DD241744B1 - METHOD OF WET-MOORING BY C.I. DISPERSING YELLOW 23 - Google Patents

METHOD OF WET-MOORING BY C.I. DISPERSING YELLOW 23

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DD241744B1
DD241744B1 DD28170885A DD28170885A DD241744B1 DD 241744 B1 DD241744 B1 DD 241744B1 DD 28170885 A DD28170885 A DD 28170885A DD 28170885 A DD28170885 A DD 28170885A DD 241744 B1 DD241744 B1 DD 241744B1
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Description

Das Wesen des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht in der Naßfeinstmahlung des Farbstoffes C. I. Dispersgelb 23 in 'The essence of the method according to the invention consists in the wet fine grinding of the dye C. I. Disperse yellow 23 in '

Gegenwart eines gemäß DO-PS 150391 durch alkalische Kondensationsreaktion aus Phenol, Natriumsulfit Formaldehyd und 2-Naphthol hergestellten Dispergiermittels und gegebenenfalls eines durch Sulfierung von 1,31 Mol Naphthalin mit 1,65 Mol Schwefelsäure bei 165 bis 170°C und nach Zugabe von ca. 3 mol Wasser mit 0,95 Mol Formaldehyd während 6 Stunden bei 98 bis 100°C erhaltenen Kondensationsproduktes bei einem pH-Wert der Mahlsuspension von 4 bis 7.Presence of a prepared according to DO-PS 150391 by alkaline condensation reaction of phenol, sodium sulfite formaldehyde and 2-naphthol dispersant and optionally one by sulfonation of 1.31 moles naphthalene with 1.65 moles of sulfuric acid at 165 to 170 ° C and after addition of about 3 mol of water with 0.95 mol of formaldehyde for 6 hours at 98 to 100 ° C obtained condensation product at a pH of the grinding suspension of 4 to 7.

Überraschenderweise werden mit diesem, bedingt durch das Herstellungsverfahren stark alkalischen Dispergator, im sauren bis neutralen Mahlmilieu Teilchenfeinheiten des Farbstoffes C. I. Dispersgelb 23 erreicht, zu deren bisherigem Erzielen die eineinhalbfache bis doppelte Mahlzeit erforderlich war.Surprisingly, particle dispersions of the dye C.I. disperse yellow 23 are achieved with this dispersant, which is strongly alkaline due to the preparation process, in the acidic to neutral grinding medium, the one-and-a-half to two-fold meal required to date.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Teilchengrößenverteilungen mit deutlicher Erhöhung des Feinstkornanteils bei ungewöhnlich stark eingeschränktem Anteil von Teilchen größer 2,5μιη schon bei kurzen Mahlzeiten deuten auf einen qualitativ neu verlaufenden Mahlprozeß hin. Gleichzeitig wird mit diesen Teilchengrößenparametern eine Voraussetzung für die Dispersstabilität der Formulierungen beim Einsatz in modernen Schnellfärbeprozessen geschaffen.The particle size distributions obtained by the process according to the invention with a marked increase in the fines content in the case of an unusually limited proportion of particles greater than 2.5μιη already at short meals indicate a qualitatively new grinding process. At the same time, with these particle size parameters, a prerequisite for the disperse stability of the formulations when used in modern rapid dyeing processes is created.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise mit 10 bis 40Ma.-% (bezogen auf die Farbstofftrockensubstanz) des oben genannten Dispergiermittels und mit 10 bis 50Ma.-% des oben genannten Kondensationsproduktes auf Basis Naphthalinsulf onsäure und Formaldehyd bei einem pH-Wert von 5,5 bis 7,0 in der Mahlsuspension ausgeführt. Unter Einhaltung dieser Bedingungen werden insbesondere die gemäß DD-PS 240383 erhaltenen Pasten des Farbstoffes C. I. Dispersgelb 23 mit ungewöhnlich hohem Feststoffgehalt sowie hoher Kristallinität unter technisch und ökonomisch günstigen Parametern vermählen.The inventive method is preferably with 10 to 40Ma .-% (based on the dye dry substance) of the above dispersant and with 10 to 50Ma .-% of the above condensation product based naphthalenesulfonic acid and formaldehyde at a pH of 5.5 to 7.0 carried out in the grinding suspension. In compliance with these conditions, in particular the pastes obtained according to DD-PS 240383 of the dye C. I. disperse yellow 23 with unusually high solids content and high crystallinity are ground under technically and economically favorable parameters.

Die fertig gemahlenen Farbstoffsuspensionen werden vor ihrem Einsatz bekanntermaßen einem Formulierungsprozeß, wie Einstellen der Farbstärke, und gegebenenfalls der Trocknung unterworfen.The ready-milled dye suspensions are known to be subjected to a formulation process, such as adjusting the tinting strength, and optionally drying, prior to their use.

Ausführungsbeispieleembodiments

Die überlegene Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Naßfeinstmahlverfahrens gegenüber dem Stand der Technik zeigen die folgenden Vergleiche:The superior efficacy of the wet fine grinding method of the invention over the prior art shows the following comparisons:

Beispiel 1example 1

25g Farbstoff C. I. Dispersgelb 23, hergestellt gemäß Ausführungsbeispiel 1 der DD-PS 240383, werden als Farbstoffpaste (36Ma.-%) in Gegenwart von 30Ma.-% (bezogen auf die Farbstoffmasse) eines gemäß DD-PS150391 durch Kondensation aus Phenol, Natriumsulfit, Formaldehyd und ß-Naphthol hergestellten Dispergiermittels und 40Ma.-% des in der Beschreibung näher charakterisierten Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd in einer Laborrührwerkskugelmühle Typ „molinex" der Fa. Netzsch mit 150 ml Siliquarzit-Perlen (Durchmesser 0,8 bis 1,2 mm) bei 1800U/min vermählen. Der pH-Wert dieser Mahlsuspension liegt bei 9,9.25 g of dye CI disperse yellow 23, prepared according to Example 1 of DD-PS 240383, as a dye paste (36Ma .-%) in the presence of 30Ma .-% (based on the dye composition) of a DD-PS150391 by condensation of phenol, sodium sulfite, Formaldehyde and ß-naphthol prepared dispersant and 40Ma .-% of the further characterized in the description condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde in a laboratory stirred ball mill type "molinex" Fa. Netzsch with 150 ml siliquarcite beads (diameter 0.8 to 1.2 mm The pH of this grinding suspension is 9.9.

Die erfindungsgemäßen Mahlungen erfolgen bei durch Dosierung von Salzsäure neutral bzw. sauer eingestellten pH-Werten der Mahlsuspension unter ansonsten gleichen Bedingungen.The grinding operations according to the invention are carried out at pH values of the grinding suspension which are neutral or acidic by metering hydrochloric acid under otherwise identical conditions.

Die Teilchengrößenverteilungen nach erfolgter Vermahlung wurden mit Hilfe eines Photosedimentometers (eigener wissenschaftlicher Gerätebau, vgl. Hildreth, Patterson:The particle size distributions after grinding have been determined with the aid of a photosedimentometer (own scientific instrument construction, see Hildreth, Patterson:

J. Soc. Dyers Colour. 80( 1964) 474) bestimmt.J. Soc. Dyer's Color. 80 (1964) 474).

Die prozentualen Anteile der erhaltenen Teilchengrößenfraktionen zeigt Tabelle 1The percentages of the particle size fractions obtained are shown in Table 1

Mahldauer: 60mmGrinding time: 60mm pH-Wert der MahlsuspensionpH of the grinding suspension 7,07.0 9,99.9 Teilchengrößenfraktionenparticle size fractions 5,55.5 53%53% 34%34% (μ-m)(Μ-m) 49%49% 43%43% 56%56% <5<5 49%49% 4%4% 10%10% 0,5 bis 2,50.5 to 2.5 2%2% >2,5> 2.5

Beispiel 2Example 2

Es wird entsprechend Beispiel 1 mit der Veränderung verfahren, daß die Naßfeinstmahlung nur in Gegenwart von 10Ma.-%des Dispergiermittels gemäß DD-PS 150391 erfolgt.The procedure is similar to Example 1 with the change that the Naßfeinstmahlung takes place only in the presence of 10Ma .-% of the dispersant according to DD-PS 150391.

Die Ergebnisse der granulometrischen Untersuchung der Proben der Mahlungen unter sauren bzw. alkalischen Bedingungen veranschaulicht Tabelle 2.The results of the granulometric investigation of the samples of the milling under acidic or alkaline conditions is shown in Table 2.

Mahldauer: 45minGrinding time: 45min pHWert der MahlsuspensionpH value of the grinding suspension 9,79.7 Teilchengrößenfraktionenparticle size fractions 6,56.5 41%41% (um)(around) 51%51% 52%52% <0,5<0.5 46%46% 7%7% 0,5 bis 2,50.5 to 2.5 3%3% >2.5> 2.5

Beispiele 3 und 4Examples 3 and 4

In Gegenwart von 30 bzw. 40Ma.% des Dispergiermittels gemäß DD-PS 150391 werden Vergleichsmahlungen entsprechend den Parametern von Beispiel 1 durchgeführt. In Tabelle 3 werden die Ergebnisse der granulometrischen Untersuchungen nach 60min Mahldauer bei pH = 6,0 bzw. nach 90min Mahldauer bei pH = 9.9 bzw. pH = 10.1 gegenübergestellt.In the presence of 30 or 40 Ma.% Of the dispersant according to DD-PS 150391 Vergleichsmahlungen are carried out according to the parameters of Example 1. Table 3 compares the results of the granulometric investigations after 60 min grinding time at pH = 6.0 and after 90 min grinding time at pH = 9.9 and pH = 10.1, respectively.

Teilchengrößen-particle-size pH-Wert der MahlsuspensionpH of the grinding suspension 9,99.9 10,110.1 -3--3- 241744241744 Dispergator-Dispergator- fraktionen^m)fractions ^ m) 6,06.0 51%51% menge(Ma.-%)amount (wt .-%) <0,5<0.5 55%55% 45%45% 0,5 bis 2.50.5 to 2.5 43%43% 4%4% 3030 >2,5> 2.5 2%2% 48%48% <0,5<0.5 50%50% 46%46% 0,5 bis 2,50.5 to 2.5 46%46% 6%6% 4040 >2,5> 2.5 4%4%

Beispiele 5 bis 8Examples 5 to 8

Vergleichsmahlungen unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen mit variablen Mengen Dispergiermittel gemäß OOPS 150391 und des Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsaure und Formaldehyd bei sauren bzw. alkalischen pH-Werten wurden mittels Photosedimentometer auf resultierende Teilchengrößenverteilungen untersucht und die Ergebnisse in Tabelle 4 dargestellt.Comparative milling under the conditions specified in Example 1 with variable amounts of dispersant according to OOPS 150391 and the condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde at acidic or alkaline pH values were examined by photosedimentometer for resulting particle size distributions and the results are shown in Table 4.

Mahldauer: 60minGrinding time: 60min Kondensationscondensation Teilchengrößenparticle pH-Wert derpH of the 9,59.5 Oispergator-Oispergator- produkt-product- fraktionenfractions Mahlsuspensiongrinding suspension 39%39% mengeamount (Ma.-%)(Wt .-%) (/im|(/ In | 6,56.5 52%52% 1010 <0,5<0.5 50%50% 9%9% 1010 0,5 bis 2,50.5 to 2.5 47%47% 32%32% >2,5> 2.5 3%3% 53%53% 5050 <0,5<0.5 43%43% 15%15% 1010 0,5 bis 2,50.5 to 2.5 47%47% 33%33% >2,5> 2.5 10%10% 55%55% 1010 <0,5<0.5 45%45% 12%12% 4040 0.5 bis 2,50.5 to 2.5 47%47% 33%33% >2,5> 2.5 8%8th% 51%51% 5050 <0,5<0.5 43%43% 16%16% 4040 0,5 bis 2,50.5 to 2.5 45%45% >2,5> 2.5 12%12%

Claims (1)

Verfahren zur Naßfeinstmahlung von C. I. Dispersgelb 23 in Gegenwart von 10 bis 40 Ma.-%, bezogen auf die Farbstofftrockensubstanz, eines Dispergiermittels, das durch Umsetzung von Phenol, Natriumsulfiat, 2-Naphthol und Formaldehyd in wäßriger Lösung im Verhältnis von etwa 3 Mol Formaldehyd pro Mol Phenol, etwa 1,2 Mol Natriumsulfit pro Mol Phenol, etwa 100 Masseteilen 2-Naphthol pro 100 Masseteile Phenol und 400 bis 600 Masseteilen Wasser pro 100 Masseteile Phenol in einem verschlossenen Reaktor unter Rühren bei Temperaturen zwischen 110 und 1300C und dem sich dabei einstellenden Eigendruck erhalten wurde, und gegebenenfalls 10 bis 50 Ma.-% eines durch Sulfierung von 1,31 Mol Naphthalin mit 1,65 Mol Schwefelsäure bei 165 bis 1700C und nach Zugabe von etwa 3 Mol Wasser mit 0,95 Mol Formaldehyd während 6 Stunden bei 98 bis 1000C erhaltenen Kondensationsproduktes, gekennzeichnet dadurch, daß der Mahlprozeß bei einem pH-Wert der Mahlsuspension von 4 bis 7 erfolgt.Process for the wet fine grinding of CI Disperse Yellow 23 in the presence of 10 to 40% by weight, based on the dye dry matter, of a dispersant obtained by reacting phenol, sodium sulphate, 2-naphthol and formaldehyde in aqueous solution in the ratio of about 3 moles of formaldehyde per Mol of phenol, about 1.2 moles of sodium sulfite per mole of phenol, about 100 parts by weight of 2-naphthol per 100 parts by weight of phenol and 400 to 600 parts by weight of water per 100 parts by weight of phenol in a sealed reactor with stirring at temperatures between 110 and 130 0 C and the while adjusting self-pressure was obtained, and optionally 10 to 50 Ma .-% of sulfonation of 1.31 moles of naphthalene with 1.65 moles of sulfuric acid at 165 to 170 0 C and after addition of about 3 moles of water with 0.95 moles of formaldehyde during 6 hours at 98 to 100 0 C obtained condensation product, characterized in that the milling process at a pH of the grinding suspension of 4 to 7 takes place. Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Naßfeinstmahlung des Farbstoffes C. I. Dispersgelb 23, welches es gestattet, die für die modernen Färbereiprozesse notwendige Teilchenfeinheit und -größenverteilung der Farbstofformulierung energie- und kostensparend unter besonders günstigen Raum-Zeit-Ausbeuten in herkömmlichen Mahlaggregaten zu erzielen.The invention relates to a method for Naßfeinstmahlung the dye C. I. Disperse Yellow 23, which allows to achieve the necessary for the modern dyeing process particle fineness and size distribution of the dye formulation energy and cost saving under particularly favorable space-time yields in conventional milling units. Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art Der Farbstoff C. I. Dispersgelb 23 ist seit den Anfängen der Azofarbstoffchemie bekannt (DE-PS 40890). In den US-PS 2072 252 und US-PS 4141892 sind Verfahren zur Herstellung des Farbstoffes C. I. Dispersgelb 23 beschrieben. Beim Arbeiten nach den in beiden Patentschriften angegebenen Verfahren gelangt man zu einem feinkristallinen Produkt, welches bei der Naßfeinstmahlung mit üblichen Dispergatoren ein strukturviskoses Verhalten zeigt das die industrielle Handhabbarkeit erschwert und zu technischen und ökonomischen Problemen führt.The dye C.I. disperse yellow 23 has been known since the beginning of azo dye chemistry (DE-PS 40890). U.S. Patent Nos. 2,072,252 and 4,141,892 disclose processes for preparing the dye C.I. Disperse Yellow 23. When working according to the procedures specified in both patents one arrives at a finely crystalline product, which exhibits a pseudoplastic behavior in the Naßfeinstmahlung with conventional dispersants that makes industrial handling difficult and leads to technical and economic problems. Durch ein Verfahren, bei dem sich der Diazotierung von 4-Aminoazobenzol und Kupplung auf Phenol eine thermische Behandlung der erhaltenen Suspension mit einem molaren Überschuß an Alkalihydroxid anschließt gelangt man zu einem Produkt, das die oben genannten Probleme nicht mehr zeigt (DD-PS 240383). Außerdem fällt der Farbstoff in einer offenbar neuen thermostabilen Modifikation an. In jedem Fall ist das erhaltene Farbstoffkorn von einer Dispergierhärte gekennzeichnet die im Vergleich mit anderen Farbstoffen deutlich höher liegt. Das kommt in einer beträchtlich längeren Mahldauer bis zum Erreichen der notwendigen Teilchenfeinheit zum Ausdruck. Darüber hinaus werden mit dem bisher üblichen Mahlverfahren stark gestreute Teilchengrößenverteilungen erzielt die mit fortschreitender Mahldauer breiter werden, wobei sich besonders nachteilig der auch nach langer Mahlzeit noch vorhandene relativ hohe Anteil von Teilchen größer 2,5μπη auf die Dispersstabilität der Formulierung auswirkt Er führt zu Stippigkeit auf dem gefärbten Polyestergewirk. Für die Naßfeinstmahlung üblicherweise eingesetzte Dispergatoren sind in der DD-PS 150391, der DE-OS 2032926, der DE-AS 2301638, der DE-OS 2439878 sowie im FIAT-Report 1013 beschrieben. Bedingt durch die Herstellungsverfahren fallen diese Kondensationsprodukte mit einem pH-Wert zwischen 9 und 12 an und werden auch in diesem pH-Bereich zur Naßfeinstmahlung von Dispersionsfarbstoffen eingesetzt (DD-PS 144785). Bei den nach DE-OS 2032926 und DE-OS 2439878 herstellbaren Verbindungen sollen die Dispergatoreigenschaften, im Gegensatz zu dem im FIAT-Report 1013 beschriebenen, auch im neutralen und sauren Bereich wirksam sein.By a method in which the diazotization of 4-aminoazobenzene and coupling to phenol is followed by a thermal treatment of the suspension obtained with a molar excess of alkali metal hydroxide, a product is obtained which no longer exhibits the abovementioned problems (DD-PS 240383). , In addition, the dye is in an apparently new thermostable modification. In any case, the dye grain obtained is characterized by a dispersing hardness which is significantly higher in comparison with other dyes. This is expressed in a considerably longer grinding time to reach the necessary particle fineness. In addition, the particle size distributions which are scattered to a great extent are achieved with the milling method which is generally wider, with the disadvantage that the relatively high proportion of particles greater than 2.5μπη, which still persists even after a long meal, has an adverse effect on the dispersion stability of the formulation the dyed polyester fabric. Dispersing agents commonly used for wet fine grinding are described in DD-PS 150391, DE-OS 2032926, DE-AS 2301638, DE-OS 2439878 and FIAT Report 1013. Due to the manufacturing process, these condensation products are obtained with a pH between 9 and 12 and are also used in this pH range for the wet fine grinding of disperse dyes (DD-PS 144785). In the case of the compounds preparable according to DE-OS 2032926 and DE-OS 2439878, the dispersant properties, in contrast to that described in FIAT Report 1013, should also be effective in the neutral and acidic range. Die Anwendung der Dispergatoren gemäß DE-AS 2301638 erfolgt vorzugsweise bei pH-Werten der Mahlsuspension von 8 bis 9, wobei die Mahleigenschaften der Dispergatoren auch im neutral gestellten Medium erhalten bleiben sollen. Charakteristisch für die durch Kondensation herstellbaren, stark alkalisch anfallenden Dispergatoren ist die Verminderung der für das Farbstoffinish und die Farbstoffstabilisierung im Färbebad notwendigen Eigenschaften im neutralen und sauren Milieu. Ein in der CH-PS 641488 beschriebenes Verfahren benutzt zur Mahlung von in Wasser unlöslichen Farbstoffen auf einheitlichere Kristalle hinsichtlich deren Größe und Form und zu einem höheren Zerteilungsgrad einen Zusatz von nichtoxidierend wirkenden Säuren mit einem pH-Wert <4,8. Beim Zusatz dieser Substanzen zum dargelegten Trockenmahlprozeß, der ohne weitere Mahlhilfsmittel erfolgt, manifestiert sich der saure Charakter in chemisch-physikalischer Wechselwirkung mit dem somit als Base fungierenden Mahlgut und beeinflußt den Formierungsprozeß der Rohpigmente.The use of the dispersants according to DE-AS 2301638 is preferably carried out at pH values of the grinding suspension of 8 to 9, wherein the milling properties of the dispersants are to be maintained even in the neutral medium. A characteristic of the highly alkaline dispersants which can be prepared by condensation is the reduction of the properties required for dye inish and dye stabilization in the dyebath in the neutral and acidic medium. A method described in Swiss patent 641488 uses an amount of non-oxidizing acids with a pH <4.8 for the grinding of water-insoluble dyes into more uniform crystals in terms of their size and shape and to a higher degree of separation. When these substances are added to the stated dry milling process, which takes place without further grinding aids, the acidic character manifests itself in chemical-physical interaction with the millbase thus functioning as base and influences the formation process of the crude pigments. Ziel der ErfindungObject of the invention Das Ziel der Erfindung ist das Auffinden eines Verfahrens, welches es gestattet den Farbstoff C. I. Dispersgelb 23 in wesentlich verkürzter Zeit, energie- und kostensparend auf qualitativ neue Teilchengrößenparameter zu vermählen und damit eine Voraussetzung fur dispersionsstabile Formulierungen zu schaffen.The object of the invention is to find a method which allows the dye C.I. Disperse yellow 23 in a much shorter time, energy and cost saving to qualitatively new particle size parameters to ground and thus to create a prerequisite for dispersion stable formulations. Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention In Verfolgung der Zielstellung der Erfindung wurde ein Verfahren gefunden, welches es gestattet, den Farbstoff C. I. Dispersgelb 23 in wesentlich verkürzter Zeit in herkömmlichen Mahlaggregaten mit üblichen Dispergatoren auf eine Teilchenfeinheit und größenverteilung zu mahlen, die für Formulierungen für moderne Färbeprozesse unablässig sind.In pursuit of the object of the invention, a process has been found which allows the dye C.I. Disperse Yellow 23 to be ground in a significantly reduced time in conventional milling aggregates with conventional dispersants to a particle fineness and size distribution which are unceasing for formulations for modern dyeing processes.
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