DD266347A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIMETHYLCYCLOPENTENYL SUBSITUTED KETONES AND ALCOHOLS - Google Patents

PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIMETHYLCYCLOPENTENYL SUBSITUTED KETONES AND ALCOHOLS Download PDF

Info

Publication number
DD266347A1
DD266347A1 DD30920287A DD30920287A DD266347A1 DD 266347 A1 DD266347 A1 DD 266347A1 DD 30920287 A DD30920287 A DD 30920287A DD 30920287 A DD30920287 A DD 30920287A DD 266347 A1 DD266347 A1 DD 266347A1
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
ketones
alcohols
trimethylcyclopentenyl
preparation
hours
Prior art date
Application number
DD30920287A
Other languages
German (de)
Inventor
Holger Uhlig
Klaus Schulze
Original Assignee
Univ Leipzig
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Leipzig filed Critical Univ Leipzig
Priority to DD30920287A priority Critical patent/DD266347A1/en
Publication of DD266347A1 publication Critical patent/DD266347A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung trimethylcyclopentenylsubstituierter Ketone und Alkohole. Die Erfindung hat das Ziel, die Herstellung bisher nicht bekannter trimethylcyclopentenylsubstituierter Ketone und Alkohole zu ermoeglichen. Die Erfindung hat die Aufgabe, auf der Grundlage eines chemischen Analogieverfahrens bisher unbekannte trimethylcyclopentenylsubstituierte Ketone und Alkohole herzustellen, die in Nachbarschaft zum Fuenfring verzweigt sind. Die Aufgabe wird dadurch geloest, dass 2-(Trimethylcyclopentenyl)-alkanale in Aldolkondensationsreaktionen mit Ketonen umgesetzt werden, die erhaltenen Produkte zu Alkoholen reduziert und diese katalytisch in der Seitenkette hydriert werden. Die hergestellten Verbindungen sind als Riechstoffe von Bedeutung. StrukturformelThe invention relates to a process for the preparation of trimethylcyclopentenyl-substituted ketones and alcohols. The object of the invention is to make it possible to prepare hitherto unknown trimethylcyclopentenyl-substituted ketones and alcohols. The object of the invention is to produce on the basis of a chemical analogy method hitherto unknown trimethylcyclopentenyl-substituted ketones and alcohols which are branched in the vicinity of the five-membered ring. The object is achieved by reacting 2- (trimethylcyclopentenyl) -alkanals in aldol condensation reactions with ketones, reducing the products obtained to alcohols and catalytically hydrogenating them in the side chain. The compounds prepared are of importance as fragrances. structural formula

Description

Anwendungsgebiet dor ErfindungField of application of the invention Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von trimethylcyclopentonylsubstltulerten Ketonen und Alkoholen.The invention relates to a process for the preparation of trimethylcyclopentonylsubstltulerten ketones and alcohols. Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art Monoterpenolde Aldehyde wie a-Campholenaldohyd oder Fencholenaldehyd dienen seit langem als Ausgangsstoffe fürMonoterpenolde Aldehydes such as a-Campholenaldohyd or Fencholenaldehyd have long been used as starting materials for Riechstoffsynthesen (E.-J.BRUNKE, E.KLEIN, DE-PS 2827957,C.A.1980,93, 137988,R1E1NAIPAWER1W1M1EASTEr,Fragrance Syntheses (E. J.BRUNKE, E.KLEIN, DE-PS 2827957, CA1980, 93, 137988, R 1 E 1 NAIPAWER 1 W 1 M 1 EASTEr, US 4052341, C.A.1 '8,88,22229, K.SCHULZE, H.UHLIG, M.MÜHLSTÄDT, Dr PS 245658). Durch Reaktionen mit AldohydenNo. 4,052,341, C.A., 8,88,22229, K. SCHULZE, H.UHLIG, M.MÜHLSTÄDT, PS 245,658). Through reactions with Aldohyden

oder Ketonen sowie nachfolgende Reduktion und Hydrierung der erhaltener A dolkondensationsprodukte werdenor ketones and subsequent reduction and hydrogenation of the obtained A dolkondensationsprodukte

Verbindungen mit an Sandelholz erinnerndem Geruch erhalten.Obtained compounds with a sandalwood reminiscent odor. Von Nachteil sind die urinigen Nebenoten der a-Campholenaldehydderivato sowie dlo unspezifische Reaktion desOf disadvantage are the urinigen Nebenoten the a-Campholenaldehydderivato as well as the nonspecific reaction of the

a-Campholenaldohyds mit unsymmetrischen Ketonen.a-Campholenaldohyds with unsymmetrical ketones.

Bei den Fencholenaldehydderlvaten machen sich süßllrh-blumlgo Nebennoten, die die holzige Komponente zum Teil verdecken,In the case of the fencholenealdehyde derivatives, sweet-blh-blumlgo make secondary notes which partly obscure the woody component,

negativ bemerkbar. Über Aldolkondensationsprodukte von 2-(Trlmethylcyclopentenyl)alkanalon liegen bisher keinenegatively noticeable. There are no aldol condensation products of 2- (tri-methylcyclopentenyl) alkanalone

Erkenntnisse vor.Findings before. Ziel der ErfindungObject of the invention

Die Erfindung hat das Ziel, die Herstellung bisher unbekannter trimethylcyclopentenylsubstitulerter Ketone und Alkohole zu ermöglichen.The object of the invention is to enable the preparation of hitherto unknown trimethylcyclopentenyl-substituted ketones and alcohols.

Darstellung des Wesens der ErfindungPresentation of the essence of the invention Die Erfindung hat die Aufgabe, auf der Grundlage eines chemischen Analogieverfahrens bisher nicht bekannteThe invention has the object on the basis of a chemical analogy method previously unknown

trlmethylcyclor«- * ;nylsubstituierte Ketone und Alkohole mit Kettenverzweigung in Nachbarschaft zum Fünfring herzustellen.trilmethylcyclor «- *; nyl-substituted ketones and chain-branched alcohols in the vicinity of the five-membered ring.

Die Aufgabe w j erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß 2-(Trimethylcyclopentenyl)alkanale in einer basenkatalysierten, unterThe object w j inventively achieved in that 2- (trimethylcyclopentenyl) alkanals in a base-catalyzed, under

vorzugsweiser Verwendung von KOH In Methanol, Aldolreaktion mit 3 bis 5 C-Atomen enthaltenden Ketonen, bei 0 bis 2O0C, vorzugsweise 150C, 2 bis 10 Stunden, vorzugsweise 3 Stundon, umgesetzt und anschließend sauer, unter vorzu^sweiserpreferably using KOH In methanol, aldol reaction with 3 to 5 C-containing ketones, at 0 to 2O 0 C, preferably 15 0 C, 2 to 10 hours, preferably 3 Stundon, reacted and then acid, with vorzu sweiser

Verwendung von 10%igor HCI, aufgearbeitet werden.Use of 10% oligor HCl, to be worked up. Die wie üblich isolierten Aldolkondensationsprodukte worden zu den entsprechenden ungesättigten Alkoholen, unterThe as usual isolated aldol condensation products have been added to the corresponding unsaturated alcohols, under Vorwendung eines Reduktionsmittels, vorzugsweise LiAIH4, in einem inerten Lösungsmittel, vorzugsweise Diethylether, bei 0Prevention of a reducing agent, preferably LiAlH 4 , in an inert solvent, preferably diethyl ether, at 0

bis 360C, reduziert.to 36 0 C, reduced.

Zur Herstellung der in der Seitenkette gesättigten Alkohole hydriert man, vorzugsweise an einem Platinkatalysator, bei 10 bisTo prepare the saturated in the side chain alcohols are hydrogenated, preferably on a platinum catalyst, at 10 to

600C, vorzugsweise bei 250C, bei normalem oder erhöhtem, vorzugsweise Normaldruck, in einem polaren Lösungsmittel, vorzugsweise Methanol.60 0 C, preferably at 25 0 C, at normal or elevated, preferably atmospheric pressure, in a polar solvent, preferably methanol.

Die Erfindung soll an 3 Beispielen demonstriert werden.The invention will be demonstrated by 3 examples. Anwendungsbeispieleapplications

5-(2,2,4-Trlmethylcyclopent-3-on-1-yl)hex-3-en-2-on5- (2,2,4-Trlmethylcyclopent-3-on-1-yl) hex-3-en-2-one

Zu einer auf 150C tempeiierten Mischung von 11,6g (0,2mol) Aceton und 0,2g in 5ml Methanol gelöstem KOH tropft man unterTo a tempeiierten to 15 0 C mixture of 11.6 g (0.2 mol) of acetone and 0.2 g dissolved in 5 ml of methanol KOH is added dropwise Rühren binnen 3 Stunden 8,3g (0,05mol) in 30ml Ether gelöstes 2-(2,2,4-Trimethylcyclopent-3· jii-1 -yllpiopanal. AnschließendStirring, within 3 hours, 8.3 g (0.05 mol) of 2- (2,2,4-trimethylcyclopent-3 · jii-1-ylpiopanal dissolved in 30 ml of ether

läßt man auf Raumtemperatur erwärmen, säuert mit 10%iger HCI an, rührt noch eine Stunde und arbeitet In üblicher Weise auf. Durch Vakuumdestillation erhält man ein gelbes öl mit angenehmem Geruch. Ausbeute: 6,5g (63% d. Th.), Kp.: 86-88°C/0,35Torr, nj° = 1,4919allowed to warm to room temperature, acidified with 10% HCl, stirred for an hour and worked up in the usual manner. By vacuum distillation to obtain a yellow oil with a pleasant smell. Yield: 6.5g (63% of theory), b.p .: 86-88 ° C / 0.35 Torr, nj ° = 1.4919

5-(2A3-Trlmethvlovclopent-3-en-Vvl)hex-3-en-?.-on Ausbeute: 6,6g (64% d. Th), Kp.: 95-98°C/0,2Torr, nj° ·= 1,48945- (2A3-triethmovlovclopent-3-ene-Vvl) hex-3-ene-? -One Yield: 6.6 g (64% of theory), b.p .: 95-98 ° C / 0.2 Torr, n.p. ° · = 1.4894

In einem 100-ml-Sulflerkolben mit Rührer, Tropftrichter und RUckflußkühlor worden 0,23g (0,006mol) LiAIH4 In 30ml Ether vorgelegt. Unter Rühren tropft man 4,12 g (0,02 mol) 5-(2,2,4-Trlmethylcyclopent-3-on-1 -yl)hex-3-en-2-on In 6ml Ether εο zu, daß die Lösung am Sieden bleibt. Nachfolgend wird noch eine Stunde am Rückfluß erhitzt, dann abkühlen gelassen und In bekannter Art aufgearbeitet. Die Vakuumdestillation liefert ein farbloses Öl von cedornholzartigem Geruch. Ausbeute: 3,95g (95%d.Th.), Kp.: 85-86"C/0,3Torr, ng0 = 1,4823In a 100 ml Sulfler flask with stirrer, dropping funnel and reflux condenser, 0.23 g (0.006 mol) of LiAlH 4 in 30 ml of ether were initially charged. While stirring, 4.12 g (0.02 mol) of 5- (2,2,4-tri-methylcyclopent-3-one-1-yl) -hex-3-en-2-one are added dropwise in 6 ml of ether Solution remains boiling. The mixture is then heated for a further hour at reflux, then allowed to cool and worked up in a known manner. The vacuum distillation gives a colorless oil of cedorn-like odor. Yield: 3.95 g (95% of theory), bp. 85-86 "C / 0.3 Torr, ng 0 = 1.4823

R-|2^,3-Trlmethyloyclopent-3-en-1-yl)hex-3-en-2-olR | 2 ^, 3-Trlmethyloyclopent-3-en-1-yl) hex-3-en-2-ol Ausbeute: 2,9g (96% d. Th.), Kp.: 90-92°C/0,15Torr,n§0 = 1,4865Yield: 2.9 g (96% of theory), b.p .: 90-92 ° C / 0.15 Torr, n 0 = 1.4865

5-(2,2,3-Trlmethylcyclopent-3-OM-1 -yl)hexan-2-ol  5- (2,2,3-trimethylcyclopent-3-OM-1-yl) hexan-2-ol

Bei Normaldruck und 250C werden 3,12g (0,015mol) 5-(2,2,4-Trimethylcyclopont-3-on-1 -yl)hex-3-en-2-ol, gelöst in 30ml Methanol, bis zur Aufnahme von etwa 350ml (0,0155mol) H2 am Platinkatalysator hydriert. Anschließend trennt man don Katalysator ab, entfernt das lösungsmittel und dostilllort im Vakuum. Man erhält ein wassorhollos öl mit intensivem Holzgeruch. Ausbeute: 2,85g (91 %d.Th.), Kp.: 87-88°C/0,2Torr, ng0 = 1,«:709At atmospheric pressure and 25 0 C, 3.12 g (0.015 mol) of 5- (2,2,4-trimethylcyclopent-3-one-1-yl) hex-3-en-2-ol, dissolved in 30 ml of methanol, until Absorption of about 350ml (0.0155mol) H 2 hydrogenated on the platinum catalyst. Then separate the catalyst, remove the solvent and dostilllort in vacuo. You get a waterless oil with an intense woody odor. Yield: 2.85 g (91% of theory), b.p .: 87-88 ° C / 0.2 Torr, ng 0 = 1, m: 709

5-(2,2,3-Trlmethylcyclopont-3-en-1-yl)hoxan-2-ol5- (2,2,3-Trlmethylcyclopont-3-en-1-yl) Hoxan-2-ol

Ausbeute: 1,1 g (91 %d. Th.), Kp.: 103-105 °C/0,4 Torr, ng0 = 1,4797Yield: 1.1 g (91% of th.), B.p .: 103-105 ° C / 0.4 Torr, ng 0 = 1.4797 Gegenüber den schon bekannten totra- und mehrfachsubstituierten Cyclopentenylderivaten zeichnen sich die erwähnten, bisherCompared to the already known totra- and multiply substituted cyclopentenyl derivatives are the mentioned, so far

unbekannten trimothylcyclopentenylsubstituierten Ketone und Alkohole durch holzige, insbesondere auch Sandelholznoten, von Nebennoten unbeeinträchtlgte Geruchnoten aus, die durch den Einsatz a-alkylsubstitülorter Aldehyde alsunknown Trimothylcyclopentenylsubstituierten Ketone and alcohols by woody, in particular also Sandelholznoten, from Nebennoten unimpaired smell notes, which by the employment of a-Alkylsubstitülorter aldehydes as

Synthesoausgangsstoffo erreicht werden.Synthesoausgangsstoffo be achieved. Die als Ausgangssubstanzen verwendeten 2-(Trimethylcyclopentenyl)-alkanale werden aus (TrlmethylcyclopentenyO-The 2- (trimethylcyclopentenyl) alkanals used as starting materials are selected from (tri-methylcyclopentenyl)

acetaldehyden dergestalt hergestellt, daß diese unter reversiblem Schutz der Aldehydfunktion in alpha-Stellung alkyliert werden.acetaldehyde prepared such that they are alkylated under reversible protection of the aldehyde function in the alpha position.

(TrlmethylcyclopentenyDacetaldehyde werden zu diesem Zweck mit einem primären Amin, vorzugsweise Cyclohexylamln, in einem indifferenten Lösungsmittel, vorzugsweise Benzol, unter azeotroper Entfernung des Reaktionswassers zu den entsprechenden Azomethinen umgesetzt, die nach Entfernen dos Lösungsmittels mit einem geringen Überschuß einer(TrlmethylcyclopentenyDacetaldehyde are reacted for this purpose with a primary amine, preferably cyclohexylamine, in an inert solvent, preferably benzene, with azeotropic removal of the water of reaction to the corresponding azomethines, which after removal of the solvent with a slight excess of a

Grlgnardverblndung, vorzugsweise Ethylmagnesiumbromd, in einem aprotischen Lösungsmittel, vorzugsweise Diethylether,Greenish compound, preferably ethylmagnesium bromide, in an aprotic solvent, preferably diethyl ether,

2 bis 10 Stunden, vorzugsweise 6 Stunden, am Rückfluß erhitzt werden.2 to 10 hours, preferably 6 hours, heated to reflux.

Im Anschluß wird die Reaktionsmischung bei O0C bis 360C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, mit der äquimolaren MengeSubsequently, the reaction mixture at 0 0 C to 36 0 C, preferably at room temperature, with the equimolar amount

eines Alkylierungsmittels, beispielsweise Alkyllodld, versetzt, anschließend 1 bis 6 Stunden, vorzugsweise 2 Stunden, aman alkylating agent, for example Alkyllodld, added, followed by 1 to 6 hours, preferably 2 hours, on

Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen wird in üblicher Weise sauer aufgearbeitet und unter vermindertem Druck destilliert, DieHeated reflux. After cooling, worked up in the usual way acidic and distilled under reduced pressure, The

2-(Trimethylcyclopontenyl)alkanole fallen als farblose bzw. helle Öle an, die sich destillativ gut reinigen lassen.2- (Trimethylcyclopontenyl) alkanols are obtained as colorless or light oils, which can be cleaned well by distillation.

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung von trimethylcyclopentenylsubstituierten Ketonen und Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß 2-(Tiimethylcyclotenyl)alkanale basenkatalysiort mit Ketonen bei 0 bis 2O0C, 2 bis 10 Stunden umgesetzt und anschließend sauer aufgearbeitet werden, die isolierten Aldolkondensationsprodukte unter Verwendung eines Reduktionsmittels in einem inerten Lösungsmittel bei 10 bis 36°C reduziert und die so erhaltenen Allylalkohol bei 10 bis 500C, mittels eines Katalysators in einem polaren Lösungsmittel unter normalem oder erhöhtem Druck in der Seitenkette hydriert werden.1. A process for the preparation of trimethylcyclopentenyl-substituted ketones and alcohols, characterized in that reacted 2- (Tiimethylcyclotenyl) alkanale base catalysis with ketones at 0 to 2O 0 C, 2 to 10 hours and then worked up acid, the isolated aldol condensation products using a reducing agent in an inert solvent at 10 to 36 ° C reduced and hydrogenated the resulting allyl alcohol at 10 to 50 0 C, by means of a catalyst in a polar solvent under normal or elevated pressure in the side chain. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Aldolreaktion mit 3 bis 5C-Atome enthaltenden Ketonen, durch in Methanol gelöstes KOH katalysiert, bei 150C binnen 3 Stunden durchgeführt und die Kondensation durch die Aufarbeitung mit 10%iger HCI erreicht wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the aldol reaction with 3 to 5C atoms containing ketones catalyzed by KOH dissolved in methanol, carried out at 15 0 C within 3 hours and the condensation is achieved by working up with 10% HCl , 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reduktion mit LiAIH4 in Diethylether bei 360C durchgeführt wird.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that the reduction with LiAIH 4 in diethyl ether at 36 0 C is performed. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man bei 25°C, mittels eines Platinkatalysators, bei Normaldruck in Methanol hydriert.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that hydrogenated at 25 ° C, by means of a platinum catalyst, at atmospheric pressure in methanol.
DD30920287A 1987-11-19 1987-11-19 PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIMETHYLCYCLOPENTENYL SUBSITUTED KETONES AND ALCOHOLS DD266347A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD30920287A DD266347A1 (en) 1987-11-19 1987-11-19 PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIMETHYLCYCLOPENTENYL SUBSITUTED KETONES AND ALCOHOLS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD30920287A DD266347A1 (en) 1987-11-19 1987-11-19 PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIMETHYLCYCLOPENTENYL SUBSITUTED KETONES AND ALCOHOLS

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD266347A1 true DD266347A1 (en) 1989-03-29

Family

ID=5594048

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD30920287A DD266347A1 (en) 1987-11-19 1987-11-19 PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIMETHYLCYCLOPENTENYL SUBSITUTED KETONES AND ALCOHOLS

Country Status (1)

Country Link
DD (1) DD266347A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993021142A1 (en) * 1992-04-18 1993-10-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Pentene derivatives, their preparation and their use
EP0801049A2 (en) * 1996-04-09 1997-10-15 Givaudan-Roure (International) S.A. Cyclopentanebutanol derivatives as odorants

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993021142A1 (en) * 1992-04-18 1993-10-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Pentene derivatives, their preparation and their use
EP0801049A2 (en) * 1996-04-09 1997-10-15 Givaudan-Roure (International) S.A. Cyclopentanebutanol derivatives as odorants
EP0801049A3 (en) * 1996-04-09 1998-08-19 Givaudan-Roure (International) S.A. Cyclopentanebutanol derivatives as odorants
EP1008579A2 (en) * 1996-04-09 2000-06-14 Givaudan Roure (International) S.A. Cyclopentenebutanol derivatives
EP1008579A3 (en) * 1996-04-09 2003-01-29 Givaudan SA Cyclopentenebutanol derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2718549C3 (en) New fragrances
CH509956A (en) Process for the production of unsaturated aldehydes
EP0037584B1 (en) 2,4-dialkyl-2,6-heptadienals and -hetadienols, process for their preparation and their use as perfume compounds and flavourings
DE2538532C2 (en) Process for the separation of stereospecific farnesyl acetic acid or its esters from stereoisomeric mixtures
DE2910579C2 (en)
DE3346213C2 (en) Fragrance mixture, process for their preparation and compositions containing them
DD266347A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIMETHYLCYCLOPENTENYL SUBSITUTED KETONES AND ALCOHOLS
DE2141309C3 (en)
US4088681A (en) Substituted 1-alkenynyl-cyclohexanols and -cyclohexenes and processes for their preparation
EP0002743B1 (en) Bicyclo (2.2.1)-hept-5-enes (anes) (i), process for their preparation, their use as perfumes and perfume compositions containing the bicyclic compounds (i)
EP0038471B1 (en) Beta-gamma-unsaturated ketones and isoprenoic dienones, process for their preparation and their use as perfume compounds and flavourings
DE2918107A1 (en) TRICYCLO-ALPHA, BETA-UNSATATULATED-ALDEHYDE
DE69812997T2 (en) REACTION OF ALKENES WITH EPOXIES, THE PRODUCTS THEREOF AND THEIR USE AS A FRAGRANCE
EP0133548A1 (en) Process for producing alpha,beta-unsaturated ketones
DE2235466C3 (en) 3-phenylpropanals and 4-phenylbutanals and a process for their preparation
DE19647117A1 (en) Process for the production of gamma, delta-unsaturated ketones by Caroll reaction in cyclic carbonates or gamma-lactones as solvents
EP0043507A2 (en) 2,4-Dioxa-7,10 methano-spiro(5,5)undecanes, their preparation as well as perfume compositions containing them
DE2708382C3 (en) Process for the preparation of 3-cyanmethylcyclopentanone derivatives
DE2831385C2 (en)
CH634989A5 (en) METHOD FOR PRODUCING A FRAGRANCE IN THE FORM OF A MIXTURE OF CIS- AND TRANS-3,3,5-TRIMETHYLCYCLOHEXYL-AETHYLAETHER.
DE2933996C2 (en)
DE3720791C2 (en)
DE2558806C2 (en) Substituted 1-alkenynyl-cyclohexanols and processes for their preparation and their use in the preparation of β-damascones
CH625495A5 (en)
DE3424328A1 (en) METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3,11-DI- (METHYL) -NONAKOSAN-2-ON AND 2,10-DI- (METHYL) -OCTAKOSANIC ACID ALKYLESTER AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF THE LATTER

Legal Events

Date Code Title Description
UW Conversion of economic patent into exclusive patent
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee