DD295372A5 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF FENCHOLENE DEHYDE DERIVATIVES - Google Patents

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DD295372A5 DD34268790A DD34268790A DD295372A5 DD 295372 A5 DD295372 A5 DD 295372A5 DD 34268790 A DD34268790 A DD 34268790A DD 34268790 A DD34268790 A DD 34268790A DD 295372 A5 DD295372 A5 DD 295372A5
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pinene
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fencholenaldehyde
dichloromethane
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Klaus Schulze
Holger Uhlig
Anne-Kathrin Habermann
Gertraude Richter
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Karl-Marx-Universitaet Leipzig,De
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von unbekannten Fencholenderivaten, die im Fuenfring sauerstoffunktionalisiert sind. Die Erfindung hat die Aufgabe, ausgehend vom leicht aus a-Pinenoxid via Fencholenaldehyd darstellbaren Epoxid des Fencholenaldehyddioxolans bisher unbekannte im Cyclopentanring sauerstoffunktionalisierte Fencholenderivate darzustellen, die selbst Komponenten fuer Riechstoffmischungen darstellen oder zu solchen abwandelbar sind. Die Aufgabe wird dadurch geloest, dasz Fencholenaldehyd nach bekannten Verfahren epoxidiert wird und das Epoxid mit Zinkbromid zur Ketoverbindung bzw. mit Aluminiumtri-isopropylat zum Allylalkohol isomerisiert wird, der zu Ethern und Estern umgesetzt werden kann, die sich leicht zu Riechstoffmischungskomponenten abwandeln lassen. Formeln{Fencholenverbindungen; Fencholenepoxid; Oxofencholenaldehyd; Hydroxyfencholenaldehyd; Fencholenylether; Fencholenylester; Trimethylcyclopentanone; Trimethylcyclopentanole}The invention relates to a process for the preparation of unknown Fencholenderivaten which are oxygen-functionalized in Fuenfring. The invention has the object, starting from easily representable from a-pinene oxide via fencholenaldehyde epoxide of Fencholenaldehyddioxolans represent previously unknown in the cyclopentane ring oxygen-functionalized Fencholenderivate, which are themselves components for fragrance mixtures or are modifiable to such. The object is achieved in that fencholenaldehyde is epoxidized by known methods and the epoxide is isomerized with zinc bromide to the keto compound or with aluminum tri-isopropylate to allyl alcohol, which can be converted to ethers and esters that can be easily modified to perfume mixture components. Equations {Fencholenverbindungen; Fencholenepoxid; Oxofencholenaldehyd; Hydroxyfencholenaldehyd; Fencholenylether; Fencholenylester; Trimethylcyclopentanone; Trimethylcyclopentanole}

Description

AnwondungsbolsploleAnwondungsbolsplole

2[(2,2,4-Trlmethy 1-3-OXO-CVcIOpOtIt-I-yl)mothyl]-1,3dloxolBn2 [(2,2,4-tri-methyl-1-3-OXO-CVcio-oct-1-yl) -othyl] -1,3-dioxol-Bn

5,3g (0,026mol) 2-l3,4-Epoxy-2,2,4-trimethyl-cyclopent-1-yl)motbyl]-1,3-dioxolan werden mit 200mg frisch geschmolzenem Zinkbromld in 50 ml Toluon 3Stdn. am Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wird mit Wasser 30min boi Raumtemperatur gerührt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wossor gewaschen über Na2SO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird I. Vak, abgedampft5.3 g (0.026 mol) of 2-l3,4-epoxy-2,2,4-trimethyl-cyclopent-1-yl) -mobilbyl] -1,3-dioxolane are mixed with 200 mg of freshly molten zinc bromide in 50 ml of toluene for 3 hrs. heated to reflux. After cooling, it is stirred with water for 30 minutes at room temperature. The organic phase is separated, washed with Wossor dried over Na 2 SO 4 . The solvent is evaporated I.Vac

und der Rückstand i. Vak. fraktioniert. Man erhält 4g (70% d.Th.) farbloses Öl. Reinheit 95% (GC) Sdp.: 80-82°C/0,5 Torr, ng0:1,4747, IR Film: 1147 (C-O-), 1734 (>C=0) cm"', MG: 212 (MS).and the residue i. Vak. fractionated. This gives 4 g (70% of theory) of colorless oil. Purity 95% (GC) bp: 80-82 ° C / 0.5 Torr, ng 0 : 1.4747, IR Film: 1147 (CO-), 1734 (> C = 0) cm- 1 , MW: 212 (MS).

2-[3-Hydroxy-2,2-dimQthyl-4-mothylen-cyclopont-1-yl)mothyl]-1,3-dloxolan2- [3-hydroxy-2,2-dimQthyl-4-mothylen-cyclopont-1-yl) mothyl] -1,3-dloxolan

5,3g (0,025mol) 2((3,4-Epoxy-2,2,4-trimethyl-cyclopent-1-yl)methyl]-1,3-dioxolan werden in 30mlToluol mit0,4g Aluminiumisopropylat 4Stdn. am Rückfluß erhitzt. Es wird anschließend je mit 5%iger wäßriger Schwofelsäure und danach mit Wasser 30min bei Raumtemperatur gerührt. Die organische Phase wird abgetrennt und über Na2SO4 getrocknet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand i. Vak. fraktioniert. Man erhält 4,1 g (77 % d. Th.) farbloses Öl. Reinheit: 97% (GC), Sdp.: 101-103«C/0,5 Torr, ng0:1,4929, IR (Film): 1148 (C-O-), 1660 (-C=C-), 3074 (=C-H), 3470cm"1 (-O-H).5.3 g (0.025 mol) of 2 ((3,4-epoxy-2,2,4-trimethylcyclopent-1-yl) methyl] -1,3-dioxolane are refluxed in 30 ml of toluene with 0.4 g of aluminum isopropylate for 4 hrs The mixture is then each stirred with 5% strength aqueous sulfuric acid and then with water for 30 minutes at room temperature.The organic phase is separated off and dried over Na 2 SO 4. After evaporating off the solvent, the residue is fractionated in vacuo. 1 g (77% of theory) colorless oil, purity: 97% (GC), b.p. 101-103 ° C / 0.5 torr, ng 0 : 1.4929, IR (film): 1148 (CO -), 1660 (-C = C-), 3074 (= CH), 3470 cm -1 (-OH).

2-[(3-Hydroxy-2,2,4-trlmethyl-cyclopent-1-yl)methyl]-1,3-dioxolan2 - [(3-hydroxy-2,2,4-trlmethyl-cyclopent-1-yl) methyl] -1,3-dioxolane

a) 12g(0,056mol)2-((3-Hydroxy-2,2-dimothyl-4-methylen-cyclopent-1-yl)methyl]-1,3-dioxolanln 150ml η-Hexan worden mit PtO2 bis zur Aufnahme von 1200 ml Wasserstoff hydriert. Es wird vom Katalysator abfiltriert, das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand i. Vak. fraktioniert. Man erhält 11,5g (96% d. Th.) farbloses Öl.a) 12g (0.056mol) of 2 - ((3-hydroxy-2,2-dimothyl-4-methylene-cyclopent-1-yl) methyl] -1,3-dioxolane 150mL η-hexane with PtO 2 until ingested hydrogenated from 1200 ml of hydrogen, the catalyst is filtered off, the solvent is evaporated off and the residue is fractionated in vacuo, giving 11.5 g (96% of theory) of colorless oil.

Sdp.: 155-158eC/3 Torr, ng0:1,4768,IR(FiIm): 1054 (C-O), 1151 ,3475cm"1 (-O-H).Bp: 155-158 e C / 3 Torr, ng 0 : 1.4768, IR (FI): 1054 (CO), 1151, 3475 cm -1 (-OH).

b) 4g (0,019mol) 2-[(3-Hydroxy-2,2-dimethyl-4-methylen-cyclopent-1-yl)methyl]-1,3-dioxolan in 20ml abs. Ether werden zu einer Aufschlämmung von 0,25g (0,006mol) LiAIH4 in 30ml abs. Ether getropft. Man läßt noch 4Stdn. am Rückfluß sieden, kühlt auf O0C, hydrolysiert durch Wasserzugabe und löst den Niederschlag mit 10%iger Schwefelsäure auf. Die organische Phase wird abgetrennt, die wäßrige noch zweimal mit Ether oxtrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden neutral gewaschen und mit Na2SO4 getrocknet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels und Fraktionieren i. Vak. erhält man 3,5g (88% d. Th.) farbloses Öl. (Daten wie unter a).b) 4 g (0.019 mol) of 2 - [(3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-methylene-cyclopent-1-yl) methyl] -1,3-dioxolane in 20 ml abs. Ethers are added to a slurry of 0.25 g (0.006 mol) of LiAlH 4 in 30 ml abs. Ether dropped. It is left for 4 hours. boil at reflux, cooled to 0 ° C, hydrolyzed by addition of water and dissolves the precipitate with 10% sulfuric acid. The organic phase is separated, the aqueous extracted twice more with ether. The combined organic phases are washed neutral and dried with Na 2 SO 4 . After evaporation of the solvent and fractionation i. Vak. 3.5 g (88% of theory) of colorless oil are obtained. (Data as under a).

2-[(3-Acyloxy-2,2-dimethyl-4-mothylen-cyclopent-1-yl)methyl]-1,3-dioxolane(A)und2-[(3-Acyloxy-2,2,4-trimothyl-cyclopent-1-yl)methylM,3-dloxolane (B)2 - [(3-acyloxy-2,2-dimethyl-4-mothylen-cyclopent-1-yl) methyl] -1,3-dioxolane (A) and 2 - [(3-acyloxy-2,2,4-trimothyl cyclopent-1-yl) methyl, 3-dloxolanes (B)

Allgemeine Vorschrift: 0,019mol des ungesättigten oder gesättigten Alkohols werden mit 2g (0,025mol) Pyridin und 0,025mol Säureanhydrid in 20ml Dichlormethan 4Stdn. am Rückfluß erhitzt. Man läßt über Nacht stehen, behandelt einmal mit 15%iger Salzsäure und zweimal mit Wasser. Danach trocknet man mit Na2SO4, dampft das Lösungsmittel ab und destilliert im Vakuum. Physikalische Daten (eingesetzte Säureanhydride (R-CO)2O]General procedure: 0.019 mol of the unsaturated or saturated alcohol are mixed with 2 g (0.025 mol) of pyridine and 0.025 mol of acid anhydride in 20 ml of dichloromethane for 4 hrs. heated to reflux. It is allowed to stand overnight, treated once with 15% hydrochloric acid and twice with water. It is then dried with Na 2 SO 4 , the solvent is evaporated off and distilled in vacuo. Physical data (acid anhydrides used (R-CO) 2 O]

AA Sdp.°C/TorrSdp. ° C / Torr ng0 ng 0 BB Sdp.X/TorrSdp.X / Torr ng0 ng 0 RR Ausb.%% Yield. 112-115/0,2112-115 / 0.2 1,47821.4782 Ausb.%% Yield. 95-98/0,2595-98 / 0.25 1,46921.4692 CH3 CH 3 8888 95-96/0,295-96 / 0.2 1,48061.4806 9090 . 94-96/0,2, 94-96 / 0.2 1,46541.4654 C2H6 C 2 H 6 6969 104-106/0,25104-106 / 0.25 1,47331.4733 6969 96-110/0,2596-110 / 0.25 1,46301.4630 nC3H7 nC 3 H 7 6060 997-99/0,2997-99 / 0.2 1,47141.4714 7070 106-108/0,3106-108 / 0.3 1,46101.4610 !C3H7 ! C 3 H 7 6060 7575

Claims (2)

1. Verfahren zur Herstellung neuer im Cyclopentanring sauerstoffunktlonalisierter Fencholenderivate, dadurch gekennzeichnet daß der aus trans-a-Pinenoxid leicht zugängliche Fencholenaldehyd in an sich bekannter Weise durch Umsetzung mit Ethylenglykol unter Säurezusatz in die Glykolacetale überführt wird, der mit 40%iger Peressigsäure zu den trans-Epoxiden oxidiert wird oder daß aus dem Aldehyj in an sich bekannter Weise durch Aldolkondensation mit Carbonylverbindungen und nachfolgender Reduktion und Hydrierung die Cyclopentenylalkanole gebildet werden, die mit 40%iger Paressigsäure zu den trans-Epoxiden oxidiert werden und daß aus diesen Epoxyfencholenverbindungen in einem inerten Lösungsmittel mit einem Metallhalogenid als Lewis-Säure-Katalysator zu 1-substituierten 2,2,4-Trimethylcyclopentan-3-on-Verbindungen umgesetzt werden, die durch Reduktion mit LiAIH4 die Cyclopentanole ergeben, die durch Reaktion mit Acylanhydriden oder Acylchloriden in Dichlormethan in Gegenwart von Pyridin in die Ester überführt werden oder daß die Epoxyfencholenverbindungen in einem inerten Lösungsmittel mit einem Metallalkoholate^ Katalysator zu 1-substituierten 2,2-Dimethyl-4-methylen-cyclopentan-3-ol-verbindungen umgesetzt werden, die durch Reduktion mit Wasserstoff an Platin in η-Hexan die Cyclopentanole ergeben, die wie oben in die Ester und Ether überführt werden.1. A process for the preparation of new in the cyclopentane ring oxygenated Fencholenderivate, characterized in that the trans-a-pinene readily accessible fencholenaldehyde is converted in a conventional manner by reaction with ethylene glycol with addition of acid in the glycol acetals, with 40% peracetic acid to the trans Oxidized epoxides or that are formed from the Aldehyj in a conventional manner by aldol condensation with carbonyl compounds and subsequent reduction and hydrogenation, the Cyclopentenylalkanole which are oxidized with 40% pure acetic acid to the trans-epoxides and that of these Epoxyfencholenverbindungen in an inert solvent be reacted with a metal halide as Lewis acid catalyst to give 1-substituted 2,2,4-trimethylcyclopentan-3-one compounds, which result by reduction with LiAIH 4, the cyclopentanols obtained by reaction with acyl anhydrides or acyl chlorides in dichloromethane in the presence v are reacted on pyridine in the esters or that the epoxy-crepes are reacted in an inert solvent with a metal alkoxide catalyst to 1-substituted 2,2-dimethyl-4-methylene-cyclopentan-3-ol compounds by reduction with hydrogen Platinum in η-hexane give the cyclopentanols, which are converted as above into the esters and ethers. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als inertes Lösungsmittel Toluen, als Metallhalogenid wasserfreies Zinkbromid und als Metallalkoholat wasserfreies Aluminiumtriisopropylat eingesetzt werden.2. The method according to claim 1, characterized in that are used as the inert solvent toluene, as the metal halide anhydrous zinc bromide and as Metallalkoholat anhydrous Aluminiumtriisopropylat. Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention Die Erfindung betrifft ein Verfahren, das auf einfache Weise die erstmalige Darstellung sauerstolunktionalisierter Fencholenverbindungen gestattet, die Ausgangsstoffe zur Gewinnung zahlreicher Derivate sind, die für Riechstoffmischungen von Bedeutung sind.The invention relates to a process which allows, in a simple manner, the first-time preparation of acid-functionalized fencholenium compounds which are starting materials for the recovery of numerous derivatives which are of importance for perfume mixtures. Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art Aus a-Pinen über a-Pinenoxid darstellbare a-Campholen- und Fencholenverbindungen oind geeignete Ausgangsstoffe zur Herstellung von Riechstoffen. Wegen holziger und besonders auch sandelholzähnlicher Geruchsnoten sind besonders die Umsetzungsprodukte des a-Campholen- und des Fencholenaldehyds interessant [K.SCHULZE, H. UHLIG; Monatsh. Chem. 1989, 120,547 und dort zitierte Literatur).From a-pinene on a-pinene oxide representable a-Campholen- and Fencholenverbindungen oind suitable starting materials for the production of fragrances. Because of woody and especially sandalwood-like odor notes, the reaction products of a-campholenic and fencholenaldehyde are particularly interesting [K. SCHULZE, H. UHLIG; Monatsh. Chem. 1989, 120, 547 and literature cited therein). Während jedoch die Seitenketten in den a-Campholen- und Fencholenverbindungen sehr weit variiert wurden, sind Abwandlungen im methylierten Cyclopentenring nicht bekannt.However, while the sidechains in the α-camphorene and fencholenic compounds have been varied widely, modifications in the methylated cyclopentene ring are not known. Ziel der ErfindungObject of the invention Die Erfindung hat das Ziel, einen Zugang zu den bisher unbekannten Cyclopentanon- und Cyclopentanolderivaten der Fencholenreihe zu ermöglichen.The invention aims to provide access to the hitherto unknown cyclopentanone and cyclopentanol derivatives of the fencholene series. Darstellung des Wesens der ErfindungPresentation of the essence of the invention Die Erfindung hat die Aufgabe, Ketone und Alkohole als im Cyclopententeil des Fencholensystems sauerstoffunktionalisierte Riechstoffmischungskomponenten aus Epoxyfencholenaldehydderivaten herzustellen. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß der aus a-Pinen via a-Pinenoxid darstellbare Fencholenaldehyd zunächst durch Acetalbifdung oder Aldolkondensation gegen weitere Oxidation geschützt wird und danach die Cycfopentendoppelbindung mit 40%iger Peressigsäure in Dichlormethan zum Epoxid oxidiert wird und diese Epoxyverbindungen durch Erhitzen mit wasserfreiem Zinkbromid in Toluen zu den 2,2,4-Trimethyl-cyclopentan-3-onverbindungen umgesetzt werden, die sich mit Lithiumaluminiumhydrid in Ether zu den Cyclopentanolen reduzieren lassen, aus denen mit Acylanhydriden in Dichlormethan in Gegenwart von Pyridin die entsprechenden Ester darstellbar sind oder dadurch, daß die 3,4-Epoxy-verbindungen durch Roaktion mit Aluminiumtriisopropylat in Toluen zu den 2,2-Dimethyl-4-methylencyclopentan-1 -ölen umgesetzt werden, die direkt oder nach Hydrierung mit Wasserstoff am Platin-Kontakt mit Acylanhydriden in Dichlormethan und Pyridin verestert werden können oder via Tosylat mit Alkoholaten in Ethanol die Cyclopentanylether ergeben. Die Reaktion soll an Beispielen demonstriert werden.The object of the invention is to prepare ketones and alcohols as oxygen-functionalized perfume mixture components of epoxyfencholene aldehyde derivatives in the cyclopentene part of the fencholene system. The object is achieved in that the representable from a-pinene via a-pinene fencholenaldehyde is first protected by Acetalbifdung or aldol condensation against further oxidation and then the Cycfopentendoppelbindung is oxidized with 40% peracetic acid in dichloromethane to the epoxide and these epoxy compounds by heating with anhydrous zinc bromide in toluene to the 2,2,4-trimethyl-cyclopentan-3-one compounds are reacted, which can be reduced with lithium aluminum hydride in ether to the cyclopentanols from which with acyl anhydrides in dichloromethane in the presence of pyridine, the corresponding esters can be represented or in that the 3,4-epoxy compounds are reacted by rolling with aluminum triisopropylate in toluene to give the 2,2-dimethyl-4-methylenecyclopentane-1-ols which, directly or after hydrogenation with hydrogen on platinum contact with acylanhydrides in dichloromethane and pyridine can be esterified or via tosylate with Alcoholates in ethanol give the cyclopentanyl ethers. The reaction will be demonstrated by examples.
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