DD279024A1 - METHOD FOR PRODUCING LIPOPHILES SULFUR COMPLEX COMPOUNDS OF THE TECHNETIUM - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von lipophilen schwefelhaltigen Komplexverbindungen des Technetiums, die als potentielle Radiopharmaka fuer die Untersuchung von Organsystemen dienen oder die als reaktive Zwischenstufen zur Herstellung weiterer Technetiumverbindungen geeignet sind. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von lipophilen Technetium-Komplexverbindungen mit Schwefelliganden zu schaffen, bei denen die Metall-Schwefel-Bindung relativ labil ist und partiell oder vollstaendig durch andere Bindungen ersetzt werden kann. Erfindungsgemaess wird die Aufgabe dadurch geloest, dass ein mehrzaehniges Sulfid der allgemeinen Formel R1X& (CR2R3)1Y!m(CR4R5)nZR6 mit X, Y, Z O, S undR1...R6 H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl,wobei R1...R6 auch ein Alkylen- oder Arylenrest bzw. (CR2R3)L, CR4R5)n ein Arylen- oder Cycloalkylenrest, und 1, n2, 3, bzw. m0,1...6 sein kann,mit Technetium in der Oxidationsstufe 7 umgesetzt wird.The invention relates to a process for the preparation of lipophilic sulfur-containing complex compounds of technetium, which serve as potential radiopharmaceuticals for the study of organ systems or which are suitable as reactive intermediates for the preparation of other technetium compounds. The invention has for its object to provide a process for the preparation of lipophilic technetium complex compounds with sulfur ligands in which the metal-sulfur bond is relatively labile and can be partially or completely replaced by other bonds. According to the invention, the object is achieved by a multidentate sulfide of the general formula R1X & (CR2R3) 1Y! M (CR4R5) nZR6 with X, Y, ZO, S and R1 ... R6 being H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, where R1 R6 can also be an alkylene or arylene radical or (CR 2 R 3) L, CR 4 R 5) n can be an arylene or cycloalkylene radical, and 1, n 2, 3 or m e,... 6, with technetium in the oxidation state 7 is implemented.
Description
in saurer, wäßriger oder alkoholischer Lösung bei Normaltemperatur mit einer Technetiumverbindung mit Technetium in einer Oxydationsstufe <7 zu lipophilen, Technetium und das mehrzähnige Sulfid enthaltenden Komplexverbindungen umgesetzt werden.in acidic, aqueous or alcoholic solution at normal temperature with a technetium compound with technetium in an oxidation state <7 to lipophilic, technetium and the polydentate sulfide-containing complex compounds are reacted.
2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Technetiumverbindung mit einer Oxydationsstufe <7 in der sauren .<väßrigen Lösung mit dem Liganden selbst durch Zugabe eines Reduktionsmittels, vorzugsweise Zinn(ll)-chlorid, und einer Pertechnetat-Lösung erzeugt wird.2. The method according to item 1, characterized in that the technetium compound with an oxidation state <7 in the acid. <Väßrigen solution with the ligand itself by addition of a reducing agent, preferably tin (II) chloride, and a pertechnetate solution is generated.
3. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Technetiumverbindung mit Technetium in diner Oxidationsstufe < 7 TetrachloroxotechnetatlV) eingesetzt wird.3. The method according to item 1, characterized in that is used as Technetiumverbindung with technetium in diner oxidation state <7 TetrachloroxotechnetatV).
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Komplexen des Technetiums mit schwefelhaltigen lipophilen organischen Liganden, die als potentielle Radiopharmaka für die Untersuchung von Organi;yotemen dienen oder die als reaktive Zwischenstufen zur Herstellung weiterer Technetiumverbindungen geeignet sind.The invention relates to the preparation of complexes of technetium with sulfur-containing lipophilic organic ligands which serve as potential radiopharmaceuticals for the study of organotyped or which are suitable as reactive intermediates for the preparation of other technetium compounds.
Technetiumverbindungen werden als radioaktive Diagnostika in großem Umfang in der nuklearmedizinischen Diagnostik zu Funktions- und Lokalisationsuntersuchungen verwendet. Obwohl bereits heute der größte Teil aller Diagnosen mit Technetiumradiopharmaka durchgeführt werden, bemüht sich die Radiopharmakaforschung um die Entwicklung neuer Technetiumverbindungen für solche Organsysteme, für die bisher nur unzureichend geeignete Diagnostika zur Verfügung standen. Dazu zählen Radiopharmaka für das Myokard und das Zentralnervensystem. Voraussetzung für erfoloreiche Pharmakonentwicklungen ist die Verfügbarkeit von Technetiumkomplexverbi: .düngen, die aufgrund ihrer eher· 'sehen Eigenschaften entweder das für den diagnostischen Zweck erforderliche Bioverteilungsmuster aufweisen oder aber als Ausgangsprodukt zur Herstellung solcher Verbindungen dienen können.Technetium compounds are widely used as radioactive diagnostics in nuclear medicine diagnostics for functional and localization studies. Although most technetium radiopharmaceutical diagnostics are already performed today, radiopharmaceutical research is seeking to develop new technetium compounds for those organ systems for which inadequate diagnostic tools were available. These include radiopharmaceuticals for the myocardium and the central nervous system. A prerequisite for successful drug development is the availability of technetium complex compounds which, because of their rather advantageous properties, either have the biodistribution pattern required for the diagnostic purpose or can serve as a starting material for producing such compounds.
Als Übergangsmetall hat Technetium eine hohe Affinität zu „weichen" Donoratomen. So sind vorzugsweise schwefelhaltige Liganden zur Bildung von Komplexverbindungen mit Technetium geeignet.As a transition metal, technetium has a high affinity for "soft" donor atoms, so that sulfur-containing ligands are most suitable for the formation of complex compounds with technetium.
Die bisher bekannten Verfahren zur Bildung von Technetiumkomplexen mit Schwefelliganden ve. wendeten entweder Komplexbildner mit Thiol- oder Thiocarbonylgruppen (Inorg. Chim. Acta 48 [19811 255-258, l.,org. Chim. Acta 77 [1983] L 127-128) oder aber Komplexbildner mit funktioneilen Gruppen, die formal als Kombination von Thiol- und Thioca'bonylgruppeThe previously known methods for the formation of technetium complexes with sulfur ligands ve. either complexing agents with thiol or thiocarbonyl groups (Inorg. Chim. Acta 48 [19811 255-258, l., org. Chim. Acta 77 [1983] L 127-128) or complexing agents with functional groups, formally known as a combination of Thiol and thioca'bonyl group
(z. B. Dithiocarbamate [Inorg. Chim. Acta 93 (1984) L 3-61) angesehen werden können.(e.g., dithiocarbamates [Inorg. Chim. Acta 93 (1984) L 3-61]).
Beschrieben ist die Herstellung von Technetiumverbindungen mit cyclischen und offenkettigen Azaverbindunnon (X, Y, Z = NH).It describes the preparation of technetium compounds with cyclic and open-chain aza-compounds (X, Y, Z = NH).
Die Herstellung von stabilen Technetiumverbindungen mit tetradentalen Diazadithiolliganden (Y = NH; η = 2; X, Z = S; R1, R2 = H) ist in den Patentschriften (EP-PS 0163119, EP-PS 0200211) dargestellt.The preparation of stable technetium compounds with tetradentalen Diazadithiolliganden (Y = NH, η = 2, X, Z = S, R 1 , R 2 = H) is shown in the patents (EP-PS 0163119, EP-PS 0200211).
Bei den bekannten Verfahren zur Herstellung von Technetiumkomplexen mit Schwefelliganden entstehen in der Regel Komplexe mit stabile' Metall-Schwefel-Bindung, die keine Austauschreaktionen eingehen könne und deshalb nicht als Precursor zur Herstellung weiterer Technetiumverbindungen dienen können.The known processes for the preparation of technetium complexes with sulfur ligands generally give rise to complexes with stable metal-sulfur bonds which can not undergo exchange reactions and therefore can not serve as precursors for the preparation of further technetium compounds.
Ziel der Erfindung ist die einfache Herstellung von Technetiumkomplexen, die selbst günstige In-vivo-Eigenschaften aufweisen bzw. die als Precursor zur Herstellung weiterer Technetiumverbindungen dienen können.The aim of the invention is the simple production of technetium complexes which themselves have favorable in vivo properties or which can serve as precursors for the preparation of further technetium compounds.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von lipophilen Technetium-Komplexverbindungen mit Schwefelliganden zu schaffen, bei denen die Metall-Schwefel-Bindung relativ labil ist und partiell oder vollständig durch andere Bindungen ersetzt werden kann.The invention has for its object to provide a process for the preparation of lipophilic technetium complex compounds with sulfur ligands in which the metal-sulfur bond is relatively labile and can be partially or completely replaced by other bonds.
Erfindurgsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß ein melirzähniges Sulfid der allgemeinen FormelErfindurgsgemäß the object is achieved in that a melirzähniges sulfide of the general formula
mit X,Y.Z = O,Swith X, Y.Z = O, S
und R1...R6 = H,Alkyl,Cycloalkyl,Aralkyl,Aryl,wobeiRI...R6aucheinAlkylen-oderArvlenrestand R 1 ... R 6 = H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, wherein R I ... R 6 also represents an alkylene or arylene radical
bzw. (CR2R3)L, CR4R5Jn ein Arylen-oder Cycloalkylenrest, und I, η = 2,3,bzw.m = 0,1...6 sein kann,or (CR 2 R 3 ) L , CR 4 R 5 J n may be an arylene or cycloalkylene radical, and I, η = 2,3, bzw.m = 0.1 ... 6,
roit Technetium in der Oxydationsstufe < 7 umgesetzt wird. Als mehrzähnige sulfidische Komplexliganden können die in TaLaIIe 1 aufgeführten z.T. bekannten bzw. weitere der allgemeinen Formel genügende Verbindungen verwendet werden. Diese Beispiele demonstrieren mögliche Substanztypen, ohne sie jedoch darauf zu begrenzen.roit technetium is reacted in the oxidation state <7. As polydentate sulfidic complex ligands listed in TaLaIIe 1 z.T. known or further compounds satisfying the general formula are used. These examples demonstrate possible types of substances without, however, limiting them.
Tabelle 1: ausgewählte mehrzähnige Sulfidliganden LTable 1: selected multidentate sulfide ligands L
Nr. FormelNo formula
1 Et-S-CH2CH7-S-Et1 Et-S-CH 2 CH 7 -S-Et
2 Bu-S-CH2CHr-S-Bu2 Bu-S-CH 2 CHr-S-Bu
3 Bz-S-CH2CH2-S-Bz3 Bz-S-CH 2 CH 2 -S-Bz
4 Pt-S-CH2CH2-O-CH2CHr-S-Et4 Pt-S-CH 2 CH 2 -O-CH 2 CHr-S-Et
5 Bu-S-CH2CH2-O-CH2CH2-S-Bu5 Bu-S-CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 -S-Bu
6 Et-S-CH2CH2-S-CH2CH2-O-Et6 Et-S-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -O-Et
7 -IS-CH2CH2-S-CH2CH2-Sh7 -IS-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -Sh
8 Bu-S-CH2CH2-S-CH2CH2-S-Bu8 Bu-S-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -S-Bu
9 HS-CH2CH2-I)-CH2CHr-O-CH2CHr-SH9 HS-CH 2 CH 2 -I) -CH 2 CHr-O-CH 2 CHr-SH
10 Et-S-CH2CH2-O-CH2CHr-O-CH2CH2-S-Et10 Et-S-CH 2 CH 2 -O-CH 2 CHr-O-CH 2 CH 2 -S-Et
11 Bu-S-CH2CH2-O-CHjCHr-O-CH2CH2-S-Bu11 Bu-S-CH 2 CH 2 -O-CHjCHr-O-CH 2 CH 2 -S-Bu
12 Ph-S-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-S-Ph12 Ph-S-CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 -S-Ph
13 HO-CH2CH7-S-CH2CH2-S-CH2CHr-OH13 HO-CH 2 CH 7 -S-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CHr-OH
14 Et-O-CH2CH2-S-CH2CH2-S-CH2CH2-O-Et14 EtO-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -O-Et
15 Et-S-CH2CH2-S-CH2CH2-S-CH2CH2-S-Et15 Et-S-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -S-Et
16 HS-(O-C6H4J-S-CH2CH2-S-(O-C6H4J-SH16 HS- (OC 6 H 4 JS-CH 2 CH 2 -S- (OC 6 H 4 J-SH
17 HO-CH2CH2-S-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CHr-S-CH2CH2-OH17 HO-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 -O-CH 2 CHr-S-CH 2 CH 2 -OH
Das Verfahren wird vorzugsweise so durchgeführt, daß Pertechnetat in stark salzsaurer Lösung mit einem Liganden L, gelöst in einem mit Wasser mischbaren organischen Solvens, und überschüssigem Reduktionsmittel, vorzugsweise Zinn(ll)-chlcrid, versetzt und die resultierende Verbindung mit einem organischen Lösungsmittel aus der wäßrigen Phase extrahiert wild. In Abwandlung dieses Verfahrens kann der Ligand L direkt mit einer reaktiven Technetiumverbindung, beispielsweise Tetrachlorooxotechnetat-(V), ohne Zugabe eines Reduktionsmittels umgesetzt werden.The process is preferably carried out so that pertechnetate in strongly hydrochloric acid solution with a ligand L, dissolved in a water-miscible organic solvent, and excess reducing agent, preferably tin (II) chloride added, and the resulting compound with an organic solvent from the aqueous phase extracted wild. In a modification of this method, the ligand L may be reacted directly with a reactive technetium compound, for example, tetrachlorooxo-técoate- (V), without the addition of a reducing agent.
Das Wesentliche der Erfindung besteht darin, daß die organischen Ligandmoleküle Thioether bzw. Ethergruppen enthalten, die zu einer relativ lockeren Bindung des Liganden an das Metallatom führen.The essence of the invention is that the organic ligand molecules contain thioethers or ether groups, which lead to a relatively loose binding of the ligand to the metal atom.
Die resultierenden Verbindungen sind damit insofern reaktiv, als sie zu Folgereaktionen entweder unter Erhalt oder unter völligem Austausch des Thioetherlieganden befähigt sind. Damit ist die prinzipielle Möglichkeit zur Bildung von solchen Verbindungen gegeben, die neben dem ursprünglichen Thioetherliganden weitere organische Ligandmoleküle enthalten. Diese weiteren Liganden können bereits während der Bildungsreaktion des Tc-Thioetherkomplexes zugegeben werden. Als zusätzlicher Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens erweist sich, daß sich die bei der Herstellung entstehenden Verbindungen leicht aus wäßrigen Medien extrahieren lassen. Diese Eigenschaft kann zur Gewinnung von Technetium aus Abfassungen genutzt werden.The resulting compounds are thus reactive in that they are capable of subsequent reactions either to obtain or to completely exchange the thioether residue. This provides the basic possibility for the formation of compounds which, in addition to the original thioether ligand, contain further organic ligand molecules. These additional ligands can be added during the formation reaction of the Tc-thioether complex. As an additional advantage of the method according to the invention proves that the compounds formed in the preparation can be easily extracted from aqueous media. This property can be used to extract technetium from facings.
Ausführungsbeispieleembodiments
1. Bildung von Tc-Komplexan mit Sulfidliganden L in wäßriger Lösung (mit trägerfreiem Technetium)1. Formation of Tc complex with sulfide ligands L in aqueous solution (with carrier-free technetium)
2ml Tc-99m-Generatoreluat und 5mg Thioether (1-5,8,11), gelöst in 1 ml Acetonitril, werden mit 2 Tropfen cone. Salzsäure angesäuert. Nach Zugabe einer Lösung von 0,4mg Zinndichlorid in 50μΙ N HCI wird die Mischung 5 Minuten geschüttelt. Mit 2 ml Chloroform werden etwa 70% der Aktivität extrahiert.2ml Tc-99m generator eluate and 5mg thioether (1-5,8,11) dissolved in 1ml acetonitrile are added with 2 drops of cone. Hydrochloric acid acidified. After adding a solution of 0.4 mg of tin dichloride in 50μΙ N HCl, the mixture is shaken for 5 minutes. With 2 ml of chloroform about 70% of the activity is extracted.
Die so erhaltenen Verbindungen sind lipophil (Verteilungskoeffizienten Octanol/Wasser > 1) und erfüllen damit die notwendigen Bedingungen für ein günstiges In-vivo-Verhalten.The compounds thus obtained are lipophilic (partition coefficients octanol / water> 1) and thus fulfill the necessary conditions for a favorable in vivo behavior.
2. Bildung von Tc-Komplexen mit Sulfidliganden L in wäßriger Lösung (mit Technetium-99)2. Formation of Tc complexes with sulfide ligands L in aqueous solution (with technetium-99)
Zu 3ml einer wäßrigen, Portechnetat enthaltenden Lösung (etwa 10-4molar un Tc) werden 0,5ml cone. Salzsäure und die fünffach molare Menge des Liganden L (1-5,8,11), gelöst in 1 ml Acetonitril oder Ethanol, gegeben. Unter Schütteln füjt man etwa die fünffach molare Menge (boz. ai-.f Tc) an Zinn(ll)-chlorid (in 0,1 N HCL) zu, wobei sich die Mischungen gelb färben. Mit Chloroform (1 ml) v/erden etwa 80% der Aktivität extrahiert. Auf der Dünnschichtplatte (Silufol) wandern die Verbindungen mit Aceton zur Front, während sie mit Wasser als Laufmittel am Start bleiben.To 3 ml of an aqueous, Portechnetat containing solution (about 10-4molar un Tc) are 0.5ml cone. Hydrochloric acid and the five-fold molar amount of the ligand L (1-5,8,11), dissolved in 1 ml of acetonitrile or ethanol. With shaking, about five times the molar amount (boz. Ai-.f Tc) of tin (II) chloride (in 0.1 N HCl) is added, whereby the mixtures turn yellow. With chloroform (1 ml) about 80% of the activity was extracted. On the thin-film plate (Silufol), the compounds migrate to the front with acetone, while they remain at the start with water as eluent.
Die durch das chromatographische Verhalten ausgewiesene hohe l.ipophilie ist die notwendige Voraussetzung für günstiges In-vivo Verhalten.The high l.ipophilia indicated by the chromatographic behavior is the necessary prerequisite for favorable in vivo behavior.
3. Austausch des Sulfidliganden L3. Exchange of the sulfide ligand L
3.6-Dithiaoctan (L=D wird, wie im Ausführungsbeispiel 1 beschrieben, zum Technetiumkomplex umgesetzt und dünnschichtchromatographisch charakterisiert (Chromatogramm 1).3.6-dithiaoctane (L = D is, as described in Example 1, converted to the technetium complex and characterized by thin-layer chromatography (chromatogram 1).
Die Eignung der Verbindungen als Precursor wird durch folgende Umsetzung belegt:The suitability of the compounds as precursor is proved by the following reaction:
Zugabe von 2mg 2.3-Dimercaptobernsteinsäuredimethylester (L, gelöst in wenig Methanol) führt zur Bildung des bekannten Oxotechnetium(V)-komplexes dieses Liganden, der durch sein typisches Dünnschichtchromatogramm (2) identifiziert wird.Addition of 2mg of 2,3-dimercaptosuccinic acid dimethyl ester (L, dissolved in a small amount of methanol) leads to the formation of the known oxotechnetium (V) complex of this ligand, which is identified by its typical thin-layer chromatogram (2).
• Rf-Werte(Silufol):• Rf values (silufole):
Laufmittel Chromatogramm 1 Chrornatogramm2Eluent Chromatogram 1 Chrornatogramm2
Aceton 1 0Acetone 1 0
Wasser 0 0,4; 0,7Water 0 0.4; 0.7
4. Tc-Sulfidligandkomplexe aus Tetrachlorooxotechnetat(V) und nachfolgende Umsetzung mit 2,3-Dimercatpobernsteinsäuredimethylester4. Tc-Sulfidligandkomplexe from Tetrachlorooxotechnetat (V) and subsequent reaction with 2,3-Dimercatpobernsteinsäuredimethylester
Zu 30mg Tetrabutylammoniumtetrachlorooxotechnetat (V) in 3ml Ethanol werden 18mmg 3,6-Dithiaoctan (L = 1), in Ethanol gelöst, zugetropft. Es bilden sich 20 mg einer grünen, kristallinen Verbindung vom Schmelzpunkt 193-1950C.To 30 mg Tetrabutylammoniumtetrachlorooxotechnetat (V) in 3 ml of ethanol 18mmg 3,6-dithiaoctane (L = 1), dissolved in ethanol, added dropwise. There are formed 20 mg of a green, crystalline compound of melting point 193-195 0 C.
Die Eignung der Verbindungen als Precursor wird durch folgende Umsetzung belegt:The suitability of the compounds as precursor is proved by the following reaction:
Durch Rühren mit der gleichen Menge 2.3-Dimercaptobernsteinsäuredimethylester in Ethanol bildet sich dessen bekannter Oxotechnetium(V)-Komplex, der als Tetroethylammoniumsalz isoliert und durch seinen Schmelzpunkt von 170-1710C (Inorg.By stirring with the same amount of dimethyl 2,3-Dimercaptobernsteinsäuredimethylester in ethanol forms its known oxotechnetium (V) complex, which is isolated as tetroethylammonium salt and by its melting point of 170-171 0 C (Inorg.
Chim. Acta 48 [19811255-258) charakterisiert wird.Chim. Acta 48 [19811255-258].
5. Bildung und Isolierung von Komplexverbindungen, enthaltend L und einen weiteren Liganden L', in wäßriger Lösung5. Formation and isolation of complex compounds containing L and another ligand L ', in aqueous solution
Zu einer salzsauren wäßrig/acetonischen Lösung von 64μΓηοΙ Pertechnetat, 128 prnol 3,6,9,12-Tetrathiatetradecan (L = 7) und 192μπιοΙ Thiophenol (L') werden 128μπιοΙ Zinndichlorid (in 0,1 N HCI) getropft. Die Mischung färbt sich tiefrot, und nach einigen Stunden scheiden sich 12 mg einer kristallinen kationischen Substanz der Komplexzusammensetzung (TcLL';.]f ab.To a hydrochloric acid / acetone solution of 64μΓηοΙ pertechnetate, 128 prnol 3,6,9,12-Tetrathiatetradecan (L = 7) and 192μπιοΙ thiophenol (L ') are added dropwise 128μπιοΙ tin dichloride (in 0.1 N HCl). The mixture turns dark red and after a few hours 12 mg of a crystalline cationic substance of the complex composition (TcLL ';.] f precipitate.
Die Verbindung wandert auf Cellulosedünnschichtplatten mit der Front. In der Elektrophorese (in DMSO) wandert die Substanz zur Kathode.The compound migrates to cellulose thin-layer panels with the front. In electrophoresis (in DMSO), the substance migrates to the cathode.
Das Protonenresonanzspektrum belegt die Anwesenheit der Liganden im Verhältnis L/L' 1:2.The proton resonance spectrum confirms the presence of the ligands in the ratio L / L '1: 2.
Die Verbindung ist ein Kation mit mittlerer Lilpophilie (löslich in Methanol und Chloroform) und erfüllt damit Grundforderungon, die an myocardaffine Radiopharmaka zu steifen sind.The compound is a medium lepophore cation (soluble in methanol and chloroform) and thus fulfills basic requirements that are to be stiffened on myocardial radiopharmaceuticals.
Analoge Verbindungen werden mit L = 4,6 und einem Thiophenol oder aliphatischen Thiol als L' erhalten.Analogous compounds are obtained with L = 4,6 and a thiophenol or aliphatic thiol as L '.
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| DD32427188A DD279024A1 (en) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | METHOD FOR PRODUCING LIPOPHILES SULFUR COMPLEX COMPOUNDS OF THE TECHNETIUM |
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