DD203735A1 - METHOD FOR CONTINUOUS PRODUCTION OF POLYETHERAL COCOOLS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyetheralkoholen, die zur Herstellung von Polyurethanen, oberflaechenaktiven Stoffen, verschiedenen Additiven und Haerterkomponenten fuer Polyester- und Polyepoxidharze verwendet werden koennen. Erfindungsgemaesz wird ein lebendes Prepolymeres, bestehend aus einer polymerisationsfaehigen Oxiranverbindung, einem Polymerisationskatalysator aus der Gruppe der Doppelmetallcyanide und einem hydroxylgruppenhaltigen Starter, mit einer oder mehreren Oxiranverbindungen in einem Temperaturbereich zwischen 20 und 140 Grad C in einem kuntinuierlich arbeitenden Reaktor in einer o. mehreren Stufen umgesetzt. Vorteilhaft erfolgt dies in einem Schlangenreaktor mit mehreren Einspeisungsoeffnungen, der am Anfang der Schlange mit einer Dosierpumpe und am Ende der Schlange mit einer Drosselvorrichtung ausgestattet ist. Die Oxiranverbindung wird vorteilhafterweise im Gegenstrom zur Flieszrichtung des lebenden Polymeren eingebracht, wobei der Druck im Reaktor 0,5MPa nicht uebersteigen soll. Die Erfindung kann insbesondere in der chemischen Industrie Anwendung finden.The invention relates to a process for the continuous preparation of polyether alcohols, which can be used for the production of polyurethanes, surface-active substances, various additives and Haerterkomponenten for polyester and polyepoxide resins. According to the invention, a living prepolymer consisting of a polymerizable oxirane compound, a polymerization catalyst from the group of double metal cyanides and a hydroxyl-containing initiator is reacted with one or more oxirane compounds in a temperature range between 20 and 140 degrees C in a continuously operating reactor in one or more stages , Advantageously, this is done in a serpentine reactor with several feed openings, which is equipped at the beginning of the queue with a metering pump and at the end of the queue with a throttle device. The oxirane compound is advantageously introduced in countercurrent to the flow direction of the living polymer, wherein the pressure in the reactor should not exceed 0.5 MPa. The invention can be used in particular in the chemical industry.
Description
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Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von PolyetheralkoholenProcess for the continuous production of polyether alcohols
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyetheralkoholen, die zur Herstellung von Polyurethanen, oberflächenaktiven Stoffen, verschiedenen Additiven und Härterkomponenten für Polyester- und PoIyepoxidharze verwendet werden können.The invention relates to a process for the continuous production of polyether alcohols which can be used for the production of polyurethanes, surfactants, various additives and hardener components for polyester and polyepoxide resins.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Kontinuierliche Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen sind bekannt· Diese Verfahren gehen im allgemeinen von einem Startergemisch mit alkalischen Katalysatoren oder von bereite teilweise mit Alkylenoxiden umgesetzten Starter-Alkali-Geraischen aus« So wird beispielsweise in der DE-PS 12 55 553 ein kontinuierliches Verfahren beschrieben, nach dsm die Herstellung von Polyglykolen aus Diolen, starken Alkalien und Epoxidverbindungen bei 170 bis 230 0C innerhalb von 15 bis 80 Sekunden erfolgt. Ein ähnliches Verfahren gemäß DE-OS 23 58 874 arbeitet in einem Temperaturbereich von 190 bis 2SO 0C. Die Herstellung von Glykolen wird in der DE-OS 26 28 778, von Polyethylenglykolen oder Monoethern der Glykole in der DE-AS 11 17 096 beschrieben· Die UmsetzungContinuous processes for the preparation of polyether alcohols are known. These processes generally start from a starter mixture with alkaline catalysts or from ready-to-use starter-alkali geraniums partially reacted with alkylene oxides. Thus, for example, DE-PS 12 55 553 describes a continuous process. after dsm the production of polyglycols from diols, strong alkalis and epoxy compounds at 170 to 230 0 C within 15 to 80 seconds. A similar process according to DE-OS 23 58 874 operates in a temperature range of 190 to 2SO 0 C. The preparation of glycols is described in DE-OS 26 28 778, of polyethylene glycols or monoethers of glycols in DE-AS 11 17 096 · The implementation
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von Alkylenoxidgemischen an polyfunktionellen Startern kann nach einem anionischen Verfahren gemäß US-PS 2 988 572 in einem Schlangenreaktor erfolgen· Weitere Verfahren werden in der GB-PS 1 079 304 und FR-PS 1 382 326, nach letzterem entstehen hochfunktionelle , kurzkettige Polyetheralkohole, aufgezeigt·alkylene oxide mixtures on polyfunctional starters can be prepared by an anionic process according to US Pat. No. 2,988,572 in a coil reactor. Further processes are disclosed in British Pat. No. 1,079,304 and French Pat. No. 1,382,326, according to the latter, highly functional, short-chain polyether alcohols are formed ·
Gemäß DD-WP 142 809 und 106 823 sind zur kontinuierlichen Herstellung von Polyetheralkoholen durch anionische Verfahren lange Rohrreaktoren erforderlich· Auch in der DE-OS 29 00 167 und in der Patentanmeldung DD-VVP C 08 G/225 535 sind entsprechende Verfahren beschrieben« In der US-PS 3 050 511 wird die Herstellung von Block-Copolymeren durch Addition von Epoxidverbindungen an "lebende Anionen" dargestellt»According to DD-WP 142 809 and 106 823 long tube reactors are required for the continuous preparation of polyether alcohols by anionic processes · Also in DE-OS 29 00 167 and in the patent application DD-VVP C 08 G / 225 535 corresponding methods are described US Pat. No. 3,050,511 discloses the preparation of block copolymers by adding epoxide compounds to "living anions" »
Diesen Verfahren ist gemeinsam, daß es sich stets um eine anionische Polymerisation handelt, das bedeutet, daß die in der ersten Reaktionsphase entstehende Wärmemenge größer als die zur Aufrechterhaltung der Reaktionstemperatur notwendige ist und in der zweiten Reaktionsphase eine Wärmezufuhr erforderlich wird, um eine ausreichende Reaktionsgeschwindigkeit zu sichern·These methods have in common that it is always an anionic polymerization, which means that the amount of heat produced in the first reaction phase is greater than that necessary to maintain the reaction temperature and in the second reaction phase, a heat input is required to a sufficient reaction rate to back up·
Weiterhin ist bei einem anionisch katalysierten Verfahren eine gleichbleibende Reaktionsgeschwindigkeit nicht problemlos erreichbar. Es werden deshalb zur Verbesserung der Verfahrensdurchführung lange und folglich ökonomisch aufwendige Reaktoren eingesetzt·Furthermore, in the case of an anionically catalyzed process, a constant reaction rate can not be achieved without difficulty. Therefore, in order to improve the process performance, long and therefore economically complicated reactors are used.
Nachteilig bei diesen Verfahren ist auch, daß die vorgeschlagenen Startergemische nicht lagerstabil und sehr empfindlich gegen geringe Feuchtigkeitsaufnahme aus der Atmosphäre sind»A disadvantage of these methods is also that the proposed starter mixtures are not stable in storage and are very sensitive to low moisture absorption from the atmosphere »
Zugleich darf wegen eines möglichen ungünstigen Teraperaturprofils der Reaktordurchmesser etwa 20 bis 25 cm nicht übersteigen, so daß damit der Durchsatz beziehungsweise die Ausbeute begrenzt wird. Dabei ist die Herstellung von Block-Copolymeren an die Notwendigkeit vieler Einspeisungsstellen gebunden.At the same time may not exceed about 20 to 25 cm because of a possible unfavorable Teraturaturprofils the reactor diameter, so that thus the throughput or the yield is limited. The production of block copolymers is tied to the need for many feed points.
236231 5236231 5
Hinzu kommt, daß bei relativ hohen Temperaturen gearbeitet wird, was Nebenreaktionen begünstigt und damit zu erheblicher Uneinheitlichkeit der Reaktionsprodukte führt (siehe z· B, H· Becker, Vortrag auf dem Kolloquium "Ionische Polymerisation" Berlin, Dezember 1980, Stolsrzswicz, Backer, Wagner, Acta Poly®· 32 (8), 483 (1981); 32 (12), 764 (1981) und 33 (1), 34 (1982))·In addition, work is carried out at relatively high temperatures, which favors side reactions and thus leads to considerable non-uniformity of the reaction products (see, for example, Z. B, H. Becker, Lecture at the Colloquium "Ionic Polymerization" Berlin, December 1980, Stolsrzswicz, Backer, Wagner , Acta Poly® · 32 (8), 483 (1981); 32 (12), 764 (1981) and 33 (1), 34 (1982))
Ziel der ErfindungObject of the invention
Es ist das Ziel der Erfindung, ein technisch einfach zu realisierendes, kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von einheitlichen Polyetheralkoholen zu entwickeln·It is the object of the invention to develop a technically simple to implement, continuous process for the preparation of uniform polyether alcohols.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Das Ziel der Erfindung wird dadurch erreicht, daß erfindungsgemäß ein lebendes Prepolymer, bestehend aus einer polymerisationsfähigen Oxiranverbindung, einem Polymerisationskatalysator aus der Gruppe der Doppelraetallcyanide und einem hydroxylgruppenhaltigen Starter, mit einer oder mehreren Oxiranverbindungen bei einer Temperatur von 20 bis 140 C in einem kontinuierlich arbeitenden Reaktor in einer oder mehreren Stufen durch ein- oder mehrfache Einspeisung umgesetzt wird·The object of the invention is achieved in that according to the invention a living prepolymer consisting of a polymerizable oxirane compound, a polymerization catalyst from the group of Doppelraetallcyanide and a hydroxyl-containing starter, with one or more oxirane compounds at a temperature of 20 to 140 C in a continuous reactor is implemented in one or more stages by single or multiple feed ·
Hierbei werden die Funktionalität des entstehenden PoIyetheralkohols nur durch die Funktionalität des lebenden Prepolymeren und die Molmasse durch die Verweilzeit im Reaktor, durch die Reaktionstemperatur und die Geschwindigkeit äer Einspeisung der monomeren Reaktionskomponente bestimmt·In this case, the functionality of the resulting polyether alcohol is determined only by the functionality of the living prepolymer and the molar mass by the residence time in the reactor, by the reaction temperature and the rate of feeding the monomeric reaction component.
Geeignete Reaktoren sind beispielsweise Schlangenreaktoren mit einem Rohrdurchmesser von 0,5 bis 50 ram mit mindestens einer Einspeisung für das Monomere. Dieses wird bevorzugt im Gegenstrom zur Fließrichtung des lebenden Prepolymeren in den Reaktor eingebracht. Das Ende des Reaktors ist derart ausgebildet, daß durch eine Drosselvorrichtung die Entnahme des fertigen Polymerisats mit einer die MolraasseSuitable reactors are, for example, snake reactors with a tube diameter of 0.5 to 50 ram with at least one feed for the monomer. This is preferably introduced into the reactor in countercurrent to the flow direction of the living prepolymer. The end of the reactor is designed such that by a throttle device, the removal of the finished polymer with a Molraasse
bestimmenden Geschwindigkeit erfolgen kann. Weitere Beispiele für Rohrreaktoren sind rohrförmige Reaktoren mit einer Länge von 5 bis 100 ra, welche auch in mehreren Lagen verwendet werden können und die dann in jeder Lage mindestens eine Einspeisung für Nonoraere aufvyeisen« Auch Perkolatoren sind zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendbar, wobei auch hier das Monomere bevorzugt ira Gegenstrora zur Fließrichtung des lebenden Prepolymeren eingespeist wird.determining speed can be done. Further examples of tube reactors are tubular reactors with a length of 5 to 100 ra, which can also be used in several layers and then aufvyeisen in each layer at least one feed for Nonoraere «Percolators are also used for carrying out the method according to the invention the monomer is preferably fed to the countercurrent to the flow direction of the living prepolymer.
Die bei der Polymerisation entstehende Wärme kann für andere Reaktionen genutzt werden. Vorteilhaft ist es deshalb, die Polyraerisationsreaktoren als Heizschlange in einem zweiten Reaktor auszubilden, in welchem eine Reaktion bei einer Temperatur zwischen 20 und 140 C durchgeführt werden soll·The heat generated during polymerization can be used for other reactions. It is therefore advantageous to form the polyraerization reactors as a heating coil in a second reactor in which a reaction is to be carried out at a temperature between 20 and 140 ° C.
Das als Ausgangsprodukt verwendete lebende Prepolymere ist nach dem Verfahren zur Herstellung lebender Polyetheralkohol-Stämme (Patentanmeldung VVP C 08 G/23 β 230/7) erhältlich· Danach wird zuerst aus einem metallisch-koordinativ wirkenden Katalysator, beispielsweise eine Doppelmetallcyanidkomplexverbindung, und einer Oxiranverbindung, bevorzugt wird Propylenoxid eingesetzt, ein Reaktionsgemisch hergestellt, welchem man nach der Initiierungsphase eine Mischung aus einem hydroxylgruppenhaltigen Starter und aus weiteren Anteilen einer oder mehrerer Oxiranverbindungen zufügt, wobei die Temperatur 120 0C nicht übersteigen soll· Nach Beendigung der Reaktion liegt ein lagerstabiles, polymerisations» fähiges Polyetherol vor, welches in dieser Form direkt für das erfindungsgemäße Verfahren verwendbar ist.The living prepolymers used as starting material can be obtained by the process for producing living polyether alcohol strains (patent application VVP C 08 G / 23 β 230/7). Thereafter, first of all a metallic-coordinating catalyst, for example a double metal cyanide complex compound, and an oxirane compound, Propylene oxide is preferably used, a reaction mixture is prepared, which is added after the initiation phase, a mixture of a hydroxyl-containing initiator and further portions of one or more oxirane compounds, the temperature should not exceed 120 0 C. · After completion of the reaction is a storage-stable, polymerization » capable of polyetherol, which is directly usable in this form for the inventive method.
Als monomere Oxiranverbindung sind niedere Alkylenoxide wie Ethylenoxid, Propylenoxid und Butylenoxid, ferner Butadienoxid, Styroloxid, Epichlorhydrin, Alkylglycidether, Alkenylglycidether und Glycidol- geeignet.As the monomeric oxirane compound, lower alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide and butylene oxide, butadiene oxide, styrene oxide, epichlorohydrin, alkyl glycidyl ether, alkenyl glycidyl ether and glycidol alcohol are also suitable.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt den Vorteil, daß zur Aufrechterhaltung der Reaktion in der Regel keine Wärmezuführung notwendig ist und daß während der Reaktionsdauer dieThe inventive method has the advantage that, to maintain the reaction in general, no heat supply is necessary and that during the reaction period
IJDZό \ D 5 I JDZ ό \ D 5
Oxiranverbindung gleichmäßig zugegeben werden kann, unabhängig von der Molmasse des Endproduktes und ohne die Reaktionsgeschwindigkeit im Verlauf des Verfahrens wesentlich zu verändern·Oxirane compound can be added uniformly, regardless of the molecular weight of the final product and without significantly changing the reaction rate in the course of the process ·
Ausführungsbeispielembodiment
Der zur Durchführung des erfindungsgeraäßen Verfahrens eingesetzte Schlangenreaktor, der sich in einem Rührkessel befindet, besteht aus einem 126 m langen Rohr von 6 mm Innendurchmesser. Der Durchmesser der Schlange beträgt 83 cm. Am oberen Ende des Rohres befindet sich ein Einlaßstutzen, der durch eine Kolbenpumpe gespeist wird. Es befinden sich zwei weitere Einspeisungen am Reaktor, und zwar die erste in der 10. Mündung (nach 27,5 m Rohrlänge) und die zweite in der 40. Mündung (d. h. nach 110 m Rohrlänge). Am Ende der Schlange befindet sich ein automatisch gesteuertes Magnetventil, mit dem der Austrag gesteuert wird. Durch die Dosierpumpe wird das lebende Startergemisch, hergestellt aus Propylenoxid, Zinkhexacyanocobaltat-etnylenglykoldimathylether und Dipropylenglykol im Verhältnis der Masseanteile wie 500 : 12,3 : 800, mit einer Geschwindigkeit von 20 g/rain eingespeist. Gleichzeitig wird durch die obere Einspeisung so viel Propylenoxid hinzugefügt, daß der Druck im Reaktor 0,5 MPa nicht übersteigt. Sobald das Reaktionsgemisch die zweite Einspeisung passiert hat, wird über diese ebenfalls Propylenoxid mit einer solchen Geschwindigkeit eingespeist, daß die Molmasse des Endproduktes 2200 beträgt. Das wird erreicht, indem die erste Einspeisung mit 75 g Propylenoxid/min und die zweite mit 105 g Propylenoxid/ min arbeitet. Der Austrag an Polypropylenglykol beträgt 200 - 10 ml/min. Das Produkt ist leicht opak und hat folgende Eigenschaften:The snake reactor used to carry out the process according to the invention, which is located in a stirred tank, consists of a 126 m long pipe of 6 mm inner diameter. The diameter of the snake is 83 cm. At the upper end of the tube is an inlet port, which is fed by a piston pump. There are two more feeds to the reactor, the first at the 10th orifice (after 27.5 m pipe length) and the second at the 40th orifice (ie at 110 m pipe length). At the end of the queue is an automatically controlled solenoid valve, with which the discharge is controlled. The dosing pump feeds the living starter mixture, prepared from propylene oxide, zinc hexacyanocobaltate ethylene glycol dimethyl ether and dipropylene glycol in a ratio of mass fractions such as 500: 12.3: 800, at a rate of 20 g / min. At the same time, so much propylene oxide is added by the upper feed that the pressure in the reactor does not exceed 0.5 MPa. Once the reaction mixture has passed through the second feed, this is also fed propylene at a rate such that the molecular weight of the final product is 2200. This is accomplished by operating the first feed at 75 g propylene oxide / min and the second at 105 g propylene oxide / min. The output of polypropylene glycol is 200 - 10 ml / min. The product is slightly opaque and has the following properties:
OH-Zahl: 51,1 Säurezahl = 0,012 Dod-Zahl: 0,12 Viskosität = 542 mPa»s pH-Wert: S{83 Molmasse (DOO) = 2180OH number: 51.1 Acid value = 0.012 Dod number: 0.12 Viscosity = 542 mPa · s pH value: S { 83 molecular weight (DOO) = 2180
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