DD296288A5 - METHOD FOR PRODUCING GLASS-TYPE MATERIALS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung glasartiger Materialien auf der Basis von Silanhaftvermittlern und Polymeren. Durch die Variierbarkeit der Anteile beider Grundkomponenten ist das glasartige Material in vielfaeltigen Anwendungsgebieten nutzbar, wie bei der Beschichtung von Glaesern, Kunststoffen oder anderen Materialien, als Klebstoff, als Lack oder Lackgrundkomponente und in gefuellten oder ungefuellten Kunststoffen. Die Aufgabe wird erfindungsgemaesz dadurch geloest, dasz der Silanhaftvermittler mit dem Polymer durch photochemische oder thermische Reaktionsfuehrung umgesetzt wird. Die Polykondensation des Haftvermittlers erfolgt dabei gleichzeitig zur Reaktion mit der Polymermatrix oder als 2. Reaktionsschritt.{glasartiges Material; polymere Matrix; Silanhaftvermittler; Initiatoren; thermische und photochemische Reaktionsfuehrung; Beschichtungsmaterialien; Lack- oder Lackgrundkomponente; Klebstoff; gefuellte und ungefuellte Kunststoffe}The invention relates to a process for producing glassy materials based on silane coupling agents and polymers. Due to the variability of the proportions of both basic components, the vitreous material can be used in a variety of applications, such as in the coating of glasses, plastics or other materials, as an adhesive, as a paint or paint base component and in filled or unfilled plastics. The object is achieved according to the invention by reacting the silane coupling agent with the polymer by photochemical or thermal reaction. The polycondensation of the adhesion promoter takes place simultaneously for the reaction with the polymer matrix or as the second reaction step. {Glassy material; polymeric matrix; silane coupling agent; initiators; thermal and photochemical reaction; Coating materials; Paint or paint base component; Adhesive; filled and unfilled plastics}
Description
Die Erfindung betrifft ein neuartiges Verfahren zur Herstellung glasartiger Materialien auf der Basis von Silanhaftvermittlern und Polymeren durch thermische und photochemische Reaktionsführung.The invention relates to a novel process for producing glassy materials based on silane coupling agents and polymers by thermal and photochemical reaction control.
Durch Variierbarkeit der Anteile der beiden Grundkomponenten sind die glasartigen Materialien in einem breiten Anwendungsbereich nutzbar. Dieser umfaßt die Beschichtung von Gläsern, Kunststoffen oder anderen Materialien, Klebstoffe, die Lacke oder Lackgrundkomponenten aber auch gefüllte und ungefüllte Kunststoffe.By varying the proportions of the two basic components, the glassy materials can be used in a wide range of applications. This includes the coating of glasses, plastics or other materials, adhesives, the paints or paint base components but also filled and unfilled plastics.
Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art
Die Kombination der Eigenschaften von Glas und Polymeren stellt eine hervorragende Methode der Synthese neuartiger Materialien mit einem breiten Anwendungsspektrum dar. Die Herstellung glasartiger Materialien ist weitreichend bekannt und industriell genutzt. Sie werden beispielsweise zur Verstärkung von Polyesterharzen für den Bootskörperbau oder als Füllstoffe in Kautschukmischungen zur Herstellung abriebfester Reifen verwendet.The combination of the properties of glass and polymers represents an excellent method for the synthesis of novel materials with a wide range of applications. The production of vitreous materials is widely known and used industrially. They are used, for example, to reinforce polyester resins for hull construction or as fillers in rubber compounds for producing abrasion-resistant tires.
Organofunktionelle Silane auf Schwefelbasis werden unter anderem auch als wesentlicher Bestandteil von reversionsfreien Schwefel-Vulkanisationssystemen eingesetzt. Eine bedeutende Rolle spielt dabei das Tetrasulfan/(C2H5O)3Si(CH2)3S2/2 wie in F.Thurn, S. Wolff, Kautsch. Gummi Kunstst. 28 (1975) 733; S. Wolff, K.Burmester, E. H.Tan, Kautsch. Gummi Kunstst. 29 (1976)6, 91,766; S. Wolff, Kautsch. Gummi Kunstst. 34(1981) 280; S.Wolff, E.H.Tan, DBP 2848559 (9. Nov. 1978) DegussaSulfur-based organofunctional silanes are also used, inter alia, as an essential constituent of non-reversible sulfur vulcanization systems. The tetrasulfane / (C 2 H 5 O) 3 Si (CH 2 ) 3 S 2/2 plays an important role as described in F. Thurn, S. Wolff, Kautsch. Rubber art st. 28 (1975) 733; S. Wolff, K.Burmester, EHTan, Kautsch. Rubber art st. 29 (1976) 6, 91, 766; S. Wolff, Kautsch. Rubber art st. 34 (1981) 280; S. Wolff, EHTan, DBP 2848559 (Nov. 9, 1978) Degussa
In einem ersten Reaktionsschritt werden die Siloxanbindungen durch Abspaltung von Ethanol an die Füllstoffoberfläche erzeugt. Im 2. Reaktionsschritt wird bei einer Vulkanisationstemperatur von 150-1700C in Anwesenheit von Beschleunigern die Schwefeladdition an die C-C-Doppelbindung und deren Vernetzung mit oder ohne Schwefelzusätze durchgeführt. Es entstehen Werkstoffe mit einer guten mechanischen Belastbarkeit, die vergleichbar mit der von Ruß-gefüllten Gummitypen ist.In a first reaction step, the siloxane bonds are generated by splitting off ethanol onto the filler surface. In the second reaction step, the sulfur addition to the CC double bond and its crosslinking is carried out with or without addition of sulfur at a vulcanization temperature of 150-170 0 C in the presence of accelerators. It creates materials with a good mechanical strength, which is comparable to the soot-filled rubber types.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines technisch einfach durchzuführenden und ökonomisch rationellen Verfahrens zur Herstellung glasartiger Materialien, die eine breite Anwendung in der Beschichtung von Gläsern, Kunststoffen oder anderen Materialien haben können bzw. als Lack oder Lackgrundkomponenten, als Klebstoff, aber auch in gefüllten und ungefüllten Kunststoffen Verwendung finden können. Es ist weiterZiel der Erfindung, die Vernetzung des Polymer durch S-Brücken in einem günstigen Temperaturbereich, von Raumtemperatur bis zu maximal 1000C durchzuführen um dem Anwendungszweck- etwa der Beschichtung optisch anspruchsvoller Gläser — entgegen zu kommen. Höhere Temperaturen wie sie beispielsweise bei F.Thurn beschrieben sind, führen zu einer unerwünschten Belastung der zu beschichtenden optischen Gläser, verursacht durch unterschiedliche Werte des thermischen Ausdehnungskoeffizienten.The aim of the invention is the development of a technically easy to carry out and economically efficient method for producing glassy materials that can have a broad application in the coating of glasses, plastics or other materials or as a paint or paint base components, as an adhesive, but also in filled and unfilled plastics can be used. It is further goal of the invention, the cross-linking of the polymer by S-bridges in a favorable temperature range, from room temperature to a maximum of 100 0 C to perform the application - such as the coating of optically sophisticated glasses - to accommodate. Higher temperatures, as described for example in F. Thurn, lead to an undesirable loading of the optical glasses to be coated, caused by different values of the thermal expansion coefficient.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu schaffen, das eine Variation der Eigenschaften glasartiger Materialien in weiten Grenzen durch eine gezielte Kombination von Glas und Kunststoff erlaubt.The invention has for its object to provide a method that allows a variation of the properties of vitreous materials within wide limits by a specific combination of glass and plastic.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß geeignet substituierte Silane der FormelThe object is achieved in that suitably substituted silanes of the formula
(RO)3SiR1X(RO) 3 SiR 1 X
wobei R =-CH3,-C2H5; R' = (CH2)n = 0-10 und X =-SH,-CH=CH2 mit einem Polymer das folgende Struktureinheiten besitzt: -CH=CH-und/oder-CH=CH2 und deren Copolymere und/oder mit einem SH-gruppenhaltigen Polymer oder Prepolymer reagieren. Die Reaktionen werden thermisch bei Reaktionstemperaturen von 20-1000C oder photochemisch im Wellenlängenbereich von 250-500 nm durchgeführt. Geeignete Photoinitiatoren sind erfindungsgemäß solche Stoffe, wie Benzophenon, Benzoinmethylether, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon oder 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphin. Für die Reaktionen können erfindungsgemäß Lösungsmittel, die im Bereich von 250-500nm keine eigene UV-Aktivität aufweisen, wie Benzen, eingesetzt werden. Die Reaktionen werden erfindungsgemäß so durchgeführt, daß beide Ausgangskomponenten, das Silan und das Polymer, nach genauer Einwaage gut homogenisiert werden und anschließend die Reaktionen mit oder ohne die erfindungsgemäßen Zusätze, wie Photoinitiatoren und Lösungsmittel, durchgeführt werden. Die Reaktionszeiten betragen erfindungsgemäß 2-24h.wherein R = -CH 3 , -C 2 H 5 ; R '= (CH 2 ) n = 0-10 and X = -SH, -CH = CH 2 with a polymer having the following structural units: -CH = CH- and / or -CH = CH 2 and their copolymers and / or react with an SH group-containing polymer or prepolymer. The reactions are carried out thermally at reaction temperatures of 20-100 0 C or photochemically in the wavelength range of 250-500 nm. Suitable photoinitiators according to the invention are substances such as benzophenone, benzoin methyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone or 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine. According to the invention, solvents which do not have their own UV activity in the range from 250 to 500 nm, such as benzene, can be used for the reactions. The reactions are carried out according to the invention in such a way that both starting components, the silane and the polymer, are thoroughly homogenized after accurate weighing and then the reactions are carried out with or without the additives according to the invention, such as photoinitiators and solvents. The reaction times are according to the invention 2-24h.
Die Reaktionen werden erfindungsgemäß als Einschrittreaktionen, Bindung zum Polymer und Ausbildung der Glasstruktur durch Polykondensation oder als Folgereaktionen, Bindung zum Polymer und zeitlich versetzte Polykondensation der Methoxy- oder Ethoxygruppen, je nach Anwendungszweck durchgeführt. Die erfindungsgemäß gebildeten glasartigen Materialien werden ohne weitere Aufarbeitung dem entsprechenden Verwendungszweck zugeführt. Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren sind glasartige Materialien aus Silanhaftvermittlern und Polymeren in einem breiten Anwendungsbereich, durch Varrierbarkeit der Art und der Molmasse des Polymers und des Anteils an glasartigen Strukturen, darstellbar. Das erfindungsgemäße Verfahren stellt eine Möglichkeit der Bildung von Glasstrukturen und der Umsetzung mit einer polymeren Matrix für eine breite Anwendung bei der Beschichtung von Gläsern, Kunststoffen oder anderen Materialien, als Lack oder Lackgrundkomponente, als Klebstoff aber auch in gefüllten oder ungefüllten Kunststoffen dar.The reactions are carried out according to the invention as Einschrittreaktionen, binding to the polymer and formation of the glass structure by polycondensation or as a follow-up reactions, bonding to the polymer and time-shifted polycondensation of methoxy or ethoxy, depending on the application. The glassy materials formed according to the invention are supplied to the corresponding intended use without further workup. With the method according to the invention glassy materials of Silanhaftvermittlern and polymers in a wide range of applications, by Varrierbarkeit the type and molecular weight of the polymer and the proportion of glassy structures representable. The process according to the invention represents a possibility for the formation of glass structures and the reaction with a polymeric matrix for a broad application in the coating of glasses, plastics or other materials, as a paint or paint base component, as an adhesive but also in filled or unfilled plastics.
Ausführungsbeispieleembodiments
Das Wesen der Erfindung soll an vier im folgenden dargestellten Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.The essence of the invention will be explained in more detail in four embodiments shown below.
In einem Glasgefäß werden 10g Polybutadien mit einer Molmasse von 10000g mol~1 und einer Zusammensetzung von 36% 1,4- und 64% 1,2-Doppelbindungen und 26,3g Mercaptopropyltrimethoxysilan (80% Haftvermittler bezogen auf alle Doppelbindungen) eingewogen und gründlich homogenisiert.10 g of polybutadiene having a molecular weight of 10000 g mol -1 and a composition of 36% 1,4- and 64% 1,2-double bonds and 26,3 g mercaptopropyltrimethoxysilane (80% adhesion promoter based on all double bonds) are weighed into a glass vessel and thoroughly homogenized ,
Die Probe wird 2 h unter Rühren mit einer HBO 200 bestrahlt. Es entsteht ein glasartiges, transparentes, unlösliches Material, das für die unterschiedlichsten Zwecke Verwendung finden kann.The sample is irradiated for 2 hours with stirring with an HBO 200. The result is a glassy, transparent, insoluble material that can be used for a variety of purposes.
Entweder als Klebstoff oder nach etwa 2stündiger Aushärtung bei 2000CaIs kratzfester Überzug.Either as an adhesive or after approximately 2 hours of curing at 200 0 CaIs scratch-resistant coating.
In einem Glasgefäß werden wie unter Beispiel 1 besehrieben. Polymer und Haftvermittler eingewogen und homogenisiert. Die Mischung kann als transparenter Klebstoff dienen und härtet thermisch bei Temperaturen von 200C in 24 h aus.In a glass vessel as in Example 1 are eaten. Polymer and adhesion promoter weighed and homogenized. The mixture can serve as a transparent adhesive and thermally cured at temperatures of 20 0 C in 24 h.
In einem Glasgefäß werden 10g Polybutadien, wie unter Beispiel 1 beschrieben, eingewogen. Dazu werden 3,3g Mercaptopropyltrimethoxysilan (10% bezogen auf alle Doppelbindungen) und 200 ml Benzen gegeben. Die Lösung wird unter Rühren 2 h mit einer HBO 200 bestrahlt. Es entsteht eine Lösung beständiger Konsistenz, die als Film aufgetragen nach der Trocknung sofort klebefrei aushärtet.10 g of polybutadiene, as described in Example 1, are weighed in a glass vessel. For this purpose, 3.3 g of mercaptopropyltrimethoxysilane (10% based on all double bonds) and 200 ml of benzene are added. The solution is irradiated for 2 h with an HBO 200 with stirring. The result is a solution of consistent consistency, which is applied as a film after drying immediately tack-free.
In einem Glasgefäß werden wie unter Beispiel 3 beschrieben, Polymer, Haftvermittler und Lösungsmittel, homogenisiert und dazu 1,5Ma.-% Photoinitiator gegeben. Als Photoinitiator dient 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon. Nach 2 h Bestrahlung entsteht eine gelartige Masse.In a glass vessel, as described in Example 3, polymer, adhesion promoter and solvent, homogenized and added to 1.5Ma .-% photoinitiator. The photoinitiator used is 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone. After 2 h of irradiation, a gel-like mass is formed.
Claims (9)
Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß geeignet substituierte Silane der Formel1. A process for the preparation of vitreous materials based on Si and C-containing
Compounds, characterized in that suitably substituted silanes of the formula
-CH=CH- und/oder-CH=CH2 und deren Copolymere und/oder mit einem SH-gruppenhaltigen
Polymer oder Prepolymer reagieren.η = 0-10 and X = SH, -CH = CH 2 with a polymer having the following structural units:
-CH = CH- and / or -CH = CH 2 and their copolymers and / or with an SH group-containing
Polymer or prepolymer react.
werden.A process for producing a vitreous material according to claim 4, characterized in that photoinitiators such as benzophenone, benzoin methyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone or 2,4,4-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide are used in a range of 0-3 wt%
become.
gekennzeichnet, daß die Reaktionskomponenten Silanhaftvermittler und Polymer in einem
Verhältnis von 0,05—1:1 bezogen auf die reaktiven Gruppen eingesetzt werden.7. A method for producing a glassy material according to claims 1-6, characterized
characterized in that the reaction components Silanhaftvermittler and polymer in one
Ratio of 0.05-1: 1 based on the reactive groups are used.
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO1997038054A1 (en) * | 1996-04-05 | 1997-10-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Visible light polymerizable composition |
-
1990
- 1990-06-29 DD DD34233090A patent/DD296288A5/en not_active IP Right Cessation
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WO1997038054A1 (en) * | 1996-04-05 | 1997-10-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Visible light polymerizable composition |
US5876805A (en) * | 1996-04-05 | 1999-03-02 | Minnesota Mining & Manufacturing Co. | Visible light polymerizable thiol-ene composition |
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