DD247898A5 - NEW HETEROAROMATIC AMINE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF - Google Patents

NEW HETEROAROMATIC AMINE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF Download PDF

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DD247898A5
DD247898A5 DD86290727A DD29072786A DD247898A5 DD 247898 A5 DD247898 A5 DD 247898A5 DD 86290727 A DD86290727 A DD 86290727A DD 29072786 A DD29072786 A DD 29072786A DD 247898 A5 DD247898 A5 DD 247898A5
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DD86290727A
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Andreas Bomhard
Manfred Psiorz
Joachim Heider
Norbert Hauel
Klaus Noll
Berthold Narr
Walter Kobinger
Christian Lillie
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Dr. Karl Thomae Gmbh,De
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue heteroaromatische Aminderivate der allgemeinen Formel I, in der A eine Formel -Gruppe und B eine Methylen-, Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe oder A eine Formel -Gruppe und B eine Methylengruppe, wobei das mit x gekennzeichnete Kohlenstoffatom jeweils mit dem Phenylkern verknuepft ist, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, R ind 1 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Triflourmethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Alkylmercapto-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R ind 2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy- oder Alkylgruppe oder R ind 1 und R ind 2 zusammen eine Alkylendioxygruppe, R ind 3 ein Wasserstoffatom, eine Alkenylgruppe, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe und hat einen ueber ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom gebundenen 5- oder 6gliedrigen heteroaromatischen Ring, welcher ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom, zwei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthaelt, und an den zusaetzlich ein Phenylring ankondensiert sein kann, wobei in diesem Fall auch die Bindung ueber den Phenylkern erfolgen kann, oder eine Imidazo (1,2-a) pyridylgruppe, in denen das Kohlenstoffgeruest der vorstehend erwaehnten Reste durch ein Halogenatom, eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy, Phenylalkoxy-, Phenyl-, Dimethoxyphenyl-, Nitro-, Amino-, Acetylamino-, Carbomoylamino-, N-Alkyl-carbamoylamino-, Hydroxymethyl-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylsulfonyloxy-, Alkylsulfonylamino-, Alkoxycarbonylmethoxy-, Carboxymethoxy- oder Alkoxymethylgruppe mono- oder disubstituiert oder durch eine Methylen- oder Ethylendioxygruppe substituiert sein kann und gleichzeitig eine gegebenenfalls vorhandene Iminogruppe in den vorstehend erwaehnten heteroaromatischen Resten durch eine Alkyl-, Phenylalkyl- oder Phenylgruppe substituiert sein kann, bedeuten deren N-Oxide und deren Saureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungenn können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. FormelThe present invention relates to novel heteroaromatic amine derivatives of general formula I in which A is a formula group and B is a methylene, carbonyl or thiocarbonyl group or A is a formula group and B is a methylene group, wherein the carbon atom marked with x in each case with the phenyl nucleus E is a straight-chain alkylene group optionally substituted by an alkyl group, G is a straight-chain alkylene group optionally substituted by an alkyl group, R ind 1 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, trifluoromethyl, nitro, amino, alkylamino , Dialkylamino, alkyl, alkylmercapto, hydroxy, alkoxy or phenylalkoxy, R ind 2 is a hydrogen, chlorine or bromine atom, a hydroxy, alkoxy, phenylalkoxy or alkyl group or R ind 1 and R ind 2 together an alkylenedioxy group, R ind 3 represents a hydrogen atom, an alkenyl group, an alkyl or phenylalkyl group, and has one bonded through a carbon or nitrogen atom NEN 5- or 6-membered heteroaromatic ring, which contains an oxygen, sulfur or nitrogen atom, two nitrogen atoms or a nitrogen atom and an oxygen or sulfur atom, and may be fused to the addition of a phenyl ring, in which case the bond via the Phenyl nucleus, or an imidazo (1,2-a) pyridyl group in which the carbon skeleton of the radicals mentioned above is replaced by a halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, phenylalkoxy, phenyl, dimethoxyphenyl, nitro, amino -, acetylamino, carbamoylamino, N-alkyl-carbamoylamino, hydroxymethyl, mercapto, alkylmercapto, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyloxy, alkylsulfonylamino, alkoxycarbonylmethoxy, carboxymethoxy or alkoxymethyl mono- or disubstituted or by a Methylene or ethylenedioxy may be substituted and at the same time an optionally present imino group in the above-mentioned heteroaromatic radicals may be substituted by an alkyl, phenylalkyl or phenyl group, their N-oxides and their acid addition salts with inorganic or organic acids which have valuable pharmacological properties, in particular a heart rate-lowering effect. The new compounds can be prepared by methods known per se. formula

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen heteroaromatischen Aminderivaten mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften, insbesondere mit langanhaltender herzfrequenzsenkender Wirkung und herabsetzender Wirkung auf den 02-Bedarf des Herzens.The invention relates to a process for the preparation of novel heteroaromatic amine derivatives having valuable pharmacological properties, in particular having a long-lasting heart rate lowering effect and a detrimental effect on the 02 requirement of the heart.

Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen werden angewandt als Arzneimittel, beispielsweise zur Behandlung von Sinustadykardien und ischämischen Herzerkrankungen.The compounds prepared according to the invention are used as medicaments, for example for the treatment of sinustadycardia and ischemic heart diseases.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

In der GB-PS 1 548844 wird u.a. die Verbindung der FormelIn GB-PS 1 548844 u.a. the compound of the formula

OCH,OCH,

OCH-OCH

und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze beschrieben, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, nämlich neben einer milden blutdrucksendenden Wirkung insbesondere eine selektive herzfrequenzsenkende Wirkung.and their physiologically acceptable acid addition salts, which have valuable pharmacological properties, namely, in addition to a mild hypertensive effect, in particular a selective heart rate-lowering effect.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Verbindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften, die insbesondere für die Behandlung von Sinustadykardien und ischämischen Herzerkrankungen angewandt werden können.The aim of the invention is the provision of new compounds with valuable pharmacological properties, which can be used in particular for the treatment of sinustadycardia and ischemic heart disease.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften und Verfahren zu ihrer Herstellung aufzufinden.The invention has for its object to find new compounds with the desired properties and processes for their preparation.

Erfindungsgemäß werden neue heteroaromatische Aminderivate der allgemeinen FormelAccording to the invention, new heteroaromatic amine derivatives of the general formula

1H-E-N-G- Het 1 HENG- Het

hergestellt,manufactured,

deren N-Oxide, deren Säureadditionssalze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren.their N-oxides, their acid addition salts, in particular their physiologically acceptable acid addition salts with inorganic or organic acids.

Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine langanhaltende herzfrequenzsenkende Wirkung und eine herabsetzende Wirkung auf den O2-Bedarf des Herzens.The new compounds have valuable pharmacological properties, in particular a long-lasting heart rate lowering effect and a depressing effect on the O 2 requirement of the heart.

In der obigen allgemeinen Formel I bedeutetIn the above general formula I means

A eine-CH2-CH2-,-CH=CH-oder-CHz-CO-GruppeA is a -CH 2 -CH 2 -, - CH = CH or -CHz-CO group

und B eine Methylen-, Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe oderand B is a methylene, carbonyl or thiocarbonyl group or

9H 9 H

Aeine-CO-CO-oder-CH-CO-Gruppe und B eine Methylengruppe, χAine-CO-CO or -CH-CO- group and B a methylene group, χ

wobei das mit χ gekennzeichnete Kohlenstoffatom jeweils mit dem Phenylkern verknüpft ist, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierte geradkettige Alkylengruppe mit 2 biswherein the carbon atom indicated by χ is in each case linked to the phenyl nucleus, E is a straight-chain alkylene group which is optionally substituted by an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and has 2 to

4 Kohlenstoffatomen,4 carbon atoms,

G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierte geradkettige Alkylengruppe mit 1 bisG is an optionally substituted by an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, straight-chain alkylene group having 1 to

5 Kohlenstoffatomen,5 carbon atoms,

Ri ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyi-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Alkylmercapto-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, wobei jeder Alkylteil jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltenRi represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, a trifluoromethyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkyl, alkylmercapto, hydroxy, alkoxy or phenylalkoxy group, each alkyl part in each case being 1 to 3 Contain carbon atoms

R2 ei η Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy- oder Alkylgruppe, wobei jeder Alkylteil jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten kann, oderR 2 ei η hydrogen, chlorine or bromine, a hydroxy, alkoxy, phenylalkoxy or alkyl group, each alkyl portion may each contain 1 to 3 carbon atoms, or

R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe, wobei der Alkylteil jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten kann, undR 3 is a hydrogen atom, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms, an alkyl or phenylalkyl group, wherein the alkyl moiety may each contain 1 to 3 carbon atoms, and

Het einen über ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom gebundenen 5- oder 6gliedrigeren heteroaromatischen Ring, welcher ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom, zwei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält, und an den zusätzlich ein Phenylring ankondensiert sein kann, wobei in diesem Fall auch die Bindung über den Phenylkern erfolgen kann, oder eine lmidazo[1,2-a]pyridylgruppe, in denen das Kohlenstoffgerüst der vorstehend erwähnten Reste durch ein Halogenatom, eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy, Phenylalkoxy-, Phenyl-, Dimethoxyphenyl-, Nitro-, Amino-, Acetylamino-, Carbamoylamino-, N-Alkyl-carbamoylamino-, Hydroxymethyl-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylsulfonyloxy-, Alkylsulfonylamino-, Alkoxycarbonylmethoxy-, Carboxymethoxy- oder Alkoxymethylgruppe mono- oder disubstituiert oder durch eine Methylen- oder Ethylendioxygruppe substituiert sein kann und gleichzeitig eine gegebenenfalls vorhandene Iminogruppe in den vorstehend erwähnten heteroaromatischen Resten durch eine Alkyl-, Phenylalkyl- oder Phenylgruppe substituiert sein kann, wobei die vorstehend erwähnten Alkylteile jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten können.Het a 5- or 6-membered heteroaromatic ring bonded via a carbon or nitrogen atom, which contains an oxygen, sulfur or nitrogen atom, two nitrogen atoms or a nitrogen atom and an oxygen or sulfur atom, and to which additionally a phenyl ring may be fused, wherein in this case also the bond via the phenyl nucleus can take place, or an imidazo [1,2-a] pyridyl group, in which the carbon skeleton of the abovementioned radicals is represented by a halogen atom, an alkyl, hydroxyl, alkoxy, phenylalkoxy, phenyl , Dimethoxyphenyl, nitro, amino, acetylamino, carbamoylamino, N-alkylcarbamoylamino, hydroxymethyl, mercapto, alkylmercapto, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyloxy, alkylsulfonylamino, alkoxycarbonylmethoxy, carboxymethoxy or Alkoxymethyl group mono- or disubstituted or may be substituted by a methylene or ethylenedioxy group and at the same time an optionally present Iminog group in the above-mentioned heteroaromatic radicals may be substituted by an alkyl, phenylalkyl or phenyl group, wherein the above-mentioned alkyl moieties may each contain 1 to 3 carbon atoms.

Für die bei der Definition der Reste eingangs erwähnten Bedeutungen kommt beispielsweise für R1 die des Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatoms, der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Trifluormethyl-, Hydroxy-, Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, Methylthio-, Ethylthio-, Isopropylthio-, Nitro-, Amino-, Methylamino-, Ethylamino-, n-Propylamino-, Isopropylamino-, Dimethylamino-, Diethylamino-, Di-n-pyrolamino-, Diisopropylamino-, Methyl-ethylamino-, Methyl-n-propylamino-, Methyl-isopropylamino-, Ethyl-n-propylamino-, Benzyloxy-, 1-Phenylethoxy-, 1-Phenylpropoxy-, 2-Phenylethoxy- oder 3-Phenylpropoxygruppe,For the meanings mentioned in the definition of the radicals at the outset, for example, R 1 is that of the hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, the methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, trifluoromethyl, hydroxy, methoxy , Ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, nitro, amino, methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, dimethylamino, diethylamino, di-, n-pyrolamino, diisopropylamino, methyl-ethylamino, methyl-n-propylamino, methyl-isopropylamino, ethyl-n-propylamino, benzyloxy, 1-phenylethoxy, 1-phenylpropoxy, 2-phenylethoxy or 3-phenylpropoxy group,

für R2 die des Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatoms, der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Hydroxy-, Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, Benzyloxy-, 1-Phenylethoxy-, 2-Phenylethoxy-, 2-Phenylpropoxy- oder 3-Phenylpropoxygruppe oder zusammen mit Ri die der Methylendioxy- oder Ethylendioxygruppe,for R 2 those of the hydrogen, chlorine or bromine atom, the methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, benzyloxy, 1- Phenylethoxy, 2-phenylethoxy, 2-phenylpropoxy or 3-phenylpropoxy group or together with Ri that of the methylenedioxy or ethylenedioxy group,

für R3 die des Wasserstoffatoms, der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Benzyl-, 1 -Phenylethyl-, 2-Phenylethyl-, 1-Phenylpropyl-, 1-Methyl-i-phenylethyl-, 3-Phenylpropyl-, Allyl-, n-Buten-(2)-yl- oder n-Penten-(2)-ylgruppe und für E die der Ethylen-, n-Propylen-, n-Butylen-, 1 -Methylethylen-, 2-Ethyl-ethylen-, 1 -Propyl-ethylen-, 1 -Methyl-n-propylen-, 2-Methyl-n-propylen-, 1-Ethyl-n-propylen-, 3-Ethyl-n-propylen-, 2-Propyl-n-propylen- oder 2-Methyl-n-butylengruppe, für G die der Methylen-, Ethyliden-, n-Propyliden-, n-Butyliden-, 2-Methyl-propyliden-, Ethylen-, 1-Methyl-ethylen-, 2-Ethylethyleri-, 1 -Propyl-ethylen-, 2-Methyl-ethylen-, n-Propylen-, n-Butylen-, n-Pentylen-, 1 -Methyl-n-propylen-, 3-Methyl-n-propylen-, 1-Methyl-n-butylen-, 1-Methyl-n-pentylen-, 1-Ethyi-n-propylen-, 2-Ethyl-n-propylen- oder 1-Ethyl-n-butylengruppe und für Het die der Pyrrolyl-2-, Pyrrolyl-3-, N-Methyl-pyrrolyl-2-, N-Methyl-pyrrolyl-3-, 1 ^-Dimethyl-pyrrolyl-S-, 2,5-Dimethylpyrrolyl-3-, Furyl-2-, Furyl-3-, 5-Methyl-furyl-2-, 2-Methyl-furyl-3-, 5-Nitro-furyl-2-, 5-Methoxymethyl-furyl-2-, Benzo[b]furyl-2-, Benzo[b]furyl-3-, 7-Methyl-benzo(b]furyl-3-, 2-Methoxy-benzo[b]furyl-3-, 3-Methoxy-benzo[b]furyl-2-, 4-Methoxy-benzo[b]furyl-3-, 5-Methoxy-benzo[b]furyl-3-, 6-Methoxy-benzo[b]furyl-3-, 7-Methoxy-benzo[b]furyl-3-, 5-Methoxy-3-phenyl-benzo[b]furyl-2-, 3-Methyl-5-methoxy-benzo[b]furyl-2-, Thienyi-2-, Thienyl-3-, 5-Methyl-thienyl-2-, 2-Methyl-thienyl-3-, 3-Methyl-thienyl-2-, 2,5-Dimethyl-thienyl-3-, 4,5,6,7-Tetrahydro-benzo[b]thienyl-3-, 4,5,6,7-Tetrahydro-benzo[b]thienyl-2-, 5-Chlor-thienyl-2-, 5-Brom-thienyl-2-, 5-Phenyl-thienyl-2-, 2-Phenyl-thienyl-3-, Benzo[b]thienyl-2-, Benzo[b]thienyl-3-, 2,5-Dimethyl-benzo[b]thienyl-3-, 5-Methyl-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methyl-benzo[b]thienyl-3-, 5-Chlor-benzo[b]thienyl-2-, 5-Brom-benzo[b]thienyl-3-, 6-Hydroxybenzo[b]thienyl-3-, 7-Hydroxy-benzo[b]thienyl-3-, 5-Hydroxy-benzo[b]thienyl-2-, 6-Hydroxy-benzo[b]thienyl-2-, 7-Hydroxybenzo[b]thienyl-2-, 3-Methoxy-benzo[b]thienyl-2-, 4-Methoxy-benzo[b]thienyl-2-, 5-Methoxy-benzo[b]thienyl-2-, 6-Methoxybenzo[b]thienyl-2-, 7-Methoxy-benzo[b]thienyl-2-, 2-Methoxy-benzo[b]thienyl-3-, Benzo[b]thienyl-4-, Benzo[b]thienyl-5-, Benzo[b]thienyl-6-, Benzo[b]thienyl-7-, 4-Methoxy-benzo[b]thienyl-3-, 5-Methoxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methoxybenzo[b]thienyl-3-, 7-Methoxy-benzo[b]thienyl-3-, 5,6-Dimethoxy-benzo[b]thienyl-3-, 5,6-Methylendioxy-benzo[b]thienyi-3-, 6-Ethoxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Propoxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-lsopropoxybenzo[b]thienyl-3-, 6-Mercapto-benzo[b]thienyl-3-, e-Methylcercapto-benzofbjthienyl-S-, e-Methylsulfinyl-benzotblthienyl-?-, 6-Methylsulfonyl-benzo[b]-thienyl-3-, 6-Methylsulfonyloxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methoxycarbonylmethoxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Ethoxycarbonylrnethoxybenzo[b]thienyl-3-, 6-Carboxymethoxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Amino-Benzo[b]thienyl-3-, 6-Methylamino-benzo[b]thienyl-3-, 6-Dimethylamino-benzo[b]thienyl-3-, 6-Diethylamino-benzo[b]thienyl-3-, 6-Acetamino-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methylsulfonylamino-benzo[b]thienyl-3-, Pyrazolyl-1-, Pyrazolyl-3-, 3,5-Dimethyl-pyrazolyl-i-, 1,5-Dimethyl-pyrazolyl-3-, lmidazolyl-1-, lmidazolyl-2-, lmidazolyl-4(5)-, 1-Methyl-imidazolyl-4-, 1-Benzyl-imidazolyl-4-, S-Nitro^-methyl-imidazolyl-i-, 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-imidazolyl-4(5)-, Benzo[d]imidazolyl-1-, 2-Benzyl-benzo[d]imidazolyl-1-, Benzo[d]imidazolyl-2-, lmidazo[1,2-a]pyridyl-3-, Oxazolyl-4-, Oxazolyl-5-, lsoxazolyl-3-, 3-Methyl-isoxazolyl-5-, 5-Methyl-isoxazolyl-3-, 3,5-Dimethylisoxazolyl-4-, 4-Methyl-thiazolyl-5-, Benzo[d]oxazolyl-2-, Benzo[d]-isoxazolyl-3-, Benzo[d]thiazolyl-2-, 5-Ethoxybenzo[d]thiazolyl-2-, Benzo[d]isothiazolyl-3-, Benzo[d]pyrazolyl-1-, Benzo[d]pyrazolyl-3-, Pyridyl-2-, Pyridyl-3-, Pyridyl-4-, Pyridyl-3-N-oxid-, 4-Nitro-pyridyl-2-, 4-Amino-pyridyl-2-, 4-Acetylamino-pyridyl-2-, 4-Carbamoylamino-pyridyl-2-, 4-N-Methylcarbamoylamino-pyridyl-2-, 2-Chlor-pyridyl-3-, 2-Chlor-pyridyl-4-, 6-Chlor-pyridyl-2-, 6-Hydroxymethyl-pyridyl-2-, Chinolyl-2-, lsochinolyl-1-, 2-Methyl-chinolyl-4-, 7-Methyl-chinolyl-2-, 4-Chlor-chinolyl-2-, 6,7-Dimethoxy-chinolyl-4-, 6,7-Dimethoxyisochinolyl-4- oder 6,7-Dimethoxy-isochinolyl-4-N-oxid-Gruppe in Betracht.for R 3, those of the hydrogen atom, the methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylpropyl, 1-methyl-i-phenylethyl, 3 Phenylpropyl, allyl, n-butene (2) -yl or n-pentene (2) -yl group and for E the ethylene, n-propylene, n-butylene, 1-methylethylene, 2-ethyl-ethylene, 1-propyl-ethylene, 1-methyl-n-propylene, 2-methyl-n-propylene, 1-ethyl-n-propylene, 3-ethyl-n-propylene, 2-propyl-n-propylene or 2-methyl-n-butylene, for G, the methylene, ethylidene, n-propylidene, n-butylidene, 2-methyl-propylidene, ethylene, 1-methyl -ethylene, 2-ethylethyleri-, 1-propyl-ethylene, 2-methyl-ethylene, n-propylene, n-butylene, n-pentylene, 1-methyl-n-propylene, 3-methyl n-propylene, 1-methyl-n-butylene, 1-methyl-n-pentylene, 1-ethyl-n-propylene, 2-ethyl-n-propylene or 1-ethyl-n-butylene and for Het that of the pyrrolyl-2, pyrrolyl-3, N-methyl-pyrrolyl-2-, N-methyl-pyrrolyl-3-, 1 ^ -dimethyl-pyrrolyl-S-, 2,5-dimethylpyrrolyl-3 , Furyl 2-, furyl-3, 5-methyl-furyl-2-, 2-methyl-furyl-3, 5-nitro-furyl-2-, 5-methoxymethyl-furyl-2, benzo [b] furyl 2-, benzo [b] furyl-3-, 7-methyl-benzo (b) furyl-3, 2-methoxy-benzo [b] furyl-3, 3-methoxy-benzo [b] furyl-2 , 4-methoxy-benzo [b] furyl-3, 5-methoxy-benzo [b] furyl-3, 6-methoxy-benzo [b] furyl-3, 7-methoxy-benzo [b] furyl 3, 5-Methoxy-3-phenyl-benzo [b] furyl-2-, 3-methyl-5-methoxy-benzo [b] furyl-2, thienyl-2, thienyl-3, 5-methyl -thienyl-2-, 2-methyl-thienyl-3, 3-methyl-thienyl-2-, 2,5-dimethyl-thienyl-3, 4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b] thienyl -3-, 4,5,6,7-tetrahydro-benzo [b] thienyl-2-, 5-chlorothienyl-2-, 5-bromo-thienyl-2-, 5-phenyl-thienyl-2-, 2-phenyl-thienyl-3, benzo [b] thienyl-2-, benzo [b] thienyl-3, 2,5-dimethyl-benzo [b] thienyl-3, 5-methyl-benzo [b] thienyl-3-, 6-methylbenzo [b] thienyl-3, 5-chloro-benzo [b] thienyl-2-, 5-bromo-benzo [b] thienyl-3, 6-hydroxybenzo [b] thienyl-3-, 7-hydroxybenzo [b] thienyl-3, 5-hydroxybenzo [b] thienyl-2-, 6-hydroxybenzo [b] thienyl-2-, 7-hydroxybenzo [b] thieny L-2-, 3-methoxybenzo [b] thienyl-2-, 4-methoxybenzo [b] thienyl-2-, 5-methoxybenzo [b] thienyl-2-, 6-methoxybenzo [b] thienyl-2-, 7-methoxy-benzo [b] thienyl-2-, 2-methoxy-benzo [b] thienyl-3, benzo [b] thienyl-4-, benzo [b] thienyl-5, benzo [b] thienyl-6-, benzo [b] thienyl-7-, 4-methoxybenzo [b] thienyl-3, 5-methoxybenzo [b] thienyl-3, 6-methoxybenzo [b] thienyl -3-, 7-Methoxy-benzo [b] thienyl-3, 5,6-dimethoxy-benzo [b] thienyl-3, 5,6-methylenedioxy-benzo [b] thienyl-3,6-ethoxy benzo [b] thienyl-3, 6-propoxybenzo [b] thienyl-3, 6-isopropoxybenzo [b] thienyl-3, 6-mercapto-benzo [b] thienyl-3, e-methylcercapto -benzofbjthienyl-S, e -methylsulfinyl-benzotblethienyl -? -, 6-methylsulfonyl-benzo [b] thienyl-3, 6-methylsulfonyloxy-benzo [b] thienyl-3, 6-methoxycarbonylmethoxy-benzo [b] thienyl-3-, 6-ethoxycarbonylmethoxybenzo [b] thienyl-3, 6-carboxymethoxybenzo [b] thienyl-3, 6-aminobenzo [b] thienyl-3, 6-methylaminobenzo [b] thienyl-3, 6-dimethylamino-benzo [b] thienyl-3, 6-diethylamino-benzo [b] thienyl-3, 6-acetamino benzo [b] thienyl-3-, 6-methylsulfonylamino-benzo [b] thienyl-3, pyrazolyl-1, pyrazolyl-3, 3,5-dimethyl-pyrazolyl-i, 1,5-dimethyl- pyrazolyl-3, imidazolyl-1, imidazolyl-2, imidazolyl-4 (5) -, 1-methyl-imidazolyl-4-, 1-benzyl-imidazolyl-4-, S-nitro-methyl-imidazolyl- i, 2- (3,4-Dimethoxy-phenyl) -imidazolyl-4 (5) -, benzo [d] imidazolyl-1, 2-benzyl-benzo [d] imidazolyl-1, benzo [d] imidazolyl -2-, imidazo [1,2-a] pyridyl-3, oxazolyl-4, oxazolyl-5, isoxazolyl-3, 3-methylisoxazolyl-5, 5-methylisoxazolyl-3, 3,5-Dimethylisoxazolyl-4-, 4-methyl-thiazolyl-5, benzo [d] oxazolyl-2-, benzo [d] -isoxazolyl-3, benzo [d] thiazolyl-2-, 5-ethoxybenzo [ d] thiazolyl-2-, benzo [d] isothiazolyl-3-, benzo [d] pyrazolyl-1-, benzo [d] pyrazolyl-3, pyridyl-2-, pyridyl-3, pyridyl-4-, pyridyl 3-N-oxide, 4-nitro-pyridyl-2-, 4-amino-pyridyl-2-, 4-acetylamino-pyridyl-2-, 4-carbamoylamino-pyridyl-2-, 4-N-methylcarbamoylamino pyridyl-2-, 2-chloro-pyridyl-3, 2-chloro-pyridyl-4-, 6-chloro-pyridyl-2-, 6-hydroxymethyl-pyridyl-2, C hinolyl-2-isoquinolyl-1, 2-methyl-quinolyl-4-, 7-methyl-quinolyl-2-, 4-chloro-quinolyl-2-, 6,7-dimethoxy-quinolyl-4-, 6, 7-dimethoxyisoquinolyl-4- or 6,7-dimethoxy-isoquinolyl-4-N-oxide group.

Beispielsweise seien folgende Verbindungen genannt, die unter den Schutzumfang der vorliegenden Erfindung fallen: 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyD-aminolpropanFor example, mention may be made of the following compounds which fall within the scope of the present invention: 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3 - [N-methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyD-aminolpropan

l-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(4-(imidazolyl-1)-butyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-4):ethyl)-amino]propan 1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(3-(furyl-2)-propyl)-amino]propan l-(7,8-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(furyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(3-(thienyl-2-)-propyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-{furyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(3-(furyl-2)-propyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(thienyl-2-)-ethyl)-amino]propanl- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (4- (imidazolyl-1 ) -butyl) -amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2,4-dion-3-yl) -3- [N-methyl -N- (2- (pyridyl-4) : ethyl) amino] propane 1- {7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2-thion-3-yl ) -3- [N -methyl-N- (3- (furyl-2) -propyl) amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-3-yl ) -3- [N -methyl-N- (2- (furyl-2) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine -2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (3- (thienyl-2 -) - propyl) amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4, 5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2-furyl-2) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8- dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (3- (2-furyl) propyl) amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (thienyl-) 2 -) - ethyl) amino] propane

1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(thienyl-3)-ethyl)-arnino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3AB-tetrahydro-2H-3-ben2azepin-2-on-3-yl)-3-[N-rnethyl-N-(2-(imidazolyl-4(5)-ethyi)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(5,6-dimethoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(imidazo[1,2-a]pyridyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3)-ethy[)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(4-(thienyl-2)-butyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(imidazolyi-1)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yi)-3-[N-methyl-N-(2-(1-methyl-imidazolyl-4)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dlmethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3)-1-methyl-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(furyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(1H-benzo[d]imidazolyl-1 !-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(2-benzyl-1H-benzo[d]imidazolyl-1)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4-methyl-thiazolyl-5)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(1-methyl-pyrrolyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(picolyl-2)-amino]propan1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (3-thienyl) ethyl) -arnino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3AB-tetrahydro-2H-3-ben2azepine-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (imidazolyl-4 (5) -ethyl) -amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl -N- (2- (5,6-dimethoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one 3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (imidazo [1,2-a] pyridyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro -2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (benzo [b] thienyl-3) -ethy [) -amino] -propane 1- (7, 8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (4- (2-thienyl) butyl) - amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- imidazolyl-1) -ethyl) -amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N-] (2- (1-methyl-imidazolyl-4) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzaz epin-2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (benzo [b] thienyl-3) -1-methyl-ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy- 1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (furyl-2) -ethyl) -amino] -propane 1- (7, 8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (1H-benzo [d] imidazolyl-1! -Ethyl ) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (2-benzyl-) 1H-benzo [d] imidazolyl-1) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3 [N-methyl-N- (2- (4-methyl-thiazolyl-5) -ethyl] -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine) 2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (1-methyl-pyrrolyl-2) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5- tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2-picolyl) amino] propane

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-4)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6,7-dimethoxy-isochinolyl-4)ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Oimethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-4)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-4)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-benzo[blfuryl-3-)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yi)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[blthienyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(3-(benzo[b]thienyl-3)-propyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-((benzo[b]thienyl-3)-methyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(5-methyl-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(5-brom-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-2)-ethyi-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-{2-(2,5-dimethyl-thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2r!l-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(3-(pyridyl-3-N-oxid)-propyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-pyridyl-4)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-pyridyl-3-N-oxid)ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-3-N-oxid)-ethyl)-aminolpropan 1-{7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6,7-dimethoxy-isochinolyl-4-N-oxid)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-3-N-oxid)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-{2-(6,7-dimethoxy-isochinolyl-4-N-oxid)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(1-Hydroxy-7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-DimethoxY-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6,7-dimethoxy-isochinolyl-4)-ethyl)-aminolpropan 1-(7/8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6,7-dimethoxy-isochinolyl-4)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(3,5-dimethyl-isoxazolyl-4)-methyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yi)-3-[N-methyl-N-(2-(3-methyi-5-methoxy-benzo[b]furyl-3)- ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxv-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-((thienyl-2)-methyl)-amino]propan1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (pyridyl-4 ) -ethyl) -amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N - (2- (pyridyl-2) -ethyl) amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6,7-dimethoxy-isoquinolyl-4) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3- yl) -3- [N -methyl-N- (2- (pyridyl-3) -ethyl) amino] propane 1- (7,8-oimethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-) benzazepin-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (pyridyl-4) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-) benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (pyridyl-4) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4, 5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2-benzo [blurfuryl-3 -) - ethyl) -amino] -propane 1- (7, 8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [blthienyl-3) ethyl) amino ] Propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (3- (benzo [b] thi enyl-3) -propyl) amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- ((benzo [b] thienyl-3) -methyl) amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (5-methyl-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1-one) 2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] furyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7, 8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (4-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2 - (5-bromo-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3 - [N-methyl-N- (2- (benzo [b] furyl-2) -ethylamino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one 3-yl) -3- [N -methyl-N- {2- (2,5-dimethyl-thienyl-3) -ethyl} -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2r ! 1-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (3- (pyridyl-3-N-oxide) -propyl) -amino] -propane 1- (7,8- dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dione-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2-pyridyl-4) ethyl) amino ] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2-pyridyl-3-N] oxide) ethyl) -amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2,4-dione-3-yl) -3- [N-methyl-N- ( 2- (pyridyl-3-N-oxide) -ethyl) -aminolpropane 1- {7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dione-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6,7-dimethoxy-isoquinolyl-4-N-oxide) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3 -benzazepine-1,2-dione-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (pyridyl-3-N-oxide) -ethyl] -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1 , 3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- {2- (6,7-dimethoxy-4-isoquinolyl-N-oxide) ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-1,2-dion-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2-yl) (pyridyl-3) ethyl) amino] propane 1- (1-hydroxy-7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzaz epin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (pyridyl-3) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-) 2H-3-benzazepine-2,4-dion-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (pyridyl-3) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-dimethoxy- 1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dione-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6,7-dimethoxy-isoquinolyl-4) ethyl) -aminolpropane 1- (7 / 8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dion-3-yl) -3- [N-methyl-N-] (2- (6,7-dimethoxy-isoquinolyl-4) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3 - [N-methyl-N- (3,5-dimethyl-isoxazolyl-4) -methyl] -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl ) -3- [N -methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro -2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (3-methyl-5-methoxy-benzo [b] furyl-3) -ethyl) -amino ] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N - ((thienyl-2) -methyl] amino] propane

T-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4-methoxy-benzo[b]furYl-3)-aminolpropanT- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (4-methoxy benzo [b] furyl-3) -aminolpropan

aminolpropan !-(T^-Dimetho aminolpropanaminolpropane! (T, -dimethoaminopropane

ethyl)-amino]propan T-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-t6trahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-ethoxycarbonylmethoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan 1:-<7,8-Dirnethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-ben2azepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-carboxymethoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl )-amino]propan T-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-4)-ethyl)-amino]propan 1M7-Brom-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(4-(thienyl-2)-butyl-arnino]propan T-(7-Methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl3)-ethyl)-amino]propan T-(1,3,4,5-Tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan T-(7,8-Dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-2)-ethyl)-amino]propan T-(7,8-Dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan T-(7,8-Dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan T-(7/8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-methyl-2-(benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan T-(7,8-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(2,5-dimethyl-thienyl-3)-ethyl)-amino]propan T-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(3-(2,5-dimethyl-thienyl-3)-propyl)-aminolpropan 1^7,8-DImBtHyI-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-3)-ethyl)-amino]propan T-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-acetamino-benzo[b]triienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-aminolpropan T-(7,8-Methylendioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-dimethylamino-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-3)-ethyl)-amino]propanethyl) -amino] propane T- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-t6-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- ( 2- (6-ethoxycarbonylmethoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -amino] -propane 1: - <7,8-dirnethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-ben2azepine-2 on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-carboxymethoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -amino] propane T- (7,8-dimethoxy-1, 3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b] thienyl-4) ethyl) amino] propane 1M7-bromo-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (4- (thienyl-2 ) -butyl-arnino] propane T- (7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2 - (benzo [b] thienyl3) ethyl) amino] propane T- (1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl- N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -amino] propane T- (7,8-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine 2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (benzo [b] furyl-2) -ethyl) amino] propane T- (7,8-dimethyl-1,3, 4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b] thienyl-3) ethyl) amino] pr opant T- (7,8-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6- methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane T- (7 / 8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3 [N-methyl-N- (2-methyl-2- (benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane T- (7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepine) 2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (2,5-dimethyl-thienyl-3) -ethyl) -amino] -propane T- (7,8-dimethoxy-1, 3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (3- (2,5-dimethyl-thienyl-3) -propyl) - aminolpropane 1 → 7.8-DImBtHyI-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b ] furyl-3) -ethyl) -amino] propane T- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-acetamino-benzo [b] trienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine -2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] furyl-3) -ethyl) -aminolpropane T- (7,8-methylenedioxy-1 , 3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] furyl-3) - eth yl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2-yl) (6-dimethylamino-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b] furyl-3) -ethyl) -amino] propane

propyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan T-(7,8-Dimethoxy-1/3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Methylendioxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Methylendioxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-{3-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-propyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(4-(2,5-dimethyl-thienyl-3)-butyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thienyi-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Methylendioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(4-(2,5-dimethyl-thienyl-3)-butyl)-aminolpropan 1-(7,8-Ethylendioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,B-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-acetamino-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-[5-{thienyl-2)-pentyl)-amino]propan 1-(7,8-Methylendioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-{2-(benzo[b]furyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(3-phenyl-5-methoxy-benzo[b]furyl-2)-ethyl)-aminolpropanpropyl) -amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2-thion-3-yl) -3- [N-methyl-N- ( 2- (benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane T- (7,8-dimethoxy-1 / 3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dione-3-yl ) -3- [N -methyl-N- (2- (benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-methylenedioxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepine-2 -on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] furyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-methylenedioxy-2,3 -dihydro-1H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1 (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- {3- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -propyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (4- (2,5-dimethyl-thienyl-3) -butyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one-3 -yl) -3- [N -methyl-N- (2- (4,5,6,7-tetrahydro-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-methylenedioxy-1 , 3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (4- (2,5-di methyl-thienyl-3) -butyl) -aminolpropane 1- (7,8-ethylenedioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N- Methyl N- (2- (6-methoxy-benzo [b] furyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4, B-tetrahydro-2H-3-benzazepine 2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-acetamino-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-2, 3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (benzo [b] furyl-2) -ethyl) -amino] -propane 1- ( 7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- [5- {2-thienyl) pentyl ) -amino] propane 1- (7,8-methylenedioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2-thion-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2 (6-methoxy-benzo [b] furyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-1,2-dione 3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethyl-1,3,4, 5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2-thion-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] furyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1 - (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N - {2- (benzo [b] furyl-2) -ethyl) amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3 -yl) -3- [N-methyl-N- (2- (3-phenyl-5-methoxy-benzo [b] furyl-2) -ethyl) -aminolpropan

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-allyl-N-(2-(benzo[b]furyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(73-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-nnethyl-N-(2-(6-methylsulfonyloxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Methylendioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-{benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan l-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-{6-methylsulfonyloxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7/8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(4-(2,5-dimethyl-thienyl-3)-butyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-2,3,dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-{2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-{7,8-Dimethoxy-1,3/4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(3-methyl-5-methoxy-benzo[b]furyl-2)-ethyl )-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-{6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Methylendioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl (-amino] propan 1-(7,8-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-{7,8-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-2)-ethyl)-amino]propan1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-allyl-N- (2- (benzo [b ] furyl-2) -ethyl) -amino] propane 1- (73-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -nethyl-N- ( 2- (6-methylsulfonyloxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-methylenedioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3 -yl) -3- [N -methyl-N- (2- {benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropan-1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H 3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- {6-methylsulfonyloxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -amino] -propane 1- (7 / 8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (4- (2,5-dimethyl-thienyl -3) -butyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- {2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- {7,8-dimethoxy-1,3 / 4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl ) -3- [N -methyl-N- (2- (3-methyl-5-methoxy-benzo [b] furyl-2) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3 , 4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- {6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-methylenedioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dione-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl (-amino] propane 1- (7,8-dimethyl-2,3-dihydro-1H-3-benzazepine -2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] furyl-3) -ethyl) -amino] -propane 1- {7,8-dimethyl -2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b] furyl-2) -ethyl) -amino] propane 1- (7,8-dimethyl-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b] thienyl-3 ) -ethyl) -amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3A5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (benzo [b] thienyl-2) -ethyl) -amino] propane

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3)ethyl)-amino]butan 1-<7,8-Dimethoxy-2,3,dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-carboxymethoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Methylendioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)- · aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-carboxymethoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-[2-(7-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Methylendioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Methylendioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Methylendioxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-2)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(thienyl-2)-ethyl)-amino]ethan 1-(7,8-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-ethoxycarbonylmethoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl !-amino] propan 1-(7,8-Methylendioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-benzo[b]furyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Methylendioxy-1/3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-ethoxycarbonylmethoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-[2-(6-methylsulfonyloxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Methylendioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Methylendioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-2)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Methylendioxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Diniethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethyl-1,3,4,B-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4-nitro-pyridyl-2)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4-amino-pyridyl-2)-ethyl)-amino]"propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4-acetylamino-pyridyl-2)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4-carbamoylamino-pyridyl-2)-ethyl)-aminolpropan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4-N-methyl-carbamoylamino-pyridyl-2)-1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b ] thienyl-3) ethyl) -amino] butane 1- <7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N-] (2- (6-carboxymethoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-1,2- dion-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-methylenedioxy-1,3, 4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) ethyl) - Aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6 -carboxymethoxybenzo [b] thienyl-3) -ethyl) -amino] propane 1- {7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl ) -3- [N -methyl-N- [2- (7-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-methylenedioxy-1,3,4,5-tetrahydro -2H-3-benzazepine-2-thion-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-methylenedioxy -1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-thion-3-yl) -3- [N-methyl-N- ( 2- (6-methoxy-benzo [b] furyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethyl-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one-3-yl) - 3- [N -methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-methylenedioxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepine -2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3, 4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-2) -ethyl) - aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (thienyl- 2) -ethyl) -amino] ethane 1- (7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2 - (6-ethoxycarbonylmethoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl! -Amino] propane 1- (7,8-methylenedioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one 3-yl) -3- [N-methyl-N- (2-benzo [b] furyl-2) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-methylenedioxy-1 / 3,4,5-tetrahydro -2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (benzo [b] furyl-3) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8 dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6-etho xycarbonylmethoxybenzo [b] thienyl-3) -ethyl) -amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [ N-methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] furyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-) benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- [2- (6-methylsulfonyloxy-benzo [b] furyl-3) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8- methylenedioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl 3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-methylenedioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dion-3-yl) -3- [N-methyl- N- (2- (benzo [b] furyl-2) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-methylenedioxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-thion-3-yl) -3 [N-methyl-N- (2- (benzo [b] furyl-2) -ethyl) amino] propane 1- (7,8-diniethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-) benzazepine-2-thion-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethyl- 1,3,4, B-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b] thienyl-3) ethyl) - amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzaze pin-2-thion-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (benzo [b] furyl-2) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-dimethoxy-1, 3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] furyl-3) ethyl ) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- 4-nitro-pyridyl-2) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3 - [N-methyl-N- (2- (4-amino-pyridyl-2) -ethyl) -amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3 -benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (4-acetylamino-pyridyl-2) -ethyl) -aminolpropane 1- (7,8-dimethoxy-1,3 , 4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (4-carbamoylamino-pyridyl-2) -ethyl] -aminolpropane 1 (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (4-N-methyl -carbamoylamino-pyridyl-2) -

N- E - N - G - HetN- E - N - G - Het

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6,7-dimethoxychinolyl-4)-ethyl)-aminolpropan1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6,7 -dimethoxychinolyl-4) ethyl) -aminolpropan

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(N-methyl-pyrrolyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyrrolyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3r4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(3-methyl-isoxazolyl-5)-ethyl)-atnino]propan1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (N-methyl -pyrrolyl-3) -ethyl) -amino] -propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N methyl-N- (2- (3-pyrrolyl) -ethyl) -amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3 r 4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3 -yl) -3- [N-methyl-N- (2- (3-methyl-isoxazolyl-5) ethyl) -atnino] propane

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(isoxazolyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(oxazolyl-4)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(oxazolyl-5)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyrazolyl-3)-ethyl)-amino]propan 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(1,3-dimethyl-pyrazolyl-5)-ethyl)-aminolpropan1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (3-isoxazolyl ) -ethyl) -amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N - (2- (oxazolyl-4) -ethyl) amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) - 3- [N-methyl-N- (2- (oxazolyl-5) -ethyl) amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2 -on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (pyrazolyl-3) -ethyl) amino] propane 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro -2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (1,3-dimethyl-pyrazolyl-5) ethyl) -aminolpropan

Bevorzugte Verbindungen sind jedoch die Verbindungen der allgemeinen FormelHowever, preferred compounds are the compounds of the general formula

,(la), (La)

in derin the

A eine -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CH2-CO-, -CO-CO-A is a -CH 2 -CH 2 -, -CH = CH-, -CH 2 -CO-, -CO-CO-

oder-CH-CO-Gruppe und B eine Methylengruppe oder χor -CH-CO- group and B a methylene group or χ

A eine-CH2-CH2- oder-CH=CH-Gruppe und B eine Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe darstellen, wobei das mit χ gekennzeichnete Kohlenstoffatom jeweils mit dem Phenylkern verknüpft ist, E eine n-Propylengruppe,A represents a -CH 2 -CH 2 - or -CH = CH- group and B represents a carbonyl or thiocarbonyl group, wherein the carbon atom indicated by χ is in each case linked to the phenyl nucleus, E is an n-propylene group,

G eine Ethylen-, n-Propylen- oder n-Butylengruppe,G is an ethylene, n-propylene or n-butylene group,

Ri ein Chloratom- oder Bromatom, eine Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Amino-, Methylamino- oder Dimethylaminogruppe, R2 ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe oder R1 und R2 zusammen eine Methylendioxy- oder Ethylendioxygruppe,Ri is a chlorine atom or bromine atom, a methyl, methoxy, nitro, amino, methylamino or dimethylamino group, R 2 is a chlorine or bromine atom, a methyl or methoxy group or R 1 and R 2 together form a methylenedioxy or ethylenedioxy group .

R3 ein Wasserstoff atom, eine Methyl-, Ethyl-oder Allylgruppe undR3 is a hydrogen atom, a methyl, ethyl or allyl group and

Het eine Pyrrolyl-2-, Pyrrolyl-3-, N-Methyl-pyrrolyl-2-, N-Methyl-pyrrolyl-3-, Furyl-2-, Benzo[b]furyl-2-, Benzo[b]-furyl-3-, 7-Methyl-benzo[b]furyl-3-, 6-Methoxy-benzo[b]furyl-3-, 5-Methoxy-3-phenyl-benzo[b]furyl-2-, Thienyl-2-, Thienyl-3-, 5-Methylthienyl^-^^-Dimethyl-thienyl-S-.B-Brom-thienyl^-, Benzo[b]thienyl-2-, Benzo[b]thienyl-3-, 6-Hydroxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methoxy-benzo[b]thienyl-3-, 5,6-Dimethoxy-benzo[b]thienyl-3-, 2,5-Dimethyl-benzo[b]thienyl-3-, 5-Methoxybenzo[b]thienyl-2-, 6-Methoxy-benzo[b]-thienyl-2-, 6-Methylmercapto-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methylsulfinyl-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methylsulfonyl-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methylsulfonyloxy-benzo[b]thienyl-3-, B-Ethoxy-carbonylmethoxy-benzoIblthienyl-S-, 6-Carboxymethoxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Dimethylamino-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methylsulfonylamino-benzo[b]thienyl-3-, 6-Acetamino-benzo[b]thienyl-3-, Benzo[b]thienyl-4-, Pyrazolyl-1-, Pyrazolyl-3-, 1,5-Dimethyl-pyrazolyl-3-, i-Methyl-imidazolyl-4-, 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-imidazolyl-4(5)-, Benzo[d]imidazolyl-1-, 2-Benzyl-benzo[d]imidazolyl-1-, lmidazo[1,2-a]pyridyl-3-, Oxazolyl-4-, Oxazolyl-5-, lsoxazolyl-3-, 3-Methylisoxazolyl-5-, 4-Methyl-thiazolyl-5-, Pyridyl-2-, Pyridyl-3-, Pyridyl-4-, Pyridyl-3-N-oxid-,, 4-Nitro-pyridyl-2-, 4-Amino-pyridyl-2-, 4-Acetylamino-pyridyl-2-„ 4-Carbamoylamino-pyridyl-2-, 4-N-Methylcarbamoylamino-pyridyl-2-, 6,7-Dimethoxy-chinolyl-4-, B^-Dimethoxy-isochinolyl^- oder e^-Dimethoxy-isochinolyl^-N-oxid-Gruppe bedeuten, und deren Säureadditionssalze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren.Het a pyrrolyl-2, pyrrolyl-3, N-methyl-pyrrolyl-2-, N-methyl-pyrrolyl-3, furyl-2-, benzo [b] furyl-2, benzo [b] -furyl -3-, 7-methyl-benzo [b] furyl-3, 6-methoxy-benzo [b] furyl-3, 5-methoxy-3-phenyl-benzo [b] furyl-2, thienyl-2 -, thienyl-3, 5-methylthienyl ^ - ^ -dimethyl-thienyl-S-.B-bromo-thienyl-, benzo [b] thienyl-2-, benzo [b] thienyl-3-, 6- Hydroxybenzo [b] thienyl-3, 6-methoxybenzo [b] thienyl-3, 5,6-dimethoxybenzo [b] thienyl-3, 2,5-dimethylbenzo [b] thienyl -3-, 5-Methoxybenzo [b] thienyl-2-, 6-methoxybenzo [b] thienyl-2-, 6-methylmercapto-benzo [b] thienyl-3, 6-methylsulfinyl-benzo [b] thienyl-3-, 6-methylsulfonyl-benzo [b] thienyl-3, 6-methylsulfonyloxy-benzo [b] thienyl-3, B-ethoxycarbonylmethoxybenzobisienyl-S, 6-carboxymethoxy-benzo [b] thienyl-3, 6-dimethylamino-benzo [b] thienyl-3-, 6-methylsulfonylamino-benzo [b] thienyl-3, 6-aceto-benzo [b] thienyl-3, benzo [b] thienyl- 4-, pyrazolyl-1-, pyrazolyl-3-, 1,5-dimethyl-pyrazolyl-3-, i-methyl-imidazolyl-4-, 2- (3,4-dimethoxyphenyl) -imidazole olyl-4 (5), benzo [d] imidazolyl-1, 2-benzyl-benzo [d] imidazolyl-1, imidazo [1,2-a] pyridyl-3, oxazolyl-4, oxazolyl 5-, isoxazolyl-3-, 3-methylisoxazolyl-5-, 4-methyl-thiazolyl-5, pyridyl-2, pyridyl-3, pyridyl-4, pyridyl-3-N-oxide ,, 4 Nitro-pyridyl-2-, 4-aminopyridyl-2-, 4-acetylamino-pyridyl-2- "4-carbamoylamino-pyridyl-2-, 4-N-methylcarbamoylamino-pyridyl-2-, 6,7- Dimethoxy-quinolyl-4-, B ^ -Dimethoxy-isochinolyl ^ - or e ^ -Dimethoxy-isochinolyl ^ -N-oxide group, and their acid addition salts, in particular their physiologically acceptable acid addition salts with inorganic or organic acids.

Besonders bevorzugte Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I a sind jedoch diejenigen, in denen A eine-CH2-CH2- oder-CH=CH- und B eine Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe, E eine n-Propylengruppe,Particularly preferred compounds of the above general formula I a but are those in which A is a-CH 2 -CH 2 - or-CH = CH- and B is a carbonyl or thiocarbonyl group, E is an n-propylene group,

G eine Ethylen-, n-Propylen- oder n-Butylengruppe,G is an ethylene, n-propylene or n-butylene group,

R1 und R2 jeweils eine Methoxygruppe oder R1 und R2 zusammen eine Methylendioxygruppe, R3 ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe undR 1 and R 2 each represent a methoxy group or R 1 and R 2 together represent a methylenedioxy group, R 3 is a hydrogen atom or a methyl group and

Het eine Pyrrolyl-2-, Pyrrolyl-3-, N-Methyl-pyrrolyl-2-, N-Methyl-pyrrolyl-3-, Thienyl-2-, Thienyl-3-, 5-Methyl-thienyl-2-, 2,5-Dimethyl-thienyl-3-, 5-Brom-thienyl-2-, Pyrazolyl-1-, Pyrazolyl-3-, i-Methyl-imidazolyl-4-, lsoxazolyl-3-, Benzo[b]furyl-2-, Benzo[b]furyl-3-, 7-Methyl-benzo[b]furyl-3-, 6-Methoxy-benzo[b]furyl-3-, 7-Methoxy-benzo[b]furyl-3-, Benzo[b]thienyl-2-, Benzo[b]thienyl-3-, 6-Methoxybenzo[b]thienyl-3-, 6-Methylsulfonyloxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Ethoxycarbonylmethoxybenzo[b]thienyl-3-, 6-Carboxymethoxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Acetamino-benzo[b]thienyl3-, Benzo[d]imidazolyl-1-, lmidazo-[1,2-a]pyridyl-3- oder Pyridylgruppe bedeuten, und deren Säureadditionssalze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren.Het a pyrrolyl-2, pyrrolyl-3, N-methyl-pyrrolyl-2-, N-methyl-pyrrolyl-3, thienyl-2-, thienyl-3, 5-methyl-thienyl-2-, 2 , 5-Dimethyl-thienyl-3, 5-bromo-thienyl-2, pyrazolyl-1, pyrazolyl-3, i-methyl-imidazolyl-4, isoxazolyl-3, benzo [b] furyl-2 -, benzo [b] furyl-3-, 7-methyl-benzo [b] furyl-3, 6-methoxy-benzo [b] furyl-3, 7-methoxy-benzo [b] furyl-3, Benzo [b] thienyl-2-, benzo [b] thienyl-3, 6-methoxybenzo [b] thienyl-3, 6-methylsulfonyloxy-benzo [b] thienyl-3, 6-ethoxycarbonylmethoxybenzo [b] thienyl- 3-, 6-Carboxymethoxy-benzo [b] thienyl-3, 6-acetamino-benzo [b] thienyl 3, benzo [d] imidazolyl-1, imidazo [1,2-a] pyridyl-3 or Pyridyl group, and their acid addition salts, in particular their physiologically acceptable acid addition salts with inorganic or organic acids.

Erfindungsgemäß erhält man die neuen Verbindungen nach folgenden Verfahren: a) Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen FormelAccording to the invention, the novel compounds are obtained by the following processes: a) reaction of a compound of the general formula

,(II)(II)

mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V-G-Hetwith a compound of the general formula V-G-Het

,(IM),(IN THE)

in der A, B, E, G und Het wie eingangs definiert sind,in which A, B, E, G and Het are defined as defined above,

R1' eine durch einen Schutzrest geschützte Hydroxy-, Amino- oder Alkylaminogruppe darstellt oder die für R, eingangsR 1 'represents a protected by a protecting group hydroxy, amino or alkylamino group or for R, the beginning

erwähnten Bedeutungen besitzt,possesses meanings mentioned,

R2' eine durch einen Schutzrest geschützte Hydroxygruppe darstellt oder die für R2 eingangs erwähnten Bedeutungen besitzt, einer der Reste U oder V die R3'-NH-Gruppe, wobei R3'eine Schutzgruppe für eine Aminogruppe darstellt oder die für R3 eingangs erwähnten Bedeutungen besitzt, und der andere der Reste U oder V eine nukleophile Austrittsgruppe wie ein Halogenatom oder eine Sulfonyloxygruppe, z. B. ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, die Methansuifonyloxy-, p-Töluolsulfonyloxy- oder Ethoxysulfonyloxygruppe, darstellt und gegebenenfalls anschließende Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes.R 2 'represents a protected by a protective hydroxy group or has the meanings mentioned for R 2 , one of the radicals U or V, the R 3 ' -NH group, wherein R 3 'represents a protective group for an amino group or for R 3 has the meanings mentioned above, and the other of the radicals U or V has a nucleophilic leaving group such as a halogen atom or a sulphonyloxy group, for. Example, a chlorine, bromine or iodine atom, the Methansuifonyloxy-, p-Töluolsulfonyloxy- or Ethoxysulfonyloxygruppe represents, and optionally subsequent cleavage of a protective moiety used.

Als Schutzrest für eine Hydroxygruppe kommt beispielsweise die Trimethylsilyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Benzyl- oderAs a protective radical for a hydroxy group is, for example, the trimethylsilyl, acetyl, benzoyl, benzyl or

Tetrahydropyranyigruppe undTetrahydropyranyegroup and

Als Schutzrest für eine Amino- oder Alkylaminogruppe die Acetyl-, Benzoyl-, Ethoxycarbonyl- oder Benzylgruppe in Betracht.As a protective group for an amino or alkylamino group, the acetyl, benzoyl, ethoxycarbonyl or benzyl group into consideration.

Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wie Aceton, Diethylether, Methylformamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Tetrahydrofuran, Benzol/T etrahydrofu ran, Dioxan oder in einem Überschuß der eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formeln Il und/oder III und gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. eines Alkoholate wie Kalium-tert.butylat, eines Alkalihydroxids wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, eines Alkalicarbonate wie Kaliumcarbonat, eines Alkaliamids wie Natriumamid, eines Alkalihydrids wie Natriumhydrid, einer tertiären organischen Base wie Triethylamin oder Pyridin, wobei die letzteren gleichzeitig auch als Lösungsmittel dienen können, oder eines Reaktionsbeschleunigers wie Kaliumiodid je nach der Reaktionsfähigkeit des nukleophil austauschbaren Restes zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 0 und 15O0C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 50 und 1200C, z.B. bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt. Die Umsetzung kann jedoch auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Besonders vorteilhaft wird die Umsetzung jedoch in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder eines Überschusses des eingesetzten Amins der allgemeinen Formel IIIThe reaction is conveniently carried out in a solvent or solvent mixture such as acetone, diethyl ether, methylformamide, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, benzene, toluene, chlorobenzene, tetrahydrofuran, benzene / tetrahydrofuran T, dioxane or in an excess of the compounds of the general formulas II and / or III and optionally in the presence of an acid-binding agent, e.g. Example, an alcoholates such as potassium tert.butylat, an alkali metal hydroxide such as sodium or potassium hydroxide, an alkali metal carbonate such as potassium carbonate, an alkali metal such as sodium amide, an alkali metal hydride such as sodium hydride, a tertiary organic base such as triethylamine or pyridine, the latter at the same time as a solvent can serve, or a reaction accelerator such as potassium iodide, depending on the reactivity of the nucleophilically exchangeable radical expediently at temperatures between 0 and 15O 0 C, preferably at temperatures between 50 and 120 0 C, for example at the boiling temperature of the solvent used. However, the reaction can also be carried out without a solvent. However, the reaction is particularly advantageous in the presence of a tertiary organic base or an excess of the amine of general formula III

durchgeführt.carried out.

Die gegebenenfalls anschließende Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes erfolgt vorzugsweise hydrolytisch in einem wäßrigen Lösungsmittel, z. B. in Wasser, Isopropanol/Wasser, Tetrahydrofuran/Wasser oder Dioxan/Wasser, in Gegenwart einer Säure(wie Salzsäure oder Schwefelsäure oder in Gegenwart einer Alkalibasetwie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches. Die Abspaltung eines Benzylrestes erfolgt jedoch vorzugsweise hydrogenolytisch, z. B. mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Palladium/Kohle in einem Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Essigsäureethylester oder Eisessig gegebenenfalls unter Zusatz einer Säure wie Salzsäure bei Temperaturenzwischen 0 und 500C, vorzugsweise jedoch bei Raumtemperatur, und einemThe optional subsequent cleavage of a protective moiety used is preferably carried out hydrolytically in an aqueous solvent, for. Example, in water, isopropanol / water, tetrahydrofuran / water or dioxane / water, in the presence of an acid ( such as hydrochloric acid or sulfuric acid or in the presence of a Alkalibase t such as sodium hydroxide or potassium hydroxide at temperatures between 0 and 100 ° C, preferably at the boiling point of however, takes place the reaction mixture. The cleavage of a benzyl group preferably by hydrogenolysis, for. example with hydrogen in the presence of a catalyst such as palladium / charcoal in a solvent such as methanol, ethanol, ethyl acetate or glacial acetic acid optionally with the addition of an acid such as hydrochloric acid at temperatures between 0 and 50 0 C. but preferably at room temperature, and one

Wasserstoffdruck von 1 bis7bar, vorzugsweise jedoch von 3bis5bar.Hydrogen pressure of 1 to 7 bar, but preferably from 3 to 5 bar.

b) Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der AdJe-CH2-CH2-GrUpPe, B die Methylen-oder Carbonylgruppe und R3 keine Alkenylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen:b) For the preparation of compounds of the general formula I in which AdJe-CH 2 -CH 2 -GrUpPe, B is the methylene or carbonyl group and R 3 is not an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms:

Hydrierung einer Verbindung der allgemeinen FormelHydrogenation of a compound of the general formula

R-R-

-E-N-G- Het-E-N-G- Het

,(IV)(IV)

in derin the

R1 bis R3, E, G und Het wie eingangs definiert sind und B' die Methylen- oder Carbonylgruppe darstellt.R 1 to R 3 , E, G and Het are as defined above and B 'represents the methylene or carbonyl group.

Die Hydrierung wird in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wie Methanol, Ethanol, Essigsäureethylester oder Eisessig mit katalytisch angeregtem Wasserstoff, z. B. mit Wasserstoff in Gegenwart von Platin oder Palladium/Kohle, bei einem Wasserstoffdruck von 1 bis 7 bar, vorzugsweise jedoch von 3 bis 5 bar, und bei Temperaturen zwischen 0 und 75"C, vorzugsweiseThe hydrogenation is carried out in a solvent or solvent mixture such as methanol, ethanol, ethyl acetate or glacial acetic acid with catalytically excited hydrogen, for. Example, with hydrogen in the presence of platinum or palladium / carbon, at a hydrogen pressure of 1 to 7 bar, but preferably from 3 to 5 bar, and at temperatures between 0 and 75 "C, preferably

jedoch bei Temperaturen zwischen 20 und 5O0C, durchgeführt.However, at temperatures between 20 and 5O 0 C performed.

Bedeutet in einer Verbindung der allgemeinen Formel I R3 eine Alkeny!gruppe, so wird diese bei der Reduktion gleichzeitig in die entsprechende Alkylgruppe bzw. R1 und/oder R2 eine Benzyloxygruppe, so wird diese bei der Reduktion in die entsprechendeIf an alkenyl group is used in a compound of the general formula IR 3 , then it becomes a benzyloxy group in the reduction at the same time into the corresponding alkyl group or R 1 and / or R 2 , this becomes the corresponding in the reduction

Hydroxygruppe überführt.Converted hydroxy group.

c) Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der B eine Thiocarbonylgruppe darstellt:c) For the preparation of compounds of general formula I in which B represents a thiocarbonyl group:

Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen FormelReaction of a compound of the general formula

N-E-N-G -Jiet / CON-E-N-G-Jiet / CO

in derin the

R1 bis R3, A, E, G und Het wie eingangs definiert sind, mit einem schwefeleinführenden Mittel.R 1 to R 3 , A, E, G and Het are as defined above, with a sulfur-introducing agent.

Die Umsetzung wird mit einem schwefeleinführenden Mittel wie Phosphorpentasulfid, 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid oder2,4-Bis(methylthio)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel wie Toluol oder Xylol bei Temperaturen zwischen 50 und 1500C, z.B. bei der Siedetemperatur desThe reaction is carried out with a sulfur introducing agent such as phosphorus pentasulfide, 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide or 2,4-bis (methylthio) -1,3 -dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide advantageously in a solvent such as toluene or xylene at temperatures between 50 and 150 0 C, for example at the boiling point of

Reaktionsgemisches, durchgeführt.Reaction mixture, carried out.

d) Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I,d) For the preparation of compounds of general formula I,

9H in der A eine -CH-CO-Gruppe darstellt: 9 H in which A represents a -CH-CO group:

Reduktion einer Verbindung der allgemeinen FormelReduction of a compound of the general formula

-E-N-G- Het-E-N-G- Het

in derin the

Ri bis R3, E, G und Het wie eingangs definiert sind.Ri to R 3 , E, G and Het are as defined above.

Die Umsetzung wird in Gegenwart eines geeigneten Reduktionsmittels wie einem Metallhydrid, z. B. Natriumborhydrid, in einem geeigneten Lösungsmittel wie Wasser/Methanol oder Methanol/Ether, bei Temperaturen zwischen 0 und 800C, vorzugsweiseThe reaction is carried out in the presence of a suitable reducing agent, such as a metal hydride, e.g. For example, sodium borohydride, in a suitable solvent such as water / methanol or methanol / ether, at temperatures between 0 and 80 0 C, preferably

jedoch bei Temperaturen zwischen 15 und 4O0C, durchgeführt.However, at temperatures between 15 and 40 0 C, carried out.

e) Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A eine-CH2-CH2-oder-CH=CH-und Beinee) For preparing compounds of general formula I, in which A is a-CH 2 -CH 2 -or-CH = CH-and legs

Methylengruppe darstellen:Represent methylene group:

Reduktion einer Verbindung der allgemeinen FormelReduction of a compound of the general formula

- N -G - Het- N -G - Het

,(VIl)(VII)

in derin the

R1 bis R3, E, G und Het wie eingangs definiert sind und A' eine-CH2-CH2- oder -CH=CH-Gruppe darstellt.R 1 to R 3, E, G and Het are as hereinbefore defined and A 'represents a-CH 2 -CH 2 - or -CH = CH-.

Die Reduktion wird vorzugsweise mit einem Metallhydrid wie Lithiumaluminiumhydrid oder Diboran oder mit einem Komplex aus Boran und einem Thioäther, z. B. mit Boran-Dimethylsulfid-Komplex, in einem gereinigten Lösungsmittel wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran bei Temperaturen zwischen 0 und 500C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen 10 und 250C,The reduction is preferably carried out with a metal hydride such as lithium aluminum hydride or diborane or with a complex of borane and a thioether, e.g. B. with borane-dimethyl sulfide complex, in a purified solvent such as diethyl ether or tetrahydrofuran at temperatures between 0 and 50 0 C, but preferably at temperatures between 10 and 25 0 C,

durchgeführt.carried out.

f) Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A die-COCO-Gruppe darstellt:f) For the preparation of compounds of general formula I in which A represents the COCO group:

Oxidation einer Verbindung der allgemeinen FormelOxidation of a compound of the general formula

NN - E- E R.R. rr - G- G - Het- Het CH„C0CH "C0 - N- N

, (VIII), (VIII)

in derin the

Ri bis R3, E, G und Het wie eingangs definiert sind.Ri to R 3 , E, G and Het are as defined above.

Die Oxidation wird vorzugsweise mit einem Oxidationsmittel wie Kaiiumpermanganat, Selendioxid oder Natriumdichromat in einem geeigneten Lösungsmittel oder Losungsmittelgemisch wie Wasser, Wasser/Dioxan, Eisessig, Wasser/Essigsäure oder Acetanhydrid bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 und 8O0C, durchgeführt.The oxidation is preferably carried out with an oxidizing agent such as potassium permanganate, selenium dioxide or sodium dichromate in a suitable solvent or solvent mixture such as water, water / dioxane, glacial acetic acid, water / acetic acid or acetic anhydride at temperatures between 0 and 100 ° C, preferably at temperatures between 20 and 8O 0 C, performed.

g) Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formelg) reaction of a compound of the general formula

-E-H-E-H

,(IX), (IX)

in derin the

A, B, E, R1 und R2 wie eingangs definiert sind, wobei jedoch im Rest E zwei Wasserstoff atome in einer-CH2- oder CH3-Gruppe des Restes E durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind, mit einer Verbindung der allgemeinen FormelA, B, E, R 1 and R 2 are as defined above, but in the radical E two hydrogen atoms in a-CH 2 - or CH 3 group of the radical E are replaced by an oxygen atom, with a compound of the general formula

B3 H-N-G-HetB 3 HNG-Het

in derin the

R3, G und Het wie eingangs definiert sind, in Gegenwart eines Reduktionsmittels.R 3 , G and Het are as defined above, in the presence of a reducing agent.

Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem geeigneten Lösungsmittel oder Losungsmittelgemisch wie Methanol, Ethanol, Ethanol/Essigsäureethylesteroder Dioxan bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen 20 und 8O0C, durchgeführt.The reaction is conveniently performed in a suitable solvent or solvent mixture such as methanol, ethanol, ethanol / Essigsäureethylesteroder dioxane at temperatures between 0 and 100 0 C, but preferably at temperatures between 20 and 8O 0 C.

Besonders vorteilhaft wird die reduktive Aminierung in Gegenwart eines komplexen Metallhydride wie Natrtiumborhydrid, Lithium-oder Natriumcyanborhydrid vorzugsweise bei einem pH-Wert von 6-7 und bei Raumtemperatur oder in Gegenwart von Palladium/Kohle bei einem Wasserstoffdruck von 5bar, durchgeführt. Hierbei können gegebenenfalls vorhandene Benzylgruppen gleichzeitig hydrogenolytisch abgespalten und/oder Doppelbindungen aufhydriert werden.The reductive amination is particularly advantageously carried out in the presence of a complex metal hydride, such as sodium borohydride, lithium cyanoborane or sodium cyanoborohydride, preferably at a pH of 6-7 and at room temperature or in the presence of palladium / carbon at a hydrogen pressure of 5 bar. In this case, any benzyl groups which may be present can be simultaneously eliminated by hydrogenolysis and / or double bonds can be hydrogenated.

h) Umsetzung einer Verbindung der Formelh) reaction of a compound of the formula

,(Xl)(XI)

in der ~ --in the ~ -

R1' eine durch einen Schutzrest geschützte Hydroxy-, Amino- oder Alkylaminogruppe darstellt oder die für R1 eingangs erwähnten Bedeutungen besitzen, undR 1 'represents a protected by a protective hydroxy, amino or alkylamino group or have the meanings mentioned for R 1 , and

R2' eine durch einen Schutzrest geschützte Hydroxygruppe darstellt oder die für R2 eingangs erwähnten Bedeutungen besitzt, mit einer Verbindung der allgemeinen FormelR 2 'represents a protected by a protective hydroxy group or has the meanings mentioned for R 2 , with a compound of the general formula

R3' W-E-N-G-HetR 3 'WENG-Het

,(XII)(XII)

in derin the

E, G und Het wie eingangs definiert sind,E, G and Het are as defined above,

R3' eine Schutzgruppe für eine Aminogruppe darstellt oder die für R3 eingangs erwähnten Bedeutungen besitzt, undR 3 'represents a protective group for an amino group or has the meanings mentioned for R 3 , and

W eine nukleophileAustrittsgruppe^ie ein Halogenatom oder eine Sulfonyloxygruppe, z.B. ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, die Methansulfonyloxy-, p-Toluolsulfonyloxy- oder Ethoxysulfonyloxygruppe, darstellt und gegebenenfalls anschließende Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes.W is a nucleophilic leaving group such as a halogen atom or a sulphonyloxy group, e.g. represents a chlorine, bromine or iodine atom, the methanesulfonyloxy, p-toluenesulfonyloxy or ethoxysulfonyloxy group, and optionally subsequent cleavage of a protective moiety used.

Als Schutzrest für eine Hydroxygruppe kommt beispielsweise die Trimethylsilyl-, Acetyl- Benzoyl-, Benzyl- oder Tetrahydropyranylgruppe und als Schutzrest für eine Amino- oder Alkylaminogruppe die Acetyl-, Benzoyl-, Ethoxycarbonyl- oder Benzylgruppe in Betracht.As a protective group for a hydroxy group is, for example, the trimethylsilyl, acetyl, benzoyl, benzyl or tetrahydropyranyl group and as a protective group for an amino or alkylamino group, the acetyl, benzoyl, ethoxycarbonyl or benzyl group into consideration.

Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel oder LösungsmittelgemischjWie Methylformamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Benzol, Chlorbenzol, Tetrahydrofuran, Benzol/Tetrahydrofuran oder Dioxan in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. eines Alkoholate wie Kaliumtert.butylat, eines Alkalihydroxids wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, eines Alkalicarbonate wie Kaliumcarbonat, eines Alkaliamids wie Natriumamid oder eines Alkalihydrids wie Natriumhydrid zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 0 und 15O0C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 5O0C, durchgeführt.The reaction is conveniently carried out in a solvent or solvent mixture such as methylformamide, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, benzene, chlorobenzene, tetrahydrofuran, benzene / tetrahydrofuran or dioxane in the presence of an acid-binding agent, e.g. As an alcoholate such as Kaliumtert.butylat, an alkali metal hydroxide such as sodium or potassium hydroxide, an alkali metal carbonates such as potassium carbonate, an alkali metal such as sodium or an alkali metal such as sodium hydride expediently at temperatures between 0 and 15O 0 C, preferably at temperatures between 0 and 5O 0 C. , carried out.

Die gegebenenfalls anschließende Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes erfolgt vorzugsweise hydrolytisch in einem wäßrigen Lösungsmittel, z. B. in Wasser, Isopropanol/Wasser, Tetrahydrofuran/Wasser oder Dioxan/Wasser, in Gegenwart einer Säure^ie Salzsäure oder Schwefelsäure oder in Gegenwart einer Alkalibase wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches. Die Abspaltung eines Benzylrestes erfolgt jedoch vorzugsweise hydrogenolytisch, z.B. mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Palladium/Kohle in einem Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Essigsäureethylester oder Eisessig gegebenenfalls unter Zusatz einer Säure,wie Salzsäure bei Temperaturen zwischen 0 und 50°C, vorzugsweise jedoch bei Raumtemperatur, und einem Wasserstoffdruck von 1 bis 7 bar, vorzugsweise jedoch von 3 bis 5 bar.The optional subsequent cleavage of a protective moiety used is preferably carried out hydrolytically in an aqueous solvent, for. Example in water, isopropanol / water, tetrahydrofuran / water or dioxane / water, in the presence of an acid ie hydrochloric acid or sulfuric acid or in the presence of an alkali metal base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide at temperatures between 0 and 100 0 C, preferably at the boiling temperature of the reaction mixture , However, the cleavage of a benzyl radical is preferably carried out by hydrogenolysis, for example with hydrogen in the presence of a catalyst such as palladium / carbon in a solvent such as methanol, ethanol, ethyl acetate or glacial acetic acid, if appropriate with the addition of an acid such as hydrochloric acid at temperatures between 0 and 50 ° C, but preferably at room temperature, and a hydrogen pressure of 1 to 7 bar, but preferably from 3 to 5 bar.

Die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich ferner in ihre Säureadditionssalze, insbesondere in ihre physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren überführen. Als Säuren kommen hierbei beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäurö, Weinsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure oder Fumarsäure in Betracht.The resulting compounds of general formula I can be further converted into their acid addition salts, especially in their physiologically acceptable acid addition salts with inorganic or organic acids. Examples of suitable acids are hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, acetic acid, lactic acid, citric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid or fumaric acid.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formeln Il bis XlI sind teilweise literaturbekannt bzw. man erhält sie nach an sich bekannten Verfahren.The compounds of the general formulas II to XII used as starting materials are known from the literature in some cases or are obtained by processes known per se.

So erhält man beispielsweise eine Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel Il durch Umsetzung eines entsprechenden Benzazepins mit einer entsprechenden Halogenverbindung und gegebenenfalls durch anschließende Umsetzung mit einem entsprechenden Amin. Das hierfür erforderliche in 3-Stellung unsubstituierte entsprechende Benzazepin erhält man durch Cyclisierung einer entsprechenden Verbindung, z. B. durch Cyclisierung einer Verbindung der allgemeinen FormelThus, for example, a starting compound of the general formula II is obtained by reacting a corresponding benzazepine with a corresponding halogen compound and optionally by subsequent reaction with a corresponding amine. The required for this purpose unsubstituted in the 3-position corresponding benzazepine is obtained by cyclization of a corresponding compound, for. B. by cyclization of a compound of the general formula

H OGHjHGHJ

,(XlIl)(XlIl)

CH2COCH 2 CO

N - CH2 - CH "--ν; Χ OCH^N - CH 2 - CH "- ν; Χ OCH ^

oder auch der allgemeinen Formelor the general formula

, (XIV) CH2CH2 - NH - COCH2Cl, (XIV) CH 2 CH 2 - NH - COCH 2 Cl

gegebenenfalls anschließender katalytischer Hydrierung und/oder Reduktion der Carbonylgruppe beispielsweise mit Natriumborhydrid/Eisessig (siehe EP-AI 0.007.070) und/oder Oxidation, z. B. mit Selendioxid.optionally subsequent catalytic hydrogenation and / or reduction of the carbonyl group, for example with sodium borohydride / glacial acetic acid (see EP-AI 0.007.070) and / or oxidation, for. With selenium dioxide.

Eine ais Ausgangsstoff verwendete Verbindung der allgemeinen Formeln IV bis VIII erhält man vorzugsweise durch Umsetzung einer entsprechenden Halogenverbindung mit einem entsprechenden Amin und gegebenenfalls anschließende Abspaltung von Schutzresten, die zum Schutz von Hydroxy- und/oder Aminogruppen verwendet werden.A compound of the general formulas IV to VIII used as starting material is preferably obtained by reacting a corresponding halogen compound with a corresponding amine and, if appropriate, subsequent removal of protective radicals which are used to protect hydroxyl and / or amino groups.

Eine Verbindung der allgemeinen Formel IX erhält man beispielsweise durch Umsetzung eines in 3-Stellung unsubstituierten entsprechenden Benzazepins mit einem entsprechenden Halogenacetal bzw. Halogenketal und anschließende Hydrolyse.A compound of the general formula IX is obtained, for example, by reaction of a benzazepine unsubstituted in the 3-position with a corresponding haloacetal or haloketal and subsequent hydrolysis.

Wie bereits eingangs erwähnt, weisen die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine lang anhaltende herzfrequenzsenkende Wirkung sowie eine Herabsetzung des O2-Bedarfs des Herzens.As already mentioned, the novel compounds of the general formula I and their physiologically tolerated acid addition salts with inorganic or organic acids have valuable pharmacological properties, in particular a long-lasting heart rate-lowering effect and a reduction in the O 2 requirement of the heart.

Beispielsweise wurden die VerbindungenFor example, the compounds were

A = 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-A = 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b] thienyl-3) ethyl) -

amino]propan-hydrochlorid, B) = 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino] propane hydrochloride, B) = 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl- N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) ethyl) -

aminojpropan-hydrochlorid und C = 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-2)-ethyl)-amino]propan-amino-propane hydrochloride and C = 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- ( 2- (benzo [b] furyl-2) -ethyl) -amino] propane

dihydrochlorid auf ihre biologischen Eigenschaften wie folgt untersucht:dihydrochloride for its biological properties as follows:

Wirkung auf die Herzfrequenz an Ratten:Effect on heart rate in rats:

Die Wirkung der zu untersuchenden Substanzen auf die Herzfrequenz wurde pro Dosis an 2 bis 4 Ratten mit einem durchschnittlichen Gewicht von 250-30Og untersucht. Hierzu wurden die Ratten mit Pentobarbital (50 mg/kg i.p. und 20 mg/kg s.c.) narkotisiert. Die zu untersuchenden Substanzen wurden in wäßriger Lösung in die Vena jugularis injiziert (0,1 ml/100g). Der Blutdruck wurde über eine in die A.carotis eingebundene Kanüle gemessen und die Herzfrequenz wurde aus einem mit Nadelelektroden abgeleiteten EKG (II. oder III. Ableitung) registriert. Die Herzfrequenz der Tiere in der Kontrollperiode lag zwischen 330 und 420Schlägen/Minute (S/min).The effect of the substances to be tested on the heart rate was investigated per dose in 2 to 4 rats with an average weight of 250-30Og. The rats were anesthetized with pentobarbital (50 mg / kg i.p. and 20 mg / kg s.c.). The substances to be investigated were injected in aqueous solution into the jugular vein (0.1 ml / 100 g). Blood pressure was measured via a cannula attached to the A. carotid and the heart rate was recorded from an ECG (II or III lead) derived from needle electrodes. The heart rate of the animals in the control period was between 330 and 420 beats / minute (bpm).

Die nachfolgende Tabelle enthält die gefundenen Werte:The following table contains the found values:

Substanzsubstance Dosisdose Herzfrequenzsenkung [%],Heart rate reduction [%], [mg/kg][Mg / kg] gemessent Minutenmeasured minutes nach Substanzapplikationafter substance application t = 5 t = 20t = 5 t = 20 AA 55 66 5266 52 BB 55 67 6067 60 CC 2,52.5 47 3647 36

Bei den pharmakologischen Untersuchungen konnten keine toxischen Nebenwirkungen beobachtet werden, die neuen Verbindungen sind daher gut verträglich.In the pharmacological investigations, no toxic side effects were observed, the new compounds are therefore well tolerated.

Aufgrund ihrer pharmakologischen Eigenschaften eignen sich die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen zur Behandlung von Sinustachykardien verschiedener Genese und zur Prophylaxe und Therapie ischämischer Herzerkrankungen. Die zur Erzielung einer entsprechenden Wirkung erforderliche Dosierung beträgt zweckmäßigerweise ein- bis zweimal täglich 0,03 bis 1 mg/kg Körpergewicht, vorzugsweise 0,07 bis 0,5mg/kg Körpergewicht. Hierzu lassen sich die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, gegebenenfalls in" Kombination mit anderen Wirksubstanzen, zusammen mit einem oder mehreren inerten üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln, z. B. mit Maisstärke, Milchzucker, Rohrzucker, mikrokristalliner Zellulose, Magnesiumstearat, Polyvinylpyrrolidon, Zitronensäure, Weinsäure, Wasser, Wasser/Äthanol, Wasser/Glycerin, Wasser/Sorbit, Wasser/Polyäthylenglykol, Propylenglykol, Carboxymethylcellulose oder fetthaltigen Substanzentwie Hartfett oder deren geeigneten Gemischen, in übliche galenische Zubereitungen(wie Tabletten, Dragees, Kapseln, Pulver, Suspensionen, Tropfen, Ampullen, Säfte oder Zäpfchen einarbeiten.Because of their pharmacological properties, the compounds according to the invention are suitable for the treatment of sinus tachycardia of various origins and for the prophylaxis and therapy of ischemic heart diseases. The dosage required to achieve a corresponding effect is expediently once or twice daily 0.03 to 1 mg / kg body weight, preferably 0.07 to 0.5 mg / kg body weight. For this purpose, the compounds of general formula I according to the invention and their physiologically tolerated acid addition salts with inorganic or organic acids, optionally in combination with other active substances, together with one or more inert customary carriers and / or diluents, eg with corn starch, lactose, glucose, microcrystalline cellulose, magnesium stearate, polyvinylpyrrolidone, citric acid, tartaric acid, water, water / ethanol, water / glycerol, water / sorbitol, water / polyethylene glycol, propylene glycol, carboxymethylcellulose or fatty substances t such as hard fat or suitable mixtures thereof, galenical in usual Prepare preparations ( such as tablets, dragees, capsules, powders, suspensions, drops, ampoules, juices or suppositories.

Ausführungsbeispielembodiment

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:The following examples are intended to explain the invention in more detail:

Hersteilung der Ausgangsverbindungen:Production of the starting compounds: Beispiel AExample A

7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2 H-3-benzazepin-2-on7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one

a) 3,4-Dimethoxy-phenylessigsäurechlorida) 3,4-dimethoxyphenylacetic acid chloride

Zu einer Suspension von 549,4g 3,4-Dimethoxy-phenylessigsäure in 600 ml Methylenchlorid werden während 2 Stunden 600 ml Thionylchlorid unter Rühren zugetropft. Nach beendeter Gasentwicklung (16 Stunden) wird noch eine Stunde am Rückfluß gekocht. Nach dem Entfernen der leichtflüchtigen Komponenten wird der Rückstand im Vakuum destilliert.600 ml of thionyl chloride are added dropwise with stirring to a suspension of 549.4 g of 3,4-dimethoxyphenylacetic acid in 600 ml of methylene chloride over 2 hours. After completion of gas evolution (16 hours) is cooked for one hour at reflux. After removal of the volatile components, the residue is distilled in vacuo.

Ausbeute: 486g (80,8% der Theorie),Yield: 486 g (80.8% of theory),

Kp:134-136°C/1,95mbar . .. -· s Bp: 134-136 ° C / 1.95mbar. .. - · s

b) (N-2,2-Dimethoxyethyl)-3,4-dimethoxy-phenylacetamidb) (N-2,2-dimethoxyethyl) -3,4-dimethoxy-phenylacetamide

Unter Eiskühlung wird eine Lösung von 485,2g 3,4-Dimethoxyphenylessigsäurechlorid in 1,11 Methyienchlorid bei 15—20cC zu einer Lösung von 246,2 ml Aminoacetaldehyddimethylacetal und 315 ml Trimethylamin in 2,21 Methyienchlorid zugetropft und eine Stunde bei 16-18°C nachgerührt. Anschließend wird mehrfach mit Wasser extrahiert, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Das erhaltene Öl kristallisiert langsam durchUnder ice cooling, a solution of 485,2g 3,4-Dimethoxyphenylessigsäurechlorid in 1.11 Methyienchlorid c at 15-20 C is added dropwise to a solution of 246.2 ml of aminoacetaldehyde dimethyl acetal and 315 ml of trimethylamine in 2.21 Methyienchlorid and one hour at 16- 18 ° C stirred. It is then extracted several times with water, dried over magnesium sulfate and evaporated. The resulting oil crystallizes slowly

Ausbeute: 608g (95% der Theorie), Schmelzpunkt: 66-69°C. Yield: 608 g (95% of theory), m.p .: 66-69 ° C.

c) 7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2 H-3-benzazepin-2-onc) 7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one

Eine Lösung von 600,6g N-(2,2-Dimethoxyethyl)-3,4-dimethoxy-phenylacetamid in 31 konzentrierter Salzsäure wird mit 31 Essig versetzt. Nach 17stündigem Stehenlassen bei Raumtemperatur wird der Ansatz auf Eis gegossen. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknetA solution of 600.6 g of N- (2,2-dimethoxyethyl) -3,4-dimethoxy-phenylacetamide in 31% concentrated hydrochloric acid is added to 31% vinegar. After standing at room temperature for 17 hours, the batch is poured onto ice. The precipitated crystals are filtered off with suction, washed neutral with water and dried

Ausbeute: 350g (75,4% der Theorie), Schmelzpunkt: 234-237X. Yield: 350g (75.4% of theory), m.p .: 234-237X.

Beispiel BExample B

7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2 H-3-benzazepin-2-on7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one

Eine Suspension von 21,9g (0,1 Mol) 7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on und 1,5g Palladium/Kohle (10%ig) in 200ml Eisessig wird bei 5O0C und einem Wasserstoffdruck von 5bar hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators wird das Lösungsmittel im Vakuum eingedampft und der Rückstand in Methyienchlorid aufgenommen. Nach Extraktion mit Natriumbicarbonat-Lösung und Waschen mit Wasser wird über Magnesiumsulfat getrocknet, eingeengt und über Kieselgel mit Methyienchlorid und anschließend mit steigenden Anteilen von Methanol (bis 10%) gereinigt. Ausbeute: 12,6g (57% der Theorie), Schmelzpunkt: 188-191 °C.A suspension of 21.9 g (0.1 mole) of 7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one and 1.5 g of palladium / carbon (10%) in 200 ml of glacial acetic acid is added 5O 0 C and a hydrogen pressure of 5bar hydrogenated. After filtering off the catalyst, the solvent is evaporated in vacuo and the residue taken up in methylene chloride. After extraction with sodium bicarbonate solution and washing with water, dried over magnesium sulfate, concentrated and purified on silica gel with methylene chloride and then with increasing amounts of methanol (up to 10%). Yield: 12.6 g (57% of theory), m.p .: 188-191 ° C.

— I / — £.·+1 - I / - £. · + 1

Beispiel CExample C

7,8-Dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-3-benzazepin7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine

Zu einer Suspension von 1,3g (6mMol)7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on und 1,1 g (3mMol) Natriumborhydrid in 2OmI Dioxan wird eine Lösung von 1,8g Eisessig in 1OmI Dioxan getropft, 3 Stunden unter Rückfluß gekocht, eingeengt und mit Wasser zersetzt. Das Gemisch wird 2mal mit Methylenchlorid ausgeschüttelt, der Extrakt eingeengt und der Rückstand in Ether aufgenommen. Nach Filtration wird der Ether im Vakuum entfernt. Ausbeute: 1,1 g (92,7% der Theorie), Schmelzpunkt: 86-89°C.A solution is added to a suspension of 1.3 g (6 mmol) of 7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one and 1.1 g (3 mmol) of sodium borohydride in 20 mmol of dioxane added dropwise of 1.8 g of glacial acetic acid in 1OmI dioxane, boiled under reflux for 3 hours, concentrated and decomposed with water. The mixture is extracted by shaking twice with methylene chloride, the extract is concentrated and the residue is taken up in ether. After filtration, the ether is removed in vacuo. Yield: 1.1 g (92.7% of theory), m.p .: 86-89 ° C.

Beispiel DExample D

6,9-Dimethoxy-1,3-dihydro-2 H-3-benzazepin-2-on6,9-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one

2,0g (0,007 Mol) N-(2,2-Dimethoxyethyi)-2,5-dimethoxyphenyl-acetamid werden mit 3ml Polyphosphorsäure Übergossen und 60 Minuten bei 9O0C gerührt. Anschließend abgesaugt und getrocknet2.0 g (0.007 mol) of N- (2,2-dimethoxyethyl) -2,5-dimethoxyphenyl-acetamide are poured over with 3 ml of polyphosphoric acid and stirred at 9O 0 C for 60 minutes. Then filtered off with suction and dried

Ausbeute: 0,98g (64% der Theorie), Schmelzpunkt: 188-1910CYield: 0.98 g (64% of theory), Melting point: 188-191 0 C.

Beispiel E 7,8-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-onExample E 7,8-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one

Hergestellt analog Beispiel D aus N-(2,2-Dimethoxyethyl)-3,4-dimethyl-phenylacetamid und Poiyphosphorsäure. Ausbeute: 40,1 % der Theorie, Schmelzpunkt: 220-2240C.Prepared analogously to Example D from N- (2,2-dimethoxyethyl) -3,4-dimethylphenylacetamide and polyphosphoric acid. Yield: 40.1% of theory, Melting point: 220-224 0 C.

Beispiel FExample F

7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2 H-3-benzazepin-2,4-dion7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2,4-dione

a) 7,8-Dimethoxy-2-amino-4-brom-1 H-3-benzazepin-hydrobromida) 7,8-Dimethoxy-2-amino-4-bromo-1 H-3-benzazepine hydrobromide

3,7g (0,017 Mol) 3,4-Dimethoxy-o-phenylen-diacetonitril werden in 10ml Eisessig suspendiert und bei 200C mit 12ml 30%iger Bromwasserstoffsäure in Eisessig versetzt. 3 Stunden wird bei Raumtemperatur nachgerührt, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Eisessig und anschließend mit Aceton/Ether gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 5,3g (82,8% der Theorie), Schmelzpunkt: 210-2110C (Zers.).3.7 g (0.017 mol) of 3,4-dimethoxy-o-phenylene-diacetonitrile are suspended in 10 ml of glacial acetic acid and treated at 20 0 C with 12 ml of 30% hydrobromic acid in glacial acetic acid. Stirring is continued for 3 hours at room temperature, the precipitate is filtered off with suction, washed with glacial acetic acid and then with acetone / ether and dried. Yield: 5.3 g (82.8% of theory), Melting point: 210-211 0 C (dec.).

b) 7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2 H-3-benzazepin-2,4-dionb) 7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2,4-dione

5,3g (0,014 Mol) 7,8-Dimethoxy-2-amino-4-brom-1 H-3-benzazepin-hydrobromid werden in 100ml 850C heißem Wasser gelöst, mit 1,3g wasserfreiem Natriumacetat versetzt und eine Stunde auf 900C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, abgesaugt, mit kaltem Wasser nachgewaschen und getrocknet5.3 g (0.014 mol) of 7,8-dimethoxy-2-amino-4-bromo-1 H-3-benzazepine hydrobromide are dissolved in 100 ml of 85 0 C hot water, treated with 1.3 g of anhydrous sodium acetate and for one hour 90 0 C heated. The reaction mixture is cooled, filtered off, washed with cold water and dried

Ausbeute: 2,9g (88%) der Theorie, Schmelzpunkt: 235°C (Zers.). Yield: 2.9 g (88%) of theory, melting point: 235 ° C (dec.).

Beispiel G N-[3-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-propyl]methylamin-hydrochlorid 5,9g (0,020 Mol) 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan und 14g (0,45 Mol) Methylamin werden im Einschlußrohr eine Stunde auf 13O0C erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsprodukt wird in halbkonzentrierter Natronlauge aufgenommen und mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Trocknen und Einengen des Extrakts wird aus Aceton/ Ether mit etherischer Salzsäure das Hydrochlorid gefälltExample G N- [3- (7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -propyl] methylamine hydrochloride 5.9g (0.020 mol ) 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloro-propane and 14g (0.45 mol) of methylamine heated in the containment tube for one hour to 13O 0 C. The cooled reaction product is taken up in half-concentrated sodium hydroxide solution and extracted with methylene chloride. After drying and concentration of the extract, the hydrochloride is precipitated from acetone / ether with ethereal hydrochloric acid

Ausbeute: 5,2g (80% der Theorie), Schmelzpunkt: 1100C (Zers.).Yield: 5.2 g (80% of theory), Melting point: 110 0 C (dec.).

Beispiel H Example H

7,8-Dimethoxy-2,3-dihydro-1 H-3-benzazepin7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepine

Eine siedende Suspension von 0,8g Lithiumaluminiumhydrid in 100ml absolutem Dioxan wird mit 2,2g (0,01 Mol) 7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on versetzt und anschließend 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Unter Eiswasserkühlung wird mit 10%iger Ammoniumchlorid-Lösung versetzt und der gebildete Niederschlag abgesaugt. DasFiltrat wird im Vakuum auf ein Volumen von etwa 20ml eingeengt, der ausgefallene weiße Niederschlag abgesaugt und mit wenig Dioxan nachgewaschenA boiling suspension of 0.8 g of lithium aluminum hydride in 100 ml of absolute dioxane is mixed with 2.2 g (0.01 mol) of 7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one and then for 3 hours under Reflux heated. With ice-water cooling, 10% ammonium chloride solution is added and the precipitate formed is filtered off with suction. The filtrate is concentrated in vacuo to a volume of about 20 ml, the precipitated white precipitate is filtered off with suction and washed with a little dioxane

Ausbeute: 0,9g (43,8% der Theorie), Schmelzpunkt: 162-163°C. Yield: 0.9 g (43.8% of theory), m.p .: 162-163 ° C.

Beispiel IExample I

1 -(7,8-Dimethoxy-i ,3,4,5-tetrahydro-2 H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan1 - (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloro-propane

a) 1-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan 131,5g (0,6 Mol)7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on werden in 900ml Dimethylsulfoxid suspendiert und unter Rühren mit 80,8g (0,72 Mol) Kalium-tert.butylat versetzt. Nach 10 Minuten wird die erhaltene Lösung unter Kühlung mit Eiswasser zu 77 ml (0,72 Mol) 1-Brom-3-chlorpropan in 300 ml Dimethylsulfoxid getropft. Nach einer Stunde gießt man auf Eiswasser. Nach kurzer Zeit beginnt die schmierige Fällung zu kristallisieren. Nach Niederschlag wird abgesaugt, in Aceton gelöst, mit Wasser nochmals ausgefällt, abgesaugt und getrockneta) 1- (7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloro-propane 131.5 g (0.6 mol) 7,8- Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one are suspended in 900 ml of dimethyl sulfoxide and admixed with 80.8 g (0.72 mol) of potassium tert-butylate with stirring. After 10 minutes, the resulting solution is added dropwise with cooling with ice water to 77 ml (0.72 mol) of 1-bromo-3-chloropropane in 300 ml of dimethyl sulfoxide. After an hour you pour on ice water. After a short time, the greasy precipitate begins to crystallize. After precipitation is filtered off with suction, dissolved in acetone, precipitated again with water, filtered off with suction and dried

Ausbeute: 155,5g (87,3% der Theorie), Schmelzpunkt: 101-1030CYield: 155,5g (87.3% of theory), Melting point: 101-103 0 C.

b) 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan 59,2g (0,2 Mol) 1-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzaze pin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan werden in 500ml Eisessig in Anwesenheit von 5g 10%iger Palladium-Kohle 6 Stunden bei 500C und 5bar hydriert. Der Katalysator wird abgesaugt, der Eisessig im Vakuum abdestilliert und der Rückstand nach Zugabe von Wasser mit Kaliumcarbonat neutralisiert. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet.b) 1- (7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloro-propane 59.2g (0.2 mol) 1- (7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane are dissolved in 500 ml of glacial acetic acid in the presence of 5 g of 10% palladium-carbon Hydrogenated for 6 hours at 50 0 C and 5bar. The catalyst is filtered off, the glacial acetic acid distilled off in vacuo and the residue after addition of water with potassium carbonate neutralized. The precipitate is filtered off with suction, washed salt-free with water and dried.

Ausbeute: 53 g (89%) der Theorie),Yield: 53 g (89%) of theory),

Schmelzpunkt: 85-86°CMelting point: 85-86 ° C

Beispiel JExample J

1,5g (0,005 Mol) 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan werden in 20ml Tetrahydrofuran gelöst und nach Zugabe von 0,55ml (0,0044 Mol) Bortrifluorid-Etheratund 3ml (0,006 Mol) einer 2 molaren Lösung von Boran-Dimethylsulfid in Toluol zwei Stunden zum Rückfluß erhitzt. Anschließend werden weitere 3ml der Boran-Dimethylsulfid-Lösung zugegeben und erneut zwei Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach Zersetzung mit Methanol werden die Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mit 6 ml halbkonzentrierter Salzsäure 10 Minuten auf 1000C erhitzt. Man extrahiert das Reaktionsprodukt mit Essigester, stellt die saure wäßrige Phase alkalisch und extrahiert erneut mit Essigester. Der Extrakt wird getrocknet, eingeengt und über eine Aluminiumoxidsäule (Aktivitätsstufe H-III) mit Methylenchlorid gereinigt. Ausbeute: 0,55g (39% der Theorie), Schmelzpunkt: 62-640C1.5 g (0.005 mol) of 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloro-propane are dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran dissolved and heated after addition of 0.55 ml (0.0044 mol) of boron trifluoride etherate and 3 ml (0.006 mol) of a 2 molar solution of borane-dimethyl sulfide in toluene for two hours to reflux. Subsequently, a further 3 ml of the borane-dimethyl sulfide solution are added and heated again for two hours to reflux. After decomposition with methanol, the solvents are distilled off and the residue is heated to 100 ° C. with 6 ml of half-concentrated hydrochloric acid for 10 minutes. The reaction product is extracted with ethyl acetate, the acidic aqueous phase made alkaline and extracted again with ethyl acetate. The extract is dried, concentrated and purified over an alumina column (activity level H-III) with methylene chloride. Yield: 0.55 g (39% of theory), Melting point: 62-64 0 C

Beispiel K 3-(N-Methyl-2-amino-ethyl)-benzo[b]thiophenExample K 3- (N-methyl-2-aminoethyl) benzo [b] thiophene

a) Benzo[b]thienyl-3-essigsäure-N-methyl-amida) Benzo [b] thienyl-3-acetic acid N-methyl-amide

Eine Lösung von 2,3g (0,012 Mol) Benzo[b]thienyl-3-essigsäurein 40ml Essigsäureethylesterwird portionsweise mit 2,0g (0,012 Mol) Carbonyl-diimidazol versetzt und fünf Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von 7 ml einer 18%igen Lösung von Methylamin in Essigsäureethylesterwird weitere drei Stunden gerührt, worauf man den Ansatz mit 1 M Natronlauge extrahiert, die organische Phase mit Wasser wäscht, über Natriumsulfat trocknet und nach Einengen über eine Kieselgelsäule chromatographisch reinigtA solution of 2.3 g (0.012 mol) of benzo [b] thienyl-3-acetic acid in 40 mL of ethyl acetate is added portionwise with 2.0 g (0.012 mol) of carbonyldiimidazole and stirred for five hours at room temperature. After addition of 7 ml of an 18% solution of methylamine in ethyl acetate, the mixture is stirred for a further 3 hours, the mixture is extracted with 1 M sodium hydroxide solution, the organic phase is washed with water, dried over sodium sulfate and purified by chromatography on a silica gel column

Ausbeute: 0,98g (40% der Theorie), Schmelzpunkt: 123-124°C Yield: 0.98 g (40% of theory), m.p .: 123-124 ° C

b) 3-{N-Methyl-2-amino-ethyl)-benzo[b]thiophenb) 3- {N-Methyl-2-aminoethyl) benzo [b] thiophene

In eine zum Rückfluß erhitzte Lösung aus 1,9g (0,0093 Mol) Benzo[b]thienyl-3-essigsäure-N-methyl-amid und 1,3g (0,0093 Mol) Bortrifluorid-Etherat in 40ml Tetrahydrofuran tropft man langsam 0,85g (0,011 Mol) Boran-Dimethylsulfid (1,1 ml einer 10M Lösung in Tetrahydrofuran) und erhitzt weitere 4,5 Stunden zum Rückfluß. Nach Einengen des Ansatzes wird auf 1000C erhitzt, mit 1,6 ml 6 M Salzsäure versetzt und 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Man läßt abkühlen, gibt 2,3 ml 6 M Natronlauge zu, sättigt mit Kaliumcarbonat und extrahiert mit Ether. Der Extrakt wird gewaschen, getrocknet, eingeengt und über eine Aluminiumoxidsäule der Aktivitätsstufe Il gereinigtIn a heated to reflux solution of 1.9 g (0.0093 mol) of benzo [b] thienyl-3-acetic acid-N-methyl-amide and 1.3 g (0.0093 mol) of boron trifluoride etherate in 40 ml of tetrahydrofuran is added dropwise slowly 0.85 g (0.011 mol) of borane-dimethyl sulphide (1.1 ml of a 10M solution in tetrahydrofuran) and heated to reflux for a further 4.5 hours. After concentration of the mixture is heated to 100 0 C, treated with 1.6 ml of 6 M hydrochloric acid and kept at this temperature for 30 minutes. It is allowed to cool, added 2.3 ml of 6 M sodium hydroxide solution, saturated with potassium carbonate and extracted with ether. The extract is washed, dried, concentrated and purified on an aluminum oxide column of activity level II

Ausbeute: 0,85g (48% der Theorie), Öl, Rf-Wert: 0,40 (Aluminiumoxid, Methylenchlorid/Methanol = 50:1). Yield: 0.85 g (48% of theory), oil, R f: 0.40 (alumina, methylene chloride / methanol = 50: 1).

Ber.:Calc .: C 69,06C 69.06 H 6,85H 6,85 N 7,32N 7,32 S 16,76S 16.76 Gef.:Found .: 69,1569.15 6,636.63 7,207.20 16,6616,66

Beispiel L 2-(N-Methyl-2-amino-ethyl)-furanExample L 2- (N -methyl-2-amino-ethyl) -furan

a) 2-(N-Formyl-2-amino-ethyi)-furana) 2- (N-formyl-2-amino-ethyl) -furan

10,0g (0,090 Mol) 2-(2-Amino-ethyi)-furan werden mit 80ml (1,0 Mol)Ameisensäureethylester12 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird eingeengt und im Vakuum destilliert10.0 g (0.090 mol) of 2- (2-amino-ethyl) -furan are refluxed with 80 ml (1.0 mol) of ethyl formate for 12 hours. The reaction product is concentrated and distilled in vacuo

Ausbeute: 11,6g (93% der Theorie), Siedepunkt: 140°C/0,06Torr Yield: 11.6 g (93% of theory), boiling point: 140 ° C / 0.06 Torr

Ber.: C 60,42 H 6,52 N 10,07Calc .: C 60.42 H 6.52 N 10.07

Gef.: 60,71 6,35 10,24Gef .: 60.71 6.35 10.24

b) 2-(N-Methyl-2-amino-ethyl)-furanb) 2- (N-methyl-2-amino-ethyl) -furan

1,4g (0,010 Mol) 2-(N-Formyl-2-amino-ethyl)-furan werden bei 0-50C unter Stickstoff in eine Suspension von 0,50 g (0,013 Mol) Lithiumaluminiumhydrid in 20ml Ether getropft, 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und anschließend 7 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wird mit verdünnter Natronlauge zersetzt und abgesaugt. Die organische Phase wird getrocknet, eingeengt und im Vakuum destilliert.1.4 g (0.010 mol) of 2- (N-formyl-2-amino-ethyl) -furan are added dropwise at 0-5 0 C under nitrogen in a suspension of 0.50 g (0.013 mol) of lithium aluminum hydride in 20 ml of ether, 30th Stirred for minutes at room temperature and then heated to reflux for 7 hours. After cooling, it is decomposed with dilute sodium hydroxide solution and filtered with suction. The organic phase is dried, concentrated and distilled in vacuo.

Ausbeute: 1,0 g (80% der Theorie),Yield: 1.0 g (80% of theory),

Siedepunkt: 110°C/12 TorrBoiling point: 110 ° C / 12 torr

RrWert: 0,78 (Aluminiumoxid, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Rr value: 0.78 (alumina, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel MExample M

1-(7-Brom-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan1- (7-bromo-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloro-propane

a) 8-WIethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-ona) 8-Wiethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one

56,8g (0,3 Mol) 8-Methoxy-1,3-dihydro-2H-benzazepin-2-on (Schmelzpunkt: 190-1910C), gelöst in 600ml Eisessig, werden in Anwesenheit von 5g 10%iger Palladiumkohle bei 8O0C und 5bar 12 Stunden hydriert. Der Katalysator wird abgesaugt und die56,8g (0.3 mol) 8-methoxy-1,3-dihydro-2H-benzazepin-2-one (melting point: 190-191 0 C) dissolved in 600ml of glacial acetic acid are dissolved in the presence of 5 g of 10% palladium carbon hydrogenated at 8O 0 C and 5bar for 12 hours. The catalyst is sucked off and the

Essigsäure im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird mit Wasser versetzt, mit Kaliumcarbonat neutralisiert, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.Distilled off acetic acid in vacuo. The residue is mixed with water, neutralized with potassium carbonate, the precipitate was filtered off with suction, washed with water and dried.

Ausbeute: 51,1 g (89,1 % der Theorie),Yield: 51.1 g (89.1% of theory),

Schmelzpunkt: 160-1610C.Melting point: 160-161 0 C.

b): 7-Brom- und S-Brom-S-methoxy-I.SAS-tetrahydro^H-S-benzazepin^-onZuIAq (0,04 Mol)8-Methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3- benzazepin-2-on in 100 ml 80%iger Essigsäure werden bei 3-5°C unter Rühren 6,4g = 2,03ml (0,04 Mol) Brom in 10 ml Eisessig getropft. Nach 15 Minuten wird auf Eiswasser gegossen, mit Kaliumcarbonat neutralisiert, der Niederschlag abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Isomerengemisch wird über eine Kieselgelsäule chromatographisch getrennt (Elutionsmittel:Essigester). b): 7-Bromo and S-bromo-S-methoxy-1SAS-tetrahydro-1H-benzazepine ^ -on ZuIAq (0.04 mol) 8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H -3- benzazepin-2-one in 100 ml of 80% acetic acid are added dropwise at 3-5 ° C with stirring 6.4 g = 2.03ml (0.04 mol) of bromine in 10 ml of glacial acetic acid. After 15 minutes, it is poured into ice-water, neutralized with potassium carbonate, the precipitate is filtered off with suction, washed with a little water and dried. The isomer mixture obtained is separated by chromatography on a silica gel column (eluent: ethyl acetate).

Ausbeute: 5,7 (52,8% der Theorie) 9-Brom-lsomeresYield: 5.7 (52.8% of theory) 9-bromo isomer

IR-Spektrum (Methylenchlorid): 3400cm"1 (NH)IR spectrum (methylene chloride): 3400 cm -1 (NH)

1660cm"1 (C = O)1660cm " 1 (C = O)

4i1g (39% der Theorie) 7-Brom-lsomeres IR-Spektrum (Kaliumbromid): 3220cm"1 (NH)4i1g (39% of theory) 7-bromine isomeric IR spectrum (potassium bromide): 3220 cm -1 (NH)

1665cm"1 (CO)1665cm " 1 (CO)

e) 1 -{7-Brom-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2 H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan Zu 1,35g (5mMol) 7-Brom-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on in 15ml Dimethylsulfoxid werden 0,24g (5,5mMol) Natriumhydrid-Dispersion in Öl (55%ig) zugesetzt und V2 Stunde bei Raumtemperatur und 10 Minuten bei 35-4O0C gerührt. Die Lösung wird zu 0,79g (5,5mMol) 1-Brom-3-chlorpropan in 5ml Dimethylsulfoxid unter Rühren getropft. Anschließend rührt man 2 Stunden bei Raumtemperatur, gießt auf Eiswasser und extrahiert 4mal mit Methylenchlorid. Die Methylenchlorid-Extrakte werden mehrmals mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird über eine Kieselgelsäule mit Essigester als Elutionsmittel gereinigt. Ausbeute: 210mg (12%derThe'orie), Schmelzpunkt: 119-1200C.e) 1- {7-Bromo-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloro-propane To 1.35 g (5 mmol ) 7-Bromo-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one in 15 ml dimethyl sulphoxide 0.24 g (5.5 mmol) sodium hydride dispersion in oil (55%) added and stirred for V2 hours at room temperature and 10 minutes at 35-4O 0 C. The solution is added dropwise to 0.79 g (5.5 mmol) of 1-bromo-3-chloropropane in 5 ml of dimethyl sulfoxide with stirring. The mixture is then stirred for 2 hours at room temperature, poured into ice-water and extracted 4 times with methylene chloride. The methylene chloride extracts are washed several times with water, dried and concentrated in vacuo. The residue is purified over a silica gel column with ethyl acetate as eluent. Yield: 210 mg (12% derThe'orie), Melting point: 119-120 0 C.

Beispiel N 1-(7-Methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-ohlor-propanExample N 1- (7-Methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloro-propane

a) 7-WIethoxY-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-ona) 7-Methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one

3,1g (0,0136 Mol) N-Chloracetyl-N-(2-(3-methoxy-phenyl)-ethyl)-amin werden in 270 ml Ethanol und 1 530 ml Wasser gelöst und T-O. Stunden unter Stickstoffatmosphäre bei 20-250C mit einer Quecksilber-Hochdrucklampe belichtet. Die Lösung wird auf ein Volumen von ca. 400 ml eingeengt, mit Natriumbicarbonat versetzt und mehrmals mit Essigester ausgeschüttelt. Die Extrakte werden über Magnesiumsulfat getrocknet, eingeengt und der Rückstand über eine Kieselgelsäule mit Essigester als Elutionsmittel gereinigt.3.1 g (0.0136 mol) of N-chloroacetyl-N- (2- (3-methoxyphenyl) ethyl) -amine are dissolved in 270 ml of ethanol and 1 530 ml of water and TO. Hours under nitrogen atmosphere at 20-25 0 C exposed with a high-pressure mercury lamp. The solution is concentrated to a volume of about 400 ml, mixed with sodium bicarbonate and shaken out several times with ethyl acetate. The extracts are dried over magnesium sulfate, concentrated and the residue is purified on a silica gel column with ethyl acetate as eluent.

Ausbeute: 820mg (31,5% derTheorie),Yield: 820mg (31.5% of theory),

Schmelzpunkt: 152-154°C.Melting point: 152-154 ° C.

b) 1 -(7-Methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2 H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propanb) 1- (7-Methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloro-propane

1,15g (6mMol) 7-Methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on werden in 30ml absolutem Tetramethylharnstoff gelöst, mit 300 mg 55%iger Natriumhydrid-Dispersion (in Öl) versetzt und unter einer Stickstoff-Atmosphäre 2 Stunden bei 20-250C gerührt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird unter Rühren bei 15-20°C unter Stickstoff zu 1,6 g (7,8 mMol) i-Chlor-3-jodpropan, gelöst in 20 ml Tetramethylharnstoff, getropft und 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird mit ca. 300mi Essigester versetzt und 6mal mit Wasser extrahiert. Die organische Lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet, eingeengt und der Rückstand über eine Kieselgelsäule mit Methylenchlorid und steigenden Anteilen Ethanol (bis 2%) gereinigt Ausbeute: 410mg (25,5% derTheorie), IR-Spektrum (Methylenchlorid): 1 650cm"1 (CO).1.15 g (6 mmol) of 7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one are dissolved in 30 ml of absolute tetramethylurea, mixed with 300 mg of 55% sodium hydride dispersion (in oil) and under a nitrogen atmosphere for 2 hours at 20-25 0 C stirred. The resulting reaction mixture is added dropwise with stirring at 15-20 ° C under nitrogen to 1.6 g (7.8 mmol) of i-chloro-3-iodopropane, dissolved in 20 ml of tetramethylurea, and stirred for 3 hours at room temperature. Then it is mixed with about 300mi ethyl acetate and extracted 6 times with water. The organic solution is dried over magnesium sulfate, concentrated and the residue is purified on a silica gel column with methylene chloride and increasing proportions of ethanol (to 2%). Yield: 410 mg (25.5% of theory), IR spectrum (methylene chloride): 1 650 cm -1 ( CO).

Beispiel O' 1-{7-Nitro-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan 28,5g(0,106 Mol) 1-(8-Methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan werden in 350ml konzentrierter Salpetersäure V2 Stunde bei 20—250C gerührt. Die Lösung wird auf Eiswasser gegossen, mit Kaliumcarbonat neutralisiert und 2mal mit Methylenchlorid extrahiert. Der Extrakt wird über Magnesiumsulfat getrocknet, im Vakuum eingeengt und der Rückstand über eine Kieselgelsäule mit Essigester als Elutionsmittel gereinigt. Ausbeute: 11g (33,2% der Theorie), Schmelzpunkt: 127-1280C.Example O '1- {7-nitro-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloro-propane 28.5g (0.106 mol ) 1- (8-Methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloro-propane are dissolved in 350 ml of concentrated nitric acid for 2 hours at 20-25 ° C C stirred. The solution is poured onto ice-water, neutralized with potassium carbonate and extracted twice with methylene chloride. The extract is dried over magnesium sulfate, concentrated in vacuo and the residue is purified on a silica gel column with ethyl acetate as eluent. Yield: 11g (33.2% of theory), Melting point: 127-128 0 C.

Beispiel P 1-(1,3,4,5-Tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion-3-yl)-3-chlor-propanExample P 1- (1,3,4,5-Tetrahydro-2H-3-benzazepine-2,4-dione-3-yl) -3-chloropropane

a) 2-Amino-4-brom-1 H-3-benzazepin-hydrobromida) 2-Amino-4-bromo-1 H-3-benzazepine hydrobromide

Hergestelltaus 5,0g (0,032 Mol) o-Phenylendiacetonitril analog Beispiel FaMade from 5.0 g (0.032 mol) of o-phenylenediacetonitrile analogously to Example Fa

Ausbeute: 8,0g (78,6% derTheorie) Yield: 8.0g (78.6% of theory)

b) 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dionb) 1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2,4-dione

Hergestellt aus 8,0g (0,025 Mol) 2-Amino-4-brom-1 H-3-benzazepin-hydrobromid analog Beispiel Fb. Ausbeute: 3,7g (66,1 % derTheorie), Schmelzpunkt: 189-1910CPrepared from 8.0 g (0.025 mole) of 2-amino-4-bromo-1 H-3-benzazepine hydrobromide analogously to Example Fb. Yield: 3.7 g (66.1% derTheorie), Melting point: 189-191 0 C.

c) 1-(1,3,4,5-Tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion-3-yl)-3-chlor-propanc) 1- (1,3,4,5-Tetrahydro-2H-3-benzazepine-2,4-dione-3-yl) -3-chloro-propane

3,5g (0,020 Mol) 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion werden in 30 ml Dimethylformamid suspendiert und unter Rühren mit 2,5g Kalium-tert.-butylat versetzt. Nach 10 Minuten wird die erhaltene Lösung unter Eiskühlung zu 3,5ml 1-Brom-3-chlorpropan in 20 ml Dimethylformamid getropft. Nach einer Stunde gießt man auf Eiswasser. Nach kurzer Zeit kristallisiert die schmierige Fällung. Der Niederschlag wird abgesaugt, in Aceton gelöst, nochmals mit Wasser gefüllt, abgesaugt und getrocknet.3.5 g (0.020 mol) of 1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2,4-dione are suspended in 30 ml of dimethylformamide and treated while stirring with 2.5 g of potassium tert-butoxide. After 10 minutes, the resulting solution is added dropwise with ice cooling to 3.5 ml of 1-bromo-3-chloropropane in 20 ml of dimethylformamide. After an hour you pour on ice water. After a short time, the greasy precipitate crystallizes. The precipitate is filtered off with suction, dissolved in acetone, again filled with water, filtered off with suction and dried.

Ausbeute: 4,7 g (90,4% der Theorie).Yield: 4.7 g (90.4% of theory).

Beispiel Q 3-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-propionaldehydExample Q 3- (7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -propionaldehyde

a) 3-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2 H-S-benzazepin^-on-S-yO-propionaldehyd-diethylacetala) 3- (7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-S-benzazepin ^ -on-S-y-O-propionaldehyde diethyl acetal

Hergestellt analog Beispiel l/adurch Umsetzung von 7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on mit3-Chlorpropionaldehyddiethylacetal.Prepared analogously to Example 1 by reaction of 7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one with 3-chloropropionaldehyde diethyl acetal.

Ausbeute: 93,3% der Theorie.Yield: 93.3% of theory.

b) 3-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-propionaldehydb) 3- (7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -propionaldehyde

3,5g (0,01 Mol) 3-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-propionaldehyd-diäthylacetal werden in 50ml 2η Schwefelsäure und 50 ml Ethanol 2 Stunden auf 400C erwärmt. Im Vakuum wird der Alkohol abdestilliert, der Rückstand unter Kühlung mit gesättigter Kaliumcarbonat-Lösung alkalisch gestellt und mehrmals mit Essigester ausgeschüttelt. Der Essigester-Extrakt wird 2mal mit 5%iger Natriumhydrogensulfit-Lösung ausgeschüttelt. Der Bisulfit-Extrakt wird mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und zur Entfernung des Schwefeldioxids V2 Stunde auf 400C im Vakuum erhitzt. Anschließend wird mit gesättigter Kaliumcarbonat-Lösung versetzt, mehrmals mit Methylenchlorid extrahiert, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Schmelzpunkt: 95-96°C Ausbeute: 1,7g (61,8% der Theorie), Herstellung der Endprodukte:3.5 g (0.01 mol) of 3- (7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -propionaldehyde diethyl acetal are dissolved in 50 ml of 2N sulfuric acid and 50 ml Ethanol heated to 40 0 C for 2 hours. In vacuo, the alcohol is distilled off, the residue is made alkaline with cooling with saturated potassium carbonate solution and extracted several times with ethyl acetate. The ethyl acetate extract is shaken twice with 5% sodium hydrogen sulfite solution. The bisulphite extract is acidified with concentrated hydrochloric acid and heated to 40 ° C. in vacuo for 2 hours to remove the sulfur dioxide. Then it is mixed with saturated potassium carbonate solution, extracted several times with methylene chloride, dried over magnesium sulfate and evaporated. Melting point: 95-96 ° C Yield: 1.7g (61.8% of theory), Preparation of the final products:

Beispiel 1example 1

1-{7,8-Dirnethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-l\l-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-tehyi)-amino]propan-dihydrochlorid 0,80g (0,0027 Mol) 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan und 0,60g (0,0027 Mol) 3-(N-Methyl-2-amino-ethyl)-6-methoxy-benzo[b]-thiophen werden in 5ml Triethylamin 30 Minuten auf 60°C erhitzt. Anschließend wird die Temperatur bis zum Rückfluß erhöht und 3 Stunden beibehalten. Nach Abdestillieren des Triethylamins erhitzt man weitere 5 Stunden auf 100°C. Das erhaltene Produkt wird über eine Kieselgelsäule mit Methylenchlorid/ Methanol = 25:1 als Eluens gereinigt, in Methanol aufgenommen und mit etherischer Salzsäure als Hydrochlorid ausgefällt. Ausbeute: 0,69g (46% der Theorie),1- {7,8-Dirnethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-l \ l- (2- (6 -methoxy-benzo [b] thienyl-3) -tehyi) -amino] -propane-dihydrochloride 0.80 g (0.0027 mol) of 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H- 3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane and 0.60 g (0.0027 mol) of 3- (N-methyl-2-amino-ethyl) -6-methoxy-benzo [b] -thiophene are heated in 5 ml of triethylamine at 60 ° C for 30 minutes. The temperature is then increased to reflux and maintained for 3 hours. After distilling off the triethylamine is heated for a further 5 hours at 100 ° C. The product obtained is purified on a silica gel column with methylene chloride / methanol = 25: 1 as the eluent, taken up in methanol and precipitated with ethereal hydrochloric acid as the hydrochloride. Yield: 0.69 g (46% of theory),

Ber.:Calc .: C 58,36C 58,36 H 6,53H 6,53 N 5,04N 5.04 Cl 12,76Cl 12,76 S 5,77S 5,77 Gef.:Found .: 58,4358.43 6,836.83 4,714.71 12,8612.86 5,655.65

Rf-Wert der freien Base: 0,48 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Rf value of the free base: 0.48 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 2 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(4-(irnidazolyl-l)-butyl)-amino]propan 1,65g (0,0050 Mol) I^S-Dimethoxy-I^AS-tetrahydro^H-S-benzazepin^-on-S-yD-S-fN-methyl-aminoi-propan-hydrochlorid werden mit 0,80g (0,0050 Mol) 4-(lmidazolyl-l)-l-chlorbutan und 2,6g (0,020 Mol) wasserfreiem Kaliumcarbonat in Dimethylformamid zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, der Rückstand in halbkonzentrierter Natronlauge aufgenommen und mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird mit Kochsalzlösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und über eine Aluminiumoxidsäule (Aktivitätsstufe II, Eluens: Methylenchlorid) gereinigt.Example 2 1- (7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (4- (imidazolyl -l) -butyl) -amino] propane 1.65 g (0.0050 mol) of 1S-dimethoxy-1-α-tetrahydro-1H-benzazepine -on-S-yD-S-fN-methyl-amino- propane hydrochloride are refluxed with 0.80 g (0.0050 mole) of 4- (imidazolyl-1) -l-chlorobutane and 2.6 g (0.020 mole) of anhydrous potassium carbonate in dimethylformamide for two hours. The solvent is distilled off, the residue taken up in half-concentrated sodium hydroxide solution and extracted with chloroform. The extract is washed with brine, dried with sodium sulfate, concentrated and purified over an alumina column (activity grade II, eluent: methylene chloride).

Ausbeute: 0^91 g (44% der Theorie), Rf-Wert: 0,53 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Yield: 0 ^ 91 g (44% of theory), Rf value: 0.53 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 3Example 3

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion-3-yi)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-4)-ethyl)-amino]propandihydrochlorid-monohydrat 1,55g (0,0066 Mol) 7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion werden unter leichtem Erwärmen in 40 ml Dimethylformamid gelöst. Nach Abkühlen auf 00C gibt man 0,9g (0,008 Mol) Kalium-tert.butylatzu, rührt 5 Minuten nach und versetzt dann mit 1,7g (0,0066 Mol)3-[N-Methyl-N(2-(pyridyl-4)-ethyl)-amino]-l-brom-propan. Man läßt über Nacht bei Raumtemperatur nachrühren, rotiert das Lösungsmittel ab und reinigt den Rückstand über eine Kieselgelsäule (Elution mit Methylenchlorid/Ethanol). Die gereinigte Base wird in Methanol aufgenommen und mit etherischer Salzsäure das Hydrochlorid ausgefällt.1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dione-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (pyridyl -4) -ethyl) -amino] propane dihydrochloride monohydrate 1.55 g (0.0066 mol) of 7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2,4-dione are obtained gentle heating in 40 ml of dimethylformamide. After cooling to 0 0 C is added 0.9 g (0.008 mol) of potassium tert.butylatzu, stirred for 5 minutes and then treated with 1.7 g (0.0066 mole) of 3- [N-methyl-N (2- ( pyridyl-4) ethyl) amino] -l-bromo-propane. It is allowed to stir overnight at room temperature, the solvent is rotated off and the residue is purified on a silica gel column (elution with methylene chloride / ethanol). The purified base is taken up in methanol and the hydrochloride is precipitated with ethereal hydrochloric acid.

Ausbeute: 0,75g (23% der Theorie),Yield: 0.75 g (23% of theory),

Ber.:Calc .: C 54,97C 54.97 H 6,62H 6,62 N 8,36N 8.36 Cl 14,11Cl 14,11 Gef.:Found .: 55,2055,20 6,826.82 8,178.17 13,8213.82

Rf-Wert der freien Base: 0,25 (Kieselgel, Methylenchlorid/Ethanol = 9:1).Rf value of the free base: 0.25 (silica gel, methylene chloride / ethanol = 9: 1).

Beispiel 4 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahyrdo-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(3-(furyl-2)-propyl)-amino]propan 0,80g (0,0020 Mol) 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(3-(furyl-2)-propyl)-amino]propan und 0,40g (0,0010 Mol) 2,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid werden in 10ml Toluol suspendiert und 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Anschließend wird einrotiert und über eine Kieselgelsäule mit Methylenchlorid und steigenden Anteilen von Methanol gereinigt. Ausbeute: 0,26g (29% der Theorie),Example 4 1- (7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl) -3- [N-methyl-N- (3-furyl -2) -propyl) -amino] propane 0.80g (0.0020 mol) of 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3- yl) -3- [N -methyl-N- (3- (furyl-2) -propyl) -amino] -propane and 0.40 g (0.0010 mol) 2,4-bis- (4-methoxy-phenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide are suspended in 10 ml of toluene and refluxed for 3 hours. The mixture is then concentrated by rotary evaporation and purified on a silica gel column with methylene chloride and increasing proportions of methanol. Yield: 0.26 g (29% of theory),

Ber.: C 66,31 H 7,74 N 6,73 S 7,70Calc .: C 66.31 H 7.74 N 6.73 S 7.70

Gef.: 66,13 7,72 6,14 7,71Gef .: 66.13 7.72 6.14 7.71

Rf-Wert: 0,58 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9: 1).Rf value: 0.58 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 5Example 5

1-(7,8-Dimethoxy-2,3-dihydro-1 H-3-benzazepin-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(furyl-2)-ethyl)-amino]propan Eine Lösung von 0,77g (0,0020 Mol) 1-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(furyl-2)-ethyl)-aminolpropan in 5ml absolutem Dioxan wird zu einer siedenden Suspension von 0,2g (0,005 Mol) Lithiumaluminiumhydrid in 20ml absolutem Dioxan getropft und 2 Stunden bei Rückflußtemperatur gehalten. Anschließend zersetzt man mit Natronlauge, saugt ab und reinigt über eine Kieselgeisäule. Ausbeute: 0,50g (67% der Theorie),1- (7,8-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (furyl-2) -ethyl) -amino] A solution of 0.77 g (0.0020 mol) of 1- (7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl- N- (2- (furyl-2) -ethyl) -aminolpropane in 5 ml of absolute dioxane is added dropwise to a boiling suspension of 0.2 g (0.005 mol) of lithium aluminum hydride in 20 ml of absolute dioxane and kept at reflux temperature for 2 hours. It is then decomposed with sodium hydroxide solution, filtered off with suction and purified on a silica gel column. Yield: 0.50 g (67% of theory),

Ber.: C71,32 H8,16 N7,56Calc .: C71.32 H8.16 N7.56

Gef.: 70,90 7,88 7,35G .: 70.90 7.88 7.35

RrWert: 0,70 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1). Beispiel 6Rr value: 0.70 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1). Example 6

hydrochloridhydrochloride

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 2-(3-Methylamino-propyl)-thiophen und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 21 % der Theorie, RrWert der freien Base: 0,40 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloropropane with 2- (3 Methylamino-propyl) -thiophene and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 21% of theory, Rr value of the free base: 0.40 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 7 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[IM-methyl-N-(2-(furyl-2)-ethyl)-amino]propan Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 2-(2-Methylamino-ethyl)-furan. Ausbeute: 50% der Theorie,Example 7 1- (7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [IM-methyl-N- (2- (furyl -2) -ethyl) -amino] propane Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) 3-chloropropane with 2- (2-methylamino-ethyl) -furan. Yield: 50% of theory,

Ber.: C 68,37 H 7,82 N 7,25Calc .: C 68.37 H 7.82 N 7.25

Gef.: 67,45 7,73 6,33Gef .: 67.45 7.73 6.33

Rf-Wert: 0,44 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Rf value: 0.44 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 8 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(3-(furyl-2)-propyl)-amino]propan Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 2-(3-Methylamino-propyl)-furan. Ausbeute: 48% der Theorie,Example 8 1- (7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N -methyl-N- (3- (furyl -2) -propyl) -amino] propane Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) 3-chloropropane with 2- (3-methylamino-propyl) -furan. Yield: 48% of theory,

Ber.: C 68,97 H 8,05 N 6,99Calc .: C 68.97 H 8.05 N 6.99

Gef.: 68,76 7,99 6,78Gef .: 68.76 7.99 6.78

RrWert: 0,44 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol·= 9:1).Rr value: 0.44 (silica gel, methylene chloride / methanol · = 9: 1).

Beispiel 9Example 9

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(thienyl-2)-ethyl)-amino]propandihydrochlorid1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (2-thienyl ) ethyl) amino] propane dihydrochloride

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 2-(N-Methyl-2-amino-ethyl)-thiophen und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure.Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloropropane with 2- (N- Methyl 2-aminoethyl) thiophene and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid.

Ausbeute: 42% der Theorie,Yield: 42% of theory,

Schmelzpunkt: 215°C (Zers.).Melting point: 215 ° C (dec.).

Beispiel 10Example 10

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(thienyl-3)-ethyl)-amino]propandihydrochlorid1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (3-thienyl ) ethyl) amino] propane dihydrochloride

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 3-(N-Methyl-2-amino-ethyl)-thiophen und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure.Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloropropane with 3- (N- Methyl 2-aminoethyl) thiophene and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid.

Ausbeute: 40% der Theorie,Yield: 40% of theory,

Schmelzpunkt: 1850C (Zers.).Melting point: 185 0 C (dec.).

Beispiel 11 1-(7,8-DimethoxY-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-rnethyl-N-(2-(imidazolyl-4(5)-ethyl)-amino]propan Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H,3-benzazepin-2-on-3-yi)-3-chlorpropan mit4-(N-Methyl-2-amino-ethyl)-imidazol.Example 11 1- (7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (imidazolyl -4 (5) -ethyl) -amino] propane Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H, 3-benzazepin-2-one-3- yi) -3-chloropropane with 4- (N-methyl-2-amino-ethyl) -imidazole.

Ausbeute: 45% der Theorie, RrWert: 0,60 (Aluminiumoxid, Methylenchlorid/Methanol = 10:1).Yield: 45% of theory, Rr value: 0.60 (alumina, methylene chloride / methanol = 10: 1).

Beispiel 12Example 12

1-(7,8-Dimethoxy-1r3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(5,6-dimethoxy-benzotb]thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan1- (7,8-dimethoxy-1 r 3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (5,6 dimethoxy-benzotb] thienyl-3) ethyl) -aminolpropan

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit3-(2-Methylamino-ethyl)-5,6-dimethoxy-benzo[b]-thiophen. Ausbeute: 43% der Theorie,Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloropropane with 3- (2-methylamino -ethyl) -5,6-dimethoxy-benzo [b] thiophene. Yield: 43% of theory,

Ber.: C 65,60 H 7,08 N 5,46Calc .: C 65.60 H 7.08 N 5.46

Gef.: 65,31 6,89 5,72F .: 65.31 6.89 5.72

RrWert: 0,27 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Rr value: 0.27 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 13Example 13

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(imidazo[1,2-a]pyridyl-3)-ethyl)-amino]-propan-hydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-(N-methyl-amino)-propan mit2-(lmidazo[1,2-a]pyridyl-3)-ethylchlorid und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 17% derTheorie, Schmelzpunkt: 1300C (Zers.).1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (imidazo [1,2 -a] pyridyl-3) -ethyl) -amino] -propane hydrochloride Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2 -on-3-yl) -3- (N -methyl-amino) -propane with 2- (imidazo [1,2-a] pyridyl-3) -ethyl chloride and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 17% derTheorie, Melting point: 130 0 C (dec.).

Beispiel 14Example 14

1-(7,8-DimethoxY-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3-)ethyl)-aminolpropanhydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chiorpropan mit 3-(N-Methyl-2-amino-ethyl)-benzo[b]thiophen und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure.1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b ] thienyl-3) ethyl) -aminolpropane hydrochloride Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) 3-chloropropane with 3- (N-methyl-2-aminoethyl) benzo [b] thiophene and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid.

Ausbeute: 65% derTheorie, Schmelzpunkt: 195°C (Zers.).Yield: 65% of theory, m.p .: 195 ° C (dec.).

Beispiel 15Example 15

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(4-(thienyl-2)-butyl)-amino]propandihydrochlorid1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (4- (2-thienyl ) butyl) amino] propane dihydrochloride

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 2-(N-Methyl-4-amino-butyl)-thiophen und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure.Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloropropane with 2- (N- Methyl 4-amino-butyl) -thiophene and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid.

Ausbeute: 30%derTheorie,Yield: 30% of theory,

Ber.: C 57,25 H 7,21 N, 5,56 Cl 14,08 S 6,37Calc .: C 57.25 H 7.21 N, 5.56 Cl 14.08 S 6.37

Gef.: 57,60 7,55 5,41 13,82 6,43Found: 57,60 7,55 5,41 13,82 6,43

RrWert der freien Base: 0,55 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Rr value of the free base: 0.55 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 16 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3j;N-nnethyl-N-(2-{imidazolyl-1)-ethyl-amino]propan Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 1-(N-Methyl-2-amino-ethyl)-imidazol.Example 16 1- (7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3j; N-methyl-N- (2- {imidazolyl 1) -ethyl-amino] propane Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3 Chloropropane with 1- (N-methyl-2-amino-ethyl) -imidazole.

Ausbeute: 52% derTheorie, RrWert: 0,55 (Aluminiumoxid, Methylenchlorid/Methanol = 20:1).Yield: 52% of theory, Rr value: 0.55 (alumina, methylene chloride / methanol = 20: 1).

Beispiel 17Example 17

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-rnethyl-N-(2-{l-rnethyl-irnidazolyl-4)-ethyl)-arnino]-propan1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-rnethyl-N- (2- {l-rnethyl -irnidazolyl-4) ethyl) -arnino] propane

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 1-Methyl-4-(N-methyl-2-amino-ethyl)-imidazol.Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- {7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloropropane with 1-methyl-4 - (N-methyl-2-amino-ethyl) imidazole.

Ausbeute: 45% derTheorie, Rf-Wert: 0,70 (Aluminiumoxid, Methylenchlorid/Methanol = 20:1).Yield: 45% of theory, Rf value: 0.70 (alumina, methylene chloride / methanol = 20: 1).

-23-Beispiel 18-23 Example 18

amino]propan-hydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 3-(N-Methyl-2-amino-propyl)-benzo[b]thiophen und anschließende Fällung des Hydrochloride mit etherischer Salzsäure.amino] propane hydrochloride Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane with 3- (N-methyl-2-amino-propyl) -benzo [b] thiophene and subsequent precipitation of the hydrochlorides with ethereal hydrochloric acid.

Ausbeute: 29% der Theorie, Rf-Wert der freien Base: 0,65 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanoi = 5:1).Yield: 29% of theory, Rf value of free base: 0.65 (silica gel, methylene chloride / methanol = 5: 1).

Beispiel 19 1-(7/8-Dirnethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(furyl-2)-ethyl)-arnino]propan-hydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan mit 2-(2-Methylamino-ethyl)-furan und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 67% der Theorie,Example 19 1- (7/8-Dirnethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (furyl-2) - ethyl) -arnino] propane hydrochloride Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane with 2- (2-methylamino-ethyl) -furan and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 67% of theory,

Ber.:Calc .: C 62,77C 62,77 H 6,94H 6,94 N 6,66N 6.66 Cl 8,42Cl 8,42 Gef.:Found .: 62,8062,80 7,197.19 6,496.49 8,328.32

RrWert der freien Base: 0,57 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Rr value of the free base: 0.57 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 20Example 20

1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(1 H-benzo[d]imidazolyl-1)-ethyi)-amino]-propan Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 1-(2-Methylamino-ethyi)-1 H-benzo(d]imidazol. Ausbeute: 62% der Theorie,1- {7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (1H-) benzo [d] imidazolyl-1) -ethyl) -amino] -propane Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2 on-3-yl) -3-chloropropane with 1- (2-methylamino-ethyl) -1H-benzo (d) imidazole Yield: 62% of theory,

Ber.: C 68,78 H 7,39 N 12,83Calc .: C, 68.78, H, 7.39, N, 12.83

Gef.: 68,50 7,39 12,57Gef .: 68.50 7.39 12.57

Rf-Wert: 0,57 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Rf value: 0.57 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 21Example 21

1-(7/8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-{2-benzyl-1H-ben2o[d]imidazolyl-1)-ethyl)-aminolpropan Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 1-(2-Methylamino-ethyl)-2-benzyl-1 H-benzo[d]imidazol.1- (7 / 8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- {2-benzyl 1H-ben2o [d] imidazolyl-1) -ethyl) -aminolpropane Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2 on-3-yl) -3-chloropropane with 1- (2-methylamino-ethyl) -2-benzyl-1H-benzo [d] imidazole.

Ausbeute: 20% der Theorie, RrWert: 0,49 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Yield: 20% of theory, Rr value: 0.49 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 22Example 22

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-{2-{4-methyl-thiazolyl-5)-ethyl)-amino]-propan Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-' chlorpropan mit 4-Methyl-5-(N-methyl-2-amino-ethyl)-thiazol und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure.1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- {2- {4-methyl-thiazolyl -5) -ethyl) -amino] -propane Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl ) -3- 'chloropropane with 4-methyl-5- (N-methyl-2-amino-ethyl) thiazole and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid.

Ausbeute: 18% der Theorie, Schmelzpunkt: 196-197,50C (Zers.).Yield: 18% of theory, Melting point: 196 to 197.5 0 C (dec.).

Beispiel 23Example 23

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(1-methyl-pyrrolyl-2)-ethyl)-amino]-propan Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 1-Methyl-2-(N-methyl-2-amino-ethyl)-pyrrol. Ausbeute: 11 % der Theorie,1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (1-methyl -pyrrolyl-2) -ethyl) -amino] -propane Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3 -yl) -3-chloropropane with 1-methyl-2- (N-methyl-2-amino-ethyl) -pyrrole. Yield: 11% of theory,

Ber.: C 69,14 H 8,33 N 10,52Calc .: C 69.14 H 8.33 N 10.52

Gef.: 70,01 8,24 10,76Gef .: 70.01 8,24 10,76

RrWert: 0,76 (Aluminiumoxid N, Methylenchlorid/Ethanol = 19:1).Rr value: 0.76 (alumina N, methylene chloride / ethanol = 19: 1).

Beispiel 24 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(picolyl-2)-amino]propan-dihydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit N-(Picolyl-2)-methylamin und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 54% der Theorie, RrWert der freien Base: 0,50 (Kieselgel, Methylenchlorid/Ethanol = 4:1).Example 24 1- (7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (picolyl-2) -amino] propanedihydrochloride Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane with N- (picolyl-2) -methylamine and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 54% of theory, Rr value of the free base: 0.50 (silica gel, methylene chloride / ethanol = 4: 1).

Beispiel 25Example 25

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropanmit N-(Picolyl-3)-methylamin und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 20% der Theorie, Schmelzpunkt: 176-178°C.Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloropropane with N- (picolyl-3) - methylamine and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 20% of theory, melting point: 176-178 ° C.

Beispiel 26Example 26

1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-{2-(pyridyl-4)-ethyl)-amino]propandihydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 4-(2-Methylamino-ethyl)-pyridin und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 19% der Theorie, Schmelzpunkt: 116-118°C.1- {7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- {2- (4-pyridyl ) -ethyl) -amino] propanedihydrochloride Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3 Chloropropane with 4- (2-methylamino-ethyl) pyridine and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 19% of theory, melting point: 116-118 ° C.

Beispiel 27Example 27

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-{pyridyl-2)-ethyl)-amino]propandihydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 2-(2-Methylamino-ethyl)-pyridin und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 6,4% der Theorie, Schmelzpunkt: 165-167°C.1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- {2-pyridyl ) -ethyl) -amino] propanedihydrochloride Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3 Chloropropane with 2- (2-methylamino-ethyl) pyridine and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 6.4% of theory, melting point: 165-167 ° C.

Beispiel 28Example 28

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-{6,7-dimethoxy-isochinolyl-4)-ethyl)-amino]propan-dihydrochlorid-monohydrat Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 6,7-Dimethoxy-4-{2-methylamino-ethyl)-isochinolin und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 22% der Theorie,1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- {6,7 -dimethoxy-isoquinolyl-4) -ethyl) -amino] propane-dihydrochloride monohydrate Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine 2-on-3-yl) -3-chloropropane with 6,7-dimethoxy-4- {2-methylamino-ethyl) -isoquinoline and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 22% of theory,

Ber.:Calc .: C 58,18C 58.18 6,566.56 N 7,02N 7.02 Cl 11,84Cl 11,84 Gef.:Found .: 57,7557.75 7,197.19 7,287.28 12,0312.03

Rf-Wert der freien Base: 0,60 (Kieselgel, Essigsäureethylester/Ethanol/Ammoniak = 50:45:5).Rf value of the free base: 0.60 (silica gel, ethyl acetate / ethanol / ammonia = 50: 45: 5).

Beispiel 29Example 29

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-3)-ethyl)-amino]propandihydrochlorid-semihydrat Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 3-(2-Methylamino-ethyl)-pyridin und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 27% der Theorie, Schmelzpunkt: 110-1120C1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (3-pyridyl ) -ethyl) -amino] propanedihydrochloride-semihydrate Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloropropane with 3- (2-methylamino-ethyl) -pyridine and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 27% of theory, Melting point: 110-112 0 C.

Ber.:Calc .: C 57,62C 57.62 H7,14H7,14 N 8,76N 8,76 Cl 14,79Cl 14,79 Gef.:Found .: 57,2357.23 7,347.34 8,678.67 14,52.14.52.

Beispiel 30Example 30

1-(7,8-Dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-3-yl)-3-[N-methyl-N-{2-(pyridyl-4)-ethyl)-amino]propantrihydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-3-yl)-3-chlor-propan mit4-(2-Methylamino-ethyl)-pyridin und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 25% der Theorie, Schmelzpunkt: 257-259X1- (7,8-dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-3-yl) -3- [N-methyl-N- {2- (4-pyridyl) ethyl) -amino] propanetrihydrochloride Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-3-yl) -3-chloropropane with 4- (2 -Methylamino-ethyl) -pyridine and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 25% of theory, m.p .: 257-259X

Ber.:Calc .: C 56,04C 56.04 H 7,36H 7,36 N 8,52N 8,52 Cl 21,58Cl 21,58 Gef.:Found .: 55,8255.82 7,317.31 8,528.52 21,5321.53

Beispiel 31Example 31

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-{2-pyridyl-4)-ethyl)-amino]propandihydrochlorid 1,1 g (0,0040 Mol) 3-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-propionaldehyd werden in 30ml Ethanol in Gegenwart von 0,60g (0,0044 Mol) 4-(2-Methylamino-ethyl)-pyridin und 0,2g 10%iger Palladiumkohle bei 50X20 Stunden bei 5 bar hydriert. Man saugt vom Katalysator ab, engt ein, reinigt über eine Aluminiumoxidsäule der Aktivitätsstufe ll-lll mit Meth'ylenchlorid/Ethanol als Eluens und fällt mit etherischer Salzsäure das Hydrochlorid. Ausbeute: 0,98g (62% der Theorie), Schmelzpunkt: 116-118°C.1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- {2-pyridyl-4) -ethyl) -amino] propanedihydrochloride 1.1 g (0.0040 mol) of 3- (7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -propionaldehyde are dissolved in 30 ml of ethanol in the presence of 0.60 g (0.0044 mol) of 4- (2-methylamino-ethyl) -pyridine and 0.2 g of 10% palladium carbon at 50X20 hours at 5 bar hydrogenated. The catalyst is filtered off with suction, concentrated by evaporation, purified via an aluminum oxide column of activity level II-III with methylene chloride / ethanol as eluent and the hydrochloride is precipitated with ethereal hydrochloric acid. Yield: 0.98 g (62% of theory), m.p .: 116-118 ° C.

Beispiel 32 1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyI-N-(2-(benzo[b]furyl-3-)-ethyi)-amino]propan 1,5g (0,005 Mol) 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan werden mitO,88g (0,005 Mol) 3-(N-Methyl-2-amino-ethyl)-benzo[b]furan und 7g wasserfreiem Kaliumcarbonat in 50ml Dimethylformamid 4 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, der Rückstand in halbkonzentrierter Natronlauge aufgenommen und mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird mit Kochsalzlösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und über eine Kieselsäure (Eluens: Methylenchlorid/Methanol = 20:1 bis 5:1) gereinigt. Ausbeute: 0,2 g (9% der Theorie),Example 32 1- {7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b] furyl-3 -) - ethyl] -amino] propane 1.5g (0.005 mol) of 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one 3-yl) -3-chloropropane are refluxed with O, 88 g (0.005 mol) of 3- (N-methyl-2-aminoethyl) benzo [b] furan and 7 g of anhydrous potassium carbonate in 50 ml of dimethylformamide for 4 hours , The solvent is distilled off, the residue taken up in half-concentrated sodium hydroxide solution and extracted with chloroform. The extract is washed with brine, dried with sodium sulfate, concentrated and purified by silica (eluent: methylene chloride / methanol = 20: 1 to 5: 1). Yield: 0.2 g (9% of theory),

Ber.: 71,53 H 7,39 N 6,42Calc .: 71.53 H, 7.39 N, 6.42

Gef.: 71,43 7,21 6,22Gef .: 71.43 7.21 6.22

Rf-Wert: 0,35 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1) Beispiel 33Rf value: 0.35 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1) Example 33

hydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 32 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlor-propan mit 3-(N-Methyl-2-amino-ethyl)-benzo[b]thiophen und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 35%derTheorie,hydrochloride Prepared analogously to Example 32 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane with 3- (N-methyl 2-aminoethyl) benzo [b] thiophene and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 35% of the theory,

Ber.:Calc .: C 64,12C 64,12 H 6,42H 6,42 N 5,75N 5.75 S 6,58S 6,58 Cl 7,28Cl 7:28 Gef.:Found .: 63,9363.93 6,716.71 5,705.70 6,326.32 7,397.39

RrWert der freien Base: 0,55 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1). Beispiel 34Rr value of the free base: 0.55 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1). Example 34

hydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 32 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzaz'epin-2-on-3-yi)-3-chlorpropan mit 3-(3-Methylamino-propyl)-benzo[b]thiophen und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure.hydrochloride Prepared analogously to Example 32 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzaz'epin-2-one-3-yl) -3-chloropropane with 3- (3-Methylamino-propyl) benzo [b] thiophene and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid.

Ausbeute: 8% der Theorie,Yield: 8% of theory,

Ber.:Calc .: C 64,46C 64.46 H 7,01H 7.01 N 5,57N 5.57 S 6,37S 6,37 Cl 7,05Cl 7.05 Gef.:Found .: 64,3264.32 7,007.00 5,475.47 6,616.61 7,127.12

Rf-Wert der freien Base: 0,30 (Kieselgel, Methylenchlorid, Methanol = 9:1).Rf value of the free base: 0.30 (silica gel, methylene chloride, methanol = 9: 1).

Beispiel 35Example 35

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-{(benzo[b]thienyl-3)-methyl)-amino]propandihydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 2 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-(N-methyl-amino)-propan mit 3-Chlormethyl-benzo[b]thiophen und anschließende Fällung des Dihydrochlorids mit etherischer Salzsäure.1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N - {(benzo [b] thienyl -3) -methyl) -amino] propanedihydrochloride Prepared analogously to Example 2 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- (N-methyl-amino) -propane with 3-chloromethyl-benzo [b] thiophene and subsequent precipitation of the dihydrochloride with ethereal hydrochloric acid.

Ausbeute: 16% derTheorie, Schmelzpunkt 218-2200CYield: 16% derTheorie, melting point 218-220 0 C.

Ber.:Calc .: C 58,70C 58,70 H 6,31H 6,31 N 5,48N 5.48 S 6,27S 6,27 , Cl 13,86, Cl 13,86 Gef:Fd: 58,6858.68 6,256.25 5,255.25 6,716.71 13,6213.62

Beispiel 36Example 36

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-{2-(5-methyl-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan-dihydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit3-(N-Methyl-2-amino-ethyl)-5-methyl-benzo[b]thiophen und anschließende Fällung des Dihydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 32%derTheorie,1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- {2- (5-methyl benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -amino] propane dihydrochloride Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine 2-on-3-yl) -3-chloropropane with 3- (N-methyl-2-aminoethyl) -5-methyl-benzo [b] thiophene and subsequent precipitation of the dihydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 32% of the theory,

Ber.:Calc .: 60,1060.10 H 6,73H 6,73 N 5,19N 5.19 S 5,94S 5.94 Cl 13,14Cl 13,14 Gef.:Found .: 60,0860.08 6,576.57 5,155.15 6,366.36 13,4613.46

Rf-Wert der freien Base: 0,40 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Rf value of the free base: 0.40 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 37Example 37

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-amino]propan-hydrochlorid Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 3-(2-Methylamino-ethyl)-6-methoxy-benzo[b]furan und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure.1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] furyl-3) -ethyl) -amino] propane hydrochloride Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2 on-3-yl) -3-chloropropane with 3- (2-methylamino-ethyl) -6-methoxy-benzo [b] furan and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid.

-26- 247 Ausbeute: 14% derTheorie,-26- 247 Yield: 14% of theory,

Ber.Ber. C 64,47C 64.47 H 7,01H 7.01 Cl 7,05Cl 7.05 N 5,57N 5.57 Gef.:Found .: 64,5264.52 6,996.99 7,207.20 5,375.37

Rf-Wert der freien Base: 0,35 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 10:1).Rf value of the free base: 0.35 (silica gel, methylene chloride / methanol = 10: 1).

Beispiel 38Example 38

1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-{4-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan-hydrochlorid1- {7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- {4-methoxy benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -amino] propane hydrochloride

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit3-(2-Methylamino-ethyl)-4-methoxy-benzo[b]thiophen und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer SalzsäurePrepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloropropane with 3- (2-methylamino -ethyl) -4-methoxy-benzo [b] thiophene and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid

Ausbeute: 7% derTheorie, Yield: 7% of theory,

Ber.:Calc .: C 62,47C 62.47 H 6,80H 6.80 Cl 6,83Cl 6,83 N 5,40N 5.40 Gef.:Found .: 62,3662.36 6,946.94 6,446.44 5,515.51

RrWert der freien Base: 0,41 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Rr value of the free base: 0.41 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 39Example 39

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4r5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(5-brom-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)amino]propan1- (7,8-Dimethoxy-1,3,4 r 5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (5-bromo benzo [b] thienyl-3) ethyl) amino] propane

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit3-(2-Methylamino-ethyi)-5-brom-benzo(b]thiophen. Ausbeute: 53% derTheorie,Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane with 3- (2-methylaminoethyl) ) -5-bromo-benzo (b] thiophene Yield: 53% of theory,

Ber.:Calc .: 58,7558.75 H 5,88H 5.88 N 5,27N 5.27 S 6,03S 6.03 Gef.:Found .: 58,6358.63 5,635.63 5,035.03 6,206.20

RrWert: 0,50 (Kieselgel, Methylchlorid/Methanol = 9:1).Rr value: 0.50 (silica gel, methyl chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 40Example 40

1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-2)-ethyl)-amino]propandihydrochlorid1- {7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b ] furyl-2) -ethyl) -amino] propane dihydrochloride

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 2-(2-Methylamino-ethyl)-benzo[b]furan und anschließende Fällung des Dihydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 19% derTheorie,Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-chloropropane with 2- (2- Methylaminoethyl) benzo [b] furan and subsequent precipitation of the dihydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 19% of theory,

Ber.: C 61,30 H 6,53 Cl 13,92 N 5,50Calc .: C 61.30 H 6.53 Cl 13.92 N 5.50

Gef.: 61,33 6,63 13,53 5,66F .: 61.33 6.63 13.53 5.66

Rf-Wert der freien Base: 0,42 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 10:1).Rf value of the free base: 0.42 (silica gel, methylene chloride / methanol = 10: 1).

Beispiel 41Example 41

1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-IM-{2-(2,5-dimethyl-thienyl-3)-ethyl)-aminolpropan-dihydrochlorid1- {7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-IM {2- (2,5 -dimethyl-thienyl-3) ethyl) -aminolpropan dihydrochloride

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 2,5-Dimethyl-3-(2-methylamino-ethyl)-thiophen und anschließende Fällung des Dihydrochlorids mit etherischer SalzsäurePrepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane with 2,5-dimethyl -3- (2-methylamino-ethyl) thiophene and subsequent precipitation of the dihydrochloride with ethereal hydrochloric acid

Ausbeute: 19% derTheorie, Yield: 19% of theory,

Ber.:Calc .: C 57,25C 57,25 H 7,21H 7,21 N 5,56N 5.56 S 6,37S 6,37 Cl 14,08Cl 14.08 Gef.:Found .: 57,4257.42 7,447.44 5,515.51 6,766.76 13,8813.88

RrWert der freien Base: 0,40 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 10:1).Rr value of the free base: 0.40 (silica gel, methylene chloride / methanol = 10: 1).

Beispiel 42Example 42

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(3-(pyridyl-3-N-oxid)-propyl)-amino]propandihydrochlorid-semihydrat1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (3- (3-pyridyl N-oxide) propyl) amino] propane dihydrochloride semihydrate

2,9g (0,010 Mol) 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-N-methyl-amino-propan und 0,86g (0,005 Mol) 3-(3-Chlor-propyl)-pyridin-N-oxid werden bei 1300C 8 Stunden in der Schmelze umgesetzt. Man löst das Reaktionsprodukt in Ethanol, reinigt über eine Aluminiumoxidsäule mit Methylenchiorid/Ethanol als Eluens und fällt mit etherischer Salzsäure das Hydrochlorid2.9 g (0.010 mol) of 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-N-methylamino-propane and 0.86 g (0.005 mol) of 3- (3-chloro-propyl) -pyridine-N-oxide are melt-reacted at 130 ° C. for 8 hours. The reaction product is dissolved in ethanol, purified on an alumina column with methylene chloride / ethanol as eluant and the hydrochloride is precipitated with ethereal hydrochloric acid

Ausbeute: 0,40g (15%derTheorie), Schmelzpunkt: 105-1150C.Yield: 0.40 g (15% derTheorie), Melting point: 105-115 0 C.

Beispiel 43Example 43

dihydrochlorid-mono-hydrat Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von i-^ propan mit 4-(2-Methylamino-äthyl)-pyridin und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure.dihydrochloride monohydrate Prepared analogously to Example 1 by reacting i ^ propane with 4- (2-methylaminoethyl) pyridine and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid.

Ausbeute: 18% der Theorie, Schmelzpunkt: 128-132°C.Yield: 18% of theory, melting point: 128-132 ° C.

Beispiel 44Example 44

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-3-N-oxid)-ethyl)-amino]propandihydrochlorid-semihydrat T,7g (0,011 Mol) 3-(2-Methylamino-ethyl)-pyridin-N-oxid und 3,1 g (0,011 Mol) 3-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-propionaldehyd werden in 100ml abs. Ethanol gelöst und mit 20g Molekularsieb 3A versetzt. Nach Zugabe von 0,6g (0,016 Mol) Natriumborhydrid wird 45 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Man saugt ab, zersetzt mit 150 ml 2 N HCI und dampft ein. Der Rückstand wird mit Methylenchlorid/konz. Ammoniak aufgenommen und die wäßrige Phase noch dreimal mit Methylenchlorid extrahiert. Man trocknet die vereinigten organischen Phasen, engt ein, reinigt über eine Kieselgelsäule und fällt mit etherischer Salzsäure das Dihydrochlorid. Ausbeute: 2,0g (37% der Theorie), Schmelzpunkt: 216-218°C.1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (3-pyridyl N-oxide) -ethyl) -amino] propanedihydrochloride semihydrate T, 7g (0.011 mol) of 3- (2-methylamino-ethyl) -pyridine-N-oxide and 3.1 g (0.011 mol) of 3- (7, 8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -propionaldehyde are dissolved in 100 ml abs. Dissolved ethanol and mixed with 20g molecular sieve 3A. After addition of 0.6 g (0.016 mol) of sodium borohydride is stirred for 45 minutes at room temperature. It is suctioned off, decomposed with 150 ml of 2N HCl and evaporated. The residue is washed with methylene chloride / conc. Ammonia was added and the aqueous phase extracted three more times with methylene chloride. The combined organic phases are dried, concentrated, and purified on a silica gel column, and the dihydrochloride is precipitated with ethereal hydrochloric acid. Yield: 2.0 g (37% of theory), m.p .: 216-218 ° C.

Beispiel 45Example 45

1-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propanhydrochlorid1- (7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b] thienyl-3 ) ethyl) amino] propane hydrochloride

Hergestellt analog Beispiel 31 durch Umsetzung von 3-(7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-propion-aldehyd mit 3-(2-Methylamino-ethyl)-benzo[b]thiophen und anschließende Fällung des Hydrochlorids mit etherischer Salzsäure. Ausbeute: 85% der Theorie, Rf-Wert der freien Base: 0,55 (Kieselgel, Methylenchlorid/ Methanol = 9:1).Prepared analogously to Example 31 by reaction of 3- (7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -propionaldehyde with 3- (2-methylamino-ethyl) benzo [b] thiophene and subsequent precipitation of the hydrochloride with ethereal hydrochloric acid. Yield: 85% of theory, Rf value of the free base: 0.55 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 46Example 46

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-2)-ethyl)-amino]propandihydrochlorid1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b ] furyl-2) -ethyl) -amino] propane dihydrochloride

Hergestellt analog Beispiel 31 durch Umsetzung von 3-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yO-propionaldehyd mit 2-(2-Methylamino-ethyl)-benzo[b]furan und anschließende Fällung des Dihydrochlorids mit etherischer Salzsäure.Prepared analogously to Example 31 by reacting 3- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-y-O-propionaldehyde with 2- (2-methylamino-ethyl ) benzo [b] furan and subsequent precipitation of the dihydrochloride with ethereal hydrochloric acid.

Ausbeute: 25% der Theorie, RrWert der freien Base: 0,42 (Kieselgel, Methylenchlorid/ Methanol = 10:1).Yield: 25% of theory, R r value of free base: 0.42 (silica gel, methylene chloride / methanol = 10: 1).

Beispiel 47 l-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(pyridyl-3)-ethyl)-amino]propan Hergestellt analog Beispiel 31 durch Umsetzung von 3-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion-3-yl)-propion-aldehyd mit 3-(2-Methylamino-ethyl)-pyridin, wobei jedoch die Hydrierung bei Raumtemperaturdurchgeführt wurde. Ausbeute: 56%derTheorie, Schmelzpunkt: 78-8O0C.Example 47 1- (7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2,4-dion-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2-one) (pyridyl-3) -ethyl) -amino] propane Prepared analogously to Example 31 by reaction of 3- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2,4-dione) 3-yl) -propion-aldehyde with 3- (2-methylamino-ethyl) -pyridine, but the hydrogenation was carried out at room temperature. Yield: 56% derTheorie, mp 78-8O 0 C.

Beispiel 48Example 48

1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion-3-yl)-3-[N-methyl-N-{2-(6,7-dimethoxy-isochinolyl-4)-ethyl)-amino]propan1- {7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dione-3-yl) -3- [N-methyl-N- {2- (6 , 7-dimethoxy-isoquinolyl-4) -ethyl) -amino] propane

Hergestellt analog Beispiel 31 durch Umsetzung von 3-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2,4-dion-3-yl)-propion-aldehyd mit 4-(2-Methylamino-ethyl)-6,7-dimethoxy-isochinolin, wobei jedoch die Hydrierung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde.Prepared analogously to Example 31 by reaction of 3- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2,4-dione-3-yl) -propion-aldehyde with 4- ( 2-methylamino-ethyl) -6,7-dimethoxy-isoquinoline, but the hydrogenation was carried out at room temperature.

Ausbeute: 51 % der Theorie, RrWert: 0,45 (Kieselgel, Essigester/Ethanol/Ammoniak = 90:10:1).Yield: 51% of theory, Rr value: 0.45 (silica gel, ethyl acetate / ethanol / ammonia = 90: 10: 1).

Beispiel 49Example 49

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-((3,5-dimethyl-isoxazolyl-4)-methyl)-aminolpropan1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N - ((3,5-dimethyl -isoxazolyl-4) methyl) -aminolpropan

Hergestellt analog Beispiel 2 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-N-methylamino-propan mit 4-Chlormethyl-3,5-dimethyl-isoxazol. Ausbeute: 55% der Theorie, Schmelzpunkt: 93-95°C.Prepared analogously to Example 2 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3-N-methylamino-propane with 4 chloromethyl-3,5-dimethyl-isoxazole. Yield: 55% of theory, melting point: 93-95 ° C.

Beispiel 50Example 50

1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl)-3-[N-methyl-N-{2-(6-methoxy-benzo[b]-thienyl-3)-ethyl)amino]propan Hergestellt analog Beispiel 4 aus 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxybenzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan und 2,4-Bis-(methylthio)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid.1- {7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-thion-3-yl) -3- [N-methyl-N- {2- (6-methoxy benzo [b] thienyl-3) -ethyl) amino] propane Prepared analogously to Example 4 from 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one 3-yl) -3- [N -methyl-N- (2- (6-methoxybenzo [b] thienyl-3) -ethyl) amino] propane and 2,4-bis (methylthio) -1,3- dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide.

Ausbeute: 77% der Theorie, RrWert: 0,37 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Yield: 77% of theory, Rr value: 0.37 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 51Example 51

ethyl)-amino]propan Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit2-(2-Benzylamino-ethyl)-3-methyl-5-methoxy-benzo[b]furan.ethyl) -amino] propane Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane mit2- (2-benzylamino-ethyl) -3-methyl-5-methoxy-benzo [b] furan.

Ausbeute: 26% der Theorie, RrWert: 0,65 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Yield: 26% of theory, Rr value: 0.65 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 52 1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-((thienyl-2)-methyI)-amino]propan Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 2-Aminomethyl-thiophen. Ausbeute: 69% der Theorie,Example 52 1- {7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N - ((thienyl-2) -methyl) -amino] propane Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane with 2 aminomethyl-thiophene. Yield: 69% of theory,

Ber.:Calc .: C 64,14C 64,14 H 7,00H 7,00 N 7,48N 7.48 S 8,56S 8,56 Gef.:Found .: . 63,90, 63.90 7,067.06 7,417.41 8,818.81

RrWert: 0,32 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Rr value: 0.32 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 53Example 53

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-IM-{2-(4-methoxy-benzo[b]furyl-3)-ethyl)-amino]propan1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-IM {2- (4-methoxy benzo [b] furyl-3) -ethyl) -amino] propane

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit3-(2-Methylamino-ethyl)-4-methoxy-benzo[b]furan.Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane with 3- (2-methylamino ethyl) -4-methoxy-benzo [b] furan.

Ausbeute: 24% der Theorie, RrWert der freien Base: 0,21 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Yield: 24% of theory, Rr value of the free base: 0.21 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 54Example 54

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4,5,6,7-tetrahydro-benzotb]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit3-(2-MethyIamino-ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen.1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (4,5 , 6,7-tetrahydro-benzotb] thienyl-3) -ethyl) -amino] propane Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3- benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane with 3- (2-methylaminoethyl) -4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b] thiophene.

Ausbeute: 26% der Theorie, RrWert der freien Base: 0,40 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 10:1).Yield: 26% of theory, Rr value of the free base: 0.40 (silica gel, methylene chloride / methanol = 10: 1).

Beispiel 55Example 55

1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-hydroxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan1- {7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6-hydroxy benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -amino] propane

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-(N-methyl-amino]-propan mit3-(2-Chlor-ethyl)-6-hydroxy-benzo[b]thiophen.Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- (N-methyl-amino) -propane with 3- (2-chloro-ethyl) -6-hydroxy-benzo [b] thiophene.

Ausbeute: 24% der Theorie, Rf-Wert: 0,45 (Aluminiumoxid, Methylenchlorid/Methanol = 10:1).Yield: 24% of theory, Rf value: 0.45 (alumina, methylene chloride / methanol = 10: 1).

Beispiel 56Example 56

1-{7,8-Dimethoxy-1,3,4/5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl}-3-[N-methyl-N-(2-(6-methylsulfohyloxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-(N-methyl-amino)-propan mit3-(2-Chlor-ethyl)-6-methylsulfonyloxy-benzo[b]thiophen.1- {7,8-dimethoxy-1,3,4 / 5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl} -3- [N -methyl-N- (2- (6-methylsulfohyloxy benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -amino] propane Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2 on-3-yl) -3- (N -methyl-amino) -propane with 3- (2-chloro-ethyl) -6-methylsulfonyloxy-benzo [b] thiophene.

Ausbeute: 43% der Theorie, RrWert: 0,49 (Kieselgel, Methylenchlorid/Methanol = 9:1).Yield: 43% of theory, Rr value: 0.49 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1).

Beispiel 57Example 57

1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-4)-ethyl)-amino]propandihydrochlorid1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b ] thienyl-4) -ethyl) -amino] propane dihydrochloride

Hergestellt analog Beispiel 1 durch Umsetzung von 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chlorpropan mit 4-(2-Methylamino-ethyl)-benzo[b]thiophen und anschließende Fällung des Dihydrochlorids mit etherischer Salzsäure.Prepared analogously to Example 1 by reacting 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl) -3-chloropropane with 4- (2- Methylaminoethyl) benzo [b] thiophene and subsequent precipitation of the dihydrochloride with ethereal hydrochloric acid.

Ausbeute: 36% der Theorie, Schmelzpunkt: 198°C(Zers.)Yield: 36% of theory, melting point: 198 ° C. (dec.)

Ber.:Calc .: C 59,42C 59.42 H 6,52H 6,52 N 5,33N 5.33 Cl 13,49Cl 13,49 S6,10S6,10 Gef.:Found .: 59,2659.26 6,586.58 5,395.39 13,2813.28 6,516.51

Claims (27)

wobei das mit χ gekennzeichnete Kohlenstoffatom jeweils mit dem Phenylkern verknüpft ist, E eine gegebenenfalls durch eine Alkyigruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierte geradkettige Alkylengruppe mit 2wherein the carbon atom indicated by χ is in each case linked to the phenyl nucleus, E is a straight-chain alkylene group optionally substituted by an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,up to 4 carbon atoms, G eine gegebenenfalls durch eine Alkyigruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substitaierte geradkettige Alkylengruppe mit 1G is a straight-chain alkylene group optionally substituted by an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,up to 5 carbon atoms, Ri ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Alkylmercapto-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, wobei jeder Alkylteil jeweils 1 bis 3 KohlenstoffatomeRi is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, a trifluoromethyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkyl, alkylmercapto, hydroxy, alkoxy or phenylalkoxy group, each alkyl part in each case being 1 to 3 carbon atoms enthalten kann,can contain R2 ein Wasserstoffatom, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy- oder Alkyigruppe, wobei jederR 2 is a hydrogen atom, chlorine or bromine atom, a hydroxy, alkoxy, phenylalkoxy or alkyi group, each Alkylteil jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten kann, oderAlkyl part may contain 1 to 3 carbon atoms, or R1 und R2 zusammen eine Alkylendioxygruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe, wobei derR 1 and R 2 together represent an alkylenedioxy group having 1 or 2 carbon atoms, R 3 is a hydrogen atom, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms, an alkyl or phenylalkyl group, wherein the Alkylteil jeweils 1 bis 3 Kohlenstoff atome enthalten kann, undAlkyl part may contain 1 to 3 carbon atoms, and Het einen über ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom gebundenen 5- oder 6gliedrigen heteroaromatischen Ring, welcher ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom, zwei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält, und an den zusätzlich ein Phenylring ankondensiert sein kann, wobei in diesem Fall auch die Bindung über den Phenylkern erfolgen kann, oder eine lmidazo[1,2-a]pyridylgruppe, in denen das Kohlenstoffgerüst der vorstehend erwähnten Reste durch ein Halogenatom, eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy, Phenylalkoxy-, Phenyl-, Dimethoxyphenyl-, Nitro-, Amino-, Acetylamino-, Carbamoylamino-, N-Alkyl-carbamoylamino-, Hydroxymethyl-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylsulfonyloxy-, Alkylsulfonylamino-, Alkoxycarbonylmethoxy-, Carboxymethoxy- oder Alkoxymethylgruppe mono- oder disubstituiert oder durch eine Methylen-oder Ethylendioxygruppe substituiert sein kann und gleichzeitig eine gegebenenfalls vorhandene Iminogruppe in den vorstehend erwähnten heteroaromatischen Resten durch eine Alkyl-, Phenylalkyl- oder Phenylgruppe substituiert sein kann, wobei die vorstehend erwähnten Alkylteile jeweils 1 bis 3 Kohlenstoff atome enthalten können, bedeuten, deren N-Oxide und deren Säureadditionssalze, gekennzeichnetHet a 5- or 6-membered heteroaromatic ring bonded via a carbon or nitrogen atom, which contains an oxygen, sulfur or nitrogen atom, two nitrogen atoms or a nitrogen atom and an oxygen or sulfur atom, and to which additionally a phenyl ring may be fused, wherein in this case also the bond via the phenyl nucleus can take place, or an imidazo [1,2-a] pyridyl group, in which the carbon skeleton of the abovementioned radicals is represented by a halogen atom, an alkyl, hydroxyl, alkoxy, phenylalkoxy, phenyl , Dimethoxyphenyl, nitro, amino, acetylamino, carbamoylamino, N-alkylcarbamoylamino, hydroxymethyl, mercapto, alkylmercapto, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyloxy, alkylsulfonylamino, alkoxycarbonylmethoxy, carboxymethoxy or Alkoxymethyl group mono- or disubstituted or may be substituted by a methylene or ethylenedioxy group and at the same time an optionally present Iminogrup In the above-mentioned heteroaromatic radicals, may be substituted by an alkyl, phenylalkyl or phenyl group, wherein the above-mentioned alkyl moieties may each contain 1 to 3 carbon atoms, their N-oxides and their acid addition salts, characterized dadurch, daßas a result of that a) eine Verbindung der allgemeinen Formela) a compound of the general formula ,(II)(II) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V-G-Hetwith a compound of the general formula V-G-Het ,(Hl), (Hl) in der A, B, E, G und Hetwie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind, Ri' eine durch einen Schutzrest geschützte Hydroxy-, Amino- oder Alkylaminogruppe darstellt oder die für R-, in den Ansprüchen 1 bis 8 erwähnten Bedeutungen besitzt, R2' eine durch einen Schutzrest geschützte Hydroxygruppe darstellt oder die für R2 in den Ansprüchen 1 bis 8 erwähnten Bedeutungen besitzt, einer der Reste U oder V die R3'-NH-Gruppe, wobei R3' eine Schutzgruppe für eine Aminogruppe darstellt oder die für R3 in den Ansprüchen 1 bis 8 erwähnten Bedeutungen besitzt, und der andere der Reste U oder V eine nukleophile Austrittsgruppe darstellt, umgesetzt und gegebenenfalls anschließend ein verwendeter Schutzrest abgespalten wird oderin which A, B, E, G and Hetwie are defined in claims 1 to 8, Ri 'represents a hydroxy, amino or alkylamino group protected by a protecting group or has the meanings mentioned for R- in claims 1 to 8 'R 2 ' represents a hydroxy-protected by a protecting group or has the meanings mentioned for R 2 in claims 1 to 8; one of U or V represents the R 3 '-NH group, where R 3 ' is a protective group for an amino group represents or has the meanings mentioned for R 3 in claims 1 to 8, and the other of the radicals U or V represents a nucleophilic leaving group, reacted and, if appropriate, then a used protective moiety is cleaved or b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der AdIe-CH2-CH2-GrUpPe, B die Methylen-oder Carbonylgruppe und R3 keine Alkenylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen, eine Verbindung der allgemeinen Formelb) for the preparation of compounds of general formula I in which AdIe CH 2 -CH 2 -GrUpPe, B is the methylene or carbonyl group and R 3 is not alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms, a compound of general formula R-R- -E-N-G- Het-E-N-G- Het ,(IV)(IV) in der R1 bis R3, E, G und Het wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind und B' die Methylen- oder Carbonylgruppe darstellt, hydriert wird oderin which R 1 to R 3 , E, G and Het are as defined in claims 1 to 8 and B 'represents the methylene or carbonyl group, is hydrogenated or c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der B eine Th iocarbony !gruppe darstellt, eine Verbindung der allgemeinen Formelc) for the preparation of compounds of the general formula I, in which B represents a thiocarbony! group, a compound of the general formula -E-N-G- Het-E-N-G- Het in der R1 bis R3, A, E, G und Hetwie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind, mit einem schwefeleinführenden Mittel umgesetzt wirdwherein R 1 to R 3 , A, E, G and Hetwie are defined in claims 1 to 8, is reacted with a sulfur-introducing agent d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I,d) for the preparation of compounds of general formula I, ?H in der A eine-CH-CO-Gruppe darstellt, eine Verbindung der allgemeinen Formel? H in the A represents a -CH-CO- group, a compound of the general formula CO-COCO-CO ^ Het^ Het ,(Vl)(Vl) in der R1 bis R3, E, G und Het wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind, reduziert wird oderin which R 1 to R 3 , E, G and Het are as defined in claims 1 to 8, is reduced or e) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A eine-CH2-CH2- oder-CH=CH- und B eine Methylengruppe darstellen, eine Verbindung der allgemeinen Formele) for preparing compounds of the general formula I, in which A is a-CH 2 -CH 2 - represent a methyl group or-CH = CH- and B, a compound of general formula ,(VlI)(VLI) -N- G > Het-N- G> Het in der ; in the ; Ri bis R3, E, G und Het wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind und A' eine-CH2-CH2- oder -CH=CH-Gruppe darstellt, reduziert wird oderRi are as defined to R 3, E, G and Het is as defined in claims 1 to 8 and A 'is a-CH 2 -CH 2 - or -CH = CH-group, is reduced or f) Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A die-COCO-Gruppe darstellt, eine Verbindung derf) For the preparation of compounds of general formula I in which A represents the COCO group, a compound of allgemeinen Formelgeneral formula CH2COCH 2 CO \ '3 \ ' 3 N-E-N-G- HetN-E-N-G- Het ,(VIII), (VIII) in derin the R1 bis R3, E, G und Het wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind, oxidiert wird oderR 1 to R 3 , E, G and Het are as defined in claims 1 to 8, is oxidized or g) eine Verbindung der allgemeinen Formelg) a compound of the general formula -E-H-E-H ,(IX), (IX) in derin the A, B, E, R1 und R2 wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind, wobei jedoch im Rest E zwei Wasserstoffatome in einer-CH2-oderCH3-Gruppedes Restes E durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind, mit einer Verbindung der allgemeinen FormelA, B, E, R 1 and R 2 are as defined in claims 1 to 8, but in the radical E two hydrogen atoms in a -CH 2 orCH 3 group of the radical E are replaced by an oxygen atom, with a compound of the general formula B3 H-N-G-HetB 3 HNG-Het in derin the R3, G und Het wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind, in Gegenwart eines Reduktionsmittels umgesetzt wird oder h) in eine Verbindung der FormelR 3 , G and Het are as defined in claims 1 to 8, in the presence of a reducing agent is reacted or h) in a compound of formula ,(Xl)(XI) in der """ -in the """ - R1' eine durch einen Schutzrest geschützte Hydroxy-, Amino oder Alkylaminogruppe darstellt oder die für R1 in den Ansprüchen 1 bis 8 erwähnten Bedeutungen besitzt, und R2'' eine durch einen Schutzrest geschützte Hydroxygruppe darstei oder die für R2 in den Ansprüchen 1 bis 8 erwähnten Bedeutungen besitzt, mit einer Verbindung der allgemeinen FormelR 1 'represents a hydroxy, amino or alkylamino group protected by a protecting group or has the meanings mentioned for R 1 in claims 1 to 8, and R 2 "represents a hydroxy-protected hydroxy group or R 2 in the claims Has 1 to 8 mentioned meanings, with a compound of the general formula R3 R 3 W-E-N-G-Het , (XII)W-E-N-G-Het, (XII) in derin the E, G und Het wie in den Ansprüchen 1 bis 8 definiert sind, R3' eine Schutzgruppe für eine Aminogruppe darstellt oder die für R3 in den Ansprüchen 1 bis 8 erwähnten Bedeutungen besitzt, undE, G and Het are as defined in claims 1 to 8, R 3 'represents a protective group for an amino group or has the meanings mentioned for R 3 in claims 1 to 8, and W eine nukleophile Austrittsgruppe darstellt, umgesetzt und gegebenenfalls anschließend ein verwendeter Schutzrest abgespalten wird und gewünschtenfalls anschließend eine so erhaltende Verbindung der allgemeinen Formel I in ihr Säureadditionssalz, insbesondere in ihr physiologisch verträgliches Säureadditionsalz mit einer anorganischen oder organischen Säure übergeführt wird.W is a nucleophilic leaving group, reacted and, if appropriate, a protective residue used is subsequently eliminated and, if desired, subsequently a compound of the general formula I thus obtained is converted into its acid addition salt, in particular into its physiologically tolerated acid addition salt, with an inorganic or organic acid. 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchgeführt wird.2. The method according to item 1, characterized in that the reaction is carried out in a solvent. 3. Verfahren nach den Punkten 1 a und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt wird.3. The method according to points 1 a and 2, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent. 4. Verfahren nach den Punkten 1 a und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Abspaltung von Schutzresten hydrolytisch oder hydrogenolytisch erfolgt.4. The method according to points 1 a and 2, characterized in that the elimination of protective radicals is carried out hydrolytically or hydrogenolytically. 5. Verfahren nach5. Method according to den Punkten 1 a und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 0 und 150°C, z. B. bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt wird.the points 1 a and 2, characterized in that the reaction at temperatures between 0 and 150 ° C, z. B. at the boiling temperature of the solvent used is carried out. 6. Verfahren nach den Punkten 1 b und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die katalytische Hydrierung bei einem Wasserstoffdruck von 1 bis 7 bar, vorzugsweise jedoch von 3 bis 5bar, und bei Temperaturen zwischen 0 und 750C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen 20 und 50°C, durchgeführt wird.6. The method according to points 1 b and 2, characterized in that the catalytic hydrogenation at a hydrogen pressure of 1 to 7 bar, but preferably from 3 to 5bar, and at temperatures between 0 and 75 0 C, but preferably at temperatures between 20 and 50 ° C, is performed. 7. Verfahren nach Punkt 1 c, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung mit Phosphorpentasulfid, 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid oder 2,4-Bis(methylthio)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid durchgeführt wird.7. The method according to item 1 c, characterized in that the reaction with phosphorus pentasulfide, 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfide or 2,4- Bis (methylthio) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide is performed. 8. Verfahren nach den Punkten 1 c, 2 und 7, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 500C und 15O0C, bzw. bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, durchgeführt wird.8. The method according to points 1 c, 2 and 7, characterized in that the reaction at temperatures between 50 0 C and 15O 0 C, or at the boiling temperature of the reaction mixture, is performed. 9. Verfahren nach Punkt 1 d, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung mit einem Metallhydrid wie Natriumborhydrid durchgeführt wird.9. The method according to item 1 d, characterized in that the reaction is carried out with a metal hydride such as sodium borohydride. 10. Verfahren nach den Punkten 1 d, 2 und 9, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 0 und 800C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 15 und 400C, durchgeführt wird.10. The method according to points 1 d, 2 and 9, characterized in that the reaction at temperatures between 0 and 80 0 C, preferably at temperatures between 15 and 40 0 C, is performed. 11. Verfahren nach Punkt 1 e, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung mit einem Metallhydrid wie Lithiumaluminiumhydrid oder Diboran oder mit einem Komplex aus Boran und einem Thioäther, z. B. mit dem Komplex aus Diboran und Dimethylsulfid, durchgeführt wird.11. The method of item 1 e, characterized in that the reaction with a metal hydride such as lithium aluminum hydride or diborane or with a complex of borane and a thioether, z. B. with the complex of diborane and dimethyl sulfide is performed. 12. Verfahren nach den Punkten 1 e, 2 und 9, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 0 und 250C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10 und 25°C, durchgeführt wird.12. The method according to points 1 e, 2 and 9, characterized in that the reaction at temperatures between 0 and 25 0 C, preferably at temperatures between 10 and 25 ° C, is performed. 13. Verfahren nach den Punkten 1 f und, 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Oxidation mit Kaliumpermanganat, Selendioxid oder Natriumdichromat durchgeführt wird.13. The method according to points 1 f and, 2, characterized in that the oxidation is carried out with potassium permanganate, selenium dioxide or sodium dichromate. 14. Verfahren nach den Punkten 1f, 2 und 13, gekennzeichnet dadurch, daß die Oxidation bei Temperaturen zwischen 00C und 1000C durchgeführt wird.14. The method according to the items 1f, 2 and 13, characterized in that the oxidation is carried out at temperatures between 0 0 C and 100 0 C. 15. Verfahren nach den Punkten 1 g und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung in Gegenwart eines komplexen Metallhydrids durchgeführt wird.15. The method according to the items 1 g and 2, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a complex metal hydride. 16. Verfahren nach den Punkten 1 g und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung in Gegenwart von Wasserstoff und Palladium/Kohle durchgeführt wird.16. The method according to the items 1 g and 2, characterized in that the reaction is carried out in the presence of hydrogen and palladium / carbon. 17. Verfahren nach den Punkten 1 g,2,15 und 16, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 00C und 100°C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen 200C und80°C, durchgeführt wird.17. The method according to the items 1 g, 2,15 and 16, characterized in that the reaction at temperatures between 0 0 C and 100 ° C, but preferably at temperatures between 20 0 C and 80 ° C, is performed. 18. Verfahren nach den Punkten 1 h und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt wird. .18. The method according to the items 1 h and 2, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent. , 19. Verfahren nach den Punkten 1 h und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Abspaltung von Schutzresten hydrolytisch oder hydrogenolytisch erfolgt.19. The method according to the items 1 h and 2, characterized in that the elimination of protective radicals is carried out hydrolytically or hydrogenolytically. 20. Verfahren nach den Punkten 1 h und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 0°C und 1500C, z. B. bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt wird.20. The method according to the items 1 h and 2, characterized in that the reaction at temperatures between 0 ° C and 150 0 C, z. B. at the boiling temperature of the solvent used is carried out. 21. Verfahren gemäß den Punkten 1 bis 20, gekennzeichnet dadurch, daß neue heteroaromatische Aminderivate der allgemeinen Formel21. The method according to items 1 to 20, characterized in that new heteroaromatic amine derivatives of the general formula G - HetG - Het ,(la), (La) hergestellt werden,
in dergetting produced,
in the A eine -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CH2-CO-, -CO-COA is a -CH 2 -CH 2 -, -CH = CH-, -CH 2 -CO-, -CO-CO ?H ? H oder-CH-CO-Gruppe und B eine Methylengruppe oder
χor -CH-CO- group and B is a methylene group or
χ A eine —CH2-CH2- oder -CH=CH-Gruppe und B eine Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe darstellen, wobei das mit χ gekennzeichnete Kohlenstoffatom jeweils mit dem Phenylkem verknüpft ist, E eine n-Propylengruppe,A represents a -CH 2 -CH 2 - or -CH = CH group and B represents a carbonyl or thiocarbonyl group, wherein the carbon atom denoted by χ is in each case linked to the phenyl nucleus, E is an n-propylene group, G eine Ethylen-, n-Propylen- oder n-Butylengruppe,G is an ethylene, n-propylene or n-butylene group, R1 ein Chloratom oder Bromatom, eine Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Amino-, Methylamino- oder Dimethylaminogruppe, R2 ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe oder R1 und R2 zusammen eine Methylendioxy- oder Ethylendioxygruppe,R 1 is a chlorine atom or bromine atom, a methyl, methoxy, nitro, amino, methylamino or dimethylamino group, R 2 is a chlorine or bromine atom, a methyl or methoxy group or R 1 and R 2 together form a methylenedioxy or ethylenedioxy group . R3 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-oder Allylgruppe undR 3 is a hydrogen atom, a methyl, ethyl or allyl group and Heteine Pyrrolyl-2-, Pyrrolyl-3-, N-Methyl-pyrrolyl-2-, N-Methyi-pyrrolyl-3-, Furyl-2-, Benzo[b]furyl-2-, Benzo[b]-furyl-3-, 7-Methyl-benzo[b]furyl-3-, 6-Methoxy-benzo[b]furyl-3-, 5-Methoxy-3-phenyl-benzo[b]furyl-2-, Thienyl-2-, Thienyl-3-, 5-Methylthienyl-2-, 2,5-Dimethyl-thienyl-3-, 5-Brom-thienyl-2-, Benzo[b]thienyl-2-, Benzo[b]thienyl-3-, 6-Hydroxybenzo[b]thienyl-3-, 6-Methoxy-benzo[b]-thienyl-3-, 5,6-Dimethoxy-benzo[b]thienyl-3-, 2,5-Dimethyl-benzo[b]thienyl-3-, 5-Methoxy-benzo{b]thienyl-2-, 6-Methoxy-benzo[b]thienyl-2-, 6-Methoxymercapto-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methylsulfinylbenzo[b]thienyl-3-, 6-Methylsulfinyl-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methylsulfonyloxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Ethoxycarbonylmethoxy-benzotbjthienyl-S-, 6-Carboxymethyloxy-benzo(b]thienyl-3-, 6-Dimethylamino-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methylsulfonylamino-benzo[b]thienyl-3:, 6-Acetamino-benz[b]thienyl-3-, Benzo[b]thienyl-4-, Pyrazolyl-1-, Pyrazolyl-3-, 1,5-Dimethyl-pyrazolyl-3-, i-Methyl-imidazolyl-4-, 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-imidazolyl-4(5)-, Benzo[d]imidazolyi-1-, 2-Benzyl-benzo[d]imidazolyl-1-, lmidazo[1,2-a]pyridyl-3-, Oxazolyl-4-, Oxazolyl-5-, lsoxazolyl-3-, 3-Methyl-isoxazolyl-5-, 4-Methyl-thiazolyl-5-, Pyridyl-2-, Pyridyl-3-, Pyridyl-4-, Pyridyl-3-N-oxid, 4-Nitro-pyridyl-2-, 4-Amino-pyridyl-2-, 4-Acetylamino-pyridyl-2-, 4-Carbamoylamino-pyridyl-2-, 4-N-Methyl-carbamoylamino-pyridyi-2-, ej-Dimethoxy-chinolyM-, 6,7-Dimethoxy-isochinolyl-4- oder 6,7-Dimethoxy-isochinolyl-4-N-oxid-Gruppe bedeuten, und deren Säureadditionssalze.A pyrrolyl-2, pyrrolyl-3, N-methylpyrrolyl-2, N-methylpyrrolyl-3, furyl-2, benzo [b] furyl-2, benzo [b] -furyl 3-, 7-methyl-benzo [b] furyl-3, 6-methoxy-benzo [b] furyl-3, 5-methoxy-3-phenyl-benzo [b] furyl-2, thienyl-2 , Thienyl-3, 5-methylthienyl-2-, 2,5-dimethyl-thienyl-3, 5-bromo-thienyl-2-, benzo [b] thienyl-2-, benzo [b] thienyl-3 , 6-Hydroxybenzo [b] thienyl-3, 6-methoxybenzo [b] thienyl-3, 5,6-dimethoxybenzo [b] thienyl-3, 2,5-dimethylbenzo [b ] thienyl-3, 5-methoxy-benzo {b} thienyl-2-, 6-methoxybenzo [b] thienyl-2-, 6-methoxymercapto-benzo [b] thienyl-3, 6-methylsulfinylbenzo [b ] thienyl-3, 6-methylsulfinyl-benzo [b] thienyl-3, 6-methylsulfonyloxy-benzo [b] thienyl-3, 6-ethoxycarbonylmethoxy-benzotbuthienyl-S-, 6-carboxymethyloxybenzo [b] thienyl -3, 6-dimethylamino-benzo [b] thienyl-3, 6-methylsulfonylamino-benzo [b] thienyl-3, 6-acetamido-benz [b] thienyl-3, benzo [b] thienyl-4 -, pyrazolyl-1, pyrazolyl-3, 1,5-dimethyl-pyrazolyl-3, i-methyl-imidazolyl-4-, 2- (3,4-dimethoxy-phenyl) -imidazolyl-4 (5) -, benzo [d] imidazolyi-1, 2-benzyl-benzo [d] imidazolyl-1, imidazo [1,2-a] pyridyl-3, oxazolyl-4, oxazolyl -5-, isoxazolyl-3-, 3-methylisoxazolyl-5-, 4-methyl-thiazolyl-5, pyridyl-2, pyridyl-3, pyridyl-4, pyridyl-3-N-oxide, 4-Nitro-pyridyl-2-, 4-amino-pyridyl-2-, 4-acetylamino-pyridyl-2-, 4-carbamoyl-amino-pyridyl-2-, 4-N-methyl-carbamoyl-amino-pyridyl-2, ej -Dimethoxy-quinolym, 6,7-dimethoxy-isoquinolyl-4- or 6,7-dimethoxy-isoquinolyl-4-N-oxide group, and their acid addition salts. 22. Verfahren gemäß den Punkten 1 bis 20, gekennzeichnet dadurch, daß neue Verbindungen der allgemeinen Formel I a gemäß Punkt 2 hergestellt werden, in der22. The method according to the items 1 to 20, characterized in that new compounds of general formula I a are prepared according to point 2, in the A eine-CH2-CH2 oder-CH=CH-und B eine Carbonyl-oder Thiocarbonylgruppe,A is a -CH 2 -CH 2 or -CH =CH- and B is a carbonyl or thiocarbonyl group, E eine n-Propylengruppe, .E is an n-propylene group,. G eine Ethylen-, n-Propylen- oder n-Butylengruppe,G is an ethylene, n-propylene or n-butylene group, R1 und R2 jeweils eine Methoxygruppe oder R1 und R2 zusammen eine Methylendioxygruppe R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe undR 1 and R 2 each represent a methoxy group or R 1 and R 2 together form a methylenedioxy group R 3 is a hydrogen atom or a methyl group and Het eine Pyrrolyl-2-, Pyrrolyl-3-, N-Methyl-pyrrolyl-2-, N-Methyl-pyrrolyl-3-, Thienyl-2-, Thienyl-3-, 5-Methyl-thienyl-2-, 2,5-Dimethyl-thienyl-3-, 5-Brom-thienyl-2-, Pyrazolyl-1-, Pyrazolyl-3-, i-Methyl-imidazolyl-4-, lsoxazolyl-3-, Benzo[b]furyl-2-, Benzo[b]furyl-3-, 7-Methyl-benzo[b]-furyl-3-, e-Methoxy-benzotblfuryl-S-, 7-Methoxy-benzo[b]furyl-3-, Benzo[b]thienyl-2-, Benzo[b]thienyl-3-, 6-Methoxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Methylsulfonyloxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Ethoxycarbonylmethoxybenzo[b]thienyl-3-, 6-Carboxymethoxy-benzo[b]thienyl-3-, 6-Acetamino-benzo[b]thienyl-3-, Benzo[d]imidazolyl-1-, Imidazo-[1,2-a]pyridyl-3- oder Pyridylgruppe bedeuten, und deren Säureadditionssalzen.Het a pyrrolyl-2, pyrrolyl-3, N-methyl-pyrrolyl-2-, N-methyl-pyrrolyl-3, thienyl-2-, thienyl-3, 5-methyl-thienyl-2-, 2 , 5-Dimethyl-thienyl-3, 5-bromo-thienyl-2, pyrazolyl-1, pyrazolyl-3, i-methyl-imidazolyl-4, isoxazolyl-3, benzo [b] furyl-2 -, benzo [b] furyl-3-, 7-methyl-benzo [b] furyl-3-, e-methoxy-benzotblfuryl-S-, 7-methoxy-benzo [b] furyl-3, benzo [b ] thienyl-2-, benzo [b] thienyl-3, 6-methoxy-benzo [b] thienyl-3, 6-methylsulfonyloxy-benzo [b] thienyl-3, 6-ethoxycarbonylmethoxybenzo [b] thienyl-3 -, 6-Carboxymethoxy-benzo [b] thienyl-3, 6-acetamidobenzo [b] thienyl-3, benzo [d] imidazolyl-1, imidazo [1,2-a] pyridyl-3 or pyridyl group, and their acid addition salts. 23. Verfahren gemäß den Punkten 1 bis 20, gekennzeichnet dadurch, daß 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propan und dessen Säureadditionssalze mit anorgansichen oder organischen Säuren hergestellt wird.23. Method according to items 1 to 20, characterized in that 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] thienyl-3) -ethyl) -amino] propane and its acid addition salts with inorganic or organic acids. 24. Verfahren gemäß den Punkten 1 bis 20, gekennzeichnet dadurch, daß 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(6-methoxy-benzo[b]furyl-3-)-ethyl)-amino]propan und dessen Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren hergestellt wird.24. Method according to items 1 to 20, characterized in that 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (6-methoxy-benzo [b] furyl-3 -) -ethyl) -amino] propane and its acid addition salts with inorganic or organic acids. 25. Verfahren gemäß den Punkten 1 bis 20, gekennzeichnet dadurch, daß 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yi)-3-[N-methyl-N-(2-benzo[b]furyl-2-)-ethyl)-amino]propan und dessen Säureadditionssalze mit anorganischen und organischen Säuren hergestellt wird.25. Method according to items 1 to 20, characterized in that 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2-benzo [b] furyl-2 -) - ethyl) -amino] propane and its acid addition salts with inorganic and organic acids. 26. Verfahren gemäß den Punkten 1 bis 20, gekennzeichnet dadurch, daß 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]thienyl-3-)-arnino]propan und dessen Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren hergestellt wird.26. Method according to items 1 to 20, characterized in that 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (2- (benzo [b] thienyl-3 -) - arnino] propane and its acid addition salts with inorganic or organic acids. 27. Verfahren gemäß den Punkten 1 bis 20, gekennzeichnet dadurch, daß 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(4-thienyl-2-)-butyi)amino]propan und dessen Säureadditionssalze mit anorganischen und organischen Säuren hergestellt wird.27. Method according to items 1 to 20, characterized in that 1- (7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one-3-yl) -3- [N-methyl-N- (4-thienyl-2 -) - butyl] amino] propane and its acid addition salts with inorganic and organic acids.
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