DD272591A1

DD272591A1 - HERBICIDE MEDIUM

Info

Publication number: DD272591A1
Application number: DD30867087A
Authority: DD
Inventors: Hans-Joachim Niclas; Frank Zeuner; Lothar Zoelch; Gerhard Wolter; Rita Werner; Wolfgang Mory; Norbert Lange; Lisa Apfelstaedt
Original assignee: Akad Wissenschaften Ddr
Priority date: 1987-11-04
Filing date: 1987-11-04
Publication date: 1989-10-18

Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel zur selektiven Bekaempfung von monokotylen und dikotylen Unkraeutern in Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrueben und Leguminosen im Vorauflauf- und Nachauflaufverfahren. Als Wirkstoff enthalten sie 3-Amino-benzo-1,2,4-triazin-1,4-di-N-oxide der allgemeinen Formel I beziehungsweise der Tautomeren der allgemeinen Formel II. Formeln I, IIThe invention relates to novel herbicidal compositions for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in crops of corn, maize, potatoes, sugarbeets and legumes in the preemergence and postemergence process. As active ingredient they contain 3-amino-benzo-1,2,4-triazine-1,4-di-N-oxides of the general formula I or the tautomers of the general formula II. Formulas I, II

Description

in denenin which

R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, ein Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Cyanorest sind, R³ Wasserstoff, ein Alkyl-, Aralkyl··, Alkenyl- oder Cycloalkyl rest ist oder für eine Gruppe der FormelR ¹ and R ^{2 are} independently hydrogen, halogen, an alkyl, alkoxy, nitro or cyano radical, R ^{3 is} hydrogen, an alkyl, aralkyl, alkenyl or cycloalkyl radical or a group of the formula

-C-R⁷ »I ' 0-CR ⁷ »I '0

in der R⁷ für einen Alkenyl-, Alkoxy-, Alkyl-, Halogenalkyl- oder Arylrest, die auch substituiert seinin the R ^{7 is} an alkenyl, alkoxy, alkyl, haloalkyl or aryl radical which may also be substituted

g können, oder für eine Gruppe der Formel -C-N-R in der R⁸ und R⁹ unabhängig voneinanderg, or for a group of the formula -CNR in R ⁸ and R ⁹ independently of one another

O R⁸ OR ⁸

Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Cycloalkenyl- oder Aralkylrest, die auch substituiert sein können, bedeuten, oder in der R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem Amidstickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, steht, R⁴ Wasserstoff ist oder R³ und R⁴ gemeinsam für eine Gruppe der FormelIs hydrogen, an alkyl, aryl, cycloalkenyl or aralkyl radical, which may also be substituted, or in which R ⁸ and R ⁹ together with the amide nitrogen atom form a heterocyclic ring, R ^{4 is} hydrogen or R ³ and R ⁴ together for a group of the formula

in der R¹⁰, R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, stehen, R⁵ Wasserstoff oderein Alkalimetallion istoderfüreineGruppederFormel -C-R inderR¹³einwherein R ¹⁰ , R ¹¹ and R ^{12 are} independently hydrogen or alkyl, R ^{5 is} hydrogen or an alkali metal ion or a group of the formula -CR in R ¹³

Alkyl-, Alkenyl-, Halogenalkyl-, einen gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, HalogenAlkyl, alkenyl, haloalkyl, optionally with alkyl, alkoxy, haloalkyl, halogen

oder Hydroxy substituierten Phenyl- oder Aralkylrest bedeuten, steht R⁶ Wasserstoff oder ein Alkalimetallion ist oder R⁵ und R⁶ gemeinsam für ein Erdalkalimetallion oder eine Carbonyl&ruppe stehen, die gleichzeitig mit dem Iminostickstoff und dem Sauerstoff des N-Oxids zu einem Oxadiazol-Ring verknüpft sind.or hydroxy-substituted phenyl or aralkyl radical, R ^{6 is} hydrogen or an alkali metal ion or R ⁵ and R ⁶ together represent an alkaline earth metal ion or a carbonyl group which simultaneously combines with the imino nitrogen and the oxygen of the N-oxide to form an oxadiazole ring are.

Field of application of the invention

Die Erfindung betrifft neue herbizid wirksame Mittel zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere in Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben und Leguminosen, im Vorauflauf- und Nachauflaufverfahren.The invention relates to novel herbicidally active compositions for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in cultivated plant stands, in particular in cereals, maize, potatoes, sugar beets and legumes, in the preemergence and postemergence process.

Characteristic of the known state of the art

Es ist bekannt, daß substituierte Benzo-1,2,4-triaiin-1-oxide sich als Wirkstoffe für biozide Mittel, beispielsweise Fungizide, Herbizide und Akarizide, eignen (DD-WP 83869). Der Nachteil dieser Mittel besteht in fehlender Breitenwirkung, besonders gegen schwer bekämpfbare Unkräuter. Um mit diesen Wirkstoffen einen ausreichenden Bekämpfungserfolg zu erzielen, sind in der Mehrzahl solche Aufwandmengen erforderlich, die sich gegenüber den Kulturpflanzen im phytotoxischen Boreich bewegen. Dies sind unter anderem Gründe dafür, daß auf der Basis von substituierten Benzo-1,2,4-triazin-1 -oxiden kein Handefoprodukt bekannt ist. Gemäß DE-OS 2255825 werden 3-Amino-benzo-1,2,4-triazin-1,4-di-N-oxide als antimikrobielle Mittel eingesetzt.It is known that substituted benzo-1,2,4-triaiin-1-oxides are suitable as active ingredients for biocidal agents, for example fungicides, herbicides and acaricides (DD-WP 83869). The disadvantage of these agents is the lack of widespread effect, especially against hard-to-control weeds. In order to achieve sufficient control success with these active ingredients, in the majority of such application rates are required, which move relative to the crops in the phytotoxic Boreich. These are, inter alia, reasons why no hand-fiber product is known on the basis of substituted benzo-1,2,4-triazine-1-oxides. According to DE-OS 2255825, 3-amino-benzo-1,2,4-triazine-1,4-di-N-oxides are used as antimicrobial agents.

Auf der Basis von Benzo-1,2,4-triazinen sind weiterhin Derivate bekannt, die an der 3-Aminogruppe durch einen Phenoxyalkansäureester-Restsubstituiert sind. Die Substanzen zeigen selektiv herbizide Wirkung auf monokotyle Unkräuter, sind jedoch technisch nur schwer zugänglich (EP-PS 0024931). Weiterhin ist bekannt, daß 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, ihre Salze und Ester bei Nachauflaufanwendung zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern eingesetzt werden (US-PS 2740810 und 2322760, GE-PS 822199). Der Nachteil dieser Verbindungen liegt darin, daß sich der Einsatz überwiegend auf Getreidekulturen beschränkt. Bei der Vielzahl der dort auftretenden Unkräuter werden eine Reihe nicht vernichtet, zum Beispiel des Klettenlabkraut, Kamille-Arten und die Saatwucherblurna. Diese breiten sich enorm stark aus und machen den anfänglichen Erfolg einer Herbizidbehandlung zunichte.On the basis of benzo-1,2,4-triazines derivatives are further known, which are substituted at the 3-amino group by a Phenoxyalkansäureester residue. The substances show selective herbicidal activity on monocotyledonous weeds, but are technically difficult to access (EP-PS 0024931). Furthermore, it is known that 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, its salts and esters are used in Nachauflaufanwendung for controlling dicotyledonous weeds (US-PS 2740810 and 2322760, GE-PS 822199). The disadvantage of these compounds is that the use is limited mainly to cereal crops. In the large number of weeds occurring there, a number are not destroyed, such as the Klettenlabkraut, chamomile species and the Saatwucherblurna. These are extremely powerful and negate the initial success of herbicide treatment.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, neue herbizide Mittel zu entwickeln, die von Kulturpflanzenarten toleriert werden, ein breites Wirkungsspektrum aufweisen, in Vor- und Nachauflaufverf ahren einsetzbar sind, Nachfrüchte nicht schädigen und ökonomisch den Erfordernissen der Volkswirtschaft entsprechen.The aim of the invention is to develop new herbicidal agents which are tolerated by crop species, have a broad spectrum of activity, can be used in pre- and post-emergence, do not damage crops and economically meet the needs of the economy.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Aufgabe der Erfindung ist es, Benzo-1,2,4-triazin-1,4-di-N-oxide zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im Kulturpflanzenanbau einzuführen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß die neuen herbiziden Mittel neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff ein oder mehrere 3-Amino-benzo-1,2,4-triazin-1,4-di-N-oxide der allgemeinen Formel I beziehungsweise der Tautomeren der Formel Il enthalten,The object of the invention is to introduce benzo-1,2,4-triazine-1,4-di-N-oxides for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in crop cultivation. According to the invention the object is achieved in that the new herbicidal agents in addition to the usual excipients and carriers as active ingredient one or more 3-amino-benzo-1,2,4-triazine-1,4-di-N-oxides of the general formula I or the tautomers of the formula II,

in denenin which

R' und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, ein Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Cyanorest sind,R 'and R ² independently of one another are hydrogen, halogen, an alkyl, alkoxy, nitro or cyano radical,

R³ Wasserstoff, ein Alkyl-, Aralkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylresi ist odei für eine Gruppe der Formel -C -R « in der R⁷ fürR ^{3 is} hydrogen, an alkyl, aralkyl, alkenyl or cycloalkyl radical or is a group of the formula -C-R "in the R ⁷ for

einen Alkenyl-, Alkoxy-, Alkyl-, Halogenalkyl- oder Arylrest, die auch substituiert sein können, oder für eine Gruppe der Formelan alkenyl, alkoxy, alkyl, haloalkyl or aryl radical, which may also be substituted, or a group of the formula

-C-N-R" ,in der R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Cycloalkenyl- oder Aralkylrest, die Il Iq 0 R^b -CNR ", in which R ⁸ and R ⁹ independently of one another are hydrogen, an alkyl, aryl, cycloalkenyl or aralkyl radical which is Il Iq 0 R ^b

auch substituiert sein können, bedeuten, oder in der R³ und R⁹ gemeinsam mit dem Amidstickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, steht, 'may also be substituted, or in which R ³ and R ⁹ together with the amide nitrogen atom form a heterocyclic ring, is'

R⁴ Wasserstoff ist oder R³ und R* gemeinsam für eine Gruppe der FormelR ^{4 is} hydrogen or R ³ and R * together represent a group of the formula

,1212

=C-N10= C-N10

Ji Ji

V¹ V ¹

in der R'⁰, R" und R^u unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, stehen,in which R ' ⁰ , R "and R ^u independently of one another are hydrogen or alkyl,

R⁵ Wasserstoff oder ein Alkalimetallion ist oder für eine Gruppe der Formel -C-R , in der R¹³ ein Alkyl-, Alkenyl-,R ^{5 is} hydrogen or an alkali metal ion or is a group of the formula -CR in which R ^{13 is} an alkyl, alkenyl,

H OH O

Halogenalkyl-, einen gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogen oder Hydroxy substituierten Phenyl- oderHaloalkyl, a phenyl optionally substituted by alkyl, alkoxy, haloalkyl, halogen or hydroxy phenyl or

Aralkylrest bedeuten, steht, R⁶ Wasserstoff oder ein Alkalimetallion ist oder R⁵ und R^e gemeinsam für ein Erdalkalimetallion oder eine Carbonylgruppe stehen, die gleichzeitig mit dem Iminostickstoff und dem Sauerstoff des N-Oxids zu einem Oxadiazol-Ring verknüpft sind.Aralkyl radical, R ^{6 is} hydrogen or an alkali metal ion or R ⁵ and R ^e together represent an alkaline earth metal ion or a carbonyl group which are simultaneously linked to the imino nitrogen and the oxygen of the N-oxide to form an oxadiazole ring.

Die Wirkstoffe des erfindungsgemäßen Mittels sind technisch gut zugänglich und können ausgehend von 2-Nitro-anilinen nach 2 verschiedenen Synthesevarianten hergestellt werden.The active compounds of the agent according to the invention are technically readily available and can be prepared starting from 2-nitroanilines according to two different synthesis variants.

1. Oxidation zum Benzofuroxan (DD-WP 236528) 'jnd anschließende Umsetzung mit Cyanamid in Gegenwart von Alkali- τ i^r Erdalkalimetallbasen zum 3-Amino-bsrizo-1,2,4-uiazin-1,4-di-N-oxid (DE-OS 2204574).1. Oxidation to benzofuroxan (DD-WP 236528) and subsequent reaction with cyanamide in the presence of alkali metal salts of alkaline earth metal bases to give the 3-amino-bsrizo-1,2,4-uiazine-1,4-di-N- oxide (DE-OS 2204574).

2. Kondensation mit Cyanamid zum 3-Amino-benzo-1,2,4-triazin-1-N-oxid und nachfolgende Oxidation zum Di-N-oxid (J. Chem. Soc. IB] 1970,911).2. Condensation with cyanamide to 3-amino-benzo-1,2,4-triazine-1-N-oxide and subsequent oxidation to the di-N-oxide (J. Chem. Soc. IB] 1970, 911).

Als besonders vorteilhaft ist die erste Methode anzusehen, nach der die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beziehungsweise deren Vorprodukte mit einfachen Mitteln in hoher Ausbeute erhalten werden können. Die Funktionalisierung der Aminogruppe beziehungsweise des Sauerstoffatoms der 3-Amino-benzo-1,2,4-triazin-1,4-di-N-oxide gelingt durch Umsetzung mit Elektrophilon (DE-OS 2404375,2255946,2255947 und 2740887)To be regarded as particularly advantageous is the first method, according to which the active compounds of the invention or their precursors can be obtained with simple means in high yield. The functionalization of the amino group or the oxygen atom of the 3-amino-benzo-1,2,4-triazine-1,4-di-N-oxides is possible by reaction with electrophilone (DE-OS 2404375,2255946,2255947 and 2740887)

Einige ausgewählte Verbindungen, die jedoch den Patentanspruch nicht einschränken sollen, sind der Tabelle 1 aufgeführt. Some selected compounds, which are not intended to limit the claim, are listed in Table 1.

Tab. 1: Erf Indungsgemfiße Verbindungen der allgemeinen Formeln I und IlTable 1: Inventive compounds of the general formulas I and II

R² R ²

R³ R ³

Schmp. (⁰C) (Z)M.p. ( ⁰ C) (Z)

11 HH HH HH HH 22 6(7)-Cr'6 (7) Cr ' HH HH HH 33 HH HH —- 44 HH HH C₆H₆CO-C ₆ H ₆ CO- HH 55 HH HH CH₃-CH ₃ - HH 66 6(7K)CH₃'¹ 6 (7K) CH ₃ ' ¹ HH HH HH 77 HH HH CH₃CO-CH ₃ CO- HH 88th HH HH HOC₂H₄NHCO-HOC ₂ H ₄ NHCO- HH 99 HH HH H₂NCO-H ₂ NCO- HH 1010 7-CH₃ 7-CH ₃ HH (H₃C)₂N-CH=(H ₃ C) ₂ N-CH = 1111 HH HH —- 1212 6(7J-CH₃*¹ 6 (7J-CH ₃ * ¹ HH HH HH 1313 6(7KOC₂K₆*'6 (7KOC ₂ K * ₆ ' HH HH HH 1414 HH HH C₂H₆CO-C ₂ H ₆ CO- HH 1515 HH HH CH₃NHCO-CH ₃ NHCO- HH 1616 HH HH CH₃-CH=CH-CH ₃ -CH = CH- HH 1717 7-CI7-Cl HH CH₃-CH=CH-CH ₃ -CH = CH- HH 1818 HH HH —- 1919 6-CH₃ 6-CH ₃ 7-CH₃ 7-CH ₃ HH HH 2020 6-CH₃ 6-CH ₃ 7-CH₃ 7-CH ₃ CH₃CO-CH ₃ CO- HH

-CO-CO-

C₆H₆CO-C ₆ H ₆ CO-

C₂H₆CO-C ₂ H ₆ CO-

220 280 262 178 210220200 191 bis 192 216 196 bis 198 177bis179 145202 168 213bis215 213bis215 217bis219 181 bis 183 242 197220 280 262 178 210220200 191 to 192 216 196 to 198 177 to 179 145202 168 213 to 2115 213 to 2115 217 to 219 181 to 183 242 197

* es liegt ein Isomerengemisch vor* there is a mixture of isomers

Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il weisen eine sehr gute herbizide Wirkung auf, ohne dabei Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben und Leguminosen zu schädigen. Diese neuen Wirkstoffe können sowohl im Vorauf lauf- als auch im Nachauflaufverfahren mit Aufwandmengen von 2,0 bis 6,0kg/ha angewendet werden. Besonders hervorzuheben ist dabei die sehr gute Wirkung gegen schwer bekämpf bare Unkräuter, wie das Klettenlabkraut, die Saatwucherblume und Kamille-Arten sowie gegen schwer bekämpfbare Ungräser, wie der Windhalm. Von besonderem Vorteil ist es, daß solche vielfach schwer bekämpfbaren Unkräuter mit den Wirkstoffen und allgemeinen Formeln I und Il gleichzeitig bekämpft werden.The novel compounds of the general formulas I and II according to the invention have a very good herbicidal action, without damaging cultures of cereals, maize, potatoes, sugar beets and legumes. These new active ingredients can be applied both in the pre-run and post-emergence with application rates of 2.0 to 6.0 kg / ha. Particularly noteworthy here is the very good effect against hard-to-control weeds, such as the Klettenlabkraut, the seedwort flower and chamomile species and against hard-to-control weed grasses, such as the wind stalk. It is of particular advantage that such difficult to control weeds are controlled simultaneously with the active compounds and general formulas I and II.

Diese erfindungsgtmäßon neuen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung des Standes der Technik dar. Die Anwendung dieser herbiziden Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungsmittel üblichen, Zubereitungs- beziehungsweise Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Solche üblicherweise hergestellten Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%. Die Anwendungsformen richten sich nach dem Anwendungszweck. Sie haben in jedem Falle eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- und Mahlverfahren. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie jedoch einzuschränken.These erfindungsgtmäßon new active ingredients thus represent an enrichment of the prior art. The application of these herbicidal agents is conveniently carried out in the customary for weed control, preparation or application forms, such as solutions, emulsions, suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or Diluents usually prepared with the addition of surfactants and other formulation auxiliaries and can be diluted for use with water. Such commonly prepared formulations generally contain between 0.1 and 95% active ingredient, preferably between 0.5 and 90%. The application forms depend on the purpose of use. In any case, they have to ensure a fine distribution of the active substances. The preparation is carried out in a conventional manner by mixing and milling. The following examples illustrate the invention without, however, limiting it.

Ausführungsbeispieleembodiments

Zum Nachweis der herbiziden Wirkung und der Kulturpflanzenverträglichkeit der errmdungsgemäßen Verbindungen wurde eine große Anzahl von Versuchen sowohl im Gewächshaus als auch im Freiland durchgeführt. Zur Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit der herbiziden Mittol wurde folgender Bonitierungsschlüssel verwendet:To demonstrate the herbicidal activity and the crop plant compatibility of the compounds according to the invention, a large number of experiments were carried out both in the greenhouse and in the field. To assess the control success and the compatibility of the herbicidal Mittol the following rating key was used:

BoniturnoteBoniturnote Schädigung in %Damage in% 11 97 bis 10097 to 100 22 91 bis 9691 to 96 33 81 bis 9081 to 90 44 61 bis 8061 to 80 55 41 bis 6041 to 60 66 21 bis 4021 to 40 77 11 bis 2011 to 20 88th < bis 10<to 10 99 0bis30to3

Nachstehend aufgeführte Kulturpflanzen und Unkräuter wurden zur Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit herangezogen. Sie sind in den Tabellen 2 und 6 durch die angegebenen Buchstaben gekennzeichnet.The following crops and weeds were used to evaluate the control success and the compatibility. They are indicated in Tables 2 and 6 by the given letters.

A Wheat Triticum aestivum B barley Hordeum vulgar C oats Avena sativa

0 Mais Zea mays0 corn Zea mays

E potatoes Solanum tuberosum F sugar beet Betavulgaris G field bean Viciafaba H pea pisumsativum

1 Klettenlabkraut Galiumaparine1 Klettenlabkraut Galiumaparine

K Odorless camomile Tripleurospermum maritime L Seedwort flower Chrysanthemum segetum

Μ Vogelmiere Stellaria mediaΜ Chickweed Stellaria media

N Stem-containing nettle Lamiumamplexicaule O Ackerhellerkraut Thlaspi arvense P White Goosefoot Chenopodium album Q Small-flowered buttongrass Galinsoga parviflora R Shepherd's purse Capsellabursa-pastoris S Real chamomile Matricariachamomilla T hawthorn Aperaspica venti The tables also mean:

21 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin als Vergleichswirkstoff (bekannt)21 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -1,3,5-triazine as comparative active substance (known)

22 2-Chlor-4,6-bis-(ethylamino)-1,3,5-triazin als Vergleichswirkstoff (bekannt)22 2-Chloro-4,6-bis (ethylamino) -1,3,5-triazine as comparative active substance (known)

23 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenyIether als Vergleichswirkstoff (bekannt)23 2,4-dichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether as comparative active ingredient (known)

24 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure als Vergleichswirkstoff (bekannt).24 2,4-dichlorophenoxyacetic acid as comparison active ingredient (known).

In Gewächshausversuchen wurde die herbizide Wirkung und die Kulturpflanzenverträglichkeit der neuen Mittel geprüft. Die Applikation der Wirkstoffe erfolgte in Form 50%iger Spritzpulver oder 20%iger Emulsionskonzentrate in 600 ml Wasser pro Hektar mittels Spritzpistole.In greenhouse experiments, the herbicidal activity and crop tolerance of the new agents was tested. The active ingredients were applied in the form of 50% spray powder or 20% strength emulsion concentrates in 600 ml of water per hectare by means of a spray gun.

Im Votauflaufverfahren wurden Samen von Unkräutern und Kulturpflanzen im Boden ausgesät und die Aussaaten kurz danach oberflächig mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelt. Die Endauswertung erfolgte 4 Wochen nach der Applikation. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 enthalten. Im Nachauflaufverfa'iren wurden Unkräuter und Kulturpflanzen behandelt, die sich im Keimblatt- bis Zweiblattstadium befanden. Hier erfolgte die Endbonitur bereits 3 Wochen nach der Spritzung. Diese Ergebnisse sind in der Tabelle 3 enthalten.Seedlings of weeds and crops were seeded in the soil in the seed-opening process and the sowing shortly thereafter treated superficially with the agents according to the invention. The final evaluation took place 4 weeks after the application. The results are included in Table 2. Postemergence treatment was carried out on weeds and crops, which were in the cotyledon to two-leaved stage. Here, the final rating was already 3 weeks after spraying. These results are included in Table 3.

Tab.2: Herbicidal efficacy and crop plant compatibility Pre-emergence

Wirkstoffactive substance AufwandinengeAufwandinenge Kulturpflanzencrops CC DD FF HH Unkräuterweeds KK LL MM NN (kg/ha)(Kg / ha) AA 99 99 99 99 II 99 99 99 99 Kontrollecontrol 99 99 99 99 99 99 44 44 66 55 11 11 99 99 99 99 99 77 33 22 33 ^f 3 ^f 3 22 99 99 99 99 99 77 22 22 22 22 33 99 99 9'9 ' 88th 99 44 11 11 11 11 44 99 99 99 77 99 33 11 11 11 11 55 99 99 99 —- —- 22 44 44 33 —- 22 55 99 99 99 99 99 —- 44 33 11 33 33 33 99 99 99 99 99 55 22 22 11 22 44 99 99 88th 88th 99 33 22 11 11 11 55 99 99 Ct)ct) 99 99 33 44 33 44 33 44 22 99 99 99 99 99 77 33 22 33 22 33 99 99 88th 88th 99 55 22 22 33 11 44 99 88th 77 88th 99 33 22 11 22 11 UIUI 99 99 99 99 99 22 33 22 11 11 55 22 99 88th 99 99 99 55 33 22 11 11 33 99 77 88th 77 99 33 22 11 11 11 44 99 66 77 55 88th 22 11 11 11 11 55 99 99 99 99 99 22 33 22 22 33 66 55 99 99 99 99 99 66 33 22 33 33 77 22 99 88th 33 88th 99 66 22 22 11 22 33 99 55

99 99 99 99 66 33 22 22 22 99 99 99 99 33 22 22 22 22 99 99 99 99 33 22 11 11 11 99 99 99 99 77 44 44 22 33 99 99 99 99 (Jl(Jl 33 33 22 22 99 99 99 88th 44 33 22 11 22 99 99 88th 66 33 33 22 11 11

-5- 272 591 Tab. 3: Herbizide Wirksamkeit u ' KulturpflanzenvertrSglichkeit im Nachauflaufverfahren-5- 272 591 Tab. 3: Herbicidal efficacy and post-emergence arable crop management

Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanzen UnkräuterActive ingredient application rate crops weeds

(<g/ha) ACDFI KLMN ( <g / ha) ACDFI KLMN

Kontrolle — 999999999Control - 999999999

1 31 3

5 5 25 5 2

Die Tabelle 2 zeigt die generelle Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Vorbindungen gegenüber den Kulturpflanzen in den ausreichend wirksamen Aufwandmengen. Hervorzuheben ist die gute Wirksamkeit der Verbindungen 1,4 und 5 gegen Klettenlabkraut sowie aller Verbindungen gegen Kamille und Saatwucherblume. Auffallend ist weiterhin die gute Selektivität der neuen herbiziden Mittel in Zuckerrüben.Table 2 shows the general compatibility of the Vorbindungen invention over the crops in the sufficiently effective rates. To emphasize is the good effectiveness of the compounds 1,4 and 5 against Klettenlabkraut as well as all connections against chamomile and seed flower. Also striking is the good selectivity of the new herbicidal compositions in sugar beets.

Aus der Tabelle 3 geht die sehr gute Verträglichkeit der Verbindungen 1 und 5 in Getreide und Mais sowie der Verbindung 1 in Zuckerrüben hervor. Dikotyle Unkräuter werden mit Aufwandmengen von 2 bis 3 kg/ha gut bekämpft. Die Verbindungen 1 und 5 schädigen Kletterlabkraut stark mit Aufwandmengen von 4 bis 5kg/ha.Table 3 shows the very good compatibility of compounds 1 and 5 in cereals and maize and compound 1 in sugar beets. Dicotyledonous weeds are well controlled at rates of 2 to 3 kg / ha. Compounds 1 and 5 severely damage climbing weed with application rates of 4 to 5 kg / ha.

Die im Gewächshaus gefundenen herbiziden Aktivitäten der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in Feldversuchen in Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben und Leguminosen überprüft. Die Aussaat beziehungsweise das Auspflanzen der Kiüur^n erfolgte zum pflanzenbaulich günstigsten Termin. Die Applikation der als 50%igen Spritzpulver formulierten Wirkstoffe wurde bei der Vorauflaufanwendung sofort bis 3 Tage nach der Aussaat, bei der Nachauflaufanwenduiig nach Überwindung des Keimblattstadiums der Kulturpflanze vorgenommen. Die erzielten Ergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen aufgeführt.The herbicidal activities of the compounds of the invention found in the greenhouse were tested in field trials in crops of cereals, maize, potatoes, sugar beets and legumes. Sowing or planting of the Kiüur ^ n took place at the most favorable date for plant cultivation. The application of the active ingredients formulated as 50% wettable powders was carried out in the pre-emergence application immediately up to 3 days after sowing, in the postemergence application after overcoming the seed leaf stage of the crop. The results obtained are listed in the following tables.

Tab.4: Results of the pre-emergence application in free-crop cultures of wheat and barley

Wirkstoffactive substance Aufwandmengeapplication rate Kulturencultures BB Unkräuterweeds MM NN OO RR SS TT (kg/ha)(Kg / ha) AA 99 LL 99 99 99 99 99 99 Kontrollecontrol —- 99 99 99 33 22 44 33 33 (Jl(Jl 11 22 99 99 33 22 22 33 22 22 33 33 99 99 22 22 11 22 22 11 11 44 99 99 11 22 11 33 22 33 55 (Jl(Jl 11 99 99 33 11 11 22 22 33 44 22 99 99 22 11 11 22 11 22 22 33 99 99 11 44 22 33 33 66 44 21+2221 + 22 0,4 + 0,160.4 + 0.16 99 99 33 33 22 11 22 44 33 0,6 + 0,240.6 + 0.24 99 88th 11 88th 33 88th 55 66 11 2323 11 99 66 55 77 22 77 33 55 11 22 99 44

Die erfindungsgemäßen Verbindungen 1 und 5 zeigen gegenüber den Kombinationen der bekannten Wirkstoffe 21 und 22 eine bessere Wirkung gegen dikotyle Unkräuter und Windhalm. Im Vergleich zur bekannten Verbindung 23 wird durch die neuen herbiziden Mittel die Wintergerste nicht geschädigt sowie dikotyle Unkräuter besser bekämpft.The compounds 1 and 5 according to the invention show a better action against dicotyledonous weeds and wind stalk over the combinations of the known active compounds 21 and 22. Compared to the known compound 23, the winter barley is not damaged by the new herbicidal agents and dikotyle weeds are better controlled.

Tab. 5: Ergebnisse der Nachauflaufanwendung in Freilandkulturen von Weizen und GersteTab. 5: Postemergence results in outdoor crops of wheat and barley

Wirkstoffactive substance Aufwanc'mengeAufwanc'menge Kulturencultures BB Unkräuterweeds MM NN RR SS TT (kg/ha)(Kg / ha) AA 99 II 99 99 99 99 99 Kontrollecontrol —- 99 99 99 22 22 33 33 33 11 2,02.0 33 99 99 22 22 22 33 22 3,03.0 99 99 33 11 11 11 22 22 4,04.0 99 99 33 33 22 44 44 33 55 2,02.0 99 99 88th 22 22 22 33 22 3,03.0 99 99 44 11 11 11 22 11 4,04.0 99 99 33 66 77 11 55 99 1,31.3 99 77

* Applikation erfolgte im 5-Blatt-Stadium des Getreides.* Application was made at the 5-leaf stage of the cereal.

Die durch die bekannte Verbindung 24 nicht bekämpfbaren Unkräuter werden durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe 1 und 5 erfaßt.The non-combinable by the known compound 24 weeds are detected by the active compounds 1 and 5 according to the invention.

Tab. 6: Results of post-emergence application In outdoor crops of oats and malts

Wirkstoffactive substance

Aufwandmenge (kg/ha)Application rate (kg / ha)

Kulturen C DCultures C D

Unkräuter K LWeeds K L

Kontrollecontrol —- 99 99 99 99 99 99 99 99 99 11 2,02.0 99 99 '<'< 22 22 44 33 33 33 3,03.0 99 99 33 22 22 33 22 22 33 4,04.0 99 99 22 11 11 22 11 11 22 55 2,02.0 99 99 33 22 22 33 33 44 33 3,03.0 99 99 33 22 11 33 22 22 22 4,04.0 99 99 22 11 11 22 22 11 11 24»24 » 1,31.3 —- 99 77 77 66 11 44 11 55

* Applikation erfolgte bei einer Wuchshöhe des Maises vom 20cm.* Application was made at a stature height of the corn of 20cm.

Die Erfindungsgemäßen Mittel 1 und 5 vernichten Kamille-Arten, Saatwucherblume und Vogelmiere. Dagegen wirkt die bekannte Verbindung 24 nicht ausreichend gegen diese genannten Unkräuter und kann nicht in Hafer eingesetzt werden.The agents 1 and 5 according to the invention destroy chamomile species, seedwort flower and chickweed. In contrast, the known compound 24 does not sufficiently act against these weeds mentioned and can not be used in oats.

Tab. 7: Results of the pre-emergence application In froiland cultures of potatoes, field beans and peas

Wirkstoffactive substance Aufwandmengeapplication rate Kulturencultures GG HH Unkräuterweeds NN OO PP QQ SS (kg/ha)(Kg / ha) Ee 99 99 MM 99 99 99 99 99 Kontrollecontrol 99 99 99 99 44 33 11 11 33 11 2,02.0 99 99 99 33 33 22 11 11 22 3,03.0 99 99 99 22 22 22 11 11 22 4,04.0 99 99 99 11 33 44 22 11 44 33 2,02.0 99 99 99 22 22 33 11 11 33 3,03.0 99 99 99 11 11 22 11 11 22 4,04.0 99 99 99 11 33 33 22 11 44 44 2.02.0 99 99 99 44 22 22 11 11 33 3,03.0 99 99 99 33 11 22 11 11 22 4,04.0 99 99 99 22 33 33 11 11 33 77 2,02.0 99 99 99 33 22 22 11 11 22 3,03.0 99 77 77 11 11 11 11 11 22 4,04.0 99 99 —- 11 11 11 33 22 33 2121 1,01.0 —- —- 99 55 11 11 33 22 22 2222 1,01.0 —- —- —- 55 11 11 22 11 22 21+2221 + 22 1,2 + 0,51.2 + 0.5 99 44

Hervorzuheben ist, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bei einer sehr guten herbiziden Wirksamkeit in den drei genannten Kulturen eingesetzt werden können.It should be emphasized that the active compounds according to the invention can be used with a very good herbicidal activity in the three mentioned cultures.

Tab.8: Einfluß der erfindungsgemäßen Wirkstoffe auf die Verträglichkeit von Zuckerrüben bei Voraufiaufanwendung und bei Nachauflaufanwendung unter FreilandbedingungenTab.8: Influence of the active compounds according to the invention on the compatibility of sugar beets in Voraufiaufanwendung and postemergence application under field conditions

Wirkstoffactive substance Aufwandmengeapplication rate VoraufiaufVoraufiauf Zuckerrübensugar beets Nachauflauf-postemergence (kg/ha)(Kg / ha) anwendungapplication anwendungapplication 99 99 Kontrollecontrol —- 99 99 11 11 99 99 22 99 99 33 99 99 44 99 99 55 99 99 33 22 99 OO 33 99 77 44 99 66 CJlCJL 99 99 U)U) 11 99 99 22 99 99 33 77 77 44 44 66 55 99 99 66 11 99 99 22 99 88th 33 99 77 44 99 CJiCJI 55

Bei Vorauflaufanwendung zeigen die Verbindungen 1,3 und 6 eine gute Selektivität, die Verbindung 5 ist bis 3 kg/ha verträglich. Bei Nachauflaufanwendung ist Verbindung I selektiv, die Verbindungen 3,5 und 6 verursachen bis 3 kg/ha keine phytotoxischen Erscheinungen an den Kulturpflanzen.In pre-emergence applications, compounds 1,3 and 6 show good selectivity, compound 5 is tolerated to 3 kg / ha. In post-emergence application compound I is selective, compounds 3, 5 and 6 cause no phytotoxic effects on the crops up to 3 kg / ha.

Claims

Herbicidal agents for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in the preemergence and postemergence process, preferably in crops of cereals, maize, potatoes, sugarbeets and legumes, characterized in that they contain one or more 3-amino acids as active ingredient in addition to customary auxiliaries and excipients. benzo-1,2,4-triazine-1,4-di-N-oxides of the general formula I or the tautomers of the formula II,

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