DD250130A1 - PROCESS FOR PREPARING COMPOUNDS CONTAINING ISOCYANATE GROUPS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Katalysatoren zur Polymerisation von organischen Isocyanaten zu isocyanuratgruppenhaltigen Verbindungen. Die neuen Katalysatoren sind thermisch nicht desaktivierbare Phenolmannichbasen, die aus Phenolen, Formaldehyd und Di- oder Polyaminen hergestellt sind, wobei die Di- oder Polyamine mindestens eine tertiaere Aminogruppe enthalten. Diese Katalysatoren besitzen eine sehr hohe Aktivitaet bei der Polymerisation von Isocyanaten zu Isocyanuratpolyisocyanaten, bei der Herstellung von Polyisocyanuratschaum und bei der Einfuehrung von Isocyanuratgruppen in andere Polyurethankunststoffe.The invention relates to catalysts for the polymerization of organic isocyanates to isocyanurate group-containing compounds. The novel catalysts are thermally non-deactivatable phenol-Mannich bases prepared from phenols, formaldehyde and di- or polyamines, the di- or polyamines containing at least one tertiary amino group. These catalysts have a very high activity in the polymerization of isocyanates to isocyanurate polyisocyanates, in the production of polyisocyanurate foam and in the introduction of isocyanurate groups in other polyurethane plastics.
Description
R6 = Alkyl, RlNCH2 η = 2-6.R 6 = alkyl, RINCH 2 η = 2-6.
2. Verfahren gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die erfindungsgemäßen Mannichbasen aus Phenol, o- und p-Kresol, 2,4-Dimethylphenol, o- und p-Nonylphenol, o- und p-lsooctylphenol, o- und p-Cyclohexylphenol oder Bisphenol A hergestellt wurden.2. The method according to item 1, characterized in that the Mannich bases according to the invention of phenol, o- and p-cresol, 2,4-dimethylphenol, o- and p-nonylphenol, o- and p-isooctylphenol, o- and p-cyclohexylphenol or bisphenol A were prepared.
3. Verfahren gemäß Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die erfindungsgemäßen Phenolmannichbasen unter Verwendung von Ν,Ν-Dimethylaminopropylamin, Bis-(dimethylaminopropyl)amin, Ν,Ν,Ν-Trimethylaminopropylamin, N,N-Dimethylaminopropyl-N'-Ethylamin, Ν,Ν-Dimethylaminopropyl-N'-lsopropylamin, N,N-Dimethylaminopropyl-N'-Cyclohexylamin, Ν,Ν',Ν''-Trimethyl-diethylentriamin und ähnlichen Aminen hergestellt worden sind.3. The method according to item 1 and 2, characterized in that the Phenolmannichbasen invention using Ν, Ν-dimethylaminopropylamine, bis (dimethylaminopropyl) amine, Ν, Ν, Ν-trimethylaminopropylamine, N, N-dimethylaminopropyl-N'-ethylamine , Ν, Ν-dimethylaminopropyl-N'-isopropylamine, N, N-dimethylaminopropyl-N'-cyclohexylamine, Ν, Ν ', Ν' '- trimethyl-diethylenetriamine and similar amines have been prepared.
4. Verfahren gemäß Punkt 1-3, gekennzeichnet dadurch, daß die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Phenolmannichbasen erhaltenen Rohprodukte, die einen gewissen Anteil an höherm'olekularen Kondensationsprodukte enthalten, als Katalysatoren verwendet werden.4. The method according to item 1-3, characterized in that the crude products obtained in the preparation of Phenolmannichbasen according to the invention, which contain a certain proportion of höherm'olekularen condensation products are used as catalysts.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Isocyanuratgruppen enthaltenden Stoffen durch Polymerisation von Isocyanaten unter Verwendung neuartiger Katalysatoren, die insbesondere bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen und anderen Polyurethankunststoffen Verwendung finden.The present invention relates to the production of isocyanurate group-containing materials by polymerization of isocyanates using novel catalysts which find particular use in the production of polyurethane foams and other polyurethane plastics.
Die Polymerisation von Isocyanaten mit Hilfe von Katalysatoren ist bekannt und in einer Reihe von Variationen beschrieben. Katalysatoren des Standes der Technik sind insbesondere starke Basen, wie quaternäre Ammonium- sowie Alkalimetallhydroxide, -phenolate und -carboxylate oder gewisse metallorganische Verbindungen. Die Verwendbarkeit dieser Katalysatoren ist für viele Anwendungsgebiete ungünstig, da die hohen Aktivitäten, eine begrenzte Löslichkeit oder ihre thermische Instabilität eine kontrollierbare Reaktionsführung erschwert. Deshalb werden für viele derartiger Polymerisationsreaktionen im allgemeinen schwächer basische Aminderivate bevorzugt. Insbesondere sind hier substituierte Hexahydro-s-triazine oder Phenolmannichbasen im Gebrauch. Speziell bei den Phenolmannichbasen wie 2,4,6-Tris-The polymerization of isocyanates with the aid of catalysts is known and described in a number of variations. Catalysts of the prior art are in particular strong bases, such as quaternary ammonium and alkali metal hydroxides, phenolates and carboxylates or certain organometallic compounds. The utility of these catalysts is unfavorable for many applications because the high activities, limited solubility or their thermal instability makes a controllable reaction difficult. Therefore, for many such polymerization reactions, generally lower basic amine derivatives are preferred. In particular, substituted hexahydro-s-triazines or Phenolmannich bases are in use here. Especially in the Phenolmannich bases such as 2,4,6-tris
dimethylaminomethyl-phenol wird zur Erlangung einer hinreichenden Aktivität noch die zuverlässige Verwendung von Epoxiden empfohlen. Als weitere aktive Phenolmannichbasen werden substituierte Derivate vorgeschlagen, die Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylreste mit mindestens 6 C-Atomen besitzen. Der Aktivitätssteigerung sind aber bei den üblichen Phenolmannichbasen prinzipielle Grenzen gesetzt, da bekannt ist, daß sie einer thermischen Desaktivierung zu inaktiven Verbindungen unterliegen.Dimethylaminomethyl-phenol is recommended to obtain sufficient activity nor the reliable use of epoxides. As further active Phenolmannichbasen substituted derivatives are proposed which have alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl radicals having at least 6 carbon atoms. The increase in activity but in the usual Phenolmannichbasen principle limits set, since it is known that they are subject to thermal deactivation to inactive compounds.
Wegen der vorteilhaften Verwendungsmöglichkeiten der bekannten Phenolmannichbasen sowie ihrer leichten Zugänglichkeit lag es nahe, weitere Phenolmannichbasen zu suchen, welche insbesondere höhere Aktivitäten bei der Polymerisation von Isocyanaten aufweisen sollen und thermisch nicht desaktivierbar sind.Because of the advantageous uses of the known Phenolmannich bases and their easy accessibility, it was obvious to seek further Phenolmannich bases, which should in particular have higher activities in the polymerization of isocyanates and are not thermally deactivatable.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, neuartige und leichtzugängliche Katalysatoren aus der Stoffklasse der Phenolmannichbasen zu finden.The aim of the present invention is to find novel and easily accessible catalysts from the class of phenol-Mannich bases.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Katalysatoren zu finden, die für die Herstellung von Isocyanuratgruppen enthaltenden Stoffen geeignet sind.The object of the present invention is to find catalysts which are suitable for the preparation of substances containing isocyanurate groups.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß als Katalysatoren neuartige Phenolmannichbasen verwendet werden. Die neuartigen Phenolmannichbasen sind dadurch gekennzeichnet, daß die zur Herstellung verwendeten sekundären Amine weiterhin über eine tertiäre Aminogruppe verfugen. Die erfindungsgemäßen Phenolmannichbasen sind demzufolge insbesondere durch die nachstehende Struktur gekennzeichnet:According to the invention, the object is achieved by using novel phenol-Mannich bases as catalysts. The novel Phenolmannichbasen are characterized in that the secondary amines used for the preparation continue to have a tertiary amino group. The phenol-Mannich bases according to the invention are therefore characterized in particular by the following structure:
<CVn-< C Vn
Für die Reste der allgemeinen Strukturformel I sind vorwiegend folgende Gruppen anzusetzen: R1, R3 = Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, R|NCH2-, RlN(CH2JnNR5CH2, Alkoxy, H, OH R2, R4 = H, Alkyl R5 = Alkyl, Cycloalkyl, R2 5N(CH2In,For the radicals of the general structural formula I, the following groups are to be used: R 1 , R 3 = alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, R 1 NCH 2 -, R 1 N (CH 2 J n NR 5 CH 2 , alkoxy, H, OH R 2 , R 4 = H, alkyl R 5 = alkyl, cycloalkyl, R 2 5 N (CH 2 I n ,
.CH0NCCH0) ^R5 ά η .CH 0 NCCH 0 ) ^ R 5 ά η
R'R '
R6 = Alkyl, DialkylaminoalkylR 6 = alkyl, dialkylaminoalkyl
Besonders günstig ist es, wenn R1 und/oder R3 einen größeren Alkylrest darstellt.It is particularly favorable if R 1 and / or R 3 represents a larger alkyl radical.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren sind nach literaturbekannten Verfahren zur Herstellung von Phenol-Mannichbasen aus Phenolen, Formaldehyd und sekundären Aminen leicht zugänglich. Spezielle Angaben findet man hierzu beispielsweise in HOUBEN-WEYL, Methoden der Organischen Chemie, Bd.11/2 M.Tramontini, Synthesis 1973,703 Als Phenole kommen vorwiegend zur Anwendung:The catalysts of the invention are readily available by literature methods for the preparation of phenol Mannich bases from phenols, formaldehyde and secondary amines. Special information can be found for this purpose, for example in HOUBEN-WEYL, Methods of Organic Chemistry, Bd.11 / 2 M.Tramontini, Synthesis 1973,703 As phenols are mainly used:
Phenol, o- und p-Kresol, 2,4-Dimethylphenol, p-Nonylphenol, p-lsoamylphenol. Bisphenol A.Phenol, o- and p-cresol, 2,4-dimethylphenol, p-nonylphenol, p-isoamylphenol. Bisphenol A.
Brauchbare Amine stellen solche dar, die neben einer sekundären Aminogruppe ein oder mehrere tertiäre aliphatische Aminogruppen besitzen. Besonders wirksam sind Derivate von 3-Dimethylaminopropylamin, wie z. B. Ν,Ν',Ν'-Trimethylpropandiamin-(1,3), N'-Ethyl-N',N'-dimethyl-propandiamin-(1,3), Bis-(3-dimethylaminopropyl)-amin, N,N',N"-Trimethyldiethylentriamin.Useful amines are those which possess one or more tertiary aliphatic amino groups in addition to a secondary amino group. Particularly effective are derivatives of 3-dimethylaminopropylamine, such as. B. Ν, Ν ', Ν'-Trimethylpropandiamin- (1,3), N'-ethyl-N', N'-dimethyl-propanediamine (1.3), bis (3-dimethylaminopropyl) amine, N , N ', N' trimethyldiethylenetriamine.
Nachstehend sollen einige Verbindungen beispielhaft genannt werden:Below are some compounds to be exemplified:
a) Bis-Mannichbasen aus p-substituierten Phenolen, Formaldehyd und N-Alkyl-N',N'-dimethylpropandiamin der allgemeinen Formela) bis-Mannich bases of p-substituted phenols, formaldehyde and N-alkyl-N ', N'-dimethylpropanediamine of the general formula
Me0N(CH0)JUCHMe 0 N (CH 0 ) JUCH
CH0N(CH0) .JMeCH 0 N (CH 0 ) .JMe
wobei R beispielsweise ist: H, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclohexyl, Nonyl, Isooctylwherein R is, for example: H, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, nonyl, isooctyl
b) Mannichbasen aus ρ- und/oder o-substituierten Phenol, Formaldehyd und Bis-(3-dimethylaminopropylamin) der allgemeinen Formelb) Mannich bases of ρ- and / or o-substituted phenol, formaldehyde and bis (3-dimethylaminopropylamine) of the general formula
wobei R wie in a) ist und R1 ist: Allyl, Dimethylaminomethyl c) Mannichbasen aus p- und gegebenenfalls o-substituierten Phenolen der allgemeinen Formelwherein R is as in a) and R 1 is allyl, dimethylaminomethyl c) Mannich bases of p- and optionally o-substituted phenols of the general formula
HMeHMe
Meme
wobei R, R1 wie in a) oder b) ist.where R, R 1 is as in a) or b).
Die katalytische Aktivität der erfindungsgemäßen Phenoimannichbasen bei der Polymerisation von Isocyanaten zu Isocyanuraten ist überraschend hoch und übertrifft viele bekannte nichtsalzartige Polyisocyanuratkatalysatoren, z. B. das häufig verwendete Tris-dimethylaminopropylhexahydrotriazin. Gegenüber den üblichen Phenoimannichbasen ist die Aktivität erheblich erhöht, so daß in vielen Fällen die Katalysatormengen vermindert werden können. Die hohe Aktivität der erfindungsgemäßen Katalysatoren ist völli.g unerwartet, da bislang bekannt war, das Phenoimannichbasen von langkettigen sekundären Aminen eine stark verminderte Wirkung aufweisen. Bemerkenswert ist weiterhin die geringe Temperaturabhängigkeit der Katalysatorwirkung, die zwischen 200C und 60°C nahezu identische Umsätze erbringt und auch bei höheren Temperaturen erhalten bleibt.The catalytic activity of Phenoimannichbasen invention in the polymerization of isocyanates to isocyanurates is surprisingly high and exceeds many known non-salt polyisocyanurate catalysts, eg. As the commonly used tris-dimethylaminopropylhexahydrotriazine. Compared with the usual Phenoimannichbasen the activity is considerably increased, so that in many cases, the amounts of catalyst can be reduced. The high activity of the catalysts according to the invention is completely unexpected, since it has hitherto been known that phenolamine bases of long-chain secondary amines have a greatly reduced activity. Noteworthy is also the low temperature dependence of the catalyst effect, which produces almost identical conversions between 20 0 C and 60 ° C and is maintained even at higher temperatures.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren sind vorwiegend flüssige Substanzen, deren niedermolekularen Vertreter durch Vakuumdestillation gereinigt werden können. In der Praxis wird man die sofort zugänglichen undestillierten Rohprodukte verwenden, die einen gewissen Anteil an höhermolekularen Kondensaten aufweisen. Diese mehrkernigen Phenoimannichbasen sind von gleichen katalytischen Wirkungen und somit in die erfindungsgemäßen Produkte eingeschlossen. Die hergestellten Produkte können durch analytische Methoden, wie Elementaranalyse, Brechungsindex, Viskosität und durch IR- oder NMR-Spektroskopie charakterisiert werden; Sie sind in der Regel bei normalen Temperaturen stabil und lagerfähig. Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Katalysatoren gelingt es in einfacher Weise, Diisocyanate zu technisch interessanten Isocyanuratpolyisocyanaten umzusetzen. Die gezielte Cyclotrimerisierung von Diisocyanaten zu Isocyanuratpolyisocyanaten erfolgt entsprechend anderer katalytischer Verfahren des Standes der Technik lösungsmittelfrei oder in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0 und 1200C, vorzugsweise bei 20-800C, und Reaktionszeiten zwischen 0,1 und 20 h. Die notwendige Katalysatorkonzentration ist von Fall zu Fall verschieden und liegt etwa ' zwischen 0,01 und 2,0%. Nach Erreichen des bevorzugten Umsatzes kann die Reaktion durch Zugabe von sauren Stoffen, wie Benzoylchlorid, Toluolsulfochlorid, Phosphorsäure, HCI, etc., beendet werden.The catalysts of the invention are predominantly liquid substances whose low molecular weight representatives can be purified by vacuum distillation. In practice, one will use the readily available undistilled crude products, which have a certain proportion of higher molecular weight condensates. These polynuclear Phenoimannichbasen are of equal catalytic effects and thus included in the products of the invention. The products produced can be characterized by analytical methods such as elemental analysis, refractive index, viscosity and by IR or NMR spectroscopy; They are usually stable and storable at normal temperatures. By using the catalysts according to the invention, it is possible to convert diisocyanates into industrially interesting isocyanurate polyisocyanates in a simple manner. The targeted cyclotrimerization of diisocyanates to Isocyanuratpolyisocyanaten carried out according to other catalytic processes of the prior art solvent-free or in the presence of inert solvents at temperatures between 0 and 120 0 C, preferably at 20-80 0 C, and reaction times between 0.1 and 20 h. The necessary catalyst concentration varies from case to case and is approximately between 0.01 and 2.0%. After reaching the preferred conversion, the reaction by addition of acidic substances such as benzoyl chloride, toluenesulfonyl chloride, phosphoric acid, HCl, etc., be terminated.
Die so hergestellten Produkte können nach der gegebenenfalls erfolgten Entfernung der Restmengen an freien Diisocyanatenals physiologisch unbedenkliche Härterkomponenten für Polyurethanlacke und -klebstoffe verwendet werden. Mittels der erfindungsgemäßen Katalysatoren gelangt man aber auch ohne besondere technologische Stufen zu Polyisocyanatlösungen, die nur noch geringe Gehalte an physiologisch bedenklichen Diisocyanaten aufweisen. Dieses Verhalten läßt sich auch zur Senkung von Diisocyanatgehalten in beliebigen Polyisocyanataddukten durch Nachbehandlung mit den angegebenen Katalysatoren benutzen. Nach der Blockierung derfreien NCO-Gruppen mit Phenolen, Lactamen, Oximen und ähnlichen Mitteln werden wertvolle Isocyanatabspalter für Draht- und Gewebelacke und weitere spezielle Anwendungsgebiete zugänglich. Lösungsmittelfreie Lösungen von Isocyanuratpolyisocyanaten in überschüssigen Diisocyanaten eignen sich zum Einbringen von thermisch stabilen Isocyanuratgruppen in beliebige Polyrethankunststoffe insbesondere in Polyurethanschäume. Ein weiteres Anwendungsgebiet der Erfindung ist die Herstellung von gegebenenfalls schwerentflammbaren, urethangruppenhaltigen Polyisocyanuratschaumstoffen durch Umsetzung von organischen Isocyanaten und Polyhydroxylverbindungen in Gegenwart von Katalysatoren, Treibmitteln, Hilfsstoffen und Zusatzstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Katalysatoren die erfindungsgemäßen Stoffe verwendet werden. Die so hergestellten Schaumstoffe weisen gleichzeitig einen erhöhten Gehalt an Carbodiimidgruppen und deren Reaktionsprodukten auf. Üblicherweise kommen dabei 0,4-5,0% Katalysator zum Einsatz, gegebenenfalls in Kombination mit anderen Polymerisationskatalysatoren. Die verwendeten Polyisocyanate, Polyhydroxylverbindungen, Treibmittel, Schaumstabilisatoren, Flammschutzmittel entsprechen den in der Polyurethanchemie üblichen Stoffen. Die Herstellung kann nach den bekannten Methoden des Standes der Technik erfolgen.The products thus produced may be used after optionally removing the residual amounts of free diisocyanates as physiologically acceptable hardener components for polyurethane lacquers and adhesives. By means of the catalysts according to the invention, however, polyisocyanate solutions which have only small contents of physiologically questionable diisocyanates can also be obtained without special technological stages. This behavior can also be used to reduce diisocyanate levels in any Polyisocyanataddukten by aftertreatment with the specified catalysts. After blocking of the free NCO groups with phenols, lactams, oximes and similar agents, valuable isocyanate releasers for wire and fabric coatings and other special fields of application become accessible. Solvent-free solutions of isocyanurate polyisocyanates in excess diisocyanates are suitable for introducing thermally stable isocyanurate groups into any polyurethanes, in particular in polyurethane foams. Another field of application of the invention is the preparation of optionally flame-retardant urethane-containing polyisocyanurate foams by reacting organic isocyanates and polyhydroxyl compounds in the presence of catalysts, blowing agents, auxiliaries and additives, which is characterized in that the substances according to the invention are used as catalysts. The foams produced in this way simultaneously have an increased content of carbodiimide groups and their reaction products. Usually, 0.4-5.0% of catalyst are used, optionally in combination with other polymerization catalysts. The polyisocyanates, polyhydroxyl compounds, blowing agents, foam stabilizers, flame retardants used correspond to the substances customary in polyurethane chemistry. The preparation can be carried out according to the known methods of the prior art.
A) Eine Lösung von 230g Nonylphenol und 378g Bis(dimethylaminopropyl)amin in 500ml Benzol werden portionsweise mit 66g.Paraformaldehyd umgesetzt. Anschließend trennt man am Wasserabscheider ca. 36g Wasser ab und erhält nach dem Entfernen des Lösungsmittels 610g einer leicht gelblichen mittelviskosen Flüssigkeit, die überwiegend aus der nachstehenden Verbindung besteht:A) A solution of 230 g of nonylphenol and 378 g of bis (dimethylaminopropyl) amine in 500 ml of benzene are reacted in portions with 66 g.Paraformaldehyd. Then, about 36 g of water are separated off on a water separator and, after removal of the solvent, 610 g of a slightly yellowish, medium-viscosity liquid which consists predominantly of the following compound:
/ CH2H(CH2CH2CH2IMe2) 2 Ur. 51/6/ CH 2 H (CH 2 CH 2 CH 2 IMe 2 ) 2 Ur. 51/6
O^Q^H oh oh ch Hfe q20> 1 O ^ Q ^ H oh oh hfe q20> 1
B-G) In analoger Weise werden die nachstehenden Verbindungen hergestellt und als Rohprodukte charakterisiert (Tab. 1).B-G) In an analogous manner, the following compounds are prepared and characterized as crude products (Table 1).
Nr.No.
R1 R 1
Zur Bestimmung der katalytischen Aktivität bei der Polymerisation von Isocyanaten werden xg der angegebenen Katalysatoren, gelöst in jeweils 1 ml Methylethylketon unter intensiver Rührung mit 10 ml 2,4/2,6-Toluylendiisocyanat (80/20) in einem thermisch isolierten Gefäß vermischt. Die exotherme Reaktion wird durch Temperaturmessung verfolgt und die charakteristischen Größen des Temperaturverlaufes zur vergleichenden Auswertung benutzt. Als Beispiele des Standes der Technik werden DMP 30 (2,4,6-Trisdimethylaminomethylphenol) und Po!ycat41 (1,3,5-Trisdimethylaminopropyl-hexahydrotriazin) mitgeführt (Tab.2).To determine the catalytic activity in the polymerization of isocyanates xg of the specified catalysts, dissolved in 1 ml of methyl ethyl ketone are mixed with 10 ml of 2,4 / 2,6-toluene diisocyanate (80/20) in a thermally insulated vessel with intensive stirring. The exothermic reaction is monitored by temperature measurement and the characteristic variables of the temperature profile used for comparative evaluation. As examples of the prior art DMP 30 (2,4,6-trisdimethylaminomethylphenol) and Polcat41 (1,3,5-trisdimethylaminopropyl-hexahydrotriazine) are carried (Tab.2).
Katalysator/N r.Catalyst / Nr.
x/gx / g
Tm3X/°C t(80°C)/s Tm3X / ° C t (80 ° C) / s
Beispiele 7-9:Examples 7-9:
60 ml 2,4/2,6-Toluylendiisocyanat werden in 86 ml Butylacetat gelöst und bei ca. 20°C mit jeweils 0,4 ml der angegebenen Katalysatoren versetzt. Man beendet die Reaktion mit 0,5 ml Benzoylchlorid, wenn der NCO-Gehalt einen ca. 50%igen Umsatz anzeigt. Die erhaltenen Lösungen von Isocyanuratpolyisocyanaten werden durch den NCO-Gehalt, den Gehalt an freiem Toluylendiisocyanat (TDI) und die Viskosität charakterisiert (Tab.3).60 ml of 2,4 / 2,6-toluene diisocyanate are dissolved in 86 ml of butyl acetate and mixed at about 20 ° C with 0.4 ml of the specified catalysts. The reaction is terminated with 0.5 ml of benzoyl chloride, when the NCO content indicates an approximately 50% conversion. The resulting solutions of isocyanurate polyisocyanates are characterized by the NCO content, the content of free toluene diisocyanate (TDI) and the viscosity (Table 3).
Beispiel Katalysator/Nr. t/min NCO/% TDI/% η (20°C)/mPa-sExample catalyst / no. t / min NCO /% TDI /% η (20 ° C) / mPa-s
Es wird wie in Beispiel 7 gearbeitet, nur daß 0,7 ml des Katalysators 51/8 verwendet werden, und eine Temperatur von 30-400C eingehalten wird. Nach 40 min wird mit 1,0 ml Benzoylchlorid abgebrochen und mit Butylacetat auf einen Feststoffgehalt von 40% verdünnt. Die Lösung besitzt folgende analytische Daten: NCO = 6,7%,TDI = 0,39%, η (230C) = 39OmPa sThe procedure is as in Example 7 except that 0.7 ml of the catalyst 51/8 are used, and a temperature of 30-40 0 C is maintained. After 40 minutes, it is quenched with 1.0 ml of benzoyl chloride and diluted to a solids content of 40% with butyl acetate. The solution has the following analytical data: NCO = 6.7%, TDI = 0.39%, η (23 0 C) = 39OmPa s
25T eines carbodiimidisierten Diphenylmethandiisocyanates werden mit 3,8T Methylenchlorid, 0,3T Siliconstabilisator und 0,6 T des Katalysators 51/6 unter intensiven Rühren versetzt. Man erhält einen spröden nichtbrennbaren Polyisocyanuratschaum mit folgenden Charakteristika: Startzeit = 23s, Steigzeit = 17s, Abbindezeit (außen) = 40s.25T of a carbodiimidized diphenylmethane diisocyanate are mixed with 3.8T methylene chloride, 0.3T silicone stabilizer and 0.6 T of the catalyst 51/6 with vigorous stirring. A brittle non-combustible polyisocyanurate foam having the following characteristics is obtained: starting time = 23 s, rise time = 17 s, setting time (outside) = 40 s.
Man arbeitet wie in Beispiel 11, setzt der Mischung aber noch 3,6TPolypropylenglykol (M = 2000) zu. Der Polyisocyanuratschaum ist etwas weniger spröde und hat folgende Schaumwerte: Startzeit = 37s, Steigzeit = 23s, Abbindezeit = 60s.The procedure is as in Example 11, but the mixture is still 3,6TPolypropylenglykol (M = 2000). The polyisocyanurate foam is somewhat less brittle and has the following foam values: starting time = 37 s, rise time = 23 s, setting time = 60 s.
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