DD264023A1 - PROCESS FOR EXTRACTION OF INDOLALCALOIDS FROM MUSHROOM MATERIAL - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung der Indolalkaloide Psilocybin, Baeocystin und Psilocin durch Extraktion der Mycelien und Fruchtkoerper hoeherer Pilze. Die Wirkstoffe sind als Modellsubstanzen in der neurobiologischen Forschung anwendbar. Die Alkaloide werden aus den getrockneten und pulverisierten Biomassen unter Ruehren mit verduennter Essigsaeure in die waessrige Phase ueberfuehrt, wobei ohne weitere Extraktion eine chromatographische Gewinnung der Wirkstoffe sich anschliesst und eine nachfolgende Behandlung der einzelnen Fraktionen mit Silbercarbonat im Gegensatz zu bekannten Verfahren entfaellt.The invention relates to a process for obtaining the indole alkaloids psilocybin, baeocystin and psilocin by extraction of the mycelia and fruiting bodies of higher fungi. The active substances are applicable as model substances in neurobiological research. The alkaloids are transferred from the dried and pulverized biomasses under stirring with dilute acetic acid into the aqueous phase, wherein without further extraction, a chromatographic recovery of the active ingredients follows and a subsequent treatment of the individual fractions with silver carbonate in contrast to known methods omitted.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Extraktion von Indolalkaloiden aus natürlichen oder künstlich kultivierton Pilzmaterial durch Anwendung geeigneter Lösungsmittel.The invention relates to a process for the extraction of indole alkaloids from natural or artificially cultured fungal material by use of suitable solvents.
Die Indolalkaloide sind in der neurobiologischen Forschung als Modellsubstanzen anwendbar.The indole alkaloids are applicable in neurobiological research as model substances.
Die Indolalkaloide Psilocybin, Psilocin und Baeocystin sind in natürlich vorkommenden, höheren Pilzen der Gattung Psilocybe, Conocybe, Panaeolus, Inocybe und Pluteus in verschiedenen Arten nachweisbar.The indole alkaloids psilocybin, psilocin and baeocystin are found in naturally occurring, higher fungi of the genus Psilocybe, Conocybe, Panaeolus, Inocybe and Pluteus in various species.
Sie sind auch durch künstliche Anzucht der betreffenden Pilzarten als Mycelien und/oder Fruchtkörpern zugänglich.They are also accessible by artificial cultivation of the fungi concerned as mycelia and / or fruiting bodies.
Zur Gewinnung dieser Wirkstoffe aus dem Pilzmaterial wird eine Extraktion der trockenen Biomassen mit Methanol oder mit 80%igem Ethanol beschrieben, nach Entfettung der Extrakte mit Petrolether schließt sich dann eine chromatographische Auftrennung der Indolalkaloide an (DE 1087321).For the extraction of these active substances from the fungal material, an extraction of the dry biomasses with methanol or with 80% ethanol is described, after degreasing the extracts with petroleum ether is then followed by a chromatographic separation of indole alkaloids (DE 1087321).
Das beschriebene Verfahren hat mehrere Nachteile. Durch die Anwendung der Alkohole als Extraktionsmittel werden Lipide und weitere unbekannte Substanzen ebenfalls ius den Biomassen mitextrahiert. Dadurch muß nachfolgend eine Behandlung des Extraktionsproduktes mit Petrolether erfolgen. Weiterhin bewirken weitere, se nicht abtrennbare Begleitsubstanzen, daß auch nach der chromatographischen Reinigung oft eine Kristallisation der Indolalkaloide nicht erreicht werden kann. Deshalb beschreibt das zitierte Verfahren in den Anwendungsbeispielen eine abschließende Behandlung der amorphen, abgetrennten Alkaloide mit dem teuren Silbercaronat, um eine Kristallisation zu erreichen.The method described has several disadvantages. By using the alcohols as extractants, lipids and other unknown substances are also co-extracted from the biomass. This must be followed by a treatment of the extraction product with petroleum ether. Furthermore, further, se not separable accompanying substances, that even after the chromatographic purification often crystallization of Indolalkaloide can not be achieved. Therefore, the cited method in the application examples describes a final treatment of the amorphous, separated alkaloids with the expensive silver caronate to achieve crystallization.
Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches und wenig aufwendiges Verfahren zur Extraktion von Inolalkaloiden aus Pilzmaterial zu entwickeln, bei dem keine Lipide und weitere Substanzen, die die Reindarstellung stören, mitextrahiert werden und die Kristallisation der Wirkstoffe ohne Anwendung des Silbercarbonates erfolgen kann.The aim of the invention is to develop a simple and inexpensive process for the extraction of Inolalkaloiden from fungal material, in which no lipids and other substances that interfere with the purification representation are mitextrahiert and the crystallization of the active ingredients can be carried out without the use of silver carbonate.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, solche Lösungsmittel zur Extraktion der Indolalkaloide auszuwählen, die eine erschöpfende und schnelle Abtrennung der Alkaloide von Pilzmaterial unter Vermeidung der zusätzlichen Extraktion störender Begleitsubstanzen gewährleisten.The invention has for its object to select such solvents for the extraction of indole alkaloids, which ensure an exhaustive and rapid separation of the alkaloids of fungal material while avoiding the additional extraction of interfering accompanying substances.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, indem ein Gemisch aus Essigsäure und Wasser als Extraktionsmittel der Indolalkaloide aus dem Pilzmaterial verwendet wird. Die Essigsäurekonzentrationen liegen dabei im Bereich von 1 bis 30%, wobei in einem Temperaturbereich von 0 bis 500C gearbeitet wird. Durch den hohen Wasseianteil im Gemisch bleiben die störenden Begleitsubstanzen weitgehend im Pilzmaterial, während die Essigsäure die polaren Indolalkaloiden leicht herauslöst.According to the invention, the object is achieved by using a mixture of acetic acid and water as the extractant of the indole alkaloids from the fungal material. The acetic acid concentrations are in the range of 1 to 30%, being carried out in a temperature range from 0 to 50 0 C. Due to the high proportion of water in the mixture, the interfering accompanying substances remain largely in the fungus material, while the acetic acid easily dissolves the polar indole alkaloids.
Bei der Extraktion wird das trockene und fein gepulverte Pilzmaterial unter Rühren jeweils mit der 10 bis 20fachen Menge an Extraktionsmischung mehrere Stunden dreimal extrahiert. Die Extraktionszeit und -temperatur richtet sich dabei nach der entsprechenden Pilzart und den Trocknungsbedingungen, die Extraktion aus gefriergetrocknetem Material erfolgt schneller und unter milderen Bedingungen.During extraction, the dry and finely powdered mushroom material is extracted three times with stirring, each time with 10 to 20 times the amount of extraction mixture. The extraction time and temperature depends on the corresponding type of fungus and the drying conditions, the extraction of freeze-dried material is faster and under milder conditions.
Durch Eindampfen der vereinigten Extrakte bei 50°C i. Vak. und nachfolgender Chromatographie nach bekannten Verfahren, z. B.Evaporation of the combined extracts at 50 ° C i. Vak. and subsequent chromatography by known methods, e.g. B.
durch Säulenchromatographie an Cellulosepulver mit wassergesättigtem n-Butanol als Eluent lassen sich die Indolalkaloide kristallin und rein darstellen, wobei die Nachteile der bekannten Extraktion mit Alkoholen entfallen.By column chromatography on cellulose powder with water-saturated n-butanol as the eluent, the indole alkaloids can be crystalline and pure, eliminating the disadvantages of the known extraction with alcohols.
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert worden.The invention will be explained in more detail by the following examples.
Zu 24g der gefriergetrockneten und feingepulverten Fruchtkörper der Psilocybe cubensis (Earle) Sing., die auf einem Nährboden aus 200g Reiskörnern und 400ml Wasser innerhalb von 12 Wochen kultiviert wurde, wurden 400g 10%ige Essigsäure gegeben. Nach 5Std. Rühren der Mischung bei 20°C wurde filtriert und die Biomasse noch 2mal analog extrahiert. Die vereinigten und i. Vak. bei 50°C eingedunsteten Extrakte wurden dann an einer 30cm Säule mit CellulosepulverfüllungViit wassergesättigtem n-Butanol chromatographiert. Die psilocybinhaltigen Fraktionen (DC) wurden i. Vak. bei 5O0C eingedunstet und die Substanz aus wenig Methanol umkristallisiert. Eine andere Fraktion lieferte bei gleicher Aufarbeitung wenig Psilocin. Ausbeute an Psilocybin: 0,3% Auebeute an Psilocin: 0,1 %To 24g of the freeze-dried and finely powdered fruiting bodies of Psilocybe cubensis (Earle) Sing., Cultured on a medium of 200g rice grains and 400ml of water within 12 weeks, was added 400g of 10% acetic acid. After 5h. Stirring of the mixture at 20 ° C was filtered and the biomass extracted twice more analogously. The united and i. Vak. extracts evaporated at 50 ° C were then chromatographed on a 30 cm column with cellulose powder filling with water-saturated n-butanol. The psilocybinhaltigen fractions (DC) were i. Vak. evaporated at 5O 0 C and the substance recrystallized from a little methanol. Another fraction gave little psilocin at the same work-up. Yield of Psilocybin: 0.3% Yield of Psilocin: 0.1%
10g der bei 2O0C an der Luft getrockneten und pulverisierten Fruchtkörper der Psilocybe semilanceata (Fr.) Kumm. einesnatürlichen Standortes wurden mit 200g 15%iger Essigsäure 3Std. bei 4O0C unter Rühren extrahiert. Nach Abtrennung undnachfolgender, zweimaliger weiterer Extraktion des Pilzmaterials wurde 11 die Lösungen bei S0°C i. Vak. eingedampft.10g of at 2O 0 C and air-dried powdered fruit bodies of Psilocybe semilanceata (Fr.) Kumm. of a natural site were treated with 200g of 15% acetic acid 3h. extracted at 4O 0 C with stirring. After separation and subsequent further extraction of the fungal material twice, the solutions were dissolved at 50 ° C i. Vak. evaporated.
mit Kieselfüllung chromatographiert. Die Psilocybin bzv/. Baeocystin enthaltenden Faktoren wurden jeweils eingedunstet undbeide Wirkstoffe aus wenig Methanol umkristallisiert.chromatographed with silica filling. The psilocybin bzv /. Baeocystin-containing factors were in each case evaporated andbeide active ingredients recrystallized from a little methanol.
50g der gefriergetrockneten Mycelien der Psilocybe cubensis (Earle) Sing., die als Oberflächenkultur auf 6%igen Malzextraktlösungen unter Zusatz von 0,2% Agar und 100mg KH2PO4 nach 40 Tagen Kultivierung bei 22°C erhalten wurden, ergaben bei analoger Extraktion, wie im Beispiel 1 bei den Fruchtkörpern beschrieben wurde, eine Aur oeute von 0,1 % an Psilocybin. In den Mycelien waren keine weiteren Indolalkaloide nachweisbar.50 g of the freeze-dried mycelia of Psilocybe cubensis (Earle) Sing. Obtained as a surface culture on 6% malt extract solutions with the addition of 0.2% agar and 100 mg KH 2 PO 4 after 40 days cultivation at 22 ° C resulted in analogous extraction as described in the fruiting bodies in Example 1, an Aur ous of 0.1% of psilocybin. In the mycelia, no further indole alkaloids were detectable.
Claims (3)
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DD264023A1 true DD264023A1 (en) | 1989-01-18 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10060512A1 (en) * | 2000-12-06 | 2002-06-20 | Fermtech Biotechnologische Pro | Reduction of the solanine and chaconine alkaloid content in a potato protein by-product from starch production involves extraction with acetic acid, followed by treatment, preferably with a microbial protease |
US20220202886A1 (en) * | 2020-06-17 | 2022-06-30 | Psilo Scientific Ltd | Aqueous extraction of psychoactive compounds from psilocybin fungus |
-
1987
- 1987-07-17 DD DD30508387A patent/DD264023A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE10060512A1 (en) * | 2000-12-06 | 2002-06-20 | Fermtech Biotechnologische Pro | Reduction of the solanine and chaconine alkaloid content in a potato protein by-product from starch production involves extraction with acetic acid, followed by treatment, preferably with a microbial protease |
US20220202886A1 (en) * | 2020-06-17 | 2022-06-30 | Psilo Scientific Ltd | Aqueous extraction of psychoactive compounds from psilocybin fungus |
US11571450B2 (en) * | 2020-06-17 | 2023-02-07 | Psilo Scientific Ltd | Aqueous extraction of psychoactive compounds from psilocybin fungus |
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