DD219760B5 - Process for the color stabilization of organic isocyanates - Google Patents
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Description
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Farbstabilisierung organischer Isocyanate.The invention relates to a process for the color stabilization of organic isocyanates.
Charakterisierung der bekannten technischen LösungenCharacterization of the known technical solutions
Es ist bekannt, daß organische Isocyanate bei der Lagerung zur Bildung unerwünschter farbiger Verunreinigungen neigen. Insbesondere gilt das für Verbindungen, die durch Phosgenierung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Aminen und Formaldehyd hergestellt werden.It is known that organic isocyanates tend to form undesired colored impurities during storage. This applies in particular to compounds which are prepared by phosgenation of condensation products of aromatic amines and formaldehyde.
So fällt z. B. Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat bei seiner Isolierung durch Destillation zunächst weiß an, färbt sich jedoch bei der Lagerung in kurzer Zeit, selbst bei niedrigen Temperaturen und unter Ausschluß von Licht und Sauerstoff, häufig gelb oder braun und in bestimmten Fällen sogar grün oder blau.So falls z. B. diphenylmethane-4,4'-diisocyanate in its isolation by distillation, initially white, but colors in storage in a short time, even at low temperatures and with the exclusion of light and oxygen, often yellow or brown and in certain cases even green or blue.
Auch andere Isocyanate verfärben sich bei längerer Lagerung oft erheblich und beeinflussen dadurch die Qualität, der aus ihnen hergestellten Polyurethanprodukte.Other isocyanates also often discolour significantly on prolonged storage, thereby affecting the quality of the polyurethane products made from them.
Es sind bereits verschiedene Versuche unternommen worden, um diesen Erscheinungen zu begegnen. Gemäß dem Stand der Technik wurden Stoffe mit antioxidativen und peroxidzersetzenden Eigenschaften zugesetzt (US-PS 2.885.420, US-PS 2.885.426, US-PS 2.957.903, US-PS 3.281.446, US-PS 3.555.072, US-PS 3.715.381, GB-PS 990.634).Various attempts have already been made to counter these phenomena. According to the state of the art, substances with antioxidant and peroxide-decomposing properties have been added (US Pat. No. 2,885,420, US Pat. No. 2,885,426, US Pat. No. 2,957,903, US Pat. No. 3,281,446, US Pat. No. 3,555,072, US Pat -PS 3,715,381, GB-PS 990,634).
Diese Maßnahmen sind zwar in bestimmten Fällen ausreichend, aber oft kann selbst die Anwesenheit großer Mengen an Stabilisatoren eine Verfärbung nicht verhindern. Für diese Erscheinung ist insbesondere der Chlorgehalt der Isocyanate verantwortlich. Deshalb wurde eine Vielzahl von Vorschlägen zur Reduzierung des Chlorgehaltes unterbreitet (US-PS 3.155.699, US-PS 3.264.336, DE-OS 2.210.607, DE-OS 2.249.375), deren technologische Durchführung aber beschränkt oder mit erheblichem Aufwand belastet ist.Although these measures are sufficient in certain cases, often even the presence of large amounts of stabilizers can not prevent discoloration. For this phenomenon, especially the chlorine content of the isocyanates is responsible. Therefore, a large number of proposals for reducing the chlorine content has been made (US Pat. No. 3,155,699, US Pat. No. 3,264,336, DE-OS 2,210,607, DE-OS 2,249,375), but their technological implementation is limited or requires considerable effort is charged.
Ferner wird die Zugabe von tertiären Aminen, wieTriethylamin (JP-PS 75.101.344) oder heterocyclischen Aminen wie Imidazol (US-PS 3.226.414) und Oxazolinen (OS-PS 4.152.348) zur Blockierung des Chlorgehaltes empfohlen. Beim Einsatz dieser Stabilisatoren ist mit einer Förderung von Polymerisationsreaktionen, wie Dimerisierung und Trimerisierung, zu rechnen, was ebenfalls unerwünscht ist.Further, the addition of tertiary amines such as triethylamine (JP-PS 75.101.344) or heterocyclic amines such as imidazole (US Pat. No. 3,226,414) and oxazolines (OS PS 4,152,348) for blocking the chlorine content is recommended. When using these stabilizers is to be expected to promote polymerization reactions such as dimerization and trimerization, which is also undesirable.
Eine weitere negative Eigenschaft üblicher Antioxidantien und Blockierungsmittel ist ihre schlechte Verträglichkeit mit kristallinem Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat, was zum sogenannten Ausschwitzen dieser Substanzen führt. Als Folge wird dadurch ihre Wirksamkeit stark herabgesetzt.Another negative characteristic of common antioxidants and blocking agents is their poor compatibility with crystalline diphenylmethane-4,4'-diisocyanate, which leads to the so-called exudation of these substances. As a result, their effectiveness is greatly reduced.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist es, ein leicht realisierbares Verfahren zur Farbstabilisierung organischer Isocyanate zu entwickeln.The aim of the invention is to develop an easily realizable process for color stabilization of organic isocyanates.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Farbstabilisierung organischer Isocyanate, welches die Mängel bekannter Verfahren, wie Polymerisationsreaktionen, schlechte Verträglichkeit und Verfärbung nicht aufweist, zu entwickeln. Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß den zu stabilisierenden Isocyanaten organische Verbindungen der Stoffklassen - Ν,Ο-Acetale der allgemeinen Formel R3 R2 NC R5OR3 - Ν,Ν-Acetale der allgemeinen Formel Ri R2 NC R5 R6 N R3 R4 und - Mannichbasen von Amiden, Harnstoffen, Urethanen und analog aufgebauten Heterocyclen der allgemeinen Formel Ri R2 NC R5 Rß N R7 Co R3, wobeiThe invention has for its object to develop a process for the color stabilization of organic isocyanates, which does not have the deficiencies of known methods, such as polymerization reactions, poor compatibility and discoloration. According to the invention, this object is achieved in that the isocyanates to be stabilized organic compounds of the classes - Ν, Ο-acetals of the general formula R3 R2 NC R5OR3 - Ν, Ν-acetals of the general formula Ri R2 NC R5 R6 N R3 R4 and - Mannich bases of Amides, ureas, urethanes and analogously constructed heterocycles of the general formula Ri R2 NC R5 Rβ N R7 Co R3, where
Rv r2, R3, R4 - Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl R5, Re. R7 - H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder R3 und R2, Ri und R3, R3 und R4 — zusammen einen kurzkettigen Rest mit 2 bis 5 Kohlenstoff — oder Heteroatomen oder R3 und R7 - zusammen einen cyclischen Rest eines Lactames, cyclischen Urethans oder Harnstoffes oder eines analogenRv r2, R3, R4 - alkyl, cycloalkyl, aralkyl R5, Re. R 7 is H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or R 3 and R 2, R 1 and R 3, R 3 and R 4 together form a short-chain radical having 2 to 5 carbon or hetero atoms or R 3 and R 7 together form a cyclic radical of a lactame, cyclic urethane or urea or an analog
Heterocyclus oder R5 und R6 - zusammen einen Alkylenrest mit4 bis 6 Kohlenstoffatomen R-i bis R7 - Reste mit gegenüber Isocyanaten reaktiven Substituenten, vorzugsweise reaktivem Wasserstoff bedeuten, zugesetzt werden.Heterocycle or R5 and R6 - together an alkylene radical having 4 to 6 carbon atoms R-i to R7 - radicals having isocyanate-reactive substituents, preferably reactive hydrogen, are added.
Geeignete Ν,Ο-Acetale leiten sich insbesondere von langkettigen aliphatischen Alkoholen, wie Octanol, Dodekanol, Hexadekanol, Formaldehyd und primären oder sekundären Aminen ab. Besonders geeignet sind cyclische Ν,Ο-Acetale wie Oxazolidine oder Tetrahydrooxazine. Vorzugsweise werden Produkte wie Octyloxymethyl-dimethylamin, Bis-Butoxymethyl-methylamin, 3-Cyclohexyloxazolidin, 2-lsopropyl-3-(2'-hydroxyethyl)-oxazolidin, 3-(2'-Hydroxypropyl-)5-methyloxazolidin, 3-(2'-Hydroxyethyl)-oxazolidin verwendet.Suitable Ν, Ο-acetals are derived in particular from long-chain aliphatic alcohols, such as octanol, dodecanol, hexadecanol, formaldehyde and primary or secondary amines. Particularly suitable are cyclic Ν, Ο-acetals such as oxazolidines or tetrahydrooxazines. Preferably, products such as octyloxymethyl-dimethylamine, bis-butoxymethyl-methylamine, 3-cyclohexyloxazolidine, 2-isopropyl-3- (2'-hydroxyethyl) -oxazolidine, 3- (2'-hydroxypropyl) -5-methyloxazolidine, 3- (2 '-Hydroxyethyl) -oxazolidine used.
In analoger Weise sind geeignete offenkettige oder cyclische Ν,Ν-Acetale aufgebaut. Besonders zu nennende Produkte sind: - Bis-Morpholino-methan, - N,N'-lsobutyl-hexahydropyridin, - N,N'-Diethyl-imidazolidin, - N-Cyclohexyl-hexahydropyrimidin.In an analogous manner suitable open-chain or cyclic Ν, Ν-acetals are constructed. Particularly noteworthy products are: - bis-morpholino-methane, - N, N'-isobutyl-hexahydropyridine, - N, N'-diethyl-imidazolidine, - N-cyclohexyl-hexahydropyrimidine.
Weiterhin sind im erfindungsgemäßen Sinn die angegebenen Mannichbasen verwendbar, insbesondere N-Dimethylaminomethyl-formamid, N-Dimethylaminomethyl-carbaminsäureethylester, N-Dimethylaminomethyl-c-caprolactam, N-Dimethylaminomethyl-sulfamid, N-Dimethylaminomethyl-acrylamid, 1,3,5-Trimethyl-hexahydrotriazinon-2, 5-Cyclohexyl-hexahydro-triazin-thion-2.Furthermore, in the context of the invention, the specified Mannich bases are useful, in particular N-dimethylaminomethyl-formamide, N-dimethylaminomethyl-carbaminsäureethylester, N-dimethylaminomethyl-c-caprolactam, N-dimethylaminomethyl-sulfamide, N-dimethylaminomethyl-acrylamide, 1,3,5-trimethyl hexahydrotriazinone-2, 5-cyclohexyl-hexahydro-triazine-thione-2.
Die Einarbeitung der erfindungsgemäßen Stabilisatoren erfordert keine besonderen Maßnahmen, da diese Verbindungen in Isocyanaten gut löslich sind. Vorzugsweise erfolgt die Zugabe zu Isocyanaten in flüssiger Form.The incorporation of the stabilizers according to the invention requires no special measures, since these compounds are readily soluble in isocyanates. The addition to isocyanates preferably takes place in liquid form.
Die farbstabilisierende Wirksamkeit wird mit Konzentrationen von 0,001-1 %, vorzugsweise von 0,01-0,2%, erreicht und richtet sich nach dem enthaltenen Anteil an aktiven Gruppen. Beispiele für erfindungsgemäß zu stabilisierende Isocyanate sind insbesondere aromatische Isocyanate, wieThe color-stabilizing effectiveness is achieved with concentrations of 0.001-1%, preferably 0.01-0.2%, and depends on the proportion of active groups present. Examples of isocyanates to be stabilized according to the invention are in particular aromatic isocyanates, such as
Phenylisocyanat,phenyl,
Chlorphenylisocyanat,chlorophenyl,
Naphthalindiisocyanat,naphthalene,
Toluylendiisocyanat,toluene diisocyanate,
Diphenylmethandiisocyanat oder deren isocyanatgruppenhaltigen Voraddukte.Diphenylmethane diisocyanate or their pre-adducts containing isocyanate groups.
Eine Besonderheit der erfindungsgemäßen Lösung besteht darin, daß Substanzen verwendet werden, die durch ihren Gehalt an H-aciden Gruppen bzw. durch Insertionsreaktionen befähigt sind, mit Isocyanaten unter Urethan-, Harnstoff- oder Insertionsproduktbildung zu reagieren. Durch diese Eigenschaften kommt es nicht zur Entmischung während der Kristallisation, dem sogenannten Ausschwitzen, und damit nicht zur Verringerung der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Substanzklassen. Die erfindungsgemäße Lösung beruht auf der Erkenntnis, daß bestimmte Kondensationsprodukte aus Aminen, Aldehyden, Alkoholen, Amiden, Urethanen oder Harnstoffen in hervorragender weise geeignet sind, den für die Farbbildung verantwortlichen Chlorgehalt von Isocyanaten zu blockieren. Es ist dabei wesentlich, daß die erfindungsgemäßen Stoffe in der verwendeten Weise keine Polymerisationsreaktionen von Isocyanaten fördern.A special feature of the solution according to the invention is that substances are used which are capable of reacting with isocyanates under urethane, urea or insertion product formation by their content of H-acidic groups or by insertion reactions. These properties do not lead to segregation during crystallization, the so-called exudation, and thus not to reduce the effectiveness of the substance classes of the invention. The solution according to the invention is based on the recognition that certain condensation products of amines, aldehydes, alcohols, amides, urethanes or ureas are outstandingly suitable for blocking the chlorine content of isocyanates responsible for color formation. It is essential that the substances according to the invention in the manner used to promote no polymerization of isocyanates.
Es hat sich gezeigt, daß das Verfahren der Farbstabilisierung eine optimale Wirkung erreicht, wenn gleichzeitig übliche Stabilisatoren oder deren Kombinationen mitverwendet werden. Als geeignete leichtzugängliche, wirksame Stoffe dieser Art bieten sich sterisch gehinderte Phenole, wie z. B. 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol, Phosphite, wie z. B. Triphenylphosphit, Tris-4-nonylphenyl-phosphit, Lauril-bis-diphenylphosphit, oder Schwefelverbindungen, wie z.B. Thio-bis-dipropionsäuredilaurat, Thioharnstoff u.a. an. Eine bevorzugte Kombination beinhaltet die Stoffe 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol und Triphenylphosphit oder Tris-4-nonylphenyl-phosphit.It has been found that the method of color stabilization achieves optimum effect, if at the same time conventional stabilizers or combinations thereof are used. As a suitable easily accessible, effective substances of this type offer sterically hindered phenols, such as. As 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, phosphites, such as. Triphenyl phosphite, tris-4-nonylphenyl phosphite, lauryl bis diphenyl phosphite, or sulfur compounds, e.g. Thio-bis-dipropionic acid dilaurate, thiourea and the like. on. A preferred combination includes the substances 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol and triphenyl phosphite or tris-4-nonylphenyl phosphite.
Ihre Anwendungskonzentration liegt bei 0,01-0,2%.Their application concentration is 0.01-0.2%.
Die gemeinsame Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen der vorstehend genannten allgemeinen Formel mit bekannten antioxidativen Stabilisatoren stört die erfindungsgemäße Wirkungsweise nicht.The joint use of compounds of the invention of the aforementioned general formula with known antioxidant stabilizers does not interfere with the mode of action according to the invention.
Die farbstabilisierende Wirkung wird vielmehr über einen größeren Temperaturbereich wirksam (~20°C bis +100°C). Die Reaktionsfähigkeit und die anwendungstechnischen Eigenschaften der stabilisierten Isocyanate werden nicht negativ beeinflußt.The color-stabilizing effect is effective over a wider temperature range (~ 20 ° C to + 100 ° C). The reactivity and the performance properties of the stabilized isocyanates are not adversely affected.
Die Erfindung soll nachstehend an zwei Vergleichsbeispielen und zwei Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.The invention will be explained in more detail below in two comparative examples and two embodiments.
Vergleichsbeispiel 1 100g unstabilisiertes Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat werden stabilisiert mit: a) 0,1 g 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol b) 0,1 g Triphenylphosphit c) 0,1 g 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol und mit 0,04g Benzoylchlorid versetzt.Comparative Example 1 100 g of unstabilized diphenylmethane-4,4'-diisocyanate are stabilized with: a) 0.1 g of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol b) 0.1 g of triphenyl phosphite c) 0.1 g of 2 , 6-di-tert-butyl-4-methylphenol and treated with 0.04 g of benzoyl chloride.
Der jeweilige Stabilisator und im Beispiel 1 c das Benzoylchlorid werden bei einer Temperatur von 50°C-70°C dem Isocyanat unter Rühren zugesetzt.The respective stabilizer and in Example 1 c, the benzoyl chloride are added at a temperature of 50 ° C-70 ° C the isocyanate with stirring.
Die stabilisierten Isocyanate werden in geschlossenen Glasampullen bei Raumtemperatur gelagert.The stabilized isocyanates are stored in closed glass ampoules at room temperature.
Zur Bestimmung der Farbtiefe wird 1 g der zu untersuchenden Probe in 9g eines Gemisches aus Dimethylformamid und Methanol (75/25GT) gelöst und die Extinktion in 2,0cm Küvetten bei 400nm mittels handelsüblicher Spektrometer bestimmt. Es wurden folgende Werte nach 2 Monaten Lagerung gefunden: la) E = 54· 10"2 lb) E = 63 · 10’2 lc) E = 73 · 10~2 mit einem Maximum von E = 95 · 10’2 bei 425 nm.To determine the color depth, 1 g of the sample to be examined is dissolved in 9 g of a mixture of dimethylformamide and methanol (75 / 25GT) and the extinction in 2.0 cm cuvettes is determined at 400 nm using a commercially available spectrometer. The following values were found after storage for 2 months: la) E = 54 × 10 -2 lb E = 63 × 10 -2 lc) E = 73 × 10 -2 with a maximum of E = 95 × 10 -2 at 425 nm.
Vergleichsbeispiel 2 100g unstabilisiertes Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat werden stabilisiert mit: a) 0,04g 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol, 0,06g Triphenylphosphit und 0,05g Imidazol b) 0,04g 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol, 0,06g Triphenylphosphit und 0,05g 2-Ethyloxazolin.Comparative Example 2 100 g of unstabilized diphenylmethane-4,4'-diisocyanate are stabilized with: a) 0.04 g of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 0.06 g of triphenyl phosphite and 0.05 g of imidazole b) 0.04 g 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 0.06g triphenyl phosphite and 0.05g 2-ethyloxazoline.
Die Behandlung und Messung erfolgte analog Beispiel 1.The treatment and measurement were carried out analogously to Example 1.
Nach 2 Monaten Lagerung wurden folgende Werte gefunden: 2a) E = 24 · 10"2 2b) E = 19 · 10“2After 2 months storage, the following values were found: 2a) E = 24 × 10 -2 2b) E = 19 × 10 -2
Ausführungsbeispiel 1 100 g unstabilisiertes Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat werden analog den Beispielen 1 und 2 stabilisiert mit: a) 0,05g 2 Hydroxyethyl-oxazolidin b) 0,04g 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol 0,06g Triphenylphosphit 0,05g 2 Hydroxyethyl-oxazolidin.Example 1 100 g of unstabilized diphenylmethane-4,4'-diisocyanate are stabilized analogously to Examples 1 and 2 with: a) 0.05 g of 2-hydroxyethyl-oxazolidine b) 0.04 g of 2,6-di-tert-butyl-4 methylphenol 0.06g triphenyl phosphite 0.05g 2 hydroxyethyl oxazolidine.
Die Messung der Farbtiefe erfolgte analog Beispiel 1.The color depth was measured analogously to Example 1.
Nach 2 Monaten Lagerung wurden folgende Werte gefunden: a) E = 23 10"2 b) E = 16- 10~2.After 2 months of storage, the following values were found: a) E = 23 10 "2 b) E = 16-10 * 2.
Ausführungsbeispiel 2 100 g umkristallisiertes (aus Toluol) technisches Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat wurden analog dem Beispiel 1 und 2 stabilisiert mit: 0,04g 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol 0,08g Triphenylphosphit und a) 0,01 g Dimorpholino-methan b) 0,01g N-Dimethylaminomethyl-benzamid c) 0,01g N-Diethylaminomethyl-e-caprolactam d) 0,01g 1,3,5-Trimethyl-hexahydrotriazinon-2.Example 2 100 g of recrystallized (from toluene) technical diphenylmethane-4,4'-diisocyanate were stabilized analogously to Example 1 and 2 with: 0.04 g of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol 0.08 g of triphenyl phosphite and a) 0.01 g of dimorpholino-methane b) 0.01 g of N-dimethylaminomethyl-benzamide c) 0.01 g of N-diethylaminomethyl-e-caprolactam d) 0.01 g of 1,3,5-trimethyl-hexahydrotriazinone-2.
Zum Vergleich wird eine unstabilisierte Probe c) gelagert.For comparison, an unstabilized sample c) is stored.
Nach 3 Monaten wird analog Beispiel 1 die Farbtiefe bei 400 nm ermittelt. Man erhält folgende Werte: a) E = 12 · 10~2 b) E = 10 · 10~2 c) E = 5 · 10~2 d) E = 6· 10“2 e) E = 26 · 10~2.After 3 months, the color depth at 400 nm is determined analogously to Example 1. The following values are obtained: a) E = 12 × 10 -2 b) E = 10 × 10 -2 c) E = 5 × 10 -2 d) E = 6 × 10 -2 e) E = 26 × 10 -2 ,
Claims (5)
R1R2NCR5R6OR3 - Ν, Ο-acetals of the general formula
R 1 R 2 NCR 5 R 6 OR 3
R1R2NCR5R6NR3R4 - N, N-acetals of the general formula
R 1 R 2 NCR 5 R 6 NR 3 R 4
wobeiR 1 R 2 NC R 5 R 6 NR 7 Co R 3 ,
in which
Rs, Re, R? - H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl
oderR n R 21 R 3 R 4 - alkyl, cycloalkyl, aralkyl
Rs, Re, R? - H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl
or
oderR 1 and R 2 , R 1 and R 3 , R 3 and R 4 together form a short-chain radical having 2 to 5 carbon or heteroatoms
or
1,3,5-Trimethyl-hexahydrotriazinon-2
5-Cyclohexyl-hexahydro-triazinthion-2
eingesetzt werden.- N-dimethylaminomethyl-acrylamide
1,3,5-trimethyl-2-hexahydrotriazinon
5-cyclohexyl-hexahydro-triazine thione-2
be used.
R1 R2 NC R6 O R3 - Ν, Ο-acetals of the general formula
R 1 R 2 NC R 6 OR 3
R1 R2 NC R5 R6 N R3 R4 und- N, N-acetals of the general formula
R 1 R 2 NC R 5 R 6 NR 3 R 4 and
In analoger Weise sind geeignete offenkettige oder cyclische N,N-Acetale aufgebaut. Besonders zu nennende Produkte sind:Suitable Ν, Ο-acetals are derived in particular from long-chain aliphatic alcohols, such as octanol, dodecanol, hexadecanol, formaldehyde and primary or secondary amines. Particularly suitable are cyclic Ν, Ο-acetals such as oxazolidines or tetrahydrooxazines. Preferably, products such as octyloxymethyl-dimethylamine, bis-butoxymethylmethylamine, 3-cyclohexyloxazolidine, 2-isopropyl-3- (2'-hydroxyethyl) -oxazolidine, 3- (2'-hydroxypropyl) -5-methyloxazolidine, 3- (2'-hydroxypropyl) Hydroxyethyl) oxazolidine used.
Analogously, suitable open-chain or cyclic N, N-acetals are built up. Especially to be mentioned products are:
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---|---|---|---|
DD25628383A DD219760B5 (en) | 1983-11-03 | 1983-11-03 | Process for the color stabilization of organic isocyanates |
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WO2021160575A1 (en) * | 2020-02-14 | 2021-08-19 | Evonik Operations Gmbh | Stabilized silane composition |
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---|---|---|---|
B5 | Patent specification, 2nd publ. accord. to extension act | ||
ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |