DD268380A1 - MICROEMULSION SYSTEMS FOR PRESERVING AGRICULTURAL PRODUCTS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mikroemulsionssysteme zur Konservierung landwirtschaftlicher Produkte, die zur Bekaempfung von unerwuenschten oder schaedigenden Mikroorganismen im Pflanzen- und Vorratsschutz, auf dem Hygienesektor oder im Materialschutz eingesetzt werden koennen. Die Mikroemulsionssysteme enthalten 80 bis 95 Ma.-% 2-Ethylhex-2-en-1-al, 3 bis 10 Ma.-% n-Butyl-amin-Salz der Oelsaeure, 0,2 bis 3 Ma.-% eines Gemisches aus 50 bis 100 Ma.-% eines N-Alkyl-imino-bis-(hepta-oxyethylen) und 0 bis 50 Ma.-% eines Sulfobetain der allgemeinen Formel I, worin R C12-C18-Alkyl und nm die Zahlen 3, 5 und 7 bedeuten, sowie 1,8 bis 7 Ma.-% eines C3-C5-Alkohols. Formel IThe invention relates to microemulsion systems for the preservation of agricultural products that can be used to combat unwanted or damaging microorganisms in crop and storage protection, in the hygiene sector or in the protection of materials. The microemulsion systems contain from 80 to 95% by weight of 2-ethylhex-2-en-1-al, from 3 to 10% by weight of n-butylamine salt of the oleic acid, from 0.2 to 3% by weight of a mixture from 50 to 100% by weight of an N-alkyl-imino-bis (hepta-oxyethylene) and 0 to 50% by weight of a sulfobetaine of the general formula I in which R is C 12 -C 18 -alkyl and nm is the number 3, 5 and 7, and 1.8 to 7 wt .-% of a C3-C5-alcohol. Formula I
Description
(CH2-CH2-O)1n-H(CH 2 -CH 2 -O) 1n -H
worin R einen geradkettigen Alkyl rest mit 12 bis 18 C-Atomen und η + m die Zahlen 3,5 und 7 bedeuten, undwherein R is a straight-chain alkyl radical having 12 to 18 carbon atoms and η + m are the numbers 3,5 and 7, and
1,8 bis7 Ma.-% eines C3 bis C5-Alkohols bestehen1.8 to 7 wt .-% of a C 3 to C 5 alcohol consist
2. Mikroemulsionssys' ome zur Konservierung landwirtschaftlicher Produkte nach Punkt 1, gekennzeichnet daourch, daß sie im Pflanzen- und Vorratsschutz, auf dem Hygienesektor oder im Materialschutz zur Anwendung kommen. 2. Mikroemulsionssys' ome for the preservation of agricultural products according to item 1, characterized daourch that they are used in plant and stored product protection, on the hygiene sector or in the protection of materials.
Die Erfindung betrifft Mikroemulsionssysteme des mikrobiziden Stoffes 2-Ethylhex-2-en-1-al, die mit verbesserter Wirksamkeit zur Konservierung von zu lagernden feuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten eingesetzt werden können.The invention relates to microemulsion systems of the microbicidal substance 2-ethylhex-2-en-1-al, which can be used with improved efficacy for the preservation of moisture-containing agricultural products to be stored.
Es ist bekannt, kurzkettige aliphatische Aldehyde und ihre Derivate als Konservierungsmittel für Nahrungs- und Futtermittel zu verwenden (DD-PS 122327, JP-PS 7325922, DE-PS 2354385). Bekannt ist ferner, 2-alkylsubstituierte Alk-2-en-1-alezur Schaderregerbekämpfung einzusetzen (DD-PS 143023).It is known to use short-chain aliphatic aldehydes and their derivatives as preservatives for food and feed (DD-PS 122327, JP-PS 7325922, DE-PS 2354385). It is also known to use 2-alkyl-substituted alk-2-en-1-alezur pest control (DD-PS 143023).
Es sind bereits Öl-in-Wasser-Emulsionen bzw. Mikroemulsicnen von zahlreichen in Wasser wenig löslichen mikrobiziden Wirkstoffen bekannt, die neben den Wirkstoffen und weiteren Zusätzen eine relativ große Menge von Tensiden enthalten (DE-PS 3009944, DE-PS 3011611, DD-PS 211056). Zur Konservierung von feuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten zeigt 2-Ethylhex-2-en-1-al in Form von Emulsionen oder wäßrigen Mikroemulsionen einen unbefriedigenden Konservierungseffekt. Der schwankende Wassergehalt der zu konservierenden Produkte führt zu einer Brechung der Emulsion und somit zu einer Verringerung der Kontaktierung des Wirkstoffes mit der Oberfläche des biologischen Materials.There are already known oil-in-water emulsions or microemulsicnen of numerous sparingly water-soluble microbicidal agents, which in addition to the active ingredients and other additives contain a relatively large amount of surfactants (DE-PS 3009944, DE-PS 3011611, DD PS 211056). For the preservation of moisture-containing agricultural products 2-ethylhex-2-en-1-al in the form of emulsions or aqueous microemulsions shows an unsatisfactory preserving effect. The fluctuating water content of the products to be preserved leads to a refraction of the emulsion and thus to a reduction in the contact of the active ingredient with the surface of the biological material.
Ziel der Erfindung ist es, neue Mikroemulsionssysteme zur Konservierung landwirtschaftlicher Produkte mit verbesserter mikrobizider Wirksamkeit und erhöhter Wirkungsdauer bereitzustellen, die leicht lagerbar und dosierbar sind.The aim of the invention is to provide new microemulsion systems for the preservation of agricultural products with improved microbicidal activity and increased duration of action, which are easy to store and dose.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Mikroemulsionssysteme zur Konservierung landwirtschaftlicher Produkte mit hohem Feuchtigkeitsgehalt zu entwickeln, die die bisher bekannten Formulierungen von 2-Ethylhex-2-en-1-al in ihrer mikrobiziden Wirksamkeit und Wirkungsdauer übertreffen und günstige anwendungstechnische und toxikologische Eigenschaften bieten.The invention has for its object to develop new microemulsion systems for the preservation of agricultural products with high moisture content, which exceed the previously known formulations of 2-ethylhex-2-en-1-al in their microbicidal activity and duration of action and offer favorable application and toxicological properties ,
Zur Lösung dieser Aufgabe werden neue Mikroemulsionssysteme des mikrobiziden Stoffes 2-Ethylhex-2-en-1-al zur Konservierung landwirtschaftlicher Produkte vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie in ihrer Zusammensetzung aus 80 bis 95 Ma.-% 2-Ethylhex-2-en-1-al, 3 bis 10 Ma.-% n-Butylamin-Salz der Ölsäure,To solve this problem, new microemulsion systems of the microbicidal substance 2-ethylhex-2-en-1-al are proposed for the preservation of agricultural products, which are characterized in that in their composition of 80 to 95 wt .-% 2-ethylhex-2 -en-1-al, 3 to 10% by weight of n-butylamine salt of oleic acid,
0,2 bis 3 Ma.-% eines Gemisches aus 50 bis 100 Ma.-% N-Alkylimino-bis-(heptaoxyothylen) mit einer Aikylkettenlänge von 12 bis 18 C-Atomen und 0 bis 50 Ma.-% eines Sulfobetaine der allgemeinen Formel I,0.2 to 3 wt .-% of a mixture of 50 to 100 wt .-% N-alkylimino-bis (heptaoxyothylene) having an Aikylkettenlänge of 12 to 18 carbon atoms and 0 to 50 wt .-% of a sulfobetaines of the general Formula I,
(CH2-CH2-O)n-H(CH 2 -CH 2 -O) n -H
(CH2—CH2—0)m-H(CH 2 -CH 2 -O) m -H
worin R einen geradkettigen Alkylrest mit 12 bis 18 C-Atomen und η + m die Zahlen 3,5 und 7 bedeuten, und 1,8 bis 7 Ma.-% eines Ca bis C6-Alkohols bestehen.wherein R is a straight-chain alkyl radical having 12 to 18 carbon atoms and η + m denote the numbers 3,5 and 7, and 1.8 to 7 Ma .-% of a Ca to C 6 alcohol consist.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Mikroemulsionssysteme des 2-Ethylhex-2-en-1-al eine ausgezeichnete konservierende Wirkung bei zu lagernden feuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten aufweisen, da bei ihrer Anwendung im Kontakt mit dem Wasser des zu konservierenden feuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produktes eine spontane Mikroomulsionsbildung eintritt. Das erfindungsgemäße Mikroemulsionssystern stellt somit eine stabile „Vor-Mikroemulsion" dar.Surprisingly, it has been found that the microemulsion systems of 2-ethylhex-2-en-1-al according to the invention have an excellent preserving effect on moisture-containing agricultural products to be stored since, when used in contact with the water of the moisture-containing agricultural product to be preserved, spontaneous micro-emulsion formation entry. The microemulsion system according to the invention thus represents a stable "pre-microemulsion".
Die erfindungsgemäßen Mikroemulsionssysteme zeigen eine hervorragende Aktivität gegenüber pilzlichen Schadorganismen, Hefen, Bakterien und Protozoen. Die Wirkung der Mikroemulsionssysteme tritt sowohl auf der Oberfläche als auch im Innern der biologischen Objekte sowie deren Verarbeitungsprodukte ein. Sie schädigen oder beeinträchtigen die zu behandelnden Produkte in den erforderlichen Aufwandkonzentrationen nicht.The microemulsion systems according to the invention show excellent activity against fungal harmful organisms, yeasts, bacteria and protozoa. The effect of the microemulsion systems occurs both on the surface and in the interior of the biological objects as well as their processing products. They do not damage or impair the products to be treated in the required concentration of effort.
Die erfindungsgemäßen Mikroemulsionssysteme verhindern SchimmelpiUwachstum und damit verbundene Mykotoxinbildung in feuchtigkeitshaltigen Vorratsgütern während der Lagerung. Sie können beispielsweise zur Konservierung von erntefeuchtem Futtergetreide aller Art (Gerste, Weizen, Roggen, Hafer), Körnermais, Grünfutter, wie beispielsweise Grünmais, Gras, Luzerne und Klee, Hülsenfrüchte zu Futterzwecken, Sonnenblumen, Lupinen und Rapssamen angewendet werden. Ferner können Mischfuttermittel und deren Vorprodukte, wie beispielsweise Getreidenachprodukte, Produkte der Stärke-, Öl· und Zuckerindustrie, pflanzliche und tierische Eiweißprodukte, sowie Silagen von Futtermitteln, Stroh, Heu, rohe Kartoffeln und Pellets für die Tierernährung erfolgreich konserviert werden.The microemulsion systems according to the invention prevent mold growth and associated mycotoxin formation in moisture-containing stored goods during storage. They can be used, for example, for the preservation of harvest-moist feed grain of all kinds (barley, wheat, rye, oats), grain maize, green fodder such as green corn, grass, alfalfa and clover, pulses for feed, sunflower, lupine and rapeseed. Furthermore, compound feeds and their precursors, such as cereal dairy products, products of the starch, oil and sugar industries, vegetable and animal protein products, as well as silages of feed, straw, hay, raw potatoes and pellets for animal nutrition can be successfully preserved.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel sind keine nachteiligen Rückstandsprobleme zu erwarten, da die Grundkörper des eingesetzten Wirkstoffes 2-Ethylhex-2-en-1-al und der Mikroemulsionsbestandteile als natürlich vorkommende Verbindungen in den Ernteprodukten vorhanden sind.In the application of the compositions according to the invention no disadvantageous residue problems are to be expected, since the main body of the active ingredient used 2-ethylhex-2-en-1-al and the microemulsion constituents are present as naturally occurring compounds in the harvest products.
Die erfindungsgemäßen Mikroemulsionssysteme weisen eine geringe Warmblütertoxizität auf unu sind aus hygienischtoxikologischer Sicht als unbedenklich zu bewerten.The microemulsion systems according to the invention have low toxicity to warm-blooded animals and are to be considered harmless from a hygienic-toxicological point of view.
Die Herstellung des in den erfindungsgemäßen Mikroemulsionssystemer. eingesetzten Wirkstoffes 2-bthylhex-2-en-1-al ist bekannt und in der Literatur beschrieben (Houben-Weyl: „Methoden der organischen Chemie", Band VII/1, S. 76). Die zur Bildung der Mikroemulsionssysteme verwendeten Bestandteile sind entweder großtechnisch zugänglich oder können im Falle der Sulfobetaine der allgemeinen Formel I nach einfachen Syntheseverfahren (DD-PS 154444) hergestellt werden. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mikroemulsionssysteme wird der Wirksv>ff2-Ethylhex-2-en-1 -al mit dem n-Butylamin-Salz der Ölsäure, dem N-(C,z-Ct8)-Alkyl-imino-bis-(hepta-oxyethylen) allein oder im Gemisch mit einem Sulfobetain der allgemeinen Formel I und einem C' "-.is C5-AIkOhOl, wie n-Butanol, vermischt.The preparation of the microemulsion system according to the invention. 2-bthylhex-2-en-1-al is known and has been described in the literature (Houben-Weyl: "Methods of Organic Chemistry", Volume VII / 1, page 76.) The constituents used to form the microemulsion systems are either industrially available or can be prepared in the case of the sulfobetaines of the general formula I according to simple synthesis methods (DD-PS 154444) To produce the microemulsion systems according to the invention the Wirksv> ff2-ethylhex-2-en-1 -al with the n-butylamine Salt of oleic acid, the N- (C, zC t8 ) -alkyl-imino-bis (hepta-oxyethylene), alone or in admixture with a sulphobetaine of the general formula I and a C '''.is C 5 -alkoHol, such as n-butanol, mixed.
Die erfindungsgemäßen Mikroer...'sionssysteme kommen in geschlossenen Räumen, wie Lagerhallen, Freilagern mit Planenoder Folienabdeckung, Silos, C ,ntainern, Transportmitteln oder ähnlichen Aufbewahrungsorten zum Einsatz. Die Aufwandmengen der Mi! .oemulsionssysteme hängen vom spezifischen Anwendungszweck ab und können je nach Beschaffenheit des zu konservierenden Produktes in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen betragen die für die Konservierung erforderlichen Mittelaufwandmengen 0,1 bis 1,5 Ma.-%, bezogen auf das zu konservierende landwirtschaftliche Produkt.The micro sion systems according to the invention are used in enclosed spaces, such as warehouses, free-standing storehouses with tarpaulins or foil coverings, silos, C containers, means of transport or similar storage locations. The application rates of Mi ! .oemulsion systems depend on the specific application and can be varied within a wide range depending on the nature of the product to be preserved. In general, the amount of funds required for preservation amount to 0.1 to 1.5 Ma .-%, based on the agricultural product to be preserved.
Die Applikation der erfindungsgemäßen Mikroemulsionssysteme kann bekanntermaßen durch Sprühen, Spritzen, Gießen, Tauchen, Beizen oder Kaltnebeln erfolgen.As is known, the application of the microemulsion systems according to the invention can be carried out by spraying, spraying, pouring, dipping, pickling or cold misting.
Die Herstellung und Zusammensetzung der erfindungsgemäßen Mikroemulsionssysteme soll im folgenden Beispiel näher erläutert werden:The preparation and composition of the microemulsion systems according to the invention will be explained in more detail in the following example:
87,5 Masseteile 2-Ethylhex-2-en-1-al,87.5 parts by weight of 2-ethylhex-2-en-1-al,
6,0 Masseteile n-Butylamin-Salz der Ölsäure,6.0 parts by weight of n-butylamine salt of oleic acid,
2,5 Masseteile N-(C16-C)8)-Alkylimino-bis-(hepta-oxyethylen) und2.5 parts by weight of N- (C 16 -C ) 8 ) -alkylimino bis (hepta-oxyethylene) and
4,0 Masseteile n-Butanol werden miteinander vermischt und in dieser Form zur Prüfung der mikrobiziden Wirksamkeit verwendet.4.0 parts by weight of n-butanol are mixed together and used in this form for testing microbicidal activity.
-3- Έ68 380-3- Έ68 380
Mikroemulsionssyslem B: 87,0 Masseteile 2-Ethylhex-2-9n-1-al, 6,0 Masseteile n-Butylamin-Salz der Ölsäure, 3,0 Masseteile eines Gemisches aus 66,7 Ma.-% N-(C15-C,8)-Alkylimino-bis-(hepta-oxyethylen) und 33,3 Ma.-% einesMikroemulsionssyslem B: 87.0 parts by mass of 2-ethylhex-2-9n-1-al, 6.0 parts by mass of n-butyl amine salt of oleic acid, 3.0 parts by mass of a mixture of 66.7 wt .-% of N- (C 15 -C, 8 ) -alkylimino-bis (hepta-oxyethylene) and 33.3% by mass of a
Sulfobetains der allgemeinen Formel l,inderReinengeradkettigenAlkyl.estmit16bis 18 C-Atomen undm + ndieZahl 7 bedeuten, und 4,0 Masseteile n-ButanolSulfobetains of the general formula I in which straight-chain alkyl esters of 16 to 18 carbon atoms and m + n denote 7, and 4.0 parts by weight of n-butanol
werden miteinander vermischt. Die Prüfung der mikrobiziden Wirksamkeit erfolgt nach der im Beispiel 2 beschriebenen Weise. Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung der mikrobiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Mikroemulsionssysteme:are mixed together. The test of the microbicidal activity is carried out according to the manner described in Example 2. The following example serves to explain the microbicidal action of the microemulsion systems according to the invention:
Wintergerste (Feuchte 25%) wird in der ausgewählten Aufwandkonzentr.iion mit 2-Ethylhex-2-en-1-al, herkömmlicher 2-Ethylhex-2-en-1-al-FormulierungunddenarfindungsgemäßenMikro*mulsionssystem6ndes2-Ethylhex-2-en-1-al konserviert. Die Applikation erfolgt mit Hilfe eines Sprühgerät^ (Sprühkopf für Dünnschichtchromatographie und Luft-Druck-Aggregat). Die behandelten Versuchsglieder und die unbehandelten Kontrollen werden zu jeweils 570g in 800ml-Glasgefäßen, die mit Polyethylen-Folie abgedeckt si. <d, bei 30°C in einer Klimakammer aufbewahrt. Jede Versuchsvariante wird in dreifacher Wiederholung angesetzt.Winter barley (moisture 25%) is extracted in the selected concentration with 2-ethylhex-2-en-1-al, conventional 2-ethylhex-2-en-1-al formulation and the microemulsion system of the invention 2-ethylhex-2-ene-1 -al preserved. The application takes place with the help of a spray device ^ (spray head for thin-layer chromatography and air-pressure-aggregate). The treated test pieces and the untreated controls are each 570g in 800ml glassware covered with polyethylene film si. <d, stored at 30 ° C in a climatic chamber. Each trial is repeated in triplicate.
Der Konservierungseffekt der Mittel wii d nach einer Lagerzeit von 150 Tagen bestimmt, indem das Ausmaß des Schimmelwachstums bei den Versuchsvarianten bonitiert wird, wobei 0 kein Schimmelwachstum und 4 maximales Schimmelwachstum bedeutenThe preservative effect of the agents wi after a storage time of 150 days is determined by rating the extent of mold growth in the experimental variants, where 0 means no mold growth and 4 maximum mold growth
Die Ergebnisse der mikrobiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Mikroemulsionssysteme sind in Tabelle I dargestellt. The results of the microbicidal action of the microemulsion systems according to the invention are shown in Table I.
Claims (1)
80 bis 95 Ma.-%2-Ethylhex-2-en-1-al,
3 bis 10 Ma.-% n-Butylamin-Salz der Ölsäure,1. microemulsion systems for the preservation of agricultural products, characterized in that they consist in their composition
80 to 95% by mass of 2-ethylhex-2-en-1-al,
From 3 to 10% by weight of n-butylamine salt of oleic acid,
R-N-CH2-CH2-CH2-SO3 (CH 2 -CH 2 -O) n -H
RN-CH 2 -CH 2 -CH 2 -SO 3
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31224388A DD268380A1 (en) | 1988-01-15 | 1988-01-15 | MICROEMULSION SYSTEMS FOR PRESERVING AGRICULTURAL PRODUCTS |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD31224388A DD268380A1 (en) | 1988-01-15 | 1988-01-15 | MICROEMULSION SYSTEMS FOR PRESERVING AGRICULTURAL PRODUCTS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD268380A1 true DD268380A1 (en) | 1989-05-31 |
Family
ID=5596554
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| DD31224388A DD268380A1 (en) | 1988-01-15 | 1988-01-15 | MICROEMULSION SYSTEMS FOR PRESERVING AGRICULTURAL PRODUCTS |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD268380A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998046074A1 (en) * | 1997-04-16 | 1998-10-22 | Cultor Corporation | Improving the preservability of plants |
-
1988
- 1988-01-15 DD DD31224388A patent/DD268380A1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998046074A1 (en) * | 1997-04-16 | 1998-10-22 | Cultor Corporation | Improving the preservability of plants |
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