DD268686A5 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL-N-ARYL-TETRAHYDROPHTHALIMIDES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl-N-aryl-tetrahydrophthalimiden der Formel I, bei dem man z. B. eine Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel III in Gegenwart von Wasser oder einem organischen Loesungsmittel umsetzt. Die erfindungsgemaessen Verbindungen besitzen vorteilhafte herbizide Eigenschaften.The invention relates to a process for the preparation of alkyl-N-aryl-tetrahydrophthalimiden of the formula I, in which z. B. reacting a compound of formula II with a compound of formula III in the presence of water or an organic solvent. The compounds according to the invention have advantageous herbicidal properties.
Description
X1Y Sauerstoff,X 1 Y oxygen,
R1 in Position 4 orientiert ist und Methyl,R 1 is oriented in position 4 and methyl,
R2 Chlor oder Brom,R 2 is chlorine or bromine,
R3 (C1-C4)AIkYl, Halogenfd-Q-alkyl, (C3-C4)Alkenyl; (C3-C4)Alkinyl;R 3 is (C 1 -C 4 ) alkyl, halo-Fe-Q-alkyl, (C 3 -C 4 ) alkenyl; (C 3 -C 4 ) alkynyl;
(C1-C4)Alkoxycarbonyl(C,-C4)alkyl;Cyano(C1-C4)Alkyl; Bonzyl, das bis zu zweifach durch Halogen, (C,-C4)Alkyl, (C1-C4)AIkOXy oder CF3 substituiert(C 1 -C 4) alkoxycarbonyl (C, -C 4) alkyl; cyano (C 1 -C 4) alkyl; Bonzyl substituted up to two times by halogen, (C, -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or CF 3
ist oderein RestderFormelis or a residue of the formula
Z-R,Z-R
oderor
η · 1 undη · 1 and
m =1 oder 2 bedeuten.m = 1 or 2.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 als Herbizide.3. Use of compounds of the formula I according to claim 1 or 2 as herbicides.
4. Herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Formulierungshilfsmitteln eine Verbindung der Formel 1 gemäß Anspruch 1 oder 2 enthalten.4. Herbicidal agents, characterized in that they contain, in addition to customary formulation auxiliaries, a compound of formula 1 according to claim 1 or 2.
5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I von Anspruch 1 oder 2 auf die zu behandelnden Anbauflächen oder die Pflanzen aufbringt.5. A method for controlling undesirable plants, characterized in that applying an effective amount of a compound of formula I of claim 1 or 2 on the crop areas or plants to be treated.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen werden als Pflanzenschutzmittel verwendet.The compounds prepared according to the invention are used as crop protection agents.
Bestimmte Alkyl-N-aryl-tetrahydrophthalimide sowie deren herbizide Wirksamkeit sind in DE-A 3109035 (US-A-4,594,099) und JP-A 49,006,121 be: -.hrieben.Certain alkyl-N-aryl-tetrahydrophthalimides and their herbicidal activity are described in DE-A 3109035 (US Pat. No. 4,594,099) and JP-A 49,006,121.
Weiterhin ist die herbizide Wirksamkeit von bestimmten N-Aryl-tetrahydrophthalimiden bekannt, die keine Alkylgruppe im Phthalimidrest besitzen, s. EP-A 095192.Furthermore, the herbicidal activity of certain N-aryl-tetrahydrophthalimides is known which have no alkyl group in the phthalimide radical, s. EP-A 095192.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Die Erfindung stellt neue Alkyl-N-aryl-tetrahydrophthalimide mit ausgewähltem Substitutionsmustsr im Arylteil bereit, die •jhßrraschenderweise deutlich höhere herbizide Wirkungen besitzen und gleichzeitig eine hervorragende Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen aufweisen.The invention provides novel alkyl-N-aryl-tetrahydrophthalimides having selected substitutional species in the aryl moiety which, surprisingly, possess significantly higher herbicidal activities and at the same time exhibit excellent compatibility with crop plants.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Forme! I weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöckchen oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Beispiele für solche Schadpflanzen sind verschiedene Arten von Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, EcSnochloa, Digitaria, Setaria, Cyperus, Agropyron, Cynodon, Imperata, Sorghum, Galium, Viola, Veronica, Lamium. Stellari?, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon, Sida, Convolvulus, Cirsium, Rumex, Artemisia, Sagittaria, Aür.iia, Eleocrmris und Scirpus. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufvorfahren ausgebracht > rden.The compounds of the invention forms! I have excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous weeds. Also difficult to control perennial weeds, which expel from rhizomes, Wurzelstöckchen or other permanent organs, are well detected by the active ingredients. Examples of such harmful plants are various types of Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, EcSnochloa, Digitaria, Setaria, Cyperus, Agropyron, Cynodon, Imperata, Sorghum, Galium, Viola, Veronica, Lamium. Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon, Sida, Convolvulus, Cirsium, Rumex, Artemisia, Sagittaria, Auria, Eleocrmris and Scirpus. It does not matter whether the substances are applied in pre-sowing, pre-emergence or post-emergence ancestors.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Alkyl-N-aryl-tetrahydrophthalimide mit herbizider Wirksamkeit bereitzustellen.The invention has for its object to provide novel alkyl-N-aryl-tetrahydrophthalimide with herbicidal activity.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die Tetrahydrophthalimide der Formel I,The present invention relates to the tetrahydrophthalimides of the formula I
X 3X 3
worin X, Y, Z R1 wherein X, Y, ZR 1
unabhängig voneinander O oder S, (C,-C4)Alkyl,independently of one another O or S, (C, -C 4 ) alkyl,
Fluor, Chlor, Brom oder NO2 Fluorine, chlorine, bromine or NO 2
<C,-C4)Alkyl, Halogen(C,-C4)alkyl, (CHMCycloalkyl, (C3-C4)Alkenyl, (C3-C4)AIkJnYl, Cyano(C,-C4)alkyl, (C,-C,)Alkoxy-(C,-C4)alkyl,(C,-C4)Alkylthio(C,-C4)alkyl,(C1-C4)Alkoxycarbonyl(C,-C4)alkyl, wobei der Alkoxyteil bis zu<C, -C 4 ) alkyl, halogeno (C, -C 4 ) alkyl, (CHMcycloalkyl, (C 3 -C 4 ) alkenyl, (C 3 -C 4 ) alkyl, cyano (C, C 4 ) alkyl, (C, -C,) alkoxy- (C, -C 4) alkyl, (C, -C 4) alkylthio (C, -C 4) alkyl, (C 1 -C 4) alkoxycarbonyl (C, -C 4) alkyl, wherein the alkoxy part up to
3fach durch Halogen substituiert sein kann,May be substituted 3-fold by halogen,
(C,-C4)Alkylthiocarbonyl(C,-C4)alkyl,(C,-C4)Alkoxythiocarbonyl(C,-C4)alkyl, (C,-C4)Alkoxy(C1-C4)alkoxycarbonyl(C,-C4)alkyl, (C,-r,)Alkoxycarbonyl(C,-C4)alkoxycarbonyl(C,-C4)alkyl, Phenyl oder Phenyl(Ct-C4)alkyl, wobei der Phenylring der beiden Reste bis zu 3fach durch Halogen, (C,-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl, CF3. NO2 oder CN substituiert sein kann, oder einen Rest der Formeln(C, -C 4) alkylthiocarbonyl (C, -C 4) alkyl, (C, -C 4) alkoxythiocarbonyl (C, -C 4) alkyl, (C, -C 4) alkoxy (C 1 -C 4) alkoxycarbonyl (C, -C 4) alkyl, (C, -r,) alkoxycarbonyl (C, -C 4) alkoxycarbonyl (C, -C 4) alkyl, phenyl or phenyl (C t -C 4) alkyl, wherein the phenyl ring of the both radicals up to 3-fold by halogen, (C, -C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C 4 ) alkoxycarbonyl, CF 3 . NO 2 or CN may be substituted, or a residue of the formulas
Z-R,Z-R
Z-R6Z-R6
oderor
R4 Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl,R 4 is hydrogen or (Ci-C 4 ) alkyl,
Rs, Re (C1-C4)AIkVl °der beide Reste zusammen eine Ethylen- oder Propylen-Kette,Rs, Re (C 1 -C 4 ) AlkVl ° of the two radicals together an ethylene or propylene chain,
R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, Phenyl oder Benzyl, die beide im Phenyltoil bis zu zweifach durch (C|-C4)Alkyl, Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, CF3, NO2 oder CN substituiert sein können; oder R7 und R8 bilden zusammen mit dem sie verknüpfenden N-Atom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten Heterocyclus, der als Ringglied auch ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe > N-R4 enthalten kann und der bis zu zweifach durch (C)-C4)Alkyl an den CH2-Ringgliedern substituiert sein kann,R 7 , R 8 are each independently hydrogen, (Ci-C 4 ) alkyl, phenyl or benzyl, both in the phenyl toil by up to two times by (C | -C 4 ) alkyl, halogen, (Ci-C 4 ) alkoxy, CF 3 , NO 2 or CN may be substituted; or R 7 and R 8 , together with the N atom linking them, form a 5- or 6-membered saturated heterocycle which, as a ring member, may also contain an oxygen atom or a group> NR 4 and which may be substituted by (C) -C 4 up to twice Alkyl may be substituted on the CH 2 ring members,
η 1oder2undη 1 or 2 and
m 1,2oder3m 1,2 or 3
bedeuten.mean.
Alkoxy, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl kann in obigen Definitionen geradkettig oder verzweigt seir..Alkoxy, alkyl, alkenyl or alkynyl can be straight-chain or branched in the above definitions.
Als Heterocyclen für den Rest -NR7R8 sind insbesondere von Bedeutung Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Morpholin, oder 2,6-Dimethylmorpholin. Halogen(C,-C4)alkyl kann bis zu sechs Halogen-, insbesondere Fluor- oder Chloratome, enthalten und steht beispielsweise für 2,2,2-Trifluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 1,1,2-Trifluor-2-chlor-ethoxy oder auch 1,1,2,3,3,3-Hexafluorpropoxy.Particularly suitable heterocycles for the radical -NR7R8 are pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, or 2,6-dimethylmorpholine. Halogen (C 1 -C 4 ) alkyl may contain up to six halogen, in particular fluorine or chlorine atoms, and is, for example, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 1,1,2 Trifluoro-2-chloro-ethoxy or 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy.
Als bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I anzusehen, bei denen X, Y Sauerstoff, R1 in Position 4 orientiert ist und Methyl, R2 Chlor oder Brom, R3 (C,-C,)Alkyl, Ha!ogen(C,-C«)-alkyl, (C^JAIkenyl; (Cj-C4)Alkinyl; (C^CJAIkoxycarbonyKC-C^alkyl; Cyano(C,-C4)Alkyl; Benzyl, das bis zu zweifach durch Halogen, (C1-C4)AIkYl, (C1- C4)A!koxy oder CF3 substituiert ist oder ein Rest der FormelPreferred compounds of the formula I are those in which X, Y is oxygen, R 1 is oriented in position 4 and methyl, R 2 is chlorine or bromine, R 3 is (C, -C) alkyl, halogen (C, -C ') - alkyl, (C ^ JAIkenyl; (Cj-C4) alkynyl, (C ^ C ^ CJAIkoxycarbonyKC-alkyl; cyano (C, -C 4) alkyl; benzyl which up to two times by halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 - C 4) -alkoxy or CF a 3 is substituted or a radical of the formula!
/R4A Z-R6 /RA/ R 4 A ZR 6 / RA
-\pH/m-CH , -^CH/m-C-N- \ pH / m -CH, - ^ CH / mCN
, ^/mCN oder, ^ / mCN or
Z-R5 0 X R8 ZR 5 0 X R 8
/Ν=η/ Ν = η
-CH2-NCH2-N
η = 1 und m = 1 oder 2 bedeuten.η = 1 and m = 1 or 2.
Für R3 ist insbesondere von Bedeutung (C1-C4)AIkVl, (Cj-C4)Alkenyl, (C3- C4)Alkinyl, (C,-C4)Alkoxycarbonyl(C,- dialkyl, CyanolCt-C^alkyl oder Benzyl, das bis zu 2fach durch Halogen oder (Ct-C4)Alkyl substituiert sein kann.For R 3 is of particular importance (C 1 -C 4) -alkyl, (Ci-C 4) alkenyl, (C 3 - C 4) alkynyl, (C, -C 4) alkoxycarbonyl (C, - dialkyl, CyanolCt-C Alkyl or benzyl, which may be up to 2 times substituted by halogen or (Ct-C4) alkyl.
Ein weiterer Gegenstand dor Erfindung sind Vorfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß manAnother object of the invention are ancestors for the preparation of compounds of general formula I, characterized in that
a) eiii? Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III)a) eiii? Compound of the formula (II) with a compound of the formula (III)
(III)(III)
in Gegenwart von Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, oder b) eine Verbindung der Formel (IV)in the presence of water or an organic solvent, or b) a compound of the formula (IV)
N V~Y~ R2 R3-Hal (V) N V ~ Y ~ R 2 R 3 -Hal (V)
ZHZH
mit einer Verbindung der Formel (V) in Gegenwart einer Base und eines organischen Lösungsmittels umsetzt. Als organische Lösungsmittel beim Verfahren a) können beispielsweise aromatische Lösungsmittel wie Toluol oder Xylol, Eisessig oder Dimethylformamid verwendet werden. Die Reaktionstemperatur variiert im allgemeinen zwischen 6O0C und 14O0C.with a compound of formula (V) in the presence of a base and an organic solvent. As organic solvents in process a), for example, aromatic solvents such as toluene or xylene, glacial acetic acid or dimethylformamide can be used. The reaction temperature generally varies between 6O 0 C and 14O 0 C.
Die Umsetzung kann auch durch saure Katalysatoren wie z. B. Schwefelsäure oder auch p-Toluolsulfonsäure, oder durch basische Katalysatoren wie z. B. Pyridin oder Triethylamin, beschleunigt weiden.The reaction can also by acidic catalysts such. As sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid, or by basic catalysts such. As pyridine or triethylamine, accelerated grazing.
Bei der Verfahrensvariante b) werden als Lösungsmittel beispielsweise aromatische Lösungsmittel wie Toluol, ferner Aceton, Acetonitril, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid eingesetzt. Als Basen finden anorgani; ehe Basen z.B. Alkalimetallhydroxide oder -carbonate wie NaOH, K2CO3 oder organische Basen wie Trialkyl.imine, Pyridin und ähnliche Verwendung.In process variant b), the solvents used are, for example, aromatic solvents, such as toluene, and also acetone, acetonitrile, dimethyl sulfoxide or dimethylformamide. As bases find inorgani; Before bases, for example, alkali metal hydroxides or carbonates such as NaOH, K 2 CO 3 or organic bases such as Trialkyl.imine, pyridine and similar use.
Die Reaktionstemperaturen variieren 'm allgemeinen zwischen 4O0C und 12O0C.Reaction temperatures will vary 'm generally between 4O 0 C and 12O 0 C.
Die Tetrahydrophthalsäureanhydride der allgemeinen Formel Il sind z.T. bekannt, s. J. Org. Chem. 12 Ί947) 713; J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 3732 oder lassen sich nach den dort beschriebenen Verfahren herstellen.The tetrahydrophthalic anhydrides of the general formula II are z.T. known, s. J. Org. Chem. 12, 947) 713; J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 3732 or can be prepared according to the methods described therein.
Die Verbindungen der Formel IV werden durch Umsetzung von Verbindungen der Formel Il mit Verbindungen der Formel Vl FThe compounds of the formula IV are prepared by reacting compounds of the formula II with compounds of the formula VI F
/"^V \ TJ/ "^ V \ TJ
erhalten.receive.
Di6 Umsetzung erfolgt analog der für a) beschriebenen Verfahrensweise.Di6 reaction takes place analogously to the procedure described for a).
Verbindungen der Formel III und Vl werden nach dem Fachmann geläufigen Synthesemethoden hergestellt.Compounds of the formulas III and VI are prepared by synthesis methods familiar to the person skilled in the art.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder da» Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert, oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich n?ch Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.If the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth before germination, then either the emergence of the weed seedlings is completely prevented, or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then cease their growth and finally die within three to four weeks completely off.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein, und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wuchsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit mehr oder weniger schnell ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig durch den Einsatz der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen beseitigt werden kann.Upon application of the active ingredients to the green parts of the plants postemergence also occurs very quickly after treatment, a drastic growth stop, and the weed plants remain in the growth stage available at the time of application or die after a certain time more or less quickly, so that in this way a harmful to the crop weed competition can be eliminated very early and sustainable by the use of the novel compounds of the invention.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtsch aftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrüben, Baum wolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht gescnädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur r.eiektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.Although the compounds of the invention have excellent herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops such as e.g. As wheat, barley, rye, rice, corn, sugar beet, cotton and soybean only insignificant or not at all gescnädigt. For these reasons, the present compounds are very well suited for the active control of undesired plant growth in agricultural crops.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf.In addition, the compounds according to the invention have growth-regulatory properties in crop plants.
Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation, Abszission und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.They regulate the plant's metabolism and can thus be used to facilitate harvesting, such as by triggering desiccation, abscission and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesirable vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous cultures, as storage can be reduced or completely prevented.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel, Beizmittel, Dispersionen, Granulate oder Mikrogranulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.The compositions according to the invention can be used as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts, mordants, dispersions, granules or microgranules in the customary formulations.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer gegebenenfalls einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, ζ. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettaikohole, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthyimethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Die Herstellung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten.Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active ingredient, may also contain wetting agent, except, if appropriate, a diluent or inert substance. Polyoxethylated alkyl phenols, polyoxyethylated fatty alcohols, alkyl or alkyl phenyl sulfonates and dispersants, e.g. lignosulfonic acid sodium, 2,2'-dinaphthyimethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium or oleoylmethyltaurine acid. The preparation is carried out in a conventional manner, for. B. by grinding and mixing of the components.
Emulgierbare Konzentrate können z. B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem inerten organischen Lösungsmit.pi, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. E" ί flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil auch ganz oder teilweise entfallen. Als Emulgatoren können beispielsweis verwendet werden:Emulsifiable concentrates may, for. B. by dissolving the active ingredient in an inert organic Lösungsmit. p i, z. As butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers. In the case of liquid active substances, the proportion of solvent can also be completely or partially eliminated.
Alkylarylsulfonsaure Calciumsalze wieAlkylarylsulfonic acid calcium salts such as
Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichiionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkyl-arylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglkolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Fettalkohol-Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyglykolether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.Calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, fatty alcohol-propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyglycol ethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitol esters.
Stäubemittel kann man durch Vermählen des Wirkstoffes mit feinverteilten, festen Stoffen z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde erhalten.Dusts can be obtained by grinding the active substance with finely divided, solid substances z. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentrationen mittels Bindemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial.Granules can be prepared either by spraying the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrations by means of binders, for. As polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material.
Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise, gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln, granuliert werden.Also suitable active ingredients may be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90Gew.-%, der Rest zu 100Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80Gew.-% betragen.In wettable powders, the drug concentration is e.g. about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of customary formulation constituents. For emulsifiable concentrates, the concentration of active ingredient may be about 5 to 80% by weight.
Staubförmigo Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20Gew.-%.Dust-form formulations usually contain 5 to 20% by weight of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20% by weight.
Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.In the case of granules, the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which granulating aids, fillers, etc. are used.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll-oder Trägerstoffe.In addition, the active substance formulations mentioned optionally contain the usual adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, solvent, filling or carrier substances.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B.For use, the present in commercial form concentrates are optionally diluted in a conventional manner, for. B.
bei Spritzpulvern, env gierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser.in wettable powders, env gable concentrates, dispersions and sometimes also in microgranules by means of water.
Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.Dusty and granulated preparations and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. üv.ischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und5kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity and the like. the required application rate varies. It can vary within wide limits, eg. For example, from 0.005 to 10.0 kg / ha or more of the active ingredient, but is preferably between 0.01 and 5 kg / ha.
Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen Wirkstoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren oder Fungiziden sind gegebenenfalls möglich. Die Erfindung wird durch nachstehende Beispiele näher erläutert.Also mixtures or mixed formulations with other active ingredients, such as. As insecticides, acaricides, herbicides, fertilizers, growth regulators or fungicides may be possible. The invention is further illustrated by the following examples.
hormulierungsbeispielehormulierungsbeispiele
A. Ein Stäubemittel wird erholten, indem man 10 Gewichtsteile Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum oder Inertstoff mischt und in einesr Schlagmühle zerkleinert.A. A dust is recovered by mixing 10 parts by weight of active compound and 90 parts by weight of talc or inert and comminuting in a hammer mill.
B. Ein in Wasser !eicht dispcrgierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile Wirkstoff, 64Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz aur 'nertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dis -roie'-mittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.B. A wettable powder readily dispensable in water is obtained by mixing 25 parts by weight of active ingredient, 64 parts by weight of kaolin-containing quartz, 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of sodium oleoylmethyltaurine as wetting and disperging agents Pin mill grinds.
C. Ein ίη*Λ,".:·· q»· <»;-!.♦ disp :, ismares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile Wirkstoff mitC. An ίη * Λ, ".: ·· q» · <-; -! ♦ disp:, ismares dispersion concentrate is obtained by adding 20 parts by weight of active substance
6 Gewichtsteilen Aikylphenolpolyglykolether (Triton χ 207), 3 Gswichtsteilen Isotridecanolpolyglykolether (8 AeO) und 71 Gewichtsteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. etwa 255 bis über 3770C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt6 parts by weight of Aikylphenolpolyglykolether (Triton χ 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 AeO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 to about 377 0 C) mixed and ground in a ball mill to a fineness of less than 5 microns
D. Ein emulgierbares Konzentrat wird erhaltpn aus 15 Gowichtsteilen Wirkstoff, 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxethyliertes Nonylphenol (10AdO) dls Emulgator.D. An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol (10AdO) dls emulsifier.
Man löst 8,3g (0,05mol) 4-Methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalsäureanhydrid und 8,8g (0,05mol) 4-Chlor-2-fluor-5-methoxy-anilin8.3 g (0.05 mol) of 4-methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride and 8.8 g (0.05 mol) of 4-chloro-2-fluoro-5-methoxy-aniline are dissolved
in 120ml Eisessig und rührt'th bei 1000C.in 120 ml of glacial acetic acid and stirred at 100 0 C.
Man gießt anr-nließend auf 300ml Wasser, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab und kristallisiert aus Ethanol um.It is poured on r -nließend to 300ml of water, filtered off the precipitate and crystallized from ethanol.
Man erhält 11,7g (72% d. Th.) N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxy-phenyl-)-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in Form farbloserThis gives 11.7 g (72% of theory) of N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -4-methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide in the form of colorless
Kristalle mit Schmp. 107--1100C.Crystals with mp 107--110 0 C.
3,3g (0,05mol) 4-Methyl-3,4,5,6-tetrbhydrophthalsäureanhydrid und 9,1 g (0,05mol) 4-Chlor-2-fluor-5-hydroxy-anilin werden in3,3 g (0.05 mol) of 4-methyl-3,4,5,6-tetrb-hydrochlorophthalic anhydride and 9.1 g (0.05 mol) of 4-chloro-2-fluoro-5-hydroxy-aniline are dissolved in
100ml Eisessig 3h bei 1000C gerührt.100 ml of glacial acetic acid stirred at 100 0 C for 3h.
Man gießt auf 300ml Wasser und saugt den ausgefallenen Niederschlag ab.It is poured onto 300 ml of water and filtered off the precipitate.
Dieser wird ohne weitere Reinigung in 130ml DMF gelöst. Man gibt 8,3g (0,06mol) Kaliumcarbonat und 6,0g (0,05 mol)This is dissolved without further purification in 130ml DMF. 8.3 g (0.06 mol) of potassium carbonate and 6.0 g (0.05 mol) are added.
Propargylbromid dazu und rührt 5h bei 7O0C.Propargyl bromide and stirred for 5h at 7O 0 C.
Man gießt auf 400ml Wasser und saugt den ausgefallenen Niederschlag ab. Nach der Umkristallisation aus Ethanol erhält man 14,3g (82% d.Th)N-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl)-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in Form hellbeiger KristalleIt is poured onto 400 ml of water and filtered off the precipitate. After recrystallization from ethanol, 14.3 g (82% of theory) of N- (4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxy-phenyl) -4-methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide are obtained in the form light beige crystals
mit Schmp. 104-106°C.with mp 104-106 ° C.
8,3g (0,05mol) 4-Methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalsäureanhydrid und 11,7g (0,05mol) 4-Chlor-2-fluor-5-8.3 g (0.05 mol) of 4-methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride and 11.7 g (0.05 mol) of 4-chloro-2-fluoro-5-
methoxycarbonylmethoxy-anilin werden in 150ml Xylol gelöst. Nach Zugabe von 1 ml Triethylamin wird am Wasserabscheidermethoxycarbonylmethoxy-aniline are dissolved in 150 ml of xylene. After addition of 1 ml of triethylamine is added to the water
bis zur beendeten Wasserbildung erhitzt.heated to the completed formation of water.
Man wäscht mit 100ml 2-normaler Salzsäure und anschließend mit 100ml Wasser, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und entfernt das Lösungsmittel durch Destillation unter vermindertem Druck. Nach dem Trocknen am Hochvakuum erhält man 17,4g (91 % d. Th.) N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbor.ylmethoxy-phenyl)-4-methyl-3,4,5,6-It is washed with 100 ml of 2N hydrochloric acid and then with 100 ml of water, the organic phase is dried over sodium sulfate and the solvent is removed by distillation under reduced pressure. After drying under high vacuum, 17.4 g (91% of theory) of N- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarborylmethoxy-phenyl) -4-methyl-3,4,5,6-
tetrahydro^hthalimid in Form eines hellbraunen Sirups.tetrahydro-halo-imide in the form of a light brown syrup.
In analoger Weise lassen sich die Verbindungen der nachfolgenden Tabelle 1 erhalten.In an analogous manner, the compounds of Table 1 below can be obtained.
-CH3 -Br -CH2-CH^-CH 3 -Br -CH 2 -CH ^
-CH3 -CH 3
-BrBr
0 0 0 0 0 00 0 0 0 0 0
0 00 0
0 0 00 0 0
0 00 0
Sirupsyrup
Sirup SirupSyrup syrup
Fortsetzung Tabelle 1 Beispiel R1 R2 Continuation Table 1 Example R 1 R 2
R3 R 3
Fp 0Cl Mp 0 Cl
roro
Crtcrt
oooo
σ> ooσ> oo
Fortsetzung Tabelle Beispiel R1 R,Continuation table example R 1 R,
R3 Z X R 3 ZX
Fp [°C]Mp [° C]
3333
-CM3 -Br-CM 3 -Br
40 -CH3 -Br -CH2-I40 -CH 3 -Br -CH 2 -I
/N=T/ N = T
41 -CH3 -Cl -CH2-N I41 -CH 3 -Cl-CH 2 -NI
-CH3 -Cl -CH2-N-CH 3 -Cl-CH 2 -N
0 0 00 0 0
0 0 00 0 0
0 0 00 0 0
SOOSOO
Sirupsyrup
4343
-CH3 -Br -CH2-C-NCI-CH 3 -Br -CH 2 -C-NCI
0 0 00 0 0
Sirupsyrup
I I K)I I K)
C. Biologische BeispieleC. Biological examples
Die Schädigung der Unkrautpflanzen bzw. die Kulturpflanzenverträglichkeit wurde gemäß einem Schlüssel bonitiert, in dem dieThe damage to the weed plants or the crop plant compatibility was scored according to a key in which the
Wirksamkeit durch Wertzahlen von 0-5 ausgedrückt ist. Dabei bedeutet:Effectiveness is expressed by values of 0-5. Where:
0 = ohne Wirkung bzw. Schaden0 = no effect or damage
1 = O- 20% Wirkung bzw. Schaden1 = O- 20% effect or damage
2 = 20- 40% Wirkung bzw. Schaden2 = 20-40% effect or damage
3 = 40- 60% Wirkung bzw. Schaden3 = 40-60% effect or damage
4 = 60- 80% Wirkung bzw. Schaden4 = 60- 80% effect or damage
5 = 80-100% Wirkung bzw. Schaden5 = 80-100% effect or damage
1. Unkrautwirkung im Vorauflauf1. weed effect in pre-emergence
Samen bzw. Rhizomstückevon mono-und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Plastiktöpfen (0 = 9cm) in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erdo abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wäßrige Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.Seeds or rhizomes of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants were placed in sandy loam soil in plastic pots (0 = 9 cm) and covered with Erdo. The compounds according to the invention formulated in the form of wettable powders or emulsion concentrates were then applied to the surface of the cover soil as aqueous suspensions or emulsions having a water application rate of 600 l / ha in different dosages.
Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für dieAfter the treatment, the pots were placed in the greenhouse and under good growth conditions for the
Unkrautpflanzen gehalten (Temperatur 23 plus/minus 1 "C, relative Luftfeuchte 60-80%).Weed plants kept (temperature 23 plus / minus 1 "C, relative humidity 60-80%).
Die optische Bonitur der Pflanzen bzw. Auflaufschäden erfolgte nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einerThe optical assessment of the plants or emergence damage occurred after emergence of the test plants after a
Versuchszeit von 3-4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen.Trial period of 3-4 weeks compared to untreated controls.
Die Boniturwerte zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute hei bizide Vorauflaufwirksamkeit gegen einThe rating values show that the compounds of the present invention exhibit good hot bake-on pre-emergence activity
breites Spfik'rum von Ungräsern und Unkräutern besitzen, s. Tabelle 2.possess broad Spfik'rum of weeds and weeds, s. Table 2.
2. Unkrautwirkung im Nachauflauf2. weed effect postemergence
Samen bzw. Rhizomstückevon mono-und dikotylen Unkräutern wurden in Plastiktöpfen (Ü = 9cm) in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nachSeeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weeds were placed in sandy loam soil in plastic pots (= 9 cm), covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. Three weeks after
Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt.Sowing, the test plants were treated in the three-leaf stage.
Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht und nach etwa 3-4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen (Temperatur 23 plus/minus 10C, relative Luftfeuchte 60-80%) die Wirkur.g der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten KontrollenThe compounds according to the invention formulated as wettable powders or emulsion concentrates were sprayed onto the green plant parts in various dosages with a conversion rate of 600 l / ha and after about 3-4 weeks life of the test plants in the greenhouse under optimum growth conditions (temperature 23 plus / minus 1 0 C, relative humidity 60-80%) the effectiveness of the preparations optically compared to untreated controls
bonitiert.scoring.
Die erfhdungsgemäßen Verbindungen weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites SpektrumThe compounds according to the invention have good post-emergence herbicidal activity against a broad spectrum
wirtschaftlich wich'i^er Ungräser und Unkräuter auf, s. Tabelle 3.economically weeds weeds and weeds, s. Table 3.
3. Kulturpflanzenverträglichkeit3. crop compatibility
In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen in sandigem LehmbodenIn further experiments in the greenhouse, seeds of a larger number of crops were grown in sandy loam soil
ausgelegt und mit Erde abgedeckt.designed and covered with earth.
Ein Teil der Töpfe wurde sofort wie unter 1. beschrieben behandelt; die übrigen wurdon im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt hatten und dann mit den erfindungsgemäßen Substanzen in unterschiedlichenPart of the pots were treated immediately as described under 1.; the rest were placed in the greenhouse until the plants had developed two to three true leaves and then with the substances according to the invention in different
Dosierungen, wie unter 2. beschrieben, besprüht.Dosages as described under 2. sprayed.
Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wurde mittols optischer Bonitur festgestellt, daß die orfindungsgemäßin Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie z. B. Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben und Kartoffeln im Vor- und Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen iingoschridigt ließen. Einigo Substanzen schontenFour to five weeks after the application and life in the greenhouse mittols optical Bonitur was found that the orfindungsgemäßin compounds dicotyledonous crops such. As soybean, cotton, oilseed rape, sugar beets and potatoes in pre- and post-emergence even at high doses of active ingredient Iingoschridigt left. Einigo substances were gentle
darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z.B. Gerste, Sorghum, Mais, Weizen oder Reis. Die Verbindungen der Formel I weisen somit eine hohe Selektivi'.ät hei Anwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzonwuchs in landwirtschaftlichin addition, graminaceous crops such as e.g. Barley, sorghum, corn, wheat or rice. The compounds of formula I thus have a high Selektivi'.ät hei application for controlling unwanted plant growth in agricultural
wichtigen Kulturen auf.important cultures.
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