DD258179A1 - LIQUID-LIQUID EXTRACTION PROCESS FOR OBTAINING ZINC AND / OR CADMIUM FROM WAESS-WASTE SOLUTIONS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Fluessig-Fluessig-Extraktionsverfahren zur Gewinnung von Zink und/oder Cadmium aus waessrigen Loesungen. Ziel der Erfindung ist es, Zink und Cadmium gemeinsam aber auch einzeln selektiv aus waessrigen sauren bis schwach basischen Loesungen auf oekonomisch vorteilhafte Weise zu extrahieren. Der Erfindung liegt die technische Aufgabe zugrunde, ein Extraktionsmittel fuer die selektive Zink- und/oder Cadmiumgewinnung aus waessrigen Loesungen zu entwickeln, das sich durch geringe Herstellungskosten, durch hohe Trennselektivitaet, durch hohe Stabilitaet unter gegebenen Prozessbedingungen und durch eine geringe Loeslichkeit in der waessrigen Phase auszeichnet und biologisch leicht abbaubar ist. Erfindungsgemaess wird die technische Aufgabe dadurch geloest, dass als Extraktionsmittel Oligoethercarbonsaeuren eingesetzt werden.The invention relates to a liquid-liquid extraction process for the production of zinc and / or cadmium from aqueous solutions. The aim of the invention is to extract zinc and cadmium together but also individually selectively from aqueous acidic to weakly basic solutions in an economically advantageous manner. The invention has for its object to develop an extractant for selective zinc and / or cadmium extraction from aqueous solutions, characterized by low production costs, high Trennselektivitaet, high stability under given process conditions and low solubility in the aqueous phase characterized and readily biodegradable. According to the invention, the technical problem is solved by using oligoether carboxylic acids as extractants.
Description
Die Erfindung betrifft ein Flüssig-Flüssig-Extraktionsverfahren zur Gewinnung von Zink und/oder Cadmium aus wäßrigen Lösungen. Es kann auch zur Zink/Cadmium-Trennung angewendet werden. Zink und Cadmium kommen in der Natur meist vergesellschaftet vor, so z. B. in den wichtigen Zinkerzen Galmei und Zinkblende, aber auch in sekundären Ressourcen wie Meeresschlämmen oder Flugstäuben in industriellen Prozessen. Zink- und cadmiumionenhaltige Lösungen fallen beim hydrometallurgischen Aufschluß derartiger Rohstoffquellen an. Zink- und/oder Cadmiumionen sind aber auch in industriellen Abwässern, beispielsweise der Viskosefaserindustrie, enthalten. < The invention relates to a liquid-liquid extraction process for the production of zinc and / or cadmium from aqueous solutions. It can also be used for zinc / cadmium separation. Zinc and cadmium are usually associated in nature, such. For example, in the important zinc ores galmei and zinc blende, but also in secondary resources such as marine sludge or flue dust in industrial processes. Zinc and cadmium ion-containing solutions accumulate in the hydrometallurgical digestion of such raw material sources. However, zinc and / or cadmium ions are also contained in industrial wastewaters, for example the viscose fiber industry. <
Zur Gewinnung und/oder Trennung von Zink und Cadmium aus Zink- und Cadmiumionen enthaltenden wäßrigen Lösungen durch Flüssig-Flüssig-Extraktion sind verschiedene Extraktionsmittel bekannt. Meist sind sie aber technisch schwer zugänglich und damit unökonomisch, für das konkrete Trennproblem zu unselektiv oder ökologisch bedenklich. Im Patent DD 147 619 finden z.B. Acylthioacetamide Verwendung. Der Syntheseweg aus den entsprechenden 1,3-Diketonen und Isothiocyanaten ist sehr aufwendig. Auch die im US-P.4015980 Verwendung findenden fluorierten ß-Diketone zur Zinkextraktion aus ammoniakalischer Lösung sind infolge der hohen Herstellungskosten für das Extraktionsmittel unwirtschaftlich. Weiter werden in der Patentliteratur 8-Sulfonamidochinoline (SL) 692542), Sulfonamidooxime (GB 2024185), o-Hydroxyaryloxime (GB 1 549615), Hydroxyoxime(GB 1451490) und 8-Hydroxychinoline (GB 1499139) für die Extraktion von Zink aus wäßrigen Lösungen empfohlen. Diese Substanzklassen sind ebenfalls mit eineTn aufwendigen Syntheseweg verbunden und damit ökonomisch belastet. Die in der Patentliteratur angegebenen Phosphorsäureester, wie z. B. Tributylphosphat (US 4421 616), Bis(2-ethylhexyl)phosphorsäure (DE 3318109; Fr 2338991; Fr 2393069; GB 1 556541) und Alkanphosphinsäureester (BRD-OS 2315849) haben den Nachteil, daß bei der Extraktion oft Extraktionsmittelverluste durch Hydrolyse der Ester auftreten. Mit 4-Alkylphenolen (SU 870472) läßt sich Cadmium von Zink in stark ammoniakalischer Lösung abtrennen. Zu beachten ist dabei der eingeschränkte pH-Bereich von 9-11, da die zumeist sauren Zink und Cadmium enthaltenden Lösungen erst mit Ammoniaklösung auf den entsprechenden pH-Bereich eingestellt werden müßten.Various extraction agents are known for the extraction and / or separation of zinc and cadmium from aqueous solutions containing zinc and cadmium ions by liquid-liquid extraction. Usually, however, they are technically difficult to access and thus uneconomical, unselective or ecologically questionable for the concrete separation problem. In patent DD 147 619 find e.g. Acylthioacetamide use. The synthetic route from the corresponding 1,3-diketones and isothiocyanates is very complicated. The fluorinated β-diketones found in US Pat. No. 4,015,980 for zinc extraction from ammoniacal solution are also uneconomical owing to the high production costs for the extraction agent. Further, in the patent literature, 8-sulfonamidoquinolines (SL) 692542), sulfonamidooximes (GB 2024185), o-hydroxyaryloximes (GB 1 549615), hydroxyoximes (GB 1451490) and 8-hydroxyquinolines (GB 1499139) for the extraction of zinc from aqueous solutions recommended. These classes of compounds are also associated with an expensive synthetic route and thus economically burdened. The specified in the patent literature phosphoric acid esters, such as. For example, tributyl phosphate (US 4421 616), bis (2-ethylhexyl) phosphoric acid (DE 3318109, FR 2338991, FR 2393069, GB 1 556541) and alkanephosphinic (BRD-OS 2315849) have the disadvantage that extraction often losses of extractants by hydrolysis the ester occur. With 4-alkylphenols (SU 870472) cadmium can be separated from zinc in a highly ammoniacal solution. It should be noted that the limited pH range of 9-11, since the mostly acidic zinc and cadmium-containing solutions would have to be adjusted to the corresponding pH range with ammonia solution.
Ziel der Erfindung ist ein Flüssig-Flüssig-Extraktionsverfahren, mit dem auf ökonomische Art und Weise Zink und Cadmium gemeinsam aber auch einzeln selektiv aus wäßrigen sauren bis schwach basischen Lösungen extrahiert werden können.The aim of the invention is a liquid-liquid extraction method with which zinc and cadmium can be extracted together in an economical manner but also individually selectively from aqueous acidic to weakly basic solutions.
Der Erfindung liegt die technische Aufgabe zugrunde, ein Extraktionsmittel für die selektive Zink-und/oder Cadmiumgewinnung aus wäßrigen Lösungen zu entwickeln, das sich durch geringe Herstellungskosten, durch eine hohe Stabilität unter gegebenen Prozeßbedingungen, durch eine hohe Trennselektivität und durch eine geringe Löslichkeit in der wäßrigen Phase auszeichnet und biologisch abbaubar ist. Erfindungsgemäß wird die technische Aufgabe dadurch gelöst, daß als Extraktionsmittel Oligoethercarbonsäuren der allgemeinen FormelThe invention has the technical object of developing an extractant for selective zinc and / or cadmium extraction from aqueous solutions, which is characterized by low production costs, high stability under given process conditions, high separation selectivity and low solubility in the characterized aqueous phase and is biodegradable. According to the invention, the technical problem is solved by using as extraction agent Oligoethercarbonsäuren the general formula
R - O Γ Ο E0 θΤ—; (CHp)^ - GOOHR - O Γ Ο E 0 θΤ- ; (CHp) ^ - GOOH
als individuelle Verbindungen oder als Gemische verwendet werden. Die Substituenten und Indices der allgemeinen Formel haben dabei folgende Bedeutung:used as individual compounds or as mixtures. The substituents and indices of the general formula have the following meaning:
R = einen Alkylrest mit 4-22 C-Atomen oder einen Arylrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkylreste, Alkoxyreste, Haloge.natome und/oder Nitrogruppen substituiert ist oder ein Gemisch verschiedenerR = an alkyl radical having 4-22 C atoms or an aryl radical which is optionally mono- or polysubstituted by alkyl radicals, alkoxy radicals, halogen atoms and / or nitro groups or a mixture of different
Alkylreste im Bereich C4-C22, χ = 2oder3, P = 1-3, η = 0-20.Alkyl radicals in the range C 4 -C 2 2, χ = 2 or 3, P = 1-3, η = 0-20.
Die Gruppierung [CxH2xO]n kann eine definierte Anzahl von Oxyethylen-, Oxypropylen- oder Oxytrimethylen-Einheiten bedeutenThe grouping [C x H 2x O] n can mean a defined number of oxyethylene, oxypropylene or oxytrimethylene units
oder ein polydisperses Gemisch darstellen. Die Oligoethercarbonsäuren können unverdünnt oder in organischen Lösungsmitteln angewendet werden.or a polydispersed mixture. The oligoether carboxylic acids can be used neat or in organic solvents.
Die Verbindungen weisen in gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln eine gute Löslichkeit auf, wodurch die Konzentration der erfindungsgemäßen Extraktionsmittel auch in organischen Verdünnungsmitteln in weiten Grenzen variierbar ist. Bevorzugte Verdünnungsmittel für die Extraktion sind aromatische oder chlorierte Kohlenwasserstoffe bzw. deren Gemische. Der Extraktionsvorgang selbst erfolgt durch eine geeignete Kontaktierung der wäßrigen Zink- und Cadmiumionen enthaltenden Lösung mit der das Extraktionsmittel enthaltenden organischen Phase. Im pH-Bereich von 2,5-9 werden bei Abwesenheit von Alkali- oder Erdalkalichloriden beide Metallionen in die organische Phase überführt. In Gegenwart von 0,3 bis4mol/l eines Alkalioder Erdalkalichlorides, vorzugsweise eines Alkalimetallchlorides, wird bei pH-Werten von 2,5-7,5 nur Zink extrahiert. Wird der Extraktionsvorgang bei pH-Werten von 6,8-9, vorzugsweise aber bei pH-Werten von 7,5-8,5, wiederholt, wird nun Cadmium extrahiert. Nach der Phasentrennung erfolgt die Rückextraktion mit einer 1 N-SaIz- oder Schwefelsäure. Die Metalle können aus den anfallenden wäßrigen Phasen nach bekannten Methoden, z. B. Elektrolyse, gewonnen werden. Die erfindungsgemäßen Extraktionsmittel Oligoethercarbonsäuren können aus nach bekannten Methoden gewonnenen ethoxylierten oder propoxylierten Alkoholen, Phenolen oder Alkylphenolen durchThe compounds have good solubility in customary organic solvents, as a result of which the concentration of the extraction agents according to the invention can also be varied within wide limits in organic diluents. Preferred diluents for the extraction are aromatic or chlorinated hydrocarbons or mixtures thereof. The extraction process itself is carried out by a suitable contacting of the aqueous solution containing zinc and cadmium ions with the organic phase containing the extractant. In the pH range of 2.5-9, both metal ions are converted into the organic phase in the absence of alkali metal or alkaline earth metal chlorides. In the presence of 0.3 to 4 mol / l of an alkali or alkaline earth chloride, preferably an alkali metal chloride, only zinc is extracted at pH values of 2.5-7.5. If the extraction process is repeated at pH values of 6.8-9, but preferably at pH values of 7.5-8.5, then cadmium is extracted. After phase separation, the back-extraction is carried out with a 1 N hydrochloric acid or sulfuric acid. The metals can be prepared from the resulting aqueous phases by known methods, for. As electrolysis, are obtained. The extractants Oligoethercarbonsäuren invention can be obtained by known methods ethoxylated or propoxylated alcohols, phenols or alkylphenols
1. Oxidation mit Salpetersäure,1. oxidation with nitric acid,
2. Oxidation mit Kaliumpermanganat in Gegenwart eines Alkalihydroxids,2. oxidation with potassium permanganate in the presence of an alkali hydroxide,
3. Flüssigphasenoxidation mit Wasserstoffperoxid odertert. Butylhydroperoxid in Gegenwart eines Alkalihydroxids und Platin oder Palladium als Katalysator,3. Liquid phase oxidation with hydrogen peroxide. Butyl hydroperoxide in the presence of an alkali hydroxide and platinum or palladium as a catalyst,
4. Oxidation mit Sauerstoff bzw. Luft in Gegenwart eines Alkalihydroxydes und einem Platin- oder Palladium/Kohlenstoff-Katalysator,4. oxidation with oxygen or air in the presence of an alkali metal hydroxide and a platinum or palladium / carbon catalyst,
5. Umsetzung mit Chloressigsäure oder ihrem Alkalisalz in Gegenwart eines Alkalihydroxids und anschließendem Ansäuern,5. reaction with chloroacetic acid or its alkali metal salt in the presence of an alkali metal hydroxide and subsequent acidification,
6. Addition eines Diazoessigsäureesters und anschließend Verseifung,6. addition of a diazoacetic acid ester and then saponification,
7. Addition von Acrylnitril und anschließende Hydrolyse oder durch7. Addition of acrylonitrile and subsequent hydrolysis or by
8. Umsetzung von γ-Chlor- bzw. γ-Brombuttersäure oder deren Alkalisalzen in Gegenwart eines Alkalihydroxides in prinzipiell bekannter Weise hergestellt werden.8. Reaction of γ-chloro- or γ-bromobutyric acid or their alkali metal salts in the presence of an alkali hydroxide are prepared in a manner known in principle.
Die Tabelle gibt einige Beispiele für die hergestellten-Verbindungen. Die Verbindungen wurden außer durch Elementaranalyse auch durch Dünnschichtchromatographie bzw. gaschromatographisch als Methylester auf Reinheit überprüft. Außerdem erfolgte die Aufnahme von ^-NMR-Spektren. Alle erwarteten Strukturgruppen konnten nachgewiesen werden. Die dargestellten Verbindungen sind technisch leicht zugänglich und biologisch gut abbaubar.The table gives some examples of the compounds produced. The compounds were checked except by elemental analysis by thin layer chromatography or gas chromatography as methyl ester for purity. In addition, uptake of ^ NMR spectra was performed. All expected structural groups could be detected. The compounds shown are technically easily accessible and readily biodegradable.
Die Erfindung soll anhand von 7 Beispielen näher erläutert werden. Die Metallionenkonzentrationen wurden bei den folgenden Beispielen in beiden Phasen unter Verwendung der Isotope 65Zn und 115Cd radiometrisch bestimmt.The invention will be explained in more detail with reference to 7 examples. The metal ion concentrations were determined radiometrically in the following examples in both phases using 65 Zn and 115 Cd isotopes.
Eine wäßrige Lösung, die 0,109 g Zn/I, 0,187 g Cd/l und 140g NaCI/l enthält und auf einen pH-Wert von 6,2 gebracht ist, wurde im Phasenverhältnis 1:1 Volumenteile 15 Minuten mit einer Lösung von 3,925g/l des Extraktionsmittels 6 in Chloroform in einem Schliff reagenzglas intensiv geschüttelt. Nach der Trennung der beiden Phasen wurde der Zink- und Cadmiumgehalt sowohl der organischen als auch der wäßrigen Phase bestimmt. Die wäßrige Phase enthielt nach der Extraktion noch 0,0047 g Zn/I und 0,1701 g Cd/l, während die organische Phase 0,100g Zn/I und 0,0077g Cd/l enthielt. Demnach betragen die Verteilungskoeffizienten für Zn 21,3 und für Cd 0,05, was einem Zn/Cd-Trennfaktor von 426 entspricht.An aqueous solution containing 0.109 g Zn / I, 0.187 g Cd / L and 140 g NaCl / L and brought to pH 6.2 was run in the ratio 1: 1 by volume for 15 minutes with a solution of 3.925 g / l of the extractant 6 in chloroform in a ground glass test tube vigorously shaken. After separation of the two phases, the zinc and cadmium content of both the organic and the aqueous phases was determined. The aqueous phase after extraction still contained 0.0047 g Zn / I and 0.1701 g Cd / l, while the organic phase contained 0.100 g Zn / I and 0.0077 g Cd / l. Thus, the distribution coefficients for Zn are 21.3 and for Cd 0.05, which corresponds to a Zn / Cd separation factor of 426.
Es wurde unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 gearbeitet, allerdings ohne Zusatz von NaCI und bei einem pH-Wert von 7,6. Dabei wurden Zink und Cadmium quantitativ in die organische Phase überführt.It was carried out under the same conditions as in Example 1, but without addition of NaCl and at a pH of 7.6. Zinc and cadmium were quantitatively converted into the organic phase.
Der in Beispiel 1 beschriebene Versuch wurde bei einem pH-Wert von 6,6 und mit 3,325 g/l des Extraktionsmittels 10 durchgeführt. Die Phasen wurden getrennt und die Zink- und Cadmium-Gehalte bestimmt. Die wäßrige Phase enthielt nach der Extraktion noch 0,0076g Zn/l und 0,187g Cd/l (100%). Der Gehalt an Zink in der organischen Phase betrug 0,102 g Zn/I, während Cadmium nicht extrahiert wurde. Es konnten 93,5% Zink extrahiert werden.The experiment described in Example 1 was carried out at a pH of 6.6 and with 3.325 g / l of extractant 10. The phases were separated and the zinc and cadmium contents determined. The aqueous phase after extraction still contained 0.0076 g Zn / l and 0.187 g Cd / l (100%). The content of zinc in the organic phase was 0.102 g Zn / I, while cadmium was not extracted. 93.5% zinc could be extracted.
Eine wäßrige Lösung, die 0,109g Zn/I, 0,187g Cd/l und 140g NaCI/l enthält, wurde im Phasenverhältnis 1:1 Volumenteile 15 Minuten mit einer Lösung von 3,2042 g/l des Extraktionsmittels 2 in Chloroform intensiv kontaktiert. Der pH-Bereich, in welchem nurZinkextrahiertwurde, betrug 2,7—6,6. Das Maximum der Zinkextraktion (100% Extraktionsausbeute an Zink) lag bei pH 6,6. Cadmium wurde im untersuchten pH-Bereich nicht extrahiert.An aqueous solution containing 0.109 g Zn / I, 0.187 g Cd / l and 140 g NaCl / l was contacted intensively in the phase ratio 1: 1 by volume for 15 minutes with a solution of 3.2042 g / l of the extractant 2 in chloroform. The pH range in which only zinc was extracted was 2.7-6.6. The maximum of zinc extraction (100% extraction yield of zinc) was at pH 6.6. Cadmium was not extracted in the pH range studied.
Analog zu Beispiel 4 wurden 3,3642g/l des Extraktionsmittels 4 in Chloroform mit der beladenen wäßrigen Phase intensiv geschüttelt. Der pH-Bereich, in welchem nur Zink extrahiert wurde, lag bei 5,6-7,1. Die maximale Zinkausbeute von 91,5% wurde bei einem pH-Wert von 7,1 erreicht. Cadmium wurde nicht extrahiert.Analogously to Example 4, 3.3642 g / l of the extractant 4 in chloroform were shaken vigorously with the laden aqueous phase. The pH range in which only zinc was extracted was 5.6-7.1. The maximum zinc yield of 91.5% was achieved at a pH of 7.1. Cadmium was not extracted.
Bei Einsatz von 4,4817g/l des Extraktionsmittels 8 und sonst gleichen Bedingungen wie im Beispiel 4 wurde im pH-Bereich 5,8-6,4 nur Zink extrahiert. Das Maximum der Zinkausbeute (80,4%) lag bei pH 6,4. Cadmium wurde in der organischen Phase nicht nachgewiesen.When using 4.4817 g / l of the extractant 8 and otherwise the same conditions as in Example 4, only zinc was extracted in the pH range 5.8-6.4. The maximum of the zinc yield (80.4%) was at pH 6.4. Cadmium was not detected in the organic phase.
Unter Beibehaltung der Extraktionsbedingungen von Beispiel 4 wurde mit 3,7652g/l des Extraktionsmittels 11 bei pH 7,5 eine maximale Extraktionsausbeute an Zinkvon 83,5% erreicht. Der pH-Bereich, in welchem nur Zink extrahiert wird, beträgt 3,3-7,5. Das Cadmium Befand sich nach der Extraktion zu 100% in der wäßrigen Phase.Maintaining the extraction conditions of Example 4, with 3.7652 g / l of extractant 11 at pH 7.5, a maximum extraction yield of zinc of 83.5% was achieved. The pH range in which only zinc is extracted is 3.3-7.5. The cadmium was 100% in the aqueous phase after extraction.
Tabelle: Synthetisierte neue Oligoethercarbonsäurenal Table: Synthesized new oligoether carboxylic acids al
a) nach Methode 5 dargestellt a) according to method 5
bl Lit.: Og in ο, K.: Nippon Kagaku Kaishi 1980(9) 1385-90 bl Lit .: Og in ο, K .: Nippon Kagaku Kaishi 1980 (9) 1385-90
Claims (1)
2. Flüssig-Flüssig-Extraktionsverfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß Oligooxyethylen-, Oligooxypropylen- und/oder Oligooxytrimethylencarbonsäuren eingesetzt werden.be used.
2. Liquid-liquid extraction process according to claim 1, characterized in that oligooxyethylene, oligooxypropylene and / or oligooxytrimethylenecarboxylic acids are used.
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| DD30051787A DD258179A1 (en) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | LIQUID-LIQUID EXTRACTION PROCESS FOR OBTAINING ZINC AND / OR CADMIUM FROM WAESS-WASTE SOLUTIONS |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002024623A2 (en) * | 2000-09-22 | 2002-03-28 | Glaxo Group Limited | Novel alkanoic acid derivatives |
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1987
- 1987-03-06 DD DD30051787A patent/DD258179A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002024623A2 (en) * | 2000-09-22 | 2002-03-28 | Glaxo Group Limited | Novel alkanoic acid derivatives |
| WO2002024623A3 (en) * | 2000-09-22 | 2003-02-20 | Glaxo Group Ltd | Novel alkanoic acid derivatives |
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