DD160084A1 - WITH VISIBLE RADIATION PHOTOPOLYMERIZABLE MIXTURE - Google Patents

WITH VISIBLE RADIATION PHOTOPOLYMERIZABLE MIXTURE Download PDF

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DD160084A1
DD160084A1 DD22421080A DD22421080A DD160084A1 DD 160084 A1 DD160084 A1 DD 160084A1 DD 22421080 A DD22421080 A DD 22421080A DD 22421080 A DD22421080 A DD 22421080A DD 160084 A1 DD160084 A1 DD 160084A1
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Reinhard Baumann
Wolfgang Singer
Klaus Fritzsche
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Reinhard Baumann
Wolfgang Singer
Klaus Fritzsche
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    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein insbesondere mit sichtbarer Strahlung photopolymerisierbares Gemisch, aus dem zum Beispiel Druckformen oder Aetzresiststrukturen auch mittels Laserstrahlen hergestellt werden koennen. Das Ziel der Erfindung ist es, ein Informationsaufzeichnungsmaterial zur Verfuegung zu stellen, das im sichtbaren Bereich der elektromagnetischen Strahlung reaktiv ist, wobei herkoemmliche Lichtquellen, besonders aber auch Laser entsprechender Wellenlaengen eingesetzt werden koennen. Die Empfindlichkeit des Gemisches soll dabei mindestens der bekannter UV-Systeme entsprechen. Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, fuer bekannte Oligomere und Monomere ein Sensibilisator-Initiator-System zu schaffen, dessen spektrale Empfindlichkeit gestattet, die radikalische Photopolymerisation bzw. Photovernetzung im Bereich von Laser-Emissionswellenlaengen aus dem sichtbaren Bereich durchzufuehren. Das Sensibilisator-Initiator-System besteht aus einem Aminoketon und halogenierten Xanthenfarbstoff vom Eosintyp. Das Gemisch kann zur Druckformenherstellung als Aetzresist oder als lichthaertbarer Anstrichstoff verwendet werden.The present invention relates to a mixture which is photopolymerizable, in particular with visible radiation, from which, for example, printing plates or etching resist structures can also be produced by means of laser beams. The object of the invention is to provide an information recording material which is reactive in the visible range of the electromagnetic radiation, wherein conventional light sources, but especially lasers of corresponding wavelengths can be used. The sensitivity of the mixture should correspond to at least the known UV systems. The invention is based on the object to provide for known oligomers and monomers, a sensitizer-initiator system whose spectral sensitivity allows to carry out the radical photopolymerization or photocrosslinking in the range of laser emission wavelengths from the visible range. The sensitizer-initiator system consists of an aminoketone and halogenated xanthene dye of the eosin type. The mixture may be used for printing plate making as an etch resist or as a photohardenable paint.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung "betrifft photopolymerisierbare Aufzeichnungsmaterial! en, die mit dem erfindungsgemäßen Sensibilisator-Initiator-Koinplex für Strahlung des sichtbaren 3ereichs des elektromagnetischen Spektrums sensibilisierbar. sind, Die Aufzeichnungsmaterialien können zur Herstellung von Relief- und Plachdru deformeη verwendet' werden, wobei die Bestrahlung sowohl auf konventionelle Weise als auch sequentiell punktweise erfolgen kann, .Zur Bestrahlung kann sowohl poly- als auch monochromatisches licht eingesetzt werden* Die mit dem erfindungsgemäßen Sensibilisator—Initiator-Komplex sensibili— sierten, photopolvmerisierbaren Gemische können auch als Xtzresist verwendet werden. Schließlich ist es denkbar, daß die mit dem erfindungsgemäßen Komplex sensibilisierten pho— topolymeren Gemische als lichthärtbare Anstrichstoffe Verwendung finden*The invention relates to photopolymerizable recording materials which are sensitizable with the sensitizer-initiator complex according to the invention for visible-spectrum radiation of the electromagnetic spectrum. The recording materials can be used for the production of relief and Plachdru deformeη, wherein the irradiation on both Both poly- and monochromatic light can be used for the irradiation. The photopolymerizable mixtures sensitized with the sensitizer-initiator complex according to the invention can also be used as X-resistres. in that the photopolymeric mixtures sensitized with the complex according to the invention are used as photocurable paints *

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

In der Literatur wird eine Vielzahl von Initiatoren für die Photopolymerisation angegeben. Diese Initiatoren sind fast· ausschließlich unter W-Bestrahlung wirksam,The literature discloses a variety of photopolymerization initiators. These initiators are almost exclusively effective under UV irradiation,

Bestrahlungen mit UV-Lichtquellen erfordern technisch sehr aufwendige. Bestrahlungseinrichtungen. Besonders im Hinblick auf den Einsatz von Laserlichtquellen ist es notwendig,photopolymere Materialien zur Verfugung zu stellen, deren maximale spektrale Empfindlichkeit im sichtbaren Bereich der elektromagnetischen Strahlung liegt, da die erforderliche Strahlmodulation und-formung von UV-Laserstrahlung äußerst aufwendig ist.Irradiations with UV light sources require technically very complex. Irradiation facilities. Especially with regard to the use of laser light sources, it is necessary to provide photopolymeric materials whose maximum spectral sensitivity lies in the visible range of the electromagnetic radiation, since the required beam modulation and shaping of UV laser radiation is extremely expensive.

i-i-

Es sind Systeme bekannt, deren Empfindlichkeit zwar ins sichtbare Gebiet hineinreicht, jedoch ab ca, 400 nm stark abfällt. So ist zum Beispiel keines der kommerziellen photopolymeren UruckforKensatsrialisn oberhalb 425 nm nenneswert empfindlich«There are known systems whose sensitivity extends into the visible area, but decreases sharply from about 400 nm. For example, none of the commercial photopolymer pressure factor sensitizers above 425 nm are markedly sensitive. "

Andererseits werden in der Patentliteratur photopolymerisierbare Gemische angegeben, die im Bereich τοη 300 - 500 nm (DE-OS 2 651 864, DB-OS 2 327 513) arbeiten und auf der Basis Ton Hexasryldiisiidazolen als Initiator aufgebaut sind. Die oensibilisierung der Hexaaryldiimidazole erfolgt dabei unter anderem mit organischen Farbstoffen.On the other hand, the patent literature specifies photopolymerizable mixtures which operate in the range of 300-500 nm (DE-OS 2 651 864, DB-OS 2 327 513) and are based on clay hexasyl diisiidazoles as initiator. The oensibilization of Hexaaryldiimidazole takes place among other things with organic dyes.

Weiterhin ist bekannt, daß Ginnamat- und Diazoverbindungen mit Hilfe τοη organischen Farbstoffen für den sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums sensibilisierbar sind, (zum Beispiel DS-OS 2 134 333, DS-OS 2 500 906).Furthermore, it is known that ginnamate and diazo compounds can be sensitized with the aid of organic dyes for the visible region of the electromagnetic spectrum (for example DS-OS 2,134,333, DS-OS 2,500,906).

Initiator-Sensibiiisator-Komplexe bestehend aus SuIfinTerbindüngen und organischen Farbstoffen sind ebenfalls bekannt (US-PS 3 649 495, US-PS 3 573 922, DE-OS 2 525 673).Initiator-sensitizer complexes consisting of sulfonate compounds and organic dyes are also known (U.S. Patent No. 3,649,495, U.S. Patent No. 3,573,922, German Offenlegungsschrift No. 2,525,673).

Weitere Sensibilisierungsmöglichkeiten werden in den US-PS 3 579 339, 2 850 445, 3 488 269, 3 547 343 angegeben.Further sensitization possibilities are disclosed in US Pat. Nos. 3,597,339, 2,850,445, 3,488,269, 3,547,343.

Weiterhin wird in DE-OS 2 142 105 ein photopolymeres Gemisch angegeben, das auf der Grundlage τοη ITbergangsmetallcarbonyl-Terbindungen als Initiatoren im Bereich von 400 - 800 nia arbeitet,Furthermore, a photopolymeric mixture is specified in DE-OS 2,142,105, which works on the basis of τοη ITbergangsmetallcarbonyl Terbindungen as initiators in the range of 400 - 800 nia,

Sin Nachteil der Mehrzahl dieser bekannten lösungen ist deren unzureichende Lagerstabilität. Darüberhinaus ist die ReaktiTität der bekannten Systeme in Verbindung mit-Polyesterharzen und entsprechenden monomeren Lösungsmitteln so gering, daß diese Systeme für schnelle AufzeichnungSTerfahren nicht in Frage kommen. Außerdem wird bei einer großen Anzahl τοη Systemen ein spezieller HafVermittler benötigt, um die Haftung des Systems auf metallischen Unterlagen zu gewährleisten. Sin ?/eiterer Fachteil der Mehrzahl der bereits bekannten Lösungen ist öle ITotwendigkeit der Fachbelichtung des physikalisch entwickelten Reliefs,Sin disadvantage of the majority of these known solutions is their insufficient storage stability. Moreover, the reactivity of the known systems in conjunction with polyester resins and corresponding monomeric solvents is so low that these systems are out of the question for fast recording processes. In addition, in a large number of τοη systems, a special HafVermittler is required to ensure the adhesion of the system to metallic documents. Sin? / Eiterer specialist part of the majority of already known solutions oils ITotwendigkeit the multiple exposure of the physically developed reliefs,

-i- 22-i 22

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist ein photopolymerisierbares Informatioüsaufzeichaungsmaterial zur Verfügung au stollen, das im sichtbaren Bereich, der elektromagnetischen Strahlung, besonders im Bereich der Emissionswellenlängen τοη lasern, reaktiv ist und dessen Empfindlichkeit derjenigen bekannter UV-Systems entspricht.The object of the invention is to provide a photopolymerizable information recording material which is reactive in the visible range, the electromagnetic radiation, particularly in the range of emission wavelengths τοη, and whose sensitivity corresponds to that of a known UV system.

Darlegung des Wesens der Erfindung ' Explanation of the essence of the invention

Der Erfindung, liegt, die Aufgabe zugrunde, für bekannte Oligomers und Monomere ein Sensibilisator-Initiator-System zu schaffen,, dessen spektrale Empfindlichkeit gestattet, die Photopolymerisation bzw. Photovernetzung is sichtbaren Bereich der elektromagnetischen Strahlung, speziell mit Laserstrahlung aus diesem Gebiet, durchzuführen und., aus dem photopolyuierisierbaren Gemisch Aufzeichnungsmaterialien mit hoher Empfindlichkeit, hohem Auflösungsvermögen und guter Haftfähigkeit auf metallischen Oberflächen ohne Verwendung eines Haftvermittlers herzustellen.The object of the invention is to provide for known oligomers and monomers a sensitizer-initiator system whose spectral sensitivity allows the photopolymerization or photocrosslinking to be carried out in the visible range of electromagnetic radiation, especially with laser radiation from this field ., To produce from the photopolymerizable mixture recording materials with high sensitivity, high resolution and good adhesion to metallic surfaces without the use of a primer.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß ein Sensibilisator-Initiator-System verwendet fird ? das zusammengesetzt ist aus einer organischen Verbindung, die in der Lage ist, sichtbare Strahlung effektiv zu absorbieren und die absorbierte Strahlungsenergie auf eine weitere organische Verbindung zu übertragen, die in der Lage ist, Startradikale für die Polymerisation bzw, die Vernetzung der Oligomere und Monomere zu liefern.The object is achieved in that a sensitiser initiator system uses fird ? which is composed of an organic compound capable of effectively absorbing visible radiation and transferring the absorbed radiant energy to another organic compound capable of initiating radical polymerization or crosslinking of the oligomers and monomers deliver.

Durch diese Sensibilisierung eines geeigneten Monomer-Oligomer-G-emisches für den sichtbaren Bereich wird ein Aufzeichnungsmaterial zur Verfugung gestellt, in das die Information mit Laserstrahlung aus dem sichtbaren Bereich . des1 elektromagnetischen Spektrums punktweise sequentiell eingeschrieben werden kann.By this sensitization of a suitable monomeric oligomer G visible for the visible range, a recording material is provided, in which the information with laser radiation from the visible range. of the 1 electromagnetic spectrum can be written point by point sequentially.

Das photopolymerisierbare Gemisch besteht aus:The photopolymerizable mixture consists of:

A einem .AminoketonA an aminoketone

B einem Sensibilisator vom Typ der XanthenfarbstoffeB a sensitizer of the type of xanthene dyes

C- einer oder mehreren an sich, bekannten äthylenisch., ungesättigten Verbindungen, die über eine durch freie Radikale initiierte Polymerisation zur Bildung eines Hochpoljmeren "befähigt sind.C- one or more known, ethylenically unsaturated compounds which are capable of forming a high polymer via free-radical initiated polymerization.

Kennzeichnend ist, daß Bestandteil A ein Aminoketon der formelIt is characteristic that component A is an amino ketone of the formula

ist, wobei η = 1 und m = 0; 1where η = 1 and m = 0; 1

R. bis R. können Wasserstoff oder Alkylreste mit ein bis vier Kohlenstoffatomen sein. H^ bis R4 können dabei verschieden oder identisch sein.R. to R. may be hydrogen or alkyl radicals having one to four carbon atoms. H ^ to R 4 can be different or identical.

Bestandteil B ist ein Xanthenfarbst.off der Sosinreihe. Der. Farbstoff enthalt Halogengruppen und ist ein Alkalimetallsalz der jeweiligen Verbindung« Verbindungen dieses Typs sind zum Beispiel Eosin, Erythrosin, Bengalrosa, Phloxin, Cyanosin und Daphnin.Component B is a xanthene dye of the Sosin series. The. Dye contains halogen groups and is an alkali metal salt of the respective compound. "Compounds of this type are, for example, eosin, erythrosine, rose bengal, phloxine, cyanosine and daphnin.

Bestandteil C sind äthylenisch ungesättigte Verbindungen, die über eine durch freie Radikale initiierte Polymerisation zur Bildung eines Hochpolynieren befähigt sind. Ss wurde gefunden, daß polymerisierbar Zusammensetzungen, die aus einem ungesättigten Polyesterharz;, d. h. aus einem ungesättigten Alkyd und copolymerisierbaren Monomeren wie Styrol, Methylmeth- · aeryiat, Diallylphthalat oder Vinylacetat bestehen, besonders geeignet sind. Das Alkyd ist zweckmäßigerweise aus einem mehrwertigen Alkohol, einer äthylenisch ungesättigten mehrbasischen Säure wie Äthylenglykole, Propylenglykole, Butylenglykoie, Glycerin, Triniethyloläthan, Trimethylolpropan oder Pentaerythrit und einer ungesättigten, vorzugsweise aliphatischen Säure wie zum Beispiel Maleinsäure, Fumarsäure, Mesaconsäure oder Citraconsäure abgeleitet. Die ungesättigte Säure kann zum Teil durch eine gesättigte, aliphatisch^ Säure wie beispielsweise Aäipin-, Sebacin- oderConstituent C are ethylenically unsaturated compounds which are capable of high polynylation via free radical initiated polymerization. It has been found that polymerizable compositions consisting of an unsaturated polyester resin; H. are made of an unsaturated alkyd and copolymerizable monomers such as styrene, methyl methacrylate, diallyl phthalate or vinyl acetate, are particularly suitable. The alkyd is suitably derived from a polyhydric alcohol, an ethylenically unsaturated polybasic acid such as ethylene glycols, propylene glycols, butylene glycol, glycerol, triethylolethane, trimethylolpropane or pentaerythritol and an unsaturated, preferably aliphatic acid such as maleic acid, fumaric acid, mesaconic acid or citraconic acid. The unsaturated acid may be partially replaced by a saturated, aliphatic acid such as, for example, acai, sebacic or

-JS--JS-

22422242

Azelinsäure ersetzt sein.Azelic acid to be replaced.

Bestandteil D kann einer der bekannten UV-Sensibilisatoren wie zum Beispiel ein Benzoinderivat sein, um gegebenenfalls die Empfindlichkeit des Gemisches im UV-Gebiet zu steigern.Component D may be any of the known UV sensitizers, such as a benzoin derivative, to optionally increase the sensitivity of the mixture in the UV region.

Ein Bestandteil B, zum Beispiel monomeres Styrol, begünstigt die Haftfähigkeit des Polymerisates auf gegebenenfalls me- . tallischen Schichtträger!!·An ingredient B, for example, monomeric styrene, favors the adhesion of the polymer to optionally me-. metallic substrate !! ·

Darüberhinaus können dem photopolymerisierbaren Gemisch Zu- Schlagstoffe wie Weichmacher und füllstoffe augesetzt werden. Eine besondere Gruppe von Zuschlagstoffen sind Verbindungen, die als Inhibitoren für die thermische Polymerisation wirken. wie zum Beispiel Pyrogallol, Hitrobenzol oder Hydrochinon... Zur Verhinderung der Sauerstoff inhibition kann, zum Beispiel eine Polyäthylenterephthalatfolie oder ein Überzug aus Polyvinylalkohol eingesetzt werden.In addition, impacting agents such as plasticizers and fillers can be added to the photopolymerizable mixture. A particular group of additives are compounds which act as thermal polymerization inhibitors. such as pyrogallol, hitrobenzene or hydroquinone ... To prevent the oxygen inhibition, for example, a polyethylene terephthalate or a coating of polyvinyl alcohol can be used.

Im Hahmen der Erfindung werden die Bestandteile vorzugsweise in nachstehenden Mengen angewandt, angegeben als .Massenprosent bezogen auf den Alkydanteil:In the context of the invention, the constituents are preferably used in the following quantities, indicated as: mass percent relative to the alkyd fraction:

copolymerisierbares lösungsmittel 20 bis 50 % copolymerizable solvent 20 to 50 %

Styrol 10 bis 30 % Styrene 10 to 30 %

Sensibilisator 0,5 bis 8 % Sensitizer 0.5 to 8 %

Aminoketon 0,2 bis 7 % Amino ketone 0.2 to 7 %

UV-Sensibilisator 0,01 bis 5 % UV sensitizer 0.01 to 5 %

Die Bestandteile des photopolymeren Gemisches werden in üblicher Art und ¥/eise gemischt.The components of the photopolymeric mixture are mixed in the usual manner and / or.

Das Gemisch kann: in einem Giesrahmen durch Bestrahlung zu einer selbsttragenden JOlie oder Schicht verarbeitet werden.The mixture can be: processed in a casting frame by irradiation to a self-supporting JOlie or layer.

In einer anderen Verarbeitungsform, wird das Gemisch in Schichten bis zu 200 /um auf ein polymeres oder metallisches Trägermaterial aufgetragen. Um die Sauerstoffinhibition zu verhindern, kann ein Überzug aus Polyvinylalkohol oder eine dünne Kunststoffolie verwendet werden. Die so erhaltenen lichtempfindlichen Schichten bzw. Aufzeichnungsmaterialien werden ganzheitlich durch entsprechende Kopiervorlagen hindurch mit dem Licht von zum Beispiel Halogen-In another form of processing, the mixture is applied in layers up to 200 μm on a polymeric or metallic support material. To prevent the oxygen inhibition, a coating of polyvinyl alcohol or a thin plastic film may be used. The light-sensitive layers or recording materials thus obtained are wholly obtained by means of corresponding master copies with the light of, for example, halogenated

*- 1*- 1

Lampen bestrahlt.Lamps irradiated.

In einer anderen Bestrahlungsform wird das lichtempfindliche Material mit modulierter laserstrahlung eines He-Cd-Lasers, eines Argon-Lasers oder- eines He-iie-Lasers punktweise segued tiell bestrahlt.In another form of irradiation, the light-sensitive material is irradiated spot-wise with modulated laser radiation from a He-Cd laser, an argon laser or a Hei laser.

Die bestrahlten Bereiche der lichtempfindlichen Materialien härten während der Bestrahlung aus und werden gegenüber den üblicherweise zur Herauslösung der unbestrahlten Bereiche verwendeten Lösungsmitteln unlöslich. Wird das so entstandene latente Relief auf physikalischem Wege entwickelt, entsteht eine Reliefstruktur, die sieh je nach Relieftiefe als Hoch— oder Slachdruckform eignet. Das so entstandene Relief kann ebenfalls als Ätaresist dienen.The irradiated areas of the photosensitive materials cure during irradiation and become insoluble in the solvents commonly used to remove the unirradiated areas. If the resulting latent relief is developed physically, a relief structure is created which, depending on the relief depth, is suitable as a portrait or slab printing form. The resulting relief can also serve as an etaraist.

MfiV.-lQ.-U!*^i-UiMfiV.-lQ.-U! * ^ I-Ui

Ausführungsbeispiele Beispiel 1Exemplary embodiments Example 1

Ss wird sin photopolymerisierbares Gemisch, aus folgenden Bestandteilen hergestellt:It is prepared as a photopolymerizable mixture from the following constituents:

60 g eines Alkyds aus Adipinsäure, Butylen-60 g of an alkyd of adipic acid, butylene

glykol und Maleinsäure 20 % Styrol 30 # Hethylmethacrylat 3 % Michlers Ketonglycol and maleic acid 20 % styrene 30 # methyl methacrylate 3 % Michler's ketone

2 % Erytlirosin2 % erytlirosine

(lasseprozent, bezogen auf das Alkyd)(percent by percent, based on the alkyd)

Das Gemisch wird in einen Gießrahmen·mit einer Stärke von 4 mm gegeben und von einer Seite flächig, τοη der anderen Seite durch eine Eastervorlage hindurch jeweils 3 tain mit einer 500 W Ealogenlampe "bestrahlt. lach dem Entwickeln des latenten Seliefs mit einer Seifenlösung entsteht ein druckfähiges Belief ait hohem Auflösungsvermögen«The mixture is placed in a casting frame having a thickness of 4 mm and irradiated flat from one side and 3 tain with a 500 W halogen lamp on the other side through an easter original, resulting in the development of latent selenium with a soap solution printable content with high resolution «

Beispiel Z Example Z

Es wird das photopolymerisierbare Gemisch aus Beispiel 1 durch Hakelbeschiehtung auf-eine gekörnte Aluminiumfolie aufgetragen. Die Schichtdicke beträgt ca, 40 ./um. Als Sauerstoffinhibitionsschicht wird eine dünne Polyäthylent er eph.th.alat schicht very/end et.The photopolymerisable mixture from Example 1 is applied to a granular aluminum foil by hooking. The layer thickness is approx. 40 ./um. As the oxygen-inhibiting layer, a thin polyethylene-ether eph.th.alat layer is very / end et.

Das so erhaltene Aufzeichnungsmaterial wird wiederum mit einer 500 W Halogenlampe 40 Sekunden lang öurch eine Rastervorlage hindurch bestrahlt. Hach der Entwicklung mit einer wässrigen Methanollösung entsteht eine Flachdruckform mit hohem Auflösungsvermögen.The recording material thus obtained is in turn irradiated with a 500W halogen lamp for 40 seconds by a raster master. After development with an aqueous methanol solution, a planographic printing plate with high resolution is created.

Beispiel 3Example 3

Es wird das Aufzeichnungsmaterial aus Beispiel 2 mit der Strahlung eines 2 W Argonlasers punktweise mit einer Ener-The recording material from Example 2 is irradiated pointwise with the radiation of a 2 W argon laser with an energy source.

—2 giedichte von 1 J cm bestrahlt. Dabei entsteht wiederum nach, dem Entwicklungsprozeß, wie. in Beispiel 2 erläutert, eine Flachdruckform mit hohem Auflösungsvermögen«-2 densities of 1 J cm irradiated. In turn, the development process, such as. explained in Example 2, a planographic printing plate with high resolution «

Beispiel 4Example 4

Es wird ein photopolymerisierbares Gemisch, aus folgenden Bestandteilen-hergestellt:It is a photopolymerizable mixture, prepared from the following components:

40 g des Alkyds aus Beispiel 140 g of the alkyd from Example 1

10 % Styrol10 % styrene

30 fo lethylmethacrylat 30 fo lethylmethacrylat

4 % Miohlers Keton4 % of mhller's ketone

4 % Sosin4 % Sosin

Aus dem Gemisch, wird wie in Beispiel 1 ein druckfähiges Relief hergestellt. Die Bestrahlungsdauer beträgt 5 min.From the mixture, a printable relief is prepared as in Example 1. The irradiation time is 5 min.

Beispiel 5Example 5

Aus dem Gemisch, nach Beispiel. 4 wird ein Aufzeichnungsmaterial wie in Beispiel 2 hergestellt*From the mixture, according to example. 4, a recording material is produced as in Example 2 *

Die Bestrahlung erfolgt mit einem He-Cd-Laser punktweise sequentiell mit einer Energiedichte τοπ 1 J cm ~. lach der Entwicklung gemäß Beispiel 2 entsteht eine Flachdruckform,The irradiation is carried out point by point with a He-Cd laser with an energy density τοπ 1 J cm ~. According to the development according to Example 2, a planographic printing plate is produced,

Beispiel 6Example 6

Das Gemisch aus Beispiel 1 wird auf kupferkaschiertes Hartpapier aufgetragen und durch eine entsprechende Filmmaske hindurch, die ein Leiterzugbild enthält, bestrahlt. Die Bestrahlung und Entwicklung erfolgt wie in Beispiel 2. Anschließend wird das nichtbedeckte Kupfer durch übliche Ätzmittel vollständig entfernt. Zum Schluß wird der Ataresist durch ein geeignetes organisches Lösungsmittel abgewaschen,The mixture of Example 1 is applied to copper-clad hard paper and irradiated through a corresponding film mask containing a Leiterzugbild irradiated. The irradiation and development is carried out as in Example 2. Subsequently, the uncovered copper is completely removed by conventional etchant. Finally, the ataresist is washed off with a suitable organic solvent,

Claims (6)

22422242 Patentansprücheclaims 1. Mit sichtbarer Strahlung photopolymerisierbares Gemisch, das als wesentliche Bestandteile eine oder mehrere äthyleniach ungesättigte Verbindungen, die über eine durch freie Radikale initiierte Polymerisation zur Bildung eines Hochpolymeren befähigt sind, und einen Sensibilisator-Initiator-Komplex enthält, gekennzeichnet dadurch, daß der Sensibilisator ein halogenierter Xanthenfarbstoff der Eosinreihe und der Initiator ein Aminoketon, das die allgemeine FormelAnspruch [en] A visible-photopolymerizable composition containing as essential constituents one or more ethylenically unsaturated compounds capable of forming a high polymer through free-radical initiated polymerization and a sensitizer-initiator complex, characterized in that the sensitizer comprises halogenated xanthene dye of the eosin series and the initiator an amino ketone having the general formula besitzt, wobei η = 1 und s = 0; 1 ist und B, bis 4 ' 14has, where η = 1 and s = 0; 1 and B, to 4 '14 bis können !'sauerstoffatome oder Aikylreste mit ein bis vier Kohlenstoffatomen sein; S, bis S können dabei identisch oder verschieden sein.up can! 'be oxygen atoms or Aikylreste with one to four carbon atoms; S, to S can be identical or different. 2. Mit sichtbarer Strahlung photopolymerisierbares Gemisch nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es sowohl als freitragende Schicht als auch als auf einen Schichtträger aufgebrachtes Inforaationsaufzeichmingsmateria.1 dient.2. With visible radiation photopolymerizable mixture according to item 1, characterized in that it serves both as a self-supporting layer as well as applied to a support Inforaationsaufzeichmingsmateria.1. 3* Mit sichtbarer Strahlung photopolymerisierbares Gemisch nach Punkt 1 und 2, gekennaeichnet dadurch, daß die Information auch mit Laserstrahlung aus dem sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums eingetragen werden kann.3 * With visible radiation photopolymerizable mixture according to item 1 and 2, gekennaichnet characterized in that the information can also be registered with laser radiation from the visible range of the electromagnetic spectrum. 4. Mit sichtbarer Strahlung photopolymerisierbares Gemisch nach Punkt 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß die lichtgehärteten Bereiche sowohl als Xtzresist als auch in einer Druckform als druckende Elemente dienen«4. Photopolymerizable mixture with visible radiation according to items 1 to 3, characterized in that the photocured areas serve both as Xtzresist and in a printing form as printing elements « ΊΟΊΟ 5. Mit sichtbarer Strahlung photopolymerisierbares Gemisch nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß die damit hergestellte Druckform sowohl eine Reliefdruckform als auch eine Flachdruckform sein kann,5. Photopolymerisable with visible radiation mixture according to item 1 to 4, characterized in that the printing form produced therewith can be both a relief printing plate and a planographic printing plate, β« Mit sichtbarer Strahlung photopolymerisierbares Gemisch nach Punkt 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß die damit hergestellte Druckform durch ganzheitliche oder punktweise sequentielle Bestrahlung entsteht,. β " With visible radiation photopolymerizable mixture according to items 1 to 5, characterized in that the printing form produced therewith by holistic or pointwise sequential irradiation arises. 7. Mit sichtbarer Strahlung photopolymerisierbares Gemisch nach Punkt 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß bei punktweise sequentieller Bestrahlung modulierte Laserstrahlung verwendet' wi2?d«.7. With visible radiation photopolymerizable mixture according to item 1 to 6, characterized in that modulated at pointwise sequential irradiation laser radiation uses' wi2? D ?. 8. lit sichtbarer Strahlung photopolyiaerisierbares Gemisch nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Haftvermögen aes Gemisches auf metallischen 'Irägermaterialien durch Zugabe von monomeren: Styrol beträchtlich verbessert wird,8. lit visible radiation photopolymerizable mixture according to item 1, characterized in that the adhesion of a mixture on metallic 'Irägermaterialien by the addition of monomer: styrene is considerably improved, 9» Mit sichtbarer Strahlung photopolymerisierbares Gemisch nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die W—Empfindlichkeit des Gemisches durch Zugabe eines Benzoinderivates gesteigert werden kann.9 »With visible radiation photopolymerizable mixture according to item 1, characterized in that the W-sensitivity of the mixture can be increased by the addition of a Benzoinderivates.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2596881A1 (en) * 1986-04-02 1987-10-09 Brother Ind Ltd REPRODUCTION SHEET SENSITIVE TO LIGHT AND PRESSURE

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2596881A1 (en) * 1986-04-02 1987-10-09 Brother Ind Ltd REPRODUCTION SHEET SENSITIVE TO LIGHT AND PRESSURE

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