DD207918A5 - METHOD FOR THE PRODUCTION OF COLOR SALTS OF BASED DIOXAZINE DYES - Google Patents
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Abstract
FARBSALZE DER FORMEL, WORIN R C TIEF 1 -C TIEF 4-ALKYL, R TIEF 3 ALKYL, HYDROXYALKYL, CYCLOALKYL ODER ARALKYL BEDEUTEN, ODER WORIN R TIEF 1 R TIEF 2 UND R TIEF 3 ZUSAMMEN MIT DEM DAZWISCHENLIEGENDEN N-ATOM EINEN HETEROCYCLISCHEN RING BILDEN UND N DIE ZAHL 1 BIS 4 VORSUGSWEISE 3 BIS 4, BEDEUTET, EIGNEN SICH HERVORRAGEND ZUR FAERBUNG VON POLYACRYLNITRIL AUS DER SPINNLOESUNG. MAN ERHAELT FAEDEN IN EINEM KRAEFTIGEN BRILLANTEN BLAU, WELCHE SICH ZUSAETZLICH DURCH EINEN HOHEN GLANZ AUSZEICHNEN. DIE ECHTHEIT, INSBESONDERE DIE LICHTECHTHEIT, REIBECHTHEIT, THERMOFIXIERECHTHEIT, WASCHECHTHEIT UND DAEMPFECHTHEIT SIND AUSSERORDENTLICH HOCH. DIE FAELL- UND VERSTRECKBAEDER WERDEN NUR AEUSSERST GERINGFUEGIG ANGEFAERBT.FORMULA COLOR SALT, WHICH REQUIRES RC 1-LOW 4-ALKYL, R LOW 3 ALKYL, HYDROXYALKYL, CYCLOALKYL, OR ARALKYL, OR WHICH IS LOW 1 R LOW 2 AND R LOW 3 TOGETHER WITH THE INTERMEDIATE N-ATOM FOR A HETEROCYCLIC RING AND N NUMBER 1 TO 4 PREFERABLY 3 TO 4, MEANS, EXCEPTIONALLY SUITED TO THE EXPOSURE OF POLYACRYLNITRILE FROM THE SPIN SOLUTION. You can expect a lot of money in a powerful glittering blue, which in addition is characterized by a high gloss. THE AUTHENTICITY, PARTICULARLY LIGHTNESS, REALITY, THERMOFFIX, WASTE AND TEMPERATURE ARE EXTREMELY HIGH. THE FAELL- UND VERSTRECKBAEDER WILL ONLY BE MADE AT LEAST DISCOUNTED.
Description
24.64 04 824.64 04 8
Berlin, den 29.4· 1983' 61 481/12/39Berlin, the 29.4 · 1983 '61 481/12/39
Verfahren zur Herstellung von Farbsalzen basischer DioxazinfarbstoffeProcess for the preparation of colored salts of basic dioxazine dyes
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Farbsalze zum Färben von Polyacrylnitril·The invention relates to the preparation of novel dye salts for dyeing polyacrylonitrile.
Es ist eine Vielzahl von Farbstoffen zum Färben von Polyacrylnitril bekannt, deren Lösungen jedoch teilweise ein Verstopfen der Spinndüsen hervorrufen oder bei denen Mattierungen auf den Fäden bzw. Fasern auftreten»There are a variety of dyes for dyeing polyacrylonitrile known, the solutions, however, sometimes cause a clogging of the spinnerets or matting on the threads or fibers occur »
Es ist Ziel der Erfindung, diese Nachteile zu vermeiden und darüber hinaus besonders naßechte und reibechte Fasern herzustellen,It is an object of the invention to avoid these disadvantages and moreover to produce particularly wet-fast and rubbed fibers,
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren 2ur Herstellung neuer Farbsalze der weiter unten aufgeführten Formel bereitzustellenThe object of the invention is to provide a process for the preparation of new color salts of the formula given below
Erfindungsgemäß hergestellt werdenBe prepared according to the invention
ω 1903 *(>& ·> ;·>,ω 1903 * (> &·>; ·>,
29.4.1983 61 481/12/3929.4.1983 61 481/12/39
worin R C1-C4-AIlCyI9 R19 R2 Alkyl, R- Alkyl, Hydroxyalkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl bedeuten, oder worin R-, R2 und R-, zusaoimen mit dem dazwischenliegenden Hi-Atom einen hetero» cyclischen Ring bilden und η die Zahl 1 bis 4» vorzugsweise 3 bis 4.» bedeutet«wherein R is C 1 -C 4 -alkyl 9 R 19 R 2 is alkyl, R is alkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl or aralkyl, or wherein R, R 2 and R, zusaoimen with the intervening atom form a hetero-Hi "cyclic ring and η is the number 1 to 4 »preferably 3 to 4.» means «
R bedeutet beispielsweise Methyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Isobutylj vorzugsweise aber Äthyl« \ R is for example methyl, propyl, isopropyl, butyl or Isobutylj but preferably ethyl "\
R., R2 und Ro stellen beispielsweise Methyl- oder Äthylgruppen dar, oder R^, R2 und R^ bilden zusammen mit dem da zwischenliegenden N-Atom einen gegebenenfalls durch Methyl und/öder Äthylgruppen substituierten Pyridinring«,R., R 2 and Ro represent for example methyl or ethyl groups represents, or R ^, R2 and R ^ taken together with the intervening N atom as a optionally substituted by methyl and / barren pyridine ethyl groups ",
Die neuen Farbsalze erhält man zweckmäßig durch Umsetzen der wäßrigen Lösung eines Farbsalzes der FormelThe new dye salts are conveniently obtained by reacting the aqueous solution of a dye salt of the formula
29.4.1983 6:1 481/12/3929.4.1983 6: 1 481/12/39
© R1© R 1
CH2NHCOCH2-N-R2 R-CH 2 NHCOCH 2 -NR 2 R-
worin X^in wasserlöslichmachendes Anion bedeutet, R, R1, R2, R^ und η die angegebene Bedeutung haben, mit Natriumtetrafluorborat <>wherein X ^ in water-solubilizing anion, R, R 1 , R 2 , R ^ and η have the meaning given, with sodium tetrafluoroborate <>
Die Ausgangssalze sowie deren Herstellung sind in der EP-A 808110025o9 beschrieben« ,The starting salts and their preparation are described in EP-A 808110025o9,
Die neuen Farbsalze eignen sich hervorragend zum Färben von Polyacrylnitril in der Spinnmasse in reinen blauen Tönen»The new dye salts are ideal for dyeing polyacrylonitrile in the dope in pure blue tones »
Für die Anwendung werden die erfindungsgemäßen Farbsalze zweckmäßig in dem zum Lösung des Polyacrylnitrile verwendeten Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder Dimethylsulfoxid, gelöst, dann der Spinnlösung zugegeben, das Gemisch homogenisiert und dajin in der üblichen Weise, wie beispielsweise nach dem Trocken-Spinnverfahren, oder nach dem Naß-Spinn-Verfahren, verspinnt und die so hergestellten Fasern wie üblich behandelt·For use, the color salts according to the invention are advantageously dissolved in the solvent used for the solution of polyacrylonitrile, such as dimethylformamide, dimethylacetamide or dimethyl sulfoxide, then added to the spinning solution, the mixture homogenized and dajin in the usual manner, such as by the dry-spinning process, or by the wet-spinning process, spun and the fibers thus prepared are treated as usual
Die erfindungsgemäßen Farbsalze besitzen in. den genannten Lösungsmitteln bereits bei Raumtemperatur eine sehr hohe Löslichkeit, so daß sie vorteilhaft auch in Form von konzentrierten Lösungen, die vorzugsweise etwa 5 bis 40 Gew»-%The color salts according to the invention have a very high solubility in the abovementioned solvents even at room temperature, so that they are advantageously also in the form of concentrated solutions, which are preferably about 5 to 40% by weight.
λ . '. . «4» 29,4.1983 λ . '. , «4» 29.4.1983
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Farbstoff enthalten, eingesetzt werden können, wobei durch Temperaturhöhung die Löslichkeit der Farbstoffe nochmals beträchtlich gesteigert werden kann« Zudem besitzen sie dank des relativ kleinen Anions eine hohe Farbstärke, was ein ökonomisches Färben erlaubteDye containing, can be used, whereby by increasing the temperature, the solubility of the dyes can be significantly increased again «addition, they have a high color strength thanks to the relatively small anion, which allowed economic dyeing
Außer den Polymeren des Acrylnitrils kommen als zu verspinnendes Substrat Mischpolymerisate des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, wie beispielsweise mit Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat oder -propionat. Vinylpyridin, Vinylimidazol, Vinylpyrrolidon, Vinylalkohol, Acryl»' oder Methacrylsäureestern oder Acrylamiden in Betracht, wobei diese Mischpolymerisate mindestens 70 Gewe-% an Acrylnitril aufweisen müssen und weiterhin saure Gruppen enthalten, die als Endgruppen in das Polymere mittels eines Katalysators eingeführt oder .mittels solche saure Gruppen enthaltenden Comonomeren einpolymerisiert oder aufgepfropft wurden» ' ...'In addition to the polymers of acrylonitrile come as a substrate to be spun copolymers of acrylonitrile with other vinyl compounds, such as vinyl chloride, vinyl fluoride, vinylidene chloride, vinyl acetate or propionate. Vinylpyridine, vinylimidazole, vinylpyrrolidone, vinyl alcohol, acrylic or methacrylic acid esters or acrylamides, these copolymers must have at least 70% by weight of acrylonitrile and further contain acidic groups which are introduced as end groups in the polymer by means of a catalyst or by means of such copolymerized or grafted with comonomers containing acidic groups »'...'
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man völlig transparente, stippenfreie Spinnlösungen, die keine Verstopfung oder mechanische Abnutzung der Spinndüsen verursachen. Die beim Verspinnen erhaltenen Fäden bzwe Fasern ze igen durch die weitgehend molekulardisperse Verteilung des erfinduagsgemäß verwendeten Farbstoffes im Gegensatz zu den zur Zeit meistens eingesetzten Farbpigmenten keine Mattierungserscheinungeno Weiterhin besitzen die mit dem erfindungagemäß, verwendet-en Farbstoff gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbten Materialien eine sehr hohe Naßecht he it ©Durch das Fehlen von Farbstoff-Aggregaten an denThe process according to the invention gives completely transparent, speck-free spinning solutions which do not cause clogging or mechanical wear of the spinnerets. The filaments obtained during spinning or e fibers ze strength by largely molecularly disperse distribution of the dye erfinduagsgemäß used in contrast to the currently most often used pigments not Mattierungserscheinungen o Further, the dyed with the erfindungagemäß, dye used according to the inventive process materials have a very high wetness © By the absence of dye aggregates to the
24 6 4OA24 6 4OA
-5- 29*4.1983-5- 29 * 4.1983
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Faseroberflachen, wie sie beim Spinnfärben mit Farbpigmenten auftreten gönnen, besitzen die erfindongsgemäß erhaltenen Pasern ebenfalls eine außerordentlich gute Reibechtheit« Außerdem ist allgemein die ausgezeichnete Thermosfixierechtheit, Dämpf- und Wasch- und Lichtechtheit der so gefärbten Pasern hervorzuheben.Fiber surfaces, as indulge in the dyeing dyed with color pigments, the erfindongsgemäß obtained fibers also have an exceptionally good rub fastness «In addition, the excellent thermosetting fastness, damping and washing and light fastness of the so dyed fibers is generally emphasized.
Daa sich die erfindungsgemäß verwendeten Tetrafluorborat» Farbstoffsalze aus den wäßrigen Lösungen, wie sie bei der Färbstoffsynthese entstehen, sehr gut in grobkristalliner Form und weitgehend salzfrei abscheiden lassen, hat die Verwendung von Spinnlösungen, die diese Farbstoffe enthalten, den besonderen Vorteil, daß anorganische Begleitsälze in den als Spinnflüssigkeit verwendeten aprotischen Lösungsmitteln vor dem Verspinnen nicht erst abgetrennt werden müssen, so daß insbesondere zusätzliche verfahrenstechnische Maßnahmen vermieden werden. Die überraschend geringe Wasserlöslichkeit der erfindungsgemäßen Farbsalze ist ein weiterer Vorteil im Hinblick auf das Ausbluten des Farbsalzes im wäßrigen Fällbad·Since the tetrafluoroborate "dye salts used according to the invention can be deposited very well in coarse-crystalline form and largely salt-free from the aqueous solutions resulting from the dye synthesis, the use of spinning solutions containing these dyes has the particular advantage that inorganic concomitant salts in the aprotic solvents used as spinning liquid do not have to be separated off before spinning, so that in particular additional procedural measures are avoided. The surprisingly low water solubility of the color salts according to the invention is a further advantage with regard to the bleeding of the dye salt in the aqueous precipitation bath.
Beispiel 1: In 500 Teile 90%ige Schwefelsäure wird ein Gemisch von 59 Teile des durch Ringschluß von 3|6-Dichlor-2,5-bis(9-äthylcarbazolyl-3-amino)~1,4-benzochinons erhaltenen Dioxazine und 50 Teile N-Methylolchloracetamid bei 0 bis 5° eingetragen. Es wird während 15 Stunden bei 0 bis 5° gerührt, dann das Reaktionsgemisch auf Eis ausgegossen. Example 1: In 500 parts of 90% sulfuric acid is a mixture of 59 parts of dioxazines obtained by ring closure of 3 | 6-dichloro-2,5-bis (9-ethylcarbazolyl-3-amino) -1,4,4-benzoquinone and 50 Parts N-Methylolchloracetamid registered at 0 to 5 °. It is stirred for 15 hours at 0 to 5 °, then poured the reaction mixture on ice.
Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 100 Teile des Tetra-(chloracetylimidomethyl)-dioxazinso - .The precipitate is filtered off with suction, washed neutral with water and dried. This gives 100 parts of the tetra (chloroacetylimidomethyl) dioxazine o -.
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50 Teile dieser Verbindung werden in 250 Teile Pyridin eingetragen und 1 Stunde .auf 100° erwärmt. Das ausgefallene. Farbsalz der Formel50 parts of this compound are introduced into 250 parts of pyridine and heated to 100 ° for 1 hour. The failed one. Color salt of the formula
X = Cl νX = Cl ν
wird abgesaugt und getrocknet,is sucked off and dried,
500 Teile einer wäßrigen Lösung enthaltend 13 Teile des gemäß Absatz 2 erhaltenen Farbsalzes werden mit 6,6 Teilen NaBF, versetzt. Das Farbstoffsalz der Formel I (X = BF.) fallt aus, wird abfiltriert,, mit Wasser salzfrei, gewaschen und getrocknete Man erhält 15 Teile eines blauen Pulvers, welches sich zu 20 Ge.we--% in Dimethylformamid löst«,500 parts of an aqueous solution containing 13 parts of the color salt obtained in accordance with paragraph 2 are mixed with 6.6 parts of NaBF. The dye salt of formula I (. X = BF) precipitates out, is filtered ,, washed with water until salt-free and dried to give 15 parts of a blue powder, which to 20 Ge.w e -% dissolved in dimethylformamide, "
Beispiel 2s Zu einem Farbsalz mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn, in Beispiel 1, Absatz 2 anstelle von Pyridin Trimethylamin verwendet und dieses, wie in Beispiel 1, Absatz 3 angegeben, mit NaBF, umgesetzt wird,Example 2s A dye salt having similar properties is obtained when, in example 1, paragraph 2, trimethylamine is used instead of pyridine and this is reacted with NaBF as indicated in example 1, paragraph 3,
Beispiel 3s Zu 100 Teilen einer 30^igen Lösung eines sauermodifizierten Polyacrylnitrile, in Dimethylformamid werden 5 Teile einer 5%igen Lösung des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Bortetrafluorid-Farbsalzes in Dimethylformamid gegeben,, Die Example 3s To 100 parts of a 30% strength solution of an acid-modified polyacrylonitrile, in dimethylformamide are added 5 parts of a 5% solution of the boron tetrafluoride dye salt obtained in Example 1 in dimethylformamide
.-7- 29.4.1983 .-7- 29.4.1983
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zu verspinnende Lösung wird homogenisiert und nach einem in der Technik üblichen und bekannten Trockenspinnverfahren versponnen«The solution to be spun is homogenized and spun according to a dry-spinning process which is customary and known in the art.
Man erhält Fäden in einem, kräftigen brillanten Blau, welche sich zusätzlich durch einen hohen Glanz auszeichnen* Die Echtheiten, insbesondere die Lichtechtheit, Reibechtheit, Thermofixierechtheitj, Waschechtheit und Dämpfechtheit sind außerordentlich hoch«Yarns are obtained in a strong, brilliant blue which is additionally distinguished by a high degree of gloss. The fastnesses, in particular the fastness to light, the rubfastness, the heat-fastness, the fastness to washing and the fastness to steaming are extraordinarily high.
Führt man die Faserhersüellung nach einem in der Technik üblichen Naß-Sp Lernverfahren durch, erhält man blau gefärbte Fäden von gleich guten Eigenschaften. Die Fäll- und Verstreckbäder werden hur äußerst geringfügig angefärbteIf the fiber-sudsing is carried out by a wet-sp learning method customary in the art, blue-dyed threads of equally good properties are obtained. The precipitating and drawing baths are extremely slightly colored
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