DD254319A1 - BIOCIDE MEDIUM BASED ON DERIVATIVES OF 2-BROM-2-NITRO-PROPANE-1,3-DIOL - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft biocide Mittel auf der Basis von Derivaten des 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diols, die zur Bekaempfung von pflanzenpathogenen Mikroorganismen insbesondere Erwinia spec. verwendet werden koennen. Oligomere der allgemeinen Formel I, in der R fuer Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R1 sowie R2 fuer die Zwischenglieder mehrfunktioneller Isocyanate oder Polyole und n fuer eine ganze Zahl von 1 bis 20 stehen, besitzen gegenueber der Stammsubstanz vorteilhafte baktericide Eigenschaften, verminderte Wasserloeslichkeit und eine verbesserte Haftung auf Pflanzenoberflaechen. Wegen ihrer hoeheren Regenbestaendigkeit und biociden Langzeitwirkung eignen sich die erfindungsgemaessen Mittel bevorzugt fuer eine Anwendung unter Freilandbedingungen. Formel IThe invention relates to biocidal agents based on derivatives of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol, which for combating phytopathogenic microorganisms, in particular Erwinia spec. can be used. Oligomers of the general formula I in which R is alkyl or optionally substituted phenyl, R 1 and R 2 are the intermediates of polyfunctional isocyanates or polyols and n is an integer from 1 to 20, have advantageous bactericidal properties over the parent substance, reduced water solubility and a improved adhesion to plant surfaces. Because of their higher rainfastness and biocidal long-term effect, the inventive compositions are preferably suitable for use under field conditions. Formula I
Description
neben üblichen Formulierungsmitteln enthalten, wobei R ein C1- bis C4-Alkylrest oder ein gegebenenfalls substituierter Phenyl rest ist und R1 sowie R2 die Zwischenglieder men rf unktioneller Isocyanate oder beliebiger Polyole darstellen und gleich oder verschieden sein können, wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 20, insbesondere von 1 bis 10, ist.in addition to customary formulating agents, wherein R is a C 1 - to C 4 alkyl radical or an optionally substituted phenyl radical and R 1 and R 2 are the intermediate members of men rf unctional isocyanates or any polyols and may be the same or different, where η is a whole Number of 1 to 20, especially 1 to 10, is.
2. Bioeide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Polyole vorzugsweise Oligoethylenglykol, insbesondere Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol und Polyethylenglykol (Mn 1 000), oder Polyetheralkohole, hergestellt aus Ethylenoxid bzw. Propylenoxid und Glycerin, Trimethylolpropan bzw. Zuckeralkoholen, oder Polyesteraikohole aus Dicarbonsäuren und Diolen bzw. Triolen verwendet werden.2. Bioeide agent according to item 1, characterized in that as polyols preferably oligoethylene glycol, in particular ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol and polyethylene glycol (M n 1000), or polyether alcohols prepared from ethylene oxide or propylene oxide and glycerol, trimethylolpropane or sugar alcohols, or Polyesteraikohole be used from dicarboxylic acids and diols or triols.
3. Bioeide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als mehrfunktionelle Isocyanate vorzugsweise Hexamethylendiisocyanat, 4,4-Diphenylmethan-diisocyanat bzw. 2,4-Toluylendiisocyanat oder NCO-terminale Prepolymere aus mehrfunktionellen Isocyanaten und Oligoethylenglykolen, Polyetheralkoholen bzw. Polyesteralkoholen verwendet werden.3. bio-agents according to item 1, characterized in that are used as polyfunctional isocyanates preferably hexamethylene diisocyanate, 4,4-diphenylmethane diisocyanate or 2,4-tolylene diisocyanate or NCO-terminated prepolymers of polyfunctional isocyanates and Oligoethylenglykolen, polyether alcohols or polyester alcohols.
4. Bioeide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie Gemische der Oligomere der Formel 1 mit entsprechenden Diestern des 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diols und gegebenenfalls 2-Brom-2-nitro-propan,1,3-diol enthalten.4. Bioeide agent according to item 1, characterized in that it comprises mixtures of the oligomers of formula 1 with corresponding diesters of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol and optionally 2-bromo-2-nitro-propane, Contain 1,3-diol.
5. Bioeide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie allein oder zusammen mit Zusatzstoffen, insbesondere anderen organischen und anorganischenBiociden zur Anwendung kommen.5. Bioeide agents according to item 1 to 4, characterized in that they are used alone or together with additives, in particular other organic and inorganic biocides.
Die Erfindung betrifft biocide Mittel auf der Basis von 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diol. Dieser Wirkstoff und einige der bisher bekannten Derivate besitzen eine ausgeprägte baktericide und/oder fungicide Wirkung. Sie werden daher auf vielen Gebieten des Material- und Vorratsschutzes zur Bekämpfung von Mikroorganismen eingesetzt. Typische Beispiele sind die Verwendung als biocide Bestandteile in pharmazeutischen und kosmetischen Präparaten sowie als Bioeide zur Entalgung von Brauchwasserkreisläufen und zur Konservierung von Futtermitteln und anderen landwirtschaftlichen Erzeugnissen. Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich besonders zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Mikroorganismen. Sie können daher vorrangig im Pflanzenschutz unter Freilandbedingungen Verwendung finden. Mit der Vernichtung der Pflanzenschädlinge sind die Sicherung hoher Ernteerträge und ein beträchtlicher ökonomischer Nutzen verbunden.The invention relates to biocidal agents based on 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol. This active ingredient and some of the previously known derivatives have a pronounced bactericidal and / or fungicidal action. They are therefore used in many areas of material and storage protection for controlling microorganisms. Typical examples are the use as biocidal ingredients in pharmaceutical and cosmetic preparations as well as bioeids for the treatment of industrial water circuits and for the preservation of feed and other agricultural products. The agents according to the invention are particularly suitable for controlling phytopathogenic microorganisms. They can therefore be used primarily in plant protection under field conditions. Destruction of crop pests involves ensuring high crop yields and considerable economic benefits.
Von der Verbindung 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diol ist bekannt, daß sie baktericide und fungicide Aktivitäten besitzt, wie es z. B. in der GB PS 1057131 beschrieben wird. In der GB PS 1193954 wird auf die baktericide Wirkung von 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diol gegen Xanthomonas malvacearum und Erwinia amylovora hingewiesen. Die Bekämpfung von Erwinia amylovora an Apfelbzw. Birnbäumen kann durch Spritzung der Obstanlagen erfolgen. Der praktische Einsatz von 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diol ist infolge der sehr guten Wasserlöslichkeit dieser Verbindung jedoch begrenzt. Insbesondere bei Anwendung unter Freilandbedingungen besteht nach Spritzapplikation die Gefahr, daß der Wirkstoff durch Regen ausgewaschen und der baktericide Schutz erheblich reduziert wird. Weitere Einschränkungen für die Applikation von 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diol unter Freilandbedingungen ergeben sich aus dessen unzureichender Hydrolysestabilität.The compound 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol is known to possess bactericidal and fungicidal activities, as described, for example, in US Pat. B. in GB PS 1057131 is described. In GB PS 1193954, reference is made to the bactericidal action of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol against Xanthomonas malvacearum and Erwinia amylovora. The control of Erwinia amylovora to Apfelbzw. Pear trees can be done by spraying the orchards. However, the practical use of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol is limited due to the very good water solubility of this compound. In particular, when used under field conditions there is the danger after spray application that the active ingredient is washed out by rain and the bactericidal protection is significantly reduced. Further restrictions on the application of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol under field conditions arise from its inadequate stability to hydrolysis.
Es ist ferner bekannt, daß durch die Synthese von Derivaten des 2-Brom-2-hitro-propan-1,3-diol bestimmte Eigenschaften verändert werden können. Gemäß DE OS 2847374 und DE OS 2847373 ist z.B. vorgeschlagen worden, niedermolekulare und polymere Ester sowie Urethane durch Acylierung beider Hydroxylgruppen des Wirkstoffs mit Carbonsäurederivaten bzw. Isocyanaten herzustellen und auf diesem Wege Bioeide mit einer größeren Stabilität und geringeren Toxizität zu erhalten. Von den cyclischen Derivaten des 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diols, wie z.B. den 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxanen (DE OS 1966920, DE OS 2919466, US PS 4025533), den 5-Brom-5-nitro-2-oxo-1,3,2-dioxa-phosphorinanen (R.VILCEANU, J. NEDA, Phosphorus, Sulfur8[1980]131)bzw. den entsprechenden Chlorphosphinanen (R. VILCEANU, J. NEDA, Rev. Chim. [Bukarest] 31 [1980] 1953),It is also known that certain properties can be changed by the synthesis of derivatives of 2-bromo-2-propane-1,3-diol diol. According to DE OS 2847374 and DE OS 2847373, e.g. have been proposed to produce low molecular weight and polymeric esters and urethanes by acylation of both hydroxyl groups of the active ingredient with carboxylic acid derivatives or isocyanates and to obtain in this way bio-agents with greater stability and lower toxicity. Of the cyclic derivatives of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol, e.g. the 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxanes (DE OS 1966920, DE OS 2919466, US PS 4025533), the 5-bromo-5-nitro-2-oxo-1,3,2-dioxa-phosphorinanes (R.VILCEANU, J. NEDA, Phosphorus, Sulfur8 [1980] 131) resp. the corresponding chlorophosphinanes (R. VILCEANU, J. NEDA, Rev. Chim. [Bucharest] 31 [1980] 1953),
sind aus der Literatur keine Angaben über verbesserte Haftfähigkeiten auf Pflanzenoberflächen sowie wesentlich bessere Hydrolysestabilität als die der Ausgangsverbindungen bekannt. 2-Brom-2-nitro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)propan hat bisher nur für gaschromatographische Untersuchungen Interesse gefunden (D. M. BRYCE, B. CROSHAW, J. E. HALL, V. R. HOLLAND, B. LESSEL, J. Soc. Cosmet. Chem. 29 [1978] 16).There is no information from the literature about improved adhesion to plant surfaces and significantly better hydrolysis stability than the starting compounds. 2-bromo-2-nitro-1,3-bis (trimethylsilyloxy) propane has hitherto been of interest only for gas chromatographic studies (DM BRYCE, B. CROSHAW, JE HALL, VR HOLLAND, B. LESSEL, J. Soc., Cosmet 29 [1978] 16).
Die bei diesen Derivaten des 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diols vorgenommene Acylierung beider Hydroxylgruppen führt zu einer Verringerung der Wasserlöslichkeit und zu einer Erhöhung der Hydrolysestabilität. Gleichzeitig verändern oder verringern sich die biociden Eigenschaften der Wirkstoffe mit zunehmender Hydrophobie. In keinem Falle sind für die bisher bekannten Derivate des 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diols bei gleichbleibender biocider Aktivität eine verbesserte Haftung auf Oberflächen und Anwendungsmöglichkeiten im Pflanzenschutz unter Freilandbedingungen beschrieben worden.The acylation of both hydroxyl groups carried out in these derivatives of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol leads to a reduction in the water solubility and to an increase in the stability to hydrolysis. At the same time, the biocidal properties of the active ingredients change or decrease with increasing hydrophobicity. In no case improved adhesion to surfaces and applications in crop protection under field conditions have been described for the previously known derivatives of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol with constant biocidal activity.
Das Ziel der Erfindung besteht darin, biocide Mittel auf der Basis von 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diol zu finden, die eine ökonomisch und ökologisch günstige Anwendung auf Pflanzenoberflächen unter Freilandbedingungen ermöglichen.The aim of the invention is to find biocidal agents based on 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol, which enable an economically and ecologically favorable application to plant surfaces under field conditions.
— Aufgabenstellung- Task
Die Anwendbarkeit der bekannten Derivate des 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diols als biocide Mittel zur Behandlung von Pflanzenoberflächen unter Freilandbedingungen wird durch ihre gute Wasserlöslichkeit und/oder unzureichende Haftung entscheidend eingeschränkt. Sie werden durch Regen schnell ausgewaschen, wodurch eine Verminderung der Wirkung eintritt. Derivate des 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diols,mit drastisch verminderter Wasserlöslichkeit können andererseits bei der Applikation auf Pflanzenoberflächen eine unzureichende biocide Wirkung aufweisen.The applicability of the known derivatives of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol as biocidal agent for the treatment of plant surfaces under field conditions is significantly limited by their good water solubility and / or insufficient adhesion. They are washed out quickly by rain, whereby a reduction of the effect occurs. On the other hand, derivatives of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol, with drastically reduced water solubility, may have insufficient biocidal activity when applied to plant surfaces.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Derivate des 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diols zu finden, die unter Beibehaltung der vorteilhaften biociden Eigenschaften der Stammsubstanz durch verminderte Wasserlöslichkeit und verbesserte Haftung auf Pflanzenoberflächen eine hohe Regenbeständigkeit und biocide Langzeitwirkung bei der Anwendung unter Freilandbedingungen ermöglichen.The invention is therefore based on the object to find derivatives of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol, which, while maintaining the beneficial biocidal properties of the parent substance by reduced water solubility and improved adhesion to plant surfaces high rainfastness and biocide Allow long term use in field applications.
— Merkmale der ErfindungFeatures of the invention
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß die biociden Mittel auf der Basis von Derivaten des 2-Brom-2-nitropropan-1,3-diolsOligomere der allgemeinen Formel 1According to the invention the object is achieved in that the biocidal agent based on derivatives of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diols oligomers of the general formula 1
CH0-O-C-R R_c-0-HoC BrCH 0 -OCR R_c-0-H o C Br
Il C«Il C «
0 ^C0 ^ C
CH0-G-C 0 0 C-O-H0C NO,CH 0 -GC 0 0 COH 0 C NO,
1Tl II · 2 H i"l I ά < 1 Tl II · 2 H i "l I ά <
HN 4- RX-NH-C-O-R -O-C-NH-R1 4· NHHN 4 -R X -NH-COR-OC-NH-R 1 4 .NH
neben üblichen Formulierungshilfstoffen enthalten, wobei R ein C1- bis C4-Alkylrest oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest ist und R1 sowie R2 die Zwischenglieder mehrfunktioneller Isocyanate oder beliebiger Polyole darstellen und gleich oder verschieden sein können, wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 20, insbesondere von 1 bis 10, ist. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren durch Reaktion von NCO-terminalen Prepolymeren aus mehrfunktionellen Isocyanaten und Polyolen mit Monoestem des 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diols synthetisiert werden. Als Isocyanatkomponenten der Oligomere kommen mehrfunktionelle Isocyanate wie Hexamethylendiisocyanat, 2,4-Toluylendiisocyanat und 4,4-Diphenylmethandiisocyanat, aber auch NCO-terminale Prepolymere aus mehrfunktionellen Isocyanaten und Oligoethylenglykolen, Polyetheralkoholen bzw. Polyesteralkoholen in Betracht. Besonders geeignete Polyolkomponenten der erfindungsgemäßen Oligomere sind Oligoethylenglykole, insbesondere Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol und Polyethylenglykol (Molmasse 1 000), außerdem Polyetheralkohole, hergestellt aus Ethylenoxid bzw. Propylenoxid und Glycerin, Trimethylolpropan bzw. Zuckeralkoholen, oder Polyesteralkohole aus Dicarbonsäuren und Diolen bzw. Triolen.in addition to customary formulation auxiliaries, where R is a C 1 - to C 4 -alkyl radical or an optionally substituted phenyl radical and R 2 and R 2 represent the intermediates of polyfunctional isocyanates or any polyols and may be the same or different, where η is an integer of 1 to 20, in particular from 1 to 10, is. The compounds according to the invention can be synthesized by reaction of NCO-terminated prepolymers of polyfunctional isocyanates and polyols with monoesters of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol by processes known per se. Suitable isocyanate components of the oligomers are polyfunctional isocyanates such as hexamethylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate and 4,4-diphenylmethane diisocyanate, but also NCO-terminated prepolymers of polyfunctional isocyanates and oligoethylene glycols, polyether alcohols or polyester alcohols. Particularly suitable polyol components of the oligomers according to the invention are oligoethylene glycols, in particular ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol and polyethylene glycol (molecular weight 1,000), furthermore polyether alcohols prepared from ethylene oxide or propylene oxide and glycerol, trimethylolpropane or sugar alcohols, or polyester alcohols from dicarboxylic acids and diols or triols.
Als Monoester des 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diols können die Ester der Essigsäure, der Propionsäure und der Buttersäure bzw. der Benzoesäure oder ihrer substituierten Derivate sowie gegebenenfalls substituierter Phenylessigsäure, Phenylpropionsäure oder Zimtsäure verwendet werden. Für die praktische Anwendung derartiger erfindungsgemäßer Mittel können auch die Gemische der Oligomere der Formel 1 mit den entsprechenden Diestern des 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diols und gegebenenfalls 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diol verwendet werden.As the monoester of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol, the esters of acetic acid, propionic acid and butyric acid or benzoic acid or their substituted derivatives and optionally substituted phenylacetic acid, phenylpropionic acid or cinnamic acid can be used. For the practical use of such inventive agents, the mixtures of the oligomers of formula 1 with the corresponding diesters of 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol and optionally 2-bromo-2-nitro-propane-1, 3-diol can be used.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Bioeide üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Konzentrationen bzw. als Stäube- oder Streumittel. Diese Formulierungen werden unter Verwendung der üblichen Hilfsstoffe hergestellt, wie Lösungsmittel, Trägerstoffe, Emuigier- und Dispergiermittel. Die erfindungsgemäßen Mittel können allein oder zusammen mit anderen organischen oder anorganischen Biociden zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Mikroorganismen angewendet werden.The use of the agents according to the invention is expediently carried out in the preparation or application forms customary for biocides, such as solutions, emulsions, suspensions, concentrations or as dusts or scattering agents. These formulations are prepared using the usual adjuvants such as solvents, carriers, emollients and dispersants. The agents according to the invention can be used alone or together with other organic or inorganic biocides for controlling phytopathogenic microorganisms.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Mittel bei Blattapplikation unter Praxisbedingungen im Vergleich zum 2-Brom-2-nitro-propan-1,3-diol eine stark verbesserte Regenbeständigkeit bei gleicher biocider Aktivität aufweisen. Durch Auswahl der Reste R, R1 und R2 sowie von η können die erfindungsgemäßen Oligomere bei Erhalt der biociden Wirkung optimal hinsichtlich Wasserlöslichkeit und Haftung auf der Pflanzenoberfläche variiert werden. Folgende Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränken.Surprisingly, it has been found that the foliar application of the invention in foliar application under practical conditions compared to 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol have a greatly improved rainfastness with the same biocidal activity. By selecting the radicals R, R 1 and R 2 as well as η, the oligomers according to the invention can be optimally varied with regard to water solubility and adhesion to the plant surface while maintaining the biocidal action. The following examples illustrate the invention without restricting it.
Zur Prüfung der baktericiden Wirksamkeit wurden ausgleichmäßig mit Testbakterien der Gattung Erwinia (E. amylovora, E.carotovora pv. atroseptica, E. carotovora pv. carotovora) beimpften Nährböden Löcher ausgestanzt und mit 0,1 molaren (bezogen auf die Stammsubstanz) Lösungen bzw. Suspensionen derTestsubstanzen beschickt. Zu bestimmten Boniturterminen erfolgte eine qualitative Beurteilung des Bakterienwachstums. Im Falle einer Hemmung desselben wurde die Breite der Wirkungszone ermitteltIn order to test the bactericidal activity, holes were punched out and inoculated with test bacteria of the genus Erwinia (E. amylovora, E.carotovora pv. Atroseptica, E. carotovora pv. Carotovora) inoculated with 0.1 molar (based on the parent substance) solutions or Suspensions of the test substances fed. At certain rating dates, a qualitative assessment of bacterial growth was made. In case of inhibition of the same, the width of the zone of action was determined
Tabelle 1 zeigt die gute baktericide Wirkung der Substanzen am Beispiel der Prüfung gegen Erwinia amylovora. Table 1 shows the good bactericidal action of the substances using the example of the test against Erwinia amylovora.
Zur Prüfung der baktericiden Wirksamkeit bei Blattapplikation und wiederholter Beregnung wurden die biociden Mittel als 20%ige Spritzpulver zubereitet und in Form einer Suspension auf die Oberfläche von Vicia-faba-Blättem aufgebracht. Nachdem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Blätter zur Simulierung einer Beregnung 30 Sekunden lang in 1 ml Aqua dest. geschwenkt. Zur Simulierung mehrfacher Beregnungen wurde dieser Vorgang bis zu fünfmal wiederholt. Vor jeder erneuten Beregnung waren die Blätter lufttrocken. Die Prüfung des nach 0-, 1-,... 5maliger Beregnung auf der Blattoberfläche verbliebenen Substanzbelages sowie der Wasserproben nach dem 1., 2.,... oder 5. Beregnen auf baktericide Wirksamkeit erfolgte im Agardiffusionstest. Dazu wurden einerseits aus den behandelten Blättern Scheiben definierter Größe ausgestanzt und auf die Testbakterien beimpften Nährboden gelegt. Andererseits wurden aus beimpftem Nährboden Löcher definierter Größe ausgestanzt und mit 0,05ml der nach Beregnung erhaltenen Wasserproben beschickt. Zu bestimmten Boniturterminen erfolgte eine qualitative Beurteilung des Bakterienwachstums. Im Falle einer Hemmung desselben wurde die Breite der Wirkungszone ermittelt.To test the bactericidal activity in foliar application and repeated irrigation, the biocidal agents were prepared as a 20% spray powder and applied in the form of a suspension to the surface of Vicia faba leaves. After the spray coating began to dry, the leaves were simulated in 1 ml of aqua for 30 seconds to simulate irrigation. pivoted. To simulate multiple irrigation, this process was repeated up to five times. Before each sprinkling, the leaves were air-dry. The examination of the 0-, 1-, ... 5-time sprinkling on the leaf surface remaining substance coating and the water samples after the 1st, 2nd, ... or 5th Sprinkling on bactericidal activity took place in the agar diffusion test. On the one hand, discs of a defined size were punched out of the treated leaves and seeded on the test bacteria. On the other hand, holes of defined size were punched out of inoculated culture medium and charged with 0.05 ml of the water samples obtained after irrigation. At certain rating dates, a qualitative assessment of bacterial growth was made. In case of inhibition of the same, the width of the zone of action was determined.
Tabelle 2 zeigt, daß alle Präparate eine gute baktericide Wirkung aufweisen und daß im Gegensatz zur Anwendung der Stammsubstanz nach Anwendung der erfindungsgemäßen Oligoaddukte auch nach dreimaliger oder häufigerer Beregnung auf der Blattoberfläche eine baktericide Aktivität nachweisbar ist.Table 2 shows that all preparations have a good bactericidal activity and that, in contrast to the application of the parent substance after application of Oligoaddukte invention even after three or more frequent irrigation on the leaf surface bactericidal activity is detectable.
Tabelle 1: Baktericide Wirkung der erfindungsgemäßen Oligomeren der Formel 1 in vitroTABLE 1 Bactericidal action of the oligomers of the formula 1 according to the invention in vitro
a) + + + : vollständiga) + + +: complete
+ +: deutlich, aber nicht vollständig + : schwach -: keine+ +: distinct, but not complete +: weak -: none
b) HMDI: Hexamethylendiisocyanatb) HMDI: hexamethylene diisocyanate
c) TEG: Triethylenglykolc) TEG: triethylene glycol
d) PEG: Polyethylenglykol (Molmasse 1000)d) PEG: polyethylene glycol (molar mass 1000)
e) SystolT107: Polyetheralkohol, Hydroxyzahl 410-440e) Systol T107: polyether alcohol, hydroxy number 410-440
Tabelle 2: Baktericide Wirksamkeit von erfindungsgemäßen Oligomeren der Formel 1 bei Blattapplikation und wiederholter BeregnungTABLE 2 Bactericidal activity of oligomers of the formula 1 according to the invention in the case of foliar application and repeated irrigation
a) + + + : vollständiga) + + +: complete
+ + : deutlich, aber nicht vollständig + : schwach -: keine+ +: distinct, but not complete +: weak -: none
b) HMDI: Hexamethylendiisocyanatb) HMDI: hexamethylene diisocyanate
c) TEG: Triethylenglykolc) TEG: triethylene glycol
d) PEG: Polyethylenglykol (Molmasse 1000)d) PEG: polyethylene glycol (molar mass 1000)
e) SystolT107: Polyetheralkohol, Hydroxylzahl 410-440 B: Blattoberflächee) SystolT107: polyether alcohol, hydroxyl number 410-440 B: leaf surface
R: RegenwasserR: rainwater
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| DD29720986A DD254319B1 (en) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | BIOCIDE MEDIUM BASED ON DERIVATIVES OF 2-BROM-2-NITRO-PROPANE-1,3-DIOL |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1986
- 1986-12-08 DD DD29720986A patent/DD254319B1/en not_active IP Right Cessation
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| FR2830252A1 (en) * | 2001-10-02 | 2003-04-04 | Centre Nat Rech Scient | NEW UREA OLIGOMERS, THEIR PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM |
| WO2003029198A1 (en) * | 2001-10-02 | 2003-04-10 | Centre National De La Recherche Scientifique | Novel urea oligomers, the preparation method thereof and pharmaceutical compositions containing same |
| US8071640B2 (en) | 2001-10-02 | 2011-12-06 | Centre National De La Recherche Scientifique | Urea oligomers, their preparation process and pharmaceutical compositions containing them |
Also Published As
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|---|---|
| DD254319B1 (en) | 1990-08-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |