DD157192A1 - PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-FUNCTIONALIZED 4-ALKYLTHIO-6-AMINO-PYRIMIDIN-5-CARBONITRILES - Google Patents
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Abstract
Bei den Vertretern dieser Substanzklasse handelt es sich um potentielle Pharmazeutika, die ausserdem auch fuer den Pflanzenschutz von Interesse sein koennen. Die funktionellen Gruppen machen darueber hinaus eine Nutzung fuer die Synthese weiterer interessanter Substanzklassen denkbar. Die Erfindung umgeht die bereits bekannten Verfahren zur Synthese analog aufgebauter Pyrimidinderivate und fuehrt durch die Nutzung billiger Ausgangsprodukte in ein oekonomisch ueberlegenes Verfahren.Ziel der Erfindung ist es,die bisher nicht bekannten Vertreter dieser Substanzklasse durch ein neues,leicht zu realisierendes Verfahren zugaenglich zumachen. Die Aufgabe wird dadurch geloest, dass substittuierte Guanyl-imido-dithiokohlensaeurediester mit Salzen des Malodinitrils und nachfolgend mit Halogeniden in Alkohol bzw. DMF oder DMF/Wasser drucklos bei 20 Grad C bis 120 Grad C zur Reaktion gebracht werden. Zur Isolierung der Reaktionsprodukte wird die Reaktionsloesung in Wasser gegossen.The representatives of this substance class are potential pharmaceuticals, which may also be of interest for plant protection. The functional groups also make it possible to use them for the synthesis of further interesting classes of substances. The invention circumvents the already known processes for the synthesis of analogously constructed pyrimidine derivatives and leads by the use of inexpensive starting materials in an economically superior process. The aim of the invention is to make accessible to hitherto unknown representatives of this class of substances by a new, easily realizable process. The object is achieved by reacting substituted Guanyl-imido-dithiokohlensaeurediester with salts of malodinitrile and then with halides in alcohol or DMF or DMF / water without pressure at 20 degrees C to 120 degrees C. To isolate the reaction products, the reaction solution is poured into water.
Description
Verfahren zur Synthese von 2-funktionalisierten 4-Älkylthio-6-amino«pyrimidin«5~carT5onitrilenProcess for the synthesis of 2-functionalized 4-alkylthio-6-amino "pyrimidine" 5-carotonitriles
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
ρ iHIHUPi I Hi MIiWIaJJIiHl I Ml·.*' ^-I. ιιΤΓ J_i n 11ι ιΓ iwiilh.^Iiii''^ — ' ρ|ρβγι ιΓ'κιιΐίΒιιι ίΜΐ—ιι-<~ιι IWnim.Mi ι HIi^HiB ιιι ιρΓΓτί -ρ iHIHUPi I Hi MIiWIaJJiiHl I Ml ·. * '^ -I. ιιΤΓ J_i n 11ι ιΓ iwiilh. ^ Iiii '' ^ - 'ρ | ρβγι ιΓ'κιιΐίΒιιι ίΜΐ-ιι- <~ ιι IWnim.Mi ι HIi ^ HiB ιιι ιρΓΓτί -
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Synthese von 2-funk·» tionalisierten 4-Alkylthio«6-araino-pyrimidin«»5~carbonitrilen« Die besondere Bedeutung des Pyrimidine und seiner Derivate als zentraler Bestandteil in zahlreichen Naturprodukten und im Zwischenstoffwechsel ist hinreichend bekannte Als wirksame Bestandteile besitzen Pyriinidinderivate in vielen Pharmazeutika großes Interessec Durch die Funktionalisierung in der 2-Position und die Enaminonitril-Gruppe gewinnen die Derivate der Pyrimidin«-5~carbonitrile zusätzliches präparatives Interesse»The invention relates to a process for the synthesis of 2-functionalized 4-alkylthio-6-araynopyrimidine 5-carbonitriles. The peculiar importance of pyrimidines and their derivatives as a central component in numerous natural products and in intermediate metabolism is well-known as Pyridine derivatives are of great interest in many pharmaceuticals in active ingredients. Functionalization in the 2-position and the enaminonitrile group give the derivatives of pyrimidine "-5 ~ carbonitriles additional preparative interest."
Die Substanzklasse der 2-funktionalisierten 4-Alkylthio«6-ami·» no-pyrimidin-5-carbonitrile mit entsprechendem Substituentenmuster^wurde bisher nicht in der Patent« und Fachliteratur beschrieben«, Bekannt sind 3*edoch eine Reihe von Verfahren, die die Synthese ähnlicher Strukturen ermöglichen, bzw« die eine Synthese der von uns gefundenen Substanzklasse denkbar erscheinen lassen, ohne die präparativen Schwierigkeiten zu kai-» kulleren·. So wurden von G.E. Treves (DE-OS 2738653 vom 26e8e77 und GB-Pat. 1548348 vom 30*6*77) die Chloratome im 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-C8,rbonitril--;stuf env/eise durch Amine und Aiko«The class of 2-functionalized 4-alkylthio-6-aminopyrimidine-5-carbonitriles with a corresponding substituent pattern has hitherto not been described in the patent and technical literature. A number of processes are known To enable the synthesis of similar structures, or to make a synthesis of the class of substances we have found conceivable, without killing the preparative difficulties. For example, GE Treves (DE-OS 2738653 of 26 e 8 e 77 and GB Pat. 1548348 of 30 * 6 * 77) described the chlorine atoms in the 2,4,6-trichloropyrimidine-5-C8, ritrile-nitrile; / by Amine and Aiko «
%„ #% "#
liolate substituiert*. Ein anderes bekanntes Syntheseverfahren ist die Umsetzung .von Guanidinen mit /S-Ke toe stern (DE-OS 1795772 vom 23*3*67 und 206084.6 vom 10.12.70). Es liefert Hydroxypyrimidine,-die nach Chlorierung entsprechende Chlbrpyrimidine ergeben» Zu analogen Pyriinidinüerivaten, in denen jedoch eine Funktionalisierung der 2-Position nicht möglich.ist, gelangt man durch Umsatz verschiedener Amidinsysterne mit 2~ Cyano-3fr3~bisHnethylthio-acrylsaur.enitril (R0 Evers, Z.Cfceni. 19, 250 (1979) und H, Käst, Universität Stuttgart, Dissertation 1966)c Das erfindungsgemäße Verfahren schafft einen völlig neuen Zugang zu der nicht bekannten Klasse der 2~funktio= nalisierten ^Alkylthlo-S-eanino-pyrimidin-S-c'arbonitrile unter Umgehung aller bekannten Verfahreneliolates substituted *. Another known synthesis method is the reaction of guanidines with / S-Ke toe stern (DE-OS 1795772 from 23 * 3 * 67 and 206084.6 from 10.12.70). It gives hydroxypyrimidines, which give chloroprimidines corresponding to chlorination. Analogous pyriminidine derivatives in which functionalization of the 2-position is not possible, however, are achieved by reacting various amidyl esters with 2-cyano-3fr3-bis-methylthio-acrylsauronitrile (R. 0 Evers, Z. Cfceni 19, 250 (1979) and H, Käst, University of Stuttgart, Dissertation 1966) c The process of the invention provides a completely new access to the unknown class of 2-functionalized alkylthio-S-anyno -pyrimidine-S-c'arbonitrile bypassing all known methods
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrundef durch ein geeignetes Verfahren die Substanzklasse der bisher nicht bekannten 2*funktionalisierten 4-Alky1thio~6«amino«pyrimidin« 5-c arbonitri1e zugänglicii ku machen© Unter Umgehung aller bekannten Verfahren, die za Pyriraidinde'rivaten mit ähnlichem Substituenteiimuster führerij soll mit Hilfe einer ökonomisch sehr interessanten Synthesevariante eine Vielzahl von Vertretern dieser neuen Sabstanzklasse mit unterschiedlichstem Substituentenmuster aus 'billigen, technisch leicht zugänglichen Ausgangsstoffen geschaffen werden©The invention is based on the object f by a suitable method, the substance class of hitherto unknown 2 * functionalized 4-Alky1thio ~ 6 "amino" pyrimidin "5-c arbonitrii make accessible © bypassing all known methods that za Pyriraidinde'rivaten with With the help of an economically very interesting synthesis variant, a multiplicity of representatives of this new class of saber classes with a wide variety of substituent patterns are to be created from cheap, technically easily accessible starting materials ©
Die Aufgabe wird dadurch gelösts daß substituierte Guanyl·» imido-»dithiokohlensäurediester der Pormel 1S .in der J. für ei-The object is achieved in that substituted guanyl s · "imido" dithiokohlensäurediester the Pormel 1 S J. .in for egg
1 "~ ne Nitro- oder Cyanogruppe und R für einen verzweigten oder unverzweigten, substituierten oder unsubstitulierten Alkylrest, vorzugsweise mit 1 bis. 4 C-Atomen, bzw. substituierte oder unsubstituierte Benzylreste stehen, mit Salzen des laalodinitrils der Formel 2f in der Me ein Alkalimetall ist, und nach» 'folgend mit Halogeniden der Pormel 4? in der Y1 für ein beliebiges Halogen und R für verzweigte oder unverzweigte, substitu;Lerte oder unsubstituierte Alkylreste, bzwe substituierte1 "~ ne nitro or cyano group and R is a branched or unbranched, substituted or unsubstituted alkyl radical, preferably having 1 to 4 C-atoms, or substituted or unsubstituted benzyl radicals, with salts of laalodinitrils of the formula 2 f in Me is an alkali metal, and 'according to the following "with halides of the Pormel 4 in the Y 1 is any halogen and R is branched or unbranched, substitu;? Lerte or unsubstituted alkyl, substituted or e
oder unsubstituierte Benzylreste stehen, au den Titelvertindungen, der Formel j? 9 in der R! 9 E. und X obige Bedeutung haben8 umgesetzt werdene Die als Zwischenverbindungen auftretendenor unsubstituted benzyl radicals are on the Titelvertindungen, the formula j? 9 in the R ! 9 E. and X above have 8 implemented e The occurring as intermediates
Salze der Pyriniidinderivate der Formel £$ in der Me, X und R obige Bedeutung habeηs können bedarfsweise isoliert oder in ei» nor Bintopfreaktion direkt dim Finalprodukt umgesetzt v/erden«.Salts of the formula Pyriniidinderivate £ $ habeη in Me, X and R have the above meanings s can, if necessary, be isolated or converted into egg "nor Bintopfreaktion directly dim final product v / ground".
Es wird unter Normaldruck bei Temperaturen von 20 C bis 12O0C in Alkoholen, vorzugsweise mit 1 bis 4 G-Atomen, bzw»It is under atmospheric pressure at temperatures of 20 C to 12O 0 C in alcohols, preferably with 1 to 4 G atoms, or ».
oder DMP/V/as.ser oder in anderen polaren Lösungsmitteln mit entsprechendem Siedebereich gearbeitete Die Reaktionsprodukte .fallen bereits nach wenigen Minuten kristallin an, bz\ve werden durch Eingießen der Reaktionslösung in Wasser gewonneile Die Reinigung erfolgt durch Umkristallisation aus DLIP/Ethanol« Der Vorteil der Erfindung ist die direkte 9 drucklose Synthese bei Temperaturen von 2O0C bis 12O°GS vorisugsweise aber bei 3O0C bis 50°Cf einer großen Zahl unterschiedlichst substituierter Pyrimidinderivate aus einfachen Ausgangsverbindungen unter Umgehung der ökonomisch aufwendigen halogenierten Pyrimiöincarbonitrile« . .or DMP / V / as.ser or in other polar solvents having a corresponding boiling range. The reaction products precipitate in crystalline form within a few minutes, and the reaction solution is poured into water for purification. Purification takes place by recrystallization from DLIP / ethanol. The advantage of the invention is the direct 9 pressureless synthesis at temperatures from 2O 0 C to 12O ° G S vorisugsweise but at 3O 0 C to 50 ° C f a large number of different substituted pyrimidine derivatives of simple starting compounds, bypassing the economically complex halogenated Pyrimiöincarbonitrile «. ,
Die Erfindung wird, an iiusfUlunmgsbeispielen erläutert, ohne darauf beschränkt au sein»The invention will be explained with reference to exemplary embodiments, without being limited to "
Au sführungsbeispielAu sführungsbeispiel
c IJatriumsal 'L de s 6~ Amino«4-me thyl thio-2-nitr amino-»pyrimidine 5»carbonitrils ' · -c iJatriumsal 'L de s 6 ~ amino' 4-methyl thio-2-nitr amino- »pyrimidines 5» carbonitriles' · -
Zu .einer gerührten Lösung Yon O5,02 Mol ITatriumethylat in 3'0 ml absolutem Alkohol fügt man nacheinander Og, 02 Mol IJaIodinitril und 0?02 Mol l^lfitroguanyl-imido-'dithiOkohlensaure«' dimethylester« Die· Lösung wird 4 Stunden bei 500C gerührt und nach dem Abkühlen des Reaktionsgemische^ abgesaugt und über Kaliumchlorid getrocknet«, Einengen der Mutterlauge liefert ^weiteres verunreinigtes Produkt« Mr die weiterenTo. A stirred solution Yon O5.02 moles of ITatriumethylat in 3'0 ml of absolute alcohol are added successively Og, 02 mol of IJaIodinitril and 0 ? 02 mol l ^ lfitroguanyl-imido-'dithiOkohlensaure "'dimethyl" The · solution is stirred for 4 hours at 50 0 C and filtered with suction after cooling the reaction mixtures ^ and dried over potassium chloride, "Concentration of the mother liquor yields ^ further contaminated product" Mr. the more
!linsetzurren ißt die Reinheit ausreichendeThe purity eats enough
Pr? 3000C ($ Ausbeute: 42,4 % d.Th·Pr? 300 0 C ($ yield: 42.4 % d.Th ·
2e Eatx-lnmsalz des 6«Airdno«2™oyananiino--4~inetnylthio«pyrimidin~ 5»carbonitrils .2 e-EATX lnmsalz of 6 «Airdno" 2 ™ oyananiino - 4 ~ inetnylthio "pyrimidine ~ 5» carbonitrile.
Analog Beispiel 1 v/erden 0?02 Mol Malodinitril und 0^02 Mol IT-Gyanogiianjrl-imido-dithiokohlensaurediraethjrlester in Ge~ genwart von Oj 02 Mol ITa träume thy la t umgesetzt und die Lösung aufgearbeitete Pp,i 3000C (Ze) Ausbeute: 70*2 % deTh.Analogous to Example 1 v / ground 0 ? 02 mol of malononitrile and 0 ^ 02 mol IT-Gyanogiianjrl-imido-dithiokohlensaurediraethjrlester in the presence of Oj 02 mol ITa dreams thy la implemented and the solution worked up Pp, i 300 0 C (Ze) Yield: 70 * 2 % deTh.
©' β-Amino-4-me thylthio»2-nitramino«pyrimidine5^carbinitril© 'β-Amino-4-methylthio »2-nitramino« pyrimidines5 ^ carbinitrile
0j02 Mol des unter Beispiel 1 synthetisierten Hatrivansalses v/erden in der minimalen Menge V/asser gelöst, und tropf env/ei~ se mit 1 η Salzsäure bis zur schwach sauren Reaktion versetzt« Das ausfallende Produkt wird abgesaugt und aus DIiIF/Ethanol umkristallisiert* Ppei 1890C (Z·)- Ausbeute σ 85*0 % d.Tli.0j02 mol of the Hatrivansalses synthesized under Example 1 v / erden dissolved in the minimum amount of water / V / ers, and added dropwise with 1 η hydrochloric acid until a slightly acidic reaction added «The precipitated product is filtered off and recrystallized from DIiIF / ethanol * Pp e i 189 0 C (Z ·) - Yield σ 85 * 0 % d.Tli.
e ö-Amino- 2«.cyanamino-4-Bie thyl thio-pyr imi din™ 5-c arboni tr ile ö -amino-2-cyanaminol-4-bie thyl-thio-pyrimidine ™ 5-c arboni tril
.0s02 Mol des unter Beispiel 2 dargestellten ITatriumsalzes v/erden analog Beispiel 3 umgesetzte.0 s 02 mol of the IT sodium salt prepared under Example 2 are reacted analogously to Example 3
FpÄj 2200G (Z.) Ausbeute? 72 s 4 % d.O^n.,Fp Ä j 220 0 G (Z.) Yield? 72 s 4 % dO ^ n.,
5« 6-Amino-2- (librae thy l~ni tramino )«-4~me thyl thio« pjTimi din- 5~ carbonitril5 "6-amino-2- ( librae thy l ~ ni tramino)" - 4 thyl thio-piTimi din-5 ~ carbonitrile
' 0f02 Mol des unter Beispiel 1 dargestellten ITatriumsalzes werden in 80 ml DMP gelost und unter Rühren tropfenweise mit Methyliodid versetzte Nach Abklingen der schwach exo-'0 f 02 moles of ITatriumsalzes produced under example 1 is dissolved in 80 ml of DMP and added dropwise with methyl iodide staggered After subsidence of the weakly exo-
thermen Reaktion rülirt man'noch eine Stunde bei Raumtemperatur β Man gießt die Reaktionslösung in V/asser, saugt das kristalline Produkt ab und kristallisiert aus Ethanol um«. Fp·: 159-6O°C -Ausbeute! 77»4% d»The reaction is allowed to continue for one hour at room temperature. The reaction solution is poured into water, and the crystalline product is filtered off with suction and recrystallised from ethanol. Mp: 159-60 ° C yield! 77 » 4% d»
6e 6« Amino« 2«= (iF-methyl-nitramino )«=»4"*fti£tb.ylthio-pyrimidin-5« carbonitril · · .6e 6 "amino" 2 "= (i-F-methyl-nitramino)" = "4" * tetrabitylthio-pyrimidine-5 "carbonitrile · ·.
Zu der unter Beispiel 1 dargestellten alkoholischen Suspension des Hatriumsalzes tropft man direkt bei 250G 0,02 Mol Methyliodid und rührt anschließend acht Stunden bei 300C4, Die erhaltene Suspension wird in V/asser gegossen^ das kristalline Produkt abgesaugt und aus Ethanol umkristallisiert« Pp*ι 159-6O°C . Ausbeute? 54,8 % d.Th.To the alcoholic suspension of the sodium salt shown in Example 1 is added dropwise directly at 25 0 G 0.02 mol of methyl iodide and then stirred for eight hours at 30 0 C 4 , The resulting suspension is poured into V / asser ^ sucked the crystalline product and ethanol recrystallized "Pp * ι 159-60 ° C. Yield? 54.8 % of theory
7* 6-Amino«2-(lT~me thyl-cyanamino)«4-»methylthio~pyrimidine5-cai^bonitril ' .7 * 6-Amino-2- (1'-methyl-cyanamino) -4- methylthio-pyrimidine5-citrilitrile.
0e02 Mol des unter Beispiel 2 dargestellten Katriumsalzes werden analog Beispiel 5 mit 0,02 Mol Methyliodid umgesetzt und aufgearbeitet« Ppej 247-49°C Ausbeute·. 83P5 % d«>Tlu0 e 02 mol of the sodium salt of Example 2 are reacted with 0.02 mol of methyl iodide analogously to Example 5 and worked up. Pp e j 247-49 ° C Yield. 83 P 5 % d "> Tlu
8e 6-Amino·™2«(N-benzyl-cyanamino )-4~methylthio~pyrimidin-5-carbonitril8 e 6-Amino-2-N-benzyl-cyanamino-4-methylthio-pyrimidine-5-carbonitrile
0$02 Mol des unter Beispiel 2 dargestellten Natriumsalzes . v/erden mit O5 02 Mol Benzyl Chlorid in 80 ml WIiP 3 Stunden bei 400C gerührte Die Lösung wird nach dein Abkühlen in Eisv/asser gegossen und das kristalline Reaktionsprodukt abgesaugte Zur Reinigung kristallisiert man aus Ethanol ume Fp*ί 204-060C Ausbeute? 61,6 % d0The 0 $ 02 mol of the sodium salt shown in Example 2. v / ground with O 5 02 mole benzyl chloride in 80 ml WIiP stirred for 3 hours at 40 0 C. The solution is poured After cooling in Eisv / ater and the crystalline reaction product is extracted For purification it is recrystallized from ethanol to e Fp * ί 204- 06 0 C Yield? 61.6 % d 0 th e
Se 6«-Araino-2-(H-benzyl-nitramino)-4«™niethylthio-»pyrini.idin«-5t" carbonitril Se 6 "-Araino-2 (H-benzyl-nitramino) -4 '™ niethylthio-" pyrini.idin "-5 t" carbonitrile
Ojo2 Mol des unter Beispiel 1 dargestellten latriumsalzes werden in 80 mi DMP gelöst und mit 0$02 Mol Benzylohlorid versetzte Nach, der schwach exothermen Reaktion rührt man weitere 3 Stunden bei 300C6 Man gießt die Eeaktionslösung in Biswasser und saugt das. kristalline Produkt abe Zur weiteren Reinigung wird das Rohprodukt aus DMP/Ethanol umkristallisierte Pp,s 138-400C Ausbeute: 43,8 % d0Ttu .Ojo2 mol of the sodium salt shown in Example 1 are dissolved in 80 ml of DMP and 0 $ 02 mol Benzylochloride offset After the weak exothermic reaction is stirred for another 3 hours at 30 0 C 6 The reaction solution is poured into bis-water and sucks the. Crystalline product from e for further purification the crude product from DMP / ethanol is recrystallized Pp, s 138-40 0 C. yield: 43.8% d 0 Ttu.
Claims (2)
ierten" Benzylrest und R" für Wasserstoff oder einen verzv/eig- ten oder unverzweigten9 substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, vorzugsweise mit.1 bis 4 C-Atomen, bzwe für einen substituierten oder unsubstituierten Benzylrest stehen? dadurch gekennzeichnetj daß Guanyl-imido-dithiokohlensäurediester der Formel J-5 in der X und R obige Bedeutung haben, mit Salzen des Malodinitrils der Formel J2? in der Me einem.Alkalimetall entsprichty zu den Salzen der Pyrimidine der Formel J3, in der Me f X und R- obige Bedeutung haben, umgesetzt werden und diese mit Halogeniden der Formel 4S in der Y für ein beliebiges Halogen steht und R obige Bedeutung hat, umgesetzt werden«, 2 '
"benzyl radical and R" are hydrogen or a verzv / eig- or unbranched alkyl substituted or unsubstituted 9 , preferably having 1 to 4 carbon atoms, or e is a substituted or unsubstituted benzyl radical ? characterized in that guanyl-imido-dithiokohlensäurediester of formula J -5 in the X and R have the above meaning, with salts of the malononitrile of the formula J2 ? in the Me a.Alkalimetall corresponds to the salts of the pyrimidines of the formula J3, in which Me f X and R- have the above meaning, and these are halides of the formula 4 S in the Y is any halogen and R above meaning has to be implemented «,
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| DD22825581A DD157192A1 (en) | 1981-03-13 | 1981-03-13 | PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-FUNCTIONALIZED 4-ALKYLTHIO-6-AMINO-PYRIMIDIN-5-CARBONITRILES |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0244360A2 (en) * | 1986-04-30 | 1987-11-04 | Ciba-Geigy Ag | Substituted pyrimidines |
-
1981
- 1981-03-13 DD DD22825581A patent/DD157192A1/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0244360A2 (en) * | 1986-04-30 | 1987-11-04 | Ciba-Geigy Ag | Substituted pyrimidines |
| EP0244360A3 (en) * | 1986-04-30 | 1988-08-10 | Ciba-Geigy Ag | Substituted pyrimidines |
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