DD290877A5 - METHOD FOR PRODUCING ELECTRICALLY CONDUCTIVE SULPHONIUM POLYIODIDES - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING ELECTRICALLY CONDUCTIVE SULPHONIUM POLYIODIDES Download PDF

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Harald Stegemann
Harry Fuellbier
Andre Schnittke
Joerg Beger
Renate Jacobi
Ruediger Wolf
Ernst Brackmann
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Univ Ernst Moritz Arndt
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung elektrisch leitender Sulfoniumpolyiodide durch Umsetzung von Sulfoniumiodiden mit Iod in fester Phase. Mit der Erfindung wird ein Verfahren angegeben, bei dem durch Reaktion von Sulfoniumiodiden mit Iod ohne Gegenwart eines Loesungsmittels Sulfoniumpolyiodide hoher elektrischer Leitfaehigkeit hergestellt werden koennen. Das Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daszThe invention relates to a process for the preparation of electrically conductive sulfonium polyiodides by reaction of sulfonium iodides with iodine in the solid phase. The invention provides a process in which sulfonium polyiodides of high electrical conductivity can be prepared by reaction of sulfonium iodides with iodine without the presence of a solvent. The method is characterized in that z

Description

mit R, R1, R2 = Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Hoteroaryl-, Z = -CH2-,-CH2OCH2-,-CH2SCH2-,-CH2N R2CH2-,-(CH2) L-O-(CH2)m-,with R, R 1 , R 2 = alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or hoteroaryl, Z = -CH 2 -, - CH 2 OCH 2 -, - CH 2 SCH 2 -, - CH 2 NR 2 CH 2 -, - (CH 2 ) L -O- (CH 2 ) m -,

CH2J1MV(CH2 CH 2 J 1 MV (CH 2

sowie η = 0 bis 10 und I, m = 1,2 oder 3, eingesetzt werden.and η = 0 to 10 and I, m = 1, 2 or 3.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß anstelle der definierten Sulfoniumiodide der allgemeinen Formel 1 oder 2 auch äquimolare Gemische der zugrundeliegenden organischen Sulfide und eine lodverbindung R1I eingesetzt werden können.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that instead of the defined sulfonium iodides of the general formula 1 or 2 and equimolar mixtures of the underlying organic sulfides and an iodine compound R 1 I can be used.

4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis Iod zu Sulfoniumiodid 1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 30, beträgt.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that the molar ratio of iodine to sulfonium iodide 1 to 50, preferably 1 to 30, is.

5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung von Sulfiniumiodid und Iod im Temperaturbereich von 0 bis 1000C, vorzugsweise bereits bei Raumtemperatur, unter dem Eigendruck der Komponenten erfolgt.5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that the reaction of sulfinium iodide and iodine in the temperature range from 0 to 100 0 C, preferably already at room temperature, under the autogenous pressure of the components.

6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Umsetzungsprodukte hochviskose bis flüssige Sulfoniumpolyiodide mit hoher elektrischer Leitfähigkeit bei Raumtemperatur resultieren.6. The method according to claim 1 to 5, characterized in that the reaction products are highly viscous to liquid Sulfoniumpolyiodide with high electrical conductivity at room temperature.

7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß bereits die Sulfoniumpolyiodide mit einem Molverhältnis von Iod zu Sulfoniumiodid von 1 bis 2 elektrischen Leitfähigkeiten in der gleichen Größenordnung zeigen wie die Produkte mit Molverhältnissen von 7 und größer.7. The method according to claim 1 to 6, characterized in that already show the Sulfoniumpolyiodide with a molar ratio of iodine to sulfonium iodide of 1 to 2 electrical conductivities in the same order of magnitude as the products with molar ratios of 7 and greater.

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die gemäß der Erfindung hergestellten Sulfoniumpolyiodide dienen der Anwendung als aktive Katodenmassen in elektrochemischen Zellsystemen hoher Energiedichte für den vorzugsweisen Einsatz in Geräten mit geringem elektrischen Leistungsbedarf.The sulfonium polyiodides prepared according to the invention are used as active cathode compounds in electrochemical cell systems of high energy density for the preferred use in devices with low electrical power consumption.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art

lodhaltige aktive Katodenmassen für elektrochemische Zellsysteme sind mannigfaltig in der Patentliteratur und inIodine-containing active cathode compounds for electrochemical cell systems are various in the patent literature and in

Originalmitteilungen wissenschaftlicher Fachzeitschriften beschrieben.Original communications of scientific journals described. Dabei handelt es sich sowohl um Charge-Transfer-Komplexe des lods mit geeigneten Donatoren, wie z. B. Pyrazin (JP-These are both charge-transfer complexes of the iodine with suitable donors, such as. Pyrazine (JP PS 8141672), Phenothiazon (JP-PS 7883029, JP-PS 7961635, JP-PS 8025958, JP-PS 8025927, JP-PS 8053875, JP-PS 81145666),PS 8141672), phenothiazone (JP-PS 7883029, JP-PS 7961635, JP-PS 8025958, JP-PS 8025927, JP-PS 8053875, JP-PS 81145666), Poly-2-vinylpyridin (BRD-OS 2166543, US-PS 4157433 u.a.), als auch um Verbindungen oder Gemische des lods mit quartärenPoly-2-vinylpyridine (Federal Republic of Germany 2166543, US Patent 4157433, etc.), as well as compounds or mixtures of the iodine with quaternary Ammoniumiodiden, die Polyiodide der allgemeinen Formel NR4Ix ergeben. Eingesetzte quartäre Ammoniumverbindungen sindAmmonium iodides which give polyiodides of the general formula NR 4 I x . Used quaternary ammonium compounds are

z.B. N-Alkylchinoliniumiodide (JP-PS 80115270), N-Alkylpyridiniunvodide (JP-PS 8142961, JP-PS 823374) und N-e.g. N-alkylquinolinium iodides (Japanese Patent Publication No. 80115270), N-alkylpyridinedium derivatives (Japanese Patent Publication No. 8142961, Japanese Patent Publication No. 823374) and N-alkyl pyridinium iodides.

Alkylurotropiniumiodide sind auch bereits vorgeschlagen worden.Alkylurotropinium iodides have also been proposed. In allen ausgeführten Fällen handelt es sich um Verbindungen, die N-Donatoren enthalten oder aber um Polyiodide, derenIn all cases, these are compounds containing N donors or polyiodides whose Gegenion ein quartäres Ammoniumkation ist. Sulfoniumpolyiodide mit hohem lodgehalt als aktive Katodenmassen sind bislangGegenion is a quaternary ammonium cation. High iodine sulfonium polyiodides as active cathode compounds are heretofore known

nicht beschrieben.not described.

Trialkylsulfoniumsalze sind im Zusammenhang mit elektrochemischen Stromquellen bislang nur unter dem GesichtspunktTrialkylsulfonium salts have hitherto only been considered in the context of electrochemical power sources

untersucht, daß Trialkylsulfoniummonoiodide im Gemisch mit Silberiodid oder Kupfer(l)-iodid die Ag+- bzw. Cu+-lonenleitfähigkeit wesentlich erhöhen (R. G. Linford et al., Power Sources 6,51111977]).investigated that trialkylsulfonium monoiodides mixed with silver iodide or copper (I) iodide substantially increase the Ag + and Cu + ionic conductivity, respectively (RG Linford et al., Power Sources 6,511,11977!).

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfoniumpolyiodiden mit guter elektrischer Leitfähigkeit bei Raumtemperatur und einem hohen lodgehalt.The aim of the invention is a process for the preparation of sulfonium polyiodides with good electrical conductivity at room temperature and a high iodine content.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Für die Anwendung von Iod als Katode in elektrochemischen Zellsystemen sind Katodenmassen notwendig, die sowohl über eine gute elektrische Leitfähigkeit verfügen, um den Zellwiderstand klein zu halten, als auch einen hohen Masseanteil Iod enthalten, um hohe Energiedichten zu erzielen.For the use of iodine as a cathode in electrochemical cell systems Katodenmassen are necessary, which have both a good electrical conductivity to keep the cell resistance small, as well as a high proportion of iodine contained to achieve high energy densities.

Des weiteren soll bei diesem Anwendungszweck die elektrische Leitfähigkeit der Polyiodide auch bei geringerem lodgehalt erhalten bleiben, um zu gewährleisten, daß der Zellwiderstand während der Entladung nicht drastisch steigt. Diese Anforderungen an lodkatoden erfüllen die hergestellten Sulfoniumpolyiodide.Furthermore, in this application, the electrical conductivity of the polyiodides should be maintained even at low iodine content, to ensure that the cell resistance does not increase dramatically during discharge. These iodine cathode requirements satisfy the sulfonium polyiodides produced.

Elektrisch leitende Sulfoniumpolyiodide mit den oben geforderten Eigenschaften erhält man, indem man erfindungsgemäß in einfachster Weise geeignete Sulfoniumiodide mit Iod in einem geeigneten Molverhältnis in fester Phase zur Reaktion bringt.Electrically conductive sulfonium polyiodides having the properties required above are obtained by reacting suitable sulfonium iodides with iodine in a simple manner in a suitable molar ratio in the solid phase according to the invention.

Geeignete Sulfoniumiodide sind zugänglich, indem man organische Sulfide mit Iodverbindungen R1I zu Sulfoniumiodiden der allgemeinen Formeln 1 oder 2Suitable sulfonium iodides are accessible by adding organic sulfides with iodine compounds R 1 I to sulfonium iodides of the general formulas 1 or 2

RR1R2S+I" (1)RR 1 R 2 S + I "(1)

[RR1SCH2(Z)nCK1SRR1]2' I2 2" (2)[RR 1 SCH 2 (Z) n CK 1 SRR 1 ] 2 'I 2 2 "(2)

in denen R, R1 und R2 = Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Heteroalkyl- und Z = -CHj-,-CH2OCH2-,-CH2SCH2-,-CH2NR2CH7-,-(CH2),O(CH,)r, -,in which R, R 1 and R 2 = alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heteroalkyl and Z = -CHj -, - CH 2 OCH 2 -, - CH 2 SCH 2 -, - CH 2 NR 2 CH 7 -, - (CH 2 ), O (CH,) r , -,

£(GH2)^R1CGH2)4+ £ (GH 2 ) ^ R 1 CGH 2 ) 4 +

sowie η = 0-10 und I, m = 1,2 oder 3and η = 0-10 and I, m = 1, 2 or 3

bedeuten, umsetzt.mean, implements.

Als Sulfide können z. B. einfache symmetrische oder un.<ymmetrische Sulfide RR2S bzw. Disulfide der Strukturen RS(CH2InSR, RSCH2ICH2O CH2InCH2SR, RS(CH2)|NR2(CH2)mSR oder RS(CH2)|S(CH2)mSR eingesetzt werden. Letztere sind durch nucleophile Substitution aus entsprechenden α,ω-Dihalogenverbindungen und Thiolen bzw. α,ω-Dimercaptoverbindungen mit Halogenalkanen erhältlich.As sulfides z. B. Simple symmetric or asymmetric sulfides RR 2 S or disulfides of the structures RS (CH 2 I n SR, RSCH 2 ICH 2 OCH 2 I n CH 2 SR, RS (CH 2 ) | NR 2 (CH 2 ) m SR or RS (CH 2) |. S (CH 2) m SR are used or α latter are by nucleophilic substitution of the corresponding α, ω-dihalo compounds and thiols, ω-Dimercaptoverbindungen available with haloalkanes.

Als Iodverbindungen können Monoiodid- oder α,ω-Diiodalkane, wie 1,3-Diiodpropan, 1,4-Diiodbutan oder 1,6-Diiodhexan, Verwendung finden. Für die sauerstoff- und stickstoffunktionalisierten Verbindungen stehen als Ausgangsstoffe Oligoethylenglykole, deren Chlorhydrine bzw. ethoxylierte primäre Amine technisch zur Verfügung.As iodine compounds, monoiodide or α, ω-diiodoalkanes, such as 1,3-diiodopropane, 1,4-diiodobutane or 1,6-diiodohexane, can be used. Oligoethylene glycols, their chlorohydrins or ethoxylated primary amines are technically available as starting materials for the oxygen- and nitrogen-functionalized compounds.

Die genannten Beispiele erläutern die möglichen Verbindungen, ohne die Ansprüche zu begrenzen.The examples given illustrate the possible compounds without limiting the claims.

Anstelle der definierten Sulfoniumiodide der allgemeinen Formeln 1 oder 2 können auch zu deren „ln-situ"-Bildungäquimolare Gemische der zugrundeliegenden organischen Sulfide und einer lodverbindung R1I eingesetzt und mit Iod in geeignetem Molverhältnis umgesetzt werden.Instead of the defined sulfonium iodides of the general formulas 1 or 2, equimolar mixtures of the underlying organic sulfides and an iodine compound R 1 I can also be used for their "in-situ" formation and reacted with iodine in a suitable molar ratio.

Das Molverhältnis Iod zu Sulfoniumiodid zur Herstellung elektrisch leitender Sulfoniumpolyiodide liegt im Bereich von 1 bis 50:1, vorzugsweise zwischen 1 bis 30:1. Die so erhaltenen Produkte sind hochviskose bis flüssige Stoffe, die in Abhängigkeit von der qualitativen und quantitativen Zusammensetzung elektrische Leitfähigkeiten von 10~4 bis 10"' S/cm bei Raumtemperatur zeigen.The molar ratio of iodine to sulfonium iodide for preparing electrically conductive sulfonium polyiodides is in the range from 1 to 50: 1, preferably from 1 to 30: 1. The products thus obtained are highly viscous to liquids which show a function of the qualitative and quantitative composition electrical conductivities of 10 ~ 4 to 10 "'S / cm at room temperature.

Der Vorteil gegenüber bekannten Lösungen besteht darin, daßThe advantage over known solutions is that

- die Umsetzung in einfachster Weise bereits durch Vermischen der Ausgangskomponenten bei niedrigen Temperaturen erfolgt und dadurch iodverbrauchende Nebenreaktionen weitgehend ausgeschlossen sind,the reaction is carried out in the simplest manner already by mixing the starting components at low temperatures and thus iodine-consuming side reactions are largely excluded,

- die gemessenen Leitfähigkeiten deutlich höher liegen als der vielfach beschriebenen Verbindungen und Gemische des lods mit quartären Ammoniumverbindungen,the measured conductivities are significantly higher than the compounds and mixtures of the iodine with quaternary ammonium compounds which have been described many times,

- auch die Mischungen von Iod mit Sulfoniumiodiden bereits bei niedrigen Molverhältnissen Iod zu Sulfoniumiodid sehr gute elektrische Leitfähigkeiten aufweisen.- Even the mixtures of iodine with Sulfoniumiodiden already at low molar ratios of iodine to sulfonium iodide have very good electrical conductivities.

AusfuhrungsbeispieleExemplary embodiments

Beispiel 1example 1

0,07mol1,2-Bis-(butylthio)-ethan (15g) in 10ml absol. Aceton werden mit 19,9g lodmethan versetzt. Innerhalb von 2 bis3 Tagen entsteht ein öliges Produkt. Das Lösungsmittel wird destillativ abgetrennt und wenig absol. Ethanol zugesetzt. Bei -30°C kristallisiert so in 20%iger Ausbeute S,S'-Ethylen-bis-(butylmethylsulfoniumiodid) C12H28I2S2 I ber./gef.: 51,77%/51,76%0.07 mol 1,2-bis (butylthio) ethane (15 g) in 10 ml absolute. Acetone are mixed with 19.9 g of iodomethane. Within 2 to 3 days, an oily product is formed. The solvent is separated by distillation and little absolute. Ethanol added. At -30 ° C crystallized in 20% yield S, S'-ethylene-bis (butylmethylsulfonium iodide) C 12 H 28 I 2 S 2 I ber./gef .: 51.77% / 51.76%

Fp.: 84-860CMp: 84-86 0 C

Die Umsetzung von S,S'-Ethylen-bis-(butylmethylsulfoniumiodid) mit festem Iod im Molverhältnis 1:7 ergibt nach 12 h Reaktionszeit bei 80°C ein flüssiges Produkt mit einer elektrischen Leitfähigkeit von 22 mS/cm bei 25°C.The reaction of S, S'-ethylene-bis (butylmethylsulfoniumiodid) with solid iodine in a molar ratio of 1: 7 results after 12 h reaction time at 80 ° C, a liquid product having an electrical conductivity of 22 mS / cm at 25 ° C.

Beispiel 2Example 2

Durch Umsetzung von 0,06mol Bis-[2-(butylthio)ethyl)-sulfid in 20ml absol. Aceton mit 0,18mol lodmethan entsteht S,S'-(2,2'-Thio-diethyl)-bis-(butylmethylsulfoniumiodid). Das Rohprodukt wird abgesaugt und aus absol. Aceton/Ethanol umkristallisiert.By reacting 0.06 mol of bis [2- (butylthio) ethyl) sulfide in 20ml absol. Acetone with 0.18 mol of iodomethane gives S, S '- (2,2'-thio-diethyl) -bis (butylmethylsulfonium iodide). The crude product is filtered off with suction and from absolute. Recrystallized acetone / ethanol.

Die Ausbeute beträgt 24% d. Th.The yield is 24% d. Th.

Ct4H32I2S, I ber./gef.: 46,03%/46,11 %Ct 4 H 32 I 2 S, I ber./gef .: 46.03% / 46.11%

Durch Vermischen von S,S'-(2,2'-Thio-diethyl)-bis-(butylmethylsulfoniumiodid) mit Iod im Molverhältnis 1:7 entsteht bei Raumtemperatur ohne jegliche thermische Behandlung eine tiefrote Flüssigkeit mit einer elektrischen Leitfähigkeit von 17,3mS/ cm bei 25°C.By mixing S, S '- (2,2'-thio-diethyl) -bis (butylmethylsulfonium iodide) with iodine in a molar ratio of 1: 7, a deep red liquid having an electrical conductivity of 17.3 mS / 2 is formed at room temperature without any thermal treatment. cm at 25 ° C.

Beispiel 3Example 3

15g 6,9-Dioxa-3,12-dithia-tetradecan in 20 ml absol. Aceton werden mit 17,5g lodmethan zur Reaktin gebracht. Das entstehende Öl wird mit Ether überschichtet und nach Zusatz eines Impfkristalls kristalliert bei -30°C S,S'-(2,2'-Ethylendioxyd-diethyl)-bis-(ethylmethylsulfoniumiodld). Das Rohprodukt wird abgesaugt, dreimal mit Aceton gewaschen und getrocknet.15 g of 6,9-dioxa-3,12-dithia-tetradecane in 20 ml absol. Acetone are brought to the reactant with 17.5 g of iodomethane. The resulting oil is overlaid with ether and crystallized after addition of a seed crystal at -30 ° C S, S '- (2,2'-ethylenedioxy-diethyl) -bis (ethylmethylsulfoniumiodld). The crude product is filtered off with suction, washed three times with acetone and dried.

Die Ausbeute beträgt 86%.The yield is 86%.

I theor./prakt.: 48,47%/48,05%I theor./prakt .: 48,47% / 48,05%

Fp.: 54-560CMp .: 54-56 0 C

Die Umsetzung des so gewonnenen Salzes mit Iod im Molverhältnis Iod zu Substrat gleich 1:1 im geschlossenen Reaktionsgefäß bei 8O0C und einer Reaktionszeit von 6 Stunden, ergibt eine tiefrote Flüssigkeit mit einer elektrischen Leitfähigkeit von 4,7 ·1Ο74 S/cm.The reaction of the salt thus obtained with iodine in a molar ratio of iodine to substrate equal to 1: 1 in a closed reaction vessel at 8O 0 C and a reaction time of 6 hours, gives a deep red liquid with an electrical conductivity of 4.7 · 1Ο7 4 S / cm.

Beispiel 4Example 4

Analog Beispiel 3, jedoch wird bei der Umsetzung des gewonnenen Salzes mit Iod ein Molverhältnis 1:10 gewählt. Dabei ist zu beobachten, daß die Reaktion bereits bei Raumtemperatur ohne jegliche zusätzliche thermische Behandlung abläuft.Analogously to Example 3, however, a molar ratio of 1:10 is chosen in the reaction of the recovered salt with iodine. It can be observed that the reaction already proceeds at room temperature without any additional thermal treatment.

Es bildet sich eine tiefrote Flüssigkeit mit einer elektrischen Leitfähigkeit von 31 mS/cm bei 250C.It forms a deep red liquid with an electrical conductivity of 31 mS / cm at 25 0 C.

Beispiel5Example 5

Äquimolare Mengen von 6,9-Dioxa-3,12-dithia-tetradecan und lodmethan werden mit Iod im Molverhältnis 1:2:7 bei Raumtemperatur vermischt. Die Umsetzung erfolgt ohne zusätzliche thermische Behandlung und ergibt ein flüssiges Produkt mit einer elektrischen Leitfähigkeit von 19,6mS/cm bei 250C.Equimolar amounts of 6,9-dioxa-3,12-dithia-tetradecane and iodomethane are mixed with iodine in the molar ratio 1: 2: 7 at room temperature. The reaction is carried out without additional heat treatment and produces a liquid product having an electrical conductivity of 19,6mS / cm at 25 0 C.

Beispiel 6Example 6

Analog Beispiel 5 werden Di-n-butylsulfid, lodmethan und Iod bei Raumtemperatur im Molverhältnis 1:1:7 zu einer schwarzen Flüssigkeit mit einer elektrischen Leitfähigkeit von 28mS/cm bei 250C umgesetzt.Analogously to Example 5 Di-n-butyl sulfide, iodomethane and iodine at room temperature in a molar ratio of 1: 7 to a black liquid having an electrical conductivity of 28ms / cm at 25 0 C: 1st

Claims (2)

1. Verfahren zur Herstellung elektrisch leitender Sulfoniumpolyiodide, dadurch gekennzeichnet, daß ein Sulfoniumiodid mit Iod in fester Phase in geeignetem Mischungsverhältnis umgesetzt wird.1. A process for the preparation of electrically conductive sulfonium polyiodides, characterized in that a sulfonium iodide is reacted with iodine in the solid phase in a suitable mixing ratio. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Sulfoniumiodide alle Verbindungen der allgemeinen Formeln 1 oder 22. The method according to claim 1, characterized in that as sulfonium iodides all compounds of the general formulas 1 or 2 RR1R2S+I" (1)RR 1 R 2 S + I "(1) [RR1SCH2(Z)nCH2SRR1]2' I2 2' (2),[RR 1 SCH 2 (Z) n CH 2 SRR 1 ] 2 'I 2 2 ' (2)
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