DD235551A5 - MEDIUM TO PROTECT CULTURAL PLANTS AGAINST PHYTOTOXIC SIDE EFFECTS OF HERBICIDES - Google Patents
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Abstract
Description
Ar einen Phenyl-, Naphthyl-oder Chinolylrest, der jeweils bis zu dreifach durch Halogen und/oder ein-oder zweifach durchAr is a phenyl, naphthyl or quinolyl radical, each up to three times by halogen and / or one or two times by
CF3, (C1-C4I-AIlCyI, (C1-C4J-AIkOXy, CN, NO2, (C-i-Ca-AlkyU-carbonyl oder Benzoyl substituiert sein kann, A eine lineare oder verzweigte Kohlenwasserstoff kette mit bis zu vier C-Atomen, R1 H, (C1-Ce)-AIkYl, CN, (Cr-Q-Alkoxyl-carbonyl oder Phenyl, das durch ein bis drei Halogenatome, (C1-C4I-AIkYl, (C1-C4)-Alkoxy, CF3, CN, NO2, (C1-C4-Alkyl)-carbonyl, Benzoyl oder durch einen gegebenenfalls durch Halogen, (C1-CJ-AIkOXy,CF 3 , (C 1 -C 4 -alkyl), (C 1 -C 4 ) -alkoxy, CN, NO 2 , (C 1 -C 4 -alkyl-carbonyl or benzoyl may be substituted, A is a linear or branched hydrocarbon chain with up to four C atoms, R 1 H, (C 1 -C 6) -alkyl, CN, (C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or phenyl which is substituted by one to three halogen atoms, (C 1 -C 4 -alkyl), (C 1 -C 4 ) -alkoxy, CF 3 , CN, NO 2 , (C 1 -C 4 -alkyl) -carbonyl, benzoyl or by an optionally halogen, (C 1 -CJ-alkoxy,
(C,-C4)-Alkyl-Nitro; CF3 oder CN ein-oder mehrfach substituierten Phenyl-oder Phenoxyrest substituiert sein kann; R2 die Bedeutung von R1 außer Wasserstoff besitzt oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringgliedern, der ein bis drei N-, O- oder S-Atome enthalten kann, und durch Halogen oder (Ci-C4)-Alkyl ein- bis dreifach substituiert sein kann,(C 1 -C 4 ) -alkyl-nitro; CF 3 or CN mono- or polysubstituted phenyl or phenoxy may be substituted; R 2 has the meaning of R 1 except hydrogen or a heterocycle having 5 or 6 ring members, which may contain one to three N, O or S atoms, and by halogen or (Ci-C 4 ) alkyl to can be substituted three times,
R' und R2 gemeinsam eine Alkylenkette mit 4-7 C-Atomen bedeuten, in Kombination mit einem Herbizid enthalten. Mittel gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in Formel I Ar Phenyl, das durch ein oderzwei Halogenatome substituiert ist, undR 'and R 2 together denote an alkylene chain having 4-7 C-atoms, in combination with a herbicide. Composition according to item 1, characterized in that in formula I Ar is phenyl which is substituted by one or two halogen atoms, and
- oder -CH- bedeuten·- or -CH- mean
3. Mittel gemäß Punkten 1 und 2, gekennzeichnet dadurch1, daß das Verhältnis Antidot zu Herbizid 1:10 bis 10:1 beträgt.3. Composition according to items 1 and 2, characterized in that 1 , that the ratio of antidote to herbicide 1:10 to 10: 1.
4. Mittel gemäß Punkten 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß das Verhältnis Antidot zu Herbizid 2:1 bis 1:10 beträgt.4. Composition according to items 1 to 3, characterized in that the ratio of antidote to herbicide is 2: 1 to 1:10.
5. Mittel gemäß Punkten 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß als Herbizid ein Carbamat,Thiolcarbamat, Halogenacetanilid, ein Phenoxy-, Naphthoxa-, Phenoxyphenoxy oder Heteroaryloxyphenoxycarbonsäurederivat oder ein Dimedonoximderivat eingesetzt wird.5. Compositions according to items 1 to 4, characterized in that a carbamate, thiolcarbamate, haloacetanilide, a phenoxy, naphthoxa, phenoxyphenoxy or heteroaryloxyphenoxycarboxylic acid derivative or a Dimedonoximderivat is used as a herbicide.
6. Mittel gemäß Punkten 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß als Herbizid ein Phenoxyphenoxy- oder Heteroaryloxyphenoxycarbonsäureester eingesetzt wird.6. Composition according to items 1 to 5, characterized in that a phenoxyphenoxy or Heteroaryloxyphenoxycarbonsäureester is used as the herbicide.
7. Verfahren zur Minderung der Phytotoxizität von Herbiziden gegenüber Kulturpflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß man die Pflanzen, Pflanzensamen oder Anbauflächen mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I vor, nach oder gleichzeitig mit dem Herbizid behandelt.7. A process for reducing the phytotoxicity of herbicides to crops, characterized by treating the plants, plant seeds or cultivated areas with an effective amount of a compound of formula I before, after or simultaneously with the herbicide.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel I, gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Minderung der Phytotoxizität von Herbiziden gegenüber Kulturpflanzen eingesetzt werden.8. Use of compounds of the formula I, characterized in that they are used to reduce the phytotoxicity of herbicides to crops.
Die Erfindung betrifft Mittel zum Schutz von Kulturpflanzen gegen phytotoxische Nebenwirkungen von Herbiziden. Sie werden angewandt in der Landwirtschaft.The invention relates to agents for the protection of crop plants against phytotoxic side effects of herbicides. They are applied in agriculture.
Bei der Anwendung von Pflanzenbehandlungsmitteln, insbesondere Herbiziden, können unerwünschte Schäden bei den behandelten Kulturpflanzen auftreten. Besonders bei der Applikation von Herbiziden nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen besteht daher oft das Bedürfnis, das Risiko einer möglichen Phytotoxität zu vermeiden.When using plant treatment agents, especially herbicides, undesirable damage may occur to the treated crops. Especially in the application of herbicides after emergence of crops, therefore, there is often the need to avoid the risk of possible phytotoxicity.
Verbindungen, die die Eigenschaften besitzen, Kulturpflanzen gegen phytotoxische Schäden durch Herbizide zu schützen, ohne die eigentliche herbizide Wirkung dieser Mittel zu beeinträchtigen/werden „Antidote" oder „Safener" genannt.Compounds which have the properties of protecting crop plants against phytotoxic damage by herbicides without affecting the actual herbicidal action of these agents are called "antidotes" or "safeners".
Bestimmte Oximether und-ester [DE-OS 2808317) sowie Aryloxyacetonitrile und -amidoxime [EP-OS 31938= US-PS 4414020] sind bereits als ßafener bekannt. Deren Wirkungen sind jedoch unzureichend.Certain oxime ethers and esters [DE-OS 2808317) and aryloxyacetonitriles and -amidoxime [EP-OS 31938 = US Patent 4414020] are already known as ßafener. Their effects, however, are insufficient.
Es sind auch bereits Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Teil bekannt oder sie lassen sich nach allgemeinen bekannten Verfahren, s. z.B. Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie Bd.X, 4, S. 180-187 (1968) u. Bd, XV/2, S. 137-139 (1974), herstellen. Einige der Verbindungen der Formel I wurden bereits als Herbizide beschrieben (US-PS 3914300; US-PS 3925473;Some compounds of the general formula I are also known in some cases or they can be prepared by generally known processes, cf. e.g. Houben Weyl, Methods of Organic Chemistry Bd.X, 4, p. 180-187 (1968) and the like. Bd, XV / 2, p. 137-139 (1974). Some of the compounds of formula I have already been described as herbicides (US Patent 3,914,300, US Patent 3,925,473;
DE-PS 2303336). 'DE-PS 2303336). '
Ziel der Erfindung ~-Object of the invention ~ -
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Verbindungen, die als Safener zum Schutz von Kulturpflanzen gegen phytotoxische l\]phpn\A/irlfl innen \/nn HeirhivtHon flnnoiAiiinHtwiorHon linnnonThe object of the invention is to provide novel compounds which can be used as safeners for protecting crop plants against phytotoxic phytophthalmosinophthalocyanin
-2- 787-2- 787
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften zu finden. Erfindungsgemäß werden neue Mittel zum Schutz von Kulturpflanzen gegen phytotoxische Nebenwirkungen von Herbiziden zur Verfügung gestellt, die eine Verbindung der Formel IThe invention has for its object to find new compounds with the desired properties. According to the invention, new compositions for protecting crop plants against phytotoxic side effects of herbicides are provided, which are compounds of the formula I
--· E1 - · E 1
Ar-O-A-G-O-IT=CAr-O-A-G-O-C IT =
worin · , ' in which,
Ar einen Phenyl-, Naphthyl- oder Chinolylrest, der jeweils bis zu dreifach durch Halogen und/oder ein- oder zweifach durch CF3,Ar is a phenyl, naphthyl or quinolyl radical which is in each case up to three times halogen and / or one or two times CF 3 ,
(C1-Q)-AIlCyI, (C1-C4J-AIkOXy, CN, NO2, (C-i-Cs-AlkyU-carbonyl oder Benzoyl substituiert sein kann, A eine lineare oder verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit bis zu vier C-Atomen, R1 H, (C1-C6I-AIkYl, CN, (Ci-C4-Alkoxy)-carbonyl oder Phenyl, das durch ein bis drei Halogenatome, (d-Q)-Alkyl, (C1-Q)-Alkoxy, CF3, CN, NO2, (C1-C4-Alkyl)-carbonyl, Benzoyl oder durch einen gegebenenfalls durch Halogen, (C1-C4I-AIkOXy, (C1-C4)(C 1 -Q) -alkyl, (C 1 -C 4 -alkoxy, CN, NO 2 , (C 1 -C 5 -alkyl-carbonyl or benzoyl may be substituted, A is a linear or branched hydrocarbon chain having up to four carbon atoms) Atoms, R 1 H, (C 1 -C 6 -alkyl, CN, (C 1 -C 4 -alkoxy) -carbonyl or phenyl which is substituted by one to three halogen atoms, (dQ) -alkyl, (C 1 -Q) Alkoxy, CF 3 , CN, NO 2 , (C 1 -C 4 -alkyl) -carbonyl, benzoyl or by an optionally halogen, (C 1 -C 4 -alkoxy, (C 1 -C 4 )
-Alkyl, Nitro, CF3 oder CN ein- oder mehrfach substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest substituiert sein kann; R2 die Bedeutung von R1 außer Wasserstoff besitzt oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringgliedern bedeutet, derein bis dreiAlkyl, nitro, CF 3 or CN mono- or polysubstituted phenyl or phenoxy may be substituted; R 2 has the meaning of R 1 other than hydrogen or represents a heterocycle having 5 or 6 ring members, one to three
N-, O-oder S-Atome enthalten kann, und durch Halogen oder (C1-Q)-AIkYl ein- bis dreifach substituiert sein kann, oder R1 und R2 gemeinsam eine Alkylenkette mit 4 bis 7 C-Atomen bedeuten, in Kombination mit einem Herbizid enthalten. Halogen bedeutet im Falle des Restes Ar insbesondere Chlor. Bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel I, in denenMay contain N, O or S atoms, and may be monosubstituted to trisubstituted by halogen or (C 1 -Q) -alkyl, or R 1 and R 2 together denote an alkylene chain having 4 to 7 C atoms, in combination with a herbicide. Halogen in the case of the radical Ar is in particular chlorine. Preference is given to those compounds of the formula I in which
Ar Phenyl, das durch ein oder zwei Halogenatome substituiert ist, und AAr is phenyl which is substituted by one or two halogen atoms, and A
-CH2_ oder -CH-4 -CH 2 _ or -CH- 4
bedeuten.mean.
Als Heterocyclen für den Rest R2 kommen insbesondere infrage Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Pyrazol, Imidazol, Oxazol, Benzthiazol, Benzoxazol, Indol, Benzimidazol, Pyridin, Pyrimidin, Chinolin, Chinoxalin, besonders bevorzugt Thiophen, Furan undPyridin.Thiophene, furan, pyrrole, thiazole, pyrazole, imidazole, oxazole, benzothiazole, benzoxazole, indole, benzimidazole, pyridine, pyrimidine, quinoline, quinoxaline, particularly preferably thiophene, furan and pyridine are particularly suitable as heterocycles for the radical R 2 .
Von den Verbindungen der Formel I seine beispielsweise genannt:Of the compounds of formula I its called for example:
Aceton-O-^-chlorphenoxyacetylJ-oxim, Aceton-O-O-chlorphenoxyacetyD-oxim, Aceton-O-fSAdichlorphenoxyacetylJ-oxim, Aceton-0-(2,4-dichlorphenoxyacetyl)-oxim, Acetophenon-0-(4-chlorphenoxyacetyl)-oxim, Acetophenon-O-P^-dichlorphenöxyacetyD-oxim, Benzophenon-0-(4-chlorphenoxyacetyl)-oxim, Benzophenon-O-fS^-dichlorphenoxyacetyD-oxim, 4-Chlorbenzophenon-0-(4-chlorphenoxyacetyl)-oxim, 4-Chlorbenzophenon-0-(3,4-dichlorphenoxyacetyl)-oxim, 2-Methyl-1-phenylpropanon-0-(4-chlorphenoxyacetyl)-oxim, 2-Methyl-1-phenylpropanon-0-(3,4-dichlorphenoxyacetyl)-oxim, 1-(4-Chlorphenyl)-2-methylpropanon-0-(4-chlorphenoxyacetyl)-oxim, i^-ChlorphenyD^-methylpropanon-O-OAdichlorphenoxyacetyD-oxim, Benzaldehyd-0-(4-chlorphenoxyacetyl)-oxim, Cyclohexanon-0-(4-chlorphenoxyacetyl)-oxim, Cyclohexanon-0-(3-chlorphenoxyacetyl)-oxim, Cyclohexanon-0-(3,4-dichlorphenoxyacetyl)-oxim, Cyclohexanon-0-(2,4-dichlorphenoxyacetyl)-oxim, Cycloheptanon-0-(4-chlorphenoxyacetyl)-oxim, Methyl-2-thienylketon-0-(4-chlorphenoxyacetyl)-oxim, MethyW-thienylketon-O-fSAdichlorphenoxyacetyli-oxim, S-Pyridinaldehyd-O-W-chlorphenoxyacetyU-oxim, 2-(4-Chlorphenoxyacetyloximino)-propionsäureethylester, 2-(3,4-Dichlorphenoxyacetyloximino)-propionsäureethylester, Benzophenon-0-[2-(4-chlorphenoxy)propionyl]-oxim, Cyclohexanon-0-[2-(4-chlorphenoxy)propionyl]-oxim, Methyl-2-thienylketon-0-[2-(4-chlorphenoxy)propionyl]-oxim.Acetone-O - ^ - chlorophenoxyacetyl-oxime, acetone-O-O-chlorophenoxyacetyl-oxime, acetone-O-fS-dichlorophenoxyacetyl-oxime, acetone-0- (2,4-dichlorophenoxyacetyl) -oxime, acetophenone-O- (4-chlorophenoxyacetyl) - oxime, acetophenone OP 4 -dichlorophenoxyacety D-oxime, benzophenone 0- (4-chlorophenoxyacetyl) oxime, benzophenone O-fS 1 -dichlorophenoxyacetyl oxime, 4-chlorobenzophenone 0- (4-chlorophenoxyacetyl) oxime, 4- Chlorobenzophenone 0- (3,4-dichlorophenoxyacetyl) oxime, 2-methyl-1-phenylpropanone 0- (4-chlorophenoxyacetyl) oxime, 2-methyl-1-phenylpropanone 0- (3,4-dichlorophenoxyacetyl) - oxime, 1- (4-chlorophenyl) -2-methyl-propanone-O- (4-chlorophenoxyacetyl) -oxime, 1-chloropropyl-D-methylpropanone O-O-dichlorophenoxyacetyl-oxime, benzaldehyde-O- (4-chlorophenoxyacetyl) -oxime, Cyclohexanone 0- (4-chlorophenoxyacetyl) oxime, cyclohexanone 0- (3-chlorophenoxyacetyl) oxime, cyclohexanone 0- (3,4-dichlorophenoxyacetyl) oxime, cyclohexanone 0- (2,4-dichlorophenoxyacetyl) - oxime, cycloheptanone 0- (4-chlorophenoxyacetyl) oxime, methyl 2-thienyl ketone 0- (4-chlorophenoxyacetyl) - oxime, methyl-thienyl ketone-O-fS-dichlorophenoxyacetyl-oxime, S-pyridinealdehyde-O-W-chlorophenoxyacetyl-oxime, ethyl 2- (4-chlorophenoxyacetyloximino) -propionate, ethyl 2- (3,4-dichlorophenoxyacetyloximino) -propionate, benzophenone-0- [2 - (4-chlorophenoxy) propionyl] oxime, cyclohexanone 0- [2- (4-chlorophenoxy) propionyl] oxime, methyl 2-thienyl ketone 0- [2- (4-chlorophenoxy) propionyl] oxime.
__ -3-787__ -3-787
Die Verbindungen der Formel I können in syn- oder anti-Form vorliegen. Beide Isomeren werden von vorliegender Erfindung umfaßt.The compounds of the formula I can be present in syn- or anti-form. Both isomers are encompassed by the present invention.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel I die Eigenschaften haben, phytotoxische Nebenwirkungen von Pflanzenschutzmitteln, insbesondere von Herbiziden, beim Einsatz in Nutzpflanzenkulturen zu vermindern oder ganz auszuschalten. Die Verbindungen der Formel I sind in der Lage, schädliche Nebenwirkungen der Herbizide völlig aufzuheben, ohne die Wirksamkeit dieser Herbizide gegen Schadpflanzen zu schmälern. Das Einsatzgebiet herkömmlicher Herbizide kann durch Zugabe der Safenerverbindung der Formel I ganz erheblich vergrößert werden.Surprisingly, it has been found that compounds of the formula I have the properties of reducing or completely eliminating phytotoxic side effects of crop protection agents, in particular of herbicides, when used in crops. The compounds of the formula I are able to completely abolish harmful side effects of the herbicides, without diminishing the effectiveness of these herbicides against harmful plants. The field of application of conventional herbicides can be considerably increased by adding the safener compound of the formula I.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen gegen phytotoxische Nebenwirkungen von Pflanzenschutzmitteln, insbesondere Herbiziden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Pflanzen, Pflanzensamen oder Anbauflächen mit einer Verbindung der Formel I vor, nach oder gleichzeitig mit dem Pflanzenschutzmittel behandelt.The present invention therefore also relates to a process for the protection of crop plants against phytotoxic side effects of crop protection agents, in particular herbicides, which comprises treating the plants, plant seeds or cultivated areas with a compound of the formula I before, after or simultaneously with the plant protection agent ,
Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen mittels Verbindungen der Formel I herabgesetzt werden können, sind z. B.Herbicides whose phytotoxic side effects can be reduced by means of compounds of formula I, z. B.
Carbamate, Thiolcarbamate, Halogenacetanilide, Phenoxy-, Naphthoxy- und Phenoxyphenoxycarbonsäurederivate sowie Heteroaryloxyphenoxycarbonsäurederivate wie Ghinolyloxy-, Chinoxalyloxy-, Pyridyloxy-, Benzoxazyloxy-, Benzthiazolyloxyphenoxycarbonsäureester und ferner Dimedonoxiabkömmlinge. Bevorzugt hiervon sind Phenoxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxy-carbonsäureester. Es kommen hierbei insbesondere niedere Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylester infrage.Carbamates, thiocarbamates, haloacetanilides, phenoxy, naphthoxy and Phenoxyphenoxycarbonsäurederivate and Heteroaryloxyphenoxycarbonsäurederivate as Ghinolyloxy-, Chinoxalyloxy-, Pyridyloxy-, Benzoxazyloxy-, Benzthiazolyloxyphenoxycarbonsäureester and Dimedonoxiabkömmlinge. Preferred of these are phenoxyphenoxy- and heteroaryloxyphenoxy-carboxylic acid esters. In particular, lower alkyl, alkenyl and alkinyl esters are suitable.
Beispielsweise seien, ohne daß dadurch eine Beschränkung erfolgen soll, folgende Herbizide genannt:For example, without being restricted, the following herbicides are mentioned:
A)- Herbizide vom Typ der Phenoxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxycarbonsäure-(Ci-C4)-alkyl-, (C2-C4)-alkenyl- und (Cr-QJ-alkinylesterwieA) Herbicides of the phenoxyphenoxy- and heteroaryloxyphenoxycarboxylic acid (C 1 -C 4 ) -alkyl-, (C 2 -C 4 ) -alkenyl- and (C 1 -C -alpha-alkynyl) type
2-(4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester,2- (4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy) propionate,
2-(4-(4-Brom-2-chlorphenoxy)phenoxy)-propionsäuremethylester,2- (4- (4-bromo-2-chlorophenoxy) phenoxy) propionate,
2-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy)-propionsäuremethylester,2- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) phenoxy) -propionic acid methyl ester,
2-(4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(2,4-Dichlorbenzyl)-phenoxy)-propionsäuremethylester,Methyl 2- (4- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -phenoxy) -propionate, methyl 2- (4- (2,4-dichlorobenzyl) -phenoxy) -propionate,
4-(4-(4-'Trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-pent-2-en-säure-ethylester, ^ .Ethyl 4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) phenoxy) pent-2-enoate, ^.
2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy)propionsäureethylester,2- (4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenoxy) propionic acid ethyl ester,
2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy)-propionsäurepropargylester, 2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-phenbxy)-propionsäureethylester,2- (4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenoxy) propionic acid propargyl ester, 2- (4- (6-chlorobenzoxazol-2-yl-oxy) -phenbxy) -propionic acid ethyl ester,
2-(4-(6-Chlorbenzthiazol-2-yl-oxy)-phenoxy)-propionsäureethylester,2- (4- (6-chlorobenzothiazole-2-yl-oxy) phenoxy) -propionic acid ethyl ester,
2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxypropionsäuremethylester, 2-(4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy)-propionsäurebutylester, 2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy)-propionsäureethylester,Methyl 2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxypropionate, 2- (4- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy) -propionic acid butyl ester, 2- (4- (6-chloro -2-quinoxalyloxy) phenoxy) propionate,
2-(4-(6-Fluor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy)-propionsäureethylester,2- (4- (6-fluoro-2-quinoxalyloxy) phenoxy) propionate,
2-(4-(6-Chlor-2-chinolyloxy)-phenoxy)-propionsäureethylester2- (4- (6-chloro-2-quinolyloxy) phenoxy) propionate
B) Chloracetanilid-Herbizidewie B) Chloroacetanilide herbicide
N-Methoxymethyl-2,6-diethyl-chloracetanilid,N-methoxymethyl-2,6-diethyl-chloroacetanilide,
N-p'-Methoxyprop^'-yO-methyl-e-ethyl-chloracetahilid,N-p'-methoxyprop ^ '- y O-methyl-e-ethyl-chloracetahilid,
N-(3-methyl-1,2,4-oxidazol-5-yl-methyl)-chloressigsäure-2,6-dimethylanilid 'N- (3-methyl-1,2,4-oxidazol-5-ylmethyl) -chloroacetic acid-2,6-dimethylanilide
G) Thiolcarbamate wieG) Thiolcarbamates as
S-Ethyl-N^-dipropylthiocarbamatoderS-ethyl-N ^ -dipropylthiocarbamatoder
S-Ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat D) Dimedon-DerivatewieS-ethyl-N, N-diisobutylthiocarbamate D) Dimedone derivatives such
2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-ocyclohexen-1-on, 2-(N-Ethoxybutyrimidolyl)-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-onoder 2-(1-Allyloxyiminobutyl)-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3-oxocyclohexenol2- (N -ethoxybutyrimidoyl) -5- (2-ethylthiopropyl) -3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one, 2- (N -ethoxybutyrimidolyl) -5- (2-phenylthiopropyl) -3-hydroxy-2- cyclohexene-1-one or 2- (1-allyloxyiminobutyl) -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3-oxocyclohexenol
Das Mengenverhältnis Antidot (Verbindung der Formel I) zu Herbizid kann innerhalb weiter Grenzen zwischen 1:10 und 10:1, insbesondere zwischen 2:1 und 1:10 schwanken. Diejeweilsoptimalen.Mengen an Herbizid und Antidot sind abhängig vom Typ des verwendeten Herbizids oder vom verwendeten Antidot sowie von der Art des zu behandelnden Pflanzenbestandes und lassen sich von Fall zu Fall durch entsprechende Versuche ermitteln.The amount ratio of antidote (compound of the formula I) to herbicide can vary within wide limits between 1:10 and 10: 1, in particular between 2: 1 and 1:10. The respective optimal amounts of herbicide and antidote depend on the type of herbicide or antidote used and on the type of plant stock to be treated, and can be determined on a case-by-case basis by appropriate tests.
Haupteinsatzgebiete für die Anwendung der Safener sind vor allem Getreidekulturen (Weizen, Roggen, Gerste, Hafer), Reis, Mais, Sorghum, aber auch Baumwolle, Zuckerrüben, Zuckerrohr und Sojabohne.Main fields of application for the use of safeners are mainly cereal crops (wheat, rye, barley, oats), rice, corn, sorghum, but also cotton, sugar beet, sugar cane and soybean.
Die Safener können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden odervorder Saat in die Saatfurchen eingebracht werden oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Vorauflaufbehandlung schließt sowohl die Behandlung der Anbaufläche vor der Aussaat als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachsenen Anbauflächen ein.Depending on their properties, the safeners may be used to pre-treat the seed of the crop (seed dressing), or to be seeded in the seed furrow before sowing, or applied together with the herbicide before or after emergence of the plants. Pre-emergence treatment includes both the treatment of the cultivated area prior to sowing and the treatment of the sown, but not overgrown cultivated areas.
Bevorzugt ist jedoch die gleichzeitige Anwendung des Antidots mit dem Herbizid in Form von Tankmischungen oder Fertigformulierungen.However, preference is given to the simultaneous use of the antidote with the herbicide in the form of tank mixes or finished formulations.
Die Verbindungen der Formel I oder deren Kombination mit einem Herbizid können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, Granulate oder Mikrogranulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.The compounds of the formula I or their combination with a herbicide can be used as wettable powders, emulsifiable concentrates, granules or microgranules in the customary formulations.
Unter Spritzpulvern werden in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate verstanden, die neben dem Wirkstoff oder den Wirkstoffen außer gegebenenfalls einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, ζ. B. polyoxethyfierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl-oder Alkylphenylsulfonate und Dispergiermittel^.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Ihre Herstellung erfolgt in üblicher Weise z. B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten.Spray powders are to be understood as meaning uniformly dispersible preparations in water which, in addition to the active ingredient or the active ingredients, except, if appropriate, a diluent or inert substance, are wetting agents, ζ. Polyoxymethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenylsulfonates and dispersants ^ .B. lignosulfonic acid sodium, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium or oleoylmethyltaurine acid. Their preparation is carried out in the usual way z. B. by grinding and mixing of the components.
Emulgierbare Konzentrate können z. B. durch Auflösen der Wirkstoffe in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz vnnEmulsifiable concentrates may, for. B. by dissolving the active ingredients in an inert organic solvent, for. As butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons with addition vnn
-4- /8/33-4- / 8/33
einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. Bei flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil ganz oder auch teilweise entfallen. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calciumsalze wie Cadodecylbenzolsulfonat, oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolesjter, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyglykolether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.one or more emulsifiers are produced. In the case of liquid active substances, the solvent content can be omitted completely or partially. Examples of suitable emulsifiers are alkylarylsulfonic acid calcium salts such as cadodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol ethers, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide / ethylene oxide condensation products, alkylpolyglycol ethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxethylenesorbitan fatty acid esters or polyoxethylenesorbitol esters.
Stäubemittel werden durch Vermählen der Wirkstoffe mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde erhalten.Dusts are made by grinding the active ingredients with finely divided, solid substances, eg. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth.
Granulate können entweder durch Verdüsen der Wirkstoffe auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Bindemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise — gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — granuliert werden.Granules can either be prepared by spraying the active ingredients on adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of binders, for. As polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
In Spritzpulvern beträgt die Gesamtwirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90Gew.-%; der Rest zu 100Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 10 bis 80 Gew.-% betragen.In wettable powders, the total active ingredient concentration is about 1 to 90% by weight; the remainder to 100% by weight consists of customary formulation ingredients. For emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration may be about 10 to 80% by weight.
Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 1 bis 20Gew.-%.Dusty formulations usually contain 5 to 20% by weight of active ingredient, sprayable solutions about 1 to 20% by weight.
Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.In the case of granules, the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which granulating aids, fillers, etc. are used.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll-oder Trägerstoffe.1 In addition, the active substance formulations mentioned optionally contain the usual adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, solvent, filling or carrier substances. 1
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicherweise verdünnt, z. B.For use, the concentrates present in commercially available form are optionally diluted in the usual manner, for. B.
bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser.for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and sometimes also for microgranules by means of water.
Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.Dusty and granulated preparations and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
Die benötigten Aufwandmengen der Verbindungen der Formel I können je nach Indikation innerhalb weiter Grenzen schwanken und variieren auch in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen wie Bodenverhältnissen und Klimabedingungen sowie mit der Art des verwendeten Herbizids. Im allgemeinen liegen sie jedoch zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff/ha.Depending on the indication, the required application rates of the compounds of the formula I can vary within wide limits and also vary depending on external conditions such as soil conditions and climatic conditions and with the type of herbicide used. In general, however, they are between 0.01 and 10 kg of active ingredient / ha.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der ErfindungThe following examples serve to further illustrate the invention
Herstellung der Verbindungen der Formel I sowie deren physikalische Daten Preparation of the compounds of the formula I and their physical data
1. i-H-ChlorphenyO^-methylpropanon-O-H-chlorphenoxy-acetyO-oxim1. i-H-chlorophenyl O-methylpropanone O-H-chlorophenoxy acety O oxime
Zu einer Lösung von 9,9g (0,05mol) 1-(4-Chlorphenyl)-2-methyl-propanonoxim und.5,0g (0,05mol) Triethylamin in 100ml wasserfreiem Toluol tropfte man unter Rühren bei 5O0C eine Lösung von 10,3g (0,05MoI) 4-Chlor-phenoxyacetylchlorid in 20mlToluol. Man rührte 8h bei 40-500C, kühlte ab, entfernte das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer, nahm den Rückstand in 200 ml Dichlormethan auf und wusch die organische Phase zweimal mit je 100 ml Wasser. Nach Trocknen der organischen Phase mit Na2SCU, Abdampfen des Dichlormethans und Entfernen von hoch anhaftendem Lösungsmittel im Hochvakuum erhielt man 14,7g (80,5% d. Th.) 1-(4-Chlorphenyl)-2-methylp'ropanon-0-(4-chlorphenoxyacetyl)-oxim mit ng4 =1,583.To a solution of 9.9 g (0.05 mol) of 1- (4-chlorophenyl) -2-methyl-propanonoxim and 5,0 g (0.05 mol) of triethylamine in 100 ml of anhydrous toluene was added dropwise with stirring at 5O 0 C, a solution of 10.3 g (0.05 mol) of 4-chloro-phenoxyacetyl chloride in 20 ml of toluene. The mixture was stirred for 8 h at 40-50 0 C, cooled, removed the solvent on a rotary evaporator, the residue was taken up in 200 ml of dichloromethane and the organic phase washed twice with 100 ml of water. After drying the organic phase with Na 2 SCU, evaporation of the dichloromethane and removal of highly adhering solvent in a high vacuum, 14.7 g (80.5% of theory) of 1- (4-chlorophenyl) -2-methylp-propanone were obtained. 0- (4-chlorophenoxyacetyl) oxime with ng 4 = 1.583.
2. Cyclohexanon-0-[2-(4-chlorphenoxy)-propionyl]-oxim2. Cyclohexanone-0- [2- (4-chlorophenoxy) -propionyl] -oxime
Zu einer Lösung von 5,7g (0,05mol) Cyclohexanonoxim und 5,0g (0,05mol) Triethylamin in 100ml wasserfreiem Toluol tropfte man unter Rühren bei 50°Ceine Lösung von 11,0g (0,05mol) 2-(4-Chlorphenoxy)-propionylchlorid in 20 ml Toluol. Man rührte 8h bei 40-500C, kühlte ab, entfernte das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer, nahm den Rückstand in 200 ml Dichlormethan auf und wusch die organische Phase zweimal mit je 100 ml Wasser. Nach Trocknen der organischen Phase mit Na2SO1I, Abdampfen des Dichlormethans und Umkristallisation des verbleibenden Feststoffs aus n-Hexan/Diisopropylether (1:1) erhielt man 9,6g (64,4% d. Th.) Cyclohexanon-0-[2-(4-chlorphenoxy)-propionyl]-oxim vom Schmp. 66-68°C.To a solution of 5.7 g (0.05 mol) of cyclohexanone oxime and 5.0 g (0.05 mol) of triethylamine in 100 ml of anhydrous toluene was added dropwise with stirring at 50 ° C a solution of 11.0 g (0.05 mol) of 2- (4- Chlorophenoxy) propionyl chloride in 20 ml of toluene. The mixture was stirred for 8 h at 40-50 0 C, cooled, removed the solvent on a rotary evaporator, the residue was taken up in 200 ml of dichloromethane and the organic phase washed twice with 100 ml of water. After drying the organic phase with Na 2 SO 1 I, evaporation of the dichloromethane and recrystallization of the remaining solid from n-hexane / diisopropyl ether (1: 1), 9.6 g (64.4% of theory) of cyclohexanone-0 were obtained. [2- (4-chlorophenoxy) -propionyl] -oxime of mp 66-68 ° C.
Die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen wurden in analoger Weise erhalten.The compounds listed in Table I were obtained in an analogous manner.
-5- 787 33-5-787 33
Tabelle 1: Phenoxyalkansäureoximester Table 1: Phenoxyalkanoic acid oxime ester
Vbg, Nr.Vbg, no.
0-A-C-O-N=C0-A-C-O-N = C
Il \ OIl \ O
Fp[0C],Fp [ 0 C],
4-C14-C1
4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl
4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 3-Cl 4-Cl4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 3-Cl 4-Cl
4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl
2-Cl 3-Cl 2-CH3 2-Cl 3-Cl 2-CH 3
2-Cl 3-Cl 2-CH3 2-Cl 3-Cl 2-CH 3
H 2-ClH 2 Cl
2-Cl 3-Cl2-Cl 3-Cl
-CH2- -CH2- -CH2- -CH2- -CH2--CH 2 - -CH 2 - -CH 2 - -CH 2 - -CH 2 -
-CH2- -CH2- -CH2- -CH2--CH 2 - -CH 2 - -CH 2 - -CH 2 -
-CH2- -CH,--CH 2 - -CH, -
-CH-I CH3 -CH-I CH 3
-CH2- -CH2- -CH2--CH 2 - -CH 2 - -CH 2 -
-CH-CH3 -CH-CH 3
-CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH 3 -CH 3 -CH 3 -CH 3 -CH 3
-CH3 -CH 3
-CH3 -CH 3
-CH3 -CH 3
-H-H
-H-H
-CH3 -CH 3
-CH3 -CH3 -CH,-CH 3 -CH 3 -CH,
-CH(CH3 )2 -CH(CH3)2 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2
-CH(CH3 )2 -CH (CH 3 ) 2
-CH(CH3 )2 -CH (CH 3 ) 2
1,53941.5394
77-7977-79
65-6765-67
60-6160-61
82-8482-84
80-81 89-91 8780-81 89-91 87
96-97 102-103 82 9196-97 102-103 82 91
1,5284 1,5420 1,5400 1,52621.5284 1.5420 1.5400 1.5262
Vbg. Nr.Vbg. No.
R1 R 1
R2 R 2
Fp, ntc.Fp, ntc.
26 ·26 ·
-CH3 -CH(CH3 )2 -CH(CH3 )2 -CH(CH3 )2 -CH(CH3)2 -CH(CH3) -CH(CH3 )2 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) -CH (CH 3 ) 2
-CH(CH3 )2 -CH (CH 3 ) 2
-Cl-Cl
ClCl
-Cl-Cl
1,5254 1,5670 1,5650 1,5745 1,5685 1,5765 1,57021.5254 1.5670 1.5650 1.5745 1.5685 1.5765 1.5702
-7- 787 33-7- 787 33
Fortsetzung_Tabelle_l Vbg.Continued_Table_l Vbg.
Nr.No.
36 37 38 39 4036 37 38 39 40
42A3 44 45 46 4742 A3 44 45 46 47
48 4948 49
-CH-I CH3 -CH-I CH 3
-CH2--CH 2 -
-CH2--CH 2 -
^CH2-,^ CH 2 -,
-CH2--CH 2 -
-CH2--CH 2 -
-CH2--CH 2 -
-CH2--CH 2 -
-CH2--CH 2 -
-CH2--CH 2 -
-CH2--CH 2 -
-CH2--CH 2 -
-CH-CH3 -CH-CH 3
-CH2 --CH 2 -
-CH,-CH -
-CH3 -CH 3
-CH3 -CH3 · -CH, -CH 3 -CH 3 · -CH,
R2 R 2
I II i
I II i
-(CHa)3- -(CHa)3- -(CHg)5- -(CH2),-- (CHa) 3 - - (CHa) 3 - - (CHg) 5 - - (CH 2 ), -
-(CHg)6- -(CH2).- -(CH2),- -(CH2),-- (CH 2 ) 6 - - (CH 2 ) .- - - (CH 2 ), - - (CH 2 ), -
--(CH2),- -(CH2),-- (CH 2 ), - - (CH 2 ), -
86-8886-88
104-105 1,5535104-105 1.5535
69-71 1,5642 72-7469-71 1.5642 72-74
1,5515 1,5590 1,5605 57-581.5515 1.5590 1.5605 57-58
47 1,538147 1.5381
1. Ein in Wasser leicht emulgierbares Konzentrat eines Antidots wird erhalten aus1. A readily emulsifiable concentrate of an antidote in water is obtained
25Gew.-% Verbindung 3 (der Formel I)25% by weight of compound 3 (of the formula I)
50 Gew.-% Xylol50% by weight of xylene
10Gew.-%Cylohexanon ,10% by weight of cyclohexanone,
8Gew.-% dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium8% by weight of dodecylbenzenesulfonic acid calcium
4Gew.-% ethoxyliertem Rizinusöl (40 EO)4% by weight ethoxylated castor oil (40 EO)
3Gew.-%ethoxyliertem Nonylphenol (10 EO)3Gew .-% ethoxylated nonylphenol (10 EO)
Der Wirkstoff wird unter Rühren und leichtem Erwärmen in den angegebenen Lösungsmittelmengen gelöst und anschließend mitdenEmulgatorenversetzt. Bei leicht erhöhten Temperaturen wird nachgerührt, bis die Lösung klar und frei von Schlieren ist.The active ingredient is dissolved with stirring and gentle heating in the indicated amounts of solvent and then treated with the emulsifiers. At slightly elevated temperatures, stirring is continued until the solution is clear and free of streaks.
2. Ein in Wasser leicht emulgierbares Konzentrat aus einem Phenoxycarbonsäureester und einem Antidot (10:1) wird erhalten aus2. A readily emulsifiable in water concentrate of a Phenoxycarbonsäureester and an antidote (10: 1) is obtained from
12,00 Gew.-%2-[4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propionsäureethylester12.00% by weight of 2- [4- (6-chlorobenzoxazol-2-yl-oxy) -phenoxy] -propionic acid ethyl ester
1,20Gew.-% Verbindung 3 (der Formel I) 69,00 Gew.-% Xylol1.20% by weight of compound 3 (of formula I) 69.00% by weight of xylene
7,80Gew.-% dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium7.80% by weight of dodecylbenzenesulfonic acid calcium
6,00 Gew.-% ethoxyliertem Nonylphenyl (10 EO)6.00% by weight of ethoxylated nonylphenyl (10 EO)
4,00 Gew.-% ethoxyliertem Rizinusöl (40 EO)4.00% by weight ethoxylated castor oil (40 EO)
-9- 787 33-9- 787 33
Die Zubereitung erfolgt wie unter Beispiel 1) angegeben.The preparation is carried out as indicated under Example 1).
3. Ein in Wasser leicht emulgierbares Konzentrat aus einem Phenoxycarbonsäureester und einem Antidot (1:10) wird erhalten aus3. A readily emulsifiable in water concentrate of a Phenoxycarbonsäureester and an antidote (1:10) is obtained from
4,0Gew.-% 2-[4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propionsäureethylester 40,0Gew.-% Verbindung 3 der Formel I 30,0 Gew.-% Xylol 20,0 Gew.-% Cyclohexanon4.0% by weight of 2- [4- (6-chlorobenzoxazol-2-yl-oxy) -phenoxy] -propionic acid ethyl ester 40.0% by weight of compound 3 of the formula I 30.0% by weight of xylene 20.0% by weight .-% cyclohexanone
4*,0Gew.-% dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium4%, 0% by weight of dodecylbenzenesulfonic acid calcium
2,0Gew.-% ethoxyliertem Rizinusöl (40 EO)2.0% by weight ethoxylated castor oil (40 EO)
Die Zubereitung erfolgt wie unter Beispiel 1) angegebenThe preparation is carried out as indicated under Example 1)
B. Biologische BeispieleB. Biological Examples
Weizen wurde im Gewächshaus in Topfen von 9cm 0 bis zum 3- bis4-Blatt-Stadium herangezogen und dann mit dem Herbizid und den Antidot-Verbindungen behandelt. Das Herbizid wurde dabei zusammen mit dem Antidot in Form wäßriger Suspensionen bzw. Emulsionen als Tankmischung mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 800 l/ha ausgebracht. 3 Wochen nach der Behandlung wurden die Pflanzen auf eventuelle Schädigungen durch die ausgebrachten Herbizide bonitiert, wobei insbesondere das Ausmaß der anhaltenden Wachstumshemmung berücksichtigt wurde.Wheat was grown in the greenhouse in pots from 9 cm to the 3 to 4 leaf stage and then treated with the herbicide and antidote compounds. The herbicide was applied together with the antidote in the form of aqueous suspensions or emulsions as a tank mixture with a water application rate of the equivalent of 800 l / ha. 3 weeks after the treatment, the plants were scored for any damage caused by the applied herbicides, taking into account in particular the extent of the sustained growth inhibition.
Die Ergebnisse ausTabelle 1 veranschaulichen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen starke Herbizidschäden sehr effektiv reduzieren können.The results of Table 1 illustrate that the compounds of the present invention can very effectively reduce severe herbicidal damage.
Mischungen aus Herbiziden und erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich also zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide.Mixtures of herbicides and compounds of the invention are thus suitable for selective weed control in cereals.
-ίο- 787 33-ί- 787 33
Kombination Herbizid/AntidotCombination herbicide / antidote
Dosis kga.i./haDose kga.i./ha
herbizideWirkung in%TAherbicidal activity in% TA
H1 H 1
Hi+Vbg.Nr.7 H,+Vbg.Nr.3 H!+Vbg.Nr.4 Η,+Vbg.Nr.S Ή,+Vbg.Nr. 11 H!+Vbg.Nr.16 Η,+Vbg.Nr. 15 HT+Vbg.Nr.39 HT+Vbg.Nr.42 H! + Vbg.Nr.41 HT+Vbg.Nr.26 Ητ+Vbg.Nr. 17 H, + Vbg.Nr.48 !-!•,+Vbg.Nr.20 HT+Vbg.Nr.22 H1H-VbQ.Nr. 1 H,+Vbg.Nr.24 HT + Vbg.Nr.25 H!+Vbg.Nr.23 Η,+Vbg.Nr. 14 H-, + Vbg.Nr.2 H!+Vbg.Nr.53 HT+Vbg.Nr.38 H, + Vbg.Nr.47 HT+Vbg.Nr.30 Hi+Vbg.Nr. 51 Hi+Vbg.Nr.36 H! + Vbg.Nr.5O HT+Vbg.Nr.33 Η,+Vbg.Nr. Ί3 HT+Vbg.Nr.56Hi + Vbg.Nr.7 H, + Vbg.Nr.3 H! + Vbg.Nr.4 Η, + Vbg.Nr.S Ή, + Vbg.No. 11 H! + Vbg.Nr.16 Η, + Vbg.Nr. 15 HT + Vbg.Nr.39 HT + Vbg.Nr.42 H! + Vbg.Nr.41 HT + Vbg.Nr.26 Ητ + Vbg.Nr. 17 H, + Vbg.Nr.48! -! •, + Vbg.No.20 HT + Vbg.Nr.22 H 1 H-VbQ.No. 1 H, + Vbg.Nr.24 HT + Vbg.Nr.25 H! + Vbg.Nr.23 Η, + Vbg.Nr. 14 H-, + Vbg.Nr.2 H! + Vbg.Nr.53 HT + Vbg.Nr.38 H, + Vbg.Nr.47 HT + Vbg.Nr.30 Hi + Vbg.Nr. 51 Hi + Vbg.Nr.36 H! + Vbg.Nr.5O HT + Vbg.Nr.33 Η, + Vbg.Nr. Ί3 HT + Vbg.Nr.56
2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2+2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,5 2 + 2,52 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5 2 + 2.5
80 38 40 60 45 65 50 25 20 60 30 35 20 60 40 50 50 50 60 60 60 60 50 50 50 65 45 40 30 55 65 3080 38 40 60 45 65 50 25 20 60 30 35 20 60 40 50 50 50 60 60 60 60 50 50 50 65 45 40 30 55 65 30
H1 = Fenoxaprop-ethyl = (2-[4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propionsäure-ethylester) TA = Triticum aestivum a.i. = AktivsubstanzH 1 = fenoxaprop-ethyl = (2- [4- (6-chlorobenzoxazol-2-yl-oxy) -phenoxy] -propionic acid ethyl ester) TA = Triticum aestivum ai = active substance
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