DD262030A1 - PROCESS FOR PREPARING EPOXY NETWORK POLYMERS WITH IMPROVED FLAME INEVENABILITY - Google Patents
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Epoxidnetzwerkpolymeren mit verbesserter Flammwidrigkeit, die sich durch einen ungewoehnlich hohen Phosphorgehalt und einen damit verbundenen ungewoehnlich hohen Sauerstoffindex auszeichnen. Diese Polymere sind zur Herstellung von Ueberzuegen, Schichten, Compositen geeignet, die eine verminderte Entflammbarkeit aufweisen.The invention relates to a process for the preparation of epoxy network polymers with improved flame retardancy, which are characterized by an unusually high phosphorus content and an associated unusually high oxygen index. These polymers are useful in the production of coatings, coatings, composites having reduced flammability.
Description
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Härtungsreaktion im Temperaturbereich zwischen 20 bis 220°C erfolgt und gegebenfalls ein Katalysator oder Beschleuniger zugesetzt wird. 2. The method according to claim 1, characterized in that the curing reaction takes place in the temperature range between 20 to 220 ° C and optionally a catalyst or accelerator is added.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Härtungsreaktion unter Beimengung eines organischen oder anorganischen Füllstoffes oder in einem Laminiergewebe erfolgt.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that the curing reaction takes place with the addition of an organic or inorganic filler or in a laminating fabric.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß reaktive epoxidische und/oder aminische Verdünner zur Härtungsmischung zugesetzt werden.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that reactive epoxide and / or aminic diluents are added to the curing mixture.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als mehrfunktionelle Epoxidverbindungen vorzugsweise N^N'^'-Tetraglycidyl^^'-diaminodiphenylmethan, Novolakepoxidharze,Tetrakis[(2,3-epoxypropoxy)-p-phenyl]ethan und ähnliche eingesetzt werden.5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that as polyfunctional epoxy compounds preferably N ^ N '^' - tetraglycidyl ^ ^ '- diaminodiphenylmethane, novolac epoxy resins, tetrakis [(2,3-epoxypropoxy) -p-phenyl] ethane and the like be used.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Epoxidnetzwerkpolymeren mit verbesserter Flammwidrigkeit, die im Polymernetzwerk eine flammwidrige Phosphinoxid-Komponente enthalten und einen ungewöhnlich hohen Phosphorgehalt und einen für Epoxidpolymere ungewöhnlich hohen Sauerstoffindex aufweisen.The invention relates to a process for the preparation of epoxy network polymers having improved flame retardancy, which contain a flame-retardant phosphine oxide component in the polymer network and have an unusually high phosphorus content and an oxygen index which is unusually high for epoxy polymers.
Derartige Netzwerkpolymere mit verminderter Entflammbarkeit sind zur Herstellung von Überzügen, Schichten, Compositen, Laminaten, Klebstoffen, Passivierungsmaterialien für Elektrotechnik/Mikroelektronik sowie als Konstruktionswerkstoffe geeignet.Such reduced flame retardant network polymers are useful in the production of coatings, layers, composites, laminates, adhesives, passivation materials for electrical engineering / microelectronics and as construction materials.
Epoxid-Amin-Netzwerkpolymere weisen günstige Eigenschaften zur Herstellung von spannungsarmen, gut haftenden Beschichtungen, Laminaten, Compositen, Klebstoffen usw. auf. Sie sind jedoch brennbare Materialien, die auch nach Wegnahme der Feuerquelle weiterbrennen. Unter Luftabschluß unterliegen sie ab ca. 360°C einem Abbau. Sie sind gegen saure oder basische Hydrolyse absolut beständig.Epoxide-amine network polymers have favorable properties for producing low-tension, well-adhering coatings, laminates, composites, adhesives, etc. However, they are flammable materials that continue to burn even after the fire source has been removed. Under exclusion of air, they are subject to degradation above approx. 360 ° C. They are absolutely resistant to acid or basic hydrolysis.
Eine Verbesserung der Flammwidrigkeit dieser Materialien ist durch zusätzliche Verfahrensstufen erforderliche und damit teurere Halogenierung der Epoxidkomponenten (z. B. Tetrabrom-bisphenol-A-diglycidylether) erreicht werden.An improvement in the flame retardancy of these materials is achieved by additional process steps and thus more expensive halogenation of the epoxide components (eg., Tetrabrom-bisphenol A diglycidyl ether) can be achieved.
In der Vergangenheit wurden auch Polyphosphonate und Polyphosphoramide aus Diepoxid-Verbindungen dargestellt (US-Pat.2732367, 2826592, 2856369) sowie Additionspolymere aus Diepoxiden und Phosphoramidaminen des Piperazins (US-Pat. 4072 633).Polyphosphonates and polyphosphoramides from diepoxide compounds have also been described in the past (US Pat. Nos. 17,232,367, 2,826,592, 2,856,369) and addition polymers of diepoxides and phosphoramideamines of piperazine (US Pat. No. 4,072,633).
Derartige Polyphosphonate oder Poly(phosphoramide) sind jedoch hydrolyseempfindlich, besonders unter sauren Bedingungen (totaler Abbau in 0,1 N Säuren) und ihre thermische Stabilität ist oft gering (vergl. US-Pat. 4072633).However, such polyphosphonates or poly (phosphoramides) are sensitive to hydrolysis, especially under acidic conditions (total degradation in 0.1 N acids), and their thermal stability is often low (see U.S. Patent No. 4,077,633).
Kürzlich ist die Verbesserung der Flammwidrigkeit von linearen phosphinhaltigen Epoxid-Amin-Additionspolymeren mitgeteilt worden. Die Untersuchungen ergaben für dieses aus Dimethyl(aminomethyl)phosphinoxid (DMAPO) und Bisphenol-A-diglycidylether (DGEBA) hergestellte Additionspolymer einen Sauerstoffindex Ol = 29,5 bei ca. 6% Phosphorgehalt des Polymeren und eine Glasübergangstemperatur Tg = 82°C.Recently, the improvement in flame retardancy of linear phosphine-containing epoxy-amine addition polymers has been reported. The investigations revealed that this addition polymer produced from dimethyl (aminomethyl) phosphine oxide (DMAPO) and bisphenol A diglycidyl ether (DGEBA) an oxygen index Ol = 29.5 at about 6% phosphorus content of the polymer and a glass transition temperature Tg = 82 ° C.
Für bestimmte technische Einsatzfälle ist eine weitere Erhöhung von Sauerstoffindex und Glasübergangstemperatur notwendig.For certain technical applications, a further increase of oxygen index and glass transition temperature is necessary.
Diese Aufgabe ist jedoch durch die Verwendung von linearen DGEBA/DMAPO-Polymeren nicht zu lösen.However, this task can not be solved by the use of linear DGEBA / DMAPO polymers.
Das Ziel der Erfindung besteht in der Herstellung von Epoxidnetzwerkpolymeren mit verbesserter Flammwidrigkeit. Der Sauerstoffindex soll auf Ol > 30 erhöht werden. Gleichzeitig wird eine Erhöhung der Glasübergangstemperatur und eine weitere Verbesserung der mechanischen Eigenschaften angestrebt.The object of the invention is to produce epoxy network polymers with improved flame retardancy. The oxygen index should be increased to Ol> 30. At the same time an increase in the glass transition temperature and a further improvement of the mechanical properties is desired.
Es ist gefunden worden, daß Dimethyl(aminomethyl)phosphinoxidIt has been found that dimethyl (aminomethyl) phosphine oxide
O (CH3) 2 O (CH 3 ) 2
durch Reaktion mit mehrfunktionellen Glycidylverbindungen (Anzahl der Epoxidgruppen > 2), vorzugsweise durch Reaktion mit mehrfunktionellen Glycidylether, Glycidyiestern und Glycidylaminen, zu Netzwerkpolymeren polymerisieren, die einen Sauerstoffindex Ol > 30 und eine GlasübergangstemperaturTg >90°C aufweisen und sich gegenüber bisherigen Epoxid-Amin-Polymeren durch eine weitere Verbesserung der mechanischen Eigenschaften auszeichnen.by reaction with polyfunctional glycidyl compounds (number of epoxide groups> 2), preferably by reaction with polyfunctional glycidyl ethers, glycidyl ethers and glycidylamines, polymerize to network polymers having an oxygen index Ol> 30 and a glass transition temperature Tg> 90 ° C and compared to previous epoxide amine Polymers characterized by a further improvement in mechanical properties.
Diese Netzwerkpolymere sind unlösliche und unschmelzbare, hydrolysefeste und flammwidrige neue Epoxidnetzwerkpolymere.These network polymers are insoluble and infusible, hydrolysis resistant and flame retardant novel epoxy network polymers.
Vorzugsweise werden als mehrfunktionelle Glycidylverbindungen die folgenden verwendet:Preferably, the following are used as polyfunctional glycidyl compounds:
— N,N,N',N'-Tetraglycidyl-4,4'-diaminodiphenylmethan- N, N, N ', N'-tetraglycidyl-4,4'-diaminodiphenylmethane
— Phenol-Novolakepoxidharz - Phenol novolak epoxy resin
— Cresol-Novolakepoxidharz- cresol novolak epoxy resin
— Tetrakis[(2,3-epoxypropoxy)-p-phenyl]ethan- Tetrakis [(2,3-epoxypropoxy) -p-phenyl] ethane
— Glycidylether des Glycerins- Glycidyl ether of glycerol
— Ν,Ν,Ο-Triglycidyl-p-aminophenol- Ν, Ν, Ο-triglycidyl-p-aminophenol
— Glycidylverbindungen von 1,2,4-Triazolidindonderivaten- Glycidyl compounds of 1,2,4-Triazolidindonderivaten
Zur Erzielung eines Sauerstoffindexes Ol > 30 ist eine Erhöhung des P-Gehalts der Polymeren auf über 6% Phosphor notwendig.To obtain an oxygen index Ol> 30, it is necessary to increase the P content of the polymers to more than 6% phosphorus.
Dieser Wert kann nurimZusammenhang mit den niedrigeren Epoxidäquivalenten von mehrfunktionellen Glycidylverbindungen erreicht werden. Der P-Anteil ist im folgenden für einige Netzwerkpolymere angegeben:This value can only be achieved in conjunction with the lower epoxide equivalents of polyfunctional glycidyl compounds. The P content is given below for some network polymers:
Glyceringlycidylether (Epoxidäquivalent: 154)/DMAPO 7,5%Glycerol glycidyl ether (epoxide equivalent: 154) / DMAPO 7.5%
NXN'^'-TetraglycidyW/t-diaminodiphenylmethan/DMAPO 9,7%NXN''-tetraglycidyl W / t-diaminodiphenylmethane / DMAPO 9.7%
Ν,Ν,Ο-Triglycidyl-p-aminophenol/DMAPO 10,6%Ν, Ν, Ο-triglycidyl-p-aminophenol / DMAPO 10.6%
Die Additionspolymerisation des DMAPO mit mehrfunktionellen Glycidylverbindungen wird in Substanz bei 200C bis 2200C, vorzugsweise bei 80°C bis 150°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Beschleunigers oder Katalysators, durchgeführt.The addition polymerization of DMAPO with polyfunctional glycidyl compounds is carried out in bulk at 20 0 C to 220 0 C, preferably at 80 ° C to 150 ° C, optionally in the presence of an accelerator or catalyst.
DMAPO/Epoxid-Mischungen sind geeignet zur Herstellung von Schichten, Filmen, Überzügen oder Laminaten. Zu diesem Zweck werden entweder die Monomerenmischung in Substanz oder Lösungen dieser Verbindungen in organischen Lösungsmitteln oder die entsprechenden anreagierten, noch löslichen Verbindungen mit niedrigem Umsatzgrad zur Weiterverarbeitung eingesetzt.DMAPO / epoxy compounds are suitable for the production of coatings, films, coatings or laminates. For this purpose, either the monomer mixture in substance or solutions of these compounds in organic solvents or the corresponding anreagierten, still soluble compounds with a low degree of conversion used for further processing.
Das Einbringen von Füll.stoffmaterialien in die entsprechenden Monomergemische erlaubt die Herstellung von Compositmaterialien mit erhöhtem Sauerstoffindex und verbesserten mechanischen Eigenschaften.The introduction of Füll.stoffmaterialien in the corresponding monomer mixtures allows the production of composite materials with increased oxygen index and improved mechanical properties.
3,70g (8,76mmol) N^NSN'-Tetraglycidyl-^^'-diaminodiphenylmethan und 1,88g (17,51 mmol) Dimethyl(aminomethyl)-phosphinoxid werden unter leichtem Erwärmen homogen vermischt und 6 Stunden bei 200C und anschließend 24 Stunden bei 1200C umgesetzt. Es entsteht ein außerordentlich festes Netzwerkpolymer, das einen erhöhten Sauerstoffindex Ol > 30 aufweist.3.70 g (8.76 mmol) N, NSN'-tetraglycidyl - ^ ^ '- diaminodiphenylmethane and 1.88 g (17.51 mmol) of dimethyl (aminomethyl) phosphine oxide are homogeneously mixed with gentle heating and 6 hours at 20 0 C and then reacted at 120 0 C for 24 hours. The result is a very strong network polymer, which has an increased oxygen index Ol> 30.
3,00g EPON 812 (Epoxidäquivalent 154) und 1,04g Dimethyl(aminomethyl)phosphinoxid werden homogen vermischt und 24 Stunden bei 120°C polymerisiert. Das so erhaltene Epoxidnetzwerkpolymer zeichnet sich durch einen erhöhten Sauerstoffindex Ol > 30 aus.3.00 g of EPON 812 (epoxide equivalent 154) and 1.04 g of dimethyl (aminomethyl) phosphine oxide are mixed homogeneously and polymerized at 120 ° C. for 24 hours. The epoxide network polymer thus obtained is characterized by an increased oxygen index Ol> 30.
6,20g Phenol-Novolakepoxidharz (Epoxidäquivalent 180) und 1,84g Dimethyl(aminomethyl)phosphinoxid werden unter Erwärmen homogen vermischt und anschließend 24h bei 1200C polymerisiert.6.20 g of phenol Novolakepoxidharz (epoxide equivalent 180) and 1.84 g of dimethyl (aminomethyl) phosphine oxide are mixed homogeneously with heating and then polymerized at 120 0 C for 24 h.
Es wird ein außerordentlich schlagzähes, glasig amorphes Polymer erhalten, das in organischen Lösungsmitteln unlöslich ist und einen Sauerstoffindex Ol > 30 aufweist.An extremely impact-resistant, glassy amorphous polymer is obtained which is insoluble in organic solvents and has an oxygen index of> Ol> 30.
Claims (1)
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| ITTO20131021A1 (en) * | 2013-12-13 | 2015-06-14 | Alenia Aermacchi Spa | MULTIFUNCTIONAL EPOXY RESIN WITH INCREASED FLAME RESISTANCE |
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1987
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