einen Glasübergangspunkt (Tg) von vorzugsweise 5O-230°C, bevorzugter von 70-210°C, und eine Kristallinitnt, gemessen mit Röntgenstrahlondiffraktometrie, von vorzugsweise 0 bis 10%, bevorzugter von 0 bis 7 %, insbesondere bovorzugt von 0 bis 5%.The amount of the polymer moiety derived from these other unsaturated monomers is, in the total of the polymer units derived from the formula (Ia) and ethylene, at most 15 mol%, more preferably at least 1 mol%. The copolymer (a) is essentially a linear random copolymer. That the copolymer (a) has no gel-like structure vornetzte, can be evidenced by the fact that it is completely dissolved in decalin at 135 0 C. The above cycloulefinhaltige random copolymer (a) has an intrinsic viscosity (η) measured in decalin at '35 0 C, of preferably 0.01 to 10DL / g, more preferably from 0.05 to 5 dl / g, a softening temperature (TMA ), measured with a thermomechanischon analyzer of preferably not less than 7O 0 C, more preferably 90-250 ° C, more bovorzugt of 100-200 ° C, a glass transition point (Tg) of preferably 5O-230 ° C, more preferably from 70-210 ° C, and a crystallinity, as measured by X-ray diffractometry, of preferably 0 to 10%, more preferably 0 to 7%, especially preferably 0 to 5%.
Als das obige cycloolefinhaltige statistische Copolymer (a) ist ein Copolymer mit den oben beschriebenen Eigenschaften bevorzugt. Das obige cycloolefinhaltige statistische Copolymer (a) kann jedoch ein anderes Copolymer enthalten, das Eigenschaften außerhalb der oben beschriebenen Bereiche aufweist, z.B. ein cycloolefinhaltiges statistisches Copolymer mit einem Erweichungspunkt von weniger als 700C, insbesondere zwischen -10 und 60°C, und einer intrinsischen Viskosität (η), gemessen in Decalin bei 1350C, von 0,05 bis 5dl/g. Die physikalischen Eigenschaften des sich ergebenden Copolymers liegon natürlich als ganzes vorzugsweise innerhalb der oben beschriebenen Bereiche.As the above cycloolefin-containing random copolymer (a), a copolymer having the above-described properties is preferable. The above cycloolefin-containing random copolymer (a), however, may contain another copolymer having properties outside the above-described ranges, for example, a cycloolefin-containing random copolymer having a softening point of less than 70 0 C, especially between -10 and 60 ° C, and a intrinsic viscosity (η), measured in decalin at 135 0 C, from 0.05 to 5dl / g. Of course, as a whole, the physical properties of the resulting copolymer are preferably within the ranges described above.
Das obige cycloolefinhaltige statistische Copolymer (a) kann ζ. B. gemäß Verfahren hergestellt werden, vorgeschlagen von der hier auftretenden Anmolderin in JP-OS'on 60-168708,61-120816,61-115912,61-115916,61-271308,61-272216,62-252406 und 62-252407.The above cycloolefin-containing random copolymer (a) can be ζ. Example according to the method proposed by the here occurring Anmolderin in JP-OS'on 60-168708,61-120816,61-115912,61-115916,61-271308,61-272216,62-252406 and 62-252407 ,
Copolymere, die im Rahmen des obigen cycloolefinhaltigen Copolymers (a) eingeschlossen sind, können alleine oder in Kombination verwendet werden.Copolymers included in the above cycloolefin-containing copolymer (a) may be used alone or in combination.
Das obige Copolymer (b) und Hydrierungsprodukte davon werden nachfolgend erläutert.The above copolymer (b) and hydrogenation products thereof are explained below.
Im Copolymer (b) ist das Cycloolefin der Formel (I) in Form einer Polymereinheit der Formel (l-b) aus der Ringöffnungspolymerisation enthalten.In the copolymer (b), the cycloolefin of the formula (I) is contained in the form of a polymer unit of the formula (I-b) from the ring-opening polymerization.
Beispiele des Cycloolefins der Formel (I) für das Copolymer (b) sind die bezüglich des Copolymers (a) beschriebenen. Das Copolymer (b) enthält, insgesamt bezogen auf die Polymereinheit der Formol (l-b) aus der Ringöffnungspolymerisation und auf die Polymereinheit aus Ethylen, vorzugsweise 50 bis 100Mol-%, bevorzugter 75 bis 100Mol-%, der Polymereinheit der Formel (l-b) und vorzugsweise 0 bis 50Mol-%, bevorzugter 25 bis 50Mol-%, insbesondere bevorzugt 35 bis 50Mol-%, der Polymereinheit aus Ethylen.Examples of the cycloolefin of the formula (I) for the copolymer (b) are those described with respect to the copolymer (a). The copolymer (b) contains, based on the polymer unit of the ring opening polymerization formol (Ib) and on the ethylene polymer unit, preferably 50 to 100 mol%, more preferably 75 to 100 mol% of the polymer unit of the formula (Ib) and preferably 0 to 50 mol%, more preferably 25 to 50 mol%, particularly preferably 35 to 50 mol%, of the polymer unit of ethylene.
Das Copolymer (b) kann eine Polymereinheit enthalten, abgeleitet von anderen copolymerisierbaren ungesättigten Monomeren, und zwar wie erforderlichThe copolymer (b) may contain a polymer unit derived from other copolymerizable unsaturated monomers as required
Solche ungesättigten Monomeren sind Cycloolefine der folgenden Formel (III) Such unsaturated monomers are cycloolefins of the following formula (III)
Π (R13-C-R14)Π (R 13 -CR 14 )
worin R13 und R4 gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe darstellen, m eine ganze Zahl von nicht weniger als 2 ist und eine Vielzahl von jeweiligen R'3 und R14 gleich oder verschieden sein können.wherein R 13 and R 4 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group, m is an integer of not less than 2, and a plurality of respective R ' 3 and R 14 may be the same or different ,
Beispiele dieser Cycloolefine sind Cyclomonoolefine wie Cyclobuten, Cyclopenten, Cyclohepten, Cycloocten, Cyclononen, Cyclodecen, Methylcyclopenten, Methylcyclohepten, Methylcycloocten, Methylcyclononen, Methylcyclodecen, Ethylcyclopenten, Ethylcyclohepten, Ethylcycloocten, Ethylcyclononen, Ethylcyclodecen, Dimethylcyclopenten, Dimethylcyclohepten, Dimethylcycloocten, Dimethylcyclononon, Dimethylcyclodecen und Trimethylcyclodecen und Cyclodiolefine wie Cyclooctadien und Cyclodecadien.Examples of these cycloolefins are cyclomonoolefins such as cyclobutene, cyclopentene, cycloheptene, cyclooctene, cyclonones, cyclodecene, methylcyclopentene, methylcycloheptene, methylcyclooctene, methylcyclonones, methylcyclodecene, ethylcyclopentene, ethylcycloheptene, ethylcyclooctene, ethylcyclonones, ethylcyclodecene, dimethylcyclopentene, dimethylcycloheptene, dimethylcyclooctene, dimethylcyclononone, dimethylcyclodecene and trimethylcyclodecene and Cyclodiolefins such as cyclooctadiene and cyclodecadiene.
höchstens 25Mol-%, bezogen auf die Gosamtmengo dor Polymoroinhoit der Formol (l-b) und dor von Ethylon obgoloitotonat most 25 mol%, based on the Gosamtmengo dor polymoroinhoit of formol (l-b) and dor of ethylon obgoloitoton
gemessen in Dccalin bei 13S0C, von vorzugsweise 0,05 bis 10dl/o, bovorzugtor von 0,08 bis 5dl/g, und einomeasured in Dccalin at 13S 0 C, of preferably 0.05 to 10dl / o, bovorzugtor of 0.08 to 5dl / g, and eino
durch Röntgonstrahlondiffraktometrio, von voriugswolse 0 bis 10%, bevorzugter von 0 bis 7 %, insbosondoro bovorzugt von 0 bisby X-ray diffraction, from 0 to 10%, more preferably from 0 to 7%, preferably from 0 to
bin Polymer einer Ringöffnungspoiymerisation, das dio Cycloolefinkompononto der Formol (I) enthält, kann orzougt wordon,indem man ein Monomer der Formel (I) einem gewöhnlichen Ringöffnungspolymerisationsverfehron unterzieht. Boispiele desdafür verwendeten Polymerisationskatalysetors sind Katalysatorsysteme, bestehend aus elnom Halogenid, Nitrat oder einerThe polymer of a ring-opening polymerization containing the cycloolefin component of the formol (I) can be orzougt wordon by subjecting a monomer of the formula (I) to a usual ring-opening polymerization process. Examples of the polymerization catalyst used for this purpose are catalyst systems consisting of an inert halide, nitrate or a
heterogene und homogene Katalysatoren. Beispiele der heterogenem Katalysatoren sind Nickel, Palladium, Platin undheterogeneous and homogeneous catalysts. Examples of the heterogeneous catalysts are nickel, palladium, platinum and
das zur Gruppe VIII dos Periodensystems gehört, z.B. Katalysatoren, die aus einer Ni- odor Co-Verblndung gebildet worden, wiewhich belongs to group VIII of the periodic table, e.g. Catalysts that have been formed from a nitride co-clog, such as
und 18O0C, bevorzugter zwischen 20 und 1000C, durchgeführt. Die Hydriergoschwindigkeit kann gemäß Wasserstoffdruck,and 18O 0 C, more preferably between 20 and 100 0 C performed. The hydrogenation rate may be in accordance with hydrogen pressure,
als DMDF's bezeichnet) der folgenden Formel (H')referred to as DMDF's) of the following formula (H ')
(CH3)p (CHg)q (CHg)3 (CH 3) p (CHg) q (CHg) 3
worin p, q und s wie oben definiert sind.wherein p, q and s are as defined above.
JP-OS 52-62192 beschreibt solche DMDF's als eino Komponente einer Dihydrotricyclopontadion-Mischung, die durch Hydrierung von zwei Arten von Isomeren von Tricyclopentadien erhalten wird. Die DMDF's könnon durch ei. <e Diels-Alder-Reaktion zwischen 4,7-Methano-3a,5,6,7a-tetrahydro-1H-indenen, die toilhydriorto Produkte von Dicyclopentadienen und Cyclopentadienon sind, oder durch eine Diels-Alder-Reaktion zwischen 4,7-Mothano-3a,5,6,7 a-tetrahydro-1 H-indonen und Dicyclopentadienen, die Cyclopentadiene durch thermische Zersetzung unter den Reaktionsbedingungen bilden können, hergestellt werden.Japanese Patent Publication No. 52-62192 discloses such DMDFs as a component of a dihydrotricyclopontadione mixture obtained by hydrogenating two kinds of isomers of tricyclopentadiene. The DMDF's can be by ei. Diels-Alder reaction between 4,7-methano-3a, 5,6,7a-tetrahydro-1H-indenes, which are toilhydriorto products of dicyclopentadienes and cyclopentadienone, or by a Diels-Alder reaction between 4,7- Mothano-3a, 5,6,7-a-tetrahydro-1H-indones and dicyclopentadienes, which can form cyclopentadienes by thermal decomposition under the reaction conditions.
Die teilhydrierten Produkte von Dicyclopentadienen können leicht aus Dicyclopentadienen als Ausgangsmaterialien gemäß eines bekannten Verfahrens gemäß z.B. DD-PS 0154 293 hergestellt werden.The partially hydrogenated products of dicyclopentadienes can be readily prepared from dicyclopentadienes as starting materials according to a known method according to e.g. DD-PS 0154 293 are produced.
Beispiele des von den DMDF's unterschiedenen polycyclischen Monomers der Formel (II) sind die folgenden: Heptacyclo[13e,1107,11ils,0.0J7,0""l-eicos-4-enExamples of distinct from the DMDF's polycyclic monomer of the formula (II) are the following: heptacyclo [1 3e, 1 107, 1 1ils, 0.0 J7, 0 "," l-EICOS-4-ene
-10- 297 272 nimothvlheptacyclo(1r*.11017.i'II6.0.0i7.0"ie|-oicoe-4-en-10- 297272 nimothvlheptacyclo (1 R * .1 .i 1017 'II6 .0.0 i7 .0 "ie | -oicoe-4-ene
11 ·ιβ|·β1οοβ·4·οη 11 · ιβ | · β1οοβ · 4 · οη
Nonacyclo|ri1,1iM1)M,1l5",0il0,04',0llll,0Ul'|pentacos-6onNonacyclo | r i1 , 1 i M 1) M , 1 l5 ", 0 il0 , 0 4 ', 0 llll , 0 Ul ' | pentacos-6one
Dieso polycyclischen Monomere könnon ebenfolls durch eine Diels-Alder-Reaktion usw. erzeugt worden.These polycyclic monomers may have been produced by a Diels-Alder reaction, etc.
Das Copolymer (c) enthält, bozogen auf dio Gesamtmenge der Polymoreinheit der Formel (ll-a) aus dem Cycloolofin der Formel (II) und der Polymereinheit aus Ethylen, vorzugsweise 10 bis 90Mol-%, bevorzugter 20 bis 80Mol-%, der Polymorolnheit der Formel (ll-a) und vorzugsweise 90 bis IOMol-%, bevorzugter 80 bis 20Mol-%, der Polymereinhoit aus Ethylen.The copolymer (c) contains, based on the total amount of the polymor unit of the formula (II-a) from the cycloolofin of the formula (II) and the polymer unit of ethylene, preferably 10 to 90 mol%, more preferably 20 to 80 mol%, of the polymorolnheit of formula (II-a) and preferably 90 to 10% by mol, more preferably 80 to 20 mol%, of the polymer moiety of ethylene.
Das Copolymer (c) kann erforderlichenfalls Polymeroinheit(en) aus andoren copolymorisiorbaron ungesättigten Monomeren enthalton.The copolymer (c) may, if necessary, contain polymer unit (s) of other copolymorisorbarone unsaturated monomers.
Als die vorgenannten ungesättigten Monomere gibt es Mischungen (nachfolgend als „TCPD-Mischung" bezeichnet) von Tricyclopentadien der folgenden Formel (IV)As the aforementioned unsaturated monomers, there are mixtures (hereinafter referred to as "TCPD mixture") of tricyclopentadiene of the following formula (IV)
HgTj(OV J[(CHHgTj (OV J [(CH
worin j 0 oder 1 ist,wherein j is 0 or 1,
mit Tricyclopentadion der folgenden Formel (V)with tricyclopentadione of the following formula (V)
(V) (CH3)k (CH3)k (CH3)k (V) (CH 3) k (CH 3) k (CH 3) k
worin kO oder 1 ist.wherein k is O or 1.
Das Mischungsverhältnis zwischen den obigen Monomeren (polycyclisches Monomer der Formel (IV)/polycyclischos Monomer der Formel (V]) beträgt vorzugsweise V» bis M/eoMol.The mixing ratio between the above monomers (polycyclic monomer of formula (IV) / polycyclischos monomer of formula (V)) is preferably V »to M / eoMol.
Die TCPD-Mischung kann aus einem Dicyclopentadien als Ausgangsmaterial gemäß eines Verfahrens gemäß z.B. JP-OS 49· 49952 hergestellt werden. Diese Tricyclopentadiene werden als Nebenprodukt bei der Herstellung der DMDF's der allgemeinen Formel (ΙΓ) gebildet und können in vorteilhafter Weise ohne Trennung der Tricyclopentadieno von den DMDF's eingesetzt werden.The TCPD mixture can be prepared from a dicyclopentadiene starting material according to a method according to e.g. JP-OS 49 · 49952 can be produced. These tricyclopentadienes are formed as a by-product in the preparation of the DMDF's of the general formula (ΙΓ) and can be used advantageously without separation of the tricyclopentadieno from the DMDFs.
In oinem Copolymer aus Ethylen, einem polycyclischen Monomer der allgemeinen Formel (II) (DMDF's der allgemeinen Formol [II'] insbesondere) und mindestens einem Tricyclopentadien (nachfolgend als „TCPD" bezeichnet), ausgewählt aus TCPD's der allgemeinen Formeln (IV) und (V), betragen das molare Verhältnis von Ethylen/DMDF's 10Ao bis 90Ao, vorzugsweise M/ao bis 80M und das molare Verhältnis der TCPD's/DMDF's 4 oder weniger, vorzugsweise 15M bis 90ZiO1 bevorzugter 2%o bis 6%o.In a copolymer of ethylene, a polycyclic monomer of the general formula (II) (DMDF's of the general formol [II '] in particular) and at least one tricyclopentadiene (hereinafter referred to as "TCPD") selected from TCPD's of the general formulas (IV) and ( V), the molar ratio of ethylene / DMDF's is 10 Ao to 90 Ao, preferably M / ao to 80 M, and the molar ratio of TCPD's / DMDF's is 4 or less, preferably 15 M to 90 ZiO 1, more preferably 2 % to 6 %. O.
Weitere Beispiele der polymerisierbaren ungesättigten Monomeren sind lineare oder verzweigte a-Olofino mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und Cycloolefine mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen.Further examples of the polymerizable unsaturated monomers are linear or branched α-olofino having 3 to 10 carbon atoms and cycloolefins having 5 to 18 carbon atoms.
Spezifische Beispiele der a-Olefine sind Propylen, 1 -Buten, 1 -Hexen, 3-MethyM -buten, 4-Methyl-i -ponton, 1 -Octon und 1-Decen.Specific examples of the α-olefins are propylene, 1-butene, 1-hexene, 3-methyl-butene, 4-methyl-1-pontone, 1-octone and 1-decene.
Unter diesen sind a-Olefine mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt.Among them, preferred are α-olefins having 3 to 6 carbon atoms.
Spezifische Beispiele der Cycloolefine sind Cyclopenten und Cyclohexen.Specific examples of the cycloolefins are cyclopentene and cyclohexene.
obigon α-Olofin und/oder Cycloolefin betrögt das molare Verhältnis von Ethylen/DMDF's 10/w bis *°/io, vorzugsweise 20/w bis 10Ao,und des molare Verhältnis von (a-Olofin und/odor Cycloolofinl/OMDF's nicht mohr als 9, vorzugsweise 90Ao bis 1Vm, bevorzugter•e/iobis'Vis.obigon α-olofine and / or cycloolefin is the molar ratio of ethylene / DMDF's 10 / w to * ° / o, preferably 20 / w to 10 Ao, and the molar ratio of (a-olofine and / or cycloolofinl / OMDF's not mohr as 9, preferably 90 Ao to 1 Vm, more preferably e / iobis'Vis.
in Kohlonwassorstoffon löslichen Vanadinverbindung und einor halogenhaltigen Organoaluminiumvorbindungzusammengoß. >it Ist.carbonic anhydride soluble vanadium compound and an organoaluminum precursor containing halogen. > it is.
(ll-a) enthalten. Das Copolymer enthält im wesentlichen koine Polymerelnhoit der folgenden Formol (Vl), dio aus der(II-a) included. The copolymer substantially contains polymers of the following formol (VI), dio from
(Vl)(Vl)
(CH3Jq (CH3]Tj. (CH3)g (CH 3 Jq (CH 3] Tj. (CH 3) g
worin μ, q, r, s und t wie oben definiort sind.wherein μ, q, r, s and t are as above definiort.
stabil.stable.
gemäß dieses Verfahrene leicht erhalton.easily obtained according to this method.
bekannten Aufbau auf. Beispielsweise ist sie aus einer optischen Gedächtnismatorialschicht eines Aufzeichnungsmaterial fürden Wärmemodus, z. B. einem Motallmaterial mit niedrigem Schmelzpunkt, wie Te und dgl., wobei das Aufzeichnungsmaterialhauptsächlich das genannte Metallmaterial mit niedrigem Schmelzpunkt (z.B. Te-C-H-Aufzeichnungsmaterial, Te-Cr-C-H-known structure. For example, it is composed of an optical memory magnetic layer of a thermal mode recording material, e.g. A low melting point Motall material such as Te and the like, the recording material mainly comprising said low melting point metal material (e.g., Te-C-H recording material, Te-Cr-C-H).
oder/und unter der optischen Gedächtnismatorialschicht aufgebracht ist, wie einer Antireflexionsschicht, einerand / or under the optical memory matorial layer such as an antireflection layer
vorliegenden Erfindung eingesetzt werden. Und es werden zwei dieser Scheibensubstrate miteinander direkt oder durch einenringförmigen Abstandshalter unter Verwendung einer Klebstoffzusammensetzung vorklebt.present invention. And two of these disc substrates are adhered to each other directly or through a ring-shaped spacer using an adhesive composition.
durchsichtige Harzsubstrat verwendeten heranzuziehen, wie Polycarbonat, Polymethylmethacrylat und Polyolefine. Ein Füllstoffwie TiO], SiO2 o. dgl. kann in diese Harze eingelagert sein, um den Abstandshalter zu bilden.transparent resin substrates used, such as polycarbonate, polymethylmethacrylate and polyolefins. A filler such as TiO 2 , SiO 2 or the like may be incorporated in these resins to form the spacer.
wie vorher beschrieben,as previously described,
(A) ein d-Olefinpolymer,(A) a d-olefin polymer,
(B) ein Ethylen/fMethlacrylat-Copolymer,(B) an ethylene / methyl acrylate copolymer,
(C) ein Polymer vom Styrol-Typ und(C) a styrene type polymer and
(D) ein Klebemittel,(D) an adhesive,
mit der Maßgabe, daß mindestens ein Glied der obigen Komponenten (A) bis (D) mit einer ungesättigten Carbonsäure odereinem Derivat davon modifiziert ist.with the proviso that at least one member of the above components (A) to (D) is modified with an unsaturated carboxylic acid or a derivative thereof.
gehärtet wird. Er wird deshalb bei hoher Temperatur in geschmolzenem Zustand eingesetzt.is hardened. It is therefore used at a high temperature in a molten state.
(nachfolgend als „unmodi'iziert" bezeichnet), enthält vorzugsweise, bezogen auf die Gesamtmenge der Polymereinheiten von(hereinafter referred to as "unmodified") preferably contains, based on the total amount of the polymer units of
vorzugsweise 95 bis 50Gew.-%, von Propylen.preferably 95 to 50% by weight, of propylene.
bis 100g/10mln, bovorzugter von 0,5 bis 50g/10min auf.up to 100g / 10mln, more preferably from 0,5 to 50g / 10min.
vorzugswoiso 0,1 bis 6,0 dl/g, bevorzugtor von 0,2 bis 4,5dl/g.preferably from 0.1 to 6.0 dl / g, preferably from 0.2 to 4.5 dl / g.
1 -Nonen, 1 -Decon, 1 -Dodocon, 1 -Totradecen, 1 -Hoxadecen, 1 -Octadecen und 1 -Eicoson. Im Falle dos Copolymors ist osbevorzugt, daß dor Gehalt von Ethylon oder a-Olofin 20 Qow.-% oder weniger beträgt.1 -none, 1-decone, 1-dodocone, 1-terracene, 1 -hoxadecene, 1-octadecene and 1-eicosone. In the case of the copolymer, it is preferable that the content of ethylon or α-olofine is 20% by weight or less.
bevorzugtor von 1 bis 50g/10min, auf.Preferably, from 1 to 50g / 10min, on.
von Isobutylen mit Ethylen. Das unmodifizlerto Isobutylonpolymor hat eine Durchschnittsmolokularzohl von vorzugswoiso500000 odor weniger, bovorzugter von 2000 bis 300000.of isobutylene with ethylene. The unmodifizlerto Isobutylonpolymor has an average Molokularzohl of preferentialwoiso500000 or less, more preferably from 2000 to 300000.
oder Methacrylsäure und stellt einen Kohlenwasserstoff mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen dar.or methacrylic acid and represents a hydrocarbon having 1 to 12 carbon atoms.
1 bis 50Gew.-%, Insbesondere 5 bis 30Gew.-%, dor Polymoroinheit von (Meth)acrylat.1 to 50% by weight, especially 5 to 30% by weight, of the polymoroin unit of (meth) acrylate.
300dg/min, bevorzugter von 1 bis 100dg/min, auf.300dg / min, more preferably from 1 to 100dg / min.
vom Styrol-Typ sind Polystyrol, ein Styrol/Butadion-Gummi, Styrnl/Butadien/Styrol-Blockcopolymer oder ein Styrol/Butadicn-styrene type are polystyrene, styrene / butadione rubber, styrene / butadiene / styrene block copolymer or styrene / butadiene rubber.
und Acrylgummi. Beispiele dor Mischungen der obigen Polymere mit den Gummi-Elastomeron sind domgemäß oin ABS-Harz,and acrylic rubber. Examples of mixtures of the above polymers with the rubber elastomers are domestically oin ABS resin,
von vorzugsweise 0,05 bis 100g/10min, bevorzugter von 0,1 bis 50g/10min auf.of preferably 0.05 to 100 g / 10 min, more preferably 0.1 to 50 g / 10 min.
von 70 bis 15O0C.from 70 to 15O 0 C.
und ein Copolymer, hergestellt aus Cyclopentadien als Hauptmonomerkomponente. Bevorzugte Beispiele desand a copolymer prepared from cyclopentadiene as a main monomer component. Preferred examples of
als Hauptmonomerkomponente. Bevorzugte Beispiele der Kohlenwasserstoffharze (Petroleumharze) mit einem Kohlenstoffringin der Polymerstruktur sind Harze, erhältlich durch Copolymerisation von Cyclopentadien und/oder Dicyclopentadien mit einemas the main monomer component. Preferred examples of the hydrocarbon resins (petroleum resins) having a carbon ring in the polymer structure are resins obtainable by copolymerizing cyclopentadiene and / or dicyclopentadiene with a
kationischen Katalysators. Unter dioson Verbindungen sind die aliphatischen cyclischen Harze am meisten als Klebemittel in dorvorliegenden Erfindung bevorzugt. Ferner sind unter den aliphatischen cyclischen Harzen Petroleumharze mit einemcationic catalyst. Among dioson compounds, the aliphatic cyclic resins are most preferred as the adhesive in the present invention. Further, among the aliphatic cyclic resins are petroleum resins having a
von 50-3000, insbesondere von 300-3000 und einen Erweichungspunkt von vorzugsweise (Ring- oder Kugelmethode) von30-1200C, besonders bevorzugt von 70-12O0C.of 50-3000, in particular 300-3000 and a softening point of preferably (ring or ball method) 30-120 0 C, more preferably from 0 70-12O C.
30-12O0C, besonders bevorzugt von 70-1200C auf.30-12O 0 C, more preferably from 70-120 0 C on.
ungesättigten Carbonsäure oder ihrem Derivat modifiziert sein. Die Modifikation mit einer ungesättigten Carbonsäure oderihrem Derivat kann durch Copolymerisation oder Pfropfmodifikation eines jeden Polymers der Komponenten (A) bis (D)erfolgen.be modified unsaturated carboxylic acid or its derivative. The modification with an unsaturated carboxylic acid or its derivative can be carried out by copolymerizing or graft-modifying each polymer of the components (A) to (D).
wie Acryl-, Methacryl-, Malein·, Fumar-, Tetrohydrophthel·, llncon-, Citracon·, Croton·, Isoeroton- und Nadin-Säuron (ondocis-such as acrylic, methacrylic, maleic ·, fumaric, Tetrohydrophthel · llncon-, citraconic · · Croton, isocrotonic and Nadin-Säuro n (ondocis-
eine Vielzahl von an sich bekannton Vorfahren angewandt worden, Boispiolsweiso kann die Pfropfung wio folgt ausgeführtwerden. Das Polymor und die ungosättigto Carbonsäure oder ihr Derivat werden in oinor dafür erfordorlichen Monge in oinomgeeigneten Lösungsmittel gelöst, z.B. Toluol, Xylol o. dgl., und es wird z.B. ein Radikalinitiator oinos organischen Peroxids, z.B.a variety of bekannton ancestors have been applied, so bois piolo the grafting can be carried out wio follows. The polymorus and the unsaturated carboxylic acid or its derivative are dissolved in oor required amounts for this purpose in oinomium suitable solvents, e.g. Toluene, xylene or the like, and e.g. a radical initiator of oxy-organic peroxide, e.g.
zugefügt. Dann wird die entstandene Lösung auf eine Temperatur nicht unter dor Zersotzungstomporatur des Radikalinitiators,gewöhnlich auf eine Temperatur zwischen 50 und 3000C, für 1 min bis 5h erhitzt. Die Pfropfung kann auch durchgeführt werden,indem man die ungosättigto Carbonsäure oder ihr Derivat als Pfropfmonomor und oinon Radikalinitiator dom Polymer ingeschmolzenem Zustand zufügt und die entstehondo Mischung boi einer Temperatur nicht untor der Schmelztemperatur dosadded. Then, the resulting solution to a temperature not lower than dor Zersotzungstomporatur of the radical initiator is usually 5h heated to a temperature between 50 and 300 0 C, for 1 minute to. The grafting can also be carried out by adding the ungosättigto carboxylic acid or its derivative as a graft monomer and oinon radical initiator dom polymer in a molten state and the entstehondo mixture boi a temperature not below the melting temperature dos
bis 5Gew.-%. Die im modifizierten Polymor unreagiort verbleibende Menge der ungesättigten Carbonsäure oder ihres Derivatsbeträgt vorzugsweise nicht mehr als 50ppm.up to 5% by weight. The amount of the unsaturated carboxylic acid or its derivative remaining unreacted in the modified polymer is preferably not more than 50 ppm.
modifizierende Komponente das a-Olefinpolymer (A) ist.modifying component is the α-olefin polymer (A).
eins Ethylen/Propylen-Copolymers, einos Propylen-Copolymers und eines Isobutylonpolymers, wie vorSor boschrieben. Indiesem Fall enthält die a-Olefinpolymerkomponento (A) vorzugsweise 1 bis 60Gew.-%, bevorzugter 5 bis <10Gew.-%, einesan ethylene / propylene copolymer, a propylene copolymer, and an isobutylon polymer, as described above. In this case, the α-olefin polymer component (A) preferably contains 1 to 60% by weight, more preferably 5 to <10% by weight, of one
bevorzugter 5 bis 20Gow.-%, eines Isobutylenpolymors, mit der Maßgabe, daß die Gesamtmenge dieser drei Unterkomponenten68Gew.-% nicht übersteigt.more preferably 5 to 20% by weight of an isobutylene polymer, provided that the total amount of these three subcomponents does not exceed 68% by weight.
vorzugsweise eine Schmelzviskosität boi 17O0C von 20000 bis 200000cps, vorzugsweise 2000 bis 150000cps (gemessen beieiner Schergeschwindigkeit von 17,6s"1 unter Verwendung eines Emila-Rotations-Viskosimoters) auf. Wenn diepreferably, a melt viscosity boi 17O 0 C of 20,000 to 200,000 cps, preferably 2,000 to 1,500,000 cps (measured at a shear rate of 17.6 s -1 using an Emila rotary viscometer)
beim Düsenauslaß oder bei der Walzbeschichtung in unerwünschter Weise herabgesetzt. Der Erweichungspunkt derAt the nozzle outlet or in the roll coating undesirably reduced. The softening point of
100pm, besonders bevorzugt nicht mehr als 10pm, obwohl or nicht besonders eingeschränkt ist. Die Füllstoffmenge beträgtüblich 1 bis 100 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Klebstoffzusammensetzung. Der Füllstoff ist in der100pm, more preferably not more than 10pm, though or not particularly limited. The amount of filler is usually 1 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the adhesive composition. The filler is in the
thermischer Beständigkeit und Haftvermögen unter hohen und niedrigen Temperaturen aus.thermal resistance and adhesion under high and low temperatures.
der oben spezifizierten Klebstoffzusammensetzung äquivalent ist, sogar wenn sie die obige Komponente (B), d. h. ein Ethylen/(Methlacrylat-Copolymer, nicht enthält und nicht mit einer ungesättigten Carbonsäure oder ihrem Derivat modifiziert ist.is equivalent to the above-specified adhesive composition even if the above component (B), i. H. an ethylene / (methacrylate copolymer, not containing and not modified with an unsaturated carboxylic acid or its derivative.
wird, indem man zwei Scheibensubstrate miteinander verklebt, von denen mindostens eines der beiden Scheibensubstrate eineis glued by two disc substrates together, of which at least one of the two disc substrates one
(A) ein a-Olefinpolymer,(A) an α-olefin polymer,
(C) ein Polymer vom Styrol-Typ,(C) a styrene type polymer,
(D) ein Klebemittel und(D) an adhesive and
(E) feine Füllstoffpartikel enthält.(E) contains fine filler particles.
sei denn, es wird nachfolgend etwas anderes besonders herausgestellt.Unless something else is highlighted below.
1 bis 30Gow.-% Polymer vom Styrol-Typ (C), 30 bis 95Gew.-% Klebemittel (D) und 1 bis 50Gow.-% foine Füllstoffpartikel (E).1 to 30% by weight of styrene type polymer (C), 30 to 95% by weight of adhesive (D) and 1 to 50% by weight of filler particles (E).
vorzugsweise eine Mischung eines Ethylen/Propylon-Copolymers, eines Propylen-Copolymors und oines Isobutylenpolymers,wie vorher boschrieben. In diesem Fall enthält die a-Olofinpolymerkomponente (A) vorzugsweise 1 bis 60Gew.-%, bevorzugter 5bis 40Gew.-%, eines Ethylen/Propylen-Copolymers, 1 bis 6OGow.-%, bevorzugter 5 bis 40Gow.-%, eines Propylencopolymersund 1 bis 30Gew.-%, bevorzugter 5 bis 20Gow.-%, olnos Isobutylenpolymers, ;nit der Maßgabe, dau ,.,β Gesamtmenge dieserdrei Unterkomponenten 60Gew.-% nicht Obersteigt.preferably a blend of an ethylene / propylene copolymer, a propylene copolymer and an isobutylene polymer as previously described. In this case, the α-olefin polymer component (A) preferably contains 1 to 60% by weight, more preferably 5 to 40% by weight, of an ethylene / propylene copolymer, 1 to 6% by weight, more preferably 5 to 40% by weight, of a propylene copolymer and 1 to 30wt .-%, more preferably 5 to 20Gow .-%, olnos isobutylene;. nit provided DAU, β total amount of these three subcomponents 60 wt .-% non upper rises.
ungesättigten Carbonsäure oder ihrem Derivat modifiziert sein.be modified unsaturated carboxylic acid or its derivative.
30000 bis lOOOOOcps auf (gemessen bei einer Schergeschwindigkeit von 17,6s'1 unter Verwendung eines Emila-30000 to 10000Ocps (measured at a shear rate of 17.6 s -1 using an
beträgt vor der Einverleibung der feinen Füllstoffpartikol (E) vorzugsweise mindestens 200ü0cps.Preferably, before incorporation of the fine filler particle (E), it is at least 200 μ ocps.
miteinander verklebt. Ein Informationsaufzeichnungsmedium mit einem Abstandshalter /·,vischen den Scheibensubstraten wirdhergestellt, indem man einen ringförmigen Abstandshalter auf ein Scheibensubstrat vor der Härtung derglued together. An information recording medium having a spacer between the disc substrates is prepared by placing an annular spacer on a disc substrate prior to curing
ringförmigen Abstandshalter in derselben Weise aufbringt undein weiteres Scheibensubstrat verklebt. Im allgemeinen wird dasannular spacer in the same manner and adheres another disc substrate. In general, that will
einer Informationsaufzeichnungsschicht wie optische Scheiben oder flexibe optische Scheiben ein.an information recording layer such as optical disks or flexible optical disks.
sondern auch Haftstärke bei einer Temperatur niedriger als gewöhnliche Temperatur auf, und zwar weil die obigenbut also adhesive strength at a temperature lower than ordinary temperature, and that because the above
unter niedriger Temperatur über einen langen Zeitraum verwendet werden, weder Abweichung noch Abspaltung zwischen denbe used under low temperature over a long period of time, neither deviation nor elimination between the
die Ziffer 1 ein Informationsaufzeichnungsmedium anzeigt. Die Scheibensubstrate 2a und 2b werden miteinander mit denthe numeral 1 indicates an information recording medium. The disk substrates 2 a and 2 b are connected to each other with the
verklebt. In der Mitte ist ein zentrales Loch 6 vorgesehen.bonded. In the middle of a central hole 6 is provided.
die Oberfläche eines Scheibensubstrats auf der Seite der Aufzeichnungsschicht mittels einer Düse eines Dispensers.the surface of a disk substrate on the side of the recording layer by means of a nozzle of a dispenser.
und darunter befindet sich eine Drehbühne 14. Die Drehbühne 14 absorbiert die Scheibensubstrate 2a, 2b durch Vakuum undrotiert sie in Α-Richtung. Zu diesem Zeitpunkt wird die in dem Behälter 12 aufbewahrte Klebstoffzusammensetzung 11 durch dieand below that is a revolving stage 14. The revolving stage 14 absorbs the disc substrates 2a, 2b by vacuum and rotates them in the Α direction. At this time, the adhesive composition 11 stored in the container 12 is replaced by the
hervorgerufene Abweichungen verhindert werden. In der vorliegenden Erfindung beträgt die bevorzugte Dicke dercaused deviations are prevented. In the present invention, the preferred thickness is
eingestellt werden. Der Ausstoß der Klebstoffzusammensetzung 11 kann durchgeführt werden, indem man sie unter Gasdnckoder mechanisch mit einer Pumpe zuführt. Diese Ausgestaltung zeigt einen Fall der Zuführung unter Verwendung von Stickstoffals Gas. Fig. 2 (b) zeigt eine unabhängige Aufbringung der Klebstoffzusammensetzung 11, wobei die Klebstoffzusammensetzungunabhängig auf einen Teilbereich, auf den der äußere ringförmige Abstandshalter 4a geklebt wird, sowie auf einen Teilbereichaufgebracht wird, auf den der innere ringförmige Abstandshalter 4 b geklebt wird. In diesem Fall ist der Behälter 12 ebenfalls sokonstruiert, daß er sich in radialer Richtung der Scheibe bewegen kann. Fig. 2 (b) zeigt eine verbesserte Konstruktion desbe set. The ejection of the adhesive composition 11 may be carried out by supplying it under gas pressure or mechanically with a pump. This embodiment shows a case of feeding using nitrogen as a gas. Fig. 2 (b) shows independent application of the adhesive composition 11 wherein the adhesive composition is applied independently to a portion to which the outer annular spacer 4a is adhered and to a portion to which the inner annular spacer 4b is adhered. In this case, the container 12 is also designed so that it can move in the radial direction of the disc. Fig. 2 (b) shows an improved construction of the
kann, so daß die inneren und äußeren ringförmigen Abstandshalter 4 a und 4 b gleichzeitig befestigt werden.can, so that the inner and outer annular spacers 4 a and 4 b are fastened simultaneously.
Das Scheibensubstrat 2 a mit der wie vorstehend gebildeten Klebstoffschicht δ wird auf einen Positionierungszapfen 23 des fixierten unteren Formteils 21 einer bei gewöhnlicher Temperatur arbeitenden Preßvorrichtung gegeben, gezeigt in Fig. 3(a), auf welcher die ringförmigen Abstandshalter 4a und 4b sind, auf dem Formteil 21 angeordnet. Dann wird das Scheibensubstrat 2a mit den ringförmigen Abstandshaltern 4 a und 4b verklebt, und zwar unter Druck durch Bewegung eines bewngtwen oberen Formteils 22 in B-Richtung. Die Klebstoffschicht 5 wird gehärtet, Indem sie auf eine Temperatur unter Schmelztemperatur der Klebstoffzusammensetzung 11 abgekühlt wird, wodurch das Scheibensubstrat 2 a und die ringförmigen Abstandshalter 4 a und 4 b miteinander verklebt werden. Ferner wird die Klebstoffzusammensetzung 11 auf ähnliche Weise auf die ringförmigen Abstandshalter 4a und 4b des Scheibensubstrats 2a gemäß eines in Fig.2 gezeigten Verfahrens aufgebracht. Danach wird das Scheibensubstrat 2a auf das fixierte untere Formteil 21 gegeben, und zwar wie in Fig.3(b) gezeigt, und das Substrat 2 b wird co angeordnet, daß die AufzeichnungsschichOb dem Scheibensubstrat 2a gegenüberliegt, und es wird unter Druck damit verklebt, indem das bewegbare obere Formteil 22 in B-Richtung bewegt wird, wodurch das Informationsaufzeichnungsmedium 1 hergestellt wird.The disk substrate 2a having the adhesive layer δ formed as above is applied to a positioning pin 23 of the fixed lower die 21 of an ordinary temperature press apparatus shown in Fig. 3 (a) on which the annular spacers 4a and 4b are mounted Molded part 21 is arranged. Then, the disk substrate 2a is adhered to the annular spacers 4 a and 4 b under pressure by moving a bewngtwen upper mold part 22 in the B direction. The adhesive layer 5 is cured by being cooled to a temperature below the melting temperature of the adhesive composition 11, whereby the disc substrate 2 a and the annular spacers 4 a and 4 b are glued together. Further, the adhesive composition 11 is similarly applied to the annular spacers 4a and 4b of the disk substrate 2a according to a method shown in FIG. Thereafter, the disk substrate 2a is placed on the fixed lower mold 21 as shown in Fig. 3 (b), and the substrate 2b is placed co with the recording film Ob opposite to the disk substrate 2a, and it is adhered thereto under pressure. by moving the movable upper mold 22 in the B direction, thereby producing the information recording medium 1.
Zudem kann das Info, mationsaufzoichnungsmedium 1 hergestellt werden, indem man die Scheibonsubstrate 2 a und 2 b mit der Heißschmelzklebstoffzusammensetzung 11 direkt miteinander verklebt, und zwar ohne dazwischen die ringförmigen Abstandshalter 4a und 4b zu verwenden,In addition, the information recording medium 1 can be prepared by directly adhering the Scheibonsubstrate 2 a and 2 b with the hot melt adhesive composition 11, without using the annular spacers 4 a and 4 b between them,
Vorgleichsklebstoffzusammensetzungon Tests unter Umweltbedingungen unterzogen, und zwar unter Bedingungen einer Temperatur von 8O0C und einer Feuchte von 85%, und es wurden Aussehen und Verformungsverhältnis (mrad) (vor und nach dem Test) nach 500h bewertet.Vorgleichsklebstoffzusammensetzungon subjected to tests under environmental conditions, under conditions of a temperature of 8O 0 C and a humidity of 85%, and appearance and deformation ratio (mrad) (before and after the test) after 500h evaluated.
Ferner wurde das Kalttemperaturklebevermögen bewertet, indem man einen Falltest durchführte, wobei die Informationsaufzeichnungsmedien aus einer Höhe von 76cm 30mal jeweils bei 0"C fallengelassen wurde.t, und es wurde dor Grad der Abspaltung an den verklebten Stellen beobachtet. Die Schmelzviskosität wurde unter Verwendung eines Emila· Rotationsviskosimeters bei 17O0C bei einer Schergeschwindigkeit von 1,76s"1 gemessen.Further, the cold-temperature adhesiveness was evaluated by performing a drop test with the information recording media dropped from a height of 76 cm 30 times each at 0 ° C., and the degree of cleavage at the bonded spots was observed Emila · rotational viscometer at 17O 0 C at a shear rate of 1.76s " 1 measured.
(Maleinsäureanhydridgehalt: 1,5Gew.-%) eines Ethylen-Propylen-Copolymers mit einem Ethylengehalt von 35Gew.-% undeinem Propylengehalt von 65Gew.-%, 8Gew.-% eines statistischen Polypropylenharzes mit einem Gehalt der Ethyleneinheit von5Gew.-% und einem Gehalt der Propyleneinheit von 95Gew.-%, 10Gew.-% eines Ethylen/Ethylacrylat-Harzes mit einem(Maleic anhydride content: 1.5 wt%) of an ethylene-propylene copolymer having an ethylene content of 35 wt% and a propylene content of 65 wt%, 8 wt% of a random polypropylene resin having an ethylene unit content of 5 wt%, and one Content of the propylene unit of 95% by weight, 10% by weight of an ethylene / ethyl acrylate resin having a
von ca. 80000 sowie 38,4Gew.-% eines aliphatischen cyclischen Harzes (aliphatisches Petroleumharz) mit einerof about 80,000 and 38.4Gew .-% of an aliphatic cyclic resin (aliphatic petroleum resin) with a
1,2,3,4,4 a,5,8,8 a-octahydronaphthalin1,2,3,4,4 a, 5,8,8 a-octahydronaphthalene
hergestellt wurde und einen Ethylengehalt, gemessen durch '3C-NMR, von 62Mol-%, eine MFR (2600C) von 35g/1ümin, eine intrinsische Viskosität (η), gemessen in Decalin bei 1350C, von 0,47dl/g, und eine TMA von 148°C aufwies. Als ringförmiger Abstandshalter wurden Abstandshalter aus Polycarbonatharz mit einer Dicke von 0,5mm verwendet. Ein Te-FiIm wurde als optische Gedächtnisschicht verwendet.and an ethylene content, measured by 3 C-NMR, of 62 mol%, an MFR (260 0 C) of 35g / 1min, an intrinsic viscosity (η), measured in decalin at 135 0 C, of 0.47 dl / g, and had a TMA of 148 ° C. As the annular spacer, polycarbonate resin spacers having a thickness of 0.5 mm were used. A Te-FiIm was used as an optical memory layer.
Es wurde ein Informationsaufzeichnungsmedium 1 wie oben beschrieben aus der obigen Klcbstoffzusammensetzung und den Komponenten gemäß des vorstehend beschriebenen Herstellungsverfahrens hergestellt und dem obigen Umwelttest unterzogen. Die Dicke der Klebstoffschicht betrug ca. 120μηι. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse.An information recording medium 1 as described above was prepared from the above adhesive composition and the components according to the above-described production method, and subjected to the above environmental test. The thickness of the adhesive layer was about 120μηι. Table 1 shows the results.
Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Heißschmelzklebstoffzusammensetzung durch eine Heißschmelzklebstoffzusammensetzung ersetzt wurde, die 14,4Gew.-% eines Maleinsäureanhydrid-Pfropfprodukts (Maleinsäureanhydridgehalt: 1,5Gew.-%) eines Ethylen/Propylen-Copolymers mit einem Ethylengehalt von 35Gew.-% und einem Propylengehalt von 65Gew.-%, 8Gew.-% eines statistischen Propylenharzes mit einem Gehalt der Ethyleneinheit von 5Gew.-% und einem Gehalt der Propyleneinheit von 95Gew.-%, 10Gew.-% eines Ethylen/Ethylacrylat-Harzes mit einem Ethylacrylatgehalt von 25Gew.-%, 19,6Gew.-% eines Maleinsäureanhydrid-Pfropfprodukts (Maleinsäureanhydridgehalt: 1,0Gew.-%) eines SEBS-Copolymers (ein Hydrierungsprodukt eines Styrol/ButadienAStyrol-Copolymers) mit einem Styrolgehalt von 38Gew.-%, 9,6Gew.-% c' nes Polyisobutylenes mit einer Durchschnittsmolekularzahl von ca. 80000 suwie 38,4Gew.-% eines aliphatischen cyclischen Harzes (aliphatisches Petroleumharz) mit einer Durchschnittsmolekularzahl von ca. 4 500 enthielt. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse.Example 1 was repeated except that the hot melt adhesive composition was replaced with a hot melt adhesive composition containing 14.4% by weight of a maleic anhydride graft product (maleic anhydride content: 1.5% by weight) of an ethylene / propylene copolymer having an ethylene content of 35% by weight % and a propylene content of 65% by weight, 8% by weight of a propylene random resin having an ethylene unit content of 5% by weight and a propylene unit content of 95% by weight, 10% by weight of an ethylene / ethyl acrylate resin having an ethyl acrylate content of 25% by weight, 19.6% by weight of a maleic anhydride graft product (maleic anhydride content: 1.0% by weight) of a SEBS copolymer (a hydrogenation product of a styrene / butadiene-styrene copolymer) having a styrene content of 38% by weight. %, 9,6Gew .-% c 'nes Polyisobutylenes having a mean molecular number of about 80000 suwie 38,4Gew .-% of an aliphatic cyclic resin (aliphatic petroleum resin) having an average molecular weight of about 4,500. Table 1 shows the results.
Beispiel 1 Beispiel 2Example 1 Example 2
Schmelzviskosität (cPs) Verformungsverhältnis (mrad) Tioftemperatur-FalltestMelt viscosity (cPs) Deformation ratio (mrad) Tioftemperature drop test
Die Informationsaufzoichnungsmedion in den Testbeispielen 1 und 2 gemäß der vorliegenden Erfindung enthielten als eine Klebstoffzusammensotzung, mit der Scheibensubstrate verklebt wurden, einen Heißschmelzkleber, der das Ethylen/Propylen-Copolymer (A), das Polypropylenharz (B), das Ethylon/Ethylacrylat-Harz (C), das Harz vom Styrol-Typ (D), das Polyisobutylenharz (E) und das aliphatischo cyclische Harz (aliphatisches Petroleumharz) (F) enthielt, mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Komponenten (A) bis (F) mit einer ungesättigten Carbonsäure oder ihrem Derivat modifiziert war. Aus diesem Grund wurde, wie in Tabelle 1 gezeigt, die Aufbringung der Klebstoffzusammensetzung leicht durchgeführt, und es traten, sogar als die Informationsaufzeichnungsmedien unter hoher Temperatur, hohen Feuchtigkeitsbedingungen oder unter Niedrigtemperaturbodingungen über einen langen Zeitraum stehengelassen wurden, Abweichung und Abspaltung zwischen den miteinander verklebten Scheiber.substraten nicht auf, und die Deformation der Medien blieb klein.The information-providing mediator in Test Examples 1 and 2 according to the present invention contained, as an adhesive aggregate to which disc substrates were adhered, a hot-melt adhesive comprising the ethylene-propylene copolymer (A), the polypropylene resin (B), the ethylene-acrylate resin ( C), the styrene-type resin (D), the polyisobutylene resin (E) and the aliphatic-cyclic resin (aliphatic petroleum resin) (F), provided that at least one of the components (A) to (F) is substituted with a unsaturated carboxylic acid or its derivative was modified. For this reason, as shown in Table 1, the application of the adhesive composition was easily carried out, and even when the information recording media were allowed to stand under high temperature, high humidity or low temperature conditions for a long period of time, deviation and splitting occurred between the bonded-together disks Substrate did not open, and the deformation of the media remained small.
Es wurde eine Klebstoffzusammensetzung verwendet, enthaltend 100 Gewichtsteile eines Heißschmelzklebers und 10 Gewichtäteile einer hydrophoben Kieselsäure (Handelsname R-972, geliefert von Nippon Aerosil K. K., Durchschnittsteilchendurchmesser 0,017Mm). Der vorgenannte Heißschmelzkleber enthielt 18Gew.-% eines mi.An adhesive composition containing 100 parts by weight of a hot melt adhesive and 10 parts by weight of a hydrophobic silica (trade name R-972, supplied by Nippon Aerosil K.K., average particle diameter 0.017 μm) was used. The aforementioned hot-melt adhesive contained 18% by weight of a mi.
Maleinsäureanhydrid modifizierten Produkts (Maleinsäureanhydridgehalt: 1 Gew.-%) eines Ethylen/Propylen-Copolymers mit einem Ethylen jehalt von 35Gew.-% und einem Propylengehaltvon65Gew.-%, 10Gew.-% eines statistischen Copolymers aus Ethylen/Propylen mit einem Gehalt der Ethyleneinheit von 5Gew.-% und einem Gehalt der Propyleneinhoit von 95Gew.-%, 12Gow.-% eines SEBS-Harzcopolymers mit einem Styrolgehalt von 38Gew.-%, 12Gew.-% eines Polyisobutylene mit einer Durchschnittsmoiekularzahl von ca. 80000 sowie 48Gew.-% eines aliphatischen cyclischen Harzes (aliphatischen Petroleumharzes) mit einer Durchschnittsmoiekularzahl von ca. 500.Maleic anhydride modified product (maleic anhydride content: 1 wt%) of an ethylene / propylene copolymer having an ethylene content of 35 wt% and a propylene content of 65 wt%, 10 wt% of a random copolymer of ethylene / propylene containing the ethylene unit of 5% by weight and a content of the propylene content of 95% by weight, 12% by weight of a SEBS resin copolymer having a styrene content of 38% by weight, 12% by weight of a polyisobutylene having an average number of about 80,000 and 48% by weight. % of an aliphatic cyclic resin (aliphatic petroleum resin) having an average number of about 500.
Als durchsichtiges Harzsubstrat wurde ein Harz verwendet, das durch Copolymerisation von Ethylen mit 1,4,5,8-Dimethano-1,2,3,4,4 a,5,8,8a-octahydronaphthaiin hergestellt wurde und einen Ethylengehalt, gemessen durch '3C-NMR, von 62Mol-%, eine MFR (2600C) von 35g/10min, eine intrinsische Viskosität (η), gemessen in Decalin bei 1350C, von 0,47 dl/g und einen TMA von 1480C aufwies. Als ringförmige Abstandshalter wurden Abstandshalter aus einem Polycarbonatharz mit einer Dicke von 0,5mm verwendet. Ein Te-FiIm wurde als optische Gedächtnisschicht verwendet.As the transparent resin substrate, a resin prepared by copolymerizing ethylene with 1,4,5,8-dimethano-1,2,3,4,4a, 5,8,8a-octahydronaphthaiine and having an ethylene content as measured by ' 3 C-NMR, of 62 mol%, an MFR (260 0 C) of 35g / 10min, an intrinsic viscosity (η), measured in decalin at 135 0 C, of 0.47 dl / g and a TMA of 148 0 C showed. As the annular spacers, spacers made of a polycarbonate resin having a thickness of 0.5 mm were used. A Te-FiIm was used as an optical memory layer.
Die Klebstoffschicht wies eine Dicke von 120μ auf.The adhesive layer had a thickness of 120μ.
Es wurde ein Informationsaufzeichnungsmedium 1 aus der obigen Klebstoffzusammensetzung und den Komponenten gemäß des vorstehend beschriebenen Herstellungsverfahrens hergestellt und dem obigen Umwelttest unterzogen. Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse.An information recording medium 1 made of the above adhesive composition and the components according to the above-described production method was prepared and subjected to the above environmental test. Table 2 shows the results.
Beispiel 3 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß eine Klebstoffzusammensetzung verwendet wurde, enthaltend 100 Gewichtsteile desselben Heißschmelzklebers wie in Testbeispiel 3 und 30 Gewichtsteile eines Glimmers (100M, Handelsname, geliefert von Yamada Mica Kogyosho, Durchschnittsteilchendurchmesser 100 bis 200Mm). Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse.Example 3 was repeated except that an adhesive composition containing 100 parts by weight of the same hot melt adhesive as in Test Example 3 and 30 parts by weight of a mica (100M, trade name, supplied by Yamada Mica Kogyosho, average particle diameter 100 to 200 μm) was used. Table 2 shows the results.
Belsplel5Belsplel5
Beispiel 3 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß eine Klebstoffzusammensetzung verwendet wurde, enthaltend 100 Gewichtsteile desselben Heißschmelzklebers wie im Testbeispiel 3,50 Gewichtsteile Calciumcarbonat (Escalon # 200, Handelsname, geliefert von Sankyo Seifun K. K., Durchschi,ittsteilchendurchmesser 2,0Mm) sowie 0,1 Gewichtsteile Talk (JA 13 R, Handelsname, geliefert von Asada Seifun K. K.). Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse.Example 3 was repeated except that an adhesive composition containing 100 parts by weight of the same hot melt adhesive as in the Test Example was added 3.50 parts by weight of calcium carbonate (Escalon # 200, trade name, supplied by Sankyo Seifun KK, through particle diameter 2.0 μm) and 0 , 1 part by weight talc (JA 13 R, trade name, supplied by Asada Seifun KK). Table 2 shows the results.
Beispiel 3 Beispiel 4 BeispieleExample 3 Example 4 Examples
Schmelzviskosität (cPs) 50000 57000 53000Melt viscosity (cps) 50000 57000 53000
Verformungsverhältnis (mrad) 1,00 0,98 1,10Deformation ratio (mrad) 1.00 0.98 1.10
Die Informationsaufzeichnungsmedien in den Testbeispielen 3 bis 5 gemäß der vorliegenden Erfindung enthielten eine Klebstoffzusammensetzung, enthaltend einen Heißschmelzklaber md (einen) Füllstoff(e), mit welcher die Scheibensubstrate miteinander verklebt wurden. Deshalb wies die Klebstoffzusammensetzung hohe thixotrope Eigenschaften auf, und ihre Aufbringung war leicht durchzuführen. Sogar als die Informationsaufzeichnungsmedien unter hoher Temperatur und hohen Feuchtigkeitsbedingungen über einen langen Zeitraum stehengelassen wurden, traten zwischen den beiden Substraten keine Abweichungen auf, und Deformationen wie Verziehungen blieben gering.The information recording media in Test Examples 3 to 5 according to the present invention contained an adhesive composition containing a hot melt manger (filler) (e) with which the disk substrates were adhered to each other. Therefore, the adhesive composition had high thixotropic properties and its application was easy to perform. Even when the information recording media was allowed to stand under high temperature and high humidity conditions for a long time, deviations between the two substrates did not occur, and deformations such as warpage remained small.
Claims (29)
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
JP21927789 | 1989-08-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DD297272A5 true DD297272A5 (en) | 1992-01-02 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DD90343603A DD297272A5 (en) | 1989-08-25 | 1990-08-23 | INFORMATION RECORDING MEDIUM AND ADHESIVE COMPOSITION |
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JP (1) | JPH03162731A (en) |
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1990
- 1990-08-23 DD DD90343603A patent/DD297272A5/en not_active IP Right Cessation
- 1990-08-24 JP JP2223724A patent/JPH03162731A/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH03162731A (en) | 1991-07-12 |
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