DD247006A1 - METHOD FOR PRODUCING DIORGANOSTANYLDI (ACETIC ACID AMIDES) - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING DIORGANOSTANYLDI (ACETIC ACID AMIDES) Download PDF

Info

Publication number
DD247006A1
DD247006A1 DD28735486A DD28735486A DD247006A1 DD 247006 A1 DD247006 A1 DD 247006A1 DD 28735486 A DD28735486 A DD 28735486A DD 28735486 A DD28735486 A DD 28735486A DD 247006 A1 DD247006 A1 DD 247006A1
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
acetic acid
acid amides
diorganostannyldi
alkyl
ketene
Prior art date
Application number
DD28735486A
Other languages
German (de)
Inventor
Alfred Tzschach
Wolfram Uhlig
Ulf Thust
Original Assignee
Univ Halle Wittenberg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Halle Wittenberg filed Critical Univ Halle Wittenberg
Priority to DD28735486A priority Critical patent/DD247006A1/en
Publication of DD247006A1 publication Critical patent/DD247006A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diorganostannyldi(essigsaeureamiden), die als Zwischenprodukte zur Synthese biocid wirksamer Verbindungen von Interesse sind. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen zu entwickeln, das von einfach zugaenglichen Verbindungen ausgeht und keine aufwendigen Technologien voraussetzt. Das Verfahren zur Herstellung von Diorganostannyldi(essigsaeureamiden) der allgemeinen FormelR1 2Sn(CH2-C2)2,in der R1Alkyl, Aryl sein kann und R2Alkyl bedeutet, ist gekennzeichnet dadurch, dass Diorganodiaminostannane bei tiefen Temperaturen mit Keten umgesetzt werden.The invention relates to a process for the preparation of diorganostannyldi (acetic acid amides) which are of interest as intermediates for the synthesis of biocidally active compounds. The aim of the invention is to develop a process for the preparation of these compounds, which starts from easily accessible compounds and does not require complex technologies. The process for the preparation of diorganostannyldi (acetic acid amides) of the general formula R 1 2 Sn (CH 2 -C 2) 2, in which R 1 can be alkyl, aryl and R 2 alkyl, is characterized in that diorganodiaminostannanes are reacted with ketene at low temperatures.

Description

Ausführungsbeispieleembodiments

Im folgenden soll die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert werden:In the following the invention will be explained in more detail by means of examples:

Beispiel 1example 1

Diphenylstannyldi(essigsäuredimethylamid)Diphenylstannyldi (essigsäuredimethylamid)

8,4g (0,02mol) Ph2Sn(NEt2I2 werden im Reaktionsgefäß in 2OmI Toluol vorgelegt. Man kühlt auf -200C und leitet innerhalb von 10 Minuten 1,7g (0,04mol) Keten ein. Die Reaktionsmischung wird zwei Stunden in der Kälte gerührt und anschließend auf Raumtemperatur erwärmt. Man entfernt das Toluol im Vakuum. Das resultierende Rohprodukt wird in THF gelöst. Man setzt 10 ml wäßriges TH F (Wassergehalt etwa 0,01 mol) zu. Das resultierende Diorganozinnoxid wird abfiltriert. Die leichtflüchtigen Bestandteile werden gemeinsam mit dem Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält das Säureamid als hellgelbes Öl. Ausbeute: 73%8.4 g (0.02 mol) Ph 2 Sn (NEt 2 I 2 are introduced in the reaction vessel in 2OmI toluene. The mixture is cooled to -20 0 C and passes within 10 minutes 1.7 g (0.04 mol) a ketene. The reaction mixture is stirred in the cold for two hours and then warmed to room temperature, the toluene is removed in vacuo, the resulting crude product is dissolved in THF, 10 ml of aqueous THF (water content about 0.01 mol) are added and the resulting diorganotin oxide is filtered off The volatile constituents are removed in vacuo together with the solvent to give the acid amide as a pale yellow oil. Yield: 73%.

Beispiel 2 "Example 2 "

Dimethylstannyldi(essigsäured-imethylamid)Dimethylstannyldi (essigsäured-imethylamid)

8g (0,033 mol) Me2Sn(NMe2I2 werden im Reaktionsgefäß in 20 ml Hexan vorgelegt. Man kühlt auf-400C und leitet innerhalb von 15 Minuten 2,8g (0,066mol) Keten ein.8g (0.033 mol) of Me 2 Sn (NMe 2 I 2 are introduced into a reaction vessel in 20 ml of hexane. The mixture is cooled to -40 0 C and passes within 15 minutes 2.8 g (0,066mol) a ketene.

Man rührt zwei Stunden in der Kälte und erwärmt anschließend auf Raumtemperatur. Das resultierende Öl kann entweder analog zu Beispiel 1 gereinigt werden oder es wird im Vakuum unter Ausbeuteminderung destilliert.It is stirred for two hours in the cold and then warmed to room temperature. The resulting oil can either be purified analogously to Example 1 or it is distilled under reduced pressure to reduce yield.

Kp: 85°C/10~2 Torr Ausbeute: 46%Bp: 85 ° C / 10 ~ 2 torr yield: 46%

Beispiel 3Example 3

Phenylmethylstannyldi(essigsäuredimethylamid)Phenylmethylstannyldi (essigsäuredimethylamid)

7g" (0,023mol) PhMeSn(NMe2J2 werden im Reaktionsgefäß vorgelegt. Man kühlt auf -4O0C und leitet 1,95g (0,046molj'Keten7 g "(0.023 mol) of PhMeSn (NMe 2 J 2 are initially charged in the reaction vessel, cooled to -4O 0 C and 1.95 g (0.046molj'ketene

ein. · 'on. · '

Man rührt 2 Stunden in der Kälte und erwärmt anschließend auf Raumtemperatur. Die Reinigung erfolgt wie im BeispieM. Das Säureamid resultiert als hellgelbes Öl.-It is stirred for 2 hours in the cold and then warmed to room temperature. The cleaning takes place as in the example. The acid amide results as a pale yellow oil.

Ausbeute: 75%Yield: 75%

Claims (2)

Erfindungsanspruch:Invention claim: Verfahren zur Herstellung von Diorganostaηny Idi(essigsäureamiden) der allgemeinen Formel in der R1 = Alkyl, Aryl sein kann und R2 = Alkyl bedeutet, gekennzeichnet dadurch, daß Diorganodiaminostannane mit Keten bei tiefen Temperaturen in Toluol, Hexan oder ohne Lösungsmittel umgesetzt werden, wobei O-stannylierte Nebenprodukte durch Hydrolyse mit wäßrigem THF abgetrennt werden.A process for the preparation of Diorganostaηny Idi (acetic acid amides) of the general formula in which R 1 = alkyl, aryl and R 2 = alkyl, characterized in that diorganodiaminostannanes are reacted with ketene at low temperatures in toluene, hexane or without solvent, wherein O-stannylated by-products are separated by hydrolysis with aqueous THF. Anwendungsgebiet der Erfindung , ..Field of application of the invention, .. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diorganostannyldi(essigsäureamiden), die als Zwischenprodukte zur Synthese biocid wirksamer Verbindungen von Interesse sind.The invention relates to a process for the preparation of diorganostannyldi (acetic acid amides) which are of interest as intermediates for the synthesis of biocidally active compounds. Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions Diorganostannyldi(essigsäureamide) sind in der Literatur bisher nicht beschrieben. Bekannt sind hingegen Diorganostannyldi(essigsäureester), die aus metallierten Essigsäureestern und Diorganodichlorstannanen hergestellt wurden (A.A. Prishchenko, Z. S.Novikova und I.F. Lutsenko, Sh. obsh. Khim. 51, [1981], 485). Triorganostannylessigsäureamide wurden durchUmsetzung von Triorganoaminostannanen mit Keten erhalten (T.A.George, K.Jones und M. F. Läppert, J. ehem. Soc. 1965,2157).Diorganostannyldi (acetic acid amides) are not previously described in the literature. On the other hand, diorganostannyl di (acetic acid esters) prepared from metallated acetic acid esters and diorganodichlorostannanes are known (A. A. Prishchenko, Z. S. Novikova and I. F. Lutsenko, Sh. Obsh. Khim. 51, [1981], 485). Triorganostannylacetic acid amides were obtained by reaction of triorganoaminostannanes with ketene (T.A. George, K. Jones and M.F. Lappert, J., 1987, Soc., 1965, 2157). Ziel der Erfindung . ·Object of the invention. · Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von DLorganostannyldi(essigsäureamiden)zu entwickeln, das von einfach zugänglichen Verbindungen ausgeht und keine aufwendigeTechnologien und umständliche Reaktionsführungen voraussetzt. ·The aim of the invention is to develop a process for the preparation of DLorganostannyldi (acetic acid amides) which starts from readily available compounds and does not require complicated technologies and complicated reaction routes. · Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Die technische Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zu entwickeln, das es erlaubt, ausgehend von einfach zugänglichen Verbindungen die Diorganostannyldi(essigsäureamide) in glatter Reaktion zu gewinnen. Erfindungsgemäß werden Diorganodiaminostannane mit Keten nach Gl. (1) zu Diorganostannyldi(essigsäureamiden) umgesetzt.The technical object of the invention is to develop a process which makes it possible, starting from readily available compounds, to obtain the diorganostannyldi (acetic acid amides) in a smooth reaction. According to the invention Diorganodiaminostannane with ketene according to Eq. (1) converted to diorganostannyldi (acetic acid amides). R1 = Alkyl, Aryl
R2 = AlkylR 1 = alkyl, aryl
R 2 = alkyl Die stark exotherme Reaktion wird bei -20 bis -40°C in Toluol oder Hexan durchgeführt. Sie läuft in gleicherweise aber auch ohne Lösungsmittel ab.The highly exothermic reaction is carried out at -20 to -40 ° C in toluene or hexane. It runs in the same way but also without solvent. Die Diorganostannyldi(essigsäureamide) werden als hellgelbe Öle erhalten, die sich bei Destillation im Vakuum zersetzen. Die durch Addition der Aminostannane an die C=O-Bildung des Ketens auftretenden Nebenprodukte mit einer Zinn-Sauerstoff-Bindung werden durch Hydrolyse gemäß Gl.The Diorganostannyldi (acetic acid amides) are obtained as pale yellow oils, which decompose on distillation in vacuo. The by-products with a tin-oxygen bond occurring by addition of the aminostannanes to the C = O formation of the ketene are obtained by hydrolysis according to Eq. (2) entfernt.(2) removed. riion (0-C-CH0 )„ + HO —-> f (P.hnö) + 2 CK -C^^. (2) riion (0-C-CH 0 ) "+ HO -> f (P.hno) + 2 CK -C ^^. (2) „ , 9 C. r_ C- -", 9 C. r_ C- - f (P.hnö) + 2 CK - f (P.hno) + 2 CK - Die Reaktion wird in wäßrigem THF durchgeführt. Das Diorganozinnoxid wird abfiltriert. Das Essigsäureamid wird gemeinsam mit dem THF im Vakuum abdestilliert. Für die als hei Igel be Öle zu rückbleibende Diorganostannyldi(essigsäureamide) konnte aus NMR-Daten eine Reinheit von 95% ermittelt werden. . .The reaction is carried out in aqueous THF. The diorganotin oxide is filtered off. The acetic acid amide is distilled off together with the THF in vacuo. For the diorganostannyldi (acetic acid amides) remaining as hot oil, it was possible to determine a purity of 95% from NMR data. , ,
DD28735486A 1986-02-26 1986-02-26 METHOD FOR PRODUCING DIORGANOSTANYLDI (ACETIC ACID AMIDES) DD247006A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD28735486A DD247006A1 (en) 1986-02-26 1986-02-26 METHOD FOR PRODUCING DIORGANOSTANYLDI (ACETIC ACID AMIDES)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD28735486A DD247006A1 (en) 1986-02-26 1986-02-26 METHOD FOR PRODUCING DIORGANOSTANYLDI (ACETIC ACID AMIDES)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD247006A1 true DD247006A1 (en) 1987-06-24

Family

ID=5576773

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD28735486A DD247006A1 (en) 1986-02-26 1986-02-26 METHOD FOR PRODUCING DIORGANOSTANYLDI (ACETIC ACID AMIDES)

Country Status (1)

Country Link
DD (1) DD247006A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20220402946A1 (en) * 2021-06-17 2022-12-22 Egtm Co., Ltd. Organo tin compound for thin film deposition and method for forming tin-containing thin film using same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20220402946A1 (en) * 2021-06-17 2022-12-22 Egtm Co., Ltd. Organo tin compound for thin film deposition and method for forming tin-containing thin film using same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19515625C2 (en) Process for the production of enantiomerically pure tropic acid esters
EP0893426B1 (en) Biphasic process for preparing carboxylic esters
DD247006A1 (en) METHOD FOR PRODUCING DIORGANOSTANYLDI (ACETIC ACID AMIDES)
DE3120451A1 (en) METHOD FOR PRODUCING N-CHLOROCARBONYL LACTAMES
DE2033357A1 (en) Palmitoyl-propandiol-(1,3)-phosphoric acid-5-trimethylaminopentyl - ester, immunological adjuvant affecting cell membrane surface activity
DE3890316C2 (en)
DE3025804A1 (en) 1-S-ALKYL-2-0-ACYL-3-PHOSPHOCHOLIN-1-MERCAPTO-2,3-PROPANDIOLE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THE MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM
DE2005959A1 (en) 7-Nitro-8-hydroxyquinoline esters, their use and process for the preparation thereof
DD252608A5 (en) NEW INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE MANUFACTURE OF NORFLOXACIN
DD252607A5 (en) NEW INTERMEDIATE PRODUCT FOR THE PREPARATION OF AMIFLOXACIN
EP0075093B1 (en) Process for the manufacture of l-proline
EP0104566A2 (en) Process for the preparation of 5,11-dihydro-11-((4-methyl-1-piperazinyl)-acetyl)-6H-pyrido(2,3-b)(1,4)benzodiazepin-6-one
EP0779294A1 (en) Halogen-free cyclic phosphoric acid esters and process for their preparation
DE879840C (en) Process for the preparation of esters of aminopropanediols
DD247005A1 (en) METHOD FOR PRODUCING ORGANOSILYL THIOASSE ACID ESTERS
EP0059974B1 (en) Process for the preparation of phenoxyalcanecarbonic-acid esters of hydroxyethyl theophyline
DE2209391B2 (en) Process for the preparation of 3-0- (beta-carboxypropionyty-IS-beta-glycyrrhetinic acid
EP0017896B1 (en) 1-nitro-2-amino-3 oximino-1-cyclohexenes and process for their preparation
DE3135728A1 (en) Process for preparing apovincamine acid esters
DD238977A1 (en) METHOD FOR PRODUCING DIORGANOSILYLDI (ACETIC ACID AMIDES)
DE2755903A1 (en) PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF PENICILLINES
CH368175A (en) Process for the preparation of 3,5-dioxo-isoxazolidines
DE2307564A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PENICILLIN DERIVATIVES
DD238976A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIORGANOSILYL (VINEGAR ACID ESTERS)
DE1167332B (en) Process for the preparation of diisonitriles