DD268950A1 - PROCESS FOR PREPARING AN OLIGOMER PHOSPHONATE - Google Patents

PROCESS FOR PREPARING AN OLIGOMER PHOSPHONATE Download PDF

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DD268950A1 DD29210186A DD29210186A DD268950A1 DD 268950 A1 DD268950 A1 DD 268950A1 DD 29210186 A DD29210186 A DD 29210186A DD 29210186 A DD29210186 A DD 29210186A DD 268950 A1 DD268950 A1 DD 268950A1
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oligomeric
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Regina Pretzsch
Wolfgang Ihle
Ulrich Penzel
Marita Schuster
Horst Winkler
Ute Franke
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Schwarzheide Synthesewerk Veb
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Abstract

Das nach dem erfindungsgemaessen Verfahren hergestellte oligomere Phosphonat wird als Flammschutzmittel zur Herstellung von flammwidrigen Polyurethanschaumstoffen angewendet. Aufgabe und Ziel der Erfindung bestehen darin, durch Veresterung spezieller Phosphite mit speziellen Glykolen und durch anschliessende thermische Umlagerung bei Anwendung spezifischer Verfahrensparameter oligomere Phosphite nach einem unkomplizierten oekonomischen Verfahren bei optimaler Energieauslastung ohne Einsatz eines Katalysators oligomere Phosphonate herzustellen, die sich als Flammschutzmittel fuer Polyurethanschaumstoffe eignen und eine geringe Saeurezahl aufweisen, nicht reaktiv sind, eine antipyrogene Wirkung auf Polyurethanschaumstoffe haben und keine Beeintraechtigung der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen und der Schaumqualitaet bewirken. Erfindungsgemaess wird die Aufgabe dadurch geloest, dass Tris(halogenalkyl)phosphit mit Alkylendiol vorzugsweise bei 60C bis 120C und bei 650 bis 1 400 Pa zum oligomeren Phosphit umgeestert und anschliessend bei 150C bis 210C, bei solch einer Zugabegeschwindigkeit des oligomeren Phosphits, dass die entstehende Reaktionswaerme die Reaktionstemperatur im Bereich der Umlagerungstemperatur haelt, zum oligomeren Phosphonat umgelagert wird.The oligomeric phosphonate prepared by the process according to the invention is used as a flame retardant for the preparation of flame-resistant polyurethane foams. Object and purpose of the invention are to produce oligomeric phosphonates by esterification of special phosphites with special glycols and by subsequent thermal rearrangement using specific process parameters oligomeric phosphites for an uncomplicated oekonomischen process at optimum energy utilization without the use of a catalyst, which are suitable as flame retardants for polyurethane foams and have a low acid number, are non-reactive, have an antipyrogenic effect on polyurethane foams, and do not cause an adverse effect on the production of polyurethane foams and foam quality. According to the invention, the object is achieved by transesterifying tris (haloalkyl) phosphite with alkylene diol preferably at 60 ° C. to 120 ° C. and at 650 to 1400 Pa to give the oligomeric phosphite and then at 150 ° C. to 210 ° C. at such an addition rate of the oligomeric phosphite that the resulting heat of reaction the reaction temperature in the region of the rearrangement temperature holds, is rearranged to the oligomeric phosphonate.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft die Herstellung eines oligomeren Phosphonates, das sich als Flammschutzmittel eignet und zur Herstellung von flammwidrigen Polyurethanschaumstoffen, insbesondere von Polyurethanweichschaumstoffen, angewendet wird.The invention relates to the preparation of an oligomeric phosphonate which is suitable as a flame retardant and for the production of flame-retardant polyurethane foams, in particular flexible polyurethane foams, is applied.

Charakteristik der bekannten technischen LosungenCharacteristic of the known technical solutions

Die Herstellung von dimeren Phosphonaten und ihr Einsatz als Flammschutzmittel in Polyurethanen ist bekannt und in der Literatur beschrieben.The preparation of dimeric phosphonates and their use as flame retardants in polyurethanes is known and described in the literature.

So beschreibt die DE-OS 2338935 die Umsetzung von Trimethylphosphit mit einem Polyalkylenglykol. Das dabei gewonnene polymere Phosphit wird in Gegenwart eines Umesterungskatalysators, zum Beispiel Methyjodid, bei Temperaturen von 160°C bis 180°C über 7 bis 8 Stunden in eine Phosphatstruktur überführt. Das Zielprodukt hat Polymerisationsgrade von 6 bis 14 und OH-Zahlen im Bereich von 50 bis 100 mg KOH/g.Thus, DE-OS 2338935 describes the reaction of trimethyl phosphite with a polyalkylene glycol. The resulting polymeric phosphite is converted in the presence of a transesterification catalyst, for example methyl iodide, at temperatures of 160 ° C to 180 ° C for 7 to 8 hours in a phosphate structure. The target product has degrees of polymerization of 6 to 14 and OH numbers in the range of 50 to 100 mg KOH / g.

In der DE-OS 2136661 wird die Herstellung eines Flammschutzmittels dirch Umsetzung eines tertiären Phosphits mit einem Polyalkylenglykol beschrieben.DE-OS 2136661 describes the preparation of a flame retardant by reaction of a tertiary phosphite with a polyalkylene glycol.

Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart eines Katalysators, besonders bevorzugt werden Alkalimetallalkoholate und -phenolate.The reaction takes place in the presence of a catalyst, particular preference is given to alkali metal alcoholates and phenolates.

Den Grad der Umsetzung kann man an der Menge freigesetzten Alkohols bestimmen.The degree of conversion can be determined by the amount of alcohol released.

Das erhaltene Umesterungsprodukt ist ein Phosphit, welches mit einer halogenhaltigen Carbonylverbindung zu einem oligomeren Phosphat umgesetzt wird.The transesterification product obtained is a phosphite which is reacted with a halogen-containing carbonyl compound to form an oligomeric phosphate.

Das Verfahren nach DE-OS 2338935 hat den Nachteil, daß sehr uneinheitliche Produkte, mit hohen Säurewerten, erhalten werden. Als Flammschutzmittel für PUR-Weichschaumstoffe sind diese Produkte nicht geeignet.The process according to DE-OS 2338935 has the disadvantage that very non-uniform products, with high acid values, are obtained. As flame retardants for soft polyurethane foams, these products are not suitable.

Nach dem Verfahren aus DE-OS 2136661 werden qualitätsgerechte Produkte erhalten, aber es ist sehr aufwendig und ökonomisch nicht zu vertreten.By the method of DE-OS 2136661 quality products are obtained, but it is very expensive and economically not to represent.

Der Einsatz von Alkalimetallalkoholate!! als Katalysator fordert ein absolut wasserfreies Medium. Die Reaktionszeiten sind sehr lang und die anschließende Umsetzung mit der halogenhaltigen Carbonylverbindung sehr aufwendig.The use of alkali metal alcoholates !! as a catalyst calls for an absolutely anhydrous medium. The reaction times are very long and the subsequent reaction with the halogen-containing carbonyl compound very expensive.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung besteht darin, ein oligomeres Phosphonat nach einem unkomplizierten ökonomischen Verfahren bei optimaler Energieauslastung ohne Einsatz eines Katalysators herzustellen. Dieses Phosphonat soll sich als Flammschutzmittel für Polyurethanschaumstoffe, insbesondere für Polyurethanweichstoffe, eignen. Es soll eine geringe Säurezahl aufweisen, nicht reaktiv sein, eine antipyrogene Wirkung auf Polyurethanschaumstoffe haben und keine Beeinträchtigung der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen und der Schaumqualität bewirken.The object of the invention is to produce an oligomeric phosphonate according to a straightforward economic process with optimum utilization of energy without the use of a catalyst. This phosphonate should be suitable as a flame retardant for polyurethane foams, in particular for polyurethane solids. It should have a low acid number, be non-reactive, have an antipyrogenic effect on polyurethane foams, and not interfere with the production of polyurethane foams and foam quality.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt zur Erreichung des Zieles die Aufgabe zugrunde, oligomere Phosphonate durch Veresterung spezieller Phosphite mit speziellen Glykolen und durch anschließende thermische Umlagerung bei Anwendung spezifischer Verfahrensparameter herzustellen.To achieve the object, the invention is based on the object of producing oligomeric phosphonates by esterification of specific phosphites with specific glycols and by subsequent thermal rearrangement using specific process parameters.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß Tris(halogenalky)phophit mit Alkylendiol vorzugsweise bei 60°C bis 120°C und bei 650 bis 1400Pa zum oligomeren Phosphit umgeestert und anschließend bei 150°C bis 210°C, bei solch einer Zugabegeschwindigkeit des oligomeren Phosphits, daß die entstehende Reaktionswärme die Reaktionstemperatur im Bereich der Umlagerungstemperatur hält, zum oligomeren Phosphonat umgelagert wird.According to the invention the object is achieved in that tris (haloalky) phosphite with alkylene diol preferably at 60 ° C to 120 ° C and at 650 to 1400Pa transesterified to oligomeric phosphite and then at 150 ° C to 210 ° C, at such a rate of addition of the oligomeric Phosphites, that the resulting heat of reaction keeps the reaction temperature in the region of the rearrangement temperature, is rearranged to the oligomeric phosphonate.

Erfindungsgemäß werden als Tris(halogenalkyl)phophit vorzugsweise das Tris(chlorethyl)· odor Tris(chlorpropyl)phosphit und als Alkylendiol vorzugsweise halogenhaltige Alkylendiole oder deren Gemische miteinander umgeestert. Das TrislhalogenalkyUphosphit wird mit dem Alkylendiol im Molverhältnis vorzugsweise von 2:1 bis 3:2 umgeestert.According to the invention, the tris (chloroethyl) iodine tris (chloropropyl) phosphite is preferably tris (haloalkyl) phosphate and transesterified as alkylene diol preferably halogen-containing alkylenediols or mixtures thereof. The trishaloalkyl phosphite is transesterified with the alkylene diol in a molar ratio preferably from 2: 1 to 3: 2.

Beispiele für erfindungsgemäß ausgewählte Polyalkylenglykole sind Diethylenglykol, Dipropylenglykol, Butandiot-1.4,2.3-Examples of polyalkylene glycols selected according to the invention are diethylene glycol, dipropylene glycol, butanediol-1,4,2,3- Dibrombuten-2-diol-1.4, Dibromnecpentylglykol usw.Dibromobuten-2-diol-1,4, dibromonecpentylglycol, etc. Es kann auch ein Gemisch verschiedener Diole eingesetzt werden.It is also possible to use a mixture of different diols. Ausgewählte Phosphite, die erfindungsgemäß eingesetzt werden, sind zum Beispiel Tris(chlorethyl)phosphit undSelected phosphites which are used according to the invention are, for example, tris (chloroethyl) phosphite and TrisfchlorpropyDphosphit.TrisfchlorpropyDphosphit. Die Umeesterung wird durch Reaktion des tertiären Phosphite mit dem Polyalkylenglykol in verschiedenen MolverhältnissenThe Umeesterung is by reaction of the tertiary phosphites with the polyalkylene glycol in different molar ratios

bewirkt, es wird in einem Bereich Phosphit:Diol wie 2:1 bis3:2 gearbeitet. Das Umeesterungsprodukt ist wiederum ein Phosphitmit der allgemeinen Formel ( causes it to work in a range phosphite: diol such as 2: 1 to 3: 2. The esterification product is in turn a phosphite of the general formula (

- OR- OR

wobei R und R' gleich oder verschieden sein können und die angegebene Bedeutung haben.where R and R 'may be the same or different and have the meaning indicated.

Die Temperatur der Umeesterungsstufe beträgt 600C bis 12O0C. Die Umeesterung benötigt keinen Katalysator.The temperature of the Umeesterungsstufe is 60 0 C to 12O 0 C. The Umeesterung does not require a catalyst. Da für die Umsetzung erfindungsgemäß bevorzugt Tris(chlorethyl)· beziehungsweise TrisfchlorpropyDphosphit verwendetSince according to the invention preferably tris (chloroethyl) or TrisfchlorpropyDphosphit used for the implementation

werden, bilden sich ais Nebenprodukt Ethylen· beziehungsweise Propylenchlorhydrin.are formed as by-product ethylene · or propylene chlorohydrin.

Der Grad der Umsetzung kann an der Menge des gebildeten Nebenproduktes gemessen werden. Bei einem MolverhältnisThe degree of the reaction can be measured by the amount of by-product formed. At a molar ratio Phophit:Diol wie 2:1 ist die Umeesterung abgeschlossen, wenn pro OH-Gruppe 1 Mol eines Chlorhydrins freigesetzt wird. DerPhophite: Diol as 2: 1, the Umeesterung is completed when per OH group 1 mol of a chlorohydrin is released. The

gebildete Alkohol wird über eine Brücke durch Anlegen von Vakuum (etwa 666,6Pa) kontinuierlich entfernt. Die Reaktionszeitbeträgt 0,5 bis β Stunden.Alcohol formed is continuously removed via a bridge by applying a vacuum (about 666.6 Pa). The reaction time is 0.5 to β hours.

Die durch die Umeesterung gewonnenen oligomeren Phosphite haben einen unangenehmen Geruch. Durch Umlagerung inThe oligomeric phosphites obtained by the transesterification have an unpleasant odor. By rearrangement in

eine Phosphonatstruktur hei 1SO0C bis 19O0C verliert dieser sich weitestgehend.a Phosphonatstruktur hei 1SO 0 C to 19O 0 C loses this largely.

Das Ergebnis der Umlagerung ist ein Phosphonatgemisch mit der allgemeinen Formel,The result of the rearrangement is a phosphonate mixture having the general formula

o r o oo,O r o oo,

- P-Jo - R - O-PJ- OR bzw. RO - j? -f R' - Pj-- P-Jo - R - O-PJ-OR or RO - j? -f R '- Pj-

ο ο Λ r»rv adο ο Λ r »ad ad

RO - P-/O - R - O-Pl- OR bzw. RO - j?-JR* - Pj-ORRO - P - / O - R - O - Pl - OR or RO - j - JR * - Pj - OR

RO ORRO OR

wobei die zweite Struktur die bevorzugte ist.the second structure being the preferred one.

R und R' können dabei gleich oder verschieden sein und haben die bereits angegebene Bedeutung.R and R 'may be identical or different and have the meaning already indicated. Die Umiagerungsstufe wird kontinuierlich gestaltet. Dazu wird eine geringe Menge umgelagertes Produkt vorgelegt und erhitzt.The relocation stage is designed continuously. For this purpose, a small amount of rearranged product is charged and heated. Das Umesterungsprodukt wird so dosiert, daß die freiwerdende Reaktionswärme der exothermen Reaktion dasThe transesterification product is metered so that the released heat of reaction of the exothermic reaction Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 17O0C bis 19O0C hält.Reaction mixture at a temperature of 17O 0 C to 19O 0 C holds. Die ökonomischen Vorteile des Verfahrens gegenüber denen des Standes der Technik liegen einerseits in der optimalenThe economic advantages of the method over those of the prior art are on the one hand in the optimal Energieauslastung und andererseits wird in keinem der beiden Reaktionsschritte der Umesterung sowie der Umlagerung einEnergy utilization and on the other hand, in neither of the two reaction steps, the transesterification and the rearrangement Katalysator benötigt.Catalyst needed. Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Produkt besitzt Säurezahlen < 1 mg KOH/g, die für den Einsatz alsThe product produced by the process according to the invention has acid numbers <1 mg KOH / g, which are suitable for use as Flammschutzmittel in PUR-Weichschäumen erforderlich sind.Flame retardants in PUR flexible foams are required. Die Erfindung soll mit folgenden Beispielen erläutert werden.The invention will be explained with the following examples. Ausführungsbeispiel 1Embodiment 1

814g (3MoI) TrisfchlorethyDphosphit und 180g (2MoI) Butandiol-1.4 werden in einem Rundkolben mit Brücke, Thermometerund Siedekapillare zur Reaktion gebracht.814 g (3 mol) of tris-chloroethylphosphite and 180 g (2 moles) of 1,4-butanediol are reacted in a round bottomed flask with a bridge, thermometer and boiling capillary.

Bei etwa 6O0C Sumpftemperatur und etwa 670 Pa beginnt die Reaktion. Das entstehende Ethylenchlorhydrin wird über eineAt about 6O 0 C bottom temperature and about 670 Pa, the reaction begins. The resulting ethylene chlorohydrin is passed over a Brücke abgetrennt.Bridge separated. Die Umesterungsstufe ist beendet, wenn 4 Mol Ethylenchlorhydrin, also etwa 320g, isoliert sind. Das Umesterungsprodukt ist einThe transesterification step is complete when 4 moles of ethylene chlorohydrin, ie about 320 g, are isolated. The transesterification product is a

oligomeres Phosphit mit Säurezahl von 0,13 mg KOH/g und einem Gehalt an hydrolysierbarem Chlor von 0,05%. Dieses Phosphitwird bei etwa 170 C in ein Phosphonat umgelagert. Dazu werden etwa 100ml umgelagertes Produkt vorgelegt. Das Phosphitwird kontinuierlich mit einer Geschwindigkeit von 0,06 ml/s dosiert, wobei die Reaktionstemperatur im Bereich von 17O0C bis18O0C gehalten wird.oligomeric phosphite having an acid number of 0.13 mg KOH / g and a content of hydrolyzable chlorine of 0.05%. This phosphite is rearranged at about 170 C into a phosphonate. For this purpose, about 100ml redistributed product submitted. The phosphite is metered in continuously at a rate of 0.06 ml / sec, while maintaining the reaction temperature in the range of 17O 0 C to 18O 0 C.

Das fertige Produkt wird im Vakuum von etwa 67 Pa und bei 809C von leichtflüchtigen Bestandteilen gereinigt. Das EndproduktThe finished product is purified under vacuum of about 67 Pa and at 80 9 C of volatile constituents. The final product

hat eine Säurezahl von 0,06 mg KOH/g. Mittels 31PNMR wurden ein Phosphitgehalt von 11,7% und ein Gehalt an Zielprodukt von88,3% ermittelt.has an acid number of 0.06 mg KOH / g. By means of 31 PNMR, a phosphite content of 11.7% and a target product content of 88.3% were determined.

Das oligomere Phosphonat weist keine OH-Zahl auf und eignet sich als Flammschutzmittel für Polyurethanweichschaum.The oligomeric phosphonate has no OH number and is suitable as a flame retardant for flexible polyurethane foam. Ausfuhrunqsbelspiel 2Export license 2

404,25g (1,5MoI) Tris(chlorethyl)phosphit und 262g (1 Mol) Dibromneopentylglykol werden in einem Kolben mit Brücke,404.25 g (1.5 mol) of tris (chloroethyl) phosphite and 262 g (1 mol) of dibromoneopentyl glycol are dissolved in a flask with a bridge,

Thermometer und Siedekapillare durch Erwärmen zur Reaktion gebracht. Bei etwa 7O0C und etwa 670Pa beginnt die Reaktion,Thermometer and boiling capillary reacted by heating. At about 7O 0 C and about 670Pa the reaction begins,

das entstehende Ethylenchlorhydrin wird abgetrennt.the resulting ethylene chlorohydrin is separated off.

Die Umesterung wird bei Temperaturen bis zu 1209C durchgeführt und ist beendet, wenn 2MoI Ethylenchlorhydrin gebildetThe transesterification is carried out at temperatures up to 120 9 C and is completed when 2MoI formed ethylene chlorohydrin

wurden.were.

Das erhaltene oligomere Phosphit hat eine Säurezahl von 0,3 mg KOH/g. Dieses Phosphit wird nun bei Temperaturen von etwaThe resulting oligomeric phosphite has an acid number of 0.3 mg KOH / g. This phosphite will now be at temperatures of about

1SO0C umgelagert. Dazu werden etwa 100 ml umgelagertes Produkt vorgelegt. Das Phosphit wird kontinuierlich zugegeben,wobei die Dosiergeschwindigkeit von der Reaktionstemperatur bestimmt wird.1SO 0 C rearranged. For this purpose, about 100 ml of rearranged product are submitted. The phosphite is added continuously, the metering rate being determined by the reaction temperature.

Im Vakuum von etwa 67Pa bei 8O0C werden vom Produkt die leichtflüchtigen Bestandteile abgestrippt.In a vacuum of about 67Pa at 8O 0 C are stripped off the product, the volatile constituents. Das Umlagerungsprodukt hat eine Säurezahl von 0,16mg KOH/g. Laut31PNMR wurde eine Zusammensetzung vonThe rearrangement product has an acid number of 0.16 mg KOH / g. According to 31 PNMR, a composition of

33,4% Phosphit, 63,6% Phosphonat und 3% Phosphat ermittelt.33.4% phosphite, 63.6% phosphonate and 3% phosphate.

Das oligomere Phosphonat weist keine OH-Zahl auf und eignet sich als Flammschutzmittel für Polyurethanweichschaum.The oligomeric phosphonate has no OH number and is suitable as a flame retardant for flexible polyurethane foam. Ausführungsbeispiel 3Embodiment 3 In einem Kolben werden 935g (3 Mol) Tr!s(chlorfjropyl)phosphit und 180g (2 Mol) Butand;'l-1.4 zur Reaktion gebracht. DieIn a flask, 935g (3 moles) of Tr ! s (chloropropyl) phosphite and 180g (2 moles) of butane ; 'l-1.4 reacted. The Reaktion beginnt bei etwa 650C, das entstehende Propylenchlorhydrin wird im Vakuum bei etwa 670Pa über eine BrückeReaction begins at about 65 0 C, the resulting propylene chlorohydrin is in a vacuum at about 670Pa via a bridge

abdestilliert. Sind 4 Mol Propylenchlorhydrin (etwa 370g) gebildet worden, ist die Reaktion beendet. Das erhaltene oligomeredistilled off. When 4 moles of propylene chlorohydrin (about 370 g) have been formed, the reaction is complete. The resulting oligomeric

Phosphit hat eine Säurezahl von 0,68mg KOH/g, dieses Phosphit wird nun bei Temperaturen von etwa 1700C analog derPhosphite has an acid number of 0.68 mg KOH / g, this phosphite is now at temperatures of about 170 0 C analogous to Beispiele 1 und 2 umgelagert und gereinigt.Examples 1 and 2 rearranged and cleaned. Das Zielprodukt hat eine Säurezahl von 0,69mg KOH/g und einen Gehalt an hydrolyslerbarem Chlor von 0,001 %. LaUt31PNMRThe target product has an acid number of 0.69 mg KOH / g and a content of hydrolyzable chlorine of 0.001%. LaUt 31 PNMR

ergibt sich eine Zusammensetzung von 8,5% Phosphit, 72,4% Phosphonat und 19,1 % Phoshat,results in a composition of 8.5% phosphite, 72.4% phosphonate and 19.1% Phoshat,

Das oligomere Phosphat weist keine OH-Zahl auf und eignet sich als Flammschutzmittel für Polyurethanweichschaum.The oligomeric phosphate has no OH number and is suitable as a flame retardant for flexible polyurethane foam.

Claims (3)

1. Verfahren zur Herstellung eines oligomeren Phosphonates, das sich als Flammschutzmittel für Polyurethanschaumstoffe eignet, wobei ein Phosphit mit einem Glykol umgeestert und anschließend durch thermische Umlagerung zu einem speziellen Phosphonat überführt wird, dadurch gekennzeichnet, daß Tris-(halogenalkyl)phosphit mit Alkylendiol vorzugsweise bei 6O0C bis 1200C und bei 650 bis 1400 Pa zum oligomeren Phosphit umgeestert und anschließend bei 15O0C bis 2100C, bei solch einer Zugabegeschwindigkeit des oligomeren Phosphits, daß die entstehende Reaktionswärme die Reaktionstemperatur im Bereich der Umlagerungstemperatur hält, zum oligomeren Phosphonat umgelagert wird.1. A process for the preparation of an oligomeric phosphonate, which is suitable as a flame retardant for polyurethane foams, wherein a phosphite is transesterified with a glycol and then converted by thermal rearrangement to a specific phosphonate, characterized in that tris (haloalkyl) phosphite with alkylenediol preferably at 6O 0 C to 120 0 C and transesterified at 650 to 1400 Pa to the oligomeric phosphite and then at 15O 0 C to 210 0 C, at such a rate of addition of the oligomeric phosphite that the resulting heat of reaction keeps the reaction temperature in the region of the rearrangement temperature to oligomeric Phosphonate is rearranged. 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Tris(halogenalkyl)phosphit vorzugsweise dasTris(chlorethyl)- oderTris(clorpropyl)phosphit und als Alkylendiol vorzugsweise hologenhaltige Alkylendiole oder deren Gemische miteinander umgeestert werden.2. The method according to item 1, characterized in that as tris (haloalkyl) phosphite, preferably tris (chloroethyl) - or tris (cloropropyl) phosphite and as alkylenediol preferably hologenhaltige alkylenediols or mixtures thereof are transesterified with each other. 3. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Tris(hologenalkyl)phosphit mit dem Alkylendiol im Molverhältnis vorzugsweise von 2:1 bis 3:2 umgeestert wird.3. The method according to item 1, characterized in that the tris (hologenalkyl) phosphite is transesterified with the alkylenediol in a molar ratio, preferably from 2: 1 to 3: 2.
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