DD263687A1 - FUNGICIDAL AGENT WITH ADDITIONAL PLANT GROWTH REGULATORY EFFECT - Google Patents
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- DD263687A1 DD263687A1 DD27832585A DD27832585A DD263687A1 DD 263687 A1 DD263687 A1 DD 263687A1 DD 27832585 A DD27832585 A DD 27832585A DD 27832585 A DD27832585 A DD 27832585A DD 263687 A1 DD263687 A1 DD 263687A1
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salze der allgemeinen Formel I, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide zur Bekaempfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau. Zusaetzlich besitzen die erfindungsgemaessen Mittel pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften. Die Bedeutung von R1, R2, R3, R4, R5 und X ist der Beschreibung zu entnehmen. Formel IThe invention relates to novel N-alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-alkyl-phenyl ether salts of general formula I, process for their preparation and their use as fungicides for the control of fungal pathogens in agriculture and horticulture. In addition, the agents according to the invention have plant growth-regulating properties. The meaning of R1, R2, R3, R4, R5 and X can be taken from the description. Formula I
Description
Z636/7Z636 / 7
Die Erfindung betrifft neue N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salze und ihre Verwendung als fungizide Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau mit zusätzlichen pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften.The invention relates to novel N-alkyl-2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenyl ether salts and their use as fungicidal agents in agriculture and horticulture with additional plant growth-regulating properties.
Ch.a.r.aXte.r.is.fcik. .der, 7Ue.k.a.n.rtt.e.n .te.c,h.n.ts.ch,eri JJ.ö.auna,e.nCh.araXte.r.is.fcik. .der, 7 Ue.kanrtt.en.te.c, hnts.ch, eri JJ.ö.auna, en
Es ift bekannt, N-Alkylmorpholine und ihre Salze sowie ihre Molekül- und Additionsverbindungen als Fungizide zu verwenden (DE-PS 1 164 152, DE-PS 1 373 722, DE-PS 24 61 513). Bekannt ist ferner, daß quaternäre Ammoniumverbindungen von langkettigen N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinen mit niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl- oder Aralkyl-Substituenten fungizid wirksam sind (DE-PS 1 167 588; Angewandte Chemie 77 (1965), S. 327-333). Ferner, sind Mittel bekannt, die substituierte N-Benzyl- oder Alkoxyrnethyl-2,6-dimethylmorpholinium-Salze als Wirkstoffe zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern enthalten (DD-PS 134 037, DD-PS 134 474, DD-PS 140 403). Es ist weiterhin bekannt, daß Morpholinoalkylalkylether, -4-alkylcyclohexylether und-4-alkylarylether fungizide Eigenschaften aufweisen (DE-PS 1 190 724; Angewandte Chemie 77 (1965), S. 327-333; Angewandte Chemie 9Z (1980), S. 176-181). Ferner ist bereits bekannt, 2,3-0ihydro-6-methyl-5-phenylearbamoyl~ 1,4-oxathiin-4,4-dioxid (Oxycarboxin), M,N'-Bis-(l-formamido-2,2,2-trichlorethyl-piperazin (Triforine) oder Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb) als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten zu verwenden (The Pesticide Manual, British Crop Protection Council; Uondon, 1979). Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen,, nicht immer voll befriedigend. Außerdem zeigen sie eine recht hohe Selektivität gegenüber bestimmten Arten von pilzlichen Sohaderregern, wodurch eine breite Anwendung dieser Mittel starkIt is known to use N-alkylmorpholines and their salts and their molecular and addition compounds as fungicides (DE-PS 1 164 152, DE-PS 1 373 722, DE-PS 24 61 513). It is also known that quaternary ammonium compounds of long-chain N-alkyl-2,6-dimethylmorpholinen with lower alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl or aralkyl substituents are fungicidally effective (DE-PS 1,167,588, Angewandte Chemie 77 (1965), Pp. 327-333). Furthermore, agents are known which contain substituted N-benzyl or alkoxymethyl-2,6-dimethylmorpholinium salts as active ingredients for controlling fungal pathogens (DD-PS 134 037, DD-PS 134 474, DD-PS 140 403). It is furthermore known that morpholinoalkylalkyl ethers, 4-alkylcyclohexyl ethers and 4-alkylaryl ethers have fungicidal properties (German Patent 1,190,724, Angewandte Chemie 77 (1965), pp. 327-333; Angewandte Chemie 9Z (1980), p. 176-181). Furthermore, 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenylearbamoyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxide (oxycarboxine), M, N'-bis- (1-formamido-2,2, 2-trichloroethyl-piperazine (triforine) or zinc ethylene-bis-dithiocarbamate (zineb) as active ingredients in fungicidal plant disease control agents (The Pesticide Manual, British Crop Protection Council, Uondon, 1979) Compounds, however, are not always fully satisfactory in certain areas of indication, especially at low rates and concentrations, and they show a very high selectivity towards certain types of fungal soybean pathogens, thereby greatly increasing their use
eingeschränkt wird. Nachteilig ist weiterhin, daß die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen in vielen Fällen nicht ausreichend ist.is restricted. A further disadvantage is that the plant compatibility of these compounds is not sufficient in many cases.
Ziel .der. JEr. Ein dungGoal of. Jer. A training
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen Verbindungen mit verbesserter fungizider Wirksamkeit und zusätzlichen wachstumsregulierenden Eigenschaften und ein Verfahren zu deren Herstellung, und von fungiziden Mitteln, die solche Verbindungen enthalten, sowie die Verwendung solcher fungiziden Mitteln in der Landwirtschaft und im Gartenbau.The aim of the invention is the development of new compounds with improved fungicidal activity and additional growth-regulating properties and a process for their preparation, and fungicidal compositions containing such compounds, and the use of such fungicides in agriculture and horticulture.
D.ap.l.e_g.u.ng ,des. ,W.e.3.ena .de.r. .E.r.f.in.d.u.n.g.D.ap.l.e_g.un g, the. , We3.ena.en.r. .Invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dime thylmorpholinio-alkyl-phenylether-Sa Iz enthaltende fungizide Mittel mit guter Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum sowie einer möglichst hohen Pflanzenverträglichkeit und zusätzlichen pflanzenwachstumfregulierenden Eigenschaften bereitzustellen. Zur Lösung dieser Aufgabe werden fungizide Mittel vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salz der allgemeinen Formel I,The invention is based on the object, new N-alkyl-2,6-cis- and / or trans-dime thylmorpholinio-alkyl-phenyl ether-Sa Iz containing fungicidal agent with good efficacy and broad spectrum of activity and the highest possible plant compatibility and additional plant growth-regulating properties provide. To solve this problem, fungicidal agents are proposed, which are characterized in that they contain at least one N-alkyl-2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenyl ether salt of the general formula I,
0. ISI L nt A (J0. ISI L nt A (J
..go R^-O-..go R ^ -O-
in derin the
R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 6 bis 20 C-Atomen, R"~ geradkettiyes oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen, R , R und R unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Ary1-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen,R is straight-chain or branched alkyl having 6 to 20 C atoms, R "~ geradkettiyes or branched alkylene having 1 to 6 C atoms, R, R and R independently of one another the same or different hydrogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 C Atoms, alkoxy having 1 to 4 C atoms, acyl having 1 to 4 C atoms, halogen, halogenoalkyl having 1 to 4 C atoms, cycloalkyl having 3 to 7 C atoms, Ary1-lower-alkyl having 7 to 12 C, -atoms,
Aryl, Nitro, Cyano, Thiocyanato, NHCOR1, COOR1 und/oder CONR1R'', wobei R1 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gerad-. kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Aryl oder Aryl-nieder-alkyl. mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und X" das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Ljösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.Aryl, nitro, cyano, thiocyanato, NHCOR 1 , COOR 1 and / or CONR 1 R ", where R 1 and R 11 are independently hydrogen, straight. Chained or branched alkyl having 1 to 6 C atoms, aryl or aryl-lower-alkyl. with 7 to 12 carbon atoms, and X "mean the anion of a non-phytotoxic acid, in addition to the usual Ljösungsmitteln, carriers and / or formulation excipients included.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in zwei verschiedenen geometrischen Strukturen als N-Alkyl-2,ö-cis-dimethylniorpholdnio-alkylphenylether-Salz bzw. N-Alkyl-2,6-trans-dimethylmorpholinio-alkylphenylether-Salz oder als Gemische dieser beiden Isomeren vorliegen.The compounds according to the invention can exist in two different geometric structures as N-alkyl-2, cis-dimethylniorpholdioalkylphenyl ether salt or N-alkyl-2,6-trans-dimethylmorpholinioalkylphenyl ether salt or as mixtures of these two isomers.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemä'Jen N-Alky1-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Saize der allgemeinen Formel I eine starke fungizide Wirksamkeit und breites Wirkungsspektrum besitzen und sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen. Die Wirkstoffe zeigen eine gute Pflanzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erforderlichen Aufwandmengen. Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit ihren wachstumsregulierenden Eigenschaften Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.Surprisingly, it has been found that the novel N-alky1-2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenyl ether Saize of the general formula I have a strong fungicidal activity and broad spectrum of activity and in particular for controlling phytopathogenic Mushrooms on crops and vegetable stocks are suitable. The active compounds show good plant compatibility in the amounts required for controlling plant diseases. In addition, the compounds according to the invention, with their growth-regulating properties, can positively influence crop plants in the desired manner.
Weiterhin wurde gefunden, daß die N-Alkyl-2,6-cis- und/oder transdimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salze der allgemeinen Formel I erhalten werden, indem man ein N-Alkyl-2,6-cis- und/oder transdimethylmorpholin der Formel II,Furthermore, it has been found that the N-alkyl-2,6-cis- and / or transdimethylmorpholinio-alkyl-phenyl ether salts of general formula I are obtained by reacting an N-alkyl-2,6-cis- and / or transdimethylmorpholin of formula II,
0 N-R1 (II)0 NR 1 (II)
n3c>—n 3 c> -
worin R die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt , mit einer Verbindung der Formel Hiwherein R has the meaning given in the general formula I, with a compound of the formula Hi
-4- zcnn -4- zcnn
χ - R- - ο -(/ -*T~f (in)χ - R- - ο - (/- * T ~ f (in)
2 3 4 5 worin R ,R7R und R die in der allgemeinen Formel I angegebenenWherein R, R 7 R and R are those given in the general formula I.
Bedeutung besitzen und X für Halogen steht,Have meaning and X is halogen,
umsetztimplements
oder alternativ ein 2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino-or alternatively a 2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholino-
alkyl-phenylether der Formel IV,alkylphenyl ethers of the formula IV,
/ \ - R2 - 0 -<f^rR4 (IV) / \ - R 2 - 0 - <f ^ r R4 (IV)
2 3 4 5 wonin R , R , R und R die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen,2 3 4 5 in which R, R, R and R have the meaning given in the general formula I,
mit einer Verbindung der Formel V,with a compound of the formula V,
R1 - X (V)R 1 - X (V)
worin Λ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt und X Für Halogen steht, umsetzt.wherein Λ has the meaning given in the general formula I and X is halogen reacted.
N-A\lkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylinorpholine der Formel II sind z.B. n-Octyl-, n-Dodecyl-, n-Tridecyl-, iso-Tridecyl-, 1,5,9-Trimethyldecyl-, n-Pentadecyl- oder n-Didecyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin.N-alkyl-2,6-cis- and / or trans-dimethylinorpholines of formula II are e.g. n-octyl, n-dodecyl, n-tridecyl, iso-tridecyl, 1,5,9-trimethyldecyl, n-pentadecyl or n-didecyl-2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholine ,
Halogenalkyl-phenylether der Formel III sind beispielsweise 2-Bromethy1-phenylether, 2-Chlorethyl-4-tert.-butylphenylether, 2-Bromethy1-4-nitrophenylether, 2-Bromethy1-4-cyanophenylether, 2-3romethy1-2 ,6-dicnlorphenylether, 2-ßromethy 1-3,4-dichlorphenylether, 2-Bromethy]-2,6-dichior-4-cyanophenylether, 2-Bromethy 1-3,5-dichlor pheny lether , 2-Brome thy 1-4-benzy 1 plieny 1 e ther , 2 -0 romet hy 1-4 -a ce tanüdophenylether, 3-Brompropyi-jjhenylether, 3-ßrompropyl-4-tert. butylphenylether, 3-Brompropyl-2,ö-dimethylphenylether oder 3-Brompropyl-2 ,6-dibroni-4-thiocyanatophenylether.Haloalkylphenyl ethers of the formula III are, for example, 2-bromoethylphenyl ether, 2-chloroethyl-4-tert-butylphenyl ether, 2-bromoethyl-4-nitrophenyl ether, 2-bromoethyl-4-cyano-phenyl ether, 2-3-methylethyl, 6-diclorophenyl ether , 2-bromoethyl 1-3,4-dichlorophenyl ether, 2-bromoethyl] -2,6-dichloro-4-cyanophenyl ether, 2-bromoethyl, 1-3,5-dichloro-phenyl ether, 2-bromo-thi 1-4-benzyl plieny 1 e ther, 2 -0 romet hy 1-4 -a ce tanüdophenylether, 3-Brompropyi-jjhenylether, 3-ßrompropyl-4-tert. butylphenyl ether, 3-bromopropyl-2, ö-dimethylphenyl ether or 3-bromopropyl-2,6-dibroni-4-thiocyanatophenyl ether.
· 5 - · 5 -
2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino-alkyl-phenylether der Formel IV sind z.B. 2-(2,6-CiS- und/oder trans-dimethylmorpholino)-ethy1-phenylether, -4-cyanophenylether, -4-tert.-butylphenyIsther, -4-nitrophenylether, -3,4-dichlorphenylether, -2,6-dichlbr·^- cyanophenylether, 3-(2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino)-propy1-phenylether, -4-tert.-butylphenylether, -3,5-diehlorphenylether, -2,6-dinethylphenylether oder -2,6-dibrom-4-thiocyanatophenylether.2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholino-alkyl-phenyl ethers of formula IV are e.g. 2- (2,6-CiS- and / or trans-dimethylmorpholino) ethyl phenyl ether, -4-cyano phenyl ether, -4-tert-butylphenyl ether, -4-nitrophenyl ether, -3,4-dichlorophenyl ether, -2,6 - Diichlbr · ^ - cyanophenyl ether, 3- (2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholino) -propyl-1-phenyl ether, -4-tert-butylphenyl ether, -3,5-thehlorphenylether, -2,6-dinethylphenylether or -2,6-dibromo-4-thiocyanatophenylether.
Alkylhalogenide der Formel V sind beispielsweise n-Decy^chlorid, n-Dodecylchlorid, n-Tridecylchlorid, iso-Tridecylchlorid, 1,5,9-Trimethyldecylchlorid, Pentadecylbromid oder Didecylbromid.Alkyl halides of the formula V are, for example, n-decyl chloride, n-dodecyl chloride, n-tridecyl chloride, isotridecyl chloride, 1,5,9-trimethyldecyl chloride, pentadecyl bromide or didecyl bromide.
- e - ZtSCfϊ - e - ZtSCfϊ
Die Umsetzung zu den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Uösungs- oder Verdünnungsmittels bei einer Temperatur im Bereich zwischen 10 und 180 0C, vorzugsweise zwischen 30 und 150 0C, durchgeführt. Die Ausgangsstoffe der Formel II bzw. der Formel IV werden in stöchiometrischen Mengen mit einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V oder bevorzugt mit einem Überschuß von 10 bis 100 % an einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V über die stöchiometrische Menge hinaus, bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formel II bzw. der Formel IV, umgesetzt.The conversion to the novel compounds of formula I are optionally carried out in the presence of a Uösungs- or diluent at a temperature ranging between 10 and 180 0 C, preferably between 30 and 150 0 C. The starting materials of the formula II or of the formula IV are in stoichiometric amounts with a compound of formula III or of formula V or preferably with an excess of 10 to 100 % of a compound of formula III or of formula V over the stoichiometric amount also, based on the starting materials of the formula II or the formula IV, implemented.
Als bevorzugte Uösungs- oder Verdünnungsmittel kennen beispielsweise aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen, Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanole, Butanole oder Hexanole; Nitrile, wie Acetonitril; Ester, wie Essigsäuremethylester; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder N-Methvl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden.Examples of preferred dissolution or diluents are aliphatic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as n-pentane, cyclohexane, benzene, toluene, chlorobenzene, chloroform or methylene chloride; aliphatic ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone or cyclohexanone; Ethers, such as diethyl ether, tetrahydrofuran or dioxane; Alcohols, such as methanol, ethanol, propanols, butanols or hexanols; Nitriles, such as acetonitrile; Esters, such as methyl acetate; Amides, such as dimethylformamide, dimethylacetamide or N-methyl-pyrrolidone; Dimethyl sulfoxide or water or mixtures of these solvents can be used.
Die Isolierung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I aus den Reaktionsmischungen ist nicht unbedingt erforderlich, da sie auch ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstelllung fungizider Zubereitungen einsetzbar sind.The isolation of the compounds of the general formula I according to the invention from the reaction mixtures is not absolutely necessary since they can also be used without further purification operation for the production of fungicidal preparations.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I besitzen eine starke Wirksamkeit gegen Mikroorganismen und können dementsprechend zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Mit den Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflarizenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen und können gegen im Erdboden auftretenden phytopathogene Pilze eingesetzt werden. Zusätzlich beeinflussen die Wirkstoffe bei ihrer Anwendung die Wachstumsprozesse von Kulturpflanzen in positiver Weise.The active compounds of the general formula I according to the invention have a strong activity against microorganisms and can accordingly be used for combating fungal pathogens in agriculture and horticulture. The active substances can be used to combat unwanted fungi that occur on plants or plant parts. The active compounds of the general formula I are also suitable as mordants for the treatment of seed and plant cuttings for protection against fungal infections and can be used against occurring in the soil phytopathogenic fungi. In addition, the active ingredients in their application influence the growth processes of crops in a positive way.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich besonders zur Verhütung und Heilung von Pflanzenkrankheiten, die durch Pilze verursacht werden, wie z.B. Erysiphe gratninis (Getreidemehltau), Erysiphe cichoracearum (Gurkenmehltau), Erysiphe polygon! (Bohnenmehltau), Podosphaera leucotricha (Apfelmehltau), Sphaerotheca pannosa (Rosenmehltau), UncinuJo necator (Rebenmehltau); Rostkrankheiter., wie solche der Gattungen Puccinia, Uromyces oder Hemileia, insbesondere Puccinia graminis (Getreideschwarzrost), Puccinia coronata (Haferkronenrost), Puccinia sorghi (Maisrost), Puccinia-recondita (Getreidebraunrost), Uromyces fabae (Buschbohnenrost), Hemileia vastatrix (Kaffeerost); Botrytis cinerea an Reben und Erdbeeren; Monilia fructigena an Äpfeln; Plasmopara viticola an Reben; Mycosphaerella musicola an Bananen; Corticum salmonicolor an Hevea; Ganoderma pseudoferreum an Hevea; Exobasidium vexana an Tee; Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten; Alternaria solani an Tomaten. Ferner sind verschiedene dieser Wirkstoffe auch unterschiedlich wirksam gegen phytopathogene Pilze, wie z.B. Ustilago avenae (Flugbrand), Ophiobolus graminis (Getreide-Fußkrankheit), Septoria nodorum (Getreideblatt- und Spelzenbräune), Venturia inaequaJis (Apfelschorf) sowie verschiedene Specis der Gattungen Rhizoctonia, Tilletia, Helminthosporium, Peronospora, Pythium oder Mucor.The active compounds according to the invention are particularly suitable for the prevention and cure of plant diseases caused by fungi, e.g. Erysiphe gratninis (powdery mildew), Erysiphe cichoracearum (cucumber powdery mildew), Erysiphe polygon! (Bean powdery mildew), Podosphaera leucotricha (apple downy mildew), Sphaerotheca pannosa (rose mildew), UncinuJo necator (vineyard powdery mildew); Rostkrankheiter, such as those of the genera Puccinia, Uromyces or Hemileia, in particular Puccinia graminis (grain black rust), Puccinia coronata (oat crown rust), Puccinia sorghi (corn rust), Puccinia recondita (cereal rust), Uromyces fabae (bush beans rust), Hemileia vastatrix (coffee rust) ; Botrytis cinerea on vines and strawberries; Monilia fructigena on apples; Plasmopara viticola on vines; Mycosphaerella musicola on bananas; Corticum salmonicolor on Hevea; Ganoderma pseudoferreum on Hevea; Exobasidium vexana to tea; Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes; Alternaria solani on tomatoes. Furthermore, various of these agents are also differentially effective against phytopathogenic fungi, such as e.g. Ustilago avenae (flare), Ophiobolus graminis (cereal foot disease), Septoria nodorum (cereal leaf and tuberola), Venturia inaequaJis (apple scab) and various specis of the genera Rhizoctonia, Tilletia, Helminthosporium, Peronospora, Pythium or Mucor.
Besonders interessant sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzkrankheiten an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Bananen, Zuckerrohr, Obst, Zierpflanzen im Gartenbau, Gemüse, wie Gurken, Bohnen oder Kürbisgewächse.Particularly interesting are the active compounds according to the invention for combating a variety of fungal diseases on various crops or their seeds, especially wheat, rye, barley, oats, rice, corn, cotton, soybeans, coffee, bananas, sugarcane, fruit, ornamentals in horticulture, vegetables like cucumbers, beans or cucurbits.
Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit ihren pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften die Entwicklung von Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflusser. Die Wirkungen der Verbindungen sind im wesentlichen von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanzen, von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation abhängig.In addition, the active compounds according to the invention, with their plant growth-regulating properties, can positively influence the development of crop plants in the desired manner. The effects of the compounds are essentially dependent on the time of application, based on the stage of development of the seed or of the plants, on the amounts of active substance applied to the plants or their surroundings and on the mode of administration.
Weiterhin erbringen die Wirkstoffe auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze, wie z.B. Pullaria pullulans, Apsergillus niger, Polystictus versicolor oder Chaetomium globosum.Furthermore, the active ingredients also provide good activity against wood-discoloring and wood-destroying fungi, such as e.g. Pullaria pullulans, Apsergillus niger, Polystictus versicolor or Chaetomium globosum.
Ferner zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z.B. Penicillium-, Fusarium- oder Aspergillus-Arten, die ein Varderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse während der L'agerung oder Zwischenlagerung verursachen. Derartig zu behandelnde Produkte umfassen z.B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot.Furthermore, the active compounds of the general formula I according to the invention exhibit a good activity against molds, such as, for example, Penicillium, Fusarium or Aspergillus species that cause varderb of high moisture agricultural products or processed agricultural products during storage or storage. Such products to be treated include e.g. Apples, oranges, mandarins, lemons, grapefruits, peanuts, cereals and cereal products or pulses and meal.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind neben ihr-θΐη breiten fungiziden Wirkungsspektrum auch unterschiedlich gegen phytopathogene Bakterien, wie beispielsweise Xanthomonas- oder Erwinia-Arten, wirksam.The active compounds according to the invention, in addition to their fungΐη broad fungicidal spectrum of activity and different against phytopathogenic bacteria, such as Xanthomonas or Erwinia species, effective.
Einige der Wirkstoffe zeigen auch eine Wirkung gegen humanpathogene Pilze, wie z.B. Trichophyten- und Candida-Arten.Some of the active ingredients also show activity against human pathogenic fungi, e.g. Trichophyte and Candida species.
Ein Teil der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I zeichnet sich neben der protektiven Wirkung durch eine systemische Wirkungsentfaltung aus. So werden sie sowohl über die Wurzel als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe transportiert oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zugeführt.A part of the active compounds of the general formula I is distinguished, in addition to the protective action, by a systemic development of action. Thus, they are absorbed both via the root and the leaves and transported in the plant tissue or fed via the seed to the aerial parts of the plant.
Die erfindungsgemälien Wirkstoffe 3ind ferner geeignet zur Bekämpfung resistenter Stämme pilzlicher Schaderreger, die gegen bekannte fungizide Wirkstoffe, wie z.B. Wirkstoffe aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide, wie beispielsweise 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin (Vinclozolin) oder 5-Methyl-5-methoxymethy 1-3-(3,5-dichiorphenyl)-l,3-oxazolidin-2,4-dion (Myclozolin); Wirkstoffe aus der Gruppe der Benzimidazol- oder Thiophanat-Fungizide, wie beispielsweise l-(n-Butylcarbamoyl)-benzimidazol-2-yl-carbaminsäuremethylester (Benomyl), Benzimidazol-2-yl-carbaminsäuremethylester (Carbendazim) oder l,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen (Thiophanat); Wirkstoffe aus derThe active compounds according to the invention are furthermore suitable for controlling resistant strains of fungal pathogens which are resistant to known fungicidal active compounds, e.g. Active substances from the group of dicarboximide fungicides, such as, for example, 5-methyl-5-vinyl-3- (3,5-dichlorophenyl) -2,4-dioxo-1,3-oxazolidine (vinclozolin) or 5-methyl-5 methoxymethyl 1-3- (3,5-dichlorophenyl) -1,3-oxazolidine-2,4-dione (myclozoline); Active substances from the group of the benzimidazole or thiophanate fungicides, such as, for example, methyl l- (n-butylcarbamoyl) -benzimidazol-2-ylcarbamate (benomyl), benzimidazol-2-yl-carbamic acid methyl ester (carbendazim) or l, 2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene (thiophanate); Active ingredients from the
. - 9 - JLGSt H , - 9 - JLGSt H
Gruppe der Azol-Fungizidc, wie beispielsweise l-(4-Chlorphenoxy-3/3-dimethyl-l-(lH-l/2/4-triazol-l-y'l)-butan-2-on (Triadimefon) oder l-/2'-(2"',4''-Dichlorphenyl)-2'-(propenyloxy)-ethyl/-l,3-imidazol (imazalil); Wirkstoffe aus der Gruppe der aromatische Kohlenwasserstoffe enthaltenden Fungizide, wie beispielsweise 2,5-Dichlor-l,4-dirnethoxy-benzen (Chloroneb) oder 2,6-Dichlor-4-nitro-anilin (Dicloran); Wirkstoffe aus der Gruppe der Acylalanin-Fungizide, wie beispielsweise DL'-N-(2 .6Tdimethylphenyl)-N-(2'-methoxyacetyO-alanin-methylester (Metalaxyl) oder DL!-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-alanin-methylester (Furalaxyl) oder Wirkstoffe aus der Gruppe der Pyrimidin-Fungizide, wie beispielsweise S-Butyl^-dimethylamino-^-hydroxy-ö-methyl-pyrimidin (Dimethirimol) oder 2-Chlorpheny1-4-ch1orphenyl-pyrimidin-5-yl-methanol (Fenarimol), Resistenzsrscheinungen zeigen.Group of azole fungicides such as 1- (4-chlorophenoxy-3 / 3-dimethyl-1- (1H-l / 2 / 4-triazol-1-yl) -butan-2-one (triadimefon) or l- / 2 '- (2 "', 4" -dichlorophenyl) -2 '- (propenyloxy) -ethyl / -l, 3-imidazole (imazalil); active compounds from the group of aromatic hydrocarbons-containing fungicides, such as 2 , 5-dichloro-1, 4-dirnethoxy-benzene (Chloroneb) or 2,6-dichloro-4-nitro-aniline (dicloran); active substances from the group of acylalanine fungicides, such as DL'-N- (2. 6-dimethylphenyl) -N- (2'-methoxyacetyl-alanine methyl ester (metalaxyl) or DL! -N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-furoyl) -alanine methyl ester (furalaxyl) or group of active ingredients the pyrimidine fungicides, such as S-butyl ^ -dimethylamino - ^ - hydroxy-o-methyl-pyrimidine (dimethirimol) or 2-chlorophenyl-4-chlorophenyl-pyrimidin-5-yl-methanol (fenarimol), show signs of resistance.
Die in der allgemeinen Formel I der erf ind'ingsgemäßen Wirkstoffe aufgeführten Anionen X~ sind für die fungizide Wirkung nicht ausschlaggebend.The anions X.sup.- listed in the general formula I of the active ingredients according to the invention are not decisive for the fungicidal action.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsiorar, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie IJL'V-Kalt- und Warmneoen-Formul ierungen. Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z.B. durch Vermischen oder Vermählen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Als flüssige Lösungsmittel können Aromaten, wie Toluen, Xylen oder Alkylnaphthalene; chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzene, Chlorethylene oder Methylenchlorid; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen; Alkohole, wie Butanole oder Glykole sowie deren Ester und Ether; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,The active compounds according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, granules, natural and synthetic substances impregnated with active ingredient, very fine encapsulations in polymeric substances and in encapsulants Seeds and IJL'V cold and warm neoen formulations. The preparation of these formulations can be carried out in a known manner, e.g. by mixing or grinding the active compounds of the general formula I according to the invention with solvents and / or carriers, if appropriate using surface-active agents, such as emulsifiers and / or dispersants. As liquid solvents, aromatics such as toluene, xylene or alkylnaphthalenes; chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzene, chloroethylene or methylene chloride; aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions; Alcohols, such as butanols or glycols, and their esters and ethers; Ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone,
- ίο -- ίο -
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon; stark polcre Lösungsmittel, wie Wasser, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid verwendet wei— den. Ebenso können verflüssigte LJösungsmittel, die unter Normalbedingungen gasförmig sind, wie z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, Propan, Butan, Stickstoff und Kohlendioxid eingesetzt werden.Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone; Strong polcre solvents such as water, dimethylformamide or dimethylsulfoxide used. Likewise, liquefied L 2 solvents which are gaseous under normal conditions, e.g. Aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons, propane, butane, nitrogen and carbon dioxide are used.
Als feste Trägerstoffe kommen z.B. natürliche Gasteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Geateinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate in Frage. Als feste Trägerstoffe für Granulate können z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteinsmehle, wie Calcit, Marmor, Bims, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen oder organischen Mehlen sowie Granulate aus organischen Materialien, wie Sägemehl, Cellulosepulver, Baumrinden- und Nußschalenmehl, verwendet werden. Als Emulgiermittel können z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Alkali-, Erdalkali- oder Ammonimnsai ze von L'igninsulfonsäure, Naphthalensulfonsäuren, Phenolsulfonrväure, Alkylarylsul- · fonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate.. Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalensulfonsäure, L'aurylethersiilfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, lleptdecanole oder Octadecanole, Salze von sulfatierten Fettalkoholglykolethorn, Kondensationsprodukte von sulfonierten Naphthalen und Naphthalenderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalene bzw. der Naphthalensulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octylphenolether, Alkylphenolpolyglykolether, Tributy1 phenyl polyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, iso-Tridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal und Sorbitester, eingesetzt werden.As solid carriers are e.g. natural gastric powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic greases such as fumed silica, alumina and silicates. As solid carriers for granules, e.g. crushed and fractionated ground natural minerals such as calcite, marble, pumice, dolomite and synthetic granules of inorganic or organic flours and granules of organic materials such as sawdust, cellulose powder, bark and nutshell flour are used. As emulsifying agents, e.g. nonionic and anionic emulsifiers, such as alkali, alkaline earth or Ammonimnsai ze of L 'igninsulfonic, Naphthalensulfonsäuren, Phenolsulfonrväure, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates .. alkali and alkaline earth salts of dibutylnaphthalenesulfonic, L'aurylethersiilfat, fatty alcohol sulfates, fatty acid alkali and Alkaline earth salts, salts of sulfated hexadecanols, lleptdecanoles or octadecanols, salts of sulfated fatty alcohol glycolethorn, condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalenes or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octyl phenol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ethers, alkylaryl polyether alcohols, isobutylene Tridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal and sorbitol esters.
Als Dispergiermittel kommen beispielsweise L'ignin-Sulfitablauqen und Methylcellulose in Betracht.Suitable dispersants are, for example, L'ignin sulfite derivatives and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische latexförinige Polymere, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, verwendet werden. Als weitere Zusätze können Farbstoffe und Spurennährstoffe in denAdhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic latex-containing polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate can be used in the formulations. As further additives, dyes and trace nutrients in the
- ii -. ICitf? - ii -. ICitf?
Formulierungen der Wirkstoffe enthalten sein.Formulations of the active ingredients may be included.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Masseprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Masseprozent.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by mass of active ingredient, preferably between 0.5 and 90% by mass.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen ist dadurch gekennzeichnet, daß man fungizide Mittel mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen der allgemeinen Formel I auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände in wirksamer Menge einwirken läßt.The inventive method for combating fungi is characterized in that fungicidal agents with the active compounds of the general formula I according to the invention can act on fungi or the objects to be protected against fungal attack in an effective amount.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden.· Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln vermischt und ausgebracht werden. In vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung des fungiziden Wirkungsspektrums. Bei einer Anzahl von Mischungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit bekannten Fungiziden treten auch synergistische Effekte auf, wobei die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes gröf3er ist als die der addierten Wirksamkeit der Einzelkoniponenten. Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen kombiniert werden können, ohne dabei die Kombinationsmöglichkeiten einzuschränken, sind beispielsweise:The active compounds according to the invention can be mixed and applied in the formulations or in the various application forms with other known active compounds, such as fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, growth regulators, plant nutrients and soil conditioners. In many cases, a mixture of fungicides results in a broadening of the fungicidal activity spectrum. In a number of mixtures of the active compounds according to the invention with known fungicides, synergistic effects also occur, the fungicidal activity of the combination product being greater than that of the added activity of the individual conjugates. Fungicides which can be combined with the active compounds according to the invention, without restricting the possible combinations, are, for example:
Schwefel,Sulfur,
Dithiocarbamatc und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Ziric-cthylendiamin-bis-dithiocarbaniat und Zinke thylenbisdithiocarUamat,Dithiocarbamatec and its derivatives, such as ferridimethyldithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, manganese ethylenebisdithiocarbamate, manganese-ziric-cetylenediamine-bis-dithiocarbanate and zinc thylenebisdithiocarUamate,
Tetramethyl thiuramsulfide,Tetramethyl thiuram sulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(i\! ,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) und N ,N ' -Polyethylen~bis-( thiocarbamoyl )-disulficl, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N ,N1 -Propylcn-bis-( thiocarbamoyl)-el i sul fid,Ammonia complex of zinc (i \!, N-ethylene-bis-dithiocarbamate) and N, N'-polyethylene ~ bis- (thiocarbamoyl) -disulficl, ammonia complex of zinc (N, N'-propylene-bis -dithiocarbamate) and N, N 1 -propylcn-bis (thiocarbamoyl) -el-i-sulfide,
N-T r i chlorine t hy 1 th io-te tr any droph thai im id, N-Trichlormethylthio-phthalim id ,N-T r i chlorine t hy 1 th io-te tr any droph thai in id, N-trichloromethylthio-phthalim id,
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethy]thio)-tetrahydrophthaiimid,N- (1,1,2,2-Tetrachlorethy] thio) -tetrahydrophthaiimid,
4/6-Dinitro-2-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, 4/6-DinitΓo-2-8ek.-butylphenyl-3/3-dimethylacrylat, 4/6-DinitΓO-2-3ek.-butylphenyl-i8opΓopylcaΓbonat/ 4/6-dinitro-2- (l-methylheptyl) -phenylcrotonat, 4/6-DinitΓo 2-8ek.-butylphenyl-3/3-dimethyl acrylate, 4/6-DinitΓO 2-3ek.-butylphenyl-i8opΓopylcaΓbonat /
l-(n-Buty 1carbamoy1)-benzimidazol-2-yl-carbarninsäuremethyJ ester, Benzimidazol-2-yl-carbaminsäuremethylGster, 2-/Fur-2-yl)-benzimidazöL1- (n-Butyl-1-carbamoyl) -benzimidazol-2-yl-carbarninic acid methyl ester, benzimidazol-2-yl-carbamic acid methyl-ghol, 2- / fur-2-yl) -benzimidazole
2-(Thiazol-4-yl)-benzimidazol,2- (thiazol-4-yl) -benzimidazole,
1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen, l,2-Dis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen, 2/3-Dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-l,4-oxathiin, 2/3-Dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-l/4-oxathiin-4/4-diαxid,1,2-bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene, l, 2-dis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene, 2 / 3-dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoylbenzene l, 4-oxathiin, 2 / 3-dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-l / 4-oxathiin-4 / 4-diαxid,
Tetrachlor-isophthalsäuredinitril,Tetrachloro-isophthalonitrile,
2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon,2,3-dichloro-l, 4-naphthoquinone,
2,3-Dicyano-l/4-dithioanthrachinon,2,3-dicyano-l / 4-dithioanthraquinone,
N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin bzw.dessen Salze, N-Cin-C14-Alkyl-2,5- und/oder 2,G-dimethylinorpholin N-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin bzw. dessen Salze, N-/3-p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl/-2/6-cis-dimethylmorpholin bzw. dessen SalzeN-tridecyl-2,6-dimethylmorpholine or its salts, NC in -C 14 -alkyl-2,5- and / or 2, G-dimethylinorpholine N-cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholine or its salts, N- /3-p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl/-2 / 6-cis-dimethylmorpholine or its salts
N,N1-Bis-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-piperazin N-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-3,4-dichloranilin N-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-inorpholinN, N 1 -Bis (1-formamido-2,2,2-trichloroethyl) -piperazine N- (1-formamido-2,2,2-trichloroethyl) -3,4-dichloroaniline N- (1-formamido) 2,2,2-trichloroethyl) -inorpholin
5-Butyl-2-ethyiamino-4-hydroxy-6-methyl-pyriinidin 5-Buty1-2-dimethyl amino-4-hydroxy-6-mcthy1-pyrimidin5-Butyl-2-ethyl-4-hydroxy-6-methyl-pyridinium 5-butyl-2-dimethyl-amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine
2,4-DicllloΓphenyl-ρhenyl-pyΓiπlid^n-5-yl-lIlethanol 2-Chlorphenyl~4-chlorphenyl-pyrimidin-5-yl-methanol Bis-(4-chlorphenyl)-pyridin-3-yl-methanol2,4-diclllo-phenyl-phenyl-pyrazole ^ n-5-yl-1-lethanol 2-chlorophenyl-4-chlorophenyl-pyrimidin-5-yl-methanol Bis- (4-chlorophenyl) -pyridin-3-yl-methanol
5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-l,3-oxazolidin-2,4-dion S-Methyl-S-methoxymethyl-S-CS^-dichlorpheriyO-l^-oxazolidin-2,4-dion5-methyl-5-vinyl-3- (3,5-dichlorophenyl) -1,3-oxazolidine-2,4-dione S-methyl-S-methoxymethyl-S-CS-dichloro-1-chloro-1-oxazolidine-2 , 4-dione
3-(3,5-Dichlorphenyl)-N-isopropyi-2 ..4-dioxo-imidazol idin-l-carboxamid N-C^/S-DichlorphenyO-l^-dimethylcyclopropan-l^-dicarboximid3- (3,5-dichlorophenyl) -N-isopropyl-2-.4-dioxo-imidazole idin-1-carboxamide N-C 1-5 -dichlorophenyl-1-dimethylcyclopropane-1-dicarboximide
- 13 - ZC l· 6 f? - 13 - ZC l · 6 f?
l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l/2/4-triazoI-l-yl)-butan-2-on 1-(4-ChIOrPhCnOXy)-S,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol 1-/2-(2,4-Dich 1orpheny1)-2-(propenyloxy)-ethyl/-imidazo!1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1 / 2 / 4-triazol-1-yl) -butan-2-one 1- (4-chlorophenyl) -S, 3-dimethyl-1 - (1,2,4-triazol-1-yl) -butan-2-ol 1- / 2- (2,4-dichloro-1-morphhenyl) -2- (propenyloxy) -ethyl / -imidazo!
l-/i\l-Propyl-N-(2,4,6-trichlorphenoxy)-ethyl-carbamoyl/-imidazol l-/2-(2/4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-l/3-dioxolon-2-yl-methyiy-lH-1,2,4-triazoll / i \ l-propyl-N- (2,4,6-trichlorophenoxy) -ethyl-carbamoyl / -imidazole l- / 2- (2/4-dichlorophenyl) -4-ethyl-l / 3-dioxolon- 2-yl-methyiy-lH-1,2,4-triazole
l-/2-(2/4-Dichlorphenyl)4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-yl-methyiy~lll-1,2,4-triazol1- / 2- (2 / 4-dichlorophenyl) -4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl-1-1,2,4-triazole
l-(2/4-Dichlorphenyl)-2-(l/2/4-triazol-l-yl)-4/4-dimethyl-pentan-3-on1- (2 / 4-dichlorophenyl) -2- (1 / 2 / 4-triazol-1-yl) -4 / 4-dimethyl-pentan-3-one
2,5-Dichlor-l,4-dimethoxy-benzen2,5-dichloro-l, 4-dimethoxy-benzene
2/G-Dichlor-4-nitroanilin2 / G-dichloro-4-nitroaniline
Diphenyldiphenyl
2-Methyl-benzoesäure-anilid2-methyl-benzoic acid anilide
2-Jod-benzoesäure-anilid2-iodo-benzoic acid anilide
2 ,S-Diniethyl-fiiran-S-carbonsäureani 1 id2, S-Diniethyl-fiirane-S-carboxylic acid ani 1 id
2,4,5-Trimethyl-Furan-3-carbonsäureanilid iM-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-Furan-3-carbonsäureamid 3-/3-(3,5-Dimethy]-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl77-glutarimid N-Dich 1 orf luorinethylthio-N' ,M' -dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid 2, 4,5-T ri-methyl-furan-3-carboxanilide iM-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid amide 3- / 3- (3,5-Dimethy] -2-oxycyclohexyl ) -2-hydroxyethyl 7 -glutarimide N-dichloro 1 orf luorinethylthio-N ', M' -dimethyl-N-phenyl-sulfuric acid diamide
DL-i\-(2,6-Dimethylphenyl)-M-(2' -inethoxyacetyl )-alanin-methylester DLl-!\-(2,G-Dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-alanin-methylester iNJ-(2,6-Dimethylphenyl)-\l-chloracetyl-DL-2-aniinobutydol^tctonDL-i \ - (2,6-dimethylphenyl) -M- (2 '-inethoxyacetyl) -alanine methylester DL l - \ - (2, G-dimethylphenyl) -N- (2-furoyl) alanine-methylester INJ (2,6-dimethylphenyl) - \ l -chloroacetyl-DL-2-aniinobutydol ^ tcton
2,4-Dichlor-6-(2-ch1 oranilino)-s-triazin 0,0-Di ethyl-phthaiimido-phosphonothioat2,4-Dichloro-6- (2-chloroanilino) -s-triazine 0,0-Di ethyl-phthalimido-phosphonothioate
5-Amino-l-(bis-(diniethylainino)-phosphinyl)-3-phenyl-l ,2,4-triazol O,0-Diethy1-S-benzyl-thiolphosphorsäureester 2-Thio-l,3-dithiö-(4,5-b)-chinoxnlin)5-Amino-1- (bis- (diniethyl-amino) -phosphinyl) -3-phenyl-1,2,4-triazole O, O-diethy1-S-benzyl-thiolphosphoric acid ester 2-thio-1,3-dithio-4- (4,7-dimethyl) -phenyl-1-chloro-1-one , 5-b) -chinoxnlin)
4-(2-Ch1orpheny1 hydrazono)-3-methy 1-5-isoxazolon Pyridin-2-thiol-l-oxid4- (2-Chloro-1-hydrazono) -3-methyl-1-5-isoxazolone pyridine-2-thiol-1-oxide
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Salze8-hydroxyquinoline or its salts
4-Dimethylaminophenyl-diazo-sulPonsäure-Natriumsalz 5-Nitro-isoph thaisäure-di-isopropylester4-Dimethylaminophenyl diazo-sulponic acid sodium salt 5-nitro-isophthalic acid di-isopropyl ester
2-Cyan-i\'-( ethyl aminocarbonyl)-2-(ine thoxy imino) -acetamid 2-lleptüdccyl-2-imidazol in-a ce tat Dodecyl-yuanidinacetat2-Cyano-ethyl (2-ethylaminocarbonyl) -2- (ineethoxy-imino) -acetamide 2-lleptüdccyl-2-imidazole in-ace did dodecyl-yuanidine acetate
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicher Weise, z.B. durch ließen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren, angewendet werden.The active compounds may be used as such, in the form of their formulations or the forms of use prepared therefrom by further dilution in a conventional manner, e.g. by dipping, spraying, spraying, atomizing, injecting, silting, spreading, dusting, spreading, dry pickling, wet pickling, wet pickling, slurry pickling or encrusting.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können di«e Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,0001 und 1 Masseprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Masseprozent. Die Wirkstof f aufwandmengen sind vom spezifischen Anwendungszweck aohängig und liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 3 kg Wirkstoff oder mehr pro Hektar.In the treatment of parts of plants, the active substance concentrations in the use forms can be varied within a substantial range. They are generally between 0.0001 and 1 percent by mass, preferably between 0.5 and 0.001 percent by mass. The amount of active ingredient used depends on the specific application and is generally between 0.1 and 3 kg of active ingredient or more per hectare.
bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g oder mehr je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.In seed treatment, in general, amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g or more per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are required.
Zur Konservierung oder Nacherntebehandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeug- · nisse betragen die benötigten Wirkstofftnengen 0,01 bis 100 g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 50 g. Dei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzontrationen von 0,0001 bis 0,1 MaSiNeprozent, vorzugsweise von 0,001 bis 0,05 Masseprozent, am Wirkungsort erforderlich.For the preservation or post-harvest treatment of agricultural products or processing products of agricultural products, the amounts of active substance required are from 0.01 to 100 g per kilogram of material to be treated, preferably from 0.1 to 50 g. Dei the treatment of soil, eprozent Wirkstoffkonzontrationen from 0.0001 to 0.1 MaSi N is required, preferably from 0.001 to 0.05 percent by mass, at the site of action.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken und die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen.The following examples are intended to further illustrate the invention without, however, limiting it and demonstrating the effect of the compounds of general formula I according to the invention.
- is - 1(,SCt'? - is - 1 (, SCt '?
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungs· gemäßen Verbindungen.The following examples illustrate the preparation of the compounds according to the invention.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.The starting compounds for the preparation of the compounds according to the invention are known per se or can be prepared by processes known per se.
Beisgiele_lBeisgiele_l
3-(N-iso-Tridecyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio)-propyl-2,6-dimethylphenylether-bromid3- (N-iso-tridecyl-2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholinio) -propyl-2,6-dimethylphenyl ether bromide
15 g N-iso-Tridecyl-2/6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin und 12,2 g 3-Brompropyl-2/6-dimethylphenylether in 50 ml Acetonitril werden unter Zusatz einer katalytischen Menge Natriumiodid 23 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man nimmt in wenig Aceton auf und versetzt die L'ösung bis zur vollständigen Abscheidung mit η-Hexan. Die ölige Phase wird abgetrennt und im Vakuum von Uösungsmittelresten befreit. Man erhält 21 g eines gelbbraunen viskosen Öles (Verbindung Nr. 26). IR-Spektrum (Film): cm"1 2960, 2925, 2870, 2490, 1470, 3380, 1260,15 g of N-iso-tridecyl-2/6-cis- and / or trans-dimethylmorpholine and 12.2 g of 3-bromopropyl-2 / 6-dimethylphenyl ether in 50 ml of acetonitrile are refluxed with the addition of a catalytic amount of sodium iodide for 23 hours , After cooling, the solvent is distilled off in vacuo. It is taken up in a little acetone and the solution is added until complete precipitation with η-hexane. The oily phase is separated and freed from Uösungsmittelresten in vacuo. This gives 21 g of a yellow-brown viscous oil (compound no. 26). IR spectrum (film): cm " 1 2960, 2925, 2870, 2490, 1470, 3380, 1260,
Π95, 1090, 3040Π95, 1090, 3040
Beisf)iele_2Beisf) iele_2
2-(N-iso-Tridecyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio)-ethy 1-3,4-dichlorphenylether-chlorid2- (N-iso-tridecyl-2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholinio) -ethy 1-3,4-dichlorophenyl ether chloride
17 g 2-(2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio)-ethyl-3,4-dichlorphenylether und 33 g iso-Tridecylchlorid (Gemisch verschiedener C---C-.-Alkylhalogenide, das 60 bis 70 % n-Tridecylchlorid enthält) in 50 ml Dimethylformamid werden 10 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Man läßt abkühlen und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der verbleibende Rückstand wird in wenig Aceton gelöst und in 1L. η-Hexan bis zur vollständigen Abscheidung als ölige Phase17 g of 2- (2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholinio) -ethyl-3,4-dichlorophenyl ether and 33 g of iso-tridecyl chloride (mixture of various C 1 -C -alkyl halides containing 60 to 70% contains n-tridecyl chloride) in 50 ml of dimethylformamide are heated to reflux for 10 hours. It is allowed to cool and the solvent is distilled off in vacuo. The remaining residue is dissolved in a little acetone and in 1L. η-hexane until complete deposition as an oily phase
Das Produkt wird abgetrennt und im Vakuum von Üösungsmittelresten befreit. Man erhält 19 g eines braunen harzartigen Produktes (Verbindung Nr. 25)The product is separated off and freed of solvent residues in vacuo. This gives 19 g of a brown resinous product (compound no. 25)
IR-Spektrum (Film) cm"1 2950, 2020, 2690, 2620, 2480, 1590, 1570,IR spectrum (film) cm " 1 2950, 2020, 2690, 2620, 2480, 1590, 1570,
1470, 1385, 1330, 1280, 1225, 1175, 1120,1470, 1385, 1330, 1280, 1225, 1175, 1120,
1085, 1060, 10151085, 1060, 1015
In entsprechender Weise werden die nachfolgend aufgeführten Verbin-' düngen der allgemeinen Formel I hergestellt, die in der Regel gelbe bis braune viskose öle oder Harze darstellen, in polaren Uösungsmitteln, wie z.B. Alkohole, Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsul fox ic1, gut löslich sind und im IR-Spektrum die charakteristischen Absorptionsbanden aufweisen.In a corresponding manner, the following compounds of general formula I are prepared, which are generally yellow to brown viscous oils or resins, in polar solvents, such as alcohols, acetone, dimethylformamide and Dimethylsul fox ic 1 , are well soluble and have the characteristic absorption bands in the IR spectrum.
(I)(I)
Nr.No.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können beispielsweise in Form folgender Zubereitungen zur Anwendung kommen:The compounds of the general formula I according to the invention can be used, for example, in the form of the following preparations:
I.. Be is p. I .. Be is p. i.e. i.e. II
Üösungskonzentrate: Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 5 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidi>n. Es wird eine Lösung erhalten, die zur Anwef dung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.Solution concentrates: 80 parts by weight of compound 5 are mixed with 20 parts by weight of N-methyl-2-pyrrolidinyl. A solution is obtained which is suitable for application in the form of very small drops.
Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewichtsteile der Verbindung 24 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pflanzenöles 10 Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Emulsifiable concentrates: 25 parts by weight of compound 24 are mixed with 2.5 parts by weight of epoxidized vegetable oil, 10 parts by weight of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture, 5 parts by weight of dimethylformamide and 57.5 parts by weight of xylene. From this concentrate emulsions of any desired concentration can be prepared by dilution with water.
III.. BeiaßielIII .. Beiaßiel
Spritzpulver: 40 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natrium-Salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichtsteil Natrium-Salz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsäure und 54 Gewichtsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer entsprechenden Mühle vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann.Injection powder: 40 parts by weight of compound 6 are mixed well with 5 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite liquor, 1 part by weight of sodium salt of di-iso-butylnaphthalene-sulfonic acid and 54 parts by weight of silica gel and ground in a corresponding mill. A spray powder is obtained which can be diluted with water to give suspensions of any desired concentration.
Stäubemittel: 5 Gewichtsteile der Verbindung 25 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligen Kaolin innig vermischt und vermählen. Die Stäubemittel können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.Dusts: 5 parts by weight of compound 25 are intimately mixed and ground with 95 parts by weight of finely divided kaolin. The dusts can be dusted in this form for use.
V. BeispielV. Example
Granulate: 5 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Dnnec-h werden 3,5 GewichtsteiIc rOlyethylenglykoi und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.Granules: 5 parts by weight of compound 6 are mixed with 0.25 part by weight of epichlorohydrin and dissolved with 6 parts by weight of acetone. Dnnec-h is added to 3.5 parts by weight of ethylene glycol and 0.25 parts by weight of cetyl polyglycol ether. The resulting solution is sprayed on kaolin. Subsequently, the acetone is evaporated in vacuo. It is obtained a micro-granules that can be used in this form.
/es crt/ it crt
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern/ ohne sie jedoch einzuschränken, und die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel T belegen:The following examples are intended to further illustrate the invention without, however, restricting it and to demonstrate the effect of the compounds of general formula T:
Bei8giele_ABei8giele_A
Die fungizide Wirkung der Mittel gegenüber den Testpilzen wird in herkömmlicher Weise als Hemmung des radialen Myzelwachstums auf Malzagar-Nährboden (2 % Malz) in Petrischalen von 9 cm Durchmesser bei einer Inkubationstemperatur von 25 0C bestimmt. Die Wirkstoffe werden dazu in Dimethylformamid gelöst/ mit Wasser verdünnt und so dem flüssigen Agar zugemischt/ daß die gewünschte Wirkstoffkonzantration im Nährmedium erreicht wird. Der DMF-Gehalt übersteigt dabei 0,5 Volumenprozent nicht. Nach dem Erkalten werden die Platten beimpft. Die Auswertung erfolgt je nach Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze, wenn die Kontrollen ohne Wirkstoffzusatz zu 70 bis 90 % des Schalendurchmessers durchwachsen sind. Es wird die prozentuale Wachstumshemmung der Wirkstoffe gegenüber den Kontrollen ohne Wirkstoff zusatz berechnet (Tabelle A).The fungicidal activity of the agent against the test fungi is in a conventional manner as inhibition of radial mycelial growth on malt agar medium (2% malt) determined in Petri dishes of 9 cm in diameter at an incubation temperature of 25 0 C. The active compounds are dissolved in dimethylformamide / diluted with water and thus added to the liquid agar / that the desired Wirkstoffkonzantration is achieved in the nutrient medium. The DMF content does not exceed 0.5% by volume. After cooling, the plates are inoculated. The evaluation takes place depending on the growth rate of the fungi, if the controls without the addition of active ingredient are interspersed to 70 to 90% of the shell diameter. The percentage growth inhibition of the active substances compared to the controls without active ingredient addition is calculated (Table A).
Fortsetzung Tabelle A:Continuation Table A:
Wachstumshemmung in ProzentGrowth inhibition in percent
Gerstenriiehltau-Test (Erysiphe graminis/Gerste)Barley thiauze test (Erysiphe graminis / barley)
In Röhrchen mit Sand werden Gerstenpflanzen der Sorte "Astacus" im Einblattstadium taufeucht mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von 2 bis 3 Stunden bei 90 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 22 und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestelIt.In tubes with sand barley plants of the variety "Astacus" in the single-leaf stage are dewy sprayed with active ingredient preparations prepared from 1 part by weight of active ingredient, 100 parts by weight of dimethylformamide and 0.25 parts by weight of alkylaryl and diluted with water to the desired active ingredient concentration. After the spray coating has dried on, the plants are pollinated with conidia of barley powdery mildew (Erysiphe graminis var. Hordei). Subsequently, the test plants for a period of 2 to 3 hours at 90 to 100% relative humidity in an incubation cabin and then at temperatures between 20 and 22 and 75 to 80% relative humidity in the greenhouse aufgestelIt.
Nach 7 Tagen wird der Mehltaubefall der Gerstenpflanzen bestimmt. Die nach STEPHAN (Arch. Phytopath. PfI.-schutz 14 (1978), 163-175) erhaltenen Boniturwerte werden in den Befallsgrad nach KRÜGER (Nachr.-Bl. Pflanzenschutz DDR 1.9.8.1,, 145-147) umgerechnet. Daraus ergibt sich der Wirkungsgrad nach ABBOTT entsprechendAfter 7 days, the powdery mildew of barley plants is determined. The grading values obtained according to STEPHAN (Arch. Phytopath. PfI.-schutz 14 (1978), 163-175) are converted into the level of infestation according to KRÜGER (Nachr.-Bl. Pflanzenschutz GDR 1.9.8.1,, 145-147). This results in the efficiency according to ABBOTT accordingly
wirkiinnqnrnri (%) - Befallsgrad Kontrolle-Befallsgrad Variante 1nn Wirkungsgrad (J>) - ΕΈ^ηφ^Ύό^ΓοΎγ. jl χ looWirkiinnqnrnri (%) - level of infestation control degree of infestation variant 1nn efficiency (J>) - ΕΈ ^ η φ ^ Ύό ^ ΓοΎγ . jl χ loo
Die Ergebnisse gehen aus Tabelle B hervorThe results are shown in Table B.
- 22 - ZtSCf t - 22 - ZtSCf t
Tabelle B: Wirkung gegen Erysiphe graminis an Gerste Wirkstoffkonzentration: 10 pg/mlTable B: Action against Erysiphe graminis on barley Active substance concentration: 10 pg / ml
Verbindung Nr. Wirkungsgrad in ProzentConnection No. Efficiency in percent
Triforine (bekannt) 86Triforine (known) 86
5 965 96
24 92 *24 92 *
25 9325 93
26 95 34 9726 95 34 97
Getreiderost-Test (Puccinia recondita/Weizen)Grain egg test (Puccinia recondita / wheat)
In Töpfen angezogene Weizenpflanzen der Sorte "Alcedo" werden im Zweiblattstadium auf die Höhe von 12 cm zurückgeschnitten. Das Sekundärblatt der Pflanzen wird entfernt. Danach werden dii Weizen- pflanzen mit Wirkstoffzubereitungen besprüht/ die aus 20 Gewichtsteilen Wirkstoff, 10 Gewichtrteilen Polyoxyethylensorbitanmonostearat (Tween 60), 5 Gewichtsteiien Polypropylenglykol, 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 40 Gewichtsteilen Toluen hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita), die als Aufschwemmung in Wasser mit Tween 60-Zusatz appliziert werden, inokuliert. Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von Stunden in einer Wasserdampf-qesättigten Inkubationskabine und danach bei Temperaturen von 20 bis 22 0C und bei 70 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.Potted "Alcedo" wheat plants are cut back to a height of 12 cm in the two-leaf stage. The secondary leaf of the plants is removed. Thereafter, di i wheat are plants with active ingredient preparations sprayed / consisting of 20 parts by weight of active ingredient, 10 Gewichtrteilen polyoxyethylene sorbitan monostearate (Tween 60), 5 Gewichtsteiien polypropylene glycol, 25 parts by weight of cyclohexanone and 40 parts by weight of toluene prepared and are diluted with water to the desired concentration of active ingredient. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with spores of the wheat brown rust (Puccinia recondita), which are applied as a suspension in water with Tween 60 additive. The test plants are then placed in a greenhouse-saturated incubation cubicle for a period of hours and then at temperatures of 20 to 22 0 C and at 70 to 80% relative humidity in the greenhouse.
Nach 10 Tagen wird der Rostbefall der Weizenpflanzen ermittelt. Der Wirkungsgrad der Mittel wird nach der in Beispiel B beschriebenen Methode berechnetAfter 10 days, the rust attack of the wheat plants is determined. The efficiency of the means is calculated according to the method described in Example B.
Die Ergebnisse sind in Tabelle C aufgeführt. The results are listed in Table C.
Tabelle C: Wirkung gegen Puccinia recondita an Weizen Wirkstoffkonzentration: 500 mg/1Table C: Action against Puccinia recondita on wheat. Active substance concentration: 500 mg / l
Verbindung Nr. Wirkungsgrad in ProzentConnection No. Efficiency in percent
Triforine (bekannt) 85Triforine (known) 85
24 9924 99
26 9826 98
BeisgielQBeisgielQ
Botrytis-Test (Botrytis cinerea/Ackerbohne (Vicia faba)-Blattfiedör)Botrytis test (Botrytis cinerea / field bean (Vicia faba) leaf fiddle)
Abgeschnittene Blattfieder von in Töpfen angezogenen Ackerbohnepflanzen (Vicia faba) der Sorte "Fribo" im VienMattstadium werden mit Wirkstoffzubereitungen bestrichen/ die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Konidiensuspension von Botrytis cinerea inokuliert, die durch Abschwemmen von 12 bis 16 Tage alten Pilzkulturen auf Malzagar-Nährmedium (2 % Malz) gewonnen wird. Die Ackerbohne-Blattfieder werden in einer Inkubationskabine in Schalen bei einer Temperatur von 22 0C und 90 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.Cut leaf leaflets of pot-grown field crops (Vicia faba) of the "Fribo" variety at the VienMatt stage are coated with active compound preparations / which are prepared from 1 part by weight active ingredient, 100 parts by weight dimethylformamide and 0.25 parts by weight alkylaryl polyglycol ether and diluted with water to the desired active substance concentration. After the spray coating has dried on, the leaves are inoculated with a conidia suspension of Botrytis cinerea, which is obtained by washing away 12 to 16-day-old fungal cultures on malt agar medium (2% malt). The broadleaf leaflets are kept in an incubation booth in trays at a temperature of 22 0 C and 90 to 100% relative humidity.
Nach 4 Tagen wird der Botrytis-Befall der Ackerbohne-Blattfieder bestimmt. Der auf die gesamte Blattfläche bezogene prozentuale Befall wird in den Wirkungsgrad der Mittel nach ABBOTT umgerechnet. Die Ergebnisse gehen aus Tabelle D hervor.After 4 days, the Botrytis infestation of field bean leaflet is determined. The percentage of attack on the entire leaf area is converted into the efficiency of the means according to ABBOTT. The results are shown in Table D.
Tabelle D: Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Ackerbohne (Vicia faba)-Blattfieder Wirkstoffkonzentration: 100 mg/1Table D: Action against Botrytis cinerea on field bean (Vicia faba) leaf drop Drug concentration: 100 mg / l
Verbindung Nr. Wirkungsgrad in ProzentConnection No. Efficiency in percent
Tridemorph (bekannt) 42Tridemorph (known) 42
24 6224 62
25 4725 47
26 5126 51
Beisgiel_EBeisgiel_E
Phytophthora-Test (Phytophchora infestans/Tornate)Phytophthora test (Phytophchora infestans / Tornate)
In Töpfen angezogene Tomatenpflanzen der Sorte "Tamina' werden ire Dreiblattstadium taufeucht mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff/ 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Tomatenpf anzen mit einer wäßrigen Zoosporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Anschließend werden die Versuchspflanzen in einer Inkubationskammer bei Temperaturen zwischen 18 und 200C und 95 bis ! 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.Tomato plants of the cultivar "Tamina" grown in pots are dewatered with active substance preparations prepared from 1 part by weight of active substance / 100 parts by weight of dimethylformamide and 0.25 part by weight of alkylaryl polyglycol ether and diluted with water to the desired active substance concentration The test plants are then placed in an incubation chamber at temperatures between 18 and 20 ° C. and 95 to 100% relative atmospheric humidity.
ι Nach 5 Tagen wird der Phytophthora-Befall der Tomatenpflanzen be- ! stimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in den Befallsgrad und den Wirkungsgrad der Mittel, wie im Beispiel B beschrieben, umgerechnetAfter 5 days, the Phytophthora infestation of the tomato plants begins! Right. The obtained rating values are converted into the degree of infestation and the efficiency of the agents as described in Example B.
Die Ergebnisse sind in Tabelle E aufgeführt, The results are listed in Table E,
Tabelle E: Wirkung gegen Phytophthora infestans auf TomatenTable E: Action against Phytophthora infestans on tomatoes
Verbindung Nr. Wirkstoffkonzen- Wirkungsgrad in ProzentCompound No. Active substance concentration efficiency in percent
tration in mg/1in mg / l
Zineb (bekannt) 100 57Zineb (known) 100 57
200 61200 61
24 100 6624 100 66
200 79200 79
BeisgielFBeisgielF
Pflanzenwachstumaregulations-TestPflanzenwachstumaregulations test
Gurkeripflanzen der Sorte "Eva" werden in Topfen in Humuserde, welche ausreichend mit Nährstoffen versorgt ist, bis zu einer Wuchshöhe von 9 cm im Gewächshaus herangezogen. Pro Versuchsvariante werden 10 Pflanzen verwendet. Die Gurkenpflanzen werden mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichteteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden.Gurkeripflanzen of the variety "Eva" are used in pots in humus soil, which is sufficiently supplied with nutrients, up to a stature height of 9 cm in the greenhouse. 10 plants are used per experimental variant. The cucumber plants are sprayed with active compound preparations which are prepared from 1 part by weight of active compound, 100 parts by weight of dimethylformamide and 0.25 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether and diluted with water to the desired active substance concentration.
Nach einer Wachstumszeit von 14 Tagen nach der Mittelapplikation werden an den behandelten Pflanzen und den unbehandelten Kontrollpflanzen Uängenmessungen vorgenommenAfter a growth time of 14 days after the medium application, initial measurements are made on the treated plants and the untreated control plants
Die Ergebnisse gehen aus Tabelle F hervor. The results are shown in Table F.
Tabelle F: Wirkung auf das Uängenwachstum von Gurkenpflanzen bei Blattbehandlung Wirkstoffkonzentration: 1000 mg/1Table F: Effect on the growth of cucumber plants in foliar treatment. Active ingredient concentration: 1000 mg / l
Verbindung Nr. PflanzenhöheCompound No. Plant height
in cm relativin cm relative
Unbehandelte Kontrolle 23 100 24 15 65Untreated Control 23 100 24 15 65
Claims (3)
R geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,2
R is straight-chain or branched alkylene having 1 to 6 C atoms,
R , R und R unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, Aryl, Nitro, Cyano, Thiocyanato, NHCOR', COOR1 und/oder CONfi'R" , wobei R" und R'' unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Aryl oder Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und3 4 5
R, R and R independently of one another are identical or different, hydrogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 C atoms, alkoxy having 1 to 4 C atoms, acyl having 1 to 4 C atoms, halogen, halogenoalkyl having 1 to 4 C, -Atomen, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, aryl-lower-alkyl having 7 to 12 carbon atoms, aryl, nitro, cyano, thiocyanato, NHCOR ', COOR 1 and / or CONfi'R ", wherein R" and R '' independently of one another represent hydrogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 C atoms, aryl or aryl-lower-alkyl having 7 to 12 carbon atoms, and
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |