DD290579A5 - ADHESIVE MEDICINE FOR THE STOMATOLOGIC PROSTHETICS AND THEIR USE AS DENTAL BINDER - Google Patents

ADHESIVE MEDICINE FOR THE STOMATOLOGIC PROSTHETICS AND THEIR USE AS DENTAL BINDER Download PDF

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Abstract

Predominantly used in dental prosthetics for composite systems are noble metals, non-noble metals and their alloys, which are coated with synthetic materials or ceramics. The adhesives used must achieve a high pressure-shear strength. The adhesion promoters hitherto disclosed do not have the required property. The adhesion promoter consists of a mixture, prepared in an agate mill, of 50-90 % by weight of a medium molecular weight bisphenol A epoxide resin and 50-10 % by weight of a carboxyl-containing methyl/ethyl acrylate copolymer with an acid number of 7-100, which is scattered or sprayed onto the metal surface which has been pretreated by rays with amorphous quartz and subsequently fused on at 90 DEG C and heated at 160 DEG C. The invention is used in the production of metal/synthetic composite systems with high pressure-shear strength.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft einen Haftvermittler für die stomatologische Prothetik und dessen Verwendung als Dentalbindemittel, der speziell bei der Verblendung und Reparatur von Kronen, Brücken und Prothesen eingesetzt werden kann.The invention relates to an adhesion promoter for the dental prosthetics and its use as a dental binder, which can be used especially in the veneering and repair of crowns, bridges and prostheses.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art

In der stomatologischen Prothetik werden für Verbundsysteme vorrangig Nichteisenmetalle bzw. Nichteisenmetallegierungen eingesetzt, die mit geeigneten keramischen Substanzen bzw. Insbesondere mit Kunststoffen verblendet werden. Sowohl bei Metall-Keramik, als auch insbesondere bei Metall-Kunststoff-Restaurationen werden dabei zur Abdeckung der Farbe des Metalls und zur Erzielung der gewünschten Zahnfarbe der den Haftvermittler enthaltenden Grundiermittelschicht Opaker-Füllstoffe wie z. B. Titandioxid oder Zinkoxi'1, sowie ggf. weitere Füllstoffe zugesetzt.In dental prosthetics, non-ferrous metals or nonferrous metal alloys are primarily used for composite systems, which are veneered with suitable ceramic substances or in particular with plastics. Both in metal-ceramic, and in particular in metal-plastic restorations to cover the color of the metal and to achieve the desired tooth color of the primer layer containing the primer opaque fillers such. As titanium dioxide or Zinkoxi ' 1 , and optionally added further fillers.

Im Fall von Metall-Kunststoff-Verbunden ist häufig did mit den verwendeten Haftvermittlern erziolbare Verbundfestigkeit zwischen beiden Werkstoffen ohnehin nicht befriedigend und wird bei zusätzlicher Verwendung von Opaker-Füllstoffen meistens soweit herabgesetzt, daß der zusätzliche Einbau von Retentionshilfen, z. B. in Form von Perlen, Schlaufen oder Netzen, erforderlich wird. Neben dem dadurch bedingten erhöhten technischen und ökonomischen Aufwand sind der gestiegene Platzanspruch und auch die nicht gleichmäßige Wirksamkeit in der Randzone solcher Verbundsysteme als negativ zu betrachten.In the case of metal-plastic composites did not often with the used adhesion promoters erziolbare bond strength between the two materials anyway unsatisfactory and is usually so far reduced with additional use of opaque fillers that the additional installation of retention aids, eg. B. in the form of beads, loops or nets, is required. In addition to the resulting increased technical and economic effort, the increased space requirement and also the non-uniform effectiveness in the peripheral zone of such composite systems are to be regarded as negative.

Durch Variation des Haftvermittlertyps und des Opaker- bzw. Füllstoffzusatzes wurde versucht, die genannten Nachteile zu minimieren (DE-PS 3001616, DE-PS 2162608, DE-PS 3332179). Den Anforderungen an die Festigkeit und dauerhafte mediale Belastbarkeit der damit hergestellten Verbundsysteme konnte jedoch auch dadurch nicht ausreichend entsprochen werden. Weiterhin hat sich gezeigt, daß Phosphor- oder Phosphorsäureesterverbindungen zwar häufig gute haftvermittelnde Eigenschaften besitzen, jedoch die Stabilität der damit hergestellten Verbundsysteme unter den medialen Bedingungen der Mundhöhle als nicht ausreichend anzusehen Ist (DE-PS 2818068, DE-OS 2711234, DE-PS 2739282, US-PS 3882600). Auch Haftvermittler auf Basis von alpha-Cyanacrylaten haben sich als nicht ausreichend geeignet erwiesen. Weiterhin wurden zahlreiche Haftvermittler auf Basis von speziellen polymerisierbar Acrylsäureester«) und/oder Methacrylsäureestern in Kombination mit ungesättigten OH- und/oder COOH-haltigen Monomeren für den Einsatz ale Dentalbindemittel vorgeschlagen (DE-PS 2537528, DE-PS 3332179, JP-OS 14318/1967, JP-OS 29195/1970, DE-PS 3617127).By varying the type of adhesion promoter and of the opaquer or filler additive, attempts were made to minimize the disadvantages mentioned (DE-PS 3001616, DE-PS 2162608, DE-PS 3332179). However, the requirements for the strength and permanent medial resilience of the composite systems produced therewith could not be adequately met. Furthermore, it has been shown that phosphoric or phosphoric ester compounds, although often have good adhesion-promoting properties, but the stability of the composite systems produced therewith under the medial conditions of the oral cavity is considered to be insufficient (DE-PS 2818068, DE-OS 2711234, DE-PS 2739282 , US-PS 3882600). Adhesion promoters based on alpha-cyanoacrylates have also proven to be unsuitable. Furthermore, numerous adhesion promoters based on special polymerizable acrylic esters ") and / or methacrylic acid esters in combination with unsaturated OH and / or COOH-containing monomers have been proposed for the use of dental binders (DE-PS 2537528, DE-PS 3332179, JP-OS 14318 / 1967, JP-OS 29195/1970, DE-PS 3617127).

Dabei müssen z.T. aufwendige Monomersynthesen durchgeführt und ein erhöhter Applikationsaufwand beim Einsatz dieser Systeme als Dentalbindemittel, insbesondere durch die erforderlichen, speziellen Polymerisationstechniken, erbracht werden. Über die damit erzielbaren Verbundfestigkeiten und die sonstigen Eigenschaften des damit hergestellten Prothetikmaterials werden keine konkreten Angaben gemacht. ,It must z.T. carried out complex monomer synthesis and increased application costs when using these systems as a dental binder, in particular by the required, special polymerization techniques are provided. About the achievable bond strengths and the other properties of the prosthetic material produced therewith no specific information is given. .

Es liegt jedoch die Vermutung nahe, daß die Haftvermittlerwirkung, insbesondere bei längerer medialer Belastung des genannten Prothetikmaterials in der Mundhöhle, nicht zufriedenstellend ist. Ein weiterer wesentlicher Nachteil dieser Variante besteht in der Neigung solcher polymerisierbarer Systeme zur Schrumpfung und damit zu starker Randspaltbildung bei dem damit hergestellten Prothetikmaterial.However, it is reasonable to assume that the adhesion promoter action, especially with prolonged medial loading of said prosthetic material in the oral cavity, is unsatisfactory. Another major disadvantage of this variant is the tendency of such polymerizable systems for shrinkage and thus excessive edge gap formation in the prosthetic material produced therewith.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung Ist die Entwicklung eines einfach zusammengesetzten Haftvermittlere für die stomatologlsche Prothetik und seine technisch einfache sowie ökonomisch vorteilhafte Einsetzbarkeit als Dentalbindemittel.OBJECT OF THE INVENTION The development of a simple composite adhesion promoter for stomatologic prosthetics and its technically simple and economically advantageous use as a dental binder.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Aufgabe .der Erfindung ist es, einen Haftvermittler für die stomatologische Prothetik auf Basis eines Copolymers ausObject .der of the invention is to provide a primer for dental prosthetics based on a copolymer Mothylmethacrylat (MMA) und Ethylacrylat (EA) zu entwickeln, der ohne großen technischen und zeitlichen Aufwand alsTo develop methacrylic methacrylate (MMA) and ethyl acrylate (EA), which without great technical and time Dentalbinderr ittel eingesetzt werden kann und dabei zu einer hohen Festigkeit im Verbund Nichteisenmetall bzw.Dentalbinderr ittel can be used and thereby to a high strength in the composite non-ferrous metal or Nichteisenmetallegierung und Deckkunststoff (auf Basis Polymethylmethacrylat) führt, die auch nach längerer BeanspruchungNon-ferrous metal alloy and cover plastic (based on polymethyl methacrylate) leads, even after prolonged use

unter medialer Belastung In der Mundhöhle erhalten bleibt.under medial load In the oral cavity is preserved.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch überraschenderweise gelöst, daß der Haftvermittler aus einer 20 bis 40According to the invention, this object is achieved, surprisingly, that the bonding agent from a 20 to 40 Masseanteile in % enthaltenden Lösung eines auf MMA/EfA, vorzugsweise eines auf 80 bis 95 Masseanteilen in % MMA und 20% By weight of MMA / EfA solution, preferably one containing 80 to 95 parts by weight in% MMA and 20% by weight

bis 5 Masseanteilen in % EA, insbesondere 94 Masseanteilen in % MMA und 6 Masseanteilen In % EA basierenden carboxylgruppenhaltigen Copolymere (Molmasse Mn °5x 104bis1,5 x 106)-mitelnerSäurezahl von 50 bisiOO, vorzugsweise 60 bis 80mrj;<OH/g -, 0,5 bis 25 Masseanteilen in % Dianepoxidharz (mit einem Epoxidaquivalent von 190 bis 210), 0,2-2 Masseanteile in % ZnCrO4 und TiO1 (Rutil) und/oder ZnO in einer Gesamtmenge von 1 bis 25 Masseanteilen in %, in einem organischen Lösungsmittel wie Aceton und/oder Acetessigsäureethylester und/oder aliphatischen C6- bis C8-up to 5 parts by weight in% EA, in particular 94 parts by weight in% MMA and 6 parts by weight of copolymer containing carboxyl groups (molar mass Mn ° 5x 10 4 to 1.5 x 10 6 ) -Mitic acid number of 50 to 100, preferably 60 to 80mj <OH / g -, 0.5 to 25 parts by weight in% Dianepoxidharz (with an epoxy equivalent of 190 to 210), 0.2-2% by weight ZnCrO 4 and TiO 1 (rutile) and / or ZnO in a total amount of 1 to 25 parts by mass in%, in an organic solvent such as acetone and / or ethyl acetoacetate and / or aliphatic C 6 - to C 8 -

Kohlenwasseretoffen besteht.Hydrocarbons exists. Der erfindungsgemäße Haftvermittler kann technisch einfach und ökonomisch vorteilhaft als Dentalbindemittel in derThe adhesion promoter according to the invention can be technically simple and economically advantageous as a dental binder in the

stomatologischen Prothetik, und entsprechend der dort hierzu üblicherweise angewendeten Praxis, eingesetzt werden.stomatological prosthetics, and according to the usual practice there used.

Hierzu wird die Oberfläche des auf einem Nichteisenmetall oder einer Nichteisenmetallegierung-üblicher Zusammensetzung-For this purpose, the surface of the on a non-ferrous metal or a non-ferrous metal alloy-usual composition-

beruhenden Prothetikgrundgerüstes zunächst in an sich bekannter Welse, vorzugsweise durch Sandstrahlen mit silanisiertembased prosthetic framework initially in known catfish, preferably by sandblasting with silanized

Quarz der Korngröße 160 bis 200pm, vorbehandelt.Quartz of grain size 160 to 200pm, pretreated. Auf das so vorbehandelte Prothetikgrundgerüst wird das Dentalbindemittel (der erfindungsgemäß zusammengesetzteOn the thus pretreated prosthetic framework, the dental binder (the inventively compound Haftvermittler) nach üblicher Verfahrensweise aufgetragen, wobei die Naßschichtdicke 100 bis 300Mm beträgt, 10 bis 20minAdhesion promoter) according to the usual procedure, the wet layer thickness being 100 to 300 μm, 10 to 20 minutes

abgelüftet, danach bei 100 bis 14O0C1 bis 20min eingebrannt und abschließend der endgültige Verbund mit dem jeweiligenfumigated, then baked at 100 to 14O 0 C1 to 20min and finally the final composite with the respective

Deckkunststoff durch Beschichten mit einer hierzu üblichen Mischung, z. B. bestehend aus PMMA, MMA und einemCovering plastic by coating with a customary mixture, for. B. consisting of PMMA, MMA and a Initiatorsystem, und deren anschließende Polymerisation, z.B. mittels einer hydropneumatischen Heißpolymerisation,Initiator system, and their subsequent polymerization, e.g. by means of a hydropneumatic hot polymerization,

hergestellt.manufactured.

Der erfindungsgemäße Haftvermittler bewirkte bei der Verwendung als Dentalbindemittel überraschenderweise zum einenThe adhesion promoter according to the invention surprisingly resulted in one use when used as a dental binder

hervorragenden Verbundfestigkeiten in dem damit hergestellten stomatologischen Prothetikmaterial - die auch bei medialerexcellent bond strength in the thus produced dental prosthetic material - which also medialer

Beanspruchung unter den Bedingungen in der Mundhöhle lange erhalten blieben - und wies zum anderen - trotz des GehaltesStress under the conditions in the oral cavity was long preserved - and pointed to the other - despite the salary

an Epoxidverbindungen und ZnCrO4 - keinerlei physiologisch bedenklichen Nebenwirkungen auf.on epoxy compounds and ZnCrO 4 - no physiologically harmful side effects.

Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1: HaftvermittlerzusammensetzungExample 1: Adhesion Agent Composition

28,0 Masseanteile in % carboxylgruppenmodifiziertes PMMA/EA-Copolymer {Säurezahl = 62,0mgKOH/g), basierend auf28.0 parts by weight of% carboxyl group-modified PMMA / EA copolymer {acid number = 62.0 mgKOH / g), based on

94 Masseanteilen in % MMA und 6 Masseanteilen in % EA 58,0 Masseanteile in % Aceton94 parts by weight in% MMA and 6 parts by weight in% EA 58.0 parts by weight in% acetone

5,7 Masseanteile in % Dianepoxidharz5.7 parts by weight in% dianepoxide resin

0,3 Masseanteile in % ZnCrO4 0.3 parts by weight in% ZnCrO 4

8,0 Masseanteile in % ZnO8.0 parts by weight in% ZnO

Beispiel 2: HaftvermittlerzusammensetzungExample 2: Adhesion Agent Composition

28,0 Masseanteile in % carboxylgruppenmodifiziertes PMMA/EA-Copolymer (Säurezahl = 62,0mgKOH/g), basierend auf28.0 parts by mass in% carboxyl group-modified PMMA / EA copolymer (acid number = 62.0 mgKOH / g), based on

94 Masseanteilen in % MMA und 6 Masseanteilen in % EA 54,0 Masseanteile in % Aceton 12,0 Masseanteile in % Titandioxid (Rutil)94 parts by weight in% MMA and 6 parts by weight in% EA 54.0 parts by weight in% acetone 12.0 parts by weight in% titanium dioxide (rutile)

5,7 Masseanteile in % Dianepoxid5.7 parts by weight in% dianepoxide

0,3 Masseanteile in % ZnCrO4 0.3 parts by weight in% ZnCrO 4

Beispiel 3: Verwendung des Haftvermittlers als DentalbindeinittelExample 3 Use of the Adhesion Promoter as Dental Binding Agent Ein stomatologisches Prothetikgrundgerüst aus einer Ni-Cr-Mo-Al-Legierung der Zusammensetzung 69,6/16,7/5,6/A stomatological prosthetic framework made of a Ni-Cr-Mo-Al alloy of composition 69.6 / 16.7 / 5.6 /

4,2 Masseanteile in % wurde zunächst durch Sandstrahlen mit silanisiertem Quarz der Korngröße 160 bis 200Mm, vorbehandelt.4.2 parts by mass in% was first pretreated by sandblasting with silanized quartz of grain size 160 to 200 μm.

Auf das so vorbehandelte Material wurde der Haftvermittler entsprechend der Zusammensetzung nach Beispiel 1 oder BeispielOn the thus pretreated material was the adhesion promoter according to the composition of Example 1 or Example

2 mittels Pinsel in einer Naßschichtdicke von 100 bis 300Mm aufgebracht, 15min abgelüftet und 5min bei 12O0C eingebrannt.2 applied by means of a brush in a wet layer thickness of 100 to 300mm, flashed for 15min and baked at 12O 0 C for 5min.

Anschließend wurde der endgültige Verbund des so vorbereiteten Prothetikgrundgerüstes in an sich bekannter Weise durchSubsequently, the final composite of the thus prepared prosthetic framework in a conventional manner by Beschichten mit dem jeweiligen Deckkunststoff einer hierzu üblichen Mischung, z. B. bestehend aus PMMA, MMA und einemCoating with the respective cover plastic of a mixture customary for this purpose, for. B. consisting of PMMA, MMA and a Initiatorsystem, und deron hydropneumatische Heißpolymerisation, hergestellt.Initiator system, and also hydropneumatic hot polymerization. Es wurden Druck-Seher·Festigkeiten von 15,0MPa nach der Herstellung sowie 14,5 bzw. 18,0MPa, in Slmulationstests.fürdiePressure seers · Strengths of 15.0 MPa after manufacture and 14.5 and 18.0 MPa, respectively, were tested in Slmulation tests

mediale Buidaitarkeit unter Bedingungen der Mundhöhle, nach 60 bzw. 10000 Thernialzyklen bei einer kontinuierlich zwischen 273 bis 373 K variierten Temperatur in einem synthetisch zusammengesetzten Mundspeichelbad erhalten.medial Buidaitarkeit under conditions of the oral cavity, after 60 or 10,000 cycles Thernialzy at a continuously varied between 273 to 373 K temperature in a synthetic composite oral saliva.

Claims (4)

1. Haftvermittler für die stomatologische Prothetik, dadurch gekennzeichnet daß der Haftvermittler aus einer 20 bis 40 Ma: eantelle In % enthaltenden Lösung eines auf Methylmethacrylat/ Ethylacrylat (MMA/EA) basierenden carboxylgruppenhaltigen Copolymers (Molmasse Mn = 5 χ 104 bis 1,5 x 105)-mit einer Säurezahl von 50 bis 100mgKOH/g-,0,5bis 25 Masseanteilen in % Dianepoxidharz (mit einem Epoxidäquivalent von 190 bis 210), 0,2-2 Masseanteile in % ZnCrO4 und TiO3 (Rutil) und/oder ZnO in einer Gesamtmenge von 1 bis 25 Masseanteilen in % in einem organischen Lösungsmittel wie Aceton und/oder Acetessigsäureethylester und/oder aliphatischen >V bis C8-Kohlenwasserstoffen besteht.1. adhesion promoter for the dental prosthodontics, characterized in that the adhesion promoter from a 20 to 40 Ma: eantelle In% solution containing a methyl methacrylate / ethyl acrylate (MMA / EA) based carboxyl group-containing copolymer (molecular weight Mn = 5 χ 10 4 to 1.5 x 10 5 ) having an acid number of 50 to 100 mgKOH / g, 0.5 to 25 parts by weight in% dianepoxide resin (having an epoxide equivalent of 190 to 210), 0.2-2% by weight of ZnCrO 4 and TiO 3 (rutile) and / or ZnO in a total amount of 1 to 25 parts by mass in % in an organic solvent such as acetone and / or ethyl acetoacetate and / or aliphatic> V to C 8 hydrocarbons. 2. Haftvermittler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das MMA/EA-Copolymer vorzugsweise auf 80 bis 95 Masseanteilen in % MMA und 20 bis 5 Masstianteilen in % EA, insbesondere 94 Masseanteilen in % MMA und 6 Masseanteilen in % EA basiert.2. Adhesion promoter according to claim 1, characterized in that the MMA / EA copolymer is preferably based on 80 to 95 parts by mass in% MMA and 20 to 5 parts by mass in% EA, in particular 94 parts by mass in% MMA and 6 parts by mass in% EA. 3. Haftvermittler nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Haftvermittler TiO2 (Rutil) und/oder ZnO vorzugsweise in einer Gesamtmenge von 10 bis 20 Masseanteilen in % enthält.3. Adhesion promoter according to claim 1 and 2, characterized in that the adhesion promoter TiO 2 (rutile) and / or ZnO preferably in a total amount of 10 to 20 parts by mass in%. 4. Verwendung des Haftvermittlers für die stomatologische Prothetik als Dentalbindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß ein gemäß Anspruch 1 bis 3 zusammengesetzter Haftvermittler auf eine in an sich bekannter Weise-durch Sandstrahlen mit silanisiertem Quarz der Korngröße 160 bis 200 μιτι-vorbehandelte Oberfläche eines stomatologischen Prothetikgrundgerüstes aus einem Nichteisenmetall oder einer Nichteisenmetallegierung - üblicher Zusammensetzung - in einer Naßschichtdicke von 100 bis 300 pm aufgebracht, 10bis20minabgelüftet, danach bei 100 bis 1400C 1 bis 20 min eingebrannt und abschließend der endgültige Verbund mit dem jeweiligen Deckkunststoff durch Beschichten mit einer hierzu üblichen Mischung, z. B. bestehend aus PMMA, MMA und einem Initiatorsystem, und deren anschließende Polymerisation, z. B. mittels einer hydropneumatischen Heißpolymerisation, hergestellt wird.4. Use of the adhesion promoter for dental prosthetics as a dental binder, characterized in that a composite according to claim 1 to 3 primer in a known manner-by sandblasting with silanized quartz grain size 160 to 200 μιτι-pretreated surface of a dental prosthetic framework from a non-ferrous metal or a non-ferrous metal alloy - usual composition - applied in a wet layer thickness of 100 to 300 pm, 10bis20minabelüftet, then baked at 100 to 140 0 C for 1 to 20 min and finally the final bond with the respective cover plastic by coating with a customary mixture, z. B. consisting of PMMA, MMA and an initiator system, and their subsequent polymerization, for. B. by means of a hydropneumatic hot polymerization, is produced.
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