DD296198A5 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DAIRY PRODUCTS WITH A REDUCED STEROLINE CONTENT, IN PARTICULAR CHOLESTERIN - Google Patents

PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DAIRY PRODUCTS WITH A REDUCED STEROLINE CONTENT, IN PARTICULAR CHOLESTERIN Download PDF

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DD296198A5
DD296198A5 DD90342428A DD34242890A DD296198A5 DD 296198 A5 DD296198 A5 DD 296198A5 DD 90342428 A DD90342428 A DD 90342428A DD 34242890 A DD34242890 A DD 34242890A DD 296198 A5 DD296198 A5 DD 296198A5
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cyclodextrin
water
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cholesterol
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Jean Graille
Daniel Pioch
Michel Serpelloni
Leon Mentink
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Abstract

The present invention relates to a process for preparing milk products with reduced sterol content and, in particular, reduced cholesterol content, characterised in that it essentially consists in bringing into contact an oil-in-water emulsion comprising fats of dairy origin with cyclodextrin in a sufficient quantity to form inclusion complexes with the sterols so that the latter may be removed from the fat and, in a simultaneous manner or otherwise, in at least partially separating the said complexes from the medium without inverting the starting oil-in-water emulsion.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Ausgangsprodukte sind Öl-in-Wasser-Emulsionen, die Milchfette enthalten, wie zum Beispiel Milch oder Rahm. Milch ist eine Flüssigkeit, die von den Milchdrüsen weiblicher Säugetiere abgeschieden wird. Sie setzt sich aus fünf Hauptbestandteilen zusammen:The starting materials used in the process according to the invention are oil-in-water emulsions containing milk fats, such as milk or cream. Milk is a liquid secreted by the mammary glands of female mammals. It consists of five main components:

- den Lipiden, vor allem in Form von Triglyceriden,- the lipids, especially in the form of triglycerides,

- den Proteinen,- the proteins,

- den Zuckern- the sugars

- den Salzen,- the salts,

- und dem Wasser.- and the water.

Rahm ist eine durch Aufrahmen durch Stehenlassen der Milch oder Zentrifugenentrahmung mit Fett angereicherte Milch. SieCream is a milk enriched by creaming by leaving the milk or centrifuge skimming with fat. you

enthält also die gleichen Hauptbestandteile wie die Milch, aber in unterschiedlichen Proportionen.contains the same main ingredients as the milk, but in different proportions.

Diese beiden Erzeugnisse enthalten auch Bestandteile, die in sehr geringen Mengen vorhanden sind, wie Lecithine, Vitamine,These two products also contain ingredients that are present in very small quantities, such as lecithins, vitamins, Enzyme, gelöste Gase, natürlicherweise in der Milch vorhandene und/oder aus der Hydrolyse derf Triglyceride hervorgegangeneEnzymes, dissolved gases, naturally present in the milk and / or resulting from the hydrolysis of the triglycerides Fettsäuren, und Sterine. Letztere sind vor allem durch das Cholesterin in Höhe von 98% vertreten, und es sind an das FettFatty acids, and sterols. The latter are represented mainly by the 98% cholesterol, and it's the fat

angelagerte Substanzen. Das Fett der Kuhmilch enthält etwa 0,3% Cholesterin, gleich 0,1 g pro Liter Milch.attached substances. The fat of cow's milk contains about 0.3% cholesterol, equal to 0.1 g per liter of milk.

Nun ist seit sehr langer Zeit erwiesen, daß hohe Blutcholestennspiegel (Cholesterin LDL) mit schweren Herz- undNow it has been proven for a very long time that high blood cholesterol levels (cholesterol LDL) are associated with severe cardiac and respiratory depression Gefäßerkrankungen in direktem Zusammenhang stehen. Die wichtigste unter diesen Krankheiten ist die Arteriosklerose, die inVascular diseases are directly related. The most important among these diseases is atherosclerosis, which in

einer Schädigung der Arterienwände ihren Ausdruck findet und die eine ihrer Ursachen in einer lokalisierten, übermäßigen und anormalen Ablagerung von Cholesterol an der Innenfläche einer Arterienwand hat. Das auf diese Weise entstehende Atherom kann zu tragischen Folgen führen, wie dem Myokardinfarkt. Als Beispiel sei angeführt, daß eine Verringerung desdamage to the arterial walls is expressed and one of its causes in a localized, excessive and abnormal deposition of cholesterol on the inner surface of an arterial wall. The resulting atheroma can lead to tragic consequences such as myocardial infarction. By way of example, a reduction in the

Gesamtblutcholestertnspiegels um 1 % zu einer Verringerung des Herzinfarktrisikos um 2% führt. Cholesterinüberschuß kannTotal hemolertoscopic level by 1% leads to a 2% reduction in heart attack risk. Cholesterol over can

auch die Ursache für Gallensteine sein.also be the cause of gallstones.

Die Vorbeugung ist eines der wirkungsvollsten Mittel, um diesen Krankheiten entgegenzuwirken. Sie kann darin bestehen, daßPrevention is one of the most effective ways to counteract these diseases. It can be that

die Aufnahme von an Cholesterin reichen Lebensmitteln so weit wie möglich verringert wird oder daß Nahrungsmittel mit reduziertem Cholesteringehalt verzehrt werden.the intake of cholesterol rich foods is reduced as much as possible or that foods with reduced cholesterol content are consumed.

Es ist also ein Anliegen der Nahrungsmittelproduzenten, das Cholesterin aus den Erzeugnissen des täglichen Bedarfs und vorIt is therefore a concern of food producers, the cholesterol from the products of daily needs and before

allem aus Molkereiprodukten zu beseitigen.everything from dairy products.

So wurden bereits verschiedene Methoden zur Extraktion der Sterine aus den Fetten vorgeschlagen.Thus, various methods have already been proposed for extracting the sterols from the fats. Eine von diesen Methoden besteht darin, daß das Fett tierischen Ursprungs mit Digitonin in Kontakt gebracht wird, das dieOne of these methods is that the fat of animal origin is brought into contact with digitonin, which causes the Eigenschaft hat, mit Cholesterin zu reagieren, wobei ein Niederschlag entsteht. Das Leistungsvermögen und die ErgebnisseProperty has to react with cholesterol, causing a precipitate. The performance and the results

dieses Verfahrens sind nicht zufriedenstellend, weil die Schwierigkeit der Trennung des Niederschlags von der Umgebung besteht. Dieses Verfahren ist auf jeden Fall unter Industriebedingungen nicht anwendbar.This method is unsatisfactory because of the difficulty of separating the precipitate from the environment. This method is definitely not applicable under industrial conditions.

Cholesterin kann auch aus Fett mit Hilfe eines Lösungsmittels durch Mitreißen extrahiert werden. Der Hauptnachteil diesesCholesterol can also be extracted from fat with the help of a solvent by entrainment. The main disadvantage of this Verfahrens besteht darin, daß die allgemein verwendeten Lösungsmittel toxisch sind und daß davon immer Spuren in denProcedure is that the solvents commonly used are toxic and that there are always traces in the

betreffenden Fetten verbleiben.remaining fats.

Es sind auch Verfahren der Mikrodestillation, die industriemäßig nicht anwendbar sind, oder auch die Säulenadsorption, wie sieThere are also methods of micro-distillation, which are industrially not applicable, or the column adsorption, as they

zum Beispiel in den europäischen Patentanmeldungen EP-PS-0174848 und EP-PS-O318326 beschrieben ist, bekannt. DieseFor example, in European Patent Applications EP-PS-0174848 and EP-PS-O318326 is known. These

Anmeldungen beziehen sich auf ein Verfahren, nach dem das in flüssigem Zustand gehaltene Fett durch eine Säule mitApplications relate to a method according to which the fat held in a liquid state through a column with Adsorptionsmittel, im vorliegenden Fall Aktivkohle, geleitet wird. Es ist klar, daß ein solches Verfahren sehr schwer anzuwendenAdsorbent, in the present case activated carbon, is passed. It is clear that such a procedure is very difficult to apply

ist und überdies die Extraktion, die damit erzielt werden kann, nicht selektiv ist.and, moreover, the extraction that can be achieved with it is not selective.

Ein weiteres physikalisch-chemisches Extraktionsverfahren von Cholesterin aus Fett wird durch die japanische PatentanmeldungAnother physico-chemical extraction method of cholesterol from fat is disclosed by Japanese Patent Application J P-PS-59/140299 veröffentlicht. Es besteht darin, daß eine cholesterinhaltige Trockenmasse, wie zum Beispiel Milchpulver, mitJ P-PS-59/140299. It is that a cholesterol-containing dry matter, such as milk powder, with

überkritischem CO2 bei einer Temperatur zwischen 35 und 45°C und einem Druck zwischen 130 und 200 atm in Kontakt gebracht wird. Die Verwirklichung dieser physikalischen Bedingungen macht die Verwendung einer komplizierten und teuren Ausrüstung erforderlich. Deshalb ist die Durchführung des Verfahrens sehr schwierig. Außerdem werden auch andere Lipidverbindungen, wie es in der Patentanmeldung heißt, durch das überkritische CO; mitgerissen. Dieses Verfahren ist also nicht selektiv.supercritical CO 2 is brought into contact at a temperature between 35 and 45 ° C and a pressure between 130 and 200 atm. The realization of these physical conditions requires the use of complicated and expensive equipment. Therefore, the implementation of the method is very difficult. In addition, other lipid compounds, as it is called in the patent application, by the supercritical CO; carried away. This procedure is therefore not selective.

Um Sterine aus Fetten zu eliminieren, wurde auch ein Verfahren des biologischen Abbaus der besagten Sterine erdacht, das inIn order to eliminate sterols from fats, a process of biodegradation of the said sterols was also conceived

der Patentanmeldung EP-PS-0278794 beschrieben wird, wobei Bakterien verwendet werden, die, wenn sie mit dem Fett inpatent application EP-PS-0278794 using bacteria which, when combined with the fat in

Kontakt gebracht werden, in der Lage sind, mindestens eines der Sterine, die das Fett enthält, zu verstoffwechseln. Wie alleBe able to metabolize at least one of the sterols containing the fat. Like all Verfahren, bei denen Fermentationsprozesse eine Rolle spielen, ist dieses Verfahren des biologischen Abbaus auf Grund der derProcesses in which fermentation processes play a role, this method of biodegradation due to the

lebenden Materie eigenen Veränderlichkeit schwierig durchzuführen. Außerdem sind die eingesetzten Stoffe und die vergleichsweise lange Dauer unter anderem Gründe, die ein solches Verfahren kostspielig machen. Und schließlich ist bis heute absolut nichts über das Wesen und dieToxizität der Kataboliten bekannt, die bei diesen Fermentationsprozessen entstehen, und sie sind auf jeden Fall in den auf diese Weise behandelten Fetten vorhanden.living matter own variability difficult to perform. In addition, the substances used and the comparatively long duration are, inter alia, reasons which make such a process expensive. And finally, absolutely nothing is known about the nature and toxicity of the catabolites that arise in these fermentation processes, and they are certainly present in the fats treated in this way.

Es ist auch von der europäischen Patentanmeldung EP-PS-0256911 ein Verfahren zur Eliminierung des in Fett tierischenIt is also of the European patent application EP-PS-0256911 a method for the elimination of the fat in animal Ursprungs enthaltenen Cholesterins bekannt. Es beruht auf den bereits aufgearbeiten Eigenschaften der ringförmigenOriginated cholesterol known. It is based on the already worked up properties of the annular ones Cyclodextrine-Polyglucosen mit kegelstumpf-röhrenförmiger Konformation und mit 6,7 oder 8 Glucose-Grundbausteinen, dieCyclodextrin polyglucoses of truncated cone-like conformation and with 6,7 or 8 basic glucose building blocks

jeweils mit Alpha, Beta oder Gamma bezeichnet werden, in dem hydrophoben Hohlraum in ihrer Mitte Sterinmoleküle und besonders Cholesterinmoleküle aufzunehmen, um wasserlösliche Einschlußkomplexe zu bilden. Gemäß dem Verfahren wird das flüssig gehaltene Fett unter Rühren 30 Minuten bis 10 Stunden mait einem Cyclodextrin in Kontakt gebracht, so daß dieAlpha, Beta, or Gamma, respectively, in the hydrophobic cavity in their midst, take up sterol molecules, and especially cholesterol molecules, to form water-soluble inclusion complexes. According to the method, the liquid-containing fat is brought into contact with a cyclodextrin with stirring for 30 minutes to 10 hours, so that the

Bildung von Komplexen möglich wird. Die Abscheidung der letzteren erfolgt dann, indem Wasser in das ReaktionsmediumFormation of complexes is possible. The deposition of the latter is then carried out by water in the reaction medium

hineingegeben wird, das diese Komplexe löslich macht. Die auf diese Weise hergestellte wäßrige Lösung wird dann nachis added, which makes these complexes soluble. The aqueous solution prepared in this way is then after

Dekantation aufgefangen.Decantation collected.

Die Extraktioneausbeute an Cholesterin durch dieses Verfahren ist nicht sehr hoch. Sie beträgt im günstigsten Fall nur 41 % und dies nach drei aufeinanderfolgenden Extraktionen, wie es in Beispiel 3 der Beschreibung dieser europäischen Patentanmeldung angegeben ist. Es sei darauf hingewiesen, daß gemäß diesem Verfahren das Fett in einer Atmosphäre ohne Sauerstoff schmelzflüssig gehalten werden muß. Auf Grund dieser technischen Eigenschaften muß eine spezifische Apparatur für das Konstanthalten der Temperatur und die Versorgung mit Neutralgas verwendet werden. Schließlich beträgt der Zeitraum, der allein für die erste Phase der Komplexbildung erforderlich ist, mindestens 30 Minuten und tatsächlich 2 bis 3 Stunden, wie in den Beispielen angegeben. Dieses Verfahren ist also notwendigerweise zeit-, material und energieaufwendig. Abgesehen von diesen wenig zufriedenstellenden Leistugnen stellt dieses Verfahren eine Aufeinanderfolge von zusatzlichen Etappen bei der Herstellung eines Nahrungsmittels dar und wäre als industrieller Prozeß einigermaßen unvernünftig. Es besteht 2unächst darin, das Fett in wasserfreier Form herzustellen, es dann der schweren Cholesterinextraktionsbehandlung zu unterziehen und es danach in einen geeigneten Zustand zu versetzen, in dem es für ein Verfahren zur Herstellung von Nahrungsmitteln verwendbar wäre. Im Fall von Milchfett können diese Nahrungsmittel Milchpulvertrinkmilch, Joghurt, Käse oder andere sein. Es ist klar, daß ein solches Schema hinsichtlich der industriellen Rentabilität nicht annehmbar ist. Aus den vorstehend aufgeführten Tatsachen ergibt sich, daß es bisher mit keiner der Lösungen des bekannten Standes der Technik möglich war, sterinarme, besonders cholesterinarme Nahrungsmittelfette auf zufriedenstellende Weise herzustellen, das heißt auf eine solche Weise, die den industriellen Bedingungen der wirtschaftlichen Rentabilität, der Flexibilität der Anwendung und der Qualität der Enderzeugnisse gerecht würde.The extraction yield of cholesterol by this method is not very high. It is at best only 41% and this after three successive extractions, as indicated in Example 3 of the description of this European patent application. It should be noted that according to this method, the fat must be kept molten in an atmosphere without oxygen. Due to these technical properties, a specific apparatus for keeping the temperature constant and supplying neutral gas must be used. Finally, the period of time required for the first phase of complex formation alone is at least 30 minutes and, in fact, 2 to 3 hours, as indicated in the examples. This process is therefore necessarily time, material and energy consuming. Apart from these unsatisfactory achievements, this process represents a succession of additional stages in the production of a food and would be somewhat unreasonable as an industrial process. First, it is to produce the fat in an anhydrous form, then subject it to heavy cholesterol extraction treatment, and then place it in a suitable state where it would be useful for a method of making food. In the case of milk fat, these foods may be milk powder dairy, yoghurt, cheese or others. It is clear that such a scheme is unacceptable in terms of industrial profitability. It follows from the above facts that hitherto, none of the prior art solutions has been able to satisfactorily produce low-sterling, particularly low-cholesterol food fats, that is, in such a manner as to satisfy the industrial conditions of economic viability, flexibility the application and quality of the finished products.

Außerdem ist es im Zusammenhang mit der Qualität der durch Anwendung von bekannten Verfahren hergestellten Enderzeugnisse wichtig darauf hinzuweisen, daß diese Erzeugnisse wie jedes Mitchfett oxydieren und ranzig werden können, was sie für den Verzehr ungeeignet macht. Milchfett enthält ungesättigte Verbindungen, die leicht mit dem Luftsauerstoff reagieren. Dies ist der Grund, weshalb esindem in der weiter oben erwähnten Patentanmeldung EP-PS-0256911 beschriebenen Verfahren vorgesehen ist, unter Stickstoff zu arbeiten. Dessen ungeachtet werden jedoch die auf diese Weise behandelten Erzeugnisse sehr leicht ranzig, was unausweichlich ihren Wert als Nahrungsmittel beeinträchtigt.In addition, in the context of the quality of finished products made using known methods, it is important to note that, like any mitoch fat, these products may oxidize and become rancid, making them unsuitable for human consumption. Milk fat contains unsaturated compounds that react easily with atmospheric oxygen. This is the reason why it is provided in the method described in the above-mentioned patent application EP-PS-0256911 to operate under nitrogen. Nevertheless, the products treated in this way become very rancid, which inevitably affects their value as food.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Eines der Hauptziele der vorliegenden Erfindung besteht also darin, diesen Nachteilen des vorgenannten bekannten Standes der Technik entgegenzuwirken und ein Verfahren zur Herstellung von Molkereiprodukten mit vermindertem Gehalt an Sterin und insbesondere an Cholesterin vorzustellen. Infolgedessen geht es nicht mehr darum. Sterine aus Zwischenprodukten zu extrahieren, die die tierischen Fette sind, sondern darum, die Eliminierung von Sterinen in die Herstellungskette von Motkereiprodukten einzugliedern.One of the main objects of the present invention is therefore to counteract these disadvantages of the aforementioned known prior art and to present a process for the production of dairy products with a reduced content of sterol and in particular of cholesterol. As a result, it is no longer about it. To extract sterols from intermediates, which are the animal fats, but to incorporate the elimination of sterols in the production of dairy products.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Diese Neuformulierung des fachlichen Problems, selbst wenn sie a priori logischer erscheint, lag jedoch nicht auf der Hand, weil es eine Reihe von technischen Hindernissen und Vorurteilen gibt, die niemals überwunden worden sind, obwohl die Probleme im Zusammenhang mit dem Nahrungsmittelcholesterin schon lange bekannt sind.However, this reformulation of the technical problem, even if it seems a priori logical, was not obvious, because there are a number of technical obstacles and prejudices that have never been overcome, even though the problems associated with food cholesterol have long been known ,

An erster Stelle muß man wissen, daß ÖMn-Wasser-Milchemulsion wie Milch und Rahm heterogene und komplexe Milieus sind, die aus Kolloidteilchensuspensionen (Fettkügelchen und Proteinminizellen) in einer dispergierenden wäßrigen Phase bestehen. Das Cholesterin macht nur einen geringfügigen Anteil unter den zahlreichen anderen freien Substanzen wie den Proteinen der Fettsäuren aus. Außerdem ist es in die Membranstruktur der Fettkügelchen eingebaut Es ist also a priori nicht direkt zugänglich. Aus diesen Erkenntnissen war vernünftigerweise zu schlußfolgern, daß mit einem solchen Milieu in Kontakt gebrachtes Cyclodextrin auf Grund des starken Wettbewerbs, der zwischen den Verbindungen des Milieus gegenüber dem Cyclodextrin besteht, und der Lage des Cholesterins in den Membranen der Fettkügelchen keinerlei besondere Affinität für das Cholesterin haben dürfte.In the first place, it must be understood that oil-water milk emulsions such as milk and cream are heterogeneous and complex environments consisting of colloidal particle suspensions (fat globules and protein minicells) in a dispersing aqueous phase. Cholesterol accounts for only a minor proportion of the many other free substances, such as fatty acid proteins. In addition, it is incorporated into the membrane structure of the fat globules. So it is not directly accessible a priori. From these findings, it was reasonably concluded that cyclodextrin contacted with such a milieu had no particular affinity for the cholesterol due to the strong competition between the compounds of the environment for the cyclodextrin and the position of the cholesterol in the membranes of the fat globules should have.

An zweiter Stelle wäre, selbst bei der Annahme, daß das Cyclodextrin das Cholesterin komplex binden würde, das Auftreten einer Emulsionsinversionserscheinung wegen der bekannten Rolle des Cholesterins bei der Stabilisierung der Membranstruktur der Fettkügelchen, die die Öl-in-Wasser-Emulsion bilden, zu befürchten. Es ist offensichtlich, daß ein Milch-Milieu, in dem eine Emulsionsinversion stattgefunden hat, kein Ausgangsstoff für die Herstellung zahlreicher Molkereiprodukte mehr ist. Um ihn zu nutzen, wäre es unumgänglich, ihn zum Beispiel unter Verwendung von exogenen Emulgiermitteln erneut zu behandeln. Hierbei wurden die Mangel der bekannten Verfahren auftreten.Second, even assuming that the cyclodextrin would complex the cholesterol, it would be feared that an emulsion inversion phenomenon would appear due to the known role of cholesterol in stabilizing the membrane structure of the fat globules forming the oil-in-water emulsion , It is obvious that a milk environment in which emulsion inversion has taken place is no longer a starting material for the production of many dairy products. To use it, it would be necessary to re-treat it using, for example, exogenous emulsifying agents. In this case, the deficiency of the known methods were encountered.

An dritter Stelle ist in einem Nachschlagewerk („Science du lait", Charles ALAIS, Seite 102) angegeben, daß Cholesterin auch als Hemmstoff der Lipasen wirkt, die die Ursache für das Ranzigwerden von ÖI-in-Wasser-Milchemulsionen sind. Auch dies ist ein Hindernis für die Entwicklung der Vorstellungen von der Extraktion des Cholesterins aus solchen Milieus. Der Anmelder hat, indem er sich all diesen technischen Vorurteilen widersetzte, erfinderisches Herangehen bewiesen und das erfindungsgemäße Verfahren entwickelt.Third, in a reference book ("Science du lait", Charles ALAIS, page 102), it is stated that cholesterol also acts as an inhibitor of lipases, which are the cause of rancidity of oil-in-water milk emulsions an obstacle to the development of ideas of extraction of cholesterol from such environments.The applicant, by resisting all these technical prejudices, has proved an inventive approach and developed the method according to the invention.

So hat der Anmelder nach einer ganzen Reihe von Forschungsarbeiten und Versuchen, die er vor allem in der Abteilung Fettchemie des IRHO-CIRAD durchgeführt hat, auf völlig überraschende und unerwartete Weise die Tatsache nachgewiesen, daß es möglich war, Molkereiprodukte mit vermindertem Gehalt an Sterinen, insbesondere an Cholesterin, herzustellen, indem eine Milchfette enthaltende Öl-in-Wasser-Emulsion mit Cyclodextrin in ausreichender Menge in Kontakt gebracht wurde, um Einschlußkomplexe mit den Sterinen zu bilden, so daß letztere aus dem Fett extrahiert wrden können, und gleichzeitig oder nicht gleichzeitig die besagten Komplexe vom Milieu abgeschieden werden können, ohne daß die ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion in eine Wasser-in-ÖI-Emulsion verwandelt würde.Thus, after a whole series of research and experiments, mainly conducted in the Department of Fine Chemistry of the IRHO-CIRAD, the applicant demonstrated, in a completely surprising and unexpected way, the fact that it was possible to produce dairy products with reduced levels of sterols, in particular cholesterol, by contacting an oil-in-water emulsion containing milk fats with cyclodextrin in sufficient quantity to form inclusion complexes with the sterols so that the latter can be extracted from the fat and simultaneously or not simultaneously said complexes can be separated from the environment without the starting oil-in-water emulsion being turned into a water-in-oil emulsion.

Es hat sich zunächst herausgestellt, daß Cyclodextrin unter den Bedingungen des Verfahrens eine bemerkenswerte selektiveIt has first been found that cyclodextrin under the conditions of the process is a remarkably selective Affinität gegenüber dem an der Oberfläche der Fettkügelchen, die in der ÖI-in-Wasser-Milchemulsion enthalten sind,Affinity to that on the surface of the fat globules contained in the oil-in-water milk emulsion,

vorhandenen Cholesterin hat.has existing cholesterol.

Es wurde ebenfalls festgestellt, daß sich die ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion nicht in eine Wasser-in-ÖI-Emulsion umgekehrtIt has also been found that the starting oil-in-water emulsion does not reverse to a water-in-oil emulsion

hat, und das trotz der Eliminierung des Cholesterins, von dem jedoch angenommmen wird, daß es auf Grund seiner oberflächenaktiven Rolle ein wichtiger Bestandteil für die physische Stabilität der Emulsion ist.despite the elimination of cholesterol, which is believed to be an important component of the physical stability of the emulsion due to its surfactant role.

Außerdem wird das Fett im erfindungsgemäßen Verfahren in eine Öl-in-Wasser-Emulsion integriert, wodurch es möglich wird,In addition, the fat is integrated in the process of the invention in an oil-in-water emulsion, making it possible,

seinen Kontakt mit dem Luftsauerstoff und infolgedessen die Oxydationserscheinungen zu begrenzen.to limit its contact with atmospheric oxygen and, as a result, the phenomena of oxidation.

Außerdem und noch unerwarteter und vorteilhafter weisen die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestelltenIn addition, and even more unexpected and advantageous, those produced by the method according to the invention Molkereiprodukte bezogen auf Vergleichserzeugnisse eine gesteigerte Oxydationsbeständigkeit auf. So sind die Probleme desDairy products based on comparative products an increased resistance to oxidation. So are the problems of Ranzigwerdens, die zum Auftreten eines abstoßenden Geschmacks bei den Molkereiprodukten führen, durch die AnwendungRancidity, which leads to the appearance of a repulsive taste in dairy products, by the application

des erfindungsgemäßen Verfahrens zumindest teilweise gelöst. Dies ist um so erstaunlicher, als, wie bereits erwähnt, vom extrahierten Cholesterin bekannt ist, daß es die Wirkung der Lipasen hemmt, die bei den Oxydationserscheinungen eine Rolle spielen.the method according to the invention at least partially solved. This is all the more surprising as, as already mentioned, the extracted cholesterol is known to inhibit the action of the lipases involved in the phenomena of oxidation.

Ohne daß dies eine Einschränkung für die vorliegende Erfindung darstellen würde, kann angenommen werden, daß dieseWithout this being a limitation to the present invention, it can be assumed that these Verbesserung der Oxydationsbeständigkeit der erfindungsgemäß hergestellten Molkereiprodukte vor altem auf die TatsacheImproving the oxidation resistance of the dairy products according to the invention over old to the fact

zurückzuführen ist,daß die freien Fettsäuren, die natürlicherweise im Milchfett vorhanden oder aus der Lipolyseder Triglyceride hervorgegangen sind, sich auch mit dem Cyclodextrin komplex binden und zur gleichen Zeit wie die Cyclodextrin-Cholesterin-attributed to the fact that the free fatty acids naturally present in milk fat or derived from the lipolysis of the triglycerides also complex with the cyclodextrin and at the same time as the cyclodextrin cholesterol

Komplexe abgeschieden werden. Diese oft ungesättigten freien Fettsäuren haben eine starke Neigung zum Oxydieren undComplexes are deposited. These often unsaturated free fatty acids have a strong tendency to oxidize and

können dadurch die Oxydation auch anderer ungesättigter Verbindungen des Fetts herbeiführen wie der Triglyceride, derThis can cause the oxidation of other unsaturated compounds in the fat, such as triglycerides

Vitamine und der Phospholipide.Vitamins and the phospholipids. Diese Neigung zur Oxydation kann eingeschätzt werden, indem die Säurezahl gemessen wird, während die Peroxydzahl einThis tendency to oxidation can be estimated by measuring the acid number while the peroxide number

signifikanter Parameter für die Oxydationsstärke der Milchfette sowie der sie enthaltenden Erzeugnisse ist.is a significant parameter for the oxidative strength of milk fats and products containing them.

Gemäß der vorliegenden Erfindung kann die verwendete ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion Milch oder Rahm beliebigerAccording to the present invention, the starting oil-in-water emulsion used may be any or all of the milk or cream

tierischer Herkunft (Rinder oder andere) und beliebiger Art sein.of animal origin (cattle or other) and of any kind.

Die Unterscheidung zwischen Milch und Rahm erfolgt unter Berücksichtigung der Tatsache, daß erstere eine FettkonzentrationThe distinction between milk and cream takes into account the fact that the former a fat concentration

unter oder gleich 10Gew.-% hat, während die deszweiteren über 10Gew.-% liegt.less than or equal to 10% by weight while the other is greater than 10% by weight.

Die Milch oder der Rahm können roh, thermisch behandelt (Pasteurisierung, UHT-Sterilisierung), mit Fett angereichert,The milk or cream can be raw, thermally treated (pasteurization, UHT sterilization), enriched with fat,

homogenisiert oder rekonstituiert sein, zum Beispiel auf der Grundlage von wasserfreiem Milchfett und entrahmter Milch.homogenized or reconstituted, for example based on anhydrous milk fat and skimmed milk.

Im Rahmen der Erfindung ist der Begriff .Cyclodextrin" als die folgenden Bestandteile einschließend zu verstehen: dieIn the context of the invention, the term "cyclodextrin" is to be understood as including the following constituents:

ringförmigen und aus 6,7 oder 8 Glucopyranoseeinheiten, von denen mindestens eine mono- oder polysubstituiert sein kann, bestehenden Oligosaccharide, die Polymere, deren Monomere aus den ringförmigen Oligosacchariden bestehen, sowie diese auf inertem Träger aufpolymerisierten oder fixierten Produkte.annular and from 6,7 or 8 glucopyranose units, of which at least one may be mono- or polysubstituted, existing oligosaccharides, the polymers whose monomers consist of the ring-shaped oligosaccharides, as well as these on inert carrier grafted or fixed products.

Das verwendete Cyclodextrin kann also vom Alpha-, Beta· oder Gamma-Typ, vorzugsweise vom Beta-Typ, substituiert oderThe cyclodextrin used can therefore be of the alpha, beta or gamma type, preferably of the beta type, substituted or

unsubstituiert sein. Die mono- oder polysubstituierenden Gruppen des Cyclodextrins können insbesondere Alkyle wiebe unsubstituted. The mono- or polysubstituierenden groups of cyclodextrin can in particular alkyls such as

Hydroxypropyl oder Saccharide des Glycosyl- oder Maltosyl-Typs oder andere sein.Hydroxypropyl or saccharides of the glycosyl or maltosyl type or others. Das vernetzte oder unvernetzte Cyclodextrin in polymerisieiter Form, das im erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werdenThe crosslinked or uncrosslinked cyclodextrin in polymerizable form used in the process of the invention

kann, gehört zum Beispiel dem Cyclodextrin-Typ an, der durch Polymerisierung von Cyclodextrin-Monomeren mitmay, for example, the cyclodextrin type, which by polymerization of cyclodextrin monomers with

Epichlorhydrin erzeugt wird.Epichlorohydrin is produced. Entsprechend einer ersten Anwendungsart des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht die Stufe der Kontaktherstellung darin,According to a first embodiment of the method according to the invention, the step of contacting is

daßzu der ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion Cyclodextrin zugefügt wird, dann die beiden Verbindungen durch mäßiges Rühren in einer Zeit t miteinander vermischt werden, die ausreicht, um die Bildung von Cyclodextrin-Sterin-Komplexen zu ermöglichen.that cyclodextrin is added to the starting oil-in-water emulsion, then the two compounds are mixed together by moderate agitation for a time t sufficient to allow the formation of cyclodextrin-sterol complexes.

Die Temperatur, bei der diese Kontaktherstellung erfolgt, ist vorzugsweise über oder gleich 1 °C, vorzugsweise 15°C, während tThe temperature at which this contact is made is preferably above or equal to 1 ° C, preferably 15 ° C, during t

über oder gleich einige Sekunden und vorzugsweise einige Minuten ist.over or equal to a few seconds and preferably a few minutes.

Außerdem hat sich erwiesen, daß die Cyclodextrinkonzentration zwischen 0,01 und 100Gew.-%, bezogen auf das Milchfett,In addition, it has been found that the cyclodextrin concentration is between 0.01 and 100% by weight, based on the milk fat,

vorzugsweise zwischen 1 und 50Gew.-% und, noch sinnvoller, zwischen 2 und 25Gew.-% liegen muß.preferably between 1 and 50% by weight and, more desirably, between 2 and 25% by weight.

Das Gemisch aus Cyclodextrin und ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion wird vorzugsweise mindestens einer physikalischenThe mixture of cyclodextrin and oil-in-water starting emulsion is preferably at least one physical Behandlung zur Abscheidung der gebildeten Komplexe unterzogen, die in wasserlöslicher oder wasserunlöslicher FormSubjected to treatment for the deposition of the complexes formed in water-soluble or water-insoluble form

vorhanden sind.available.

Um diese Komplexe, die in wasserunlöslicher Form vorliegen, zu eliminieren, können verschiedene Behandlungen angewendetIn order to eliminate these complexes, which are present in water-insoluble form, various treatments can be used

werden. Es kann sich um Zentrifugieren, Dekantieren, Filtrieren durch eine Membran oder jedes andere an sich bekannte und geeignete Verfahren handeln.become. It may be centrifuging, decanting, filtering through a membrane or any other method known per se and suitable.

Um die Wirksamkeit einer solchen Behandlung zu verbessern, ist es erfindungsgemäß und vorzugsweise angebracht, wenn dasIn order to improve the effectiveness of such a treatment, it is according to the invention and preferably appropriate if the Cyclodextrin in nicht polymerisierter Form vorliegt, die Löslichkeit der gebildeten Komplexe zu verringern, indem bei einerCyclodextrin is present in unpolymerized form to reduce the solubility of the complexes formed by a Temperatur vorzugsweise unter oder gleich 20°C, zum Beispiel bei 4°C, gearbeitet wird. Auf diese Weise wird der Anteil derTemperature is preferably below or equal to 20 ° C, for example at 4 ° C, worked. In this way, the proportion of

unlöslichen Komplexe erhöht, und ihre Abscheidung von der (oder den) Flüssigphase(n) infolgedessen erleichtert.insoluble complexes are increased, and their deposition from the liquid phase (s) consequently facilitated.

Beim Zentrifugieren entstehen ein flüssiger Teil und ein fester Teil, der den Bodensatz bildet. Dieser flüssige Teil besteht ausCentrifugation produces a liquid part and a solid part that forms the sediment. This liquid part consists of

einer obenschwimmenden Fett- oder Rahmphase, aus der zumindest teilweise die SterinfCholesterinl-Cyclodextrin-Komplexe auf Grund ihrer schwachen Fettaffinität extrahiert wurden, und einer wäßrigen oder Magermilchphase, die eine mehr oder minder große Menge an löslichen Komplexen, je nach gewählter Bearbeitungstemperatur, enthält.an upwardly floating fat or cream phase from which, at least in part, the sterol cholesterol-cyclodextrin complexes have been extracted due to their low fat affinity, and an aqueous or skim milk phase containing a more or less soluble complex, depending on the processing temperature selected.

Die auf diese Weise erzeugte Magermilch und der Rahm können zur Herstellung von rekonstituierter Vollmilch homogenisiertSkimmed milk and cream produced in this way can be homogenized to produce reconstituted whole milk

oder getrennt verwendet werden.or used separately.

Wenn die gewählte physikalische Abscheidungsbehandlung das Filtrieren ist, enthält das Retentat die wasserunlöslichenWhen the selected physical deposition treatment is filtration, the retentate contains the water-insoluble ones Komplexe, während das Filtrat eine nicht phasengetrennte Öl-in-Wasser-Emulsion ist. Das Produkt mit verringertem Gehalt anComplex, while the filtrate is a non-phase-separated oil-in-water emulsion. The product with reduced content Sterin und insbesondere an Cholesterin ist in der Milchwirtschaft als Rohstoff, Zwischenprodukt oder Endprodukt verwendbar.Sterol, and in particular cholesterol, can be used in the dairy industry as a raw material, intermediate or end product. Gemäß einem vorteilhaften Merkmal der Erfindung werden die Komplexe, die in löslicher Form vorliegen, durch eineAccording to an advantageous feature of the invention, the complexes which are in soluble form are replaced by a

physikalische Abscheidungsbehandlung des Typs Ultrafiltrieren, Umkehrosmose oder eine andere Behandlung eliminiert.physical precipitation treatment of the type ultrafiltration, reverse osmosis or other treatment eliminated.

Solche Verfahren werden vom Fachmann vollkommen beherrscht. Erfindungsgemäß können sie direkt auf dasSuch methods are completely mastered by the person skilled in the art. According to the invention they can directly on the Ausgangsemulsion/Cyclodextrin-Gemisch, auf die wäßrige Phase (entrahmte Milch), die durch das Zentrifugieren gewonnenStarting emulsion / cyclodextrin mixture, on the aqueous phase (skimmed milk), obtained by centrifugation

wird, oder auf das Filtrat angewendet werden, das beim Durchlauf des Gemischs durch eine Membran entsteht. Sie bestehen darin, daß das betreffende Substrat durch Durchlaufen durch eine selektive Membran konzentriert wird, so daß das Wasser sowie alle löslichen Substanzen, zu denen ein Teil der Cyclodextrin/Cholesterin-Komplexe gehören, eliminiert werden.or applied to the filtrate formed as the mixture passes through a membrane. They consist of concentrating the substrate concerned by passing it through a selective membrane so that the water and all soluble substances, which are part of the cyclodextrin / cholesterol complexes, are eliminated.

Gemäß einer Variante der ersten Anwendungsart des erfindungsgemäßen Verfahrens, die etwas spezifischer auf dieAccording to a variant of the first application of the method according to the invention, which is somewhat more specific to the Käseherstellung des Typs anzuwenden ist, die eine Gerinnungsstufe, die zur Bildung von Käsebruch führt, und mindestens eineCheese production of the type which has a coagulation step leading to the formation of cheese curds and at least one Extraktionsstufe der Molke wie Abtropfen oder Pressen beinhaltet, wird die Milch vorzugsweise als Öl-in-Wasser-Extraction stage of the whey such as dripping or pressing, the milk is preferably used as an oil-in-water Ausgangsemulsion verwendet, und es wird ein Gerinnungsmittel eingesetzt.Starting emulsion used, and it is used a coagulant. Dieses wird der Milch vor und/oder gleichzeitig mit und/oder nach der Herstellung des Kontaktes der Milch mit dem CyclodextrinThis is the milk before and / or simultaneously with and / or after the production of the contact of the milk with the cyclodextrin

zugegeben.added.

Dadurch wird es möglich, einerseits einen Käsebruch, der auf beliebige Art zu Käse weiterverarbeitet werden kann, undThis makes it possible, on the one hand, a cheese curd, which can be further processed into cheese in any way, and

andererseits Molke oder eine wäßrige Phase zu erhalten, die die gesamten oder einen Teil der entstandenen Komplexe enthält.on the other hand to obtain whey or an aqueous phase containing all or part of the resulting complexes.

Diese Molke kann in mindestens einer Extraktionsstufe, die sich in die Käseherstellung eingliedert, zumindest teilweise vomThis whey may, in at least one extraction stage, which is incorporated into the cheese production, at least partially from the Käsebruch abgeschieden werden.Cheese curd be deposited. Die Gerinnung des Kaseins der Milch bewirkt eine Konzentration des regelmäßigen Gitters, das von den koagulieren ProteinenThe coagulation of the casein of the milk causes a concentration of the regular lattice, that of the coagulated proteins

gebildet wird und das die Fettkügelchen und die Molke umschließt, mit schrittweisem Ausstoßen der letzteren. Dieseis formed and which encloses the fat globules and the whey, with gradual ejection of the latter. These

Erscheinung wird gemeinhin Synärese genannt. Sie ermöglicht im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens dieApparition is commonly called syneresis. It allows in the context of the method according to the invention Abscheidung der wasserlöslichen Cholesterin/Cyclodextrin-Komplexe des Käsebruchs.Separation of the water-soluble cholesterol / cyclodextrin complexes of the curd. Letzterer weist dann den Vorzug auf, besonders arm an Cholesterin zu sein.The latter then has the advantage of being particularly low in cholesterol. Das verwendete Gerinnungsmittel besteht entweder aus mindestens einem Säureerzeuger wie Glucono-Delta-Lacton und/oderThe coagulant used consists either of at least one acid generator such as glucono-delta-lactone and / or Milchsäurebakterin oder aus mindestens einem Gerinnungsenzym geeigneter Art wie Lab oder aus beiden.Lactic acid bacterin or from at least one coagulation enzyme of a suitable type such as rennet or both. Es versteht sich, daß diese Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens auf jede beliebige Käseherstellung des vorstehendIt is understood that this variant of the method according to the invention to any cheese production of the above

definierten Typs angewendet werden kann, die dem auf dem betreffenden Gebiet sachkundigen Fachmann bekannt ist. Sie erfordert keinerlei zusätzliche Ausrüstung und verlängert die Herstellungsdauer nicht merklich.defined type known to those skilled in the art. It does not require any additional equipment and does not significantly increase the production time.

Außerdem hat die Zugabe von Cyclodextrin weder in qualitativer noch in quantitativer Hinsicht irgendwelche nachteiligenIn addition, the addition of cyclodextrin has no adverse effect either qualitatively or quantitatively Auswirkungen auf die hergestellten Käse mit vermindertem Gehalt an Cholesterin.Effects on manufactured cheeses with reduced cholesterol content. Gemäß einer zweiten Ausführungsart des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgen die Herstellung des Kontaktes der MilchfettAccording to a second embodiment of the method according to the invention, the production of the contact of the milk fat takes place

enthaltenden ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion mit dem Cyclodextrin sowie die Abscheidung der entstandenen Komplexe dercontaining oil-in-water starting emulsion with the cyclodextrin and the deposition of the resulting complexes of

Emulsion deutlich gleichzeitig und bestehen darin, daß besagte Ausgangsemulsion durch ein Adsorptionsmittel oder einEmulsion clearly at the same time and consist in that said starting emulsion by an adsorbent or a

solches Absorptionsmittel geleitet wird, das zumindest teilweise aus Cyclodextrin besteht.such absorbent is passed, which consists at least partially of cyclodextrin.

Es handelt sich vorzugsweise um eine Säulenchromatographie, bei der vorteilhafterweise in polymerisierter Form vorliegendesIt is preferably a column chromatography, advantageously present in polymerized form Beta-Cyclodextrin verwendet wird, das vernetzt oder nicht vernetzt sein kann und das zum Beispiel durch Polymerisierung mitBeta-cyclodextrin may be used, which may be crosslinked or non-crosslinked, for example by polymerization with Hilfe einer bifunktionellen Verbindung wie Epichlorhydrin hergestellt wurde.Help a bifunctional compound such as epichlorohydrin was prepared. Gemäß einer Variante kann das Cyclodextrin auf einem Träger fixiert werden, der zum Beispiel aus Glaskugeln besteht. Dies IstAccording to a variant, the cyclodextrin can be fixed on a carrier, which consists for example of glass beads. This is

besonders in dem Fall anzuwenden, wenn das Cyclodextrin in Form von Monomeren vorliegt.especially in the case when the cyclodextrin is in the form of monomers.

Gemäß einem vorteilhaften Merkmal der Erfindung wird die ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion vor dem Durchgang auf eineAccording to an advantageous feature of the invention, the starting oil-in-water emulsion prior to passage to a Temperatur zwishcen 5 und 609C gebracht. Im Falle von Milch liegt diese Temperatur vorzugsweise zwischen 5 und 35°C. BeiTemperature between 5 and 60 9 C brought. In the case of milk, this temperature is preferably between 5 and 35 ° C. at Rahm dagegen, der eine höhere Viskosität hat, liegt sie vorteilhafterweise zwischen 35 und 600C.In contrast cream, which has a higher viscosity, it is advantageously between 35 and 60 0 C. Ausführungsbeispieleembodiments

Auf jeden Fall wird die Erfindung mit Hilfe der folgenden nicht als Einschränkung wirkenden Beispiele für die Anwendung des Verfahrens zur Herstellung von Molkereiprodukten mit verringertem Gehalt an Sterinen und insbesondere an Cholesterin, auf die sie sich bezieht, besser verständlich.In any event, the invention will be better understood with the aid of the following non-limiting examples of the use of the process for the production of dairy products with reduced sterol content and, in particular, cholesterol to which it relates.

Beispiel 1example 1 Herstellung eines cholesterinarmen Rahms durch Zugabe von Beta-Cyclodextrin zur Milch.Producing a cholesterol-poor cream by adding beta-cyclodextrin to the milk. In diesem Beispiel ist das Ausgangsprodukt eine nicht pasteurisierte und nicht homogenisierte rohe Kuhmilch. Sie enthält 38gIn this example, the starting product is unpasteurized and non-homogenized raw cow's milk. It contains 38g Fett pro Liter.Fat per liter. Pulverförmiges Beta-Cyclodextrin, das von der Firma ROQUETTE FRERES unter dem eingetragenen Warenzeichen KLEPTOSE*Powdered beta-cyclodextrin marketed by ROQUETTE FRERES under the registered trademark KLEPTOSE *

gehandelt wird und 13,6% Wasser enthält, wird der Vollmilch, die auf eine Temperatur von etwa 25°C gebracht wurde, in eineris 13.6% water, the whole milk, which was brought to a temperature of about 25 ° C, in a

Menge von 1,0 Gew.-%, bezogen auf die Milch, das sind 27 Gew.-%, bezogen auf das Fett, zugegeben.Amount of 1.0 wt .-%, based on the milk, which are 27 wt .-%, based on the fat added. Das Vollmilch-Beta-Cyclodextrin-Gemisch, das auf dieser Temperatur von 25"C gehalten wird, wird etwa 20 Sekunden lang vonThe whole milk beta-cyclodextrin mixture, maintained at this temperature of 25 ° C, is boiled for about 20 seconds Hand intensiv gerührt. Es wird dann auf 4°C abgekühlt, so daß die gebildeten Komplexe zumindest zum Teil unlöslich gemachtHand stirred intensely. It is then cooled to 4 ° C, so that the complexes formed at least partially insolubilized

werden, und dann bei dieser Temperatur und bei 8000 Umdrehungen pro Minute 20 Minuten lang zentrifugiert.and then centrifuged at this temperature and at 8000 rpm for 20 minutes.

Eine Vergleichs-Milchmenge ohne Beta-Cyclodextrin wird unter den gleichen Bedingungen wie den soeben beschriebenenA comparative milk yield without beta-cyclodextrin will be under the same conditions as those just described

gekühlt und zentrifugiert.cooled and centrifuged.

Vordem Zentrifugieren entstehen im Falle der Milch, die kein Beta-Cyclodextrin enthält, zwei unterschiedliche Phasen. Die erste,Before centrifuging, in the case of milk containing no beta-cyclodextrin, there are two distinct phases. The first,

obenschwimmende, ist der Rahm. Diezweite, schwerere, ist die entrahmte Milch. Beim Versuch mit Beta-Cyclodextrin tritt noch eine dritte Phase in Form eines festen Bodensatzes auf.Floating, is the cream. The second, heavier, is the skimmed milk. In the trial with beta-cyclodextrin, a third phase occurs in the form of a solid sediment.

Das im obenschwimmenden Rahm und in der entrahmten Milch enthaltene Gesamtcholesterin wird durch GaschromatographieThe total cholesterol contained in the supernatant cream and the skimmed milk is determined by gas chromatography

nach Verseifung, Extraktion des unverseifbaren Anteils und Silylierung mengenmäßig bestimmt.after saponification, extraction of the unsaponifiable fraction and silylation quantitatively determined.

Folgende Ergebnisse wurden erzielt:The following results were achieved:

Vergleichsmenge: ohneZugabevon ß-CyclodextrinComparative amount: without addition of β-cyclodextrin

Versuch mit 1% der Milch zugefügten ß-CyclodextfinTrial with 1% of the milk added β-cyclodextfin

Cholesterin des Rahms in % obenschwimmender RahmCream cholesterol in% floating cream

0,210.21

0,100.10

entrahmte Milchskimmed milk

Cholesterin der entrahmten Milch in %Cholesterol of skimmed milk in%

3,0 X 10"3.0 X 10 "

2,1 x 10~3 2.1x10 ~ 3

Der Rahm der erfindungsgemäß mit Beta-Cyclodextrin behandelten Milch ist arm an Cholesterin. Die Rate der VerringerungThe cream of the milk treated according to the invention with beta-cyclodextrin is low in cholesterol. The rate of reduction

bezogen auf den Rahm der Vergleichsmilchmenge in der Größenordnung von 52%.based on the cream of the reference milk quantity of the order of 52%.

Die durch die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens hergestellte entrahmte Milch enthält nicht mehr Cholesterin alsThe skimmed milk produced by the use of the method according to the invention contains no more cholesterol than

die entrahmte Vergleichsmilchmenge.the skimmed comparison milk.

Die Säurezahl der beiden Rahmmengen wird durch azidimetrisches Filtrieren in Millilitern Kaliumhydroxyd pro 100 Gramm FettThe acid number of the two creams is determined by azimetric filtration in milliliters of potassium hydroxide per 100 grams of fat

gemessen (Verfahren AFNOR T60204). Die Vergleichsrahmmenge weist nach der Behandlung eine Säurezahl von 0,47 auf,measured (method AFNOR T60204). The comparative cream quantity has an acid number of 0.47 after the treatment,

während die des Rahms des Versuchs 0,22 beträgt.while that of the frame of the experiment is 0.22.

Nach zweiwöchiger Lagerung in frischer Luft und bei 4°C weist die Vergleichsrahmmenge eine Säurezahl von 1,6 und einenAfter two weeks of storage in fresh air and at 4 ° C, the comparison cream has an acid number of 1.6 and a

ausgeprägt ranzigen Geschmack auf, während der Versuchsrahm eine Säurezahl von 0,90 hat und einen frischenpronounced rancid taste, while the trial has an acid value of 0.90 and a fresh

Rahmgeschmack zeigt. Die Verbesserung der Stabilität des letzteren gegenüber der Oxydation oder dem Ranzigwerden ist alsoCreamy taste shows. The improvement of the stability of the latter to oxidation or rancidity is thus

eindeutig bewiesen worden.clearly proved.

Beispielexample Cholesteringehalt des obenschwimmenden Rahms in Abhängigkeit von den in der Milch eingesetzten Beta·Cholesterol content of the supernatant cream as a function of the beta used in the milk Cyclodextrinmengen.Cyclodextrinmengen. In diesem Beispiel ist die verwendete Milch die gleiche wie in Beispiel 1 eingesetzte.In this example, the milk used is the same as used in Example 1. Der Vollmilch werden zunehmende Beta-Cyclodextrinmengen zugesetzt.Whole milk is added to increasing amounts of beta-cyclodextrin. Die Gemische aus Vollmilch und Beta-Cyclodextrin werden mechanisch 15 Minuten lang und bei UmgebungstemperaturThe mixtures of whole milk and beta-cyclodextrin are mechanically for 15 minutes and at ambient temperature

langsam gerührt. Sie werden dann auf 4°C abgekühlt und bei dieser Temperatur und bei 8000 Umdrehungen pro Minuteslowly stirred. They are then cooled to 4 ° C and at this temperature and at 8000 revolutions per minute

20 Minuten zentrifugiert.Centrifuged for 20 minutes.

Die Mengenbestimmungen des Cholesterins werden wie in Beispiel 1 beschrieben ausgeführt.The quantitative determinations of cholesterol are carried out as described in Example 1.

Vergleichsmenge ohne ß-CyclodextrinComparative amount without ß-cyclodextrin

Versuche mit ß-CyclodextrinExperiments with ß-cyclodextrin Der Milch zugegebene Mengen in %Milk added amounts in%

0,1 0,3 0,6 0,90.1 0.3 0.6 0.9

Cholesterin in den obenschwimmenden 0,21 schwimmenden Rahmmengen (in %) Cholesterol in the above floating 0.31 floating creams (in %)

0,180.18

0,170.17

0,140.14

0,100.10

In dem Maße, wie die der Milch zugeführten Beta-Cyclodextrinmengen größer werden, verringert sich das in den obenschwimmenden Rahmmengen vorhandene Cholesterin.As the amounts of beta-cyclodextrin added to the milk increase, the cholesterol present in the supernatant cream quantities decreases.

Beispiel 3Example 3 Herstellung einer cholesterinarmen „Vollmilch" durch Wiedervereinigung des Rahms und der entrahmten Milch, die mit dem inProduction of a low-cholesterol "whole milk" by reunification of the cream and the skimmed milk, which coincides with the in Beispiel 1 beschriebenen erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren erzeugt wurden.Example 1 inventive production method described were produced. Der erfindungsgemäß nach Behandlung der Rohmilch mit 1 % Beta-Cyclodextrin hergestellte Rahm wird wieder mit derThe cream produced according to the invention after treatment of the raw milk with 1% beta-cyclodextrin is again with the

entrahmten Milch durch 20sekündige Homogenisierung bei 8000 U/min vereinigt.skimmed milk by 20 sec homogenization at 8000 rpm combined.

Die auf diese Weise hergestellte Vollmilch weist einen bezogen auf die auf dieselbe Weise hergestellte Vergleichs-Vollmilch umThe whole milk produced in this way comprises a reference whole milk prepared in the same way

51 % verminderten Cholesteringehalt auf. Beide Milchmengen haben einen identischen pH-Wert von 6,90.51% reduced cholesterol content. Both milk quantities have an identical pH of 6.90.

Außerdem besitzt die durch Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens hergestellte Vollmilch organoleptischeIn addition, the whole milk produced by the use of the method according to the invention has organoleptic Eigenschaften und eine physische Stabilität bei der Lagerung bei 5"C, die mit denen der Vergleichsmilchmenge vergleichbarProperties and a physical stability at storage at 5 "C, which are comparable to those of the reference milk quantity Was die Oxydationsbeständigkeit betrifft, so stellt sich heraus, daß die der durch Anwendung des erfindungsgemäßenAs regards the oxidation resistance, it turns out that by application of the invention Verfahrens hergestellten Vollmilch der der Vergleichsmilchmenge überlegen ist.Process milk produced superior to the comparison milk quantity. Beispiel 4Example 4 Herstellung eines Rahms mit vermindertem Gehalt an Cholesterin durch Zugabe von polymerisiertem Beta-Cyclodextrin undPreparation of a cream with reduced content of cholesterol by adding polymerized beta-cyclodextrin and Membranfiltrieren.Membrane filtration. Der in diesem Beispiel verwendete Rahm ist handelsüblicher UHT-Rahm, der 35% Fett und 0,12 % Gesamtcholesterin enthält. ErThe cream used in this example is commercial UHT cream containing 35% fat and 0.12% total cholesterol. He

enthält 99,98% der in der Ursprungsmilch vorhandenen Lipide.contains 99.98% of the lipids present in the original milk.

Das verwendete Cyclodextrin ist ein epichlorhydrinpolymerisiertes Beta-Cyclodextrin.The cyclodextrin used is an epichlorohydrin-polymerized beta-cyclodextrin. Der Rahm wird auf 40°Cerhitzt. Eine Menge von 2 U Gew.-% polymerisiertem ßeta-Cyclodextrin, gleich 6Gew.-% bezogen auf dieThe cream is heated to 40 ° C. An amount of 2 U wt .-% of polymerized beta-cyclodextrin, equal to 6Gew .-% based on the Fettmenge, wird dem Rahm zugefügt. Das Ganze wird 10 Minuten bei dieser Temperatur gerührt gerührt und dannAmount of fat is added to the cream. The whole is stirred for 10 minutes at this temperature stirred and then

membrangefiltert.membrane-filtered.

Der gefilterte Rahm wurde durch die Zugabe von Cyclodextrin nicht destabilisiert. Er weist einen Gesamtcholesteringehalt vonThe filtered cream was not destabilized by the addition of cyclodextrin. He has a total cholesterol content of

0,07Gew.-% auf, das entspricht einer Verringerung des Cholesteringehaltes um 42%.0.07 wt .-%, which corresponds to a reduction of the cholesterol content by 42%.

Beispiel 5Example 5 Herstellung einer cholesterinarmen Vollmilch durch Durchlaufen einer Säule aus polymerisiertem Beta-Cyclodextrin.Preparation of a cholesterol-free whole milk by passing through a column of polymerized beta-cyclodextrin. In diesem Beispiel ist die Ausgangsmilch eine nicht homogenisierte und nicht pasteurisierte Rohmilch mit einem Fettgehalt vonIn this example, the starting milk is a non homogenized and unpasteurized raw milk with a fat content of

37,5g/l, einer Dichte von 1,0332 und einem Gesamtcholesteringehalt von 21,5mg auf 100g.37.5g / l, a density of 1.0332 and a total cholesterol content of 21.5mg per 100g.

Das verwendete Cyclodextrin ist ein epichlorhydrinpolymerisiertes Beta-Cyclodextrin.The cyclodextrin used is an epichlorohydrin-polymerized beta-cyclodextrin. Herstellung von chromatographischen Säulen mit polymerisiertem Beta-Cyclodextrin:Preparation of polymerized beta-cyclodextrin chromatographic columns:

Das polymerisierte Beta-Cyclodextrin wird im 6- bis 10fachen seines Gewichts in Wasser hydratisiert. Es wird dann in eine Glassäule eingefüllt und mit entsalztem Wasser gewaschen.The polymerized beta-cyclodextrin is hydrated in water at 6 to 10 times its weight. It is then poured into a glass column and washed with deionized water.

Durchlaufen der Milch durch die Säule:Passing the milk through the column: Die auf eine Temperatur von 20 X gebrachte Vollmilch wird in zwei verschiedenen, wie weiter oben beschrieben hergestelltenWhole milk brought to a temperature of 20 X is produced in two different types as described above Säulen Chromatographien. Die eluierten Milchvolumen entsprechen mindestens dem 50fachen der in der Säule enthaltenenColumns Chromatography. The eluted milk volumes are at least 50 times those contained in the column Cyclodextrinmenge.Cyclodextrin. Die Bestimmungen des Gesamtcholesterins und der Säurezahlen erfolgen nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren.The determinations of total cholesterol and acid numbers are carried out according to the method described in Example 1.

Ausgangsmilch chromatographierte Milchmengen Versuch 1 Versuch 2Starting milk chromatographed milk quantities experiment 1 experiment 2

Gesamtcholesterin- 21,5 15,0 14,5Total cholesterol 21.5 15.0 14.5

gehalt in mg/100 g Milchcontent in mg / 100 g milk

Säurezahl in 0,45 0,25 0,20Acid number in 0.45 0.25 0.20

mlKOH/100gFettmlKOH / 100gFett

Die Dichten und die Fettgehalte der chromatographierten Vollmilchmengen gleichen deutlich denen der Ausgangsmilch, alsoThe densities and fat contents of the chromatographed whole milk quantities are very similar to those of the starting milk, ie

jeweils 1,0332 und 37,3g/l.1.0332 and 37.3g / l respectively.

Die Verminderungsrate des Cholesterins liegt in der Größenordnung von 30% und die der Säurezahl in der Größenordnung vonThe rate of reduction of cholesterol is of the order of 30% and that of the acid number is of the order of In diesem Beispiel stellt die Vollmilch die ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion dar. Selbstverständlich kann letztere auch Rahm sein.In this example, the whole milk is the starting oil-in-water emulsion. Of course, the latter may also be cream. In diesem Fall liegt es für den Fachmann auf der Hand, die Durchgangstemperatur durch die Säule unter Berücksichtigung derIn this case, it is obvious to the person skilled in the art, the passage temperature through the column, taking into account the Verstopfungsgefahr für letztere auf Grund der höheren Viskosität des Rahms bei Umgebungstemperatur zu erhöhen.Increase the risk of clogging for the latter due to the higher viscosity of the cream at ambient temperature. Beispiel 6Example 6 Herstellung von Käsebruch mit vermindertem Gehalt an Cholesterin durch Zugabe von Beta-Cyclodextrin zur Milch undProduction of curds with reduced content of cholesterol by adding beta-cyclodextrin to the milk and Abscheiden der entstandenen Komplexe beim Abtropfen.Separation of the resulting complexes during dripping. In diesem Beispiel ist die Ausgangsemulsion handelsübliche pasteurisierte Vollmilch, die 36,5g Fett pro Liter und 0,017%In this example, the starting emulsion is commercial pasteurized whole milk containing 36.5g of fat per liter and 0.017% Cholesterin, gleich 0,46% Cholesterin bezogen auf die Fettmenge, enthält.Cholesterol, equal to 0.46% cholesterol based on the amount of fat contains. Das verwendete Gerinnungsmittel besteht aus Milchsäurebakterien und einem Enzym, dem Lab.The coagulant used consists of lactic acid bacteria and an enzyme, the lab. In eine Menge von 1 Liter Milch werden reine Milchsäurebakterien eingesät, die sich bei niedrigen Temperaturen entwickeln.In a quantity of 1 liter of milk pure lactic acid bacteria are sown, which develop at low temperatures. Am Ende der Fermentation wird der Milch pulverförmiges Beta-Cyclodextrin, das von der Firma ROQUETTE FRERes unter demAt the end of the fermentation, the milk becomes powdered beta-cyclodextrin, obtained from the company ROQUETTE FRERes under the

eingetragenen Warenzeichen KLEPTOSE® gehandelt wird und 13,6% Wasser enthält, in einer Menge von 1,0Gew.-% bei einerTrademark KLEPTOSE® is traded and contains 13.6% water, in an amount of 1.0% by weight at one

Temperatur von 18-20°C zugegeben.Temperature of 18-20 ° C was added. Das Gemisch aus Milch und Beta-Cyclodextrin wird etwa 20 Sekunden lang von Hand kräftig gerührt.The mixture of milk and beta-cyclodextrin is stirred vigorously by hand for about 20 seconds. Die Labung erfolgt bei der gleichen Temperatur von 18-2O0C mit einer Menge von 0,1 bis 0,2 ml in einem Verhältnis von ViooooThe rinse is carried out at the same temperature of 18-2O 0 C with a quantity of 0.1 to 0.2 ml in a ratio of Vioooo

verdünnter Lab auf 1 Liter Milch. Nach 24 Stunden Gerinnung wird der Käsebruch abgetropft, so daß die Molke eliminiert wird.diluted rennet on 1 liter of milk. After clotting for 24 hours, the curd is drained off so that the whey is eliminated.

Eine Vergleichsmenge von einem Liter Milch, der kein Beta-Cyclodextrin zugegeben wurde, wurde zur Herstellung einesA comparative amount of one liter of milk to which no beta-cyclodextrin was added was used to prepare a Käsebruchs unter den gleichen Bedingungen bearbeitet.Cheese breakage processed under the same conditions. Die Mengenbestimmungen, die gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Methode erfolgten, haben die folgenden ErgebnisseThe quantitation determinations made according to the method described in Example 1 have the following results

erbracht:provided:

Versuch mit Vergleichs- Versuch mit 1 Gew.-%Experiment with comparative experiment with 1% by weight

milchmenge ohne Zugabe von Beta-Cyclodextrin enthaltender Beta-Cyclodextrin MilchMilk volume without the addition of beta-cyclodextrin containing beta-cyclodextrin milk

Cholesterin in %, bezogen auf den 0,40 0,19Cholesterol in%, based on the 0.40 0.19 Fettgehalt des KäsebruchsFat content of the curd Die Verringerungsrate an Cholesterin des Käsebruchs, die durch Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens erreichtThe reduction rate of cholesterol of the curd obtained by use of the method according to the invention

wurde, liegt in der Größenordnung von 52%.was on the order of 52%.

Nach zweiwöchiger Lagerung der Käsebruchmengen in frischer Luft und bei 4"C hatsich herausgestellt, daß der Käsebruch, derAfter two weeks of storing the curds in fresh air and at 4 "C, it has been found that the curd, the

mitZugabe von Beta-Cyclodextrin zur Milch hergestellt worden war, weniger ranzig geworden war als der, der ohne Zugabe vonWith the addition of beta-cyclodextrin to the milk had become less rancid than the one without addition of

Beta-Cyclodextrin zur Milch bereitet worden war.Beta-cyclodextrin had been prepared for milk. Es wurde außerdem festgestellt, daß die Zugabe von Beta-Cyclodextrin die Käsereitauglichkeit der Milch nicht beeinträchtigt.It has also been found that the addition of beta-cyclodextrin does not affect the cheese-fitness of the milk. Abgesehen von einer leicht verringerten Festigkeit hat der Käsebruch, der aus erfindungsgemäß behandelter Milch hergestelltApart from a slightly reduced strength, the curd made from milk processed according to the invention

wurde, deutlich die gleichen Eigenschaften wie der, der aus der Vergleichsmilchmenge erzeugt wurde.was clearly the same characteristics as that produced from the comparison milk quantity.

Aus den vorstehend beschriebenen Beispielen geht hervor, daß es mit dem erfindungsgemäßen Verfahren möglich wird,From the examples described above it is apparent that it is possible with the method according to the invention Molkereiprodukte mit höherer Oxydationsbeständigkeit und einem verminderten Gehalt an Sterinen, insbesondere anDairy products with higher oxidation resistance and a reduced content of sterols, in particular on Cholesterin, auf besonders leichte und wirtschaftliche Weise herzustellen.To produce cholesterol in a particularly easy and economical way. Auf der Grundlage von Ausgangsemulsionen wie Milch oder Rahm gestattet es dieses Verfahren insbesondere, Vollmilch,On the basis of initial emulsions such as milk or cream, this process allows, in particular, whole milk, Rahm, hauptsächlich entrahmte Milch und Käse herzustellen, die arm an Cholesterin sind.Cream, mainly skimmed milk and cheese that are low in cholesterol. Es ist klar, daß diese Produkte direkt für den Verbrauch bestimmt oder zu verschiedenen Fertigprodukten oderIt is clear that these products are intended directly for consumption or for various finished products or Halbfertigprodukten weiterverarbeitet werden können.Semi-finished products can be further processed. So kann die cholesterinarme Vollmilch als Grundlage für die Herstellung von Joghurt, Käse und Rahm, der selbst wieder zumThus, the cholesterol-free whole milk as basis for the production of yogurt, cheese and cream, which itself again to the Beispiel als Rohstoff in der Butterherstellung oder in weiterverarbeiteter oder nicht weiterverarbeiteter Form alsExample as a raw material in butter production or in processed or unprocessed form as Nahrungsmittelbestandteil verwendbar ist, oder von anderem dienen.Food ingredient is suitable, or serve from other. Ein durch Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens hergestellter cholesterinarmer Rahm kann entweder mit entrahmterA cholesterol-containing cream produced by the use of the method according to the invention can either be skimmed

standardisierter Milch homogenisiert, wodurch rekonstituierte Vollmilch entsteht, direkt verbraucht oder in der Herstellung vonHomogenized milk homogenized, which produces reconstituted whole milk, directly consumed or in the production of

Molkereiprodukten verwendet oder auch als Produkt direkt verbraucht oder als Ausgangs- oder Zwischenprodukt in derDairy products used or directly consumed as a product or as a starting or intermediate product in the Herstellung von Molkereiprodukten eingesetzt werden.Production of dairy products are used. Diese Aufzählung ist keinesfalls beschränkend. Ihr Zweck ist es, einen Hinweis auf die vielfältigen Absatzmöglichkeiten vonThis list is by no means limiting. Its purpose is to give an indication of the diverse outlets of Molkereiprodukten zu geben, die durch Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens hergestellt werden.To give dairy products, which are produced by applying the method according to the invention.

Claims (15)

1. Verfahren zur Herstellung von Molkereiprodukten mit vermindertem Gehalt an Sterinen, insbesondere an Cholesterin, dadurch gekennzeichnet, daß es hauptsächlich darin besteht, eine Öl-in-Wasser-Emulsion, die Milchfette enthält, mit Cyclodextrin in ausreichender Menge in Kontakt zu bringen, das mit den Sterinen Einschlußkomplexe bildet, so daß letztere aus dem Fett extrahiert werden können und gleichzeitig oder nicht gleichzeitig, zumindest teilweise die besagten Komplexe aus dem Milieu abgeschieden werden können, ohne daß es zu einer Inversion der ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion kommt.1. A process for the preparation of dairy products with reduced content of sterols, in particular cholesterol, characterized in that it consists mainly in bringing an oil-in-water emulsion containing milk fats, with cyclodextrin in sufficient amount in contact, the forms inclusion complexes with the sterols, so that the latter can be extracted from the fat and at the same time or not at the same time, at least in part, the said complexes can be separated from the environment, without causing inversion of the starting oil-in-water emulsion. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendete ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion Milch oder Rahm beliebigen tierischen Ursprungs und beliebiger Art ist, wobei die Fettkonzentration der Milch unter oder gleich 10Gew.-% und die des Rahms über 10Gew.-% liegt.2. The method according to claim 1, characterized in that the starting oil-in-water emulsion used is milk or cream of any animal origin and of any kind, wherein the fat concentration of the milk is less than or equal to 10% by weight and that of the cream is greater than 10% by weight. -% lies. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Cyclodextrin vom Alpha-, Beta· oder Gamma-Typ und substituiert oder unsubstituiert ist.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that the cyclodextrin used is of the alpha, beta or gamma type and substituted or unsubstituted. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Cyclodextrin in polymerisierter Form vernetzt oder unvernetzt vorliegt.4. The method according to claim 3, characterized in that the cyclodextrin is crosslinked or uncrosslinked in polymerized form. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Herbeiführung des Kontakts zunächst darin besteht, daß die ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion mit dem Cyclodextrin in einer Zeit t vermischt wird, die ausreicht, damit Komplexe entstehen.5. The method of claim 1 to 4, characterized in that the bringing about of the contact initially consists in that the oil-in-water starting emulsion is mixed with the cyclodextrin in a time t sufficient for the formation of complexes. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Herbeiführung des Kontakts bei einer Temperatur über oder gleich 10C und vorzugsweise bei 15°C erfolgt.6. The method according to claim 5, characterized in that the bringing about of the contact takes place at a temperature above or equal to 1 0 C and preferably at 15 ° C. 7. Verfahren nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Cyclodextrinkonzentration zwischen 0,01 und 100 Gew.-%, bezogen auf das Milchfett, vorzugsweise zwischen 1 und 50 Gew.-% und mehr und noch sinnvoller zwischen 2 und 25Gew.-% liegt. 7. The method according to claim 5 and 6, characterized in that the cyclodextrin concentration between 0.01 and 100 wt .-%, based on the milk fat, preferably between 1 and 50 wt .-% and more and more useful between 2 and 25Gew. -% lies. 8. Verfahren nach Anspruch 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das auf diese Weise hergestellte Gemisch mindestens einer physikalischen Behandlung zur Abscheidung der gebildeten Komplexe unterzogen wird, die in wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Form vorliegen.8. The method according to claim 5 to 7, characterized in that the mixture prepared in this way is subjected to at least one physical treatment for the deposition of the complexes formed, which are present in water-soluble or water-insoluble form. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die physikalische Abscheidungsbehandlung ein Zentrifugieren, ein Dekantieren, ein Filtrieren oder eine andere Behandlung sein kann, die es ermöglicht, mindestens teilweise die Komplexe zu eliminieren, die in wasserunlöslicher Form vorliegen.A method according to claim 8, characterized in that the physical deposition treatment may be centrifugation, decantation, filtration or other treatment which makes it possible, at least in part, to eliminate the complexes which are in water-insoluble form. 10. Verfahren nach Anspruch 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß die physikalische Abscheidungsbehandlung ein Ultrafiltrieren, eine Umkehrosmose oder eine andere Behandlung sein kann, die es gestattet, zumindest teilweise die Komplexe zu eliminieren, die in wasserlöslicher Form vorliegen.A method according to claims 8 and 9, characterized in that the physical deposition treatment can be ultrafiltration, reverse osmosis or other treatment which allows to at least partially eliminate the complexes present in water-soluble form. 11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Cyclodextrin in polymerisierter oder nicht polymerisierter Form vorliegt und daß die physikalische Abscheidungsbehandlung bei einer Temperatur durchgeführt wird, die so gewählt wird, daß die Wasserlöslichkeit der gebildeten Komplexe verringert wird, wobei diese Temperatur vorzugsweise unter oder gleich 200C ist und noch sinnvoller in der Größenordnung von 4°C liegt.11. The method according to claim 9, characterized in that the cyclodextrin used is in polymerized or unpolymerized form and that the physical deposition treatment is carried out at a temperature which is chosen so that the water solubility of the complexes formed is reduced, this temperature preferably is less than or equal to 20.degree. C., and even more sensibly on the order of 4.degree. 12. Verfahren nach Anspruch 5 bis 7, angewendet auf die Käseherstellung des Typs, die eine Gerinnungsstufe, die zur Entstehung von Käsebruch führt, und mindestens eine Extraktionsstufe der Molke beinhaltet, dadurch gekennzeichnet, daß die ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion vorzugsweise Milch ist und daß es darin besteht, daß zu der ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion ein Gerinnungsmittel gegeben wird, so daß einerseits ein Käsebruch, der auf beliebige Art zu Käse weiterverarbeitet werden kann, und andererseits Molke oder eine wäßrige Phase entsteht, die alle oder einen Teil der entstandenen Komplexe enthält und die im Verlauf einer Extraktionsstufe vom Käsebruch zumindest teilweise abgeschieden werden kann.A method according to claims 5 to 7, applied to the cheese-making of the type comprising a coagulating step leading to the formation of curd and at least one extraction step of the whey, characterized in that the starting oil-in-water emulsion is preferably milk and that it consists in adding a coagulant to the starting oil-in-water emulsion so that, on the one hand, a curd which can be further processed into cheese and, on the other hand, whey or an aqueous phase, all or one Contains part of the resulting complexes and which can be deposited in the course of an extraction stage of the cheese curd at least partially. 13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Gerinnungsmittel aus mindestens einem Säureerzeuger und/oder Milchsäurebakterien besteht, die mit mindestens einem Gerinnungsenzym geeigneter Art wie Lab zusammenwirken oder dadurch ersetzt werden.13. The method according to claim 12, characterized in that the coagulant consists of at least one acid generator and / or lactic acid bacteria, which cooperate with at least one coagulation enzyme of suitable type such as Lab or replaced by it. 14. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Herstellung des Kontakts und die Abscheidung deutlich gleichzeitig erfolgen und darin bestehen, daß die ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion durch ein Adsorptionsmittel oder durch ein solches Adsorptionsmittel geleitet wird, das zumindest teilweise aus Cyclodextrin besteht.14. The method according to claim 1 to 4, characterized in that the preparation of the contact and the deposition are carried out significantly simultaneously and consist in that the oil-in-water starting emulsion is passed through an adsorbent or by such adsorbent, at least partially consists of cyclodextrin. 15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Cyclodextrin auf einem Träger fixiert wird.15. The method according to claim 14, characterized in that the cyclodextrin is fixed on a support.
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